KR20220155296A - 유기 고체 레이저, 화합물 및 그 용도 - Google Patents
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Abstract
식 (1)이 나타내는 화합물은 레이저 특성이 매우 뛰어나다. G1 및 G2는 H 또는 치환기이고, FL1 및 FL2은 식 (2)로 나타나며, BT는 식 (4)로 나타나고, n1, n2, m은 1~5이다.
식 (1)
식 (2)
식 (4)
식 (1)
식 (2)
식 (4)
Description
본 발명은 유기 고체 레이저, 신규 화합물, 상기 화합물의 유기 고체 레이저에 있어서 발광체로서의 용도에 관한다.
레이저 발진 역치가 낮은 유기 고체 레이저를 개발하기 위한 연구가 활발하다. 상기의 유기 고체 레이저를 실현하기 위해서는 레이저 특성이 뛰어난 유기화합물을 개발할 필요가 있다. 이러한 이유에서 다양한 유기화합물을 합성하고 이들의 레이저 특성을 조사하였다. 비특허문헌 1은 BSBCz 등의 비스틸벤 유도체가 낮은 ASE(자연방사증폭광, Amplified Spontaneous Emission) 역치가 낮아 유기 레이저 재료로서 뛰어나다고 보고하고 있다. 그러나 유용한 유기 레이저 재료의 수는 여전히 적다.
비특허문헌 1: Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 071110
본 발명의 목적은 신규 유기 레이저 재료와 해당 재료를 사용하는 유기 고체 레이저를 제공하는 것이다.
조사 결과, 발명자들은 특정한 구조를 가지는 화합물군이 우수한 레이저 특성을 나타낸다는 사실을 발견하였다. 따라서 발명자들은 다음과 같은 발명을 제공하였다.
[1] 하기의 식 (1)이 나타내는 화합물을 함유하는 유기 고체 레이저에 있어서,
식 (1)
여기에서,
G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고;
FL1 및 FL2는 각각 독립적으로 하기의 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고;
식 (2)
식 (3)
(여기에서 R1~R6, R11~R18 및 Z1~Z6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이며, R1 및 R2, R5 및 R6, R12 및 R13, R16 및 R17은 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋고, 각 *는 결합부위를 나타낸다);
BT는 하기의 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이고;
식 (4)
식 (5)
(여기에서 Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, Y2는 산소원자, 유황원자 또는 N-T2이며, Y3은 산소원자, 유황원자 또는 N-T3이고, Q1은 질소원자 또는 C-X1이며, Q2는 질소원자 또는 C-X2이고, Q3은 질소원자 또는 C-X3이며, Q4는 질소원자 또는 C-X4이고, T1~T3은 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기이고, X1~X4는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 알콕시기 혹은 할로겐 원자이고, 혹은, X1 및 X2가 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋으며, 각 *는 결합부위를 나타낸다);
n1, n2, m은 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이고;
최우측의 n2는 0이어도 좋고; m이 2~5 사이의 정수이고 최우측의 n2가 0일 때 n1은 0이어도 좋으며;
m이 2 이상이면 BT의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고, FL2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋으며, n2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고;
n1이 2 이상이면 FL1의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고;
n2가 2 이상이면 FL2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋은, 유기 고체 레이저.
[2] [1]에 있어서, BT는 식 (4)가 나타내는 연결기인 유기 고체 레이저.
[3] [1]에 있어서, BT는 식 (5)가 나타내는 연결기인 유기 고체 레이저.
[4] [2]에 있어서, BT는 하기의 식 (4a)가 나타내는 연결기로,
식 (4a)
여기에서 Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, T1은 치환 또는 미치환 알킬기이며, X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 알콕시기 또는 할로겐 원자이고, 혹은 X1 및 X2는 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋고, 각 *는 결합부위를 나타내는, 유기 고체 레이저.
[5] [4]에 있어서, BT는 하기의 식 (4b)가 나타내는 연결기로,
식 (4b)
여기에서 Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, Y4는 산소원자, 유황원자 또는 N-T4이고, T1 및 T4는 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기이며, 각 *는 결합부위를 나타내는, 유기 고체 레이저.
[6] [4]에 있어서, BT는 하기의 식 (4c)가 나타내는 연결기로,
식 (4c)
여기에서 Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, T1은 치환 또는 미치환 알킬기이며, X5 및 X6은 각각 독립적으로 수소원자 혹은 치환 또는 미치환 알킬기이고, X5 및 X6은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, 각 *는 결합부위를 나타내는, 유기 고체 레이저.
[7] [3]에 있어서, BT는 하기의 식 (5a)가 나타내는 연결기로,
식 (5a)
여기에서 Y2는 산소원자, 유황원자 또는 N-T2, Y3은 산소원자, 유황원자 또는 N-T3이고, T2 및 T3은 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기이고, X3 및 X4는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 알콕시기 혹은 할로겐 원자이고, 각 *는 결합부위를 나타내는, 유기 고체 레이저.
[8] [1]에 있어서,
BT는 하기의 BT1~BT12로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되고,
여기에서 R 및 Alk는 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기이고, 각 *는 결합부위를 나타내는, 유기 고체 레이저.
[9] [1]~[8] 중 어느 하나에 있어서, FL1 및 FL2는 각각 독립적으로 식 (2)가 나타내는 연결기인, 유기 고체 레이저.
[10] [1]~[8] 중 어느 하나에 있어서, FL1 및 FL2는 각각 독립적으로 식 (3)이 나타내는 연결기인, 유기 고체 레이저.
[11] [1]~[10] 중 어느 하나에 있어서, Z1~Z6은 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기인, 유기 고체 레이저.
[12] [1]~[11] 중 어느 하나에 있어서, R1~R6 및 R11~R18은 수소원자인, 유기 고체 레이저.
[13] [1]~[12] 중 어느 하나에 있어서, G1 및 G2는 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 아릴기, 혹은 치환 또는 미치환 디아릴아미노기인, 유기 고체 레이저.
[14] [1]~[13] 중 어느 하나에 있어서, 상기 화합물은 하기의 식 (1a)로 나타나고,
식 (1a)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL1은 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT1은 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n1은 1~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저.
[15] [1]~[13] 중 어느 하나에 있어서, 상기 화합물은 하기의 식 (1b)로 나타나고,
식 (1b)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL1 및 FL2a는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT2a는 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n1 및 n2a는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저.
[16] [1]~[13] 중 어느 하나에 있어서, 상기 화합물은 하기의 식 (1c)로 나타나고,
식 (1c)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL1, FL2a, FL2b는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT2a 및 BT2b는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n1 및 n2a는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이고, n2b는 0~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저.
[17] [1]~[13] 중 어느 하나에 있어서, 상기 화합물은 하기의 식 (1d)로 나타나고,
식 (1d)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL1, FL2a, FL2b, FL2c는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT2a, BT2b, BT2c는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n1, n2a, n2b는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이고, n2c는 0~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저.
[18] [1]~[13] 중 어느 하나에 있어서, 상기 화합물은 하기의 식 (1e)로 나타나고,
식 (1e)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL1, FL2a, FL2b, FL2c, FL2d는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT2a, BT2b, BT2c, BT2d는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n1, n2a, n2b, n2c는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이고, n2d는 0~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저.
[19] [1]~[13] 중 어느 하나에 있어서, 상기 화합물은 하기의 식 (1f)로 나타나고,
식 (1f)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL2a는 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT2a 및 BT2b는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n2a는 1~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저.
[20] [1]~[13] 중 어느 하나에 있어서, 상기 화합물은 하기의 식 (1g)로 나타나고,
식 (1g)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL2a 및 FL2b는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT2a, BT2b, BT2c는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n2a 및 n2b는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저.
[21] [1]~[13] 중 어느 하나에 있어서, 상기 화합물은 하기의 식 (1h)로 나타나고,
식 (1h)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL2a, FL2b, FL2c는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT2a, BT2b, BT2c, BT2d는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n2a, n2b, n2c는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저.
[22] 하기의 식 (1)이 나타내는 화합물에 있어서,
식 (1)
여기에서,
G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고;
FL1 및 FL2는 각각 독립적으로 하기의 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고;
식 (2)
식 (3)
(여기에서 R1~R6, R11~R18 및 Z1~Z6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이며, R1 및 R2, R5 및 R6, R12 및 R13, R16 및 R17은 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋고, 각 *는 결합부위를 나타낸다);
BT는 하기의 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이고;
식 (4)
식 (5)
(여기에서 Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, Y2는 산소원자, 유황원자 또는 N-T2이며, Y3은 산소원자, 유황원자 또는 N-T3이고, Q1은 질소원자 또는 C-X1이며, Q2는 질소원자 또는 C-X2이고, Q3은 질소원자 또는 C-X3이며, Q4는 질소원자 또는 C-X4이고, T1~T3은 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기이고, X1~X4는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 알콕시기 혹은 할로겐 원자이고, 혹은, X1 및 X2가 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋으며, 각 *는 결합부위를 나타낸다);
n1, n2, m은 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이고;
최우측의 n2는 0이어도 좋고;
m이 2 이상이면 BT의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고, FL2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋으며, n2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고;
n1이 2 이상이면 FL1의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고;
n2가 2 이상이면 FL2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋으며;
n1 및 m이 1이면 다음의 조건, 즉
(1) FL1 및 FL2 중 적어도 하나는 식 (3)이 나타내는 연결기이고,
(2) BT는 식 (5)가 나타내는 연결기이고,
(3) G1 및 G2 중 적어도 하나는 치환 또는 미치환 디아릴아미노기인 3가지 조건 중 적어도 하나를 만족하는, 화합물.
[23] [1]의 화합물을 유기 고체 레이저에서 발광체로 사용하는 용도.
식 (1)로 나타나는 화합물은 우수한 레이저 특성을 가진다. 식 (1)의 화합물을 함유하는 유기 발광 소자는 레이저 발진 역치가 낮다.
[도 1] (a) 여기강도에 따른 강도의 변화와 여기강도에 따른 FWHM의 변화 (b) 여기강도에 따른 스펙트럼의 변화
[도 2] (a) 실시예 2에서 예시한 DFB 레이저의 발광 스펙트럼, (b) 펌프 에너지 밀도에 따른 발광출력강도
[도 3] (a) 실시예 3에서 예시한 DFB 레이저의 발광 스펙트럼, (b) 펌프 에너지 밀도에 따른 발광출력강도
[도 4] (a) 실시예 4에서 예시한 DFB 레이저의 발광 스펙트럼, (b) 펌프 에너지 밀도에 따른 발광출력강도
[도 2] (a) 실시예 2에서 예시한 DFB 레이저의 발광 스펙트럼, (b) 펌프 에너지 밀도에 따른 발광출력강도
[도 3] (a) 실시예 3에서 예시한 DFB 레이저의 발광 스펙트럼, (b) 펌프 에너지 밀도에 따른 발광출력강도
[도 4] (a) 실시예 4에서 예시한 DFB 레이저의 발광 스펙트럼, (b) 펌프 에너지 밀도에 따른 발광출력강도
하기에 본 발명의 내용을 상세히 설명한다. 본 발명의 대표적인 실시형태 및 구체적 실시예를 들어 발명의 구성요소를 설명할 수 있으나, 본 발명은 해당 실시형태 및 실시예에 한정되지 않는다. 본문에서 상한값 및/또는 하한값을 가지는 수치 범위는 해당 상한값 및/또는 하한값을 포함한다. 실온은 25℃에 상당한다.
정의
본 발명에서 쓰이는 화합물에 존재하는 수소원자는 동위원소종으로 한정하지 않으며, 이를테면 분자의 수소원자는 모두 1H여도 좋고, 전부 또는 일부가 2H(중수소(D))여도 좋다.
본원의 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 환상 알킬기여도 좋으며, 개중에서는 직쇄 또는 분지쇄 알킬기가 바람직하다. 알킬기는 바람직하게는 1~20개의 탄소원자, 보다 바람직하게는 1~12개의 탄소원자를 가진다(예: 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기). 환상 알킬기의 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.1]헵틸기를 들 수 있다. 알킬기는 치환되어도 좋다. 이 경우 치환기의 예로는 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아실기, 히드록실기, 할로겐 원자, 니트로기, 디아릴아미노기(9-카르바졸릴기 포함), 시아노기가 꼽히며, 개중에서는 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기가 바람직하다.
본원의 아릴기는 방향족 고리를 하나만 포함하는 구조여도 좋고, 2개 이상의 방향족 고리가 서로 축합된 구조여도 좋다. 아릴기는 바람직하게는 고리 골격 형성 탄소원자 6~22개, 보다 바람직하게는 고리 골격 형성 탄소원자 6~18개, 더욱 바람직하게는 고리 골격 형성 탄소원자 6~14개, 한층 더 바람직하게는 고리 골격 형성 탄소원자 6~10개를 가진다. 아릴기의 예로는 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라닐기, 2-안트라닐기, 9-안트라닐기, 1-페난트릴기, 2-페난트릴기, 3-페난트릴기, 4-페난트릴기, 9-페난트릴기, 1-나프타세닐기, 2-나프타세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기를 들 수 있다. 아릴기는 치환되어도 좋다. 이 경우 치환기의 예로는 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 아실기, 히드록실기, 할로겐 원자, 니트로기, 디아릴아미노기(9-카르바졸릴기 포함), 시아노기를 꼽을 수 있고, 개중에서는 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기가 바람직하다.
본원의 헤테로아릴기는 헤테로방향족 고리 하나만을 포함하는 구조여도 좋고, 2개 이상의 헤테로방향족 고리가 서로 축합된 구조여도 좋다. 헤테로아릴기는 적어도 1개의 헤테로방향족 고리와 적어도 1개의 방향족 고리를 함유해도 좋다. 헤테로아릴기는 바람직하게는 고리골격형성원자 5~22개, 보다 바람직하게는 고리골격형성원자 5~18개, 더욱 바람직하게는 고리골격형성원자 5~14개, 한층 더 바람직하게는 고리골격형성원자 5~10개를 가진다. 헤테로아릴기의 예로는 2-티에닐기, 3-티에닐기, 2-푸릴기, 3-푸릴기, 2-피리딜기, 3-피리딜기, 4-피리딜기, 2-피라지닐기, 2-퀴놀릴기, 3-퀴놀릴기, 4-퀴놀릴기, 1-이소퀴놀릴기, 3-이소퀴놀릴기를 들 수 있다. 헤테로아릴기의 또 다른 예로는 벤조푸릴기, 피롤릴기, 인돌릴기, 이소인돌릴기, 아자인돌릴기, 벤조티에닐기, 피리딜기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀릴기, 이미다졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 티아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 피리다지닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 트리아지닐기, 신놀리닐기, 프탈라지닐기, 퀴나졸리닐기가 꼽힌다. 헤테로아릴기는 치환되어도 좋다. 이 경우 치환기의 예로는 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 히드록실기, 할로겐 원자, 니트로기, 디아릴아미노기(9-카르바졸릴기 포함), 시아노기를 꼽을 수 있고, 개중에서는 알킬기, 알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기가 바람직하다.
본원의 알콕시기 및 디알킬아미노기의 알킬 부분은 알킬기에 대한 설명을 참조할 수 있다.
본원의 아릴옥시기 및 디아릴아미노기의 아릴 부분은 아릴기에 대한 설명을 참조할 수 있다.
본원의 할로겐 원자는 바람직하게는 플루오린 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자이다.
식 (1)이 나타내는 화합물
본 발명의 화합물은 하기 식 (1)이 나타내는 구조를 가진다.
식 (1)
식 (1)의 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이며, 분자의 안정성을 위한 치환기인 것이 보다 바람직하다.
G1 및 G2의 치환기는 바람직하게는 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 아릴기, 치환 또는 미치환 헤테로아릴기, 치환 또는 미치환 알콕시기, 치환 또는 미치환 아릴옥시기, 치환 또는 미치환 헤테로아릴옥시기, 할로겐 원자, 혹은 이치환 아미노기이고, 보다 바람직하게는 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 아릴기, 혹은 이치환 아미노기이며, 더욱 바람직하게는 치환 또는 미치환 아릴기, 혹은 이치환 아미노기이다. 이치환 아미노기는 바람직하게는 치환 또는 미치환 디알킬아미노기, 혹은 치환 또는 미치환 디아릴아미노기이고, 보다 바람직하게는 치환 또는 미치환 디아릴아미노기이다. 치환 또는 미치환 디아릴아미노기의 예로는 미치환 디페닐아미노기, 치환 또는 미치환 디나프틸아미노기, 치환 또는 미치환 페닐나프틸아미노기 등의 치환 또는 미치환 디페닐아미노기 등을 들 수 있다. G1 및 G2의 치환 또는 미치환 아릴기로는 디페닐아미노페닐기, 비스(디메톡시페닐아미노)페닐기 등의 치환 또는 미치환 디아릴아미노페닐기; 이소프로폭시페닐기 등의 치환 또는 미치환 알콕시페닐기; 이소프로필티오페닐기 등의 치환 또는 미치환 알킬티오페닐기; 트리페닐실릴페닐기 등의 치환 또는 미치환 실릴페닐기; 트리플루오로메틸페닐기 등의 치환 또는 미치환 알킬페닐기; 치환 또는 미치환 디벤조푸라닐기; 혹은 치환 또는 미치환 디벤티에닐기가 바람직하다.
G1 및 G2는 서로 동일하거나 상이해도 좋다. 바람직하게는 G1 및 G2는 동일하다. 보다 바람직하게는, G1 및 G2는 치환기이다.
식 (1)의 BT는 하기의 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이다.
식 (4)
식 (5)
식 (4) 및 식 (5)에서, Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, Y2는 산소원자, 유황원자 또는 N-T2이며, Y3은 산소원자, 유황원자 또는 N-T3이다. Y2 및 Y3은 서로 동일하거나 상이해도 좋다. 바람직하게는 Y2 및 Y3은 동일하다. Y1, Y2, Y3은 산소원자 또는 유황원자여도 좋다. Y1, Y2, Y3은 각각 N-T1, N-T2, N-T3이어도 좋다. T1~T3은 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기를 나타낸다. 알킬기의 치환기는 예를 들어 치환 또는 미치환 아릴기, 치환 또는 미치환 헤테로아릴기, 치환 또는 미치환 알콕시기, 치환 또는 미치환 아릴옥시기, 치환 또는 미치환 헤테로아릴옥시기, 할로겐 원자이다. T1~T3은 미치환 알킬기여도 좋다. 일부 실시형태에 있어서, T1~T3은 탄소원자 7~12개를 가지는 알킬기이다. T2 및 T 3은 서로 동일하거나 상이해도 좋다. 바람직하게는 T2 및 T3은 동일하다.
식 (4) 및 (5)에서, Q1은 질소원자 또는 C-X1이며, Q2는 질소원자 또는 C-X2이고, Q3은 질소원자 또는 C-X3이며, Q4는 질소원자 또는 C-X4이다. Q1 및 Q2는 서로 동일하거나 상이해도 좋다. 바람직하게는 Q1 및 Q2는 동일하다. Q3 및 Q4는 서로 동일하거나 상이해도 좋다. 바람직하게는 Q3 및 Q4는 동일하다. X1~X4는 각각 수소원자, 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 알콕시기, 혹은 할로겐 원자를 나타낸다. 일부 실시형태에 있어서, X1~X4는 수소원자이다. 일부 실시형태에서 있어서, X1~X4는 탄소원자를 1~12개, 예를 들어 7~12개 가지는 치환 또는 미치환 알콕시기이다. 알킬기와 알콕시기의 치환기는, 예를 들어, 치환 또는 미치환 아릴기, 치환 또는 미치환 헤테로아릴기, 치환 또는 미치환 알콕시기, 치환 또는 미치환 아릴옥시기, 치환 또는 미치환 헤테로아릴옥시기, 할로겐 원자여도 좋다. 일부 실시형태에 있어서, X1~X4는 플루오린 원자 등의 할로겐 원자이다. X1 및 X2는 상호 결합하여 고리를 형성해도 좋다. 형성된 고리는 고리골격형성원자 4~10개를 가지며, 바람직하게는 고리골격형성원자 5~8개를 가지고, 보다 바람직하게는 고리골격형성원자 5~7개를 가진다. 형성된 고리는 방향족 고리 또는 지방족 고리여도 좋다. 고리의 예로는 시클로펜탄 고리, 시클로헥산 고리, 시클로헵탄 고리, 벤젠 고리, 나프탈렌 고리, 피리딘 고리를 들 수 있다.
식 (1)의 BT는 하기의 식 (4a)가 나타내는 연결기여도 좋다.
식 (4a)
식 (4a)에서, Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, T1은 치환 또는 미치환 알킬기이며, X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 알콕시기 또는 할로겐 원자이고, 혹은 X1 및 X2는 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋고, 각 *는 결합부위를 나타낸다.
식 (1)의 BT는 하기의 식 (4b)가 나타내는 연결기여도 좋다.
식 (4b)
식 (4b)에서, Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, Y4는 산소원자, 유황원자 또는 N-T4이고, T1 및 T4는 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기이며, 각 *는 결합부위를 나타낸다.
식 (1)의 BT는 하기의 식 (4c)가 나타내는 연결기여도 좋다.
식 (4c)
식 (4c)에서, Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, T1은 치환 또는 미치환 알킬기이며, X5 및 X6은 각각 독립적으로 수소원자 혹은 치환 또는 미치환 알킬기이고, X5 및 X6은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, 각 *는 결합부위를 나타낸다. X5 및 X6은 서로 동일하거나 상이해도 좋다. 바람직하게는 X5 및 X6은 동일하다. 일부 실시형태에 있어서, X5 및 X6은 치환 또는 미치환 알킬기이며, 더욱 바람직하게는 미치환 알킬기이다. 일부 실시형태에 있어서, X5 및 X6은 탄소원자 1~12개를 가지는 치환 또는 미치환 알킬기이다. X5 및 X6의 알킬기에 쓰이는 치환기에 관해서는 X1~X4의 알킬기에 쓰이는 치환기에 대한 설명을 참조해도 좋다. X5 및 X6이 결합하여 형성하는 고리에 관해서는 X1 및 X2가 결합하여 형성하는 고리에 관한 설명을 참조해도 좋다.
식 (1)의 BT는 하기의 식 (5a)가 나타내는 연결기여도 좋다.
식 (5a)
식 (5a)에서, Y2는 산소원자, 유황원자 또는 N-T2, Y3은 산소원자, 유황원자 또는 N-T3이고, T2 및 T3은 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기이고, X3 및 X4는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 알콕시기 혹은 할로겐 원자이고, 각 *는 결합부위를 나타낸다.
식 (4a), (4b), (5a)의 Y1, Y2, Y3, Y4, X1, X2, X3, X4, T1, T2, T3에 관해서는 식 (4) 및 (5)의 Y1, Y2, Y3, Y4, X1, X2, X3, X4, T1, T2, T3에 대한 설명을 참조해도 좋다.
식 (1)의 BT는 하기의 BT1~BT12로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
상기 식에서, R 및 Alk는 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기이고, 각 *는 결합부위를 나타낸다. 일부 실시형태에 있어서, BT는 BT2, BT3, BT4, BT5 로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시형태에 있어서, BT는 BT2, BT4, BT6, BT8, BT9, BT10으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시형태에 있어서, BT는 BT3, BT5, BT7로 이루어진 군으로부터 선택된다. 일부 실시형태에 있어서, BT는 BT9 및 BT10으로 이루어진 군으로부터 선택된다. BT는 희망하는 발광 파장에 따라 결정해도 좋다.
식 (1)의 FL1 및 FL2는 각각 독립적으로 하기의 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이다.
식 (2)
식 (3)
식 (2) 및 (3)에서, R1~R6, R11~R18, Z1~Z6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기를 나타내고, R1 및 R2, R5 및 R6, R12 및 R13, R16 및 R17은 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋으며, 각 *는 결합부위를 나타낸다. FL1 및 FL2는 저역치 레이저 특성에 있어서 필수적이다.
일부 실시형태에 있어서, R1~R6, R11~R18은 수소원자이다. 일부 실시형태에 있어서, Z1~Z6은 치환 또는 미치환 알킬기이며, 보다 바람직하게는 미치환 알킬기이다. 알킬기의 치환기는 예를 들어, 치환 또는 미치환 아릴기, 치환 또는 미치환 헤테로아릴기, 치환 또는 미치환 알콕시기, 치환 또는 미치환 아릴옥시기, 치환 또는 미치환 헤테로아릴옥시기, 할로겐 원자여도 좋다. 일부 실시형태에 있어서, Z1~Z6은 탄소원자 1~12개를 가지는 알킬기이다. 일부 실시형태에 있어서, Z1~Z6은 탄소원자 7~12개를 가지는 알킬기이다. Z1 및 Z2는 서로 동일하거나 상이해도 좋다. 바람직하게는 Z1 및 Z2는 동일하다. Z3 및 Z4는 서로 동일하거나 상이해도 좋다. 바람직하게는 Z3 및 Z4는 동일하다. Z5 및 Z6은 서로 동일하거나 상이해도 좋다. 바람직하게는 Z5 및 Z6은 동일하다. 보다 바람직하게는, Z3, Z4, Z5, Z6은 모두 동일하다.
식 (1)의 n1, n2, m은 각각 1~5 사이의 정수이다. 일부 실시형태에 있어서, n1, n2는 1~3 사이의 정수이고 m은 1~4 사이의 정수이다. 일부 실시형태에 있어서, n1과 n2 중 적어도 하나는 2이다. 일부 실시형태에 있어서, n1과 n2 중 적어도 하나는 2이고, n1과 n2 중 나머지는 모두 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n1과 n2 중 적어도 하나는 3이다. 일부 실시형태에 있어서, n1과 n2 중 적어도 하나는 3이고, n1과 n2 중 나머지는 모두 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n1 및 n2는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n1과 n2의 합계는 2~8이다. 일부 실시형태에 있어서, n1과 n2의 합계는 3~8이다. 일부 실시형태에 있어서, n1과 n2의 합계는 4~8이다. 일부 실시형태에 있어서, n1과 n2의 합계는 5~8이다. 일부 실시형태에 있어서, m은 1~5 사이의 정수이다. 일부 실시형태에 있어서, m은 2~5 사이의 정수이다. 일부 실시형태에 있어서, m은 3~5 사이의 정수이다. 일부 실시형태에 있어서, m은 4~5 사이의 정수이다.
맨 오른쪽의 n2는 0이어도 좋다. m이 1이면 n2는 0이거나 1~5 사이의 정수여도 좋다. 일부 실시형태에 있어서, m이 1이면 n2는 1~5 사이의 정수이다. 일부 실시형태에 있어서, m이 1이면 G1 및 G2는 치환기이다. 일부 실시형태에 있어서, m이 1이면 n1과 n2 중 적어도 하나는 2~6 사이의 정수이다. 일부 실시형태에 있어서, m이 1이면 n1은 1이고 n2는 0이다(하기의 화합물 48~50, 53, 54를 참조). 일부 실시형태에 있어서, m이 1이면 n1은 1이고 n2는 1~5 사이의 정수이다.
m이 2~5 사이의 정수이면 맨 오른쪽의 n2는 0이거나 1~5 사이의 정수여도 좋다. 일부 실시형태에 있어서, m이 2~5 사이의 정수이면 맨 오른쪽의 n2는 0이다. 일부 실시형태에 있어서, m이 2~5 사이의 정수이면 맨 오른쪽의 n2는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, m이 2~5 사이의 정수이면 맨 오른쪽의 n2는 1이고 나머지 n2도 1이다.
m이 2~5 사이의 정수이고 맨 오른쪽의 n2는 0이면, n1은 0이어도 좋다. m이 2, 맨 오른쪽의 n2가 0, 나머지 n2가 1이고 n1이 0인 경우, 화합물은 G1-BT-FL2-BT-G2의 식으로 나타낼 수 있다(하기의 화합물 57을 참조).
m이 2 이상이면 BT의 2개 이상의 인스턴스는 동일하거나 상이해도 좋으며, 바람직하게는 동일하다. m이 2 이상이면 FL2의 2개 이상의 인스턴스는 동일하거나 상이해도 좋으며, 바람직하게는 동일하다. m이 2 이상이면 n2의 2개 이상의 인스턴스는 동일하거나 상이해도 좋으며, 바람직하게는 동일하다. n1이 2 이상이면 FL1의 2개 이상의 인스턴스는 동일하거나 상이해도 좋으며, 바람직하게는 동일하다. n2가 2 이상이면 FL2의 2개 이상의 인스턴스는 동일하거나 상이해도 좋으며, 바람직하게는 동일하다.
일부 실시형태에 있어서, 식 (1)의 화합물은 하기의 식 (1a)로 나타난다.
식 (1a)
식 (1a)에서, G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이며, FL1은 식 (2) 또는 식 (3)으로 나타나는 연결기이고, BT1은 식 (4) 또는 식 (5)로 나타나는 연결기이며, n1은 1~5 사이의 정수이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, G1 및 G2는 동일하다.
일부 실시형태에 있어서, 식 (1)의 화합물은 하기의 식 (1b)로 나타난다.
식 (1b)
식 (1b)에서, G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이며, FL1 및 FL2a는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)으로 나타나는 연결기이고, BT2a는 식 (4) 또는 식 (5)로 나타나는 연결기이며, n1 및 n2a는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이다. 일부 실시형태에 있어서, n1은 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n1은 2이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 2이다. 일부 실시형태에 있어서, n1 및 n2a는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n1 및 n2a는 2이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, FL1 및 FL2a는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, G1 및 G2는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, 화합물은 대칭형이다.
일부 실시형태에 있어서, 식 (1)의 화합물은 하기의 식 (1c)로 나타난다.
식 (1c)
식 (1c)에서, G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이며, FL1, FL2a, FL2b는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)으로 나타나는 연결기이고, BT2a 및 BT2b는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)로 나타나는 연결기이며, n1 및 n2a는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이고, n2b는 0~5 사이의 정수이다. 일부 실시형태에 있어서, n1은 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n1는 2이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 2이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 3이다. 일부 실시형태에 있어서, n2b는 0이다. 일부 실시형태에 있어서, n2b는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2b는 2이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, n1, n2a, n2b는 1이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, n1 및 n2a는 1이고 n2b는 0이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, n1 및 n2b는 1이고 n2a는 3이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, n1 및 n2b는 2이고 n2a는 5이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, FL1, FL2a, FL2b는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, BT2a 및 BT2b는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, G1 및 G2는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, 화합물은 대칭형이다.
