JP2006516666A - カルバゾールを含有する共役系ポリマー及びブレンド、その製造及びその使用 - Google Patents
カルバゾールを含有する共役系ポリマー及びブレンド、その製造及びその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006516666A JP2006516666A JP2006501725A JP2006501725A JP2006516666A JP 2006516666 A JP2006516666 A JP 2006516666A JP 2006501725 A JP2006501725 A JP 2006501725A JP 2006501725 A JP2006501725 A JP 2006501725A JP 2006516666 A JP2006516666 A JP 2006516666A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- atoms
- polymer
- substituted
- same
- occurrence
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 35
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 68
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 154
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 69
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 60
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 29
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 18
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 17
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 claims description 10
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 claims description 10
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 9
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 9
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 9
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 8
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 claims description 6
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 5
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005275 alkylenearyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 230000005669 field effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005731 2,5-thiophenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])SC([*:2])=C1[H] 0.000 claims description 2
- SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 9,9'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C21C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C21 SNFCXVRWFNAHQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000006546 Horner-Wadsworth-Emmons reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000005218 alkyleneheteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 2
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 claims description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005565 oxadiazolylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006443 Buchwald-Hartwig cross coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 11
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 27
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 18
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- QPTWWBLGJZWRAV-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9-H-carbazole Natural products BrC1=CC=C2C3=CC=C(Br)C=C3NC2=C1 QPTWWBLGJZWRAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 9
- -1 polyphenylene Polymers 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 7
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- FIHILUSWISKVSR-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9h-carbazole Chemical compound C1=C(Br)C=C2C3=CC(Br)=CC=C3NC2=C1 FIHILUSWISKVSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 6
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 6
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 6
- RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[carboxymethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]ethyl-[[3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-4-yl]methyl]amino]acetic acid Chemical compound CC1=NC=C(CO)C(CN(CCN(CC(O)=O)CC=2C(=C(C)N=CC=2CO)O)CC(O)=O)=C1O RICKKZXCGCSLIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 4
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 4
- 125000003983 fluorenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 4
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 4
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C DTFKRVXLBCAIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 3
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDMJNTZOKZRWDM-UHFFFAOYSA-N 1-(3,6-dibromohexyl)-9-ethylcarbazole Chemical compound C1=CC(CCC(Br)CCCBr)=C2N(CC)C3=CC=CC=C3C2=C1 WDMJNTZOKZRWDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBLAZWXPBPXXIQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-bis[2-(4-bromophenyl)ethenyl]-9-(4-tert-butylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C(C=CC=3C=CC(Br)=CC=3)C=C2C2=CC(C=CC=3C=CC(Br)=CC=3)=CC=C21 FBLAZWXPBPXXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 2
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 2
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 2
- QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N bromobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1 QARVLSVVCXYDNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011161 development Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 2
- RMNIZOOYFMNEJJ-UHFFFAOYSA-K tripotassium;phosphate;hydrate Chemical compound O.[K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O RMNIZOOYFMNEJJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- QZNQSIHCDAGZIA-UHFFFAOYSA-N 1-(bromomethyl)-4-tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(CBr)C=C1 QZNQSIHCDAGZIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCAGOVGSDHHNP-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(Br)C=C1 XHCAGOVGSDHHNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APQXWKHOGQFGTB-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-9h-carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2C=C APQXWKHOGQFGTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQVIVQDHNKQWTM-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-4-iodobenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(I)C=C1 WQVIVQDHNKQWTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDCPQTBWYINLEL-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetraphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1=C(N)C(C=2C=CC=CC=2)=C(C=2C=CC=CC=2)C(N)=C1C1=CC=CC=C1 HDCPQTBWYINLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAEJRLCFEWHJDX-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9-(4-tert-butylphenyl)-1-methylcarbazole Chemical compound Cc1c(Br)ccc2c3ccc(Br)cc3n(-c3ccc(cc3)C(C)(C)C)c12 VAEJRLCFEWHJDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPNOAVKACBFSEB-UHFFFAOYSA-N 2,7-dibromo-9-(4-tert-butylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC(Br)=CC=C2C2=CC=C(Br)C=C21 NPNOAVKACBFSEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIWBCHGVZITSFJ-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9-(4-tert-butylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C(Br)C=C2C2=CC(Br)=CC=C21 JIWBCHGVZITSFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUOSGUHCBIZSGB-UHFFFAOYSA-N 3,6-dibromo-9-[(4-tert-butylphenyl)methyl]carbazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1CN1C2=CC=C(Br)C=C2C2=CC(Br)=CC=C21 UUOSGUHCBIZSGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSNQPNGWFBNTQE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-aminophenyl)-2,3,5,6-tetraphenylaniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C(C(=C(C=1C=CC=CC=1)C(N)=C1C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 DSNQPNGWFBNTQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCKADLRYWIXOEW-UHFFFAOYSA-N 9-(4-tert-butylphenyl)carbazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21 WCKADLRYWIXOEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAJBJZJJLKVJBA-UHFFFAOYSA-N 9-(4-tert-butylphenyl)carbazole-3,6-dicarbaldehyde Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1N1C2=CC=C(C=O)C=C2C2=CC(C=O)=CC=C21 AAJBJZJJLKVJBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940122361 Bisphosphonate Drugs 0.000 description 1
- GODFYRLYJQMVAD-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1[Ir](C=1C(=CC=CN=1)C=1C=CC=CC=1)C1=NC=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical class C1=CC=CC=C1C1=CC=CN=C1[Ir](C=1C(=CC=CN=1)C=1C=CC=CC=1)C1=NC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GODFYRLYJQMVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPYUGALWQWCLNV-LFIBNONCSA-N CC1SC(/C=C/c(cc2c3c4ccc(CCc5ccc[s]5)c3)ccc2[n]4-c2ccccc2)=CC1 Chemical compound CC1SC(/C=C/c(cc2c3c4ccc(CCc5ccc[s]5)c3)ccc2[n]4-c2ccccc2)=CC1 XPYUGALWQWCLNV-LFIBNONCSA-N 0.000 description 1
- AQXGKHQBYBAYEE-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(c(ccc(C)c2)c2[n]2-c3ccccn3)c2c1 Chemical compound Cc1ccc(c(ccc(C)c2)c2[n]2-c3ccccn3)c2c1 AQXGKHQBYBAYEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAMZJOIDOZZINV-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc2[n](C3C=CC=CC3)c3ccc(C)cc3c2c1 Chemical compound Cc1ccc2[n](C3C=CC=CC3)c3ccc(C)cc3c2c1 NAMZJOIDOZZINV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007126 N-alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 125000005264 aryl amine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006254 arylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005601 base polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005574 benzylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004663 bisphosphonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K calcium;sodium;phosphate Chemical compound [Na+].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O QXJJQWWVWRCVQT-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 150000004675 formic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007306 functionalization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000003780 insertion Methods 0.000 description 1
- 230000037431 insertion Effects 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 RTRAMYYYHJZWQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 229920000267 ladder-type polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical class [H]C([H])=* 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N p-quinodimethane Chemical compound C=C1C=CC(=C)C=C1 NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001690 polydopamine Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N sodium cyanide Chemical compound [Na+].N#[C-] MNWBNISUBARLIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011343 solid material Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/124—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one nitrogen atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
- C09B69/102—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye containing a perylene dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/105—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing a methine or polymethine dye
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
- C08L101/005—Dendritic macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1416—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1458—Heterocyclic containing sulfur as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1466—Heterocyclic containing nitrogen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1475—Heterocyclic containing nitrogen and oxygen as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
- C09K2211/1483—Heterocyclic containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10S428/917—Electroluminescent
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
Description
・国際公開第99/54385号パンフレットは、トリフェニルアミン、テトラフェニル−p−ジアミノ−ベンゼン又はテトラフェニル−4,4’−ジアミノ−ビフェニルの誘導体を相応するポリマーの主鎖中に一緒に組み込んで重合させることにより、効率及び閾電圧を改善することができるポリフルオレンを記載している。
(1)使用の際に十分に低い電圧でより大きな明度を達成し、それにより高い電力効率を達成するために、電流−電圧特性曲線はなお明らかにより急勾配にしなければならない。このことは極めて重要である、それというのも一方で同じ明度をより低いエネルギー消費で達成することができるためであり、このことは特にモバイル使用(携帯電話、PDA等のためのディスプレー)の際に極めて重要である。他方で、同じエネルギー消費でより高い明度が得られ、このことは例えば照明用途のために重要となりえる。
[式中、記号及び添え字は次の意味を有する:
Rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、3〜40個のC原子を有し、置換または非置換であり得るシクロアルキル系、2〜40個のC原子を有し、置換または非置換であり得る芳香族又はヘテロ芳香族環系、又は1〜16個のC原子を有する線状又は分枝状のアルキレン鎖を有し、置換または非置換であり得るアルキレンアリール系、アルキレンシクロアルキル系もしくはアルキレンヘテロアリール系であり;前記アリール系、ヘテロアリール系及びシクロアルキル系は、この場合に、より大きな縮合した芳香族又は脂肪族の環系の部分であることもでき;前記環系は任意の置換基R1をそれぞれの遊離位置に潜在的に有していることができ;
Arylは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、2〜40個のC原子を有し、置換または非置換であり得る芳香族又はヘテロ芳香族環系、又は置換された又は非置換のスチルベニレン単位又はトラニレン単位である;前記単位は、任意の置換基R1をそれぞれの遊離位置に潜在的に有することができ;
R1は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖又はアルコキシ鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はN−R2、O、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基又はアリールオキシ基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらの基は1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)、又はCl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2であり、その際、2つ又はそれ以上の基R1は相互に1つの環系を形成することもでき;
Raは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖又はアルコキシ鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はN−R2、O、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基又はアリールオキシ基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらの基は1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)又はCl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2であり;
R2は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、H、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はO、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらは1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)であり;
mは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1又は2であり;
oは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1又は2であるが、m=2の場合には、oは0であってはならないことを条件とし、
rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
zは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1、2又は3であり;
波線の結合は、この場合にポリマー中の結合を意味し;これはこの場合にメチル基を表さない]の単位1〜100モル%、有利には5〜100モル%、特に有利には10〜100モル%を含有する。
1.ポリマー骨核を形成することができる構造単位、もしくは青色発光する単位:
・この場合に、まずポリ−フェニレン及び前記ポリフェニレンから誘導された構造を形成する単位が挙げられる。これは、例えば(それぞれ置換されているか又は非置換である)オルト−、メタ−又はパラ−フェニレン、1,4−ナフチレン、9,10−アントラセニレン、2,7−フェナントラセニレン、1,6−もしくは2,7−もしくは4,9−ピレニレン又は2,7−テトラヒドロピレニレンである。同様に、相応する複素環式「ポリ−フェニレン」−形成する構造、例えば2,5−チオフェニレン、2,5−ピロリレン、2,5−フラニレン、2,5−ピリジレン、2,5−ピリミジニレン又は5,8−キノリニレンが挙げられる。
・この場合に、例えば他の複素環式化合物、例えば前記の出願明細書国際公開第02/077060号パンフレットに式(XX)〜(XXXXV)として挙げられた構造を挙げることができる。
・この場合に、まず特に、重原子、つまり元素の周期表の原子番号36より大きい原子を含有する化合物であると解釈される。
pは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1、2又は3であり;
qは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1又は2であり;
Mは、いずれの存在においても、同じか又は異なりRh又はIrであり;
示された波線の結合により、ポリマー中でのそれぞれの結合が表され;これはこの場合にメチル基を表さない。
Rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ピリジン、キノキサリン、フルオレン、スピロビフルオレン、ナフタレン、アントラセン、ピレン又はフェナントレンから選択される芳香族又はヘテロ芳香族環系(前記環系は遊離位置に0から3個の置換基R1を有する)、又はアルキレン−アリール−環系又はアルキレン−ヘテロアリール−環系(前記のアルキレン鎖は線状又は分枝状であることができ、かつ1〜16個のC原子からなり、かつこのアリール系及びヘテロアリール系は上記に個々に記載された系からなり、この系は遊離位置に0〜3個の置換基R1を有する)であり;
Arylは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、2〜40個のC原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり、前記環系は置換されているか又は非置換であることができ;前記のアリール系及びヘテロアリール系は、より大きな縮合した芳香族環系の一部であることもでき;場合による置換基R1は、存在する場合に、それぞれの遊離位置に有することができる;
R1、R2、Ra、r、zは前記の記載と同じであり;
mは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
oは、いずれの存在においても、同じまたは異なり0、1又は2であり;
ポリマーの主鎖中での式(I)の構造単位の結合は、3,6位又は2,7位を介して又はRが芳香族又はヘテロ芳香族単位である場合に限り2,9位又は3,9位を介して行われる。
Rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ピリジン、ナフタリン、アントラセン、ピレン又はフェナントレンから選択される芳香族又はヘテロ芳香族環系(前記環系は非置換であるか又は置換基R1で置換されていてもよい)又は9,9’−置換フルオレン又はメチレン−アリール環系又はメチレン−ヘテロアリール環系(前記環系のアリール系もしくはヘテロアリール系は上記の個々に記載された系からなり、前記系は、上記系と同じ置換パターンを有することができる)であり;
Arylは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、2〜20個のC原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり、前記環系は置換されているか又は非置換であることができ;前記のアリール系及びヘテロアリール系は、より大きな縮合した芳香族環系の一部であることもでき;場合による置換基R1は、その際潜在的に、それぞれの遊離位置に有することができる;
R1、R2、Ra、rは前記の記載と同じであり;
mは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
oは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
zは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
ポリマーの主鎖中での式(I)の構造単位の結合は、3,6位、2,7位又はRがアリール系又はヘテロアリール系である場合に限り3,9位を介して行われる。
Rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレン(これらは非置換であるか又は置換基R1で置換されている)から選択される芳香族又はヘテロ芳香族環系、又はベンジル基(このフェニル基は前記の系と同じ置換パターンを有することができる)であり、
Arylは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、2〜20個のC原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系であり、前記環系は置換されているか又は非置換であることができ;前記のアリール系及びヘテロアリール系は、より大きな縮合した芳香族環系の一部であることもでき;場合による置換基R1は、その際潜在的に、それぞれの遊離位置に有することができる;
R1、R2、Ra、rは前記の記載と同じであり;
mは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
oは、いずれの存在においても、1であり;
この場合、ポリマー鎖中への結合はカルバゾールの3,6位又は2,7位を介して行われる。
R1は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜10個のC原子を有する直鎖、分枝鎖、又は環状のアルキル鎖又はアルコキシ鎖(その際、1個又は数個のH原子はフッ素により置換されていてもよい)又は6〜14個のC原子を有するアリール基(この基は1個又は数個の芳香族基R1によっても置換されている)である。
R1は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜8個のC原子を有する直鎖又は分枝鎖のアルキル鎖又はアルコキシ鎖、又は6〜10個のC原子を有するアリール基(この基は1個又は数個の非芳香族基R1により置換されている)である。
・所定の電圧での電流は、同等のポリマーにおいてPLED中での使用の際に明らかに高く(表5中の記載、及び図1参照)、つまりポリマーが式(I)の構造単位を有する場合に、この電流−電圧−特性曲線はより急勾配である。これは、すでに前記したように、この用途のために明らかな利点をもたらす、それというのも、僅かなエネルギー消費量の有効なフルカラーディスプレーを製造するという目標が可能となるためである。
(A)SUZUKIによる重合
(B)YAMAMOTOによる重合
(C)STILLEによる重合
(D)HARTWIG/BUCHWALDによる重合
これらの重合法(A)から(D)についてのより詳細な記載は、例えば公開前の独国特許出願第10249723.0号明細書において見ることができる。二重結合(アルケン単位)を有するポリマーのために、次の重合方法も挙げることができる:
(E)WITTIG−HORNERによる重合:この場合に、モノマーとして一方でビスアルデヒドを、他方でビスホスホナート又は相応するモノアルデヒド−モノホスホナートを使用し、かつ塩基性条件下で溶剤の存在で反応させて相応するアルケン化合物にする。共役系ポリマーを生じるこの種の反応はすでに記載されている:(i)A.P.Daveyら著,Synth.Met.1999,103,2478、(ii)S.−H.Jinら著,Eur.Polym.J.2002,38,895。従って、この相応する記載は、参照してここに組み込まれる。
・3,6−ジブロモカルバゾールの合成は、文献:Smithら著,Tetrahedron 1992,48,7479−7488に記載されたように、カルバゾールの臭素化により行なわれる。
R3は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜40個のC原子を有する線状又は分枝状のアルキル鎖(これは置換されていても又は非置換であることもできる)、3〜40個のC原子を有するシクロアルキル系(これは置換されていても又は非置換であることもできる)、2〜40個のC原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族関係(これはそれぞれ置換されていても又は非置換であることもできる)、又はアルキレンアリール系、アルキレンシクロアルキル系又はアルキレンへテロアリール系(これらは置換されていても又は非置換であることもできる)であり;場合による置換基R1はこの場合にそれぞれの遊離位置に潜在的に有していることができ;前記アリール系及びヘテロアリール系はより大きな縮合された芳香族環系の一部であることもでき;
他の記号及び添え字は、上記の式(I)において記載したものと同じ意味を有する]
及び
(B)純粋な又は希釈された皮膜の形で蛍光又は燐光を生じることができ、かつ適当な溶剤、有利にはトルエン、キシレン、アニソール、THF、メチルアニソール又はメチルナフタレン中で十分な可溶性を有し、ポリマーと一緒に混合したブレンドの形で、前記溶剤中の溶液から加工される、少なくとも1種の有機の又は有機金属のデンドリマー又は分子量範囲<10000の少なくとも1種の低分子量の分子(VERB1と表す)0.5〜95重量%
を有するブレンド(混合物)でもある。
R3は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜40個のC原子を有する線状又は分枝状のアルキル鎖(前記鎖は置換されているか又は非置換であることができる)、芳香族又はヘテロ芳香族環系(この環系はチオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ピリジン、キノキサリン、フルオレン、スピロビフルオレン、ナフタレン、アントラセン、ピレン又はフェナントレンから選択され、前記環系は遊離位置に0〜3個の置換基R1を有する)又はアルキレンアリール環系又はアルキレンへテロアリール環系(これらのアルキレン鎖は線状又は分枝状であることができ、かつ1〜16個のC原子からなり、かつこれらのアリール系及びヘテロアリール系は個々に前記された系からなり、これは遊離位置に0〜3個の置換基R1を有する)であり、
他の記号及び添え字は、式(I)の有利な構造についてすでに前記されたものと同じである。
R3は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、2〜30個のC原子を有する線状又は分枝状のアルキル鎖(前記鎖は置換されているか又は非置換であることができる)、芳香族又はヘテロ芳香族環系(この環系はチオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ピリジン、ナフタレン、アントラセン、ピレン又はフェナントレンから選択され、前記環系は非置換であるか又は置換基R1により置換されている)又は9,9’−置換されたフルオレン又はメチレンアリール環系又はメチレンへテロアリール環系(このアリール系もしくはヘテロアリール系は個々に前記された系からなり、かつ前記された系と同様の置換パターンを有する)であり;
他の記号及び添え字は、式(I)の特に有利な構造についてすでに前記されたものと同じである。
R3は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、3〜20個のC原子を有する線状又は分枝状のアルキル鎖(前記鎖は置換されているか又は非置換であることができる)、芳香族又はヘテロ芳香族環系(この環系はチオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレンから選択され、前記環系は非置換であるか又は置換基R1で置換されている)又はベンジル環系(このフェニル基は前記の系と同じ置換パターンを有していてもよい)であり;
他の記号及び添え字は、式(I)のさらに特に有利な構造についてすでに前記されたものと同じである。
・所定の電圧での電流は、同等のブレンドにおいてPLED中での使用の際に明らかに高く(表6中の記載参照)、つまりブレンドのポリマー成分が式(XXXII)の構造単位を有する場合に、この電流−電圧−特性曲線はより急勾配である。これは、すでに前記したように、この用途のために明らかな利点をもたらす、それというのも、僅かなエネルギー消費量の有効なフルカラーディスプレーを製造するという目標が可能となるためである。
Aの部: モノマー及びブレンド成分の合成:
A1:式(I)の単位のためのモノマー
3,6−ジブロモカルバゾール及び2,7−ジブロモカルバゾールを、Smithら著,Tetrahedron 1992,48,7479−7488,及びTidwellら著,Eur.J.Med.Chem.1997,32,781−793に従って合成した。3,6−ジブロモ−N−エチルヘキシルカルバゾール(=EHC)を、J.Huangら著,Macromolecules 2002,35,6080−6082に従って合成した。全ての生成物の構造的な完全性は、1H−NMR分光分析により確認し、この生成物の純度をHPLCにより決定した。
実施例2:N−(4−tert−ブチルフェニル)−2,7−ジブロモカルバゾール(EM2)
この合成は2,7−ジブロモカルバゾールから出発し、実施例3と同様に行った。収率は94%であった。
実施例5:N−(4−tert−ブチルフェニル)−カルバゾール−3,6−ビスカルバルデヒド(EM5)
実施例6:3,6−ビス−[2−(4−ブロモフェニル)エテニル]−N−(4−tert−ブチルフェニル)−カルバゾール(EM6)
他のモノマーM1〜M23の合成は、既に国際公開第02/077060号パンフレット及びそのパンフレット中に引用された文献に詳細に記載されている。これらのモノマーは、より明瞭にするために次にもう一回記載する:
本発明によるブレンド中で例えば使用される低分子量の化合物は、例えばトリス(フェニルピリジル)−イリジウム(III)の可溶性誘導体である。この化合物の合成は、出願明細書国際公開第02/081488号パンフレット及び公開前の独国特許出願第10238903.9号明細書に既に記載されている。しかしながら、この箇所でもう一度、本発明によるブレンドが、ここで使用された低分子量の化合物に限定されるものではなく、この非高分子の成分は上記の詳細に説明した化合物VERB1であることができることを明確に指摘する。明瞭にするために、例えばこの場合に使用された2種のイリジウム錯体を次にもう一度記載する:
ポリマーP1の合成:
モノマーM2 3.2026g(4mmol)、モノマーM7 1.6237g(2.4mmol)、モノマーM9 0.6069g(0.8mmol)、EM1 0.3770g(0.8mmol)及びリン酸カリウム水和物3.91g(2.125当量)を、ジオキサン37.5mL、トルエン12.5mL及びH2O 6.8mL中に溶かした(全ての溶剤は酸素不含)。この反応溶液を40℃で30分間アルゴンで脱ガスした。次いで、Pd(OAc)2 0.45mg(0.025%)及びP(o−トリル)3 3.65mg(0.15%)を触媒として添加し、この溶液を1.5時間撹拌しながらアルゴン雰囲気下で加熱した。この高粘度のポリマー溶液を、トルエン20mLで希釈した。次いで、ベンゼンボロン酸100mgを添加し、45分間還流させながら加熱し、次いでブロモベンゼン0.2mlを添加し、さらに45分間還流させながら加熱することにより、エンドキャッピングを実施した。このポリマー溶液を60℃で、0.01%のNaCN水溶液100mlと一緒に3時間撹拌した。次いで、この水相を分離し、有機相をH2O 4×100mLで洗浄した。このポリマーを、2倍の容積のメタノールの添加により沈殿させ、濾過した。トルエン200mL中に60℃でアルゴン下で溶かし、ガラスフリットを通して濾過し、新たに2倍の容積のメタノールの添加により沈殿させることにより更に精製を行った。このポリマーを濾過し、真空中で乾燥させた。ポリマー4.85g(理論値の96%)を単離した、Mw=578000、Mn=156000、多分散性=3.7。
このポリマーを、ポリマーP1と同様に、モノマーM2 3.2026g(4mmol)、モノマーM7 1.0825g(1.6mmol)、モノマーM9 0.6069g(0.8mmol)モノマーM19 0.8185g(0.8mmol)、EM4 0.3658g(0.8mmol)及びリン酸カリウム水和物3.91g(2.125当量)をジオキサン25mL、トルエン25mL及びH2O 6.8mL中で用いて合成した。ポリマー4.57g(理論値の92%)を単離した、Mw=791000、Mn=239000、多分散性=3.3。
ブレンドの合成は、ポリマーを、デンドリマー又は低分子量の化合物と一緒に、所望の割合で、適当な溶剤、例えばトルエン、キシレン、THF、クロロベンゼン又はアニソール中に溶かし、この溶液をブレンドの単離なしに直接加工して固体の物質にした。
*S=Suzuki重合により製造された(実施例P1参照)、Y=Yamamoto重合により製造された。
*****トルエン中のポリマーの溶液(10mg/ml)を60℃に加熱し、1℃/minで冷却し、この粘度をブルックフィールドLVDV−IIIレオメーター(CP−41)中で測定した。このように測定されたゲル化温度で、粘度の上昇が生じる。
多様な電圧での電流の比較(本発明によるポリマー及び類似の組成であるが式(I)の構造単位を含有していない2種のポリマーの例)
図1は、本発明によるポリマーP5(カルバゾール10%を含有する)と、比較ポリマーV2(ホール伝導体M9の10%を含有するが、カルバゾールを含有しない)及び比較ポリマーV4(他のホール伝導体は含有せず、同様にカルバゾールは含有しない)との電流−電圧−特性曲線の比較を示す。
*ポリマーLEDの製造のために、Cの部参照。
***PVK=ポリ(ビニルカルバゾール)
Cの部:LEDの製造及び特性決定:
全てのポリマー及びブレンドを、PLED中の使用のために試験した。このPLEDはそれぞれ二層系、つまり基板/ITO/PEDOT/ポリマー/カソードであった。PEDOTはポリチオフェン誘導体(Baytron P,H.C.Stark社,Goslar)である。カソードとして、全ての場合にBa/Ag(両方ともAldrich)を使用した。PLEDと表すことができるものは、独国特許出願第10249723.0号明細書及びそこに引用された文献に明確に記載されている。
Claims (27)
- 式(I)
Rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、3〜40個のC原子を有し、置換又は非置換であり得るシクロアルキル系、2〜40個のC原子を有し、置換又は非置換であり得る芳香族又はヘテロ芳香族環系、又は1〜16個のC原子を有する線状又は分枝状のアルキレン鎖を有し、置換又は非置換であり得るアルキレンアリール系、アルキレンシクロアルキル系もしくはアルキレンヘテロアリール系であり;前記アリール系、ヘテロアリール系及びシクロアルキル系は、この場合に、より大きな縮合した芳香族又は脂肪族の環系の部分であることもでき;任意の置換基R1はそれぞれの遊離位置に潜在的に存在することができ;
Arylは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、2〜40個のC原子を有し、置換又は非置換であり得る芳香族又はヘテロ芳香族環系、又は置換された又は非置換のスチルベニレン単位又はトラニレン単位である;その際、任意の置換基R1はそれぞれの遊離位置に潜在的に存在することができ;
R1は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖又はアルコキシ鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はN−R2、O、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基又はアリールオキシ基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらは1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)、又はCl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2であり、その際、2つ又はそれ以上の基R1は相互に1つの環系を形成することもでき;
Raは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖又はアルコキシ鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はN−R2、O、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基又はアリールオキシ基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらは1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)又はCl、F、CN、N(R2)2、B(R2)2であり;
R2は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、H、1〜22個のC原子を有する直鎖、分枝鎖又は環状のアルキル鎖(前記鎖中において、1又は複数の非隣接C原子はO、S、−CO−O−、−O−CO−Oにより置き換えられていてもよく、その際、1つ又は複数のH原子はフッ素により置き換えられていてもよい)、5〜40個のC原子を有するアリール基(その際、1つ又は複数のC原子はO、S又はNにより置き換えられていてもよく、これらは1つ又は複数の非芳香族基R1により置換されていてもよい)であり;
mは、いずれの存在においても、同じまたは異なり0、1又は2であり;
oは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1又は2であるが、m=2の場合には、oは0であってはならないことを条件とし、
rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0又は1であり;
zは、いずれの存在においても、同じか又は異なり0、1、2又は3であり;
波線の結合は、この場合にポリマー中の結合を意味し;これはこの場合にメチル基を表さない]の単位1〜100モル%を含有することを特徴とする共役系ポリマー(POLY1)。 - 式(I)の単位はポリマーの側鎖内へ結合され、カルバゾールの2位又は3位を介してポリマーの主鎖と結合していることを特徴とする請求項1記載のポリマー。
- 式(I)の構造単位は、カルバゾールの3位及び6位を介して又は2位及び7位を介してポリマー主鎖内へ組み込まれていることを特徴とする請求項1記載のポリマー。
- 式(I)の構造単位は、Rがアリール又はヘテロアリール系である場合に、カルバゾールの3位及び9位を介して又はカルバゾールの2位及び9位を介してポリマー鎖内へ組み込まれていて、鎖の共役が維持されていることを特徴とする、請求項1記載のポリマー。
- 他の構成要素が存在することを特徴とする請求項1から4までのいずれか1項記載のポリマー。
- 前記他の構成要素は、オルト−、メタ−又はパラ−フェニレン、1,4−ナフチレン、9,10−アントラセニレン、2,7−フェナントラセニレン、1,6−もしくは2,7−もしくは4,9−ピレニレン又は2,7−テトラヒドロピレニレン、オキサジアゾリレン、2,5−チオフェニレン、2,5−ピロリレン、2,5−フラニレン、2,5−ピリジレン、2,5−ピリミジニレン、5,8−キノリニレン、フルオレン、スピロ−9,9’−ビフルオレン、インデノフルオレン又はヘテロインデノフルオレンの群から選択されることを特徴とする、請求項5記載のポリマー。
- 電荷輸送及び/又は電荷注入を改善する他の構成要素が存在することを特徴とする、請求項5記載のポリマー。
- 前記他の構成要素は、トリアリールアミンもしくはオキサジアゾリレンの群から選択されていることを特徴とする請求項7記載のポリマー。
- 前記他の構成要素は、発光色をシフトさせ、それによりポリマーのバンドギャップを変更し、かつ従って一般的に、電荷注入特性もしくは電荷輸送特性をも変化させる群から選択されていることを特徴とする請求項5記載のポリマー。
- 他の構成要素は、アリーレンビニレン構造又はアリーレンアセチレン構造及び/又はより大きな芳香族単位の群から選択されていることを特徴とする、請求項9記載のポリマー。
- 金属錯体を含有し、前記金属錯体は一重項励起子を三重項励起子に移行させることができ、かつ三重項状態から光を発光することを特徴とする請求項5記載のポリマー。
- 前記金属錯体がd−及びf−遷移金属を含有することを特徴とする請求項11記載のポリマー。
- 前記金属錯体が、8族〜10族の金属を含有することを特徴とする請求項12記載のポリマー。
- 記号及び添え字が次のものを表す:
Rは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、チオフェン、ベンゾチオフェン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン又はフェナントレン(これらは非置換であるか又は置換基R1で置換されている)から選択される芳香族又はヘテロ芳香族環系、又はベンジル環系(このフェニル基は前記の系と同じ置換パターンを有する)であり、
Arylは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、チオフェン、ベンゼン、ピリジン、フルオレン、スピロビフルオレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、キノリン又はナフタレンから選択される芳香族又はヘテロ芳香族環系であり、これは遊離位置に0〜2個の置換基R1を有し;
R1、R2、Ra、o、r、zは請求項1に記載したのと同様であり;
mは、いずれの存在においても、同じか又は異なり、0又は1である
ことを特徴とする、請求項1から13までのいずれか1項記載のポリマー。 - 式(I)の構成要素は、置換又は非置換であり得る式(II)〜(XXXI)から選択されることを特徴とする請求項1から14までのいずれか1項記載のポリマー。
- 繰返単位当たりで平均して少なくとも2個の非芳香族C原子が置換基中に存在することを特徴とする請求項1から15までのいずれか1項記載のポリマー。
- 線状鎖中に12個より多いC原子を有する置換基は含まれないことを特徴とする請求項1から16までのいずれか1項記載のポリマー。
- SUZUKIカップリング、YAMAMOTOカップリング、STILLEカップリング、HARTWIG−BUCHWALDカップリング、WITTIG−HORNER反応又はプレカーソル法により製造されることを特徴とする請求項1から17までのいずれか1項記載のポリマー。
- 請求項1から18までのいずれか1項記載のポリマーと、他のポリマーとの混合物。
- (A)式(XXXII)
R3は、いずれの存在においても、同じか又は異なり、1〜40個のC原子を有し、置換または非置換であり得る線状又は分枝状のアルキル鎖、3〜40個のC原子を有し、置換または非置換であり得るシクロアルキル系、2〜40個のC原子を有する芳香族又はヘテロ芳香族環系(この系はそれぞれ置換されていても又は非置換であることもできる)、又は置換または非置換であり得るアルキレンアリール系、アルキレンシクロアルキル系もしくはアルキレンへテロアリール系であり;その際、任意置換基R1はそれぞれの遊離位置に潜在的に存在していることができ;前記アリール系及びヘテロアリール系はより大きな縮合された芳香族環系の一部であることもでき;
他の記号及び添え字は請求項1に記載したものと同様である]による単位1〜100モル%を含有する少なくとも1種の共役系ポリマー(POLY2)5〜99.5重量%;
及び
(B)純粋な又は希釈された皮膜の形で蛍光又は燐光を生じることができ、かつ適当な溶剤中で十分な可溶性を有し、前記ポリマーと混合したブレンドの形で、前記溶剤中の溶液から加工される、少なくとも1種の有機又は有機金属デンドリマー又は分子量範囲<10000の少なくとも1種の低分子量の分子(VERB1)0.5〜95重量%
を含有する混合物。 - ブレンドの成分VERB1は1種又は複数種の金属錯体からなり、前記金属錯体はいわゆる一重項励起子を三重項励起子に移行させることができかつ三重項状態から発光することを特徴とする請求項20記載のブレンド。
- VERB1は少なくとも1種のd−遷移金属及び/又はf−遷移金属を含有することを特徴とする請求項20及び/又は21記載のブレンド。
- VERB1は少なくとも1種の、第8族〜第10族からの遷移金属を含有することを特徴とする請求項22記載のブレンド。
- POLY2が式(XXXII)の構造単位30〜100モル%を含有することを特徴とする請求項20から23までのいずれか1項記載のブレンド。
- 有機集積回路(O−IC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機太陽電池(O−SC)、有機発光ダイオード(OLED)、有機レーザーダイオード(O−レーザー)又は非線形光学系のための、請求項1から24までのいずれか1項記載のポリマー又はブレンドの使用。
- 1つ又は複数の活性層を有し、前記活性層の少なくとも1つが請求項1から24までのいずれか1項記載のポリマー又はブレンドの1種又は数種を含有する電子デバイス。
- 有機発光ダイオードであることを特徴とする、請求項26記載の電子デバイス。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10304819A DE10304819A1 (de) | 2003-02-06 | 2003-02-06 | Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung |
PCT/EP2004/000994 WO2004070772A2 (de) | 2003-02-06 | 2004-02-04 | Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006516666A true JP2006516666A (ja) | 2006-07-06 |
JP4566185B2 JP4566185B2 (ja) | 2010-10-20 |
Family
ID=32730814
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006501725A Expired - Lifetime JP4566185B2 (ja) | 2003-02-06 | 2004-02-04 | カルバゾールを含有する共役系ポリマー及びブレンド、その製造及びその使用 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US7834136B2 (ja) |
EP (2) | EP1932866B1 (ja) |
JP (1) | JP4566185B2 (ja) |
KR (1) | KR101041766B1 (ja) |
CN (2) | CN100360579C (ja) |
DE (2) | DE10304819A1 (ja) |
WO (1) | WO2004070772A2 (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006307086A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Kanto Chem Co Inc | ポリカルバゾール誘導体 |
JP2008530254A (ja) * | 2003-06-23 | 2008-08-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | ポリマー |
JP2009073808A (ja) * | 2007-08-30 | 2009-04-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物およびそれを用いた有機光電変換素子 |
JP2012522067A (ja) * | 2009-04-08 | 2012-09-20 | コリア リサーチ インスティチュート オブ ケミカル テクノロジー | カルバゾール含有伝導性高分子およびこれを用いた有機光起電力装置 |
JP2013540834A (ja) * | 2010-08-09 | 2013-11-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | カルバゾール構造単位を有するポリマー |
JP2016539938A (ja) * | 2013-11-15 | 2016-12-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子素子での使用のための新規6員環構造を持つ化合物 |
Families Citing this family (298)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE10304819A1 (de) * | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung |
DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
DE10337346A1 (de) * | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
DE10337077A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-10 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Copolymere, deren Darstellung und Verwendung |
EP1660450A4 (en) * | 2003-08-15 | 2009-07-29 | Univ Laval | MONOMERS, OLIGOMERS AND POLYMERS OF 2-FUNCTIONALIZED AND 2.7-DIFUNCTIONALIZED CARBAZOLES |
EP1668719A4 (en) * | 2003-10-02 | 2009-08-26 | Ca Nat Research Council | 2,7-CARBAZOLENEVINYLENE DERIVATIVES AS NEW MATERIALS USEFUL IN THE PRODUCTION OF ORGANIC ELECTRONIC DEVICES |
EP1675930B1 (de) | 2003-10-22 | 2018-05-30 | Merck Patent GmbH | Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung |
DE10350722A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
DE102004020299A1 (de) * | 2004-04-26 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
DE102004020298A1 (de) * | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung |
DE502005009868D1 (de) | 2004-05-19 | 2010-08-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102004032527A1 (de) | 2004-07-06 | 2006-02-02 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere |
DE102004034517A1 (de) | 2004-07-16 | 2006-02-16 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
GB0428445D0 (en) * | 2004-12-29 | 2005-02-02 | Cambridge Display Tech Ltd | Blue-shifted triarylamine polymer |
DE112005003284B4 (de) | 2004-12-29 | 2016-03-03 | Cambridge Display Technology Ltd. | Starre Amine |
JP2006228935A (ja) * | 2005-02-17 | 2006-08-31 | Ricoh Co Ltd | 有機薄膜トランジスタ |
DE102005022903A1 (de) | 2005-05-18 | 2006-11-23 | Merck Patent Gmbh | Lösungen organischer Halbleiter |
DE102005040411A1 (de) | 2005-08-26 | 2007-03-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102005043163A1 (de) | 2005-09-12 | 2007-03-15 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
DE102005060473A1 (de) * | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Merck Patent Gmbh | Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
DE102006003710A1 (de) * | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Materialien und deren Verwendung |
JP5003002B2 (ja) * | 2006-04-03 | 2012-08-15 | Jsr株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料およびその製造方法、並びに有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102006031991A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und ihre Verwendung |
US8277955B2 (en) * | 2006-10-17 | 2012-10-02 | Seiko Epson Corporation | Compound for organic EL device and organic EL device |
KR100781921B1 (ko) | 2006-12-22 | 2007-12-04 | (재)대구경북과학기술연구원 | 카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기 전계발광소자 |
JP4811314B2 (ja) * | 2007-03-27 | 2011-11-09 | セイコーエプソン株式会社 | 有機elデバイス |
DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20080319155A1 (en) * | 2007-06-21 | 2008-12-25 | General Electric Company | Optoelectronic polymer compositions, and devices therefrom |
DE102008045662A1 (de) | 2008-09-03 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Optoelektronische Vorrichtung |
DE102008045664A1 (de) | 2008-09-03 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Optoelektronische Vorrichtung |
KR101508800B1 (ko) | 2007-10-24 | 2015-04-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 광전자 디바이스 |
DE102008015526B4 (de) | 2008-03-25 | 2021-11-11 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102008017591A1 (de) | 2008-04-07 | 2009-10-08 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008018670A1 (de) | 2008-04-14 | 2009-10-15 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
WO2009155595A2 (en) * | 2008-06-20 | 2009-12-23 | Tempur-Pedic Management, Inc. | Inflatable mattress and method of operating same |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
GB0814971D0 (en) | 2008-08-15 | 2008-09-24 | Cambridge Display Tech Ltd | Opto-electrical devices and methods of manufacturing the same |
DE102008044868A1 (de) | 2008-08-29 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
DE102008045663A1 (de) | 2008-09-03 | 2010-03-04 | Merck Patent Gmbh | Fluorverbrückte Assoziate für optoelektronische Anwendungen |
KR101356953B1 (ko) * | 2008-09-19 | 2014-01-28 | 주식회사 엘지화학 | 카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
DE102008049037A1 (de) * | 2008-09-25 | 2010-04-22 | Merck Patent Gmbh | Neue Polymere mit niedriger Polydispersität |
DE102008050841B4 (de) | 2008-10-08 | 2019-08-01 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008054141A1 (de) | 2008-10-31 | 2010-05-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008056688A1 (de) | 2008-11-11 | 2010-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009022858A1 (de) | 2009-05-27 | 2011-12-15 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN102076813B (zh) * | 2008-11-11 | 2016-05-18 | 默克专利有限公司 | 有机电致发光器件 |
DE102008057051B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008057050B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009005289B4 (de) | 2009-01-20 | 2023-06-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung und elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese |
DE102009005288A1 (de) | 2009-01-20 | 2010-07-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009005746A1 (de) | 2009-01-23 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009009277B4 (de) | 2009-02-17 | 2023-12-07 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung von Verbindungen |
DE102009010713A1 (de) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Merck Patent Gmbh | Polymer mit Aldehydgruppen, Umsetzung sowie Vernetzung dieses Polymers, vernetztes Polymer sowie Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend dieses Polymer |
US9156939B2 (en) | 2009-02-27 | 2015-10-13 | Merck Patent Gmbh | Polymer containing aldehyde groups, reaction and crosslinking of this polymer, crosslinked polymer, and electroluminescent device comprising this polymer |
DE102009010714A1 (de) | 2009-02-27 | 2010-09-02 | Merck Patent Gmbh | Vernetzbare und vernetzte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
DE102009059985A1 (de) | 2009-12-22 | 2011-07-07 | Merck Patent GmbH, 64293 | Polymer mit Aldehydgruppen, Umsetzung sowie Vernetzung dieses Polymers, vernetztes Polymer sowie Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend dieses Polymer |
DE102009011223A1 (de) | 2009-03-02 | 2010-09-23 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009013041A1 (de) | 2009-03-13 | 2010-09-16 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009023156A1 (de) | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere, die substituierte Indenofluorenderivate als Struktureinheit enthalten, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung |
DE102009023154A1 (de) | 2009-05-29 | 2011-06-16 | Merck Patent Gmbh | Zusammensetzung, enthaltend mindestens eine Emitterverbindung und mindestens ein Polymer mit konjugationsunterbrechenden Einheiten |
DE102009023155A1 (de) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009030848A1 (de) | 2009-06-26 | 2011-02-03 | Merck Patent Gmbh | Polymere enthaltend Struktureinheiten, die Alkylalkoxygruppen aufweisen, Blends enthaltend diese Polymere sowie optoelektronische Vorrichtungen enthaltend diese Polymere und Blends |
DE102009030847A1 (de) | 2009-06-26 | 2010-12-30 | Merck Patent Gmbh | Polymere enthaltend substituierte Anthracenyleinheiten, Blends enthaltend diese Polymere sowie Vorrichtungen enthaltend diese Polymere oder Blends |
DE102009031021A1 (de) | 2009-06-30 | 2011-01-05 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009033371A1 (de) | 2009-07-16 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102009034194A1 (de) | 2009-07-22 | 2011-01-27 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102009034625A1 (de) | 2009-07-27 | 2011-02-03 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2011015265A2 (en) | 2009-08-04 | 2011-02-10 | Merck Patent Gmbh | Electronic devices comprising multi cyclic hydrocarbons |
WO2011032686A1 (de) | 2009-09-16 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen |
DE102009053644B4 (de) | 2009-11-17 | 2019-07-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009042693A1 (de) | 2009-09-23 | 2011-03-24 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102009048791A1 (de) | 2009-10-08 | 2011-04-14 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102009049587A1 (de) | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102009053191A1 (de) | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102009052428A1 (de) | 2009-11-10 | 2011-05-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindung für elektronische Vorrichtungen |
DE102009053382A1 (de) | 2009-11-14 | 2011-05-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102009053836A1 (de) | 2009-11-18 | 2011-05-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5968786B2 (ja) | 2009-12-22 | 2016-08-10 | メルク パテント ゲーエムベーハー | エレクトロルミネッセンス配合物 |
WO2011076326A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Electroluminescent functional surfactants |
WO2011076323A1 (en) | 2009-12-22 | 2011-06-30 | Merck Patent Gmbh | Formulations comprising phase-separated functional materials |
DE102010004803A1 (de) | 2010-01-16 | 2011-07-21 | Merck Patent GmbH, 64293 | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010005697A1 (de) | 2010-01-25 | 2011-07-28 | Merck Patent GmbH, 64293 | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010006377A1 (de) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | Merck Patent GmbH, 64293 | Styrolbasierte Copolymere, insbesondere für die Anwendung in optoelektronischen Bauteilen |
DE102010007938A1 (de) | 2010-02-12 | 2011-10-06 | Merck Patent Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung |
DE102010009903A1 (de) | 2010-03-02 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
JP2013522816A (ja) | 2010-03-11 | 2013-06-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 発光ファイバー |
JP6246468B2 (ja) | 2010-03-11 | 2017-12-13 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 治療および化粧品におけるファイバー |
KR20130031827A (ko) | 2010-03-23 | 2013-03-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
DE102010012738A1 (de) | 2010-03-25 | 2011-09-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010014933A1 (de) | 2010-04-14 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
KR101778825B1 (ko) | 2010-05-03 | 2017-09-14 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 제형물 및 전자 소자 |
DE102010019306B4 (de) | 2010-05-04 | 2021-05-20 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP5944380B2 (ja) | 2010-05-27 | 2016-07-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 量子ドットを含む組成物 |
US9689556B2 (en) | 2010-05-27 | 2017-06-27 | Merck Patent Gmbh | Down conversion array comprising quantum dots |
DE102010024335A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010024542A1 (de) | 2010-06-22 | 2011-12-22 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010024897A1 (de) | 2010-06-24 | 2011-12-29 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010027320A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Polymere Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010027316A1 (de) | 2010-07-16 | 2012-01-19 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
DE102010032737A1 (de) | 2010-07-29 | 2012-02-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere enthaltend substituierte Benzodithiopheneinheiten, Blends enthaltend diese Polymere sowie Vorrichtungen enthaltend diese Polymere oder Blends |
DE102010033080A1 (de) | 2010-08-02 | 2012-02-02 | Merck Patent Gmbh | Polymere mit Struktureinheiten, die Elektronen-Transport-Eigenschaften aufweisen |
DE102010033548A1 (de) | 2010-08-05 | 2012-02-09 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische Vorrichtungen |
DE102010045369A1 (de) | 2010-09-14 | 2012-03-15 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048498A1 (de) | 2010-10-14 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048608A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102010048607A1 (de) | 2010-10-15 | 2012-04-19 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
DE102010055901A1 (de) * | 2010-12-23 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
DE102010056151A1 (de) | 2010-12-28 | 2012-06-28 | Merck Patent Gmbh | Materiallen für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US9627626B2 (en) | 2011-01-13 | 2017-04-18 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electroluminescent devices |
DE102012000064A1 (de) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
US8751777B2 (en) | 2011-01-28 | 2014-06-10 | Honeywell International Inc. | Methods and reconfigurable systems to optimize the performance of a condition based health maintenance system |
DE102011010841A1 (de) | 2011-02-10 | 2012-08-16 | Merck Patent Gmbh | (1,3)-Dioxan-5-on-Verbindungen |
DE102011011539A1 (de) | 2011-02-17 | 2012-08-23 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische Vorrichtungen |
KR101947206B1 (ko) | 2011-04-13 | 2019-02-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 재료 |
WO2012139693A1 (de) | 2011-04-13 | 2012-10-18 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für elektronische vorrichtungen |
US9735371B2 (en) | 2011-04-18 | 2017-08-15 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
WO2012149992A1 (de) | 2011-05-04 | 2012-11-08 | Merck Patent Gmbh | Vorrichtung zur aufbewahrung von frischwaren |
US10177312B2 (en) | 2011-05-05 | 2019-01-08 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
CN103503187B (zh) | 2011-05-05 | 2016-11-02 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
DE102011104745A1 (de) | 2011-06-17 | 2012-12-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP6031030B2 (ja) * | 2011-06-27 | 2016-11-24 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子用重合体及びそれを用いた有機電界発光素子 |
US9780311B2 (en) | 2011-07-29 | 2017-10-03 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
KR101983019B1 (ko) | 2011-08-03 | 2019-05-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자용 물질 |
DE102011116165A1 (de) | 2011-10-14 | 2013-04-18 | Merck Patent Gmbh | Benzodioxepin-3-on-Verbindungen |
WO2013060418A1 (en) | 2011-10-27 | 2013-05-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
DE102011117422A1 (de) | 2011-10-28 | 2013-05-02 | Merck Patent Gmbh | Hyperverzweigte Polymere, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung in elektronischen Vorrichtungen |
KR102115018B1 (ko) | 2011-11-17 | 2020-05-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 스피로디히드로아크리딘 유도체 및 이의 유기 전계발광 소자용 재료로서의 용도 |
JP6570834B2 (ja) | 2011-12-12 | 2019-09-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子のための化合物 |
CN103159934B (zh) * | 2011-12-13 | 2016-01-13 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含并噻唑单元的聚合物及其制备方法和太阳能电池器件 |
DE102012022880A1 (de) | 2011-12-22 | 2013-06-27 | Merck Patent Gmbh | Elektronische Vorrichtungen enthaltend organische Schichten |
JP6242817B2 (ja) | 2012-02-14 | 2017-12-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のためのスピロビフルオレン化合物 |
EP2817350A2 (de) | 2012-02-22 | 2014-12-31 | Merck Patent GmbH | Polymere enthaltend dibenzocycloheptan-struktureinheiten |
US9425401B2 (en) | 2012-03-23 | 2016-08-23 | Merck Patent Gmbh | 9,9′-spirobixanthene derivatives for electroluminescent devices |
WO2013156125A1 (de) | 2012-04-17 | 2013-10-24 | Merck Patent Gmbh | Vernetzbare sowie vernetzte polymere, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung |
DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
US9695274B2 (en) | 2012-06-29 | 2017-07-04 | Merck Patent Gmbh | Polymers containing 2,7-pyrene structural units |
US9837622B2 (en) | 2012-07-13 | 2017-12-05 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
EP3424907A3 (de) | 2012-07-23 | 2019-02-13 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen |
US9768391B2 (en) | 2012-07-23 | 2017-09-19 | Merck Patent Gmbh | Derivatives of 2-diarylaminofluorene and organic electronic compounds containing them |
KR102196432B1 (ko) | 2012-07-23 | 2020-12-29 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 화합물 및 유기 전계 발광 디바이스 |
EP2882763B1 (de) | 2012-08-07 | 2018-08-22 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
DE112013004610A5 (de) | 2012-09-20 | 2015-06-03 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
EP3378857B1 (de) | 2012-11-12 | 2021-03-24 | Merck Patent GmbH | Materialien für elektronische vorrichtungen |
JP6363090B2 (ja) | 2012-11-30 | 2018-07-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子素子 |
US9793484B2 (en) | 2012-12-28 | 2017-10-17 | Merck Patent Gmbh | Composition comprising polymeric organic semiconducting compounds |
CN104884572B (zh) | 2013-01-03 | 2017-09-19 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
US20150340627A1 (en) | 2013-01-03 | 2015-11-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
FR3001730B1 (fr) * | 2013-02-07 | 2016-01-08 | Commissariat Energie Atomique | Nouveaux metallopolymeres et leur utilisation |
EP3904361A3 (de) | 2013-10-02 | 2022-04-20 | Merck Patent GmbH | Borenthaltende verbindungen |
EP3345984B1 (de) | 2013-12-06 | 2020-03-04 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen |
CN105814170B (zh) | 2013-12-12 | 2019-11-05 | 默克专利有限公司 | 电子器件的材料 |
CN105829292A (zh) | 2013-12-19 | 2016-08-03 | 默克专利有限公司 | 杂环螺环化合物 |
WO2016002646A1 (ja) * | 2014-07-03 | 2016-01-07 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
WO2016034262A1 (de) | 2014-09-05 | 2016-03-10 | Merck Patent Gmbh | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
JP2017537085A (ja) | 2014-11-11 | 2017-12-14 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
US10862038B2 (en) | 2014-12-30 | 2020-12-08 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising at least one polymer and at least one salt, and electroluminescent devices containing said compositions |
EP3241248A1 (de) | 2014-12-30 | 2017-11-08 | Merck Patent GmbH | Formulierungen und elektronische vorrichtungen |
WO2016120007A1 (en) | 2015-01-30 | 2016-08-04 | Merck Patent Gmbh | Formulations with a low particle content |
US20180006237A1 (en) | 2015-01-30 | 2018-01-04 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
JP6772188B2 (ja) | 2015-02-03 | 2020-10-21 | メルク、パテント、ゲゼルシャフト、ミット、ベシュレンクテル、ハフツングMerck Patent GmbH | 金属錯体 |
WO2016155866A1 (en) | 2015-03-30 | 2016-10-06 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material comprising a siloxane solvent |
JP2018525331A (ja) | 2015-06-10 | 2018-09-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
US10808170B2 (en) | 2015-06-12 | 2020-10-20 | Merck Patent Gmbh | Esters containing non-aromatic cycles as solvents for OLED formulations |
EP3323159B1 (en) | 2015-07-15 | 2023-01-04 | Merck Patent GmbH | Composition comprising organic semiconducting compounds |
US20180219156A1 (en) | 2015-07-22 | 2018-08-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
GB201513037D0 (en) | 2015-07-23 | 2015-09-09 | Merck Patent Gmbh | Phenyl-derived compound for use in organic electronic devices |
KR20180031770A (ko) | 2015-07-29 | 2018-03-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 재료 |
WO2017016630A1 (en) | 2015-07-30 | 2017-02-02 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR102599157B1 (ko) | 2015-08-14 | 2023-11-06 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 페녹사진 유도체 |
US11046884B2 (en) | 2015-08-28 | 2021-06-29 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent |
CN107849444A (zh) | 2015-08-28 | 2018-03-27 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
KR20180090362A (ko) | 2015-12-10 | 2018-08-10 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 비-방향족 사이클을 함유하는 케톤을 포함하는 제형 |
KR20180095854A (ko) | 2015-12-15 | 2018-08-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전자 제형을 위한 용매로서의 방향족기를 함유하는 에스테르 |
CN108431143A (zh) | 2015-12-16 | 2018-08-21 | 默克专利有限公司 | 含固体溶剂的制剂 |
KR20180095028A (ko) | 2015-12-16 | 2018-08-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 둘 이상의 상이한 용매의 혼합물을 함유하는 제형 |
CN108603107B (zh) | 2016-02-05 | 2022-08-26 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
EP3417033B1 (en) | 2016-02-17 | 2021-02-24 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
US10273329B2 (en) | 2016-03-11 | 2019-04-30 | Lei Fang | Organic semiconductor polymer |
DE102016003104A1 (de) | 2016-03-15 | 2017-09-21 | Merck Patent Gmbh | Behälter umfassend eine Formulierung enthaltend mindestens einen organischen Halbleiter |
TWI821807B (zh) | 2016-03-17 | 2023-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有螺聯茀結構之化合物 |
EP3442968A1 (de) | 2016-04-11 | 2019-02-20 | Merck Patent GmbH | Heterocyclische verbindungen mit dibenzofuran- und/oder dibenzothiophen-strukturen |
US20190312203A1 (en) | 2016-06-03 | 2019-10-10 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR20190019138A (ko) | 2016-06-16 | 2019-02-26 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
JP2019523998A (ja) | 2016-06-17 | 2019-08-29 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
TW201815998A (zh) | 2016-06-28 | 2018-05-01 | 德商麥克專利有限公司 | 有機功能材料之調配物 |
CN109563115B (zh) | 2016-06-30 | 2021-10-01 | 默克专利有限公司 | 分离金属络合物的对映异构体混合物的方法 |
TWI745395B (zh) | 2016-07-08 | 2021-11-11 | 德商麥克專利有限公司 | 有機電致發光裝置用之材料 |
CN109415344B (zh) | 2016-07-14 | 2022-06-03 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
CN109563402B (zh) | 2016-08-04 | 2022-07-15 | 默克专利有限公司 | 有机功能材料的制剂 |
US11447464B2 (en) | 2016-09-14 | 2022-09-20 | Merck Patent Gmbh | Compounds with spirobifluorene-structures |
TW201827425A (zh) | 2016-09-14 | 2018-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有咔唑結構之化合物 |
CN109790173B (zh) | 2016-09-30 | 2022-09-06 | 默克专利有限公司 | 具有二氮杂二苯并呋喃或二氮杂二苯并噻吩结构的咔唑 |
TWI766884B (zh) | 2016-09-30 | 2022-06-11 | 德商麥克專利有限公司 | 具有二氮雜二苯并呋喃或二氮雜二苯并噻吩結構的化合物、其製法及其用途 |
CN109790105B (zh) | 2016-10-06 | 2023-04-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
TWI764942B (zh) | 2016-10-10 | 2022-05-21 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置 |
WO2018077662A1 (en) | 2016-10-31 | 2018-05-03 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
EP3532565B1 (en) | 2016-10-31 | 2021-04-21 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
US11302870B2 (en) | 2016-11-02 | 2022-04-12 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
EP3538535A1 (en) | 2016-11-08 | 2019-09-18 | Merck Patent GmbH | Compounds for electronic devices |
TWI756292B (zh) | 2016-11-14 | 2022-03-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有受體基團與供體基團之化合物 |
TW201833118A (zh) | 2016-11-22 | 2018-09-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於電子裝置之材料 |
US11584753B2 (en) | 2016-11-25 | 2023-02-21 | Merck Patent Gmbh | Bisbenzofuran-fused 2,8-diaminoindeno[1,2-b]fluorene derivatives and related compounds as materials for organic electroluminescent devices (OLED) |
TWI781123B (zh) | 2016-11-25 | 2022-10-21 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電激發光裝置之材料 |
EP3548467B1 (de) | 2016-11-30 | 2023-06-21 | Merck Patent GmbH | Verbindungen mit valerolaktam-strukturen |
CN109983054B (zh) | 2016-11-30 | 2022-10-04 | 默克专利有限公司 | 具有不对称重复单元的聚合物 |
TW201831468A (zh) | 2016-12-05 | 2018-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 含氮的雜環化合物 |
WO2018104202A1 (en) | 2016-12-06 | 2018-06-14 | Merck Patent Gmbh | Preparation process for an electronic device |
WO2018108760A1 (en) | 2016-12-13 | 2018-06-21 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
CN110088925A (zh) | 2016-12-22 | 2019-08-02 | 默克专利有限公司 | 包含至少两种有机功能化合物的混合物 |
CN109996828A (zh) | 2016-12-22 | 2019-07-09 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
US11974494B2 (en) * | 2016-12-27 | 2024-04-30 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Polymer compound, composition including the polymer compound, light-emitting device including the polymer compound |
WO2018134392A1 (en) | 2017-01-23 | 2018-07-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
KR102625926B1 (ko) | 2017-01-25 | 2024-01-17 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 카르바졸 유도체 |
TWI791481B (zh) | 2017-01-30 | 2023-02-11 | 德商麥克專利有限公司 | 形成有機電致發光(el)元件之方法 |
TWI763772B (zh) | 2017-01-30 | 2022-05-11 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
US20200013960A1 (en) | 2017-02-02 | 2020-01-09 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
WO2018157981A1 (de) | 2017-03-02 | 2018-09-07 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische elektronische vorrichtungen |
TW201843143A (zh) | 2017-03-13 | 2018-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有芳基胺結構之化合物 |
WO2018178136A1 (en) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | Merck Patent Gmbh | Printing method for an organic light emitting diode (oled) |
KR102632027B1 (ko) | 2017-04-10 | 2024-01-31 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 제형 |
US11649249B2 (en) | 2017-04-25 | 2023-05-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds for electronic devices |
JP7330898B2 (ja) | 2017-05-03 | 2023-08-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
WO2018215318A1 (de) | 2017-05-22 | 2018-11-29 | Merck Patent Gmbh | Hexazyklische heteroaromatische verbindungen für elektronische vorrichtungen |
TW201920343A (zh) | 2017-06-21 | 2019-06-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
US11767299B2 (en) | 2017-06-23 | 2023-09-26 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
US20200136045A1 (en) | 2017-06-28 | 2020-04-30 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
TWI813576B (zh) | 2017-07-03 | 2023-09-01 | 德商麥克專利有限公司 | 具有低含量苯酚類雜質的調配物 |
WO2019016184A1 (en) | 2017-07-18 | 2019-01-24 | Merck Patent Gmbh | FORMULATION OF AN ORGANIC FUNCTIONAL MATERIAL |
TWI779067B (zh) | 2017-07-28 | 2022-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置用材料 |
JP7250773B2 (ja) | 2017-09-08 | 2023-04-03 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子デバイス用材料 |
KR102371109B1 (ko) * | 2017-10-30 | 2022-03-04 | 주식회사 엘지화학 | 공중합체, 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
US11832513B2 (en) | 2017-11-23 | 2023-11-28 | Merck Patent Gmbh | Materials for electronic devices |
EP3724175A1 (en) | 2017-12-15 | 2020-10-21 | Merck Patent GmbH | Substituted aromatic amines for use in organic electroluminescent devices |
WO2019115573A1 (en) | 2017-12-15 | 2019-06-20 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
TW201938562A (zh) | 2017-12-19 | 2019-10-01 | 德商麥克專利有限公司 | 雜環化合物 |
US20210036245A1 (en) | 2017-12-20 | 2021-02-04 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatic compounds |
JP7247231B2 (ja) | 2018-02-26 | 2023-03-28 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機機能材料の調合物 |
WO2019175149A1 (en) | 2018-03-16 | 2019-09-19 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN108929392B (zh) * | 2018-04-17 | 2019-09-03 | 江南大学 | 一种硅基双光子引发剂及其制备方法 |
CN108912329B (zh) * | 2018-06-15 | 2021-02-02 | 南京工业大学 | 一种图案化二维共轭微孔聚合物的制备方法和应用 |
EP3807367B1 (en) | 2018-06-15 | 2023-07-19 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
CN108808449B (zh) * | 2018-06-22 | 2020-05-08 | 南京邮电大学 | 一种基于三线态激子放大器的有机激光薄膜器件及应用 |
EP3821477A1 (de) | 2018-07-11 | 2021-05-19 | Merck Patent GmbH | Formulierung enthaltend ein hochverzweigtes polymer, hochverzweigtes polymer sowie elektrooptische vorrichtung enthaltend dieses hochverzweigte polymer |
KR20210056432A (ko) | 2018-09-24 | 2021-05-18 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 과립형 재료의 제조 방법 |
EP3856717A2 (de) | 2018-09-27 | 2021-08-04 | Merck Patent GmbH | Verfahren zur herstellung von sterisch gehinderten stickstoffhaltigen heteroaromatischen verbindungen |
EP4190880A1 (de) | 2018-09-27 | 2023-06-07 | Merck Patent GmbH | Verbindungen, die in einer organischen elektronischen vorrichtung als aktive verbindungen einsetzbar sind |
EP3877369A1 (de) | 2018-11-05 | 2021-09-15 | Merck Patent GmbH | In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
CN112930606A (zh) | 2018-11-06 | 2021-06-08 | 默克专利有限公司 | 用于形成电子器件的有机元件的方法 |
JP2022506658A (ja) | 2018-11-07 | 2022-01-17 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | アミン基含有繰り返し単位を有するポリマー |
CN113015720A (zh) | 2018-11-14 | 2021-06-22 | 默克专利有限公司 | 可用于制造有机电子器件的化合物 |
TW202110935A (zh) | 2019-04-16 | 2021-03-16 | 德商麥克專利有限公司 | 含有可交聯聚合物之調配物 |
WO2021078710A1 (en) | 2019-10-22 | 2021-04-29 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
EP4048675A1 (de) | 2019-10-25 | 2022-08-31 | Merck Patent GmbH | In einer organischen elektronischen vorrichtung einsetzbare verbindungen |
US20230069061A1 (en) | 2019-12-18 | 2023-03-02 | Merck Patent Gmbh | Aromatic compounds for organic electroluminescent devices |
KR20220116008A (ko) | 2019-12-19 | 2022-08-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 다환 화합물 |
KR20220133937A (ko) | 2020-01-29 | 2022-10-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 벤즈이미다졸 유도체 |
EP4110884A1 (de) | 2020-02-25 | 2023-01-04 | Merck Patent GmbH | Verwendung von heterocyclischen verbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
EP4115457A1 (de) | 2020-03-02 | 2023-01-11 | Merck Patent GmbH | Verwendung von sulfonverbindungen in einer organischen elektronischen vorrichtung |
WO2021185829A1 (de) | 2020-03-17 | 2021-09-23 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2021185712A1 (de) | 2020-03-17 | 2021-09-23 | Merck Patent Gmbh | Heteroaromatische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
US20230157171A1 (en) | 2020-03-26 | 2023-05-18 | Merck Patent Gmbh | Cyclic compounds for organic electroluminescent devices |
CN115362159A (zh) | 2020-04-06 | 2022-11-18 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的多环化合物 |
EP4139971A1 (en) | 2020-04-21 | 2023-03-01 | Merck Patent GmbH | Emulsions comprising organic functional materials |
EP4139408A1 (en) | 2020-04-21 | 2023-03-01 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material |
CN115916767A (zh) | 2020-06-18 | 2023-04-04 | 默克专利有限公司 | 茚并氮杂萘 |
CN115867426A (zh) | 2020-06-23 | 2023-03-28 | 默克专利有限公司 | 生产混合物的方法 |
KR20230029927A (ko) | 2020-06-29 | 2023-03-03 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 헤테로방향족 화합물 |
WO2022002771A1 (de) | 2020-06-29 | 2022-01-06 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW202222748A (zh) | 2020-09-30 | 2022-06-16 | 德商麥克專利有限公司 | 用於結構化有機電致發光裝置的功能層之化合物 |
TW202229215A (zh) | 2020-09-30 | 2022-08-01 | 德商麥克專利有限公司 | 用於有機電致發光裝置功能層之結構化的化合物 |
KR20230088415A (ko) | 2020-10-16 | 2023-06-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 복소환 화합물 |
CN116406414A (zh) | 2020-10-16 | 2023-07-07 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的包含杂原子的化合物 |
CN116635491A (zh) | 2020-12-08 | 2023-08-22 | 默克专利有限公司 | 油墨体系和用于喷墨印刷的方法 |
EP4263746A1 (de) | 2020-12-18 | 2023-10-25 | Merck Patent GmbH | Stickstoffhaltige heteroaromaten für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP4263543A1 (de) | 2020-12-18 | 2023-10-25 | Merck Patent GmbH | Stickstoffhaltige verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN116583522A (zh) | 2020-12-18 | 2023-08-11 | 默克专利有限公司 | 作为蓝色荧光发光体用于oled中的吲哚并[3.2.1-jk]咔唑-6-腈衍生物 |
KR20240000559A (ko) | 2021-04-23 | 2024-01-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 기능성 재료의 포뮬레이션 |
KR20240005791A (ko) | 2021-04-30 | 2024-01-12 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계 발광 디바이스용 질소 함유 복소환 화합물 |
CN117355364A (zh) | 2021-05-21 | 2024-01-05 | 默克专利有限公司 | 用于连续纯化至少一种功能材料的方法和用于连续纯化至少一种功能材料的装置 |
CN117730638A (zh) | 2021-08-02 | 2024-03-19 | 默克专利有限公司 | 通过组合油墨进行的印刷方法 |
WO2023041454A1 (de) | 2021-09-14 | 2023-03-23 | Merck Patent Gmbh | Borhaltige, heterocyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW202349760A (zh) | 2021-10-05 | 2023-12-16 | 德商麥克專利有限公司 | 電子裝置之有機元件的形成方法 |
CN118159623A (zh) | 2021-10-27 | 2024-06-07 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的含硼和氮的杂环化合物 |
CN118303151A (zh) | 2021-11-30 | 2024-07-05 | 默克专利有限公司 | 具有芴结构的化合物 |
WO2023161167A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023161168A1 (de) | 2022-02-23 | 2023-08-31 | Merck Patent Gmbh | Aromatische heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2023213759A1 (de) | 2022-05-04 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Polymere enthaltend speziell substituierte triarylamin-einheiten sowie elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese polymere |
WO2023213837A1 (de) | 2022-05-06 | 2023-11-09 | Merck Patent Gmbh | Cyclische verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW202411366A (zh) | 2022-06-07 | 2024-03-16 | 德商麥克專利有限公司 | 藉由組合油墨來印刷電子裝置功能層之方法 |
WO2023247345A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
WO2023247338A1 (de) | 2022-06-20 | 2023-12-28 | Merck Patent Gmbh | Organische heterocyclen für photoelektrische vorrichtungen |
WO2024061948A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024061942A1 (de) | 2022-09-22 | 2024-03-28 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffenthaltende verbindungen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024094592A2 (de) | 2022-11-01 | 2024-05-10 | Merck Patent Gmbh | Stickstoffhaltige heterocyclen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen |
WO2024115426A1 (de) | 2022-12-01 | 2024-06-06 | Merck Patent Gmbh | Polymere enthaltend spirotruxenderivate als wiederholungseinheit sowie elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend diese polymere |
WO2024126635A1 (en) | 2022-12-16 | 2024-06-20 | Merck Patent Gmbh | Formulation of an organic functional material |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS646305A (en) * | 1987-06-29 | 1989-01-10 | Nippon Oil Co Ltd | Manufacture of p-type electrically active conducting material |
JPH06345854A (ja) * | 1993-06-08 | 1994-12-20 | Toray Ind Inc | カルバゾール系重合体の製造方法 |
JPH11124573A (ja) * | 1997-08-12 | 1999-05-11 | Samsung Display Devices Co Ltd | 発光ダイオード用有機電気発光高分子 |
WO1999054385A1 (en) * | 1998-04-21 | 1999-10-28 | The Dow Chemical Company | Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom |
JP2000502128A (ja) * | 1995-12-01 | 2000-02-22 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディングインコーポレーテッド | ポリ(9,9’―スピロビスフルオレン)類、それらの製造並びに使用 |
WO2001066618A1 (en) * | 2000-03-10 | 2001-09-13 | Cambridge Display Technology Limited | Copolymer |
WO2001096454A1 (en) * | 2000-06-12 | 2001-12-20 | Maxdem Incorporated | Polymer matrix electroluminescent materials and devices |
JP2003012777A (ja) * | 2001-06-13 | 2003-01-15 | Samsung Sdi Co Ltd | 白色電界発光高分子化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
JP2003217862A (ja) * | 2002-01-18 | 2003-07-31 | Honda Motor Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2004531485A (ja) * | 2001-02-24 | 2004-10-14 | コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | ロジウムおよびイリジウム錯体 |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS646305U (ja) | 1987-07-02 | 1989-01-13 | ||
GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
DE4111878A1 (de) | 1991-04-11 | 1992-10-15 | Wacker Chemie Gmbh | Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen |
DE4422670A1 (de) | 1994-06-30 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Ansateilstrukturen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE4431039A1 (de) | 1994-09-01 | 1996-03-07 | Hoechst Ag | Poly(4,5,9,10-tetrahydropyren-2,7-diyl)-Derivate und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE4436773A1 (de) | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE69608446T3 (de) | 1995-07-28 | 2010-03-11 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere |
DE19614971A1 (de) | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Hoechst Ag | Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19846766A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften |
DE19846768A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere enthaltend 2,7-Fluorenyleinheiten mit verbesserten Eigenschaften |
DE19857661A1 (de) | 1998-12-15 | 2000-06-21 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Polyarylenvinylenen |
CA2360644A1 (en) | 1999-02-04 | 2000-08-10 | The Dow Chemical Company | Fluorene copolymers and devices made therefrom |
US6512082B2 (en) | 2000-01-05 | 2003-01-28 | Cambridge Display Technology Ltd. | Polymers, their preparation and uses |
JP4438042B2 (ja) | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
DE50207293D1 (de) | 2001-03-10 | 2006-08-03 | Merck Patent Gmbh | Lösung und dispersionen organischer halbleiter |
EP1381639B1 (de) | 2001-03-24 | 2004-09-08 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung |
DE10116962A1 (de) | 2001-04-05 | 2002-10-10 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
DE10143353A1 (de) | 2001-09-04 | 2003-03-20 | Covion Organic Semiconductors | Konjugierte Polymere enthaltend Spirobifluoren-Einheiten und deren Verwendung |
GB0204989D0 (en) * | 2002-03-04 | 2002-04-17 | Opsys Ltd | Phosphorescent compositions and organic light emitting devices containing them |
DE10238903A1 (de) | 2002-08-24 | 2004-03-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
DE10249723A1 (de) | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
DE10304819A1 (de) * | 2003-02-06 | 2004-08-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Carbazol-enthaltende konjugierte Polymere und Blends, deren Darstellung und Verwendung |
-
2003
- 2003-02-06 DE DE10304819A patent/DE10304819A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-02-04 KR KR1020057014550A patent/KR101041766B1/ko active IP Right Grant
- 2004-02-04 WO PCT/EP2004/000994 patent/WO2004070772A2/de active IP Right Grant
- 2004-02-04 DE DE502004006904T patent/DE502004006904D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-04 US US10/544,437 patent/US7834136B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-04 CN CNB2004800037941A patent/CN100360579C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-04 EP EP08003260A patent/EP1932866B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-04 EP EP04707888A patent/EP1592729B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-04 CN CN2007101863516A patent/CN101333328B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-04 JP JP2006501725A patent/JP4566185B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2010
- 2010-10-25 US US12/911,119 patent/US8053547B2/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS646305A (en) * | 1987-06-29 | 1989-01-10 | Nippon Oil Co Ltd | Manufacture of p-type electrically active conducting material |
JPH06345854A (ja) * | 1993-06-08 | 1994-12-20 | Toray Ind Inc | カルバゾール系重合体の製造方法 |
JP2000502128A (ja) * | 1995-12-01 | 2000-02-22 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディングインコーポレーテッド | ポリ(9,9’―スピロビスフルオレン)類、それらの製造並びに使用 |
JPH11124573A (ja) * | 1997-08-12 | 1999-05-11 | Samsung Display Devices Co Ltd | 発光ダイオード用有機電気発光高分子 |
WO1999054385A1 (en) * | 1998-04-21 | 1999-10-28 | The Dow Chemical Company | Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom |
WO2001066618A1 (en) * | 2000-03-10 | 2001-09-13 | Cambridge Display Technology Limited | Copolymer |
WO2001096454A1 (en) * | 2000-06-12 | 2001-12-20 | Maxdem Incorporated | Polymer matrix electroluminescent materials and devices |
JP2004531485A (ja) * | 2001-02-24 | 2004-10-14 | コビオン・オーガニック・セミコンダクターズ・ゲーエムベーハー | ロジウムおよびイリジウム錯体 |
JP2003012777A (ja) * | 2001-06-13 | 2003-01-15 | Samsung Sdi Co Ltd | 白色電界発光高分子化合物およびこれを用いた有機電界発光素子 |
JP2003217862A (ja) * | 2002-01-18 | 2003-07-31 | Honda Motor Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008530254A (ja) * | 2003-06-23 | 2008-08-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | ポリマー |
JP2006307086A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Kanto Chem Co Inc | ポリカルバゾール誘導体 |
JP2009073808A (ja) * | 2007-08-30 | 2009-04-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物およびそれを用いた有機光電変換素子 |
JP2012522067A (ja) * | 2009-04-08 | 2012-09-20 | コリア リサーチ インスティチュート オブ ケミカル テクノロジー | カルバゾール含有伝導性高分子およびこれを用いた有機光起電力装置 |
JP2013540834A (ja) * | 2010-08-09 | 2013-11-07 | メルク パテント ゲーエムベーハー | カルバゾール構造単位を有するポリマー |
JP2016539938A (ja) * | 2013-11-15 | 2016-12-22 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機電子素子での使用のための新規6員環構造を持つ化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20110068304A1 (en) | 2011-03-24 |
US20060149022A1 (en) | 2006-07-06 |
EP1592729A2 (de) | 2005-11-09 |
CN101333328B (zh) | 2013-11-06 |
JP4566185B2 (ja) | 2010-10-20 |
US7834136B2 (en) | 2010-11-16 |
EP1592729B1 (de) | 2008-04-23 |
KR101041766B1 (ko) | 2011-06-17 |
DE10304819A1 (de) | 2004-08-19 |
EP1932866A1 (de) | 2008-06-18 |
CN101333328A (zh) | 2008-12-31 |
CN100360579C (zh) | 2008-01-09 |
CN1747981A (zh) | 2006-03-15 |
WO2004070772A3 (de) | 2004-12-02 |
WO2004070772A2 (de) | 2004-08-19 |
DE502004006904D1 (de) | 2008-06-05 |
KR20050102101A (ko) | 2005-10-25 |
EP1932866B1 (de) | 2011-07-13 |
US8053547B2 (en) | 2011-11-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4566185B2 (ja) | カルバゾールを含有する共役系ポリマー及びブレンド、その製造及びその使用 | |
JP4874792B2 (ja) | 電界発光用新規材料 | |
JP4620466B2 (ja) | アリールアミン単位を含む共役ポリマー、並びにそれらの調製及び使用 | |
KR101318070B1 (ko) | 전계발광 중합체 및 이의 용도 | |
US7638594B2 (en) | Conjugated polymers containing spirobifluorene units and the use thereof | |
KR100946005B1 (ko) | 중합체, 그의 제조 및 용도 | |
JP5657250B2 (ja) | エレクトロルミネセンスポリマー及びその使用 | |
US6887972B2 (en) | Blue electroluminescent materials for polymer light-emitting diodes | |
JP2007501883A (ja) | 共役コポリマー、説明とその使用 | |
JP5819581B2 (ja) | ポリマー及びその製造方法 | |
WO2005082969A1 (ja) | 高分子化合物およびそれを用いた高分子発光素子 | |
KR20140128389A (ko) | 중합체 | |
Chuang et al. | Polymers with alkyl main chain pendent biphenyl carbazole or triphenylamine unit as host for polymer light emitting diodes | |
JP2012500886A (ja) | 発光性の材料およびデバイス | |
WO2007142252A1 (ja) | 高分子化合物および高分子発光素子 | |
Lee et al. | New host copolymers containing pendant triphenylamine and carbazole for efficient green phosphorescent OLEDs | |
Hwang et al. | Synthesis and characterization of new poly (aryl ether) s containing alternate emitting and electron transporting chromophores | |
Lee et al. | Efficient white polymer-light-emitting-diodes based on polyfluorene end-capped with yellowish-green fluorescent dye and blended with a red phosphorescent iridium complex | |
Zhang et al. | Phosphorescent chelating polyelectrolytes and their neutral precursors: Synthesis, characterizations, photoluminescence and electroluminescence | |
Gopal et al. | Synthesis, characterization and properties of novel blue light emitting discrete π-functional polymer consisting of carbazole and anthracene units and their applications in polymer light emitting diodes | |
Jung et al. | Synthesis and properties of new fluorene‐based polyquinoxalines with an ether linkage in the main chain for light‐emitting diodes | |
Lee et al. | Copolymers containing pendant styryltriphenylamine and carbazole groups: synthesis, optical, electrochemical properties and its blend with Ir (ppy) 3 | |
KR100451440B1 (ko) | 주석계 전기발광 고분자 | |
Lv et al. | Synthesis and photoelectric properties of new Pr-bonded polymers by coordination of isopropyloxide and bipyridine unit | |
Ho et al. | Luminescent poly (1, 4-phenylene vinylene-4, 4′-biphenylene vinylene) s containing oligo (ethylene oxide) or hexyloxy side groups |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20060602 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070202 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090910 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090915 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091211 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100209 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100510 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100706 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100803 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4566185 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130813 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |