JPWO2014007287A1 - 発光素子材料および発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
Lは特に限定されないが、単結合あるいは置換もしくは無置換のアリーレン基であると好ましい。Lが単結合あるいは置換もしくは無置換のアリーレン基であることで、共役が広がり、高いキャリア移動度および高い電子受容性を発現する。その結果、発光素子の低電圧駆動が可能となり、発光効率を向上させることができる。
化合物[1]の合成
ブロモフルオランテン26.0g、ビス(ピナコラート)ジボロン35.2g、酢酸カリウム27.2g、ジメチルホルムアミド462mLを混合し、窒素置換した。この混合溶液に[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド・ジクロロメタン錯体0.75gを加え、100℃に加熱した。1時間後、室温に冷却した後、酢酸エチル250mL、トルエン250mL、水250mLを加え分液した。水層を酢酸エチル200mL、トルエン200mLで抽出した後、先の有機層と合わせ、水500mLで3回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、溶出液をエバポレートし、真空乾燥することにより、中間体Aを16.4g得た。
後、ろ過し、真空乾燥することにより、化合物[1]の黄緑色固体を3.8g得た。
化合物[1]: 1H−NMR (CDCl3(d=ppm)) δ 7.21(t,1H),7.36−7.52(m,5H),7.68−7.84(m,4H),7.92−8.10(m,9H),8.27(d,1H),8.50(d,1H),8.90(d,1H)。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、正孔輸送層として、HT−1を60nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料H−1、ドーパント材料D−1をドープ濃度が5重量%になるようにして30nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として化合物[1]を20nmの厚さに蒸着して積層した。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子の1000cd/m2時の特性は、駆動電圧4.5V、外部量子効率4.4%であった。また初期輝度を1000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度50%低下する輝度半減時間は1200時間であった。なおHAT−CN6、HT−1、H−1、D−1は以下に示す化合物である。
電子輸送層に表1に記載した化合物を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表1に示す。なお、化合物[2]〜[9]は下記に示す化合物である。
電子輸送層に表1に記載した化合物を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表1に示す。なお、E−1〜E−3は以下に示す化合物である。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、正孔輸送層として、HT−1を60nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料H−1、ドーパント材料D−1をドープ濃度が5重量%になるようにして30nmの厚さに蒸着した。次に、第1電子輸送層として化合物[1]を10nmの厚さに蒸着して積層した。さらに第2電子輸送層として電子輸送材料に化合物[1]を、ドナー性材料としてセシウムを用い、化合物[1]とセシウムの蒸着速度比が20:1になるようにして10nmの厚さに積層した。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。この発光素子の1000cd/m2時の特性は、駆動電圧4.3V、外部量子効率5.2%であった。また初期輝度を1000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度50%低下する輝度半減時間は1800時間であった。
電子輸送層に表2に記載した化合物を用いた以外は実施例10と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表2に示す。
電子輸送層に表2に記載した化合物を用いた以外は実施例1と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表2に示す。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、正孔輸送層として、HT−1を60nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料H−1、ドーパント材料D−1をドープ濃度が5重量%になるようにして30nmの厚さに蒸着した。さらに電子輸送層として電子輸送材料に化合物[1]を、ドナー性材料として2E−1を用い、化合物[1]と2E−1の蒸着速度比が1:1になるようにして20nmの厚さに積層した。この電子輸送層は表2では第2電子輸送層として示す。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。この発光素子の1000cd/m2時の特性は、駆動電圧4.0V、外部量子効率5.7%であった。また初期輝度を1000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度50%低下する輝度半減時間は2100時間であった。
電子輸送層、ドナー性材料として表2に記載した化合物を用いた以外は実施例19と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表2に示す。2E−1は下記に示す化合物である。
電子輸送層、ドナー性化合物として表2に記載した化合物を用いた以外は実施例11と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表2に示す。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、正孔輸送層として、HT−1を60nm蒸着した。この正孔輸送層は表3では第1正孔輸送層として示す。次に、発光層として、ホスト材料H−2、ドーパント材料D−2をドープ濃度が10重量%になるようにして30nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として化合物[4]を20nmの厚さに蒸着して積層した。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子の4000cd/m2時の特性は、駆動電圧4.3V、外部量子効率11.9%であった。また初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度半減時間は1100時間であった。なおH−2、D−2は以下に示す化合物である。
ITO透明導電膜を165nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を “セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。抵抗加熱法によって、まず正孔注入層として、HAT−CN6を5nm、第1正孔輸送層として、HT−1を50nm蒸着した。さらに第2正孔輸送層としてHT−2を10nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料H−2、ドーパント材料D−2をドープ濃度が10重量%になるようにして30nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として化合物[4]を20nmの厚さに蒸着して積層した。次に、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子の4000cd/m2時の特性は、駆動電圧4.3V、外部量子効率15.1%であった。また初期輝度を4000cd/m2に設定し、定電流駆動させたところ輝度半減時間は1800時間であった。なお、HT−2は以下に示す化合物である。
第2正孔輸送層として表3に記載した化合物を用いた以外は、実施例29と同様にして発光素子を作成し、評価した。結果を表3に示す。なおHT−3、HT−4は以下に示す化合物である。
電子輸送層として化合物[5]を用いた以外は実施例28と同様に発光素子を作成し、評価した。結果を表3に示す。
第2正孔輸送層として表3記載の化合物を用い、電子輸送層として化合物[5]を用いた以外は、実施例29と同様にして素子を作成し、評価した。結果を表3に示す。
電子輸送層として表3記載の化合物を用いた以外は実施例28と同様に発光素子を作成し、評価した。結果を表3に示す。
第2正孔輸送層および電子輸送層として表3記載の化合物を用いた以外は、実施例29と同様にして素子を作成し、評価した。結果を表3に示す。
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表される化合物を有することを特徴とする発光素子材料。
- 前記一般式(1)で表される化合物が下記一般式(4)で表される化合物である請求項1に記載の発光素子材料。
- nが1である請求項1または2に記載の発光素子材料。
- Zが下記一般式(5)〜(9)のいずれかで表される基である請求項1〜3のいずれかに記載の発光素子材料。
- 環Bが下記一般式(10)〜(13)のいずれかで表される構造である請求項4記載の発光素子材料。
- Zが一般式(2)で表される場合は環Aおよび環Bのうちいずれかの位置で、Zが一般式(5)で表される場合はZはR16〜R19、環Bのうちいずれかの位置で、Zが一般式(6)で表される場合はZはR20〜R22、環Bのうちいずれかの位置で、Zが一般式(7)で表される場合はZはR23〜R25、環Bのうちいずれかの位置で、Zが一般式(8)で表される場合はZはR26〜R28、環Bのうちいずれかの位置で、Zが一般式(9)で表される場合はZはR29〜R31、環Bのうちいずれかの位置で、Lと連結する請求項1〜4のいずれかに記載の発光素子材料。
- 陽極と陰極の間に有機層が存在し、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、前記有機層に請求項1〜6のいずれか記載の発光素子材料を含有することを特徴とする発光素子。
- 前記有機層が電子輸送層を含み、前記請求項1〜6のいずれか記載の発光素子材料が前記電子輸送層に含まれる請求項7記載の発光素子。
- 前記電子輸送層がさらにドナー性化合物を含む請求項8記載の発光素子。
- 前記ドナー性化合物がアルカリ金属、アルカリ金属を含有する無機塩、アルカリ金属と有機物との錯体、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属を含有する無機塩またはアルカリ土類金属と有機物との錯体であることを特徴とする請求項9記載の発光素子。
- 前記ドナー性化合物がアルカリ金属と有機物との錯体またはアルカリ土類金属と有機物との錯体である請求項10記載の発光素子。
- 陽極と陰極の間にさらに正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層がカルバゾール骨格を有する材料を含有する請求項7〜11のいずれか記載の発光素子。
- 前記カルバゾール骨格を有する材料がカルバゾール多量体である請求項12記載の発光素子。
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