일부 실시형태에 있어서, 식 (1)의 화합물은 하기의 식 (1d)로 나타난다.
식 (1d)
식 (1d)에서, G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이며, FL1, FL2a, FL2b, FL2c는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)으로 나타나는 연결기이고, BT2a, BT2b, BT2c는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)로 나타나는 연결기이며, n1, n2a, n2b는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이고, n2c는 0~5 사이의 정수이다. 일부 실시형태에 있어서, n1은 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n1는 2이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 2이다. 일부 실시형태에 있어서, n2b는 0이다. 일부 실시형태에 있어서, n2b는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2c는 0이다. 일부 실시형태에 있어서, n2c는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2c는 2이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, n1, n2a, n2b, n2c는 1이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, n1, n2a, n2b는 1이고 n2c는 0이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, FL1, FL2a, FL2b, FL2c는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, BT2a, BT2b, BT2c는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, G1 및 G2는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, 화합물은 대칭형이다.
일부 실시형태에 있어서, 식 (1)의 화합물은 하기의 식 (1e)로 나타난다.
식 (1e)
식 (1e)에서, G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이며, FL1, FL2a, FL2b, FL2c, FL2d는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)으로 나타나는 연결기이고, BT2a, BT2b, BT2c, BT2d는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)로 나타나는 연결기이며, n1, n2a, n2b, n2c는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이고, n2d는 0~5 사이의 정수이다. 일부 실시형태에 있어서, n1은 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n1는 2이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 2이다. 일부 실시형태에 있어서, n2b는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2b는 2이다. 일부 실시형태에 있어서, n2c는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2c는 2이다. 일부 실시형태에 있어서, n2d는 0이다. 일부 실시형태에 있어서, n2d는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2d는 2이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, n1, n2a, n2b, n2c, n2d는 1이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, n1, n2a, n2b, n2c는 1이고 n2d는 0이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, n1, n2a, n2c, n2d는 1이고 n2b는 3이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, FL1, FL2a, FL2b, FL2c, FL2d는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, BT2a, BT2b, BT2c, BT2d는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, G1 및 G2는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, 화합물은 대칭형이다.
일부 실시형태에 있어서, 식 (1)의 화합물은 하기의 식 (1f)로 나타난다.
식 (1f)
식 (1f)에서, G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이며, FL2a는 식 (2) 또는 식 (3)으로 나타나는 연결기이고, BT2a 및 BT2b는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)로 나타나는 연결기이며, n2a는 1~5 사이의 정수이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 2이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, BT2a 및 BT2b는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, G1 및 G2는 동일하다.
일부 실시형태에 있어서, 식 (1)의 화합물은 하기의 식 (1g)로 나타난다.
식 (1g)
식 (1g)에서, G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이며, FL2a 및 FL2b는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)으로 나타나는 연결기이고, BT2a, BT2b, BT2c는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)로 나타나는 연결기이며, n2a 및 n2b는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 2이다. 일부 실시형태에 있어서, n2b는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2b는 2이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, FL2a 및 FL2b는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, BT2a, BT2b, BT2c는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, G1 및 G2는 동일하다.
일부 실시형태에 있어서, 식 (1)의 화합물은 하기의 식 (1h)로 나타난다.
식 (1h)
식 (1h)에서, G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이며, FL2a, FL2b, FL2c는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)으로 나타나는 연결기이고, BT2a, BT2b, BT2c, BT2d는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)로 나타나는 연결기이며, n2a, n2b, n2c는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2a는 2이다. 일부 실시형태에 있어서, n2b는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2b는 2이다. 일부 실시형태에 있어서, n2c는 1이다. 일부 실시형태에 있어서, n2c는 2이다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, FL2a, FL2b, FL2c는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, BT2a, BT2b, BT2c, BT2d는 동일하다. 일부 바람직한 실시형태에 있어서, G1 및 G2는 동일하다. 식 (1a)~(1h)의 G1, G2, BT1, BT2a, BT2b, BT2c, BT2d, FL1, FL2a, FL2b, FL2c, FL2d, n1, n2a, n2b, n2c, n2d에 관해서는 식 (1)~(5)에 대한 설명을 참조할 수 있다.
식 (1)로 나타나는 화합물의 구체적 실시예를 하기에 제시한다. 단 본 발명에서 쓰일 수 있는 식 (1)의 화합물은 특정 예시에 한정되지 않는다.
화합물 1
화합물 2
화합물 3
화합물 4
화합물 5
화합물 6
화합물 7
화합물 8
화합물 9
화합물 10
화합물 11
화합물 12
화합물 13
화합물 14
화합물 15
화합물 16
화합물 17
화합물 18
화합물 19
화합물 20
화합물 21
화합물 22
화합물 23
화합물 24
화합물 25
화합물 26
화합물 27
화합물 28
화합물 29
화합물 30
화합물 31
화합물 32
화합물 33
화합물 34
화합물 35
화합물 36
화합물 37
화합물 38
화합물 39
화합물 40
화합물 41
화합물 42
화합물 43
화합물 44
화합물 45
화합물 46
화합물 47
화합물 48
화합물 49
화합물 50
화합물 51
화합물 52
화합물 53
화합물 54
화합물 55
화합물 56
화합물 57
화합물 58
화합물 59
식 (1)로 나타나는 화합물의 분자량은, 예를 들어 식 (1)의 화합물을 함유하는 유기층을 증착법에 의해 막으로 형성하고자 하는 경우, 바람직하게는 1,500 이하, 보다 바람직하게는 1,200 이하, 더욱 바람직하게는 1,000 이하, 더욱 더 바람직하게는 800 이하이다. 분자량의 하한값은 식 (1)로 나타나는 최소 화합물의 분자량에 해당한다.
식 (1)로 나타나는 화합물은 분자량에 관계없이 코팅법으로 성막해도 좋다. 상대적으로 고분자량의 화합물 역시 코팅법으로 성막해도 좋다.
본 발명의 용도로서, 분자 내에 각각 식 (1)로 나타나는 복수의 구조를 함유하는 화합물을 레이저 재료로 사용해도 좋다.
예를 들면, 식 (1)로 나타나는 구조에 중합성기를 미리 도입하고, 해당 중합성기를 중합한 중합체를 발광재료로 사용해도 좋다. 구체적으로는 식 (1)의 G1, FL1, BT, FL2, G2 중 임의의 하나가 중합성 관능기를 갖는 단량체를 제조하고, 단독 중합 또는 다른 단량체와의 공중합으로 반복 단위를 포함하는 중합체를 제조하고, 이 중합체를 레이저 재료로 사용하는 것이다. 혹은 식 (1)로 나타나는 구조를 포함하는 화합물이 반응하여 이량체 또는 삼량체를 형성하고, 해당 이량체 또는 삼량체를 발광재료로 사용해도 좋다.
식 (1)로 나타나는 구조를 포함하는 반복 단위를 가지는 중합체의 예로는 하기의 식 (31) 또는 (32)로 나타나는 구조를 포함하는 중합체를 들 수 있다.
식 (31)
식 (32)
식 (31) 및 (32)에서, Q는 식 (1)로 나타나는 구조를 포함하는 기이고, L1 및 L2는 각각 연결기이다. 연결기는 바람직하게는 탄소원자 0~20개, 보다 탄소원자 1~15개, 더욱 바람직하게는 탄소원자 2~10개를 가진다. 연결기는 바람직하게는 -X11-L11-으로 나타나는 구조를 가지고, X11은 산소원자 또는 유황원자, 바람직하게는 산소원자에 해당하고, L11은 연결기이며, 바람직하게는 치환 또는 미치환 알킬렌기 혹은 치환 또는 미치환 아릴렌기이고, 보다 바람직하게는 탄소원자 1~10개를 가지는 치환 또는 미치환 알킬렌기 혹은 치환 또는 미치환 페닐렌기이다.
식 (31) 및 (32)에서, R101, R102, R103, R104는 각각 독립적으로 치환기이고, 바람직하게는 탄소원자 1~6개를 가지는 치환 또는 미치환 알킬기, 탄소원자 1~6개를 가지는 치환 또는 미치환 알콕시기, 혹은 할로겐 원자이며, 보다 바람직하게는 탄소원자 1~3개를 가지는 미치환 알킬기, 탄소원자 1~3개를 가지는 미치환 알콕시기, 플루오린 원자 또는 염소 원자, 더욱 바람직하게는 탄소원자 1~3개를 가지는 탄소원자 또는 미치환 알킬기 혹은 탄소원자 1~3개를 가지는 미치환 알콕시기이다.
L1 및 L2로 나타나는 연결기는 Q를 구성하는 식 (1)의 구조에서 G1, FL1, BT, FL2, G2 중 하나와 결합해도 좋다. Q로 나타나는 기 1개는 연결기 중 2개 이상과 결합하여 가교 구조 또는 망상 구조를 형성해도 좋다.
반복 단위 구조의 구체적 실시예로는, 하기 식 (33)∼(36)으로 나타나는 구조를 들 수 있다.
식 (33)
식 (34)
식 (35)
식 (36)
식 (33)~(36) 중 어느 하나로 나타나는 구조를 함유하는 반복 단위를 가지는 중합체는 식 (1)의 G1, FL1, BT, FL2, G2 중 하나에 히드록실기가 도입되는 방식으로 합성해도 좋다. 연결기에 해당하는 히드록실기를 하기 화합물과 반응시켜 중합성기를 도입한 후, 해당 중합성기를 중합한다.
분자 내에 식 (1)로 나타나는 구조를 함유하는 중합체는 식 (1)의 구조를 가지는 반복 단위만을 함유하는 중합체일 수도 있고, 상이한 구조를 가지는 반복 단위를 추가로 함유하는 중합체일 수도 있다. 중합체는 식 (1)의 구조를 가지는 반복 단위 1종만을 함유해도 좋고 2종 이상을 함유해도 좋다. 식 (1)의 구조를 가지지 않는 반복 단위의 예로는 통상적인 공중합에 쓰이는 단량체로부터 유도한 반복 단위를 포함한다. 반복 단위의 예로는 에틸렌 및 스티렌과 같은 에틸렌성 불포화 결합을 가지는 단량체에서 유도한 반복 단위를 들 수 있다.
식 (1)로 나타나는 화합물의 합성
식 (1)로 나타나는 화합물은 공지한 반응을 이용하여 합성할 수 있다. 예를 들어, 해당 화합물은 실시예에 기재된 반응식 1~4으로 합성해도 좋다. 반응 조건은 적절하게 결정하도록 한다. 상세한 내용은 하기의 합성예 1~3을 참고할 것.
유기 고체 레이저
본 발명은 또한 식 (1)이 나타내는 화합물을 함유하는 유기 고체 레이저를 제공한다. "유기 고체 레이저"는 전기 구동 유기 반도체 레이저 다이오드 (OSLD) 디바이스와 광펌핑 고체 레이저 디바이스를 포함한다. 식 (1)의 화합물은 유기 고체 레이저의 발광층(광증폭층)에 쓰이는 재료로서 유용하다. 발광층은 식 (1)의 화합물 2종 이상을 함유해도 좋지만 식 (1)의 화합물을 1종만 함유하는 것이 바람직하다. 발광층은 호스트 재료를 함유할 수 있다. 바람직한 호스트 재료는 유기 고체 레이저에 대한 광여기광을 흡수한다. 그 밖의 바람직한 호스트 재료는, 해당 재료의 형광 스펙트럼과 발광층이 함유하는 식 (1)의 화합물의 흡수 스펙트럼이 충분히 중첩함으로써 호스트 재료에서 식 (1)의 화합물로의 푀르스터(Fφrster)형 에너지 이동이 효과적으로 이루어진다. 발광층이 함유하는 식 (1)의 화합물의 농도는 적어도 0.1중량%인 것이 바람직하며, 적어도 1중량%인 것이 더욱 바람직하고, 적어도 3중량%인 것이 보다 바람직하며, 최대 50중량%인 것이 바람직하고, 최대 30중량%인 것이 더욱 바람직하고, 최대 10중량%인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 유기 고체 레이저는 광공진기 구조를 가진다. 광공진기 구조는 1차원 공진기 구조 또는 2차원 공진기 구조여도 좋다. 후자의 예로는 순환 공진기 구조와 위스퍼링 갤러리형 광공진기 구조를 들 수 있다. 분포회귀형(DFB) 구조와 분포 브래그 반사기(DBR) 구조 역시 쓰일 수 있다. 바람직한 실시형태에서는 2차 DFB를 채택하고 있다. DFB의 경우, 혼합 차수 DFB 격자 구조를 사용해도 좋다. 다시 말해 레이저 방출 파장에 대한 차수가 제각각인 여러 DFB 격자 구조의 혼합 구조를 사용해도 좋은 것이다. 구체적인 예로는 1차 브래그 산란 영역과 인접한 2차 브래그 산란 영역으로 이루어진 광공진기 구조와, 2차 브래그 산란 영역과 1차 산란 영역이 교대로 형성된 혼합 구조를 들 수 있다. 바람직한 광공진기 구조에 관한 보다 자세한 내용은 하기에 기재한 구체적 예를 참조할 것. 유기 고체 레이저는 광공진기 구조로서 외부 광공진기 구조를 추가로 포함해도 좋다. 예를 들어, 광공진기 구조는 유리기판 위에 형성하는 것이 바람직하다. 광공진기 구조를 구성하는 재료는 SiO2 등의 절연재를 포함한다. 예를 들어 격자구조를 형성하면 격자의 깊이는 75nm 이하가 바람직하고, 10~75nm의 범위에서 선택하는 것이 더욱 바람직하다. 깊이는 예를 들어 40nm 이상이어도 좋고 40nm 미만이어도 좋다. 식 (1)의 화합물을 함유하는 발광층(광증폭층)은 광공진기 구조 바로 위에 형성할 수 있다.
유기 고체 레이저는 사파이어 또는 기타 재료로 캡슐화하여 레이저 역치를 낮추고 집중 광펌핑 하에서의 방열을 최적화하는 것이 바람직하다. 중간층은 사파이어 리드와 발광층 사이에 형성해도 좋다. 예를 들어 CYTOP(상표명)와 같은 비정질 플루오르화 중합체를 중간층에 사용하는 것이 바람직하다.
적어도 1개의 유기층의 엑시톤 밀도 분포와 공진 광학 모드의 전계 강도 분포가 충분히 중첩하고/중첩하거나 엑시톤이 효율적으로 여기하도록 격자를 배치해도 좋다.
식 (1)이 나타내는 화합물은 TADF 특성을 보일 수 있으며, TADF 고체 레이저에 쓰이는 것도 가능하다.
본 발명의 그 외 이점 및 특징에 관해서는 예시 목적으로 기재한 하기 실시예 및 첨부 도면을 참조하여 이해하도록 한다.
실시예
하기 합성예 및 실시예를 참조하여 보다 구체적으로 본 발명을 설명한다. 이하에 나타내는 재료, 공정, 절차 등은 본 발명의 취지에서 벗어나지 않는 한도 내에서 적절히 변경할 수 있다. 따라서, 본 발명의 범위는 다음의 구체적 실시예에 한정되지 않는다.
발광특성은 고성능 UV/Vis/NIR 분광광도계(Lambda 950, PerkinElmer), 형광 분광 광도계(FluoroMax-4, Horiba), 절대 PL 양자수율 측정시스템(C11347, Hamamatsu Photonics), 소스 미터(2400 시리즈, Keithley Instruments), 반도체 파라미터 분석기(E5273A, Agilent Technologies), 광파워미터(1930C, Newport Corporation), 광분광계(USB2000, Ocean Optics), 분광방사계(SR-3, Topcon Corporation), 스트릭 카메라(모델 C4334, Hamamatsu Photonics)를 이용하여 평가하였다.
합성
(합성예 1) 화합물 1의 합성
화합물 A1(2.4eq), 화합물 A2(1eq), Pd(PPh3)4(0.03eq.), Aliquat 336(0.05eq), 수성 K2CO3(8eq, 1M), 톨루엔(용적 3배)을 둥근바닥 플라스크에 넣었다. 반응혼합물을 질소 하에서 110℃의 온도로 24시간 동안 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 혼합물을 톨루엔으로 추출하고 Na2SO4로 건조시킨 후 용매를 제거하였다. 미가공(crude) 생성물을 헥산/DCM(3:1) 혼합물로 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 노란색 고체 형태의 화합물 1을 수득하였다(99%).
화합물 1
Mp 78-85℃. 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm) δ : 8.03 (d, 2H, J = 7.8 Hz); 7.95 (s, 2H); 7.89 (s, 2H); 7.88 (d, 2H); 7.78 (d, 2H, J = 7.2 Hz); 7.40-7.33 (m, 6H); 2.10-1.98 (m, 8H); 1.22-1.16 (m, 8H); 1.15-1.09 (m, 32H); 0.80 (t, 12H, J = 7.3 Hz); 0.78-0.73 (m, 8H). 13C NMR (CDCl3, 125MHz, ppm) δ :154.51, 151.47, 151.26, 141.48, 140.81, 136.33, 133.75, 128.28, 128.04, 127.40, 126.99, 124.05, 123.11, 120.09, 119.84, 55.37, 40.44, 31.96, 30.23, 29.39, 29.37, 24.04, 22.75, 14.21. Anal. Calcd. For C64H84N2S: C, 84.15; H, 9.27; N, 3.07; S, 3.51. Found: C, 84.15; H, 9.26; N, 3.00.
(합성예 2) 화합물 2의 합성
화합물 A3(0.302g, 0.63mmol), 화합물 A4(0.787g, 1.30mmol), Pd(PPh3)4(0.022g, 0.019mmol), Aliquat 336(0.053g, 0.13mmol), K2CO3(0.72g, 5.20mmol), H2O(5ml), 톨루엔(15ml)을 둥근바닥 플라스크에 넣었다. 반응혼합물을 질소 하에서 110℃의 온도로 24시간 동안 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 혼합물을 톨루엔으로 추출하고 Na2SO4로 건조시킨 후 용매를 제거하였다. 미가공 생성물을 헥산/DCM(3:1) 혼합물을 이용해 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 용리액(R f = 0.20)으로서 정제하여 노란색 고체 형태의 화합물 2를 수득하였다(0.83g, 99%).
화합물 2
Mp 108-113℃. 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm) δ : 8.08 (d, 2H, J = 7.8 Hz); 8.05 (d, 2H, J = 7.9 Hz); 8.01 (s, 2H); 7.97 (s, 2H); 7.96 (d, 2H, J = 7.9 Hz); 7.93-7.88 (m, 6H); 7.79 (d, 2H, J = 7.1 Hz); 7.41-7.33 (m, 6H); 2.15-1.99 (m, 12H); 1.22-1.10 (m, 60H); 0.97-0.92 (m, 4H); 0.82-0.75 (m, 26H). 13C NMR (CDCl3, 125MHz, ppm) δ :154.49, 154.47, 151.87, 151.43, 151.23, 141.47, 140.97, 140.76, 136.59, 136.27, 133.80, 133.64, 128.41, 128.25, 128.07, 128.01, 127.37, 126.95, 124.12, 124.01, 123.08, 120.14, 120.06, 119.81, 55.54, 55.34, 40.40, 40.33, 31.95, 31.92, 30.23, 30.19, 29.38, 29.35, 29.34, 24.17, 24.01, 22.71, 14.18. Anal. Calcd. For C99H126N4S2: C, 82.79; H, 8.84; N, 3.90; S, 4.46. Found: C, 82.80; H, 8.80; N, 3.89.
(합성예 3) 화합물 3의 합성
화합물 A5(2.08g, 1.94mmol), 아세트산칼륨(0.60g, 6.10mmol), 비스(피라콜라토)디보론(1.89g, 7.45mmol), Pd(dppf)Cl2·DCM(0.158g, 0.19mmol)을 건조 1,4-디옥산(60mL)에서 혼합하여 90℃의 온도로 가열하고 아르곤 하에서 24시간 동안 교반하였다. 용매를 진공 하에 제거하였다. 잔기를 헥산/DCM(1:1) 혼합물을 이용해 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 용리액(Rf = 0.37)으로서 정제하여 노란색 고체 형태의 화합물 A6을 수득하였다(1.80g, 80%).
1H-NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm) δ : 8.04 (d, 2H, J = 7.9 Hz); 7.95 (s, 2H); 7.90 (d, 2H, J = 7.9 Hz); 7.89 (s, 2H); 7.85 (d, 2H, J = 7.5 Hz); 7.80 (s, 2H); 7.78 (d, 2H, J = 7.5 Hz); 2.08-2.04 (m, 8H); 1.41 (s, 24H); 1.21-1.16 (m, 8H); 1.14-1.07 (m, 32H); 0.80 (t, 12H, J = 7.2 Hz); 0.78-0.72 (m, 8H). 13C NMR (CDCl3, 125MHz, ppm) δ :154.49, 151.88, 150.66, 143.79, 141.29, 136.81, 133.98, 133.78, 129.09, 128.28, 128.08, 124.13, 120.30, 119.41, 83.89, 55.45, 40.30, 31.96, 30.18, 29.39, 29.35, 25.11, 23.99, 22.75, 14.22. Anal. Calcd. For C76H106B2N2O4S: C, 78.33; H, 9.17; B, 1.86; N, 2.40; O, 5.49; S, 2.75. Found: C, 78.40; H, 9.18; N, 2.42.
화합물 A6(0.593g, 0.51mmol), 화합물 A7(0.779g, 1.29mmol), Pd(PPh3)4(0.042g, 0.036mmol), Aliquat 336(0.046g, 0.11mmol), K2CO3(0.319g, 2.31mmol), H2O(10ml), 톨루엔(30ml)을 둥근바닥 플라스크에 넣었다. 반응혼합물을 질소 하에서 110℃의 온도로 24시간 동안 교반하였다. 실온까지 냉각한 후, 혼합물을 톨루엔으로 추출하고 Na2SO4로 건조시킨 후 용매를 제거하였다. 미가공 생성물을 헥산/DCM(2:1) 혼합물을 이용해 실리카겔 컬럼 크로마토그래피로 용리액(R f = 0.23)으로서 정제하여 노란색 고체 형태의 화합물 3을 수득하였다(0.98g, 99%).
화합물 3
Mp 138-141℃. 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm) δ : 8.10-8.08 (m, 4H); 8.05 (d, 2H, J = 7.8 Hz); 8.03 (s, 2H); 8.02 (s, 2H); 8.00-7.88 (m, 14H); 7.79 (d, 2H, J = 7.1 Hz); 7.41-7.33 (m, 6H); 2.16-2.13 (m, 8H); 2.10-1.99 (m, 8H); 1.21-1.10 (m, 80H); 0.97-0.93 (m, 8H); 0.82-0.75 (m, 32H). 13C NMR (CDCl3, 125MHz, ppm) δ :154.53, 151.93, 151.48, 151.28, 141.52, 141.05, 141.02, 140.81, 136.65, 136.62, 136.31, 133.85, 133.78, 133.68, 128.47, 128.30, 128.12, 128.05, 127.43, 127.00, 124.18, 124.06, 123.12, 120.20, 120.11, 119.86, 55.60, 55.38, 40.45, 40.38, 32.00, 31.97, 30.28, 30.24, 29.44, 29.40, 29.38, 24.22, 24.05, 22.77, 22.76, 14.22. Anal. Calcd. For C134H168N6S3: C, 82.16; H, 8.64; N, 4.29; S, 4.91. Found: C, 82.08; H, 8.63; N, 4.25.
(합성예 4~36) 화합물 4~36의 합성
유사한 방식으로, 다음의 구조식에 따라 화합물 4~36을 합성하였다.
구조식 1
구조식 2
구조식 3
구조식 4
화합물 4
1H NMR (CD2Cl2, 300MHz, ppm) δ : 7.93-7.87 (m, 4H), 7.79-7.70 (m, 4H), 7.68-7.64 (m, 8H), 7.37-7.31 (m, 8H), 7.23-7.17 (m, 12H), 7.12-7.08 (m, 4H), 3.93 (t, J= 6.7Hz, 4H), 2.15-2.10 (m, 8H), 1.66-1.61 (m, 4H), 1.24-1.16 (m, 62H), 0.90-0.82 (m, 26H); 13C NMR (CD2Cl2, 75MHz, ppm) δ : 153.71, 153.05, 152.59, 151.07, 148.30, 147.72, 141.03, 140.40, 140.16, 136.14, 133.32, 130.37, 129.85, 128.32, 126.27,126.03, 125.33, 124.94, 124.53, 123.53, 121.63, 120.67, 119.62, 75.05, 55.84, 40.87, 32.42, 30.85, 30.71, 30.00, 29.92, 29.88, 26.58, 24.64, 23.25, 23.19, 14.42.
화합물 5
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.18 (dd, 3J= 7.8Hz, 4J= 1.2Hz, 2H), 8.10 (s, 2H), 7.89 (d, 3J= 8.1Hz, 2H), 7.80 (m, 4H), 7.62 (m, 8H), 7.04 (d, 3J= 8.7Hz, 4H), 4.86 (t, 3J= 7.2Hz, 2H), 4.66 (m, 2H), 2.32-2.00 (m, 10H), 1.56-1.27 (m, 20H), 1.26-1.09 (m, 42H), 0.96-0.78 (m, 23H); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 157.41, 152.00, 151.32, 143.72, 140.72, 139.83, 139.53, 136.07, 134.09, 130.56, 128.22, 127.55, 125.59, 124.35, 123.18, 121.15, 120.07, 119.79, 116.18, 70.03, 55.23, 40.45, 31.82, 30.18, 29.32, 29.26, 29.17, 26.78, 23.96, 22.68, 22.62, 22.13, 14.12, 14.08.
화합물 6
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.20-8.14 (m, 4H), 8.12-8.07 (m, 4H), 7.94-7.83 (m, 8H), 7.82-7.76 (m, 6H), 7.74-7.68 (m, 8H), 7.63 (d, 3J= 8.7Hz, 4H), 7.59-7.54 (m, 4H), 7.01 (d, 3J= 8.7Hz, 4H), 4.85 (t, 3J= 6.9Hz, 4H), 4.62 (m, 2H), 2.30-2.02 (m, 24H), 1.54-1.26 (m, 28H), 1.25-1.06 (96H), 1.00-0.75 (m, 56H); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 157.43, 152.17, 152.02, 151.85, 151.46, 151.34, 143.75, 140.77, 140.64, 140.57, 140.11, 140.07, 139.86, 139.54, 136.28, 136.08, 134.10, 130.65, 130.55, 128.24, 127.62, 127, 58, 126.22, 125.62, 124.42, 124.38, 123.31, 123.22, 121.56, 121.16, 120.10, 120.01, 119.95, 119.82, 116.19, 70.03, 56.87, 55.39, 55.34, 55.25, 40.48, 40.44, 31.85, 31.52, 30.21, 30.13, 29.72, 29.34, 29.29, 29.20, 26.81, 24.06, 23.99, 23.89, 22.70, 22.65, 22.61, 22.14, 14.14, 14.10.
화합물 7
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.10 (dd, J=7.9Hz, 2H), 8.02 (s, 2H), 7.93-7.90 (m, 4H), 7.84 (d, J= 8.3Hz, 2H), 7.64-7.61 (m, 8H), 7.34-7.29 (m, 8H), 7,24-7,18 (m, 12H), 7.10-7.05 (m, 4H), 2.16-2.09 (m, 8H), 1.23-1.14 (m, 40H), 0.90-0.80 (m, 20H).; 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ :154.51, 152.16, 151.48, 147.82, 147.24, 141.22, 139.88, 139.68, 136.22, 135.71, 133.69, 129.42, 128.37, 128.01, 127.96, 125.76, 124.51, 124.15, 124.04, 123.06, 121.15, 120.37, 119.96, 55.45, 40.50, 31.94, 30.22, 29.39, 29.36, 24.07, 22.74, 14.21.
화합물 8
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.12-8.10 (dd, J= 7.8 Hz, 2H), 8.05-7.95 (m, 16H), 7.75-7.72 (dd, J=8.7 Hz, 2H), 7.65-7.63 (d, J=8.1 Hz, 2H), 7.52-7.47 (m, 4H), 7.43-7.37 (m, 2H), 2.19-2.14 (m, 8H), 1.21-1.16 (m, 44H), 0.99-0.94 (m, 12H), 0.82-0.78 (m, 12H); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ :156.33, 154.53, 153.62, 151.90, 151.82, 141.17, 140.47, 136.48, 135.51, 133.75, 128.43, 128.10, 127.91, 127.33, 126.98, 126.61, 125.14, 124.43, 14.13, 123.65, 13.38, 122.93, 120.87, 120.27, 120.09, 119.85, 111.98, 55.54, 40.43, 31.96, 30.31, 29.45, 29.41, 24.19, 22.75, 14.20.
화합물 9
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.04 (dd, 3J= 7.8Hz, 4J= 1.5Hz, 1H), 8.00-7.98 (m, 3H), 7.89-7.85 (m, 2H), 7.83, 7.76 (m, 2H), 7.64 (d, 3J= 8.7Hz, 2H), 7.61-7.57 (m, 2H), 7.09 (d, 3J= 9.0Hz, 2H), 7.03 (d, 3J= 9.0Hz, 2H), 4.72-4.60 (m, 2H), 2.15-2.05 (m, 4H), 1.45, 1.40 (m, 12H), 1.25-1.12 (m, 20H), 0.92-0.79 (m, 10H); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 158.34, 157.55, 154.44, 154.40, 152.09, 151.40, 141.16, 140.10, 139.46, 136.14, 134.10, 133.26, 132.81, 130.55, 129.83, 128.32, 128.04, 127.42, 125.74, 123.96, 121.24, 120.29, 119.77, 116.27, 115.98, 70.08, 55.42, 40.49, 31.93, 30.19, 29.36, 29.33, 24.03, 22.72, 22.26, 22.23, 14.19.
