JPWO2014038677A1 - 新規芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
ドーピング法で形成した発光層では、ホストに注入された電荷から効率よく励起子を生成することができる。そして、生成された励起子の励起子エネルギーをドーパントに移動させ、ドーパントから高効率の発光を得ることができる。
特許文献1には、2つのカルバゾール構造が連結された構造(即ち、ビスカルバゾール構造)を有する化合物が記載されている。カルバゾール構造は、古くからポリビニルカルバゾールに代表されるように、正孔輸送能が高い構造(以後、「正孔輸送能が高い構造」を「正孔輸送性構造」とも記載する)として知られており、特許文献1に記載の化合物は正孔輸送層用の材料としては良好である。しかしながら、分子中に含窒素芳香族環構造等の電子輸送能が高い構造(以後、「電子輸送能が高い構造」を「電子輸送性構造」とも記載する)を含まないため、正孔と電子のキャリアバランスの調整が困難となり、特許文献1に記載の化合物をホスト材料として用いると良好な発光特性が得られないことを本発明者らは見出している。
特許文献1及び4の実施例における有機EL素子の作製では、これら文献に記載の化合物は蒸着法による層形成に使用されており、塗布法による層形成には使用されていない。したがって、これら文献に記載の化合物を溶剤に溶解させて塗布法に使用できるかは不明である。
1.下記式(1)で表される芳香族複素環誘導体。
L1は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Bは、下記式(2−b)で表される構造の残基であり、
mは、2以上の整数であり、複数のL1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のBは互いに同一であっても異なっていてもよい。
ただし、A、L1及びBの少なくとも1つに、下記式(3)で表される基が連結する。]
Xb2及びYb2の一方は単結合、−CR2−、−NR−、−O−、−S−、−SiR2−、下記式(i)で表される基又は下記式(ii)で表される基であり、他方は−NR−、−O−、−S−、−SiR2−、下記式(i)で表される基又は下記式(ii)で表される基であり、
Zb1、Zb2、Zb3及びZb4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。]
Aに式(3)で表される基が連結する場合のFは、シアノ基、フッ素原子、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のアザフルオレニル基、置換若しくは無置換のスピロフルオレニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のビピリジニル基、置換若しくは無置換のビピリミジニル基、置換若しくは無置換のキナゾリニル基、置換若しくは無置換のイミダゾリル基、置換若しくは無置換のベンズイミダゾリル基、リン原子含有基及びケイ素原子含有基、並びにそれらのベンツ体及びアザ体からなる群から選ばれる基であり、
L1又はBに式(3)で表される基が連結する場合のFは、シアノ基、フッ素原子、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のスピロフルオレニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のトリアジニル基、置換若しくは無置換のビピリジニル基、置換若しくは無置換のビピリミジニル基、置換若しくは無置換のキナゾリニル基、置換若しくは無置換のイミダゾリル基、置換若しくは無置換のベンズイミダゾリル基、リン原子含有基及びケイ素原子含有基、並びにそれらのベンツ体及びアザ体からなる群から選ばれる基である。]
Rは、式(2−b)のXb1、Xb2、Yb1及びYb2におけるRと同義であり、
Rb11、Rb12、Rb13及びRb14は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数7〜24のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数2〜24の芳香族複素環基であり、
s1は0〜4の整数であり、s1が2以上の場合、複数のRb11は互いに同一であっても異なっていてもよく、
t1は0〜3の整数であり、t1が2以上の場合、複数のRb12は互いに同一であっても異なっていてもよく、
u1は0〜3の整数であり、u1が2以上の場合、複数のRb13は互いに同一であっても異なっていてもよく、
v1は0〜4の整数であり、v1が2以上の場合、複数のRb14は互いに同一であっても異なっていてもよい。]
*は、式(1)のL1との結合手を表す。
式(2−B)中、s1は0〜3の整数であり、
Xb12、R、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、t1、u1及びv1は、式(2−b−1)中のそれらと記号と同義であり、
*は、式(1)のL1との結合手を表す。]
5.一般式(1)におけるAが、下記式(4−a)で表される環集合又は下記式(4−b)で表される環集合の残基である、上記4に記載の芳香族複素環誘導体。
Ar1は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基であり、
Za1は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
n1は0〜2の整数であり、n1が2の場合、複数のZa1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式(4−b)中、Het2は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基であり、
Za2及びZa3は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
n2は、0〜2の整数であり、n2が2の場合、複数のZa2は互いに同一であっても異なっていてもよく、
n3は、0〜2の整数であり、n3が2の場合、複数のZa3は互いに同一であっても異なっていてもよい。]
6.前記式(4−a)におけるHet1及び前記式(4−b)におけるHet2が置換若しくは無置換の含窒素芳香族複素環基である、上記5に記載の芳香族複素環誘導体。
8.Aに式(3)で表される基が連結する場合のFが、シアノ基、フッ素原子、及びハロアルキル基からなる群から選ばれる基である、上記7に記載の芳香族複素環誘導体。
9.L1又はBに式(3)で表される基が連結する場合のFが、シアノ基、フッ素原子、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のアザフルオレニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、及び置換若しくは無置換のビピリジニル基からなる群から選ばれる基である、上記1〜6のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体。
10.L1又はBに式(3)で表される基が連結する場合のFが、シアノ基、フッ素原子、及びハロアルキル基からなる群から選ばれる基である、上記9に記載の芳香族複素環誘導体。
12.溶媒と、該溶媒中に溶解した上記1〜10のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液。
13.陰極と、陽極と、該陰極と該陽極の間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層のうちの少なくとも1層が上記1〜10のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
15.前記発光層が、燐光発光材料を含有する上記10又は11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
16.前記燐光発光材料が、イリジウム(Ir),オスミウム(Os)及び白金(Pt)からなる群から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である上記15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
17.前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含む上記13〜16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
18.前記陰極と前記発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が、上記1〜10のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む上記13〜17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
19.前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が、上記1〜10のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む上記13〜17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
20.前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されてなる上記13〜19のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
L1は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
Bは、式(2−b)で表される構造の残基である。式(2−b)については、後述する。
mは2以上であるため、L1及びBはそれぞれ複数存在するが、複数のL1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のBは互いに同一であっても異なっていてもよい。
ここで「A、L1、及びBの少なくとも1つに、式(3)で表される基が連結する」とは、
式(3)の基が1つ存在する場合には、当該式(3)の基はA、L1、及びBのいずれか1つに連結する(例えば、Aに式(3)の基が連結する)ことを意味し;
式(3)の基が複数存在する場合には、当該複数の式(3)の基は、A、L1、及びBのうちの複数に連結してもよいし、いずれか1つに連結してもよい(例えば、式(3)の基が2つ存在する場合、A及びBのそれぞれに式(3)の基が1つずつ連結してもよいし、Aに式(3)の基を2つ連結してもよい)ことを意味する。
Bに式(3)の基が連結する場合の解釈についても同様である。
上述したように、Aは、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基(以後、“(A1)基”と呼称する)、置換若しくは無置換の芳香族複素環基(以後、“(A2)基”とも呼称する)、少なくとも2つの置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環で構成される環集合の残基(以後、“(A3)基”とも呼称する)、少なくとも2つの置換若しくは無置換の芳香族複素環で構成される環集合の残基(以後、“(A4)基”とも呼称する)、又は少なくとも1つの置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環と少なくとも1つの置換若しくは無置換の芳香族複素環で構成される環集合の残基(以後、“(A5)基”とも呼称する)である。
環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、及びアントラセン、並びにそれらのベンツ体及び架橋体が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン及びフェナントレンが好ましい。
環形成炭素数2〜30の芳香族複素環の具体例としては、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体が挙げられ、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン及びトリアジンが好ましい。
環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環の具体例は、(A1)基の説明で列挙した具体例と同様であり、好ましい例も同様である。
環形成炭素数2〜30の芳香族複素環は、(A2)基の説明で列挙した具体例と同様であり、好ましい例も同様である。
環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環の具体例は、(A1)基の説明で列挙した具体例と同様であり、好ましい例も同様である。
環形成炭素数2〜30の芳香族複素環は、(A2)基の説明で列挙した具体例と同様であり、好ましい例も同様である。
(A3)基としては、ビフェニル又はターフェニルの残基が特に好ましい。
(A5)基としては、下記式(4−a)で表される環集合又は下記式(4−b)で表される環集合の残基であることが特に好ましい。
Het1は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
Ar1は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基である。
Za1は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
n1は0〜2の整数であり、n1が2の場合、複数のZa1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Het1は、置換若しくは無置換の環形成炭素数2〜30の芳香族複素環の残基であることが好ましい。Het1は、置換若しくは無置換の含窒素芳香族複素環基であることが好ましく、置換若しくは無置換のピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン又はトリアジンの残基であることがより好ましい。
Ar1は、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環の残基であることが好ましく、置換若しくは無置換のベンゼン、ナフタレン、フルオレン又はフェナントレンの残基であることがより好ましい。
Za1は、置換若しくは無置換の環形成炭素数2〜30の芳香族複素環の残基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環の残基であることが好ましく、置換若しくは無置換のベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン又はトリアジンの残基であることがより好ましい。
Het2は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基である。
Za2及びZa3は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。
n2は、0〜2の整数であり、n2が2の場合、複数のZa2は互いに同一であっても異なっていてもよい。
n3は、0〜2の整数であり、n3が2の場合、複数のZa3は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Het2は、置換若しくは無置換の環形成炭素数2〜30の芳香族複素環の残基であることが好ましい。Het2は、置換若しくは無置換の含窒素芳香族複素環基であることが好ましく、置換若しくは無置換のピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン又はトリアジンの残基であることがより好ましい。
Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環の残基であることが好ましく、置換若しくは無置換のベンゼン、ナフタレン、フルオレン又はフェナントレンの残基であることがより好ましい。
Za2及びZa3は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数2〜30の芳香族複素環の残基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環の残基であることが好ましく、置換若しくは無置換のベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナントレン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン又はトリアジンの残基であることがより好ましい。
Xb2及びYb2の一方は単結合、−CR2−、−NR−、−O−、−S−、−SiR2−、下記式(i)で表される基又は下記式(ii)で表される基であり、他方は−NR−、−O−、−S−、−SiR2−、下記式(i)で表される基又は下記式(ii)で表される基である。
前記Rは、式(2−b)のXb1、Xb2、Yb1及びYb2におけるRと同義である。
t1は0〜3の整数であり、t1が2以上の場合、Rb12は複数存在するが、複数のRb12は互いに同一であっても異なっていてもよく、
u1は0〜3の整数であり、u1が2以上の場合、Rb13は複数存在するが、複数のRb13は互いに同一であっても異なっていてもよく、
v1は0〜4の整数であり、v1が2以上の場合、Rb14は複数存在するが、複数のRb14は互いに同一であっても異なっていてもよい。
Xb12、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、s1、t1、u1及びv1は、式(2−b−1)中のそれら記号と同義である。
*は、式(1)のL1との結合手を表す。
s1は0〜3の整数である。
Xb12、R、Rb11、Rb12、Rb13、Rb14、t1、u1及びv1は、式(2−b−1)中のそれらと記号と同義である。
*は、式(1)のL1との結合手を表す。
式(2−B)中のRは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
式(2−A−1)〜式(2−A−3)中の*は、式(1)のL1との結合手を表す。
式(2−A−1)〜式(2−A−3)中のRは、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であることが好ましい。
L1は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Bは、下記式(2−b)で表される構造の残基であり、
mは、2以上の整数であり、複数のL1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のBは互いに同一であっても異なっていてもよい。
ただし、A、L1及びBの少なくとも1つに、下記式(3)で表される基が連結する。]
Xb2及びYb2の一方は単結合、−CR2−、−NR−、−O−、−S−、−SiR2−、下記式(i)で表される基又は下記式(ii)で表される基であり、他方は−NR−、−O−、−S−、−SiR2−、下記式(i)で表される基又は下記式(ii)で表される基であり、
Zb1、Zb2、Zb3及びZb4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。]
Aに式(3)で表される基が連結する場合のFは、シアノ基、フッ素原子、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のスピロフルオレニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のビピリジニル基、置換若しくは無置換のビピリミジニル基、置換若しくは無置換のキナゾリニル基、置換若しくは無置換のイミダゾリル基、置換若しくは無置換のベンズイミダゾリル基、リン原子含有基及びケイ素原子含有基、並びにそれらのベンツ体及びアザ体からなる群から選ばれる基であり、
L1に式(3)で表される基が連結する場合のFは、シアノ基、フッ素原子、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のスピロフルオレニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のトリアジニル基、置換若しくは無置換のビピリジニル基、置換若しくは無置換のビピリミジニル基、置換若しくは無置換のキナゾリニル基、置換若しくは無置換のイミダゾリル基、置換若しくは無置換のベンズイミダゾリル基、リン原子含有基及びケイ素原子含有基、並びにそれらのベンツ体及びアザ体からなる群から選ばれる基であり、
Bに式(3)で表される基が連結する場合のFは、シアノ基、フッ素原子、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のスピロフルオレニル基、置換若しくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のトリアジニル基、置換若しくは無置換のビピリジニル基、置換若しくは無置換のビピリミジニル基、置換若しくは無置換のキナゾリニル基、置換若しくは無置換のイミダゾリル基、置換若しくは無置換のベンズイミダゾリル基、リン原子含有基及びケイ素原子含有基、並びにそれらのベンツ体及びアザ体からなる群から選ばれる基である。
ただし、A又はL1に式(3)で表される基が連結し、かつFがシアノ基である場合には、L3は無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。]
式(1)中のL1、式(2−b)中のR及びZb1〜Zb4、式(2−b−1)中のR、式(2−A)中のR、式(2−B)中のR、式(2−A−1)〜式(2−A−3)中のR、並びに式(3)中のL3が表す置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環の残基であることが好ましい。
環形成炭素数6〜30の芳香族炭化水素環の具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、及びアントラセン、並びにそれらのベンツ体及び架橋体が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン及びフェナントレンが好ましい。
環形成炭素数2〜30の芳香族複素環の具体例としては、ピロール、ピリジン、ピラジン、ピリジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、インドール、イソインドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、アクリジン、ピロリジン、ジオキサン、ピペリジン、モルフォリン、ピペラジン、カルバゾール、フェナントリジン、フェナントロリン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、チオフェン、オキサゾール、オキサジアゾール、ベンゾオキサゾール、チアゾール、チアジアゾール、ベンゾチアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ピラン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザフルオレン、及びアザカルバゾール、並びにそれらのベンツ体及び架橋体が挙げられ、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン及びトリアジンが好ましい。
炭素数1〜30のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基及びt−ブチル基が好ましい。
環形成炭素数3〜30のシクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等が挙げられ、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が好ましい。
環形成炭素数3〜30のシクロアルカンの具体例としては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロオクタン、アダマンタン等が挙げられ、シクロペンタン及びシクロヘキサンが好ましい。
環形成炭素数3〜30のシクロアルケンの具体例としては、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロオクテン等が挙げられ、シクロペンテン及びシクロヘキセンが好ましい。
本明細書において、芳香族炭化水素環基及び芳香族複素環基には、縮合芳香族炭化水素環基及び縮合芳香族複素環基が含まれる。
本明細書において、「水素原子」とは、中性子数が異なる同位体、すなわち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、三重水素(tritium)、を包含する。
本願発明の有機EL素子用材料は、前述した本願発明の芳香族複素環誘導体を含むことを特徴とする。
本願発明の有機EL素子用材料溶液は、本願発明の芳香族複素環誘導体を溶媒に溶解してなることを特徴とする。
本願発明の有機EL素子は、陰極と、陽極と、該陰極と該陽極の間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層とを有し、前記一層以上の有機薄膜層のうちの少なくとも1層が本願発明の芳香族複素環誘導体を含むことを特徴とする。
多層型の有機EL素子の構造としては、例えば、
(1)陽極/正孔輸送層(正孔注入層)/発光層/陰極
(2)陽極/発光層/電子輸送層(電子注入層)/陰極
(3)陽極/正孔輸送層(正孔注入層)/発光層/電子輸送層(電子注入層)/陰極
(4)陽極/正孔輸送層(正孔注入層)/発光層/正孔障壁層/電子輸送層(電子注入層)/陰極
等の多層構成で積層したものが挙げられる。
この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式(A)で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Mは、アルミニウム(Al)、ガリウム(Ga)又はインジウム(In)であり、インジウムであることが好ましい。
式(A)のL4は、下記式(A’)又は(A’’)で表される基である。
HAraは、例えば、下記の群から選択される。
また、上記式で表されるArbにおいて、R29〜R36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
さらに、該含窒素複素環基若しくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
具体的には、下記一般式(201)〜(203)で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか1つを含有することが好ましい。
また、本願発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
尚、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、1〜100nmである。
Lは連結基である。具体的には置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリーレン基、置換若しくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基、又は、2個以上のアリーレン基若しくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数2〜20のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる2価の基である。
本願発明の芳香族複素環誘導体は、正孔及び電子を輸送する化合物であるため、正孔注入層又は輸送層、電子注入層又は輸送層にも用いることができる。
本願発明の芳香族複素環誘導体を含有する層(特に発光層)を形成する方法としては、例えば、本願発明の芳香族複素環誘導体及び必要に応じてドーパント等のその他の材料からなる溶液を成膜する方法が好ましい。
成膜後は、真空下に加熱(上限250℃)乾燥して、溶媒を除去すればよく、光や250℃を超える高温加熱による重合反応は不要である。従って、光や250℃を超える高温加熱による素子の性能劣化の抑制が可能である。
成膜用溶液は、粘度及び/又は表面張力を調節するための添加剤、例えば、増粘剤(高分子量化合物、本願発明の高分子化合物の貧溶媒等)、粘度降下剤(低分子量化合物等)、界面活性剤等を含有していてもよい。また、保存安定性を改善するために、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤等、有機EL素子の性能に影響しない酸化防止剤を含有していてもよい。
上記成膜用溶液中の芳香族複素環誘導体の含有量は、成膜用溶液全体に対して0.1〜15質量%が好ましく、0.5〜10質量%がより好ましい。
本実施形態の有機EL素子は、発光層又は発光層を含むユニットを少なくとも2つ有するタンデム素子構成を有する。
このような有機EL素子では、例えば、2つのユニット間に電荷発生層(CGLとも呼ぶ)を介在させ、ユニット毎に電子輸送帯域を設けることができる。
(11)陽極/正孔注入・輸送層/燐光発光層/電荷発生層/蛍光発光層/電子注入・輸送層/陰極
(12)陽極/正孔注入・輸送層/蛍光発光層/電子注入・輸送層/電荷発生層/燐光発光層/陰極
本実施形態の有機EL素子は、複数の発光層を備え、複数の発光層のいずれか2つの発光層の間に電荷障壁層を有する。本実施形態にかかる好適な有機EL素子の構成として、特許第4134280号公報、米国公開特許公報US2007/0273270A1、国際公開公報WO2008/023623A1に記載されているような構成が挙げられる。
(21)陽極/正孔注入・輸送層/第1発光層/電荷障壁層/第2発光層/電子注入・輸送層/陰極
(22)陽極/正孔注入・輸送層/第1発光層/電荷障壁層/第2発光層/第3発光層/電子注入・輸送層/陰極
また、電荷障壁層の材料としては、公知の材料を用いることができる。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−1(2.82g,収率82%)を得た。
HPLC:純度99.2%
FD−MS:calcd for C83H51N7=1145.42、
found m/z=1145(M+,100)、1146(92)
1H−NMR(400MHz,CDCl3,TMS):図1:σ 7.3-7.7(m, 26H), 7.75-7.95(m, 10H), 8.18(s, 1H), 8.26(t, 4H), 8.45-8.55(d+s, 6H), 8.62(d, 2H), 9.02(d, 2H)
[下地基板の調製]
PEDOT:PSS(H.C.Starck社製Clevious AI4083)をイソプロピルアルコールで二倍に希釈し、ITО基板上に4000rpmの回転速度で60秒間スピンコートした。スピンコート後、取り出し電極部分を超純水でふき取り、さらに大気中、200℃のホットプレートにて30分間焼成した。
前記の発光層形成用インクを3000rpmの回転速度で60秒間スピンコートした。スピンコート後、取り出し電極部分をトルエンでふき取り、さらに100℃のホットプレートにて30分間加熱乾燥し、塗布積層基板を作成した。以上の成膜操作は、全て窒素雰囲気のグローブボックス中で実施した。
前記の塗布積層基板に対し、電子輸送材料として下記の化合物を20nm、フッ化リチウムを1nm、アルミニウムを80nm、蒸着成膜した。蒸着膜を形成した素子は、窒素下でザグリガラスによる封止を行い、評価用素子を形成した。
前記の評価用素子の有機EL特性を評価したところ、発光ピーク波長590nmの電界発光が確認できた。
また、有機EL素子を、直流電流駆動により発光させ、電流密度1mA/cm2における電圧(V)及び発光効率(cd/A)、並びに輝度が90%まで減少する寿命(LT90、初期輝度5200cd/m2)を測定した。測定結果を表1に示す。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−2(2.61g,収率76%)を得た。
HPLC:純度98.6%
FD−MS:calcd for C83H51N7=1145.42、
found m/z=1145(M+,100)、1146(92)
1H−NMR(400MHz,CDCl3,TMS):図2:σ 7.3-7.6(m, 24H), 7.65-7.75(m, 4H), 7.84(d, 2H), 7.85-7.95(m, 6H), 8.15-8.25(m, 5H), 8.26(d, 2H), 8.40(s, 2H), 8.48(d, 2H), 8.61(d, 2H), 9.01(d, 2H)
(2)有機EL素子の作製
実施例1において、化合物H−1に代えて化合物H−2を使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−3(2.78g,収率81%)を得た。
HPLC:純度98.7%
FD−MS:calcd for C83H51N7=1145.42、
found m/z=1145(M+,100)、1146(92)
1H−NMR(400MHz,CDCl3,TMS):図3:σ 7.3-7.7(m, 26H), 7.75-7.9(m, 10H), 8.19(s, 1H), 8.24(d, 2H), 8.28(d, 2H), 8.35-8.4(m, 2H), 8.48(d, 4H), 8.58 (s, 2H), 8.80(d, 2H)
実施例1において、化合物H−1に代えて化合物H−3を使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−4(2.67g,収率73%)を得た。
HPLC:純度98.4%
FD−MS:calcd for C89H55N7=1221.45、
found m/z=1221(M+,100)、1222(97)
1H−NMR(400MHz,CDCl3,TMS):図4:σ 7.3-7.8(m, 37H), 7.87(d, 2H), 8.11(s, 1H), 8.14(s, 1H), 8.24(d, 2H), 8.30(d, 2H), 8.41(d, 2H), 8.46 (d, 4H), 8.70(s, 2H), 8.7-8.75(m, 2H)
実施例1において、化合物H−1に代えて化合物H−4を使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−5(2.82g,収率77%)を得た。
HPLC:純度99.2%
FD−MS:calcd for C89H55N7=1221.45、
found m/z=1221(M+,100)、1222(97)
1H−NMR(400MHz,CDCl3,TMS):図5:σ 7.3-7.65(m, 30H), 7.74(d, 2H), 7.75-7.85(m, 8H), 8.13(s, 1H), 8.23(d, 2H), 8.27(d, 2H), 8.4(m, 2H), 8.48(d, 4H), 8.61 (s, 2H), 8.76(d, 2H)
実施例1において、化合物H−1に代えて化合物H−5を使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
アルゴン雰囲気下、ビカルバゾリル中間体A−1(2.57g、6.3mmol)、ピリミジン中間体B−6(0.75g、3.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(55mg、0.06mmol)、トリ−t−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.070g、0.24mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.87g、9.0mmol)、無水キシレン(60mL)を順次加えて16時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−6(2.24g,収率75%)を得た。
HPLC:純度99.2%
FD−MS:calcd for C71H43N7=994.15、
found m/z=994(M+,100)
実施例1において、化合物H−1に代えて化合物H−6を使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
アルゴン雰囲気下、ビカルバゾリル中間体A−1(2.57g、6.3mmol)、ピリミジン中間体B−7(0.98g、3.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(55mg、0.06mmol)、トリ−t−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.070g、0.24mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.87g、9.0mmol)、無水キシレン(60mL)を順次加えて16時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−7(2.44g,収率76%)を得た。
HPLC:純度99.3%
FD−MS:calcd for C77H47N7=1070.24、
found m/z=1070(M+,100)
実施例1において、化合物H−1に代えて化合物H−7を使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
アルゴン雰囲気下、ビカルバゾリル中間体A−1(2.57g、6.3mmol)、ピリミジン中間体B−8(1.70g、3.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(55mg、0.06mmol)、トリ−t−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.070g、0.24mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.87g、9.0mmol)、無水キシレン(60mL)を順次加えて16時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−8(2.57g,収率70%)を得た。
HPLC:純度99.3%
FD−MS:calcd for C89H55N7=1222.44、
found m/z=1222(M+,100)
実施例1において、化合物H−1に代えて化合物H−8を使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
アルゴン雰囲気下、ビカルバゾリル中間体A−9(2.73g、6.3mmol)、中間体B−9(0.94g、3.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(55mg、0.06mmol)、トリ−t−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.070g、0.24mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.87g、9.0mmol)、無水キシレン(60mL)を順次加えて16時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−9(2.44g,収率76%)を得た。
HPLC:純度99.3%
FD−MS:calcd for C74H44N6=1017.18、
found m/z=1017(M+,100)
実施例1において、化合物H−1に代えて、化合物H−6:化合物H−9=1:1の重量比で混合したものを使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
アルゴン雰囲気下、ビカルバゾリル中間体A−9(2.73g、6.3mmol)、中間体B−10(1.13g、3.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(55mg、0.06mmol)、トリ−t−ブチルホスホニウムテトラフルオロほう酸塩(0.070g、0.24mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.87g、9.0mmol)、無水キシレン(60mL)を順次加えて16時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−10(2.60g,収率74%)を得た。
HPLC:純度99.2%
FD−MS:calcd for C86H52N6=1169.37、
found m/z=1169(M+,100)
実施例1において、化合物H−1に代えて、化合物H−3:化合物H−10=1:1の重量比で混合したものを使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−11(2.98g,収率70%)を得た。
HPLC:純度99.1%
FD−MS:calcd for C108H66N4=1419.71、
found m/z=1419(M+,100)
実施例1において、化合物H−1に代えて、化合物H−3:化合物H−11=1:1の重量比で混合したものを使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
アルゴン雰囲気下、ビカルバゾリル中間体A−1(2.57g、6.3mmol)、ピリミジン中間体B12(1.70g、3.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.055g、0.06mmol)、キサントホス(4,5’−ビス(ジフェニルホスフィノ)−9,9’−ジメチルキサンテン)(0.069g、0.12mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.87g、9.0mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて12時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−12(2.12g,収率58%)を得た。
HPLC:純度99.1%
FD−MS:calcd for C89H55N7=1221.45
found m/z=1221(M+,100)、1222(98)
実施例1において、化合物H−1に代えて化合物H−12を使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
アルゴン雰囲気下、ビカルバゾリル中間体A−1(2.57g、6.3mmol)、ピリミジン中間体B−13(1.62g、3.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.055g、0.06mmol)、キサントホス(0.069g、0.12mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.87g、9.0mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて16時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−13(2.37g,収率66%)を得た。
HPLC:純度98.7%
FD−MS:calcd for C87H53N7=1195.43
found m/z=1195(M+,100)、1196(97)
実施例1において、化合物H−1に代えて化合物H−13を使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
アルゴン雰囲気下、ビカルバゾリル中間体A−1(2.57g、6.3mmol)、ピリミジン中間体B−14(1.53g、3.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.055g、0.06mmol)、キサントホス(0.069g、0.12mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.87g、9.0mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて16時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−14(2.37g,収率66%)を得た。
HPLC:純度99.2%
FD−MS:calcd for C83H50FN7=1163.41
found m/z=1163(M+,100)、1164(92)
実施例1において、化合物H−1に代えて化合物H−14を使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
窒素雰囲気下、ビカルバゾリル中間体A−2(1.716g、4.2mmol)、中間体B−15b(0.874g、2mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(37mg、0.04mmol)、キサントホス(23mg、0.08mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.577g、6mmol)、無水キシレン(25mL)を順次加えて9時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−15(1.751g、収率74.1%)を得た。
HPLC:純度98.7%
FD−MS:calcd for C78H46N6F6=1180.37
found m/z=1180(M+,100)、1181(87)
実施例1において、化合物H−1に代えて化合物H−15を使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
アルゴン雰囲気下、ビカルバゾリル中間体A−1(2.57g、6.3mmol)、ピリミジン中間体B−16(1.85g、3.0mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0.055g、0.06mmol)、キサントホス(0.069g、0.12mmol)、t−ブトキシナトリウム(0.87g、9.0mmol)、無水トルエン(60mL)を順次加えて16時間加熱還流した。
室温まで反応液を冷却した後、不溶物を濾過して除き、有機溶媒を減圧下留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、H−16(2.98g,収率78%)を得た。
HPLC:純度99.3%
FD−MS:calcd for C94H58N6=1270.47
found m/z=1270(M+,96)、1271(100)
実施例1において、化合物H−1に代えて化合物H−16を使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
(3)EL特性の確認
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
(1)有機EL素子の作製
実施例1において、化合物H−1に代えて、化合物h−1:化合物h−2=1:3の重量比で混合したものを使用した以外は、実施例1と同様にして有機EL素子を作製した。
化合物h−1及び化合物h−2の構造を以下に示す。これら化合物は特許文献2に記載された化合物である。
実施例1と同様に実施した。評価結果を表1に示す。
また、可溶性を有し、塗布プロセスに適した本願発明の芳香族複素環誘導体は、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液として有用である。
Claims (20)
- 下記式(1)で表される芳香族複素環誘導体。
L1は、単結合、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Bは、下記式(2−b)で表される構造の残基であり、
mは、2以上の整数であり、複数のL1は互いに同一であっても異なっていてもよく、複数のBは互いに同一であっても異なっていてもよい。
ただし、A、L1及びBの少なくとも1つに、下記式(3)で表される基が連結する。]
Xb2及びYb2の一方は単結合、−CR2−、−NR−、−O−、−S−、−SiR2−、下記式(i)で表される基又は下記式(ii)で表される基であり、他方は−NR−、−O−、−S−、−SiR2−、下記式(i)で表される基又は下記式(ii)で表される基であり、
Zb1、Zb2、Zb3及びZb4は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の脂肪族炭化水素環基、置換若しくは無置換の脂肪族複素環基、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基である。]
Aに式(3)で表される基が連結する場合のFは、シアノ基、フッ素原子、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のアザフルオレニル基、置換若しくは無置換のスピロフルオレニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のビピリジニル基、置換若しくは無置換のビピリミジニル基、置換若しくは無置換のキナゾリニル基、置換若しくは無置換のイミダゾリル基、置換若しくは無置換のベンズイミダゾリル基、リン原子含有基及びケイ素原子含有基、並びにそれらのベンツ体及びアザ体からなる群から選ばれる基であり、
L1又はBに式(3)で表される基が連結する場合のFは、シアノ基、フッ素原子、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のフルオレニル基、置換若しくは無置換のスピロフルオレニル基、置換若しくは無置換のジベンゾチオフェニル基、置換若しくは無置換のジベンゾフラニル基、置換若しくは無置換のピリジニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、置換若しくは無置換のトリアジニル基、置換若しくは無置換のビピリジニル基、置換若しくは無置換のビピリミジニル基、置換若しくは無置換のキナゾリニル基、置換若しくは無置換のイミダゾリル基、置換若しくは無置換のベンズイミダゾリル基、リン原子含有基及びケイ素原子含有基、並びにそれらのベンツ体及びアザ体からなる群から選ばれる基である。] - 前記式(2−b)で表される構造が、下記式(2−b−1)で表される構造である、請求項1に記載の芳香族複素環誘導体。
Rは、式(2−b)のXb1、Xb2、Yb1及びYb2におけるRと同義であり、
Rb11、Rb12、Rb13及びRb14は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、置換若しくは無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、置換若しくは無置換の炭素数7〜24のアラルキル基、置換若しくは無置換のシリル基、置換若しくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の環形成炭素数2〜24の芳香族複素環基であり、
s1は0〜4の整数であり、s1が2以上の場合、複数のRb11は互いに同一であっても異なっていてもよく、
t1は0〜3の整数であり、t1が2以上の場合、複数のRb12は互いに同一であっても異なっていてもよく、
u1は0〜3の整数であり、u1が2以上の場合、複数のRb13は互いに同一であっても異なっていてもよく、
v1は0〜4の整数であり、v1が2以上の場合、複数のRb14は互いに同一であっても異なっていてもよい。] - 一般式(1)におけるAが、少なくとも1つの置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環と少なくとも1つの置換若しくは無置換の芳香族複素環で構成される環集合の残基である、請求項1〜3のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体。
- 一般式(1)におけるAが、下記式(4−a)で表される環集合又は下記式(4−b)で表される環集合の残基である、請求項4に芳香族複素環誘導体。
Ar1は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基であり、
Za1は置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
n1は0〜2の整数であり、n1が2の場合、複数のZa1は互いに同一であっても異なっていてもよい。
式(4−b)中、Het2は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基であり、
Za2及びZa3は、それぞれ独立に、置換若しくは無置換の芳香族炭化水素環基、又は置換若しくは無置換の芳香族複素環基であり、
n2は、0〜2の整数であり、n2が2の場合、複数のZa2は互いに同一であっても異なっていてもよく、
n3は、0〜2の整数であり、n3が2の場合、複数のZa3は互いに同一であっても異なっていてもよい。] - 前記式(4−a)におけるHet1及び前記式(4−b)におけるHet2が置換若しくは無置換の含窒素芳香族複素環基である、請求項5に記載の芳香族複素環誘導体。
- Aに式(3)で表される基が連結する場合のFが、シアノ基、フッ素原子、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のアザフルオレニル基、及び置換若しくは無置換のビピリジニル基からなる群から選ばれる基である、請求項1〜6のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体。
- Aに式(3)で表される基が連結する場合のFが、シアノ基、フッ素原子、及びハロアルキル基からなる群から選ばれる基である、請求項7に記載の芳香族複素環誘導体。
- L1又はBに式(3)で表される基が連結する場合のFが、シアノ基、フッ素原子、ハロアルキル基、置換若しくは無置換のトリフェニレニル基、置換若しくは無置換のアザフルオレニル基、置換若しくは無置換のピリミジニル基、及び置換若しくは無置換のビピリジニル基からなる群から選ばれる基である、請求項1〜6のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体。
- L1又はBに式(3)で表される基が連結する場合のFが、シアノ基、フッ素原子、及びハロアルキル基からなる群から選ばれる基である、請求項9に記載の芳香族複素環誘導体。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 溶媒と、該溶媒中に溶解した請求項1〜10のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体と、を含む有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液。
- 陰極と、陽極と、該陰極と該陽極の間に発光層を含む一層以上の有機薄膜層と、を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記一層以上の有機薄膜層のうちの少なくとも1層が請求項1〜10のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光層が、請求項1〜10のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体をホスト材料として含む請求項13に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、燐光発光材料を含有する請求項13又は14に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記燐光発光材料が、イリジウム(Ir),オスミウム(Os)及び白金(Pt)からなる群から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項15に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記発光層の間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含む請求項13〜16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記発光層の間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が、請求項1〜10のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む請求項13〜17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陽極と前記発光層の間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が、請求項1〜10のいずれかに記載の芳香族複素環誘導体を含む請求項13〜17のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記陰極と前記有機薄膜層との界面領域に、還元性ドーパントが添加されてなる請求項13〜19のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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