TWI304436B - Polymers, their preparation and uses - Google Patents

Polymers, their preparation and uses Download PDF

Info

Publication number
TWI304436B
TWI304436B TW091109837A TW91109837A TWI304436B TW I304436 B TWI304436 B TW I304436B TW 091109837 A TW091109837 A TW 091109837A TW 91109837 A TW91109837 A TW 91109837A TW I304436 B TWI304436 B TW I304436B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
group
polymer
scope
repeating unit
monomer
Prior art date
Application number
TW091109837A
Other languages
English (en)
Inventor
Robert Towns Carl
O' Dell Richard
Original Assignee
Cambridge Display Tech Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cambridge Display Tech Ltd filed Critical Cambridge Display Tech Ltd
Application granted granted Critical
Publication of TWI304436B publication Critical patent/TWI304436B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
    • C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
    • C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
    • H—ELECTRICITY
    • H01—ELECTRIC ELEMENTS
    • H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
    • H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
    • H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
    • H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1416—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1425—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/14—Macromolecular compounds
    • C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1433—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/3154—Of fluorinated addition polymer from unsaturated monomers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
    • Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
    • Y10T428/31855—Of addition polymer from unsaturated monomers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Polyesters Or Polycarbonates (AREA)

Description

1304436
五、發明說明（1) 【發明領域】 本發明係有關於一種聚合物以及其應用（例如應用在 一個光學裝置）以及一個用以製備此種聚合物之方法。 【發明背景說明】 已知道有機電激發光裝置使用一種有機物質來供發出 光線。例如，WO 90/13148中描述此種裝置包括一個包含 有一個聚合物薄膜的半導體層，該聚合物薄膜包含至少一 個位於電極間之共軛聚合物。此案例中之聚合物薄膜包含 一個聚對苯撑乙烯[p〇ly(j^ra_phenylene vinylene)，PPV]， 其可在電子與電洞被注入於内時發光。其他可以傳輸電洞 或傳輸電子至該發光層之聚合物層可被併入此種裝置中。 對於有機半導體而言，重要之特性係為：相對於電子 月b階（特別是“最高被佔據的分子執域（HOMO)”與“最低未 被佔據的分子執域（LUMO)，’能階）之真空位准而被測量的 鍵結能量。這些可由光子發射之測量，且特別是有關氧化 反應與還原反應之電化學電位之測量，來估算。在此領域 中已被熟知的是，該等能量係受很多因素所影響，例如鄰 近一個介面之局部環境，以及位在曲線（波峰）上的被決定 的數值之點。因此，該等數值之使用係為指標性的而非定 量的。 第1圖顯示一個用於發光之典型裝置的一個橫截面。第 2圖顯示橫跨該裝置的能階。陽極1係為一個具有一功函數 為4.8電子伏特（ev)的透明氧化銦錫（ITO)層。陰極2係為一 個具有一功函數為2.4 eV的LiAl層。介於該等電極之間的 1304436 五、發明說明（2) 是一個由PPV所構成之發光層3，其具有一個位於約2.7 eV 之LUMO能階5與一個位於約5.2 eV之HOMO能階6。被注入 該裝置内之電洞與電子於該PPV層内放射地再組合。該裝 置之一個重要特徵在於由聚乙烯二氧噻吩（PEDOT)所構成 之電洞傳輸層4。此聚合物被揭露於EP 0686662中。這提供 一個位於約4.8 eV之中間能階，其幫助從ITO被注入之電洞 可到達該PPV中之HOMO能階。 須注意的是，就能階、功函數等等所描述的數值通常 係為例示性的而非絕對的。例如，該功函數可能廣泛地變 化。申請人曾進行過Kelvin探針測量，該測量建議4.8 eV 是一個合理的數值。然而，已被詳知的是，真實的數值係 視ITO沈積加工與歷史（history)而定。 已知的裝置結構亦可具有一個位於一個陰極2與該發 光層3之間的電子傳輸層。這提供一個中間能階，其幫助從 陰極被注入之電子可到達構成該發光層之物質的LUMO能 階。適宜地，該電子傳輸層具有一個介於該陰極與該發光 層之LUMO能階之間的LUMO能階。 就裝置效率而言，該電子傳輸物質或層之效率是很重 要的。也是一個有效之電子傳輸器的一個電子傳輸物質亦 必須具有適合的裝置特性。那也就是說，其必須在一個裝 置中顯示出良好的加工性與壽命。 JP 07301928揭露一個電子照相光接收器。JP 7145372 揭露一個電洞傳輸物質。JP 06107605揭示一個用於電子照 相之光傳導器。所有這些物質皆為小分子，而因此具有與 1304436 五、發明說明（3) 使用於一個裝置中的小分子有關聯之短處。這些文件中無 一者是與提供一個經改善之電子傳輸物質特別地有關。 WO 99/54385係特別地有關於改善在低驅動電壓下之 光輸出以及供應用於一個有機為主之發光二極體的物質之 效率（第1頁第3至7行）。在這方面，該文件揭示一個包含有 10至90%wt之一苐（fluorene)基團的共聚合物。該第基團在9 的位置處被兩個R1基團所取代。只有當中每一個R1基團係 為C8H17之具體例被例示。根據發明說明之第2頁第18行至 第21頁，W0 99/54385之共聚合物可被用來當作一個電激 發光裝置中的發光及/或電洞傳輸層物質。此文件與提供一 個被改善之電子傳輸物質無關。 Polym. Prepr· (1997) 3 8(1)，412·422 中揭露由 9,9·二-正 己基苐所構成之藍色發光共聚合物。 WO 00/22026揭露具有被改善之形態性質的藍·藍/綠 發光聚合物。一個含有在C9位置具有兩個不同取代基之苐 結構性元件之共輛聚合物被揭示。 然而，US 5777070係有關於一個針對一般所知的用於 製造共軛聚合物之“Suzuki反應”之改良，實施例7應用此方 法來製備一個由9,9-二·正-辛基苐與9,9-二-(4_甲氧苯基）苐 所構成之共聚合物。WO 99/20675是US 5,777,070之對應國 際專利申請案。 DE 19846767於c)節中揭露一個9,9-二芳基苐單體之製 備。 在此方面，一個為已知之電子傳輸物質所具的問題是 1304436 五、發明說明（4) 它們之低熱安定性。具有低熱安定性之物質（聚合物）在裝 置操作期間之物理上與構形上改變導致該聚合物之發光光 譜的一個位移。換句話說，在裝置操作期間，源自一個具 有低熱安定性之聚合物之放射的顏色不是恆定的或安定 的，而是會改變的。