화합물 10
1H NMR (CD2Cl2, 300MHz, ppm) δ : 8.14-8.10 (m, 4H), 7.97-7.95 (m, 4H), 7.87-7.79 (m, 6H), 7.66-7.63 (m, 8H)7.34-7.29 (m, 8H), 7.21-7.15 (m, 12H), 7.10-7.05 (m, 4H), 2.21-2.14 (m, 16H), 1.21-1.11 (m, 84H), 0.84-0.78 (m, 44H).; 13C NMR (CD2Cl2, 75MHz, ppm) δ :155.01, 152.58, 152.10, 151.45, 151.12, 148.34, 147.69, 142.38, 141.29, 141/06, 140.75, 139.73, 136.51, 136.21, 134.00, 129.88, 128.84, 128.40, 128.28, 125.91, 124.93, 124.83, 123.53, 121.52, 120.32, 119.91, 114.92, 114.69, 55.59, 55.53. 41.28, 41.15, 32.45, 32.43, 30.64, 29.99, 29.83, 29.82, 24.56, 24.51, 23.21, 14.47.
화합물 11
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.08 (dd, 3J= 7.8Hz, 4J= 1.5Hz, 2H), 8.32 (d, 4J= 0.9Hz, 2H), 7.95-7.90 (m, 2H), 7.84 (d, 3J= 8.7Hz, 2H), 7.64 (d, 3J= 8.7Hz, 4H), 7.63-7.56 (m, 4H), 7.05 (d, 3J= 9.0Hz, 4H), 4.66 (m, 2H), 4.21-4.03 (m, 8H), 1.44 (s, 6H), 1.42 (s, 6H), 1.20-1.12 (m, 24H), 0.91-0.77 (m, 20H).
화합물 12
1H NMR (CD2Cl2, 300MHz, ppm) δ : 8.20-8.14 (m, 4H), 8.05-7.95 (m, 6H)7.85-7.70 (m, 12H), 7.40-7.32 (m, 8H), 7.29-7.19 (m, 10H), 7.15-7.08 (m, 6H), 2.32-1.93 (m, 16H), 1.38-1.15 (m, 80H), 1.00-0.78 (m, 40H); 13C NMR (CD2Cl2, 75MHz, ppm) δ : 154.96, 153.07, 152.74, 152.10, 151.96, 148.64, 147.84, 141.62, 141.42, 140.88, 140.37, 140.25, 136.84, 136.58, 134.02, 129.75, 128.93, 128.48, 126.67, 126.65, 124.65, 124.39, 124.13, 123.09, 122.05, 121.90, 120.96, 120.78, 120.22, 120.09, 119.91, 56.02, 55.82, 40.84, 32.41, 32.40, 30.62, 30.59, 29.90, 29.83, 24.60, 24.55, 23.22, 23.19, 14.46, 14.42.
화합물 13
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.10-8.02 (m, 4H), 7.96-7.90 (m, 4H), 7.86 (d, 3J= 8.4Hz, 2H), 7.70-7.55 (m, 8H), 7.02 (d, 3J= 9.0Hz, 4H), 4.65 (m, 2H), 1.67 (s, 12H), 1.43 (s, 6H), 1.41 (s, 6H).
화합물 14
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.08-8.01 (m, 4H), 7.95-7.89 (m, 4H), 7.86 (d, 3J= 7.8Hz, 2H), 7.68 (d, 4J= 1.2Hz, 2H), 7.66-7.59 (m, 6H), 7.50 (d, 3J= 8.4Hz, 4H), 3.45 (m, 2H), 1.65 (s, 6H), 1.37 (s, 6H), 1.34 (s, 6H).
화합물 15
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.17-8.00 (m, 8H), 8.05-7.98 (m, 6H), 7.94 (d, 3J= 8.4Hz, 2H), 7.89 (d, 3J= 7.8Hz, 2H), 7.70-7.62 (m, 8H), 7.38-7.30 (m, 8H), 7.25-7.16 (m, 12H), 7.15-7.07 (m, 4H), 2.22-2.15 (m, 12H), 1.23-1.15 (m, 52H), 0.96-0.80 (m, 30H); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 154.95, 152.70, 152.30, 151.92, 148.29, 147.77, 141.64, 141.40, 140.35, 140.15, 137.17, 136.77, 136.04, 134.08, 133.94, 129.87, 128.98, 128.93, 128.54, 128.47, 128.33, 126.09, 124.96, 124.75, 124.62, 124.51, 123.55, 121.66, 120.83, 120.52, 120.19, 56.05, 55.96, 40.85, 40.77, 32.40, 32.18, 32.14, 30.62, 30.36, 29.82, 24.56, 23.24, 23.19, 14.48, 14.42.
화합물 16
1H NMR (CD2Cl2, 300MHz, ppm) δ : 8.11-8.06 (m, 8H), 7.95-7.84 (m, 14H), 7.75 (m, 8H), 7.65-7.61 (m, 8H), 7.30 (m, 8H), 7.15 (m, 12H), 7.07 (m, 4H), 2.16 (m, 20H), 1.16 (m, 92H), 0.82 (m, 50H); 13C NMR (CD2Cl2, 75MHz, ppm) δ : 154.38, 152.20, 152.13, 151.88, 151.42, 151.35, 147.72, 147.21, 141.06, 141.01, 140.81, 140.50, 140.14, 139.93, 139.77, 139.58, 136.32, 136.21, 135.47, 133.45, 133.41, 129.30, 128.36, 127.92, 127.76, 126.19, 125.52, 124.39, 124.10, 124.03, 123.94, 122.99, 121.59, 121.09, 120.25, 120.01, 119.70, 119.60, 55.46, 55.38, 40.39, 40.29, 31.83, 31.53, 30.05, 29.68, 29.25, 24.04, 23.99, 22.62, 22.59, 13.86, 13.83.
화합물 17
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.14-8.07 (m, 4H), 8.07-8.01 (m, 4H), 7.99-7.83 (m, 14H), 7.80-7.71 (m, 8H), 7.70-7.61 (m, 8H), 7.54 (d, 3J= 8.4Hz, 4H), 3.47 (m, 2H), 2.35-2.01 (m, 20H), 1.39 (s, 6H), 1.37 (s, 6H), 1.28-1.12 (m, 92H), 1.00-0.78 (m, 50H); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 154.44, 154.43, 152.20, 152.15, 151.88, 151.50, 151.45, 141.10, 140.98, 140.87, 140.54, 140.16, 140.13, 140.08, 139.92, 139.57, 136.33, 136.24, 134.52, 133.67, 133.60, 132.30, 128.33, 127.96, 127.53, 126.29, 125.99, 124.06, 124.00, 121.59, 121.38, 120.35, 120.30, 120.06, 119.88, 55.44, 55.42, 40.38, 38.39, 31.87, 31.53, 30.14, 30.12, 29.74, 29.29, 29.26, 24.06, 23.98, 23.22, 22.66, 22.63, 14.13, 14.10.
화합물 18
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.03 (m, 24H), 7.85 (d, 3J= 8.4Hz, 2H), 7.64 (m, 8H), 7.05 (d, 3J= 8.7Hz, 4H), 4.67 (m, 2H), 2.18 (m, 8H), 1.45 (s, 6H), 1.43 (s, 6H), 1.20 (m, 84H), 0.93 (m, 44H); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 157.47, 154.42, 152.04, 151.82, 151.38, 141.21, 140.95, 140.90, 141.08, 139.35, 134.03, 133.74, 133.65, 133.53, 128.38, 128.26, 128.03, 127.92, 125.69, 124.08, 123.96, 121.19, 120.24, 120.11, 119.73, 116.20, 70.03, 55.48, 55.35, 40.41, 40.29, 31.89, 31.86, 30.17, 30.13, 29.33, 29.30, 29.26, 24.12, 23.98, 22.66, 22.65, 22.15, 14.12.
화합물 19
1H NMR (CD2Cl2, 300MHz, ppm) δ : 8.10 (m, 8H), 7.89 (m, 20H), 7.74 (m, 26H), 7.60 (m, 8H), 7.00 (d, 3J= 8.7Hz, 4H), 4.63 (m, 2H), 2.15 (m, 36H), 1.38 (s, 6H), 1.36 (s, 6H), 1.15 (m, 108H), 0.82 (m, 90H); 13C NMR (CD2Cl2, 75MHz, ppm) δ : 157.53, 154.40, 152.20, 151.88, 151.77, 151.47, 141.03, 140.83, 140.52, 140.49, 140.29, 140.24, 140.15, 140.11, 140.09, 139.93, 139.87, 139.78, 139.47, 136.32, 136.28, 136.24, 133.46, 128.37, 128.08, 127.93, 126.14, 125.45, 124.11, 121.57, 121.55, 121.09, 120.25, 120.02, 119.68, 116.10, 69.96, 55.45, 55.34, 40.40, 40.29, 31.53, 29.72, 24.00, 23.92, 22.59, 21.85, 13.82.
화합물 20
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.08 (m, 4H), 7.92 (m, 6H), 7.82 (m, 4H), 7.66 (m, 16H), 7.04 (d, 3J= 8.7Hz, 4H), 4.65 (m, 2H), 2.15 (m, 16H), 1.43 (s, 6H), 1.41 (s, 6H), 1.17 (m, 48H), 0.89 (m, 40H); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 155.55, 152.56, 150.28, 149.85, 149.83, 149.57, 139.20, 139.01, 138.45, 138.34, 137.97, 137.91, 137.60, 134.33, 132.17, 131.75, 126.42, 126.33, 126.05, 124.38, 124.30, 123.74, 122.18, 119.67, 119.60, 119.24, 118.38, 118.11, 118.03, 117.96, 114.31, 68.12, 53.53, 53.42, 38.62, 38.47, 29.64, 29.63, 27.89, 27.87, 22.10, 21.98, 20.74, 20.26, 12.20, 12.17.
화합물 21
1H NMR (CD Cl3, 300MHz, ppm) δ : 8.09 (m, 6H), 7.97 (m, 10H), 7.85 (d, 3J= 8.7Hz, 2H), 7.63 (m, 8H), 7.05 (d, 3J= 8.7Hz, 4H), 4.66 (m, 2H), 2.15 (m, 12H), 1.44 (s, 6H), 1.42 (s, 6H), 1.17 (m, 52H), 0.86 (m, 30H).
화합물 22
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.09 (d, 3J= 8.1Hz, 2H), 8.01 (s, 2H); 8.94 (m, 4H), 7.84 (dd, 3J= 8.7Hz, 4J= 2.1Hz, 2H), 7.62 (m, 8H), 7.32 (4H), 7.20 (m, 6H), 7.07 (m, 4H), 4.66 (m, 1H), 2.12 (m, 8H), 1.44 (s, 3H), 1.42 (s, 3H), 1.14 (m, 40H), 0.90 (m, 20H); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 157.49, 154.44, 152.08, 152.06, 152.04, 151.39, 147.75, 147.16, 141.19, 141.14, 140.09, 139.81, 139.59, 139.37, 136.15, 136.08, 135.63, 134.04, 133.64, 133.60, 129.35, 128.27, 127.93, 127.88, 125.68, 124.44, 124.07, 123.96, 122.98, 121.19, 121.07, 120.28, 120.25, 119.75, 116.21, 70.03, 55.36, 40.42, 31.87, 30.14, 29.29, 23.98, 22.67, 22.17, 14.14.
화합물 23
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.06 (dd, J= 10Hz, 2H), 7.98 (s, 2H), 7.91-7.89 (m, 4H), 7.84 (d, J= 8Hz, 2H), 7.75-7.771 (m, 6H), 7.66-7.62 (m, 16H), 7.47-7.38 (m, 18H), 2.12-2.05 (m, 8H), 1.19-1.02 (m, 48H), 0.81-0.76 (t, 12H); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ :154.49, 152.18, 151.58, 142.76, 141.08, 140.38, 140.08, 137.08, 136.55, 136.42, 134.37, 133.68, 132.99, 129.78, 128.41, 128.05, 126.75, 126.30, 124.07, 121.73, 120.45, 120.00, 55.49, 40.48, 31.94, 30.20, 29.38, 29.35, 24.08, 22.74, 14.21.
화합물 24
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 7.97-7.84 (m, 8H), 7.69-7.61 (m, 8H), 7.53 (d, 3J= 8.4Hz, 4H), 3.47 (m, 2H), 2.10 (m, 8H), 1.39 (s, 6H), 1.37 (s, 6H), 1.25-1.11 (m, 40H), 0.93-0.77 (m, 20H); 19F NMR (CDCl3, 282MHz, ppm) δ : -133.19 (s, 2F); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 152.27, 152.03, 151.06, 150.87, 150.82, 150.77, 148.88, 148.61, 141.64, 139.98, 139.92, 139.88, 134.64, 132.26, 129.49, 128.88, 127.55, 126.05, 125.57, 121.39, 120.51, 119.80, 119.23, 119.15, 119.11, 119.03, 55.46, 40.30, 38.36, 31.85, 30.09, 29.27, 29.25, 23.97, 23.22, 22.65, 14.12.
화합물 25
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.00-7.83 (m, 18H), 7.77-7.68 (m, 8H), 7.67-7.61 (m, 8H), 7.52 (d, 3J= 8.4Hz, 4H), 3.46 (m, 2H), 2.12 (m, 20H), 1.38 (s, 6H), 1.36 (s, 6H), 1.25-1.09 (m, 92H), 0.99-0.77 (m, 50H); 19F NMR (CDCl3, 282MHz, ppm) δ : -133.24 (s, 2F); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 152.25, 152.20, 152.00, 151.97, 151.82, 151.05, 151.01, 150.82, 150.74, 141.68, 141.57, 141.10, 140.41, 140.10, 139.94, 139.85, 139.82, 139.63, 134.54, 132.21, 129.40, 128.82, 128.72, 127.49, 126.28, 125.98, 125.53, 121.53, 121.34, 120.43, 120.39, 120.01, 119.72, 119.06, 55.41, 55.39, 40.22, 38.32, 31.79, 31.46, 30.02, 29.66, 29.21, 23.97, 23.89, 23.15, 22.58, 22.55, 14.04.
화합물 26
1H NMR (CD2Cl2, 300MHz, ppm) δ : 8.00-7.88 (m, 8H), 7.72-7.64 (m, 8H), 7.39-7.31 (m, 8H), 7.25-7.17 (m, 12H), 7.14-7.08 (m, 4H), 2.20-2.10 (m, 8H), 1.30-1.15 (m, 40H), 0.95-0.80 (m, 20H); 19F NMR (CD2Cl2, 282MHz, ppm) δ : -134.25 (s, 2F); 13C NMR (CD2Cl2, 75MHz, ppm) δ : 152.80, 152.49, 151.57, 151.41, 151.36, 149.36, 149.09, 148.29, 147.84, 142.28, 140.67, 139.91, 135.95, 130.11, 129.88, 129.37, 128.36, 126.16, 124.99, 124.48, 123.58, 121.69, 121.01, 120.07, 119.73, 119.66, 119.61, 119.54, 55.99, 40.76, 35.22, 32.39, 30.60, 29.80, 25.83, 24.55, 23.19, 14.42.
화합물 27
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 7.85 (m, 8H), 7.61 (m, 8H); 7.02 (d, 3J= 8.7Hz, 4H), 4.64 (m, 2H), 2.07 (m, 8H), 1.41 (s, 6H), 1.39 (s, 6H), 1.12 (m, 40H), 0.83 (m, 20H); 19F NMR (CDCl3, 282MHz, ppm) δ : -133.29 (s, 2F); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 157.50, 152.13, 150.96, 150.82, 148.84, 141.81, 140.35, 139.11, 133.94, 129.37, 128.61, 128.26, 125.70, 125.49, 121.17, 120.35, 119.60, 119.09, 116.18.
화합물 28
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.10 (m, 14H), 7.89 (m, 24H), 7.75 (m, 8H2.15 (m, 28)), 7.62 (m, 8H), 7.03 (d, 3J= 8.7Hz, 4H), 4.64 (m, 2H), 2.14 (m, 28H), 1.42 (s, 6H), 1.40 (s, 6H), 1.76 (m, 128H), 0.90 (m, 84H); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 157.48, 154.43, 152.20, 152.04, 151.87, 151.81, 151.50, 151.38, 141.21, 141.10, 140.93, 141.90, 141.87, 140.54, 140.12, 140.08, 139.92, 139.89, 139.35, 136.55, 136.53, 136.23, 136.04, 134.03, 133.74, 133.71, 133.61, 133.54, 128.36, 128.33, 128.26, 128.02, 127.96, 127.93, 126.28, 125.69, 124.10, 123.96, 121.59, 121.21, 121.18, 120.29, 120.26, 120.24, 120.10, 119.90, 119.87, 119.85, 119.73, 116.19, 70.02, 55.47, 55.44, 55.41, 55.35, 40.40, 34.71, 31.87, 31.63, 31.58, 31.52, 30.13, 29.86, 29.73, 29.30, 29.27, 25.32, 24.08, 23.97, 22.70, 22.66, 22.62, 22.15, 20.74, 14.17, 14.12.
화합물 29
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.10 (m, 4H), 7.92 (m, 18H), 7.62 (m, 8H), 7.03 (d, 3J= 8.7Hz, 4H), 4.64 (m, 2H), 2.13 (m, 16H), 1.42 (s, 6H), 1.40 (s, 6H), 1.16 (m, 80H), 0.84 (m, 40H); 19F NMR (CDCl3, 282MHz, ppm) δ : -133.16 (d, 3J= 9.6Hz, 2F), -133.26 (d, 3J= 10.1Hz, 2F); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 157.52, 154.39, 152.15, 151.94, 151.41, 150.99, 150.89, 150.86, 150.80, 150.76, 141.86, 141.55, 140.72, 140.38, 139.12, 136.78, 133.94, 133.64, 129.49, 129.42, 129.12, 128.60, 128.41, 128.27, 128.07, 126.08, 126.05, 125.72, 125.68, 125.64, 125.54, 125.51, 124.09, 121.19, 120.38, 120.25, 120.02, 119.64, 119.36, 119.33, 119.18, 119.16, 119.12, 119.10, 118.96, 118.93, 116.19, 70.02, 55.52, 55.38, 40.31, 40.19, 31.87, 31.85, 29.30, 29.28, 29.24, 24.09, 23.96, 22.65, 22.64, 22.14, 14.10.
화합물 30
1H NMR (CD2Cl2, 300MHz, ppm) δ : 7.93-7.87 (m, 4H), 7.79-7.70 (m, 4H), 7.68-7.64 (m, 8H), 7.37-7.31 (m, 8H), 7.23-7.17 (m, 12H), 7.12-7.08 (m, 4H), 3.93 (t, J= 6.7Hz, 4H), 2.15-2.10 (m, 8H), 1.66-1.61 (m, 4H), 1.24-1.16 (m, 62H), 0.90-0.82 (m, 26H); 13C NMR (CD2Cl2, 75MHz, ppm) δ : 153.71, 153.05, 152.59, 151.07, 148.30, 147.72, 141.03, 140.40, 140.16, 136.14, 133.32, 130.37, 129.85, 128.32, 126.27,126.03, 125.33, 124.94, 124.53, 123.53, 121.63, 120.67, 119.62, 75.05, 55.84, 40.87, 32.42, 30.85, 30.71, 30.00, 29.92, 29.88, 26.58, 24.64, 23.25, 23.19, 14.42.
화합물 31
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 7.97-8.84 (m,6H), 7.83-7.36 (m, 12H), 7.73 (d, &;3J= 8.7Hz, 4H), 7.65-7.60 (m, 4H), 4.00 (t, 3J= 6.6Hz, 8H), 2.09 (m, 12H), 1.61 (m, 8H), 1.34-1.06 (m, 92H), 1.02-0.68 (m, 42H); 19F NMR (CDCl3, 282MHz, ppm) δ : -62.27 (s, 6F); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 153.14, 152.53, 152.48, 152.21, 150.90, 150.69, 145.29, 141.22, 140.71, 140.17, 138.62, 133.11, 132.78, 129.74, 129.63, 129.36, 128.96, 127.48, 126.32, 126.22, 125.75, 125.70, 124.92, 124.69, 122.62, 121.70, 120.34, 119.58, 119.51, 74.60, 55.41, 55.32, 40.36, 31.97, 31.87, 30.35, 30.18, 30.02, 29.46, 29.36, 29.34, 26.04, 24.22, 24.07, 22.74, 22.70, 22.64, 14.11, 14.08.
화합물 32
1H NMR (CD2Cl2, 300MHz, ppm) δ : 9.13 (s, 2H), 8.20-8.17 (m, 2H), 7.94 (d, J= 7.9Hz, 2H), 7.86 (d, J= 8.4Hz, 2H), 7.66-7.61 (m, 8H) 7.33-7.28 (m, 8H), 7.19-7.13 (m, 12H), 7.09-7.04 (m, 4H), 2.20-2.11 (m, 8H), 1.19-1.13 (m, 40H), 0.79-0.75 (m, 12H); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, ppm) δ : 154.69, 154.62, 152.77, 152.02, 148.28, 147.79, 142.11, 140.47, 140.06, 136.30, 135.99, 134.69, 129.96, 129.18, 128.33, 126.10, 125.85, 125.46, 124.96, 124.80, 124.48, 123.55, 121.68, 120.91, 120.28, 56.04, 40.84, 32.37, 30.60, 29.90, 24.57, 23.17, 14.39.
화합물 33
1H NMR (CD2Cl2, 300MHz, ppm) δ : 8.38 (d, 4J= 0.9Hz, 2H), 8.32 (dd, 3J= 8.0Hz, 4J= 1.3Hz, 2H), 7.98 (d, 3J= 7.8Hz, 2H), 7.89 (d, 3J= 7.8Hz, 2H), 7.70-7.61 (m, 8H), 7.35-7.27 (m, 8H), 7.23-7.13 (m, 12H), 7.11-7.02 (m, 4H), 2.22-2.09 (m, 8H), 1.24-1.16 (m, 24H), 0.97-0.92 (m, 8H), 0.81 (t, 3J= 6.7Hz, 12H); 13C NMR (CD2Cl2, 75MHz, ppm) δ : 153.58, 153.13, 151.33, 148.27, 147.80, 142.00, 140.57, 140.03, 136.01, 134.50, 131.67, 129.87, 128.37, 127.84, 126.17, 124.96, 124.50, 123.56, 122.13, 121.71, 121.06, 119.85, 55.96, 40.79, 32.15, 30.36, 24.65, 23.20, 14.44.
화합물 34
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.34-8.30 (m, 4H), 8.00 (d, 3J= 8.7Hz, 2H), 7.87 (d, 3J= 8.4Hz, 2H), 7.68-7.60 (m, 8H), 7.04 (d, 3J= 8.7Hz, 4H), 4.66 (m, 2H), 2.20-2.05 (m, 8H), 1.43 (s, 6H), 1.41 (s, 6H), 1.23-
81.15 (m, 24H), 0.99-0.02 (m, 8H), 0.81 (t, 3J= 6.8Hz, 12H); 13C NMR (CDCl3, 75MHz, &ppm) δ : 157.60, 153.16, 152.62, 150.94, 141.78, 140.39, 139.37, 134.13, 133.79, 130.91, 128.39, 127.36, 125.84, 121.90, 121.33, 120.53, 119.59, 116.31, 70.15, 55.47, 40.42, 31.69, 29.96, 24.15, 22.78, 22.26, 14.22.
화합물 35
1H NMR (CD2Cl2, 300MHz, ppm) δ : 8.40 (d, 4J= 0.9Hz, 2H), 8.35 (dd, 3J= 8.1Hz, 4J= 1.5Hz, 2H), 8.01 (d, 3J= 8.1Hz, 2H), 7.91 (d, 3J= 7.8Hz, 2H), 7.72-7.64 (m, 4H), 7.61 (d, 3J= 8.7Hz, 4H), 7.16 (d, 3J= 8.7Hz, 8H), 7.07 (d, 3J= 8.7Hz, 4H), 6.93 (d, 3J= 9.0Hz, 8H), 3.85 (s, 12H), 2.18 (m, 8H), 1.30-1.15 (m, 24H), 1.05-0.91 (m, 8H), 0.84 (t, 3J= 6.6Hz, 12H); 13C NMR (CD2Cl2, 75MHz, ppm) δ : 156.11, 153.01, 152.53, 150.74, 148.28, 141.51, 140.83, 140.22.
화합물 36
1H NMR (CD2Cl2, 300MHz, ppm) δ : 8.32-8.22 (m, 8H), 7.97-7.86 (m, 6H), 7.82 (d, 3J= 8.4Hz, 4H), 7.73-7.66 (m, 8H), 7.60-7.52 (m, 8H), 7.26-7.19 (m, 8H), 7.13-7.01 (m, 12H), 7.02-6.95 (m, 4H), 2.20-1.96 (m, 20H), 1.18-1.03 (m, 60H), 0.95-0.67 (50H); 13C NMR (CD2Cl2, 75MHz, ppm) δ : 153.60, 153.20, 153.13, 152.47, 151.41, 151.35, 148.28, 147.82, 142.01, 141.96, 141.60, 141.07, 140.73, 140.58, 140.39, 140.03, 138.50, 136.61, 136.50, 136.01, 134.60, 134.49, 131.65, 131.54, 129.87, 128.35, 127.89, 127.84, 126.82, 126.75, 126.16, 124.97, 124.48, 123.57, 122.24, 122.19, 122.13, 121.72, 121.04, 120.60, 119.94, 119.84, 56.03, 55.96, 40.96, 40.77, 32.15, 32.10, 30.34, 30.25, 24.65, 23.19, 23.15, 14.41, 14.38.
화합물 37
1H NMR (CDCl3, 500MHz, ppm) δ : 7.93 (m, 4H), 7.87 (d, J= 7.9 Hz, 2H), 7.82 (d, J= 6.6 Hz, 2H), 7.50 (d, J= 7.0 Hz, 2H), 7.38 (m, 4H), 1.58 (s, 12H)
19F NMR (CDCl3, 471 MHz, ppm) δ: -133.19 (s)
화합물 38
1H NMR (CDCl3, 500 MHz, ppm) δ : 7.93 (m, 4H), 7.88 (d, J= 8.1 Hz, 2H), 7.84 (d, J= 7.9 Hz, 2H), 7.65 (s, 2H), 7.60 (m, 6H), 7.00 (d, J= 8.3 Hz, 4H), 4.63 (m, 2H), 1.62 (s, 12H), 1.40 (d, J= 6.0 Hz, 12H)
19F NMR (CDCl3, 471 MHz, ppm) δ: -133.20 (s)
13C NMR (CDCl3, 126 MHz, ppm) δ : 157.69, 154.94, 154.03, 140.86, 140.19, 137.36, 133.98, 129.81, 128.41, 126.07, 125.18, 121.18, 120.83, 120.08, 116.34, 77.41, 77.16, 76.91, 70.18, 47.33, 31.74, 27.39, 22.80, 22.26, 14.26.
화합물 39
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 7.97 (dd, J= 7.8Hz, J= 1.5Hz, 2H), 7.88-7.83 (m, 4H), 7.79-7.75 (m, 2H), 7.72 (s, 2H), 7.42-7.29 (m, 6H), 2.13-1.94 (m, 8H), 1.27-1.03 (m, 40H), 0.84-0.70 (m, 20H).
화합물 40
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 8.03-7.97 (m, 4H), 7.95-7.92 (m, 2H), 7.90-7.85 (m, 6H), 7.79-7.75 (m, 6H), 2.16-2.02 (m, 12H), 1.21-1.10 (m, 56H), 0.83-0.77 (m, 26H)
13C NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm) δ : 160.17, 151.77, 151.45, 151.15, 141.37, 140.93, 140.86, 137.21, 136.94, 135.62, 135.50, 128.76, 128.62, 128.51, 128.46, 127.36, 126.98, 124.36, 124.25, 124.20, 123.10, 120.07, 119.97, 119.67, 55.51, 55.34, 40.42, 34.81, 31.97, 31.74, 31.69, 30.24, 29.97, 29.41, 29.39, 25.43, 24.21, 24.05, 22.78, 22.76, 14.23.
화합물 41
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 7.88 (d, 2H, J= 7.8 Hz), 7.79-7.77 (m, 3H), 7.75-.7.74 (m, 3H), 7.41-7.31 (m, 6H), 3.91 (t, 3H, J = 6.76 Hz), 2.08-1.97 (m, 8H,), 1.61-1.57 (m, 4H), 1.20-1.10 (m, 66H), 0.86-0.80 (m, 26H).
화합물 42
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 8.17-8.14 (dd, 2H, J= 7.92 Hz, J= 1.51 Hz), 8.08 (d, 2H, J= 1.14 Hz), 7.87 (d, 2H, J= 7.93 Hz), 7.80-7.7- (m, 4H), 7.42-7.31 (m, 6H), 4.84 (t, 2h, J = 7.2 Hz), 2.27-2.22 (m, 2H), 2.11-2.02 (m, 8H), 1.49-1.31 (m, 12H), 1.20-1.11 (m, 36H), 0.84-0.80 (m, 25H)
13C NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm) : 151.45, 151.21, 143.84, 141.06, 140.99, 136.34, 130.70, 127.61, 127.20, 126.93, 124.48, 123.31, 123.07, 119.98, 119.95, 56.94, 55.27, 40.52, 31.95, 30.31, 30.21, 29.44, 29.40, 29.36, 29.29, 26.90, 24.06, 22.80, 22.75, 14.24, 14.21.
화합물 43
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 7.94 (d, 2H, J= 8.02 Hz), 7.88 (d, 2H, J= 7.76 Hz), 7.81-7.74 (m, 10H), 7.40-7.31 (m, 6H), 3.94-3.89 (m, 8H), 2.10-2.00 (m, 12H), 1.60-1.56 (m, 8H), 1.22-1.09 (m, 92H), 0.88-0.76 (m, 42H).
