CN1616458A - 发光化合物及发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明的课题为提供可以发出白色光的、例如可以用于有机EL元件的、单一化合物的白色发光化合物、白色发光聚合物以及利用这些物质的白色发光元件。解决上述课题的本发明中的第一种方法，其特征为以具有上述分子式(1)表示的结构的白色发光化合物。
Description
技术领域
此发明为关于发光化合物及发光元件的发明，进一步详细说明为：关于发光化合物、以及利用该化合物的发光元件的发明，如果向该发光化合物施加电子能量，可以发出高亮度的光，且具有耐久性。
背景技术
以前，一直未找到通过施加能量可以发出高亮度的光的有机化合物。而且，也未发现在发出高亮度、高纯度的光的同时，具有牢固性的有机化合物。
发明内容
所以，本发明的目的在于提供发出高纯度颜色的高亮度的光、还具有耐久性的有机化合物。本发明的其他目的在于提供具有发出高纯度颜色的高亮度的光的同时，具有牢固性的发光元件。
本发明中的解决上述课题的第一种方法为以具有下述分子式(1)表示的结构为特征的发光化合物。
(分子式中，R1表示氢原子、乙烯基、芳基或者碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基，Ar1表示在芳香族碳氢化物的环中结合的氢原子解离2个而生成的基，Ar2表示芳基。)
本发明中的解决上述课题的第二种方法为以具有下述分子式(2)表示的结构为特征的发光化合物。
(分子式中，R1表示与上述申请第1种方法中的R1相同的含义，Ar3表示下述分子式(2-1)或者(2-2)表示的置换基，Ar4表示下述分子式(2-3)或者(2-4)表示的芳基。)
(分子式中，R4及R5表示氢原子或者碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基，r表示1～4的整数，s表示1或者2的整数。而且，R4及R5既可以相同，也可以不同。r个R4既可以相同，也可以不同；s个R5既可以相同，也可以不同。)
(分子式中，R1表示与上述的R1相同的含义。两个R1既可以相同，也可以不同。)
(分子式中，R2表示氢原子或者碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基，p表示1～5的整数。而且，p个R2既可以相同，也可以不同。)
(分子式中，R3表示氢原子或者碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基，q表示1～3的整数。R4及r表示与上述的R4及r相同的含义。而且，q个R3既可以相同，也可以不同；r个R4既可以相同，也可以不同。)
本发明中解决上述课题的第三种方法为以具有下述分子式(3)表示的重复单元为特征的发光化合物，即发光聚合物。
(分子式中，Ar1及Ar2表示与上述第一种方法中的Ar1及Ar2相同的含义。)
本发明中的解决上述课题的第四种方法为，以在一对电极之间，设置了含有上述分子式(1)、(2)或者(3)表示的发光化合物的发光层而构成为特征的发光元件。
利用本发明，可以提供具有高亮度、耐久性持久的优秀性能的发光化合物、及其简单的制造方法、以及具有高亮度、耐久性持久的优秀性能的发光元件。
附图说明
图1是表示作为与本发明相关的事例的发光元件的说明图。
图2是表示作为与本发明相关的其他事例的发光元件的说明图。
图3是表示作为与本发明相关的另外其他事例的发光元件的说明图。
图4是表示作为与本发明相关的除上述事例以外的发光元件的说明图。
图5是实施形态1中的分子式(6)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图6是实施形态1中的分子式(6)表示的化合物的IR光谱记录图。
图7是实施形态1中的分子式(7)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图8是实施形态1中的分子式(7)表示的化合物的IR光谱记录图。
图9是实施形态1中的分子式(9)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图10是实施形态1中的分子式(9)表示的化合物的IR光谱记录图。
图11是实施形态1中的分子式(10)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图12是实施形态1中的分子式(10)表示的化合物的IR光谱记录图。
图13是实施形态1中的分子式(11)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图14是实施形态1中的分子式(11)表示的化合物的IR光谱记录图。
图15是实施形态1中的分子式(11)表示的化合物的荧光光谱记录图。
图16是实施形态2中的分子式(12)表示的化合物的NMR光谱记录图
图17是实施形态2中的分子式(12)表示的化合物的IR光谱记录图。
图18是实施形态2中的分子式(14)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图19是实施形态2中的分子式(14)表示的化合物的IR光谱记录图。
图20是实施形态2中的分子式(15)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图21是实施形态2中的分子式(15)表示的化合物的IR光谱记录图。
图22是实施形态2中的分子式(16)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图23是实施形态2中的分子式(16)表示的化合物的IR光谱记录图。
图24是实施形态2中的分子式(17)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图25是实施形态2中的分子式(17)表示的化合物的IR光谱记录图。
图26是实施形态2中的分子式(18)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图27是实施形态2中的分子式(18)表示的化合物的IR光谱记录图。
