JP2004532314A - ポリマー及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
ArhX2からなる第1の繰返し単位と第2の繰返し単位を有するポリマーにおいて、Arhは、置換又は未置換ヘテロアリール基からなり、各Xは同じか又は異なる独立した置換又は未置換アリール又はヘテロアリール基からなり、第2の繰返し単位は第1の繰返し単位に隣接しており、ここで、ポリマーの幹の主要部の一部である各Xは、第2の繰返し単位に直接共役されていることを特徴とするポリマー。
【選択図】図1
Description
【0001】
本発明は新規のポリマー、特に、光学デバイス等に使用するための新規のポリマー、及びその製造方法に関する。
【背景技術】
【0002】
発光物質として有機物質を使用する有機エレクトロルミネッセントデバイスは当業者には公知である。有機物質のなかでは、アントラセン、ペリレン及びコロネン等の簡単な芳香族分子がエレクトロルミネッセンスを示すことが知られている。米国特許第4,539,507号は発光物質として低分子有機物質を使用することを開示している。PCT/WO90/13148は少なくとも一つの共役ポリマーを含む発光層ポリマーフィルムからなる半導体層を含んでなるエレクトロルミネッセントデバイスを開示している。この場合、上記ポリマーフィルムはポリ(パラ−フェニレンビニレン)(PPV)フィルムを含む。
【0003】
エレクトロルミネッセントデバイスの発光層として半導体共役コポリマーを使用することは知られている。半導体共役コポリマーは少なくとも2種類の化学的に異なるモノマー単位からなる。これらモノマー単位は個々にホモポリマーの形で存在する際には通常は異なる半導体バンドギャップを有する。PCT/GB91/01420に開示されているように、コポリマーにおいて異なるモノマー単位の比率を選択して上記コポリマーの半導体バンドギャップをコントロールすることができ、それによって上記コポリマーの光学特性をコントロールする。コポリマーの共役度は上記コポリマーのπ−π*バンドギャップ(例えば、コポリマーのHOMO及びLUMOレベルのエネルギー差)に或る程度影響を与える。この特性を利用すると、半導体バンドギャップを調節してルミネッセンス中に放出される放射線の波長(すなわち色)をコントロールできる。これに加えて、コポリマーの半導体バンドギャップを調節することによって、放射するため励起されるときコポリマーの量子効率を増加することが可能である。さらに、半導体バンドギャップはコポリマーの屈折率に影響を与えるファクターである。
【0004】
有機半導体においては、重要な特性は、電子エネルギーレベルの真空レベル、特に、”最高被占軌道”(HOMO)レベルと“最低空軌道”(LUMO)レベルに関連して測定される結合エネルギーである。異なるポリマーの酸化ポテンシャル及び還元ポテンシャルは,ポリマーの相対的なHOMO及びLUMOエネルギーレベルによって支配されている。このように、HOMO及びLUMOレベルは、光電子放出の測定、特に、酸化及び還元のための電子化学的ポテンシャルの測定により推定される。このようなエネルギーは、界面近傍の局地的環境及び価値が決められる曲線上の点のような多数の要因によって影響されると考えられている。よって、このような値の使用は定量的であるよりむしろ指標的である。
典型的な発光装置は、透明なインジウム錫酸化物(ITO)のアノード層及びLiAlのカソード層を有している。電極の間には、例えば、PPVの発光層がある。用途においては、装置に放出された正孔と電子はPPV層において放射的に再結合する。正孔は、ITOアノードから放出され、PPVのHOMOレベルに到達する。電子はLiAlカソードから放出されPPVのHOMOレベルまで到達する。このような装置の重要な特徴は、アノードと、例えば、ポリエチレンディオキシチオフェン(PEDOT)のPPV層間の正孔輸送層を含むことである。このポリマーは、欧州特許第0686662号に開示されている。これは、ITOアノードとITOから放出されてPPVにおけるHOMOレベルに到達する正孔を助けるPPVにおけるHOMOレベルの仕事関数の中間のエネルギーレベルを提供する。
【0005】