화합물 44
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 8.20 (t, 4H, J= 7.75 Hz), 8.14 (m, 4H), 7.95 (d, 2H, J= 7.93 Hz), 7.90 (d, 2H, J= 7.93 Hz), 7.80 (m, 6H), 7.44-7.33 (m, 6H), 4.88 (t, 4H, J= 7.14 Hz), 2.30-2.05 (m, 16H), 1.52-1.34 (m, 28H), 1.18-1.14 (m, 56H), 0.95-0.79 (m, 24H).
13C NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm) δ : 151.85, 151.45, 151.22, 143.86, 141.07, 140.99, 140.79, 136.46, 136.34, 130.74, 130.71, 127.75, 127.63, 127.21, 126.94, 124.51, 123.40, 123.32, 123.07, 120.18, 119.98, 56.97, 55.39, 55.27, 40.53, 31.95, 31.70, 30.31, 30.23, 30.09, 29.44, 29.41, 29.36, 29.29, 26.90, 24.22, 24.06, 22.83, 22.80, 22.75, 14.24, 14.21, 14.16.
화합물 45
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 8.42 (d, 2H, J= 1.1 Hz), 8.37 (dd, 2H, J= 7.92 Hz, J= 1.47 Hz), 8.04 (d, 2H, J= 7.94 Hz), 7.90-7.87 (m, 2H), 7.52-7.43 (m, 6H), 2.24-2.11 (m, 8H), 1.26-1.23 ( m, 26H), 1.04-0.84 (m, 22H).
13C NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm) δ : 153.08, 151.85, 150.62, 141.91, 140.67, 133.87, 130.88, 127.59, 127.31, 127.01, 123.07, 121.84, 120.28, 119.58, 55.34, 40.33, 31.65, 29.91, 24.07, 22.71, 14.20.
화합물 46
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 9.09 (s, 2H), 8.20 (d, 2H, J = 1.1 Hz), 8.16 (dd, 2H, J= 7.9 Hz, J= 1.51 Hz), 7.92 (d, 2H, J= 7.9 Hz), 7.84-7.81 (m, 2H), 7.47-7.37 (m, 6H), 2.19-2.09 (m, 8H), 1.23-1.15 (m, 40H), 0.84-0.79 (m, 20H).
13C NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm) δ : 154.17, 154.06, 151.55, 151.34, 141.99, 140.72, 135.72, 134.26, 128.58, 127.57, 127.02, 125.30, 125.00, 124.28, 123.14, 120.22, 119.97, 55.48, 40.45, 31.95, 30.23, 29.40, 24.09, 22.74, 14.21.
화합물 47
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 8.75 (d, 2H, J= 8.42 Hz), 8.41 (dd, 4H, J= 8.62 Hz, J= 2.45 Hz), 8.14-8.18 (m, 4H), 7.95 (s, 2H), 7.70 (t, 2H, J= 7.06 Hz), 7.55 (t, 2H, J= 7.39 Hz), 7.00 (s, 2H), 4.14 (s, 6H), 1.66 (s, 12H).
화합물 48
1H NMR (CD2Cl2, 300 MHz, ppm) δ : 8.04 (m, 2H), 7.96 (d, 2H, J= Hz), 7.90-7.86 (m, 2H), 7.82-7.79 (m, 2H), 7.46-7.31 (m, 7H), 7.25-7.20 (m, 6H), 7.13-7.08 (m, 2H), 2.14-2.05 (m, 4H), 1.23-1.12 (m, 20H), 0.85-0.80 (m, 10H).
13C NMR (CD2Cl2, 75 MHz, ppm) δ : 154.93, 154.75, 151.92, 151.63, 148.63, 148.11, 141.82, 141.26, 136.85, 133.60, 132.96, 131.64, 130.63, 129.96, 128.79, 128.55, 127.89, 127.80, 127.45, 125.43, 124.54, 123.93, 123.62, 123.37, 120.49, 120.16, 55.83, 40.83, 32.40, 30.64, 29.84, 29.82, 24.53, 23.20, 14.46.
화합물 49
1H NMR (CD2Cl2, 300 MHz, ppm) δ : 7.92-7.88 (m, 3H), 7.86-7.83 (m, 3H), 7.46-7.43 (m, 1H), 7.41-7.33 (m, 6H), 7.28-7.22 (m, 6H), 7.15-7.09 (m, 2H), 2.73 (s, 3H), 2.68 (s, 3H), 2.09-2.02 (m, 4H), 1.17-1.12 (m, 12H), 0.80-8.75 (m, 10H).
13C NMR (CD2Cl2, 75 MHz, ppm) δ : 155.59, 155.46, 153.40, 153.25, 152.07, 150.19, 148.31, 148.11, 141.42, 141.37, 137.67, 137.47, 134.44, 134.30, 131.77, 129.98, 129.77, 129.14, 128.82, 127.78, 127.41, 125.77, 124.06, 123.61, 121.76, 120.50, 119.29, 55.64, 40.87, 32.17, 30.45, 24.63, 24.12, 23.22, 14.34.
화합물 50
1H NMR (CD2Cl2, 300 MHz, ppm) δ : 7.85 (d, 1H, J= 7.4 Hz), 7.81-7.78 (m, 1H), 7.33-7.70 (m, 2H), 7.64 (d, 2H, J= 8.8 Hz), 7.43-7.29 (m, 7H), 7.22-7.18 (m, 6H), 7.11-7.06 (m, 2H), 3.98 (t, 2H, J=6.5 Hz), 3.90 (t, 2H, J=6.7 Hz), 2.06-2.0 (m, 4H), 1.64-1.56 (m, 4H), 1.30-1.10 (m, 40H), 0.91-0.75 (m, 16H).
13C NMR (CD2Cl2, 75 MHz, ppm) δ : 153.76, 153.70, 153.10, 152.84, 151.82, 150.80, 148.27, 148.03, 141.47, 141.29, 133.34, 132.33, 130.25, 129.89, 128.35, 127.71, 127.36, 126.22, 125.28, 125.19, 124.57, 123.72, 123.56, 122.95, 120.35, 119.58, 74.99, 55.71, 40.82, 32.49, 32.42, 32.40, 30.82, 30.78, 30.72, 30.03, 29.96, 29.94, 29.90, 29.87, 29.85, 26.61, 26.56, 24.59, 23.28, 23.24, 23.19, 14.48, 14.42.
화합물 51
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 8.97 (s, 1H), 8.77 (dd, 1H, J= 8.0 Hz, J= 1.5 Hz), 8.69 (d, 1H, J= 1.2 Hz), 8.09 (m, 1H), 8.03 (d, 1H, J= 1.2 Hz), 7.94-7.89 (m, 2H), 7.83-7.78 (m, 2H), 7.42-7.36 (m, 6H), 2.16-2.02 (m, 8H), 1.21-1.08 (m, 22H), 0.83-0.77 (m, 12H).
13C NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm) δ : 157.13, 152.47, 151.92, 151.53, 151.48, 151.21, 150.21, 143.59, 142.81, 141.98, 140.62, 135.83, 133.45, 129.34, 128.20, 127.88, 127.61, 127.36, 127.04, 124.47, 123.87, 123.17, 123.14, 120.49, 120.20, 120.15, 119.86, 55.51, 55.40, 40.44, 31.94, 30.21, 29.37, 24.01, 22.74, 22.72, 14.21.
화합물 52
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 8.08 (d, 2H, J= 7.9 Hz), 8.01 (s, 2H), 7.93 (m, 4H), 7.86 (d, 2H, J= 7.8 Hz), 7.80 (d, 2H, J= 7.8 Hz), 7.77-7.75 (m, 2H), 7.71-7.65 (m, 8H), 7.39-7.32 (m, 6H), 2.14-2.04 (m, 16H), 1,26-1.10 (m, 60H), 0.89-0.77 (m, 44H).
13C NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm) δ : 154.55, 152.27, 151.63, 151.57, 151.17, 141.19, 140.97, 140.93, 140.59, 140.53, 139.97, 136.32, 133.76, 128.40, 128.06, 127.12, 126.94, 126.39, 126.20, 124.16, 123.08, 121.67, 121.59, 120.33, 120.04, 119.93, 119.87, 55.52, 55.33, 40.53, 31.93, 31.64, 30.19, 29.89, 29.37, 24.09, 23.97, 22.74, 14.22, 14.20.
화합물 53
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 8.06-7.95 (m, 4H), 7.90-7.85 (m, 2H), 7.82-7.77 (m, 2H), 7.45-7.37 (m, 3H), 7.10 (d, 2H, J = 11.7 Hz), 4.73-4.65 (m, 2H), 2.13-2.05 (m, 4H), 1.45 (s, 3H), 1.43 (s,3H), 1.22-1.14 (m, 20H), 0.85-0.82 (m, 10H).
13C NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm) δ : 158.33, 154.41, 154.36, 151.39, 151.16, 141.35, 140.79, 136.28, 133.21, 132.81, 130.53, 129.78, 128.22, 128.04, 127.36, 126.95, 123.95, 123.04, 120.04, 119.80, 115.95, 70.03, 55.32, 40.42, 31.92, 30.19, 29.35, 23.99, 22.71, 22.24, 14.19.
화합물 54
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 8.04 (d, 1H, J= 7.9 Hz), 7.99-7.95 (m, 3H), 7.89-7.85 (m, 2H), 7.83-7.77 (m, 2H), 7.65-7.58 (m, 4H), 7.10 (d, 2H, J = 8.8 Hz), 7.04 (d, 2H, J= 8.8 Hz), 4.72-4.60 (m, 2H), 2.14-2.07 (m,4H), 1.44-1.41 (m, 12H), 1.21-1.12 (m, 2H), 0.84-0.79 (m, 10H).
13C NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm) δ : 158.34, 157.55, 154.44, 154.40, 152.09, 151.40, 141.16, 140.10, 139.46, 136.14, 134.10, 133.26, 132.81, 130.55, 129.83, 128.32, 128.04, 127.42, 125.74, 123.96, 121.24, 120.29, 119.77, 116.27, 115.98, 77.58, 77.16, 76.74, 70.08, 55.42, 40.49, 31.93, 30.19, 29.36, 29.33, 24.03, 22.72, 22.26, 22.23, 14.19.
화합물 55
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 8.38 (d, 4J= 1.2Hz, 2H), 8.29 (dd, 3J= 8.1Hz, 4J= 1.5Hz, 2H), 8.02 (dd, 3J= 8.1Hz, 2H), 7.90-7.84 (m, 2H), 7.57-7.51 (m, 2H), 7.46-7.38 (m, 4H), 1.66 (s, 12H).
13C NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm) δ: 154.50, 153.67, 153.08, 140.29, 138.93, 134.13, 131.18, 127.89, 127.28, 126.66, 122.84, 121.88, 121.51, 120.64, 120.02, 47.29, 27.34.
화합물 56
1H NMR (CDCl3, 300MHz, ppm) δ : 8.06-7.99 (m, 4H), 7.93-7.88 (m, 2H), 7.83-7.78 (m, 2H), 7.53-7.46 (m, 2H), 7.437.33 (m, 4H), 1.60 (s, 12H)
13C NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm) δ: 154.43, 154.24, 154.13, 139.65, 138.96, 136.60, 133.70, 128.56, 128.17, 127.66, 127.24, 123.76, 122.81, 120.44, 120.24, 47.22, 27.39.
화합물 57
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 8.05 (dd, 2H, J= Hz, J= Hz), 7.99-7.92 (m, 8H), 7.86 (d, 2H, J= Hz), 7.78 (d, 2H, J= Hz), 7.08 (d, 4H, J= Hz), 4.71-4.63 (m, 2H), 2.15-2.09 (m, 4H), 1.42 (s, 6H), 1.40 (s, 6H), 1.17-1.13 (m, 12H), 0.91 (m, 4H), 0.80-0.75 (m,6H).
13C NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm) δ : 158.38, 154.46, 154.42, 151.84, 140.95, 136.59, 133.25, 132.96, 130.58, 129.85, 128.40, 128.17, 127.47, 124.08, 120.12, 116.02, 70.14, 55.56, 40.41, 31.65, 29.93, 24.13, 22.75, 22.27, 14.19.
화합물 58
1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) δ : 8.06-7.99 (m, 4H), 7.94 (s, 2H), 7.87-7.85 (m, 2H), 7.48-7.39 (m, 6H), 2.74 (s, 6H), 2.10 (m, 8H), 1.20-1.16 (m, 24H), 0.83-0.79 (m, 20H).
13C NMR (CDCl3, 75 MHz, ppm) δ : 154.77, 152.99, 151.57, 149.69, 141.14, 141.12, 137.23, 133.70, 131.11, 129.90, 128.41, 127.27, 126.95, 123.01, 120.11, 119.15, 55.21, 40.63, 34.78, 34.63, 31.72, 30.09, 25.39, 24.11, 23.88, 22.81, 20.82, 14.14.
(실시예 1) 박막
클로로포름에 용해한 화합물 1의 용액을 미리 세정한 용융 실리카 기판에 스핀코팅하여 무용매(neat) 박막을 형성하였다. 같은 방식으로 화합물 2~4, 7, 8, 10, 11, 15, 16, 23, 24, 32, 33의 박막을 형성하였다.
형성한 박막을 유기 레이저에 대한 전위를 평가하는 데 사용하였다.
박막을 337nm에서 펄스 질소 레이저로 광여기하였다. 펌프 레이저의 펄스 지속시간은 약 800ps, 반복률은 8Hz였다. 중성 농도 필터 세트를 이용해 펌프 강도를 조절하였다. 펌프 빔의 초점을 0.5cm x 0.8cm 스트라이프에 맞췄다. 전하 결합 소자 분광계에 연결한 광섬유로 유기층의 가장자리에서 발광 스펙트럼을 측정하였다. 다양한 펌프 강도에서 발광 스펙트럼을 측정했다. 여기강도가 낮으면 PL 스펙트럼은 넓어지며 펌프 강도와는 상관관계가 없다. 여기강도가 높으면 ASE가 발생하고 방출 대역의 스펙트럼 협착이 관측된다. ASE 역치와 ASE의 피크 파장을 판정하고 결과를 표 1에 정리하였다. 도 1(a)는 여기강도의 함수로서의 강도 변화 및 화합물 4 박막에 대한 여기강도의 함수로서의 FWHM의 변화를 도시한다. 도 1(b)는 박막에 대한 여기강도의 함수로서의 스펙트럼 변화를 도시한다.
표 1
(실시예 2) 녹색 광펌핑 분포회귀형(DFB) 유기 레이저
유리기판을 중성 세제, 순수, 아세톤, 이소프로파놀을 이용한 초음파 처리와 UV 오존 처리로 세정하였다. DFB 격자로 기능할 100nm 두께의 SiO2층을 100℃에서 유리기판에서 스퍼터링하였다. 스퍼터링 중의 아르곤 압력은 0.66Pa였다. RF 전력은 100W로 설정하였다. 이소프로파놀을 이용한 초음파 처리와 뒤이은 UV 오존 처리로 기판을 세정하였다. 4,000rpm에서 15초간 스핀코팅을 실시하고 120℃에서 120초 동안 어닐링함으로써 SiO2 표면을 헥사메틸디실라잔(HMDS)로 처리하였다. 약 70nm 두께의 레지스트층을 ZEP520A-7 용액(ZEON사)으로부터 4,000rpm에서 30초간 기판에스핀코팅하고 180℃에서 240초간 베이킹하였다.