图28是具有实施形态2中的分子式(19)表示的重复单元的化合物的NMR光谱记录图。
图29是具有实施形态2中的分子式(19)表示的重复单元的化合物的IR光谱记录图。
图30是具有实施形态2中的分子式(19)表示的重复单元的化合物的荧光光谱记录图。
图31是实施形态3中的分子式(20)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图32是实施形态3中的分子式(20)表示的化合物的IR光谱记录图。
图33是实施形态4中的分子式(23)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图34是实施形态4中的分子式(23)表示的化合物的IR光谱记录图。
图35是实施形态4中的分子式(24)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图36是实施形态4中的分子式(24)表示的化合物的IR光谱记录图。
图37是实施形态4中的分子式(25)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图38是实施形态4中的分子式(25)表示的化合物的IR光谱记录图。
图39是实施形态4中的分子式(26)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图40是实施形态4中的分子式(26)表示的化合物的IR光谱记录图。
图41是实施形态4中的分子式(27)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图42是实施形态4中的分子式(27)表示的化合物的IR光谱记录图。
图43是实施形态4中的分子式(28)表示的化合物的NMR光谱记录图。
图44是实施形态4中的分子式(28)表示的化合物的IR光谱记录图。
图45是具有实施形态4中的分子式(28)表示的重复单元的化合物的荧光光谱记录图。
符号的说明
A、B、C、D：发光元件
1：基板
2：透明电极
3、3a、3b：发光层
4：电极层
5：电洞传送层
6、8：电子传送层
具体实施方式
与本发明相关的发光化合物的特征为具有下述分子式(1)表示的结构。
上述分子式(1)表示的化合物以N-咔唑为基本骨架，在该N-咔唑中的氮原子与R1结合。而且，处于该N-咔唑的第3位或者第6位的碳原子与具有噁二唑环的另一个碳原子结合。而且，具有该噁二唑环的其他的碳原子，在分子式(1)中，与在Ar1表示的芳香族碳氢化物的环中结合的氢原子解离了2个生成的基所具有的碳原子结合。
而且，上述Ar1还与和上述的噁二唑环不同的噁二唑环结合。在该噁二唑环中，与Ar1结合碳原子以外的碳原子与Ar2结合。
上述R1表示氢原子、乙烯基、碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基或者下述分子式(1-1)～(1-6)表示的芳基。
在上述碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基中，作为不用卤原子置换的碳原子数为1～10的烷基，可以列举的有：甲基、乙基、丙基、异丙基、n-丁基、异丁基、sec-丁基、tert-丁基、n-戊基、sec-戊基、tert-戊基、n-己基、n-庚基、辛基、壬基、癸基等物质，其中，还可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、n-丁基、异丁基、sec-丁基、tert-丁基、n-戊基、sec-戊基、tert-戊基等物质，其中，碳原子数为1～5的烷基较佳，特别是甲基、乙基或者丙基较佳。
作为上述的卤原子，可以列举的有：氟原子、氯原子或者溴原子。
在用上述碳原子数1～10的卤原子置换的烷基中，作为用卤原子置换的碳原子数为1～10的烷基，可以列举的有：氟化甲基、二氟化甲基、三氟化甲基、氟化乙基、1，1-二氟化乙基、1，2-二氟化乙基、1，1，1-三氟化乙基、1，1，2-三氟化乙基、1，2，2-三氟化乙基、1，1，2，2-四氟化乙基、1，1，2，2，2-五氟化乙基、1-氟化丙基、2-氟化丙基、1，1-二氟化丙基、1，2-二氟化丙基、1，3-二氟化丙基、2，2-二氟化丙基、1，1，1-三氟化丙基、1，1，2-三氟化丙基、1，2，3-三氟化丙基、1，2，2-三氟化丙基、1，3，3-三氟化丙基、氯化甲基、二氯化甲基、三氯化甲基、氯化乙基、1，1-二氯化乙基、1，2-二氯化乙基、1，1，1-三氯化乙基、1，1，2-三氯化乙基、1，2，2-三氯化乙基、1，1，2，2-四氯化乙基、1，1，2，2，2-五氯化乙基、1-氯化丙基、2-氯化丙基、1，1-二氯化丙基、1，2-二氯化丙基、1，3-二氯化丙基、2，2-二氯化丙基、1，1，1-三氯化丙基、1，1，2-三氯化丙基、1，2，3-三氯化丙基、1，2，2-三氯化丙基、1，3，3-三氯化丙基、溴化甲基、二溴化甲基、三溴化甲基、溴化乙基、1，1-二溴化乙基、1，2-二溴化乙基、1，1，1-三溴化乙基、1，1，2-三溴化乙基、1，2，2-三溴化乙基、1，1，2，2-四溴化乙基、1，1，2，2，2-五溴化乙基、1-溴化丙基、2-溴化丙基、1，1-二溴化丙基、1，2-二溴化丙基、1，3-二溴化丙基、2，2-二溴化丙基、1，1，1-三溴化丙基、1，1，2-三溴化丙基、1，2，3-三溴化丙基、1，2，2-三溴化丙基、1，3，3-三溴化丙基等。
上述分子式(1-1)表示的芳基的基本骨架为苯基，具有R2。
上述R2表示氢原子或者碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基，作为碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基，与关于上述R1说明的碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基相同(参照化学式(1-1)及化学式(1-1)之后两段)。
分子式中，p表示1～5的整数。P个R2既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1-2)表示的芳基的基本骨架为萘基，具有R3及R4。
上述R3及R4表示氢原子或者碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基。上述碳原子数为1～10的烷基如上所述。
分子式中，q表示1～3的整数，r表示1～4的整数。而且，上述R3及R4既可以相同，也可以不同。q个R3既可以相同，也可以不同；r个R4既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1-3)表示的芳基的基本骨架为蒽中的第1位、第2位、第3位、第4位、第5位、第6位、第7位或者第8位的任何一个氢原子解离了一个的蒽基，具有R3、R4及R5。
上述的R3及R4，如上所述。R5表示氢原子或者碳原子数为1～10的烷基。上述碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基如上所述。
分子式中，q及r如上所述。s表示1或者2的整数。而且，R3、R4及R5既可以相同，也可以不同。q个R3既可以相同，也可以不同；r个R4既可以相同，也可以不同；s个R5既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1-4)表示的芳基的主要骨架为蒽中的第9位或者第10位的氢原子解离的蒽基，具有R3及R4。
分子式中，R3、R4及r如上所述。而且，上述R3及R4既可以相同，也可以不同；r个R3既可以相同，也可以不同；r个R4既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1-5)表示的芳基的基本骨架为菲中第1位、第2位、第3位、第4位、第5位、第6位、第7位或者第8位的任何一个氢原子解离1个的基，具有R3、R4及R5。
分子式中，R3、R4、R5、q、r及s如上所述。而且，R3、R4及R5既可以相同，也可以不同；q个R3既可以相同，也可以不同；r个R4既可以相同，也可以不同；s个R5既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1-6)表示的芳基的基本骨架为菲中的第9位或者第10位的氢原子解离的基，具有R4及R5。
分子式中，上述R4、R5及s如上所述。而且，R4及R5既可以相同，也可以不同；r个R4既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1)中的Ar1表示下述分子式(1-1’)～(1-10’)表示的置换基。
上述分子式(1-1’)表示的置换基的基本骨架为在苯环中结合的氢原子解离了2个的基，具有R4。
分子式中，R4及r如上述所示。而且，r个R4既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1-2’)表示的置换基的基本骨架为在萘基的环中结合的氢原子中，第1位、第2位、第3位或者第4位的氢原子的任何一个解离了2个的基，具有R4及R5。分子式中，R4、R5、r及s如上述所示。而且，R4及R5既可以相同，也可以不同；r个R4既可以相同，也可以不同；s个R5既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1-3’)表示的置换基的基本骨架为，在萘基的环中结合的氢原子中，第1位、第2位、第3位或者第4位的氢原子解离了1个，且第5位、第6位、第7位或者第8位的氢原子解离了1个的基，具有R3。在分子式中，R3及q如上所述。而且，一方的R3与另一方的R3既可以相同，也可以不同；p个R3既可以相同，也可以不同；q个R3既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1-4’)表示的置换基的基本骨架为，在蒽基的环中结合的氢原子中，第1位、第2位、第3位或者第4位中的任何一个氢原子解离了2个的基，具有R4及R5。在分子式中，R4、R5、s及r如上述所示。而且，R4、一方的R5以及另一方的R5既可以相同，也可以不同；r个R4既可以相同，也可以不同；s个R5既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1-5’)表示的置换基的基本骨架为，在蒽基的环中结合的氢原子中，第1位、第2位、第3位或者第4位中的任何一个氢原子解离了1个，而且，第9位的氢原子解离了的基，具有R3、R4及R6。在分子式中，R3、R4、q及r如上述所示。而且，R3、R4、以及R6既可以相同，也可以不同；q个R3既可以相同，也可以不同；r个R4既可以相同，也可以不同。
而且，在分子式中，R6表示氢原子或者碳原子数为1～10的烷基，碳原子数为1～10的烷基，如上所述示。
上述分子式(1-6’)表示的置换基的基本骨架为，在蒽基的环中结合的氢原子中，第1位、第2位、第3位或者第4位中的任何一个氢原子解离了1个，而且，第5位、第6位、第7位或者第8位的任何一个氢原子解离了1个的基，具有R3及R5。在分子式中，R3、R5、q及s如上所述。而且，一方的R3、另一方的R3以及R5既可以相同，也可以不同；q个R3既可以相同，也可以不同；s个R5既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1-7’)表示的置换基的基本骨架为，在菲基的环中结合的氢原子中，第1位、第2位、第3位或者第4位中的任何一个氢原子解离了2个的基，具有R4及R5。在分子式中，R4、R5、r及s如上所述。而且，R4、一方的R5以及另一方的R5既可以相同，也可以不同；r个R4既可以相同，也可以不同；s个R5既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1-8’)表示的置换基的基本骨架为，在菲基的环中结合的氢原子中，第1位、第2位、第3位或者第4位中的任何一个氢原子解离了1个，而且，第9位或者第10位的氢原子解离的基，具有R3、R4及R6。在分子式中，R3、R4、R6、q及r如上所述。而且，R3、R4以及R6既可以相同，也可以不同；q个R3既可以相同，也可以不同；r个R4既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1-9’)表示的置换基的基本骨架为，在菲基的环中结合的氢原子中，第1位、第2位、第3位或者第4位中的氢原子解离了1个，而且第5位、第6位、第7位或者第8位的氢原子解离了1个的基，具有R3及R5。在分子式中，R3、R5、q及s如上所述。而且，一方的R3、另一方的R3以及R5既可以相同，也可以不同；q个R3既可以相同，也可以不同；s个R5既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1-10’)表示的置换基的基本骨架为，芴基的第1位、第2位、第3位或者第4位中的氢原子解离了1个，而且，第5位、第6位、第7位或者第8位的氢原子解离的基，同时，第9位的碳原子具有两个R1。R1如上所述。而且，一方的R1以及另一方的R1既可以相同，也可以不同。
上述分子式(1)中的Ar2表示上述分子式(1-1)～(1-6)表示的芳基。
上述分子式(1)表示的发光化合物可以通过下述的反应式制造。而且，反应式1中记载的R1、Ar1及Ar2如上所述。
反应式1
通过把等量的酸氯氧化合物(a1)及肼化合物(b1)的混合物在溶剂中加热，得到化合物(c1)。
作为上述的溶剂，可以列举的有：无极性溶剂或者邻二氯苯、偏二氯苯、吡啶、二氧杂环己烷、N，N-二甲基甲酰胺以及四氢呋喃(THF)等极性溶剂。
上述的反应温度为50～80℃较佳，特别是60～70℃更佳。
作为上述加热时间，2～6小时较佳，特别是3～4小时更佳。
然后，通过把得到的化合物(c1)与肼在溶剂中加热，可以得到碳酰肼化合物(d1)。
作为上述肼的使用量，使用相对于化合物(c1)的过剩量，例如最多10倍的量较佳。
作为上述的溶剂，可以列举的有：无极性溶剂或者邻二氯苯、偏二氯苯、吡啶、二氧杂环己烷、N，N-二甲基甲酰胺以及四氢呋喃(THF)等极性溶剂。
上述的反应温度为40～70℃较佳，特别是50～60℃更佳。
作为上述的反应时间，至少4小时较佳，特别至少2小时更佳。
进一步通过把得到的碳酰肼化合物(d1)与咔唑衍生物(e1)在溶剂中加热，可以得到化合物(f1)。
作为上述的溶剂，可以列举的有：无极性溶剂或者邻二氯苯、偏二氯苯、吡啶、二氧杂环己烷、N，N-二甲基甲酰胺以及四氢呋喃(THF)等极性溶剂。
上述的反应温度为40～80℃较佳，特别是60～70℃更佳。
作为上述的反应时间，2～8小时较佳，特别4～6小时更佳。
把上述方法中得到的化合物(f1)在溶剂中加热，使其进行闭环反应，可以得到上述分子式(1)表示的发光化合物(反应式1中的(g1)表示的化合物)。
作为上述的溶剂，可以列举的有：无极性溶剂或者邻二氯苯、偏二氯苯、磷酰氯、吡啶、二氧杂环己烷、N，N-二甲基甲酰胺以及四氢呋喃(THF)等极性溶剂。
上述的反应温度为100～130℃较佳，特别是110～120℃更佳。
作为上述的反应时间，15～20小时较佳，特别17～19小时更佳。
反应结束后，按照常规的方法进行精制操作及分离操作，可以得到分子式(1)表示的化合物。通过进行IR分析、NMR分析及荧光分析，可以容易地确认得到的化合物。
与本发明相关的分子式(1)表示的发光化合物为具有下述分子式(2)表示的结构的发光化合物较佳。
上述分子式(2)表示的化合物的基本骨架为N-咔唑，该N-咔唑中的氮原子与R1结合。而且，该N-咔唑的第3位或者第6位中的碳原子与噁二唑环所具有的一方的碳原子结合。此外，噁二唑环所具有的另一方的碳原子，在分子式(2)中，与在Ar3表示的结合在芳香族碳氢化物的环的氢原子中解离了2个而生成的基具有的碳原子结合。
上述Ar3还与和上述的噁二唑环不同的噁二唑结合。与该噁二唑环中的Ar3结合的碳原子不同的其他的碳原子与Ar4结合。
上述的R1表示与分子式(1)中的R1相同的含义。
而且，上述的Ar3表示下述分子式(2-1)或者(2-2)表示的置换基。
上述分子式(2-1)表示的置换基与上述分子式(1-2’)表示的置换基相同。
上述分子式(2-2)表示的置换基与上述分子式(1-10’)表示的置换基相同。
上述的Ar4表示下述分子式(2-3)或者(2-4)表示的芳基。
上述分子式(2-3)表示的置换基与上述分子式(1-1)表示的芳基相同。
上述分子式(2-4)表示的置换基与上述分子式(1-2)表示的芳基相同。
上述分子式(2)表示的发光化合物可以按照下述的反应式2制造。而且，反应式2中记载的R1、Ar3及Ar4如上所述。
反应式2
通过把等量的酸氯氧化合物(a2)及肼化合物(b2)的混合物在溶剂中加热，得到化合物(c2)。而且，此时的反应温度及加热时间等反应条件与制造分子式(1)表示的化合物时的反应条件相同。
而且，从化合物(c2)合成为化合物(g2)的反应条件等，与反应式1中的从化合物(c1)合成化合物(g1)时的反应条件相同。
本发明相关的发光化合物的特征为具有下述分子式(3)表示的重复单元。
具有上述分子式(3)表示的重复单元的发光化合物具有与上述分子式(1)表示的发光化合物相似的结构，但是，与上述分子式(1)表示的发光化合物具有的N-乙烯咔唑的基本骨架不同，具有上述分子式(3)表示的重复单元的发光化合物的基本骨架为聚乙烯咔唑。
上述分子式(3)中的Ar1及Ar2表示与上述分子式(1)表示的发光化合物中的Ar1及Ar2相同的含义。
具有上述分子式(3)表示的重复单元的发光化合物可以按照下述的反应式3制造。而且，反应式3中记载的Ar1及Ar2如上所述。
反应式3
利用碳酰肼化合物(d1)与咔唑衍生物(a3)制造上述分子式(3)表示的发光化合物的反应条件与制造(g1)或者(g2)表示发光化合物的反应条件相同。
通过把得到的化合物(c3)在溶剂中加热，使其脱去氯化氢，可以得到化合物(d3)。
作为上述的溶剂，可以列举的有：甲醇及乙醇等无极性溶剂或者邻二氯苯、偏二氯苯、吡啶、二氧杂环己烷、N，N-二甲基甲酰胺以及四氢呋喃(THF)等极性溶剂。
上述的反应温度为80～110℃较佳，特别是90～100℃更佳。
作为上述的反应时间，2～6小时较佳，特别3～4小时更佳。
而且，在溶剂中添加化合物(d3)与聚合引发剂，加热，使其进行聚合反应，按照下述的反应式4，可以得到与本发明相关的发光化合物(具有反应式中的(e3)表示的重复单元的化合物)。
反应式4
作为上述的溶剂，可以列举的有：无极性溶剂或者邻二氯苯、偏二氯苯、磷酰氯、吡啶、二氧杂环己烷、N，N-二甲基甲酰胺以及四氢呋喃(THF)等极性溶剂。
作为上述的聚和引发剂，可以使用众所周知的聚和引发剂，可以列举的有：偶氮二异丁腈或者过氧化苯甲酰基等。
上述的反应温度至少为120℃较佳，特别是130～150℃更佳。
作为上述的反应时间，40～55小时较佳。
反应结束后，按照通常的方法进行精制操作及分离操作，可以得到分子式(2)表示的化合物。通过IR分析、NMR分析及荧光分析，可以容易地确认得到的化合物。
与本发明相关的化合物可以单纯地通过加热的方法容易地制造。如此简单的发光化合物的制造方法是工业方面的制造方法。
以下，说明与本发明相关的发光元件。
通过向与本发明相关的发光化合物施加电磁波能量，可以整体上看到在420～600nm的区域内的可视部位发光，例如，具有如图15所示的荧光光谱，可以用于可以发光的有机EL元件。
图1是表示作为单层型有机EL元件的发光元件的断面结构的说明图。如图1所示，该发光元件A是在形成了透明电极2的基板1上，把含有发光材料的发光层3及电极层4依次按照顺序层叠形成的。在发光层3中包含与本发明相关的发光化合物。
在图1表示的发光元件中，如果其发光层3含有与本发明相关的发光化合物，且向透明电极2及电极层4通入电流，则该发光元件会发出符合其化学构造的颜色的光。而且，发光是下述的一种现象：如果向透明电极2与上述电极层4之间施加电场，则会从电极层4一侧注入电子，从透明电极2注入空穴，而且电子在发光层3中与空穴再次结合，能量的能级从传导带返回至价电子带时，能量作为光释放出来。
如果图1所示的发光元件A的整体形状设计成大面积的平面形状，例如安装在墙壁或者天花板上，那么会成为大面积的墙壁发光元件以及大面积的天花板发光元件等面状发光照明装置。也就是说，此发光元件可以代替以往的荧光灯等线光源或者电灯泡等点光源，而作为面光源使用。特别是，可以利用此发光元件，把居住的室内、办公室内、车辆内部的墙面、天花板或者地面作为面光源发光乃至照明。而且，可以把此发光元件A作为计算机的显示画面、移动电话的显示画面、自动柜员机的数字显示画面等的背景灯使用。此外，此发光元件A可以作为直接照明或者间接照明等各种光源使用，而且，还可以用于可以夜间发光的可视性良好的广告装置、道路标识装置、以及发光揭示板、乃至汽车等车辆上的倒车灯等的光源使用。而且，由于此发光元件A在发光层上具有特定化学结构的发光化合物，使用寿命长。所以，利用此发光元件A，可以成为一种发光寿命长的光源。
而且，可以把此发光元件A作为形成筒状的基板1与在此基板1的内面一侧把透明电极2、发光层3以及电极层4按照先后顺序层叠而成的管状发光体。由于此发光元件A不使用水银，可以代替以往的使用水银的荧光灯，作为对于环境柔和的光源使用。
作为基板1，只要在其表面能够形成透明电极2，就可以采用众所周知的基板。作为此基板1，可以列举的有：玻璃基板、塑料板、陶瓷、表面形成绝缘涂料层等的、表面进行了绝缘加工的金属板等。
作为上述透明电极2，只要是工作函数大且透明的、可以通过施加电压，作为阳极发挥作用，且可以向上述发光层3注入空穴的材料就可以使用。具体来说，透明电极2可以由ITO、In2O3、SnO2、ZnO、CdO等、以及这些物质的化合物等无机透明导电材料、以及聚苯胺等导电性高分子材料制成。
此透明电极2可以在上述基板1上，利用化学气相生长法、喷射高温分解、真空蒸镀法、电子射线蒸镀法、溅射法、离子射线溅射法、离子加速蒸镀法、离子电镀法、以及其他的方法制成。
当基板由不透明的材料制成时，在基板上制作的电极不需要是透明电极。
发光层3是含有本发明中分子式(1)、(2)或者(3)表示的发光化合物的层。此发光层3可以作为把与本发明相关的发光化合物在高分子中分散制成的高分子膜制成，而且，可以作为把上述发光化合物在上述透明电极2上蒸镀制成的蒸镀膜制成。
作为上述高分子膜中的高分子，可以列举的有：含有聚乙烯咔唑、聚(3-亚烷基噻吩)、芳基胺的聚亚酰胺、聚芴、聚亚苯基亚乙烯基、聚-α-甲基苯乙烯、乙烯咔唑/α-甲基乙烯共聚物等。其中，较佳的为聚乙烯咔唑。
上述高分子膜中的与本发明相关的发光化合物的含有量，通常为0.01～2重量％，较佳的为0.05～0.5重量％。
上述高分子膜的厚度，通常为30～500nm，较佳的为100～300nm。如果高分子膜的厚度过薄，有时会产生发光量不足的现象；如果高分子膜的厚度过厚，有时驱动电压会过高，不太理想，而且把其制作成面状体、管状体、弯曲体、环状体时的柔软性有时会有所欠缺。
上述高分子膜可以使用上述高分子与本发明相关的发光化合物在适当的溶剂中溶解形成的溶液，利用涂布法，例如旋转浇铸法、镀层法、以及浸渍法等制成。
当上述发光层3为蒸镀膜时，其蒸镀膜的厚度会根据发光层中的层的结构而各不相同，一般来说，为0.1～100nm。蒸镀膜的厚度过薄时，或者过厚时，有时也会产生与上述相同的问题。
可以利用具有与本发明相关的分子式(3)表示的重复单元的发光化合物制成发光层3。使用该发光化合物，可以不进行上述的蒸镀操作而制成发光层3。
上述电极层4可以采用工作函数小的物质，例如MgAg、铝合金、金属钙等金属单体或者金属合金制成。合适的电极层4为铝与少量的锂的合金电极。此电极层4可以在例如包含基板1上形成的上述发光层3的表面上，利用蒸镀技术，很容易的制作而成。
无论采用涂布法及蒸镀法中的任何一个方法制作发光层，都希望在电极层与发光层之间，加入一层缓冲层。
作为可以制作上述缓冲层的材料，可以列举的有：氟化锂等碱性金属化合物、氟化镁等碱性土金属化合物、氧化铝等氧化物、4，4’-双咔唑双苯(Cz-TPD)，而且，作为在ITO等阳极与有机层之间形成的缓冲层的材料，可以列举的有：m-MTDATA(4，4，4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺)、酞花青、聚苯胺、聚噻吩衍生物、无机氧化物例如：氧化钼、氧化钌、氧化钒、氟化锂。通过适当地选择这些材料，这些缓冲层可以降低作为发光元件的有机EL元件的驱动电压，改善发光的量子效率，提高发光的亮度。
