JP4959100B2 - 置換フルオレンポリマー及びその製造方法 - Google Patents
置換フルオレンポリマー及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4959100B2 JP4959100B2 JP2002589593A JP2002589593A JP4959100B2 JP 4959100 B2 JP4959100 B2 JP 4959100B2 JP 2002589593 A JP2002589593 A JP 2002589593A JP 2002589593 A JP2002589593 A JP 2002589593A JP 4959100 B2 JP4959100 B2 JP 4959100B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- group
- charge
- present
- optical device
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1416—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1425—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1433—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/3154—Of fluorinated addition polymer from unsaturated monomers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
DE19846767はセクションc)において9,9−ジアリールフルオレンモノマーの製造を開示している。
したがって、本発明の1つの目的は、上記ポリマーを提供することにある。
本発明の他の目的は、上記ポリマーの製造方法を提供することにある。
好ましくは、製造の容易さから、R1及びR2は同じである。しかし、R1及びR2は異なり得る。
1つの実施例において、R1及びR2は置換され又は置換されていないトリアリールアミンを含まない。
この点において、一般式Iを有する基は、一般式IIIで示される式を有することが好ましい。
本発明のポリマーの重合化の度合いは、好ましくは、少なくとも4であるべきである。
一般的に、本発明のポリマーを製造するために使用されるいくつかの異なった重合方法が知られている。
(a)次のどちらかを含む第1芳香族モノマー
(i)本発明の第1の側面に関係して定義される第1の繰返し単位
(ii)第1の繰返し単位と同じか異なってもよい第2の繰返し単位のいずれか、並びに、ボロン酸基、ボロン酸エステル基及びボラン基から選択される少なくとも2つの反応性ボロン誘導体基
並びに、
(b)第1又は第2繰返し単位の他方、及び少なくとも2つの反応性ハロゲン化物官能基を含む第2芳香族モノマー
(a)次を含む第1芳香族モノマー
(i)本発明の第1の側面で定義される第1繰返し単位
(ii)ボロン酸基、ボロン酸エステル基及びボラン基から選択される反応性ボロン誘導体基
(iii)反応性ハロゲン化物官能基、並びに
(b)次のものを含む第2芳香族モノマー
(i)第1繰返し単位と同じか異なる第2繰返し単位
(ii)ボロン酸基、ボロン酸エステル基及びボラン基から選択される反応性ボロン誘導体基、並びに
(iii)反応性ハロゲン化物官能基
A)モノマーの製造
本発明のモノマーは、次の一般スキームに従って製造された。
2,7−ジブロモ−9,9−ビス(ビフェニル)フルオレン(R1=R2=ビフェニル)
(1)2,7−ジブロモフルオレノン
3Lのフランジフラスコ内に、フルオレノン(100.006g、0.555mol)、五酸化リン(110.148g、0.776mol)及びトリメチルリン酸(1200mL)が混合された。機械的攪拌により、トリメチルリン酸(200mL)中の臭素(63mL、1.23mol)の溶液が速やかに加えられた。この透明溶液は120℃で22時間加熱された。混合物は室温まで冷却され、3Lの水に注がれた。チオ硫酸ナトリウム(50.045g)が加えられ、混合物は黄色になった。攪拌は1時間継続され、黄色の固体がろ過された。この固体は、モノ臭素化化合物を除くためにメタノール中で加熱され、176.183g(HPLCにより純度98%、収率94%)が得られた。
1H NMR (CDCl3) 7.73 (2H, d, J 2.0), 7.61 (2H, dd, J 7.6, 2.0), 7.36 (2H, d, J 8.0) ; 13C NMR (CDCl3) 142.3, 137.5, 135.3, 127.9, 123.3, 121.8, 109.8。
2Lのフランジフラスコ中に、2,7−ジブロモフルオレノン(120.526g、0.356mol)、水酸化カリウム(微細粉末168.327g、3.000mol)及びトルエン(600mL)が加えられた。この混合物は、120℃で4時間加熱され、室温まで冷却された。固体を溶解するため、激しく攪拌しながら水(約2L)が加えられた。緑がかった水性層が除去され、黄色のトルエン層が水で2回洗浄された。合わせた水性層が濃塩酸により酸性化され、次いで沈殿物がろ過され、乾燥され、トルエンから再結晶され、100.547gのオフホワイトの結晶が得られた。(収率79%)
1H NMR ((CD3)2CO) 8.00 (1H, d, J 2.0), 7.77 (1H, dd, J 8.0, 2.4), 7.57 (2H, d, J8.0), 7.34 (1H, d, J 8.4), 7.29 (2H, d, J 8.8) ; 13C NMR ((CD3)2CO) 167.1, 140.4, 139.8, 134.2, 133.5, 132.8, 132.7, 131.2, 130.6, 121.4, 121.1。
4,4−ジブロモ−2−カルボン酸ビフェニル(171.14g、0.481mol)がメタノール(700mL)及び硫酸(15mL)中に懸濁され、80℃で21時間加熱された。溶媒は除去され、油が酢酸エチル中に溶解された。この溶液は、2Nの水酸化ナトリウム、水、飽和塩化ナトリウムで洗浄され、硫酸マグネシウム上で乾燥され、ろ過され、蒸発されてオレンジ色の油を得た。この油は、熱いメタノールで処理され、冷却するとエステルが析出し、ろ過された。母液が蒸発され、固体を再結晶化するとさらに生成物が得られた。エステルはGCMSにより純度100%であり、123.27g(69%)の収量が得られた。
1H NMR (CDCl3) 7.99 (1H, d, J 2.0), 7.64 (1H, dd, J 8.0, 1.6), 7.51 (2H, d, J 8.4), 7.19 (1H, d, J 8.8), 7.13 (2H, d, J 8.8), 3.67 (3H, s); 13C NMR (CDCl3) 167.1, 140.3, 139.1, 134.4, 132.9, 132.1, 132.0, 131.3, 129.8, 121.9, 121.5, 52.3.
GCMS: M+ = 370。
参考文献:J.Am.Chem.Soc.,114,15(1992)
4−ブロモビフェニル(63.766g、0.27mol)が乾燥THF(400ml)中に溶解された。溶液はマイナス65℃まで冷却され、そこで、n−BuLi(109ml、へキサン中2.5M、0.27mol)が攪拌されながら滴下された。添加が完了すると、混合物はマイナス65℃で1時間攪拌された。乾燥THF(200ml)中の4,4’−ジブロモ−2−メチルエステルビフェニル(39.14g、0.106mol)溶液が、混合物の温度がマイナス60℃未満に保たれるようにしながら滴下された。添加が完了すると、混合物は室温まで暖められた。反応物は水(10ml)でクエンチされ、溶媒は蒸発された。残留物はトルエンに溶解され、飽和塩化アンモニウム溶液及び塩水で洗浄された。溶液はMgSO4上で乾燥され、蒸発された。生成物は石油エーテル(100〜120℃)及び少しの酢酸エチルで処理された。得られた結晶は、ろ過され、乾燥され、54.535g(78%)が得られた。
アルコール(14.03g、21.7mmol)がジクロロメタン(70ml)中に溶解された。得られた溶液は氷浴で冷却された。三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体(14ml)が滴下され、濃青色の混合物を得た。混合物は2lの氷水中に注がれ、混合物がアルカリ(pH8)になるまで炭酸カリウムが添加された。ジクロロメタンが添加され、分離され、さらに追加のジクロロメタンによって水性相が抽出された。有機相が合わされ、セライトを通してろ過され、メタノール中で沈殿された。得られた固体はろ過され、酢酸エチル/ジクロロメタン(50/50)から数回にわたり再結晶化され、3.28g(収率24%、HPLCにより99.44%)が得られた。
2,7−ジブロモ−9,9−ビス(4−t−ブチルビフェニル)フルオレン
4−ブロモビフェニルの代わりに4−ブロモ−4’−t−ブチル−1,1’−ビフェニルが使用された以外はモノマーの実施例M1と同様の合成が行われた。
ポリマーの実施例 P1
本発明の青色発光ポリマーは、WO00/53656のプロセスにしたがって、9,9−ジ−n−オクチルフルオレン−2,7−ジ(エチレニルボロネート)(0.5当量)、2,7−ジブロモ−9,9−ジフェニルフルオレン(0.3当量)、N,N−ジ(4−ブロモフェニル)−sec−ブチルフェニルアミン(0.1当量)及びN,N’−ジ(4−ブロモフェニル)−N,N’−ジ(4−n−ブチルフェニル)−1,4−ジアミノベンゼン(0.1当量)の反応により製造され、次のポリマーP1が得られた。
ポリマーの比較例
WO00/55927に開示されているように、青色の発光ポリマーが、ポリマーの実施例1における全ての9,9−ジフェニルフルオレン繰返し単位が9,9−ジ−n−オクチルフルオレン繰返し単位に交換された場合にしたがって製造された。これは、2,7−ジブロモ−9,9−ジフェニルフルオレンの代わりに0.3当量の2,7−ジブロモ−9,9−ジ−n−オクチルフルオレンを使用した点以外はポリマーの実施例1の調製にしたがって、行われた。
本比較例のポリマーは約80℃のTgを有している。
270ミクロンの厚さのITO基板を保持したガラス基板上に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホネート(Baytron PTMとして、BayerTMから利用可能)をスピンコーティングにより、270ミクロンの厚さまで堆積させた。この基板上に、本発明のポリマーを、スピンコーティングにより50nmの厚さまで堆積させた。フッ化リチウム(厚さ4nm)の層がポリマー上に蒸着され、次にカルシウムのカソード(50nmの厚さ)が蒸着された。この装置は、金属缶を用いて封止された。
前述した比較例のポリマーを使用した以外は上記の光学装置例に類似する装置が製造された。この装置の寿命は、約1000時間である。ポリマーP1及び比較例のポリマーは、共に青色発光ポリマーである。
2 LiAl層
3 PPV発光層
4 正孔輸送層
Claims (7)
- 置換され又は置換されない一般式IIIを有する基からなる第1繰返し単位を有する共役ポリマーであって、
さらなる繰返し単位として、9,9−ジ−n−オクチルフルオレン、トリアリールアミン、及びビストリアリールアミンを含むポリマー。 - 前記Xがメチル、エチル、n−ブチル、s−ブチル、第3ブチルから選択される請求項1に記載のポリマー。
- Tgが少なくとも100℃である請求項1または2に記載のポリマー。
- 請求項1ないし3のいずれかに記載のポリマーを使用した電子輸送材料。
- 基板及び基板上に支持された請求項1ないし3のいずれかで定義されたポリマーを含む光学装置又はそのための構成要素。
- 光学装置が電子発光(electroluminescent)装置である請求項5に記載の光学装置又はそのための構成要素。
- 電子発光装置が次の構成を有する請求項6に記載の光学装置。
正電荷を注入するための第1電荷輸送体、
負電荷を注入するための第2電荷輸送体、
正電荷と負電荷を受取って結合し、光を発生するための、電荷注入層と負電荷注入層の間に位置する発光層、
負電荷を輸送し、第2電荷注入層と発光層の間、又は発光層中に位置する請求項1ないし3のいずれかに記載のポリマー。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GBGB0111549.2A GB0111549D0 (en) | 2001-05-11 | 2001-05-11 | Polymers, their preparation and uses |
GB0111549.2 | 2001-05-11 | ||
US31562301P | 2001-08-29 | 2001-08-29 | |
US60/315623 | 2001-08-29 | ||
PCT/GB2002/002179 WO2002092724A1 (en) | 2001-05-11 | 2002-05-10 | Substituted fluorene polymers, their preparation and uses |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008188780A Division JP2009024174A (ja) | 2001-05-11 | 2008-07-22 | 置換フルオレンポリマー及びその製造方法 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2004532325A JP2004532325A (ja) | 2004-10-21 |
JP2004532325A5 JP2004532325A5 (ja) | 2012-03-01 |
JP4959100B2 true JP4959100B2 (ja) | 2012-06-20 |
Family
ID=9914463
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002589593A Expired - Lifetime JP4959100B2 (ja) | 2001-05-11 | 2002-05-10 | 置換フルオレンポリマー及びその製造方法 |
