JPWO2013133224A1 - 発光素子 - Google Patents
発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JPWO2013133224A1 JPWO2013133224A1 JP2013511447A JP2013511447A JPWO2013133224A1 JP WO2013133224 A1 JPWO2013133224 A1 JP WO2013133224A1 JP 2013511447 A JP2013511447 A JP 2013511447A JP 2013511447 A JP2013511447 A JP 2013511447A JP WO2013133224 A1 JPWO2013133224 A1 JP WO2013133224A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- general formula
- aryl
- light emitting
- light
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 Cc1c(*)c(*)c(*)c(*)c1* Chemical compound Cc1c(*)c(*)c(*)c(*)c1* 0.000 description 4
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Description
これらの置換基のうち、水素は重水素であってもよい。
一般式(1)で表される化合物において、アルケニル基とは、例えば、ビニル基、アリル基、ブタジエニル基などの二重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルケニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、2以上20以下の範囲である。
一般式(1)および一般式(8)で表される化合物において、アルキニル基とは、例えば、エチニル基などの三重結合を含む不飽和脂肪族炭化水素基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。アルキニル基の炭素数は特に限定されないが、通常、2以上20以下の範囲である。
一般式(1)および一般式(8)で表される化合物において、アルキルチオ基とは、アルコキシ基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アルキルチオ基の炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アルキルチオ基の炭素数は特に限定されないが、通常、1以上20以下の範囲である。
一般式(1)および一般式(8)で表される化合物において、アリールチオエーテル基とは、アリールエーテル基のエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換されたものである。アリールエーテル基における芳香族炭化水素基は置換基を有していても有していなくてもよい。アリールエーテル基の炭素数は特に限定されないが、通常、6以上40以下の範囲である。
一般式(1)および一般式(8)で表される化合物において、ヘテロアリール基とは、フラニル基、チオフェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、トリアジル基、キノリニル基、ピラジニル基、ナフチリジル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基などの炭素以外の原子を一個または複数個環内に有する環状芳香族基を示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。ヘテロアリール基の炭素数は特に限定されないが、通常、2以上30以下の範囲である。
一般式(1)および一般式(8)で表される化合物において、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基は、置換基を有していても有していなくてもよく、置換基としては例えばアルキル基、シクロアルキル基、アリール基などが挙げられ、これら置換基はさらに置換されてもよい。
一般式(1)および一般式(8)で表される化合物において、シリル基とは、例えば、トリメチルシリル基などのケイ素原子への結合を有する官能基を示し、これは置換基を有していても有していなくてもよい。シリル基の炭素数は特に限定されないが、通常、3以上20以下の範囲である。また、ケイ素数は、通常、1以上6以下の範囲である。
なお、2つのカルバゾール骨格が、R7〜R10のいずれかの位置と、R11〜R14のうちいずれかの位置でLと連結するとは、例えばR8の位置でLと連結する場合を例に挙げると、一方のカルバゾール骨格におけるR8が結合している炭素原子とLが直接結合することをいい、かかる場合、置換基であるR8は存在しない。
一般式(4)中、R51〜R55、およびR56〜R57はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、水素、アルキル基、シクロアルキル基、複素環基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールエーテル基、アリールチオエーテル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン、カルボニル基、カルボキシル基、オキシカルボニル基、カルバモイル基、アミノ基、またはシリル基である。Y1は、−N(R58)−、−C(R59R60)−、酸素原子、または硫黄原子である。R58〜R60はそれぞれ同じでも異なっていてもよく、アルキル基、アリール基、またはヘテロアリール基である。R58〜R60は、隣接する置換基同士で環を形成してもよい。L2〜L4は、単結合またはアリーレン基である。X1〜X5は、炭素原子または窒素原子を表し、X1〜X5が窒素原子の場合には、窒素原子上の置換基であるR51〜R55は存在しない。但し、X1〜X5中の窒素原子の数は、1〜3である。L1は、単結合またはアリーレン基である。
その他の置換基の説明は、一般式(1)で表される化合物と同様である。
一般式(4)〜(7)において、X1〜X5中の窒素原子の数は1〜3であり、且つX1〜X5のうちの隣接する2つが同時に窒素原子となることはない。一般式(4)〜(7)で表される化合物は、X1〜X5のうちの隣接する2つが同時に窒素原子となることがないため、熱的に弱い窒素−窒素二重結合がなくなり、分子全体の熱的安定性が向上する。また、電子輸送層からの電子の受け取りが容易になり、発光層への電子注入性が高くなるため、再結合確率が高くなり発光効率が向上するので好ましい。
一般式(4)〜(7)において、R51〜R55のうち少なくとも2つがアリール基であることがXを含む環構造の酸化還元耐性を向上させるために好ましい。より好ましくは、高い三重項準位を維持できるフェニル基である。
次に、本発明の発光素子の実施の形態について詳細に説明する。本発明の発光素子は、陽極と陰極、およびそれら陽極と陰極との間に介在する正孔輸送層および発光層を有し、該発光層が電気エネルギーにより発光する。
1)正孔輸送層/発光層/電子輸送層
2)正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層
3)正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層
4)正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層
といった積層構成が挙げられる。また、上記各層は、それぞれ単一層、複数層のいずれでもよく、ドーピングされていてもよい。
複数層の正孔輸送層から構成される場合は、一般式(1)または(8)で表される化合物を含む正孔輸送層は、発光層に直接接していることが好ましい。一般式(1)または(8)で表される化合物は高い電子ブロック性を有しており、発光層から流れ出る電子の侵入を防止することができるからである。さらに、一般式(1)または(8)で表される化合物は、高い三重項準位を有しているため、三重項発光材料の励起エネルギーを閉じ込める効果も有している。そのため、発光層に三重項発光材料が含まれる場合も、一般式(1)で表される化合物を含む正孔輸送層は、発光層に直接接していることが好ましい。
ドナー性材料の好ましい例としては、アルカリ金属、アルカリ金属を含有する無機塩、アルカリ金属と有機物との錯体、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属を含有する無機塩またはアルカリ土類金属と有機物との錯体などが挙げられる。アルカリ金属、アルカリ土類金属の好ましい種類としては、低仕事関数で電子輸送能向上の効果が大きいリチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウムといったアルカリ金属や、マグネシウム、カルシウム、セリウム、バリウムといったアルカリ土類金属が挙げられる。
発光素子を構成する上記各層の形成方法は、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、コーティング法など特に限定されないが、通常は、素子特性の点から抵抗加熱蒸着または電子ビーム蒸着が好ましい。
ITO透明導電膜を50nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。その後、基板上に、抵抗加熱法によって、正孔注入層としてHI−1を10nm蒸着した。次に、第一正孔輸送層として、NPDを100nm蒸着した。次に、第二正孔輸送層として、HT−1を20nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料に化合物H−1を、ドーパント材料に化合物D−1を用い、ドーパント材料のドープ濃度が5質量%になるようにして40nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として、化合物E−1を20nmの厚さに積層した。
続いて、フッ化リチウムを0.5nm、アルミニウムを60nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここでいう膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率26.0lm/Wの緑色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、2700時間で輝度半減した。なお化合物NPD、HI−1、HT−1、H−1、D−1、E−1は以下に示す化合物である。
第二正孔輸送層、ホスト材料、ドーパント材料として表1に記載した材料を用いたこと以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表1に示した。なお、HT−2〜HT−4、H−2〜H−4、D−2、D−3は以下に示す化合物である。
第二正孔輸送層、ホスト材料として表1に記載した材料を用いた以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。各実施例の結果は表1に示した。なお、HT−5〜HT−8、H−5〜H−7は以下に示す化合物である。
電子輸送材料として表1に記載した材料を用い、化合物E−1の代わりに化合物E−1とドナー性材料(Li:リチウム)の共蒸着膜を蒸着速度比100:1(=0.2nm/s:0.002nm/s)で用いたこと以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。結果を表1に示す。
電子輸送層として表1に記載した材料を用い、電子輸送層を二層積層構成とし、第一電子輸送層として化合物E−2を10nmの厚さに蒸着し、第二電子輸送層として化合物E−1とドナー性材料(Cs2CO3:炭酸セシウム)の共蒸着膜を蒸着速度比100:1(=0.2nm/s:0.002nm/s)で25nmの厚さに蒸着して積層した以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。結果を表1に示す。なお、E−2は以下に示す化合物である。
電子輸送層として表1に記載した材料を用い、化合物E−1の代わりに化合物E−3とドナー性材料(Liq:リチウムキノリノール)の共蒸着膜を蒸着速度比1:1(=0.05nm/s:0.05nm/s)で用いたこと以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。結果を表1に示す。なお、E−3は上記に示す化合物である。
電子輸送層として表1に記載した材料を用い、化合物E−1の代わりに化合物E−4とドナー性材料(LiF:フッ化リチウム)の共蒸着膜を蒸着速度比1:1(=0.05nm/s:0.05nm/s)で用いたこと以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。結果を表1に示す。なお、E−4は上記に示す化合物である。
電子輸送層として表1に記載した材料を用いたこと以外は、実施例1と同様にして発光素子を作製した。結果を表1に示す。なお、E−5は上記に示す化合物である。
ITO透明導電膜を50nm堆積させたガラス基板(ジオマテック(株)製、11Ω/□、スパッタ品)を38×46mmに切断し、エッチングを行った。得られた基板を“セミコクリーン56”(商品名、フルウチ化学(株)製)で15分間超音波洗浄してから、超純水で洗浄した。この基板を、素子を作製する直前に1時間UV−オゾン処理し、真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が5×10−4Pa以下になるまで排気した。その後、基板上に、抵抗加熱法によって、正孔注入層として化合物HI−1を10nm蒸着した。次に、第一正孔輸送層として、HT−8を100nm蒸着した。次に、第二正孔輸送層として、HT−1を50nm蒸着した。次に、発光層として、ホスト材料に化合物H−8を、ドーパント材料に化合物D−4を用い、ドーパント材料のドープ濃度が3質量%になるようにして30nmの厚さに蒸着した。次に、電子輸送層として、化合物E−1を35nmの厚さに積層した。
続いて、フッ化リチウムを0.5nm蒸着した後、アルミニウムを1000nm蒸着して陰極とし、5×5mm角の素子を作製した。ここで言う膜厚は、水晶発振式膜厚モニター表示値である。この発光素子を10mA/cm2で直流駆動したところ、発光効率13.0lm/Wの高効率赤色発光が得られた。この発光素子を10mA/cm2の直流で連続駆動したところ、3300時間で輝度半減した。なお化合物H−8、D−4は以下に示す化合物である。
第二正孔輸送層として表2に記載した材料を用いたこと以外は実施例15と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。なお化合物HT−9、HT−10は以下に示す化合物である。
第二正孔輸送層、ホスト材料として表2に記載した化合物を用いたこと以外は実施例15と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。なお化合物HT−11、H−9は以下に示す化合物である。
第二正孔輸送層、電子輸送材料として表2に記載した材料を用いたこと以外は実施例15と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。
第二正孔輸送層、ホスト材料として表2に記載した化合物を用いたこと以外は実施例15と同様にして発光素子を作製し、評価した。結果を表2に示す。なお化合物H−10〜H−17は以下に示す化合物である。
Claims (7)
- 陽極と陰極の間に少なくとも正孔輸送層および発光層を備え、電気エネルギーにより発光する発光素子であって、
前記正孔輸送層は下記一般式(1)で表される化合物を含み、かつ前記発光層は、電子受容性窒素を含む芳香族複素環基を有する化合物であって、下記一般式(4)で表される化合物を含有することを特徴とする発光素子。
- 前記一般式(1)および(8)において、R1とR2が異なる基であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一つに記載の発光素子。
- 前記一般式(4)〜(7)において、X1〜X5中の窒素原子の数は1〜3であり、且つX1〜X5のうちの隣接する2つ以上が同時に窒素原子になることはないことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一つに記載の発光素子。
- 前記一般式(4)〜(7)において、X1、X3、X5が窒素原子であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一つに記載の発光素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013511447A JP6361138B2 (ja) | 2012-03-05 | 2013-03-04 | 発光素子 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012047589 | 2012-03-05 | ||
JP2012047589 | 2012-03-05 | ||
PCT/JP2013/055876 WO2013133224A1 (ja) | 2012-03-05 | 2013-03-04 | 発光素子 |
JP2013511447A JP6361138B2 (ja) | 2012-03-05 | 2013-03-04 | 発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2013133224A1 true JPWO2013133224A1 (ja) | 2015-07-30 |
JP6361138B2 JP6361138B2 (ja) | 2018-07-25 |
Family
ID=49116696
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013511456A Active JP6464555B2 (ja) | 2012-03-05 | 2013-03-04 | 発光素子 |
JP2013511444A Active JP6504743B2 (ja) | 2012-03-05 | 2013-03-04 | 発光素子 |
JP2013511447A Active JP6361138B2 (ja) | 2012-03-05 | 2013-03-04 | 発光素子 |
Family Applications Before (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013511456A Active JP6464555B2 (ja) | 2012-03-05 | 2013-03-04 | 発光素子 |
JP2013511444A Active JP6504743B2 (ja) | 2012-03-05 | 2013-03-04 | 発光素子 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (3) | JP6464555B2 (ja) |
KR (2) | KR102009697B1 (ja) |
CN (2) | CN104137289B (ja) |
TW (3) | TWI589561B (ja) |
WO (3) | WO2013133224A1 (ja) |
Families Citing this family (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103619989B (zh) * | 2011-06-13 | 2016-09-14 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物以及使用其的有机电子器件 |
CN104488105B (zh) * | 2012-07-25 | 2017-03-22 | 东丽株式会社 | 发光元件材料和发光元件 |
JP2014072407A (ja) * | 2012-09-28 | 2014-04-21 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR101916783B1 (ko) | 2014-01-14 | 2018-11-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR101802861B1 (ko) | 2014-02-14 | 2017-11-30 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20150108330A (ko) * | 2014-03-17 | 2015-09-25 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102430648B1 (ko) * | 2014-09-05 | 2022-08-09 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 정공 전달 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101818579B1 (ko) * | 2014-12-09 | 2018-01-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
CN105061439B (zh) * | 2015-08-03 | 2017-11-24 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种有机电致发光化合物及其有机电致发光器件 |
JP6606986B2 (ja) * | 2015-11-11 | 2019-11-20 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び芳香族複素環誘導体 |
CN105390624B (zh) * | 2015-11-11 | 2018-01-02 | 上海道亦化工科技有限公司 | 一种含氮二苯并杂环的化合物及其有机电致发光器件 |
KR102587381B1 (ko) * | 2015-12-21 | 2023-10-12 | 솔루스첨단소재 주식회사 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
US11056541B2 (en) | 2016-04-06 | 2021-07-06 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
US10573692B2 (en) | 2016-04-06 | 2020-02-25 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device having a sealing thin film encapsulation portion |
KR102606277B1 (ko) | 2016-04-06 | 2023-11-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
CN109791996B (zh) * | 2016-12-08 | 2021-04-20 | 广州华睿光电材料有限公司 | 高聚物及电致发光器件 |
US11117897B2 (en) * | 2017-05-01 | 2021-09-14 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR101922178B1 (ko) | 2017-11-22 | 2018-11-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
JP7187152B2 (ja) * | 2018-01-12 | 2022-12-12 | 三星電子株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び化合物の製造方法 |
JP7138466B2 (ja) * | 2018-04-09 | 2022-09-16 | 日本放送協会 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置 |
EP3588599A1 (en) * | 2018-06-26 | 2020-01-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Composition, organic-electroluminescence-device material, composition film, organic electroluminescence device, and electronic device |
KR102072807B1 (ko) * | 2018-11-20 | 2020-02-04 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20210039565A (ko) | 2019-10-02 | 2021-04-12 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치 |
JPWO2022255243A1 (ja) * | 2021-05-31 | 2022-12-08 | ||
JPWO2022255241A1 (ja) * | 2021-05-31 | 2022-12-08 | ||
KR20240023022A (ko) * | 2021-06-18 | 2024-02-20 | 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자 |
CN117343078A (zh) | 2021-11-25 | 2024-01-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 有机电致发光材料和器件 |
CN115073428A (zh) * | 2022-07-29 | 2022-09-20 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 一种三嗪类组合物及其制备方法和应用 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH083547A (ja) * | 1994-03-31 | 1996-01-09 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
WO2011148909A1 (ja) * | 2010-05-24 | 2011-12-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011162162A1 (ja) * | 2010-06-24 | 2011-12-29 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003133075A (ja) | 2001-07-25 | 2003-05-09 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
EP1956022B1 (en) * | 2005-12-01 | 2012-07-25 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Compound for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element |
JP4388590B2 (ja) * | 2006-11-09 | 2009-12-24 | 新日鐵化学株式会社 | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
US8889271B2 (en) * | 2006-11-26 | 2014-11-18 | Duksan High Metal Co., Ltd. | Compound containing a 5-membered heterocycle and organic light-emitting diode using same, and terminal for same |
US7723722B2 (en) * | 2007-03-23 | 2010-05-25 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using anthracene derivative |
US8703303B2 (en) * | 2008-05-08 | 2014-04-22 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent device having a light-emitting layer comprising a host material of two or more compounds |
KR20100079458A (ko) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | 덕산하이메탈(주) | 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
TWI471406B (zh) * | 2009-03-31 | 2015-02-01 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | A phosphorescent element, and an organic electroluminescent device using the same |
KR20100118700A (ko) * | 2009-04-29 | 2010-11-08 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
DE102009023155A1 (de) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR101801048B1 (ko) * | 2009-06-08 | 2017-11-28 | 에스에프씨 주식회사 | 인돌로카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
KR101431644B1 (ko) * | 2009-08-10 | 2014-08-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101931922B1 (ko) * | 2009-09-16 | 2018-12-21 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 전자 소자 제조를 위한 제형 |
JP5584702B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2014-09-03 | 新日鉄住金化学株式会社 | 有機電界発光素子 |
TWI429650B (zh) * | 2010-02-12 | 2014-03-11 | Nippon Steel & Sumikin Chem Co | Organic electroluminescent elements |
JP5727237B2 (ja) * | 2010-02-17 | 2015-06-03 | ケミプロ化成株式会社 | 新規なビカルバゾリル誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102010010481A1 (de) * | 2010-03-06 | 2011-09-08 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
KR101419666B1 (ko) * | 2010-03-31 | 2014-07-15 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
KR20110116618A (ko) * | 2010-04-20 | 2011-10-26 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20110122051A (ko) * | 2010-05-03 | 2011-11-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
US20140054564A1 (en) * | 2010-07-30 | 2014-02-27 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Electroluminescent device using electroluminescent compound as luminescent material |
-
2013
- 2013-03-04 KR KR1020147022856A patent/KR102009697B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-04 CN CN201380011009.6A patent/CN104137289B/zh active Active
- 2013-03-04 JP JP2013511456A patent/JP6464555B2/ja active Active
- 2013-03-04 JP JP2013511444A patent/JP6504743B2/ja active Active
- 2013-03-04 KR KR1020147020863A patent/KR102044720B1/ko active IP Right Grant
- 2013-03-04 JP JP2013511447A patent/JP6361138B2/ja active Active
- 2013-03-04 CN CN201380011001.XA patent/CN104137288B/zh active Active
- 2013-03-04 WO PCT/JP2013/055876 patent/WO2013133224A1/ja active Application Filing
- 2013-03-04 WO PCT/JP2013/055875 patent/WO2013133223A1/ja active Application Filing
- 2013-03-04 WO PCT/JP2013/055863 patent/WO2013133219A1/ja active Application Filing
- 2013-03-05 TW TW102107613A patent/TWI589561B/zh not_active IP Right Cessation
- 2013-03-05 TW TW102107614A patent/TW201341360A/zh unknown
- 2013-03-05 TW TW102107612A patent/TWI567163B/zh not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH083547A (ja) * | 1994-03-31 | 1996-01-09 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
WO2011148909A1 (ja) * | 2010-05-24 | 2011-12-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011162162A1 (ja) * | 2010-06-24 | 2011-12-29 | 東レ株式会社 | 発光素子材料および発光素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW201343628A (zh) | 2013-11-01 |
WO2013133223A1 (ja) | 2013-09-12 |
JPWO2013133223A1 (ja) | 2015-07-30 |
CN104137288A (zh) | 2014-11-05 |
CN104137289A (zh) | 2014-11-05 |
KR102009697B1 (ko) | 2019-10-23 |
WO2013133219A1 (ja) | 2013-09-12 |
CN104137289B (zh) | 2017-02-22 |
TW201341360A (zh) | 2013-10-16 |
TW201346007A (zh) | 2013-11-16 |
KR20140141573A (ko) | 2014-12-10 |
KR20140143357A (ko) | 2014-12-16 |
TWI567163B (zh) | 2017-01-21 |
JP6504743B2 (ja) | 2019-04-24 |
WO2013133224A1 (ja) | 2013-09-12 |
KR102044720B1 (ko) | 2019-11-14 |
JP6361138B2 (ja) | 2018-07-25 |
JPWO2013133219A1 (ja) | 2015-07-30 |
CN104137288B (zh) | 2017-04-05 |
TWI589561B (zh) | 2017-07-01 |
JP6464555B2 (ja) | 2019-02-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6361138B2 (ja) | 発光素子 | |
JP5376063B2 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
JP6123679B2 (ja) | ベンゾインドロカルバゾール誘導体、それを用いた発光素子材料および発光素子 | |
WO2012008281A1 (ja) | 発光素子 | |
JP5397568B1 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
JP6051864B2 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
JP6183211B2 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
JP7144743B2 (ja) | 化合物、それを用いた発光素子、表示装置および照明装置 | |
WO2016009823A1 (ja) | モノアミン誘導体、それを用いた発光素子材料および発光素子 | |
JPWO2015182547A1 (ja) | フルオランテン誘導体、それを含有する電子デバイス、発光素子および光電変換素子 | |
JPWO2012090806A1 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
JP2013183113A (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
WO2016152855A1 (ja) | 化合物、ならびにそれを含有する電子デバイス、発光素子、光電変換素子およびイメージセンサ | |
JP6318617B2 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
WO2014024750A1 (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
JP2013183047A (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
JP2014093501A (ja) | 発光素子材料および発光素子 | |
WO2014007022A1 (ja) | 発光素子材料および発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160301 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160301 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170321 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170516 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171031 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171222 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180529 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180611 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6361138 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |