JP2020524668A - 有機化合物およびこれを含む有機電界発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり;
oは、0〜3の整数であり;
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
R3〜R6は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され、前記R3〜R6それぞれが複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R1〜R6のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり;
L1およびL2は、それぞれ独立に、直接結合、C6〜C18のアリーレン基、および核原子数5〜18個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され;
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
前記L1およびL2のアリーレン基およびヘテロアリーレン基と、前記Ar1およびAr2のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり;
oは、0〜3の整数であり;
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
R3〜R6は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され、前記R3〜R6それぞれが複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R1〜R6のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり;
L1およびL2は、それぞれ独立に、直接結合、C6〜C18のアリーレン基、および核原子数5〜18個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され;
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
前記L1およびL2のアリーレン基およびヘテロアリーレン基と、前記Ar1およびAr2のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
本発明の新規化合物は、下記化学式1で表されてもよい:
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり;
oは、0〜3の整数であり;
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
R3〜R6は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され、前記R3〜R6それぞれが複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R1〜R6のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり;
L1およびL2は、それぞれ独立に、直接結合、C6〜C18のアリーレン基、および核原子数5〜18個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され;
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
前記L1およびL2のアリーレン基およびヘテロアリーレン基と、前記Ar1およびAr2のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
R1〜R6、l、m、n、o、L1、L2、Ar1およびAr2は、化学式1で定義された通りである。
前記R1およびR2のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C6〜C60のアリール基、および核原子数5〜60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記R1およびR2のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、およびトリアジニル基は、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C6〜C60のアリール基、および核原子数5〜60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記R1およびR2のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、およびトリアジニル基は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、およびトリアジニル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記化学式A−1〜A−4において、
*は、結合がなされる部分を意味する。
前記Ar1およびAr2のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C6〜C60のアリール基、および核原子数5〜60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記Ar1およびAr2のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ナフタレニル基、トリアゾロピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シノリニル基、キノキサリニル基、およびキナゾリニル基は、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C6〜C60のアリール基、および核原子数5〜60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記Ar1およびAr2のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ナフタレニル基、トリアゾロピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シノリニル基、キノキサリニル基、およびキナゾリニル基は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ナフタレニル基、トリアゾロピリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、シノリニル基、キノキサリニル基、およびキナゾリニル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
*は、結合がなされる部分を意味し;
pは、0〜4の整数であり;
Z1〜Z5は、それぞれ独立に、NまたはC(R8)であり;
