CN104137289A - 发光元件 - Google Patents

发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN104137289A
CN104137289A CN201380011009.6A CN201380011009A CN104137289A CN 104137289 A CN104137289 A CN 104137289A CN 201380011009 A CN201380011009 A CN 201380011009A CN 104137289 A CN104137289 A CN 104137289A
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
aryl
general formula
light
emitting component
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201380011009.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104137289B (zh
Inventor
长尾和真
市桥泰宜
境野裕健
池田笃
富永刚
权晋友
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Toray Industries Inc
Original Assignee
Toray Industries Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toray Industries Inc filed Critical Toray Industries Inc
Publication of CN104137289A publication Critical patent/CN104137289A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104137289B publication Critical patent/CN104137289B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D487/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

本发明提供一种同时实现高发光效率和耐久性的有机薄膜发光元件。本发明的发光元件在阳极和阴极之间至少具有空穴传输层及发光层，利用电能进行发光，其特征在于，上述空穴传输层含有具有特定的咔唑骨架的化合物，上述发光层含有具有含电子接受性氮的芳香族杂环基的化合物。

Description

发光元件
技术领域
本发明涉及一种能够将电能转化为光的发光元件。更详细而言，本发明涉及可用于显示元件、平板显示器、背光、照明、室内装饰、标识、广告牌、电子照相机及光信号发生器等领域的发光元件。
背景技术
由阴极注入的电子与由阳极注入的空穴在被两极夹持的有机荧光体内进行再结合时发光这样的有机薄膜发光元件的研究，近年来正活跃地进行。该发光元件的特征在于，薄型并且在低驱动电压下的高亮度发光，和通过选择荧光材料而产生的多色发光，该发光元件正备受关注。
该研究自Kodak公司的C.W.Tang等人揭示有机薄膜元件高亮度地发光以来，进行了大量的实用化研究，有机薄膜发光元件在手机的主显示器等中的应用等实用化正稳步地进行。但是，仍有很多技术课题，其中同时实现元件的高效率化和长寿命化是重要课题之一。
元件的驱动电压受到将空穴、电子这样的载体传输至发光层的载体传输材料的很大影响。其中，作为传输空穴的材料(空穴传输材料)已知具有咔唑骨架的材料(例如，参见专利文献1～2)。另外，上述具有咔唑骨架的材料具有高三线态能级，因此已知作为发光层的主体材料(例如，参见专利文献3)。进而，公开了使用吲哚并咔唑衍生物作为发光层的主体材料的有机电致发光元件(例如，参见专利文献4)。
【专利文献1】日本特开平8－3547号公报
【专利文献2】大韩民国专利申请公开第2010－0079458号公报
【专利文献3】日本特开2003－133075号公报
【专利文献4】国际公开第2011/099374号
发明内容
但是，现有技术中难以充分降低元件的驱动电压。另外，即使能够降低元件的驱动电压，元件的发光效率、耐久寿命也不充分。由此，尚未发现同时实现高发光效率、以及耐久寿命的技术。
本发明的目的在于，解决上述现有技术的问题，提供改善了发光效率及耐久寿命的有机薄膜发光元件。
为了解决上述课题、达成目的，本发明的发光元件在阳极和阴极之间至少具有空穴传输层及发光层，利用电能进行发光，其特征在于，上述空穴传输层含有下述通式(1)表示的化合物，并且上述发光层含有下述化合物，所述化合物具有含电子接受性氮的芳香族杂环基、且用下述通式(2)～(4)中的任一个表示。
(式(1)中，R1～R4可以分别相同也可以不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基、－P(＝O)R5R6。R5及R6为芳基或杂芳基。L为单键或二价的连接基团。
式(2)～(4)中，R7～R11可以分别相同也可以不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基、－P(＝O)R12R13。R12及R13为芳基或杂芳基。另外，R7～R11中相邻的取代基之间可以形成环。R21～R27可以分别相同也可以不同，为氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基。环A或环B表示与相邻环在任意位置缩合的、具有取代基的或不具有取代基的苯环。X1～X5表示碳原子或氮原子，X1～X5为氮原子的情况下，不存在作为氮原子上的取代基的R7～R11。Y1～Y3为－N(R28)－、－C(R29R30)－、氧原子、硫原子。R28～R30可以分别相同也可以不同，为烷基、芳基、杂芳基。R21～R30中相邻的取代基之间可以形成环。L11为亚芳基，L12～L18为单键、或亚芳基。)
通过本发明，可提供具有高发光效率、并且还兼具充分的耐久寿命的有机电致发光元件。
具体实施方式
本发明是一种发光元件，在阳极和阴极之间至少具有空穴传输层及发光层，利用电能进行发光，其特征在于，上述空穴传输层含有下述通式(1)表示的化合物，并且上述发光层含有下述通式(2)～(4)中的任一个表示的、具有含电子接受性氮的芳香族杂环基的化合物。
本发明中使用的、具有含电子接受性氮的芳香族杂环基的通式(2)～(4)中的任一个表示的化合物具有高电子注入传输能，因此通过用作发光层能够提供高发光效率并且低驱动电压的有机薄膜发光元件。但是该发光层具有非常高的电子注入传输能，因此根据组合使用的空穴传输层的种类的不同，有时存在下述情况：发光层内的再结合区域定域化于空穴传输层侧，三线态能量和电子泄漏至空穴传输层，因此，成为元件的发光效率降低和耐久性劣化的要因。
相对于此，本发明人等发现通过使用通式(1)表示的化合物作为空穴传输层，高发光效率和耐久性的大幅改善成为可能。即，通式(1)表示的化合物具有高电子阻挡性、高三线态能量，即使发光层内的再结合区域定域化于空穴传输层侧，也能将三线态能量和电子封闭在发光层内，因此高效率化和长寿命化成为可能。
即，空穴传输层使用通式(1)表示的化合物，并且发光层使用具有含电子接受性氮的芳香族杂环基的、通式(2)～(4)中的任一个表示的化合物，这对于同时实现高发光效率和耐久性来说，为优选组合。
以下，详细说明本发明中的通式(1)～(4)表示的化合物。首先，下述通式(1)表示的化合物。
式(1)中，R1～R4可以分别相同也可以不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基、－P(＝O)R5R6。R5及R6为芳基或杂芳基。L为单键或二价的连接基团。
R7～R11可以分别相同也可以不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基、及－P(＝O)R12R13。R12及R13为芳基或杂芳基。另外，R7～R11中相邻的取代基之间可以形成环。R21～R27可以分别相同也可以不同，为氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基。环A或环B表示与相邻环在任意位置缩合的、具有取代基或不具有取代基的苯环。X1～X5表示碳原子或氮原子，X1～X5为氮原子的情况下，不存在作为氮原子上的取代基的R7～R11。Y1～Y3为－N(R28)－、－C(R29R30)－、氧原子、或硫原子。R28～R30可以分别相同也可以不同，为烷基、芳基、或杂芳基。R21～R30中相邻的取代基之间可以形成环。L11为亚芳基，L12～L18为单键或亚芳基。
所述取代基中，氢也可以为氘。
通式(1)～(4)表示的化合物中，所谓烷基，例如，表示甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。被取代时追加的取代基没有特别限定，例如，可举出烷基、芳基、杂芳基等，这一点在以下的记载中也同样。另外，烷基的碳原子数没有特别限定，从容易获得、成本方面考虑，通常在1以上20以下的范围，较优选在1以上8以下的范围。
通式(1)～(4)表示的化合物中，所谓环烷基，例如，表示环丙基、环己基、降冰片基、金刚烷基等饱和脂环式烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基部分的碳原子数没有特别限定，通常，在3以上20以下的范围。
通式(1)～(4)表示的化合物中，所谓杂环基，例如，表示吡喃环、哌啶环、环状酰胺等环内具有碳以外的原子的脂肪族环，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。杂环基的碳原子数没有特别限定，通常，在2以上20以下的范围。
通式(1)～(4)表示的化合物中，所谓链烯基，例如，表示乙烯基、烯丙基、丁二烯基等含有双键的不饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。链烯基的碳原子数没有特别限定，通常，在2以上20以下的范围内。
通式(1)～(4)表示的化合物中，所谓环烯基，例如，表示环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基等含有双键的不饱和脂环式烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。环烯基的碳原子数没有特别限定，通常，在2以上20以下的范围内。
通式(1)～(4)表示的化合物中，所谓炔基，例如，表示乙炔基等含有三键的不饱和脂肪族烃基，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。炔基的碳原子数没有特别限定，通常，在2以上20以下的范围内。
通式(1)～(4)表示的化合物中，所谓烷氧基，例如，表示甲氧基、乙氧基、丙氧基等介由醚键键合脂肪族烃基所得的官能团，该脂肪族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷氧基的碳原子数没有特别限定，通常，在1以上20以下的范围内。
通式(1)～(4)表示的化合物中，所谓烷基硫基，是烷氧基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基团。烷基硫基的烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。烷基硫基的碳原子数没有特别限定，通常，在1以上20以下的范围内。
通式(1)～(4)表示的化合物中，所谓芳基醚基，例如，表示苯氧基等、介由醚键键合芳香族烃基所得的官能团，芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，通常，在6以上40以下的范围内。
通式(1)～(4)表示的化合物中，所谓芳基硫醚基，是芳基醚基的醚键的氧原子被取代为硫原子的基团。芳基醚基中的芳香族烃基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基醚基的碳原子数没有特别限定，通常，在6以上40以下的范围内。
通式(1)～(4)表示的化合物中，所谓芳基，例如，表示苯基、萘基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、三亚苯基、三联苯基、芘基等芳香族烃基。芳基可以具有取代基也可以不具有取代基。芳基的碳原子数没有特别限定，通常，在6以上40以下的范围内。
通式(1)～(4)表示的化合物中，所谓杂芳基，表示呋喃基、噻吩基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、吡嗪基、萘啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基等一个或多个环内具有碳以外的原子的环状芳香族基团，其可以无取代也可以被取代均可。杂芳基的碳原子数没有特别限定，通常，在2以上30以下的范围内。
通式(1)～(4)表示的化合物中，所谓卤素，表示氟、氯、溴、碘。
通式(1)～(4)表示的化合物中，羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基可以具有取代基也可以不具有取代基，作为取代基，例如，可举出烷基、环烷基、芳基等，所述取代基也可以进一步被取代。
通式(1)～(4)表示的化合物中，氨基可以具有取代基也可以不具有取代基，作为取代基，例如，可举出芳基、杂芳基等，所述取代基也可以进一步被取代。
通式(1)～(4)表示的化合物中，所谓甲硅烷基，例如，表示三甲基甲硅烷基等具有与硅原子连接的键的官能团，它们可以具有取代基也可以不具有取代基。甲硅烷基的碳原子数没有特别限定，通常，在3以上20以下的范围内。另外，硅原子数通常在1以上6以下的范围内。
通式(1)表示的化合物中，L为单键或二价的连接基团，作为二价的连接基团，例如，可例示亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚芴基、亚菲基、亚三联苯基、亚蒽基、亚芘基等亚芳基、亚呋喃基、亚噻吩基(thiophenylene)、亚吡啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚萘啶基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、亚吲哚基(indolylene)、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、亚咔唑基(carbazolylene)等杂亚芳基。它们可以具有取代基也可以不具有取代基。
通式(2)～(4)的L11、及L12～L18中，所谓亚芳基，是指从芳香族化合物(芳烃)的2个环碳原子上分别除去1个氢原子而生成的2价基团，例如，可例示上述的亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚芴基、亚菲基、亚三联苯基、亚蒽基、亚芘基等。它们可以具有取代基也可以不具有取代基。
进而，对于本发明的发光元件来说，若发光层含有作为具有含电子接受性氮的芳香族杂环基的化合物的、下述通式(2)～(4)中的任一个表示的化合物，则显示高电子注入传输性，因此发光效率提高。另外，由于能够形成稳定的薄膜，所以使得耐久性提高，故优选。
以下，详细说明通式(2)～(4)表示的具有含电子接受性氮的芳香族杂环基的化合物。
此处所述的电子接受性氮，表示在与相邻原子之间形成多重键的氮原子。由于氮原子具有高电负性，所以该多重键具有接受电子的性质。因此，含电子接受性氮的芳香族杂环具有高电子亲和性。具有电子接受性氮的本发明的化合物显示高电子注入传输性，因此再结合概率升高，从而发光效率提高。
所谓含电子接受性氮的芳香族杂环基，表示吡啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、菲咯啉基、咪唑并吡啶基、三嗪基、吖啶基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、联吡啶基、三吡啶基等、在上述杂芳基中在一个或多个环内至少具有电子接受性氮原子作为碳以外的原子的芳香族杂环基。本发明使用的具有含电子接受性氮的芳香族杂环基的化合物中，含电子接受性氮的芳香族杂环基中含有的电子接受性氮的个数没有特别限定，通常，在1以上6以下的范围内。需要说明的是，它们可以被烷基或环烷基取代。
若具有含电子接受性氮的芳香族杂环基的化合物是单嗪化合物、二嗪化合物、及三嗪化合物，则来自电子传输层的电子的接受变得容易，向发光层的电子注入性升高，因此再结合概率提高、发光效率提高，故优选。
进而，若含电子接受性氮的芳香族杂环基通过亚芳基连接，则单嗪化合物、二嗪化合物、及三嗪化合物的共轭扩展，因此能够提高电子传输特性。调整发光层内的空穴与电子的载流子平衡，这对于高发光效率·高耐久性来说是必须的。因此，发光层内存在过量空穴时，要求高电子注入·传输特性的材料，优选L11为亚芳基。其中，若是亚苯基，则可以维持高三线态能级，故较优选。
具有含电子接受性氮的芳香族杂环基的化合物若是下述通式(2)～(4)表示的化合物，则显示高电子注入传输性，因此发光效率提高。另外，能够形成稳定的薄膜，因此使得耐久性提高，故优选。
另外，若R7～R11中的至少2个为芳基，则分子之间的相互作用抑制效果升高，能够形成稳定的薄膜，使得耐久性提高，故优选。其中，若R7～R11中的至少2个为苯基，则可以维持高三线态能级，能够抑制无放射失活，因此实现高发光效率。
通式(2)～(4)中，L12～L17优选为单键。通过使L12～L17为单键，可以维持吲哚并咔唑骨架的高三线态能级，此外可得到空穴传输特性提高的稳定的膜质。进而，在原料的获得性方面，R21～R26优选为氢。
通式(4)中，R27优选为芳基。通过使R27为芳基，可形成稳定的膜质。其中，若R27为苯基，则可维持高三线态能级，故优选。
所述取代基的说明同上。
通式(2)～(4)中，X1～X5中的氮原子的个数为1～3，并且，不存在X1～X5中的相邻的2个以上同时为氮原子的情况。不存在X1～X5中的相邻的2个以上同时为氮原子的情况，因此不存在不耐受热的氮―氮双键，分子整体的热稳定性提高。另外，来自电子传输层的电子的接受变得容易，电子向发光层的注入性升高，因此再结合概率提高、发光效率提高，故优选。
其中，从同时实现热稳定性及电子注入·传输特性的方面考虑，较优选X1、X3、及X5为氮原子。
作为具有含电子接受性氮的芳香族杂环基的化合物，可举出国际公开第2011/148909号说明书、国际公开第2011/132683号说明书、国际公开第2011/132684号说明书、国际公开第2008/056746号说明书、国际公开第2009/084546号说明书、国际公开第2010/136109号说明书、国际公开第2011/019156号说明书、国际公开第2011/139055号说明书、国际公开第2011/055934号说明书、韩国专利公开第2011－120075号公报、国际公开第2011/136755号说明书、国际公开第2011/136520号说明书、国际公开第2011/132865号说明书、国际公开第2012/023947号说明书、韩国公开第2010－0131939号说明书、国际公开第2011/099374号说明书、日本公开第2012－56880号说明书中记载的化合物，具体而言可举出以下这样的化合物。
通式(1)表示的化合物从合成的容易性、空穴传输性的观点考虑，优选如下述通式(5)表示的那样咔唑之间被连接。
进而，从发光元件的耐久性提高的观点考虑，优选为非对称的咔唑二聚物。这是因为，在对称结构中，结晶性高，薄膜的稳定性不足，元件的耐久性降低。
另外，从耐热性的观点考虑，较优选通式(1)中的R1、R2为具有取代基或不具有取代基的芳基。
作为上述通式(1)或(5)表示的化合物，可举出国际公开第2011/122132号说明书、国际公开第2011/125680号说明书、国际公开第2011/48821号说明书、国际公开第2011/48822号说明书、国际公开第2011/24451号说明书、国际公开第2012/1986号说明书、韩国专利公开2010－79458号公报中记载的具有咔唑骨架的化合物，具体而言可举出以下所述的化合物。
通式(1)或(5)表示的化合物可通过公知的方法制造。即可通过9位被取代的咔唑的溴代物、与9位被取代的咔唑的单硼酸的铃木偶联反应而容易地合成，但制造方法不限于此。
接着，详细说明本发明的发光元件的实施方式。本发明的发光元件具有阳极、阴极、及介于上述阳极与阴极之间的空穴传输层及发光层，该发光层利用电能进行发光。
上述发光元件中的阳极与阴极之间的层结构除了由空穴传输层和发光层形成的结构之外，还可举出以下这样的层合结构。
1)空穴传输层/发光层/电子传输层
2)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层
3)空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层
4)空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层
另外，上述各层分别可以为单层、多层中的任一种，也可以被掺杂。
本发明的发光元件中，阳极和阴极具有用于供给足够用于元件发光的电流的作用，为了导出光，期望至少一方为透明或半透明。通常，使形成在基板上的阳极为透明电极。
本发明的发光元件中，对于阳极使用的材料来说，只要是能够将空穴高效地注入到有机层中的材料、并且为了导出光而为透明或半透明即可，不特别限于氧化锌、氧化锡、氧化铟、氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟(IZO)等导电性金属氧化物、或者、金、银、铬等金属、碘化铜、硫化铜等无机导电性物质、聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等，但特别期望使用ITO玻璃、奈塞玻璃。上述电极材料可以单独使用，也可以将多种材料层合或混合进行使用。对于透明电极的电阻来说，只要能够供给对元件的发光来说为充分的电流即可，因此没有限定，从元件的功耗的观点来说，期望为低电阻。例如，若是300Ω/□以下的ITO基板则作为元件电极发挥作用，但现在也可以供给10Ω/□左右的基板，因此特别期望使用20Ω/□以下的低电阻的基板。ITO的厚度可以对应于电阻值任意选择，但通常多以50～300nm进行使用。
另外，为了保持发光元件的机械强度，优选在基板上形成发光元件。基板可适合使用钠玻璃、无碱玻璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度只要是对保持机械强度来说为充分的厚度即可，因此只要是0.5mm以上则充分。对于玻璃的材质，由于从玻璃溶出的离子较少为好，因此优选无碱玻璃。或者，由于施加了SiO2等隔离涂层的钠钙玻璃也已市售，因此也可以使用这种钠钙玻璃。进而，只要第一电极稳定地发挥作用，则基板不必为玻璃，例如，也可以在塑料基板上形成阳极。ITO膜形成方法并不特别限于电子束法、溅射法及化学反应法等。
本发明的发光元件中，阴极使用的材料只要是能够将电子高效地注入到发光层的物质则没有特别限定。通常优选铂、金、银、铜、铁、锡、铝、铟等金属，或这些金属与锂、钠、钾、钙、镁等低功函数金属形成的合金、多层层合等。其中，作为主成分，从电阻值、制膜容易程度、膜的稳定性、发光效率等方面考虑，优选铝、银、镁。若由镁和银构成，则向本发明中的电子传输层及电子注入层中注入电子变得容易，低电压驱动成为可能，故特别优选。
进而，为了保护阴极，作为优选例，可以举出将铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属、或使用了上述金属的合金、二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物、聚乙烯醇、聚氯乙烯、烃系高分子化合物等有机高分子化合物，层合在阴极上，作为保护膜层。其中，对于从阴极侧导出光的元件结构(顶部发光结构)的情况来说，保护膜层选自在可见光区域具有透光性的材料。所述电极的制作方法并不特别限于电阻加热、电子束法、溅射、离子镀法及涂布等。
本发明的发光元件中，空穴注入层是被插入到阳极与空穴传输层之间的层。空穴注入层可以为一层，也可以为将多层进行层合，任一种均可。若在空穴传输层与阳极之间存在空穴注入层，则以更低的电压进行驱动，耐久寿命也提高，不仅如此，而且元件的载流子(carrier)平衡提高，发光效率也提高，故优选。
用于空穴注入层的材料没有特别限定，例如，可以使用4，4’－双(N－(3－甲基苯基)－N－苯基氨基)联苯(TPD)、4，4’－双(N－(1－萘基)－N－苯基氨基)联苯(NPD)、4，4’－双(N，N－双(4－联苯基)氨基)联苯(TBDB)、双(N，N’－二苯基－4－氨基苯基)－N，N－二苯基－4，4’－二氨基－1，1’－联苯(TPD232)这样的联苯胺衍生物、4，4’，4”－三(3－甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺(间MTDATA)、4，4’，4”－三(1－萘基(苯基)氨基)三苯基胺(1－TNATA)这样的芳基胺衍生物、吡唑啉衍生物、茋系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、聚合物系中的在侧链上具有上述单体的聚碳酸酯、苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯咔唑及聚硅烷等。通式(1)或(5)表示的化合物也同样可以用于空穴注入层，其中，对于具有浅HOMO能级的材料来说，从将空穴自阳极顺利地注入传输到空穴传输层的观点考虑，较优选使用。
所述材料可以单独使用，也可以将两种以上的材料混合使用。另外，也可以将多种材料层合制成空穴注入层。并且，该空穴注入层可以由受主性化合物单独构成，或者若在上述空穴注入材料中掺杂受主性化合物进行使用，则可更显著地获得上述效果，故较优选。所谓受主性化合物，在用作单层膜的情况下是与接触的空穴传输层形成电荷转移络合物的材料，在进行掺杂而使用的情况下是与构成空穴注入层的材料形成电荷转移络合物的材料。若使用这样的材料，则空穴注入层的导电性提高，更有助于元件的驱动电压降低，可获得提高发光效率、提高耐久寿命这样的效果。
作为受主性化合物的例子，可举出氯化铁(III)、氯化铝、氯化镓、氯化铟、氯化锑这样的金属氯化物、氧化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钌这样的金属氧化物、六氯锑酸三(4-溴苯基)铵(TBPAH)这样的电荷转移络合物。另外，也可以适当使用分子内具有硝基、氰基、卤素或三氟甲基的有机化合物、醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。作为所述化合物的具体例，可举出六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4－TCNQ)、轴烯衍生物、四氟对苯醌、四氯对苯醌、四溴对苯醌、对苯醌、2，6－二氯苯醌、2，5－二氯苯醌、四甲基苯醌、1，2，4，5－四氰基苯、邻二氰基苯、对二氰基苯、1，4－二氰基四氟苯、2，3－二氯－5，6－二氰基苯醌、对二硝基苯、间二硝基苯、邻二硝基苯、对氰基硝基苯、间氰基硝基苯、邻氰基硝基苯、1，4－萘醌、2，3－二氯萘醌、1－硝基萘、2－硝基萘、1，3－二硝基萘、1，5－二硝基萘、9－氰基蒽、9－硝基蒽、9，10－蒽醌、1，3，6，8－四硝基咔唑、2，4，7－三硝基－9－芴酮、2，3，5，6－四氰基吡啶、马来酸酐、邻苯二甲酸酐、C60、及C70等。
上述物质中，金属氧化物、含氰基的化合物容易操作，也容易蒸镀，因此容易获得上述效果，故优选。空穴注入层由受主性化合物单独构成的情况下、或在空穴注入层中掺杂有受主性化合物的任一情况下，空穴注入层可以为一层，也可以是多个层进行层合而构成。
受主性化合物没有特别限定，优选相对于通式(1)或(5)表示的化合物在0.1～50质量份、更优选在0.5～20质量份的范围内使用。
本发明的发光元件中，空穴传输层是将由阳极注入的空穴传输至发光层的层。通式(1)或(5)表示的化合物具有高三线态能级、高空穴传输特性及薄膜稳定性，因此适合用于发光元件的空穴传输层。空穴传输层可以是单层，也可以是多个层进行层合而构成，任一种均可。
由多层的空穴传输层构成时，优选含有通式(1)或(5)表示的化合物的空穴传输层直接接触发光层。这是由于，通式(1)或(5)表示的化合物具有高电子阻挡性，可以防止由发光层流出的电子的侵入。进而，通式(1)或(5)表示的化合物具有高三线态能级，因此也具有将三线态发光材料的激发能封闭在其中的效果。因此，发光层中含有三线态发光材料的情况下，也优选含有通式(1)或(5)表示的化合物的空穴传输层直接接触发光层。
空穴传输层可以仅由通式(1)或(5)表示的化合物构成，也可以在不损害本发明的效果的范围内与其他材料混合。这种情况下，可以举出与上述空穴注入层中使用的材料相同的材料组作为优选例，但用于空穴传输层的情况下，较优选选择HOMO能级与空穴注入层中使用的材料同等或比其深的材料。这种情况下，作为使用的其他材料，例如，可举出4，4’－双(N－(3－甲基苯基)－N－苯基氨基)联苯(TPD)、4，4’－双(N－(1－萘基)－N－苯基氨基)联苯(NPD)、4，4’－双(N，N－双(4－联苯基)氨基)联苯(TBDB)、双(N，N’－二苯基－4－氨基苯基)－N，N－二苯基－4，4’－二氨基－1，1’－联苯(TPD232)这样的联苯胺衍生物、4，4’，4”－三(3－甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺(间MTDATA)、4，4’，4”－三(1－萘基(苯基)氨基)三苯基胺(1－TNATA)等称为树状芳基胺(starburst arylamine)的材料组、双(N－芳基咔唑)或双(N－烷基咔唑)等双咔唑衍生物、吡唑啉衍生物、茋系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、聚合物系中的在侧链具有上述单体的聚碳酸酯、苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯咔唑及聚硅烷等。
本发明的发光元件中，发光层为单层、多层的任一种均可。发光层为多层时，各发光层由发光材料(主体材料、掺杂剂材料)分别形成，各发光层可以为主体材料与掺杂剂材料的混合物、主体材料单独、两种主体材料与一种掺杂剂材料的混合物，任一种均可。即、本发明的发光元件中，在各发光层中，可以仅主体材料或仅掺杂剂材料发光，也可以主体材料与掺杂剂材料均发光。从高效利用电能、得到高色纯度的发光的观点考虑，优选发光层由主体材料与掺杂剂材料的混合形成。另外，主体材料与掺杂剂材料分别可以为一种，也可以为多种的组合，任一种均可。掺杂剂材料可以包含在整个主体材料中，也可以包含在部分主体材料中，任一种均可。掺杂剂材料可以被层合，也可以被分散，任一种均可。掺杂剂材料可以控制发光色。掺杂剂材料的量若过多则引起浓度淬灭现象，因此相对于主体材料优选以30质量％以下进行使用，更优选20质量％以下。对于掺杂方法来说，可以通过与主体材料的共蒸镀法形成，也可以预先与主体材料混合，之后同时蒸镀。
具有含电子接受性氮的芳香族杂环基的化合物具有高电子传输性及薄膜稳定性，因此适合用于发光元件的发光层。另外，具有含电子接受性氮的芳香族杂环基的化合物具有高电子传输性及薄膜稳定性，因此优选用于主体材料。
进而，具有含电子接受性氮的芳香族杂环基的化合物多具有高三线态能级，因此优选用作使用了三线态发光材料的元件的主体材料。作为特别适合的化合物，可举出通式(2)～(4)表示的化合物。
本发明的发光元件中，发光材料除了具有含电子接受性氮的芳香族杂环基的化合物之外，还可使用以前作为发光体已知的蒽、芘等稠环衍生物、以三(8－羟基喹啉)铝为代表的金属螯合化羟基喹啉酮化合物、双苯乙烯基蒽衍生物、二苯乙烯基苯(distyrylbenzene)衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚合物系中的聚对苯乙炔衍生物、聚对苯撑衍生物、以及聚噻吩衍生物等，没有特别限定。
发光材料中含有的主体材料不必仅限于一种化合物，可以混合使用多种通式(2)～(4)表示的化合物，或者将通式(2)～(4)表示的化合物与其他主体材料混合使用。另外，可以将多种通式(2)～(4)表示的化合物进行层合、或将通式(2)～(4)表示的化合物与其他主体材料进行层合而使用。作为其他主体材料，没有特别限定，可以使用萘、蒽、菲、芘、、并四苯、苯并[9，10]菲、苝、荧蒽、芴、茚等具有缩合芳基环的化合物、其衍生物、N，N’－二萘基－N，N’－二苯基－4，4’－二苯基－1，1’－二胺等芳香族胺衍生物、以三(8－羟基喹啉)铝(III)为代表的金属螯合化羟基喹啉酮化合物、二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫环酮衍生物、环戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、聚合物系中的聚对苯乙炔衍生物、聚对苯撑衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，但不限于上述化合物。其中，作为发光层进行三线态发光(磷光发光)时使用的主体，可以适合使用金属螯合化羟基喹啉酮化合物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物、苯并[9，10]菲衍生物等。
发光材料中含有的掺杂剂材料没有特别限定，可举出萘、蒽、菲、芘、苯并[9，10]菲、苝、芴、茚等具有芳基环的化合物、其衍生物(例如，2－(苯并噻唑－2－基)－9，10－二苯基蒽、5，6，11，12－四苯基并四苯等)、呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9－硅杂芴、9，9’－螺二硅杂芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲绕啉、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等具有杂芳基环的化合物、其衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、4，4’－双(2－(4－二苯基氨基苯基)乙烯基)联苯、4，4’－双(N－(茋－4－基)－N－苯基氨基)茋等氨基苯乙烯基衍生物、芳香族乙炔衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茋衍生物、醛连氮衍生物、吡咯甲川(pyrromethene)衍生物、二酮吡咯并[3，4－c]吡咯衍生物、2，3，5，6－1H，4H－四氢－9－(2’－苯并噻唑基)喹嗪并[9，9a，1－gh]香豆素等香豆素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物及以N，N’－二苯基－N，N’－二(3－甲基苯基)－4，4’－二苯基－1，1’－二胺为代表的芳香族胺衍生物等。
其中，作为发光层进行三线态发光(磷光发光)时使用的掺杂剂，优选为含有选自铱(Ir)、钌(Ru)、钯(Pd)、铂(Pt)、锇(Os)、及铼(Re)中的至少一种金属的金属络合物化合物。配体优选具有苯基吡啶骨架、苯基喹啉骨架、或N－杂环状卡宾骨架等含氮芳香族杂环。但是，并不限定于此，可根据所要求的发光色、元件性能、与主体化合物的关系选择适合的络合物。具体而言，可举出三(2－苯基吡啶基)铱络合物、三{2－(2－噻吩基)吡啶基}铱络合物、三{2－(2－苯并噻吩基)吡啶基}铱络合物、三(2－苯基苯并噻唑)铱络合物、三(2－苯基苯并噁唑)铱络合物、三苯并喹啉铱络合物、双(2－苯基吡啶基)(乙酰丙酮)铱络合物、双{2－(2－噻吩基)吡啶基}铱络合物、双{2－(2－苯并噻吩基)吡啶基}(乙酰丙酮)铱络合物、双(2－苯基苯并噻唑)(乙酰丙酮)铱络合物、双(2－苯基苯并噁唑)(乙酰丙酮)铱络合物、二苯并喹啉(乙酰丙酮)铱络合物、双{2－(2，4－二氟苯基)吡啶基}(乙酰丙酮)铱络合物、四乙基卟啉铂络合物、{三(噻吩甲酰三氟丙酮)单(1，10－菲绕啉)}铕络合物、{三(噻吩甲酰三氟丙酮)单(4，7－二苯基－1，10－菲绕啉)}铕络合物、{三(1，3－二苯基－1，3－丙二酮)单(1，10－菲绕啉)}铕络合物、三乙酰基丙酮铽络合物等。另外，也优选使用日本特开2009－130141号公报中记载的磷光掺杂剂。但不限于上述化合物，由于容易得到高效率发光，因此优选使用铱络合物或铂络合物。
对于作为掺杂剂材料使用的上述三线态发光材料，在发光层中既可以各自仅含有一种，也可以混合使用两种以上。使用两种以上的三线态发光材料时，掺杂剂材料的总质量相对于主体材料优选为30质量％以下，更优选为20质量％以下。作为优选的掺杂剂，可举出以下这样的例子。
并且，发光层中，除了上述主体材料及三线态发光材料之外，出于发光层内的载流子平衡的调整、或发光层的层结构的稳定化的目的，还可以含有第3成分。具体而言可举出以下这样的例子。
本发明的发光元件中，所述电子传输层，是从阴极注入电子、进而传输电子的层。对于电子传输层来说，期望电子注入效率高、效率良好地传输被注入的电子。因此，电子传输层要求为下述物质：电子亲和力大，并且电子迁移率大，而且稳定性优异，在制造时及使用时不易产生成为阱的杂质。特别是使膜厚较厚地进行层合时，由于低分子量的化合物进行结晶等，膜质易劣化，因此优选保持稳定的膜质的分子量400以上的化合物。但是，考虑到空穴和电子的传输平衡时，若电子传输层主要起到能够高效地阻止来自阳极的空穴不进行再结合地向阴极侧流动的作用，则即使由电子传输能力并非那么高的材料构成，提高发光效率的效果也与由电子传输能力高的材料构成时相等。因此，本发明中的电子传输层还作为与能够高效地阻止空穴移动的空穴阻止层同义的层而被含有。
作为用于电子传输层中的电子传输材料，可举出萘、蒽等稠合多环芳香族衍生物、以4，4’－双(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳香环衍生物、蒽醌、二苯醌(diphenoquinone)等醌衍生物、氧化膦衍生物、三(8－羟基喹啉)铝(III)等羟基喹啉络合物、苯并羟基喹啉络合物、羟基吡咯(hydroxylazole)络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物及黄酮醇金属络合物等各种金属络合物。作为用于本发明的电子传输层的电子传输材料，由于可以降低驱动电压、得到高效率发光，因此优选使用具有由选自电子接受性氮、以及碳、氢、氮、氧、硅、及磷中的元素构成的芳香族杂环结构的化合物。
此处所谓的电子接受性氮，表示在与相邻原子之间形成多重键的氮原子。由于氮原子具有高电负性，因此该多重键具有接受电子的性质。因此，含电子接受性氮的芳香族杂环具有高电子亲和性。具有电子接受性氮的电子传输材料容易接受来自具有高电子亲和力的阴极的电子，可以以更低的电压进行驱动。另外，向发光层供给的电子增多，再结合概率增高，因此发光效率提高。
作为含有电子接受性氮的杂芳基环，例如，可举出吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、萘啶环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲绕啉环、咪唑环、噁唑环、噁二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、菲并咪唑环等。
作为具有上述杂芳基环结构的化合物，例如，可举出苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲绕啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、联吡啶、三吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹喔啉衍生物及萘啶衍生物等作为优选的化合物。其中，从电子传输能的观点考虑，优选使用三(N－苯基苯并咪唑－2－基)苯等咪唑衍生物、1，3－双[(4－叔丁基苯基)－1，3，4－噁二唑基]苯等噁二唑衍生物、N－萘基－2，5－二苯基－1，3，4－三唑等三唑衍生物、浴铜灵、1，3－双(1，10－菲绕啉－9－基)苯等菲绕啉衍生物、2，2’－双(苯并[h]喹啉－2－基)－9，9’－螺二芴等苯并喹啉衍生物、2，5－双(6’－(2’，2”－联吡啶基))－1，1－二甲基－3，4－二苯基噻咯等联吡啶衍生物、1，3－双(4’－(2，2’：6’2”－三吡啶基))苯等三吡啶衍生物、双(1－萘基)－4－(1，8－萘啶－2－基)苯基氧化膦等萘啶衍生物。另外，它们的衍生物若具有稠合多环芳香族骨架，则玻璃化温度提高，并且电子迁移率也变大，发光元件的低电压化的效果大，故较优选。进而，若考虑到元件耐久寿命提高、合成的容易程度、原料获得容易，则稠合多环芳香族骨架特别优选为蒽骨架、芘骨架或菲绕啉骨架。上述电子传输材料可以单独使用，但也可以将两种以上的上述电子传输材料混合使用，或也可以将一种以上的其他电子传输材料混合在上述电子传输材料中进行使用。
作为优选的电子传输材料，没有特别限定，具体而言可举出以下这样的例子。
上述电子传输材料可以单独使用，但也可以含有施主性材料。此处，所谓施主性材料，是通过改善电子注入势垒，使从阴极或电子注入层向电子传输层注入电子容易进行，进而提高电子传输层的导电性的化合物。
作为施主性材料的优选例子，可举出碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物的络合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐或碱土金属与有机物的络合物等。作为碱金属、碱土金属的优选种类，可举出低功函数且电子传输能提高的效果大的锂、钠、钾、铷、铯这样的碱金属、镁、钙、铈、钡这样的碱土金属。
另外，由于真空中的蒸镀容易且操作性优异，因此与金属单体相比，更优选为无机盐、或者与有机物的络合物的状态。进而，从大气中的操作容易进行、添加浓度的控制的容易程度的方面考虑，较优选为与有机物的络合物的状态。作为无机盐的例子，可举出LiO、Li2O等氧化物、氮化物、LiF、NaF、KF等氟化物、Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3、Cs2CO3等碳酸盐等。另外，作为碱金属或碱土金属的优选例子，从可得到大的低电压驱动效果的观点考虑，可举出锂、铯。另外，作为与有机物的络合物中的有机物的优选例子，可举出羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吡啶基苯酚、黄酮醇、羟基咪唑并吡啶、羟基吲哚(hydroxybenzazol)、羟基三唑等。其中，从发光元件的低电压化的效果更大这样的观点考虑，优选碱金属与有机物的络合物，进而从合成的容易程度、热稳定性这样的观点考虑，较优选锂与有机物的络合物，特别优选能够较廉价地获得的羟基喹啉锂。
电子传输层的电离电势没有特别限定，优选为5.6eV以上8.0eV以下，较优选为6.0eV以上7.5eV以下。
对于构成发光元件的上述各层的形成方法来说，不特别限于电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层合法、涂布法等，通常从元件特性的方面考虑，优选电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
本发明的发光元件中，上述各层的总计即有机层的厚度，由于也取决于发光物质的电阻值，因此不能进行限定，但优选为1～1000nm。发光层、电子传输层、空穴传输层的膜厚分别优选为1nm以上200nm以下，更优选为5nm以上100nm以下。
本发明的发光元件具有能够将电能转化为光的功能。此处作为电能主要使用直流电流，但也可以使用脉冲电流、交流电流。电流值及电压值没有特别限定，若考虑到元件的功耗、寿命，则应该进行选择使得能够尽量以低的能量而获得最大的亮度。
本发明的发光元件适合用作例如以矩阵及/或分段方式显示的显示器。
本发明的发光元件中，所谓矩阵方式，是用于显示的像素以格子状、马赛克状等二维的形式进行配置，以像素的集合来表示文字、图像。像素的形状、尺寸取决于用途。例如，个人电脑、监视器、电视的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四边形的像素，另外，显示面板那样的大型显示器的情况下，使用一边为mm级的像素。单色显示的情况下，只要排列相同颜色的像素即可，彩色显示的情况下，排列红、绿、蓝的像素进行显示。这种情况下，典型的有三角形和条纹形。该矩阵的驱动方法可以为线顺序驱动方法、有源矩阵中的任一种均可。线顺序驱动其结构简单，但考虑到动作特性时，有时有源矩阵优异，因此这也需要根据用途而区分使用。
本发明的发光元件中，所谓分段方式，是以显示预先确定了的信息的方式来形成图案，使通过该图案的配置确定了的区域进行发光的方式。例如，可举出数字钟表、温度计中的时刻、温度显示、音频机器、电磁烹调器等动作状态显示及汽车的仪表盘显示等。上述矩阵显示与分段显示也可以在相同面板中共存。
本发明的发光元件优选用作各种机器等的背光。背光主要出于提高不自发光的显示装置的视认性的目的而使用，在液晶显示装置、钟表、音响装置、汽车仪表盘、显示板及标识等中使用。本发明的发光元件特别优选用于液晶显示装置、尤其是正在研究薄型化的个人电脑用途的背光，能够提供与现有技术相比为薄型且轻质的背光。
实施例
以下，举出实施例说明本发明，但本发明不限于所述实施例。
实施例1
将码放有50nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(GEOMATEC(株)制、11Ω/□、溅射品)切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“Semico Clean56”(商品名、Furuuchi Chemical Corporation制)超声波清洗15分钟后，用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件前进行1小时的UV－臭氧处理，设置于真空蒸镀装置内，排气至装置内的真空度成为5×10－4Pa以下。之后，利用电阻加热法在基板上蒸镀10nm的HI－1作为空穴注入层。接着，作为第一空穴传输层，蒸镀100nm的NPD。接着，作为第二空穴传输层，蒸镀20nm的HT－1。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H－1、掺杂剂材料使用化合物D－1，蒸镀为40nm的厚度，使掺杂剂材料的掺杂浓度成为5质量％。接着，作为电子传输层，将化合物E－1层合为20nm的厚度。
接着，蒸镀0.5nm的氟化锂、60nm的铝，作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是晶体振荡式膜厚监视器显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率25.0lm/W的绿色发光。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果在2500小时亮度减半。需要说明的是，化合物NPD、HI－1、HT－1、H－1、D－1、E－1为以下所示的化合物。
实施例2～12
作为第二空穴传输层、主体材料、掺杂剂材料，使用表1中记载的材料，除此之外与实施例1同样地制作发光元件。各实施例的结果示于表1。需要说明的是，HT－2～HT－7、H－2～H－4、D－2、D－3为以下所示的化合物。
比较例1～5
作为第二空穴传输层、主体材料，使用表1中记载的材料，除此之外，与实施例1同样地制作发光元件。各实施例的结果示于表1。需要说明的是，HT－8、H－5～H－7为以下所示的化合物。
实施例13
作为电子传输材料，使用表1中记载的材料，以蒸镀速度比100：1(＝0.2nm/s：0.002nm/s)使用化合物E－1与施主性材料(Li：锂)的共蒸镀膜来代替化合物E－1，除此之外，与实施例4同样地制作发光元件。将结果示于表1。
实施例14
作为电子传输层，使用表1中记载的材料，使电子传输层为二层层合结构，作为第一电子传输层，将化合物E－2蒸镀为10nm的厚度，作为第二电子传输层，将化合物E－1与施主性材料(Cs2CO3：碳酸铯)的共蒸镀膜以蒸镀速度比100：1(＝0.2nm/s：0.002nm/s)蒸镀为25nm的厚度，进行层合，除此之外，与实施例4同样地制作发光元件。将结果示于表1。需要说明的是，E－2为以下所示的化合物。
实施例15
作为电子传输层，使用表1中记载的材料，以蒸镀速度比1：1(＝0.05nm/s：0.05nm/s)使用化合物E－3与施主性材料(Liq：羟基喹啉锂)的共蒸镀膜来代替化合物E－1，除此之外，与实施例4同样地制作发光元件。将结果示于表1。需要说明的是，E－3为以下所示的化合物。
实施例16
作为电子传输层，使用表1中记载的材料，以蒸镀速度比1：1(＝0.05nm/s：0.05nm/s)使用化合物E－4与施主性材料(LiF：氟化锂)的共蒸镀膜来代替化合物E－1，除此之外，与实施例1同样地制作发光元件。将结果示于表1。需要说明的是，E－4为以下所示的化合物。
实施例17
作为电子传输层，使用表1中记载的材料，除此之外，与实施例4同样地制作发光元件。将结果示于表1。需要说明的是，E－5为以下所示的化合物。
【表1】
实施例18
将码放有50nm的ITO透明导电膜的玻璃基板(GEOMATEC(株)制、11Ω/□、溅射品)切成38×46mm，进行蚀刻。将得到的基板用“Semico Clean56”(商品名、Furuuchi Chemical Corporation制)超声波清洗15分钟，之后用超纯水清洗。将该基板在即将制作元件之前进行1小时的UV－臭氧处理，设置于真空蒸镀装置内，排气至装置内的真空度成为5×10－4Pa以下。之后，通过电阻加热法在基板上蒸镀10nm化合物HI－1作为空穴注入层。接着，作为第一空穴传输层，蒸镀100nm的HT－8。接着，作为第二空穴传输层，蒸镀50nm的HT－1。接着，作为发光层，主体材料使用化合物H－8、掺杂剂材料使用化合物D－4，蒸镀为30nm的厚度，使掺杂剂材料的掺杂浓度成为3重量％。接着，作为电子传输层，将化合物E－1层合为35nm的厚度。
接着，蒸镀0.5nm的氟化锂，之后蒸镀1000nm的铝，作为阴极，制作5×5mm见方的元件。此处所述的膜厚是晶体振荡式膜厚监视器显示值。将该发光元件以10mA/cm2进行直流驱动，结果可得到发光效率15.0lm/W的高效率红色发光。将该发光元件以10mA/cm2的直流进行连续驱动，结果在3100小时亮度减半。需要说明的是，化合物H－8、D－4为以下所示的化合物。
实施例19～23
作为第二空穴传输层，使用表2中记载的材料，除此之外，与实施例18同样地制作发光元件、进行评价。将结果示于表2。需要说明的是，化合物HT－9、HT－10为以下所示的化合物。
比较例6～9
作为第二空穴传输层、主体材料，使用表2中记载的化合物，除此之外，与实施例18同样地制作发光元件、进行评价。将结果示于表2。需要说明的是，化合物HT－11、H－9为以下所示的化合物。
实施例24～25
作为电子传输材料，使用表2中记载的材料，除此之外，与实施例18同样地制作发光元件、进行评价。将结果示于表2。
实施例26～34
作为第二空穴传输层、主体材料，使用表2中记载的化合物，除此之外，与实施例18同样地制作发光元件、进行评价。将结果示于表2。需要说明的是，化合物H－10～H－18为以下所示的化合物。
【表2】

Claims (7)

1.一种发光元件，在阳极和阴极之间至少具有空穴传输层及发光层，利用电能进行发光，其特征在于，
所述空穴传输层含有下述通式(1)表示的化合物，并且所述发光层含有下述化合物，所述化合物具有含电子接受性氮的芳香族杂环基、且用下述通式(2)～(4)中的任一个表示，
式(1)中，R1～R4可以分别相同也可以不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基、－P(＝O)R5R6；R5及R6为芳基或杂芳基；L为单键或二价的连接基团；
式(2)～(4)中，R7～R11可以分别相同也可以不同，选自氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基及－P(＝O)R12R13；R12及R13为芳基或杂芳基；另外，R7～R11中相邻的取代基之间可以形成环；R21～R27可以分别相同也可以不同，为氢、烷基、环烷基、杂环基、链烯基、环烯基、炔基、烷氧基、烷基硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、卤素、羰基、羧基、氧基羰基、氨基甲酰基、氨基、甲硅烷基；环A或环B表示与相邻环在任意位置缩合的、具有取代基的或不具有取代基的苯环；X1～X5表示碳原子或氮原子，X1～X5为氮原子的情况下，不存在作为氮原子上的取代基的R7～R11；Y1～Y3为－N(R28)－、－C(R29R30)－、氧原子、或硫原子；R28～R30可以分别相同也可以不同，为烷基、芳基、杂芳基；R21～R30中相邻的取代基之间可以形成环；L11为亚芳基，L12～L18为单键或亚芳基。
2.如权利要求1所述的发光元件，其特征在于，所述空穴传输层为下述通式(5)表示的化合物，
式(5)中，R1～R4与上述相同。
3.如权利要求1或2所述的发光元件，其特征在于，所述通式(1)中，R1和R2为不同的基团。
4.如权利要求1～3中任一项所述的发光元件，其特征在于，所述通式(1)中，R1和R2均为具有取代基的或不具有取代基的芳基。
5.如权利要求1～4中任一项所述的发光元件，其特征在于，所述通式(1)中，R1为苯基，R2为二苯基苯基、三苯基苯基、四苯基苯基或五苯基苯基。
6.如权利要求1～5中任一项所述的发光元件，其特征在于，所述通式(2)～(4)中，X1～X5中的氮原子的个数为1～3，并且，不存在X1～X5中的相邻的2个以上同时为氮原子的情况。
7.如权利要求1～6中任一项所述的发光元件，其特征在于，所述通式(2)～(4)中，X1、X3及X5为氮原子。
CN201380011009.6A 2012-03-05 2013-03-04 发光元件 Active CN104137289B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2012-047589 2012-03-05
JP2012047589 2012-03-05
PCT/JP2013/055875 WO2013133223A1 (ja) 2012-03-05 2013-03-04 発光素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104137289A true CN104137289A (zh) 2014-11-05
CN104137289B CN104137289B (zh) 2017-02-22

Family

ID=49116696

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380011009.6A Active CN104137289B (zh) 2012-03-05 2013-03-04 发光元件
CN201380011001.XA Active CN104137288B (zh) 2012-03-05 2013-03-04 发光元件

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380011001.XA Active CN104137288B (zh) 2012-03-05 2013-03-04 发光元件

Country Status (5)

Country Link
JP (3) JP6504743B2 (zh)
KR (2) KR102044720B1 (zh)
CN (2) CN104137289B (zh)
TW (3) TWI589561B (zh)
WO (3) WO2013133223A1 (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108794482A (zh) * 2017-05-01 2018-11-13 环球展览公司 有机电致发光材料和装置

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9972784B2 (en) * 2011-06-13 2018-05-15 Lg Chem, Ltd. Compounds and organic electronic device using same
CN104488105B (zh) * 2012-07-25 2017-03-22 东丽株式会社 发光元件材料和发光元件
JP2014072407A (ja) * 2012-09-28 2014-04-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015108301A1 (ko) 2014-01-14 2015-07-23 삼성에스디아이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101802861B1 (ko) 2014-02-14 2017-11-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20150108330A (ko) * 2014-03-17 2015-09-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102430648B1 (ko) * 2014-09-05 2022-08-09 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 정공 전달 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101818579B1 (ko) * 2014-12-09 2018-01-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN105061439B (zh) * 2015-08-03 2017-11-24 上海道亦化工科技有限公司 一种有机电致发光化合物及其有机电致发光器件
CN105390624B (zh) * 2015-11-11 2018-01-02 上海道亦化工科技有限公司 一种含氮二苯并杂环的化合物及其有机电致发光器件
JP6606986B2 (ja) * 2015-11-11 2019-11-20 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び芳香族複素環誘導体
KR102587381B1 (ko) * 2015-12-21 2023-10-12 솔루스첨단소재 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
US10573692B2 (en) 2016-04-06 2020-02-25 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device having a sealing thin film encapsulation portion
KR102606277B1 (ko) 2016-04-06 2023-11-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11056541B2 (en) 2016-04-06 2021-07-06 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2018103747A1 (zh) * 2016-12-08 2018-06-14 广州华睿光电材料有限公司 高聚物及电致发光器件
KR101922178B1 (ko) 2017-11-22 2018-11-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP7187152B2 (ja) * 2018-01-12 2022-12-12 三星電子株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び化合物の製造方法
JP7138466B2 (ja) * 2018-04-09 2022-09-16 日本放送協会 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置
EP3588599A1 (en) * 2018-06-26 2020-01-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Composition, organic-electroluminescence-device material, composition film, organic electroluminescence device, and electronic device
KR102072807B1 (ko) * 2018-11-20 2020-02-04 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20210039565A (ko) 2019-10-02 2021-04-12 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치
JPWO2022255243A1 (zh) * 2021-05-31 2022-12-08
EP4349811A1 (en) * 2021-05-31 2024-04-10 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Deuteride and organic electroluminescent element
WO2022264638A1 (ja) * 2021-06-18 2022-12-22 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子
CN117343078A (zh) 2021-11-25 2024-01-05 北京夏禾科技有限公司 有机电致发光材料和器件
CN115073428A (zh) * 2022-07-29 2022-09-20 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种三嗪类组合物及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011162162A1 (ja) * 2010-06-24 2011-12-29 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子
CN102318101A (zh) * 2009-03-31 2012-01-11 新日铁化学株式会社 磷光发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3139321B2 (ja) * 1994-03-31 2001-02-26 東レ株式会社 発光素子
JP2003133075A (ja) 2001-07-25 2003-05-09 Toray Ind Inc 発光素子
CN102633820B (zh) * 2005-12-01 2015-01-21 新日铁住金化学株式会社 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件
US8062769B2 (en) * 2006-11-09 2011-11-22 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Indolocarbazole compound for use in organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
US8889271B2 (en) * 2006-11-26 2014-11-18 Duksan High Metal Co., Ltd. Compound containing a 5-membered heterocycle and organic light-emitting diode using same, and terminal for same
US7723722B2 (en) * 2007-03-23 2010-05-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using anthracene derivative
WO2009136596A1 (ja) * 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
KR20100079458A (ko) 2008-12-31 2010-07-08 덕산하이메탈(주) 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말
KR20100118700A (ko) * 2009-04-29 2010-11-08 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자
DE102009023155A1 (de) * 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
KR101801048B1 (ko) * 2009-06-08 2017-11-28 에스에프씨 주식회사 인돌로카바졸 유도체 및 이를 이용한 유기전계발광소자
KR101431644B1 (ko) * 2009-08-10 2014-08-21 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
EP2477999B1 (de) * 2009-09-16 2019-01-23 Merck Patent GmbH Formulierungen zur herstellung von elektronischen vorrichtungen
JP5584702B2 (ja) * 2009-12-28 2014-09-03 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
TWI429650B (zh) * 2010-02-12 2014-03-11 Nippon Steel & Sumikin Chem Co Organic electroluminescent elements
JP5727237B2 (ja) * 2010-02-17 2015-06-03 ケミプロ化成株式会社 新規なビカルバゾリル誘導体、それよりなるホスト材料およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102010010481A1 (de) * 2010-03-06 2011-09-08 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
KR101867105B1 (ko) * 2010-03-31 2018-06-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR20110116618A (ko) * 2010-04-20 2011-10-26 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20110122051A (ko) * 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JPWO2011148909A1 (ja) * 2010-05-24 2013-07-25 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20140054564A1 (en) * 2010-07-30 2014-02-27 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electroluminescent device using electroluminescent compound as luminescent material

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102318101A (zh) * 2009-03-31 2012-01-11 新日铁化学株式会社 磷光发光元件用材料及使用其的有机电致发光元件
WO2011162162A1 (ja) * 2010-06-24 2011-12-29 東レ株式会社 発光素子材料および発光素子

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108794482A (zh) * 2017-05-01 2018-11-13 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US11117897B2 (en) 2017-05-01 2021-09-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11702420B2 (en) 2017-05-01 2023-07-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Also Published As

Publication number Publication date
KR20140141573A (ko) 2014-12-10
KR20140143357A (ko) 2014-12-16
WO2013133224A1 (ja) 2013-09-12
JPWO2013133223A1 (ja) 2015-07-30
JP6361138B2 (ja) 2018-07-25
TW201343628A (zh) 2013-11-01
CN104137289B (zh) 2017-02-22
TW201346007A (zh) 2013-11-16
WO2013133219A1 (ja) 2013-09-12
CN104137288B (zh) 2017-04-05
JP6504743B2 (ja) 2019-04-24
TW201341360A (zh) 2013-10-16
CN104137288A (zh) 2014-11-05
TWI589561B (zh) 2017-07-01
WO2013133223A1 (ja) 2013-09-12
JPWO2013133219A1 (ja) 2015-07-30
JP6464555B2 (ja) 2019-02-06
TWI567163B (zh) 2017-01-21
JPWO2013133224A1 (ja) 2015-07-30
KR102044720B1 (ko) 2019-11-14
KR102009697B1 (ko) 2019-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104137288B (zh) 发光元件
CN103518271B (zh) 发光元件材料和发光元件
CN104736542B (zh) 苯并吲哚并咔唑衍生物、使用其的发光元件材料及发光元件
CN104094434B (zh) 发光元件材料及发光元件
EP2907803B1 (en) Fluoranthene derivative, luminescent element material containing same, and luminescent element
CN103430344B (zh) 发光元件材料及发光元件
CN104205393B (zh) 发光元件材料及发光元件
CN102918677A (zh) 发光元件
CN106458899A (zh) 荧蒽衍生物、含有其的电子设备、发光元件及光电转换元件
CN103250264A (zh) 发光元件材料及发光元件
TW201304232A (zh) 發光元件
JP2013183113A (ja) 発光素子材料および発光素子
EP2860784B1 (en) Material for light-emitting element and light-emitting element
CN103814453A (zh) 发光元件材料及发光元件
EP2871686B1 (en) Light emitting elment material and light emitting element
JP2008177455A (ja) 発光素子
JP2014175590A (ja) 有機電界発光素子
JP2013183047A (ja) 発光素子材料および発光素子
TWI765996B (zh) 化合物、含有其的電子元件、有機薄膜發光元件、顯示裝置及照明裝置

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant