KR20170116602A

KR20170116602A - 화합물, 조성물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기

Info

Publication number: KR20170116602A
Application number: KR1020177021095A
Authority: KR
Inventors: 타로 야마키; 기요시 이케다; 다카시 가시와무라; 히로노리 가와카미
Original assignee: 이데미쓰 고산 가부시키가이샤
Priority date: 2015-02-13
Filing date: 2016-02-12
Publication date: 2017-10-19
Also published as: US20180037574A1; WO2016129691A1; JPWO2016129691A1; US10538514B2; CN107428738A

Abstract

하기 일반식 (1)로 표시되는 제1 구조와, 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 구조와, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 제3 구조와, 하기 일반식 (4)로 표시되는 제4 구조를 가지며, 상기 제1 구조, 상기 제2 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조는 각각 분자 중에 서로 독립적으로 포함되는 화합물.

Description

화합물, 조성물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기

본 발명은, 화합물, 조성물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.

유기 물질을 사용한 유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 「유기 EL 소자」라고 약기하는 경우가 있음)는, 고체 발광형의 저렴한 대면적 풀컬러 표시 소자로서의 용도가 유망시되어, 많은 개발이 행해지고 있다. 일반적으로 유기 EL 소자는, 발광층 및 상기 발광층을 사이에 둔 한 쌍의 대향 전극으로 구성되어 있다. 양 전극 사이에 전계가 인가되면, 음극측으로부터 전자가 주입되고, 양극측으로부터 정공이 주입된다. 또한, 이 전자가 발광층에 있어서 정공과 재결합하여, 여기 상태를 생성하고, 여기 상태가 기저 상태로 되돌아갈 때에 에너지를 광으로서 방출한다.

최근의 유기 EL 소자에 있어서는, 소자 성능 향상을 위해, 유기층의 형성에 이용하는 화합물이 여러 가지 검토되고 있다(특허문헌 1∼4).

[특허문헌 1] 국제 공개 제2011/032686호 [특허문헌 2] 국제 공개 제2012/087007호 [특허문헌 3] 국제 공개 제2013/012298호 [특허문헌 4] 국제 공개 제2012/086170호

그러나, 유기층의 형성에 이용하는 화합물의 가용성은 아직 충분하지 않았다.

본 발명은, 가용성을 향상시킬 수 있는 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한, 본 발명은, 당해 화합물을 포함하는 조성물을 제공하는 것, 당해 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공하는 것 및 당해 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비하는 전자 기기를 제공하는 것을 목적으로 한다.

본 발명의 일 양태에 따른 화합물은, 하기 일반식 (1)로 표시되는 제1 구조와, 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 구조와, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 제3 구조와, 하기 일반식 (4)로 표시되는 제4 구조를 가지며, 상기 제1 구조, 상기 제2 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조는 각각 분자 중에 서로 독립적으로 포함된다.

[화학식 1]

(상기 일반식 (1)에 있어서,

X₁₁∼X₁₆은 각각 독립적으로

R₁과 결합하는 탄소 원자,

질소 원자, 또는

분자 중의 상기 제2 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자이고,

X₁₁∼X₁₆ 중, 적어도 어느 하나가 질소 원자이며,

R₁은 수소 원자, 또는 치환기이고,

복수의 R₁은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

복수의 R₁끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋다.)

(상기 일반식 (2)에 있어서,

X₁은 R₂와 결합하는 탄소 원자, 또는 X₂와 결합하는 탄소 원자이고,

X₂는 R₃과 결합하는 탄소 원자, 또는 X₁과 결합하는 탄소 원자이며,

X₃은 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 또는 R_a 및 R_b와 결합하는 탄소 원자이고,

R_a 및 R_b는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이며,

X₃에 있어서의 질소 원자는,

R₄와 결합하거나,

L과 결합하거나, 또는

분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하고,

X₄는 R₅와 결합하는 탄소 원자, 또는 X₅와 결합하는 탄소 원자이며,

X₅는 R₆과 결합하는 탄소 원자, 또는 X₄와 결합하는 탄소 원자이고,

단, X₁ 및 X₂의 조합, 그리고 X₄ 및 X₅의 조합 중 적어도 어느 하나는 서로 결합하는 탄소 원자의 조합이며,

L은

단결합, 또는

치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기이고,

L은 Y₁∼Y₈ 중 어느 하나와 결합하거나 X₃과 결합하거나 R₅ 혹은 R₆과 결합하거나, 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하거나 또는 치환기와 결합하며,

치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기로서의 L은 Y₉ 또는 Y₁₆과 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋고,

Y₁∼Y₈은 각각 독립적으로

R₇과 결합하는 탄소 원자,

L과 결합하는 탄소 원자,

Y₉∼Y₁₆ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자, 또는

분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자이며,

Y₉∼Y₁₆은 각각 독립적으로

R₈과 결합하는 탄소 원자,

Y₁∼Y₈ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자, 또는

분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자이고,

Y₉ 또는 Y₁₆은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기로서의 L과 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋으며,

R₂∼R₈은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이고,

복수의 R₇은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

복수의 R₈은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

m은 분자 중의 상기 제2 구조의 수로서, 1 이상의 정수이고,

p는 1 이상 3 이하의 정수이다.)

(상기 일반식 (3)에 있어서,

X₆은 R₉와 결합하는 탄소 원자, 또는 X₇과 결합하는 탄소 원자이며,

X₇은 R₁₀과 결합하는 탄소 원자, 또는 X₆과 결합하는 탄소 원자이고,

R₉ 및 R₁₀은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이며,

X₈은

치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기에 결합하는 질소 원자, 또는

분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 질소 원자이고,

Z₁∼Z₄는 각각 독립적으로

R₁₁과 결합하는 탄소 원자,

분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자, 또는

*1 혹은 *2로 표시되는 부위와 결합하는 탄소 원자이며,

Z₅∼Z₈은 각각 독립적으로

R₁₂와 결합하는 탄소 원자,

Z₉∼Z₁₄ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자,

*1 혹은 *2로 표시되는 부위와 결합하는 탄소 원자이고,

R₁₁ 및 R₁₂는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이며,

복수의 R₁₁은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

복수의 R₁₁끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋고,

복수의 R₁₂는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

복수의 R₁₂끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋고,

Z₉∼Z₁₄는 각각 독립적으로

R₁₃과 결합하는 탄소 원자,

Z₅∼Z₈ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자,

*1 혹은 *2로 표시되는 부위와 결합하는 탄소 원자이며,

R₁₃은 수소 원자, 또는 치환기이고,

복수의 R₁₃은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

복수의 R₁₃끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋고,

q는 0 또는 1 이상 4 이하의 정수이며,

X₉는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 또는 R₁₄ 및 R₁₅와 결합하는 탄소 원자이고,

R₁₄ 및 R₁₅는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이며,

X₉에 있어서의 질소 원자는,

R₁₆과 결합하거나 또는

분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하고,

R₁₆은 수소 원자, 또는 치환기이며,

Z₁₅∼Z₁₈은 각각 독립적으로

R₁₇과 결합하는 탄소 원자, 또는

분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자이고,

R₁₇은 수소 원자, 또는 치환기이며,

복수의 R₁₇은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

복수의 R₁₇끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋고,

*1 및 *2는 각각 독립적으로

Z₁∼Z₁₄에 있어서의 탄소 원자와의 결합 부위, 또는

X₈에 있어서의 질소 원자에 결합하는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기와의 결합 부위이며,

n은 분자 중의 상기 제3 구조의 수로서, 1 이상의 정수이다.)

(상기 일반식 (4)에 있어서,

R₁₈은 수소 원자, 또는 치환기이고,

복수의 R₁₈은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

복수의 R₁₈끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋고,

Ar은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기이며,

R₁₉는 치환기이고,

s는 1 이상 5 이하의 정수이며,

복수의 R₁₉는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

복수의 R₁₉끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋고,

u는 3 또는 4이며,

t는 0 또는 1이고,

r은 0 또는 1이며,

t+r은 1 또는 2이고,

r=0일 때, t=1 및 u=4이며, 고리 B 대신에 R₁₈이 고리 A에 결합하고,

t=0일 때, r=1 및 u=4이며, Ar 대신에 R₁₈이 고리 A에 결합하고,

*3은 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제3 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 결합 부위이다.)

본 발명의 일 양태에 따른 조성물은, 전술한 본 발명의 일 양태에 따른 화합물과 용매를 포함한다.

본 발명의 일 양태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 양극과, 유기층과, 음극을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 본 발명의 일 양태에 따른 화합물을 포함한다.

본 발명의 일 양태에 따른 전자 기기는, 전술한 본 발명의 일 양태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비한다.

본 발명의 일 양태에 따르면, 가용성을 향상시킬 수 있는 화합물을 제공할 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 당해 화합물을 포함하는 조성물을 제공할 수 있고, 당해 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자를 제공할 수 있으며, 당해 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비하는 전자 기기를 제공할 수 있다.

도 1은 일 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 도시한 도면이다.

[화합물]

본 실시형태에 따른 화합물은, 하기 일반식 (1)로 표시되는 제1 구조와, 하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 구조와, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 제3 구조와, 하기 일반식 (4)로 표시되는 제4 구조를 가지며, 상기 제1 구조, 상기 제2 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조는 각각 분자 중에 서로 독립적으로 포함된다.

[화학식 2]

상기 일반식 (1)에 있어서,

X₁₁∼X₁₆은 각각 독립적으로

R₁과 결합하는 탄소 원자,

질소 원자, 또는

X₁₁∼X₁₆ 중, 적어도 어느 하나가 질소 원자이며,

R₁은 수소 원자, 또는 치환기이고,

복수의 R₁은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

복수의 R₁끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋다.

상기 일반식 (2)에 있어서,

R_a 및 R_b는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이며,

X₃에 있어서의 질소 원자는,

R₄와 결합하거나,

L과 결합하거나 또는

L은

단결합, 또는

치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기이고,

L은 Y₁∼Y₈ 중 어느 하나와 결합하거나, X₃과 결합하거나, R₅ 혹은 R₆과 결합하거나, 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하거나, 또는 치환기와 결합하며,

Y₁∼Y₈은 각각 독립적으로

R₇과 결합하는 탄소 원자,

L과 결합하는 탄소 원자,

Y₉∼Y₁₆ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자, 또는

Y₉∼Y₁₆은 각각 독립적으로

R₈과 결합하는 탄소 원자,

Y₁∼Y₈ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자, 또는

R₂∼R₈은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이고,

복수의 R₇은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

복수의 R₈은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

m은 분자 중의 상기 제2 구조의 수로서, 1 이상의 정수이고,

p는 1 이상 3 이하의 정수이다.

m이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 제2 구조는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다. 또한, m이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 제2 구조는 각각 독립적으로 제1 구조, 제3 구조 및 제4 구조 중 어느 하나와 결합한다. 복수의 제2 구조는 각각이 제1 구조와 결합하고 있는 것이 바람직하다.

상기 일반식 (3)에 있어서,

X₆은 R₉와 결합하는 탄소 원자, 또는 X₇과 결합하는 탄소 원자이고,

X₇은 R₁₀과 결합하는 탄소 원자, 또는 X₆과 결합하는 탄소 원자이며,

R₉ 및 R₁₀은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이고,

X₈은

분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 질소 원자이며,

Z₁∼Z₄는 각각 독립적으로

R₁₁과 결합하는 탄소 원자,

*1 혹은 *2로 표시되는 부위와 결합하는 탄소 원자이고,

Z₅∼Z₈은 각각 독립적으로

R₁₂와 결합하는 탄소 원자,

Z₉∼Z₁₄ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자,

*1 혹은 *2로 표시되는 부위와 결합하는 탄소 원자이며,

R₁₁ 및 R₁₂는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이고,

복수의 R₁₁은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

복수의 R₁₂는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

Z₉∼Z₁₄는 각각 독립적으로

R₁₃과 결합하는 탄소 원자,

Z₅∼Z₈ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자,

*1 혹은 *2로 표시되는 부위와 결합하는 탄소 원자이며,

R₁₃은 수소 원자, 또는 치환기이고,

복수의 R₁₃은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

q는 0 또는 1 이상 4 이하의 정수이며,

X₉에 있어서의 질소 원자는,

R₁₆과 결합하거나 또는

R₁₆은 수소 원자, 또는 치환기이며,

Z₁₅∼Z₁₈은 각각 독립적으로

R₁₇과 결합하는 탄소 원자, 또는

R₁₇은 수소 원자, 또는 치환기이며,

복수의 R₁₇은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

*1 및 *2는 각각 독립적으로

Z₁∼Z₁₄에 있어서의 탄소 원자와의 결합 부위, 또는

n은 분자 중의 상기 제3 구조의 수로서, 1 이상의 정수이다.

n이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 제3 구조는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다. 또한, n이 2 이상의 정수인 경우, 복수의 제3 구조는 각각 독립적으로 제1 구조, 제2 구조 및 제4 구조 중 어느 하나와 결합한다. 복수의 제3 구조는 각각이 제1 구조와 결합하고 있는 것이 바람직하다.

상기 일반식 (4)에 있어서,

R₁₈은 수소 원자, 또는 치환기이고,

복수의 R₁₈은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

Ar는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기이며,

R₁₉는 치환기이고,

s는 1 이상 5 이하의 정수이며,

복수의 R₁₉는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,

u는 3 또는 4이며,

t는 0 또는 1이고,

r은 0 또는 1이며,

t+r은 1 또는 2이고,

*3은 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제3 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 결합 부위이다.

본 실시형태의 화합물에 있어서, 상기 제4 구조는 하기 일반식 (41)로 표시되는 것이 바람직하다.

[화학식 3]

상기 일반식 (41)에 있어서, R₁₈, R₁₉, Ar, s 및 *3은 상기 일반식 (4)에 있어서의 R₁₈, R₁₉, Ar, s 및 *3과 각각 동일한 의미이며, u는 3이다.

본 실시형태의 화합물에 있어서, 상기 제4 구조는 하기 일반식 (42)로 표시되는 것도 바람직하다.

[화학식 4]

상기 일반식 (42)에 있어서, R₁₈, Ar 및 *3은 상기 일반식 (4)에 있어서의 R₁₈, Ar 및 *3과 각각 동일한 의미이며, u는 4이다.

본 실시형태의 화합물에 있어서, 상기 제4 구조는 하기 일반식 (43)으로 표시되는 것도 바람직하다.

[화학식 5]

상기 일반식 (43)에 있어서, R₁₈, R₁₉, s 및 *3은 상기 일반식 (4)에 있어서의 R₁₈, R₁₉, s 및 *3과 각각 동일한 의미이며, u는 4이다.

본 실시형태의 화합물에 있어서, 상기 제4 구조는 상기 제1 구조와 결합하는 것이 바람직하다.

본 실시형태의 화합물에 있어서, 상기 일반식 (4)에 있어서의 *3은 X₁₁과의 결합 부위이며,

X₁₁이 상기 제4 구조와 결합하는 탄소 원자인 것이 바람직하다.

즉, 본 실시형태의 화합물은, 상기 제1 구조와, 상기 제4 구조가 결합하여 형성되는 하기 일반식 (1-4)로 표시되는 구조를 포함하는 것이 바람직하다.

[화학식 6]

상기 일반식 (1-4)에 있어서의 X₁₂∼X₁₆, R₁₈, R₁₉, Ar, s, u, t 및 r은 상기 일반식 (1)에 있어서의 X₁₂∼X₁₆ 및 상기 일반식 (4)에 있어서의 R₁₈, R₁₉, Ar, s, u, t 및 r과 각각 동일한 의미이다. X₁₁은 상기 제4 구조와 결합하는 탄소 원자이다.

상기 일반식 (1-4)에 있어서, X₁₂∼X₁₆ 중, 질소 원자가 1 이상 3 이하인 것이 바람직하다.

상기 일반식 (1-4)에 있어서, X₁₂ 및 X₁₄는 질소 원자이고,

X₁₃ 및 X₁₅는 상기 제2 구조 또는 상기 제3 구조와 결합하는 탄소 원자이며,

X₁₆은 R₁과 결합하는 탄소 원자인 것도 바람직하다.

상기 일반식 (1-4)에 있어서, X₁₂, X₁₄및 X₁₆은 질소 원자이고,

X₁₃ 및 X₁₅는 상기 제2 구조 또는 상기 제3 구조와 결합하는 탄소 원자인 것도 바람직하다.

본 실시형태의 화합물에 있어서, 상기 제2 구조 및 상기 제3 구조 중 적어도 어느 하나가 상기 제1 구조의 R₁에 결합하는 것이 바람직하다.

본 실시형태의 화합물에 있어서, 상기 m과 상기 n의 합계 (m+n)이, 2 이상 4 이하의 정수인 것이 바람직하다.

본 실시형태의 화합물에 있어서,

상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 구조는 하기 일반식 (20)으로 표시되는 것이 바람직하다.

[화학식 7]

상기 일반식 (20)에 있어서, X₃, Y₁∼Y₈, Y₉∼Y₁₆, L, m 및 p는 상기 일반식 (2)에 있어서의 X₃, Y₁∼Y₈, Y₉∼Y₁₆, L, m 및 p와 각각 동일한 의미이며, X₁ 및 X₂는 서로 결합하는 탄소 원자이고, X₄및 X₅는 서로 결합하는 탄소 원자이다.

상기 일반식 (20)에 있어서,

p는 1인 것이 바람직하고,

Y₁∼Y₈ 중 어느 하나는 Y₁₃∼Y₁₆ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자인 것이 바람직하며,

Y₁₃∼Y₁₆ 중 어느 하나는 Y₁∼Y₈ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자인 것이 바람직하다.

본 실시형태의 화합물에 있어서,

L은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6의 방향족 탄화수소기이고,

Y₁₆은 L과 결합하는 탄소 원자이며, L과 Y₁₆이 결합하여 고리 구조를 형성하는 것이 바람직하다.

즉, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 구조는 하기 일반식 (21)로 표시되는 것도 바람직하다.

[화학식 8]

상기 일반식 (21)에 있어서, X₃, Y₁∼Y₈, Y₉∼Y₁₆, m 및 p는 상기 일반식 (2)에 있어서의 X₃, Y₁∼Y₈, Y₉∼Y₁₆, m 및 p와 각각 동일한 의미이고, 단, Y₁∼Y₈ 및 X₃ 중 어느 하나는 L인 방향족 탄화수소기와 결합하는 탄소 원자 또는 질소 원자이며, X₁ 및 X₂는 서로 결합하는 탄소 원자이고, X₄는 R₅와 결합하는 탄소 원자이며, X₅는 R₆과 결합하는 탄소 원자이고, R₅∼R₆은 상기 일반식 (2)에 있어서의 R₅∼R₆과 각각 동일한 의미이며, R₂₀은 수소 원자, 또는 치환기이고, v는 3이다. 복수의 R₂₀은 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.

상기 일반식 (21)에 있어서,

p는 1 이상 3 이하의 정수인 것이 바람직하다.

본 실시형태의 화합물에 있어서, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 구조는 하기 일반식 (22)로 표시되는 것도 바람직하다.

[화학식 9]

상기 일반식 (22)에 있어서, X₃, Y₁∼Y₁₆, L, m 및 p는 상기 일반식 (2)에 있어서의 X₃, Y₁∼Y₁₆, L, m 및 p와 각각 동일한 의미이며, 단, Y₁∼Y₈ 및 X₃ 중 어느 하나는 L과 결합하는 탄소 원자 또는 질소 원자이고, X₁ 및 X₂는 서로 결합하는 탄소 원자이며, X₄및 X₅는 서로 결합하는 탄소 원자이다.

상기 일반식 (22)에 있어서,

p는 2인 것이 바람직하고,

X₃은

R₄와 결합하는 질소 원자, 또는

분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 질소 원자인 것이 바람직하며,

Y₁∼Y₈은 각각 독립적으로

R₇과 결합하는 탄소 원자,

L과 결합하는 탄소 원자, 또는

분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자인 것이 바람직하고,

Y₉∼Y₁₆은 각각 독립적으로

R₈과 결합하는 탄소 원자, 또는

분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자인 것이 바람직하다.

본 실시형태의 화합물에 있어서, 상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 구조는 하기 일반식 (23)으로 표시되는 것도 바람직하다.

[화학식 10]

상기 일반식 (23)에 있어서, X₃, Y₁∼Y₁₆, L, m 및 p는 상기 일반식 (2)에 있어서의 X₃, Y₁∼Y₁₆, L, m 및 p와 각각 동일한 의미이며, 단, Y₁∼Y₈ 및 X₃ 중 어느 하나는 L과 결합하는 탄소 원자 또는 질소 원자이고, X₁ 및 X₂는 서로 결합하는 탄소 원자이며, X₄는 R₅와 결합하는 탄소 원자이고, X₅는 R₆과 결합하는 탄소 원자이다.

상기 일반식 (23)에 있어서,

X₃은

R₄와 결합하는 질소 원자, 또는

분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 질소 원자인 것이 바람직하다.

본 실시형태의 화합물에 있어서,

상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 구조는 하기 일반식 (24)로 표시되는 것도 바람직하다.

[화학식 11]

상기 일반식 (24)에 있어서, X₃, Y₁∼Y₁₆ 및 m은 상기 일반식 (2)에 있어서의 X₃, Y₁∼Y₁₆ 및 m과 각각 동일한 의미이며, Y_a∼Y_h는 상기 일반식 (2)에 있어서의 Y₉∼Y₁₆과 각각 동일한 의미이고, L₂₁ 및 L₂₂는 각각 독립적으로 상기 일반식 (2)에 있어서의 L과 동일한 의미이며, 단, Y_a∼Y_d 중 어느 하나는 L₂₁과 결합하는 탄소 원자이고, Y_e∼Y_h 중 어느 하나는 Y₅∼Y₈ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자이며, X₁ 및 X₂는 서로 결합하는 탄소 원자이고, X₄는 R₅와 결합하는 탄소 원자이며, X₅는 R₆과 결합하는 탄소 원자이고, X_a는 X_b와 결합하는 탄소 원자이며, X_b는 X_a와 결합하는 탄소 원자이다.

상기 일반식 (24)에 있어서,

X₃은

R₄와 결합하는 질소 원자, 또는

분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 질소 원자인 것이 바람직하고,

Y_a∼Y_d는 각각 독립적으로

R₈과 결합하는 탄소 원자,

L₂₁과 결합하는 탄소 원자, 또는

분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자인 것이 바람직하며,

Y_e∼Y_h는 각각 독립적으로

R₈과 결합하는 탄소 원자,

Y₅∼Y₈ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자, 또는

Y₁∼Y₄는 각각 독립적으로

R₇과 결합하는 탄소 원자, 또는

Y₅∼Y₈은 각각 독립적으로

R₇과 결합하는 탄소 원자,

Y_e∼Y_h 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자, 또는

본 실시형태의 화합물에 있어서, 상기 제2 구조로서는, 예컨대, 하기의 구조를 들 수 있다. 하기의 구조에 있어서, 파선 부분은, 상기 제2 구조와 다른 구조의 결합 개소를 나타낸다.

[화학식 12]

[화학식 13]

[화학식 14]

[화학식 15]

[화학식 16]

본 실시형태의 화합물에 있어서,

q=0인 것이 바람직하고, 상기 제3 구조는 하기 일반식 (31)로 표시되는 것이 보다 바람직하다.

[화학식 17]

상기 일반식 (31)에 있어서, X₈, X₉, Z₁∼Z₄, Z₁₅∼Z₁₈ 및 n은 상기 일반식 (3)에 있어서의 X₈, X₉, Z₁∼Z₄, Z₁₅∼Z₁₈ 및 n과 각각 동일한 의미이고,

X₆ 및 X₇은 서로 결합하는 탄소 원자이며,

*1 및 *2는 각각 독립적으로 Z₁∼Z₈에 있어서의 탄소 원자와의 결합 부위이고,

Z₅∼Z₈은 각각 독립적으로

R₁₂와 결합하는 탄소 원자,

*1 혹은 *2로 표시되는 부위와 결합하는 탄소 원자이며,

R₁₂는 상기 일반식 (3)에 있어서의 R₁₂와 동일한 의미이고,

Z₁∼Z₈ 중 적어도 어느 2개는 *1 혹은 *2로 표시되는 부위와 결합하는 탄소 원자이다.

상기 일반식 (31)에 있어서, 상기 제3 구조는 하기 일반식 (31a), (31b), (31c), (31d), (31e) 및 (31f)로 표시되는 구조로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것이 바람직하다.

[화학식 18]

[화학식 19]

[화학식 20]

상기 일반식 (31a)∼(31f)에 있어서, X₆∼X₉, Z₁∼Z₄ 및 Z₁₅∼Z₁₈은 상기 일반식 (31)에 있어서의 X₆∼X₉, Z₁∼Z₄ 및 Z₁₅∼Z₁₈과 각각 동일한 의미이고, 상기 일반식 (31a)∼(31b)에 있어서, Z₅ 및 Z₈은 상기 일반식 (31)에 있어서의 Z₅ 및 Z₈과 각각 동일한 의미이며, 상기 일반식 (31c)∼(31d)에 있어서, Z₅ 및 Z₆은 상기 일반식 (31)에 있어서의 Z₅ 및 Z₆과 각각 동일한 의미이고, 상기 일반식 (31e)∼(31f)에 있어서, Z₇ 및 Z₈은 상기 일반식 (31)에 있어서의 Z₇ 및 Z₈과 각각 동일한 의미이다.

본 실시형태의 화합물에 있어서, 상기 제3 구조로서는, 예컨대, 하기의 구조를 들 수 있다. 하기의 구조에 있어서, 파선 부분은, 상기 제3 구조와 다른 구조의 결합 개소를 나타낸다.

[화학식 21]

[화학식 22]

본 실시형태의 화합물에 있어서, 복수의 R₁끼리는 서로 결합하지 않고, 고리 구조가 형성되지 않는 것이 바람직하다.

본 실시형태의 화합물에 있어서, 복수의 R₁끼리는 서로 결합하여, 고리 구조가 형성되어 있는 것도 바람직하다.

본 실시형태의 화합물에 있어서,

치환기로서의 R₁∼R₂₀, R_a 및 R_b는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기,

치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 플루오로알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼30의 시클로알킬기,

치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼30의 아랄킬기,

치환 실릴기,

치환 게르마늄기,

치환 포스핀옥사이드기,

할로겐 원자,

시아노기,

니트로기, 및

카르복시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.

본 실시형태의 화합물에 있어서,

치환기로서의 R₄는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하고,

치환기로서의 R₁₄, R₁₅, R_a 및 R_b는 각각 독립적으로

치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 및

치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 것이 바람직하고,

X₈로 치환하는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다.

본 실시형태의 화합물은, 상기 제1 구조와 상기 제2 구조가 결합하고, 상기 제1 구조와 상기 제3 구조가 결합하며, 상기 제1 구조와 상기 제4 구조가 결합하고 있는 것이 바람직하다.

본 실시형태의 화합물은, 하기 일반식 (100)∼(109) 중 어느 하나로 표시되는 것이 바람직하다.

[화학식 23]

[화학식 24]

[화학식 25]

[화학식 26]

[화학식 27]

[화학식 28]

[화학식 29]

[화학식 30]

[화학식 31]

[화학식 32]

상기 일반식 (100)∼(109)에 있어서, X₁₁∼X₁₆ 및 R₁은 상기 일반식 (1)에 있어서의 X₁₁∼X₁₆ 및 R₁과 각각 동일한 의미이고, X₁∼X₅, Y₁∼Y₁₆, L 및 p는 상기 일반식 (2)에 있어서의 X₁∼X₅, Y₁∼Y₁₆, L 및 p와 각각 동일한 의미이며, X₆∼X₉, Z₁∼Z₁₈, q, *1 및 *2는 상기 일반식 (3)에 있어서의 X₆∼X₉, Z₁∼Z₁₈, q, *1 및 *2와 각각 동일한 의미이고, R₁₈, R₁₉, Ar, s, u, t 및 r은 상기 일반식 (4)에 있어서의 R₁₈, R₁₉, Ar, s, u, t 및 r과 각각 동일한 의미이며, *₂₁은 상기 제2 구조의 상기 제1 구조와의 결합부를 나타내고, *₃₁은 상기 제3 구조의 상기 제1 구조와의 결합부를 나타낸다.

(본 실시형태에 따른 화합물의 제조 방법)

본 실시형태에 따른 화합물은, 예컨대, 후술하는 실시예에 기재된 방법에 의해 제조할 수 있다. 본 실시형태에 따른 화합물은, 당해 실시예에 기재된 방법에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응이나 원료를 이용함으로써 제조할 수 있다.

본 실시형태에 따른 화합물의 예를 이하에 나타낸다. 또한, 본 발명의 화합물은, 이들 예에 한정되지 않는다.

[화학식 33]

[화학식 34]

[화학식 35]

[화학식 36]

[화학식 37]

[화학식 38]

[화학식 39]

[화학식 40]

[화학식 41]

[화학식 42]

[화학식 43]

[화학식 44]

[화학식 45]

[화학식 46]

[화학식 47]

[화학식 48]

[화학식 49]

[화학식 50]

[화학식 51]

[화학식 52]

[화학식 53]

[화학식 54]

[화학식 55]

[화학식 56]

[화학식 57]

[화학식 58]

[화학식 59]

[화학식 60]

[화학식 61]

[화학식 62]

[화학식 63]

[화학식 64]

[화학식 65]

[화학식 66]

[화학식 67]

[화학식 68]

[화학식 69]

[화학식 70]

[화학식 71]

[화학식 72]

[화학식 73]

[화학식 74]

[화학식 75]

[화학식 76]

[화학식 77]

[화학식 78]

[화학식 79]

[화학식 80]

[화학식 81]

[화학식 82]

[화학식 83]

[화학식 84]

[화학식 85]

[화학식 86]

[화학식 87]

[화학식 88]

[화학식 89]

[화학식 90]

[화학식 91]

[화학식 92]

[화학식 93]

[화학식 94]

[화학식 95]

[화학식 96]

[화학식 97]

[화학식 98]

[화학식 99]

[화학식 100]

[화학식 101]

[화학식 102]

[화학식 103]

[화학식 104]

[화학식 105]

[화학식 106]

[화학식 107]

[화학식 108]

[화학식 109]

[화학식 110]

[화학식 111]

[화학식 112]

[화학식 113]

[화학식 114]

[화학식 115]

[화학식 116]

[화학식 117]

[화학식 118]

[화학식 119]

[화학식 120]

[화학식 121]

[화학식 122]

[화학식 123]

[화학식 124]

[화학식 125]

[화학식 126]

[화학식 127]

[화학식 128]

[화학식 129]

[화학식 130]

[화학식 131]

[화학식 132]

[화학식 133]

[화학식 134]

[화학식 135]

본 실시형태의 화합물은 가용성이 우수하다.

[조성물]

본 실시형태의 조성물은, 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물과 용매를 포함한다.

용매는 유기 용매인 것이 바람직하다. 유기 용매로서는, 예컨대, 염소계 용매(예컨대, 클로로포름, 클로로벤젠, 클로로톨루엔, 클로로크실렌, 클로로아니솔, 디클로로메탄, 디클로로벤젠, 디클로로톨루엔, 디클로로에탄, 트리클로로에탄, 트리클로로벤젠, 트리클로로메틸벤젠, 브로모벤젠, 디브로모벤젠 및 브로모아니솔 등), 에테르계 용매(예컨대, 테트라히드로푸란, 디옥산, 디옥솔란, 옥사졸, 메틸벤조옥사졸, 벤조이소옥사졸, 푸란, 푸라잔, 벤조푸란 및 디히드로벤조푸란 등), 방향족 탄화수소계 용매(예컨대, 에틸벤젠, 디에틸벤젠, 트리에틸벤젠, 트리메틸벤젠, 트리메톡시벤젠, 프로필벤젠, 이소프로필벤젠, 디이소프로필벤젠, 디부틸벤젠, 아밀벤젠, 디헥실벤젠, 시클로헥실벤젠, 테트라메틸벤젠, 도데실벤젠, 벤조니트릴, 아세토페논, 메틸아세토페논, 메톡시아세토페논, 톨루일산에틸에스테르, 톨루엔, 에틸톨루엔, 메톡시톨루엔, 디메톡시톨루엔, 트리메톡시톨루엔, 이소프로필톨루엔, 크실렌, 부틸크실렌, 이소프로필크실렌, 아니솔, 에틸아니솔, 디메틸아니솔, 트리메틸아니솔, 프로필아니솔, 이소프로필아니솔, 부틸아니솔, 메틸에틸아니솔, 아네톨아니실알코올, 안식향산메틸, 안식향산에틸, 안식향산프로필, 안식향산부틸, 디페닐에테르, 부틸페닐에테르, 벤질메틸에테르, 벤질에틸에테르, 메틸렌디옥시벤젠, 메틸나프탈렌, 테트라히드로나프탈렌, 아닐린, 메틸아닐린, 에틸아닐린, 부틸아닐린, 비페닐, 메틸비페닐 및 이소프로필비페닐 등), 지방족 탄화수소계 용매(예컨대, 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸, 테트라데칸, 데칼린 및 이소프로필시클로헥산 등), 케톤계 용매(예컨대, 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 및 아세토페논 등), 에스테르계 용매(예컨대, 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트, 안식향산메틸 및 아세트산페닐 등), 다가 알코올 및 그 유도체(예컨대, 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린 및 1,2-헥산디올 등), 알코올계 용매(예컨대, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 및 시클로헥산올 등), 술폭시드계 용매(예컨대, 디메틸술폭시드 등) 그리고 아미드계 용매(예컨대, N-메틸-2-피롤리돈 및 N,N-디메틸포름아미드 등) 등이 예시된다.

이들 유기 용매는, 1종을 단독으로 이용하여도 좋고, 복수 종을 조합하여 이용하여도 좋다.

본 실시형태의 조성물은, 본 실시형태의 화합물 및 용매 이외에, 다른 재료를 포함하고 있어도 좋다.

본 발명의 일 실시형태에 따른 조성물은, 유기 EL 소자용 재료로서 적합하게 이용할 수 있다.

[유기 EL 소자]

본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 구성에 대해서 설명한다.

유기 EL 소자는 양극과, 유기층과, 음극을 포함한다. 유기층은 유기 화합물로 구성되는 1 이상의 층을 포함한다. 유기층은 무기 화합물을 더 포함하고 있어도 좋다. 본 실시형태의 유기 EL 소자는, 유기층 중 적어도 어느 하나가, 본 실시형태에 따른 화합물을 포함한다.

유기 EL 소자의 대표적인 소자 구성으로서는, 예컨대, 다음 (a)∼(e) 등의 구성을 들 수 있다.

(a) 양극/발광층/음극

(b) 양극/정공 주입·수송층/발광층/음극

(c) 양극/발광층/전자 주입·수송층/음극

(d) 양극/정공 주입·수송층/발광층/전자 주입·수송층/음극

(e) 양극/정공 주입·수송층/발광층/장벽층/전자 주입·수송층/음극

상기 중에서 (b), (c) 및 (d)의 구성이 바람직하게 이용된다. 단, 본 발명은 이들 구성에 한정되지 않는다. 또한, 상기 「발광층」이란, 발광 기능을 갖는 유기층이다. 상기 「정공 주입·수송층」은 「정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 어느 하나」를 의미한다. 상기 「전자 주입·수송층」은 「전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 어느 하나」를 의미한다. 유기 EL 소자가, 정공 주입층 및 정공 수송층을 갖는 경우에는, 정공 수송층과 양극 사이에 정공 주입층이 설치되어 있는 것이 바람직하다. 또한, 유기 EL 소자가 전자 주입층 및 전자 수송층을 갖는 경우에는, 전자 수송층과 음극 사이에 전자 주입층이 설치되어 있는 것이 바람직하다. 또한, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 수송층 및 전자 주입층은 각각 1층으로 구성되어 있어도 좋고, 복수의 층으로 구성되어 있어도 좋다.

본 실시형태의 유기 EL 소자는, 유기층이 발광층을 포함하는 것이 바람직하고, 당해 발광층이 본 실시형태의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.

도 1에 본 실시형태에 있어서의 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 도시한다.

유기 EL 소자(1)는, 투광성의 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4) 사이에 배치된 유기층(10)을 갖는다.

유기층(10)은, 발광층(7)과, 양극(3) 및 발광층(7) 사이에 설치된 정공 주입층(5)과, 정공 주입층(5) 및 발광층(7) 사이에 설치된 정공 수송층(6)과, 발광층(7) 및 음극(4) 사이에 설치된 전자 수송 대역(11)을 포함한다.

전자 수송 대역(11)은, 전자 수송층(8)과 전자 주입층(9)을 포함한다.

본 실시형태에 있어서, 발광층(7)이 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물을 포함하고 있다.

(발광층)

유기 EL 소자(1)의 발광층(7)은, 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물을 적어도 포함한다.

유기 EL 소자(1)의 발광층(7)에 있어서, 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물의 함유율은, 0.1 질량% 이상 포함되어 있는 것이 바람직하고, 1 질량% 이상 99.9 질량% 이하인 것이 보다 바람직하며, 5 질량% 이상 95 질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다.

본 실시형태의 유기 EL 소자(1)는, 발광층(7)에, 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물 이외의 재료가 포함되는 것을 제외하지 않는다.

예컨대, 발광층(7)은, 발광 재료로서, 형광을 발광하는 형광성 화합물, 또는 인광을 발광하는 인광성 화합물을 포함하고 있어도 좋다. 형광성 화합물은 일중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이고, 인광성 화합물은 삼중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이다.

발광층(7)에 이용할 수 있는 청색계의 형광 발광 재료로서, 예컨대, 피렌 유도체, 스티릴아민 유도체, 크리센 유도체, 플루오란텐 유도체, 플루오렌 유도체, 디아민 유도체 및 트리아릴아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, N,N'-비스[4-(9H-카르바졸-9-일)페닐]-N,N'-디페닐스틸벤-4,4'-디아민(약칭: YGA2S), 4-(9H-카르바졸-9-일)-4'-(10-페닐-9-안트릴)트리페닐아민(약칭: YGAPA) 및 4-(10-페닐-9-안트릴)-4'-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)트리페닐아민(약칭: PCBAPA) 등을 들 수 있다.

발광층(7)에 이용할 수 있는 녹색계의 형광 발광 재료로서, 예컨대, 방향족 아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,9-디페닐-9H-카르바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), N-[9,10-비스(1,1'-비페닐-2-일)-2-안트릴]-N,9-디페닐-9H-카르바졸-3-아민(약칭: 2PCABPhA), N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민(약칭: 2DPAPA), N-[9,10-비스(1,1'-비페닐-2-일)-2-안트릴]-N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민(약칭: 2DPABPhA), N-[9,10-비스(1,1'-비페닐-2-일)]-N-[4-(9H-카르바졸-9-일)페닐]-N-페닐안트라센-2-아민(약칭: 2YGABPhA) 및 N,N,9-트리페닐안트라센-9-아민(약칭: DPhAPhA) 등을 들 수 있다.

발광층(7)에 이용할 수 있는 적색계의 형광 발광 재료로서, 예컨대, 테트라센 유도체 및 디아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)테트라센-5,11-디아민(약칭: p-mPhTD) 및 7,14-디페닐-N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)아세나프토[1,2-a]플루오란텐-3,10-디아민(약칭: p-mPhAFD) 등을 들 수 있다.

발광층(7)에 이용할 수 있는 청색계의 인광 발광 재료로서, 예컨대, 이리듐 착체, 오스뮴 착체 및 백금 착체 등의 금속 착체가 사용된다. 구체적으로는, 비스[2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)테트라키스(1-피라졸릴)보레이트(약칭: FIr6), 비스[2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)피콜리네이트(약칭: FIr(pic)), 비스[2-(3',5'비스트리플루오로메틸페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)피콜리네이트(약칭: Ir(CF₃ppy)₂(pic)) 및 비스[2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: FIr(acac)) 등을 들 수 있다.

발광층(7)에 이용할 수 있는 녹색계의 인광 발광 재료로서, 예컨대, 이리듐 착체 등이 사용된다. 트리스(2-페닐피리디나토-N,C2')이리듐(III)(약칭: Ir(ppy)₃), 비스(2-페닐피리디나토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(ppy)₂(acac)), 비스(1,2-디페닐-1H-벤조이미다졸라토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(pbi)₂(acac)) 및 비스(벤조[h]퀴놀리나토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(bzq)₂(acac)) 등을 들 수 있다.

발광층(7)에 이용할 수 있는 적색계의 인광 발광 재료로서, 예컨대, 이리듐 착체, 백금 착체, 테르븀 착체 및 유로퓸 착체 등의 금속 착체 등이 사용된다. 구체적으로는, 비스[2-(2'-벤조[4,5-α]티에닐)피리디나토-N,C3']이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(btp)₂(acac)), 비스(1-페닐이소퀴놀리나토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(piq)₂(acac)), (아세틸아세토네이트)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살리나토]이리듐(III)(약칭: Ir(Fdpq)₂(acac)) 및 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르피린 백금(II)(약칭: PtOEP) 등의 유기 금속 착체를 들 수 있다.

또한, 예컨대, 트리스(아세틸아세토네이트)(모노페난트롤린)테르븀(III)(약칭: Tb(acac)₃(Phen)), 트리스(1,3-디페닐-1,3-프로판디오나토)(모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(DBM)₃(Phen)) 및 트리스[1-(2-테노일)-3,3,3-트리플루오로아세토네이트](모노페난트롤린)유로퓸(III)(약칭: Eu(TTA)₃(Phen)) 등의 희토류 금속 착체는, 희토류 금속 이온으로부터의 발광(상이한 다중도 사이의 전자 천이)이기 때문에, 인광성 화합물로서 이용할 수 있다.

·발광층의 막 두께

본 실시형태의 유기 EL 소자(1)에 있어서의 발광층(7)의 막 두께는, 바람직하게는 5 ㎚ 이상 50 ㎚ 이하, 보다 바람직하게는 7 ㎚ 이상 50 ㎚ 이하, 더욱 바람직하게는 10 ㎚ 이상 50 ㎚ 이하이다. 5 ㎚ 이상이라면, 발광층(7)을 용이하게 형성할 수 있고, 색도의 조정도 용이해진다. 또한, 50 nm 이하이면, 구동 전압의 상승을 억제할 수 있다.

(기판)

기판(2)은, 유기 EL 소자(1)의 지지체로서 이용된다. 기판(2)으로서는, 예컨대, 유리, 석영 및 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용하여도 좋다. 가요성 기판이란, 절곡될 수 있는 (플렉시블) 기판을 말하며, 예컨대, 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에테르술폰, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리불화비닐, 폴리염화비닐, 폴리이미드 및 폴리에틸렌나프탈레이트로 이루어지는 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 또한, 무기 증착 필름을 이용할 수도 있다.

(양극)

기판(2) 상에 형성되는 양극(3)에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예컨대, 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 그리고 그래핀 등을 들 수 있다. 이 밖에, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 티탄(Ti) 또는 금속 재료의 질화물(예컨대, 질화티탄) 등을 들 수 있다.

이들 재료는 통상 스퍼터링법에 의해 성막된다. 예컨대, 산화인듐-산화아연은, 산화인듐에 대하여 1 질량% 이상 10 질량% 이하의 산화아연을 첨가한 타깃을 이용함으로써, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 또한, 예컨대, 산화텅스텐 및 산화아연을 함유한 산화인듐은, 산화인듐에 대하여 산화텅스텐을 0.5 질량% 이상 5 질량% 이하, 산화아연을 0.1 질량% 이상 1 질량% 이하 함유한 타깃을 이용함으로써, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 그 밖에, 진공 증착법, 도포법, 잉크젯법, 또는 스핀 코트법 등에 의해 제작하여도 좋다.

양극(3) 상에 형성되는 유기층 중, 양극(3)에 접하여 형성되는 정공 주입층(5)은, 양극(3)의 일함수에 관계없이 정공(홀) 주입이 용이한 복합 재료를 이용하여 형성되기 때문에, 전극 재료로서 가능한 재료(예컨대, 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물, 그 밖에, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소도 포함함)를 이용할 수도 있다.

일함수가 작은 재료인 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li) 및 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca) 및 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 그리고 유로퓸(Eu) 및 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 이용할 수도 있다. 또한, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 및 이들을 포함하는 합금을 이용하여 양극(3)을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법 또는 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.

(정공 주입층)

정공 주입층(5)은, 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 주입성이 높은 물질로서는, 몰리브덴 산화물, 티타늄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물 및 망간 산화물 등을 이용할 수 있다.

또한, 정공 주입성이 높은 물질로서는, 저분자의 유기 화합물인 4,4',4''-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DPAB), 4,4'-비스(N-{4-[N'-(3-메틸페닐)-N'-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)비페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B), 3-[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA2) 및 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카르바졸-3-일)아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCN1) 등의 방향족 아민 화합물 등이나 디피라지노[2,3-f:20,30-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카르보니트릴(HAT-CN)도 들 수 있다.

또한, 정공 주입성이 높은 물질로서는, 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머 및 폴리머 등)을 이용할 수도 있다. 예컨대, 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N'-[4-(4-디페닐아미노)페닐]페닐-N'-페닐아미노}페닐)메타크릴아미드](약칭: PTPDMA) 및 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌술폰산)(PEDOT/PSS) 및 폴리아닐린/폴리(스티렌술폰산)(PAni/PSS) 등의 산을 첨가한 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.

(정공 수송층)

정공 수송층(6)은, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층(6)에는, 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체 및 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)이나 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(약칭: TPD), 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트리페닐아민(약칭: BAFLP), 4,4'-비스[N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4',4''-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA) 및 4,4'-비스[N-(스피로-9,9'-비플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물 등을 이용할 수 있다. 여기에 설명한 물질은 주로 10^-6 cm²/(V·s) 이상의 정공 이동도를 갖는 물질이다.

정공 수송층(6)에는, CBP, 9-[4-(N-카르바졸릴)]페닐-10-페닐안트라센(CzPA) 및 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸(PCzPA)과 같은 카르바졸 유도체나, t-BuDNA, DNA, DPAnth와 같은 안트라센 유도체를 이용하여도 좋다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.

단, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이라면, 이들 이외의 물질을 이용하여도 좋다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은 단층뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어진 층이 2층 이상 적층된 층으로 하여도 좋다.

정공 수송층을 2층 이상 배치하는 경우, 에너지 갭이 보다 큰 재료를 포함하는 층을, 발광층(7)에 가까운 측에 배치하는 것이 바람직하다.

본 실시형태에 있어서, 정공 수송층(6)은, 발광층(7)에서 생성되는 삼중항 여기자가 정공 수송층으로 확산되는 것을 방지하고, 삼중항 여기자를 발광층(7) 내로 가두는 기능을 갖는 것이 바람직하다.

(전자 수송층)

전자 수송층(8)은, 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층(8)에는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체 및 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체 및 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 그리고 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 저분자의 유기 화합물로서, Alq, 트리스(4-메틸-8-퀴놀리나토)알루미늄(약칭: Almq₃), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(약칭: BeBq₂), BAlq, Znq, ZnPBO 및 ZnBTZ 등의 금속 착체 등을 이용할 수 있다. 또한, 금속 착체 이외에도 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(ptert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸-2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-페닐-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: p-EtTAZ), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소큐푸로인(약칭: BCP) 및 4,4'-비스(5-메틸벤조옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs) 등의 복소 방향족 화합물도 이용할 수 있다. 본 실시양태에 있어서는, 벤조이미다졸 화합물을 적합하게 이용할 수 있다. 여기에 설명한 물질은, 주로 10^-6 cm²/(V·s) 이상의 전자 이동도를 갖는 물질이다. 또한, 정공 수송성보다도 전자 수송성이 높은 물질이라면, 상기 이외의 물질을 전자 수송층(8)으로서 이용하여도 좋다. 또한, 전자 수송층(8)은, 단층뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층된 층으로 하여도 좋다.

또한, 전자 수송층(8)에는, 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 예컨대, 폴리[(9,9-디헥실플루오렌-2,7-디일)-코-(피리딘-3,5-디일)](약칭: PF-Py) 및 폴리[(9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디일)-코-(2,2'-비피리딘-6,6'-디일)](약칭: PF-BPy) 등을 이용할 수 있다.

본 실시형태에 있어서, 전자 수송층(8)은, 발광층(7)에서 생성되는 삼중항 여기자가 전자 수송층(8)이나 전자 주입층(9)으로 확산되는 것을 방지하고, 삼중항 여기자를 발광층(7) 내에 가두는 기능을 갖는 것이 바람직하다.

(전자 주입층)

전자 주입층(9)은, 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층(9)에는, 리튬(Li), 세슘(Cs), 칼슘(Ca), 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF₂) 및 리튬산화물(LiOx) 등과 같은 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다. 그 밖에, 전자 수송성을 갖는 물질에 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 이들의 화합물을 함유시킨 물질, 구체적으로는 Alq 중에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 물질 등을 이용하여도 좋다. 또한, 이 경우에는, 음극(4)으로부터의 전자 주입을 보다 효율적으로 행할 수 있다.

혹은, 전자 주입층(9)에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 이용하여도 좋다. 이러한 복합 재료는, 전자 공여체에 의해 유기 화합물에 전자가 발생하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 발생한 전자의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예컨대 전술한 전자 수송층(8)을 구성하는 물질(금속 착체나 복소 방향족 화합물 등)을 이용할 수 있다.

전자 공여체로서는, 유기 화합물에 대하여 전자 공여성을 나타내는 물질이면 된다. 구체적으로는, 알칼리 금속이나 알칼리 토류 금속이나 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 에르븀 및 이테르븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하고, 리튬 산화물, 칼슘 산화물 및 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라티아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.

(음극)

음극(4)에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로서는, 원소 주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li) 및 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca) 및 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속 및 이들을 포함하는 합금(예컨대, MgAg, AlLi), 그리고 유로퓸(Eu) 및 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.

또한, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 또는 이들을 포함하는 합금을 이용하여 음극(4)을 형성하는 경우에는, 진공 증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는, 도포법 또는 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.

또한, 전자 주입층(9)을 설치함으로써, 일함수의 대소에 상관없이 Al, Ag, ITO, 그래핀 또는 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석 등, 여러 가지 도전성 재료를 이용하여 음극(4)을 형성할 수 있다. 이들 도전성 재료는, 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀 코트법 등을 이용하여 성막할 수 있다.

(층 형성 방법)

본 실시형태의 유기 EL 소자(1)의 각 층의 형성 방법으로서는, 상기에서 특별히 언급한 것 이외에는 제한되지 않는다. 예컨대, 건식 성막법 및 습식 성막법 등의 공지된 방법을 채용할 수 있다. 건식 성막법으로서는, 예컨대, 진공 증착법, 분자선 증착법(MBE법), 스퍼터링법, 플라즈마법 및 이온 플레이팅법 등을 들 수 있다. 습식 성막법으로서는, 예컨대, 스핀 코팅법, 딥핑법, 플로우 코팅법, 캐스팅법, 바 코트법, 롤 코트법, 잉크젯법, 인쇄법(예컨대, 철판 인쇄법, 요판 인쇄법, 평판 인쇄법, 공판 인쇄법 및 이들과 오프셋법을 조합한 인쇄법), 잉크젯 인쇄법, 스프레이 코트법, 슬릿 코트법, 캡 코트법, 그라비아 롤 코트법 그리고 메니스커스 코트법 등을 들 수 있다.

본 실시형태의 유기 EL 소자(1)에 있어서, 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물을 함유하는 발광층은, 용매 및 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물을 포함하는 용액(이하, 「도포액」이라고 함)을 이용하여, 도포법에 의해 성막하는 것이 바람직하다. 도포액에는, 필요에 따라, 발광 재료 등의 다른 재료를 함유시켜도 좋다.

도포법으로서는, 습식 성막법이 적합하게 이용된다. 특히 미세한 패터닝이 필요한 경우, 예컨대, 인쇄법, 잉크젯 인쇄법 및 디스펜서 도포 등이 바람직하다. 또한, 전사 전구 기판에 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물을 상기한 습식 성막법에 의해 성막한 후, 레이저광이나 열프레스 등에 의해 대상으로 하는 전극을 갖는 배선 기판 상에 전사하는 방법을 이용할 수도 있다. 이들 방법에 의한 성막은 당업자에게 주지된 조건에 의해 행할 수 있으며, 그 상세한 내용은 생략한다.

도포법에 사용하는 도포액은, 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물을 적어도 1종류 함유하고 있으면 되고, 용매에 용해되어 있어도 좋고 분산되어 있어도 좋다. 상기 도포액 중의 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물의 함유량은, 성막용 용액 전체에 대하여 0.1∼15 질량%가 바람직하고, 0.5∼10 질량%가 보다 바람직하다.

용매로서는, 본 발명의 일 실시형태에 따른 조성물에 있어서의 용매와 동일한 유기 용매를 들 수 있다.

상기 유기 용매 중, 용해성, 성막의 균일성 및 점도 특성 등의 관점에서, 적어도, 톨루엔, 크실렌, 에틸벤젠, 아밀벤젠, 아니솔, 4-메톡시톨루엔, 2-메톡시톨루엔, 1,2-디메톡시벤젠, 메시틸렌, 테트라히드로나프탈렌, 시클로헥실벤젠, 2,3-디히드로벤조푸란, 시클로헥사논 및 메틸시클로헥사논 중 어느 1종 이상을 포함하는 것이 바람직하다.

도포액에 이용하는 유기 용매는, 비점이 110℃ 이상, 또한 20℃에서의 물에 대한 용해도가 1 질량% 이하인 것이 바람직하고, 하기 일반식 (5)로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다.

[화학식 136]

(상기 일반식 (5) 중, R은 탄소수 1∼20의 치환기이고, w는 0∼6의 정수를 나타낸다. 복수의 R은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.)

성막용 도포액은, 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물과, 용매로서, 비점이 110℃ 이상, 또한 20℃에서의 물에 대한 용해도가 1 질량% 이하인 상기 일반식 (5)로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 성막용 도포액에는, 필요에 따라 첨가제를 첨가하여도 좋다. 첨가제로서는, 예컨대, 점도 조정제, 표면 장력 조정제, 가교 반응 개시제 및 가교 반응 촉매 등을 들 수 있다. 또한, 당해 첨가제는, 막 중에 잔류하여도 소자 특성에 영향을 주지 않는 것을 선택하거나, 성막 공정에서 막 중으로부터 제거할 수 있는 것이 바람직하다.

(막 두께)

본 실시형태의 유기 EL 소자(1)의 각 유기층의 막 두께는, 상기에서 특별히 언급한 것 이외에는 제한되지 않는다. 핀홀 등의 결함이 쉽게 생기지 않고, 낮은 인가 전압으로 효율이 향상되기 때문에, 통상, 막 두께는 수 ㎚부터 1 ㎛의 범위가 바람직하다.

본 실시형태에 있어서, 고리 형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합된 구조의 화합물(예컨대, 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함되지 않는다. 이하에 기록되는 「고리 형성 탄소수」에 관해서는, 특별히 기재하지 않는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대, 벤젠 고리는 고리 형성 탄소수가 6이며, 나프탈렌 고리는 고리 형성 탄소수가 10이고, 피리디닐기는 고리 형성 탄소수가 5이며, 푸라닐기는 고리 형성 탄소수가 4이다. 또한, 벤젠 고리나 나프탈렌 고리에 치환기로서 예컨대 알킬기가 치환되어 있는 경우, 당해 알킬기의 탄소수는 고리 형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌 고리에 치환기로서 예컨대 플루오렌 고리가 결합되어 있는 경우(스피로플루오렌 고리를 포함함), 치환기로서의 플루오렌 고리의 탄소수는 고리 형성 탄소수의 수에 포함시키지 않는다.

본 실시형태에 있어서, 고리 형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예컨대 단환, 축합환, 환집합)의 화합물(예컨대 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물, 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대 고리를 구성하는 원자의 결합수를 종단하는 수소 원자)나, 당해 고리가 치환기에 의해 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기록되는 「고리 형성 원자수」에 관해서는, 특별히 기재하지 않는 한 동일한 것으로 한다. 예컨대, 피리딘 고리는, 고리 형성 원자수가 6이며, 퀴나졸린 고리는, 고리 형성 원자수가 10이고, 푸란 고리는, 고리 형성 원자수가 5이다. 피리딘 고리나 퀴나졸린 고리의 탄소 원자에 각각 결합되어 있는 수소 원자나 치환기를 구성하는 원자에 관해서는, 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 또한, 플루오렌 고리에 치환기로서 예컨대 플루오렌 고리가 결합되어 있는 경우(스피로플루오렌 고리를 포함함), 치환기로서의 플루오렌 고리의 원자수는 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다.

다음에 상기 일반식에 기재된 각 치환기에 관해서 설명한다.

본 실시형태에 있어서의 고리 형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기(아릴기라고 칭하는 경우가 있음)로서는, 예컨대, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 플루오레닐기, 피레닐기, 크리세닐기, 플루오란테닐기, 벤조[a]안트릴기, 벤조[c]페난트릴기, 트리페닐레닐기, 벤조[k]플루오란테닐기, 벤조[g]크리세닐기, 벤조[b]트리페닐레닐기, 피세닐기 및 페릴레닐기 등을 들 수 있다.

본 실시형태에 있어서의 아릴기로서는, 고리 형성 탄소수가 6∼20인 것이 바람직하고, 6∼14인 것이 보다 바람직하며, 6∼12인 것이 더욱 바람직하다. 상기 아릴기 중에서도 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 터페닐기, 플루오레닐기가 특히 바람직하다. 1-플루오레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기 및 4-플루오레닐기에 관해서는, 9 위치의 탄소 원자에, 후술하는 본 실시형태에 있어서의 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기나 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기가 치환되어 있는 것이 바람직하다.

본 실시형태에 있어서의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기(헤테로아릴기, 헤테로 방향족환기, 또는 방향족 복소환기라 칭하는 경우가 있음)는, 헤테로 원자로서, 질소 원자, 황 원자, 산소 원자, 규소 원자, 셀레늄 원자 및 게르마늄 원자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 원자를 포함하는 것이 바람직하고, 질소, 황 및 산소로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 어느 하나의 원자를 포함하는 것이 보다 바람직하다.

본 실시형태에 있어서의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기로서는, 예컨대, 피리딜기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀리닐기, 나프틸리디닐기, 프탈라지닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 피롤릴기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 트리아졸릴기, 테트라졸릴기, 인돌릴기, 벤즈이미다졸릴기, 인다졸릴기, 이미다조피리디닐기, 벤즈트리아졸릴기, 카르바졸릴기, 푸릴기, 티에닐기, 옥사졸릴기, 티아졸릴기, 이속사졸릴기, 이소티아졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조이속사졸릴기, 벤조이소티아졸릴기, 벤조옥사디아졸릴기, 벤조티아디아졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 피페리디닐기, 피롤리디닐기, 피페라지닐기, 모르폴릴기, 페나지닐기, 페노티아지닐기 및 페녹사지닐기 등을 들 수 있다.

본 실시형태에 있어서의 복소환기의 고리 형성 원자수는, 5∼20인 것이 바람직하고, 5∼14인 것이 더욱 바람직하다. 상기 복소환기 중에서도 1-디벤조푸라닐기, 2-디벤조푸라닐기, 3-디벤조푸라닐기, 4-디벤조푸라닐기, 1-디벤조티오페닐기, 2-디벤조티오페닐기, 3-디벤조티오페닐기, 4-디벤조티오페닐기, 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기 및 9-카르바졸릴기가 특히 바람직하다. 1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기 및 4-카르바졸릴기에 관해서는 9 위치의 질소 원자에, 본 실시형태에 있어서의 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기가 치환되어 있는 것이 바람직하다.

또한, 본 실시형태에 있어서, 복소환기는 예컨대 하기 일반식 (XY-1)∼(XY-18)로 표시되는 부분 구조로부터 유도되는 기여도 좋다.

[화학식 137]

[화학식 138]

[화학식 139]

상기 일반식 (XY-1)∼(XY-18)에 있어서, X 및 Y는 각각 독립적으로 헤테로 원자이고, 산소 원자, 황 원자, 셀레늄 원자, 규소 원자, 또는 게르마늄 원자인 것이 바람직하다. 상기 일반식 (XY-1)∼(XY-18)로 표시되는 부분 구조는, 임의의 위치에서 결합수를 가져 복소환기가 되고, 이 복소환기는 치환기를 갖고 있어도 좋다.

또한, 본 실시형태에 있어서, 카르바졸릴기로서는, 예컨대, 하기 식으로 표시되는 바와 같은 카르바졸 고리에 대하여 고리가 더 축합한 기도 포함할 수 있다. 이러한 기도 치환기를 갖고 있어도 좋다. 또한, 결합수(파선 부분)의 위치도 적절하게 변경될 수 있다.

[화학식 140]

[화학식 141]

본 실시형태에 있어서의 탄소수 1∼30의 알킬기로서는, 직쇄, 분기쇄 또는 환상 중 어느 것이라도 좋다. 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기로서는, 예컨대, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 아밀기, 이소아밀기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기 및 3-메틸펜틸기 등을 들 수 있다.

본 실시형태에 있어서의 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기의 탄소수는 1∼10인 것이 바람직하고, 1∼6인 것이 더욱 바람직하다. 상기 직쇄 또는 분기쇄의 알킬기 중에서도 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, 아밀기, 이소아밀기 및 네오펜틸기가 특히 바람직하다.

본 실시형태에 있어서의 탄소수 3∼30의 시클로알킬기로서는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 아다만틸기, 노르보르닐기 등을 들 수 있다. 시클로알킬기의 고리 형성 탄소수는 3∼10인 것이 바람직하고, 5∼8인 것이 보다 바람직하다. 상기 시클로알킬기 중에서도 시클로펜틸기나 시클로헥실기가 특히 바람직하다.

알킬기가 할로겐 원자로 치환된 할로겐화알킬기로서는, 예컨대, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기가 1 이상의 할로겐 원자로 치환된 플루오로알킬기를 들 수 있다. 구체적으로는, 플루오로메틸기, 디플루오로메틸기, 트리플루오로메틸기, 플루오로에틸기, 트리플루오로메틸메틸기, 트리플루오로에틸기 및 펜타플루오로에틸기 등을 들 수 있다.

아랄킬기로서는, 고리 형성 탄소수 6∼30의 아랄킬기가 바람직하고, -Z₃-Z₄로 표시된다. 이 Z₃의 예로서, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기에 대응하는 알킬렌기를 들 수 있다. 이 Z₄의 예로서, 상기 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기의 예를 들 수 있다. 이 아랄킬기는 탄소수 7∼30의 아랄킬기(아릴 부분은 탄소수 6∼30, 바람직하게는 6∼20, 보다 바람직하게는 6∼12), 알킬 부분은 탄소수 1∼30(바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼10, 더욱 바람직하게는 1∼6)인 것이 바람직하다. 이 아랄킬기로서는, 예컨대, 벤질기, 2-페닐프로판-2-일기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기를 들 수 있다.

본 실시형태에 있어서의 치환 실릴기로서는 탄소수 3∼30의 알킬실릴기 및 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴실릴기를 들 수 있다.

본 실시형태에 있어서의 탄소수 3∼30의 알킬실릴기로서는 상기 탄소수 1∼30의 알킬기에서 예시한 알킬기를 갖는 트리알킬실릴기를 들 수 있고, 구체적으로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 트리-n-부틸실릴기, 트리-n-옥틸실릴기, 트리이소부틸실릴기, 디메틸에틸실릴기, 디메틸이소프로필실릴기, 디메틸-n-프로필실릴기, 디메틸-n-부틸실릴기, 디메틸-t-부틸실릴기, 디에틸이소프로필실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기 및 트리이소프로필실릴기 등을 들 수 있다. 트리알킬실릴기에 있어서의 3개의 알킬기는 각각 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.

본 실시형태에 있어서의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴실릴기로서는, 디알킬아릴실릴기, 알킬디아릴실릴기 및 트리아릴실릴기를 들 수 있다.

디알킬아릴실릴기는, 예컨대, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기에서 예시한 알킬기를 2개 가지며, 상기 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 1개 갖는 디알킬아릴실릴기를 들 수 있다. 디알킬아릴실릴기의 탄소수는 8∼30인 것이 바람직하다.

알킬디아릴실릴기는, 예컨대, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기에서 예시한 알킬기를 1개 가지며, 상기 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 2개 갖는 알킬디아릴실릴기를 들 수 있다. 알킬디아릴실릴기의 탄소수는 13∼30인 것이 바람직하다.

트리아릴실릴기는, 예컨대, 상기 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 3개 갖는 트리아릴실릴기를 들 수 있다. 트리아릴실릴기의 탄소수는 18∼30인 것이 바람직하다.

본 실시형태에 있어서의 치환 게르마늄기로서는, -Ge(R₁₀₁)₃으로 표시되는 것이 바람직하다. R₁₀₁은 각각 독립적으로 치환기이다. 치환기 R₁₀₁은 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다. 복수의 R₁₀₁은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋다.

본 실시형태에 있어서의 치환 포스핀옥사이드기로서는, 하기 일반식 (200)으로 표시되는 것이 바람직하다.

[화학식 142]

상기 일반식 (200)에 있어서, R₁₀₂ 및 R₁₀₃은 각각 독립적으로 치환기이다. 치환기 R₁₀₂ 및 치환기 R₁₀₃은 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기, 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기인 것이 바람직하다. 파선 부분은 결합수이다.

할로겐 원자로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 등을 들 수 있고, 불소 원자가 바람직하다.

본 실시형태에 있어서, 「고리 형성 탄소」란 포화환, 불포화환, 또는 방향환을 구성하는 탄소 원자를 의미한다. 「고리 형성 원자」란 헤테로환(포화환, 불포화환 및 방향환을 포함함)을 구성하는 탄소 원자 및 헤테로 원자를 의미한다.

또한, 본 실시형태에 있어서, 수소 원자란, 중성자수가 상이한 동위체, 즉, 경수소(Protium), 중수소(Deuterium), 삼중수소(Tritium)를 포함한다.

또한, 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 치환기로서는, 전술한 바와 같은 아릴기, 복소환기, 알킬기(직쇄 또는 분기쇄의 알킬기, 시클로알킬기, 할로알킬기), 아랄킬기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 할로겐 원자, 시아노기 이외에, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 실록사닐기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 아미노기, 알데히드기, 카르보닐기, 에스테르기, 카르바모일기, 히드록실기, 니트로기, 및 카르복시기를 들 수 있다.

여기서 예로 든 치환기 중에서는, 아릴기, 복소환기, 알킬기, 할로겐 원자, 알킬실릴기, 아릴실릴기 및 시아노기가 바람직하고, 나아가서는, 각 치환기의 설명에 있어서 바람직하다고 한 구체적인 치환기가 바람직하다.

이들 치환기는, 상기한 아릴기, 복소환기, 알킬기, 아랄킬기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 할로겐 원자 및 시아노기 이외에, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알킬티오기, 아릴티오기, 실록사닐기, 알킬아미노기, 아릴아미노기, 아미노기, 알데히드기, 카르보닐기, 에스테르기, 카르바모일기, 히드록실기, 니트로기, 및 카르복시기에 의해 더 치환되어 있어도 좋다. 또한, 이들 치환기는 복수가 서로 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.

탄소수 2∼30의 알케닐기로서는, 직쇄, 분기쇄, 또는 환상 중 어느 것이어도 좋고, 예컨대, 비닐기, 프로페닐기, 부테닐기, 올레일기, 에이코사펜타에닐기, 도코사헥사에닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2,2-트리페닐비닐기, 2-페닐-2-프로페닐기, 시클로펜타디에닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기 및 시클로헥사디에닐기 등을 들 수 있다.

탄소수 2∼30의 알키닐기로서는, 직쇄, 분기쇄, 또는 환상 중 어느 것이어도 좋고, 예컨대, 에티닐, 프로피닐 및 2-페닐에티닐 등을 들 수 있다.

탄소수 1∼30의 알콕시기는 -OZ_a로 표시된다. 이 Z_a의 예로서, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기를 들 수 있다. 알콕시기는 예컨대 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기 및 헥실옥시기를 들 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 1∼20인 것이 바람직하다.

알콕시기가 할로겐 원자로 치환된 할로겐화알콕시기로서는, 예컨대, 상기 탄소수 1∼30의 알콕시기가 1 이상의 불소 원자로 치환된 기를 들 수 있다.

고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴옥시기는 -OZ_b로 표시된다. 이 Z_b의 예로서, 상기 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 들 수 있다. 아릴옥시기의 고리 형성 탄소수는 6∼20인 것이 바람직하다. 이 아릴옥시기로서는, 예컨대, 페녹시기를 들 수 있다.

탄소수 1∼30의 알킬티오기는 -SR_V로 표시된다. 이 R_V의 예로서, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기를 들 수 있다. 알킬티오기의 탄소수는 1∼20인 것이 바람직하다.

고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴티오기는 -SR_W로 표시된다. 이 R_W의 예로서, 상기 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 들 수 있다. 아릴티오기의 고리 형성 탄소수는 6∼20인 것이 바람직하다.

실록사닐기는, 에테르 결합을 통한 규소 화합물기이며, 예컨대, 트리메틸실록사닐기 등을 들 수 있다.

탄소수 2∼30의 알킬아미노기는 -NHR_V 또는 -N(R_V)₂로 표시된다. 이 R_V의 예로서, 상기 탄소수 1∼30의 알킬기를 들 수 있다.

고리 형성 탄소수 6∼60의 아릴아미노기는 -NHR_W, 또는 -N(R_W)₂로 표시된다. 이 R_W의 예로서, 상기 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기를 들 수 있다.

알데히드기, 카르보닐기, 에스테르기, 카르바모일기 및 아미노기는 지방족 탄화수소, 지환식 탄화수소, 방향족 탄화수소, 또는 복소환 등으로 치환되어 있어도 좋고, 지방족 탄화수소, 지환식 탄화수소, 방향족 탄화수소 및 복소환은 치환기를 더 갖고 있어도 좋다.

「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란 상기 치환기로 치환되어 있지 않고, 수소 원자가 결합되어 있는 것을 의미한다.

또한, 본 실시형태에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는 ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수는 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.

본 실시형태에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는 ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수는 포함시키지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다 크고, 「XX」와 「YY」는 각각 1 이상의 정수를 의미한다.

본 실시형태에 있어서, 치환기끼리가 서로 결합하여 고리 구조가 구축되는 경우, 고리 구조는, 포화환, 불포화환, 방향족 탄화수소환, 또는 복소환이다. 또한, 본 실시형태에 있어서, 방향족 탄화수소환 및 복소환으로서는, 전술한 1가의 기의 유래가 되는 고리 구조를 들 수 있다.

본 실시형태에 있어서, 연결기에 있어서의 방향족 탄화수소기 및 복소환기로서는, 전술한 1가의 기로부터, 하나 이상의 원자를 제거하여 얻어지는 2가 이상의 기를 들 수 있다. 또한, 연결기에 있어서의 「탄소-탄소 이중 결합을 갖는 탄소수 2∼30의 쇄상 또는 분기상의 탄화수소기」는, 전술한 알케닐기로부터, 하나 이상의 원자를 제거하여 얻어지는 2가 이상의 기를 들 수 있고, 「탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 탄소수 2∼30의 쇄상 또는 분기상의 탄화수소기」는, 전술한 알키닐기로부터, 하나 이상의 원자를 제거하여 얻어지는 2가 이상의 기를 들 수 있다.

[전자 기기]

본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 표시 장치 및 발광 장치 등의 전자 기기에 사용할 수 있다. 표시 장치로서는, 예컨대, 유기 EL 패널 모듈 등의 표시 부품, 텔레비전, 휴대전화, 태블릿 및 퍼스널 컴퓨터 등을 들 수 있다. 발광 장치로서는, 예컨대, 조명 및 차량용 등기구 등을 들 수 있다.

[실시형태의 변형]

또한, 본 발명은 전술한 실시형태에 한정되지 않고, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서의 변경, 개량 등은 본 발명에 포함된다.

유기 EL 소자의 구성은 상기 실시형태에서 설명한 구성에 한정되지 않는다.

예컨대, 발광층의 양극측이나 음극측에 장벽층을 인접시켜 설치하여도 좋다. 장벽층은 발광층에 접하여 배치되고, 정공, 전자 및 여기자 중 적어도 어느 하나를 저지하는 것이 바람직하다.

예컨대, 발광층의 음극측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 당해 장벽층은, 전자를 수송하고, 정공이 당해 장벽층보다도 음극측의 층(예컨대, 전자 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가 전자 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 전자 수송층 사이에 당해 장벽층을 포함하는 것이 바람직하다.

또한, 발광층의 양극측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 당해 장벽층은, 정공을 수송하고, 전자가 당해 장벽층보다도 양극측의 층(예컨대, 정공 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가, 정공 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 정공 수송층 사이에 당해 장벽층을 포함하는 것이 바람직하다.

또한, 여기 에너지가 발광층으로부터 그 주변층으로 누출되지 않도록, 장벽층을 발광층에 인접시켜 설치하여도 좋다. 발광층에서 생성된 여기자가, 당해 장벽층보다도 전극측의 층(예컨대, 전자 수송층이나 정공 수송층)으로 이동하는 것을 저지한다.

발광층과 장벽층은 접합되어 있는 것이 바람직하다.

본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물은, 정공 수송층에 포함되어 있어도 좋고, 전자 수송층에 포함되고 있어도 좋으며, 정공 수송층 및 전자 수송층 양쪽 모두에 포함되어 있어도 좋다.

본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물을 포함하는 층인 경우, 정공 수송층 및 전자 수송층은 용매 및 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물을 포함하는 용액을 이용하여, 상기 도포법에 의해 성막하는 것이 바람직하다.

그 밖에, 본 발명의 실시에 있어서의 구체적인 구조 및 형상 등은, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서 다른 구조 등으로 하여도 좋다.

실시예

이하, 본 발명에 따른 실시예를 설명한다. 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되지 않는다.

[합성 실시예 1] 화합물 H-1의 합성

(1) 화합물 B1의 합성

[화학식 143]

아르곤 분위기 하, 피리미딘 중간체인 화합물 A1(5.47 g, 12.0 mmol), 보론산 C1(3.62 g, 13.2 mmol), 디클로로(비스트리페닐포스핀)팔라듐 착체(210 ㎎, 48.0 mmol), 2M 탄산나트륨 수용액(24 ㎖), 톨루엔(24 ㎖) 및 DME(24 ㎖)를 순차 첨가하여 100℃에서 8시간 가열 교반하였다.

실온까지 반응액을 냉각시킨 후, 분액 조작으로써 수층과 유기층으로 나누고, 유기층의 유기 용매를 감압 하에 증류 제거하였다. 얻어진 고체를 재결정으로써 정제하여, 피리미딘 중간체인 화합물 B1(3.63 g, 수율 50%)을 얻었다.

(2) 화합물 H-1의 합성

[화학식 144]

아르곤 분위기 하, 비스카르바졸릴체 C2(4.90 g, 12.0 mmol), 화합물 B1(3.63 g, 6.00 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(110 ㎎, 0.120 mmol), 트리-t-부틸포스포늄테트라플루오로붕산염(70.0 ㎎, 0.240 mmol), t-부톡시나트륨(1.73 g, 18.0 mmol) 및 무수크실렌(80 ㎖)을 순차 첨가하여 8시간 가열 환류하였다.

실온까지 반응액을 냉각시킨 후, 불용물을 여과하여 제거하고, 유기 용매를 감압 하에 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 화합물 H-1(5.68 g, 수율 70%)을 얻었다.

화합물 H-1에 대해서, HPLC(High Performance Liquid Chromatography) 및 LC-MS(Liquid Chromatography-Mass Spectrometry)의 분석 결과를 이하에 나타낸다.

HPLC: 순도 98.6%

LC-MS: calcd for C₁₀₀H₆₄N₆=1348,

found m/z=1348(M+, 100)

[합성 실시예 2] 화합물 H-2의 합성

[화학식 145]

아르곤 분위기 하, 트리카르바졸릴체 C3(2.73 g, 4.20 mmol), 트리아진 중간체인 화합물 A2(1.21 g, 2.00 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(73.0 ㎎, 0.0800 mmol), 2-디시클로헥실포스피노-2',4',6'-트리이소프로필비페닐(150 ㎎, 0.320 mmol), t-부톡시나트륨(1.15 g, 12.0 mmol) 및 무수톨루엔(40 ㎖)을 순차 첨가하여 7시간 가열 환류하였다.

실온까지 반응액을 냉각시킨 후, 불용물을 여과하여 제거하고, 유기 용매를 감압 하에 증류 제거하였다. 얻어진 잔사를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여, 화합물 H-2(1.94 g, 수율 53%)를 얻었다.

화합물 H-2에 대해서, HPLC 및 LC-MS의 분석 결과를 이하에 나타낸다.

HPLC: 순도 98.9%

LC-MS: calcd for C₁₃₅H₈₅N₉=1833,

found m/z=1833(M+, 100)

[실시예 1]

(기판의 세정)

25 ㎜×25 ㎜×두께 1.1 ㎜의 ITO 투명 전극을 갖는 유리 기판(지오마텍 가부시키가이샤 제조)에 대하여, 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 5분간 행하였다.

(하지층의 형성)

정공 수송 재료로서 HERAEUS사 제조 CLEVIOUS AI4083(상품명)을 30 ㎚의 두께로 상기한 ITO 기판 상에 스핀 코트법에 의해 성막하였다. 성막 후, 아세톤에 의해 불필요 부분을 제거하고, 이어서 대기중 200℃의 핫플레이트에서 10분간 소성하여, 하지층을 형성한 하지 기판을 제작하였다.

(발광층의 형성)

호스트 재료로서 합성 실시예 1에서 얻은 화합물 H-1, 도펀트 재료로서 화합물 D-1을 이용하고, 화합물 H-1:화합물 D-1이 질량비로 90:10이 되는 혼합비로, 1.6 질량%의 톨루엔 용액을 제작하였다. 재료의 용해에는 초음파를 이용하였다. 이 톨루엔 용액을 육안으로 보아 모든 화합물이 완전히 용해되어 투명하게 되어 있는 것을 확인하였다. 이 톨루엔 용액을 이용하여, 상기 하지 기판 상에 스핀 코트법에 의해, 50 ㎚의 막 두께가 되도록 도포 성막하였다. 도포 성막 후, 불필요 부분을 톨루엔으로 제거하고, 150℃의 핫플레이트 상에서 가열 건조시켜, 발광층을 성막한 도포 적층 기판을 제작하였다. 또한, 발광층의 성막에 관한 모든 조작은 질소 분위기의 글로브 박스 내에서 실시하였다.

(증착, 밀봉)

도포 적층 기판을 증착 챔버 내에 반송하고, 전자 수송층으로서 하기 화합물 ET-1을 50 ㎚ 증착시켰다. 또한, 불화리튬을 1 ㎚, 알루미늄을 80 ㎚ 증착 적층하였다. 모든 증착 공정을 완료시킨 후, 질소 분위기의 글로브 박스 내에서, 오목 형상으로 가공된 유리에 의한 밀봉을 행하여, 유기 EL 소자를 제작하였다.

얻어진 유기 EL 소자를, 직류 전류 구동에 의해 발광시키고, 전류 밀도 10 mA/cm²에 있어서의 외부 양자 수율(EQE)을 측정하였다. 측정 결과를 표 1에 나타낸다.

[화학식 146]

[실시예 2]

호스트 재료로서, 화합물 H-1 대신에 합성 실시예 2에서 얻은 화합물 H-2를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하였다. 얻어진 유기 EL 소자를, 직류 전류 구동에 의해 발광시키고, 전류 밀도 10 mA/cm²에 있어서의 외부 양자 수율(EQE)을 측정하였다. 측정 결과를 표 1에 나타낸다.

[비교예 1]

호스트 재료로서, 화합물 H-1 대신에 하기 비교 화합물 H-a를 이용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 EL 소자를 제작하려고 하였지만, 톨루엔 용액 중에서 재료가 녹지 않고 백탁되어 있어, 용액 조제를 할 수 없었기 때문에, 소자 제작에 도달하지 못하였다.

[화학식 147]

상기한 바와 같이, 실시예 1 및 실시예 2에서 이용한 본 발명의 일 실시형태에 따른 화합물은, 가용성이 우수하다는 것을 확인할 수 있었다.

또한, 표 1이 나타내는 바와 같이, 실시예 1 및 실시예 2의 유기 EL 소자는, 외부 양자 효율(EQE)이 높은 것을 확인할 수 있었다.

1 : 유기 EL 소자 2 : 기판
3 : 양극 4 : 음극
7 : 발광층 10 : 유기층
11 : 전자 수송 대역

Claims

하기 일반식 (1)로 표시되는 제1 구조와,
하기 일반식 (2)로 표시되는 제2 구조와,
하기 일반식 (3)으로 표시되는 제3 구조와,
하기 일반식 (4)로 표시되는 제4 구조를 가지며,
상기 제1 구조, 상기 제2 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조는 각각 분자 중에 서로 독립적으로 포함되는 화합물:
[화학식 1]

(상기 일반식 (1)에 있어서,
X₁₁∼X₁₆은 각각 독립적으로
R₁과 결합하는 탄소 원자,
질소 원자, 또는
분자 중의 상기 제2 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자이고,
X₁₁∼X₁₆ 중 적어도 어느 하나가 질소 원자이며,
R₁은 수소 원자, 또는 치환기이고,
복수의 R₁은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,
복수의 R₁끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋다.)
(상기 일반식 (2)에 있어서,
X₁은 R₂와 결합하는 탄소 원자, 또는 X₂와 결합하는 탄소 원자이고,
X₂는 R₃과 결합하는 탄소 원자, 또는 X₁과 결합하는 탄소 원자이며,
X₃은 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 또는 R_a 및 R_b와 결합하는 탄소 원자이고,
R_a 및 R_b는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이며,
X₃에 있어서의 질소 원자는,
R₄와 결합하거나,
L과 결합하거나 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하고,
X₄는 R₅와 결합하는 탄소 원자, 또는 X₅와 결합하는 탄소 원자이며,
X₅는 R₆과 결합하는 탄소 원자, 또는 X₄와 결합하는 탄소 원자이고,
단, X₁ 및 X₂의 조합 및 X₄및 X₅의 조합 중 적어도 어느 하나는 서로 결합하는 탄소 원자의 조합이며,
L은
단결합, 또는
치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기이고,
L은 Y₁∼Y₈ 중 어느 하나와 결합하거나, X₃과 결합하거나, R₅ 혹은 R₆과 결합하거나, 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하거나 또는 치환기와 결합하며,
치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기로서의 L은 Y₉ 또는 Y₁₆과 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋고,
Y₁∼Y₈은 각각 독립적으로
R₇과 결합하는 탄소 원자,
L과 결합하는 탄소 원자,
Y₉∼Y₁₆ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자, 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자이며,
Y₉∼Y₁₆은 각각 독립적으로
R₈과 결합하는 탄소 원자,
Y₁∼Y₈ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자, 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자이고,
Y₉ 또는 Y₁₆은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기로서의 L과 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋으며,
R₂∼R₈은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이고,
복수의 R₇은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,
복수의 R₈은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,
m은 분자 중의 상기 제2 구조의 수로서, 1 이상의 정수이고,
p는 1 이상 3 이하의 정수이다.)
(상기 일반식 (3)에 있어서,
X₆은 R₉와 결합하는 탄소 원자, 또는 X₇과 결합하는 탄소 원자이며,
X₇은 R₁₀과 결합하는 탄소 원자, 또는 X₆과 결합하는 탄소 원자이고,
R₉ 및 R₁₀은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이며,
X₈은
치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기에 결합하는 질소 원자, 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 질소 원자이고,
Z₁∼Z₄는 각각 독립적으로
R₁₁과 결합하는 탄소 원자,
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자, 또는
*1 혹은 *2로 표시되는 부위와 결합하는 탄소 원자이며,
Z₅∼Z₈은 각각 독립적으로
R₁₂와 결합하는 탄소 원자,
Z₉∼Z₁₄ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자,
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자, 또는
*1 혹은 *2로 표시되는 부위와 결합하는 탄소 원자이고,
R₁₁ 및 R₁₂는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이며,
복수의 R₁₁은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,
복수의 R₁₁끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋고,
복수의 R₁₂는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,
복수의 R₁₂끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋고,
Z₉∼Z₁₄는 각각 독립적으로
R₁₃과 결합하는 탄소 원자,
Z₅∼Z₈ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자,
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자, 또는
*1 혹은 *2로 표시되는 부위와 결합하는 탄소 원자이며,
R₁₃은 수소 원자, 또는 치환기이고,
복수의 R₁₃은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,
복수의 R₁₃끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋고,
q는 0 또는 1 이상 4 이하의 정수이며,
X₉는 산소 원자, 황 원자, 질소 원자, 또는 R₁₄및 R₁₅와 결합하는 탄소 원자이고,
R₁₄및 R₁₅는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이며,
X₉에 있어서의 질소 원자는,
R₁₆과 결합하거나, 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하고,
R₁₆은 수소 원자, 또는 치환기이며,
Z₁₅∼Z₁₈은 각각 독립적으로
R₁₇과 결합하는 탄소 원자, 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자이고,
R₁₇은 수소 원자, 또는 치환기이며,
복수의 R₁₇은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,
복수의 R₁₇끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋고,
*1 및 *2는 각각 독립적으로
Z₁∼Z₁₄에 있어서의 탄소 원자와의 결합 부위, 또는
X₈에 있어서의 질소 원자에 결합하는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기와의 결합 부위이며,
n은 분자 중의 상기 제3 구조의 수로서, 1 이상의 정수이다.)
(상기 일반식 (4)에 있어서,
R₁₈은 수소 원자, 또는 치환기이고,
복수의 R₁₈은 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,
복수의 R₁₈끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋고,
Ar은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기이며,
R₁₉는 치환기이고,
s는 1 이상 5 이하의 정수이며,
복수의 R₁₉는 서로 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,
복수의 R₁₉끼리는 서로 결합하여 고리 구조를 형성하고 있어도 좋고,
u는 3 또는 4이며,
t는 0 또는 1이고,
r은 0 또는 1이며,
t+r은 1 또는 2이고,
r=0일 때, t=1 및 u=4이며, 고리 B 대신에 R₁₈이 고리 A에 결합하고,
t=0일 때, r=1 및 u=4이며, Ar 대신에 R₁₈이 고리 A에 결합하고,
*3은 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제3 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 결합 부위이다.)
제1항에 있어서, 상기 제4 구조는 하기 일반식 (41)로 표시되고, u는 3인 화합물:
[화학식 2]
제1항에 있어서, 상기 제4 구조는 하기 일반식 (42)로 표시되고, u는 4인 화합물:
[화학식 3]
제1항에 있어서, 상기 제4 구조는 하기 일반식 (43)으로 표시되고, u는 4인 화합물:
[화학식 4]
제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제4 구조는 상기 제1 구조와 결합하는 화합물.
제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 일반식 (4)에 있어서의 *3이 X₁₁과의 결합 부위이고,
X₁₁이 상기 제4 구조와 결합하는 탄소 원자이며,
상기 제1 구조와 상기 제4 구조가 결합하여 형성되는 하기 일반식 (1-4)로 표시되는 구조를 포함하는 화합물:
[화학식 5]
제6항에 있어서, X₁₂∼X₁₆ 중 질소 원자가 1 이상 3 이하인 화합물.
제6항에 있어서, X₁₂ 및 X₁₄는 질소 원자이고,
X₁₃ 및 X₁₅는 상기 제2 구조 또는 상기 제3 구조와 결합하는 탄소 원자이며,
X₁₆은 R₁과 결합하는 탄소 원자인 화합물.
제6항에 있어서, X₁₂, X₁₄및 X₁₆은 질소 원자이고,
X₁₃ 및 X₁₅는 상기 제2 구조 또는 상기 제3 구조와 결합하는 탄소 원자인 화합물.
제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제2 구조 및 상기 제3 구조 중 적어도 어느 하나가 상기 제1 구조의 R₁에 결합하는 화합물.
제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, m+n은 2 이상 4 이하의 정수인 화합물.
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 구조는 하기 일반식 (20)으로 표시되고,
하기 일반식 (20)에 있어서,
X₁ 및 X₂는 서로 결합하는 탄소 원자이며,
X₄및 X₅는 서로 결합하는 탄소 원자이고,
p는 1이며,
Y₁∼Y₈ 중 어느 하나는 Y₁₃∼Y₁₆ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자이고,
Y₁₃∼Y₁₆ 중 어느 하나는 Y₁∼Y₈ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자인 화합물:
[화학식 6]
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
L은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6의 방향족 탄화수소기이고,
Y₁₆은 L과 결합하는 탄소 원자이며, L과 Y₁₆이 결합하여 고리 구조를 형성하고,
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 구조는 하기 일반식 (21)로 표시되며,
하기 일반식 (21)에 있어서,
X₁ 및 X₂는 서로 결합하는 탄소 원자이고,
R₂₀은 수소 원자, 또는 치환기이며,
v는 3이고, 복수의 R₂₀은 동일하여도 좋고 상이하여도 좋으며,
p는 1 이상 3 이하의 정수인 화합물:
[화학식 7]
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 구조는 하기 일반식 (22)로 표시되고,
하기 일반식 (22)에 있어서,
X₁ 및 X₂는 서로 결합하는 탄소 원자이며,
X₄및 X₅는 서로 결합하는 탄소 원자이고,
p는 2이며,
X₃은
R₄와 결합하는 질소 원자, 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 질소 원자이고,
Y₁∼Y₈은 각각 독립적으로
R₇과 결합하는 탄소 원자,
L과 결합하는 탄소 원자, 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자이며,
Y₉∼Y₁₆은 각각 독립적으로
R₈과 결합하는 탄소 원자, 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자인 화합물:
[화학식 8]
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 구조는 하기 일반식 (23)으로 표시되고,
하기 일반식 (23)에 있어서,
X₁ 및 X₂는 서로 결합하는 탄소 원자이며,
X₃은
R₄와 결합하는 질소 원자, 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 질소 원자이고,
X₄는 R₅와 결합하는 탄소 원자이며,
X₅는 R₆과 결합하는 탄소 원자이고,
Y₁∼Y₈ 중 어느 하나는 L과 결합하는 탄소 원자인 화합물:
[화학식 9]
제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 일반식 (2)로 표시되는 제2 구조는 하기 일반식 (24)로 표시되고,
하기 일반식 (24)에 있어서,
X₁ 및 X₂는 서로 결합하는 탄소 원자이며,
X₃은
R₄와 결합하는 질소 원자, 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 질소 원자이고,
X₄는 R₅와 결합하는 탄소 원자이며,
X₅는 R₆과 결합하는 탄소 원자이고,
X_a는 X_b와 결합하는 탄소 원자이며,
X_b는 X_a와 결합하는 탄소 원자이고,
L₂₁ 및 L₂₂는 각각 독립적으로 상기 일반식 (2)에 있어서의 L과 동일한 의미이며,
Y_a∼Y_d는 각각 독립적으로
R₈과 결합하는 탄소 원자,
L₂₁과 결합하는 탄소 원자, 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자이고,
Y_e∼Y_h는 각각 독립적으로
R₈과 결합하는 탄소 원자,
Y₅∼Y₈ 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자, 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자이며,
Y₁∼Y₄는 각각 독립적으로
R₇과 결합하는 탄소 원자, 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자이고,
Y₅∼Y₈은 각각 독립적으로
R₇과 결합하는 탄소 원자,
Y_e∼Y_h 중 어느 하나와 결합하는 탄소 원자, 또는
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제3 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자인 화합물:
[화학식 10]
제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서,
q=0이고, 상기 제3 구조는 하기 일반식 (31)로 표시되며,
*1 및 *2는 각각 독립적으로 Z₁∼Z₈에 있어서의 탄소 원자와의 결합 부위이고,
Z₁∼Z₄는 각각 독립적으로
R₁₁과 결합하는 탄소 원자,
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자, 또는
*1 혹은 *2로 표시되는 부위와 결합하는 탄소 원자이며,
Z₅∼Z₈은 각각 독립적으로
R₁₂와 결합하는 탄소 원자,
분자 중의 상기 제1 구조, 상기 제2 구조 및 상기 제4 구조 중 적어도 어느 하나에 포함되는 원자와 결합하는 탄소 원자, 또는
*1 혹은 *2로 표시되는 부위와 결합하는 탄소 원자이고,
Z₁∼Z₈ 중 적어도 어느 2개는 *1 혹은 *2로 표시되는 부위와 결합하는 탄소 원자인 화합물:
[화학식 11]
제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제3 구조는 하기 일반식 (31a), (31b), (31c), (31d), (31e) 및 (31f)로 표시되는 구조로 이루어지는 군으로부터 선택되는 어느 하나인 화합물:
[화학식 12]

[화학식 13]

[화학식 14]
제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 복수의 R₁끼리는 서로 결합하지 않고, 고리 구조가 형성되지 않는 화합물.
제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 복수의 R₁끼리는 서로 결합하여, 고리 구조가 형성되어 있는 화합물.
제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 치환기로서의 R₁∼R₂₀, R_a 및 R_b는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 플루오로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 3∼30의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼30의 아랄킬기,
치환 실릴기,
치환 게르마늄기,
치환 포스핀옥사이드기,
할로겐 원자,
시아노기,
니트로기, 및
카르복시기로 이루어지는 군으로부터 선택되는 화합물.
제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 기재된 화합물과 용매를 포함하는 조성물.
양극과, 유기층과, 음극을 포함하고,
상기 유기층은, 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 기재된 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
제23항에 있어서, 상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
제24항에 있어서, 상기 발광층은 발광 재료를 더 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
제24항 또는 제25항에 있어서, 상기 양극과 상기 발광층 사이에 정공 수송층을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
제24항 내지 제26항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 발광층과 상기 음극 사이에 전자 수송층을 포함하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
제23항 내지 제27항 중 어느 한 항에 기재된 유기 일렉트로루미네센스 소자를 구비하는 전자 기기.