WO2010015306A1 - Organische elektrolumineszenzvorrichtung - Google Patents

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WO2010015306A1
WO2010015306A1 PCT/EP2009/004954 EP2009004954W WO2010015306A1 WO 2010015306 A1 WO2010015306 A1 WO 2010015306A1 EP 2009004954 W EP2009004954 W EP 2009004954W WO 2010015306 A1 WO2010015306 A1 WO 2010015306A1
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WO
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formula
group
organic electroluminescent
electroluminescent device
compounds
Prior art date
Application number
PCT/EP2009/004954
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English (en)
French (fr)
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Amir Hossain Parham
Joachim Kaiser
Anja Gerhard
Jonas Valentin Kroeber
Original Assignee
Merck Patent Gmbh,
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Publication date
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Priority to EP09777050A priority patent/EP2311111B1/de
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    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
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    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
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    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
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    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
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    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Definitions

  • the present invention relates to phosphorescent organic electroluminescent devices which contain fluorene derivatives and spirobifluorene derivatives as matrix materials.
  • Organic semiconductors are being developed for a variety of electronic applications.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • the structure of organic electroluminescent devices (OLEDs) in which these organic semiconductors are used as functional materials is described, for example, in US Pat. No. 4,539,507, US Pat. No. 5,151,629, EP 0676461 and WO 98/27136.
  • further improvements are needed.
  • the compounds have a high thermal stability and a high glass transition temperature and can sublime undecomposed.
  • carbazole derivatives e.g. Bis (carbazolyl) biphenyl
  • matrix materials e.g. Bis (carbazolyl) biphenyl
  • ketones WO 04/093207
  • phosphine oxides and sulfones WO 05/003253
  • ketones low operating voltages and long lifetimes are achieved.
  • metal complexes containing ketoketonate ligands for example, acetylacetonate.
  • metal complexes for example BAIq or bis [2- (2-benzothiazole) phenolate] zinc (II), are used as matrix materials for phosphorescent emitters. There is still room for improvement here, especially with regard to the operating voltage and the chemical stability. Pure organic compounds are often more stable than these metal complexes. Thus, some of these metal complexes are sensitive to hydrolysis, which makes the handling of the complexes more difficult.
  • fluorene derivatives and corresponding heterocyclic derivatives which are substituted by triazine or other electron-poor nitrogen heterocycles, in particular spirobifluorene derivatives are very suitable as matrix materials for phosphorescent emitters and in this use lead to OLEDs which simultaneously have high efficiencies. have long lifetimes and low operating voltages, even with phosphorescent emitters containing ketoketonate ligands.
  • the invention thus relates to an organic electroluminescent device comprising in at least one emitting layer
  • Ar is the same or different at each occurrence, a heteroaryl group selected from the group consisting of triazine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, pyridine, pyrazole, imidazole, oxazole, oxadiazole or thiazole, which are each substituted with one or more groups R 1 can;
  • X is identical or different at each occurrence, a group according to formula (3), wherein the dashed bond in each case indicates the bond to the two benzene rings: - A -
  • Ar 1 is, identically or differently, an aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to 30 aromatic 2 at each occurrence
  • R 2 is identical or different at each occurrence H 1 D or an aliphatic, aromatic and / or heteroaromatic hydrocarbon radical having 1 to 20 carbon atoms, in which H atoms may be replaced by D or F; two or more adjacent substituents R 2 may also together form a mono- or polycyclic, aliphatic or aromatic ring system;
  • n 0 or 1
  • n 0, 1, 2 or 3;
  • anode, cathode and at least one emitting layer which is arranged between the anode and the cathode, contains, wherein at least one layer between the anode and the cathode contains at least one organic or organometallic compound.
  • at least one emitting layer contains at least one phosphorescent emitter and at least one compound of the above-mentioned formula (1) or (2).
  • An organic electroluminescent device need not necessarily contain only layers that are composed of organic or metallo-organic materials. So it is also possible that one or more layers contain inorganic materials or are constructed entirely of inorganic materials.
  • a phosphorescent compound in the context of this invention is a compound which at room temperature luminescence from an ange ⁇ shows excited state with higher spin multiplicity, ie a spin state> 1, in particular from an excited triplet state.
  • a spin state> 1 in particular from an excited triplet state.
  • all luminescent iridium and platinum compounds are to be regarded as phosphorescent compounds.
  • An aryl group in the sense of this invention contains at least 6 C atoms;
  • a heteroaryl group contains at least 2 C atoms and at least 1 heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • a simple aromatic cycle ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a fused aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene, pyrene, quinoline, isoquinoline, etc., understood.
  • An aromatic ring system in the context of this invention contains at least 6 C atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the sense of this invention contains at least 2 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N 1 O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the context of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups but in which also several aryl or heteroaryl groups a short, non-aromatic moiety (preferably less than 10% of the atoms other than H), e.g. B.
  • a sp 3 - or sp 2 -hybridized C, N or O atom may be interrupted.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diaryl fluorene, triarylamine, diaryl ether, stilbene, benzophenone, etc. are to be understood as aromatic ring systems in the context of this invention.
  • aromatic or heteroaromatic ring system is understood as meaning systems in which a plurality of aryl or heteroaryl groups are linked together by single bonds, for example biphenyl, terphenyl or bipyridine.
  • a C 1 to C 40 -alkyl group in which individual H atoms or CH 2 groups may also be substituted by the abovementioned groups, particularly preferably the radicals methyl, ethyl, n-propyl, Propyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, f-butyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, ferf-pentyl, 2-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, s-hexyl, f- Hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, cyclohexyl, 2-methylpentyl, n-heptyl, 2-heptyl, 3-heptyl, 4-heptyl, cycloheptyl, 1-methylcyclohexyl, n-octyl, 2-ethylhexy
  • o-alkoxy group are particularly preferably methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, / propoxy, n-butoxy, / -butoxy, s-butoxy, f-butoxy or 2-methylbutoxy understood.
  • an aromatic or heteroaromatic ring system having 5-60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case with the abovementioned radicals R and which may be linked via any positions on the aromatic or heteroaromatic, are understood in particular groups which are derived from benzene, Naphthalene, anthracene, phenanthrene, benzanthracene, pyrene,
  • the compounds of the formula (1) and (2) preferably have a glass transition temperature TG of greater than 70 ° C., more preferably greater than 90 ° C., very particularly preferably greater than 110 ° C.
  • the group X stands for a group according to formula (3) or for a divalent bridge selected from C (R 1 ) 2 , Si (R 1 ) 2 and NR 1 .
  • the group X is a group of the formula (3) or C (R 1 ) 2 .
  • the compound according to formula (1) is thus particularly preferably either a spirobifluorene derivative, if the group X is a group according to
  • Formula (3) or it is a fluorene derivative, if the group X is C (R 1 ) 2 .
  • the compound of the formula (2) is particularly preferably a spirobifluorene derivative, a fluorene derivative or a compound containing a spirobifluorene group and a fluorene group.
  • a particularly preferred embodiment of the invention are therefore the fluorene derivatives according to the formulas (4) and (5) and the spirobifluorene derivatives according to the formulas (6) and (7),
  • the group Ar is an electron-poor heteroaromatic.
  • the group Ar is the same or different at each occurrence for a 6-membered heteroaromatic ring, ie for triazine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine or pyridine, which in each case substituted by one or more radicals R 1 can be.
  • the monovalent group Ar in compounds of the formulas (1), (2) and (4) to (7) is selected from the groups according to the following formulas (8) to (20), wherein the dashed bond each indicates the binding of the group to the fluorene or the spirobifluorene or to the corresponding heterocyclic derivative and R 1 has the same meaning, as described above:
  • the divalent group Ar in compounds of the formulas (2) and (7) is selected from the groups according to the following formulas (21) to (28), wherein the dotted bonds each indicate the bond of the group to the fluorene or indicate the spirobifluorene or the corresponding heterocyclic derivative and R 1 has the same meaning, as described above:
  • the group Ar contains two or three nitrogen atoms. Therefore, preferred monovalent groups Ar are the groups of the formulas (8) to (17), and preferred divalent groups Ar are the groups of the formulas (21) to (26). Most preferably, the group Ar contains three nitrogen atoms. Particularly preferred monovalent groups Ar are therefore the groups of the formulas (8) to (11), in particular the group according to formula (8), and particularly preferred bivalent groups Ar are the groups of the formulas (21) and (22), in particular the group according to formula (21).
  • the radical R 1 which is bonded to the groups of the formulas (8) to (28), identical or different at each occurrence for H, D is a straight-chain alkyl or alkoxy group having 1 to 10 C atoms or a branched or cyclic alkyl or alkoxy group having 3 to 10 carbon atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 2 , wherein one or more H atoms may be replaced by D or F, or a aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, each of which may be substituted by one or more radicals R 2 , or a combination of these systems.
  • the radical R 1 which is bonded to the groups of the formulas (8) to (28), identical or different at each occurrence for H or D, a straight-chain alkyl group having 1 to 5 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 6 C-atoms which may each be substituted by one or more radicals R 2 , wherein one or more H atoms may be replaced by D or F, or an aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 25 aromatic ring atoms, each by one or more radicals R 2 may be substituted, or a combination of these systems.
  • the radical R 1 which is bonded to the groups of the formulas (8) to (28), identical or different at each occurrence for H or D or for an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 14 aromatic ring atoms the each may be substituted by one or more radicals R 2 , in particular phenyl, naphthyl or biphenyl, wweellcchheess jjeewweeiillss dduurrcchh eeiinneenn ooddeerr n multiple radicals R 2 may be substituted, but is preferably unsubstituted.
  • the radical R 1 which is bonded directly to the fluorene or spirobifluorene or the corresponding heterocyclic compound, is identical or different at each occurrence for H, a straight-chain alkyl or
  • the radical R 1 which is bonded directly to the fluorene or spirobifluorene or the corresponding heterocyclic compound, is identical or different at each occurrence for H, a straight-chain alkyl group having 1 to 5 C atoms or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 6 C atoms, each of which may be substituted by one or more R 2 radicals, where one or more H atoms may be replaced by D or F, or by an aromatic or heteroaromatic ring system comprising 5 to 25 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case by one or more radicals R 2 .
  • the group Ar is bonded in the 2-position of the fluorine or spirobifluorene or of the corresponding heterocycle. If more than one group Ar is present, the other groups Ar are preferably attached in the 7-position and in spirobifluorene derivatives also in the 2'-position and 7'-position. Particularly preferred compounds according to formulas (1), (2) and (4) to (7) are therefore the compounds according to the formulas (29) to (32),
  • a preferred embodiment of the compounds according to formula (29) and (30) are compounds in which X is C (R 1 ) 2 .
  • Preferred embodiments of the compounds according to formulas (29) to (32) are compounds in which the group Ar is a group according to the above-mentioned formulas (8) to (28).
  • the compounds according to formula (35) contain one or two triazine groups.
  • the compounds of the formula (35) are therefore more preferably selected from compounds of the formulas (37), (38) and (39)
  • Examples of preferred compounds according to the formulas (1), (2), (4) to (7) and (29) to (39) are the structures (1) to (96) shown below.
  • the compounds according to formula (1) can be synthesized, for example, according to the processes described in US 6,229,012, US 6,225,467 and WO 05/053055.
  • metal-catalyzed coupling reactions are suitable for the synthesis of the compounds, in particular the Suzuki coupling, as shown in the following Scheme 1 using the example of triazine.
  • a fluorene, spirobifluorene or other heterocyclic derivative which is in each case substituted by a boronic acid or a boronic acid derivative, be coupled under palladium catalysis with the group Ar, which for compounds according to formula (1) with a reactive leaving group and for compounds of formula (2) is substituted with two reactive leaving groups.
  • Suitable reactive leaving groups are, for example, halogens, in particular chlorine, bromine and iodine, triflate or tosylate.
  • the compounds of the formulas (1) and (2) are used as matrix materials for phosphorescent emitters.
  • Particularly suitable as phosphorescent compounds are compounds which emit light, preferably in the visible range, with suitable excitation and also contain at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80.
  • Preferred phosphorescence emitters used are compounds containing copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium, in particular compounds containing iridium or platinum.
  • Particularly preferred organic electroluminescent devices contain as phosphorescent emitter at least one compound of the formulas (40) to (43),
  • R 1 has the same meaning as described above for formula (1) and (2), and for the other symbols used:
  • DCy is the same or different at each occurrence, a cyclic one
  • CCy is the same or different at each occurrence a cyclic
  • A is the same or different at each occurrence as a mononionic, bidentate chelating ligand, preferably a diketonate ligand.
  • Examples of the emitters described above can be found in the applications WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 and WO 05/033244.
  • all phosphorescent complexes as described in accordance with The prior art can be used for phosphorescent OLEDs and as they are known in the art of organic electroluminescence, and the skilled artisan can use other phosphorescent complexes without inventive step.
  • the organic electroluminescent device may contain further layers. These are, for example, selected from in each case one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, electron blocking layers, exciton blocking layers,
  • interlayers may be present which control the charge balance in the device.
  • the layers, in particular the charge transport layers may also be doped. The doping of the layers may be advantageous for improved charge transport. It should be noted, however, that not necessarily each of these layers must be present and the choice of layers always depends on the compounds used.
  • the organic electroluminescent device contains a plurality of emitting layers, wherein at least one emitting layer contains at least one compound according to formula (1) or formula (2) and at least one phosphorescent emitter. Particularly preferably, these emission layers have a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that overall white emission results, d. H. in the emitting layers are emitting different
  • Used compounds that can fluoresce or phosphoresce and emit the blue and yellow, orange or red light are particularly preferred.
  • three-layer systems ie systems with three emitting layers, wherein at least one of these layers at least one compound according to formula (1) or formula (2) and contains at least one phosphorescent emitter and wherein the three layers show blue, green and orange or red emission (for the basic structure, see, for example, WO 05/011013).
  • the use of more than three emitting layers may also be preferred.
  • white emission emitters which have broadband emission bands and thereby show white emission.
  • the emitting layer containing the mixture of the compound of the formula (1) or the formula (2) and the phosphorescent emitter preferably contains between 99 and 50% by volume, preferably between 98 and 50% by volume, more preferably between 97 and 60% by volume, in particular between 95 and 85% by volume of the compound of the formula (1) or formula (2), based on the total mixture of emitter and matrix material. Accordingly, the mixture contains between 1 and 50% by volume, preferably between 2 and 50% by volume, more preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 15% by volume of the phosphorescent emitter relative to the total mixture made of emitter and matrix material.
  • a matrix material is selected from compounds of the formula (1) or (2).
  • the compounds according to formula (1) and formula (2) have predominantly electron transporting properties by the electron-poor nitrogen heterocycles Ar. Therefore, when a mixture of two or more matrix materials is used, another component of the mixture is preferably a hole transporting one
  • Preferred hole-conducting matrix materials are triarylamines, carbazole derivatives, e.g. B. CBP (N, N-Biscarbazolylbiphenyl) or in WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 or WO 08/086851 disclosed carbazole derivatives, Azacarbazole, z. B. according to EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolar
  • Matrix materials e.g. B. according to WO 07/137725, and 9,9-diarylfluorene derivatives, for. B. according to the not disclosed application DE 102008017591.9.
  • the mixture of matrix materials may also contain more than two matrix materials.
  • the matrix material according to formula (1) or formula (2) as a mixture with a to use further electron-transporting matrix material.
  • Preferred further electron-transporting matrix materials are ketones, e.g. B. according to WO 04/093207, tetraaryl ketones, z. B. according to DE 102008033943.1, phosphine oxides, sulfoxides and sulfones, z. B.
  • oligophenylenes oligophenylenes, bipolar matrix materials, eg. B. according to WO 07/137725, silanes, z.
  • bipolar matrix materials eg. B. according to WO 07/137725
  • silanes z.
  • 9,9-diarylfluorene derivatives for example according to the unpublished application DE 102008017591.9
  • azaboroles or boronic esters for example according to WO 06/117052.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials are vacuum deposited in vacuum sublimation at an initial pressure less than 10 "5 mbar, preferably less than 10 " 6 mbar. It should be noted, however, that the pressure can be even lower, for example less than 10 -7 mbar.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 10 "applied 5 mbar and 1 bar.
  • OVJP organic vapor jet printing
  • the materials are applied directly through a nozzle and patterned (eg. BMS Arnold et al., Appl. Phys. Lett., 2008, 92, 053301).
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process, such.
  • any printing process such as screen printing, flexographic printing or offset printing, but more preferably LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing) or inkjet printing (ink jet printing), are produced.
  • LITI Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing
  • inkjet printing ink jet printing
  • soluble compounds are needed. High solubility can be achieved by suitable substitution of the compounds.
  • Solutions are applied from individual materials, but also solutions containing multiple compounds, such as matrix materials and dopants.
  • the organic electroluminescent device may also be made as a hybrid system by exposing one or more layers
  • Solution are applied and one or more other layers are evaporated.
  • an emitting layer comprising a compound of the formula (1) or (2) and a phosphorescent dopant from solution and then evaporate a hole blocking layer and / or an electron transport layer in vacuo.
  • the emitting layer containing a compound of the formula (1) or (2) and a phosphorescent dopant may be vacuum deposited and one or more other layers may be applied from solution.
  • Another object of the present invention are mixtures comprising at least one phosphorescent emitter and at least one compound according to formula (1) or formula (2).
  • Another object of the invention are solutions containing a mixture of at least one phosphorescent emitter and at least one compound of formula (1) or formula (2) and at least one organic solvent.
  • Yet another object of the present invention is the use of compounds according to formula (1) or formula (2) as a matrix material for phosphorescent emitters in an organic electroluminescent device.
  • the organic electroluminescent devices according to the invention have the following surprising advantages over the prior art:
  • the organic electroluminescent devices according to the invention have a very high efficiency.
  • the organic electroluminescent devices according to the invention simultaneously have an improved lifetime.
  • the organic electroluminescent devices according to the invention simultaneously have a reduced operating voltage.
  • the educts can be obtained from ALDRICH (potassium fluoride (spray-dried), tri-fer-butyl-phosphine, palladium (II) acetate).
  • ALDRICH potential fluoride (spray-dried), tri-fer-butyl-phosphine, palladium (II) acetate).
  • 3-Chloro-5,6-diphenyl-1,2,4-triazine can be prepared analogously to EP 577559.
  • Example 3 Synthesis of 2- (4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl) spiro-9,9 'bifluorene (TRIAZIN3)
  • Electroluminescent devices according to the invention can be prepared as described, for example, in WO 05/003253. Here the results of different OLEDs are compared.
  • the basic structure, the materials used, the degree of doping and their layer thicknesses are identical for better comparability.
  • Examples 5-7, 12 and 15 describe comparative standards of the prior art in which the emission layer of the host material (or matrix material) bis (9,9'-spirobifluoren-2-yl) ketone (SK) or BAIq or a 50th : 50 Mixture SK: CBP and different guest materials (dopants) TER for red and TEG for green triplet emission.
  • OLEDs containing the fluorene triazine derivatives or spirobifluorotriazine derivatives as host material are described. Analogously to the above-mentioned general method, the OLEDs are produced with the following structure:
  • HIL Hole Injection Layer 20 nm 2,2 ⁇ 7,7'-tetrakis (di-para-tolylamino) spiro-9,9'-bifluorene
  • HTL Hole transporting layer 20 nm NPB (N-naphthyl-N-phenyl-4,4 1 - diaminobiphenyl).
  • Emission Layer 40 nm Host Material: Spiro-Ketone (SK)
  • Dopant 15 vol.% Doping
  • HBL Hole blocking layer
  • ETL Electron conductor
  • the triazines TRIAZIN2 and TRIAZIN3 used have the structures depicted in Examples 2 and 3 above.
  • OLEDs are characterized by default; For this purpose, the electroluminescence spectra, the efficiency (measured in cd / A) as a function of the brightness, the operating voltage, calculated from current-voltage-brightness characteristics (ILJL characteristics), and the lifetime are determined.
  • Tables 1 and 3 devices show superior performance over the control devices SK or BAIq in measured efficiencies, voltages, and lifetimes. Furthermore, in Table 2 it can be seen that TRIAZIN2 and TRIAZIN3 are very well suited to form a mixed host with carbazole-containing host materials (here CBP). Table 1: Device results with TRIAZIN2 or TRIAZIN3 in combination with TER-1 and TER-2 as dopants
  • Table 2 Device results with TRIAZIN2 or TRIAZIN3 in combination with CBP and with TER-1 or TER-2 as dopants

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche Fluorenderivate und Spirobifluorenderivate als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter enthalten.

Description

Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
Die vorliegende Erfindung betrifft phosphoreszierende organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, welche Fluoren- und Spirobifluoren- derivate als Matrixmaterialien enthalten.
Organische Halbleiter werden für eine Reihe verschiedenartiger elektronischer Anwendungen entwickelt. Der Aufbau organischer Elektro- lumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen diese organischen Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Allerdings sind noch weitere Verbesserungen erforderlich. So gibt es insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer, die Effizienz und die Betriebsspannung organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen noch Verbesserungsbedarf. Weiterhin ist es erforderlich, dass die Verbindungen eine hohe thermische Stabilität und eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und sich unzersetzt sublimieren lassen.
Gerade auch bei phosphoreszierenden Elektrolumineszenzvorrichtungen sind noch Verbesserungen der oben genannten Eigenschaften erforderlich. Insbesondere besteht Verbesserungsbedarf bei Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter, die gleichzeitig zu guter Effizienz, hoher Lebensdauer und geringer Betriebsspannung führen. Gerade die Eigenschaften der Matrixmaterialien sind häufig limitierend für die Lebensdauer und die Effizienz der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
Gemäß dem Stand der Technik werden häufig Carbazolderivate, z. B. Bis(carbazolyl)biphenyl, als Matrixmaterialien verwendet. Hier besteht noch Verbesserungsbedarf insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer und die Glasübergangstemperatur der Materialien.
Weiterhin werden Ketone (WO 04/093207), Phosphinoxide und Sulfone (WO 05/003253) als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Insbesondere mit Ketonen werden niedrige Betriebsspannungen und lange Lebensdauern erzielt. Hier besteht noch Verbesserungsbedarf insbesondere in Bezug auf die Effizienz und die Kompatibilität mit Metallkomplexen, welche Ketoketonat-Liganden enthalten, beispielsweise Acetylacetonat.
