CN101314635B - 含有咔唑和噁二唑单元的聚合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
含有咔唑和噁二唑单元的聚合物，其结构式为：
或
式中R1为1到10个碳原子的直链或支化烷基，R2为1到10个碳原子的直链或支化烷基；聚合物分子量为5000-20000g/mol。本发明的既含具有空穴传输性能的咔唑单元、又含具有电子传输性能的噁二唑单元的双极载流子传输性能的聚合物，可以作为电致发光器件中的发光层的主体材料。本发明的具有双极载流子传输性能的聚合物主体材料合成方法简单，适于广泛应用。本发明的聚合物材料作为电致发光器件中发光层的主体，可以广泛应用于有机电致发光领域。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料领域，具体涉及含有咔唑和噁二唑单元的聚合物及其作为电致发光器件中发光层的主体材料的应用。
背景技术
自1987年柯达公司C.W.Tang等人首次报道通过真空蒸镀方法制备出以Alq3为发光材料的双层器件结构以来，有机电致发光就得到了人们的极大关注。
有机电致发光可以分为荧光和磷光电致发光。根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的形成概率比例是1∶3，即单重态激子仅占“电子-空穴对”的25％。因此，来自于单重态激子的辐射跃迁的荧光就只占到总输入能量的25％，而磷光材料的电致发光就可以利用全部激子的能量，因而具有更大的优越性。
现在的磷光电致发光器件中大多采用主客体结构，即将磷光发射物质以一定的浓度掺杂在主体物质中，以避免三重态-三重态的湮灭，提高磷光发射效率。目前，电致发光器件中的主体材料主要有小分子主体材料和聚合物主体材料两类。
利用小分子主体材料掺杂磷光配合物做为发光层已经制备了许多高效的电致发光器件。(Appl.Phy.Letts，1999，75，4；Adv.Mater，2003，15，884)，然而制备小分子电致发光器件需要采用真空蒸镀等复杂工艺，大大提高了制备成本。同时，小分子本身易于结晶等性质也极大地限制了器件的稳定性。近年来，利用聚合物主体材料掺杂各种磷光配合物客体作为发光层制备电致发光器件受到了较多的关注。聚合物由于具有良好的可溶液加工性能，可以通过旋涂或喷墨打印等成熟技术制备器件。例如，Lamansky等(S.Lamansky，R.C.Kwong，M.Nugent，P.I.Djurovich，M.E.Thompson.Org.Electro.2001，2，53)将2，8，12，17-四乙基-3，7，13，18-四甲基卟琳铂(II)(PtOX)以2.1wt％的浓度掺杂在聚乙烯基咔唑主体材料(PVK)中，器件的最大外量子产率达到0.6％。最近，关于具有双极载流子传输性的聚合物主体材料也有报道。例如，Wu等(F.I.Wu，P.I.shih，Y.H.Tseng，G.Y.Chen，C.H.Chien，C.F.Shu，Y.L.Tung，Y.Chi，A.K.Y.Jen.J.Phys.Chem.B.2005，109，14000.)报道了一系列以聚芴为主链，侧链含有咔唑和噁二唑基团的聚合物主体材料，以一种锇的配合物为客体材料，制备的电致发光器件最大外量子产率8.37％，最大亮度16720cd/m2。然而，目前已报道的具有双极传输性能的聚合物主体材料的合成相对比较复杂，制备条件比较苛刻。
本发明将具有空穴传输性能的咔唑单元和具有电子传输性能的噁二唑单元以一定的方式连接，制备了一类具有双极载流子传输性能的聚合物主体材料。该材料合成工艺简单。用它们作为电致磷光器件发光层的主体材料，以重金属配合物作为掺杂客体，制备了电致发光器件。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备条件较简单、合成较容易的具有双极载流子传输性能的含有咔唑和噁二唑单元的聚合物和采用该材料做为主体的电致发光器件。
本发明所说的具有双极载流子传输性能的主体材料，既含空穴传输性能的咔唑单元又含电子传输性能的噁二唑单元，结构式如下所示：
聚合物I：
其中R1为1到10个碳原子的直链或支化烷基，R2为1到10个碳原子的直链或支化烷基。
聚合物II：
其中R1为1到10个碳原子的直链或支化烷基，R2为1到10个碳原子的直链或支化烷基。
聚合物III：
其中R1为1到10个碳原子的直链或支化烷基，R2为1到10个碳原子的直链或支化烷基。
含有咔唑和噁二唑的单体，其结构式为：
式中R2为1到10个碳原子的直链或支化烷基。
本发明的电致发光器件，包括玻璃、附着在玻璃上的导电玻璃衬底层(PEDOT)，与导电玻璃衬底层贴合的发光层，与发光层贴合的空穴阻挡层，与空穴阻挡层贴合的电子传输层，与电子传输层贴合的阴极层，发光层由聚合物主体材料和掺杂客体材料组成，发光层的聚合物主体材料为如上所述的聚合物I、II或III，掺杂材料为常见的具有环金属配体的铱配合物，如发红光的Ir(piq)2(acac)。掺杂比例：Ir(piq)2(acac)为5wt％。
本发明的具有双极载流子传输性能的聚合物主体材料具有制备条件简单、合成容易，易于大量制备的优点。
附图说明
图1本发明的电致发光器件结构示意图；
图2本发明的电致发光器件的发射光谱。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步的说明，其目的在于帮助更好的理解本发明的内容，但这些具体实施方案不以任何方式限制本发明的保护范围。
本实施方案所用的原料为已知化合物，可在市场上购得，或可用本领域已知的方法合成。
实施例
一、合成单体
实施例1
N-2，5二芳基-1，3，4-噁二唑-3，6二溴咔唑(简写为单体1)的制备：
在氩气保护条件下，将3，6二溴咔唑(0.36g，1mmol)，2-(4-氟苯基)-5-(4-乙基己基-苯基)-[1，3，4]噁二唑(0.325g，1mmol)和碳酸钾(1.38g，10mmol)在5毫升二甲亚砜中反应12小时，反应温度150度。反应结束后将反应液倒入冰水中。过滤沉淀并用乙醇进行重结晶，得白色粉末。产率83％。熔点：145-146℃。1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.37(d，J＝8.1Hz，2H)，8.19(s，2H)，8.09(d，J＝8.4Hz，2H)，7.70(d，J＝8.1Hz，2H)，7.54(d，J＝8.4Hz，2H)，7.34(d，J＝9.0Hz，2H)，7.05(d，J＝8.7Hz，2H)，3.95(d，J＝5.4Hz，2H)，1.78(m，1H)，1.58-1.27(m，8H)，0.97(t，J＝8.1Hz，6H)。元素分析：计算值C34H31Br2N3O2：C，60.64；H，4.64；N，6.24。发现值：C，60.43；H，4.59；N，6.53。
实施例2
N-2，5二芳基-1，3，4-噁二唑-3，6二溴咔唑(简写为单体2)的制备：
在氩气保护条件下，将3，6二溴咔唑(0.36g，1mmol)，2-(4-氟苯基)-5-(4-乙基-苯基)-[1，3，4]噁二唑(0.28g，1mmol)和碳酸钾(1.38g，10mmol)在5毫升二甲亚砜中反应12小时，反应温度150度。反应结束后将反应液倒入冰水中。过滤沉淀并用乙醇进行重结晶，得白色粉末。产率80％。1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.37(d，J＝8.1Hz，2H)，8.19(s，2H)，8.09(d，J＝8.4 Hz，2H)，7.70(d，J＝8.1Hz，2H)，7.54(d，J＝8.4Hz，2H)，7.34(d，J＝9.0Hz，2H)，7.05(d，J＝8.7Hz，2H)，3.95(q，J＝5.4Hz，2H)，0.97(t，J＝8.1Hz，3H)。元素分析：计算值C28H19Br2N3O2：C，57.07；H，3.25；N，7.13。发现值：C，57.37；H，3.05；N，7.53。
实施例3
N-2，5二芳基-1，3，4-噁二唑-2，7二溴咔唑(简写为单体3)的制备
在氩气保护条件下，将2，7二溴咔唑(0.36g，1mmol)，2-(4-氟苯基)-5-(4-乙基己基-苯基)-[1，3，4]噁二唑(0.325g，1mmol)和碳酸钾(1.38g，10mmol)在5毫升二甲亚砜中反应12小时，反应温度150度。反应结束后将反应液到入冰水中。过滤沉淀并用乙醇进行重结晶，得白色粉末。产率81％。熔点：147-148℃。1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.41(d，J＝8.1Hz，2H)，8.11(d，J＝8.4Hz，2H)，7.97(d，J＝8.4Hz，2H)，7.72(d，J＝8.4Hz，2H)，7.57(s，2H)，7.45(d，J＝8.4Hz，2H)，7.07(d，J＝8.4Hz，2H)，3.96(d，J＝6.0Hz，2H)，1.78(m，1H)，1.54-1.37(m，8H)，0.98(t，J＝8.1Hz，6H).元素分析：计算值C34H31Br2N3O2：C，60.64；H，4.64；N，6.24.发现值：C，60.73；H，4.65；N，6.34.
实施例4
N-2，5二芳基-1，3，4-噁二唑-3，6二溴咔唑(简写为单体4)的制备：
在氩气保护条件下，将3，6二溴咔唑(0.36g，1mmol)，2-(4-氟苯基)-5-(4-乙基-苯基)-[1，3，4]噁二唑(0.28g，1mmol)和碳酸钾(1.38g，10mmol)在5毫升二甲亚砜中反应12小时，反应温度150度。反应结束后将反应液倒入冰水中。过滤沉淀并用乙醇进行重结晶，得白色粉末。产率79％。1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.37(d，J＝8.1Hz，2H)，8.19(s，2H)，8.09(d，J＝8.4 Hz，2H)，7.70(d，J＝8.1Hz，2H)，7.54(d，J＝8.4Hz，2H)，7.34(d，J＝9.0Hz，2H)，7.05(d，J＝8.7Hz，2H)，3.95(q，J＝5.4Hz，2H)，0.97(t，J＝8.1Hz，3H)。元素分析：计算值C28H19Br2N3O2：C，57.07；H，3.25；N，7.13。发现值：C，56.97；H，3.15；N，6.93。
二、聚合
实施例5
聚[(3，6-咔唑)-(N-2，5二芳基-1，3，4-噁二唑-3，6咔唑)](简写为P1)的制备
在Schlenk反应管中，将单体1(0.3g，0.5mmol)，和N-乙基己基-3，6-二片呐醇基硼酸酯-咔唑(0.2g，0.5mmol)，Pd(PPh3)4(15mg，3％mmol)和四水合磷酸钾(1.33g，5mmol)在5毫升甲苯和2毫升蒸馏水中反应3天。反应过程中用氩气保护。反应结束后将反应液倒入大量甲醇中沉淀。过滤沉淀，并用丙酮在索氏提取器中抽提3天。得灰色粉末，产率70％。1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.50-8.38，8.25-8.04，7.85-7.57，7.50-7.44，7.07-6.99，4.22，3.95，2.02，1.74，1.34，0.93.13C NMR(300MHz，CDCl3，δ)：163.74，162.52，161.29，139.54，138.48，134.00，131.58，131.19，127.67，127.45，127.31，124.35，123.74，122.59，119.37，117.66，115.03，114.05，109.01，108.26，69.83，46.41，38.36，30.02，29.51，28.09，27.82，23.41，22.87，22.02，13.04，10.11，9.91.分子量(Mn)：5279g/mol。
实施例6
聚[(3，6-咔唑)-(N-2，5二芳基-1，3，4-噁二唑-3，6咔唑)](简写为P2)的制备
在Schlenk反应管中，将单体2(0.29g，0.5mmol)，和N-乙基-3，6-二片呐醇基硼酸酯-咔唑(0.18g，0.5mmol)，Pd(PPh3)4(15mg，3％mmol)和四水合磷酸钾(1.33g，5mmol)在5毫升甲苯 和2毫升蒸馏水中反应3天。反应过程中用氩气保护。反应结束后将反应液倒入大量甲醇中沉淀。过滤沉淀，并用丙酮在索氏提取器中抽提3天。得灰色粉末，产率65％。1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.50-8.38，8.25-8.04，7.85-7.57，7.50-7.44，7.07-6.99，4.22，3.95，0.93.13CNMR(300MHz，CDCl3，δ)：163.74，162.52，161.29，139.54，138.48，134.00，131.58，131.19，127.67，127.45，127.31，124.35，123.74，122.59，119.37，117.66，115.03，114.05，109.01，108.26，69.83，46.41，38.36，10.11，9.91.分子量(Mn)：5169g/mol。
实施例7
聚[(3，6-咔唑)-(N-2，5二芳基-1，3，4-噁二唑-2，7咔唑)](简写为P3)的制备
在Schlenk反应管中，将单体4和(0.3g，0.5mmol)，N-乙基己基-3，6-二片呐醇基硼酸酯-咔唑(0.2g，0.5mmol)，Pd(PPh3)4(15mg，3％mmol)和四水合磷酸钾(1.33g，5mmol)在5毫升甲苯和2毫升蒸馏水中反应3天。反应过程中用氩气保护。反应结束后将反应液倒入大量甲醇中沉淀。过滤沉淀，并用丙酮在索氏提取器中抽提3天。得灰色粉末，产率67％。1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.36，8.19，8.01，7.75，7.42，6.96，4.16，3.84，2.07，1.67，1.28，0.87.13CNMR(300MHz，CDCl3，δ)：163.75，162.49，161.21，140.47，139.79，139.44，131.90，127.60，126.50，124.71，122.44，122.28，121.86，121.70，121.24，119.62，118.23，118.03，117.80，114.83，113.96，108.35，107.10，69.66，46.46，38.41，38.21，29.97，29.39，27.99，27.86，23.36，22.73，22.05，21.98，13.06，10.06，9.88.分子量(Mn)：15219g/mol。
实施例8
聚[(3，6-咔唑)-(N-2，5二芳基-1，3，4-噁二唑-3，6咔唑)](简写为P4)的制备
在Schlenk反应管中，将单体4(0.29g，0.5mmol)，和N-乙基-3，6-二片呐醇基硼酸酯-咔唑(0.18g，0.5mmol)，Pd(PPh3)4(15mg，3％mmol)和四水合磷酸钾(1.33g，5mmol)在5毫升甲苯和2毫升蒸馏水中反应3天。反应过程中用氩气保护。反应结束后将反应液倒入大量甲醇中沉淀。过滤沉淀，并用丙酮在索氏提取器中抽提3天。得灰色粉末，产率63％。1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.47，8.30，8.14，7.96，7.85，7.77，7.69，7.60，7.09，4.30，3.97，0.98.13CNMR(300MHz，CDCl3，δ)：164.89，163.45，162.35，142.02，141.53，140.79，139.57，128.71，127.54，122.70，121.86，120.80，119.05，115.86，115.08，108.62，107.88，70.71，39.27，30.99，11.11，10.09.分子量(Mn)：5300g/mol。
实施例9
聚[(2，7-咔唑)-(N-2，5二芳基-1，3，4-噁二唑-2，7咔唑)](简写为P5)的制备
在Schlenk反应管中，将单体3和(0.3g，0.5mmol)，N-乙基己基-2，7-二片呐醇基硼酸酯-咔唑(0.2g，0.5mmol)，Pd(PPh3)4(15mg，3％mmol)和四水合磷酸钾(1.33g，5mmol)在5毫升甲苯和2毫升蒸馏水中反应3天。反应过程中用氩气保护。反应结束后将反应液倒入大量甲醇中沉淀。过滤沉淀，并用丙酮在索氏提取器中抽提3天。得灰色粉末，产率55％。1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.47，8.30，8.14，7.96，7.85，7.77，7.69，7.60，7.09，4.30，3.97，2.16，1.79，1.28，0.98.13C NMR(300MHz，CDCl3，δ)：164.89，163.45，162.35，142.02，141.53，140.79，139.57，128.71，127.54，122.70，121.86，120.80，119.05，115.86，115.08，108.62，107.88，70.71，39.27，30.99，30.44，29.05，28.82，24.39，23.78，23.03，14.11，11.11，10.09.分子量(Mn)：19700 g/mol。
实施例10
聚[(3，6-咔唑)-(N-2，5二芳基-1，3，4-噁二唑-3，6咔唑)](简写为P6)的制备
在Schlenk反应管中，将单体4(0.29g，0.5mmol)，和N-乙基-2，7-二片呐醇基硼酸酯-咔唑(0.18g，0.5mmol)，Pd(PPh3)4(15mg，3％mmol)和四水合磷酸钾(1.33g，5mmol)在5毫升甲苯和2毫升蒸馏水中反应3天。反应过程中用氩气保护。反应结束后将反应液倒入大量甲醇中沉淀。过滤沉淀，并用丙酮在索氏提取器中抽提3天。得灰色粉末，产率63％。1H NMR(300MHz，CDCl3，δ)：8.47，8.30，8.14，7.96，7.85，7.77，7.69，7.60，7.09，4.30，3.97，0.98.13CNMR(300MHz，CDCl3，δ)：164.89，163.45，162.35，142.02，141.53，140.79，139.57，128.71，127.54，122.70，121.86，120.80，119.05，115.86，115.08，108.62，107.88，70.71，39.27，30.99，11.11，10.09.分子量(Mn)：9500g/mol。
实施例11
以本发明聚合物材料作为主体材料的电致发光器件的制备
如图1所示，本发明的双极载流子传输聚合物主体材料作为发光层主体的电致磷光器件，可包括玻璃和导电玻璃(ITO)衬底层1，空穴注入层2(PEDOT:PSS)，发光层3(本发明实施例5、7或9制备的聚合物作为主体材料掺杂磷光铱配合物)，空穴阻挡层4(2，9-二甲基4，7-二苯基-1，10-邻菲罗BCP)，电子传输层5(三-8-羟基喹啉铝Alq3)，阴极层6(氟化锂/铝)。
电致发光器件可按本领域已知方法制作(如按参考文献Adv.Mater.2004，16，537.)公开的方法制作。具体方法为：在经过清洗的导电玻璃(ITO)衬底上依次旋涂PEDOT:PSS，发光层，蒸镀BCP，Alq3，氟化锂/铝。用该方法制得如图1所示的器件，器件的结构如下：器件1(D1)：
ITO/PEDOT:PSS/P1:Ir(piq)2(acac)(5％)/BCP/Alq3/LiF/Al
器件2(D2)：
ITO/PEDOT:PSS/P3：Ir(piq)2(acac)(5％)/BCP/Alq3/LiF/Al
器件3(D3)：
ITO/PEDOT:PSS/P5：Ir(piq)2(acac)(5％)/BCP/Alq3/LiF/Al
器件的电流-亮度-电压特性是由带有校正过的硅光电二极管的Keithley源测量系统(Keithley 2400 Sourcemeter、Keithley 2000 Currentmeter)完成的，电致发光光谱是由法国JY公司SPEX CCD3000光谱仪测量的，所有测量均在室温大气中完成。所得器件1的电致发光光谱与电流效率如图2所示。器件2的最大流明效率为1.33cd/A，最大亮度为1059cd/m2。
Claims (3)
1.含有咔唑和噁二唑单元的聚合物，其结构式为：
式中R1为1到10个碳原子的直链或支化烷基，R2为1到10个碳原子的直链或支化烷基，其分子量为5000-20000g/mol。
2.权利要求1所述的含有咔唑和噁二唑单元的聚合物作为电致发光器件中发光层的主体材料的应用。
3.一种电致发光器件，包括玻璃、附着在玻璃上的导电玻璃衬底层，与导电玻璃衬底层贴合的发光层，与发光层贴合的空穴阻挡层，与空穴阻挡层贴合的电子传输层，与电子传输层贴合的阴极层，其特征在于：发光层由主体材料和客体掺杂材料组成，发光层的主体材料为如权利要求1所述的含有咔唑和噁二唑单元的聚合物。
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