TW201343628A - 發光元件 - Google Patents

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Atsushi Ikeda
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Abstract

本發明係提供一種兼具高發光效率與耐久性之有機薄膜發光元件。本發明之發光元件係於陽極與陰極之間至少具備電洞輸送層及發光層，藉由電能發光之發光元件，其特徵為：前述電洞輸送層係包含具有特定咔唑骨架之化合物，前述發光層係包含具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之化合物。

Description

發光元件
本發明係關於能將電能轉換為光之發光元件。更詳言之，本發明係關於能利用於顯示元件、平面顯示器、背光源、照明、室內裝飾、標識、看板、電子相機及光信號產生器等領域之發光元件。
由陰極注入之電子與由陽極注入之電洞於夾在兩極之間的有機螢光體內再結合時發光的所謂有機薄膜發光元件之研究，近年正積極的進行著。此發光元件的特徵係薄型且在低驅動電壓下能以高亮度發光，以及藉由螢光材料之選擇能產生多色發光，並因此引人注意。
其研究自從柯達公司的C.W.Tang等人發表以高亮度發光之有機薄膜元件以來，已有大量的實用化研究，而有機薄膜發光元件也被採用於行動電話的主要顯示器等，確實地進展著實用化。但是，技術上還是有許多課題，其中兼顧元件的高效率化與長壽化即為重要課題之一。
元件的驅動電壓大幅的被將電洞與電子等所謂的載體輸送至發光層之載體輸送材料所左右。其中作為輸送 電洞之材料(電洞輸送材料)，具有咔唑骨架之材料已為人知悉(例如參照專利文獻1~2)。而上述具有咔唑骨架之材料因具有高三重態能級，而作為發光層的主體材料已為人知悉(例如參照專利文獻3)。此外，已揭示一種有機電場發光元件，其係將吲哚咔唑衍生物使用作為發光層之主體材料(例如參照專利文獻4)。
[先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本特開平8-3547號公報
[專利文獻2]韓國專利申請公開第2010-0079458號公報
[專利文獻3]日本特開2003-133075號公報
[專利文獻4]國際公開第2011/099374號
然而，以過去的技術要將元件的驅動電壓充分降低是有困難的。而即便降低了元件的驅動電壓，也會讓元件的發光效率、耐久壽命不充分。像這樣，尚未發現兼具高發光效率以及耐久壽命之技術。
本發明之目的即是提供解決如此之過去技術上的問題，改善發光效率及耐久壽命之有機薄膜發光元件。
為了解決上述課題，達成目的，本發明之發光元件係於陽極與陰極之間至少具備電洞輸送層及發光 層，藉由電能發光之發光元件，其特徵為：前述電洞輸送層係包含以下述通式(1)所表示之化合物，且前述發光層係具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之化合物，係包含以下述通式(2)~(4)中任一者所表示之化合物。
(式(1)中，R1~R4各自可以相同或相異，係由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基、胺基、矽基、及-P(=O)R5R6所構成之群組所選出。R5及R6係芳基或雜芳基。L為單鍵或二價的連結基。
式(2)~(4)中，R7~R11各自可以相同或相異，係由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基、胺基、矽基、及-P(=O)R12R13所構成之群組所選出。R12及R13係芳基或雜芳基。又，R7~R11中接鄰的取代基彼此也可形成環。R21~R27各自可以相同或相異，係氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基、胺基、或矽基。環A或環B係表示與接鄰環在任意位置縮合之具有取代基或沒有取代基之苯環。X1~X5係表示碳原子或氮原子，而在X1~X5為氮原子之情形，氮原子上的取代基之R7~R11不存在。Y1~Y3係 -N(R28)-、-C(R29R30)-、氧原子、或硫原子。R28~R30各自可以相同或相異，係烷基、芳基、或雜芳基。R21~R30中接鄰的取代基彼此也可形成環。L11係亞芳基，L12~L18係單鍵、或亞芳基。)
藉由本發明，可提供具有高發光效率，並兼具充分的耐久壽命之有機電場發光元件。
[實施發明之形態]
本發明之發光元件係於陽極與陰極之間至少具備電洞輸送層及發光層，藉由電能發光之發光元件，其特徵為：前述電洞輸送層係包含以下述通式(1)所表示之化合物，且前述發光層係包含以下述通式(2)~(4)中任一者所表示之，具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之化合物。
使用於本發明之，具有含電子接受性氮的芳香族雜環基的以通式(2)~(4)中任一者所表示之化合物，因具有高電子注入輸送能，藉由將其使用作為發光層，而能提供高發光效率且低驅動電壓之有機薄膜發光元件。然而此發光層因具有非常高的電子注入輸送能，依照組合使用之電洞輸送層的種類，發光層內的再結合區域會在電洞輸送層側局部化，因三重態能量與電子會在電洞輸送層漏出，而成為元件的發光效率降低與耐久性劣 化的主要原因。
對此，本案發明人發現，藉由使用以通式(1)所表示之化合物作為電洞輸送層，能大幅改善高發光效率與耐久性。即，以通式(1)所表示之化合物，係具有高電子阻擋性，並具有高三重態能量，即使發光層內的再結合區域會在電洞輸送層側局部化，因可將三重態能量與電子關在發光層內，而能高效率化與長壽命化。
亦即，使用以通式(1)所表示之化合物作為電洞輸送層，且使用具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之以通式(2)~(4)中任一者所表示之化合物作為發光層，在兼顧高發光效率與耐久性上為較佳組合。
以下詳細說明本發明中之以通式(1)~(4)所表示之化合物。首先為以下述通式(1)所表示之化合物
式(1)中，R1~R4各自可以相同或相異，係由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基、胺基、矽基、及-P(=O)R5R6所構成之群組所選出。R5及R6係芳基或雜芳基。L為單鍵或二價的連結基。
R7~R11各自可以相同或相異，係由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基、胺基、矽基、及-P(=O)R12R13所構成之群組所選出。R12及R13係芳基或雜芳基。又，R7~R11中接鄰的取代基彼此也可形成環。R21~R27各自可以相同或相異，係氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、 環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基、胺基、或矽基。環A或環B係表示與接鄰環在任意位置縮合之具有取代基或沒有取代基之苯環。X1~X5係表示碳原子或氮原子，而在X1~X5為氮原子之情形，氮原子上的取代基之R7~R11不存在。Y1~Y3係-N(R28)-、-C(R29R30)-、氧原子、或硫原子。R28~R30各自可以相同或相異，係烷基、芳基、或雜芳基。R21~R30中接鄰的取代基彼此也可形成環。L11係亞芳基，L12~L18係單鍵或亞芳基。
這些取代基之中的氫也可為氘。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，烷基係表示例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、三級丁基等飽和脂肪族烴基，其有或沒有取代基均可。於被取代之情形所追加的取代基無特別限制，可列舉出例如：烷基、芳基、雜芳基等，此點在以下的記述是共通的。又，烷基的碳數無特別限制，而從取得的容易性與成本的點來說，通常為1以上20以下，更佳在1以上8以下之範圍。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，環烷基係表示例如：環丙基、環己基、降莰基、金剛烷基等飽和脂環式烴基，其有或沒有取代基均可。烷基部分的碳數無特別限制，通常在3以上20以下之範圍。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，雜環基係表示例如：哌喃環、哌啶環、環狀醯胺等於環內有碳以外的原子之脂肪族環，其有或沒有取代基均可。雜環基的碳數 無特別限制，通常在2以上20以下之範圍。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，烯基係表示例如：乙烯基、烯丙基、丁二烯基等包含雙鍵之不飽和脂肪族烴基，其有或沒有取代基均可。烯基的碳數無特別限制，通常在2以上20以下之範圍。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，環烯基係表示例如：環戊烯基、環戊二烯基、環己烯基等包含雙鍵之不飽和脂環式烴基，其有或沒有取代基均可。環烯基的碳數無特別限制，通常在2以上20以下之範圍。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，炔基係表示例如：乙炔基等包含三鍵之不飽和脂肪族烴基，其有或沒有取代基均可。炔基的碳數無特別限制，通常在2以上20以下之範圍。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，烷氧基係表示例如：甲氧基、乙氧基、丙氧基等透過醚鍵來鍵結的脂肪族烴基之官能基，此脂肪族烴基有或沒有取代基均可。烷氧基的碳數無特別限制，通常在1以上20以下之範圍。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，烷硫基係烷氧基的醚鍵之氧原子被硫原子取代而成者。烷硫基的烴基有或沒有取代基均可。烷硫基的碳數無特別限制，通常在1以上20以下之範圍。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，芳醚基係表示例如：苯氧基等透過醚鍵來鍵結的芳香族烴基之官能基，芳香族烴基有或沒有取代基均可。芳醚基的碳數無特別限制，通常在6以上40以下之範圍。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，芳硫醚基係芳醚基的醚鍵之氧原子被硫原子取代而成者。芳醚基的芳香族烴基有或沒有取代基均可。芳醚基的碳數無特別限制，通常在6以上40以下之範圍。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，芳基係表示例如：苯基、萘基、聯苯基、茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、聯三苯基、芘基等芳香族烴基。芳基有或沒有取代基均可。芳基的碳數無特別限制，通常在6以上40以下之範圍。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，雜芳基係表示：呋喃基、苯硫基、吡啶基、嘧啶基、三基、喹啉基、吡基、啶基、苯并呋喃基、苯并苯硫基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并苯硫基、咔唑基等在一個或複數個環內有碳以外的原子之環狀芳香族基，其無取代或經取代均可。雜芳基的碳數無特別限制，通常在2以上30以下之範圍。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，鹵素係表示氟、氯、溴、碘。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基有或沒有取代基均可，而作為取代基可列舉出例如：烷基、環烷基、芳基等，這些取代基也可進一步被取代。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，胺基有或沒有取代基均可，而作為取代基可列舉出例如：芳基、雜芳基等，這些取代基也可進一步被取代。
以通式(1)~(4)所表示之化合物中，矽基係表示例如：三甲基矽基等具有對矽原子之鍵結的官能基，其有或沒有取代基均可。矽基的碳數無特別限制，通常在3以上20以下之範圍。而矽數通常在1以上6以下之範圍。
以通式(1)所表示之化合物中，L為單鍵或二價的連結基，二價之連結基例示有例如：伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸茀基、伸菲基、伸聯三苯基、伸蒽基、伸芘基等亞芳基，伸呋喃基、伸苯硫基、伸吡啶基、伸喹啉基、伸異喹啉基、吡基、伸嘧啶基、伸啶基、伸苯并呋喃基、伸苯并苯硫基、伸吲哚基、伸二苯并呋喃基、伸二苯并苯硫基、伸咔唑基等雜亞芳基。其有或沒有取代基均可。
通式(2)~(4)的L11及L12~L18中，亞芳基係指從芳香族化合物(芳烴)的2個環碳原子分別去除1個氫原子所生成之2價基，可例示例如：上述之伸苯基、伸萘基、伸聯苯基、伸茀基、伸菲基、伸聯三苯基、伸蒽基、伸芘基等。其有或沒有取代基均可。
另一方面，本發明之發光元件中，發光層若包括以下述通式(2)~(4)中任一者所表示之化合物，其係具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之化合物，因其顯示高電子注入輸送性，而能使發光效率提升。此外，因能形成安定的薄膜，並致使耐久性提升而為較佳的。
以下詳細說明以通式(2)~(4)所表示之具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之化合物。
此處所說的電子接受性氮，係表示在接鄰原子之間 形成多重鍵之氮原子。由於氮原子具有高電負度，該多重鍵係具有電子接受的性質。因此，含有電子接受性氮之芳香族雜環具有高電子親和性。具有電子接受性氮之本發明之化合物，因顯示高電子注入輸送性，因讓再結合機率提高而使發光效率提升。
含電子接受性氮之芳香族雜環基係表示：吡啶基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、吡基、嘧啶基、嗒基、啡啉基、咪唑并吡啶基、三基、吖啶基、苯并咪唑基、苯并唑基、苯并噻唑基、聯吡啶基、聯三吡啶基等，於上述雜芳基之中，在一個或複數個環內，作為碳以外的原子，至少具有電子接受性的氮原子之芳香族雜環基。本發明使用之具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之化合物中，含電子接受性氮之芳香族雜環基中所含有的電子接受性氮之數量無特別限制，通常在1以上6以下之範圍。其中，其烷基或環烷基也可經過取代。
具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之化合物若為單化合物、二化合物、及三化合物，則會變得容易接受從電子輸送層來的電子，因讓對發光層的電子注入性變高，因使再結合機率變高讓發光效率提升而為較佳的。
更進一步，若以亞芳基鍵結含電子接受性氮之芳香族雜環基，因會讓單化合物、二化合物、及三化合物之共軛擴展開來，而能提高電子輸送特性。調整發光層內的電洞與電子之載體平衡，為了高發光效率、高耐久性是必須的。因此，在發光層內存在過多電洞的情 形，會要求高電子注入、輸送特性之材料，故L11較佳為亞芳基。其中，若為伸苯基，因能維持高三重態能級而為更佳的。
具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之化合物，若為以下述通式(2)~(4)所表示之化合物，因顯示高電子注入輸送性，故會使發光效率提升。此外，因可形成安定的薄膜，因致使耐久性提升而為較佳的。
而若R7~R11中至少有2個芳基，則會讓分子彼此的相互作用抑制效果變高，可形成安定的薄膜，因致使耐久性提升而為較佳的。其中，若R7~R11中至少有2個苯基，則能維持高三重態能級，因可抑制無輻射去活化，故能達成高發光效率。
通式(2)~(4)中，L12~L17較佳為單鍵。而藉由讓L12~L17為單鍵，可維持吲哚咔唑骨架的高三重態能級，此外，能得到電洞輸送特性提升之安定的膜質。更進一步就原料的取得性來說，R21~R26較佳為氫。
通式(4)中，R27較佳為芳基。而藉由讓R27為芳基，可形成安定的膜質。其中，若R27為苯基，因能維持高三重態能級而為較佳的。
其取代基之說明與上述相同。
通式(2)~(4)中，X1~X5中的氮原子數為1~3，且X1~X5之中沒有2個以上氮原子同時接鄰。而因為X1~X5之中沒有2個以上氮原子同時接鄰，故不會有不耐熱的氮-氮雙鍵，使分子全體的熱安定性提升。此外，會變得容易接受來自電子輸送層的電子，因對發光層的電子注入性變高，因使再結合機率提高而讓發光效率提升故為較佳的。
其中，就兼顧熱安定性及電子注入、輸送特性的點來說，X1、X3、及X5更佳為氮原子。
具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之化合物，可列舉出記載於：國際公開第2011/148909號小冊子 、國際公開第2011/132683號小冊子、國際公開第2011/132684號小冊子、國際公開第2008/056746號小冊子、國際公開第2009/084546號小冊子、國際公開第2010/136109號小冊子、國際公開第2011/019156號小冊子、國際公開第2011/139055號小冊子、國際公開第2011/055934號小冊子、韓國專利公開第2011-120075號公報、國際公開第2011/136755號小冊子、國際公開第2011/136520號小冊子、國際公開第2011/132865號小冊子、國際公開第2012/023947號小冊子、韓國公開第2010-0131939號小冊子、國際公開第2011/099374號小冊子、日本公開第2012-56880號小冊子之化合物，而具體上可列舉出如以下之化合物。
以通式(1)所表示之化合物，從合成的容易性、電洞輸送性的觀點來看，較佳為如下述通式(5)所表示般讓咔唑彼此連結。
此外，從提升發光元件的耐久性之觀點來看，較佳為非對稱的咔唑二聚物。這是因為對稱結構會讓結晶性高，使薄膜欠缺安定性，而讓元件的耐久性降低。
又，從耐熱性的觀點來看，通式(1)中的R1、R2更佳為具有取代基或沒有取代基之芳基。
此種以通式(1)或(5)所表示之化合物，可列舉出記載於國際公開第2011/122132號小冊子、國際公開第 2011/125680號小冊子、國際公開第2011/48821號小冊子、國際公開第2011/48822號小冊子、國際公開第2011/24451號小冊子、國際公開第2012/1986號小冊子、韓國專利公開2010-79458號公報的具有咔唑骨架之化合物，具體來說可列舉出如以下之化合物。
以通式(1)或(5)所表示之化合物能用周知方法來製造。亦即，藉由9位經取代之咔唑的溴化物，與9位經取代之咔唑的單硼酸之鈴木偶合反應，能容易地合成，但製造方法不限定於此。
下面詳細說明本發明之發光元件的實施形態。本發明之發光元件係具有陽極與陰極、及夾在這些陽極與陰極之間的電洞輸送層及發光層，該發光層係藉由電能發光。
此種發光元件中的陽極與陰極之間的層結構，除了以電洞輸送層與發光層所構成之結構以外，還可列舉出下列積層結構：
1)電洞輸送層/發光層/電子輸送層
2)電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層
3)電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層
4)電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層。
其中上述各層分別可為單一層、複數層中的任一種，也可經過摻雜。
本發明之發光元件中，陽極與陰極係扮演供給充分電流讓元件發光之角色，而為了取出光，期望至少一者為透明或半透明。通常係讓形成於基板上之陽極作為透明電極。
本發明之發光元件中，使用於陽極之材料係能有效率的將電洞注入有機層之材料，且若要為了取出光而為透明或半透明，則有氧化鋅、氧化錫、氧化銦、氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)等導電性金屬氧化物，或者金、銀、鉻等金屬，碘化銅、硫化銅等無機導電性物質，聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等導電性聚合物等，雖非特別限定，但特別期望使用ITO玻璃或奈塞玻璃。這些電極材料可以單獨使用，也可將複數種材料積層或混合使用。透明電極的電阻因只要能供給讓元件發光之充分的電力即可而未限定，但從元件的消耗電力之觀點來看期望為低電阻的。例如雖然若為300Ω/□以下的ITO基板即能作為元件電極，但由於現在也能提供10Ω/□左右的基板，故特別期望使用20Ω/□以下的低電阻之基板。ITO的厚度可依電阻值任意選擇，而通常多使用在50~300nm之間者。
另外，為了保持發光元件的機械強度，較佳在基板上形成發光元件。基板適合使用鈉玻璃或無鹼玻 璃等玻璃基板。玻璃基板的厚度因只要是保持機械強度之充分厚度即可，故0.5mm以上即足夠。至於玻璃的材質，因以從玻璃溶出的離子少者為佳，故較佳為無鹼玻璃。或經過施加SiO2等屏蔽塗層之鈉鈣玻璃，因市面上買得到，故也能使用。另外，只要第一電極能安定的作用，基板不一定要是玻璃，例如也可在塑膠基板上形成陽極。ITO膜形成方法不特別受限於電子束法、濺鍍法及化學反應法等。
本發明之發光元件中，使用於陰極之材料只要係能將電子有效率地注入發光層之物質即無特別限定。一般較佳為鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁、銦等金屬，或這些金屬與鋰、鈉、鉀、鈣、鎂等低功函數金屬的合金或多層積層等。其中，作為主成分，鋁、銀、鎂從電阻值與製膜容易性、膜的安定性、發光效率等面向來看為較佳的。特別若以鎂與銀來構成的話，則會讓電子容易注入本發明的電子輸送層及電子注入層，因能實現低電壓驅動而為較佳的。
更進一步，為了保護陰極，作為較佳例子，可舉出將鉑、金、銀、銅、鐵、錫、鋁及銦等金屬，或使用這些金屬之合金、二氧化矽、二氧化鈦及氮化矽等無機物，聚乙烯醇、聚氯乙烯、烴系高分子化合物等有機高分子化合物，作為保護膜層積層在陰極上。但是，在從陰極側取出光之元件結構(頂部發光結構)之情形，保護膜層係從在可見光區域具有透光性之材料中來選出。這些電極之製作不特別限定於電阻加熱、電子束、濺 鍍、離子鍍及塗布等。
本發明之發光元件中，電洞注入層係插在陽極與電洞輸送層之間的層。電洞注入層為1層或積層複數層哪一個都行。若在電洞輸送層與陽極之間存在電洞注入層，不僅能以更低電壓驅動，提升耐久壽命，因進一步提升元件的載體平衡並也使發光效率提升而為較佳的。
使用於電洞注入層之材料無特別限制，可使用例如：4,4’-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺)聯苯(TPD)、4,4’-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺)聯苯(NPD)、4,4’-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯(TBDB)、雙(N,N’-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4’-二胺基-1,1’-聯苯(TPD232)等聯苯胺衍生物，4,4’,4”-參(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-參(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺(1-TNATA)等芳基胺衍生物，吡唑啉衍生物、茋系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、二唑衍生物、酞青素衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物，聚合物系統可使用於側鏈具有前述單體之聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯咔唑及聚矽烷等。以通式(1)或(5)所表示之化合物同樣也可用於電洞注入層，其中也有淺HOMO能階，就從陽極順利地將電洞注入輸送至電洞輸送層之觀點來說能更佳地來使用。
這些材料可單獨使用，也可混合2種以上材料使用。此外，也可將複數種材料積層作為電洞注入層。 另外，此電洞注入層若係單獨以受體性材料所構成，或於如上述之電洞注入材料中摻雜受體性化合物來使用，因上述效果會更顯著而為更佳的。受體性化合物，在作為單層膜使用之情形，係與接觸之電洞輸送層形成電荷移動錯合物之材料，而在摻雜使用之情形，係與構成電洞注入層之材料形成電荷移動錯合物之材料。若使用此種材料則會使電洞注入層的導電性提升，對進一度降低元件的驅動電壓做出貢獻，得到提升發光效率、提升耐久壽命等效果。
受體性化合物的範例可列舉出：如氯化鐵(III)、氯化鋁、氯化鎵、氯化銦、氯化銻之金屬氯化物，如氧化鉬、氧化釩、氧化鎢、氧化釕之金屬氧化物，如六氯銻酸參(4-溴化苯基)銨(TBPAH)之電荷移動錯合物。另外也適合使用於分子內有硝基、氰基、鹵素或三氟甲基之有機化合物，或醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。這些化合物的具體例可列舉出：六氰基丁二烯、六氰基苯、四氰基乙烯、四氰基醌二甲烷(TCNQ)、四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、軸烯衍生物、四氟對苯醌、四氯對苯醌、四溴對苯醌、對苯醌、2,6-二氯苯醌、2,5-二氯苯醌、四甲基苯醌、1,2,4,5-四氰基苯、鄰二氰基苯、對二氰基苯、1,4-二氰基四氟苯、2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌、對二硝基苯、間二硝基苯、鄰二硝基苯、對氰基硝基苯、間氰基硝基苯、鄰氰基硝基苯、1,4-萘醌、2,3-二氯萘醌、1-硝基萘、2-硝基萘、1,3-二硝基萘、1,5-二硝基萘、9-氰基蒽、9-硝基蒽、9,10-蒽醌、1,3,6,8- 四硝基咔唑、2,4,7-三硝基-9-茀酮、2,3,5,6-四氰基吡啶、順丁烯二酸酐、反丁烯二酸酐、C60、及C70等。
這些之中，金屬氧化物與含有氰基之化合物因容易處理也容易蒸鍍，因容易得到上述效果而為較佳的。於在電洞注入層係單獨以受體性化合物所構成之情形，或在電洞注入層中摻雜受體性化合物之情形中的任一情形，電洞注入層均可為1層，也可為複數層積層所構成。
受體性化合物，非特別限定，但相對於以通式(1)或(5)所表示之化合物，較佳為在0.1~50質量份之範圍，更佳為在0.5~20質量份之範圍使用。
本發明之發光元件中，電洞輸送層係將自陽極注入之電洞輸送至發光層之層。以通式(1)或(5)所表示之化合物因具有高三重態能級、高電洞輸送特性及薄膜安定性，故適合用作為發光元件的電洞輸送層。電洞輸送層可為單層，也可為複數層積層所構成，哪種均可。
在由複數層電洞輸送層所構成之情形，較佳為含有以通式(1)或(5)所表示之化合物之電洞輸送層係直接接觸發光層。以通式(1)或(5)所表示之化合物係具有高電子阻擋性，能防止自發光層流出之電子的侵入。此外，以通式(1)或(5)所表示之化合物因具有高三重態能級，故也具有關住三重態發光材料的激發能之效果。因此，於在發光層含有三重態發光材料之情形，含有以通式(1)或(5)所表示之化合物之電洞輸送層，較佳直接接觸發光層。
電洞輸送層，可僅由以通式(1)或(5)所表示之化合物來構成，在不損害本發明之效果的範圍內，也可混合其它材料。在此情形，使用於上述電洞注入層之材料與相同之材料群組可作為較佳例舉出，而在使用於電洞輸送層之情形，更佳係選擇與使用於電洞注入層之材料同等或比其深之HOMO能階的材料。在此情形，所使用之其它材料可列舉出例如：4,4’-雙(N-(3-甲基苯基)-N-苯基胺)聯苯(TPD)、4,4’-雙(N-(1-萘基)-N-苯基胺)聯苯(NPD)、4,4’-雙(N,N-雙(4-聯苯基)胺基)聯苯(TBDB)、雙(N,N’-二苯基-4-胺基苯基)-N,N-二苯基-4,4’-二胺基-1,1’-聯苯(TPD232)等聯苯胺衍生物，4,4’,4”-參(3-甲基苯基(苯基)胺基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-參(1-萘基(苯基)胺基)三苯基胺(1-TNATA)等稱為星放射型(starburst)芳基胺之材料群組，雙(N-芳基咔唑)或雙(N-烷基咔唑)等雙咔唑衍生物，吡唑啉衍生物、茋系化合物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、二唑衍生物、酞青素衍生物、卟啉衍生物等雜環化合物，聚合物系統可舉出於側鏈具有前述單體之聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚茀、聚乙烯咔唑及聚矽烷等。
本發明之發光元件中，發光層為單一層、複數層均可。在發光層為複數層之情形，各發光層係以發光材料(主體材料、摻雜物材料)分別形成，各發光層無論是主體材料與摻雜物材料的混合物、單獨主體材料、還是2種主體材料與1種摻雜物材料之混合物，哪一種均 可。亦即，本發明之發光元件中，於各發光層，可僅由主體材料或僅由摻雜物材料發光，也可主體材料與摻雜物材料一起發光。從有效率地利用電能，得到高色純度之發光之觀點來看，發光層較佳為由主體材料與摻雜物材料之混合所構成。又，主體材料與摻雜物材料分別可為單一種類，也可為複數種類的組合，哪一個均可。摻雜物材料可包含於主體材料的全體，也可包含於部分，哪一個均可。摻雜物材料可以被積層，也可以被分散，哪一個均可。摻雜物材料可控制發光色。摻雜物材料的量若過多，因會引起濃度猝滅現象，相對於主體材料，較佳使用30質量%以下，更佳為20質量%以下。摻雜方法能與主體材料藉由共蒸鍍法來形成，也能預先與主體材料混合後再同時蒸鍍。
具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之化合物，因具有高電子輸送性及薄膜安定性，故適合用於發光元件的發光層。而具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之化合物，因具有高電子輸送性及薄膜安定性，故較佳使用於主體材料。
此外，具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之化合物，由於多具有高三重態能級，故較佳當成使用三重態發光材料之元件的主體材料使用。特別適合者可舉出以通式(2)~(4)所表示之化合物。
本發明之發光元件中，發光材料除了具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之化合物以外，還可使用過去已知作為發光體的蒽與芘等縮合環衍生物，以參(8- 羥喹啉)鋁為首的金屬螯合化類奧辛(oxinoid)化合物，雙苯乙烯基蒽衍生物與二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、二唑衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物，聚合物系中可使用聚伸苯伸乙烯衍生物、聚對伸苯衍生物、還有聚噻吩衍生物等，但非特別限定。
發光材料所含有之主體材料，不需要限定為單獨一種化合物，可以混合複數種以通式(2)~(4)所表示之化合物，也可將以通式(2)~(4)所表示之化合物與其它主體材料混合使用。此外，也可將複數種以通式(2)~(4)所表示之化合物積層使用，或也可將以通式(2)~(4)所表示之化合物與其它主體材料積層使用。其它主體材料，非特別限定，可使用：萘、蒽、菲、芘、(chrysene)、并四苯、聯三伸苯、苝、苯并苊、茀、茚等有縮合芳基環之化合物與其衍生物，N,N’-二萘基-N,N’-二苯基-4,4’-二苯基-1,1’-二胺等芳香族胺衍生物，以參(8-羥喹啉)鋁(III)為首之金屬螯合化類奧辛化合物，二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三衍生物，聚合物系統可使用聚伸苯伸乙烯衍生物、聚對伸苯衍生物、聚茀衍 生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，但非限定於此。其中，於發光層進行三重態發光(磷光發光)時所使用之主體，適合使用：金屬螯合化類奧辛化合物、二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三衍生物、聯三伸苯衍生物等。
發光材料中所含有之摻雜物材料，非特別限定，可列舉出：萘、蒽、菲、芘、聯三伸苯、苝、茀、茚等有芳基環之化合物與其衍生物(例如2-(苯并噻唑-2-基)-9,10-二苯基蒽與5,6,11,12-四苯基稠四苯等)、呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-矽雜茀、9,9’-螺二矽雜茀、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、啡啉、吡、啶、喹啉、吡咯并吡啶、硫等有雜芳環之化合物與其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物，4,4’-雙(2-(4-二苯基胺苯基)乙烯基)聯苯、4,4’-雙(N-(茋-4-基)-N-苯基胺)茋等胺基苯乙烯基衍生物，芳香族乙炔衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茋衍生物、醛連氮(aldazine)衍生物、吡咯亞甲基(pyrromethene)衍生物、吡咯并[3,4-c]吡咯二酮衍生物、2,3,5,6-1H,4H-四氫-9-(2’-苯并噻唑基)喹[9,9a,1-gh]香豆素等香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、唑、二唑、三唑等唑衍生物及其金屬錯合物，及以N,N’-二苯基-N,N’-二(3-甲基苯基)-4,4’-二苯基-1,1’-二胺為代表之芳香族胺衍生物等。
其中，於發光層進行三重態發光(磷光發光)時所使用之摻雜物，較佳為含有至少一種從由銥(Ir)、釕 (Ru)、鈀(Pd)、鉑(Pt)、鋨(Os)、及錸(Re)所構成之群組中所選出的金屬之金屬錯合物化合物。配位子以苯基吡啶骨架、苯基喹啉骨架、或N-雜環狀碳烯骨架等具有含氮芳香族雜環者為較佳的。然而並非限定於此，可從所要求之發光色、元件性能、與主體化合物之關係選擇適合的錯合物。具體來說，可列舉出：參(2-苯基吡啶)銥錯合物、參[2-(2-苯硫基)吡啶]銥錯合物、參[2-(2-苯并苯硫基)吡啶]銥錯合物、參(2-苯基苯并噻唑)銥錯合物、參(2-苯基苯并唑)銥錯合物、參苯并喹啉銥錯合物、雙(2-苯基吡啶)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙[2-(2-苯硫基)吡啶]銥錯合物、雙[2-(2-苯并苯硫基)吡啶](乙醯丙酮)銥錯合物、雙(2-苯基苯并噻唑)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙(2-苯基苯并唑)(乙醯丙酮)銥錯合物、雙苯并喹啉(乙醯丙酮)銥錯合物、雙[2-(2,4-二氟苯基)吡啶](乙醯丙酮)銥錯合物、四乙基卟啉鉑錯合物、[參(噻吩甲醯基三氟丙酮)單(1,10-啡啉)]銪錯合物、[參(噻吩甲醯基三氟丙酮)單(4,7-二苯基-1,10-啡啉)]銪錯合物、[參(1,3-二苯基-1,3-丙二酮)單(1,10-啡啉)]銪錯合物、參乙醯丙酮鋱錯合物等。另外，也適用記載於日本特開2009-130141號公報之磷光摻雜物。雖不限定於此，但從容易得到高效率發光來看，較佳係使用銥錯合物或鉑錯合物。
使用作為摻雜物材料之上述三重態發光材料，於發光層中可分別僅含一種，也可二種以上混合使用。在使用二種以上三重態發光材料時，摻雜物材料的總質量相對於主體材料較佳為30質量%以下，更佳為20質 量%以下。較佳的摻雜物可列舉出以下的例子。
此外，發光層除了上述主體材料及三重態發光材料以外，為了調整發光層內的載體平衡，或安定化發光層的層構造之目的，也可進一步含有第3成分。具體上可舉出以下的例子。
本發明之發光元件中，電子輸送層係自陰極注入電子，並進一步輸送電子之層。對電子輸送層的期望係電子注入效率高，並能有效率地輸送注入之電子。因此電子輸送層被要求為電子親和力大，且電子移動度大，並且安定性優良，於製造時及使用時不易產生會成為阱的雜質之物質。特別在積層厚的膜厚之情形，低分子量的化合物會因結晶化等而容易讓膜質劣化，故較佳為保持安定的膜質之分子量400以上之化合物。然而，在考慮到電洞與電子的輸送平衡之情形，電子輸送層若主要扮演能有效率的阻止不與來自陽極的電洞再結合地流向陰極側之角色，則即使是以電子輸送能力沒那麼高的材料構成，使發光效率提升之效果也與以電子輸送能力高的材料所構成之情形相同。因此，本發明中的電子輸 送層，也包含與能有效率地阻止電洞移動之電洞阻止層同義之物。
使用於電子輸送層之電子輸送材料，可列舉出：萘、蒽等縮合多環芳香族衍生物，以4,4’-雙(二苯基乙烯基)聯苯為代表之苯乙烯基系芳香環衍生物，蒽醌與聯苯醌等醌衍生物，氧化磷衍生物，參(8-羥喹啉)鋁(III)等羥基喹啉錯合物，苯并喹啉錯合物、羥基唑錯合物、甲亞胺錯合物、酚酮金屬錯合物及黃酮醇金屬錯合物等各種金屬錯合物。使用於本發明之電子輸送層之電子輸送材料，從減低驅動電壓，並得到高效率發光來看，較佳使用具有以電子接受性氮，以及從碳、氫、氮、氧、矽、及磷之中所選出之元素所構成的芳香族雜環構造之化合物。
此處所說的電子接受性氮，係表示在接鄰原子之間形成多重鍵之氮原子。由於氮原子具有高電負度，該多重鍵具有接受電子之性質。因此，含電子接受性氮之芳香族雜環具有高電子親和性。具有電子接受性氮之電子輸送材料，容易接受來自具有高電子親和力之陰極的電子，並能以更低電壓驅動。且對發光層供給的電子變多，因再結合機率變高而讓發光效率提升。
含電子接受性氮之雜芳環可列舉出例如：吡啶環、吡環、嘧啶環、喹啉環、喹啉環、啶環、嘧啶并嘧啶環、苯并喹啉環、啡啉環、咪唑環、唑環、二唑環、三唑環、噻唑環、噻二唑環、苯并唑環、苯并噻唑環、苯并咪唑環、菲酚并咪唑環等。
這些具有雜芳環構造之化合物的較佳化合物可列舉出例如：苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、苯并噻唑衍生物、二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡衍生物、啡啉衍生物、喹啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物、聯吡啶與三聯吡啶等寡聚吡啶衍生物、喹啉衍生物及啶衍生物等。其中，從電子輸送能力的觀點來看，較佳使用：參(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等咪唑衍生物、1,3-雙[(4-三級丁基苯基)-1,3,4-二唑基]伸苯基等二唑衍生物、N-萘基-2,5-二苯基-1,3,4-三唑等三唑衍生物、浴銅靈(bathocuproine)與1,3-雙(1,10-啡啉-9-基)苯等啡啉衍生物、2,2’-雙(苯并[h]喹啉-2-基)-9,9’-螺二茀等苯并喹啉衍生物、2,5-雙(6’-(2’,2”-聯吡啶))-1,1-二甲基-3,4-二苯基噻咯等二吡啶衍生物、1,3-雙(4’-(2,2’：6’2”-三聯吡啶))苯等三聯吡啶衍生物、氧化雙(1-萘基)-4-(1,8-啶-2-基)苯基膦等啶衍生物。又，這些衍生物若具有縮合多環芳香族骨架，因玻璃轉移溫度會提升，並且電子移動度也會變大，使發光元件的低電壓化之效果大而為更佳的。此外，若考慮到提升元件耐久壽命，合成的容易性，原料取得容易，則縮合多環芳香族骨架特佳為蒽骨架、芘骨架或啡啉骨架。上述電子輸送材料無論是單獨使用、混合2種以上的上述電子輸送材料使用、還是將一種以上的其它電子輸送材料與上述電子輸送材料混合使用都沒關係。
較佳的電子輸送材料，非特別限制，具體上可列舉出如以下的例子。
上述電子輸送材料可以單獨使用，也可含有予體性材料。此處，予體性材料係藉由改善電子注入障壁，讓來自陰極或電子注入層往電子輸送層的電子注入變容易，並進一步提升電子輸送層的導電性之化合物。
予體性材料的較佳例可列舉出：鹼金屬、含有鹼金屬之無機鹽、鹼金屬與有機物之錯合物、鹼土金屬、含有鹼土金屬之無機鹽或鹼土金屬與有機物之錯合物等。鹼金屬、鹼土金屬的較佳種類可列舉出低功函數且電子輸送能力提升的效果大之鋰、鈉、鉀、銣、銫等鹼金屬，與鎂、鈣、鍶、鋇等鹼土金屬。
而從在真空中容易蒸鍍，且處理容易來看，相較於金屬單體，較佳為無機鹽或與有機物的錯合物之狀態。更進一步，就在大氣中容易處理，且添加濃度容易控制的點來說，更佳為與有機物之錯合物之狀態。無機鹽的例子可列舉出：LiO、Li2O等氧化物，氮化物，LiF、NaF、KF等氟化物，Li2CO3、Na2CO3、K2CO3、Rb2CO3 、Cs2CO3等碳酸鹽等。而鹼金屬或鹼土金屬的較佳例，就能得到大的低電壓驅動效果之觀點來看，可舉出鋰、銫。而有機物與錯合物中的有機物較佳例可列舉出：羥基喹啉、苯并喹啉、吡啶酚、黃酮醇、羥基咪唑并吡啶、羥基苯并唑、羥基三唑等。其中，就讓發光元件的低電壓化之效果更大之觀點來看，較佳為鹼金屬與有機物之錯合物，而進一步從合成的容易性、熱安定性等觀點來看，更佳為鋰與有機物之錯合物，而特佳為能比較便宜的取得之羥基喹啉鋰。
電子輸送層的離子化電位，非特別限定，較佳為5.6eV以上8.0eV以下，更佳為6.0eV以上7.5eV以下。
構成發光元件之上述各層的形成方法，不特別限定於電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、濺鍍、分子積層法、塗布法等，而通常就元件特性的點來說，較佳為電阻加熱蒸鍍或電子束蒸鍍。
本發明之發光元件中，上述各層合計之有機層厚度，因也取決於發光物質的電阻值而無法限定，但較佳為1~1000nm。發光層、電子輸送層、電洞輸送層的膜厚分別較佳為1nm以上200nm以下，更佳為5nm以上100nm以下。
本發明之發光元件係具有將電能轉換為光之機能。此處的電能主要係使用直流電流，但也能使用脈衝電流與交流電流。電流值及電壓值未特別限制，但若考慮元件的消耗電力與壽命，應盡可能選擇以低能量得 到最大亮度。
本發明之發光元件能適用於例如以矩陣式及/或節點式顯示之顯示器。
本發明之發光元件中，矩陣式係指用於顯示的像素係配置為二次元的格子狀或馬賽克狀等，以像素的集合顯示文字或圖像。像素的形狀與大小係依用途決定。例如用於電腦、監視器、電視的圖像及文字顯示，通常係使用每邊為300μm以下的四角形像素，而在如顯示面板之大型顯示器之情形，則使用每邊為mm級的像素。在單色顯示之情形，排列同色的像素即可，而在彩色顯示之情形，係將紅、綠、藍像素並排顯示。在此情形，典型上有三角型排列(delta type)與條型排列(stripe type)。而此矩陣的驅動方法是逐行驅動方法或主動矩陣中的哪種均可。逐行驅動雖然其構造簡單，但在考慮到動作特性之情形，因也有以主動矩陣為優者之情形，其也有必要依用途區分使用。
本發明之發光元件中，節點式係指以顯示預定之資訊的方式形成圖案，讓依此圖案之配置所決定之區域發光之方式。可列舉出例如：數位時鐘與溫度計中的時刻與溫度顯示，影音設備與電磁爐等動作狀態顯示及汽車的面板顯示等。另外，前述矩陣顯示與節點顯示也可共存於同一面板中。
本發明之發光元件能較佳地使用作為各種機器等的背光源。背光源的主要目的為使用來提升不會自發光之顯示狀置的可見性，被使用於液晶顯示裝置、時 鐘、影音設備、汽車面板、顯示板及標識等。本發明之發光元件能較佳地用於液晶顯示裝置，特別是其中被研討欲薄型化之電腦用途之背光源，並可提供比過去更薄型且輕量之背光源。
[實施例]
以下提供實施例來說明本發明，但本發明並不受這些實施例所限定。
實施例1
把沉積了50nm的ITO透明導電膜之玻璃基板(Geomatec(股)製、11Ω/□、濺鍍品)裁切為38×46mm，進行蝕刻。以“Semico Clean 56”(商品名，Furuuchi化學(股)製)對所得到的基板作15分鐘超音波洗淨後，以超純水洗淨。於製作元件前對此基板作1小時U V-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，排氣至裝置內的真空度達5×10-4Pa。然後，於基板上藉由電阻加熱法，蒸鍍10nm作為電洞注入層之HI-1。接著蒸鍍100nm作為第一電洞輸送層之NPD。接著蒸鍍20nm作為第二電洞輸送層之HT-1。接著，作為發光層，使用化合物H-1作為主體材料，使用化合物D-1作為摻雜物材料，讓摻雜物材料的摻雜濃度達5質量%，蒸鍍成40nm之厚度。接著，作為電子輸送層，積層20nm厚的化合物E-1。
接下來，蒸鍍0.5nm的氟化鋰、60nm的鋁作為陰極，製作5×5mm四方之元件。此處所說的膜厚係石英震盪式膜厚監視器顯示值。以10mA/cm2直流驅動此發光元件時，得到發光效率25.01m/W的綠色發光。在以10mA/cm2 的直流連續驅動此發光元件時，亮度於2500小時減半。其中化合物NPD、HI-1、HT-1、H-1、D-1、E-1係下示化合物。
實施例2~12
除了使用記載於表1之材料作為第二電洞輸送層、主體材料、摻雜物材料以外，與實施例1同樣地進行，製作發光元件。各實施例的結果示於表1。其中，HT-2~HT-7、H-2~H-4、D-2、D-3係下示化合物。
比較例1~5
除了使用記載於表1之材料作為第二電洞輸送層、主體材料、摻雜物材料以外，與實施例1同樣地進行，製作發光元件。各實施例的結果示於表1。其中，HT-8、H-5~H-7係下示化合物。
實施例13
除了使用記載於表1之材料作為電子輸送材料，並取代化合物E-1，以蒸鍍速度比100：1(=0.2nm/s：0.002nm/s)使用化合物E-1與予體性材料(Li：鋰)的共蒸鍍膜以外，與實施例4同樣地進行，製作發光元件。結果示於表1。
實施例14
除了使用記載於表1之材料作為電子輸送層，以二層積層構成電子輸送層，蒸鍍10nm厚的化合物E-2作為第一電子輸送層，及以蒸鍍速度比100：1(=0.2nm/s：0.002 nm/s)蒸鍍25nm厚的化合物E-1與予體性材料(Cs2CO3：碳酸銫)的共蒸鍍膜再積層作為第二電子輸送層以外，與實施例4同樣地進行，製作發光元件。結果示於表1。其中，E-2係下示化合物。
實施例15
除了使用記載於表1之材料作為電子輸送層，並取代化合物E-1，以蒸鍍速度比1：1(=0.05nm/s：0.05nm/s)使 用化合物E-3與予體性材料(Liq：羥基喹啉鋰)之共蒸鍍膜以外，與實施例4同樣地進行，製作發光元件。結果示於表1。其中，E-3係下示化合物。
實施例16
除了使用記載於表1之材料作為電子輸送層，並取代化合物E-1，以蒸鍍速度比1：1(=0.05nm/s：0.05nm/s)使用化合物E-4與予體性材料(LiF：氟化鋰)之共蒸鍍膜以外，與實施例1同樣地進行，製作發光元件。結果示於表1。其中，E-4係下示化合物。
實施例17
除了使用記載於表1之材料作為電子輸送層以外，與實施例4同樣地進行，製作發光元件。結果示於表1。其中，E-5係下示化合物。
實施例18
把沉積了50nm的ITO透明導電膜之玻璃基板(Geomatec(股)製、11Ω/□、濺鍍品)裁切為38×46mm，進行蝕刻。以“Semico Clean 56”(商品名，Furuuchi化學(股)製)對所得到的基板作15分鐘超音波洗淨後，以超純水洗淨。於製作元件前對此基板作1小時U V-臭氧處理，設置於真空蒸鍍裝置內，排氣至裝置內的真空度達5×10-4Pa。然後，於基板上藉由電阻加熱法，蒸鍍10nm作為電洞注入層之HI-1。接著蒸鍍100nm作為第一電洞輸送層之HT-8。接著蒸鍍50nm作為第二電洞輸送層之HT-1。接著，作為發光層，使用化合物H-8作為主體材料，使用化合物D-4作為摻雜物材料，讓摻雜物材料的摻雜濃度達3質量%，蒸鍍成30nm之厚度。接著，作為電子輸送層，積層35nm厚的化合物E-1。
接下來，蒸鍍0.5nm的氟化鋰、1000nm的鋁作為陰極，製作5×5mm四方之元件。此處所說的膜厚係石英震盪式膜厚監視器顯示值。以10mA/cm2直流驅動此發光元件時，得到發光效率15.01m/W的高效率紅色發光。在以10mA/cm2的直流連續驅動此發光元件時，亮度於3100小時減半。其中化合物H-8、D-4係下示化合物。
實施例19~23
除了使用記載於表2之材料作為第二電洞輸送層以外，與實施例18同樣地進行，製作發光元件，並評價。結果示於表2。其中化合物HT-9、HT-10係下示化合物。
比較例6~9
除了使用記載於表2之材料作為第二電洞輸送層、主體材料以外，與實施例18同樣地進行，製作發光元件，並評價。結果示於表2。其中化合物HT-11、H-9係下示化合物。
實施例24~25
除了使用記載於表2之材料作為電子輸送材料以外，與實施例18同樣地進行，製作發光元件，並評價。結果示於表2。
實施例26~34
除了使用記載於表2之材料作為第二電洞輸送層、主體材料以外，與實施例18同樣地進行，製作發光元件，並評價。結果示於表2。其中化合物H-10~H-18係下示化合物。

Claims (10)

  1. 一種發光元件，其係於陽極與陰極之間至少具備電洞輸送層及發光層，藉由電能發光之發光元件，其特徵為：前述電洞輸送層係包含以下述通式(1)所表示之化合物，且前述發光層係包含以下述通式(2)~(4)中任一者所表示之，具有含電子接受性氮的芳香族雜環基之化合物： (式(1)中，R1~R4各自可以相同或相異，係由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基、胺基、矽基、及-P(=O)R5R6所構成之群組所選出；R5及R6係芳基或雜芳基；L為單鍵或二價的連結基) 式(2)~(4)中，R7~R11各自可以相同或相異，係由氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基、胺基、矽基、及-P(=O)R12R13所構成之群組所選出；R12及R13係芳基或雜芳基；又，R7~R11中接鄰的取代基彼此也可形成環；R21~R27各自可以相同或相異，係氫、烷基、環烷基、雜環基、烯基、環烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳醚基、芳硫醚基、芳基、雜芳基、鹵素、羰基、羧基、氧基羰基、胺甲醯基、胺基、或矽基；環A或環B係表示與接鄰環在任意位置縮合之具有取代基或沒有取代基之苯環；X1~X5係表示碳原子或氮原子，而在X1~X5為氮原子之情形，氮原子上的取代基之R7~R11不存在；Y1~Y3為-N(R28)-、-C(R29R30)-、氧原子、或硫原子；R28~R30各自可以相同或相異，為烷基 、芳基、或雜芳基；R21~R30中接鄰的取代基彼此也可形成環；L11係亞芳基，L12~L18係單鍵或亞芳基)。
  2. 如申請專利範圍第1項之發光元件，前述電洞輸送層係下述通式(5)所表示之化合物： (式(5)中，R1~R4係與前述相同)。
  3. 如申請專利範圍第1項之發光元件，其中在前述通式(1)中，R1與R2為不同的基。
  4. 如申請專利範圍第2項之發光元件，其中在前述通式(1)中，R1與R2為不同的基。
  5. 如申請專利範圍第1項之發光元件，其中在前述通式(1)中，R1與R2二者都是具有取代基或沒有取代基之芳基。
  6. 如申請專利範圍第2項之發光元件，其中在前述通式(1)中，R1與R2二者都是具有取代基或沒有取代基之芳基。
  7. 如申請專利範圍第1項之發光元件，其中在前述通式(1)中，R1為苯基、R2為二苯基苯基、三苯基苯基、四苯基苯基、或五苯基苯基。
  8. 如申請專利範圍第2項之發光元件，其中在前述通式(1)中，R1為苯基，R2為二苯基苯基、三苯基苯基、四苯基苯基、或五苯基苯基。
  9. 如申請專利範圍第1至8項中任一項之發光元件，其中在前述通式(2)~(4)中，X1~X5中的氮原子數為1~3，且X1~X5之中不會有2個以上氮原子同時接鄰。
  10. 如申請專利範圍第1至8項中任一項之發光元件，其中在前述通式(2)~(4)中，X1、X3、及X5為氮原子。
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