JP2012254971A - カルバゾール化合物、発光素子用材料、有機半導体材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格の4位がカルバゾールの3位に結合したカルバゾール骨格を2つ有し、これら2つのカルバゾール骨格がベンゼン又はビフェニルにより連結されたカルバゾール化合物が良好なキャリア輸送性及び広いエネルギーギャップを有し、発光素子の材料や有機半導体材料として好適に用いることが出来る。
【選択図】なし
Description
本実施の形態におけるカルバゾール化合物は、ジベンゾフラン骨格もしくはジベンゾチオフェン骨格の4位がカルバゾールの3位に結合したカルバゾール骨格を2つ有し、これら2つのカルバゾール骨格がベンゼン又はビフェニルにより連結された構造を有する。
本実施の形態では、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を有機半導体素子の一種である縦型トランジスタ(静電誘導トランジスタ:SIT)の活性層として用いる形態を例示する。
本実施の形態では実施の形態1に示したカルバゾール化合物を用いた発光素子の一態様について図1(A)を用いて以下に説明する。
各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子(以下、積層型素子ともいう)の態様について、図1(B)を参照して説明する。この発光素子は、第1の電極と第2の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。発光ユニットとしては、実施の形態3で示した有機化合物を含む層103と同様な構成を用いることができる。つまり、実施の形態3で示した発光素子は、1つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
本実施の形態では、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を含む発光素子を用いた発光装置について説明する。
本実施の形態では、実施の形態3又は実施の形態4に示す発光素子をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態3又は実施の形態4に記載の発光素子は、実施の形態1に記載のカルバゾール化合物を含むことから、消費電力が低減された発光素子であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、実施の形態3又は実施の形態4に記載の発光素子は、駆動電圧の小さい発光素子であるため、駆動電圧の小さい電子機器とすることが可能である。
本実施例では、実施の形態1において構造式(100)として表した3,3’−ビス(ジベンゾチオフェン−4−イル)−N,N’−(1,3−フェニレン)ビカルバゾール(略称:mDBTCz2P−II)の合成方法及びその特性について詳細に説明する。
mDBTCz2P−IIの構造式を以下に示す。
3.0g(12mmol)の3−ブロモカルバゾールと、2.8g(12mmol)のジベンゾチオフェン−4−ボロン酸と、0.15g(0.5mol)のトリ(オルト−トリル)ホスフィンを、200mL三つ口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ40mLのトルエンと、40mLのエタノールと、15mL(2.0mol/L)の炭酸カリウム水溶液を加えた。フラスコ内を減圧下で攪拌することにより、混合物を脱気した。脱気後系内を窒素置換し、この混合物へ、23mg(0.10mmol)の酢酸パラジウム(II)を加えてから、80℃で4時間還流した。還流後、室温まで冷ましたところ固体が析出した。固体が析出した混合物に約100mLのトルエンを加えて加熱撹拌し、析出した固体を溶かした。得られた懸濁液を熱いままセライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、フロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、アルミナを通して濾過した。得られた濾液を濃縮して得た固体を、トルエンにより再結晶したところ、目的物の白色固体を3.4g、収率79%で得た。ステップ1の反応スキームを下記式(a−1)に示す。
1.2g(5.0mmol)の1,3−ジブロモベンゼンと、3.5g(10mmol)の3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−9H−カルバゾール(略称:DBTCz)を200mLの三口フラスコへ入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物へ、40mLのトルエンと、0.10mLのトリ(tert−ブチル)ホスフィン(10wt%ヘキサン溶液)と、0.98g(10mmol)のナトリウム tert−ブトキシドを加えた。この混合物を、減圧下で攪拌しながら脱気した。この混合物を80℃で撹拌して原料が溶けるのを確認してから、61mg(0.11mmol)のビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)を加えた。この混合物を、110℃で55時間還流した。還流後、混合物を室温まで冷却し、析出した白色固体を吸引濾過により回収した。得られた固体を水、トルエンで洗浄したところ、目的物の白色固体を1.2g、収率70%で得た。ステップ2の合成スキームを下記式(a−2)に示す。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。発光領域が2mm×2mmとなるように、ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆った。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子1を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、この発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子2及び比較発光素子2を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子3及び発光素子4を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
まず、第1の電極102として110nmの膜厚でケイ素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)が成膜されたガラス基板101を用意した。ITSO表面は、2mm角の大きさで表面が露出するよう周辺をポリイミド膜で覆い、電極面積は2mm×2mmとした。この基板上に発光素子を形成するための前処理として、基板表面を水で洗浄し、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。その後、10−4Pa程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板を30分程度放冷した。