최적선량 0.1nC cm-2로 JBX-5500SC 시스템(JEOL사)을 이용한 전자 빔 리소그래피로 레지스트층에 격자 패턴을 그렸다. 전자 빔을 조사한 후 패턴을 현상용액(ZED-N50, ZEON사)으로 실온에서 현상하였다. 패턴화 레지스트층을 에칭 마스크로 이용하였으며, EIS-200ERT 에칭 시스템(ELIONIX사)을 사용해 기판에 CHF3으로 플라스마 에칭을 가했다. FA-1EA 에칭 시스템(SAMCO사)을 사용해 O2로 기판에 플라스마 에칭을 가하여 레지스트층을 기판에서 완전히 제거하였다. 에칭 조건을 최적화하여 DFB의 그루브(groove)에서 SiO2를 완전히 제거해 SiO2 표면이 드러나게 하였다. SiO2 표면에 형성된 격자를 SEM(SU8000, 히타치사)로 관측하였다. EDX(6.0kV, SU8000, 히타치사) 분석을 실시하여 DFB의 홈(ditch)에서 SiO2가 완전히 제거되었음을 확인하였다. 단면 SEM을 냉전계 방출 SEM(SU8200, 히타치 하이테크)를 이용해 Kobelco로 측정하였다. 2차 브래그 산란 영역으로 이루어진 격자는 5Х5 mm2 넓이로 SiO2 상에 형성되었다. 2차 영역의 격자주기(Λ)는 300nm였으며, 이는 하기의 브래그 조건에 따라 선택된 것이다.
여기에서 m은 회절차수, λBragg는 브래그 파장, neff는 이득 매질의 유효 굴절률이다.
DFB 기판을 기존의 초음파 처리로 세정하였다. 화합물 25의 클로로포름 용액과 4,4'-비스(N-카르바졸릴)-1,10-비페닐(CBP)(중량비, 6:94)를 DFB 기판 위에 스핀코팅하여 240nm 두께의 발광층을 형성하였다. 2μm 두께의 CYTOP 중합체층을 스핀코팅으로 구조 바로 위에 형성하고, 300K의 열전도율이 25Wm-1K-1인 사파이어 리드로 덮어 유리 / SiO2 / 6중량% 화합물 25:CBP / CYTOP / 사파이어 리드의 구조로 이루어진 2차 DFB 레이저를 제작하였다.
화합물 25(6중량%) 및 CBP의 박막은 PLQY가 85%였다. 박막의 PL 스펙트럼 및 과도 PL 붕괴 곡선을 얻었다. 엑시톤의 수명은 2.5ns로 추정하였다.
DFB 레이저의 성능은 질소 가스 레이저 펌프를 이용해 가늠하였다. 펌프의 여기 파장은 337nm, 펄스 폭은 3.5ns, 반복률은 20Hz였다. 도 2(a) 및 2(b)는 DFB 레이저의 발광 스펙트럼과, 펌프 에너지 밀도의 함수로서의 발광출력강도를 각각 도시한다. 역치는 10μJ/cm2, FWHM은 0.2nm였다.
(실시예 3) 노란색 광펌핑 분포회귀형(DFB) 유기 레이저
2차 분포회귀형(DFB) 유기 레이저를 유리 상에 실시예 2와 같은 방법으로 제작하였다. 격자주기는 360nm였다. 순수한(neat) 화합물 7의 클로로포름 용액을 DFB 격자 위에 스핀코팅하여 발광층을 형성하였다. 두께는 220nm였다. 수μm 두께의 CYTOP 중합체층을 구조 위에 스핀코팅하고 사파이어 리드로 덮었다.
DFB 레이저의 성능을 질소 가스 레이저 펌프를 이용하여 가늠하였다. 펌프의 여기 파장은 337nm, 펄스 폭은 3.5ns, 반복률은 20Hz였다. 도 3(a) 및 3(b)는 DFB 레이저의 발광 스펙트럼과, 펌프 에너지 밀도의 함수로서의 발광출력강도를 각각 도시한다. 역치는 2.6μJ/cm2, FWHM은 0.6nm였다.
(실시예 4) 그 밖의 광펌핑 분포회귀형(DFB) 유기 레이저
2차 분포회귀형(DFB) 유기 레이저를 유리 상에 실시예 2와 같은 방법으로 제작하였다. 격자주기는 300nm였다. CBP와 화합물 6의 혼합물을 용해한 클로로포름 용액을 DFB 격자 위에 스핀코팅하여 발광층을 형성하였다. 수 μm 두께의 CYTOP 중합체층을 구조 위에 스핀코팅하고 사파이어 리드로 덮었다.
그 밖의 광펌핑 DFB 유기 레이저를 같은 방식으로 제조하되, 화합물 6 대신 화합물 2, 5, 7, 17, 22, 23, 26, 28, 31, 32, 34, 43~46, 49를 사용하는 한편, 주기를 표 2에 따라 변화시켰다.
DFB 레이저의 성능을 질소 가스 레이저 펌프를 이용하여 가늠하였다. 펌프의 여기 파장은 337nm, 펄스 폭은 3.5ns, 반복률은 20Hz였다. 도 4(a)는 DFB 레이저의 발광 스펙트럼이다. 스펙트럼에서 알 수 있듯이 각 DFB 레이저의 FWHM은 매우 작았다. 도 4(b)는 펌프 에너지 밀도의 함수로서의 화합물 6을 이용한 DFB 레이저의 발광출력강도를 도시한다.
표 2
Claims (23)
- 하기의 식 (1)이 나타내는 화합물을 함유하는 유기 고체 레이저에 있어서,
식 (1)
여기에서,
G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고;
FL1 및 FL2는 각각 독립적으로 하기의 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고;
식 (2)
식 (3)
(여기에서 R1~R6, R11~R18 및 Z1~Z6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이며, R1 및 R2, R5 및 R6, R12 및 R13, R16 및 R17은 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋고, 각 *는 결합부위를 나타낸다);
BT는 하기의 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이고;
식 (4)
식 (5)
(여기에서 Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, Y2는 산소원자, 유황원자 또는 N-T2이며, Y3은 산소원자, 유황원자 또는 N-T3이고, Q1은 질소원자 또는 C-X1이며, Q2는 질소원자 또는 C-X2이고, Q3은 질소원자 또는 C-X3이며, Q4는 질소원자 또는 C-X4이고, T1~T3은 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기이고, X1~X4는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 알콕시기 혹은 할로겐 원자이고, 혹은, X1 및 X2가 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋으며, 각 *는 결합부위를 나타낸다);
n1, n2, m은 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이고;
최우측의 n2는 0이어도 좋고; m이 2~5 사이의 정수이고 최우측의 n2가 0일 때 n1은 0이어도 좋으며;
m이 2 이상이면 BT의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고, FL2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋으며, n2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고;
n1이 2 이상이면 FL1의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고;
n2가 2 이상이면 FL2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋은, 유기 고체 레이저. - 제1항에 있어서,
BT는 식 (4)가 나타내는 연결기인 유기 고체 레이저. - 제1항에 있어서,
BT는 식 (5)가 나타내는 연결기인 유기 고체 레이저. - 제2항에 있어서,
BT는 하기의 식 (4a)가 나타내는 연결기로,
식 (4a)
여기에서 Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, T1은 치환 또는 미치환 알킬기이며, X1 및 X2는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 알콕시기 또는 할로겐 원자이고, 혹은 X1 및 X2는 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋고, 각 *는 결합부위를 나타내는, 유기 고체 레이저. - 제4항에 있어서,
BT는 하기의 식 (4b)가 나타내는 연결기로,
식 (4b)
여기에서 Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, Y4는 산소원자, 유황원자 또는 N-T4이고, T1 및 T4는 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기이며, 각 *는 결합부위를 나타내는, 유기 고체 레이저. - 제4항에 있어서,
BT는 하기의 식 (4c)가 나타내는 연결기로,
식 (4c)
여기에서 Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, T1은 치환 또는 미치환 알킬기이며, X5 및 X6은 각각 독립적으로 수소원자 혹은 치환 또는 미치환 알킬기이고, X5 및 X6은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, 각 *는 결합부위를 나타내는, 유기 고체 레이저. - 제3항에 있어서,
BT는 하기의 식 (5a)가 나타내는 연결기로,
식 (5a)
여기에서 Y2는 산소원자, 유황원자 또는 N-T2, Y3은 산소원자, 유황원자 또는 N-T3이고, T2 및 T3은 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기이고, X3 및 X4는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 알콕시기 혹은 할로겐 원자이고, 각 *는 결합부위를 나타내는, 유기 고체 레이저. - 제1항에 있어서,
BT는 하기의 BT1~BT12로 이루어진 군으로부터 각각 독립적으로 선택되고,
여기에서 R 및 Alk는 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기이고, 각 *는 결합부위를 나타내는, 유기 고체 레이저. - 제1항~제8항 중 어느 한 항에 있어서,
FL1 및 FL2는 각각 독립적으로 식 (2)가 나타내는 연결기인, 유기 고체 레이저. - 제1항~제8항 중 어느 한 항에 있어서,
FL1 및 FL2는 각각 독립적으로 식 (3)이 나타내는 연결기인, 유기 고체 레이저. - 제1항~제10항 중 어느 한 항에 있어서,
Z1~Z6은 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기인, 유기 고체 레이저. - 제1항~제11항 중 어느 한 항에 있어서,
R1~R6 및 R11~R18은 수소원자인, 유기 고체 레이저. - 제1항~제12항 중 어느 한 항에 있어서,
G1 및 G2는 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 아릴기, 혹은 치환 또는 미치환 디아릴아미노기인, 유기 고체 레이저. - 제1항~제13항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물은 하기의 식 (1a)로 나타나고,
식 (1a)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL1은 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT1은 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n1은 1~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저. - 제1항~제13항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물은 하기의 식 (1b)로 나타나고,
식 (1b)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL1 및 FL2a는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT2a는 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n1 및 n2a는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저. - 제1항~제13항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물은 하기의 식 (1c)로 나타나고,
식 (1c)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL1, FL2a, FL2b는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT2a 및 BT2b는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n1 및 n2a는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이고, n2b는 0~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저. - 제1항~제13항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물은 하기의 식 (1d)로 나타나고,
식 (1d)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL1, FL2a, FL2b, FL2c는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT2a, BT2b, BT2c는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n1, n2a, n2b는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이고, n2c는 0~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저. - 제1항~제13항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물은 하기의 식 (1e)로 나타나고,
식 (1e)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL1, FL2a, FL2b, FL2c, FL2d는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT2a, BT2b, BT2c, BT2d는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n1, n2a, n2b, n2c는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이고, n2d는 0~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저. - 제1항~제13항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물은 하기의 식 (1f)로 나타나고,
식 (1f)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL2a는 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT2a 및 BT2b는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n2a는 1~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저. - 제1항~제13항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물은 하기의 식 (1g)로 나타나고,
식 (1g)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL2a 및 FL2b는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT2a, BT2b, BT2c는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n2a 및 n2b는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저. - 제1항~제13항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 화합물은 하기의 식 (1h)로 나타나고,
식 (1h)
여기에서 G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고, FL2a, FL2b, FL2c는 각각 독립적으로 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고, BT2a, BT2b, BT2c, BT2d는 각각 독립적으로 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이며, n2a, n2b, n2c는 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수인, 유기 고체 레이저. - 하기의 식 (1)이 나타내는 화합물에 있어서,
식 (1)
여기에서,
G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고;
FL1 및 FL2는 각각 독립적으로 하기의 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고;
식 (2)
식 (3)
(여기에서 R1~R6, R11~R18 및 Z1~Z6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이며, R1 및 R2, R5 및 R6, R12 및 R13, R16 및 R17은 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋고, 각 *는 결합부위를 나타낸다);
BT는 하기의 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이고;
식 (4)
식 (5)
(여기에서 Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, Y2는 산소원자, 유황원자 또는 N-T2이며, Y3은 산소원자, 유황원자 또는 N-T3이고, Q1은 질소원자 또는 C-X1이며, Q2는 질소원자 또는 C-X2이고, Q3은 질소원자 또는 C-X3이며, Q4는 질소원자 또는 C-X4이고, T1~T3은 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기이고, X1~X4는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 알콕시기 혹은 할로겐 원자이고, 혹은, X1 및 X2가 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋으며, 각 *는 결합부위를 나타낸다);
n1, n2, m은 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이고;
최우측의 n2는 0이어도 좋고;
m이 2 이상이면 BT의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고, FL2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋으며, n2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고;
n1이 2 이상이면 FL1의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고;
n2가 2 이상이면 FL2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋으며;
n1 및 m이 1이면 다음의 조건, 즉
(1) FL1 및 FL2 중 적어도 하나는 식 (3)이 나타내는 연결기이고,
(2) BT는 식 (5)가 나타내는 연결기이고,
(3) G1 및 G2 중 적어도 하나는 치환 또는 미치환 디아릴아미노기인 3가지 조건 중 적어도 하나를 만족하는, 화합물. - 하기의 식 (1)이 나타내는 화합물의, 유기 고체 레이저에서의 발광체로서의 용도에 있어서,
식 (1)
여기에서,
G1 및 G2는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이고;
FL1 및 FL2는 각각 독립적으로 하기의 식 (2) 또는 식 (3)이 나타내는 연결기이고;
식 (2)
식 (3)
(여기에서 R1~R6, R11~R18 및 Z1~Z6은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환기이며, R1 및 R2, R5 및 R6, R12 및 R13, R16 및 R17은 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋고, 각 *는 결합부위를 나타낸다);
BT는 하기의 식 (4) 또는 식 (5)가 나타내는 연결기이고;
식 (4)
식 (5)
(여기에서 Y1은 산소원자, 유황원자 또는 N-T1이고, Y2는 산소원자, 유황원자 또는 N-T2이며, Y3은 산소원자, 유황원자 또는 N-T3이고, Q1은 질소원자 또는 C-X1이며, Q2는 질소원자 또는 C-X2이고, Q3은 질소원자 또는 C-X3이며, Q4는 질소원자 또는 C-X4이고, T1~T3은 각각 독립적으로 치환 또는 미치환 알킬기이고, X1~X4는 각각 독립적으로 수소원자, 치환 또는 미치환 알킬기, 치환 또는 미치환 알콕시기 혹은 할로겐 원자이고, 혹은, X1 및 X2가 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋으며, 각 *는 결합부위를 나타낸다);
n1, n2, m은 각각 독립적으로 1~5 사이의 정수이고;
최우측의 n2는 0이어도 좋고; m이 2~5 사이의 정수이고 최우측의 n2가 0일 때 n1은 0이어도 좋으며;
m이 2 이상이면 BT의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고, FL2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋으며, n2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고;
n1이 2 이상이면 FL1의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋고;
n2가 2 이상이면 FL2의 인스턴스 2개 이상은 동일하거나 상이해도 좋은, 용도.
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