Nature、397,121−128 1999によれば、単量体材料は正孔輸送層として使用される。単量体材料は装置において小さい分子層を使うことに関連する不利点を有する。この文献において開示されているさらなる単量体材料は、電子輸送層である。これに関連して、公知の装置構造は、カソードと光放出層との間に配置される電子輸送層を有する。これは、カソードから放出された電子が発光層を構成する材料のLUMOレベルに到達するのを助けるエネルギーレベルを提供する。適切には、電子輸送層はカソードの仕事関数と発光材料のLUMOエネルギーレベルの間のLUMOエネルギーレベルを有する。
【0006】
正孔輸送層及び電子輸送層は、一般的に電荷輸送層として呼ぶことができる。
WO99/32537は、ポリマー、特に、電子複写装置及び電子冷光放射装置において使われるポリマーからなる電荷輸送材料に関係する。ポリマーは、次の式を有する部分から実質的に構成される繰返し単位を少なくとも1つ有する。
【0007】
【化4】
この式において、Y1は、N、P、S及び/又はSeを表し、Ar1及びAr2は、同じか異なるものでもよく、多価芳香族基を表し、Ar3は単価又は多価芳香族基を表し、ここで、さらなるポリマーの成長を防ぐためにポリマー鎖をキャップするため、少なくとも1つの末端基がポリマーの末端に位置するAr1、Ar2又は選択的にAr3に付着する。
【0008】
WO99/54385は、冷光放射装置における発光及び/又は正孔輸送層として使用できるフルオレン含有ポリマーを開示する。一般的に、この文献は次のようなポリマーに関係する。
【0009】
【化5】
【0010】
【化6】
ここで、nは4以上の数である。
【0011】
WO00/46321は、フルオレンコポリマー及びこれらコポリマーから導かれた1又は2以上の薄膜を有する(高分子発光ダイオードのような)電子装置に関する。コポリマーは発光コポリマーであることが提案されている。
【0012】
上述したように、電荷輸送材料として有益な性質を示すポリマーとしてのHOMO又はLUMOレベルを有するポリマーは、発光材料としても有益な性質を有する半導体でもあり得ることは注目してもよい。
【0013】
Macromolecules 1998、31、1099−1103は、熱的に安定な青色発光ポリ(アルキルフルオレン)のコポリマーに関するものである。
【0014】
WO98/11150は、フェノール及びイミド繰返し単位を有する1,3,5−トリフェニルトリアジン繰返し単位からなる電子冷光放射性コポリマーを開示している。これらの繰返し単位は互いに共役されていない。
【特許文献1】
WO00/46321
【特許文献2】
WO98/11150
【発明の開示】
【発明が解決しようとする課題】
【0015】
従来の技術を見ると、光学装置、特に冷光放射性装置の使用に適した新しい電荷輸送ポリマーを提供する必要性が依然として存在する。好ましくは、新しいポリマーは、装置として使用される際の効率の増大、寿命の改善及び輝度の増加のような改良された性質有することが望まれる。
【0016】
本発明の目的は、少なくとも部分的にこのような要請に応え、そのようなポリマーを提供することにある。
【課題を解決するための手段】
【0017】
したがって、第1の側面においては、本発明はArhX2からなる第1の繰返し単位と第2の繰返し単位を有するポリマーを提供する。ここで、Arhは、置換又は未置換ヘテロアリール基からなり、各Xは同じか又は異なる独立した置換又は未置換アリール又はヘテロアリール基からなり、第2の繰返し単位は、ポリマーの幹の主要部の一部である各Xが第2の繰返し単位に直接共役されている第1の繰返し単位に隣接している。
【0018】
「ポリマーの幹の主要部の一部である各X」は、ポリマーの幹における各Xがポリマーの幹の末端部ではなく、又はポリマーの末端キャップ基に直接的に結合していない。
【0019】
各第1の繰返し単位は各Xを通して第2の繰返し単位と直接的に共役されている。第2の繰り返し単位は第1の繰返し単位と同じか又は異なり得る。第1及び第2の繰返し単位が同じであるとき、異なるArhX2基に属する2つの基は、共に共役されている。第1及び第2の繰返し単位は異なるとき、Xは第2繰返し単位のアリール基と共役されている。好ましい第2の繰り返し単位は、選択的に置換されたフェニレン、フルオレン、ヘテロアリール及びトリアリールアミンである。
【0020】