以上により得られた発光素子5及び発光素子6を、窒素雰囲気のグローブボックス内において、発光素子が大気に曝されないように封止する作業を行った後、これらの発光素子の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
本実施例では、実施の形態1において構造式(103)として表した3,3’−ビス(ジベンゾチオフェン−4−イル)−N,N’−(3,3’−ビフェニル)ビカルバゾール(略称:mDBTCz2BP−II)の合成方法及びその特性について詳細に説明する。
mDBTCz2P−IIの構造式を以下に示す。
合成例1におけるステップ1と同様に合成した。
3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)−9H−カルバゾール5.79g(16.6mmol)とナトリウム tert−ブトキシド4.2g(43.3mmol)を200mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物にキシレン20.0mLとキシレン30mLに溶かした3,3’−ジブロモビフェニル2.3g(7.2mmol)トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.5mL、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)67.1mg(0.1mmol)を加え、130℃に温度を調節して22.5時間攪拌した。前記130℃に温度を調節して攪拌を始めてから2.5時間後、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)71.2mg(0.1mmol)を加え、9.0時間後、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)67.1mg(0.1mmol)を加え、12.0時間後、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.8mL加え、13.5時間後、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液1.5mLを加え、14.0時間後、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)54.1mg(0.1mmol)を加え、18.0時間後、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0)41.5mg(0.1mmol)、トリ(tert−ブチル)ホスフィンの10%ヘキサン溶液0.5mLを加えた。攪拌後、吸引ろ過を行い、ろ液とろ物を得た。得られたろ物を水とエタノールで洗浄し、トルエンを加えて溶かした。得られたろ液とトルエンで溶かした混合物をフロリジール(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:540−00135)、セライト(和光純薬工業株式会社、カタログ番号:531−16855)、アルミナを通して吸引ろ過し、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮し固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒はヘキサン:トルエン=3:2)により精製し、固体を得た。得られた固体をトルエンとヘキサンで再結晶を行い、目的の固体を1.8g収率29%で得た。ステップ2の合成スキームを下記式(b−2)に示す。
得られたmDBTCz2BP−IIの熱重量測定−示差熱分析(TG−DTA:Thermogravimetry−Differential Thermal Analysis)を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤(ブルカー・エイエックスエス株式会社製、TG−DTA2410SA)を用いた。常圧、昇温速度10℃/min、窒素気流下(流速200mL/min)の条件で測定したところ、重量と温度の関係(熱重量測定)から、5%重量減少温度は500℃以上であり、良好な耐熱性を示した。
本参考例では、実施例で用いた材料について説明する。
発光素子1の材料に用いたN’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ビス〔3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル〕−ピレン−1,6−ジアミン(略称:1,6mMemFLPAPrn)を合成する例を示す。
発光素子2乃至発光素子6の材料に用いた2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)を合成する例を示す。
2−(3−ブロモフェニル)−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール1.2g(3.3mmol)と、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸0.8g(3.3mmol)と、トリ(オルト−トリル)ホスフィン50mg(0.2mmol)を50mLの三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に2.0mmol/L炭酸カリウム水溶液3.3mLと、トルエン12mLと、エタノール4mLを加え、減圧下で攪拌することにより脱気した。この混合物に酢酸パラジウム(II)7.4mg(33μmol)を加え、窒素気流下、80℃で6時間攪拌した。
所定時間経過後、得られた混合物の水層をトルエンで抽出した。得られた抽出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーは、トルエンを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物を高速液体クロマトグラフィーにより精製した。高速液体クロマトグラフィーはクロロホルムを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状物をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶化したところ、目的物である淡黄色粉末を収量0.8g、収率51%で得た。合成スキームを下記式に示す。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ(ppm)=7.23−7.60(m,13H)、7.71−7.82(m,3H)、7.90−7.92(m,2H)、8.10−8.17(m,2H)
発光素子3及び発光素子4の材料に用いたトリス(5−メチル−3,4−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾラト)イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz)3])を合成する例を示す。
まず、チオアセトアニリド5.04g、ベンゾイルヒドラジン5.44g、1−ブタノール50mLを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波(2.45GHz 100W)を2時間45分間照射することで加熱した。その後、この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し、得られた残渣を、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、3−メチル−4,5−ジフェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(略称:HMptz)を得た(淡い黄色粉末、収率18%)。ステップ1の合成スキームを以下に示す。
次に、上記ステップ1で得られた配位子HMptz1.40g、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.58gを、三方コックを付けた反応容器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、250℃にて17時間30分間加熱し、反応させた。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。得られたろ液の溶媒を留去し、酢酸エチルを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製した。さらに、ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、有機金属錯体[Ir(Mptz)3]を得た(黄色粉末、収率22%)。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
発光素子5及び発光素子6の材料に用いたトリス[3−メチル−1−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1−mp)3]を合成する例を示す。
まず、アセトイミド酸エチル塩酸塩15.5g、トルエン150mL、トリエチルアミン(Et3N)31.9gを500mL三ツ口フラスコに入れ、室温で10分間撹拌した。この混合物にベンゾイルクロリド17.7gとトルエン30mLの混合溶液を50mL滴下ロートより滴下し、室温で24時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、固体をトルエンで洗浄した。得られたろ液を、濃縮してN−(1−エトキシエチリデン)ベンズアミドを得た(赤色油状物、収率82%)。ステップ1の合成スキームを以下に示す。
次に、o−トリルヒドラジン塩酸塩8.68g、四塩化炭素100mL、トリエチルアミン(Et3N)35mLを300mLナスフラスコに入れ、室温で1時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に上記ステップ1で得られたN−(1−エトキシエチリデン)ベンズアミド8.72gを加えて室温で24時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。この有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、3−メチル−1−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:HMptz1−mp)を得た(橙色油状物、収率84%)。ステップ2の合成スキームを以下に示す。
次に、上記ステップ2で得られた配位子HMptz1−mp2.71g、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)1.06gを、三方コックを付けた反応容器に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、250℃にて48時間加熱し、反応させた。この反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まず、ジクロロメタン用い、次いでジクロロメタン:酢酸エチル=10:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、次いで、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒にて再結晶し、有機金属錯体[Ir(Mptz1−mp)3]を得た(黄色粉末、収率35%)。ステップ3の合成スキームを以下に示す。
1H NMR.δ(CDCl3):1.94−2.21(m,18H),6.47−6.76(m,12H),7.29−7.52(m,12H)
102 第1の電極
103 有機化合物を含む層
104 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
150 基板
151 陽極
152 第1の層
153 第2の層
154 電子輸送層
155 電子注入層
156 陰極
301 基板
302 第1の電極
304 第2の電極
311 電子輸送層
312 発光層
313 正孔輸送層
314 正孔注入層
501 第1の電極
502 第2の電極
511 第1の発光ユニット
512 第2の発光ユニット
513 電荷発生層
601 駆動回路部(ソース側駆動回路)
602 画素部
603 駆動回路部(ゲート側駆動回路)
604 封止基板
605 シール材
607 空間
608 配線
609 FPC(フレキシブルプリントサーキット)
610 素子基板
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 第1の電極
614 絶縁物
616 有機化合物を含む層
617 第2の電極
618 発光素子
623 nチャネル型TFT
624 pチャネル型TFT
901 筐体
902 液晶層
903 バックライトユニット
904 筐体
905 ドライバIC
906 端子
951 基板
952 電極
953 絶縁層
954 隔壁層
955 有機化合物を含む層
956 電極
1201 ソース電極
1202 活性層
1203 ドレイン電極
1204 ゲート電極
2001 筐体
2002 光源
3001 照明装置
3002 照明装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7400 携帯電話機
Claims (15)
- 下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
(但し、一般式(G1)中、Arは置換又は無置換のフェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、R101及びR102はそれぞれ独立に下記一般式(g1)で表される基を表す。)
(但し、一般式(g1)中、X1は硫黄又は酸素を表し、R1乃至R7はそれぞれ独立に水素又は炭素数1乃至炭素数4のアルキル基又は炭素数6乃至炭素数12のアリール基のいずれかを表す。) - 下記一般式(G1)で表されるカルバゾール化合物。
(但し、一般式(G1)中、Arは無置換のフェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、R101及びR102はそれぞれ独立に下記一般式(g1)で表される基を表す。)
(但し、一般式(g1)中、X1は硫黄又は酸素を表し、R1乃至R7はそれぞれ独立に水素又は炭素数1乃至炭素数4のアルキル基又は炭素数6乃至炭素数12のアリール基のいずれかを表す。) - 下記一般式(G2)で表されるカルバゾール化合物。
(但し、一般式(G2)中、Arは置換又は無置換のフェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、R103は下記一般式(g1)で表される基を表す。)
(但し、一般式(g1)中、X1は硫黄又は酸素を表し、R1乃至R7はそれぞれ独立に水素又は炭素数1乃至炭素数4のアルキル基又は炭素数6乃至炭素数12のアリール基のいずれかを表す。) - 下記一般式(G2)で表されるカルバゾール化合物。
(但し、一般式(G2)中、Arは無置換のフェニレン基又はビフェニルジイル基を表し、R103は下記一般式(g1)で表される基を表す。)
(但し、一般式(g1)中、X1は硫黄又は酸素を表し、R1乃至R7はそれぞれ独立に水素又は炭素数1乃至炭素数4のアルキル基又は炭素数6乃至炭素数12のアリール基のいずれかを表す。) - 下記一般式(G3)で表されるカルバゾール化合物。
(但し、一般式(G3)中、R101及びR102はそれぞれ独立に下記一般式(g1)で表される基を表す。)
(但し、一般式(g1)中、X1は硫黄又は酸素を表し、R1乃至R7はそれぞれ独立に水素又は炭素数1乃至炭素数4のアルキル基又は炭素数6乃至炭素数12のアリール基のいずれかを表す。) - 下記一般式(G4)で表されるカルバゾール化合物。
(但し、一般式(G4)中、R101及びR102はそれぞれ独立に下記一般式(g1)で表される基を表す。)
(但し、一般式(g1)中、X1は硫黄又は酸素を表し、R1乃至R7はそれぞれ独立に水素又は炭素数1乃至炭素数4のアルキル基又は炭素数6乃至炭素数12のアリール基のいずれかを表す。) - 下記一般式(G5)で表されるカルバゾール化合物。
(但し、一般式(G5)中、R103は下記一般式(g1)で表される基を表す。)
(但し、一般式(g1)中、X1は硫黄又は酸素を表し、R1乃至R7はそれぞれ独立に水素又は炭素数1乃至炭素数4のアルキル基又は炭素数6乃至炭素数12のアリール基のいずれかを表す。) - 下記一般式(G6)で表されるカルバゾール化合物。
(但し、一般式(G6)中、R103は下記一般式(g1)で表される基を表す。)
(但し、一般式(g1)中、X1は硫黄又は酸素を表し、R1乃至R7はそれぞれ独立に水素又は炭素数1乃至炭素数4のアルキル基又は炭素数6乃至炭素数12のアリール基のいずれかを表す。) - 請求項1乃至請求項8のいずれか一項において、前記一般式(g1)で表される基が下記一般式(g2)で表される基であるカルバゾール化合物。
(但し、一般式(g2)中、X1は硫黄又は酸素を表し、R1、R3及びR6はそれぞれ独立に水素又は炭素数1乃至炭素数4のアルキル基又は炭素数6乃至炭素数12のアリール基のいずれかを表す。) - 請求項1乃至請求項8のいずれか一項において、前記一般式(g1)で表される基が下記一般式(g3)で表される基であるカルバゾール化合物。
(但し、一般式(g3)中、X1は硫黄又は酸素を表し、R3及びR6はそれぞれ独立に水素又は炭素数1乃至炭素数4のアルキル基又は炭素数6乃至炭素数12のアリール基のいずれかを表す。) - 請求項1乃至請求項8のいずれか一項において、前記一般式(g1)で表される基が水素又は下記一般式(g4)で表される基であるカルバゾール化合物。
(但し、一般式(g4)中、X1は硫黄又は酸素を表し、R1は水素又は炭素数1乃至炭素数4のアルキル基又は炭素数6乃至炭素数12のアリール基のいずれかを表す。) - 請求項1乃至請求項8のいずれか一項において、前記一般式(g1)で表される基が下記一般式(g5)で表される基であるカルバゾール化合物。
(但し、一般式(g4)中、X1は硫黄又は酸素を表す。) - 請求項1乃至請求項12のいずれか一項において、X1が硫黄であるカルバゾール化合物。
- 請求項1乃至請求項13のいずれかに記載のカルバゾール化合物を含む発光素子用材料。
- 請求項1乃至請求項13のいずれかに記載のカルバゾール化合物を含む有機半導体材料。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014116595A (ja) * | 2012-11-13 | 2014-06-26 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2014187130A (ja) * | 2013-03-22 | 2014-10-02 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置、正孔輸送材料の評価方法 |
JPWO2014038677A1 (ja) * | 2012-09-07 | 2016-08-12 | 出光興産株式会社 | 新規芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP7472254B2 (ja) | 2013-03-27 | 2024-04-22 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012033108A1 (en) | 2010-09-10 | 2012-03-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting element and electronic device |
US9133173B2 (en) | 2010-10-15 | 2015-09-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole compound, material for light-emitting element, organic semiconductor material, light-emitting element |
KR101910030B1 (ko) | 2010-11-30 | 2018-10-19 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 벤조옥사졸 유도체, 발광 소자, 발광 장치, 전자기기 및 조명 장치 |
FR3024144B1 (fr) * | 2014-07-28 | 2017-05-19 | Univ De Tours Francois-Rabelais | Nouveaux synthons pour l'elaboration de semi-conducteurs organiques |
EP3438114B1 (en) * | 2016-03-31 | 2020-11-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Metal complex, composition and light-emitting device |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007288035A (ja) * | 2006-04-19 | 2007-11-01 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2010095621A1 (ja) * | 2009-02-18 | 2010-08-26 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011139055A2 (ko) * | 2010-05-03 | 2011-11-10 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
US20120018714A1 (en) * | 2001-03-01 | 2012-01-26 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display apparatus, and lighting apparatus |
WO2012015274A2 (ko) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 롬엔드하스전재재로코리아유한회사 | 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
JP2012080093A (ja) * | 2010-09-10 | 2012-04-19 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子及び電子機器。 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101184732B (zh) | 2005-03-28 | 2012-05-16 | 株式会社半导体能源研究所 | 蒽衍生物、发光元件用材料、发光元件、发光装置和电子器件 |
JP2007015933A (ja) | 2005-07-05 | 2007-01-25 | Sony Corp | アントラセン誘導体の合成方法、有機電界発光素子、および表示装置 |
WO2010005066A1 (en) | 2008-07-08 | 2010-01-14 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole derivative, light-emitting element material, light-emitting element, and light-emitting device |
JP5623996B2 (ja) | 2010-09-21 | 2014-11-12 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール誘導体 |
US9133173B2 (en) | 2010-10-15 | 2015-09-15 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Carbazole compound, material for light-emitting element, organic semiconductor material, light-emitting element |
JP5872861B2 (ja) | 2010-11-30 | 2016-03-01 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | カルバゾール化合物 |
-
2012
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Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20120018714A1 (en) * | 2001-03-01 | 2012-01-26 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display apparatus, and lighting apparatus |
JP2007288035A (ja) * | 2006-04-19 | 2007-11-01 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2010095621A1 (ja) * | 2009-02-18 | 2010-08-26 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2011139055A2 (ko) * | 2010-05-03 | 2011-11-10 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
WO2012015274A2 (ko) * | 2010-07-30 | 2012-02-02 | 롬엔드하스전재재로코리아유한회사 | 유기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
JP2012080093A (ja) * | 2010-09-10 | 2012-04-19 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子及び電子機器。 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2014038677A1 (ja) * | 2012-09-07 | 2016-08-12 | 出光興産株式会社 | 新規芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料溶液及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2014116595A (ja) * | 2012-11-13 | 2014-06-26 | Semiconductor Energy Lab Co Ltd | 発光素子、発光装置、照明装置および電子機器 |
JP2014187130A (ja) * | 2013-03-22 | 2014-10-02 | Nippon Hoso Kyokai <Nhk> | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置、正孔輸送材料の評価方法 |
JP7472254B2 (ja) | 2013-03-27 | 2024-04-22 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光装置 |
Also Published As
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