X1は、O、S、N(R9)、またはC(R10)(R11)であり;
R7は、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成してもよく、前記R7が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
R8〜R11は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択されるか、または隣接する基と結合して縮合環を形成してもよく、前記R8が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R7〜R11のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記R8〜R11のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C6〜C60のアリール基、および核原子数5〜60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記R8〜R11のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、およびトリアジニル基は、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C6〜C60のアリール基、および核原子数5〜60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
前記R8〜R11のメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、およびトリアジニル基は、それぞれ独立に、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、およびトリアジニル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。
本発明の化学式1で表される化合物は、下記の化合物で表してもよいが、これに限定されるものではない:
本発明の化学式1の化合物は、一般的な合成方法により合成される(Chem.Rev.,60:313(1960);J.Chem.SOC.4482(1955);Chem.Rev.95:2457(1995)等参照)。本発明の化合物に関する詳細な合成過程は、後述する合成例で具体的に記述する。
一方、本発明の他の態様は、上記の本発明に係る化学式1で表される化合物を含む有機電界発光素子(有機EL素子)に関する。
<ステップ1>9−(4’−クロロ−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−10,10−ジメチル−9,10−ジヒドロアントラセン−9−オールの合成
2−ブロモ−4’−クロロ−1,1’−ビフェニル50g(0.19mol)に、THF500mLを加えた。次に、反応液の温度を−78℃に下げて、n−BuLi1.6M溶液128mL(0.21mol)を反応液にゆっくり滴加した。同じ温度で1時間撹拌後、10,10−ジメチルアントラセン−9(10H)−オン45.7g(0.21mol)をTHF500mLに溶解させて反応液にゆっくり添加した後、同じ温度で1時間撹拌し、常温で24時間追加的に撹拌した。次に、反応液に精製水500mLを投入して反応を終結させた後、E.A2.0Lで抽出し、蒸留水で洗浄した。この後、得られた有機層を無水MgSO4で乾燥し、減圧蒸留した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物52.2g(収率68%)を得た。
1H−NMR(in DMSO):δ8.42(d,1H),7.55(t,1H),7.31(m,3H),7.20(m,2H),7.06(m,2H),6.86(d,2H),6.68(d,1H),6.60(d,2H),5.71(s,1H),5.62(d,2H),1.36(s,3H),1.08(s,3H)
[LCMS]:410
9−(4’−クロロ−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−10,10−ジメチル−9,10−ジヒドロアントラセン−9−オール46.0g(0.11mol)に、conc.HCl70mlとAcOH700mlを加えた。反応液を100℃で2時間加熱還流した。常温に温度を冷却し、反応液に精製水500mLを投入して反応を終結させた後、生成された固体を減圧濾過し、微風乾燥して、目的化合物43.1g(収率98%)を得た。
1H−NMR(in CDCl3):δ7.78(d,1H),7.73(d,1H),7.60(dd,2H),7.30(m,2H),7.20(dt,2H),7.14(dt,1H),6.86(m,4H),6.28(dd,2H),1.92(s,3H),1.90(s,3H)
[LCMS]:392
[LCMS]:410
[LCMS]:392
<ステップ1>9−(2’−ブロモ−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−10,10−ジメチル−9,10−ジヒドロアントラセン−9−オールの合成
反応物として2,2’−ジブロモ−1,1’−ビフェニルを用いたことを除けば、前記[準備例1]のステップ1と同様の過程を行って、Core1の構造異性体に相当する目的化合物42.3g(58%)を得た。
[LCMS]:455
前記[準備例1]のステップ2と同様の過程を行って、Core1の構造異性体に相当する目的化合物38.3g(95%)を得た。
1H−NMR(in CDCl3):δ8.68(d,1H),7.60(d,2H),7.48(d,1H),7.37(t,1H),7.28(m,3H),6.97(t,1H),6.76(m,4H),6.29(d,2H),1.97(s,6H)
[LCMS]:437
<ステップ1>9−(4’−クロロ−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−10,10−ジフェニル−9,10−ジヒドロアントラセン−9−オールの合成
2−ブロモ−4’−クロロ−1,1’−ビフェニル50g(0.19mol)に、THF500mLを加えた。次に、反応液の温度を−78℃に下げて、n−BuLi1.6M溶液128mL(0.21mol)を反応液にゆっくり滴加した。同じ温度で1時間撹拌後、10,10−ジフェニルアントラセン−9(10H)−オン45.7g(0.21mol)をTHF500mLに溶解させて反応液にゆっくり添加した後、同じ温度で1時間撹拌し、常温で24時間追加的に撹拌した。次に、反応液に精製水500mLを投入して反応を終結させた後、E.A2.0Lで抽出し、蒸留水で洗浄した。この後、得られた有機層を無水MgSO4で乾燥し、減圧蒸留した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物62.0g(収率62%)を得た。
[LCMS]:535
9−(4’−クロロ−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−10,10−ジフェニル−9,10−ジヒドロアントラセン−9−オール62.0g(0.12mol)に、conc.HCl90mLとAcOH900mLを加えた。反応液を100℃で2時間加熱還流した。常温に温度を冷却し、反応液に精製水500mLを投入して反応を終結させた後、生成された固体を減圧濾過し、微風乾燥して、目的化合物57.5g(収率96%)を得た。
[LCMS]:517
<ステップ1>9−(3’−クロロ−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−10,10−ジフェニル−9,10−ジヒドロアントラセン−9−オールの合成
前記[準備例4]のステップ1と同様の過程を行って、Core4の構造異性体に相当する目的化合物66.0g(66%)を得た。
[LCMS]:535
前記[準備例4]のステップ2と同様の過程を行って、Core4の構造異性体に相当する目的化合物28.1g(44%)を得た。
[LCMS]:517
<ステップ1>9−(2’−ブロモ−[1,1’−ビフェニル]−2−イル)−10,10−ジフェニル−9,10−ジヒドロアントラセン−9−オールの合成
反応物として2,2’−ジブロモ−1,1’−ビフェニルを用いたことを除けば、前記[準備例4]のステップ1と同様の過程を行って、Core4の構造異性体に相当する目的化合物49.2g(53%)を得た。
[LCMS]:579
前記[準備例4]のステップ2と同様の過程を行って、Core4の構造異性体に相当する目的化合物43.7g(92%)を得た。
[LCMS]:561
前記[準備例1]で合成された2’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]20.0g(50.9mmol)と4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)15.5g(61.1mmol)に、ジオキサン500mLを加えた。次に、Pd(dppf)Cl2 2.1g(2.6mmol)、XPhos2.4g(5.1mmol)とKOAc15.0g(153mmol)を添加した後、130℃で8時間加熱還流した。次に、常温に温度を冷却し、反応液に塩化アンモニウム水溶液500mLを投入して反応を終結させ、E.A1.0Lで抽出し、蒸留水で洗浄した。この後、得られた有機層を無水MgSO4で乾燥し、減圧蒸留した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物21.0g(収率85%)を得た。
1H−NMR(in CDCl3):δ7.92(m,3H),7.60(d,2H),7.34(s,1H),7.30(t,1H),7.18(dt,2H),7.11(t,1H),6.84(m,3H),6.29(dd,2H),1.92(dd,6H),1.34(s,12H)
[LCMS]:484
2’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]の代わりに、3’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]を用いたことを除けば、[準備例7]と同様の過程を行って、目的化合物19.2g(収率78%)を得た。
[LCMS]:484
前記[準備例3]で合成された4’−ブロモ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]15.0g(34.3mmol)と4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)10.5g(41.2mmol)に、ジオキサン500mLを加えた。次に、Pd(dppf)Cl2 1.5g(1.3mmol)とKOAc10.1g(103mmol)を添加した後、130℃で3時間加熱還流した。次に、常温に温度を冷却し、反応液に塩化アンモニウム水溶液500mLを投入して反応を終結させ、E.A1.0Lで抽出し、蒸留水で洗浄した。この後、得られた有機層を無水MgSO4で乾燥し、減圧蒸留した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物9.1g(収率55%)を得た。
1H−NMR(in CDCl3):δ8.76(d,2H),7.92(dd,1H),7.58(dd,2H),7.27(dt,1H),7.09(m,4H),6.93(dd,1H),6.79(m,3H),6.26(dd,2H),1.87(dd,6H),1.48(s,12H)
[LCMS]:484
2’−クロロ−10,10−ジフェニル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]を用いたことを除けば、[準備例7]と同様の過程を行って、目的化合物16.8g(収率82%)を得た。
[LCMS]:608
3’−クロロ−10,10−ジフェニル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]を用いたことを除けば、[準備例7]と同様の過程を行って、目的化合物19.4g(収率84%)を得た。
[LCMS]:608
4’−ブロモ−10,10−ジフェニル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]を用いたことを除けば、[準備例9]と同様の過程を行って、目的化合物10.2g(収率52%)を得た。
[LCMS]:608
準備例1 8.1g(20.6mmol)とジ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アミン6.0g(18.7mmol)に、トルエン100mLを加えた。Pd2(dba)3 0.91g(1.0mmol)、XPhos0.91g(1.9mmol)、NaOt−Bu3.6g(37.4mmol)を反応液に添加し、120℃で5時間加熱還流した。常温に温度を冷却し、反応液に精製水300mLで反応を終結した。混合液をE.A500mLで抽出した後、蒸留水で洗浄した。得られた有機層を無水MgSO4で乾燥し、減圧蒸留し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物8.6g(収率68%)を得た。
[LCMS]:677
準備例1の2’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−[1,1’−ビフェニル]−2−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物5.5g(収率72%)を得た。
[LCMS]:677
前記合成された準備例7、8g(16.6mmol)と2−クロロ−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン8.7g(18.3mmol)に、ジオキサン100mL、H2O25mLを加えた。Pd(PPh3)4 1.0g(0.9mmol)、K2CO3 6.9g(49.8mmol)を添加後、120℃で6時間加熱還流した。常温に温度を冷却し、反応液に精製水300mLで反応を終結した。混合液をE.A1.0Lで抽出した後、蒸留水で洗浄した。得られた有機層を無水MgSO4で乾燥し、減圧蒸留し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製して、目的化合物8.3g(収率66%)を得た。
[LCMS]:753
準備例7の2−(10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]−2’−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−N−(4−ブロモフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−2−アミンを用いたことを除けば、[合成例3]と同様の過程を行って、目的化合物6.0g(収率62%)を得た。
[LCMS]:753
準備例2の3’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とジ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物6.5g(収率66%)を得た。
[LCMS]:677
準備例2の3’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−[1,1’−ビフェニル]−2−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物5.0g(収率62%)を得た。
[LCMS]:677
準備例8の2−(10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]−3’−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−N−(4−ブロモフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4−アミンを用いたことを除けば、[合成例3]と同様の過程を行って、目的化合物4.5g(収率58%)を得た。
[LCMS]:753
準備例8の2−(10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]−3’−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−4’−クロロ−N−フェニル−[1,1’−ビフェニル]−4−アミンを用いたことを除けば、[合成例3]と同様の過程を行って、目的化合物7.4g(収率69%)を得た。
[LCMS]:753
準備例3の4’−ブロモ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とジ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物5.8g(収率55%)を得た。
[LCMS]:677
準備例3の4’−ブロモ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−[1,1’−ビフェニル]−2−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物6.5g(収率67%)を得た。
[LCMS]:677
準備例9の2−(10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]−4’−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−N−(4−ブロモフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4−アミンを用いたことを除けば、[合成例3]と同様の過程を行って、目的化合物3.8g(収率60%)を得た。
[LCMS]:753
準備例9の2−(10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]−4’−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとN,N−ジ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−4’−クロロ−[1,1’−ビフェニル]−4−アミンを用いたことを除けば、[合成例3]と同様の過程を行って、目的化合物4.4g(収率58%)を得た。
[LCMS]:830
準備例4の2’−クロロ−10,10−ジフェニル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−[1,1’−ビフェニル]−2−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物3.5g(収率56%)を得た。
[LCMS]:802
準備例11の2−(10,10−ジフェニル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]−2’−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−N−(4−ブロモフェニル)−[1,1’−ビフェニル]−4−アミンを用いたことを除けば、[合成例3]と同様の過程を行って、目的化合物4.7g(収率63%)を得た。
[LCMS]:878
準備例6の4’−ブロモ−10,10−ジフェニル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とジ([1,1’−ビフェニル]−4−イル)アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物8.2g(収率70%)を得た。
[LCMS]:802
準備例6の4’−ブロモ−10,10−ジフェニル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−[1,1’−ビフェニル]−2−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物7.6g(収率65%)を得た。
[LCMS]:802
準備例1の2’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN−フェニルジベンゾ[b,d]フラン−4−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物3.3g(収率52%)を得た。
[LCMS]:615
準備例7の2−(10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]−2’−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−N−(4−ブロモフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−アミンを用いたことを除けば、[合成例3]と同様の過程を行って、目的化合物5.0g(収率61%)を得た。
[LCMS]:767
準備例2の3’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物2.8g(収率55%)を得た。
[LCMS]:691
準備例3の4’−ブロモ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジベンゾ[b,d]フラン−4−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物6.1g(収率59%)を得た。
[LCMS]:691
準備例1の2’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジベンゾ[b,d]フラン−3−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物5.3g(収率50%)を得た。
[LCMS]:691
準備例2の3’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジベンゾ[b,d]フラン−3−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物4.4g(収率49%)を得た。
[LCMS]:691
準備例9の2−(10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]−4’−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−N−(4−ブロモフェニル)ジベンゾ[b,d]フラン−3−アミンを用いたことを除けば、[合成例3]と同様の過程を行って、目的化合物6.9g(収率53%)を得た。
[LCMS]:767
準備例3の4’−ブロモ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジベンゾ[b,d]フラン−2−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物5.1g(収率60%)を得た。
[LCMS]:691
準備例1の2’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジベンゾ[b,d]チオフェン−4−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物3.7g(収率64%)を得た。
[LCMS]:707
準備例1の2’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)ジベンゾ[b,d]チオフェン−3−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物6.6g(収率53%)を得た。
[LCMS]:707
準備例6の2−(10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]−4’−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとN−(4−ブロモフェニル)−N−フェニルジベンゾ[b,d]チオフェン−3−アミンを用いたことを除けば、[合成例3]と同様の過程を行って、目的化合物5.3g(収率60%)を得た。
[LCMS]:707
準備例1の2’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]と2’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]を用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物3.3g(収率68%)を得た。
[LCMS]:631
準備例1の2’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−2−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物5.3g(収率70%)を得た。
[LCMS]:690
準備例4の2−(10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]−2’−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−N−(4−ブロモフェニル)−9−フェニル−9H−カルバゾール−2−アミンを用いたことを除けば、[合成例3]と同様の過程を行って、目的化合物2.7g(収率59%)を得た。
[LCMS]:843
準備例1の2’−クロロ−10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]とN,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミンを用いたことを除けば、[合成例1]と同様の過程を行って、目的化合物7.2g(収率54%)を得た。
[LCMS]:690
準備例6の2−(10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]−4’−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとN−(4−ブロモフェニル)−N,9−ジフェニル−9H−カルバゾール−3−アミンを用いたことを除けば、[合成例3]と同様の過程を行って、目的化合物4.3g(収率60%)を得た。
[LCMS]:766
準備例4の2−(10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]−2’−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−N−(4−ブロモフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンを用いたことを除けば、[合成例3]と同様の過程を行って、目的化合物3.5g(収率65%)を得た。
[LCMS]:794
準備例6の2−(10,10−ジメチル−10H−スピロ[アントラセン−9,9’−フルオレン]−4’−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロランとN−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−N−(4−ブロモフェニル)−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミンを用いたことを除けば、[合成例3]と同様の過程を行って、目的化合物6.9g(収率52%)を得た。
[LCMS]:794
合成例で合成した化合物2、4、6、8、12、14、16、19、22、24、26、30、34、36、42、44、51、57、62、67、72、79、92、97、107、113、116、126、129、136、143、149、154を通常知られた方法で高純度昇華精製をした後、以下の過程により緑色有機電界発光素子を作製した。
実施例1において、正孔輸送層の形成時、正孔輸送層物質として用いられた化合物2の代わりにNPBを正孔輸送層物質として用いたことを除けば、前記実施例1と同様の方法で有機EL素子を製造した。使用されたNPBの構造は、下記の通りである。
実施例1〜34および比較例1で作製したそれぞれの緑色有機電界発光素子について、電流密度10mA/cm2における駆動電圧、電流効率および発光ピークを測定し、その結果を下記表1に示した。
[課題固有番号]NRF−2016M3A7B4909246
[部処名]科学技術情報通信部
[研究管理専門機関]韓国研究財団
[研究事業名]ナノ素材オリジナル技術開発事業
[研究課題名]高効率長寿命AMOLEDのための青色燐光ドーパント開発
[寄与率]1/1
[主管機関]江原大学
[研究期間]2017.03.01〜2018.02.28
20:陰極
30:有機層
31:正孔輸送層
32:発光層
33:正孔輸送補助層
34:電子輸送層
35:電子輸送補助層
36:電子注入層
37:正孔注入層
Claims (10)
- 下記化学式1で表される化合物:
l、mおよびnは、それぞれ独立に、0〜4の整数であり;
oは、0〜3の整数であり;
R1およびR2は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
R3〜R6は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され、前記R3〜R6それぞれが複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R1〜R6のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なり;
L1およびL2は、それぞれ独立に、直接結合、C6〜C18のアリーレン基、および核原子数5〜18個のヘテロアリーレン基からなる群より選択され;
Ar1およびAr2は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールオキシ基、C3〜C40のアルキルシリル基、C6〜C60のアリールシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールアミン基からなる群より選択され;
前記L1およびL2のアリーレン基およびヘテロアリーレン基と、前記Ar1およびAr2のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスファニル基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスファニル基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。 - 前記R1およびR2は、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C6〜C60のアリール基、および核原子数5〜60個のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記R1およびR2のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C6〜C60のアリール基、および核原子数5〜60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる、請求項1に記載の化合物。 - 前記Ar1およびAr2は、C1〜C40のアルキル基、C6〜C60のアリール基、および核原子数5〜60個のヘテロアリール基からなる群より選択され、
前記Ar1およびAr2のアルキル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C6〜C60のアリール基、および核原子数5〜60個のヘテロアリール基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる、請求項1に記載の化合物。 - 前記Ar1およびAr2のうちの少なくとも1つは、下記化学式5または6で表される置換基である、請求項1に記載の化合物:
*は、結合がなされる部分を意味し;
pは、0〜4の整数であり;
Z1〜Z5は、それぞれ独立に、NまたはC(R8)であり;
X1は、O、S、N(R9)、またはC(R10)(R11)であり;
R7は、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択されるか、隣接する基と結合して縮合環を形成してもよく、前記R7が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
R8〜R11は、それぞれ独立に、水素、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C6〜C60のアリールアミン基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択されるか、または隣接する基と結合して縮合環を形成してもよく、前記R8が複数の場合、これらは、互いに同一または異なり;
前記R7〜R11のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールオキシ基、アルキルオキシ基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリールアミン基、アルキルシリル基、アルキルボロン基、アリールボロン基、アリールホスフィン基、モノまたはジアリールホスフィニル基、およびアリールシリル基は、それぞれ独立に、重水素、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、C1〜C40のアルキル基、C2〜C40のアルケニル基、C2〜C40のアルキニル基、C6〜C60のアリール基、核原子数5〜60個のヘテロアリール基、C6〜C60のアリールオキシ基、C1〜C40のアルキルオキシ基、C6〜C60のアリールアミン基、C3〜C40のシクロアルキル基、核原子数3〜40個のヘテロシクロアルキル基、C1〜C40のアルキルシリル基、C1〜C40のアルキルボロン基、C6〜C60のアリールボロン基、C6〜C60のアリールホスフィン基、C6〜C60のモノまたはジアリールホスフィニル基、およびC6〜C60のアリールシリル基からなる群より選択された1種以上の置換基で置換もしくは非置換であり、複数の置換基で置換される場合、これらは、互いに同一または異なる。 - 前記R9〜R11は、それぞれ独立に、C1〜C40のアルキル基、C6〜C60のアリール基、および核原子数5〜60個のヘテロアリール基からなる群より選択される、請求項6に記載の化合物。
- (i)陽極と、(ii)陰極と、(iii)前記陽極および陰極の間に介在した1層以上の有機物層とを含む有機電界発光素子であって、
前記1層以上の有機物層のうちの少なくとも1つは、請求項1に記載の化学式1で表される化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。 - 前記有機物層は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔輸送補助層、電子輸送層、電子輸送補助層、および発光層からなる群より選択される1つ以上の層を含む、請求項9に記載の有機電界発光素子。
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