Weiterhin werden Metallkomplexe, beispielsweise BAIq oder Bis[2-(2- benzothiazol)phenolat]-zink(ll), als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Hier besteht noch Verbesserungsbedarf insbesondere in Bezug auf die Betriebsspannung und die chemische Stabilität. Rein organische Verbindungen sind häufig stabiler als diese Metallkomplexe. So sind einige dieser Metallkomplexe hydrolyse- empfindlich, was die Handhabung der Komplexe erschwert.
Insbesondere besteht noch Verbesserungsbedarf bei Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter, welche gleichzeitig zu hohen Effizienzen, langen Lebensdauern und geringen Betriebsspannungen führen und welche auch mit phosphoreszierenden Emittern, welche Ketoketonat- Liganden tragen, kompatibel sind.
Überraschend wurde gefunden, dass Fluorenderivate und entsprechende heterocyclische Derivate, welche mit Triazin oder anderen elektronen- armen Stickstoffheterocyclen substituiert sind, insbesondere Spiro- bifluorenderivate, sich sehr gut als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter eignen und in dieser Verwendung zu OLEDs führen, welche gleichzeitig hohe Effizienzen, lange Lebensdauern und geringe Betriebsspannungen aufweisen, auch mit phosphoreszierenden Emittern, welche Ketoketonatliganden enthalten.
In der US 6,229,012 und US 6,225,467 ist die Verwendung von Fluoren- derivaten, welche mit Triazingruppen substituiert sind, als Elektronen- transportmaterial in OLEDs offenbart. Es ist der Anmeldung jedoch nicht zu entnehmen, dass sich diese Materialien auch als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter eignen.
In der WO 05/053055 wird die Verwendung von Triazinderivaten, insbesondere von Spirobifluorenderivaten, welche mit Triazingruppen substituiert sind, als Lochblockiermaterial in phosphoreszierenden OLEDs offenbart. Es ist der Anmeldung jedoch nicht zu entnehmen, dass sich diese Materialien auch als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter eignen.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine organische Elektrolumineszenz- vorrichtung enthaltend in mindestens einer emittierenden Schicht
(A) mindestens eine phosphoreszierende Verbindung, und
(B) mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1 ) oder Formel (2),
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Formel (1)
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Formel (2)
wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Heteroaryl- gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Triazin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, Pyridin, Pyrazol, Imidazol, Oxazol, Oxadiazol oder Thiazol, welche jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R1 substituiert sein kann;
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Gruppe gemäß Formel (3), wobei die gestrichelte Bindung jeweils die Bindung an die beiden Benzolringe andeutet: - A -
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oder X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=C(R1)2l O, S, S=O,
SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar1 )2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2) S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR2=CR2Ar1, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2J2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl-oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere bevorzugt nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C=C , Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2J2, C=O, C=S, C=Se,
C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ring- 2 atomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen 2
Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann; dabei können auch zwei Reste Ar1, welche an dasselbe Stickstoff-, Phosphor- oder Boratom binden, durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S1 S=O, SO2, N(R2), P(R2) und P(=O)R2, miteinander verknüpft sein;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H1 D oder ein alipha- tischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
n ist 0 oder 1 ;
m ist 0, 1 , 2 oder 3;
o ist 0, 1 , 2, 3 oder 4, wenn n = 0 ist und ist 0, 1 , 2 oder 3, wenn n = 1 ist.
Unter einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung wird eine
Vorrichtung verstanden, welche Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, welche zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, enthält, wobei mindestens eine Schicht zwischen der Anode und der Kathode mindestens eine organische bzw. metall- organische Verbindung enthält. Dabei enthält mindestens eine emittierende Schicht mindestens einen phosphoreszierenden Emitter und mindestens eine Verbindung der oben aufgeführten Formel (1 ) oder (2). Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung muss nicht notwendigerweise nur Schichten enthalten, welche aus organischen oder metall- organischen Materialien aufgebaut sind. So ist es auch möglich, dass eine oder mehrere Schichten anorganische Materialien enthalten oder ganz aus anorganischen Materialien aufgebaut sind.
Eine phosphoreszierende Verbindung im Sinne dieser Erfindung ist eine Verbindung, welche bei Raumtemperatur Lumineszenz aus einem ange- regten Zustand mit höherer Spinmultiplizität zeigt, also einem Spinzustand > 1 , insbesondere aus einem angeregten Triplettzustand. Im Sinne dieser Erfindung sollen insbesondere alle lumineszierenden Iridium- und Platinverbindungen als phosphoreszierende Verbindungen angesehen werden.
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 6 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 2 C-Atome und mindestens 1 Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Pyren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden.
Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 6 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält mindestens 2 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N1 O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sjnne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen durch eine kurze, nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3- oder sp2-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, Benzophenon, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden. Ebenso werden unter einem aromatischen bzw. heteroaromatischen Ringsystem Systeme verstanden, in denen mehrere Aryl- bzw. Heteroarylgruppen durch Einfachbindungen miteinander verknüpft sind, beispielsweise Biphenyl, Terphenyl oder Bipyridin. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer Cr bis C40- Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, besonders bevorzugt die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, /-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, f-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, ferf-Pentyl, 2-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, f-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, Cyclohexyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo[2,2,2]- octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Trifluormethyl, Penta- fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer CV bis C4o-Alkoxygruppe werden besonders bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, /-Propoxy, n-Butoxy, /-Butoxy, s-Butoxy, f-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden insbesondere Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Benzanthracen, Pyren,
Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzfluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Benzofluoren, Dibenzofluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, eis- oder trans-lndenofluoren, eis- oder trans-Monobenzoindenofluoren, eis- oder trans-Dibenzoindenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzo- thiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo- 6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benz- pyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diaza- pyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9, 10-Tetra- azaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxa- diazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thia- diazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol,
1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
Bevorzugt weisen die Verbindungen gemäß Formel (1 ) und (2) eine Glas- Übergangstemperatur TG von größer als 70 0C auf, besonders bevorzugt größer als 90 0C, ganz besonders bevorzugt größer als 110 0C.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht die Gruppe X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Gruppe gemäß Formel (3) oder für eine bivalente Brücke ausgewählt aus C(R1)2, Si(R1)2 und NR1. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht die Gruppe X für eine Gruppe gemäß Formel (3) oder für C(R1)2.
Die Verbindung gemäß Formel (1 ) ist also besonders bevorzugt entweder ein Spirobifluorenderivat, wenn die Gruppe X für eine Gruppe gemäß
Formel (3) steht, oder sie ist ein Fluorenderivat, wenn die die Gruppe X für C(R1)2 steht. Ebenso ist die Verbindung gemäß Formel (2) besonders bevorzugt ein Spirobifluorenderivat, ein Fluorenderivat oder eine Verbindung, welche eine Spirobifluorengruppe und eine Fluorengruppe enthält. Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der Erfindung sind daher die Fluorenderivate gemäß den Formeln (4) und (5) und die Spirobifluorenderivate gemäß den Formeln (6) und (7),
Figure imgf000009_0001
Formel (4)
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Formel (5)
Figure imgf000010_0002
Formel (6)
Figure imgf000010_0003
Formel (7)
wobei die verwendeten Symbole und Indizes dieselben Bedeutungen haben, wie oben beschrieben.
Die Gruppe Ar stellt einen elektronenarmen Heteroaromaten dar. Bevorzugt steht die Gruppe Ar gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für einen 6-Ring-Heteroaromaten, also für Triazin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin oder Pyridin, welcher jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die monovalente Gruppe Ar in Verbindungen der Formeln (1 ), (2) und (4) bis (7) ausgewählt aus den Gruppen gemäß den folgenden Formeln (8) bis (20), wobei die gestrichelte Bindung jeweils die Bindung der Gruppe an das Fluoren bzw. das Spirobifluoren bzw. an das entsprechende heterocyclische Derivat andeutet und R1 dieselbe Bedeutung hat, wie oben beschrieben:
Figure imgf000011_0001
Formel (8) Formel (9) Formel (10) Formel (11 )
Figure imgf000011_0002
Formel (16) Formel (17) Formel (18) Formel (19)
Figure imgf000011_0003
Formel (20)
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die bivalente Gruppe Ar in Verbindungen der Formeln (2) und (7) ausgewählt aus den Gruppen gemäß den folgenden Formeln (21 ) bis (28), wobei die gestrichelten Bindungen jeweils die Bindung der Gruppe an das Fluoren bzw. das Spirobifluoren bzw. das entsprechende heterocyclische Derivat andeuten und R1 dieselbe Bedeutung hat, wie oben beschrieben:
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Formel (21 ) Formel (22) Formel (23) Formel (24)
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In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die Gruppe Ar zwei oder drei Stickstoffatome. Bevorzugte monovalente Gruppen Ar sind daher die Gruppen der Formeln (8) bis (17), und bevorzugte bivalente Gruppen Ar sind die Gruppen der Formeln (21 ) bis (26). Besonders bevorzugt enthält die Gruppe Ar drei Stickstoffatome. Besonders bevorzugte monovalente Gruppen Ar sind daher die Gruppen der Formeln (8) bis (11 ), insbesondere die Gruppe gemäß Formel (8), und besonders bevorzugte bivalente Gruppen Ar sind die Gruppen der Formeln (21 ) und (22), insbesondere die Gruppe gemäß Formel (21 ).
In nochmals einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht der Rest R1, welcher an die Gruppen der Formeln (8) bis (28) gebunden ist, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, D, eine geradkettige Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht der Rest R1, welcher an die Gruppen der Formeln (8) bis (28) gebunden ist, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H oder D, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme. Ganz besonders bevorzugt steht der Rest R1, welcher an die Gruppen der Formeln (8) bis (28) gebunden ist, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H oder D oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, insbesondere für Phenyl, Naphthyl oder Biphenyl, wweellcchheess jjeewweeiillss dduurrcchh eeiinneenn ooddeerr n mehrere Reste R2 substituiert sein kann, jedoch bevorzugt unsubstituiert ist.
In nochmals einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht der Rest R1, welcher direkt an das Fluoren bzw. Spirobifluoren bzw. die entsprechende heterocyclische Verbindung gebunden ist, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, eine geradkettige Alkyl- oder
Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht der Rest R1, welcher direkt an das Fluoren bzw. Spirobifluoren bzw. die entsprechende heterocyclische Verbindung gebunden ist, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für H, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 5 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Gruppe Ar in 2-Position des Fluorens bzw. Spirobifluorens bzw. des entsprechenden Heterocyclus gebunden. Falls mehr als eine Gruppe Ar vorhanden ist, sind die anderen Gruppen Ar bevorzugt in 7-Position und in Spirobifluorenderivaten auch in der 2'-Position und 7'-Position gebunden. Besonders bevorzugte Verbindungen gemäß Formel (1 ), (2) und (4) bis (7) sind daher die Verbindungen gemäß den Formeln (29) bis (32),
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Formel (29)
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Formel (30)
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Formel (31)
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Formel (32)
wobei die Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben und wobei für n = 0 in der entsprechenden Position auch ein Substituent R1 gebunden sein kann. Eine bevorzugte Ausführungsform der Verbindungen gemäß Formel (29) und (30) sind Verbindungen, in denen X für C(R1 )2 steht.
In einer bevorzugten Ausführungsform von Verbindungen gemäß Formel (1), (2), (4) bis (7) und (29) bis (32) ist der Index m = 0, d. h. außer der Gruppe Ar ist an diesem Benzolring kein weiterer Substituent gebunden.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform von Verbindungen gemäß Formel (1 ), (2), (4) bis (7) und (29) bis (32) ist an jedem Benzolring die Summe der Indizes n + o = 0 oder 1 , d. h. an jeden Benzolring ist maximal eine Gruppe Ar oder maximal ein Rest R1 gebunden.
Bevorzugte Ausführungsformen der Verbindungen gemäß Formel (29) bis (32) sind Verbindungen, in denen die Gruppe Ar für eine Gruppe gemäß den vorne aufgeführten Formeln (8) bis (28) steht.
In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht in den Verbindungen gemäß Formel (29) bis (32) die Gruppe Ar für eine Gruppe gemäß Formel (8) bzw. Formel (21). Besonders bevorzugt ist weiterhin in diesen Verbindungen m = 0 und n + o = 0 oder 1 an jedem Benzolring. Ganz besonders bevorzugt sind daher die Verbindungen gemäß den Formeln (33) bis (36),
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Formel (34)
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Formel (35)
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wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten Bedeutungen haben und weiterhin gilt, dass an jedem Benzolring n + o = 0 oder 1 ist und wobei der Rest R1 für n = 0 und o = 1 an jeder beliebigen freien Stelle des Benzolrings gebunden sein kann. Bevorzugte Ausführungsformen für Verbindungen gemäß Formel (33) und (34) sind solche, in denen X für C(R1 )2 steht.
Besonders bevorzugt sind die Spirobifluorenderivate der Formeln (35) und (36), insbesondere das Spirobifluorenderivat der Formel (35). Ganz besonders bevorzugt enthalten die Verbindungen gemäß Formel (35) eine oder zwei Triazingruppen. Die Verbindungen gemäß Formel (35) sind also besonders bevorzugt ausgewählt aus Verbindungen gemäß Formel (37), (38) und (39),
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Figure imgf000017_0003
Formel (38)
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Formel (39)
wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen haben und o gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für 0 oder 1 steht.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen gemäß den Formeln (1 ), (2), (4) bis (7) und (29) bis (39) sind die im Folgenden abgebildeten Strukturen (1) bis (96).
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Figure imgf000019_0001
Figure imgf000020_0001
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(37) (38) (39)
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(40) (41) (42)
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(43) (44) (45)
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(46) (47) (48)
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(49) (50) (51)
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(52) (53) (54)
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(55) (56) (57)
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(58) (59) (60)
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(61) (62) (63)
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(64) (65) (66)
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Die Verbindungen gemäß Formel (1) können beispielsweise gemäß den in US 6,229,012, US 6,225,467 und WO 05/053055 beschriebenen Verfahren synthetisiert werden. Allgemein eignen sich metallkatalysierte Kupplungsreaktionen zur Synthese der Verbindungen, insbesondere die Suzuki-Kupplung, wie im folgenden Schema 1 am Beispiel des Triazins dargestellt. So kann ein Fluoren, Spirobifluoren oder anderes hetero- cyclisches Derivat, welches jeweils mit einer Boronsäure oder einem Boronsäurederivat substituiert ist, unter Palladium-Katalyse mit der Gruppe Ar gekuppelt werden, welche für Verbindungen gemäß Formel (1 ) mit einer reaktiven Abgangsgruppe und für Verbindungen gemäß Formel (2) mit zwei reaktiven Abgangsgruppen substituiert ist. Geeignete reaktive Abgangsgruppen sind beispielsweise Halogene, insbesondere Chlor, Brom und lod, Triflat oder Tosylat.
Schema 1 :
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Wie oben beschrieben, werden die Verbindungen gemäß den Formeln (1) und (2) als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet.
Als phosphoreszierende Verbindungen eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
Besonders bevorzugte organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthalten als phosphoreszierenden Emitter mindestens eine Verbindung der Formeln (40) bis (43),
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Formel (40) Formel (41 )
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Formel (42) Formel (43)
wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie oben für Formel (1 ) und (2) beschrieben, und für die weiteren verwendeten Symbole gilt:
DCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische
Gruppe, die mindestens ein Donoratom, bevorzugt Stickstoff, Kohlenstoff in Form eines Carbens oder Phosphor, enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden;
CCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische
Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann;
A ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein mono- anionischer, zweizähnig chelatisierender Ligand, bevorzugt ein Diketonatligand.
Dabei kann durch Bildung von Ringsystemen zwischen mehreren Resten R1 auch eine Brücke zwischen den Gruppen DCy und CCy vorliegen.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 und WO 05/033244 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektro- lumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
Außer Kathode, Anode und einer oder mehreren emittierenden Schichten kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese sind beispielsweise gewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektions- schichten, Elektronenblockierschichten, Excitonenblockierschichten,
Ladungserzeugungsschichten (=Charge-Generation Layers, IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer) und/oder organischen oder anorganischen p/n- Übergängen. Außerdem können Interlayers vorhanden sein, welche die Ladungsbalance im Device steuern. Weiterhin können die Schichten, insbesondere die Ladungstransportschichten, auch dotiert sein. Die Dotierung der Schichten kann für einen verbesserten Ladungstransport vorteilhaft sein. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss und die Wahl der Schichten immer von den verwendeten Verbindungen abhängt.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die organische Elektrolumineszenzvorrichtung mehrere emittierende Schichten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1 ) oder Formel (2) und mindestens einen phosphoreszierenden Emitter enthält. Besonders bevorzugt weisen diese Emissionsschichten insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende
Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können und die blaues und gelbes, orange oder rotes Licht emittieren. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei mindestens eine dieser Schichten mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1 ) oder Formel (2) und mindestens einen phosphoreszierenden Emitter enthält und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 05/011013). Auch die Verwendung von mehr als drei emittierenden Schichten kann bevorzugt sein. Ebenso eignen sich für weiße Emission Emitter, welche breitbandige Emissions- banden aufweisen und dadurch weiße Emission zeigen.
Die emittierende Schicht, welche die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (1 ) bzw. Formel (2) und dem phosphoreszierenden Emitter enthält, enthält bevorzugt zwischen 99 und 50 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 50 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 85 Vol.-% der Verbindung gemäß Formel (1 ) bzw. Formel (2) bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 50 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 50 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 15 Vol.-% des phosphoreszierenden Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
Bevorzugt ist weiterhin auch die Verwendung mehrerer Matrixmaterialien als Mischung, wobei ein Matrixmaterial ausgewählt ist aus Verbindungen der Formel (1 ) oder (2). Die Verbindungen gemäß Formel (1 ) und Formel (2) haben überwiegend elektronentransportierende Eigenschaften durch die elektronenarmen Stickstoffheterocyclen Ar. Wenn eine Mischung aus zwei oder mehr Matrixmaterialien verwendet wird, ist daher eine weitere Komponente der Mischung bevorzugt eine lochtransportierende
Verbindung. Bevorzugte lochleitende Matrixmaterialien sind Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 08/086851 offenbarten Carbazolderivate, Azacarbazole, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare
Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725, und 9,9-Diarylfluoren- derivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008017591.9. Die Mischung der Matrixmaterialien kann auch mehr als zwei Matrixmaterialien enthalten. Es ist weiterhin auch möglich, das Matrixmaterial gemäß Formel (1 ) bzw. Formel (2) als Mischung mit einem weiteren elektronentransportierenden Matrixmaterial zu verwenden. Bevorzugte weitere elektronentransportierende Matrixmaterialien sind Ketone, z. B. gemäß WO 04/093207, Tetraarylketone, z. B. gemäß DE 102008033943.1 , Phosphinoxide, Sulfoxide und Sulfone, z. B. gemäß WO 05/003253, Oligophenylene, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725, Silane, z. B. gemäß WO 05/111172, 9,9-Diarylfluoren- derivate (z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008017591.9), Azaborole oder Boronester (z. B. gemäß WO 06/117052).
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar aufgedampft. Es sei jedoch angemerkt, dass der Druck auch noch geringer sein kann, beispielsweise kleiner 10'7 mbar.
Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10"5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301 ).
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck oder Offsetdruck, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) oder InkJet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete Substitution der Verbindungen erreichen. Dabei können nicht nur Lösungen aus einzelnen Materialien aufgebracht werden, sondern auch Lösungen, die mehrere Verbindungen enthalten, beispielsweise Matrixmaterialien und Dotanden.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch als Hybrid- System hergestellt werden, indem eine oder mehrere Schichten aus
Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere andere Schichten aufgedampft werden. So ist es beispielsweise möglich, eine emittierende Schicht enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (1 ) oder (2) und einen phosphoreszierenden Dotanden aus Lösung aufzubringen und darauf eine Lochblockierschicht und/oder eine Elektronentransportschicht im Vakuum aufzudampfen. Ebenso kann die emittierende Schicht enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (1) oder (2) und einen phosphoreszierenden Dotanden im Vakuum aufgedampft werden und eine oder mehrere andere Schichten können aus Lösung aufgebracht werden.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne Probleme auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel (1 ) oder (2) bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen angewandt werden.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mischungen, enthaltend mindestens einen phosphoreszierenden Emitter und mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1 ) oder Formel (2).
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind Lösungen enthaltend eine Mischung aus mindestens einem phosphoreszierenden Emitter und mindestens einer Verbindung gemäß Formel (1 ) oder Formel (2) sowie mindestens ein organisches Lösungsmittel.
Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (1) oder Formel (2) als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung. Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
1. Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen weisen eine sehr hohe Effizienz auf.
2. Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen weisen gleichzeitig eine verbesserte Lebensdauer auf.
3. Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen weisen gleichzeitig eine verringerte Betriebsspannung auf.
4. Die oben genannten verbesserten Eigenschaften der organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen werden nicht nur mit tris-ortho- metallierten Metallkomplexen erhalten, sondern insbesondere auch mit Komplexen, welche noch einen Ketoketonat-Liganden, z. B. Acetyl- acetonat, enthalten. Matrixmaterialien gemäß dem Stand der Technik zeigen gerade für derartige Komplexe noch Verbesserungsbedarf in Bezug auf Effizienz, Lebensdauer und Betriebsspannung.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele genauer beschrieben, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann, ohne erfinderisch tätig zu werden, weitere erfindungsgemäße Verbindungen herstellen und diese in organischen elektronischen Vorrichtungen verwenden.
Beispiele:
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Die Edukte können von ALDRICH (Kaliumfluorid (sprüh- getrocknet), Tri-ferf-butylphosphin, Palladium(ll)acetat) bezogen werden. 3-Chlor-5,6-diphenyl-1 ,2,4-triazin kann analog zu EP 577559 dargestellt werden. 2',7'-Di-te/f-butyl-spiro-9I9'-bifluoren-2,7-bisboronsäureglycolester kann nach WO 02/077060 und 2-Chlor-4,6-diphenyl-1 ,3,5-triazin nach US 5,438138 dargestellt werden. Spiro-9,9'-bifluoren-2,7-bis(boronsäure- glycolester) kann analog zu WO 02/077060 dargestellt werden. Beispiel 1 : Synthese von 2,7-Bis(4,6-diphenyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)-2',7'- di-fert-butyl-spiro-9,9'-bifluoren (TRIAZIN 1 )
Figure imgf000032_0001
28.4 g (50.0 mmol) 2',7'-Di-terf-butyl-spiro-9,9'-bifluoren-2,7-bisboron- säureglycolester, 29.5 g (110.0 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenyl-1 ,3,5-triazin und 44.6 g (210.0 mmol) Trikaliumphosphat werden in 500 mL Toulol, 500 mL Dioxan und 500 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 913 mg (3.0 mmol) Tri-o-tolylphosphin und dann 112 mg (0.5 mmol) Palladium(ll)acetat gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, über Kieselgel filtriert, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol und aus Dichlormethan / /so-Propanol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum (p = 5 x 10"5 mbar, T = 385 "C) sublimiert. Die Ausbeute beträgt 39.9 g (44.8 mmol), entsprechend 89.5 % der Theorie.
Beispiel 2: Synthese von 2,7-Bis(4,6-diphenyl-1 ,3,5-triazin-2-yl)- spiro-9,9'-bifluoren (TRIAZIN2)
Figure imgf000032_0002
Die Synthese wird analog Beispiel 1 durchgeführt, wobei der 2',7'-Di-te/t- butyl-spiro-9,9'-bifluoren-2,7-bis(boronsäureglycolester) durch 22.8 g (50 mmol) Spiro-9,9'-bifluoren-2,7-bis(boronsäureglycolester) ersetzt wird. Die Ausbeute beträgt 32.3 g (41.5 mmol), entsprechend 82.9 % der Theorie. Beispiel 3: Synthese von 2-(4,6-diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)spiro-9,9' bifluoren (TRIAZIN3)
Figure imgf000033_0001
a) Synthese von Spiro-9,9'-bifluoren-2-boronsäure Eine auf -78 0C gekühlte Lösung von 71 g (180 mmol) 2-Brom-9-spiro- bifluoren in 950 ml Diethylether wird tropfenweise mit 73.7 ml (184 mmol) n-Buthyllithium (2.5 M in Hexan) versetzt. Die Reaktionsmischung wird 30 min. bei -78 0C gerührt. Man lässt auf Raumtemperatur kommen, kühlt erneut auf -78 0C und versetzt dann schnell mit einer Mischung von 26.4 ml (234 mmol) Trimethylborat in 50 ml Diethylether. Nach Erwärmen auf -10 0C wird mit 90 ml 2 N Salzsäure hydrolysiert. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird in 200 ml n-Heptan aufgenommen, der farblose Feststoff wird abgesaugt, mit n-Heptan gewaschen und im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 63 g (170 mmol), 98 % d. Th.; Reinheit: 98 % nach 1H-NMR.
b) Synthese von 2-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)-spiro-9,9'-bifluoren
Die Synthese wird analog Beispiel 1 durchgeführt, wobei der 2',7'-Di-ferf- butyl-spiro-9,9'-bifluoren-2,7-bis(boronsäureglycolester) durch 28 g
(50 mmol) Spiro-9,9'-bifluoren-2-boronsäure ersetzt wird. Die Ausbeute beträgt 38 g (41.5 mmol), entsprechend 95.0 % der Theorie.
Beispiel 4: Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Triazinverbindungen
Erfindungsgemäße Elektrolumineszenzvorrichtungen können, wie beispielsweise in WO 05/003253 beschrieben, dargestellt werden. Hier werden die Ergebnisse verschiedener OLEDs gegenübergestellt. Der grundlegende Aufbau, die verwendeten Materialien, der Dotierungsgrad und ihre Schichtdicken sind zur besseren Vergleichbarkeit identisch. Beispiele 5-7, 12 und 15 beschreiben Vergleichsstandards nach dem Stand der Technik, bei denen die Emissionsschicht aus dem Wirtsmaterial (bzw. Matrixmaterial) Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)keton (SK) oder BAIq oder einer 50:50 Mischung SK:CBP und verschiedenen Gastmaterialien (Dotanden) TER für rote bzw. TEG für grüne Triplettemission besteht. Des Weiteren werden OLEDs, die die Fluorentriazinderivate bzw. Spirobifluorentriazinderivate als Wirtsmaterial enthalten, beschrieben. Analog dem o. g. allgemeinen Verfahren werden die OLEDs mit folgendem Aufbau erzeugt:
Lochinjektionsschicht (HIL) 20 nm 2,2\7,7'-Tetrakis(di-para-tolyl- amino)spiro-9,9'-bifluoren
Lochtransportschicht (HTL) 20 nm NPB (N-Naphthyl-N-phenyl-4,41- diaminobiphenyl).
Emissionsschicht (EML) 40 nm Wirtsmaterial: Spiro-Keton (SK)
(Bis(9,9'-spirobifluoren-2-yl)keton) oder
BAIq (1 ,1'-Biphenyl-4'-oxy)bis(8-hydroxy-2- methylquinolinato)aluminum) oder SK und
CBP (4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl) zu gleichen Anteilen gemischt als Vergleich oder erfindungsgemäße Verbindungen.
Dotand: 15 Vol.-% Dotierung;
Verbindungen siehe unten.
Lochblockierschicht (HBL) 10 nm SK (optional) Elektronenleiter (ETL) 20 nm AIQ3
(Tris(chinolinato)aluminium(lll)).
Kathode 1 nm LiF, darauf 100 nm AI.
Die Strukturen von TER-1 , TER-2, TEG, SK, BAIq, CBP sind der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet.
Figure imgf000035_0001
TER-1 TER-2 TEG
Figure imgf000035_0002
Spiro-Keton (SK) BAIq
Figure imgf000035_0003
Die verwendeten Triazine TRIAZIN2 und TRIAZIN3 haben die oben in Beispiel 2 und 3 abgebildeten Strukturen.
Diese noch nicht optimierten OLEDs werden standardmäßig charakterisiert; hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Effizienz (gemessen in cd/A) in Abhängigkeit von der Helligkeit, die Betriebsspannung, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeit-Kennlinien (ILJL-Kennlinien), und die Lebensdauer bestimmt.
Wie man Tabelle 1 und 3 entnehmen kann, zeigen Devices in den gemessenen Effizienzen, Spannungen und Lebensdauern ein überlegenes Verhalten gegenüber den Vergleichsdevices mit den Wirtsmaterialien SK oder BAIq. Des Weiteren ist in Tabelle 2 zu sehen, dass TRIAZIN2 und TRIAZIN3 sehr gut geeignet sind, um mit carbazolhaltigen Wirtsmaterialien (hier CBP) einen Mischwirt zu bilden. Tabelle 1 : Device-Ergebnisse mit TRIAZIN2 bzw. TRIAZIN3 in Kombination mit TER-1 bzw. TER-2 als Dotanden
Figure imgf000036_0001
Tabelle 2: Device-Ergebnisse mit TRIAZIN2 bzw. TRIAZIN3 in Kombination mit CBP und mit TER-1 bzw. TER-2 als Dotanden
Figure imgf000036_0002
Tabelle 3: Device-Ergebnisse mit TRIAZIN3 in Kombination mit TEG als Dotand
Figure imgf000037_0001

Claims

Patentansprüche
1. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend in mindestens einer emittierenden Schicht
(A) mindestens eine phosphoreszierende Verbindung, und
(B) mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1 ) oder Formel (2),
Figure imgf000038_0001
Formel (1)
Figure imgf000038_0002
wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
Ar ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Heteroaryl- gruppe, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Triazin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, Pyridin, Pyrazol, Imidazol, Oxazol, Oxadiazol oder Thiazol, welche jeweils mit einer oder mehreren Gruppen R1 substituiert sein kann;
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Gruppe gemäß Formel (3), wobei die gestrichelte Bindung jeweils die Bindung an die beiden Benzolringe andeutet:
Figure imgf000039_0001
oder X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine bivalente Brücke, ausgewählt aus B(R1), C(R1)2, Si(R1)2l C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) und P(=O)R1;
R1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I,
CHO, N(Ar1 )2| C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR2=CR2Ar1, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder
Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere bevorzugt nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C=C1
Si(R2)2, Ge(R2J2, Sn(R2J2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaroma- tisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
Ar1 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann; dabei können auch zwei Reste Ar1, welche an dasselbe Stickstoff-, Phosphor- oder Boratom binden, durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O1 C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) und P(=O)R2, miteinander verknüpft sein;
R2 ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch H-Atome durch D oder F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
n ist 0 oder 1 ;
m ist 0, 1 , 2 oder 3;
o ist 0, 1 , 2, 3 oder 4, wenn n = 0 ist und ist 0, 1 , 2 oder 3, wenn n = 1 ist.
2. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. Formel (2) ein Fluorenderivat gemäß Formel (4) oder Formel (5) oder ein Spirobifluorenderivat gemäß Formel (6) oder Formel (7) darstellt,
Figure imgf000040_0001
Formel (4)
Figure imgf000041_0001
Formel (5)
Figure imgf000041_0002
Formel (6)
Figure imgf000041_0003
Formel (7)
wobei die verwendeten Symbole und Indizes dieselben Bedeutungen haben, wie in Anspruch 1 beschrieben.
3. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die monovalente Gruppe Ar ausgewählt ist aus den Gruppen gemäß den Formeln (8) bis (20), wobei die gestrichelte Bindung jeweils die Bindung der Gruppe an das Fluoren bzw. das Spirobifluoren bzw. an das entsprechende heterocyclische Derivat andeutet und R1 dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 1 beschrieben, und dass die bivalente Gruppe Ar in Verbindungen der Formel (2), (5) und (7) ausgewählt ist aus den Gruppen gemäß den Formeln (21 ) bis (28), wobei die gestrichelten Bindungen jeweils die Bindung der Gruppe an das Fluoren bzw. das Spirobifluoren bzw. an das entsprechende heterocyclische Derivat andeuten und R1 dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 1 beschrieben:
Figure imgf000042_0001
Formel (8) Formel (9) Formel (10) Formel (1 1)
Figure imgf000042_0002
Figure imgf000042_0003
Formel (15)
Figure imgf000042_0004
Formel (20)
Figure imgf000042_0005
Formel (21) Formel (22) Formel (23) Formel (24)
Figure imgf000043_0001
Formel (25) Formel (26) Formel (27) Formel (28)
4. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest R1, welcher an die Gruppen der Formeln (8) bis (28) gebunden ist, gleich oder verschieden bei
^ Q jedem Auftreten für H oder D, eine geradkettige Alkyl- oder
Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, oder ein
15 für aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme steht.
2Q 5. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung gemäß Formel (1 ), (2) bzw. (4) bis (5) ausgewählt ist aus Verbindungen gemäß den Formeln (29) bis (32), 5
30
5
Figure imgf000044_0001
Formel (29)
Figure imgf000044_0002
Formel (31)
Figure imgf000044_0003
35 Formel (32) wobei die Symbole und Indizes dieselbe Bedeutung haben, wie in Anspruch 1 beschrieben und wobei für n = 0 in der entsprechenden Position auch ein Substituent R1 gebunden sein kann.
6. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Index m = 0 ist und dass an jedem Benzolring die Summe der Indizes n + o = 0 oder 1 ist.
7. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung gemäß Formel (1 ) bzw. Formel (2) ausgewählt ist aus Verbindungen gemäß Formel (33) bis (36),
Figure imgf000045_0001
Formel (34)
Formel (35)
Figure imgf000046_0002
Formel (36)
wobei die verwendeten Symbole und Indizes die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben und weiterhin gilt, dass an jedem Benzolring n + o = 0 oder 1 ist und wobei der Rest R1 für n = 0 und o = 1 an jeder beliebigen freien Stelle des Benzolrings gebunden sein kann.
8. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass Verbindungen der Formeln (35) ausgewählt sind aus Verbindungen gemäß Formel (37), (38) und (39),
Figure imgf000047_0001
Formel (37) Formel (38)
Figure imgf000047_0002
Formel (39)
wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen haben und o gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für 0 oder 1 steht.
9. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass die phosphoreszierende Verbindung eine Verbindung ist, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthält, insbesondere eine Verbindung, die Iridium oder Platin enthält.
10. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, dass die phosphoreszierende Verbindung ausgewählt ist aus Verbindungen der Formeln (40) bis (43),
Figure imgf000048_0001
Formel (40) Formel (41 )
Figure imgf000048_0002
Formel (42) Formel (43)
wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie in Anspruch 1 beschrieben, und für die weiteren verwendeten Symbole gilt:
DCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die mindestens ein Donoratom, bevorzugt Stickstoff, Kohlenstoff in Form eines Carbens oder Phosphor, enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist, und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann; die Gruppen DCy und CCy sind über eine kovalente Bindung miteinander verbunden;
CCy ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine cyclische Gruppe, die ein Kohlenstoffatom enthält, über welches die cyclische Gruppe an das Metall gebunden ist und die wiederum einen oder mehrere Substituenten R1 tragen kann;
A ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein mono- anionischer, zweizähnig chelatisierender Ligand, bevorzugt ein Diketonatligand.
11. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, dass sie außer Anode, Kathode und mindestens einer emittierenden Schicht weitere Schichten enthält, ausgewählt aus jeweils einer oder mehreren Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Loch- blockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektronen- injektionsschichten, Elektronenblockierschichten, Excitonenblockier- schichten, Ladungserzeugungsschichten (=Charge-Generation Layers), Interlayers und/oder organischen oder anorganischen p/n- Übergängen, wobei die Schichten jeweils auch dotiert sein können
12. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, dass die emittierende Schicht außer der phosphoreszierenden Verbindung und der Verbindung gemäß Formel (1 ) oder (2) noch eine oder mehrere weitere Verbindungen enthält, insbesondere lochtrans- portierende Verbindungen, bevorzugt ausgewählt aus Triarylaminen,
Carbazolderivaten, Azacarbazolen und bipolaren Matrixmaterialien.
13. Verfahren zur Herstellung einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren, mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren, mit Hilfe einer Trägergassublimation, mit dem OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, aus Lösung oder mit einem Druckverfahren hergestellt werden.
14. Verwendung von Verbindungen gemäß Formel (1 ) und (2), wie in Anspruch 1 definiert, als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Verbindungen in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung.
15. Mischung enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) oder (2), wie in Anspruch 1 definiert, und mindestens eine phosphoreszierende Verbindung.
16. Lösung enthaltend eine Mischung nach Anspruch 15 sowie mindestens ein organisches Lösungsmittel.
PCT/EP2009/004954 2008-08-08 2009-07-08 Organische elektrolumineszenzvorrichtung WO2010015306A1 (de)

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