WO2011132684A1 - ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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ring
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井上　哲也
光則 伊藤
圭 吉田
茎子 日比野
西村　和樹
俊成 荻原
池田　潔
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a biscarbazole derivative, a material for an organic electroluminescence element, and an organic electroluminescence element using the same.
  • An organic electroluminescence device that has an organic thin film layer including a light emitting layer between an anode and a cathode and that emits light from exciton energy generated by recombination of holes and electrons injected into the light emitting layer is known.
  • Such an organic electroluminescence element is expected as a light-emitting element excellent in luminous efficiency, image quality, power consumption, and thin design, taking advantage of the self-luminous element.
  • a doping method in which a host is doped with a light emitting material as a dopant.
  • excitons can be efficiently generated from the charge injected into the host.
  • the exciton energy of the produced exciton can be moved to a dopant, and highly efficient light emission can be obtained from a dopant.
  • organic electroluminescence elements hereinafter also referred to as organic EL elements
  • Patent Documents 1 to 7 describe compounds containing a carbazole skeleton and a nitrogen-containing aromatic ring in the same molecule and compounds containing a plurality of carbazole skeletons in the same molecule as shown in the following compounds I to VIII. Has been.
  • Compounds I and II described in Patent Document 1 have a structure in which a carbazole skeleton is bonded to a benzene ring and an electron-deficient nitrogen-containing heteroaromatic ring structure.
  • the carbazole skeleton has long been known as the main skeleton of hole transporting materials, as represented by polyvinyl carbazole.
  • an electron-deficient nitrogen-containing heteroaromatic ring structure is known as a structure having a high electron transporting ability. That is, the compounds I and II described in Patent Document 1 are materials that are considered to balance charge transport by combining a hole transporting skeleton and an electron transporting skeleton.
  • Compound I has only one carbazole skeleton and lacks hole transport performance, good light emission characteristics cannot be obtained.
  • Compound II has two carbazolyl groups, but has a structure in which the carbazolyl group is bent to the left and right with respect to the bond axis between the pyrimidine ring and the benzene ring (two conjugated aromatic rings). Therefore, overlapping of carbazole skeleton portions between molecules is inhibited, hole transport ability is not sufficient, and the recombination position of charge tends to be biased toward the anode side, and there is a concern that good light emission characteristics and lifetime characteristics cannot be obtained. There is.
  • Compound VII described in Patent Document 6 has an electron-deficient nitrogen-containing heteroaromatic ring structure and a carbazole linking structure.
  • the two carbazole skeletons are bonded with carbon and nitrogen at the 3-position.
  • the two carbazole skeletons are twisted and the planarity is lost, so the overlap between molecules is small, the hole transport performance is not sufficient, and good light emission characteristics and lifetime characteristics cannot be obtained.
  • Compound VIII described in Patent Document 7 has a structure in which a bipyridyl group which is a nitrogen-containing aromatic heterocyclic group is bonded to a benzene ring of a carbazole skeleton.
  • the compound is used as an electron transport layer material, but there is no disclosure regarding the performance of the phosphorescent host material. However, it is conceivable that the compound has a high electron transporting property, and when used as a host material, the carrier balance in the light emitting layer is poor, and good light emission characteristics are not exhibited.
  • the present invention provides a novel biscarbazole derivative having excellent carrier balance, hole transport ability and electron transport ability, a material for an organic electroluminescence element, and a long-lived phosphorescent organic electroluminescence element using the same.
  • the purpose is to provide.
  • the present inventors have conducted extensive research to achieve the above object, and as a result, a compound comprising two carbazolyl groups and a nitrogen-containing heterocyclic group has been optimized. It has been found that it works effectively and has completed the invention.
  • the biscarbazole derivative of the present invention is characterized by being represented by the following general formula (1A) or (1B).
  • the term “hydrogen” includes deuterium.
  • a 1 represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • a 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • X 1 and X 2 are each a linking group, independently of each other, a single bond, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms A substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring hydrocarbon group having 2 to 30 carbon atoms A substituted aromatic heterocyclic group, or This represents a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms.
  • Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, carbon A substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a substitution having 6 to 30 carbon atoms Or an unsubstituted arylsilyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, or ring formation A substituted or unsubsti
  • adjacent Y 1 to Y 4 may form a bond with each other to form a ring structure.
  • p and q represent an integer of 1 to 4
  • r and s represent an integer of 1 to 3.
  • the plurality of Y 1 to Y 4 may be the same or different.
  • examples of the case where Y 1 to Y 4 form a bond with each other to form a ring structure include structures represented by the following general formula.
  • the biscarbazole derivative of the present invention is the above general formula (1A) or (1B), wherein A 1 is a substituted or unsubstituted pyridine ring, a substituted or unsubstituted pyrimidine ring, and a substituted or unsubstituted triazine ring. It is preferably selected from the group, more preferably selected from a substituted or unsubstituted pyrimidine ring, a substituted or unsubstituted triazine ring, and particularly preferably a substituted or unsubstituted pyrimidine ring.
  • a 1 is preferably a substituted or unsubstituted quinazoline ring.
  • the organic electroluminescent element material of the present invention is characterized by containing the biscarbazole derivative.
  • the organic electroluminescence device of the present invention has a plurality of organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers contains the material for an organic electroluminescence device.
  • the light emitting layer includes the material for an organic electroluminescent element as a host material.
  • the light emitting layer preferably contains a phosphorescent material.
  • the phosphorescent material is more preferably an orthometalated complex of metal atoms selected from iridium (Ir), osmium (Os), and platinum (Pt).
  • the organic electroluminescence device of the present invention has a plurality of organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers includes a first host material and a second host material. And a phosphorescent material exhibiting phosphorescence emission, wherein the first host material is a compound represented by the following general formula (5A) or (5B).
  • a 1 represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • a 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • X 1 and X 2 are linking groups, and independently of each other, Single bond, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms, or This represents a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms.
  • Y 1 to Y 4 are independent of each other, Hydrogen atom, fluorine atom, cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon
  • adjacent Y 1 to Y 4 may form a bond with each other to form a ring structure.
  • p and q represent an integer of 1 to 4
  • r and s represent an integer of 1 to 3.
  • the plurality of Y 1 to Y 4 may be the same or different.
  • the second host material is represented by any one of the following general formulas (6) and (7).
  • Cz represents a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group.
  • a 3 is a group represented by the following general formula (8A) or (8B). a and b are each an integer of 1 to 3. ]
  • M 1 and M 2 are each independently a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring having 2 to 40 carbon atoms or a nitrogen-containing condensed aromatic heterocyclic ring forming a substituted or unsubstituted ring. May be the same or different.
  • L 5 is Single bond, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 5 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or A substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • c is an integer of 0 to 2
  • d is an integer of 1 to 2
  • e is an integer of 0 to 2. However, c + e is 1 or more.
  • M 3 and M 4 are each independently an aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring, and may be the same or different.
  • L 6 is Single bond, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 5 to 30 carbon atoms.
  • c is an integer of 0 to 2
  • d is an integer of 1 to 2
  • e is an integer of 0 to 2. However, c + e is 1 or more.
  • the second host material is preferably represented by the following general formula (9).
  • R 101 to R 106 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted
  • R 101 to R 106 is a substituted or unsubstituted 9-carbazolyl group
  • L is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms
  • the second host material is a compound selected from the group consisting of polycyclic aromatic compounds represented by the following formulas (10A), (10B) and (10C). Is preferred.
  • Ar 101 , Ar 102 , Ar 103 , Ra and Rb are A substituted or unsubstituted benzene ring, A substituted or unsubstituted naphthalene ring, A substituted or unsubstituted chrysene ring, A substituted or unsubstituted fluoranthene ring, A substituted or unsubstituted phenanthrene ring, Substituted or unsubstituted benzophenanthrene ring, A substituted or unsubstituted dibenzophenanthrene ring, A substituted or unsubstituted triphenylene ring, A substituted or unsubstituted benzo [a] triphenylene ring, A substituted or unsubstituted benzochrysene ring, A substituted or unsubstituted benzo [b] fluoranthene ring, A substituted or unsubstituted
  • Ra and Rb are A substituted or unsubstituted phenanthrene ring, A substituted or unsubstituted benzo [c] phenanthrene ring, And is preferably selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted fluoranthene ring.
  • the second host material is preferably a monoamine derivative represented by any one of the following general formulas (11) to (13).
  • Ar 111 , Ar 112 , and Ar 113 are each an aryl group or a heteroaryl group which may have a substituent.
  • Ar 114 , Ar 115 , and Ar 117 are each an aryl group or a heteroaryl group which may have a substituent.
  • Ar 116 is an arylene group or a heteroarylene group which may have a substituent.
  • Ar 118 , Ar 119 and Ar 121 each represents an aryl group or a heteroaryl group which may have a substituent.
  • Ar 120 is an arylene group or a heteroarylene group which may have a substituent.
  • n is an integer from 2 to 5, and when n is 2 or more, Ar 120 may be the same or different.
  • the second host material is preferably represented by the following general formula (14) or the following general formula (15).
  • X 3 is A substituted or unsubstituted arylene group having 10 to 40 ring carbon atoms; A 3 to A 6 are It represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms or a heteroaryl group having 6 to 60 ring atoms.
  • a 7 to A 9 are A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or This represents a heteroaryl group having 6 to 60 ring atoms.
  • the second host material is represented by any one of the following general formulas (16) to (20).
  • a 10 to A 19 are A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 8 to 40 carbon atoms to which an aromatic amino group is bonded, or a substituted or unsubstituted aryl group having 8 to 40 carbon atoms to which an aromatic heterocyclic group is bonded.
  • a 10 and A 11 , A 13 and A 14 , A 15 and A 16 , A 17 and A 18 may be bonded to each other to form a ring.
  • X 4 to X 9 are a single bond or a linking group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Y 6 to Y 24 are hydrogen, Halogen atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkylamino group having 7 to 60 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, An arylsilyl group having 8 to 40 carbon
  • the light emitting layer includes a host material and a phosphorescent material
  • the phosphorescent material is an ortho of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), and platinum (Pt).
  • Ir iridium
  • Os osmium
  • Pt platinum
  • the organic electroluminescence device of the present invention preferably has an electron injection layer between the cathode and the light emitting layer, and the electron injection layer preferably contains a nitrogen-containing ring derivative. Furthermore, it is preferable that the organic electroluminescent element of this invention has an electron carrying layer between the said cathode and the said light emitting layer, and this electron carrying layer contains the said organic electroluminescent element material. Furthermore, the organic electroluminescence device of the present invention is preferably formed by adding a reducing dopant to the interface between the cathode and the organic thin film layer.
  • the biscarbazole derivative is used as a material for an organic electroluminescence element, a long-life organic electroluminescence element can be provided. Furthermore, this organic electroluminescence element material is also effective as an organic solar battery, an organic semiconductor laser, a sensor using an organic substance, and an organic electronic element material for an organic TFT.
  • the organic EL element 1 includes a transparent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic thin film layer 10 disposed between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic thin film layer 10 has a phosphorescent light emitting layer 5 containing a phosphorescent host as a host material and a phosphorescent dopant as a phosphorescent material, and a phosphorescent layer such as a hole injection / transport layer 6 between the phosphorescent light emitting layer 5 and the anode 3.
  • An electron injection / transport layer 7 or the like may be provided between the light emitting layer 5 and the cathode 4.
  • an electron barrier layer may be provided on the phosphorescent light emitting layer 5 on the anode 3 side, and a hole barrier layer may be provided on the phosphorescent light emitting layer 5 on the cathode 4 side.
  • the terms fluorescent host and phosphorescent host are called a fluorescent host when combined with a fluorescent dopant, and are called a phosphorescent host when combined with a phosphorescent dopant. It is not limited to fluorescent hosts or phosphorescent hosts.
  • the fluorescent host means a material constituting the fluorescent light-emitting layer containing a fluorescent dopant, and does not mean a material that can be used only for the host of the fluorescent light-emitting material.
  • the phosphorescent host means a material constituting a phosphorescent light emitting layer containing a phosphorescent dopant, and does not mean a material that can be used only as a host of the phosphorescent material.
  • hole injection / transport layer means “at least one of a hole injection layer and a hole transport layer”
  • electron injection / transport layer means “electron injection layer” And / or “at least one of the electron transport layers”.
  • the organic EL element of the present invention is produced on a light-transmitting substrate.
  • the light-transmitting substrate is a substrate that supports the organic EL element, and is preferably a smooth substrate having a light transmittance in the visible region of 400 nm to 700 nm of 50% or more.
  • a glass plate, a polymer plate, etc. are mentioned.
  • the glass plate include those using soda lime glass, barium / strontium-containing glass, lead glass, aluminosilicate glass, borosilicate glass, barium borosilicate glass, quartz and the like as raw materials.
  • the polymer plate include those using polycarbonate, acrylic, polyethylene terephthalate, polyether sulfide, polysulfone and the like as raw materials.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole injection layer, the hole transport layer, or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), indium zinc oxide, gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the anode can be produced by forming a thin film of these electrode materials by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the light transmittance in the visible region of the anode be greater than 10%.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or less.
  • the film thickness of the anode depends on the material, but is usually selected in the range of 10 nm to 1 ⁇ m, preferably 10 nm to 200 nm.
  • the cathode a material having a small work function is preferable for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer, the electron transport layer, or the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • the cathode can be produced by forming a thin film by a method such as vapor deposition or sputtering.
  • the aspect which takes out light emission from a cathode side is also employable.
  • the light emitting layer of the organic EL element is an organic thin film layer that provides a field for recombination of electrons and holes and has a function of connecting this to light emission.
  • a known method such as a vapor deposition method, a spin coating method, or an LB method can be applied.
  • the light emitting layer is preferably a molecular deposited film.
  • the molecular deposition film is a thin film formed by deposition from a material compound in a gas phase state or a film formed by solidification from a material compound in a solution state or a liquid phase state. Can be distinguished from the thin film (molecular accumulation film) formed by the LB method by the difference in the aggregated structure and the higher order structure and the functional difference resulting therefrom.
  • a binder such as a resin and a material compound are dissolved in a solvent to form a solution, which is then thinned by a spin coating method or the like.
  • a light emitting layer can be formed.
  • the organic EL device of the present invention includes an organic thin film layer composed of one or more layers between a cathode and an anode, and the organic thin film layer has at least one light emitting layer, and at least one of the organic thin film layers.
  • the layer contains at least one phosphorescent material and at least one biscarbazole derivative of the present invention to be described later as a material for an organic electroluminescence element. Further, it is preferable that at least one of the light emitting layers contains a biscarbazole derivative as the material for an organic electroluminescence element of the present invention and at least one phosphorescent material.
  • the biscarbazole derivative of the present invention is a biscarbazole derivative represented by the following general formula (1A) or (1B).
  • a 1 represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • a 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • X 1 and X 2 are each a linking group, independently of each other, a single bond, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms, or This represents a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms.
  • Y 1 to Y 4 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, carbon A substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms, and a substitution having 6 to 30 carbon atoms Or an unsubstituted arylsilyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and a ring forming carbon It represents
  • adjacent Y 1 to Y 4 may form a bond with each other to form a ring structure.
  • p and q represent an integer of 1 to 4
  • r and s represent an integer of 1 to 3.
  • the plurality of Y 1 to Y 4 may be the same or different.
  • Examples of the case where Y 1 to Y 4 form a bond with each other to form a ring structure include structures represented by the following general formula.
  • a 1 is preferably selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted pyridine ring, a substituted or unsubstituted pyrimidine ring, and a substituted or unsubstituted triazine ring. More preferably, it is selected from a substituted or unsubstituted pyrimidine ring and a substituted or unsubstituted triazine ring.
  • a 1 is preferably a substituted or unsubstituted pyrimidine ring.
  • a 1 is preferably a substituted or unsubstituted quinazoline ring.
  • X 1 is preferably a single bond or a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, and particularly preferably a benzene ring.
  • X 1 is a substituted or unsubstituted benzene ring
  • a 1 and carbazolyl group bonded to X 1 are in the meta position or the para position.
  • X 1 is preferably unsubstituted para-phenylene.
  • each of the pyridine ring, the pyrimidine ring, and the triazine ring is represented by the following formula.
  • Y and Y ′ represent a substituent, and as the substituent, the same groups as Y 1 to Y 4 described above can be used, and Y and Y ′ may be the same or different.
  • a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms, or a condensed group is preferable.
  • * represents a bonding position to X 1 or X 2.
  • the quinazoline ring is represented by the following formula.
  • Y represents a substituent
  • u represents an integer of 1 to 5.
  • a plurality of Y may be the same or different.
  • the substituent Y the same groups as those described above for Y 1 to Y 4 can be used. Among them, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a condensed aromatic carbon group is preferable.
  • the alkyl group, alkoxy group, haloalkyl group, haloalkoxy group, and alkylsilyl group represented by Y 1 to Y 5 may be any of linear, branched, and cyclic It may be.
  • examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecyl group, neopentyl group, 1-methylpentyl group, 2-methylpentyl group, 1-p
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is preferred, and is a methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group. Is preferred
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is preferably an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms. Specific examples include a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group. It is done.
  • haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms examples include those in which the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms.
  • halogen atom fluorine is preferred. Examples thereof include a trifluoromethyl group and a 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms include those in which the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is substituted with one or more halogen atoms.
  • Halogen is preferably fluorine.
  • alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms examples include trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tributylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, dimethylpropylsilyl group, dimethylbutylsilyl group, dimethyltertiarybutyl.
  • a silyl group, a diethyl isopropyl silyl group, etc. are mentioned.
  • Examples of the arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms include a phenyldimethylsilyl group, a diphenylmethylsilyl group, a diphenyl tertiary butylsilyl group, and a triphenylsilyl group.
  • aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms or the condensed aromatic heterocyclic group examples include pyrrolyl group, pyrazinyl group, pyridinyl group, indolyl group, isoindolyl group, furyl group, benzofuranyl group, and isobenzofuranyl group.
  • aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms examples include phenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, biphenyl group, terphenyl group, quarterphenyl group, fluoranthenyl group, triphenylenyl Group, phenanthrenyl group, pyrenyl group, chrycenyl group, fluorenyl group, and 9,9-dimethylfluorenyl group.
  • an aromatic hydrocarbon group having 6 to 20 ring carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon group is preferable.
  • the substituents are linear, A branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, a linear, branched or cyclic carbon group having 1 to 20 carbon atoms Haloalkyl group, linear, branched or cyclic alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms, arylsilyl group having 6 to 30 ring carbon atoms, cyano group, halogen atom, aromatic ring having 6 to 30 carbon atoms An aromatic hydrocarbon group or a condensed aromatic hydrocarbon group, or an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms or a condensed aromatic heterocyclic group is preferable.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 30 to 30 and the aromatic heterocyclic group or condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring-forming carbon atoms include the groups described above.
  • Examples of the halogen atom include a fluorine atom.
  • biscarbazole derivative of the present invention represented by the general formula (1A) or (1B) include the following compounds.
  • the carbazole derivative of the present invention represented by the general formula (1A) or (1B) is a biscarbazole derivative in which the 2nd and 3rd positions of the carbazole skeleton are bonded.
  • carbazole has a reactive active site at the 3-position, and the 2-position is not a reactive active site. Therefore, synthesis of a carbazole derivative having a substituent at the 2-position is more difficult than synthesis of a carbazole derivative having a substituent at the 3-position, for example, a biscarbazole derivative in which the 3-positions of the carbazole skeleton are bonded to each other.
  • these compounds were synthesized by the method described in Examples described later.
  • the material for an organic electroluminescence device of the present invention is characterized by containing the biscarbazole derivative.
  • the material for an organic electroluminescence device of the present invention contains a biscarbazole derivative represented by the above general formula (1A) or (1B).
  • the organic EL device of the present invention has an organic layer between a cathode and an anode, and the organic layer contains (1A) or (1B) biscarbazole derivative.
  • the organic EL device of the present invention is preferable even if the light emitting layer contains the material for the organic EL device of the present invention.
  • the organic EL device of the present invention preferably has an electron injection / transport layer, and the electron injection / transport layer preferably contains the organic EL device material of the present invention.
  • the organic EL device of the present invention has at least one of an electron injection / transport layer and a hole barrier layer, and at least one of the electron injection / transport layer and the hole barrier layer is the present invention. It is also preferable to contain the organic EL element material. Further, the organic EL device of the present invention preferably has a hole transport layer (hole injection layer), and the hole transport layer (hole injection layer) preferably contains the organic EL device material of the present invention. .
  • the carbazole derivative of the present invention represented by the general formula (1A) or (1B) tends to have a lower ionization potential (IP) than, for example, a biscarbazole derivative in which the 3-positions of the carbazole skeleton are bonded to each other, When this is used as a material for an organic EL element, it can be expected that the hole injecting property is enhanced.
  • IP ionization potential
  • the biscarbazole derivative changing the bonding position between carbazoles changes the conjugated system.
  • the conjugated system is cleaved and the singlet energy gap ( S1) increases and affinity (Af) decreases. Therefore, it can be expected that the electron injection property to the carbazole derivative can be controlled by changing the bonding position from the 3-position to the 2-position and 3-position.
  • the phosphorescent material contains a metal complex, and the metal complex has a metal atom selected from Ir, Pt, Os, Au, Cu, Re, and Ru, and a ligand. preferable.
  • the ligand preferably has an ortho metal bond.
  • a compound containing a metal atom selected from Ir, Os and Pt is preferable in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light emitting device can be further improved, and an iridium complex, an osmium complex, platinum Metal complexes such as complexes are more preferred, with iridium complexes and platinum complexes being more preferred, and orthometalated iridium complexes being most preferred. Specific examples of preferable metal complexes are shown below.
  • At least one of the phosphorescent materials contained in the light emitting layer has a maximum emission wavelength of 450 nm to 720 nm.
  • a highly efficient organic EL device can be obtained by forming a light emitting layer by doping a phosphorescent material (phosphorescent dopant) having such an emission wavelength into a specific host material used in the present invention.
  • the organic EL device of the present invention preferably has a reducing dopant in the interface region between the cathode and the organic thin film layer. According to such a configuration, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • the reducing dopant was selected from alkali metals, alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal complexes, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal complexes, rare earth metal compounds, and the like. There is at least one kind.
  • alkali metal examples include Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV), and the like.
  • a function of 2.9 eV or less is particularly preferable. Of these, K, Rb, and Cs are preferred, Rb and Cs are more preferred, and Cs is most preferred.
  • alkaline earth metals include Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 eV to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV), and the like. The thing below 9 eV is especially preferable.
  • rare earth metals include Sc, Y, Ce, Tb, Yb, and the like, and those having a work function of 2.9 eV or less are particularly preferable.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • alkali metal compound examples include alkali oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, and alkali halides such as LiF, NaF, CsF, and KF, and LiF, Li 2 O, and NaF are preferable.
  • alkaline earth metal compound examples include BaO, SrO, CaO, and Ba x Sr 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1), Ba x Ca 1-x O (0 ⁇ x ⁇ 1) mixed with these. BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the rare earth metal compound, YbF 3, ScF 3, ScO 3, Y 2 O 3, Ce 2 O 3, GdF 3, TbF 3 and the like, YbF 3, ScF 3, TbF 3 are preferable.
  • the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are not particularly limited as long as each metal ion contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiaryloxadiazole, hydroxydiarylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • the addition form of the reducing dopant it is preferable to form a layered or island-like shape in the interface region.
  • a formation method a method in which a reducing dopant is deposited in the organic material by simultaneously depositing a light emitting material forming an interface region or an organic material that is an electron injection material while depositing a reducing dopant by a resistance heating vapor deposition method is preferable.
  • the reducing dopant is vapor-deposited alone by resistance heating vapor deposition, preferably the layer thickness is 0. It is formed at 1 nm to 15 nm.
  • the reducing dopant is vapor-deposited by resistance heating vapor deposition alone, preferably the thickness of the island The film is formed at 0.05 nm to 1 nm.
  • the electron injection layer or the electron transport layer is a layer that assists the injection of electrons into the light emitting layer, and has a high electron mobility.
  • the electron injection layer is provided to adjust the energy level, for example, to alleviate a sudden change in the energy level.
  • the organic EL device of the present invention preferably has an electron injection layer between the light emitting layer and the cathode, and the electron injection layer preferably contains a nitrogen-containing ring derivative as a main component.
  • the electron injection layer may be a layer that functions as an electron transport layer. “As a main component” means that the electron injection layer contains 50% by mass or more of a nitrogen-containing ring derivative.
  • an aromatic heterocyclic compound containing at least one hetero atom in the molecule is preferably used, and a nitrogen-containing ring derivative is particularly preferable.
  • the nitrogen-containing ring derivative is preferably an aromatic ring having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton, or a condensed aromatic ring compound having a nitrogen-containing 6-membered ring or 5-membered ring skeleton.
  • a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following formula (A) is preferable.
  • R 2 to R 7 in the general formula (A) are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, an oxy group, an amino group, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkoxycarbonyl group, Or it is an aromatic heterocyclic group and these may be substituted.
  • the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
  • the optionally substituted amino group include an alkylamino group, an arylamino group, and an aralkylamino group.
  • the alkoxycarbonyl group is represented as —COOY ′, and examples of Y ′ include the same as the alkyl group.
  • the alkylamino group and the aralkylamino group are represented as —NQ 1 Q 2 . Specific examples of Q 1 and Q 2 are independently the same as those described for the alkyl group and the aralkyl group, and preferred examples are also the same. One of Q 1 and Q 2 may be a hydrogen atom.
  • the arylamino group is represented by —NAr 1 Ar 2, and specific examples of Ar 1 and Ar 2 are the same as those described for the non-condensed aromatic hydrocarbon group and the condensed aromatic hydrocarbon group, respectively. . One of Ar 1 and Ar 2 may be a hydrogen atom.
  • M is aluminum (Al), gallium (Ga) or indium (In), and is preferably In.
  • L in the above formula (A) is a group represented by the following formula (A ′) or (A ′′).
  • R 8 to R 12 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other form a cyclic structure. It may be.
  • R 13 to R 27 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other have a cyclic structure. It may be formed. Examples of the hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms represented by R 8 to R 12 and R 13 to R 27 in the formula (A ′) and the formula (A ′′) include R 2 to R 7 in the formula (A).
  • examples of the divalent group include a tetramethylene group, a pentamethylene group, a hexamethylene group, diphenylmethane-2,2
  • examples include a '-diyl group, a diphenylethane-3,3'-diyl group, and a diphenylpropane-4,4'-diyl group.
  • the electron transport layer may contain a biscarbazole derivative represented by the above formulas (1) to (3) (or (4) to (6)).
  • 8-hydroxyquinoline or a metal complex of its derivative, an oxadiazole derivative, or a nitrogen-containing heterocyclic derivative is preferable.
  • a metal chelate oxinoid compound containing a chelate of oxine generally 8-quinolinol or 8-hydroxyquinoline
  • tris (8-quinolinol) aluminum is used.
  • an oxadiazole derivative the following can be mentioned.
  • Ar 17 , Ar 18 , Ar 19 , Ar 21 , Ar 22, and Ar 25 each have an aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms or a condensed aromatic carbon group with or without a substituent.
  • a hydrogen group is shown, Ar 17 and Ar 18 , Ar 19 and Ar 21 , Ar 22 and Ar 25 may be the same or different.
  • the aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms include a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, an anthranyl group, a perylenyl group, and a pyrenyl group.
  • Examples of the substituent for these include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a cyano group.
  • Ar 20 , Ar 23 and Ar 24 each represent a divalent aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, which may or may not have a substituent, and Ar 23 and Ar 24 May be the same or different.
  • Examples of the divalent aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group include a phenylene group, a naphthylene group, a biphenylene group, an anthranylene group, a peryleneylene group, and a pyrenylene group.
  • Examples of the substituent for these include an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms, and a cyano group.
  • electron transfer compounds those having good thin film forming properties are preferably used.
  • Specific examples of these electron transfer compounds include the following.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative as the electron transfer compound is a nitrogen-containing heterocyclic derivative composed of an organic compound having the following general formula, and includes a nitrogen-containing compound that is not a metal complex.
  • a 5-membered or 6-membered ring containing a skeleton represented by the following formula (A) and a structure represented by the following formula (B) can be given.
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each independently represents an atomic group capable of forming a nitrogen-containing heterocycle.
  • the nitrogen-containing heterocyclic derivative is more preferably an organic compound having a nitrogen-containing aromatic polycyclic group consisting of a 5-membered ring or a 6-membered ring. Further, in the case of such a nitrogen-containing aromatic polycyclic group having a plurality of nitrogen atoms, the nitrogen-containing compound having a skeleton in which the above formulas (A) and (B) or the above formula (A) and the following formula (C) are combined. Aromatic polycyclic organic compounds are preferred.
  • the nitrogen-containing group of the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound is selected from, for example, nitrogen-containing heterocyclic groups represented by the following general formula.
  • R is an aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, an aromatic heterocyclic group or condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms, An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, n is an integer of 0 to 5, and when n is an integer of 2 or more, a plurality of Rs are the same or different from each other. May be.
  • preferred specific compounds include nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formula.
  • HAr-L 1 -Ar 1 -Ar 2 In the above formula, HAr is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 40 ring carbon atoms, and L 1 is a single bond, substituted or unsubstituted aromatic carbon group having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • An aromatic heterocyclic group having 2 to 40 carbon atoms or a condensed aromatic heterocyclic group. HAr is selected from the following group, for example.
  • L 1 is selected from the following group, for example.
  • Ar 1 is selected from, for example, the following arylanthranyl groups.
  • R 1 to R 14 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, or an aryloxy having 6 to 40 ring carbon atoms.
  • Ar 3 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group, an aromatic heterocyclic group having 2 to 40 ring carbon atoms, or a condensed aromatic heterocyclic group. It is a cyclic group.
  • R 1 to R 8 may be nitrogen-containing heterocyclic derivatives each of which is a hydrogen atom.
  • Ar 2 is selected from the following group, for example.
  • the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound as the electron transfer compound, the following compounds (see JP-A-9-3448) are also preferably used.
  • R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aliphatic cyclic group, or a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring group.
  • X 1 and X 2 each independently represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a dicyanomethylene group.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are the same or different groups, and are an aromatic hydrocarbon group or a condensed aromatic hydrocarbon group represented by the following formula.
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same or different from each other, and a hydrogen atom or at least one of them is a saturated or unsaturated alkoxyl group, an alkyl group, an amino group Or an alkylamino group.
  • the electron transfer compound may be a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or the nitrogen-containing heterocyclic derivative.
  • the electron transport layer preferably contains at least one of nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formulas (201) to (203).
  • R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms, a condensed aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted pyridyl group.
  • R 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted quinolyl group, substituted or unsubstituted An alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • R 2 and R 3 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, substituted or unsubstituted An unsubstituted quinolyl group, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, and L is a substituted or unsubstituted ring carbon number of 6 -60 aromatic hydrocarbon groups or condensed aromatic hydrocarbon groups, substituted or unsubstituted pyridinylene groups, substituted or unsubstituted quinolinylene groups, or substituted or unsubstituted fluorenylene groups, Ar 1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms or
  • Ar 3 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted pyridyl group, a substituted or unsubstituted quinolyl group, substituted or unsubstituted
  • R represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 60 ring carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted group.
  • the film thickness of the electron injection layer or the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 nm to 100 nm.
  • an insulator or a semiconductor as an inorganic compound as a constituent of the electron injection layer. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO. , SrO, BeO, BaS and CaSe.
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced.
  • examples of such inorganic compounds include alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides, and alkaline earth metal halides.
  • the preferred thickness of the layer is about 0.1 nm to 15 nm.
  • the electron injection layer in this invention contains the above-mentioned reducing dopant, it is preferable.
  • an aromatic amine compound for example, an aromatic amine derivative represented by the following general formula (I) is preferably used.
  • Ar 1 to Ar 4 are a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 50 ring carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted ring carbon number of 2 To 40 aromatic heterocyclic groups or condensed aromatic heterocyclic groups, or a group in which these aromatic hydrocarbon groups or condensed aromatic hydrocarbon groups are bonded to aromatic heterocyclic groups or condensed aromatic heterocyclic groups.
  • aromatic amines of the following general formula (II) are also preferably used for forming the hole injection layer or the hole transport layer.
  • the method for forming each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic thin film layer containing the compound represented by the formula (1A) or (1B) used in the organic EL device of the present invention is formed by a vacuum evaporation method, a molecular beam evaporation method (MBE method) or a solution dissolved in a solvent. It can be formed by a known method such as a dipping method, a spin coating method, a casting method, a bar coating method, or a roll coating method.
  • each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if it is too thick, a high applied voltage is required and the efficiency is deteriorated. Therefore, the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
  • the organic EL device according to the second embodiment is different in that the light emitting layer contains a first host material, a second host material, and a phosphorescent light emitting material.
  • the first host material is a biscarbazole derivative of the present invention represented by the following general formulas (5A) and (5B).
  • a 1 represents a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • a 2 represents a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group having 1 to 30 ring carbon atoms.
  • X 1 and X 2 are linking groups, and independently of each other, Single bond, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms, or This represents a substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon atoms.
  • Y 1 to Y 4 are independent of each other, Hydrogen atom, fluorine atom, cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 ring carbon
  • adjacent Y 1 to Y 4 may form a bond with each other to form a ring structure.
  • p and q represent an integer of 1 to 4
  • r and s represent an integer of 1 to 3.
  • the plurality of Y 1 to Y 4 may be the same or different.
  • Y 1 to Y 4 form a bond with each other to form a ring structure
  • the formulas (1A) and (1B) Y 1 to Y 4 form a bond with each other
  • Examples thereof include the same ones as described above for forming the structure.
  • the substituted or unsubstituted nitrogen-containing heterocyclic group is preferably not a substituted or unsubstituted carbazolyl group or a substituted or unsubstituted indolyl group.
  • the organic EL device material represented by the general formulas (5A) and (5B) has a biscarbazole skeleton having a strong hole transporting property and a heterocyclic skeleton having a strong electron transporting property, and is sufficient as a single host. Bipolar performance that fulfills various functions.
  • the luminous efficiency and lifetime of the multilayered organic EL element greatly depend on the carrier balance of the entire organic EL element.
  • the main factors governing this carrier balance are carrier transportability in each organic layer and carrier injection property at the interface between different organic layers.
  • the carrier balance of the light emitting layer is closer to the cathode.
  • the second host material of the present embodiment is preferably represented by the following general formula (6) or (7).
  • Cz represents a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group.
  • a 3 is a group represented by the following general formula (8A). a and b are each an integer of 1 to 3. ]
  • M 1 and M 2 are each independently a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring having 2 to 40 carbon atoms or a nitrogen-containing condensed aromatic heterocyclic ring forming a substituted or unsubstituted ring. May be the same or different.
  • L 5 is Single bond, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 5 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or A substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • c is an integer of 0 to 2
  • d is an integer of 1 to 2
  • e is an integer of 0 to 2. However, c + e is 1 or more.
  • Cz is a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or a substituted or unsubstituted carbazolylaryl group.
  • the arylcarbazolyl group means a carbazolyl group having at least one aryl group or heteroaryl group as a substituent, and the position where the aryl group or heteroaryl group is substituted is not limited. Specific examples include the following.
  • Ar represents an aryl group or a heteroaryl group, and * represents a position to which another group is bonded.
  • the carbazolylaryl group means an aryl group having at least one carbazolyl group as a substituent, and the position where the aryl group is substituted is not limited. Specific examples include the following. In the following chemical formulas, Ar represents an aryl group, and * represents a position to which another group is bonded.
  • substituted arylcarbazolyl group means that the arylcarbazolyl group has at least one substituent regardless of the substitution position
  • substituted carbazolylaryl group means the carbazolylaryl The group has at least one substituent regardless of the substitution position.
  • a and b are each an integer of 1 to 3.
  • the aryl group in the arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group preferably has 6 to 30 carbon atoms, such as phenyl group, naphthyl group, anthryl group, phenanthryl group, naphthacenyl group, pyrenyl group, fluorenyl group, biphenyl Group, terphenyl group and the like.
  • a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group and a terphenyl group are preferable.
  • the heteroaryl group in the arylcarbazolyl group includes pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, aziridine, azaindolizine, indolizine, imidazole, indole, isoindole, indazole, purine, pteridine, ⁇ -carboline, naphthyridine, quinoxaline. , Terpyridine, bipyridine, acridine, phenanthroline, phenazine, imidazopyridine and the like. Particularly, a group formed from a ring of pyridine, terpyridine, pyrimidine, imidazopyridine and triazine is preferable.
  • A is a group represented by the general formula (8A).
  • M 1 and M 2 are each independently a nitrogen-containing heterocyclic group having 2 to 40 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring, and may be the same or different.
  • Nitrogen-containing heterocycles include pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, aziridine, azaindolizine, indolizine, imidazole, indole, isoindole, indazole, purine, pteridine, ⁇ -carboline, naphthyridine, quinoxaline, terpyridine, bipyridine, acridine , Phenanthroline, phenazine, imidazopyridine, and the like.
  • L 5 represents a single bond, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms or a condensed aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 5 to 30 carbon atoms, substituted or unsubstituted. Or an aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms or a condensed aromatic heterocyclic group.
  • c is an integer of 0 to 2
  • d is an integer of 1 to 2
  • e is an integer of 0 to 2.
  • c + e is 1 or more.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group or condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms include a phenyl group, a pphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group, a phenanthryl group, a bienyl group, a chrysenyl group, and a fluoran Examples thereof include a tenenyl group, a perfluoroaryl group, a fluorenyl group, and a 9,9-dimethylfluorenyl group. Among these, a phenyl group, a pphenyl group, a terphenyl group, and a perfluoroaryl group are preferable.
  • Examples of the cycloalkylene group having 5 to 30 carbon atoms include a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, and a cycloheptylene group, and among these, a cyclohexylene group is preferable.
  • aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms or the condensed aromatic heterocyclic group examples include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4 -Pyridinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3 -Isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5 -Benzo
  • substituents of Cz, M 1 and M 2 in the above general formulas (6), (7) and (8A) are halogen atoms such as chlorine, bromine and fluorine, carbazole groups, hydroxyl groups, substituted or unsubstituted Amino group, nitro group, cyano group, silyl group, trifluoromethyl group, carbonyl group, carboxyl group, substituted or unsubstituted alkyl group, substituted or unsubstituted alkenyl group, substituted or unsubstituted arylalkyl group, substituted Or an unsubstituted aromatic hydrocarbon group or a condensed aromatic hydrocarbon group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group or a condensed aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy Group, a substituted or unsubstituted alkyloxy group,
  • fluorine atom methyl group, perfluorophenylene group, phenyl group, naphthyl group, pyridyl group, pyrazyl group, pyrimidyl group, adamantyl group, benzyl group, cyano group and silyl group are preferred.
  • the binding mode of the compound represented by the general formula (6) or (7) is as shown in Table 1 below according to the values of a and b.
  • the bonding mode of the group represented by the general formula (8A) is as shown in the following Tables 2 to 3, depending on the values of c, d, and e.
  • Cz bonded to A may be bonded to any of M 1 , L 5 and M 2 in the general formula (8A) representing A.
  • Cz There are three bonding modes: -M 1 -L 5 -M 2 , M 1 -L 5 (Cz) -M 2 and M 1 -L 5 -M 2 -Cz.
  • bonding mode of is mentioned.
  • Cz is a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group
  • M 1 represents a nitrogen-containing hetero 6-membered or 7-membered ring having 4 to 5 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring, or 2 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring.
  • Cz is a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group
  • M 1 represents a nitrogen-containing hetero 6-membered or 7-membered ring having 4 to 5 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring, or 2 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring.
  • Cz is a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group
  • M 1 represents a nitrogen-containing hetero 6-membered or 7-membered ring having 4 to 5 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring, or 2 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring.
  • Cz is preferably a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group, and more preferably a phenylcarbazolyl group. Moreover, it is preferable that the aryl part of the arylcarbazolyl group is substituted with a carbazolyl group.
  • Specific examples of the compound represented by the general formula (6) of the present invention are shown below, but are not limited to these exemplified compounds.
  • the compound represented by the general formula (6) or (7) in the present invention has a triplet energy gap of 2.5 to 3.3 eV, preferably 2.5 to 3.2 eV.
  • the compound represented by the general formula (6) or (7) in the present invention has a singlet energy gap of 2.8 to 3.8 eV, and preferably 2.9 to 3.7 eV.
  • the organic EL device according to the third embodiment is different from the second embodiment in that a material having a weak electron injection property is used as the second host material.
  • a material having strong electron injection performance from the electrode such as LiF
  • the carrier balance of the light emitting layer is closer to the anode.
  • M 3 and M 4 are each independently an aromatic hydrocarbon group having 6 to 40 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring, and may be the same or different.
  • L 6 is Single bond, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 5 to 30 carbon atoms.
  • c is an integer of 0 to 2
  • d is an integer of 1 to 2
  • e is an integer of 0 to 2. However, c + e is 1 or more.
  • the aromatic hydrocarbon group of M 3 and M 4 , the aromatic hydrocarbon group of L 6 , the condensed aromatic hydrocarbon group, and the cycloalkylene group are those of the general formula (8A). Things can be used.
  • bonding mode represented by the above-mentioned general formula (8A) can be used. That is, in the bonding mode of the general formula (8A) described above, M 1 may be replaced with M 3 , L 5 may be replaced with L 6 , and M 2 may be replaced with M 4 .
  • Cz is a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group
  • M 3 represents a nitrogen-containing hetero 6-membered ring or 7-membered ring having 4 to 5 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring, or 2 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring.
  • Cz is a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group
  • M 3 represents a nitrogen-containing hetero 6-membered ring or 7-membered ring having 4 to 5 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring, or 2 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring.
  • a nitrogen-containing hetero 5-membered ring having 4 to 4 a nitrogen-containing hetero ring having 8 to 11 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring, a substituted or unsubstituted imidazolidinyl ring, and L 6 is a substituted or unsubstituted ring
  • Cz is a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group
  • M 3 represents a nitrogen-containing hetero 6-membered ring or 7-membered ring having 4 to 5 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring, or 2 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring.
  • a nitrogen-containing hetero 5-membered ring having 4 to 4 a nitrogen-containing hetero ring having 8 to 11 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring, a substituted or unsubstituted imidazolidinyl ring, and L 6 is a substituted or unsubstituted ring
  • Cz is a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group or carbazolylaryl group
  • M 3 represents a nitrogen-containing hetero 6-membered ring or 7-membered ring having 4 to 5 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring, or 2 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring.
  • a nitrogen-containing hetero 5-membered ring having 4 to 4 a nitrogen-containing hetero ring having 8 to 11 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring, a substituted or unsubstituted imidazolidinyl ring, and L 6 is a substituted or unsubstituted ring
  • Cz is preferably a substituted or unsubstituted arylcarbazolyl group, and more preferably a phenylcarbazolyl group. Moreover, it is preferable that the aryl part of the arylcarbazolyl group is substituted with a carbazolyl group.
  • a 3 is a group represented by the following general formula (8B) will be given below.
  • R 101 to R 106 are each independently Hydrogen atom, halogen atom, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, , A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino
  • R 101 to R 106 is a substituted or unsubstituted 9-carbazolyl group
  • L is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms
  • substituted or unsubstituted azacarbazolyl group having 2 to 5 nitrogen atoms are shown below (optional substituents are omitted), but are not limited thereto.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like.
  • substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms include, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n -Pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n -Pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octadecy
  • Examples of the substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 15 carbon atoms include cyclopentyl group, cyclohexyl group, cyclooctyl group, 3,3,5,5-tetramethylcyclohexyl group, and preferably cyclohexyl.
  • the cycloalkyl group (excluding substituents) preferably has 3 to 12 carbon atoms.
  • Examples of the substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 1-imidazolyl group, 2- Imidazolyl group, 1-pyrazolyl group, 1-indolidinyl group, 2-indolidinyl group, 3-indolidinyl group, 5-indolidinyl group, 6-indolidinyl group, 7-indolidinyl group, 8-indolidinyl group, 2-imidazolidinyl group 3-imidazopyridinyl group, 5-imidazopyridinyl group, 6-imidazopyridinyl group, 7-imidazopyridinyl group, 8-imidazopyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group
  • 2-pyridinyl group 1-indolidinyl group, 2-indolidinyl group, 3-indolidinyl group, 5-indolidinyl group, 6-indolidinyl group, 7-indolidinyl group, 8-indolidinyl group, 2-imidazopyr are preferable.
  • the substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 40 carbon atoms is a group represented by —OY, and specific examples of Y include the same as those described for the alkyl group, and preferable examples are also given. It is the same.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms include, for example, a phenyl group, a 2-biphenylyl group, a 3- Biphenylyl group, 4-biphenylyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, pt-butylphenyl group, p- (2-phenylpropyl) ) Phenyl group, 4′-methylbiphenylyl group, 4 ′′ -t-butyl-p-terphenyl-4-y
  • phenyl group, 2-biphenylyl group, 3-biphenylyl group, 4-biphenylyl group, m-terphenyl-4 are preferable.
  • the substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms is a group represented by —OAr, and specific examples of Ar include the same as those described for the aryl group. Is the same.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms include benzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t- Butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -Naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, 1-pyrrolylmethyl group, 2- (1-pyrroly
  • benzyl group, p-cyanobenzyl group, m-cyanobenzyl group, o-cyanobenzyl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group are preferable. It is.
  • the alkyl part of the aralkyl group preferably has 1 to 8 carbon atoms, and the aryl part (including heteroaryl) preferably has 6 to 18 carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 40 carbon atoms, the substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 40 carbon atoms, and the substituted or unsubstituted aralkylamino group having 7 to 60 carbon atoms are: NQ 1 Q 2 , specific examples of Q 1 and Q 2 are each independently the same as those described for the alkyl group, the aryl group, and the aralkyl group, and preferred examples are also the same. It is.
  • the substituted or unsubstituted arylcarbonyl group having 7 to 40 carbon atoms is represented as —COAr 2, and specific examples of Ar 2 include the same as those described for the aryl group, and preferred examples are also the same. It is.
  • Examples of the substituted or unsubstituted arylthio group having 6 to 20 carbon atoms include groups obtained by replacing the oxygen atom of the aryloxy group —OAr with a sulfur atom, and preferred examples are also the same.
  • Examples of the substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 40 carbon atoms include those in which at least one hydrogen atom of the alkyl group is substituted with a halogen atom, and preferred examples are also the same.
  • the triplet energy gap of the compound represented by the general formula (9) is preferably 2.2 to 3.2 eV. Specific examples of the compound represented by the general formula (9) are shown below.
  • the organic EL device according to the fourth embodiment is different from the second to third embodiments in that it is a red phosphorescent device.
  • the compound of the present invention does not disclose a phosphorescent host material limited to a specific color, it can be applied to a red phosphorescent device because of its high resistance to oxidation and reduction.
  • a hydrocarbon material having a small triplet energy and a large ⁇ electron cloud spread can be used as compared with the green phosphorescent host material.
  • Hydrocarbon materials have low triplet energy and are difficult to apply as green phosphorescent host materials, but are highly suitable as red phosphorescent host materials because of their high oxidation and reduction properties. Therefore, by using a hydrocarbon-based material as the second host material, high efficiency of the red phosphor element can be achieved.
  • Such a second host material is preferably a compound selected from the group consisting of polycyclic aromatic compounds represented by the following formulas (10A), (10B) and (10C).
  • Ra-Ar 101 -Rb (10A) Ra-Ar 101 -Ar 102 -Rb (10B) Ra-Ar 101 -Ar 102 -Ar 103 -Rb (10C)
  • Ar 101 , Ar 102 , Ar 103 , Ra and Rb are substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 60 ring carbon atoms.
  • Ar 101 , Ar 102 , Ar 103 , Ra and Rb are substituted or unsubstituted benzene rings, A substituted or unsubstituted naphthalene ring, A substituted or unsubstituted chrysene ring, A substituted or unsubstituted fluoranthene ring, A substituted or unsubstituted phenanthrene ring, Substituted or unsubstituted benzophenanthrene ring, A substituted or unsubstituted dibenzophenanthrene ring, A substituted or unsubstituted triphenylene ring, A substituted or unsubstituted benzo [a] triphenylene ring, A substituted or unsubstituted benz
  • Ra and Rb are substituted or unsubstituted phenanthrene ring, substituted or unsubstituted benzo [c] phenanthrene ring, and substituted or unsubstituted It is preferably selected from the group consisting of fluoranthene rings.
  • the polycyclic aromatic skeleton of the polycyclic aromatic compound may have a substituent.
  • substituent of the polycyclic aromatic skeleton include, for example, a halogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, a nitro group, a cyano group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, Substituted or unsubstituted cycloalkyl group, substituted or unsubstituted alkoxy group, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aralkyl group, substituted or unsubstituted Examples thereof include a substituted aryloxy group, a substituted or unsubstituted alkoxycarbonyl group, and a carboxyl group.
  • aromatic hydrocarbon group examples include naphthalene, phenanthrene, fluorene, chrysene, fluoranthene and triphenylene.
  • polycyclic aromatic skeleton has a plurality of substituents, they may form a ring.
  • the polycyclic aromatic skeleton is preferably any one selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (10-1) to (10-4).
  • Ar 1 to Ar 5 represent a substituted or unsubstituted condensed ring structure having 4 to 16 nuclear carbon atoms.
  • Examples of the compound represented by the formula (10-1) include a substituted or unsubstituted phenanthrene, a simple substance or a derivative of chrysene.
  • Examples of the compound represented by the formula (10-2) include substituted or unsubstituted acenaphthylene, acenaphthene, fluoranthene alone or derivatives.
  • Examples of the compound represented by the formula (10-3) include a single or derivative of substituted or unsubstituted benzofluoranthene.
  • Examples of the compound represented by the formula (10-4) include substituted or unsubstituted naphthalene alone or derivatives.
  • naphthalene derivatives examples include those represented by the following formula (10-5).
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 nuclear carbon atoms, a branched or straight chain having 1 to 30 carbon atoms, An alkyl group, a substituent having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, is used alone or in combination.
  • Examples of the phenanthrene derivative include those represented by the following formula (10-6).
  • R 1 to R 10 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 nuclear carbon atoms, a branched or straight chain having 1 to 30 carbon atoms, An alkyl group, a substituent having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, is used alone or in combination.
  • chrysene derivative examples include those represented by the following formula (10-7).
  • R 1 to R 12 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 nuclear carbon atoms, a branched or straight chain having 1 to 30 carbon atoms, An alkyl group, a substituent having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, is used alone or in combination.
  • the polycyclic aromatic skeleton is preferably benzo [c] phenanthrene or a derivative thereof.
  • benzo [c] phenanthrene derivative include those of the following formula (10-8).
  • R 1 to R 9 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 nuclear carbon atoms, a branched or straight chain having 1 to 30 carbon atoms, An alkyl group, a substituent having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, is used alone or in combination.
  • the polycyclic aromatic skeleton is preferably benzo [c] chrysene or a derivative thereof.
  • benzo [c] chrysene derivative include those represented by the following formula (10-9).
  • R 1 to R 11 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 nuclear carbon atoms, a branched or straight chain having 1 to 30 carbon atoms, An alkyl group, a substituent having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, is used alone or in combination.
  • the polycyclic aromatic skeleton is preferably dibenzo [c, g] phenanthrene represented by the following formula (10-10) or a derivative thereof.
  • the polycyclic aromatic skeleton is preferably fluoranthene or a derivative thereof.
  • fluoranthene derivative include those of the following formula (10-11).
  • X 12 to X 21 are a hydrogen atom, a halogen atom, a linear, branched or cyclic alkyl group, a linear, branched or cyclic alkoxy group, a substituted or unsubstituted aryl group, or a substituted group Alternatively, it represents an unsubstituted heteroaryl group.
  • the polycyclic aromatic skeleton is preferably triphenylene or a derivative thereof.
  • the triphenylene derivative include those of the following formula (10-12).
  • R 1 to R 6 each independently represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 5 to 30 nuclear carbon atoms, a branched or straight chain alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. And a substituent in which a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms is composed of a single group or a plurality of combinations.
  • the polycyclic aromatic compound may be represented by the following formula (10-13).
  • Ra and Rb are the same as in the above formulas (10A) to (10C).
  • the substituent is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a cycloalkyl group having 5 to 18 carbon atoms, It is a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group or a halogen atom, and the substituent of the naphthalene ring other than Ra and Rb may be an aryl group having 6 to 22 carbon atoms.
  • Ra and Rb are fluorene ring, phenanthrene ring, triphenylene ring, benzophenanthrene ring, dibenzophenanthrene ring, benzotriphenylene ring, fluoranthene ring, benzochrysene ring, benzo [b] fluoranthene ring and picene ring.
  • a selected group is preferred.
  • the second host material is preferably a monoamine derivative represented by any of the following formulas (11) to (13).
  • Ar 111 , Ar 112 , and Ar 113 are each an aryl group or a heteroaryl group that may have a substituent.
  • the aryl group is an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20), such as a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, and a benzophenant.
  • the heteroaryl group is a heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20), such as a pyrimidyl group and a diazaphenanthrenyl group. Is mentioned.
  • At least one of Ar 111 , Ar 112 , and Ar 113 is a phenanthrenyl group, a benzophenanthrenyl group, a dibenzophenanthrenyl group, a benzocrisenyl group, a dibenzochrysenyl group, a fluoranthenyl group, a benzoflurenyl group
  • a condensed fragrance selected from any one of an oranthenyl group, a triphenylenyl group, a benzotriphenylenyl group, a dibenzotriphenylenyl group, a picenyl group, a benzopicenyl group, a dibenzopicenyl group, a phenalenyl group, and
  • a benzocrisenyl group, a triphenylenyl group, or a phenanthrenyl group is more preferable.
  • the condensed aromatic hydrocarbon group preferably has no substituent.
  • Ar 111 and Ar 112 are each a phenyl group or a naphthyl group, and Ar 113 is any one of a benzocrisenyl group, a triphenylenyl group, and a phenanthrenyl group. Is preferred.
  • Ar 114 , Ar 115 and Ar 117 are each an aryl group or a heteroaryl group which may have a substituent.
  • the aryl group or heteroaryl group is the same as that defined as the aryl group or heteroaryl group of Ar 111 , and is preferably a phenyl group or a naphthyl group.
  • Ar 116 is an arylene group or a heteroarylene group which may have a substituent.
  • the arylene group is an arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20), such as a phenylene group, a naphthylene group, a phenanthrenylene group, Naphthacenylene group, pyrenylene group, biphenylene group, terphenylenylene group, benzophenanthrenylene group, dibenzophenanthrenylene group, benzocrisenylene group, dibenzochrysenylene group, fluoranthenylene group, benzofluoranthenylene group , Triphenylenylene group, benzotriphenylenylene group, dibenzotriphenylenylene group, picenylene group, benzopicenylene group, dibenzopicenylene group and the like.
  • the heteroarylene group is a heteroarylene group having 5 to 50 ring-forming atoms (preferably 6 to 30, more preferably 6 to 20), such as a pyridylene group, a pyrimidylene group, a dibenzofuranylene group. And a dibenzothiophenylene group.
  • Ar 117 is a phenanthrenyl group, a benzophenanthrenyl group, a dibenzophenanthrenyl group, a benzocrisenyl group, a dibenzocrisenyl group, a fluoranthenyl group, a benzofluoranthenyl group, a triphenylenyl group, a benzotriphenylenyl group,
  • a condensed aromatic hydrocarbon group selected from any one of a dibenzotriphenylenyl group, a picenyl group, a benzopicenyl group, and a dibenzopicenyl group is preferable.
  • a benzocrisenyl group, a triphenylenyl group, or a phenanthrenyl group is more preferable.
  • the condensed aromatic hydrocarbon group preferably has no substituent.
  • Ar 114 and Ar 115 are a phenyl group or a naphthyl group
  • Ar 116 is either a phenylene group or a naphthylene group
  • Ar 117 is a benzocrisenyl group, triphenylenyl. More preferably, it is either a group or a phenanthrenyl group.
  • Ar 118 , Ar 119 and Ar 121 each represent an aryl group or a heteroaryl group which may have a substituent.
  • the aryl group or heteroaryl group is the same as that defined as the aryl group or heteroaryl group of Ar 111 , and a phenyl group is preferable.
  • Ar 120 is an arylene group or heteroarylene group which may have a substituent, and is the same as that defined as the arylene group or heteroarylene group of Ar 116 .
  • Ar 120 is preferably a phenylene group or a naphthylene group.
  • n is an integer of 2 to 5, preferably 2 to 4, and more preferably 2 to 3. When n is 2 or more, Ar 120 may be the same or different.
  • Ar 121 is a phenyl group, a naphthyl group, a phenanthrenyl group, a benzophenanthrenyl group, a dibenzophenanthrenyl group, a benzocrisenyl group, a dibenzocrisenyl group, a fluoranthenyl group, a benzofluoranthenyl group, a triphenylenyl group, A condensed aromatic hydrocarbon group selected from any of benzotriphenylenyl, dibenzotriphenylenyl, picenyl, benzopicenyl, dibenzopicenyl, phenalenyl, and diazaphenanthrenyl groups Is preferred. Among these, a benzocrisenyl group, a triphenylenyl group, or a phenanthrenyl group is more preferable.
  • Ar 118 and Ar 119 are each a phenyl group or a naphthyl group
  • Ar 120 is a phenylene group or a naphthylene group
  • Ar 121 Is preferably any of a benzocrisenyl group, a triphenylenyl group, and a phenanthrenyl group.
  • examples of the substituent include an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a cycloalkyl having 3 to 18 carbon atoms. It is preferably a group, an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a cyano group, or a halogen atom.
  • the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a 1-methylpropyl group, and a 1-propylbutyl group.
  • Examples of the aryl group include the same groups as the above Ar 101 .
  • Examples of the haloalkyl group include a 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • Examples of the cycloalkyl group include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cyclooctyl group.
  • Examples of the silyl group include a trimethylsilyl group and a triethylsilyl group.
  • Examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine and iodine.
  • the case where it does not have a substituent means that the hydrogen atom was substituted.
  • the hydrogen atoms of the monoamine derivatives of formulas (11) to (13) include light hydrogen and deuterium.
  • the “ring-forming carbon” means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • “Ring-forming atom” means a carbon atom and a hetero atom constituting a ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the organic EL device according to the sixth embodiment uses an aromatic amine compound as the second host material.
  • an aromatic amine compound what is represented by the following general formula (14) or the following general formula (15) is preferable.
  • X 3 is A substituted or unsubstituted arylene group having 10 to 40 ring carbon atoms; A 3 to A 6 are It represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms or a heteroaryl group having 6 to 60 ring atoms.
  • a 7 to A 9 are A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 60 ring carbon atoms, or This represents a heteroaryl group having 6 to 60 ring atoms.
  • the second host material represented by the general formula (14) or (15) is preferably represented by any one of the following general formulas (16) to (20).
  • a 10 to A 19 are A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 8 to 40 carbon atoms to which an aromatic amino group is bonded, or a substituted or unsubstituted aryl group having 8 to 40 carbon atoms to which an aromatic heterocyclic group is bonded.
  • a 10 and A 11 , A 13 and A 14 , A 15 and A 16 , A 17 and A 18 may be bonded to each other to form a ring.
  • X 4 to X 9 are a single bond or a linking group having 1 to 30 carbon atoms.
  • Y 6 to Y 24 are hydrogen, Halogen atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 3 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylamino group having 1 to 40 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aralkylamino group having 7 to 60 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 20 carbon atoms, An arylsilyl group having 8 to 40 carbon
  • the organic EL device according to the seventh embodiment preferably contains a metal complex as the second host material.
  • a metal complex what is represented by the following general formula (21) is preferable.
  • M 11 is a divalent metal
  • Q 11 is a monovalent anion derived from an inorganic or organic acid.
  • Xb is O, S or Se
  • a ring is oxazole, thiazole, imidazole, oxadiazole, thiadiazole, benzoxazole, benzothiazole, benzimidazole, pyridine or quinoline
  • R 121 to R 124 are each independently hydrogen, C1-C5 alkyl having 1 to 5 carbon atoms, halogen, silyl group, or aryl group having 6 to 20 carbon atoms, Or they may be joined to adjacent substituents by alkylene or alkenylene to form a fused ring
  • the pyridine and quinoline may form a fused ring by chemically bonding with R1,
  • the ring a and the aryl group of R 121 to R 124 are further substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a halogen atom, a halogen group having 1 to 5 carbon atoms, a phenyl group, a naphth
  • the ligands L 11 , L 12 and L 13 are independently selected from those having the following structures.
  • X and R 1 to R 4 are the same as the definitions of Xb and R 121 to R 124 in general formula (22), Y is O, S or NR 21 , and Z is CH or N, and R 11 to R 16 , independently of one another, are hydrogen, alkyl having 1 to 5 carbon atoms, halogen, alkyl having 1 to 5 carbon atoms having a halogen substituent, phenyl, naphthyl, silyl or (It is an amino group, and R 11 to R 14 may be bonded to an adjacent substituent by alkylene or alkenylene to form a fused ring.)
  • the ligands L 11 , L 12 and L 13 of the present compound may be the same and may be selected from those having the following structures.
  • R 2 , R 3 , R 12 to R 13 are independently of each other hydrogen or methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, fluorine, chlorine, trifluoromethyl, phenyl, naphthyl, fluorenyl, trimethylsilyl, triphenylsilyl, t-butyldimethylsilyl, dimethylamine, diethylamine or diphenylamine;
  • the phenyl, naphthyl and fluorenyl may be further substituted with fluorine, chlorine, trimethylsilyl, triphenylsilyl, t-butyldimethylsilyl, dimethylamine, diethylamine or diphenylamine.
  • a zinc complex is preferable. Specific examples of preferable zinc complexes are shown below.
  • the second host material may be a compound represented by the following general formulas (23) to (25).
  • X 101 to X 108 are a nitrogen atom or C—Ar 131 .
  • Ar 131 is Hydrogen atom, fluorine atom, cyano group, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted haloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted haloalkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 1 to 10 carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylsilyl group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 ring carbon
  • M 1 and M 2 are each independently a nitrogen-containing aromatic heterocyclic ring having 2 to 40 carbon atoms or a nitrogen-containing condensed aromatic heterocyclic ring forming a substituted or unsubstituted ring. May be the same or different.
  • L 5 is Single bond, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 5 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms, or A substituted or unsubstituted condensed aromatic heterocyclic group having 2 to 30 carbon atoms.
  • c is an integer of 0 to 2
  • d is an integer of 1 to 2
  • e is an integer of 0 to 2. However, c + e is 1 or more.
  • M 3 and M 4 are each independently an aromatic hydrocarbon group having 2 to 40 carbon atoms that forms a substituted or unsubstituted ring, and may be the same or different.
  • L 6 is Single bond, A substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted condensed aromatic hydrocarbon group having 6 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 5 to 30 carbon atoms.
  • c is an integer of 0 to 2
  • d is an integer of 1 to 2
  • e is an integer of 0 to 2. However, c + e is 1 or more.
  • Formula (26A) is the same as Formula (8A) and Formula (26B) is the same as Formula (8B).
  • M 1 to M 4 and L 5 to L 6 are the same as Formula (8A) and The same as described in (8B). Specific examples of the compounds represented by the general formulas (23) to (25) will be given.
  • the second host material may be a compound represented by the following general formula (27).
  • the light emitting layer contains a charge injection auxiliary material.
  • a light emitting layer is formed using a host material having a wide energy gap, the difference between the ionization potential (Ip) of the host material and Ip of the hole injection / transport layer, etc. increases, and holes are injected into the light emitting layer. This may make it difficult to increase the driving voltage for obtaining sufficient luminance.
  • by adding a hole injection / transport charge injection auxiliary agent to the light emitting layer hole injection into the light emitting layer can be facilitated and the driving voltage can be lowered.
  • a general hole injection / transport material or the like can be used as the charge injection auxiliary agent.
  • Specific examples include triazole derivatives, oxadiazole derivatives, imidazole derivatives, polyarylalkane derivatives, pyrazoline derivatives and pyrazolone derivatives, phenylenediamine derivatives, arylamine derivatives, amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives ( Hydrazone derivatives, silazane derivatives, polysilanes, aniline copolymers, conductive polymer oligomers (particularly thiophene oligomers), and the like.
  • hole-injecting material examples include the above materials, but porphyrin compounds, aromatic tertiary amine compounds and styrylamine compounds, particularly aromatic tertiary amine compounds are preferred.
  • NPD 4,4′-bis (N- (1-naphthyl) -N-phenylamino) biphenyl
  • MTDATA triphenylamine 4,4 ′, 4 ′′ -tris (N- (3-methylphenyl) -N-phenylamino) triphenylamine
  • a hexaazatriphenylene derivative or the like can also be suitably used as the hole injecting material.
  • inorganic compounds such as p-type Si and p-type SiC can be used as the hole injection material.
  • Synthesis Example 2 (Synthesis of Compound 2) 4-Bromobenzaldehyde (25 g, 135 mmol) and acetophenone (16.2 g, 135 mmol) were added to ethanol (200 mL), 3M aqueous potassium hydroxide solution (60 mL) was further added, and the mixture was stirred at room temperature for 7 hours. The precipitated solid was filtered, and this solid was washed with methanol. Intermediate 2-1 (28.3 g, 73% yield) as a white solid was obtained.
  • intermediate 6-1 (8.1 g, 17 mmol), 9H-carbazole-2-boronic acid pinacol ester (5 g, 17 mmol), tetrakis (triphenylphosphine) palladium (0.39 g, 0.34 mmol) ), Toluene (50 mL), 2M aqueous sodium carbonate solution (26 mL) were added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 8 hours. After cooling to room temperature, the organic layer was separated and the organic solvent was concentrated under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography to obtain intermediate 6-2 (6.2 g, yield 65%).
  • intermediate 6-2 (2.2 g, 3.9 mmol), bromobenzene (0.61 g, 3.9 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0.071 g, 0.078 mmol), Tri-t-butylphosphonium tetrafluoroborate (0.091 g, 0.31 mmol), t-butoxy sodium (0.53 g, 5.5 mmol), and anhydrous toluene (20 mL) were sequentially added, and the mixture was heated to reflux for 8 hours. After cooling the reaction solution to room temperature, the organic layer was separated, and the organic solvent was distilled off under reduced pressure.
  • Synthesis Example 7 (Synthesis of Compound 7) Intermediate 7-1 was synthesized by applying the method described in the literature (J. Bergman, A. Brynolf, B. Elman and E. Vorinen, Tetrahedron, 42, 3697-3706 (1986)). Specifically, 100 ml (100 mmol) of a 1M solution of phenylmagnesium bromide in a 500 ml three-necked flask was added, 100 ml of dry ether was added, and the mixture was heated to reflux in an oil bath at 45 ° C. A solution of 5.91 g (50 mmol) of 2-cyanoaniline in 50 ml of dry ether was added dropwise thereto over 30 minutes.
  • Example 1 (Creation of an organic EL element) A glass substrate with a transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol and further subjected to UV (Ultraviolet) ozone cleaning for 30 minutes. . The glass substrate with the transparent electrode thus cleaned is attached to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and first, on the surface of the glass substrate on which the transparent electrode line is formed, the transparent electrode is covered, Compound A was deposited with a thickness of 40 nm to obtain a hole injection layer.
  • Compound B was vapor-deposited with a thickness of 20 nm on this film to obtain a hole transport layer.
  • Compound 1 as a phosphorescent host material and Ir (Ph-ppy) 3 as a phosphorescent dopant material were co-evaporated to a thickness of 40 nm to obtain a phosphorescent light emitting layer.
  • the concentration of Ir (Ph-ppy) 3 was 20% by mass.
  • a compound C having a thickness of 30 nm, LiF having a thickness of 1 nm, and metal Al having a thickness of 80 nm were sequentially laminated on the phosphorescent light emitting layer to obtain a cathode.
  • LiF which is an electron injecting electrode, was formed at a rate of 1 ⁇ / min.
  • Examples 2 to 5 (preparation of organic EL elements 2 to 5) In the above Example 1, organic EL devices 2 to 5 were prepared using compounds 2 to 5 shown below instead of compound 1.
  • Comparative Examples 1 to 4 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 1 except that instead of using Compound 1 as the host material in Example 1, Comparative Compounds D to G shown below were used.
  • Table 5 shows the physical property values of the host materials used in Examples 1 to 5.
  • the measuring method of each physical property value is as follows.
  • Ionization potential (Ip) Measurement was performed using a photoelectron spectrometer (manufactured by Riken Keiki Co., Ltd .: AC-1) in the atmosphere. Specifically, the measurement was performed by irradiating the material with light and measuring the amount of electrons generated by charge separation at that time.
  • Affinity (Af) It was calculated from the measured values of ionization potential Ip and energy gap Eg.
  • the calculation formula is as follows.
  • Af Ip-Eg
  • the energy gap Eg was measured from the absorption edge of the absorption spectrum in benzene. Specifically, the absorption spectrum was measured using a commercially available visible / ultraviolet spectrophotometer, and calculated from the wavelength at which the spectrum started to rise.
  • the optical energy gap S1 (also referred to as singlet energy) is the difference between the conduction level and the valence level, and is the intersection of the long-wavelength side tangent of the absorption spectrum of each material in toluene and the baseline (zero absorption). The wavelength value was calculated by converting to energy.
  • the phosphorescence measurement sample was put in a quartz cell, cooled to 77K, irradiated with excitation light, and the wavelength of the emitted phosphorescence was measured.
  • a tangent line was drawn with respect to the short-wavelength rise of the obtained phosphorescence spectrum, and a value obtained by converting the wavelength value at the intersection of the tangent line and the base line into energy was defined as triplet energy T1.
  • a measuring device F-4500 manufactured by Hitachi
  • Example 6 (creation of organic EL element 6) A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The glass substrate with the transparent electrode line after washing is attached to the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the electron-accepting compound (C-) is first covered so that the transparent electrode is covered on the surface where the transparent electrode line is formed. 1) was vapor-deposited to form a C-1 film having a thickness of 5 nm.
  • the following aromatic amine derivative (X1) was vapor-deposited as a first hole transport material to form a first hole transport layer having a thickness of 50 nm.
  • the following aromatic amine derivative (X2) was deposited as a second hole transport material to form a second hole transport layer having a thickness of 60 nm.
  • Compound 1 obtained in Synthesis Example 1 was deposited on the second hole transport layer to form a light emitting layer having a thickness of 45 nm.
  • the following compound (D3) was co-deposited as a phosphorescent material.
  • the concentration of Compound D3 was 8.0% by mass.
  • This co-deposited film functions as a light emitting layer.
  • the following compound (ET2) was formed to a thickness of 30 nm. This ET1 film functions as an electron transport layer.
  • LiF was used as an electron injecting electrode (cathode), and the film thickness was 1 nm at a film forming rate of 0.1 angstrom / min.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film, and a metal cathode was formed with a film thickness of 80 nm to produce an organic EL device.
  • Example 7 (preparation of organic EL elements 7 to 11)
  • an organic EL device was produced in the same manner as in Example 6 except that compounds 2 to 5 and 7 were used instead of compound 1 as the light emitting layer material.
  • Example 6 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 6 except that the comparative compound D and the comparative compound F were used instead of the compound 1 as the light emitting layer material.
  • Table 6 shows that the compound of the present invention also functions as a red phosphorescent host material.
  • the present invention can be used as an organic EL element having a long life, high luminous efficiency, and capable of being driven at a low voltage required for power saving, and an organic EL element material for realizing the organic EL element.

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Abstract

　本発明のビスカルバゾール誘導体は、下記式（１Ａ）または（１Ｂ）で表されることを特徴とする。[前記式（１Ａ）または（１Ｂ）において、Ａ１は、環形成炭素数１～３０の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。Ａ２は、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数１～３０の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。Ｘ１，Ｘ２は、連結基であり、Ｙ１～Ｙ４は、置換基を表す。ｐ，ｑは１～４の整数を表し、ｒ，ｓは１～３の整数を表す。]

Description

ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　陽極と陰極との間に発光層を含む有機薄膜層を備え、発光層に注入された正孔と電子との再結合によって生じる励起子（エキシトン）エネルギーから発光を得る有機エレクトロルミネッセンス素子が知られている（例えば、特許文献１～７参照）。
　このような有機エレクトロルミネッセンス素子は、自発光型素子としての利点を活かし、発光効率、画質、消費電力さらには薄型のデザイン性に優れた発光素子として期待されている。
　発光層を形成するにあたっては、ホストに、ドーパントとして発光材料をドーピングするドーピング法が知られている。
　ドーピング法で形成した発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子の励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。
　そして、近年では有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子とも言う）の性能向上を果たすべく、ドーピング法に関してもさらなる研究が行われており、好適なホスト材料の探索が続いている。
　このようなホスト材料が記載された発明として、例えば、特許文献１～７が挙げられる。特許文献１～７には、以下の化合物Ｉ～ＶＩＩＩに示すように、カルバゾール骨格と含窒素芳香族環を同一分子内に含む化合物および複数のカルバゾ－ル骨格を同一分子内に含む化合物が記載されている。
　特許文献１に記載の化合物Ｉ、ＩＩは、カルバゾール骨格がベンゼン環に結合した構造と、電子欠乏性の含窒素ヘテロ芳香族環構造とを有している。カルバゾール骨格は古くからポリビニルカルバゾールに代表されるように、正孔輸送性材料の主要骨格として知られている。また、電子欠乏性の含窒素ヘテロ芳香族環構造は反対に電子輸送能が高い構造として知られている。すなわち、特許文献１に記載の化合物Ｉ、ＩＩは正孔輸送性骨格と電子輸送性骨格を組み合わせることにより、電荷輸送のバランスを取るように考えられた材料である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
ＷＯ２００３－０８０７６０ 特許３１３９３２１号 特許４３５７７８１号 特開２００３－１５１７７４ 特開２００８－１３５４９８ 特開２００９－２１３３６ 特開２００８－２１４３０７
　しかしながら、化合物Ｉはカルバゾール骨格を１つしか有さず、正孔輸送性能が不足しているため、良好な発光特性が得られない。また、化合物ＩＩはカルバゾリル基を２つ有しているが、ピリミジン環とベンゼン環（２つの共役する芳香族環）の結合軸に対してカルバゾリル基が左右に折れた構造となっている。そのため、分子間におけるカルバゾール骨格部分の重なりが阻害され、正孔輸送能が十分でなく、電荷の再結合位置が陽極側に偏る傾向があり、良好な発光特性、寿命特性が得られないという懸念がある。
　そこで、分子間の重なりを大きくして十分な正孔輸送性能を発現するために、カルバゾール骨格を連結させる構造を分子内に組み込むことが考案されている。例えば、特許文献２－５に記載された化合物ＩＩＩ～ＶＩは、２つのカルバゾール骨格が連結された構造を有する。しかしながら、いずれも電子欠乏性の含窒素ヘテロ芳香族環構造を含まないため、正孔と電子のキャリアバランスの調整が困難となり、良好な発光特性が得られない。
　さらに、特許文献６に記載された化合物ＶＩＩは、電子欠乏性の含窒素ヘテロ芳香族環構造とカルバゾール連結構造を有する。しかし、２つのカルバゾール骨格は３位の炭素と窒素で結合したものである。この構造では２つのカルバゾ－ル骨格同士がねじれて平面性が崩れてしまうため、分子間の重なりが小さく、正孔輸送性能が十分でなくなり、良好な発光特性、寿命特性が得られないことが考えられる。
　特許文献７に記載された化合物ＶＩＩＩは、含窒素芳香族複素環基であるビピリジル基がカルバゾール骨格のベンゼン環に結合した構造を有する。該化合物は電子輸送層用材料として利用されているが、燐光ホスト用材料の性能に関する開示はない。しかしながら、該化合物は電子輸送性が高いことが考えられ、ホスト材料として用いた場合には発光層内のキャリアバランスが悪く、良好な発光特性を示さないことが考えられる。
　そこで本発明は、正孔輸送能力と電子輸送能力を併せ持ち、キャリアバランスに優れた新規なビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、およびそれを用いた長寿命の燐光発光性有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、２つのカルバゾリル基と含窒素複素環基からなる化合物が有機ＥＬ素子の発光層内のキャリアバランスを最適化するために有効に働くことを見出し、発明を完成させたものである。
　すなわち、本発明のビスカルバゾール誘導体は、下記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）で表されることを特徴とする。なお、本明細書中、「水素」という場合、重水素も含むものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
[前記一般式（１Ａ）および（１Ｂ）において、Ａ１は、環形成炭素数１～３０の置換又は無置換の含窒素複素環基を表す。
　Ａ２は、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数１～３０の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
　Ｘ１，Ｘ２は、連結基であり、互いに独立して
　単結合、
　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、又は
　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
　Ｙ１～Ｙ４は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１～２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１～２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
　なお、隣接するＹ１～Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
　ｐ，ｑは１～４の整数を表し、ｒ，ｓは１～３の整数を表す。
　なお、ｐ，ｑが２～４の整数、ｒ，ｓが２～３の整数の場合、複数のＹ１～Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。]
　ここで、Ｙ１～Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成する場合としては、例えば以下の一般式で表される構造があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　さらに本発明のビスカルバゾール誘導体は、前記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）において、Ａ１が置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピリミジン環、および置換または無置換のトリアジン環からなる群から選ばれることが好ましく、置換または無置換のピリミジン環、置換または無置換のトリアジン環から選ばれることがより好ましく、さらに、置換または無置換のピリミジン環であることが特に好ましい。
　また、本発明のビスカルバゾール誘導体は、前記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）において、Ａ１が置換または無置換のキナゾリン環であることが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記ビスカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含むことを特徴とする。
　さらに本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記発光層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含むことが好ましい。
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記発光層が燐光材料を含有することが好ましい。
　さらに、前記燐光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることがより好ましい。
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が、第１ホスト材料と第２ホスト材料と燐光発光を示す燐光材料とを含有する発光層であり、前記第１ホスト材料は、下記一般式（５Ａ）または（５Ｂ）で表される化合物であることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
[前記一般式（５Ａ）および（５Ｂ）において、Ａ１は、環形成炭素数１～３０の置換又は無置換の含窒素複素環基を表す。
　Ａ２は、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数１～３０の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
　Ｘ１，Ｘ２は、連結基であり、互いに独立して、
　単結合、
　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
　Ｙ１～Ｙ４は、互いに独立して、
　水素原子、フッ素原子、シアノ基、
　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
　炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
　炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
　なお、隣接するＹ１～Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
　ｐ，ｑは１～４の整数を表し、ｒ，ｓは１～３の整数を表す。
　なお、ｐ，ｑが２～４の整数、ｒ，ｓが２～３の整数の場合、複数のＹ１～Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。]
　ここで、Ｙ１～Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成する場合としては、前記式（１Ａ）および（１Ｂ）において、Ｙ１～Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成する場合に挙げられる前記した構造と同じものがあげられる。
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記第２ホスト材料が、下記一般式（６）または（７）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
［前記一般式（６）および（７）において、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、又は、カルバゾリルアリール基を表す。
Ａ３は、下記一般式（８Ａ）または（８Ｂ）で表される基である。
ａ、ｂは、それぞれ１～３の整数である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（前記式（８Ａ）において、Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２～４０の窒素含有芳香族複素環又は窒素含有縮合芳香族複素環であり、同一でも異なっていてもよい。
Ｌ５は、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数６～３０の縮合芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基、又は、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０の縮合芳香族複素環基である。
ｃは０～２、ｄは１～２、ｅは０～２の整数である。ただし、ｃ＋ｅは１以上である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（前記式（８Ｂ）において、Ｍ３及びＭ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６～４０の芳香族炭化水素基であり、同一でも異なっていてもよい。
Ｌ６は、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数６～３０の縮合芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルキレン基である。
ｃは０～２、ｄは１～２、ｅは０～２の整数である。ただし、ｃ＋ｅは１以上である。）
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記第２ホスト材料が、下記一般式（９）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
［前記一般式（９）において、Ｒ１０１～Ｒ１０６は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～１５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～２０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～２０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～６０のアラルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～４０のアリールカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のハロゲン化アルキル基、又は、
シアノ基である。
但し、Ｒ１０１～Ｒ１０６の少なくとも１つは
置換もしくは無置換の９－カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の窒素原子数２～５のアザカルバゾリル基、または、
－Ｌ－９－カルバゾリル基であり、
Ｌは、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～１５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～２０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基、
置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～２０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～６０のアラルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～４０のアリールカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のハロゲン化アルキル基
である。
Ｘaは、硫黄原子、酸素原子、またはＮ－Ｒ１０８である。
Ｒ１０８は、上記Ｒ１０１～Ｒ１０６と同義である。］。
　また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記第２ホスト材料が、下記式（１０Ａ）、（１０Ｂ）及び（１０Ｃ）で表される多環芳香族化合物からなる群から選ばれる化合物であることが好ましい。
　　　Ｒａ－Ａｒ１０１－Ｒｂ　　・・・（１０Ａ）
　　　Ｒａ－Ａｒ１０１－Ａｒ１０２－Ｒｂ　　・・・（１０Ｂ）
　　　Ｒａ－Ａｒ１０１－Ａｒ１０２－Ａｒ１０３－Ｒｂ　　・・・（１０Ｃ）
　（前記一般式（１０Ａ）～（１０Ｃ）において、
Ａｒ１０１，Ａｒ１０２，Ａｒ１０３，Ｒａ及びＲｂは、
置換もしくは無置換のベンゼン環、
置換もしくは無置換のナフタレン環、
置換もしくは無置換のクリセン環、
置換もしくは無置換のフルオランテン環、
置換もしくは無置換のフェナントレン環、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、
置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、
置換もしくは無置換のトリフェニレン環、
置換もしくは無置換のベンゾ［ａ］トリフェニレン環、
置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、
置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテン環、
置換もしくは無置換のフルオレン環、及び、
置換もしくは無置換のピセン環から選択される環形成炭素数６から６０の多環芳香族骨格部を表す。）
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記一般式（１０Ａ）から（１０Ｃ）において、ＲａおよびＲｂのいずれか一方または両方が、
置換もしくは無置換のフェナントレン環、
置換もしくは無置換のベンゾ［ｃ］フェナントレン環、
および置換もしくは無置換のフルオランテン環からなる群から選ばれることが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記第２ホスト材料が、下記一般式（１１）から（１３）までのうちのいずれかで表されるモノアミン誘導体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
（Ａｒ１１１、Ａｒ１１２、およびＡｒ１１３は、それぞれ置換基を有しても良いアリール基又はヘテロアリール基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
（Ａｒ１１４、Ａｒ１１５、およびＡｒ１１７はそれぞれ置換基を有しても良いアリール基又はヘテロアリール基である。
　Ａｒ１１６は、置換基を有しても良いアリーレン基又はヘテロアリーレン基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
（Ａｒ１１８、Ａｒ１１９、およびＡｒ１２１は、それぞれ置換基を有しても良いアリール基又はヘテロアリール基を示す。
　Ａｒ１２０は、置換基を有しても良いアリーレン基又はヘテロアリーレン基である。
　ｎは、２から５までの整数であり、ｎが２以上の場合、Ａｒ１２０はそれぞれ同一でも異なっても良い。）
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記第２ホスト材料が、下記一般式（１４）または下記一般式（１５）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
（前記一般式(１４)において、Ｘ３は、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～４０のアリーレン基を表し、
Ａ３～Ａ６は、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は
　環形成原子数６～６０のヘテロアリール基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
（前記一般式(１５)において、Ａ７～Ａ９は、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は、
　環形成原子数６～６０のヘテロアリール基を表す。）
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記第２ホスト材料が、下記一般式（１６）から（２０）のいずれかで表されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（前記一般式（１６）～（２０）において、Ａ１０～Ａ１９は、
　置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基、
　置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環基、
　芳香族アミノ基が結合した置換もしくは無置換の炭素数８～４０のアリール基、又は
　芳香族複素環基が結合した置換もしくは無置換の炭素数８～４０のアリール基である。
　Ａ１０とＡ１１、Ａ１３とＡ１４、Ａ１５とＡ１６、Ａ１７とＡ１８は互いに結合し，環を形成しても良い。
　Ｘ４～Ｘ９は、単結合または炭素数１～３０の連結基である。
　Ｙ６～Ｙ２４は、
　水素、
　ハロゲン原子、
　置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数３～２０の複素環基、
　置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基、
　置換もしくは無置換の炭素数７～２０のアラルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数２～４０のアルケニル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキルアミノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数７～６０のアラルキルアミノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数３～２０のアルキルシリル基、
　置換基を有しても良い炭素数８～４０のアリールシリル基、
　置換もしくは無置換の炭素数８～４０のアラルキルシリル基、又は
　置換基を有しても良い炭素数１～４０のハロゲン化アルキル基を表す。
　ＸＡ，ＸＢ，ＸＣ，ＸＤ，ＸＥは、硫黄原子、酸素原子またはモノアリール置換された窒素原子を表す。）
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記発光層がホスト材料と燐光材料を有し、前記燐光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることが好ましい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含むことが好ましい。
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記陰極と前記発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が上記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含むことが好ましい。
　さらに、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、前記陰極と前記有機薄膜層との界面に還元性ドーパントを添加されてなることが好ましい。
　本発明によれば、上記ビスカルバゾール誘導体を有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として用いるので、長寿命の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。さらに、この有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴ用の有機電子素子用材料としても有効である。
本発明の実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。
　以下、本発明について具体的に説明する。
＜第１実施形態＞
（有機ＥＬ素子の構成）
　まず、有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
　有機ＥＬ素子の代表的な素子構成としては、
（１）陽極／発光層／陰極
（２）陽極／正孔注入層／発光層／陰極
（３）陽極／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（４）陽極／正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（５）陽極／有機半導体層／発光層／陰極
（６）陽極／有機半導体層／電子障壁層／発光層／陰極
（７）陽極／有機半導体層／発光層／付着改善層／陰極
（８）陽極／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
（９）陽極／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１０）陽極／無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１１）陽極／有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層／陰極
（１２）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層／陰極
（１３）陽極／絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層／陰極
などの構造を挙げることができる。
　上記の中で（８）の構成が好ましく用いられるが、もちろんこれらに限定されるものではない。
　図１に、本発明の実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機薄膜層１０と、を有する。
　有機薄膜層１０は、ホスト材料としての燐光ホスト及び燐光材料としての燐光ドーパントを含む燐光発光層５を有するが、燐光発光層５と陽極３との間に正孔注入・輸送層６等、燐光発光層５と陰極４との間に電子注入・輸送層７等を備えていてもよい。
　また、燐光発光層５の陽極３側に電子障壁層を、燐光発光層５の陰極４側に正孔障壁層を、それぞれ設けてもよい。
　これにより、電子や正孔を燐光発光層５に閉じ込めて、燐光発光層５における励起子の生成確率を高めることができる。
　なお、本明細書において、蛍光ホスト及び燐光ホストの用語は、蛍光ドーパントと組み合わされたときには蛍光ホストと称し、燐光ドーパントと組み合わされたときには燐光ホストと称するものであり、分子構造のみから一義的に蛍光ホストや燐光ホストに限定的に区分されるものではない。
　言い換えると、本明細書において、蛍光ホストとは、蛍光ドーパントを含有する蛍光発光層を構成する材料を意味し、蛍光発光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
　同様に燐光ホストとは、燐光ドーパントを含有する燐光発光層を構成する材料を意味し、燐光材料のホストにしか利用できないものを意味しているわけではない。
　また、本明細書中で「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくともいずれか一方」を意味する。
（透明性基板）
　本発明の有機ＥＬ素子は、透光性の基板上に作製する。ここでいう透光性基板は有機ＥＬ素子を支持する基板であり、４００ｎｍ～７００ｎｍの可視領域の光の透過率が５０％以上で平滑な基板が好ましい。
　具体的には、ガラス板、ポリマー板等が挙げられる。
　ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等を原料として用いてなるものを挙げられる。
　またポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等を原料として用いてなるものを挙げることができる。
（陽極及び陰極）
　有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔注入層、正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
　陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
　陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
　本実施形態のように、発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ～１μｍ、好ましくは１０ｎｍ～２００ｎｍの範囲で選択される。
　陰極としては、電子注入層、電子輸送層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。
　陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。
　陰極も、陽極と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。
（発光層）
　有機ＥＬ素子の発光層は、電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能を有する有機薄膜層である。
　ただし、正孔の注入されやすさと電子の注入されやすさに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよい。
　この発光層を形成する方法としては、例えば蒸着法、スピンコート法、ＬＢ法等の公知の方法を適用することができる。
　発光層は、分子堆積膜であることが好ましい。
　ここで分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液相状態の材料化合物から固体化され形成された膜のことであり、通常この分子堆積膜は、ＬＢ法により形成された薄膜（分子累積膜）とは凝集構造、高次構造の相違や、それに起因する機能的な相違により区分することができる。
　また、特開昭５７－５１７８１号公報に開示されているように、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶剤に溶かして溶液とした後、これをスピンコート法等により薄膜化することによっても、発光層を形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子は陰極と陽極との間に、１層または複数層からなる有機薄膜層を備え、該有機薄膜層は、少なくとも１つの発光層を有し、該有機薄膜層の少なくとも１層が、燐光材料少なくとも１種と、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として、後述の本発明のビスカルバゾール誘導体を少なくとも１種含む。また、発光層の少なくとも１つが本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料としてのビスカルバゾール誘導体と、燐光材料少なくとも１種とを含むことが好ましい。
（ビスカルバゾール誘導体）
　本発明のビスカルバゾール誘導体は、下記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）で表されるビスカルバゾール誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　前記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）において、Ａ１は、環形成炭素数１～３０の置換又は無置換の含窒素複素環基を表す。
　Ａ２は、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数１～３０の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
　Ｘ１，Ｘ２は、連結基であり、互いに独立して
　単結合、
　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
　Ｙ１～Ｙ４は、互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルキル基、炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、炭素数１～２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、炭素数１～２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
　なお、隣接するＹ１～Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
　ｐ，ｑは１～４の整数を表し、ｒ，ｓは１～３の整数を表す。
　なお、ｐ，ｑが２～４の整数、ｒ，ｓが２～３の整数の場合、複数のＹ１～Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。
　Ｙ１～Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成する場合としては、例えば以下の一般式で表される構造があげられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　さらに、前記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）において、Ａ１が置換もしくは無置換のピリジン環、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環からなる群から選ばれることが好ましく、置換もしくは無置換のピリミジン環、置換もしくは無置換のトリアジン環から選ばれることがより好ましい。
　さらに、前記式（１Ａ）または（１Ｂ）において、Ａ１が置換または無置換のピリミジン環であることが好ましい。
　また、前記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）において、Ａ１が置換または無置換のキナゾリン環であることが好ましい。
　前記式（１Ａ）または（１Ｂ）において、Ｘ１としては、単結合または環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の２価の芳香族炭化水素基が好ましく、特にベンゼン環が好ましい。
　前記式（１Ａ）または（１Ｂ）において、Ｘ１が、置換もしくは無置換のベンゼン環である場合、Ｘ１に結合しているＡ１とカルバゾリル基は、互いにメタ位又はパラ位にあるのが好ましい。特に、Ｘ１は無置換のパラ－フェニレンが好ましい。
　前記式（１Ａ）または（１Ｂ）において、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環はそれぞれ、以下の式で表されることがより好ましい。ここでＹおよびＹ’は置換基を表し、置換基としては、前述のＹ１～Ｙ４と同様の基を用いることができ、ＹとＹ’は同一でも異なっていてもよい。中でも好ましくは、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。尚、以下の式において、＊はＸ１またはＸ２との結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　また、前記式（１Ａ）または（１Ｂ）において、キナゾリン環は以下の式で表される。ここでＹは置換基を表し、ｕは１～５の整数を表す。ｕが２～５の整数の場合、複数のＹはそれぞれ同一でも異なっても良い。置換基Ｙとしては、前述のＹ１～Ｙ４と同様の基を用いることができ、中でも好ましくは、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。尚、以下の式においても、＊はＸ１またはＸ２との結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　前記式（１Ａ）または（１Ｂ）において、Ｙ１～Ｙ５で表されるアルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基、ハロアルコキシ基、アルキルシリル基としては、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれのものでもよい。
　前記式（１Ａ）または（１Ｂ）において、前記炭素数１～２０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられる。炭素数１～１０のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基が好ましい
　前記炭素数１～２０のアルコキシ基としては、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましく、具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられる。
　前記炭素数１～２０のハロアルキル基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルキル基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。ハロゲン原子としてはフッ素が好ましい。トリフルオロメチル基、２，２，２－トリフルオロエチル基など挙げられる。
　前記炭素数１～２０のハロアルコキシ基としては、例えば、前記炭素数１～２０のアルコキシ基が１以上のハロゲン原子で置換されたものが挙げられる。ハロゲンはフッ素が好ましい。
　前記炭素数１～１０のアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基等が挙げられる。
前記炭素数６～３０のアリールシリル基としては、例えば、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。
　前記環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基としては、ピロリル基、ピラジニル基、ピリジニル基、インドリル基、イソインドリル基、フリル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、チエニル基、およびピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、インドール環、キノリン環、アクリジン環、ピロリジン環、ジオキサン環、ピペリジン環、モルフォリン環、ピペラジン環、カルバゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピラン環、ジベンゾフラン環から形成される基が挙げられる。中でも環形成炭素数２～１０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基が好ましい。
前記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、クォーターフェニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、９,９－ジメチルフルオレニル基が挙げられる。中でも環形成炭素数６～２０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基が好ましい。
　前記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）におけるＡ１、Ａ２、Ｘ１、Ｘ２、Ｙ１～Ｙ５が、１つ又は複数の置換基を有する場合、前記置換基は、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１～２０のアルキル基、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１～２０のアルコキシ基、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１～２０のハロアルキル基、直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１～１０のアルキルシリル基、環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、シアノ基、ハロゲン原子、環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であることが好ましい。
　前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１～２０のアルキル基、前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１～２０のアルコキシ基、前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１～２０のハロアルキル基、前記直鎖状、分岐鎖状または環状の炭素数１～１０のアルキルシリル基、前記環形成炭素数６～３０のアリールシリル基、前記環形成炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、前記環形成炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基としては、例えば、前述した基を挙げることができ、ハロゲン原子としては、フッ素原子が挙げられる。
　前記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）で表される本発明のビスカルバゾール誘導体としては、例えば、次の化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　ここで、前記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）で表される本発明のカルバゾール誘導体は、カルバゾール骨格の２位と３位とが結合したビスカルバゾール誘導体である。一般的にカルバゾールは、反応活性部位が３位であり、２位は反応活性部位ではない。そのため、２位に置換基を有するカルバゾール誘導体の合成は、３位に置換基を有するカルバゾール誘導体、例えば、カルバゾール骨格の３位同士が結合したビスカルバゾール誘導体の合成に比べて困難であるが、本発明においては、後述する実施例に記載の方法により、これらの化合物を合成した。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記ビスカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、上記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）で表されるビスカルバゾール誘導体を含む。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極の間に有機層を有し、前記有機層が（１Ａ）または（１Ｂ）のビスカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする。
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有していても好ましい。
　本発明の有機ＥＬ素子は、電子注入・輸送層を有し、該電子注入・輸送層が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有していても好ましい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子が電子注入・輸送層及び正孔障壁層のうち少なくともいずれか一方を有し、該電子注入・輸送層及び正孔障壁層のうち少なくともいずれか一方が、本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有しても好ましい。
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、正孔輸送層（正孔注入層）を有し、該正孔輸送層（正孔注入層）が本発明の有機ＥＬ素子用材料を含有しても好ましい。
　前記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）で表される本発明のカルバゾール誘導体は、例えば、カルバゾール骨格の３位同士が結合したビスカルバゾール誘導体に比べて、イオン化ポテンシャル（ＩＰ）が小さい傾向にあり、これを有機ＥＬ素子用材料として用いた場合、正孔注入性が高くなることが期待できる。
　また、ビスカルバゾール誘導体において、カルバゾール同士の結合位置を変更することは、共役系を変更することとなる。例えば、カルバゾール骨格の３位同士が結合したビスカルバゾール誘導体を、カルバゾール骨格の２位と３位とが結合した本発明のカルバゾール誘導体に変更すると、共役系が切断され、１重項エネルギーのギャップ（Ｓ１）が大きくなり、アフィニティ（Ａｆ）が浅くなる。したがって、３位同士から２位と３位との結合に結合位置を変更することにより、カルバゾール誘導体への電子注入性の制御が可能となることが期待できる。
（燐光材料）
　本発明において、前記燐光材料は、金属錯体を含有し、前記金属錯体は、Ｉｒ，Ｐｔ，Ｏｓ，Ａｕ，Ｃｕ，Ｒｅ及びＲｕから選択される金属原子と、配位子と、を有することが好ましい。特に、前記配位子は、オルトメタル結合を有することが好ましい。
　燐光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、Ｉｒ，Ｏｓ及びＰｔから選ばれる金属原子を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。
　好ましい金属錯体の具体例を、以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
　本発明では、前記発光層に含まれる前記燐光材料のうち少なくとも１種は、発光波長の極大値が４５０ｎｍ以上７２０ｎｍ以下であることが好ましい。
このような発光波長の燐光材料（燐光ドーパント）を、本発明で用いる特定のホスト材料にドープして発光層を構成することにより、高効率な有機ＥＬ素子とできる。
（還元性ドーパント）
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有することも好ましい。
　このような構成によれば、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。
　還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれた少なくとも一種類が挙げられる。
　アルカリ金属としては、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。これらのうち好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓ、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０ｅＶ～２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　希土類金属としては、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が挙げられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下のものが特に好ましい。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａxＳｒ1-xＯ（０＜ｘ＜１）、ＢａxＣａ1-xＯ（０＜ｘ＜１）等が挙げられ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
　アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、βージケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度はモル比で有機物：還元性ドーパント＝１００：１～１：１００、好ましくは５：１～１：５である。
　還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１ｎｍ～１５ｎｍで形成する。
　還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５ｎｍ～１ｎｍで形成する。
　また、本発明の有機ＥＬ素子における、主成分と還元性ドーパントの割合としては、モル比で主成分：還元性ドーパント＝５：１～１：５であると好ましく、２：１～１：２であるとさらに好ましい。
（電子注入層および電子輸送層）
　電子注入層又は電子輸送層は、発光層への電子の注入を助ける層であって、電子移動度が大きい。電子注入層はエネルギーレベルの急な変化を緩和する等、エネルギーレベルを調整するために設ける。
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有し、前記電子注入層は、含窒素環誘導体を主成分として含有することが好ましい。ここで、電子注入層は電子輸送層として機能する層であってもよい。
　なお、「主成分として」とは、電子注入層が５０質量％以上の含窒素環誘導体を含有していることを意味する。
　電子注入層に用いる電子輸送性材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく用いられ、特に含窒素環誘導体が好ましい。また、含窒素環誘導体としては、含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する芳香族環、又は含窒素６員環もしくは５員環骨格を有する縮合芳香族環化合物が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
　一般式（Ａ）におけるＲ２～Ｒ７は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、オキシ基、アミノ基、炭素数１～４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、または、芳香族複素環基であり、これらは置換されていてもよい。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。また、置換されていてもよいアミノ基の例としては、アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミノ基が挙げられる。
　アルコキシカルボニル基は－ＣＯＯＹ’と表され、Ｙ’の例としては前記アルキル基と同様のものが挙げられる。アルキルアミノ基及びアラルキルアミノ基は－ＮＱ１Ｑ２と表される。Ｑ１及びＱ２の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。Ｑ１及びＱ２の一方は水素原子であってもよい。
　アリールアミノ基は－ＮＡｒ１Ａｒ２と表され、Ａｒ１及びＡｒ２の具体例としては、それぞれ独立に前記非縮合芳香族炭化水素基及び縮合芳香族炭化水素基で説明した基と同様である。Ａｒ１及びＡｒ２の一方は水素原子であってもよい。
　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、Ｉｎであると好ましい。
　上記式（Ａ）のＬは、下記式（Ａ’）又は（Ａ”）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
　前記式（Ａ’）中、Ｒ８～Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、前記式（Ａ”）中、Ｒ１３～Ｒ２７は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基であり、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。
　前記式（Ａ’）及び式（Ａ”）のＲ８～Ｒ１２及びＲ１３～Ｒ２７が示す炭素数１～４０の炭化水素基としては、前記式（Ａ）中のＲ２～Ｒ７の具体例と同様のものが挙げられる。
　また、Ｒ８～Ｒ１２及びＲ１３～Ｒ２７の互いに隣接する基が環状構造を形成した場合の２価の基としては、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ジフェニルメタン－２，２’－ジイル基、ジフェニルエタン－３，３’－ジイル基、ジフェニルプロパン－４，４’－ジイル基等が挙げられる。
　一方、本発明では、電子輸送層として、前記式（１）から（３）（または（４）から（６））に示されたビスカルバゾール誘導体を含有してもよい。
電子注入層又は電子輸送層に用いられる電子伝達性化合物としては、８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体、オキサジアゾール誘導体、含窒素複素環誘導体が好適である。上記８－ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯体の具体例としては、オキシン（一般に８－キノリノール又は８－ヒドロキシキノリン）のキレートを含む金属キレートオキシノイド化合物、例えばトリス（８－キノリノール）アルミニウムを用いることができる。そして、オキサジアゾール誘導体としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
　前記式中、Ａｒ１７、Ａｒ１８、Ａｒ１９、Ａｒ２１、Ａｒ２２及びＡｒ２５は、それぞれ置換基を有するもしくは有さない環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ１７とＡｒ１８、Ａｒ１９とＡｒ２１、Ａｒ２２とＡｒ２５は、たがいに同一でも異なっていてもよい。環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントラニル基、ペリレニル基、ピレニル基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
Ａｒ２０、Ａｒ２３及びＡｒ２４は、それぞれ置換基を有するもしくは有さない環形成炭素数６～４０の２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基を示し、Ａｒ２３とＡｒ２４は、たがいに同一でも異なっていてもよい。
　この２価の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニレン基、アントラニレン基、ペリレニレン基、ピレニレン基などが挙げられる。そして、これらへの置換基としては炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基又はシアノ基等が挙げられる。
　これらの電子伝達性化合物は、薄膜形成性の良好なものが好ましく用いられる。そして、これら電子伝達性化合物の具体例としては、下記のものを挙げることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　電子伝達性化合物としての含窒素複素環誘導体は、以下の一般式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物が挙げられる。例えば、下記式（Ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、下記式（Ｂ）に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
　前記式（Ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ１ならびにＺ２は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。
　含窒素複素環誘導体は、さらに好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物である。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記式（Ａ）と（Ｂ）もしくは上記式（Ａ）と下記式（Ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　前記の含窒素芳香多環有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の一般式で表される含窒素複素環基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　前記各式中、Ｒは、環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、環形成炭素数２～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、炭素数１～２０のアルキル基、または炭素数１～２０のアルコキシ基であり、ｎは０～５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲは互いに同一又は異なっていてもよい。
　さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
　ＨＡｒ－Ｌ１－Ａｒ１－Ａｒ２
　前記式中、ＨＡｒは、置換もしくは無置換の環形成炭素数１～４０の含窒素複素環基であり、Ｌ１は単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ１は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒ２は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数２～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
　ＨＡｒは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　Ｌ１は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
　Ａｒ１は、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
　前記式中、Ｒ１～Ｒ１４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、または環形成炭素数２～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基であり、Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基または環形成炭素数２～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
　また、Ｒ１～Ｒ８は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体であってもよい。
　Ａｒ２は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　電子伝達性化合物としての含窒素芳香多環有機化合物には、この他、下記の化合物（特開平９－３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
　前記式中、Ｒ１～Ｒ４は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の脂肪族基、置換もしくは無置換の脂肪族式環基、置換もしくは無置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは無置換の複素環基を表し、Ｘ１、Ｘ２は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはジシアノメチレン基を表す。
　また、電子伝達性化合物として、下記の化合物（特開２０００－１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
　前記式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は互いに同一のまたは異なる基であって、下記式で表わされる芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
　前記式中、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８及びＲ９は互いに同一のまたは異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和もしくは不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基、またはアルキルアミノ基である。
　さらに、電子伝達性化合物は、該含窒素複素環基または含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
　また、電子輸送層は、下記式（２０１）～（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
　前記式（２０１）～（２０３）中、Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基で、
ｎは０～４の整数であり、
Ｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基。または炭素数１～２０のアルコキシ基であり、
Ｒ２及びＲ３は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基であり、Ｌは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のピリジニレン基、置換もしくは無置換のキノリニレン基、または置換もしくは無置換のフルオレニレン基であり、
Ａｒ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のピリジニレン基又は置換もしくは無置換のキノリニレン基であり、Ａｒ２は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　Ａｒ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基、または－Ａｒ１－Ａｒ２で表される基（Ａｒ１及びＡｒ２は、それぞれ前記と同じ）である。
　なお、前記式（２０１）～（２０３）において、Ｒは、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換のピリジル基、置換もしくは無置換のキノリル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルキル基、または置換もしくは無置換の炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１ｎｍ～１００ｎｍである。
　また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えば、Ｌｉ２Ｏ、Ｋ２Ｏ、Ｎａ２Ｓ、Ｎａ２Ｓｅ及びＮａ２Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えば、ＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えば、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えば、ＣａＦ２、ＢａＦ２、ＳｒＦ２、ＭｇＦ２及びＢｅＦ２等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、Ｂａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎの少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単独又は二種以上の組み合わせが挙げられる。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　このような絶縁体又は半導体を使用する場合、その層の好ましい厚みは、０．１ｎｍ～１５ｎｍ程度である。また、本発明における電子注入層は、前述の還元性ドーパントを含有していても好ましい。
（正孔注入層および正孔輸送層）
　正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には、芳香族アミン化合物、例えば、下記一般式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　前記一般式（Ｉ）において、Ａｒ１～Ａｒ４は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数２～４０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、または、それら芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基と芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基を結合させた基を表す。
　前記一般式（Ｉ）の化合物の具体例を以下に記すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　また、下記一般式（ＩＩ）の芳香族アミンも正孔注入層又は正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
　前記一般式（ＩＩ）において、Ａｒ１～Ａｒ３の定義は前記一般式（Ｉ）のＡｒ１～Ａｒ４の定義と同様である。以下に一般式（ＩＩ）の化合物の具体例を記すがこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記式（１Ａ）または（１Ｂ）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
＜第２実施形態＞
　次に第２実施形態に係る有機ＥＬ素子について説明する。
　第２実施形態に係る有機ＥＬ素子は、発光層が第１ホスト材料と、第２ホスト材料と、燐光発光材料とを含有している点で相違する。この際、第１ホスト材料は、下記一般式（５Ａ）および（５Ｂ）で表される本発明のビスカルバゾール誘導体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
[前記一般式（５Ａ）および（５Ｂ）において、Ａ１は、環形成炭素数１～３０の置換又は無置換の含窒素複素環基を表す。
　Ａ２は、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数１～３０の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
　Ｘ１，Ｘ２は、連結基であり、互いに独立して、
　単結合、
　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
　Ｙ１～Ｙ４は、互いに独立して、
　水素原子、フッ素原子、シアノ基、
　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
　炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
　炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
　なお、隣接するＹ１～Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
　ｐ，ｑは１～４の整数を表し、ｒ，ｓは１～３の整数を表す。
　なお、ｐ，ｑが２～４の整数、ｒ，ｓが２～３の整数の場合、複数のＹ１～Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。]
　ここで、Ｙ１～Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成する場合としては、前記式（１Ａ）および（１Ｂ）において、Ｙ１～Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成する場合に挙げられる前記した構造と同じものがあげられる。また、置換又は無置換の含窒素複素環基は、置換もしくは無置換のカルバゾリル基および置換もしくは無置換のインドリル基でないものが好ましい。
　前記一般式（５Ａ）および（５Ｂ）で表される有機ＥＬ素子用材料は、正孔輸送性の強いビスカルバゾール骨格と電子輸送性の強い複素環骨格を有しており、単一ホストとして十分な機能を果たすバイポーラー性能を有している。しかしながら、多層化された有機ＥＬ素子の発光効率および寿命は、有機ＥＬ素子全体のキャリアバランスに大きく依存する。このキャリアバランスを支配する主な因子は、各有機層におけるキャリア輸送性、異なる有機層の界面におけるキャリア注入性である。再結合領域である発光層において、周辺層とのキャリア注入性のバランスを取るためには、単一ホスト材料ではなく、複数のホスト材料により、キャリアバランスを是正することが好ましい。すなわち、発光層に第１ホスト材料に加え、コホストとしての第２ホスト材料を適切に選択して、用いることが好ましい。
　陰極に電子注入性能が弱い材料、例えば金属キレート錯体を使用した場合には、発光層のキャリアバランスが陰極寄りになる。これを改善するためには、電子輸送性能の高い材料を第２ホスト材料として、選定することが好ましい。すなわち、本実施形態の第２ホスト材料は、下記一般式（６）または（７）で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
［前記一般式（６）および（７）において、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、又は、カルバゾリルアリール基を表す。
Ａ３は、下記一般式（８Ａ）で表される基である。
ａ、ｂは、それぞれ１～３の整数である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
（前記式（８Ａ）において、Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２～４０の窒素含有芳香族複素環又は窒素含有縮合芳香族複素環であり、同一でも異なっていてもよい。
Ｌ５は、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数６～３０の縮合芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基、又は、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０の縮合芳香族複素環基である。
ｃは０～２、ｄは１～２、ｅは０～２の整数である。ただし、ｃ＋ｅは１以上である。）
（式（６）および（７）で表される化合物について）
　Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又は置換もしくは無置換のカルバゾリルアリール基である。
　アリールカルバゾリル基とは、置換基として少なくとも１つのアリール基又はヘテロアリール基を有するカルバゾリル基をいい、アリール基又はヘテロアリール基が置換されている位置は問わない。
　具体的には、例えば以下のものが挙げられる。以下の化学式中、Ａｒはアリール基又はヘテロアリール基を表し、＊は他の基が結合する位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　また、カルバゾリルアリール基とは、置換基として少なくとも１つのカルバゾリル基を有するアリール基をいい、アリール基が置換されている位置は問わない。
　具体的には、例えば、以下のものが挙げられる。以下の化学式中、Ａｒはアリール基を表し、＊は他の基が結合する位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
　さらに、置換のアリールカルバゾリル基とは、前記アリールカルバゾリル基が少なくとも１つの置換基を置換位置を問わず有するものをいい、置換のカルバゾリルアリール基とは、前記カルバゾリルアリール基が、少なくとも１つの置換基を置換位置を問わず有するものをいう。
　前記式（６）および（７）において、ａ及びｂは、それぞれ１～３の整数である。
　アリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基におけるアリール基は、炭素数６～３０であると好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ナフタセニル基、ピレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基等が挙げられ、これらのうち、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、ターフェニル基が好ましい。
また、アリールカルバゾリル基におけるヘテロアリール基は、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β－カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられ、特に、ピリジン、ターピリジン、ピリミジン、イミダゾピリジン、トリアジンの環から形成される基が好ましい。
　前記一般式（６）及び（７）における、Ａは、前記一般式（８Ａ）で表される基である。
　前記一般式（８Ａ）において、Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２～４０の含窒素複素環基であり、同一でも異なっていてもよい。
　含窒素複素環としては、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、アジリジン、アザインドリジン、インドリジン、イミダゾール、インドール、イソインドール、インダゾール、プリン、プテリジン、β－カルボリン、ナフチリジン、キノキサリン、ターピリジン、ビピリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、イミダゾピリジン等が挙げられ、特に、ピリジン、ターピリジン、ピリミジン、イミダゾピリジン、トリアジンの環から形成される基が好ましい。
　Ｌ５は、単結合、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルキレン基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
　ｃは０～２、ｄは１～２、eは０～２の整数である。ただし、c＋eは１以上である。
　炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ピフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンスリル基、ビレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、パーフルオロアリール基、フロオレニル基、９,９－ジメチルフルオレニル基などが挙げられ、これらのうちフェニル基、ピフェニル基、ターフェニル基、パーフルオロアリール基が好ましい。
　炭素数５～３０のシクロアルキレン基としては、例えばシクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘプチレン基などが挙げられ、これらのうちシクロヘキシレン基が好ましい。
　炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基としては、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、１－フェナンスリジニル基、２－フェナンスリジニル基、３－フェナンスリジニル基、４－フェナンスリジニル基、６－フェナンスリジニル基、７－フェナンスリジニル基、８－フェナンスリジニル基、９－フェナンスリジニル基、１０－フェナンスリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナンスロリン－２－イル基、１，７－フェナンスロリン－３－イル基、１，７－フェナンスロリン－４－イル基、１，７－フェナンスロリン－５－イル基、１，７－フェナンスロリン－６－イル基、１，７－フェナンスロリン－８－イル基、１，７－フェナンスロリン－９－イル基、１，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１，８－フェナンスロリン－２－イル基、１，８－フェナンスロリン－３－イル基、１，８－フェナンスロリン－４－イル基、１，８－フェナンスロリン－５－イル基、１，８－フェナンスロリン－６－イル基、１，８－フェナンスロリン－７－イル基、１，８－フェナンスロリン－９－イル基、１，８－フェナンスロリン－１０－イル基、１，９－フェナンスロリン－２－イル基、１，９－フェナンスロリン－３－イル基、１，９－フェナンスロリン－４－イル基、１，９－フェナンスロリン－５－イル基、１，９－フェナンスロリン－６－イル基、１，９－フェナンスロリン－７－イル基、１，９－フェナンスロリン－８－イル基、１，９－フェナンスロリン－１０－イル基、１，１０－フェナンスロリン－２－イル基、１，１０－フェナンスロリン－３－イル基、１，１０－フェナンスロリン－４－イル基、１，１０－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－１－イル基、２，９－フェナンスロリン－３－イル基、２，９－フェナンスロリン－４－イル基、２，９－フェナンスロリン－５－イル基、２，９－フェナンスロリン－６－イル基、２，９－フェナンスロリン－７－イル基、２，９－フェナンスロリン－８－イル基、２，９－フェナンスロリン－１０－イル基、２，８－フェナンスロリン－１－イル基、２，８－フェナンスロリン－３－イル基、２，８－フェナンスロリン－４－イル基、２，８－フェナンスロリン－５－イル基、２，８－フェナンスロリン－６－イル基、２，８－フェナンスロリン－７－イル基、２，８－フェナンスロリン－９－イル基、２，８－フェナンスロリン－１０－イル基、２，７－フェナンスロリン－１－イル基、２，７－フェナンスロリン－３－イル基、２，７－フェナンスロリン－４－イル基、２，７－フェナンスロリン－５－イル基、２，７－フェナンスロリン－６－イル基、２，７－フェナンスロリン－８－イル基、２，７－フェナンスロリン－９－イル基、２，７－フェナンスロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル－１－インドリル基、４－ｔ－ブチル－１－インドリル基、２－ｔ－ブチル－３－インドリル基、４－ｔ－ブチル－３－インドリル基等が挙げられ、これらのうち、ピリジニル基、キノリル基が好ましい。
また、上記一般式（６）、（７）、（８Ａ）におけるＣｚ、Ｍ１、Ｍ２の置換基としては、塩素、臭素、フッ素等のハロゲン原子、カルバゾール基、ヒドロキシル基、置換もしくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、トリフルオロメチル基、カルボニル基、カルボキシル基、置換もしくは無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアルケニル基、置換もしくは無置換のアリールアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基、置換もしくは無置換のアラルキル基、置換もしくは無置換のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のアルキルオキシ基等が挙げられる。これらのうち、フッ素原子、メチル基、パーフルオロフェニレン基、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、アダマンチル基、ベンジル基、シアノ基、シリル基が好ましい。
前記一般式（６）又は（７）で表される化合物の結合様式としては、ａ，ｂの値に応じ、下記表１に示すようになる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
前記一般式（８Ａ）で表される基の結合様式としては、ｃ，ｄ，ｅの値に応じ、下記表２～３に示すようになる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
　Ａと結合しているＣｚは、Ａを表す一般式（８Ａ）のＭ１、Ｌ５、Ｍ２のいずれに結合していてもよい。
　例えば、一般式（６）または（７）において、ａ＝ｂ＝１であるＣｚ－Ａ３で、（Ａ）が表２［６］（ｃ＝ｄ＝ｅ＝１）の場合には、Ｃｚ－Ｍ１－Ｌ５－Ｍ２、Ｍ１－Ｌ５（Ｃｚ）－Ｍ２及びＭ１－Ｌ５－Ｍ２－Ｃｚの３つの結合様式が挙げられる。
　また、例えば、一般式（６）において、ａ＝２であるＣｚ－Ａ３－Ｃｚで、（８Ａ）が表２［７］（ｃ＝ｄ＝１，ｅ＝２）の場合には、以下の結合様式が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
　以上のような、一般式（６）、（７）および（８Ａ）の結合様式、並びに各基の例示の組み合わせにおいて、下記［１］～［４］で表される化合物であることが好ましい。
［１］前記一般式（６）においてａ＝１、かつ前記一般式（８Ａ）においてｃ＝１，ｄ＝０であり、
　一般式（６）式中、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
　一般式（８Ａ）式中、Ｍ１は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数４～５の窒素含有ヘテロ６員環又は７員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２～４の窒素含有ヘテロ５員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数８～１１の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾビリジニル環であり、Ｌ５は、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリール基もしくは芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
［２］前記一般式（６）においてａ＝２、かつ前記一般式（８Ａ）においてｃ＝１，ｅ＝０
であり、
　一般式（６）式中、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
　一般式（８Ａ）式中、Ｍ１は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数４～５の窒素含有ヘテロ６員環又は７員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２～４の窒素含有ヘテロ５員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数８～１１の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾビリジニル環であり、Ｌ５は、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリール基もしくは芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
［３］前記一般式（６）においてａ＝１、かつ前記一般式（８Ａ）においてｃ＝２，ｅ＝０であり、
　一般式（６）式中、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
　一般式（８Ａ）式中、Ｍ１は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数４～５の窒素含有ヘテロ６員環又は７員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２～４の窒素含有ヘテロ５員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数８～１１の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾビリジニル環であり、Ｌ５は、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリール基もしくは芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
［４］前記一般式（７）においてｂ＝２、かつ前記一般式（８Ａ）においてｃ＝ｄ＝１であり、
　一般式（７）式中、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
　一般式（８Ａ）式中、Ｍ１は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数４～５の窒素含有ヘテロ６員環又は７員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２～４の窒素含有ヘテロ５員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数８～１１の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾビリジニル環であり、Ｌ５は、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリール基もしくは芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
　さらに、前記一般式（６）及び（７）において、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基であると好ましく、フェニルカルバゾリル基であるとさらに好ましい。また、アリールカルバゾリル基のアリール部位がカルバゾリル基で置換されていると好ましい。
　本発明の一般式（６）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
　一般式（７）で表される化合物の具体例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
　本発明における一般式（６）又は（７）で表される化合物は、３重項のエネルギーギャップが２．５～３．３ｅＶであり、２．５～３．２ｅＶであると好ましい。
　本発明における一般式（６）又は（７）で表される化合物は、１重項のエネルギーギャップが２．８～３．８ｅＶであり、２．９～３．７ｅＶであると好ましい。
＜第３実施形態＞
　第３実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第２ホスト材料として電子注入性の弱い材料を用いる点で第２実施形態と相違する。
　陰極に電極からの電子注入性能が強い材料、例えばＬｉＦを使用した場合、発光層のキャリアバランスが陽極寄りになる。これを改善するためには、発光層への電子注入性の弱い材料を第２ホスト材料として選定することが好ましい。すなわち、本実施形態の第２ホスト材料は、前記一般式（６）または（７）において、Ａ３が下記一般式（８Ｂ）であらわされる基である化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
（前記式（８Ｂ）において、Ｍ３及びＭ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６～４０の芳香族炭化水素基であり、同一でも異なっていてもよい。Ｌ６は、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数６～３０の縮合芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルキレン基である。
ｃは０～２、ｄは１～２、ｅは０～２の整数である。ただし、ｃ＋ｅは１以上である。）
　上記一般式（８Ｂ）における、Ｍ３及びＭ４の芳香族炭化水素基、Ｌ６の芳香族炭化水素基、縮合芳香族炭化水素基、およびシクロアルキレン基としては、前記一般式（８Ａ）のものを用いることができる。また、一般式（８Ｂ）で表される基の結合様式としては、前述の一般式（８Ａ）で表される結合様式と同様のものを用いることができる。すなわち、前述の一般式（８Ａ）の結合様式において、Ｍ１をＭ３に、Ｌ５をＬ６に、Ｍ２をＭ４に、それぞれ置き換えればよい。
　以上のような、一般式（６）、（７）および（８Ｂ）の結合様式、並びに各基の例示の組み合わせにおいて、下記［５］～［８］で表される化合物であることが好ましい。
［５］前記一般式（６）においてａ＝１、かつ前記一般式（８Ｂ）においてｃ＝１，ｄ＝０であり、
　一般式（６）式中、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
　一般式（８Ｂ）式中、Ｍ３は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数４～５の窒素含有ヘテロ６員環又は７員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２～４の窒素含有ヘテロ５員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数８～１１の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾビリジニル環であり、Ｌ６は、置換もしくは無置換の炭素数６～３０のアリール基もしくは芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
［６］前記一般式（６）においてａ＝２、かつ前記一般式（８Ｂ）においてｃ＝１，ｅ＝０であり、
　一般式（６）式中、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
　一般式（８Ｂ）式中、Ｍ３は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数４～５の窒素含有ヘテロ６員環又は７員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２～４の窒素含有ヘテロ５員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数８～１１の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾビリジニル環であり、Ｌ６は、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
［７］前記一般式（６）においてａ＝１、かつ前記一般式（８Ｂ）においてｃ＝２，ｅ＝０であり、
　一般式（６）式中、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
　一般式（８Ｂ）式中、Ｍ３は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数４～５の窒素含有ヘテロ６員環又は７員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２～４の窒素含有ヘテロ５員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数８～１１の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾビリジニル環であり、Ｌ６は、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
［８］前記一般式（７）においてｂ＝２、かつ前記一般式（８Ｂ）においてｃ＝ｄ＝１であり、
　一般式（７）式中、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基又はカルバゾリルアリール基であり、
　一般式（８Ｂ）式中、Ｍ３は、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数４～５の窒素含有ヘテロ６員環又は７員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２～４の窒素含有ヘテロ５員環、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数８～１１の窒素含有ヘテロ環、置換もしくは無置換のイミダゾビリジニル環であり、Ｌ６は、置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基又は縮合芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基又は縮合芳香族複素環基である。
　さらに、前記一般式（６）及び（７）において、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基であると好ましく、フェニルカルバゾリル基であるとさらに好ましい。また、アリールカルバゾリル基のアリール部位がカルバゾリル基で置換されていると好ましい。
　以下に前記一般式（６）または（７）において、Ａ３が下記一般式（８Ｂ）であらわされる基である化合物の具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　また、本実施形態の第２ホスト材料としては、下記一般式（９）で表される化合物を用いてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
［前記一般式（９）において、Ｒ１０１～Ｒ１０６は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～１５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～２０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基、
、
置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～２０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～６０のアラルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～４０のアリールカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のハロゲン化アルキル基、又は、
シアノ基である。
但し、Ｒ１０１～Ｒ１０６の少なくとも１つは
置換もしくは無置換の９－カルバゾリル基、
置換もしくは無置換の窒素原子数２～５のアザカルバゾリル基、または、
－Ｌ－９－カルバゾリル基であり、
Ｌは、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～１５のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数３～２０の複素環基、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルコキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基、
、
置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～２０のアラルキル基、
置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリールアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～６０のアラルキルアミノ基、
置換もしくは無置換の炭素数７～４０のアリールカルボニル基、
置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールチオ基、
置換もしくは無置換の炭素数１～４０のハロゲン化アルキル基
である。
Ｘaは、硫黄原子、酸素原子、またはＮ－Ｒ１０８である。
Ｒ１０８は、上記Ｒ１０１～Ｒ１０６と同義である。］。
　置換もしくは無置換の窒素原子数２～５のアザカルバゾリル基の具体例を以下に示すが（任意の置換基は省略）、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　前記ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、１，２－ジニトロエチル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基である。アルキル基（置換基を除く）の炭素数は１～１０であるのが好ましい。
　置換もしくは無置換の炭素数３～１５のシクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，３，５，５－テトラメチルシクロヘキシル基等が挙げられ、好ましくは、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、３，５－テトラメチルシクロヘキシル基である。シクロアルキル基（置換基を除く）の炭素数は３～１２であるのが好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数３～２０の複素環基としては、例えば、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、１－イミダゾリル基、２－イミダゾリル基、１－ピラゾリル基、１－インドリジニル基、２－インドリジニル基、３－インドリジニル基、５－インドリジニル基、６－インドリジニル基、７－インドリジニル基、８－インドリジニル基、２－イミダゾピリジニル基、３－イミダゾピリジニル基、５－イミダゾピリジニル基、６－イミダゾピリジニル基、７－イミダゾピリジニル基、８－イミダゾピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、２－キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、アザカルバゾリル－１－イル基、アザカルバゾリル－２－イル基、アザカルバゾリル－３－イル基、アザカルバゾリル－４－イル基、アザカルバゾリル－５－イル基、アザカルバゾリル－６－イル基、アザカルバゾリル－７－イル基、アザカルバゾリル－８－イル基、アザカルバゾリル－９－イル基、１－フェナントリジニル基、２－フェナントリジニル基、３－フェナントリジニル基、４－フェナントリジニル基、６－フェナントリジニル基、７－フェナントリジニル基、８－フェナントリジニル基、９－フェナントリジニル基、１０－フェナントリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナントロリン－２－イル基、１，７－フェナントロリン－３－イル基、１，７－フェナントロリン－４－イル基、１，７－フェナントロリン－５－イル基、１，７－フェナントロリン－６－イル基、１，７－フェナントロリン－８－イル基、１，７－フェナントロリン－９－イル基、１，７－フェナントロリン－１０－イル基、１，８－フェナントロリン－２－イル基、１，８－フェナントロリン－３－イル基、１，８－フェナントロリン－４－イル基、１，８－フェナントロリン－５－イル基、１，８－フェナントロリン－６－イル基、１，８－フェナントロリン－７－イル基、１，８－フェナントロリン－９－イル基、１，８－フェナントロリン－１０－イル基、１，９－フェナントロリン－２－イル基、１，９－フェナントロリン－３－イル基、１，９－フェナントロリン－４－イル基、１，９－フェナントロリン－５－イル基、１，９－フェナントロリン－６－イル基、１，９－フェナントロリン－７－イル基、１，９－フェナントロリン－８－イル基、１，９－フェナントロリン－１０－イル基、１，１０－フェナントロリン－２－イル基、１，１０－フェナントロリン－３－イル基、１，１０－フェナントロリン－４－イル基、１，１０－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－１－イル基、２，９－フェナントロリン－３－イル基、２，９－フェナントロリン－４－イル基、２，９－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－６－イル基、２，９－フェナントロリン－７－イル基、２，９－フェナントロリン－８－イル基、２，９－フェナントロリン－１０－イル基、２，８－フェナントロリン－１－イル基、２，８－フェナントロリン－３－イル基、２，８－フェナントロリン－４－イル基、２，８－フェナントロリン－５－イル基、２，８－フェナントロリン－６－イル基、２，８－フェナントロリン－７－イル基、２，８－フェナントロリン－９－イル基、２，８－フェナントロリン－１０－イル基、２，７－フェナントロリン－１－イル基、２，７－フェナントロリン－３－イル基、２，７－フェナントロリン－４－イル基、２，７－フェナントロリン－５－イル基、２，７－フェナントロリン－６－イル基、２，７－フェナントロリン－８－イル基、２，７－フェナントロリン－９－イル基、２，７－フェナントロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、２－メチルピロール－１－イル基、２－メチルピロール－３－イル基、２－メチルピロール－４－イル基、２－メチルピロール－５－イル基、３－メチルピロール－１－イル基、３－メチルピロール－２－イル基、３－メチルピロール－４－イル基、３－メチルピロール－５－イル基、２－ｔ－ブチルピロール－４－イル基、３－（２－フェニルプロピル）ピロール－１－イル基、２－メチル－１－インドリル基、４－メチル－１－インドリル基、２－メチル－３－インドリル基、４－メチル－３－インドリル基、２－ｔ－ブチル－１－インドリル基、４－ｔ－ブチル－１－インドリル基、２－ｔ－ブチル－３－インドリル基、４－ｔ－ブチル－３－インドリル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－シラフルオレニル基、２－シラフルオレニル基、３－シラフルオレニル基、４－シラフルオレニル基、１－ゲルマフルオレニル基、２－ゲルマフルオレニル基、３－ゲルマフルオレニル基、４－ゲルマフルオレニル基等が挙げられる。
これらの中でも好ましくは、２－ピリジニル基、１－インドリジニル基、２－インドリジニル基、３－インドリジニル基、５－インドリジニル基、６－インドリジニル基、７－インドリジニル基、８－インドリジニル基、２－イミダゾピリジニル基、３－イミダゾピリジニル基、５－イミダゾピリジニル基、６－イミダゾピリジニル基、７－イミダゾピリジニル基、８－イミダゾピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、１－インリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、９－カルバゾリル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－シラフルオレニル基、２－シラフルオレニル基、３－シラフルオレニル基、４－シラフルオレニル基、１－ゲルマフルオレニル基、２－ゲルマフルオレニル基、３－ゲルマフルオレニル基、４－ゲルマフルオレニル基、アザカルバゾリル－１－イル基、アザカルバゾリル－２－イル基、アザカルバゾリル－３－イル基、アザカルバゾリル－４－イル基、アザカルバゾリル－５－イル基、アザカルバゾリル－６－イル基、アザカルバゾリル－７－イル基、アザカルバゾリル－８－イル基、アザカルバゾリル－９－イル基である。複素環基（置換基を除く）の炭素数は３～１４であるのが好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルコキシ基は－ＯＹと表される基であり、Ｙの具体例としては、前記アルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基（縮合芳香族炭化水素基や環集合芳香族炭化水素基が含まれる。）としては、例えば、フェニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｏ－トリル基、ｍ－トリル基、ｐ－トリル基、ｐ－ｔ－ブチルフェニル基、ｐ－（２－フェニルプロピル）フェニル基、４’－メチルビフェニルイル基、４”－ｔ－ブチル－ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｏ－クメニル基、ｍ－クメニル基、ｐ－クメニル基、２，３－キシリル基、３，４－キシリル基、２，５－キシリル基、メシチル基，ｍ－クウォーターフェニル基等が挙げられる。これらの中でも好ましくは、フェニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、ｐ(トリル基、３，４－キシリル基，ｍ－クウォーターフェニル－２－イル基、1－ナフチル基、２－ナフチル基、１－フェナントレニル基、２－フェナントレニル基、３－フェナントレニル基、４－フェナントレニル基、９－フェナントレニル基、１－トリフェニレニル基、２－トリフェニレニル基、３－トリフェニレニル基、４－トリフェニレニル基、１－クリセニル基、２－クリセニル基、３－クリセニル基、４－クリセニル基、５－クリセニル基、６－クリセニル基である。アリール基（置換基を除く）の炭素数は６～２４であるのが好ましい。これらの基がさらに、置換基として９－カルバゾリル基を含むことが好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基は－ＯＡｒと表される基であり、Ａｒの具体例としては、前記アリール基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数７～２０のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、２－β－ナフチルイソプロピル基、１－ピロリルメチル基、２－（１－ピロリル）エチル基、ｐ－メチルベンジル基、ｍ－メチルベンジル基、ｏ－メチルベンジル基、ｐ－クロロベンジル基、ｍ－クロロベンジル基、ｏ－クロロベンジル基、ｐ－ブロモベンジル基、ｍ－ブロモベンジル基、ｏ－ブロモベンジル基、ｐ－ヨードベンジル基、ｍ－ヨードベンジル基、ｏ－ヨードベンジル基、ｐ－ヒドロキシベンジル基、ｍ－ヒドロキシベンジル基、ｏ－ヒドロキシベンジル基、ｐ－アミノベンジル基、ｍ－アミノベンジル基、ｏ－アミノベンジル基、ｐ－ニトロベンジル基、ｍ－ニトロベンジル基、ｏ－ニトロベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－ヒドロキシ－２－フェニルイソプロピル基、１－クロロ－２－フェニルイソプロピル基等が挙げられる。これらの中でも好ましくは、ベンジル基、ｐ－シアノベンジル基、ｍ－シアノベンジル基、ｏ－シアノベンジル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基である。アラルキル基のアルキル部分の炭素数は１～８であるのが好ましく、アリール部分（ヘテロアリールを含む）の炭素数は６～１８であるのが好ましい。
　前記置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリールアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキルアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数７～６０のアラルキルアミノ基は、それぞれ、－ＮＱ1Ｑ2と表され、Ｑ1及びＱ2の具体例としては、それぞれ独立に、前記アルキル基、前記アリール基、前記アラルキル基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数７～４０のアリールカルボニル基は－ＣＯＡｒ2と表され、Ａｒ2の具体例としては、前記アリール基で説明したものと同様のものが挙げられ、好ましい例も同様である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールチオ基としては、前記アリールオキシ基－ＯＡｒの酸素原子を硫黄原子に置き換えることにより得られる基が挙げられ、好ましい例も同様である。
　前記置換もしくは無置換の炭素数１～４０のハロゲン化アルキル基としては、例えば、前記アルキル基の少なくとも一個の水素原子をハロゲン原子で置換したものが挙げられ、好ましい例も同様である。
　前記一般式（９）で表される化合物の３重項エネルギーギャップは２．２～３．２ｅＶであることが好ましい。一般式（９）で表される化合物の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
＜第４実施形態＞
　第４実施形態に係る有機ＥＬ素子は、赤燐光素子である点で第２～第３実施形態と相違する。
　本発明の化合物は特定の色に限定した燐光ホスト材料について開示するものではないが、酸化・還元性に対する耐性が高いため、赤燐光素子にも適用できる。赤燐光ホスト材料としては、緑燐光ホスト材料と比較して、三重項エネルギーが小さく、π電子雲の広がりが大きい炭化水素系材料を適用することができる。炭化水素系材料は、三重項エネルギーが小さく、緑燐光ホスト材料としては適用しにくいが、酸化・還元性が高いため、赤燐光ホスト材料としての適性が高い。したがって、第２ホスト材料として、炭化水素系材料を使用することにより、赤燐光素子の高効率化を達成することができる。
　このような第２ホスト材料としては、下記式（１０Ａ）、（１０Ｂ）及び（１０Ｃ）で表される多環芳香族化合物からなる群から選ばれる化合物が好ましい。
　Ｒａ－Ａｒ１０１－Ｒｂ　　・・・（１０Ａ）
　Ｒａ－Ａｒ１０１－Ａｒ１０２－Ｒｂ　　・・・（１０Ｂ）
　Ｒａ－Ａｒ１０１－Ａｒ１０２－Ａｒ１０３－Ｒｂ　　・・・（１０Ｃ）
　前記一般式（１０Ａ）～（１０Ｃ）において、Ａｒ１０１，Ａｒ１０２，Ａｒ１０３，Ｒａ及びＲｂは置換もしくは無置換の環形成炭素数６から６０のアリール基である。
Ａｒ１０１，Ａｒ１０２，Ａｒ１０３，Ｒａ及びＲｂは
置換もしくは無置換のベンゼン環、
置換もしくは無置換のナフタレン環、
置換もしくは無置換のクリセン環、
置換もしくは無置換のフルオランテン環、
置換もしくは無置換のフェナントレン環、
置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、
置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、
置換もしくは無置換のトリフェニレン環、
置換もしくは無置換のベンゾ［ａ］トリフェニレン環、
置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、
置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテン環、
置換もしくは無置換のフルオレン環、及び、
置換もしくは無置換のピセン環から選択される多環芳香族骨格部を表すことが好ましい。
　さらにＲａ及びＲｂの置換基はアリール基ではないものが好ましく、Ａｒ１０１，Ａｒ１０２，Ａｒ１０３，Ｒａ及びＲｂが同時に置換もしくは無置換のベンゼン環でないものが好ましい。
　さらに、前記一般式（１０Ａ）から（１０Ｃ）において、ＲａおよびＲｂのいずれか一方または両方は、置換もしくは無置換のフェナントレン環、置換もしくは無置換のベンゾ［ｃ］フェナントレン環、および置換もしくは無置換のフルオランテン環からなる群から選ばれることが好ましい。
　上記多環芳香族化合物の多環芳香族骨格部は、置換基を有していてもよい。
　多環芳香族骨格部の置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、ニトロ基、シアノ基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルコキシ基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素基、置換若しくは無置換の芳香族複素環基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のアリールオキシ基、置換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基、又は、カルボキシル基が挙げられる。芳香族炭化水素基の好ましい例としては、ナフタレン、フェナントレン、フルオレン、クリセン、フルオランテン及びトリフェニレンを挙げることができる。
　多環芳香族骨格部が複数の置換基を有する場合、それらが環を形成していてもよい。
　多環芳香族の骨格部については、下記の式（１０－１）～（１０－４）で表される化合物からなる群から選ばれるいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
　式（１０－１）～（１０－４）中、Ａｒ１～Ａｒ５は、置換若しくは無置換の核炭素数４から１６の縮合環構造を表す。
　式（１０－１）で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のフェナントレン、クリセンの単体又は誘導体等が挙げられる。
　式（１０－２）で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のアセナフチレン、アセナフテン、フルオランテンの単体又は誘導体等が挙げられる。
　式（１０－３）で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のベンゾフルオランテンの単体又は誘導体等が挙げられる。
　式（１０－４）で表される化合物としては、例えば、置換若しくは無置換のナフタレンの単体又は誘導体等が挙げられる。
　ナフタレン誘導体としては、例えば、下記式（１０－５）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　式（１０－５）中、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は、核炭素数５～３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１～３０の分岐又は直鎖のアルキル基、炭素数３～２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
　フェナントレン誘導体としては、例えば、下記式（１０－６）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　式（１０－６）中、Ｒ１～Ｒ１０は、それぞれ独立に、水素原子又は、核炭素数５～３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１～３０の分岐若しくは直鎖のアルキル基、炭素数３～２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
　クリセン誘導体としては、例えば、下記式（１０－７）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　式（１０－７）中、Ｒ１～Ｒ１２は、それぞれ独立に、水素原子又は、核炭素数５～３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１～３０の分岐若しくは直鎖のアルキル基、炭素数３～２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
　また、上記多環芳香族骨格部はベンゾ［ｃ］フェナントレン又はその誘導体であることが好ましい。ベンゾ［ｃ］フェナントレン誘導体としては、例えば、下記式（１０－８）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　式（１０－８）中、Ｒ１～Ｒ９は、それぞれ独立に、水素原子又は、核炭素数５～３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１～３０の分岐又は直鎖のアルキル基、炭素数３～２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
　さらに、上記多環芳香族骨格部は、ベンゾ［ｃ］クリセン又はその誘導体であることが好ましい。ベンゾ［ｃ］クリセン誘導体としては、例えば、下記式（１０－９）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　式（１０－９）中、Ｒ１～Ｒ１１は、それぞれ独立に、水素原子又は、核炭素数５～３０の置換基若しくは無置換のアリール基、炭素数１～３０の分岐又は直鎖のアルキル基、炭素数３～２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
　上記多環芳香族骨格部は、下記式（１０－１０）で表されるジベンゾ［ｃ、ｇ］フェナントレン又はその誘導体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　また、上記多環芳香族骨格部は、フルオランテン又はその誘導体であることが好ましい。フルオランテン誘導体としては、例えば、下記式（１０－１１）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　式（１０－１１）中、Ｘ１２～Ｘ２１は水素原子、ハロゲン原子、直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基、直鎖、分岐若しくは環状のアルコキシ基、置換若しくは無置換のアリール基、又は置換若しくは無置換のヘテロアリール基を表す。
　さらに、上記多環芳香族骨格部は、トリフェニレン又はその誘導体であることが好ましい。トリフェニレン誘導体としては、例えば、下記式（１０－１２）のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　式（１０－１２）中、Ｒ１～Ｒ６は、それぞれ独立に、水素原子又は、核炭素数５～３０の置換若しくは無置換のアリール基、炭素数１～３０の分岐若しくは直鎖のアルキル基、炭素数３～２０の置換若しくは無置換のシクロアルキル基が単独又は複数の組み合わせで構成される置換基を表す。
　上記多環芳香族化合物は、下記式（１０－１３）で表されるものでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　式（１０－１３）中、Ｒａ、Ｒｂは上記式（１０Ａ）～（１０Ｃ）と同じである。Ｒａ、Ｒｂ、ナフタレン環が１つ又は複数の置換基を有する場合、置換基は、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のハロアルキル基、炭素数５～１８のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、シアノ基又はハロゲン原子であり、Ｒａ，Ｒｂ以外のナフタレン環の置換基はさらに炭素数６～２２のアリール基でもよい。
　式（１０－１３）中、Ｒａ、Ｒｂは、フルオレン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ベンゾフェナントレン環、ジベンゾフェナントレン環、ベンゾトリフェニレン環、フルオランテン環、ベンゾクリセン環、ベンゾ［ｂ］フルオランテン環及びピセン環から選択される基であることが好ましい。
＜第５実施形態＞
　また、第２ホスト材料は、下記式（１１）から（１３）までのうちのいずれかで表されるモノアミン誘導体であっても好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
　一般式（１１）において、Ａｒ１１１、Ａｒ１１２、およびＡｒ１１３は、それぞれ置換基を有しても良いアリール基又はヘテロアリール基である。
　アリール基としては、環形成炭素数が６から５０まで（好ましくは６から３０まで、より好ましくは６から２０まで）のアリール基であり、例えば、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ジベンゾトリフェニレニル基、ピセニル基、ベンゾピセニル基、およびジベンゾピセニル基、フェナレニル基、アセナフテニル基、およびジアザフェナントレニル基が挙げられる。中でもフェニル基又はナフチル基が好ましい。
　ヘテロアリール基としては、環形成原子数が５から５０まで（好ましくは６から３０まで、より好ましくは６から２０まで）のヘテロアリール基であり、例えば、ピリミジル基、ジアザフェナントレニル基が挙げられる。
　Ａｒ１１１、Ａｒ１１２、およびＡｒ１１３のうちの少なくとも１つは、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ジベンゾトリフェニレニル基、ピセニル基、ベンゾピセニル基、ジベンゾピセニル基、フェナレニル基、およびジアザフェナントレニル基のうちのいずれかから選択される縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。このうち、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基又はフェナントレニル基がより好ましい。なお、前記縮合芳香族炭化水素基は置換基を有さないことが好ましい。
　そして、前記一般式（１１）のモノアミン誘導体においては、Ａｒ１１１、およびＡｒ１１２がそれぞれフェニル基又はナフチル基であり、Ａｒ１１３がベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、およびフェナントレニル基のうちのいずれかであることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　式（１２）において、Ａｒ１１４、Ａｒ１１５およびＡｒ１１７は、それぞれ置換基を有しても良いアリール基又はヘテロアリール基である。
　このアリール基又はヘテロアリール基としては、前記Ａｒ１１１のアリール基又はヘテロアリール基として定義するものと同様であり、フェニル基又はナフチル基が好ましい。
　Ａｒ１１６は、置換基を有しても良いアリーレン基又はヘテロアリーレン基である。
　アリーレン基としては、環形成炭素数が６から５０まで（好ましくは６から３０まで、より好ましくは６から２０まで）のアリーレン基であり、例えば、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、ナフタセニレン基、ピレニレン基、ビフェニレン基、ターフェニレニレン基、ベンゾフェナントレニレン基、ジベンゾフェナントレニレン基、ベンゾクリセニレン基、ジベンゾクリセニレン基、フルオランテニレン基、ベンゾフルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ベンゾトリフェニレニレン基、ジベンゾトリフェニレニレン基、ピセニレン基、ベンゾピセニレン基、ジベンゾピセニレン基などが挙げられる。このうち、フェニレン基やナフチレン基が好ましい。
　ヘテロアリーレン基としては、環形成原子数が５から５０まで（好ましくは６から３０まで、より好ましくは６から２０まで）のヘテロアリーレン基であり、例えば、ピリジレン基、ピリミジレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基が挙げられる。
　Ａｒ１１７は、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ジベンゾトリフェニレニル基、ピセニル基、ベンゾピセニル基、ジベンゾピセニル基のうちのいずれかから選択される縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。このうちベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基又はフェナントレニル基がより好ましい。なお、前記縮合芳香族炭化水素基は置換基を有さないことが好ましい。
　そして、前記一般式（１２）のモノアミン誘導体においては、Ａｒ１１４、およびＡｒ１１５がフェニル基又はナフチル基であり、Ａｒ１１６がフェニレン基、ナフチレン基のいずれかであり、Ａｒ１１７がベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、およびフェナントレニル基のうちのいずれかであることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　式（１３）において、Ａｒ１１８、Ａｒ１１９およびＡｒ１２１は、それぞれ置換基を有しても良いアリール基又はヘテロアリール基を示す。
　このアリール基又はヘテロアリール基としては、前記Ａｒ１１１のアリール基又はヘテロアリール基として定義するものと同様であり、フェニル基が好ましい。
　Ａｒ１２０は、置換基を有しても良いアリーレン基又はヘテロアリーレン基であり、前記Ａｒ１１６のアリーレン基又はヘテロアリーレン基として定義するものと同様である。
　Ａｒ１２０は、フェニレン基、ナフチレン基が好ましい。
　ｎは、２から５までの整数であり、好ましくは、２から４までであり、さらに好ましくは２から３までである。ｎが２以上の場合、Ａｒ１２０はそれぞれ同一でも異なっても良い。
　Ａｒ１２１は、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、ベンゾフェナントレニル基、ジベンゾフェナントレニル基、ベンゾクリセニル基、ジベンゾクリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、トリフェニレニル基、ベンゾトリフェニレニル基、ジベンゾトリフェニレニル基、ピセニル基、ベンゾピセニル基、ジベンゾピセニル基、フェナレニル基、およびジアザフェナントレニル基のうちのいずれかから選択される縮合芳香族炭化水素基であることが好ましい。このうち、ベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基又はフェナントレニル基がより好ましい。
　さらに、本実施形態においては、第２ホスト材料が、前記式（１３）において、Ａｒ１１８、およびＡｒ１１９がそれぞれフェニル基又はナフチル基であり、Ａｒ１２０がフェニレン基又はナフチレン基であり、Ａｒ１２１がベンゾクリセニル基、トリフェニレニル基、およびフェナントレニル基のうちのいずれかであることが好ましい。
　Ａｒ１０１からＡｒ１２１までが置換基を有する場合、その置換基としては、例えば、炭素数１から２０までのアルキル基、炭素数１から２０までのハロアルキル基、炭素数３から１８までのシクロアルキル基、環形成炭素数６から３０までのアリール基、炭素数３から２０までのシリル基、シアノ基、ハロゲン原子であることが好ましい。
　アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、１－メチルプロピル基、１－プロピルブチル基が挙げられる。
　アリール基としては、上記Ａｒ１０１と同様の基が挙げられる。
　ハロアルキル基としては、例えば、２，２，２－トリフルオロエチル基が挙げられる。
　シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基が挙げられる。
　シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
　なお、式（１１）から（１３）までのモノアミン誘導体について、置換基を有しない場合とは、水素原子が置換したことを意味する。また、式（１１）から（１３）までのモノアミン誘導体の水素原子には、軽水素、重水素が含まれる。そして、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、又は芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とは環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
　前記式（１１）で表されるモノアミン誘導体の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　前記式（１２）で表されるモノアミン誘導体の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　前記一般式（１３）で表されるモノアミン誘導体の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
＜第６実施形態＞
　第６実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第２ホスト材料として、芳香族アミン化合物を用いる。
　芳香族アミン化合物としては、下記一般式（１４）または下記一般式（１５）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　（前記一般式（１４）において、Ｘ３は、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～４０のアリーレン基を表し、
Ａ３～Ａ６は、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基又は
　環形成原子数６～６０のヘテロアリール基を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　（前記一般式（１５）において、Ａ７～Ａ９は、
　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基又は、
　環形成原子数６～６０のヘテロアリール基を表す。）
　前記一般式（１４）または（１５）で表される第２ホスト材料は、下記一般式（１６）～（２０）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
（前記式（１６）～（２０）において、Ａ１０～Ａ１９は、
　置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基、
　置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環基、
　芳香族アミノ基が結合した置換もしくは無置換の炭素数８～４０のアリール基、又は
　芳香族複素環基が結合した置換もしくは無置換の炭素数８～４０のアリール基である。
　Ａ１０とＡ１１、Ａ１３とＡ１４、Ａ１５とＡ１６、Ａ１７とＡ１８は互いに結合し，環を形成しても良い。
　Ｘ４～Ｘ９は、単結合または炭素数１～３０の連結基である。
　Ｙ６～Ｙ２４は、
　水素、
　ハロゲン原子、
　置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数３～２０の複素環基、
　置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基、
　置換もしくは無置換の炭素数７～２０のアラルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数２～４０のアルケニル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキルアミノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数７～６０のアラルキルアミノ基、
　置換もしくは無置換の炭素数３～２０のアルキルシリル基、
　置換基を有しても良い炭素数８～４０のアリールシリル基、
　置換もしくは無置換の炭素数８～４０のアラルキルシリル基、又は
　置換基を有しても良い炭素数１～４０のハロゲン化アルキル基を表す。
　ＸＡ，ＸＢ，ＸＣ，ＸＤ，ＸＥは、硫黄原子、酸素原子またはモノアリール置換された窒素原子を表す。）
　前記一般式（１４），（１５）および（１６）～（２０）で表される化合物としては、例えば、次の化合物が具体例として挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
＜第７実施形態＞
　第７実施形態に係る有機ＥＬ素子は、第２ホスト材料として、金属錯体を含有することが好ましい。
　金属錯体としては、下記一般式（２１）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
（式中、リガンドＬ１１、Ｌ１２及びＬ１３は、
互いに独立して下記一般式（２２）で表される構造から選択され、
Ｍ１１は２価金属であり、
Ｑ１１は無機または有機酸から誘導される１価の陰イオンである。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　前記リガンドにおいて、
Ｘｂは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、
ａ環は、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジンまたはキノリンであり、
Ｒ１２１からＲ１２４は、互いに独立して、水素、炭素数１～５のＣ１－Ｃ５アルキル、ハロゲン、シリル基または炭素数６～２０のアリール基であり、
またはそれらは隣接した置換基とアルキレンまたはアルケニレンによって結合されて融合環を形成してもよく、
　前記ピリジン及びキノリンは、Ｒ１と化学結合をなして融合環を形成してもよく、
　前記ａ環とＲ１２１からＲ１２４のアリール基は、炭素数１～５のアルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する炭素数１～５のアルキル、フェニル、ナフチル、シリルまたはアミノ基によってさらに置換されていてもよい。
　好ましくは、前記リガンドＬ１１、Ｌ１２及びＬ１３は、それぞれ独立に下記の構造のものから選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
（上記リガンドにおいて、ＸとＲ１～Ｒ４は、それぞれ一般式（２２）におけるＸｂとＲ１２１からＲ１２４の定義と同一であり、Ｙは、Ｏ、ＳまたはＮＲ２１であり、Ｚは、ＣＨまたはＮであり、Ｒ１１～Ｒ１６は、互いに独立して、水素、または炭素数１～５のアルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する炭素数１～５のアルキル、フェニル、ナフチル、シリルまたはアミノ基であり、Ｒ１１～Ｒ１４は、隣接した置換基とアルキレンまたはアルケニレンによって結合されて融合環を形成してもよい。）
　さらに、本化合物のリガンドＬ１１、Ｌ１２及びＬ１３は、同一であってもよく、下記の構造のものから選択され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
（前記リガンドにおいて、
Ｘは、Ｏ、ＳまたはＳｅであり、
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ１２～Ｒ１３は、互いに独立して、水素またはメチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、フッ素、塩素、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、フルオレニル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、ジメチルアミン、ジエチルアミンまたはジフェニルアミンであり、
前記フェニル、ナフチル、フルオレニルは、フッ素、塩素、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ｔ－ブチルジメチルシリル、ジメチルアミン、ジエチルアミンまたはジフェニルアミンによってさらに置換されていてもよい。）
　さらに、本実施形態の金属錯体としては、亜鉛錯体が好ましい。以下に好ましい亜鉛錯体の具体例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
＜第８実施形態＞
　また、第２ホスト材料は、下記一般式（２３）～（２５）で表される化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
（前記一般式（２３）～（２５）において、
Ｘ１０１～Ｘ１０８は、窒素原子、またはＣ－Ａｒ１３１である。
Ａｒ１３１は、
　水素原子、フッ素原子、シアノ基、
　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
　炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
　炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
なお、隣接するＸ１０１～Ｘ１０８同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
Ｂ１，Ｂ２は、下記一般式（２６Ａ）または（２６Ｂ）で表される基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
（前記式（２６Ａ）において、Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２～４０の窒素含有芳香族複素環又は窒素含有縮合芳香族複素環であり、同一でも異なっていてもよい。
Ｌ５は、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数６～３０の縮合芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルキレン基、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基、又は、
置換もしくは無置換の炭素数２～３０の縮合芳香族複素環基である。
ｃは０～２、ｄは１～２、ｅは０～２の整数である。ただし、ｃ＋ｅは１以上である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
（前記式（２６Ｂ）において、Ｍ３及びＭ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２～４０の芳香族炭化水素基であり、同一でも異なっていてもよい。Ｌ６は、
単結合、
置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
置換もしくは無置換の炭素数６～３０の縮合芳香族炭化水素基、又は
置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルキレン基である。
ｃは０～２、ｄは１～２、ｅは０～２の整数である。ただし、ｃ＋ｅは１以上である。）
　前記式（２６Ａ）は前記式（８Ａ）と、前記式（２６Ｂ）は前記式（８Ｂ）と、それぞれ同じであり、Ｍ１～Ｍ４およびＬ５～Ｌ６は、前記式（８Ａ）および（８Ｂ）に記載のものと同じである。
　前記一般式（２３）～（２５）で表される化合物の具体例を挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
＜第９実施形態＞
　また、第２ホスト材料は、下記一般式（２７）で表される化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
［一般式（２７）において、Ａ１，Ａ２、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１～Ｙ４，ｐ，ｑ，ｒ，ｓは前記一般式（１Ａ）および（１Ｂ）と同義である。］
　一般式（２７）において、Ａ１，Ａ２、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１～Ｙ４としては、前記式（１Ａ）および（１Ｂ）で説明したものと同一のものが挙げられる。
　なお、本発明は、上記の説明に限られるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲での変更は本発明に含まれる。
　例えば次のような変更も本発明の好適な変形例である。
　本発明では、前記発光層が電荷注入補助材を含有していることも好ましい。
　エネルギーギャップが広いホスト材料を用いて発光層を形成した場合、ホスト材料のイオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と正孔注入・輸送層等のＩｐとの差が大きくなり、発光層への正孔の注入が困難となり、十分な輝度を得るための駆動電圧が上昇するおそれがある。
　このような場合、発光層に、正孔注入・輸送性の電荷注入補助剤を含有させることで、発光層への正孔注入を容易にし、駆動電圧を低下させることができる。
　電荷注入補助剤としては、例えば、一般的な正孔注入・輸送材料等が利用できる。
　具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体（、ヒドラゾン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー（特にチオフェンオリゴマー）等を挙げることができる。
　正孔注入性の材料としては上記のものを挙げることができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物が好ましい。
　また、２個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば、４，４’－ビス（Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（以下ＮＰＤと略記する）、またトリフェニルアミンユニットが３つスターバースト型に連結された４，４’，４”－トリス（Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ）トリフェニルアミン（以下ＭＴＤＡＴＡと略記する）等を挙げることができる。
　また、ヘキサアザトリフェニレン誘導体等も正孔注入性の材料として好適に用いることができる。
　また、ｐ型Ｓｉ、ｐ型ＳｉＣ等の無機化合物も正孔注入材料として使用することができる。
　次に、実施例および比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
 
合成実施例１（化合物１の合成）
　窒素雰囲気下、トリクロロピリミジン（１０ｇ、５４．５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１３．３ｇ、１０９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（０．３ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（０．７２ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）、ジメトキシエタン（１５０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１７０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体１－１（９．２ｇ，収率６３％）を得た。
　窒素雰囲気下、２－ニトロ－１，４－ジブロモベンゼン（１１．２ｇ、４０ｍｍｏｌ），フェニルボロン酸（４．９ｇ、４０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．３９ｇ、１．２ｍｍｏｌ）、トルエン（１２０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（６０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体１―２（６．６ｇ，収率５９％）を得た。
　続いてアルゴン雰囲気下、中間体７－２（６．６ｇ、２３．７ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（１５．６ｇ、５９．３ｍｍｏｌ）、ｏ－ジクロロベンゼン（２４ｍＬ）を順次加えて８時間１８０℃で加熱した。
　室温まで反応液を冷却した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体１―３（４ｇ，収率６８％）を得た。
　窒素雰囲気下、中間体１―３（４ｇ、１６ｍｍｏｌ），Ｎ－フェニルカルバゾリル－３－ボロン酸（５．１ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．５６ｇ、０．４８ｍｍｏｌ）、トルエン（５０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２４ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体１―４（３．２ｇ，収率４９％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体１－４（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体１－１（１．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物１（２．４ｇ，収率９５％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６３８に対してｍ／ｅ＝６３８であった。
　以下に化合物１の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
合成実施例２（化合物２の合成）
　４－ブロモベンズアルデヒド（２５ｇ，１３５ｍｍｏｌ）、アセトフェノン（１６．２ｇ，１３５ｍｍｏｌ）をエタノール（２００ｍＬ）に加え、さらに３Ｍ水酸化カリウム水溶液（６０ｍＬ）を加えて室温で７時間攪拌した。析出した固体をろ過し、この固体をメタノールで洗浄した。白色固体の中間体２－１（２８．３ｇ、収率７３％）を得た。
　中間体２－１（２０ｇ，６９．７ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（１０．８ｇ，６９．７ｍｍｏｌ）をエタノール（３００ｍＬ）に加え、さらに水酸化ナトリウム（５．６ｇ，１４０ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した。析出した固体をろ過し、この固体をヘキサンで洗浄した。白色固体の中間体２－２（１０．３ｇ、収率３８％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体１－４（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体２－２（１．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物２（２．２ｇ，収率８０％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７１４に対してｍ／ｅ＝７１４であった。
　以下に化合物２の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　合成実施例３（化合物３の合成）
　窒素雰囲気下、トリクロロピリミジン（８ｇ、４３．４ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１１．６ｇ、９５．４ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（１．８３ｇ、１．７４ｍｍｏｌ）、トルエン（３００ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（１３０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体３－１（８．２ｇ，収率７１％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体１－４（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体３－１（１．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物３（２．２ｇ，収率８０％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６３９に対してｍ／ｅ＝６３９であった。
　以下に化合物３の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
合成実施例４（化合物４の合成）
　窒素雰囲気下、中間体３－１（８ｇ、２９．９ｍｍｏｌ）、ｐ－クロロフェニルボロン酸（５．１ｇ、３２．９ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．６３ｇ、０．６ｍｍｏｌ）、トルエン（６０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（３０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
　室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体４－１（７．０ｇ，収率６８％）を得た。
　アルゴン雰囲気下、中間体１－４（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体４－１（１．３ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物４（２．３ｇ，収率８２％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７１５に対してｍ／ｅ＝７１５であった。
　以下に化合物４の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
合成実施例５（化合物５の合成）
　トルエン（１Ｌ）に３－ブロモベンズアルデヒド（１００ｇ、５４ｍｍｏｌ）、アニリン（５０ｇ、５４ｍｍｏｌ）を加えて８時間加熱還流した。反応液を冷却後、溶媒を減圧下濃縮して中間体５－１（１３０ｇ、収率９３％）を得た。
次いで、アルゴン雰囲気下、中間体５－１（１３０ｇ、５０ｍｍｏｌ）、ベンズアミジン塩酸塩（１５２ｇ，１００ｍｍｏｌ）、脱水エタノール（１Ｌ）、水酸化ナトリウム（４２ｇ）の順で加え、８０℃で１６時間攪拌した。その後、ナトリウムｔ－ブトキシド（２０ｇ，２０８ｍｍｏｌ）を加えて更に８０℃で１６時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却後、固体をろ過し、メタノールで洗浄して中間体５－２（６７ｇ、収率３７％）を得た。
アルゴン雰囲気下、中間体１－４（１．６ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、中間体５－２（１．５ｇ、３．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物５（２．３ｇ，収率８２％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量７１５に対してｍ／ｅ＝７１５であった。
　以下に化合物１１の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
合成実施例６（化合物６の合成）
　窒素雰囲気下、ジメチルホルムアミド（１００ｍＬ）に中間体３－１（１５．５ｇ，５８ｍｍｏｌ）、３－ブロモカルバゾール（１４．２ｇ，　５８ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１６ｇ，１１６ｍｍｏｌ）を入れて１００℃で１６時間加熱攪拌した。析出した固体をろ過し、固体をメタノールで洗浄し、中間体６－１（２５ｇ，収率９０％）を得た。
次いで、窒素雰囲気下、中間体６－１（８．１ｇ，１７ｍｍｏｌ）、９Ｈ－カルバゾール－２－ボロン酸ピナコールエステル（５ｇ，１７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．３９ｇ，０．３４ｍｍｏｌ）、トルエン（５０ｍＬ）、２Ｍ炭酸ナトリウム水溶液（２６ｍＬ）を加えて８０℃で８時間攪拌した。室温まで冷却後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、中間体６－２（６．２ｇ、収率６５％）を得た。
窒素雰囲気下、中間体６－２（２．２ｇ，３．９ｍｍｏｌ）、ブロモベンゼン（０．６１ｇ，３．９　ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物６（１．８ｇ，収率７２％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６３９に対してｍ／ｅ＝６３９であった。
　以下に化合物６の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
合成実施例７（化合物７の合成）
　中間体７－１の合成は文献（Ｊ．　Ｂｅｒｇｍａｎ，　Ａ．　Ｂｒｙｎｏｌｆ，　Ｂ．　Ｅｌｍａｎ　ａｎｄ　Ｅ．　Ｖｕｏｒｉｎｅｎ，　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４２，３６９７－３７０６（１９８６））に記載の方法を応用して合成した。すなわち、５００ｍｌ三つ口フラスコに、フェニルマグネシウムブロミドの１Ｍテトラヒドロフラン溶液１００ｍｌ（１００ｍｍｏｌ）を入れ、乾燥エーテル１００ｍｌを加え、４５℃のオイルバスで加熱還流させた。その中に２－シアノアニリン５．９１ｇ（５０ｍｍｏｌ）の乾燥エーテル５０ｍｌ溶液を３０分かけて滴下した。さらに１．５時間還流した後、０℃まで氷水浴で冷却した。次いで、４－ブロモ安息香酸クロリド１３．２ｇ（６０ｍｍｏｌ）の乾燥エーテル１００ｍｌ溶液を１０分かけて滴下し、４５℃のオイルバスで２時間加熱還流させた。反応終了後、０℃まで氷水浴で冷却し、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加した。析出物をろ別し、少量のメタノールで洗浄したのち真空乾燥し、中間体７－１を得た。（１０．８ｇ、収率６０％）
次いで、窒素雰囲気下、中間体７－１（１．４ｇ，３．９ｍｍｏｌ）、中間体１－４（１．６ｇ，３．９　ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０．０７１ｇ、０．０７８ｍｍｏｌ）、トリ－ｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩（０．０９１ｇ、０．３１ｍｍｏｌ）、ｔ－ブトキシナトリウム（０．５３ｇ、５．５ｍｍｏｌ）、無水トルエン（２０ｍＬ）を順次加えて８時間加熱還流した。室温まで反応液を冷却した後、有機層を分離し、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物７（２．２ｇ，収率８２％）を得た。
　ＦＤ－ＭＳ分析の結果、分子量６８８に対してｍ／ｅ＝６８８であった。
　以下に化合物１３の合成スキームを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
実施例１（有機ＥＬ素子の作成）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中にて５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）オゾン洗浄を施した。
　このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物Ａを厚さ４０ｎｍで蒸着し、正孔注入層を得た。次いで、この膜上に、化合物Ｂを厚さ２０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
　この正孔輸送層上に、燐光用ホスト材料である化合物１と燐光用ドーパント材料であるＩｒ（Ｐｈ－ｐｐｙ）３とを厚さ４０ｎｍで共蒸着し、燐光発光層を得た。Ｉｒ（Ｐｈ－ｐｐｙ）３の濃度は、２０質量％であった。
　続いて、この燐光発光層上に、厚さ３０ｎｍの化合物Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
実施例２～５（有機ＥＬ素子２～５の作成）
上記実施例１において、化合物１の代わりに以下に示す化合物２から５を用いて有機ＥＬ素子２～５を作成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
比較例１～４
　実施例１においてホスト材料として、化合物１を用いる代わりに、下記に示す比較化合物Ｄ～Ｇを用いた以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（有機ＥＬ素子の評価）
　実施例１～５および比較例１～４で作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、発光性能評価を行うとともに、初期輝度２０，０００ｃｄ／ｍ２における輝度半減寿命、初期輝度を測定した。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000156
　表４から、比較例１～４に対し、本発明の化合物を用いた実施例１～５は、輝度半減寿命が大幅に長く、かつ低電圧駆動が可能であり、発光効率も高いことがわかった。
　比較例１において、化合物Ｄはカルバゾリル基が１つであり、正孔輸送性能が乏しいため、輝度半減寿命が短い。比較例２において、化合物Ｅはカルバゾリル基を２つ有するが、分子間の重なりが小さいため正孔輸送性能が乏しく、輝度半減寿命が短いと考えられる。比較例３においては、化合物Ｆがカルバゾリル基以外に含窒素複素環基を有さないため、電子が注入されにくく、低効率で輝度半減寿命も短い。比較例４においては、化合物Ｇはカルバゾリル基を２つ有するが、分子間の重なりが小さいため、正孔輸送性能が乏しく、輝度半減寿命が短いと考えられる。
　また、実施例１～５で用いたホスト材料の物性値を、表５に示す。
　なお、各物性値の測定方法は、以下のとおりである。
（１）イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）
　大気下で光電子分光装置(理研計器(株)社製:AC-1)を用いて測定した。具体的には、材料に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定した。
（２）アフィニティ（Ａｆ）
　イオン化ポテンシャルIpとエネルギーギャップEgの測定値から算出した。算出式は、次のとおりである。
　Af=Ip-Eg
　エネルギーギャップEgは、ベンゼン中の吸収スペクトルの吸収端から測定した。具体的には、市販の可視・紫外分光光度計を用いて、吸収スペクトルを測定し、そのスペクトルが立ち上がり始める波長から算出した。
（３）一重項エネルギー（Ｓ１）および三重項エネルギー（Ｔ１）
　光学エネルギーギャップＳ１（一重項エネルギーとも言う）は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいい、各材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線とベースライン（吸収ゼロ）との交点の波長値をエネルギーに換算して求めた。
　材料の三重項エネルギーＴ１は、燐光発光スペクトルに基づいて規定することが例として挙げられ、本実施例においては以下のように規定した。
　各材料をＥＰＡ溶媒（容積比でジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２）に１０μｍｏｌ／Ｌで溶解し、燐光測定用試料とした。
　そして、燐光測定用試料を石英セルに入れ、７７Ｋに冷却し、励起光を照射し、放射される燐光の波長を測定した。
　得られた燐光スペクトルの短波長側の立ちあがりに対して接線を引き、この接線とベースラインとの交点の波長値をエネルギーに換算した値を三重項エネルギーＴ１とした。
　なお、測定には、測定装置Ｆ－４５００（日立製）を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000157
実施例６（有機ＥＬ素子６の作成）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性化合物（Ｃ－１）を蒸着し、膜厚５ｎｍのＣ－１膜を成膜した。このＣ－１膜上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｘ１）を蒸着し、膜厚５０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（Ｘ２）を蒸着し、膜厚６０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　さらに、この第２正孔輸送層上に、前記合成実施例１で得た化合物１を蒸着し、膜厚４５ｎｍの発光層を成膜した。同時に燐光発光材料として下記化合物（Ｄ３）を共蒸着した。化合物Ｄ３の濃度は８．０質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　そして、この発光層成膜に続けて下記化合物（ＥＴ２）を膜厚３０ｎｍで成膜した。このＥＴ１膜は電子輸送層として機能する。
　次に、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１オングストレーム／ｍｉｎで膜厚を１ｎｍとした。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成し有機ＥＬ素子を作製した。
　得られた有機ＥＬ素子の初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２、室温及びＤＣ定電流駆動での発光効率、および、初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２、室温及びＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した。結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
実施例７～１１（有機ＥＬ素子７～１１の作成）
　実施例６において、発光層材料として化合物１の代わりに、化合物２～５および７を用いた以外は、実施例６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子の初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２、室温及びＤＣ定電流駆動での発光効率、および初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２、室温及びＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した。結果を表６に示す。
比較例５、６
　実施例６において、発光層材料として化合物１の代わりに、上記比較化合物Ｄ及び比較化合物Ｆを用いた以外は、実施例６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。得られた有機ＥＬ素子の初期輝度２０００ｃｄ／ｍ２、室温及びＤＣ定電流駆動での発光効率、および初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２、室温及びＤＣ定電流駆動での発光の半減寿命を測定した。
結果を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000159
　表６より、本発明の化合物は赤燐光ホスト材料としても機能することがわかった。
　本発明は、長寿命であり、発光効率が高く、省消費電力化に必要な低電圧での駆動が可能な有機ＥＬ素子及びそれを実現する有機ＥＬ素子用材料として利用できる。
　　１　有機エレクトロルミネッセンス素子
　　２　基板
　　３　陽極
　　４　陰極
　　５　燐光発光層
　　６　正孔注入・輸送層
　　７　電子注入・輸送層
　１０　有機薄膜層

Claims (22)

  1. 　下記一般式（１Ａ）または（１Ｂ）で表されることを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    ［前記一般式（１Ａ）および（１Ｂ）において、Ａ１は、環形成炭素数１～３０の置換又は無置換の含窒素複素環基を表す。
    　Ａ２は、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数１～３０の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
    　Ｘ１，Ｘ２は、連結基であり、互いに独立して、
    　単結合、
    　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は
    　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
    　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
    　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
    　Ｙ１～Ｙ４は、互いに独立して、
    　水素原子、フッ素原子、シアノ基、
    　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
    　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
    　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
    　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
    　炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
    　炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
    　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は
    　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、
    　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
    　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
    　なお、隣接するＹ１～Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
    　ｐ，ｑは１～４の整数を表し、ｒ，ｓは１～３の整数を表す。
    　なお、ｐ，ｑが２～４の整数、ｒ，ｓが２～３の整数の場合、複数のＹ１～Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。］
  2. 　請求項１において、Ａ１が置換または無置換のピリジン環、置換または無置換のピリミジン環、および置換または無置換のトリアジン環からなる群から選ばれることを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
  3. 　請求項１または請求項２において、Ａ１が置換もしくは無置換のピリミジン環または置換もしくは無置換のトリアジン環から選ばれることを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
  4. 　請求項１から請求項３のいずれか１項において、Ａ１が置換または無置換のピリミジン環であることを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
  5. 　請求項１において、Ａ１が置換または無置換のキナゾリン環であることを特徴とするビスカルバゾール誘導体。
  6. 　請求項１から請求項５のいずれか１項に記載のビスカルバゾール誘導体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  7. 　陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　前記発光層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料をホスト材料として含むことを特徴とする請求項７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　前記発光層が燐光材料を含有することを特徴とする請求項７または請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　前記燐光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることを特徴とする請求項９に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　陰極と陽極の間に発光層を含む複数の有機薄膜層を有し、
    　前記有機薄膜層のうち少なくとも１層が、第１ホスト材料と第２ホスト材料と燐光発光を示す燐光材料とを含有する発光層であり、
    　前記第１ホスト材料は、下記一般式（５Ａ）または（５Ｂ）で表される化合物である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    ［前記一般式（５Ａ）または（５Ｂ）において、Ａ１は、環形成炭素数１～３０の置換又は無置換の含窒素複素環基を表す。
    　Ａ２は、環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、又は環形成炭素数１～３０の置換もしくは無置換の含窒素複素環基を表す。
    　Ｘ１，Ｘ２は、連結基であり、互いに独立して、
    　単結合、
    　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基
    　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、又は
    　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
    　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
    　Ｙ１～Ｙ４は、互いに独立して、
    　水素原子、フッ素原子、シアノ基、
    　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルキル基、
    　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のアルコキシ基、
    　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のハロアルキル基、
    　炭素数１～２０の置換もしくは無置換のハロアルコキシ基、
    　炭素数１～１０の置換もしくは無置換のアルキルシリル基、
    　炭素数６～３０の置換もしくは無置換のアリールシリル基、
    　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、
    　環形成炭素数６～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族炭化水素基、又は
    　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の芳香族複素環基、又は、
    　環形成炭素数２～３０の置換もしくは無置換の縮合芳香族複素環基を表す。
    　なお、隣接するＹ１～Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
    　ｐ，ｑは１～４の整数を表し、ｒ，ｓは１～３の整数を表す。
    　なお、ｐ，ｑが２～４の整数、ｒ，ｓが２～３の整数の場合、複数のＹ１～Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。］
  12. 　前記第２ホスト材料は、下記一般式（６）または（７）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    ［前記一般式（６）および（７）において、Ｃｚは、置換もしくは無置換のアリールカルバゾリル基、又は、カルバゾリルアリール基を表す。
    Ａ３は、下記一般式（８Ａ）または（８Ｂ）で表される基である。
    ａ、ｂは、それぞれ１～３の整数である。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （前記式（８Ａ）において、Ｍ１及びＭ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数２～４０の窒素含有芳香族複素環又は窒素含有縮合芳香族複素環であり、同一でも異なっていてもよい。
    Ｌ５は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    置換もしくは無置換の炭素数６～３０の縮合芳香族炭化水素基、
    置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルキレン基、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０の芳香族複素環基、又は、
    置換もしくは無置換の炭素数２～３０の縮合芳香族複素環基である。
    ｃは０～２、ｄは１～２、ｅは０～２の整数である。ただし、ｃ＋ｅは１以上である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    （前記式（８Ｂ）において、Ｍ３及びＭ４は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環を形成する炭素数６～４０の芳香族炭化水素基であり、同一でも異なっていてもよい。
    Ｌ６は、
    単結合、
    置換もしくは無置換の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、
    置換もしくは無置換の炭素数６～３０の縮合芳香族炭化水素基、又は
    置換もしくは無置換の炭素数５～３０のシクロアルキレン基である。
    ｃは０～２、ｄは１～２、ｅは０～２の整数である。ただし、ｃ＋ｅは１以上である。）
  13. 　前記第２ホスト材料は、下記一般式（９）で表されることを特徴とする請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    ［前記一般式（９）において、Ｒ１０１～Ｒ１０６は、それぞれ独立に、
    水素原子、ハロゲン原子、
    置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～１５のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～２０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基、
    置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～２０のアラルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリールアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～６０のアラルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～４０のアリールカルボニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～４０のハロゲン化アルキル基、又は、
    シアノ基である。
    但し、Ｒ１０１～Ｒ１０６の少なくとも１つは
    置換もしくは無置換の９－カルバゾリル基、
    置換もしくは無置換の窒素原子数２～５のアザカルバゾリル基、または、
    －Ｌ－９－カルバゾリル基であり、
    Ｌは、
    置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～１５のシクロアルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数３～２０の複素環基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルコキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基、
    置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールオキシ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～２０のアラルキル基、
    置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリールアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～６０のアラルキルアミノ基、
    置換もしくは無置換の炭素数７～４０のアリールカルボニル基、
    置換もしくは無置換の炭素数６～２０のアリールチオ基、
    置換もしくは無置換の炭素数１～４０のハロゲン化アルキル基
    である。
    Ｘaは、硫黄原子、酸素原子、またはＮ－Ｒ１０８である。
    Ｒ１０８は、上記Ｒ１０１～Ｒ１０６と同義である。］
  14. 　前記第２ホスト材料は、下記式（１０Ａ）、（１０Ｂ）及び（１０Ｃ）で表される多環芳香族化合物からなる群から選ばれる化合物であることを特徴とする請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　Ｒａ－Ａｒ１０１－Ｒｂ　　・・・（１０Ａ）
    　Ｒａ－Ａｒ１０１－Ａｒ１０２－Ｒｂ　　・・・（１０Ｂ）
    　Ｒａ－Ａｒ１０１－Ａｒ１０２－Ａｒ１０３－Ｒｂ　　・・・（１０Ｃ）
    （前記一般式（１０Ａ）～（１０Ｃ）において、
    Ａｒ１０１，Ａｒ１０２，Ａｒ１０３，Ｒａ及びＲｂは、
    置換もしくは無置換のベンゼン環、
    置換もしくは無置換のナフタレン環、
    置換もしくは無置換のクリセン環、
    置換もしくは無置換のフルオランテン環、
    置換もしくは無置換のフェナントレン環、
    置換もしくは無置換のベンゾフェナントレン環、
    置換もしくは無置換のジベンゾフェナントレン環、
    置換もしくは無置換のトリフェニレン環、
    置換もしくは無置換のベンゾ［ａ］トリフェニレン環、
    置換もしくは無置換のベンゾクリセン環、
    置換もしくは無置換のベンゾ［ｂ］フルオランテン環、
    置換もしくは無置換のフルオレン環、及び、
    置換もしくは無置換のピセン環から選択される環形成炭素数６から６０の多環芳香族骨格部を表す。
  15. 　前記一般式（１０Ａ）から（１０Ｃ）において、ＲａおよびＲｂのいずれか一方または両方が、
    置換もしくは無置換のフェナントレン環、
    置換もしくは無置換のベンゾ［ｃ］フェナントレン環、
    および置換もしくは無置換のフルオランテン環からなる群から選ばれることを特徴とする請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　前記第２ホスト材料は、下記一般式（１１）から（１３）までのうちのいずれかで表されるモノアミン誘導体であることを特徴とする請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （Ａｒ１１１、Ａｒ１１２およびＡｒ１１３は、それぞれ置換基を有しても良いアリール基又はヘテロアリール基である。
    ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    （Ａｒ１１４、Ａｒ１１５およびＡｒ１１７は、それぞれ置換基を有しても良いアリール基又はヘテロアリール基である。
    　Ａｒ１１６は、置換基を有しても良いアリーレン基又はヘテロアリーレン基である。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （Ａｒ１１８、Ａｒ１１９およびＡｒ１２１は、それぞれ置換基を有しても良いアリール基又はヘテロアリール基を示す。
    　Ａｒ１２０は、置換基を有しても良いアリーレン基又はヘテロアリーレン基である。
    　ｎは、２から５までの整数であり、ｎが２以上の場合、Ａｒ１２０はそれぞれ同一でも異なっても良い。
  17. 前記第２ホスト材料が、下記一般式（１４）または下記一般式（１５）で表されることを特徴とする請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    （前記一般式（１４）において、
    　Ｘ３は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～４０のアリーレン基を表し、
    　Ａ３～Ａ６は、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は
    　環形成原子数６～６０のヘテロアリール基を表す。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （前記一般式（１５）において、Ａ７～Ａ９は、
    　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリール基、又は、
    　環形成原子数６～６０のヘテロアリール基を表す。）
  18. 　前記第２ホスト材料が、下記一般式（１６）から（２０）のいずれかで表されることを特徴とする請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    （前記一般式（１６）～（２０）において、Ａ１０～Ａ１９は、
    　置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基、
    　置換もしくは無置換の炭素数２～４０の芳香族複素環基、
    　芳香族アミノ基が結合した置換もしくは無置換の炭素数８～４０のアリール基、又は
    　芳香族複素環基が結合した置換もしくは無置換の炭素数８～４０のアリール基である。
    　Ａ１０とＡ１１、Ａ１３とＡ１４、Ａ１５とＡ１６、Ａ１７とＡ１８は互いに結合し，環を形成しても良い。
    　Ｘ４～Ｘ９は、単結合または炭素数１～３０の連結基である。
    　Ｙ６～Ｙ２４は、
    　水素、
    　ハロゲン原子、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキル基、
    　置換もしくは無置換の炭素数３～２０の複素環基、
    　置換もしくは無置換の炭素数６～４０のアリール基、
    　置換もしくは無置換の炭素数７～２０のアラルキル基、
    　置換もしくは無置換の炭素数２～４０のアルケニル基、
    　置換もしくは無置換の炭素数１～４０のアルキルアミノ基、
    　置換もしくは無置換の炭素数７～６０のアラルキルアミノ基、
    　置換もしくは無置換の炭素数３～２０のアルキルシリル基、
    　置換基を有しても良い炭素数８～４０のアリールシリル基、
    　置換もしくは無置換の炭素数８～４０のアラルキルシリル基、又は、
    　置換基を有しても良い炭素数１～４０のハロゲン化アルキル基を表す。
    　ＸＡ，ＸＢ，ＸＣ，ＸＤ，ＸＥは、硫黄原子、酸素原子またはモノアリール置換された窒素原子を表す。）
  19. 　前記発光層がホスト材料と燐光材料を有し、前記燐光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることを特徴とする請求項１１から請求項１８のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  20. 　前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含むことを特徴とする請求項７から請求項１９のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  21. 　前記陰極と前記発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含むことを特徴とする請求項７から請求項２０のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  22. 　前記陰極と前記有機薄膜層との界面に還元性ドーパントを添加されてなることを特徴とする請求項７から請求項２１のいずれか１項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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