一個物質之玻璃轉化溫度（Tg)數值係 為其在一個裝置中的熱安定性之一指標。具有高Tg值之物 質通常在一個裝置中係為更具熱安定性的。因此，為達改 善效率之目的，一個具有一較高Tg值之電荷傳輸物質會因 為其較高之熱安定性而被偏好。 在此方面，EP 1088875建議提供具有良好熱安定性之 發光聚合物。此良好之熱安定性係歸因於在該聚合物内併 入有一個金剛烷間隔基團。一個包含金剛烷間隔基團之共 聚合物被揭示，其中的共-重複單位係為二苯基苐（聚合物 66)或二-(4-甲氧基苯基）苐（聚合物67)。此二聚合物係為在 EP 1088875中的110個被個別化的聚合物中的二個。 J· Am. Chem. Soc. 2001，123, 946-953係有關於具有樹 枝體（dendron)側鏈之聚苐。該樹枝體（dendron)之目的是要 用作為一個增溶基團且要用來阻遏聚集作用。該樹枝體 (dendron)侧鏈係藉由一個CH2連結基團被連接至第基團之 C9。該CH2連結基團之質子係為酸性的，而由此會助長該 聚合物之不安定性。 鑒於上述，在一個經改善之電子傳輸物質具有會改善 裝置之效率與裝置壽命之裝置特性之範圍内，仍存在有一 個需要來提供一個被改善之該電子傳輸物質。 1304436
五、發明說明（5)
紅、綠及藍色發光物質的全彩顯示器之發展。為了商業上 的應用，希望OLED能具有一為數千小時之壽命。一為與 此發展相關的現有聚合物OLED顯示器所具的短處係為， 目前已知的藍色發光物質之相當短的壽命。馨於上述，仍 存在有一個需要來提供電激發光物質，特別是具有被改善 的壽命之藍色電激發光物質。 【發明之概要說明】 因此，本發明之一目的係為提供這樣的一種聚合物。 本發明之一進一步目的係為提供一個用以製備此種聚 合物之方法。 更進一步，本發明之一目的係為提供此種聚合物於一 個光學裝置中之使用，例如作為一個電子傳輸物質或作為 一個發光物質。 因此，在本發明之一個第一方面之一個第一具體例 中，此處提供一種具有一個第一重複單位的聚合物，該重 複單位包含一個具有經取代或未取代之通式IV的基團：
其中η係為1、2或3 ’而X係為風’或一個烧基、芳基、 雜芳基、烷氧基、芳烷基、烷芳基、氰基、_化物、鹵烷 1304436 五、發明說明（〇 基、齒芳基、i雜芳基或_烷氧基。較佳地，X係為氫或 一個烧基。 較佳地’在根據該第一方面之聚合物中，η係為1，且 X為氫或一個烧基。 在本發明的第一方面之一具體例中，X不是經取代的 或未取代的-(-Ν(芳基)2，特別地X不是+Ν(苯基。 在本發明的第一方面之一第二具體例中，此處提供一 種具有一個第一重複單位的聚合物，該重複單位包含一個 具有經取代或未取代之通式〗的基團：
其中，R1或R2之至少一者包含至少二個經取代或未取 代之芳基或雜芳基基團， 並且排除具有通式1之基團，其中R1與R2之一者或兩者 包含一個三芳基胺基基團。 較佳地，為易於製備，Rl與R2係為相同的。然而，Rl 與R2可為不同的。 在一具體例中，R1與R2兩者皆不包含一個經取代或未 取代之三芳基胺。 根據本發明之第一方面的聚合物比先前被使用作為電 子傳輸物質之聚合物具有更好的熱安定性。此可由它們較 同之Tg值而得到證明。Tg係藉由微分掃瞄測熱法來測量。 作為一個特別的實例，一個包含有80莫耳％之二辛基苐重 9 1304436 五、發明說明（7) 複單位之聚合物被測量出具有一個約8〇°C之Tg。一個具有 9,9-二（聯苯基）苐重複單位來替代3〇〇/〇之二辛基苐重複單 位的類似聚合物被測量出具有一個约l75°c之以。在聚合 物之發光光譜中沒有觀察到藉由以9,9-二（聯苯基）第來取 代二辛基苐所致之可感覺得到的位移。除了由根據本發明 之物質所提供的熱安定性之外，本案發明人亦顯示，將根 據本發明之Tg增進重複單位併入至羹色寬里發光物質内 可增加一個發光物質（特別是一個藍色發光物質）之壽命。 所谓藍色發光物質”是指一個藉由電激發光會發射出具有 一在400-500 nm (更佳為43〇_5〇〇nm)的範圍内之波長的輻 射的物質。 再者，已被確立的是，包含一個根據本發明之重複單 位的聚合物所具有的Tg要高於一包含苐重複單位（其中所 具的每一個位置9之取代基僅包含有一個芳基取代基）之對 應聚合物所具者。特別地，一個包含3〇%之9,9_二苯基苐重 複單位的聚合物具有一為約14(rCiTg，而一個包含3〇%之 9,9_二（聯苯基）苐重複單位之類似聚合物（如上所述）具有 一為約175°C之Tg。 為了上述之理由，所偏好的是，一個根據本發明之聚 &物之Tg值係為至少大於1〇〇。〇,更佳地1〇〇一23〇。〇。 所偏好的是，R1或R2之至少一者包含一個經取代或未 取代之苯基、吡啶或噻吩基團。 2又為了改進電子傳輸性質之理由，所偏好的是，…與 R之至v者包含一個具有經取代或未取代之通式II的基
10 1304436 五、發明說明（8) 團：
(II) 其中η係為2或3，以及X係選自於氫、烧基、芳基、雜 芳基、烷氧基、芳烷基、烷芳基、氰基、_化物、鹵烷基、 鹵芳基、i雜芳基或_烷氧基。 在此方面，所偏好的是，該具有通式I之基團具有一個 如通式III中所示之化學式：
(in) 其中X與每一個η各自係如以上所界定者。 特別地為易於製造，所偏好的是X係選自於氫、烷基、 鹵烷基或烷氧基。為相同之理由，更被偏好的.是χ係選自 於甲基、乙基、正-丁基、第二-丁基或特丁基。 有利地，η係為2。在此方面，至少一個η可為2或兩個η 皆為2。這是由於這樣造成一個聚合物具有一個較高之Tg 值，且因此，較高之熱安定性。 根據本發明之該聚合物可進一步包含一個第二重複單 位Ar ’該第二重複單位Ar包括一個經取代或未取代之芳基 或雜芳基基團。選擇Ar之能力係為一重要特徵，特別是在 個電激發光裝置的設計上。該Ar之結構可被選擇，俾以 11 1304436 五、發明說明（9) 藉由調整共軛骨架之LUM〇能階來幫助電子由陰極注入至 發光物質中而提升一個裝置之效率。在此方面，所偏好的 疋，經取代或未取代之Ar包含一個茱、苯撐、苯撐伸乙浠 基、苯并噻二唑、喳哼啉、噻吩、三芳基胺、雙（芳基胺） 或雙（芳基胺）芳撐，特別地，雙（二苯基胺）苯基團。具有一 個包含一個選自於這些較佳基團之基團的重複單位^以及 以如上所界定的第一重複單位之組合的聚合物，已被發現 具有所希望的性質，譬如良好的電子傳輸與良好的電洞傳 輸性質。 選擇性地，該聚合物係為可溶的。在此方面，增溶取 代基團可被包含於該聚合物中以改善該聚合物的溶解度。 烧基及燒氧基基團特別地被偏好用來改善溶解度。 廣泛地來說，根據本發明之聚合物包含分支與線性聚 合物、均聚合物、共聚合物與三元共聚物。所預期的是， 根據本發明之homo聚合物或共聚合物就它們於發光裝置 上之使用將是特別感興趣的。 一個根據本發明之聚合物的產度較佳地應為至少 4 〇 一個根據本發明之聚合物的較佳應用包含作為一個光 學裝置（特別是一個電激發光裝置）中的一個元件之應用。 所預期的是，該聚合物最多的應用是作為一個電子傳輸物 本發明進一步提供一種單體，其包含有一個如上所界 定的第一重複單位來供用於在一個依據本發明的聚合物内 12 1304436 五、發明說明（11) 與OH之群組。 另一種聚合方法被揭示於US 5,777,070中。普遍地， 此方法被知之為“Suzuki聚合反應”。此方法涉及使具有兩 個選自於硼酸、Ci-C6硼酸酯、Ci-C6硼烷以及此等之組合 的反應性基團之單體，與一具有一個反應性硼酸、硼酸、 硼酸酯或boring基團與一反應性鹵化物官能基團之芳香族 鹵化物官能基單體相接觸。 又另一種聚合方法被知道是出自“Macrom〇iecures,，， 31，1099-1103 (1998)。該聚合反應涉及鎳_調節的二溴化物 單體的偶a此方法普遍地被知之為“Yamamoto聚合反 應”。 因此本發明之一第二方面提供一種用於製備一於本 發明之第一方面中所界定的聚合物的方法，其包含在一個 反應混合物中聚合·· (a) 一個第一芳香族單體，其包含下面任一者： (i) 一個如申請專利範圍第1至9項中任何一項 所界定的第一重複單位；或 (ϋ) 一個可能相同或不同於該第一重複單位之 第二重複單位； 以及至少二個選自於一個硼酸基團、一個硼酯基 團與一個硼烷基團之反應性硼衍生基團；以及 ⑻-個包含該第第二重複單位之另—者與至少 二個反應性i化物官能基團之第二芳香族單體。 本發明之第二方面亦提供一種用於製備一於本發明之 14 1304436
第-方面中所界定的聚合物的方法，其包含在—個反應混 合物中聚合： (a) 一個第一芳香族單體，其包含： (i) 一個如本發明之第一方面中所界定的第一 重複單位；或 (ii) 一個選自於一個硼酸基團、一個硼酯基團與 一個硼烷基團之反應性硼衍生基團；以及 (iii) 一個反應性鹵化物官能基團；以及 (b) —個第二芳香族單體，其包含： (i) 一個相同或不同於該第一重複單位之第二 重複單位； 、 (ii) 一個選自於一個硼酸基團、一個硼酯基團與 一個侧烷基團之反應性硼衍生基團；以及 (iii) 一個反應性鹵化物官能基團。 再者，本發明之第二方面提供一種用於製備一聚合物 之方法，其包含一個步驟為：在條件下，使一第一單體與 一可相同或不同於該第一單體之第二單體反應，以便聚合 4等單體，該第一單體係為一個供用於聚合反應的單體並 且包含一或多個反應性基團以及一個單體單位，該單體單 位具有一如本發明之第一方面中所界定之第一重複單位的 結構。 本發明進一步提供一光學裝置，其中的一個組件因此 包έ 一個基材與一個被支持於該基材上之根據本發明的聚 合物。較佳地，該光學裝置包含一個電激發光裝置。此種 15 1304436 五、發明說明（l4) 磷酸三甲基酯（200 mL)内之溴（63 mL，1 ·23 mol)溶液。此清 澈溶液接著於12(TC下被加熱歷時22小時。容許混合物被冷 卻至室溫，然後倒入至3公升的水中。當硫代硫酸鈉（5〇〇45 g)被加入時，混合物轉為黃色。攪拌被維持歷時丨小時，然 後κ色固體被過濾出。此固體於甲醇中被加熱以移除掉被 單-溴化的化合物，而得到176.183 g (藉由HPLC測得98%純 度，產率94%)。 4 NMR(CDC13) 7·73 (2H，d，U0)，7.61 (2H，dd，J7.6, 2.0)， 7.36 (2H，d，J 8·0) ; 13C NMR (CDC13) 142.3, 137.5, 135.3, 127.9, 121.8, 109.8。 (2) 4,4~二溴-2-羧酸-1,1:聯苯 於一個2公升之凸緣燒瓶中，置入2,7·二溴苐（120.526 g， 0.356 mol)、氫氧化钟（被細密粉末化之小薄片，168.327 g， 3.000 mol)與甲苯（600 mL)。此混合物在120。(：下被加熱歷 時4小時然後讓其冷卻至室溫。在劇烈攪拌下，加入水（〜2 公升）以溶解固體。移除掉微綠色之水層，並以水清洗黃色 的甲苯層兩次。被合併之水層以濃鹽酸予以酸化，而被沈 澱之固體接著被過濾、乾燥，然後自甲苯中再結晶出，而 得到100.547 g之白色結晶（產率79%)。 lK NMR((CD3)2CO) 8.00 (1H, d, J 2.0), 7.77 (1H5 dd5 J 8.0, 2.4)，7·57 (2H，d，/ 8.0)，7.34 (1H，d，J 8·4)，7.29 (2H，d5 8·8); 13CNMR((CD3)2CO) 167.1，140.4, 139.8, 134.2, 133.5, 132.8, 132.7, 131.2, 130.6, 121·4, 121.1。 (3) 4,4~二溴_2-甲基酯-1，1'聯苯 1304436 五、發明說明（l5) 4,4〜二溴-2-羧酸聯苯被散浮於甲醇（700 niL)與硫酸 (15 mL)中，接而在80°C下予以加熱歷時21小時。溶劑被移 除，而油被溶解於乙酸乙酯中。此溶液以2N之氫氧化鈉、 水、飽和氣化鈉予以清洗，於硫酸鎂上予以乾燥，將之過 滤與蒸發’而得到一個橘色油。此油以熱曱醇予以處理， 於冷卻下酯被沈澱出並予以過濾。母液被蒸發，而固體再 結晶出，而得到額外之產物。該酯藉由GCMS所測得純度 為100%，而得到一為123.27 g (69%)之產率。 WNMWCDCb) 7·99 (1H，d，/2.0)，7·64 (1H，dd，J 8.0, 1.6)， 7.51 (2H，d，J 8.4)，7·19 (1H，d，/ 8.8)，7_13 (2H，d，J 8.8)， 3.67 (3H，s) ; 13C NMR(CDC13) 167.1，140.3, 139]，134 4 132.9, 132.1，132.0, 131.3, 129.8, 121.9, 121.5, 52.3。 GCMS:M+=370 參考文獻：J· Am· Chem. Soc·，114, 15 (1992) (4) 4,4~二溴-2-雙（聯苯基）甲基醇聯苯 4-溴聯苯（63.766 g，0.27 mol)被溶於乾thf(400 mi) 中。溶液接而被冷卻至-65°C，在該溫度點下予以逐滴地加 入正-丁基鋰[109 ml，2.5M (配於己烷中），〇·27 m〇i]並授 拌之。當完成添加時，混合物在-65°C下被攪拌歷時1小時。 予以逐滴地加入一配於乾THF (200 ml)内之4,4，_二溴-2-甲 基酯聯苯（39_14 g，0.106 mol)，小心地處理以維持混合物之 溫度低於-60°C。當完成該添加時，容許該混合物被回溫至 室溫。以水（10 ml)來驟停該反應，而溶劑被蒸發掉。殘餘 物接而被溶甲苯中，並以飽和氯化鏔溶液與鹽水予以、、主
1304436 五、發明說明（ι〇 意指有關在室溫下於DC驅動下該裝置落在100 cd/m2至50 cd/m2的亮度之時間） 對照裝置實施例 一個類似於上述光學裝置實施例之裝置被製備，惟獨 使用上述對照聚合物。此裝置之壽命係為約1 〇〇〇小時。
聚合物P1與該對照聚合物實施例兩者皆為藍色電激發 光聚合物。 【圖式的簡要說明】 第1圖顯不一個用於發光之典型裝置的一個橫截面。 第2圖顯不横跨該裝置的能階。 1件標號對照砉 1 陽極 2 陰極 3 發光層 4 電洞傳輪層 5 LUMO能階 6 HOMO能階
21

Claims (1)

1304436 97. δ. 年月 27 - VWul
六、申請專利範圍 弟川觸7號專利申請案專利範圍替換纟97〇627 位包含—個具有經取代或未取代之通式I的基團：
1.種來口物，其具有一個第一重複單位，該第一重複單 並且排除具有通式1之基團，其中R1與R2之-者或兩者 包含一個三芳基胺基基團。 2·如申吻專利範圍第1項之聚合物，其中Ri與R2係為相同 3·如申請專利範圍第丨項之聚合物，其中…與“係為不相 同的。 4·如申請專利範圍第丨至3項中任何一項之聚合物，其中 R1與R2中一者包含一個經取代或未取代之苯基吡啶或 噻吩基團。 5·如申請專利範圍第1項之聚合物，其中…與“之至少一 者包含一個具有經代或未取代之通式„的基團··
其中η係為2或3’以及X係選自於··氫、烧基、芳基、 雜芳基、烷氧基、芳烷基、烷芳基、氰基、鹵化物、鹵 燒基、鹵方基、1¾雜方基或_烧氧基。 22 1304436 、申請專利範圍 6·如申請專利範圍第5項之聚合物，其中該具有通式j之基 團具有一個如通式ΙΠ中所示之化學式：
(III) 者 /、中X與各個η各自係如中請專利範圍第5項中所界定 7·如申請專利範圍第5頊夕取人丨， 貝之1合物，其中X係選自於氫、 烧基、函烷基或烷氧基。 8·如申請專利範圍第7 ^ 、<♦合物，其中X係選自於甲 基、乙基、正-丁基、第- ' 弟一丁基或第三丁基。 9.如申請專利範圍第6項 1Λ 、， 〈钦合物，其中η係為2。 1 0·如前述申請專利範圍第1 員之I合物，其進一步具有一 個苐一重複單位Ar，該筮—、 弟~重複單位Ar包含一個經取 代或未取代之芳基或雜芳基基U。 U·如申請專利範圍第1〇項 ..^ 、永ΰ物，其中Ar係為經取代 或未取代的，且包含一個盆 # _、笨撐、苯撐伸乙烯基、苯 开嚷一唑、喳嘮啉、 力、三芳基胺、雙（三芳基胺） 或雙（二芳基胺）芳撐基團。 ’ 12·如前述申請專利範圍第丨 -個均聚合物。 、$合物’其中聚合物包含 13.如申請專利範圍第丨項之聚 匆’其中聚合物包含一個 1304436 六、申請專利範圍 共聚合物。 其^中該聚合物的 #中該聚合物的 14. 如前述申請專利範圍第丨項之聚合物 聚合程度係為至少4。 15. 如前述申請專利範圍第丨項之聚合物 Tg係為至少i00°c 16:種如申請專利範圍第㈤項中任何一項之聚合物的 第:重複單位之用途，其係供用於在—根據中請專利範 圍第1至15項中任何—項之聚合物内傳輸負電荷載子。 17. 一種如中請專利範圍“屈項中任何—項之聚合物之 用途，其係在一光學裝置中作為一元件。 A如申請專利範圍第17項之用途，其中該光學裝置包含一 個電激發光裴置。 19. -種光學裝置，其包含—基材與—被支持於該基材上之 如申請專利範圍第i屈項中任何—項之聚合物。 2〇. 一種光學裝置組件，其包含一基材與一被支持於該基材 上之如巾請專利範圍第丨至15項中任何—項之聚合物。 &如申請專利範圍第19項之光學裝置，其中該光學裝置包 含一電激發光裝置。 A如申請專利範圍第21項之光學裝置，其中該電激發光裝 置包含·· 一個用於注人正電荷載子之第-電荷載子注入層； -個用於注人負電荷載子之第二電荷載子注入層； -個發光層’其位於該等電荷載子注入層間並用於 接受且結合正與負電荷載子以供產生光；以及 24 1304436
^、、申睛專利範圍 一項之聚合 二電荷載子 個如申請專利範圍第1至15項中任何 物，其係用於傳輸負電荷載子且係位於該第 /入層與亥發光層之間或位於該發光層中。 23· —種用於製備一如申 如申請專利範圍第1至15項中任何一項 聚口物的方法，其包含在一個反應混合物中聚合 個第一芳香族單體，其包含下面任一者·· (I) 一個如申請專利範圍第1至9項中任何一項 之聚合物的第一重複單位；或 (II) 一個可能相同或不同於該第一重複單位之 苐一重複单位； 以及至少二個選自於一個硼酸基團、一個硼酯基 團與一個硼烷基團之反應性硼衍生基團；以及 (b) —個包含該第一或第二重複單位之另一者與至少 一個反應性_化物官能基團之第二芳香族單體。 24· —種用於製備一如申請專利範圍第丨至15項中任何一項 之聚合物的方法，其包含在一個反應混合物中聚合： (a) 一個第一芳香族單體，其包含： (0 —個如申請專利範圍第1至9項中任何一項 之聚合物的第一重複單位；或 (η) —個選自於一個硼酸基團、一個硼酯基團與 一個硼烷基團之反應性硼衍生基團；以及 (出）一個反應性鹵化物官能基團；以及 (b) 一個第二芳香族單體，其包含·· (1)—個相同或不同於該第一重複單位之第二 25 1304436 < _ 六、申請專利範圍 重複單位； (ii) 一個選自於一個硼酸基團、一個硼酯基團與 一個硼烷基團之反應性硼衍生基團；以及 (iii) 一個反應性鹵化物官能基團。 25 · —種供用於一聚合反應中之單體，其包含一或多個反應 性基團與一個單體單位，該單體單位具有一如申請專利 範圍第1至9項中任何-項之聚合物之第一重複單位的 26. -種用於製備一聚合物之方法，其包含一個步. 條件下’使-如中請專利範圍第25項之單體與—可柏 或不同於該單體之單體反應’以便聚合該等單體
-26 -
TW091109837A 2001-05-11 2002-05-10 Polymers, their preparation and uses TWI304436B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0111549.2A GB0111549D0 (en) 2001-05-11 2001-05-11 Polymers, their preparation and uses

Publications (1)

Publication Number Publication Date
TWI304436B true TWI304436B (en) 2008-12-21

Family

ID=9914463

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW091109837A TWI304436B (en) 2001-05-11 2002-05-10 Polymers, their preparation and uses
TW091109838A TWI279429B (en) 2001-05-11 2002-05-10 Polymers, their preparation and uses

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW091109838A TWI279429B (en) 2001-05-11 2002-05-10 Polymers, their preparation and uses

Country Status (8)

Country Link
EP (3) EP1385919B1 (zh)
JP (2) JP4050988B2 (zh)
CN (2) CN101215370B (zh)
AT (2) ATE292662T1 (zh)
DE (2) DE60200951T2 (zh)
GB (1) GB0111549D0 (zh)
TW (2) TWI304436B (zh)
WO (2) WO2002092724A1 (zh)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7629429B2 (en) * 2001-05-11 2009-12-08 Cambridge Display Technology Limited Substituted fluorene polymers their preparation and uses
GB0111549D0 (en) * 2001-05-11 2001-07-04 Cambridge Display Tech Ltd Polymers, their preparation and uses
KR100946005B1 (ko) 2002-05-10 2010-03-09 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 중합체, 그의 제조 및 용도
GB0225869D0 (en) * 2002-11-06 2002-12-11 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
US7402343B2 (en) 2003-01-29 2008-07-22 Samsung Sdi Co., Ltd. Molecular chemical compounds with structures allowing electron displacement and capable of emitting photoluminescent radiation, and photoluminescence quenching device employing the same
EP1443093A1 (de) * 2003-01-29 2004-08-04 Samsung SDI Co., Ltd. Molekulare zur Emission von Photolumineszenzstrahlen befähigte, chemische Verbindungen mit elektronenverschiebbaren Strukturen und ihre Verwendung in Photolumineszenz-Löschungsanzeigeelementen
US7138483B2 (en) 2003-02-12 2006-11-21 E.I. Du Pont De Nemours And Company Monomers, conjugated polymers and electronic devices using such polymers
GB0306414D0 (en) * 2003-03-20 2003-04-23 Cambridge Display Tech Ltd Polymers,their preparations and uses
JP4846191B2 (ja) * 2003-06-04 2011-12-28 住友化学株式会社 色変換膜および発光装置
DE112004001702T5 (de) * 2003-09-16 2006-07-13 Dow Global Technologies, Inc., Midland Verfahren zur Herstellung eines unlöslichen Polymerfilms auf einem Substrat aus einem löslichen Polymer, das labile lösungsvermittelnde Gruppen enthält
US7652126B2 (en) * 2003-10-07 2010-01-26 General Electric Company Monomers and polymers comprising conjugated groups and methods for making thereof
US7119360B2 (en) 2003-10-29 2006-10-10 Max-Plank-Society Light-emitting polymers and electronic devices using such polymers
US7115899B2 (en) * 2003-10-29 2006-10-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Light-emitting copolymers and electronic devices using such copolymers
GB0329364D0 (en) 2003-12-19 2004-01-21 Cambridge Display Tech Ltd Optical device
DE10361385B4 (de) * 2003-12-29 2011-07-28 OSRAM Opto Semiconductors GmbH, 93055 Polymere, phosphoreszierende, organisch halbleitende Emittermaterialien auf Basis perarylierter Borane, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendungen davon
KR101170168B1 (ko) * 2004-01-30 2012-07-31 에스케이이노베이션 주식회사 9,9-디(플루오레닐)-2,7-플루오레닐 단위를 함유하는 유기전기발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자
DE102004015845B4 (de) * 2004-03-31 2012-12-20 Osram Opto Semiconductors Gmbh Organische Leuchtdiode, sowie Verwendungen davon
GB0422391D0 (en) * 2004-10-08 2004-11-10 Cambridge Display Tech Ltd Light emitting device
GB2433512B (en) 2004-10-11 2009-06-03 Cambridge Display Tech Ltd Polar semiconductive hole transporting material
CN101061089B (zh) * 2004-12-03 2011-07-27 住友化学株式会社 水杨酸酯取代的共轭聚合物及器件
JP4966203B2 (ja) 2004-12-24 2012-07-04 シーディーティー オックスフォード リミテッド 発光装置
GB0428445D0 (en) 2004-12-29 2005-02-02 Cambridge Display Tech Ltd Blue-shifted triarylamine polymer
US8415029B2 (en) 2004-12-29 2013-04-09 Cambridge Display Technology Limited Conjugated polymers prepared from rigid amines
GB0507684D0 (en) * 2005-04-15 2005-05-25 Cambridge Display Tech Ltd Pulsed driven displays
JP2007016226A (ja) * 2005-06-10 2007-01-25 Sumitomo Chemical Co Ltd 芳香族重合体
TW200704668A (en) * 2005-06-10 2007-02-01 Sumitomo Chemical Co Aromatic polymer
EP2063473A4 (en) * 2006-09-14 2010-11-10 Sumitomo Chemical Co ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE ELEMENT
GB2454890B (en) 2007-11-21 2010-08-25 Limited Cambridge Display Technology Light-emitting device and materials therefor
JP5353186B2 (ja) 2007-11-30 2013-11-27 住友化学株式会社 アミン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
US8951646B2 (en) * 2008-03-07 2015-02-10 Sumitomo Chemical Company, Limited Layered structure comprising a layer containing a conjugated polymer compound
GB0814161D0 (en) 2008-08-01 2008-09-10 Cambridge Display Tech Ltd Blue-light emitting material
US8617724B2 (en) 2010-01-28 2013-12-31 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and light emitting device using the same
US9331284B2 (en) 2010-01-28 2016-05-03 Sumitomo Chemical Company, Limited Polymer compound and light-emitting device using same
GB2486203A (en) 2010-12-06 2012-06-13 Cambridge Display Tech Ltd Transition metal oxide doped interface by deposition and drying of precursor
GB2486202A (en) 2010-12-06 2012-06-13 Cambridge Display Tech Ltd Adhesion layer for solution-processed transition metal oxides on inert metal contacts of organic thin film transistors.
JP5829510B2 (ja) 2010-12-21 2015-12-09 住友化学株式会社 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
GB2494096B (en) * 2011-01-31 2013-12-18 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
JP5912135B2 (ja) 2011-01-31 2016-04-27 ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド ポリマー
GB201110770D0 (en) 2011-06-24 2011-08-10 Cambridge Display Tech Ltd Process for controlling the acceptor strength of solution-processed transition metal oxides for OLED applications
GB201200619D0 (en) * 2012-01-16 2012-02-29 Cambridge Display Tech Ltd Polymer
GB2505893A (en) 2012-09-13 2014-03-19 Cambridge Display Tech Ltd Compounds for use in organic optoelectronic devices
GB201320881D0 (en) 2013-11-26 2014-01-08 Cambridge Display Tech Ltd Organic light-emitting device and method
GB2597797A (en) * 2020-08-07 2022-02-09 Sumitomo Chemical Co Light-emitting marker

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2603288B1 (fr) * 1986-09-03 1988-12-09 France Etat Polyfluorenes 9,9'-disubstitues, leur procede de preparation et leurs applications en electro-optique et electrochimie
DE69608446T3 (de) * 1995-07-28 2010-03-11 Sumitomo Chemical Company, Ltd. 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
JPH10104861A (ja) * 1996-08-08 1998-04-24 Canon Inc 電子写真感光体、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジ及び電子写真装置
US6309763B1 (en) * 1997-05-21 2001-10-30 The Dow Chemical Company Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom
US5777070A (en) * 1997-10-23 1998-07-07 The Dow Chemical Company Process for preparing conjugated polymers
KR100697861B1 (ko) * 1998-03-13 2007-03-22 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 전장 발광 디바이스들
DE19846766A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften
DE19846768A1 (de) * 1998-10-10 2000-04-20 Aventis Res & Tech Gmbh & Co Konjugierte Polymere enthaltend 2,7-Fluorenyleinheiten mit verbesserten Eigenschaften
WO2000046321A1 (en) * 1999-02-04 2000-08-10 The Dow Chemical Company Fluorene copolymers and devices made therefrom
CN1165563C (zh) * 1999-03-05 2004-09-08 剑桥显示技术有限公司 聚合物制备
JP2001151868A (ja) * 1999-11-24 2001-06-05 Toyota Central Res & Dev Lab Inc 機能性共重合高分子及びそれを使用した有機電界発光素子、光メモリ、正孔移動素子
GB0111549D0 (en) * 2001-05-11 2001-07-04 Cambridge Display Tech Ltd Polymers, their preparation and uses

Also Published As

Publication number Publication date
JP2004527628A (ja) 2004-09-09
CN101215370A (zh) 2008-07-09
CN1513044A (zh) 2004-07-14
DE60200951T2 (de) 2005-01-27
EP1385918B1 (en) 2005-04-06
JP4050988B2 (ja) 2008-02-20
WO2002092724A1 (en) 2002-11-21
EP1385919A1 (en) 2004-02-04
TWI279429B (en) 2007-04-21
ATE273363T1 (de) 2004-08-15
DE60203610T2 (de) 2005-09-15
JP4959100B2 (ja) 2012-06-20
EP1385918A1 (en) 2004-02-04
JP2004532325A (ja) 2004-10-21
ATE292662T1 (de) 2005-04-15
DE60200951D1 (de) 2004-09-16
CN100417703C (zh) 2008-09-10
EP1385919B1 (en) 2004-08-11
EP1586617A1 (en) 2005-10-19
CN101215370B (zh) 2012-06-20
DE60203610D1 (de) 2005-05-12
GB0111549D0 (en) 2001-07-04
WO2002092723A1 (en) 2002-11-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI304436B (en) Polymers, their preparation and uses
JP2004532325A5 (zh)
US7834136B2 (en) Conjugated polymers and blends containing carbazole, representation and use thereof
JP4620466B2 (ja) アリールアミン単位を含む共役ポリマー、並びにそれらの調製及び使用
JP5069401B2 (ja) ポリマー及びその製造方法
JP2009024174A (ja) 置換フルオレンポリマー及びその製造方法
KR101170168B1 (ko) 9,9-디(플루오레닐)-2,7-플루오레닐 단위를 함유하는 유기전기발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자
US20040127666A1 (en) Tricyclic arylamine containing polymers and electronic devices therefrom
KR100885519B1 (ko) 고분자 중합체, 및 이를 포함하는 유기광전소자
KR20090028357A (ko) 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP5819581B2 (ja) ポリマー及びその製造方法
JP2004532291A (ja) ポリマー
KR20090028346A (ko) 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2004500463A (ja) エレクトロルミネセンスポリマー、その調製方法、および使用方法
JP2004533509A (ja) 電気活性フルオレン共重合体およびかかるポリマーで製造されたデバイス
US7259229B2 (en) Electroactive fluorene polymers having perfluoralkyl groups, process for preparing such polymers and devices made with such polymers
US7005484B1 (en) Polymerization method
KR100718793B1 (ko) 9,9-디(3,3'-바이카바질)-2,7-플루오레닐 단위 함유 유기전기발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자
KR20080104820A (ko) 옥사디아졸기를 포함하는 유기 전기발광고분자 및 이를이용한 유기 전기발광소자
KR20040055238A (ko) 정공 및 전자의 이동이 개선된 전기발광고분자 및 이를포함하는 전기발광소자

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Annulment or lapse of patent due to non-payment of fees