以下的图中表示了与本发明相关的发光元件的第2事例。图2是表示作为多层型有机EL元件的发光元件的断面的说明图。
如图2所示，此白色发光元件B在基板1的表面，由透明电极2、空穴传送层5、发光层3a、3b、电子传送层6及电极层4按照先后顺序依次重叠在一起组成的。
关于基板1、透明电极2以及电极层4，与图1所示的白色发光元件A中的相同。
图2中所示的发光元件2中的发光层由发光层3a及发光层3b构成，发光层3a为此发明中的发光化合物的蒸镀膜。发光层3b为DPVBi层。此DPVBi层为具有晶核材料的功能的层。
作为上述空穴传送层5中包含的空穴传送物质，可以列举的有：三苯胺类化合物例如；N，N’-二苯基-N，N’-二(m-甲苯)-联苯胺(TPD)、以及α-NPD等、腙类化合物、芪类化合物、杂环类化合物、π电子类星形无线电脉冲正孔传送物质等。
作为上述电子传送层6中包含的电子传送物质，可以列举的有：2-(4-tert-丁基苯基)-5-(4-联苯)-1，3，4-噁二唑等噁二唑衍生物以及2，5-双(1-萘基)-1，3，4-噁二唑、以及2，5-双(5’-tert-甲基-2’-苯并噁唑基)噻吩等。而且，作为电子传送性物质，也可以适当地使用羟基喹啉氨配位化合物(ALq3)、苯并羟基喹啉铍配位化合物(Bebq2)等金属配位化合物类材料。
在图2中的发光元件B中，电子传送层6包含ALq3。
各层的厚度与以前众所周知的多层型有机EL元件中的相同。
图2中所示的发光元件B与图1中所示的发光元件A具有相同的作用，发光。所以，图2中所示的发光元件B具有与图1中所示的发光元件A相同的用途。
图3表示的是与本发明相关的发光元件的第3事例。图3是表示作为多层型有机EL元件的发光元件的断面的说明图。
图3中所示的发光元件C在基板1的表面上，由透明电极2、空穴传送层5、发光层3、电子传送层8以及电极层4按照先后顺序依次层叠。
此图3表示的发光元件C与上述发光元件B相同。
图4中表示的是发光元件其他的事例。此图4中表示的发光元件D由基板1、电极2、空穴传送层5、发光层3、以及电极层4按照先后顺序依次层叠而成。
除了上述图1～4表示的发光元件以外，可以列举的有：在基板上形成的透明电极的阳极与作为电极层的阴极之间，由含有空穴传送性物质的空穴传送层、与本发明中的含有发光化合物的电子传送性发光层重叠形成的双层有机低分子发光元件(例如：在阳极与阴极之间，由空穴传送层、与含有作为混入物色素的本发明中的发光化合物及晶核色素的发光层层叠而成的双层色素掺杂型发光元件)、在阳极与阴极之间，由含有空穴传送性物质的空穴传送层、与此发明中的发光化合物和电子传送性物质共同蒸镀形成的电子传送性发光层层叠而成的双层有机发光元件(例如：在阳极与阴极之间，由空穴传送层、与含有作为混入物色素的本发明中的发光化合物及晶核色素的电子传送性发光层层叠而成的双层色素掺杂型发光元件)、在阳极与阴极之间，由空穴传送层、与本发明相关的含有发光化合物的发光层、及电子传送层层叠而成的三层有机发光元件。
在此发光元件中的电子传送性发光层，通常的情况下，如果由50～80％的聚乙烯咔唑(PVK)、电子传送性发光剂5～40％、与本发明相关的白色发光化合物0.01～20％(重量)形成，其可以发出高亮度的白色光。
而且，在上述发光层中，希望含有作为敏化剂的红荧烯，特别是含有红荧烯与Alq3较佳。
利用与本发明相关的发光化合物的发光元件，例如一般可以作为直流驱动型的有机EL元件使用，而且，也可以作为脉冲驱动型的有机EL元件及交流驱动型的有机EL元件使用。
[实施型态]
(实施型态1)发光化合物的合成
在2L的三口烧瓶中，加入下述分子式(4)表示的化合物20g、下述分子式(5)表示的化合物14.6g、吡啶74ml以及四氢呋喃500ml。把此三口烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至70℃，使其进行2.5小时的反应。反应结束后，把该三口烧瓶中的溶液放置冷却，浓缩后过滤，干燥得到的固体物质，得到17g的化合物。
得到的结晶的NMR光谱记录图如图5所示，IR光谱记录图如图6所示。据此，得到的固体物质与具有以下分子式(6)表示的结构的化合物相同。
然后，在2L的三口烧瓶中，加入上述分子式(6)表示的化合物17g、酰肼13.4ml、吡啶10ml以及四氢呋喃800ml，把此三口烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至55℃，使其反应2小时。反应结束后，将三口烧瓶中的溶液放置冷却，过滤得到过滤液。使用700ml的氯仿提取该过滤液后，用水洗涤此提取液，添加硫酸钠，去除水分后，过滤。浓缩后干燥凝固，得到4.6g固体状物质。
得到的结晶的NMR光谱记录图如图7所示，IR光谱记录图如图8所示。据此，得到的结晶与具有以下分子式(7)表示结构的化合物相同。
然后，在2L的三口烧瓶中，加入上述分子式(7)表示化合物4.6g、下述分子式(8)表示的化合物3.27g、吡啶1.5g、以及四氢呋喃600ml。把此三口烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至60℃，使其反应10小时。反应结束后，把三口烧瓶内的溶液放置冷却，过滤得到过滤液。用水洗涤此过滤液后，再用甲醇洗涤，干燥凝固，得到1.15g的固体状物质。[0180]得到的结晶的NMR光谱记录图如图9所示，IR光谱图如图10所示。据此，得到的结晶与具有下述分子式(9)表示的结构的化合物相同。
然后，在500ml的耐压烧瓶中，加入上述分子式(9)表示的化合物1.15g、二氧杂环己烷150ml、以及磷酰氯75ml。把此耐压烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至110℃，使其反应15.5小时。反应结束后，把溶液放置冷却，过滤，用水、甲醇依次洗涤得到的滤液，干燥凝固，得到0.65g的固体状物质。
得到的固体物质的NMR光谱记录图如图11所示，IR光谱记录图如图12所示。
据此，得到的固体物质与具有以下分子式(10)表示的结构的化合物相同。
在500ml的耐压烧瓶中，加入上述分子式(10)表示的化合物0.65g、氢氧化钾0.7g、二氧杂环己烷100ml、以及乙醇50ml。把此耐压烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至100℃，使其反应16.5小时。反应结束后，把溶液放置冷却，浓缩，把得到的溶液过滤，用水、甲醇依次洗涤得到的滤液，干燥凝固，得到0.15g的固体状物质。
得到的固体物质的NMR光谱记录图如图13所示，IR光谱记录图如图14所示。
据此，得到的固体物质与具有以下分子式(11)表示的结构的化合物相同。
该化合物的荧光光谱如图15所示。如此可以得知：得到的化合物发出白色的光。
然后，在聚合管中加入上述分子式(11)表示的化合物0.1g、AIBN0.54mg、氯苯50ml以及DMF5ml。把该聚合管中的溶液在硅油浴器中加热至145℃，使其反应48小时。反应结束后，浓缩聚合管中的溶液，放置冷却后，过滤，干燥得到的过滤物质，得到0.1g的固体状物质。
(实施型态2)发光化合物的合成
在1L的耐压烧瓶中，加入9，9’-二甲基芴-2，7-二羧酸15g、亚硫酰氯200ml。把该耐压烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至80℃，使其反应3小时。反应结束后，把该耐压烧瓶中的溶液冰镇冷却，馏去亚硫酰氯，得到固体状物质，使其干燥，得到31g的白色固体。
得到的固体物质的NMR光谱记录图如图16所示，IR光谱记录图如图17所示。据此，得到的固体物质与具有以下分子式(12)表示的结构的酸氯氧化合物相同。
然后，在500ml的三口烧瓶中，加入上述分子式(13)表示的化合物10g、吡啶5g、以及四氢呋喃300ml。一边把此三口烧瓶中的溶液冰镇冷却，一边把500ml的四氢呋喃中溶解了上述分子式(12)表示的固体的溶液全部滴定。滴定结束后，把该三口烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至60℃，使其反应16小时。反应结束后，把该三口烧瓶中的溶液冰镇冷却，过滤，用水洗涤，干燥，使得到的固体状物质干燥，得到18.75g的茶色的固体物质。
得到的固体物质的NMR光谱记录图如图18所示，IR光谱记录图如图19所示。据此，得到的固体物质与具有以下分子式(14)表示的结构的酰肼化合物相同。
然后，在500ml的三口烧瓶中，加入上述分子式(14)表示的化合物18.75g、吡啶9.6ml、酰肼13ml、以及四氢呋喃700ml。把此三口烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至60℃，使其反应12小时。反应结束后，把该三口烧瓶中的溶液冰镇冷却，过滤，用水洗涤，干燥后，干燥得到的固体状物质，得到4.42g的茶色的固体物质。
得到的固体物质的NMR光谱记录图如图20所示，IR光谱记录图如图21所示。据此，得到的固体物质与具有以下分子式(15)表示的结构的酰肼化合物相同。
然后，在500ml的三口烧瓶中，加入上述分子式(15)表示的化合物2.44g、吡啶0.5g、以及四氢呋喃100ml。一边把此三口烧瓶中的溶液冰镇冷却，一边把100ml的THF中溶解了1.5g的上述分子式(8)表示的化合物的溶液全部滴定。滴定结束后，把该三口烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至70℃，使其反应1.5小时。反应结束后，把该三口烧瓶中的溶液冰镇冷却，过滤，用水洗涤、干燥，再干燥得到的固体状物质，得到1.27g的黄色的固体物质。
得到的固体物质的NMR光谱记录图如图22所示，IR光谱记录图如图23所示。据此，得到的固体物质与具有以下分子式(16)表示的结构的酰肼化合物相同。
在500ml的三口烧瓶中，加入上述分子式(16)表示的化合物1.27g、二氧杂环己烷50ml、以及磷酰氯30ml。把此三口烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至115℃，使其反应6小时。反应结束后，过滤，得到固体状物质。用水、甲醇依次洗涤得到的滤液，添加硫酸钠，使其干燥，得到0.5g的茶色的固体物质。
得到的固体物质的NMR光谱记录图如图24所示，IR光谱记录图如图25所示。据此，得到的固体物质与具有以下分子式(17)表示的结构的化合物相同。
在500ml的耐压烧瓶中，加入上述分子式(17)表示的化合物0.36g、氢氧化钾0.77g、以及二氧杂环己烷100ml。把此耐压烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至100℃，使其反应3小时。反应结束后，把该溶液浓缩，利用300ml的氯仿提取。在该提取物中加入50g的无水硫酸钠将其脱水，然后浓缩。浓缩后，干燥得到的浓缩液，得到0.07g的红褐色的固体物质。
得到的固体物质的NMR光谱记录图如图26所示，IR光谱记录图如图27所示。据此，得到的固体物质与具有以下分子式(18)表示的结构的乙烯化合物相同。
在聚合管中加入上述分子式(18)表示的乙烯化合物0.07g、邻二氯苯5ml以及DMF5ml。把该耐压烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至145℃，使其反应50小时。反应结束后，浓缩，过滤，然后把得到的浓缩液干燥凝固，得到0.051g的灰白色固体物质。
得到的固体物质的NMR光谱记录图如图28所示，IR光谱记录图如图29所示。据此，得到的固体物质与具有以下分子式(19)表示的重复单元的化合物相同。
具有上述分子式(19)表示的重复单元的化合物的荧光光谱记录图如图30所示。据此，可以得知得到的化合物发出白色的光。
(实施型态3)发光化合物的合成
在2L的三口烧瓶中，加入9，9’-二甲基芴-2，7-二羧酸9g、亚硫酰氯450ml、吡啶3g以及亚硫酰氯150ml。把该三口烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热，使其反应7小时。反应结束后，把该耐压烧瓶中的溶液放置冷却，浓缩后过滤，得到9.15g的浅粉色的结晶。
得到的结晶的NMR光谱记录图如图31所示，IR光谱记录图如图32所示。据此，得到的固体物质与具有以下分子式(20)表示的结构的化合物相同。
在2L的三口烧瓶中，加入上述分子式(20)表示的酸氯氧化合物9.15g、上述分子式(13)表示的化合物3.31g、吡啶1.69g、以及四氢呋喃300ml。把该三口烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至70℃，使其反应1.5小时。反应结束后，把该三口烧瓶中的溶液放置冷却，浓缩后过滤，得到12g的固体物质。
得到的固体物质的NMR光谱记录图如图33所示，IR光谱记录图如图34所示。据此，得到的固体物质与具有以下分子式(23)表示的结构的化合物相同。
然后，在1L的三口烧瓶中，加入上述分子式(23)表示的化合物12g、吡啶4.27g、肼5.8ml以及四氢呋喃400ml。把该三口烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至70℃，使其反应4.5小时。反应结束后，把该三口烧瓶中的溶液用氯仿提取。利用蒸发器蒸馏提取的物质，然后用真空泵干燥，得到9.37g的茶色的粉末。
得到的粉末的NMR光谱记录图如图35所示，IR光谱记录图如图36所示。据此，得到的粉末与具有以下分子式(24)表示的结构的酰肼化合物相同。
然后，在1L的三口烧瓶中，加入上述分子式(23)表示的酰肼化合物4.9g、上述分子式(8)表示的化合物2.1g、吡啶0.7g、以及四氢呋喃290ml。把此三口烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至110℃，使其反应2小时。反应结束后，把该三口烧瓶中的溶液倒入冰水中，用布氏(Nutsche)吸滤漏斗过滤后，洗涤得到的固体物质，使其干燥后，得到5g的固体物质。
得到的固体物质的NMR光谱记录图如图37所示，IR光谱记录图如图38所示。据此，得到的固体物质与具有以下分子式(25)表示的结构的酰肼化合物相同。
然后，在500ml的耐压烧瓶中，加入上述分子式(25)表示的化合物5g、二氧杂环己烷200ml、以及磷酰氯100ml。把该耐压烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至110℃，使其反应14.5小时。反应结束后，把该三口烧瓶中的溶液倒入冰水中，用布氏吸滤漏斗过滤，洗涤得到的固体物质、干燥，得到4.26g的固体物质。
得到的固体物质的NMR光谱记录图如图39所示，IR光谱记录图如图40所示。据此，得到的固体物质与具有以下分子式(26)表示的结构的化合物相同。
在500ml的耐压烧瓶中，加入上述分子式(26)表示的化合物0.34g、氢氧化钾0.7g、乙醇50ml、以及二氧杂环己烷100ml。把此耐压烧瓶中的溶液在硅油浴器中加热至100℃，使其反应4小时。反应结束后，把该溶液浓缩，冰镇冷却后，在用布氏吸滤漏斗过滤的该提取物中加入50g的无水硫酸钠进行脱水，然后进行浓缩，把过滤后得到固体状物质用甲醇洗涤后，使其干燥，得到0.23g的白色的粉末。
得到的固体物质的NMR光谱记录图如图41所示，IR光谱记录图如图42所示。据此，得到的固体物质与具有以下分子式(27)表示的结构的乙烯化合物相同。
在300ml的耐压烧瓶中，加入上述分子式(27)表示的乙烯化合物0.2g、氯苯10ml、以及2重量％的六氯化钨/氯苯溶液50μm。把此耐压烧瓶中的溶液在振动器中振动15小时。振动结束后，过滤，从得到的过滤液中馏去溶剂，使其干燥，得到0.1g的淡黄色的固体物质。
得到的固体物质的NMR光谱记录图如图43所示，IR光谱记录图如图44所示。据此，得到的固体物质与具有以下分子式(28)表示的重复单元的化合物相同。
具有上述分子式(28)表示的重复单元的化合物的荧光光谱记录图如图45所示。据此，可以得知得到的化合物发出白色的光。
Claims (4)
1.一种发光化合物，其特征为具有下述分子式(1)表示的结构：
(分子式中，R1表示氢原子、乙烯基、芳基或者碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基，Ar1表示在芳香族碳氢化物的环中结合的氢原子解离了2个而生成的基，Ar2表示芳基。)
2.一种发光化合物，其特征为具有下述分子式(2)表示的结构：
(分子式中，R1表示与上述申请专利范围第1项中的R1相同的含义，Ar3表示下述分子式(2-1)或者(2-2)表示的置换基，Ar4表示下述分子式(2-3)或者(2-4)表示的芳基)
(分子式中，R4及R5表示氢原子或者碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基，r表示1～4的整数，s表示1或者2的整数，而且，R4及R5既可以相同，也可以不同，r个R4既可以相同，也可以不同；s个R5既可以相同，也可以不同)
(分子式中，R1表示与上述的R1相同的含义，两个R1既可以相同，也可以不同)
(分子式中，R2表示氢原子或者碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基，p表示1～5的整数，而且，p个R2既可以相同，也可以不同)
(分子式中，R3表示氢原子或者碳原子数为1～10的可以用卤原子置换的烷基，q表示1～3的整数，R4及r表示与上述的R4及r相同的含义，而且，q个R3既可以相同，也可以不同；r个R4既可以相同，也可以不同。)
3.一种发光化合物，其特征为具有下述分子式(3)表示的重复单元：
(分子式中，Ar1及Ar2表示与上述权利要求1中的Ar1及Ar2相同的含义。)
4.一种发光元件，其特征为该发光元件由在一对电极之间，设置了含有上述分子式(1)、(2)、或者(3)表示的发光化合物的发光层构成的。
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