KR20090028357A - 유기 화합물, 및 이를 포함하는 유기광전소자 - Google Patents
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
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- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
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- C07D209/88—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
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- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
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Abstract
Description
소자종류 | 유기 화합물 | 문턱전압 (V) | 1000nit에서의 측정 결과 | ||
구동전압 (V) | 전류효율 (cd/A) | 전력효율 (lm/W) | |||
Green | PVK | 2.8 | 7.2 | 4.75 | 2.07 |
CISH-2(실시예 7) | 2.8 | 7.4 | 6.58 | 2.79 |
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물.[화학식 1](상기 화학식 1에서,상기 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 CR', 및 N로 이루어진 군에서 선택되고,상기 Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴렌기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 Ar', 및 Ar"는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R'는 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아 릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 아실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의 아닐옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술파모일(sulfamoyl) 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술포닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로 시클로 알킬 티올기(hetero cyclo alkyl thiol), 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 우레이드기(ureide), 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 인산 아마이드기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기로 이루어진 군에서 선택된다)
- 제1항에 있어서,상기 Ar1 내지 Ar3는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 톨릴 기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 스틸벤기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 디페닐안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 디나프틸안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 펜타세닐기, 치환 또는 비치환된 브로모페닐기, 치환 또는 비치환된 히드록시페닐기, 치환 또는 비치환된 티에닐기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 아조벤제닐기, 및 치환 또는 비치환된 페로세닐기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 Ar', 및 Ar"는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 피롤기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 아릴옥사디아졸기, 치환 또는 비치환된 트리아졸기, 및 치환 또는 비치환된 아릴실란기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.
- 제1항에 있어서,상기 Ar', 및 Ar"는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 31로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 8][화학식 9][화학식 10][화학식 11][화학식 12][화학식 13][화학식 14][화학식 15][화학식 16][화학식 17][화학식 18][화학식 19][화학식 20][화학식 21][화학식 22][화학식 23][화학식 24][화학식 25][화학식 26][화학식 27][화학식 28][화학식 29][화학식 30][화학식 31](상기 화학식 2 내지 31에서,상기 R1 내지 R76은 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 아실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의 아닐옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술파모일 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술포닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로 시클로 알킬 티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 우레이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 인산 아마이드기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 n1, n2, n4, n6, n10, n21, n26, n27, n35, n39, n46, n47, n49, n53, n59, n61, 및 n62는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,상기 n3, n5, n7, n8, n11, n12, n16, n22, n23, n29, n30, n31, n33, n36, n37, n40, n41 내지 n44, n48, n50 내지 n52, n54, n55, n57, n56, n60, n63, n65, n67, n68, n69, n70, 및 n71은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,상기 n9, n13, n14, n18, n19, n20, n25, n28, n32, n34, n38, n45, n58, 및 n66는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,상기 n15, 및 n24는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다)
- 하기 화학식 32 내지 37로 표시되는 유기 화합물.[화학식 32][화학식 33][화학식 34][화학식 35][화학식 36][화학식 37](상기 화학식 32 내지 37에서,상기 X1 내지 X16은 각각 독립적으로 CR', 및 N로 이루어진 군에서 선택되고,상기 Ar', 및 Ar"는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 R5 내지 R7, 및 R'는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 아실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의 아닐옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술파모일 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술포닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로 시클로 알킬 티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 우레이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 인산 아마이드기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 n5 내지 n7은 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이다)
- 제4항에 있어서,상기 Ar', 및 Ar"는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 티오펜기, 치환 또는 비치환된 피롤기, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 아릴옥사디아졸기, 치환 또는 비치환된 트리아졸기, 및 치환 또는 비치환된 아릴실란기로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.
- 제4항에 있어서,상기 Ar', 및 Ar"는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 내지 31로 표시되는 화합물로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기 화합물.[화학식 2][화학식 3][화학식 4][화학식 5][화학식 6][화학식 7][화학식 8][화학식 9][화학식 10][화학식 11][화학식 12][화학식 13][화학식 14][화학식 15][화학식 16][화학식 17][화학식 18][화학식 19][화학식 20][화학식 21][화학식 22][화학식 23][화학식 24][화학식 25][화학식 26][화학식 27][화학식 28][화학식 29][화학식 30][화학식 31](상기 화학식 2 내지 31에서,상기상기 R1 내지 R76은 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 시아노기, 히드록실기, 아미노기, 니트로기, 카르복실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 아실기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 아실 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 알콕시 카르보닐 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 7 내지 20의 아닐옥시카르보닐아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술파모일 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 술포닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴 티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 헤테로 시클로 알킬 티올기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 우레이드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 인산 아마이드기, 및 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 40의 실릴기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 n1, n2, n4, n6, n10, n21, n26, n27, n35, n39, n46, n47, n49, n53, n59, n61, 및 n62는 각각 독립적으로 0 내지 5의 정수이고,상기 n3, n5, n7, n8, n11, n12, n16, n22, n23, n29, n30, n31, n33, n36, n37, n40, n41 내지 n44, n48, n50 내지 n52, n54, n55, n57, n56, n60, n63, n65, n67, n68, n69, n70, 및 n71은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,상기 n9, n13, n14, n18, n19, n20, n25, n28, n32, n34, n38, n45, n58, 및 n66는 각각 독립적으로 0 내지 3의 정수이고,상기 n15, 및 n24는 각각 독립적으로 0 내지 2의 정수이다)
- 한 쌍의 전극 사이에 위치하는 유기막을 포함하며,상기 유기막은 상기 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 유기 화합물을 포함하는 유기광전소자.
- 제7항에 있어서,상기 유기막은 발광층인 것인 유기광전소자.
- 제7항에 있어서,상기 유기막은 정공주입층, 정공수송층, 정공차단층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자.
- 제7항에 있어서,상기 유기막은 전자주입층, 전자수송층, 전자차단층, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 유기광전소자.
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