JP2002589592A Expired - Fee Related JP4050988B2 (ja) | 2001-05-11 | 2002-05-10 | 置換フルオレンポリマー、その製造方法、及びこれを用いた光学装置 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2002589592A Expired - Fee Related JP4050988B2 (ja) | 2001-05-11 | 2002-05-10 | 置換フルオレンポリマー、その製造方法、及びこれを用いた光学装置 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
EP (3) | EP1385918B1 (ja) |
JP (2) | JP4959100B2 (ja) |
CN (2) | CN101215370B (ja) |
AT (2) | ATE292662T1 (ja) |
DE (2) | DE60200951T2 (ja) |
GB (1) | GB0111549D0 (ja) |
TW (2) | TWI279429B (ja) |
WO (2) | WO2002092724A1 (ja) |
Families Citing this family (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7629429B2 (en) * | 2001-05-11 | 2009-12-08 | Cambridge Display Technology Limited | Substituted fluorene polymers their preparation and uses |
GB0111549D0 (en) * | 2001-05-11 | 2001-07-04 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers, their preparation and uses |
AU2003233887A1 (en) * | 2002-05-10 | 2003-11-11 | Cambridge Display Technology Limited | Polymers their preparation and uses |
GB0225869D0 (en) * | 2002-11-06 | 2002-12-11 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer |
US7402343B2 (en) | 2003-01-29 | 2008-07-22 | Samsung Sdi Co., Ltd. | Molecular chemical compounds with structures allowing electron displacement and capable of emitting photoluminescent radiation, and photoluminescence quenching device employing the same |
EP1443093A1 (de) * | 2003-01-29 | 2004-08-04 | Samsung SDI Co., Ltd. | Molekulare zur Emission von Photolumineszenzstrahlen befähigte, chemische Verbindungen mit elektronenverschiebbaren Strukturen und ihre Verwendung in Photolumineszenz-Löschungsanzeigeelementen |
US7138483B2 (en) | 2003-02-12 | 2006-11-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Monomers, conjugated polymers and electronic devices using such polymers |
GB0306414D0 (en) | 2003-03-20 | 2003-04-23 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers,their preparations and uses |
JP4846191B2 (ja) * | 2003-06-04 | 2011-12-28 | 住友化学株式会社 | 色変換膜および発光装置 |
CN1853287B (zh) * | 2003-09-16 | 2011-04-06 | 陶氏环球技术公司 | 从可溶聚合物在基材上制备不溶聚合物膜的方法 |
US7652126B2 (en) * | 2003-10-07 | 2010-01-26 | General Electric Company | Monomers and polymers comprising conjugated groups and methods for making thereof |
US7115899B2 (en) * | 2003-10-29 | 2006-10-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Light-emitting copolymers and electronic devices using such copolymers |
US7119360B2 (en) | 2003-10-29 | 2006-10-10 | Max-Plank-Society | Light-emitting polymers and electronic devices using such polymers |
GB0329364D0 (en) | 2003-12-19 | 2004-01-21 | Cambridge Display Tech Ltd | Optical device |
DE10361385B4 (de) * | 2003-12-29 | 2011-07-28 | OSRAM Opto Semiconductors GmbH, 93055 | Polymere, phosphoreszierende, organisch halbleitende Emittermaterialien auf Basis perarylierter Borane, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendungen davon |
KR101170168B1 (ko) * | 2004-01-30 | 2012-07-31 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 9,9-디(플루오레닐)-2,7-플루오레닐 단위를 함유하는 유기전기발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자 |
DE102004015845B4 (de) * | 2004-03-31 | 2012-12-20 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Organische Leuchtdiode, sowie Verwendungen davon |
GB0422391D0 (en) * | 2004-10-08 | 2004-11-10 | Cambridge Display Tech Ltd | Light emitting device |
WO2006040530A1 (en) | 2004-10-11 | 2006-04-20 | Cambridge Display Technology Limited | Polar semiconductive hole transporting material |
CN101838387B (zh) * | 2004-12-03 | 2012-02-29 | 住友化学株式会社 | 水杨酸酯取代的共轭聚合物及器件 |
ATE555506T1 (de) | 2004-12-24 | 2012-05-15 | Cdt Oxford Ltd | Licht emittierende einrichtung |
GB0428445D0 (en) | 2004-12-29 | 2005-02-02 | Cambridge Display Tech Ltd | Blue-shifted triarylamine polymer |
US8415029B2 (en) | 2004-12-29 | 2013-04-09 | Cambridge Display Technology Limited | Conjugated polymers prepared from rigid amines |
GB0507684D0 (en) | 2005-04-15 | 2005-05-25 | Cambridge Display Tech Ltd | Pulsed driven displays |
JP2007016226A (ja) * | 2005-06-10 | 2007-01-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 芳香族重合体 |
CN101218277B (zh) * | 2005-06-10 | 2012-03-07 | 住友化学株式会社 | 芳族聚合物 |
KR101463271B1 (ko) | 2006-09-14 | 2014-11-18 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 유기 전계발광 소자 |
GB2454890B (en) | 2007-11-21 | 2010-08-25 | Limited Cambridge Display Technology | Light-emitting device and materials therefor |
JP5353186B2 (ja) | 2007-11-30 | 2013-11-27 | 住友化学株式会社 | アミン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子 |
WO2009110642A1 (ja) * | 2008-03-07 | 2009-09-11 | 住友化学株式会社 | 積層構造体 |
GB0814161D0 (en) * | 2008-08-01 | 2008-09-10 | Cambridge Display Tech Ltd | Blue-light emitting material |
WO2011093428A1 (ja) * | 2010-01-28 | 2011-08-04 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 |
JP5710993B2 (ja) | 2010-01-28 | 2015-04-30 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 |
GB2486202A (en) | 2010-12-06 | 2012-06-13 | Cambridge Display Tech Ltd | Adhesion layer for solution-processed transition metal oxides on inert metal contacts of organic thin film transistors. |
GB2486203A (en) | 2010-12-06 | 2012-06-13 | Cambridge Display Tech Ltd | Transition metal oxide doped interface by deposition and drying of precursor |
TWI525173B (zh) | 2010-12-21 | 2016-03-11 | 住友化學股份有限公司 | 高分子化合物及使用該化合物之發光元件 |
GB2494096B (en) | 2011-01-31 | 2013-12-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer |
DE112012000624T5 (de) | 2011-01-31 | 2013-11-14 | Cambridge Display Technology Ltd. | Polymer |
GB201110770D0 (en) | 2011-06-24 | 2011-08-10 | Cambridge Display Tech Ltd | Process for controlling the acceptor strength of solution-processed transition metal oxides for OLED applications |
GB201200619D0 (en) * | 2012-01-16 | 2012-02-29 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer |
GB2505893A (en) | 2012-09-13 | 2014-03-19 | Cambridge Display Tech Ltd | Compounds for use in organic optoelectronic devices |
GB201320881D0 (en) | 2013-11-26 | 2014-01-08 | Cambridge Display Tech Ltd | Organic light-emitting device and method |
GB2597797A (en) * | 2020-08-07 | 2022-02-09 | Sumitomo Chemical Co | Light-emitting marker |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2603288B1 (fr) * | 1986-09-03 | 1988-12-09 | France Etat | Polyfluorenes 9,9'-disubstitues, leur procede de preparation et leurs applications en electro-optique et electrochimie |
EP0842208B2 (en) * | 1995-07-28 | 2009-08-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
JPH10104861A (ja) * | 1996-08-08 | 1998-04-24 | Canon Inc | 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置 |
US6309763B1 (en) * | 1997-05-21 | 2001-10-30 | The Dow Chemical Company | Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom |
US5777070A (en) * | 1997-10-23 | 1998-07-07 | The Dow Chemical Company | Process for preparing conjugated polymers |
KR100697861B1 (ko) * | 1998-03-13 | 2007-03-22 | 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 | 전장 발광 디바이스들 |
DE19846768A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere enthaltend 2,7-Fluorenyleinheiten mit verbesserten Eigenschaften |
DE19846766A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften |
KR100663052B1 (ko) * | 1999-02-04 | 2007-01-02 | 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. | 플루오렌 공중합체 및 이로부터 제조된 디바이스 |
ATE370176T1 (de) * | 1999-03-05 | 2007-09-15 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymerherstellung |
JP2001151868A (ja) * | 1999-11-24 | 2001-06-05 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 機能性共重合高分子及びそれを使用した有機電界発光素子、光メモリ、正孔移動素子 |
GB0111549D0 (en) * | 2001-05-11 | 2001-07-04 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers, their preparation and uses |
-
2001
- 2001-05-11 GB GBGB0111549.2A patent/GB0111549D0/en not_active Ceased
-
2002
- 2002-05-10 JP JP2002589593A patent/JP4959100B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-10 DE DE60200951T patent/DE60200951T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-10 DE DE60203610T patent/DE60203610T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-10 AT AT02722513T patent/ATE292662T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-05-10 AT AT02722520T patent/ATE273363T1/de not_active IP Right Cessation
- 2002-05-10 TW TW091109838A patent/TWI279429B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-05-10 EP EP02722513A patent/EP1385918B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-10 WO PCT/GB2002/002179 patent/WO2002092724A1/en active IP Right Grant
- 2002-05-10 JP JP2002589592A patent/JP4050988B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-10 WO PCT/GB2002/002167 patent/WO2002092723A1/en active IP Right Grant
- 2002-05-10 EP EP05007146A patent/EP1586617A1/en not_active Withdrawn
- 2002-05-10 TW TW091109837A patent/TWI304436B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-05-10 CN CN2008100051347A patent/CN101215370B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-05-10 CN CNB028112660A patent/CN100417703C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-10 EP EP02722520A patent/EP1385919B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2004527628A (ja) | 2004-09-09 |
CN100417703C (zh) | 2008-09-10 |
EP1385918A1 (en) | 2004-02-04 |
GB0111549D0 (en) | 2001-07-04 |
DE60200951T2 (de) | 2005-01-27 |
EP1385918B1 (en) | 2005-04-06 |
JP4050988B2 (ja) | 2008-02-20 |
CN101215370B (zh) | 2012-06-20 |
CN101215370A (zh) | 2008-07-09 |
DE60203610D1 (de) | 2005-05-12 |
EP1586617A1 (en) | 2005-10-19 |
WO2002092723A1 (en) | 2002-11-21 |
DE60200951D1 (de) | 2004-09-16 |
CN1513044A (zh) | 2004-07-14 |
TWI304436B (en) | 2008-12-21 |
ATE273363T1 (de) | 2004-08-15 |
TWI279429B (en) | 2007-04-21 |
JP2004532325A (ja) | 2004-10-21 |
ATE292662T1 (de) | 2005-04-15 |
EP1385919A1 (en) | 2004-02-04 |
EP1385919B1 (en) | 2004-08-11 |
DE60203610T2 (de) | 2005-09-15 |
WO2002092724A1 (en) | 2002-11-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4959100B2 (ja) | 置換フルオレンポリマー及びその製造方法 | |
JP2004532325A5 (ja) | ||
JP5069401B2 (ja) | ポリマー及びその製造方法 | |
EP1576032B1 (en) | Tricyclic arylamine monomer and polymers and devices thereof | |
JP4435690B2 (ja) | 有機エレクトロルミネセンスデバイスにおける使用のためのアリール置換されたポリインデノフルオレン | |
JP2009024174A (ja) | 置換フルオレンポリマー及びその製造方法 | |
US7834136B2 (en) | Conjugated polymers and blends containing carbazole, representation and use thereof | |
KR101170168B1 (ko) | 9,9-디(플루오레닐)-2,7-플루오레닐 단위를 함유하는 유기전기발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자 | |
US7615289B2 (en) | Organic electroluminescent polymer having 9,9-di(fluorenyl)-2,7-fluorenyl unit and organic electroluminescent device manufactured using the same | |
US7125952B2 (en) | (Partially) conjugated polymer process for its preparation and use in electroluminescent devices | |
US20070060736A1 (en) | Conjugated polymers containing dihydrophenanthrene units and use thereof | |
US6887972B2 (en) | Blue electroluminescent materials for polymer light-emitting diodes | |
KR20010050735A (ko) | 페닐안트라센계 중합체를 갖는 전자 발광 소자 | |
KR20100075815A (ko) | 고분자 형광체 및 이를 사용한 고분자 발광 소자 | |
JP5819581B2 (ja) | ポリマー及びその製造方法 | |
US7005484B1 (en) | Polymerization method | |
KR20070016594A (ko) | 다이스트릴벤젠 유도체, 이로부터 제조되는유기전기발광고분자 및 유기전기발광소자 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060920 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A132 Effective date: 20060926 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20061219 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20061226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070322 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080325 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080722 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20080729 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20080822 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20110217 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20110223 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20111011 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20111014 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20111107 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20111110 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20111205 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20111208 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120112 |
|
A524 | Written submission of copy of amendment under article 19 pct |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A524 Effective date: 20120112 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120113 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120321 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150330 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |