JP2011243967A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】陽極と陰極とを有し、該陽極と該陰極の間に発光層を有し、該陽極と該発光層の間に、第1の有機化合物を含む第1の機能層と、第2の有機化合物を含む第2の機能層と、正孔輸送層とを陽極側からこの順に有し、該第1の有機化合物が電子受容性有機化合物であり、該第2の有機化合物が縮合環又は3個以上の芳香環を有する有機発光素子。
【選択図】図1
Description
一つの形態において、本発明の有機発光素子は、陽極と陰極とを有し、該陽極と該陰極の間に発光性有機化合物を含む発光層を有する。そして、該陽極と該発光層の間に、第1の有機化合物を含む第1の機能層と、第2の有機化合物を含む第2の機能層と、正孔輸送層とを陽極側からこの順に有する。
また、正孔阻止層とは、主に陽極から注入された正孔を堰き止める機能を有し、さらに必要に応じて陰極から電子を注入される機能、電子を輸送する機能のいずれかを有する層をいう。
(b)陽極/第1の機能層/第2の機能層/正孔輸送層/発光層/電子注入層/陰極
(c)陽極/第1の機能層/第2の機能層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子注入層/陰極
(d)陽極/第1の機能層/第2の機能層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(e)陽極/第1の機能層/第2の機能層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(f)陽極/第1の機能層/第2の機能層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層/陰極
次に、本発明の有機発光素子を構成する各層の材料及び形成方法について、より具体
的に説明する。
本発明の有機発光素子が有する陽極としては、電気伝導度の高い金属酸化物、金属硫化物や金属の薄膜を用いることができる。中でも、透過率が高いものが好ましく用いられる。陽極の材料として、具体的には、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ、およびそれらの複合体であるインジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等からなる導電性ガラスを用いて作製された膜、NESA、金、白金、銀、銅が挙げられ、ITO、インジウム・亜鉛・オキサイド、酸化スズが好ましい。陰極の作製方法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法等が挙げられる。
本発明の有機発光素子が有する第1の機能層は、第1の有機化合物を含む。好ましい実施形態では、第1の有機化合物は電子受容性有機化合物である。
E1 1/2≧+0.20[V]
本発明の有機発光素子が有する第2の機能層は、第2の有機化合物を含む。好ましい実施形態では、第2の有機化合物は、縮合環、又は複数の、好ましくは3個以上の芳香環を有している。縮合環又は芳香環には共役電子系が存在する。そのため、縮合環又は複数の芳香環を有する有機化合物が、第2の機能層及び正孔輸送層に接して存在すると、第一の有機化合物と正孔輸送性有機化合物の間のHOMOのエネルギー差が平準化され、正孔が第一の機能層から正孔輸送層へ移動する際のエネルギー障壁が低くなると考えられる。
本発明の有機発光素子が有する正孔輸送層は正孔輸送材料を含む。正孔輸送材料は正孔輸送機能を奏する有機化合物であれば特に限定されない。有機化合物の具体例としては、としては、ポリビニルカルバゾール若しくはその誘導体、ポリシラン若しくはその誘導体、側鎖若しくは主鎖に芳香族アミンを有するポリシロキサン誘導体、ピラゾリン誘導体、アリールアミン誘導体、スチルベン誘導体、トリフェニルジアミン誘導体、ポリアニリン若しくはその誘導体、ポリチオフェン若しくはその誘導体、ポリピロール若しくはその誘導体、ポリアリールアミン若しくはその誘導体、ポリ(p−フェニレンビニレン)若しくはその誘導体、ポリフルオレン誘導体、芳香族アミン残基を有する高分子化合物、及びポリ(2,5−チエニレンビニレン)若しくはその誘導体が挙げられる。
本発明の有機発光素子が有する発光層としては、陽極及び陰極に電流を流すことで、または電圧を印加することで発光することが可能な材料を含有する層である。このような発光層に用いられる発光層材料としては、電流を流す、または電圧を印加することによって発光することが可能な材料であればよく特に制限されないが、有機エレクトロルミネッセンス(EL)材料又は無機EL材料が好ましい。
即ち、式(2)において、Ar2とAr4のいずれか一方がフェニレン基であり、Ar2とAr4の内の他方はアリーレン基(フェニレン基を除く)であり、Ar1とAr3はそれぞれ独立にアリーレン基であり、Ar5とAr6とAr7がそれぞれ独立にアリール基である上記重合体である。
即ち、式(2)において、Ar1とAr2とAr4の全てがフェニレン基を有する上記重合体、Ar2とAr3とのいずれもがフェニレン基であり、かつAr5がフェニル基を有する上記重合体、または、Ar4がフェニレン基であり、かつAr6とAr7のいずれもがフェニル基である上記重合体である。
即ち、式(2)において、Ar1とAr2とAr4のいずれか2つがフェニレン基であり、残りがアリーレン基(フェニレン基を除く)である上記重合体、Ar2とAr3とAr5のいずれか2つが、Ar2とAr3についてはフェニレン基、Ar5についてはフェニル基であり、残りがAr2またはAr3である場合はアリーレン基(フェニレン基を除く)であり、残りがAr5である場合はアリール基(フェニル基を除く)である上記重合体、または、Ar4とAr6とAr7のいずれか2つが、Ar4についてはフェニレン基、Ar6とAr7についてはフェニル基であり、残りがAr4である場合はアリーレン基(フェニレン基を除く)であり、残りがAr6またはAr7である場合はアリール基(フェニル基を除く)である上記重合体である。
本発明の有機発光素子が有していてもよい電子輸送層としては、公知のものが使用でき、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン若しくはその誘導体、ベンゾキノン若しくはその誘導体、ナフトキノン若しくはその誘導体、アントラキノン若しくはその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン若しくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン若しくはその誘導体、ジフェノキノン誘導体、8−ヒドロキシキノリン若しくはその誘導体の金属錯体、ポリキノリン若しくはその誘導体、ポリキノキサリン若しくはその誘導体、ポリフルオレン若しくはその誘導体等が例示される。
本発明の有機発光素子が有していてもよい電子注入層としては、発光層の種類に応じて最適な材料が適宜選択され、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルカリ金属及びアルカリ土類金属のうちの1種類以上含む合金、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酸化物、ハロゲン化物、炭酸化物、又はこれらの物質の混合物などを挙げることができる。アルカリ金属、アルカリ金属の酸化物、ハロゲン化物、及び炭酸化物の例としては、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、酸化リチウム、フッ化リチウム、酸化ナトリウム、フッ化ナトリウム、酸化カリウム、フッ化カリウム、酸化ルビジウム、フッ化ルビジウム、酸化セシウム、フッ化セシウム、炭酸リチウムなどを挙げることができる。また、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属の酸化物、ハロゲン化物、炭酸化物の例としては、マグネシウム、カルシウム、バリウム、ストロンチウム、酸化マグネシウム、フッ化マグネシウム、酸化カルシウム、フッ化カルシウム、酸化バリウム、フッ化バリウム、酸化ストロンチウム、フッ化ストロンチウム、炭酸マグネシウムなどを挙げることができる。電子注入層は、2層以上を積層した積層体で構成されてもよく、例えばLiF/Caなどを挙げることができる。電子注入層は、蒸着法、スパッタリング法、印刷法などにより形成される。
本発明の有機発光素子が有していてもよい正孔阻止層としては、公知のものが使用でき、オキサジアゾール誘導体、アントラキノジメタン若しくはその誘導体、ベンゾキノン若しくはその誘導体、ナフトキノン若しくはその誘導体、アントラキノン若しくはその誘導体、テトラシアノアントラキノジメタン若しくはその誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルジシアノエチレン若しくはその誘導体、ジフェノキノン誘導体、又は8−ヒドロキシキノリン若しくはその誘導体の金属錯体、ポリキノリン若しくはその誘導体、ポリキノキサリン若しくはその誘導体、ポリフルオレン若しくはその誘導体等が挙げられる。正孔阻止層は、正孔の輸送を堰き止める機能を有する層である。なお電子注入層、及び/又は電子輸送層が正孔の輸送を堰き止める機能を有する場合には、これらの層が正孔阻止層を兼ねることがある。正孔阻止層が正孔の輸送を堰き止める機能を有することは、例えば正孔電流のみを流す素子を作製することによって確認することができる。例えば正孔阻止層を備えず、正孔電流のみを流す素子と、該素子に正孔阻止層を挿入した構成の素子とを作製し、正孔阻止層を備える素子の電流値の減少で、正孔阻止層が正孔の輸送を堰き止める機能を示すことを確認できる。
本発明の有機発光素子が有する陰極としては、仕事関数の小さく発光層への電子注入が容易な材料が好ましい。例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、スカンジウム、バナジウム、亜鉛、イットリウム、インジウム、セリウム、サマリウム、ユーロピウム、テルビウム、イッテルビウムなどの金属、又は上記金属のうち2つ以上の合金、又はそれらのうち1つ以上と、金、銀、白金、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1つ以上との合金、又はグラファイト若しくはグラファイト層間化合物等が用いられる。合金の例としては、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金などが挙げられる。
本発明の有機発光素子の製造方法は、特に限定されず、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に機能層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を必要に応じて設け、さらにその上に、陰極を積層することにより製造することができる。
本発明の方法で製造される有機発光素子の用途は特に制限されないが、照明用光源、サイン用光源、バックライト用光源、ディスプレイ装置、プリンターヘッド、等にもちいることができる。ディスプレイ装置としては公知の駆動技術、駆動回路、等を用い、セグメント型、ドットマトリックス型、等の構成を選択することができる。
重合体のポリスチレン換算の数平均分子量およびポリスチレン換算の重量平均分子量については、GPC(島津製作所製「LC−10Avp」)によりポリスチレン換算の数平均分子量および重量平均分子量を求めた。測定する重合体は、約0.5wt%の濃度になるようテトラヒドロフランに溶解させ、GPCに50μL注入した。GPCの移動相はテトラヒドロフランを用い、0.6mL/minの流速で流した。カラムは、「TSKgel SuperHM−H」(東ソー製)2本と「TSKgel SuperH2000」(東ソー製)1本を直列に繋げた。検出器には示差屈折率検出器(島津製作所製「RID−10A」)を用いた。
(重合体A(正孔輸送性高分子化合物)の合成)
ジムロートを接続したフラスコに、式
(重合体B(発光性高分子化合物)の合成)
ジムロートを接続した200mLセパラブルフラスコに、9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジホウ酸エチレングリコールエステル3.18g(6.0mmol)、9,9−ジオクチル−2,7−ジブロモフルオレン3.06g(5.4mmol)、N,N’−
ビス(4−ブロモフェニル)−N,N’−ビス(2,6−ジブロモ−4−tert−ブチルフェニル)−1,4−フェニレンジアミン0.44g(0.6mmol)、メチルトリオクチルアンモニウムクロライド(商品名:Aliquat336(登録商標)、アルドリッチ社製)0.82g、及びトルエン60mLを加えた。窒素雰囲気下、ビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド4.2mgを加え、85℃に加熱した。得られた溶液に、17.5重量%炭酸ナトリウム水溶液16.3mLを滴下しながら105℃に加熱した後、1.5時間攪拌した。次に、フェニルホウ酸0.74g、及びビストリフェニルホスフィンパラジウムジクロリド4.2mgとトルエン30mLを加え、105℃で17時間攪拌した。
(有機発光素子1の製造)
図1は本発明の一実施形態である有機EL素子の構造を示す模式断面図である。
(有機発光素子2の製造)
第1の機能層及び第2の機能層を形成せず、ITO膜と重合体Aを含む正孔輸送層との間に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社、商品名:AI4083)(以下、「AI4083」と言う。)をスピンコート法により塗布して65nmの厚みで有機膜を成膜し、該有機膜をホットプレート上、200℃で10分間乾燥した層を成膜した以外は、実施例1と同様にして有機発光素子を作製した。
得られた有機発光素子を「有機発光素子2」と呼ぶ。
(有機発光素子3の製造)
第2の機能層を形成しない以外は、実施例1と同様にして有機発光素子を作製した。得られた有機発光素子を「有機発光素子3」と呼ぶ。
有機発光素子1、2及び3に8Vの電圧を印加したところ、有機発光素子1の電流密度は、有機発光素子2及び3の電流密度と比較して約6.5倍であった。
12…陽極、
13…第1の機能層、
14…第2の機能層、
15…正孔輸送層、
16…発光層、
17…第1陰極層、
18…第2陰極層、
19…陰極。
Claims (8)
- 陽極と陰極とを有し、該陽極と該陰極の間に発光性有機化合物を含む発光層を有し、該陽極と該発光層の間に、第1の有機化合物を含む第1の機能層と、第2の有機化合物を含む第2の機能層と、正孔輸送層とを陽極側からこの順に有し、該第1の有機化合物が電子受容性有機化合物であり、該第2の有機化合物が縮合環又は3個以上の芳香環を有する有機化合物である有機発光素子。
- 前記第2の有機化合物が、4個以上のベンゼン環が縮合した縮合環を有する請求項1に記載の有機発光素子。
- 陽極と陰極とを有し、該陽極と該陰極との間に発光性有機化合物を含む発光層を有し、該陽極と該発光層との間に、第1の有機化合物を含む第1の機能層と、第2の有機化合物を含む第2の機能層とを陽極側からこの順に有し、該第1の有機化合物が電子受容性化合物であり、該第2の有機化合物が4個以上のベンゼン環が縮合した縮合環を有する有機化合物である有機発光素子。
- 電子受容性有機化合物が、シアノ基、ハロゲン基又はニトロ基を有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 電子受容性有機化合物が、キノン誘導体である請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 第2の有機化合物がペンタセンである請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記発光性有機化合物が発光性高分子化合物である請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記正孔輸送層が、式
[式中、R1及びR2は、同一又は相異なり、アルキル基、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表す。]
で表される繰り返し単位と、式
[式中、Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、同一又は相異なり、置換基を有していてもよいアリーレン基又は置換基を有していてもよい2価の複素環基を表し、Ar5、Ar6及びAr7は置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表し、n及びmは、同一又は相異なり、0又は1を表す。nが0の場合、Ar1に含まれる炭素原子とAr3に含まれる炭素原子とが、直接結合し、又は、酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合してもよい。]
で表される繰り返し単位とを、有する高分子化合物を含む請求項1又は2に記載の有機発光素子。
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