特に好ましいフルオレン繰返し単位は、2,7−結合9,9ジアルキルフルオレン、2,7−結合9,9ジアリールフルオレン、2,7−結合9,9−スピロフルオレン及び2,7−結合インデンフルオレンを含む。
【0021】
特に好ましいトリアリールアミン繰返し単位は、次の式a−fを含む。
【0022】
【化7】
【0023】
【化8】
【0024】
【化9】
【0025】
【化10】
【0026】
【化11】
【0027】
【化12】
R及びR’は同じか異なる置換基である。A、B、C及びDは同じか異なる置換基である。R、R’、A、B、C及びDは、アルキル、アリール、ぺルフルオロアルキル、チオアルキル、シアノ、アルコキシ、ヘテロアリール、アルキルアリール及びアリールアルキル基からなる群から独立して選ばれる。1又は2以上のR、R’、A、B、C及びDは水素でありえる。1又は2以上のR、R’、A、B、C及びDは、HOMOレベルを選択するのを助け及び/又はポリマーの溶解性を改良するために好適であるため、独立的に、未置換イソブチル基、アルキル、アルコキシ又はトリフルオロメチル基である。
【0028】
特に好ましいヘテロアリール繰返し単位は、WO00/55927及びWO00/46321に開示されている。
【0029】
本発明のポリマーに組み込まれる上記で定義される繰り返し単位は、ポリマーの魅力的な物理的及びプロセス特性、並びに、ポリマーのバンドギャップを緩和するための合成上のアリール若しくはヘテロアリール基及びその置換基を選択する能力を提供する。これは、特に光学装置の設計において重要な特徴である。第1に、ポリマーのバンドギャップは、上記装置からの放射光の波長を制御する。さらに、ポリマーが電荷輸送材料として使用されるとき、装置の量子効率は、ポリマーのHOMO及び/又はLUMOレベルのカソード及びアノード並びに装置の発光材料との適合具合に依存する。
【0030】
冷光放射性にとっては、量子効率は吸収フォトン当りの放出フォトンで定義される。電子冷光放射性にとっては、量子効率は構造に放出された電子当りのフォトンで定義される。
【0031】
本発明のポリマーを含む装置の効率はワット当りのルーメン[Lm/W]として測定される。本発明のポリマーを含む装置は、公知のポリマーを含む装置に比較して、低い駆動電圧下において、同じ又はそれ以上の効率、輝度及び寿命を有する。
【0032】
本発明の目的においては、「ポリマー」という用語は、直鎖及び分岐ポリマーを含むものと解釈されるべきである。すなわち、ホモポリマー、コポリマー、ターポリマー及びより高い次数のポリマーを含む。これに関連して、ホモポリマー(例えば、合成されるポリマーにおいて同じ単量残留物をもたらす単一種類のモノマー又は異なるモノマーの重合によって製造される)は、2以上の繰返し単位を有するものと定義される。
【0033】
ポリマーが2以上の異なるモノマーから作られるとき、合成されるポリマーは規則的交互性、ブロック又はランダムのポリマーであり得る。
【0034】
上記で定義される繰返し単位を本発明のポリマーに含ませるのは、電子冷光放射装置に使用されるポリマーの電荷、特に電子、輸送繰返し単位として望ましい。WO98/11150に開示されているポリマーに比較して、特に、隣接する繰返し単位間での共役において、共役の程度がより大きいと、ポリマーの幹に沿って改良された電荷輸送性をもたらす。
【0035】
Sib.Khim.Zh.(1991)、4、96〜98頁は、PhCH:NPhとArC(:NH)NH2(Arは、m−、p−O2NC6H4、p−BrC6H4、p−ClC6H4)のシクロ縮合及び引続くアミノ化に関して述べていることは注目される。2,4−ビス(p-ブロモフェニル)−6−フェニルトリアジン化合物は、この反応の中間体であり得る。しかしながら、この化合物はポリマーには組み込まれず、望ましい最終製品を製造するためにアミノ化される。
【0036】
本発明のポリマーは、ポリマーの幹に沿って部分的に共役されており、特に、隣接する繰り返し単位間で少なくとも部分的に共役されている。好ましくは、それは実質的に、又は完全に共役されている。ポリマー幹に沿った共役の拡張の選択はポリマーのHOMO及びLUMOレベル、したがって電荷輸送特性を制御する1つの方法であると考えられる。
【0037】
典型的には、本発明のポリマーは非極性溶媒において溶解可能である。典型的な溶媒は、通常の有機溶媒、トルエン、キシレン、THF及び有機インクジェット組成である。
【0038】
他のヘテロアリール基が好ましいかもしれないが、本発明の発明者は、少なくとも1つのV族元素、好ましくは窒素を含む置換又は未置換のへテロアリール基をArhが含む場合に本発明の特に有利なポリマーが得られることを発見した。これは、ヘテロアリール基の環に存在する窒素原子が電子が非常に欠けていて電子注入に敏感に反応する環を提供するからである。
【0039】
この効果は、ヘテロアリール基の環にさらに窒素原子を含むことによって増大しえる。したがって、ポリマーのHOMO及びLUMOレベルを制御するためのより大きな潜在力を提供するために、Arhは2窒素原子以上、好ましくはトリアジン基を含有することが好ましい。
【0040】
Arhは、2つのX基に加えて、少なくとも1つのさらなる置換基を含有することが好ましい。これに関連して、特に、Arhが6員環を含むとき、Arhは2,4,6トリ置換ヘテロアリール基を含有することが好ましい。
【0041】
Arhが少なくとも1つのさらなる置換基を含有するとき、第1の繰返し単位は、各Xが上記で定義されるArhX3を含有する。Arhがポリマーの幹の部分であるとき、ArhX3は次の式(1)で表されるポリマーの幹に好ましくは組み込まれる。
【0042】
【化13】
ポリマーの幹におけるArh基のどちらかのサイドにX基を有する構造は、ポリマーの幹に沿って共役が好ましい伸張をもたらすので好ましい。上述したように、共役の伸張はポリマーのHOMO及びLUMOレベル、バンドギャップ及び量子効率を選択するのに用いられる。典型的には、共役の増大はバンドギャップの低減をもたらす。
【0043】
X基の性質も、ポリマーの性質を選択するためにある程度用いられる。特に、ポリマーのHOMO及びLUMOレベル、したがって、バンドギャップ及び量子効率に影響を与えるために使用される。
【0044】
上述したように、X及びX1は同じか異なり得る。しかしながら、ポリマーの製造及び合成を容易にするために、典型的には、X及びX1は同じであることが予想される。
【0045】
ポリマーのHOMO及びLUMOレベルを変形するためのポテンシャルを最大化するために、第1繰返し単位がArh、X、X1、X2を含むとき、X2はX及びX1とは異なり得る。しかしながら、これは必須ではない。実際、もしポリマーが望ましいHOMO及びLUMOレベルを有し、したがって望ましいバンドギャップと量子効率が得られるならば、X2はX及びX1と同じであることが望ましいことが予想される。X2もポリマーの溶解性を高めるために使用されえる。これに関連して、X2基は溶解性基でありえる。
【0046】
X,X1及びX2は置換又は未置換でありえる。実用的には、置換基はポリマーの溶解性を改善するために用いられえる。これに関連して、置換基は溶解性基でありえる。これに加えて、置換基はポリマーのHOMO及びLUMOレベル、及び、したがって、ポリマーのバンドギャップをさらに制御するために用いられる。これらの目的のために、電子引き抜き又は電子寄与置換基は適切である。特に好ましい置換基は、ハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシおよび置換又は未置換アリール及びヘテロアリール基である。特に好ましい置換基はぺルフルオロアルキル(好ましくはCF3)及びぺルフルオロアルコキシである。
【0047】
X及びX1について再び言及すると、それぞれは独立して、置換又は未置換フェニル基からなる。
【0048】
これに関連して、本発明の特に好ましい繰返し単位は、次式(2)で示される。
【0049】
【化14】
ここで、X2は上記のように定義される。
【0050】
好ましくは、X2は、また、置換又は未置換フェニル基からなる。したがって、式(2)で示される基本構造を有する特に好ましい第1繰返し単位は、次式(3)で示される。
【0051】
【化15】
上記で示される繰返し単位(2)及び(3)は、置換又は未置換である。特に、R”は、水素、又は選択的に置換された分岐又は直鎖C1−20又はアルコキシである。
【0052】
上述したように、本発明のポリマーは、光学装置における正孔輸送、電子輸送及び/又は発光に有用であると予想される。これに関して、本発明のホモポリマーは、特に電子輸送ポリマー又は発光ポリマーとして有益である。さらに、アリール、特にフルオレン繰返し単位を含む本発明のコポリマー又はさらに高次のポリマーは、特に電子輸送層又は発光ポリマーとして有益であることが予想される。このようなコポリマー又はより高次のポリマーは、2.9eVにおいてCaのような通常のカソード材料の範囲におけるLUMOエネルギーレベルを有することが予測される。
【0053】
上記で定義される第1繰返し単位の性質によって、本ポリマーが光学装置における発光ポリマーとして使われるとき、これに限定されるわけではないが、これらは青色光の光源として顕著に有益である。本発明の目的においては、「青色光」は360nmから490nmまでの波長を有する光として定義される。好ましくは、本発明のポリマーは少なくとも3次の重合がなされる。好ましくは、本発明のポリマーは平均分子量が少なくとも、mn=10,000である。
【0054】
本発明は、また、本発明の第1の側面の1又は2以上のポリマーからなる混合組成物を提供する。
【0055】
本発明のポリマーからなる薄膜又は被覆層も、また、提供される。
本発明の第2の側面によれば、光学装置の要素として本発明のポリマーの使用が提供される。特に、光学装置は、電子冷光放射装置からなる。
【0056】
本発明のポリマーの他の用途は、光起電性又は冷光放射装置、導波管、蛍光染料、ファイバーセンサー又は検出器における要素としての使用を含む。
【0057】
上述したように、本発明のポリマーは溶解性であることが好ましい。これは、ポリマーの溶液中での処理を可能にするという利点を有する。
【0058】
本発明の第3の側面においては、基板、基板に支持された本発明のポリマーからなる組成物を含む光学装置が提供される。
【0059】
好ましくは、光学装置は電子冷光放射装置を含む。
本発明の好ましい冷光放射装置は、注入正電荷の運搬のための第1電荷注入層、注入負電荷の運搬のための第2電荷注入層、光を生じさせるために第1及び第2電荷注入層からの正電荷と負電荷を受取り、結合させる発光層、及び選択的に、第1電荷注入層と発光層の間又は第2電荷注入層と発光層の間に配置される1又は2以上の電荷輸送層からなる。発光層及び/又は1又は2以上の電荷輸送層は、本発明の第1の側面で定義されたポリマーから構成される。
【0060】
発光層は、本発明の1又は2以上のポリマー、並びに、選択的に、例えばWO99/48160に開示されているさらに異なるポリマーを含む混合材料から形成される。そうでなければ、本発明のポリマーは発光層それ自体として含まれる。この場合、本発明のポリマーは0.1重量%を超える量、好ましくは、0.5から50重量%まで含むことができ、残部は正孔又は電子輸送ポリマーからなる。
【0061】
代替的に、上述したように、本発明のポリマーは、電子冷光放射装置における第1又は第2電荷注入層及び発光材料からなる分離した層として提供される。また、発光材料である分離層として供給される。これらの分離層は、選択的に、1又は2以上の(追加的な)正孔及び/又は電子輸送層に接触され得る。
【0062】
本発明の第4の側面においては、モノマーがポリマーを形成する重合が行われる条件で、第1のモノマーを第1のモノマーと同じか異なる第2のモノマーと反応させる段階からなる本発明の第1の側面で定義されたポリマーを得る方法が提供される。
【0063】
例えば、Suzuki et al、Synth.Comm.1981、11、53に開示されているスズキ重合を含む発明にしたがってポリマー製造する際に使用されるいくつかの異なる重合方法が知られている。
【0064】
1つの特に適切なスズキ重合プロセスは、国際特許公開WO00/53656において開示されているが、この内容は、引用例として本明細書に組み込まれる。この文献には、(a)ボロン酸基、ボロンエステル基及びボラン基から選ばれる少なくとも2つの反応性ボロン誘導体を有する第1の芳香族モノマー、並びに、少なくとも2つのハロゲン配位基を有する第2の芳香族モノマー、又は(b)反応性ハロゲン配位基及びボロン酸基、ボロンエステル基、ボラン基から選ばれる反応性ぼろン誘導体基を有する第1の芳香族モノマー、並びに1つの反応性ハロゲン配位基及びボロン酸基、ボロンエステル基及びボランから選ばれるボロン誘導体を有する第2の芳香族モノマーからなる反応混合物において重合することからなるポリマーを得るプロセスが記載されている。ここで、反応混合物は、芳香族モノマーの重合の触媒作用に適したパラジウム触媒の触媒量及び反応性ボロン誘導体配位基をBX’3 -アニオン基に変換するに十分な量の塩基からなり、X’はF及びOHからなる群から独立して選ばれる。
【0065】
上記プロセス中の(b)の第1及び第2モノマーは、同じか異なる。
このプロセスによって製造された本発明のポリマーは特に有利である。これは反応時間が短く、残りの触媒(例えば、パラジウム)が低いためである。
【0066】
他の重合方法が米国特許明細書5,777,070に開示されている。この方法は、無機塩基及び相転移触媒の存在のもとに、ボロン酸、C1−C6ボロン酸エステル、C1−C6ボラン及びこれらの組合せから選ばれる2つの反応基を有するモノマーを、芳香族ジハロゲン配位モノマー若しくは1つの反応性ボロン酸を有するモノマー、ボロン酸エステル若しくはボラン基及び1つの反応性ハロゲン配位基と互いに接触させることを含む。
【0067】
さらなる重合方法は、”Macromolecules”31、1099−1103(1998)から知ることができる。重合反応は、ニッケル媒体型ジブロミドモノマーのカップリングを含む。この方法は、通常、「ヤマモト重合法」として知られている。ヤマモト及びスズキ重合法は、両者ともモノマーのアリール部のカップリングによってポリマーを製造するので、本発明にしたがってポリマーを製造するのに適合する。
【0068】
第5の側面において、本発明は、次の式(4)で示される基本構造を有する単位からなるポリマーを製造するためのモノマーを提供する。
【0069】
【化16】
ここで、xは1以上、yは0以上で、第1繰返し単位は上記のように定義され、Arは置換又は未置換アリール又はヘテロアリール基及びE及びE1は同じか異なり、鎖の伸張を行うことができる反応基である。好ましくは、E及びE1は同じか異なり、反応性ハロゲン配位基及び反応性ボロン誘導基からなる群から選ばれる。好ましくは、X=1及びY=0である。好ましくは、第1繰返し単位は、溶解性基からなる。特に、好ましい溶解性基は、選択的に置換された直鎖又は分岐状C1−20アルキル又はアルコキシ基である。
【発明を実施するための最良の形態】
【0070】
本発明は、添付の図面を参照することにより、また、下記の実施例によって、より詳細に理解される。
【実施例1】
【0071】
本発明のポリマーの製造に適合するモノマーの製造
本発明のモノマーは、VP Borovik & VP Mamaev,”Convenient synthesis of 2−phenyl−4,6−bis(aminophenyl)−S−triazines”、Sib.Khim.Zh.(1991)、(4)、96−8に開示されている方法に従って、下記の図に示されている方法によって製造される。
本発明のポリマーの製造
上記のように製造されたモノマーは、本発明のポリマーを製造するために国際特許公開WO00/53656に開示されている方法に従って、9,9−ジオクチルフルオレンジエステルと重合される。
【実施例2】
【0072】
光学装置
適切な装置構造が図1に示される。アノード2は、ガラス又はプラスチック基板1に支持された透明なインジウム錫オキサイド層を有する。アノード2層は、1000から2000Åの厚さ、通常は約1500Åの厚さを有する。カソード5は、約1500Åの厚さを有するCa層である。電極間には、1000Åまでの厚さを有する発光層4がある。発光層4は、正孔及び/又は電子輸送材料からなる発光層の残余を有する発光材料として、本発明のポリマーを0.5から30重量%含有する。有利には、この装置は約1000Åの厚さを有するPEDOTの正孔輸送材料層3を含む。層6は適当な厚さのカプセル層である。
【図面の簡単な説明】
【0073】
【図1】光学装置の概略図である。
【符号の説明】
【0074】
1 プラスチック基板
2 アノード
3 正孔輸送材料層
4 発光層
5 カソード
6 カプセル材料層
Claims (30)
- ArhX2からなる第1の繰返し単位と第2の繰返し単位を有するポリマーにおいて、Arhは、置換又は未置換ヘテロアリール基からなり、各Xは同じか又は異なる独立した置換又は未置換アリール又はヘテロアリール基からなり、第2の繰返し単位は第1の繰返し単位に隣接しており、ここで、ポリマーの幹の主要部の一部である各Xは、第2の繰返し単位に直接共役されていることを特徴とするポリマー。
- 前記第2の繰り返し単位が、選択的に、置換されたフェニレン、フルオレン、ヘテロアリール及びトリアリールアミンから構成される群から選ばれることを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
- 前記Arhが2,4,6トリ置換ヘテロアリール基を有する請求項1又は2に記載のポリマー。
- 前記Arhが置換又は未置換窒素含有ヘテロアリール基を有する請求項1ないし3のいずれかに記載のポリマー。
- 前記Arhがトリアジン基を有する請求項1ないし3のいずれかに記載のポリマー。
- 前記第1繰返し単位がArhX3からなり、ここで各Xは請求項1で定義される請求項3ないし4のいずれかに記載のポリマー。
- X及びX1が同じである請求項7に記載のポリマー。
- X2がX及びX1と異なる請求項7又は8に記載のポリマー。
- X2がX及びX1と異なる請求項7又は8に記載のポリマー。
- X2がハロゲン、シアノ、アルキル、アルコキシ、又は、置換若しくは未置換アリール、ヘテロアリール基からなる請求項7ないし10のいずれかに記載のポリマー。
- X及びX1が、独立して、置換又は未置換フェニル基からなる請求項7ないし11のいずれかに記載のポリマー。
- コポリマー、好ましくは、規則的代替コポリマーからなる請求項1ないし14のいずれかに記載のポリマー。
- ホモポリマーからなる請求項1ないし14のいずれかに記載のポリマー。
- 光学装置に使用される請求項1ないし16のいずれかに記載のポリマー。
- 360nmから490nmまでの波長を有する光を放射することができる請求項16に記載の装置。
- 基板及び基板に支持された組成物からなる光学装置において、前記組成物が請求項17に記載されるポリマーからなることを特徴とする光学装置。
- (a)正電荷注入のための第1電荷注入層
(b)負電荷注入のための第2電荷注入層
(c)光を生じさせるために、第1及び第2電荷注入層からの正電荷及び負電荷を受領し結合させるための発光層、及び
(d)第1電荷注入層及び発光層との間、又は第2電荷注入層と発光層との間に選択的に配置される1又は2以上の電荷輸送層であって、ここで、前記発光層及び/又は前記1又は2以上の輸送層は請求項17に記載されるポリマーからなる
各層を有する光学装置。 - 前記発光層が請求項17に記載されるポリマーからなる混合物から構成されることを特徴とする請求項20に記載の光学装置。
- 電子冷光放射装置からなる請求項19ないし21のいずれかに記載の光学装置。
- 光学装置における要素として請求項17に記載されるポリマーの使用方法。
- 前記光学装置が電子冷光放射装置からなることを特徴とする請求項23に記載の使用方法。
- 発光材料として請求項17に記載のポリマーを使用する方法。
- 電子輸送材料として請求項17に記載のポリマーを使用する方法。
- 正孔輸送材料として請求項17に記載のポリマーを使用する方法。
- 金属錯体触媒の存在下および請求項1ないし18に記載のポリマーを形成するモノマーを重合するための条件下において、第1のモノマーと同じか又は異なる第2のモノマーに第1のモノマーを反応させる工程からなるポリマーの製造方法。
- 次の(a)及び(b)からなる反応混合物において重合を行う請求項28に記載のポリマーの製造方法。
(a)ボロン酸基、ボロンエステル基及びボラン基から選ばれる少なくとも2つの反応性ボロン誘導基を有する第1の芳香族モノマー、並びに、少なくとも2つのハロゲン配位基を有する第2の芳香族モノマー、又は
(b)反応性ハロゲン配位基及びボロン酸基、ボロンエステル基、ボラン基から選ばれる反応性ボロン誘導体基を有する第1の芳香族モノマー、並びに1つの反応性ハロゲン配位基及びボロン酸基、ボロンエステル基及びボランから選ばれるボロン誘導体を有する第2の芳香族モノマーからなる反応混合物において重合することからなるポリマーを得るプロセスが記載されている。ここで、反応混合物は、芳香族モノマーの重合の触媒作用に適したパラジウム触媒の触媒量及び反応性ボロン誘導体配位基をBX’3 -アニオン基に変換するに十分な量の塩基からなり、X’はF及びOHからなる群から独立して選ばれる。 - 各XがAr2N−を含まず、各Arは置換又は未置換アリール又はヘテロアリール基からなることを特徴とする請求項1に記載のポリマー。
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