JPWO2021096849A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JPWO2021096849A5
JPWO2021096849A5 JP2022526829A JP2022526829A JPWO2021096849A5 JP WO2021096849 A5 JPWO2021096849 A5 JP WO2021096849A5 JP 2022526829 A JP2022526829 A JP 2022526829A JP 2022526829 A JP2022526829 A JP 2022526829A JP WO2021096849 A5 JPWO2021096849 A5 JP WO2021096849A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
degrees
compound
maximum value
ray powder
powder diffraction
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2022526829A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2023500395A (ja
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2020/059817 external-priority patent/WO2021096849A1/en
Publication of JP2023500395A publication Critical patent/JP2023500395A/ja
Publication of JPWO2021096849A5 publication Critical patent/JPWO2021096849A5/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Description

本発明の様々な変更は、本明細書に記載されるものに加えて、前述の説明から当業者には明らかであろう。そのような変更もまた、添付の特許請求の範囲の範囲内であることが意図される。本出願で引用された全ての特許、特許出願及び公開物を含む各参考文献は、その全体が参照により本明細書に援用される。
また、本願は下記の態様も包含する。
［態様１］
４，４’－（（（（（２，２’－ジクロロ－［１，１’－ビフェニル］－３，３’－ジイル）ビス（アザンジイル））ビス（カルボニル））ビス（１－メチル－１，４，６，７－テトラヒドロ－５Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２，５－ジイル））ビス（エタン－２，１－ジイル））ビス（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－１－カルボン酸）二塩酸塩である、塩。
［態様２］
形態Ｉを有する、態様１に記載の塩。
［態様３］
図７に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、態様２に記載の塩。
［態様４］
実質的に図８に示されるＤＳＣサーモグラムを有する、態様２に記載の塩。
［態様５］
実質的に図９に示される熱重量分析（ＴＧＡ）サーモグラムを有する、態様２に記載の塩。
［態様６］
２シータ（±０．２度）で、５．７、８．５、９．６、９．９、１１．８、１２．３、１３．１、１３．４、１３．８、１４．２、１４．５、１５．４、１５．８、１６．８、１７．３及び１７．６度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様２に記載の塩。
［態様７］
２シータ（±０．２度）で、５．７、８．５、９．６、９．９、１１．８、１２．３、１３．１、１３．４、１３．８、１４．２、１４．５、１５．４、１５．８、１６．８、１７．３及び１７．６度から選択される少なくとも２つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様２に記載の塩。
［態様８］
２シータ（±０．２度）で、５．７、８．５、９．６、９．９、１１．８、１２．３、１３．１、１３．４、１３．８、１４．２、１４．５、１５．４、１５．８、１６．８、１７．３及び１７．６度から選択される少なくとも３つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様２に記載の塩。
［態様９］
２シータ（±０．２度）で、５．７、８．５、９．６、９．９、１１．８、１２．３、１３．１、１３．４、１３．８、１４．２、１４．５、１５．４、１５．８、１６．８、１７．３及び１７．６度から選択される少なくとも４つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様２に記載の塩。
［態様１０］
２シータ（±０．２度）で、５．７、８．５、９．６、９．９、１１．８、１２．３、１３．１、１３．４、１３．８、１４．２、１４．５、１５．４、１５．８、１６．８、１７．３及び１７．６度に特徴的なＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様２に記載の塩。
［態様１１］
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、３１．１℃のオンセット温度及び９１．４℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、２３１．０℃のオンセット温度及び２３６．４℃の最大値を有する第２の吸熱ピークとを有する、態様２に記載の塩。
［態様１２］
形態ＩＩを有する、態様１に記載の塩。
［態様１３］
図１１に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、態様１２に記載の塩。
［態様１４］
実質的に図１２に示されるＤＳＣサーモグラムを有する、態様１２に記載の塩。
［態様１５］
実質的に図１３に示される熱重量分析（ＴＧＡ）サーモグラムを有する、態様１２に記載の塩。
［態様１６］
２シータ（±０．２度）で、４．６、６．９、８．９、１１．２、１１．７、１３．２、１３．９、１４．３、１４．８、１６．０、１６．７、１７．２、１７．９、２５．３及び２５．６度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様１２に記載の塩。
［態様１７］
２シータ（±０．２度）で、４．６、６．９、８．９、１１．２、１１．７、１３．２、１３．９、１４．３、１４．８、１６．０、１６．７、１７．２、１７．９、２５．３及び２５．６度から選択される少なくとも２つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様１２に記載の塩。
［態様１８］
２シータ（±０．２度）で、４．６、６．９、８．９、１１．２、１１．７、１３．２、１３．９、１４．３、１４．８、１６．０、１６．７、１７．２、１７．９、２５．３及び２５．６度から選択される少なくとも３つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様１２に記載の塩。
［態様１９］
２シータ（±０．２度）で、４．６、６．９、８．９、１１．２、１１．７、１３．２、１３．９、１４．３、１４．８、１６．０、１６．７、１７．２、１７．９、２５．３及び２５．６度から選択される少なくとも４つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様１２に記載の塩。
［態様２０］
２シータ（±０．２度）で、４．６、６．９、８．９、１１．２、１１．７、１３．２、１３．９、１４．３、１４．８、１６．０、１６．７、１７．２、１７．９、２５．３及び２５．６度に特徴的なＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様１２に記載の塩。
［態様２１］
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、２２．２℃のオンセット温度及び８９．７℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、２５１．７℃のオンセット温度及び２５８．３℃の最大値を有する第２の吸熱ピークとを有する、態様１２に記載の塩。
［態様２２］
形態ＩＩＩを有する、態様１に記載の塩。
［態様２３］
図１４に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、態様２２に記載の塩。
［態様２４］
実質的に図１５に示されるＤＳＣサーモグラムを有する、態様２２に記載の塩。
［態様２５］
実質的に図１６に示される熱重量分析（ＴＧＡ）サーモグラムを有する、態様２２に記載の塩。
［態様２６］
２シータ（±０．２度）で、９．２、１１．２、１４．９、１７．０、１７．８、１９．７、２４．４及び２５．９度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様２２に記載の塩。
［態様２７］
２シータ（±０．２度）で、９．２、１１．２、１４．９、１７．０、１７．８、１９．７、２４．４及び２５．９度から選択される少なくとも２つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様２２に記載の塩。
［態様２８］
２シータ（±０．２度）で、９．２、１１．２、１４．９、１７．０、１７．８、１９．７、２４．４及び２５．９度から選択される少なくとも３つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様２２に記載の塩。
［態様２９］
２シータ（±０．２度）で、９．２、１１．２、１４．９、１７．０、１７．８、１９．７、２４．４及び２５．９度から選択される少なくとも４つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様２２に記載の塩。
［態様３０］
２シータ（±０．２度）で、９．２、１１．２、１４．９、１７．０、１７．８、１９．７、２４．４及び２５．９度に特徴的なＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様２２に記載の塩。
［態様３１］
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、２４７±３℃のオンセット温度及び２５８±３℃の最大値を有する吸熱ピークを有する、態様２２に記載の塩。
［態様３２］
形態ＩＶを有する、態様１に記載の塩。
［態様３３］
図１７に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、態様３２に記載の塩。
［態様３４］
実質的に図１８に示されるＤＳＣサーモグラムを有する、態様３２に記載の塩。
［態様３５］
実質的に図１９に示される熱重量分析（ＴＧＡ）サーモグラムを有する、態様３２に記載の塩。
［態様３６］
２シータ（±０．２度）で、５．４、８．８、１０．９、１３．０、１５．１、１６．２、１７．５、２１．９及び２６．３度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様３２に記載の塩。
［態様３７］
２シータ（±０．２度）で、５．４、８．８、１０．９、１３．０、１５．１、１６．２、１７．５、２１．９及び２６．３度から選択される少なくとも２つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様３２に記載の塩。
［態様３８］
２シータ（±０．２度）で、５．４、８．８、１０．９、１３．０、１５．１、１６．２、１７．５、２１．９及び２６．３度から選択される少なくとも３つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様３２に記載の塩。
［態様３９］
２シータ（±０．２度）で、５．４、８．８、１０．９、１３．０、１５．１、１６．２、１７．５、２１．９及び２６．３度から選択される少なくとも４つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様３２に記載の塩。
［態様４０］
２シータ（±０．２度）で、５．４、８．８、１０．９、１３．０、１５．１、１６．２、１７．５、２１．９及び２６．３度に特徴的なＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様３２に記載の塩。
［態様４１］
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、２６８±３℃のオンセット温度及び２７３±３℃の最大値を有する吸熱ピークを有する、態様３２に記載の塩。
［態様４２］
形態Ｖを有する、態様１に記載の塩。
［態様４３］
図２１に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、態様４２に記載の塩。
［態様４４］
実質的に図２２に示されるＤＳＣサーモグラムを有する、態様４２に記載の塩。
［態様４５］
実質的に図２３に示される熱重量分析（ＴＧＡ）サーモグラムを有する、態様４２に記載の塩。
［態様４６］
２シータ（±０．２度）で、５．８、９．１、１３．４、１４．８、１６．６、１７．１、１８．１及び１９．３度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様４２に記載の塩。
［態様４７］
２シータ（±０．２度）で、５．８、９．１、１３．４、１４．８、１６．６、１７．１、１８．１及び１９．３度から選択される少なくとも２つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様４２に記載の塩。
［態様４８］
２シータ（±０．２度）で、５．８、９．１、１３．４、１４．８、１６．６、１７．１、１８．１及び１９．３度から選択される少なくとも３つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様４２に記載の塩。
［態様４９］
２シータ（±０．２度）で、５．８、９．１、１３．４、１４．８、１６．６、１７．１、１８．１及び１９．３度から選択される少なくとも４つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様４２に記載の塩。
［態様５０］
２シータ（±０．２度）で、５．８、９．１、１３．４、１４．８、１６．６、１７．１、１８．１及び１９．３度に特徴的なＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様４２に記載の塩。
［態様５１］
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、２４１±３℃のオンセット温度及び２４９±３℃の最大値を有する吸熱ピークを有する、態様４２に記載の塩。
［態様５２］
形態ＶＩＩを有する、態様１に記載の塩。
［態様５３］
図２９に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、態様５２に記載の塩。
［態様５４］
実質的に図３０に示されるＤＳＣサーモグラムを有する、態様５２に記載の塩。
［態様５５］
実質的に図３１に示される熱重量分析（ＴＧＡ）サーモグラムを有する、態様５２に記載の塩。
［態様５６］
２シータ（±０．２度）で、５．７、９．９、１１．５、１４．１、１４．９、１７．０及び２４．４度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様５２に記載の塩。
［態様５７］
２シータ（±０．２度）で、５．７、９．９、１１．５、１４．１、１４．９、１７．０及び２４．４度から選択される少なくとも２つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様５２に記載の塩。
［態様５８］
２シータ（±０．２度）で、５．７、９．９、１１．５、１４．１、１４．９、１７．０及び２４．４度から選択される少なくとも３つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様５２に記載の塩。
［態様５９］
２シータ（±０．２度）で、５．７、９．９、１１．５、１４．１、１４．９、１７．０及び２４．４度から選択される少なくとも４つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様５２に記載の塩。
［態様６０］
２シータ（±０．２度）で、５．７、９．９、１１．５、１４．１、１４．９、１７．０及び２４．４度に特徴的なＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様５２に記載の塩。
［態様６１］
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、４４±３℃のオンセット温度及び８５±３℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、２６０±３℃のオンセット温度及び２７４±３℃の最大値を有する第２の吸熱ピークとを有する、態様５２に記載の塩。
［態様６２］
形態ＶＩＩＩを有する、態様１に記載の塩。
［態様６３］
図３３に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、態様６２に記載の塩。
［態様６４］
実質的に図３４に示されるＤＳＣサーモグラムを有する、態様６２に記載の塩。
［態様６５］
実質的に図３５に示される熱重量分析（ＴＧＡ）サーモグラムを有する、態様６２に記載の塩。
［態様６６］
２シータ（±０．２度）で、６．６、１１．２、１３．１、１４．７、１６．７、１９．０及び２４．１度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様６２に記載の塩。
［態様６７］
２シータ（±０．２度）で、６．６、１１．２、１３．１、１４．７、１６．７、１９．０及び２４．１度から選択される少なくとも２つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様６２に記載の塩。
［態様６８］
２シータ（±０．２度）で、６．６、１１．２、１３．１、１４．７、１６．７、１９．０及び２４．１度から選択される少なくとも３つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様６２に記載の塩。
［態様６９］
２シータ（±０．２度）で、６．６、１１．２、１３．１、１４．７、１６．７、１９．０及び２４．１度から選択される少なくとも４つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様６２に記載の塩。
［態様７０］
２シータ（±０．２度）で、６．６、１１．２、１３．１、１４．７、１６．７、１９．０及び２４．１度に特徴的なＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様６２に記載の塩。
［態様７１］
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、４４±３℃のオンセット温度及び７８±３℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、２４６±３℃のオンセット温度及び２５３±３℃の最大値を有する第２の吸熱ピークとを有する、態様６２に記載の塩。
［態様７２］
形態ＩＸを有する、態様１に記載の塩。
［態様７３］
図３７に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、態様７２に記載の塩。
［態様７４］
実質的に図３８に示されるＤＳＣサーモグラムを有する、態様７２に記載の塩。
［態様７５］
実質的に図３９に示される熱重量分析（ＴＧＡ）サーモグラムを有する、態様７２に記載の塩。
［態様７６］
２シータ（±０．２度）で、３．８、６．６、１０．７、１３．１、１５．３、１６．３、１７．５及び１９．１度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様７２に記載の塩。
［態様７７］
２シータ（±０．２度）で、３．８、６．６、１０．７、１３．１、１５．３、１６．３、１７．５及び１９．１度から選択される少なくとも２つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様７２に記載の塩。
［態様７８］
２シータ（±０．２度）で、３．８、６．６、１０．７、１３．１、１５．３、１６．３、１７．５及び１９．１度から選択される少なくとも３つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様７２に記載の塩。
［態様７９］
２シータ（±０．２度）で、３．８、６．６、１０．７、１３．１、１５．３、１６．３、１７．５及び１９．１度から選択される少なくとも４つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様７２に記載の塩。
［態様８０］
２シータ（±０．２度）で、３．８、６．６、１０．７、１３．１、１５．３、１６．３、１７．５及び１９．１度に特徴的なＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様７２に記載の塩。
［態様８１］
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、４３±３℃のオンセット温度及び６４±３℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、１１６±３℃及び１３２±３℃の最大値を有する第２の吸熱ピークと、２６６±３℃及び２７６±３℃の最大値を有する第３の吸熱ピークを有する、態様７２に記載の塩。
［態様８２］
４，４’－（（（（（２，２’－ジクロロ－［１，１’－ビフェニル］－３，３’－ジイル）ビス（アザンジイル））ビス（カルボニル））ビス（１－メチル－１，４，６，７－テトラヒドロ－５Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２，５－ジイル））ビス（エタン－２，１－ジイル））ビス（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－１－カルボン酸）一塩酸塩である、塩。
［態様８３］
形態ＶＩを有する、態様８２に記載の塩。
［態様８４］
図２５に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、態様８３に記載の塩。
［態様８５］
実質的に図２６に示されるＤＳＣサーモグラムを有する、態様８３に記載の塩。
［態様８６］
実質的に図２７に示される熱重量分析（ＴＧＡ）サーモグラムを有する、態様８３に記載の塩。
［態様８７］
２シータ（±０．２度）で、６．４、１１．１、１２．６、１３．８、１４．６、１５．７、１６．９、１７．６、１９．０及び１９．５度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様８３に記載の塩。
［態様８８］
２シータ（±０．２度）で、６．４、１１．１、１２．６、１３．８、１４．６、１５．７、１６．９、１７．６、１９．０及び１９．５度から選択される少なくとも２つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様８３に記載の塩。
［態様８９］
２シータ（±０．２度）で、６．４、１１．１、１２．６、１３．８、１４．６、１５．７、１６．９、１７．６、１９．０及び１９．５度から選択される少なくとも３つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様８３に記載の塩。
［態様９０］
２シータ（±０．２度）で、６．４、１１．１、１２．６、１３．８、１４．６、１５．７、１６．９、１７．６、１９．０及び１９．５度から選択される少なくとも４つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様８３に記載の塩。
［態様９１］
２シータ（±０．２度）で、６．４、１１．１、１２．６、１３．８、１４．６、１５．７、１６．９、１７．６、１９．０及び１９．５度に特徴的なＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様８３に記載の塩。
［態様９２］
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、４４±３℃のオンセット温度及び７７±３℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、２４４±３℃のオンセット温度及び２５１±３℃の最大値を有する第２の吸熱ピークとを有する、態様８３に記載の塩。
［態様９３］
４，４’－（（（（（２，２’－ジクロロ－［１，１’－ビフェニル］－３，３’－ジイル）ビス（アザンジイル））ビス（カルボニル））ビス（１－メチル－１，４，６，７－テトラヒドロ－５Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２，５－ジイル））ビス（エタン－２，１－ジイル））ビス（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－１－カルボン酸）二ナトリウム塩である、塩。
［態様９４］
図４に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、態様９３に記載の塩。
［態様９５］
実質的に図５に示されるＤＳＣサーモグラムを有する、態様９３に記載の塩。
［態様９６］
実質的に図６に示される熱重量分析（ＴＧＡ）サーモグラムを有する、態様９３に記載の塩。
［態様９７］
２シータ（±０．２度）で、５．３、７．１、１０．６、１３．９、１４．３、１６．１及び１７．４度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様９３に記載の塩。
［態様９８］
２シータ（±０．２度）で、５．３、７．１、１０．６、１３．９、１４．３、１６．１及び１７．４度から選択される少なくとも２つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様９３に記載の塩。
［態様９９］
２シータ（±０．２度）で、５．３、７．１、１０．６、１３．９、１４．３、１６．１及び１７．４度から選択される少なくとも３つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様９３に記載の塩。
［態様１００］
２シータ（±０．２度）で、５．３、７．１、１０．６、１３．９、１４．３、１６．１及び１７．４度から選択される少なくとも４つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様９３に記載の塩。
［態様１０１］
２シータ（±０．２度）で、５．３、７．１、１０．６、１３．９、１４．３、１６．１及び１７．４度に特徴的なＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様９３に記載の塩。
［態様１０２］
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、４７±３℃のオンセット温度及び１０８±３℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、２５８±３℃のオンセット温度及び２８０±３℃の最大値を有する第２の吸熱ピークとを有する、態様９３に記載の塩。
［態様１０３］
４，４’－（（（（（２，２’－ジクロロ－［１，１’－ビフェニル］－３，３’－ジイル）ビス（アザンジイル））ビス（カルボニル））ビス（１－メチル－１，４，６，７－テトラヒドロ－５Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２，５－ジイル））ビス（エタン－２，１－ジイル））ビス（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－１－カルボン酸）の固体形態であって、結晶性である、前記固体形態。
［態様１０４］
図１に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、態様１０３に記載の固体形態。
［態様１０５］
実質的に図２に示されるＤＳＣサーモグラムを有する、態様１０３に記載の固体形態。
［態様１０６］
実質的に図３に示される熱重量分析（ＴＧＡ）サーモグラムを有する、態様１０３に記載の固体形態。
［態様１０７］
２シータ（±０．２度）で、６．２、１０．９、１１．３、１２．４、１３．７、１４．５、１５．５、１７．５、及び１８．８度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様１０３に記載の固体形態。
［態様１０８］
２シータ（±０．２度）で、６．２、１０．９、１１．３、１２．４、１３．７、１４．５、１５．５、１７．５、及び１８．８度から選択される少なくとも２つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様１０３に記載の固体形態。
［態様１０９］
２シータ（±０．２度）で、６．２、１０．９、１１．３、１２．４、１３．７、１４．５、１５．５、１７．５、及び１８．８度から選択される少なくとも３つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様１０３に記載の固体形態。
［態様１１０］
２シータ（±０．２度）で、６．２、１０．９、１１．３、１２．４、１３．７、１４．５、１５．５、１７．５、及び１８．８度から選択される少なくとも４つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様１０３に記載の固体形態。
［態様１１１］
２シータ（±０．２度）で、６．２、１０．９、１１．３、１２．４、１３．７、１４．５、１５．５、１７．５、及び１８．８度に特徴的なＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、態様１０３に記載の固体形態。
［態様１１２］
示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、３３±３℃のオンセット温度及び７０±３℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、２４４±３℃のオンセット温度及び２５０±３℃の最大値を有する第２の吸熱ピークとを有する、態様１０３に記載の固体形態。
［態様１１３］
態様１～１０２のいずれか１つに記載の塩または態様１０３～１１２のいずれか１つに記載の固体形態と、薬学的に許容される担体または賦形剤とを含む、医薬組成物。
［態様１１４］
態様１１３に記載の医薬組成物を含む、固体経口剤形。
［態様１１５］
ＰＤ－１／ＰＤ－Ｌ１相互作用を阻害する方法であって、態様１～１０２のいずれか１つに記載の塩または態様１０３～１１２のいずれか１つに記載の固体形態を、患者に投与することを含む、前記方法。
［態様１１６］
ＰＤ－１／ＰＤ－Ｌ１相互作用の阻害に関連する疾患または障害を治療する方法であって、それを必要とする患者に、治療上有効な量の態様１～１０２のいずれか１つに記載の塩または態様１０３～１１２のいずれか１つに記載の固体形態を投与することを含む、前記方法。
［態様１１７］
患者の免疫応答を増強、刺激、及び／または増加させる方法であって、それを必要とする患者に、治療上有効な量の態様１～１０２のいずれか１つに記載の塩または態様１０３～１１２のいずれか１つに記載の固体形態を投与することを含む、前記方法。
［態様１１８］
前記化合物１を少なくとも２当量の塩酸と反応させることを含む、態様１に記載の塩を調製するプロセス。
［態様１１９］
ａ）アセトンを含む溶媒中で、化合物１及び少なくとも２当量の塩酸の懸濁液を調製すること、
ｂ）ａ）の懸濁液を室温を上回る温度に加熱して澄明溶液を形成すること、
ｃ）ｂ）の澄明溶液を室温付近まで冷却すること、
ｄ）ｃ）の混合物にアセトンを含む溶媒を加えて混濁溶液を形成すること、ならびに
ｅ）ｄ）の混濁溶液を濾過して前記形態Ｉを固体として得ること
を含む、態様２～１１のいずれか１つに記載の塩を調製するプロセス。
［態様１２０］
化合物１：
またはその塩を調製するプロセスであって、
化合物５－６：
を４－（２－オキソエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－１－カルボン酸（化合物５－４）：
と還元剤の存在下で反応させて、前記化合物１またはその塩を形成する、前記プロセス。
［態様１２１］
前記還元剤がナトリウムトリアセトキシボロヒドリドである、態様１２０に記載のプロセス。
［態様１２２］
前記反応が、ジクロロメタンを含む溶媒中で実施される、態様１２０または１２１のいずれか１つに記載のプロセス。
［態様１２３］
前記反応が、ジクロロメタンを含まない溶媒中で実施される、態様１２０または１２１のいずれか１つに記載のプロセス。
［態様１２４］
前記反応が、アセトニトリルを含む溶媒中で実施される、態様１２０または１２１のいずれか１つに記載のプロセス。
［態様１２５］
前記化合物５－６が、
化合物５－３ａ：
を脱保護して前記化合物５－６を形成することを含むプロセスによって調製され、式中、Ｐ １ は、アミン保護基である、態様１２０～１２４のいずれか１つに記載のプロセス。
［態様１２６］
前記脱保護が、
溶媒中で前記化合物５－３ａを塩酸と反応させて化合物５－５：
を形成することと、前記化合物５－５を塩基で中和して前記化合物５－６を形成することとを含む、態様１２５に記載のプロセス。
［態様１２７］
前記塩基が炭酸水素ナトリウムである、態様１２６に記載のプロセス。
［態様１２８］
前記脱保護が、メタノールを含む溶媒中で化合物５－３ａを塩酸と反応させ、続いて、水及びＴＨＦを含む溶媒中で炭酸水素ナトリウムと反応させて、前記化合物５－６を形成することを含む、態様１２５に記載のプロセス。
［態様１２９］
前記化合物５－３ａが、化合物５－３：
である、態様１２５～１２８のいずれか１つに記載のプロセス。
［態様１３０］
前記化合物５－３ａが、
化合物５－２ａ：
を化合物５－１：
と、溶媒中、塩基の存在下で反応させて前記化合物５－３ａを形成することを含むプロセスによって調製され、式中、Ｐ １ は、アミン保護基である、態様１２５～１２８のいずれか１つに記載のプロセス。
［態様１３１］
前記化合物５－２ａと前記化合物５－１の前記反応が、ＴＨＦを含む溶媒中、カリウム２－メチルプロパン－２－オラートの存在下で実施される、態様１３０に記載のプロセス。
［態様１３２］
前記化合物５－２ａが、
化合物５－２：
である、態様１３０または態様１３１に記載のプロセス。
［態様１３３］
前記化合物５－１が、
化合物６－１ａ：
を化合物２－３：
と、溶媒中、鈴木触媒及び塩基の存在下で反応させて前記化合物５－１を形成することを含むプロセスによって調製され、式中、
各Ｒ ａ は、Ｈ及びＣ １～６ アルキルから独立して選択されるか、または、
各Ｒ ａ は、それらが結合している酸素原子及び酸素原子が結合しているホウ素原子と一緒になって、任意選択により、１、２、３、もしくは４つのＣ １～４ アルキル基で置換される、式
の環を形成する、態様１３０～１３２のいずれか１つに記載のプロセス。
［態様１３４］
前記触媒が、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウムである、態様１３３に記載のプロセス。
［態様１３５］
化合物６－１ａと化合物２－３の前記反応が、ジオキサン及び水を含む溶媒中、ジクロロビス［ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ］パラジウム及び酢酸カリウムの存在下で実施される、態様１３３に記載のプロセス。
［態様１３６］
前記化合物６－１ａが、
化合物６－１：
である、態様１３３～１３５のいずれか１つに記載のプロセス。
［態様１３７］
化合物５－３ａ、化合物５－３、化合物５－４、及び化合物５－１：
から選択される化合物またはその塩。

Claims (55)

  1. ４，４’－（（（（（２，２’－ジクロロ－［１，１’－ビフェニル］－３，３’－ジイル）ビス（アザンジイル））ビス（カルボニル））ビス（１－メチル－１，４，６，７－テトラヒドロ－５Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２，５－ジイル））ビス（エタン－２，１－ジイル））ビス（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－１－カルボン酸）二塩酸塩である、塩。
  2. ２シータ（±０．２度）で、５．７、８．５、９．６、９．９、１１．８、１２．３、１３．１、１３．４、１３．８、１４．２、１４．５、１５．４、１５．８、１６．８、１７．３及び１７．６度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する形態Ｉを有する、請求項１に記載の塩。
  3. 図７に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、請求項２に記載の塩。
  4. 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、３１．１℃のオンセット温度及び９１．４℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、２３１．０℃のオンセット温度及び２３６．４℃の最大値を有する第２の吸熱ピークとを有する、請求項２に記載の塩。
  5. ２シータ（±０．２度）で、４．６、６．９、８．９、１１．２、１１．７、１３．２、１３．９、１４．３、１４．８、１６．０、１６．７、１７．２、１７．９、２５．３及び２５．６度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する形態ＩＩを有する、請求項１に記載の塩。
  6. 図１１に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、請求項５に記載の塩。
  7. 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、２２．２℃のオンセット温度及び８９．７℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、２５１．７℃のオンセット温度及び２５８．３℃の最大値を有する第２の吸熱ピークとを有する、請求項５に記載の塩。
  8. ２シータ（±０．２度）で、９．２、１１．２、１４．９、１７．０、１７．８、１９．７、２４．４及び２５．９度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する形態ＩＩＩを有する、請求項１に記載の塩。
  9. 図１４に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、請求項８に記載の塩。
  10. 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、２４７±３℃のオンセット温度及び２５８±３℃の最大値を有する吸熱ピークを有する、請求項８に記載の塩。
  11. ２シータ（±０．２度）で、５．４、８．８、１０．９、１３．０、１５．１、１６．２、１７．５、２１．９及び２６．３度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する形態ＩＶを有する、請求項１に記載の塩。
  12. 図１７に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、請求項１１に記載の塩。
  13. 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、２６８±３℃のオンセット温度及び２７３±３℃の最大値を有する吸熱ピークを有する、請求項１１に記載の塩。
  14. ２シータ（±０．２度）で、５．８、９．１、１３．４、１４．８、１６．６、１７．１、１８．１及び１９．３度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する形態Ｖを有する、請求項１に記載の塩。
  15. 図２１に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、請求項１４に記載の塩。
  16. 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、２４１±３℃のオンセット温度及び２４９±３℃の最大値を有する吸熱ピークを有する、請求項１４に記載の塩。
  17. ２シータ（±０．２度）で、５．７、９．９、１１．５、１４．１、１４．９、１７．０及び２４．４度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する形態ＶＩＩを有する、請求項１に記載の塩。
  18. 図２９に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、請求項１７に記載の塩。
  19. 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、４４±３℃のオンセット温度及び８５±３℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、２６０±３℃のオンセット温度及び２７４±３℃の最大値を有する第２の吸熱ピークとを有する、請求項１７に記載の塩。
  20. ２シータ（±０．２度）で、６．６、１１．２、１３．１、１４．７、１６．７、１９．０及び２４．１度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する形態ＶＩＩＩを有する、請求項１に記載の塩。
  21. 図３３に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、請求項２０に記載の塩。
  22. 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、４４±３℃のオンセット温度及び７８±３℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、２４６±３℃のオンセット温度及び２５３±３℃の最大値を有する第２の吸熱ピークとを有する、請求項２０に記載の塩。
  23. ２シータ（±０．２度）で、３．８、６．６、１０．７、１３．１、１５．３、１６．３、１７．５及び１９．１度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する形態ＩＸを有する、請求項１に記載の塩。
  24. 図３７に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、請求項２３に記載の塩。
  25. 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、４３±３℃のオンセット温度及び６４±３℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、１１６±３℃及び１３２±３℃の最大値を有する第２の吸熱ピークと、２６６±３℃及び２７６±３℃の最大値を有する第３の吸熱ピークを有する、請求項２３に記載の塩。
  26. ４，４’－（（（（（２，２’－ジクロロ－［１，１’－ビフェニル］－３，３’－ジイル）ビス（アザンジイル））ビス（カルボニル））ビス（１－メチル－１，４，６，７－テトラヒドロ－５Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２，５－ジイル））ビス（エタン－２，１－ジイル））ビス（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－１－カルボン酸）一塩酸塩である、塩。
  27. ２シータ（±０．２度）で、６．４、１１．１、１２．６、１３．８、１４．６、１５．７、１６．９、１７．６、１９．０及び１９．５度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する形態ＶＩを有する、請求項２６に記載の塩。
  28. 図２５に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、請求項２７に記載の塩。
  29. 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、４４±３℃のオンセット温度及び７７±３℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、２４４±３℃のオンセット温度及び２５１±３℃の最大値を有する第２の吸熱ピークとを有する、請求項２７に記載の塩。
  30. ４，４’－（（（（（２，２’－ジクロロ－［１，１’－ビフェニル］－３，３’－ジイル）ビス（アザンジイル））ビス（カルボニル））ビス（１－メチル－１，４，６，７－テトラヒドロ－５Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２，５－ジイル））ビス（エタン－２，１－ジイル））ビス（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－１－カルボン酸）二ナトリウム塩である、塩。
  31. 図４に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、請求項３０に記載の塩。
  32. ２シータ（±０．２度）で、５．３、７．１、１０．６、１３．９、１４．３、１６．１及び１７．４度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、請求項３０に記載の塩。
  33. 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、４７±３℃のオンセット温度及び１０８±３℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、２５８±３℃のオンセット温度及び２８０±３℃の最大値を有する第２の吸熱ピークとを有する、請求項３０に記載の塩。
  34. ４，４’－（（（（（２，２’－ジクロロ－［１，１’－ビフェニル］－３，３’－ジイル）ビス（アザンジイル））ビス（カルボニル））ビス（１－メチル－１，４，６，７－テトラヒドロ－５Ｈ－イミダゾ［４，５－ｃ］ピリジン－２，５－ジイル））ビス（エタン－２，１－ジイル））ビス（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－１－カルボン酸）の固体形態であって、結晶性である、前記固体形態。
  35. 図１に実質的に示されるＸ線粉末回折パターンを有する、請求項３４に記載の固体形態。
  36. ２シータ（±０．２度）で、６．２、１０．９、１１．３、１２．４、１３．７、１４．５、１５．５、１７．５、及び１８．８度から選択される少なくとも１つのＸ線粉末回折（ＸＲＰＤ）ピークを有する、請求項３４に記載の固体形態。
  37. 示差走査熱量測定（ＤＳＣ）サーモグラムにおいて、３３±３℃のオンセット温度及び７０±３℃の最大値を有する第１の吸熱ピークと、２４４±３℃のオンセット温度及び２５０±３℃の最大値を有する第２の吸熱ピークとを有する、請求項３４に記載の固体形態。
  38. 請求項１～３３のいずれか１項に記載の塩または請求項３４～３７のいずれか１項に記載の固体形態と、薬学的に許容される担体または賦形剤とを含む、医薬組成物。
  39. 請求項３８に記載の医薬組成物を含む、固体経口剤形。
  40. ＰＤ－１／ＰＤ－Ｌ１相互作用を阻害するための医薬であって、請求項１～３３のいずれか１項に記載の塩または請求項３４～３７のいずれか１項に記載の固体形態を含む、前記医薬。
  41. ＰＤ－１／ＰＤ－Ｌ１相互作用の阻害に関連する疾患または障害を治療するための医薬であって、治療上有効な量の請求項１～３３のいずれか１項に記載の塩または請求項３４～３７のいずれか１項に記載の固体形態を含む、前記医薬。
  42. 前記疾患または障害が、がんまたは感染症である、請求項４１に記載の医薬。
  43. 前記疾患または障害が、がんであり、前記がんが、ＰＤ－Ｌ１を発現する転移性がん、肺癌、非小細胞肺癌、肝癌、黒色腫、膀胱癌、尿道癌、腎癌または明細胞癌である、請求項４２に記載の医薬。
  44. 患者の免疫応答を増強、刺激、及び／または増加させるための医薬であって、治療上有効な量の請求項１～３３のいずれか１項に記載の塩または請求項３４～３７のいずれか１項に記載の固体形態を含む、前記医薬。
  45. 前記化合物１を少なくとも２当量の塩酸と反応させることを含む、請求項１に記載の塩を調製するプロセス。
  46. ａ）アセトンを含む溶媒中で、化合物１及び少なくとも２当量の塩酸の懸濁液を調製すること、
    ｂ）ａ）の懸濁液を室温を上回る温度に加熱して澄明溶液を形成すること、
    ｃ）ｂ）の澄明溶液を室温付近まで冷却すること、
    ｄ）ｃ）の混合物にアセトンを含む溶媒を加えて混濁溶液を形成すること、ならびに
    ｅ）ｄ）の混濁溶液を濾過して前記形態Ｉを固体として得ること
    を含む、請求項２～４のいずれか１項に記載の塩を調製するプロセス。
  47. 化合物１：
    またはその塩を調製するプロセスであって、
    化合物５－６：
    を４－（２－オキソエチル）ビシクロ［２．２．１］ヘプタン－１－カルボン酸（化合物５－４）：
    と還元剤の存在下で反応させて、前記化合物１またはその塩を形成することを含む、前記プロセス。
  48. 前記化合物５－６が、
    化合物５－３ａ：
    を脱保護して前記化合物５－６を形成することを含むプロセスによって調製され、式中、Ｐ１は、アミン保護基である、請求項４７に記載のプロセス。
  49. 前記脱保護が、
    溶媒中で前記化合物５－３ａを塩酸と反応させて化合物５－５：
    を形成することと、前記化合物５－５を塩基で中和して前記化合物５－６を形成することとを含む、請求項４８に記載のプロセス。
  50. 前記化合物５－３ａが、化合物５－３：
    である、請求項４８または４９に記載のプロセス。
  51. 前記化合物５－３ａが、
    化合物５－２ａ：
    を化合物５－１：
    と、溶媒中、塩基の存在下で反応させて前記化合物５－３ａを形成することを含むプロセスによって調製され、式中、Ｐ１は、アミン保護基である、請求項４８または４９に記載のプロセス。
  52. 前記化合物５－２ａが、
    化合物５－２：
    である、請求項５１に記載のプロセス。
  53. 前記化合物５－１が、
    化合物６－１ａ：
    を化合物２－３：
    と、溶媒中、鈴木触媒及び塩基の存在下で反応させて前記化合物５－１を形成することを含むプロセスによって調製され、式中、
    各Ｒａは、Ｈ及びＣ１～６アルキルから独立して選択されるか、または、
    各Ｒａは、それらが結合している酸素原子及び酸素原子が結合しているホウ素原子と一緒になって、任意選択により、１、２、３、もしくは４つのＣ１～４アルキル基で置換される、式
    の環を形成する、請求項５１または５２に記載のプロセス。
  54. 前記化合物６－１ａが、
    化合物６－１：
    である、請求項５３に記載のプロセス。
  55. 化合物５－３ａ、化合物５－３、化合物５－４、及び化合物５－１：
    から選択される化合物またはその塩。
JP2022526829A 2019-11-11 2020-11-10 Ｐｄ－１／ｐｄ－ｌ１阻害剤の塩及び結晶形態 Pending JP2023500395A (ja)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201962933869P 2019-11-11 2019-11-11
US62/933,869 2019-11-11
US202063022131P 2020-05-08 2020-05-08
US63/022,131 2020-05-08
PCT/US2020/059817 WO2021096849A1 (en) 2019-11-11 2020-11-10 Salts and crystalline forms of a pd-1/pd-l1 inhibitor

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2023500395A JP2023500395A (ja) 2023-01-05
JPWO2021096849A5 true JPWO2021096849A5 (ja) 2023-10-12

Family

ID=73699448

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022526829A Pending JP2023500395A (ja) 2019-11-11 2020-11-10 Ｐｄ－１／ｐｄ－ｌ１阻害剤の塩及び結晶形態

Country Status (17)

Country Link
US (1) US11866451B2 (ja)
EP (1) EP4058461A1 (ja)
JP (1) JP2023500395A (ja)
KR (1) KR20220101664A (ja)
CN (1) CN114829366A (ja)
AU (1) AU2020385113A1 (ja)
BR (1) BR112022009031A2 (ja)
CA (1) CA3160131A1 (ja)
CL (2) CL2022001223A1 (ja)
CO (1) CO2022007235A2 (ja)
CR (1) CR20220237A (ja)
EC (1) ECSP22042309A (ja)
IL (1) IL292524A (ja)
MX (1) MX2022005651A (ja)
PE (1) PE20230407A1 (ja)
TW (1) TW202120504A (ja)
WO (1) WO2021096849A1 (ja)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA52119A (fr) 2015-10-19 2018-08-29 Ncyte Corp Composés hétérocycliques utilisés comme immunomodulateurs
SG11201804152RA (en) 2015-11-19 2018-06-28 Incyte Corp Heterocyclic compounds as immunomodulators
WO2017112730A1 (en) 2015-12-22 2017-06-29 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
ES2906460T3 (es) 2016-05-06 2022-04-18 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
ES2905980T3 (es) 2016-05-26 2022-04-12 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
PL3472167T3 (pl) 2016-06-20 2022-12-19 Incyte Corporation Związki heterocykliczne jako immunomodulatory
ES2930092T3 (es) 2016-07-14 2022-12-07 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
ES2941716T3 (es) 2016-08-29 2023-05-25 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
BR112019012993A2 (pt) 2016-12-22 2019-12-03 Incyte Corp derivados de benzo-oxazol como imunomoduladores
US20180179201A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
EP3558973B1 (en) 2016-12-22 2021-09-15 Incyte Corporation Pyridine derivatives as immunomodulators
US20190292188A1 (en) 2018-02-27 2019-09-26 Incyte Corporation Imidazopyrimidines and triazolopyrimidines as a2a / a2b inhibitors
CA3099994A1 (en) 2018-05-11 2019-11-04 Incyte Corporation Tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridine derivatives as pd-l1 immunomodulators
WO2019222677A1 (en) 2018-05-18 2019-11-21 Incyte Corporation Fused pyrimidine derivatives as a2a / a2b inhibitors
TWI829857B (zh) 2019-01-29 2024-01-21 美商英塞特公司 作為a2a / a2b抑制劑之吡唑并吡啶及三唑并吡啶
AR119624A1 (es) 2019-08-09 2021-12-29 Incyte Corp Sales de un inhibidor de pd-1 / pd-l1
JP2022549375A (ja) 2019-09-30 2022-11-24 インサイト・コーポレイション 免疫調節剤としてのピリド［３，２－ｄ］ピリミジン化合物
TW202233616A (zh) 2020-11-06 2022-09-01 美商英塞特公司 用於製備ｐｄ－１／ｐｄ－ｌ１抑制劑以及其鹽及結晶形式之方法
TW202233615A (zh) 2020-11-06 2022-09-01 美商英塞特公司 Ｐｄ—１／ｐｄ—ｌ１抑制劑之結晶形式
WO2022099018A1 (en) 2020-11-06 2022-05-12 Incyte Corporation Process of preparing a pd-1/pd-l1 inhibitor
WO2023207933A1 (zh) * 2022-04-26 2023-11-02 深圳微芯生物科技股份有限公司 一种作为免疫调节剂的联苯类化合物的晶型及其制备方法
TW202346308A (zh) * 2022-04-26 2023-12-01 大陸商深圳微芯生物科技股份有限公司 作為免疫調節劑的聯苯類化合物的鹽型、晶型及其製備方法

Family Cites Families (355)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3272781A (en) 1963-08-07 1966-09-13 American Potash & Chem Corp Boroureas of phosphinoborine polymers
FR1425700A (fr) 1965-02-22 1966-01-24 Basf Ag Composés formant des complexes métalliques et procédé pour les préparer et les utiliser
US4208328A (en) 1978-04-27 1980-06-17 General Electric Company Alkyl 3,5-dihydroxy-4-(2-benzothiazolyl)benzoates
US4789711A (en) 1986-12-02 1988-12-06 Ciba-Geigy Corporation Multifunctional epoxide resins
DE3828535A1 (de) 1988-08-23 1990-03-08 Basf Ag Benzimidazol-2-carbonsaeureanilide, ihre verwendung als lichtschutzmittel fuer organisches material und mit diesen aniliden stabilisiertes organisches material
US5077164A (en) 1989-06-21 1991-12-31 Minolta Camera Kabushiki Kaisha Photosensitive member containing an azo dye
EP0644460B1 (en) 1993-09-20 1999-12-08 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive working photoresist composition
JP3461397B2 (ja) 1995-01-11 2003-10-27 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
WO1998027108A2 (en) 1996-12-16 1998-06-25 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. New amide compounds and their use as nitric oxide synthase inhibitors
JPH10316853A (ja) 1997-05-15 1998-12-02 Sumitomo Bakelite Co Ltd 半導体多層配線用層間絶縁膜樹脂組成物及び該絶縁膜の製造方法
JP2001519345A (ja) 1997-10-02 2001-10-23 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド プレニルタンパク質トランスフェラーゼの阻害剤
WO1999044992A1 (fr) 1998-03-05 1999-09-10 Nissan Chemical Industries, Ltd. Composes d'anilide et herbicide
JP2000128984A (ja) 1998-10-28 2000-05-09 Sumitomo Bakelite Co Ltd ポリベンゾオキサゾール前駆体及び樹脂
JP2000128986A (ja) 1998-10-28 2000-05-09 Sumitomo Bakelite Co Ltd ポリベンゾオキサゾール前駆体及びポリベンゾオキサゾール
JP2000128987A (ja) 1998-10-28 2000-05-09 Sumitomo Bakelite Co Ltd ポリベンゾオキサゾール前駆体及びポリベンゾオキサゾール
US6297351B1 (en) 1998-12-17 2001-10-02 Sumitomo Bakelite Company Limited Polybenzoxazole resin and precursor thereof
CN1344256A (zh) 1998-12-18 2002-04-10 Axys药物公司 (杂)芳基双环杂芳基衍生物,其制备方法和用作蛋白酶抑制剂的用途
JP2000212281A (ja) 1999-01-27 2000-08-02 Sumitomo Bakelite Co Ltd ポリベンゾオキサゾ―ル前駆体及びポリベンゾオキサゾ―ル樹脂
AU6000900A (en) 1999-07-23 2001-02-13 Astrazeneca Uk Limited Carbazole derivatives and their use as neuropeptide y5 receptor ligands
JP2001114893A (ja) 1999-10-15 2001-04-24 Sumitomo Bakelite Co Ltd ポリベンゾオキサゾール樹脂およびその前駆体
US6372907B1 (en) 1999-11-03 2002-04-16 Apptera Corporation Water-soluble rhodamine dye peptide conjugates
JP2001163975A (ja) 1999-12-03 2001-06-19 Sumitomo Bakelite Co Ltd ポリベンゾオキサゾール樹脂及びその前駆体
IL145071A0 (en) 1999-12-27 2002-06-30 Japan Tobacco Inc Fused ring compounds and pharmaceutical compositions containing the same
ATE372337T1 (de) 2000-02-01 2007-09-15 Abbott Gmbh & Co Kg Heterozyklische verbindungen und deren anwendung als parp-inhibitoren
US6521618B2 (en) 2000-03-28 2003-02-18 Wyeth 3-cyanoquinolines, 3-cyano-1,6-naphthyridines, and 3-cyano-1,7-naphthyridines as protein kinase inhibitors
ES2286114T3 (es) 2000-03-31 2007-12-01 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Imidazopiridina fenil-substituidos.
JP2003531194A (ja) 2000-04-24 2003-10-21 メルク フロスト カナダ アンド カンパニー プロスタグランジンｅ阻害薬としてフェニルおよびビアリール誘導体を用いる治療方法および該方法に有用な化合物
NZ522783A (en) 2000-06-28 2004-07-30 Smithkline Beecham P Wet milling process for pharmaceuticals with agitator or chamber having nylon with internal lubricant
WO2002014321A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Regents Of The University Of California Use of stat-6 inhibitors as therapeutic agents
EP1343785A2 (de) 2000-12-13 2003-09-17 Basf Aktiengesellschaft Verwendung von substituierten imidazoazinen, neue imidazoazine, verfahren zu deren herstellung, sowie sie enthaltende mittel
ES2245380T3 (es) 2000-12-15 2006-01-01 Glaxo Group Limited Pirazolopiridinas.
SE0100567D0 (sv) 2001-02-20 2001-02-20 Astrazeneca Ab Compounds
MXPA03007779A (es) 2001-03-14 2004-11-12 Lilly Co Eli Moduladores de los receptores de retinoides x.
JP4237497B2 (ja) 2001-03-30 2009-03-11 スミスクライン ビーチャム コーポレーション ピラゾロピリジン類、その調製方法及びその治療用化合物としての使用
JP4219171B2 (ja) 2001-04-10 2009-02-04 スミスクライン ビーチャム コーポレーション 抗ウイルス性ピラゾロピリジン化合物
JP2002316966A (ja) 2001-04-19 2002-10-31 Ueno Seiyaku Oyo Kenkyusho:Kk ビナフトール誘導体およびその製法
DE60204452T2 (de) 2001-04-27 2005-12-15 Smithkline Beecham Corp. Pyrazolo[1,5a]Pyridinderivate
AR035543A1 (es) 2001-06-26 2004-06-16 Japan Tobacco Inc Agente terapeutico para la hepatitis c que comprende un compuesto de anillo condensado, compuesto de anillo condensado, composicion farmaceutica que lo comprende, compuestos de benzimidazol, tiazol y bifenilo utiles como intermediarios para producir dichos compuestos, uso del compuesto de anillo con
DE60220525T2 (de) 2001-09-07 2008-02-07 Smithkline Beecham Corp. Pyrazolo-pyridine für die behandlung von herpes-ansteckungen
TWI320039B (en) 2001-09-21 2010-02-01 Lactam-containing compounds and derivatives thereof as factor xa inhibitors
BR0213208A (pt) 2001-10-09 2004-08-31 Upjohn Co Compostos de tetraidro- e hexaidro-carbazóis de arilsulfonila substituìda, suas composições e usos
WO2003031587A2 (en) 2001-10-09 2003-04-17 The Regents Of The University Of California Use of stat-6 inhibitors as therapeutic agents
CA2466279A1 (en) 2001-11-13 2003-05-22 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Agents that modulate immune cell activation and methods of use thereof
JP4024579B2 (ja) 2002-01-22 2007-12-19 住友ベークライト株式会社 プラスチック光導波路用材料及び光導波路
AU2003223602B8 (en) 2002-04-11 2010-05-27 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Inhibitors of serine proteases, particularly hepatitis C virus NS3-NS4 protease
BR0309475A (pt) 2002-04-23 2005-03-01 Shionogi & Co Derivados de pirazolo-[1,5-a]-pirimidina e inibidores de nad(p)h oxidase que contêm os mesmos
US20060004010A1 (en) 2002-07-10 2006-01-05 Hiromu Habashita Ccr4 antagonist and medical use thereof
AU2003249244A1 (en) 2002-07-15 2004-02-02 Combinatorx, Incorporated Methods for the treatment of neoplasms
JP2004059761A (ja) 2002-07-30 2004-02-26 Sumitomo Bakelite Co Ltd ポリベンゾオキサゾール樹脂、その前駆体及びこれらを用いた光導波路材料並びに光導波路
JP2004091369A (ja) 2002-08-30 2004-03-25 Sumitomo Pharmaceut Co Ltd 新規ビフェニル化合物
JPWO2004035522A1 (ja) 2002-08-30 2006-02-16 株式会社 ビーエフ研究所 プリオン蛋白蓄積性疾患の診断プローブおよび治療薬ならびにプリオン蛋白の染色剤
EP1546148A1 (en) 2002-10-03 2005-06-29 SmithKline Beecham Corporation Therapeutic compounds based on pyrazolopyridine derivatives
WO2004035588A1 (en) 2002-10-15 2004-04-29 Smithkline Beecham Corporation Pyradazine compounds as gsk-3 inhibitors
CN101899114A (zh) 2002-12-23 2010-12-01 惠氏公司 抗pd-1抗体及其用途
KR100624406B1 (ko) 2002-12-30 2006-09-18 삼성에스디아이 주식회사 비페닐 유도체 및 이를 채용한 유기 전계 발광 소자
US7320989B2 (en) 2003-02-28 2008-01-22 Encysive Pharmaceuticals, Inc. Pyridine, pyrimidine, quinoline, quinazoline, and naphthalene urotensin-II receptor antagonists
US7078419B2 (en) 2003-03-10 2006-07-18 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Cytokine inhibitors
TW200505902A (en) 2003-03-20 2005-02-16 Schering Corp Cannabinoid receptor ligands
JP4595288B2 (ja) 2003-03-25 2010-12-08 住友ベークライト株式会社 ポリベンゾオキサゾール樹脂、その前駆体及びこれらを用いた光導波路材料並びに光導波路
CA2522023A1 (en) 2003-04-11 2004-10-21 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Novel heterocyclic compounds useful for the treatment of inflammatory and allergic disorders: process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
JP2005002330A (ja) 2003-05-19 2005-01-06 Sumitomo Electric Ind Ltd 光学樹脂材料、光学素子、光モジュール、フッ素化ポリマー前駆体及びフッ素化ポリマー
US7417065B2 (en) 2003-05-19 2008-08-26 Irm Llc Immunosuppressant compounds and compositions
US20060183746A1 (en) 2003-06-04 2006-08-17 Currie Kevin S Certain imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamines and method of inhibition of Bruton's tyrosine kinase by such compounds
US7405295B2 (en) 2003-06-04 2008-07-29 Cgi Pharmaceuticals, Inc. Certain imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamines and method of inhibition of Bruton's tyrosine kinase by such compounds
WO2005005429A1 (en) 2003-06-30 2005-01-20 Cellular Genomics, Inc. Certain heterocyclic substituted imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamines and methods of inhibition of bruton’s tyrosine kinase by such compounds
WO2005007628A1 (en) 2003-07-11 2005-01-27 Bristol-Myers Squibb Company Tetrahydroquinoline derivatives as cannabinoid receptor modulators
EP1643991B1 (en) 2003-07-11 2014-03-12 Merck Patent GmbH Benzimidazole carboxamides as raf kinase inhibitors
WO2005012221A1 (ja) 2003-08-04 2005-02-10 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. ジフェニルエーテル化合物、その製造方法および用途
WO2005014543A1 (ja) 2003-08-06 2005-02-17 Japan Tobacco Inc. 縮合環化合物及びそのｈｃｖポリメラーゼ阻害剤としての利用
US7504401B2 (en) 2003-08-29 2009-03-17 Locus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer agents and uses thereof
JP4895811B2 (ja) 2003-09-11 2012-03-14 ケミア，インコーポレイテッド サイトカイン阻害剤
CN1863774B (zh) 2003-10-08 2010-12-15 Irm责任有限公司 用作蛋白激酶抑制剂的化合物和组合物
JPWO2005040135A1 (ja) 2003-10-24 2007-03-08 小野薬品工業株式会社 抗ストレス薬およびその医薬用途
US20050288295A1 (en) 2003-11-11 2005-12-29 Currie Kevin S Certain imidazo[1,2-a]pyrazin-8-ylamines, method of making, and method of use thereof
JP2007534652A (ja) 2003-12-23 2007-11-29 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト ３−トリフルオロメチルピコリン酸アニリドおよび殺菌剤としてのその使用
CA2555402A1 (en) 2004-02-12 2005-09-01 Celine Bonnefous Bipyridyl amides as modulators of metabotropic glutamate receptor-5
EP1717238A4 (en) 2004-02-16 2008-03-05 Daiichi Seiyaku Co FUNGICIDES HETEROCYCLIC COMPOUNDS
GB0403864D0 (en) 2004-02-20 2004-03-24 Ucl Ventures Modulator
JP2005248082A (ja) 2004-03-05 2005-09-15 Sumitomo Electric Ind Ltd ポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の製造方法およびポリベンゾオキサゾール樹脂の製造方法
EP1722789A2 (en) 2004-03-08 2006-11-22 Amgen Inc. Therapeutic modulation of ppar (gamma) activity
US7432278B2 (en) 2004-03-08 2008-10-07 The University Of North Carolina At Chapel Hill Dicationic imidazo[1,2-a]pyridines and 5,6,7,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridines as antiprotozoal agents
WO2005097751A2 (en) 2004-03-31 2005-10-20 Janssen Pharmaceutica, N.V. Non-imidazole heterocyclic compounds as histamine h3-receptor ligands
JP2005290301A (ja) 2004-04-02 2005-10-20 Sumitomo Electric Ind Ltd ポリベンゾオキサゾール樹脂前駆体の製造方法およびポリベンゾオキサゾール樹脂の製造方法
JP2007536217A (ja) 2004-04-06 2007-12-13 ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー ケラチン染色化合物、それらを含有するケラチン染色組成物、及びそれらの使用
EP1753735A1 (en) 2004-04-20 2007-02-21 Transtech Pharma, Inc. Substituted thiazole and pyrimidine derivatives as melanocortin receptor modulators
DE102004021716A1 (de) 2004-04-30 2005-12-01 Grünenthal GmbH Substituierte Imidazo[1,2-a]pyridin-Verbindungen und Arzneimittel enthaltend substituierte Imidazo[1,2-a]pyridin-Verbindungen
US7285545B2 (en) 2004-05-03 2007-10-23 Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. Cytokine inhibitors
PE20060748A1 (es) 2004-09-21 2006-10-01 Smithkline Beecham Corp Derivados de indolcarboxamida como inhibidores de quinasa ikk2
CA2577413A1 (en) 2004-09-23 2006-03-30 Wyeth Carbazole and cyclopentaindole derivatives to treat infection with hepatitis c virus
ATE479687T1 (de) 2004-10-15 2010-09-15 Takeda Pharmaceutical Kinaseinhibitoren
MX2007005643A (es) 2004-11-10 2008-03-13 Cgi Pharmaceuticals Inc Ciertas imidazo [1,2-a] pirazin-8-ilaminas, metodo para su elaboracion y metodo de uso de las mismas.
DE102004054665A1 (de) 2004-11-12 2006-05-18 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte bi- und tricyclische Pyrazol-Derivate Verfahren zur Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
CA2599987A1 (en) 2005-03-03 2006-09-08 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Fused heterocyclic compounds and their use as sirtuin modulators
ES2543607T3 (es) 2005-03-10 2015-08-20 Gilead Connecticut, Inc. Ciertas amidas sustituidas, método de obtención, y método de su uso
JP2006290883A (ja) 2005-03-17 2006-10-26 Nippon Nohyaku Co Ltd 置換ヘテロ環カルボン酸アニリド誘導体、その中間体及び農園芸用薬剤並びにその使用方法
PL2439273T3 (pl) 2005-05-09 2019-08-30 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Ludzkie przeciwciała monoklonalne przeciwko białku programowanej śmierci komórki 1(pd-1) oraz metody leczenia nowotworów z wykorzystaniem przeciwciał anty-pd-1 samodzielnie lub w połączeniu z innymi immunoterapeutykami
US7566716B2 (en) 2005-05-20 2009-07-28 Array Biopharma Inc. Imidazopyrazines as Raf inhibitor compounds
RS54271B1 (en) 2005-07-01 2016-02-29 E. R. Squibb & Sons, L.L.C. HUMAN MONOCLONIC ANTIBODIES FOR LIGAND PROGRAMMED DEATH 1 (PD-L1)
US20080220968A1 (en) 2005-07-05 2008-09-11 Ge Healthcare Bio-Sciences Ab [1, 2, 4] Triazolo [1, 5-A] Pyrimidine Derivatives as Chromatographic Adsorbent for the Selective Adsorption of Igg
WO2007034282A2 (en) 2005-09-19 2007-03-29 Pfizer Products Inc. Diaryl-imidazole compounds condensed with a heterocycle as c3a receptor antagonists
US20070078136A1 (en) 2005-09-22 2007-04-05 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterocyclic compounds useful as kinase modulators
US7723336B2 (en) 2005-09-22 2010-05-25 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterocyclic compounds useful as kinase modulators
CN101346357B (zh) 2005-10-25 2014-04-02 盐野义制药株式会社 氨基二氢噻嗪衍生物
JP5249772B2 (ja) 2005-11-22 2013-07-31 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション キナーゼの阻害剤として有用な三環式化合物
WO2007067711A2 (en) 2005-12-08 2007-06-14 Amphora Discovery Corporation Certain chemical entities, compositions, and methods for modulating trpv1
JPWO2007069565A1 (ja) 2005-12-12 2009-05-21 小野薬品工業株式会社 二環式複素環化合物
US20090281075A1 (en) 2006-02-17 2009-11-12 Pharmacopeia, Inc. Isomeric purinones and 1h-imidazopyridinones as pkc-theta inhibitors
WO2007096764A2 (en) 2006-02-27 2007-08-30 Glenmark Pharmaceuticals S.A. Bicyclic heteroaryl derivatives as cannabinoid receptor modulators
CA2645018A1 (en) 2006-03-08 2007-09-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited Pharmaceutical combination
BRPI0710110A2 (pt) 2006-03-31 2011-08-02 Novartis Ag compostos orgánicos
US7700616B2 (en) 2006-05-08 2010-04-20 Molecular Neuroimaging, Llc. Compounds and amyloid probes thereof for therapeutic and imaging uses
CA2691214A1 (en) 2006-06-09 2007-12-21 Kemia, Inc. Therapy using cytokine inhibitors
US20080280891A1 (en) 2006-06-27 2008-11-13 Locus Pharmaceuticals, Inc. Anti-cancer agents and uses thereof
WO2008011557A2 (en) 2006-07-20 2008-01-24 Borchardt Allen J Heteroaryl inhibitors of rho kinase
DE102006035018B4 (de) 2006-07-28 2009-07-23 Novaled Ag Oxazol-Triplett-Emitter für OLED-Anwendungen
WO2008021745A2 (en) 2006-08-16 2008-02-21 Itherx Pharmaceuticals, Inc. Hepatitis c virus entry inhibitors
TWI389895B (zh) 2006-08-21 2013-03-21 Infinity Discovery Inc 抑制ｂｃｌ蛋白質與結合夥伴間之交互作用的化合物及方法
US7563797B2 (en) 2006-08-28 2009-07-21 Forest Laboratories Holding Limited Substituted imidazo(1,2-A)pyrimidines and imidazo(1,2-A) pyridines as cannabinoid receptor ligands
PE20080839A1 (es) 2006-09-11 2008-08-23 Cgi Pharmaceuticals Inc Determinadas amidas sustituidas, metodo de elaboracion y metodo de uso de las mismas
PE20081370A1 (es) 2006-09-11 2008-11-28 Cgi Pharmaceuticals Inc Determinadas amidas sustituidas, metodo de elaboracion y metodo de uso de las mismas
MX2009002657A (es) 2006-09-11 2009-08-18 Matrix Lab Ltd Derivados dibenzofurano como inhibidores de pde-4 y pde-10.
US7838523B2 (en) 2006-09-11 2010-11-23 Cgi Pharmaceuticals, Inc. Certain substituted amides, method of making, and method of use thereof
JP2010502751A (ja) 2006-09-11 2010-01-28 シージーアイ ファーマシューティカルズ，インコーポレイティド キナーゼ阻害物質、およびキナーゼ阻害物質の使用および同定方法
FR2906250B1 (fr) 2006-09-22 2008-10-31 Sanofi Aventis Sa Derives de 2-aryl-6phenyl-imidazo(1,2-a) pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
EP2074107A2 (en) 2006-10-27 2009-07-01 Wyeth a Corporation of the State of Delaware Tricyclic compounds as matrix metalloproteinase inhibitors
KR101390076B1 (ko) 2006-11-08 2014-04-29 브리스톨-마이어스 스큅 컴퍼니 피리디논 화합물
GB0623209D0 (en) 2006-11-21 2007-01-03 F2G Ltd Antifungal agents
WO2008064318A2 (en) 2006-11-22 2008-05-29 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Peripheral opioid receptor active compounds
WO2008064317A1 (en) 2006-11-22 2008-05-29 University Of Medicine And Dentistry Of New Jersey Lipophilic opioid receptor active compounds
WO2008071944A1 (en) 2006-12-14 2008-06-19 Boehringer Ingelheim International Gmbh Benzoxazoles useful in the treatment of inflammation
CA2673038C (en) 2006-12-22 2015-12-15 Incyte Corporation Substituted tricyclic heteroaryl compounds as janus kinase inhibitors
EP1964841A1 (en) 2007-02-28 2008-09-03 sanofi-aventis Imidazo[1,2-a]azine and their use as pharmaceuticals
WO2008104077A1 (en) 2007-02-28 2008-09-04 Methylgene Inc. Small molecule inhibitors of protein arginine methyltransferases (prmts)
EP1964840A1 (en) 2007-02-28 2008-09-03 sanofi-aventis Imidazo[1,2-a]pyridines and their use as pharmaceuticals
JP2008218327A (ja) 2007-03-07 2008-09-18 Hitachi Ltd 電解質、電解質膜、それを用いた膜電極接合体、燃料電池電源及び燃料電池電源システム
JP2010120852A (ja) 2007-03-09 2010-06-03 Daiichi Sankyo Co Ltd 新規なジアミド誘導体
KR20090122396A (ko) 2007-03-22 2009-11-27 아스트라제네카 아베 염증성 질환 치료용 퀴놀린 유도체
BRPI0811034A2 (pt) 2007-04-24 2014-12-09 Shionogi & Co Derivados de aminodi-hidrotiazina substituídos com um grupo cíclico e seus usos e composições farmacêuticas
EP2151435A4 (en) 2007-04-24 2011-09-14 Shionogi & Co PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE
WO2008134553A1 (en) 2007-04-26 2008-11-06 Xenon Pharmaceuticals Inc. Methods of using bicyclic compounds in treating sodium channel-mediated diseases
EP2155747B1 (en) 2007-05-10 2012-10-24 GE Healthcare Limited Imidazol (1,2-a)pyridines and related compounds with activity at cannabinoid cb2 receptors
EP2170959B1 (en) 2007-06-18 2013-10-02 Merck Sharp & Dohme B.V. Antibodies to human programmed death receptor pd-1
WO2009027733A1 (en) 2007-08-24 2009-03-05 Astrazeneca Ab (2-pyridin-3-ylimidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl) urea derivatives as antibacterial agents
DE602008006209D1 (de) 2007-09-20 2011-05-26 Amgen Inc 1-(4-(4-benzylbenzamid)-benzyl)-azetidin-3-carboxylsäurederivate und entsprechende verbindungen als s1p-rezeptor-modulatoren zur behandlung von immunerkrankungen
CL2008002793A1 (es) 2007-09-20 2009-09-04 Cgi Pharmaceuticals Inc Compuestos derivados de amidas sustituidas, inhibidores de la actividad de btk; composicion farmaceutica que los comprende; utiles en el tratamiento del cancer, trastornos oseos, enfermedades autoinmunes, entre otras
DE102007048716A1 (de) 2007-10-11 2009-04-23 Merck Patent Gmbh Imidazo[1,2-a]pyrimidinderivate
TW200932219A (en) 2007-10-24 2009-08-01 Astellas Pharma Inc Oxadiazolidinedione compound
CA2703653A1 (en) 2007-10-25 2009-04-30 Astrazeneca Ab Pyridine and pyrazine derivatives -083
US7868001B2 (en) 2007-11-02 2011-01-11 Hutchison Medipharma Enterprises Limited Cytokine inhibitors
WO2009062059A2 (en) 2007-11-08 2009-05-14 Pharmacopeia, Inc. Isomeric purinones and 1h-imidazopyridinones as pkc-theta inhibitors
EP2231143B1 (en) 2007-12-13 2013-07-03 Merck Sharp & Dohme Corp. 5H-pyrido[4,3-b]indoles as INHIBITORS OF JANUS KINASES
RU2364597C1 (ru) 2007-12-14 2009-08-20 Андрей Александрович Иващенко ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ ИНГИБИТОРЫ Hh-СИГНАЛЬНОГО КАСКАДА, ЛЕКАРСТВЕННЫЕ КОМПОЗИЦИИ НА ИХ ОСНОВЕ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ ЗАБОЛЕВАНИЙ, СВЯЗАННЫХ С АББЕРАНТНОЙ АКТИВНОСТЬЮ Hh СИГНАЛЬНОЙ СИСТЕМЫ
AU2008337876A1 (en) 2007-12-19 2009-06-25 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
WO2009079683A1 (en) 2007-12-21 2009-07-02 The University Of Sydney Translocator protein ligands
AU2008345225A1 (en) 2007-12-21 2009-07-09 University Of Rochester Method for altering the lifespan of eukaryotic organisms
PE20091438A1 (es) 2008-01-18 2009-09-26 Eisai Randd Man Co Ltd Derivados fusionados de aminodihidrotiazina
WO2009096202A1 (ja) 2008-01-31 2009-08-06 Konica Minolta Holdings, Inc. ハロ多環芳香族化合物及びその製造方法
CA2714500A1 (en) 2008-02-26 2009-09-03 Novartis Ag Heterocyclic compounds as inhibitors of cxcr2
EP2095818A1 (en) 2008-02-29 2009-09-02 AEterna Zentaris GmbH Use of LHRH antagonists at non-castrating doses
EP2262837A4 (en) 2008-03-12 2011-04-06 Merck Sharp & Dohme PD-1 BINDING PROTEINS
FR2928924B1 (fr) 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives polysubstitues de 6-heteroaryle-imidazo°1,2-a! pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2928921B1 (fr) 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives polysubstitues de 2-aryl-6-phenyl-imidazo°1,2-a!pyridines, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2928922B1 (fr) 2008-03-21 2010-04-23 Sanofi Aventis Derives de 2-aryl-6-phenyl-imidazo°1,2-a!pyridines polysubstitues, leur preparation et leur application en therapeutique
US8461163B2 (en) 2008-03-31 2013-06-11 Takeda Pharmaceutical Company Limited Substituted N-(pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-5-yl)amides as inhibitors of apoptosis signal-regulating kinase 1
KR101034351B1 (ko) 2008-05-14 2011-05-16 한국화학연구원 신규 벤즈옥사졸로 치환된 피리딘 유도체 또는 이의약학적으로 허용가능한 염, 이의 제조방법 및 이를유효성분으로 함유하는 이상세포 성장 질환의 예방 및치료용 약학적 조성물
AU2009249186B2 (en) 2008-05-19 2014-05-22 Sunovion Pharmaceuticals Inc. Imidazo [1, 2-a] pyridine compounds as GABA-A receptor modulators
WO2009146358A1 (en) 2008-05-29 2009-12-03 Sirtris Pharmaceuticals, Inc. Imidazopyridine and related analogs as sirtuin modulators
US8163743B2 (en) 2008-06-05 2012-04-24 GlaxoGroupLimited 4-carboxamide indazole derivatives useful as inhibitors of PI3-kinases
EP2323665B1 (en) 2008-07-24 2013-06-19 Bristol-Myers Squibb Company Fused heterocyclic compounds useful as kinase modulators
US9643922B2 (en) 2008-08-18 2017-05-09 Yale University MIF modulators
US9540322B2 (en) 2008-08-18 2017-01-10 Yale University MIF modulators
JP2011231017A (ja) 2008-09-09 2011-11-17 Nissan Chem Ind Ltd 光学活性エポキシ化合物及び光学活性スルホキシド化合物の製造方法、並びに該方法に用いる配位子、錯体及び該錯体の製造方法
AU2009296392B2 (en) 2008-09-26 2016-06-02 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Human anti-PD-1, PD-L1, and PD-L2 antibodies and uses therefor
EP2365970B1 (en) 2008-11-12 2018-03-21 Gilead Connecticut, Inc. Pyridazinones and their use as btk inhibitors
US20120010188A1 (en) 2008-12-04 2012-01-12 Promimagen Ltd. Imidazopyridine Compounds
CN114835812A (zh) 2008-12-09 2022-08-02 霍夫曼-拉罗奇有限公司 抗-pd-l1抗体及它们用于增强t细胞功能的用途
EP2370407B1 (en) 2008-12-19 2014-06-18 Bristol-Myers Squibb Company Carbazole and carboline kinase inhibitors
AR074830A1 (es) 2008-12-19 2011-02-16 Cephalon Inc Pirrolotriazinas como inhibidores de alk y jak2
CA2747670A1 (en) 2008-12-19 2010-07-15 Bristol-Myers Squibb Company Carbazole carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
JP5624275B2 (ja) 2008-12-22 2014-11-12 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子
EP2367824B1 (en) 2008-12-23 2016-03-23 AbbVie Inc. Anti-viral derivatives of pyrimidine
WO2010074284A1 (ja) 2008-12-26 2010-07-01 味の素株式会社 ピラゾロピリミジン化合物
ES2629337T3 (es) 2009-02-09 2017-08-08 Inserm - Institut National De La Santé Et De La Recherche Médicale Anticuerpos contra PD-1 y anticuerpos contra PD-L1 y usos de los mismos
JP2010202530A (ja) 2009-02-27 2010-09-16 Tokyo Institute Of Technology 含ヘテロ芳香族化合物および光学材料
KR20100101056A (ko) 2009-03-07 2010-09-16 주식회사 메디젠텍 세포핵에서 세포질로의 ｇｓｋ３의 이동을 억제하는 화합물을 함유하는 세포핵에서 세포질로의 ｇｓｋ３ 이동에 의해 발생되는 질환의 치료 또는 예방용 약학적 조성물
CN104030987B (zh) 2009-04-02 2017-04-12 默克雪兰诺有限公司 二氢乳清酸脱氢酶抑制剂
WO2010119264A1 (en) 2009-04-16 2010-10-21 Centro Nacional De Investigaciones Oncólogicas (Cnio) Imidazopyrazines for use as kinase inhibitors
US8338441B2 (en) 2009-05-15 2012-12-25 Gilead Sciences, Inc. Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US8993604B2 (en) 2009-06-30 2015-03-31 Siga Technologies, Inc. Treatment and prevention of dengue virus infections
WO2011002635A1 (en) 2009-06-30 2011-01-06 Siga Technologies, Inc. Treatment and prevention of dengue virus infections
TWI625121B (zh) 2009-07-13 2018-06-01 基利科學股份有限公司 調節細胞凋亡信號之激酶的抑制劑
JP2011057661A (ja) 2009-08-14 2011-03-24 Bayer Cropscience Ag 殺虫性カルボキサミド類
UA108363C2 (uk) 2009-10-08 2015-04-27 Похідні імінотіадіазиндіоксиду як інгібітори bace, композиція на їх основі і їх застосування
WO2011047129A1 (en) 2009-10-15 2011-04-21 Southern Research Institute Treatment of neurodegenerative diseases, causation of memory enhancement, and assay for screening compounds for such
AU2010306646B2 (en) 2009-10-16 2016-09-01 Melinta Therapeutics, Inc. Antimicrobial compounds and methods of making and using the same
WO2011050245A1 (en) 2009-10-23 2011-04-28 Yangbo Feng Bicyclic heteroaryls as kinase inhibitors
US20130017199A1 (en) 2009-11-24 2013-01-17 AMPLIMMUNE ,Inc. a corporation Simultaneous inhibition of pd-l1/pd-l2
WO2011078221A1 (ja) 2009-12-24 2011-06-30 味の素株式会社 イミダゾピリダジン化合物
WO2011082400A2 (en) 2010-01-04 2011-07-07 President And Fellows Of Harvard College Modulators of immunoinhibitory receptor pd-1, and methods of use thereof
US20130085133A1 (en) 2010-02-08 2013-04-04 Sourthern Research Institute Office of Commercialization and Intellectual Prop. Anti-viral treatment and assay to screenfor anti-viral agent
TW201136919A (en) 2010-03-02 2011-11-01 Merck Sharp & Amp Dohme Corp Inhibitors of hepatitis C virus NS5B polymerase
MX2012010187A (es) 2010-03-04 2012-10-03 Merck Sharp & Dohme Inhibidores de catecol o-metil transferasa y su uso en el tratamiento de transtornos psicoticos.
CA2793086C (en) 2010-03-18 2018-08-21 Institut Pasteur Korea Substituted imidazo[1,2-a]pyridine compounds and their use in the treatment of bacterial infections
US8410117B2 (en) 2010-03-26 2013-04-02 Hoffmann-La Roche Inc. Imidazopyrimidine derivatives
WO2011159857A1 (en) 2010-06-16 2011-12-22 Bristol-Myers Squibb Company Carboline carboxamide compounds useful as kinase inhibitors
JP2013532153A (ja) 2010-06-18 2013-08-15 ザ ブリガム アンド ウィメンズ ホスピタル インコーポレイテッド 慢性免疫病に対する免疫治療のためのｔｉｍ−３およびｐｄ−１に対する二重特異性抗体
US8907053B2 (en) 2010-06-25 2014-12-09 Aurigene Discovery Technologies Limited Immunosuppression modulating compounds
CN102295642B (zh) 2010-06-25 2016-04-06 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-乙酰胺衍生物、其制备方法及用途
EP2402345A1 (en) 2010-06-29 2012-01-04 Basf Se Pyrazole fused bicyclic compounds
CN101891895B (zh) 2010-07-28 2011-11-30 南京航空航天大学 基于桥联双水杨醛结构的苯并噻唑类金属配位聚合物及其制法及应用
WO2012016133A2 (en) 2010-07-29 2012-02-02 President And Fellows Of Harvard College Ros1 kinase inhibitors for the treatment of glioblastoma and other p53-deficient cancers
US8633200B2 (en) 2010-09-08 2014-01-21 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
CN101993415B (zh) 2010-09-15 2013-08-14 北京韩美药品有限公司 作为Hedgehog通路抑制剂的化合物以及包含该化合物的药物组合物及其应用
WO2012047856A2 (en) 2010-10-04 2012-04-12 Institute For Hepatitis And Virus Research Novel inhibitors of secretion of hepatitis b virus antigens
WO2012052745A1 (en) 2010-10-21 2012-04-26 Centro Nacional De Investigaciones Oncológicas (Cnio) Combinations of pi3k inhibitors with a second anti -tumor agent
EP2444084A1 (en) 2010-10-21 2012-04-25 Centro Nacional de Investigaciones Oncológicas (CNIO) Use of PI3K inibitors for the treatment of obesity
WO2012068406A2 (en) 2010-11-18 2012-05-24 Ligand Pharmaceuticals Incorporated Use of hematopoietic growth factor mimetics
AR084308A1 (es) 2010-12-17 2013-05-08 Syngenta Participations Ag Compuestos insecticidas derivados de triazol
TWI617559B (zh) 2010-12-22 2018-03-11 江蘇恆瑞醫藥股份有限公司 ２－芳基咪唑并［１，２－ｂ］嗒．２－苯基咪唑并［１，２－ａ］吡啶，和２－苯基咪唑并［１，２－ａ］吡衍生物
EP2661433B1 (en) 2011-01-04 2017-08-16 Novartis AG Indole compounds or analogues thereof useful for the treatment of age-related macular degeneration (amd)
WO2012100342A1 (en) 2011-01-27 2012-08-02 Université de Montréal Pyrazolopyridine and pyrazolopyrimidine derivatives as melanocortin-4 receptor modulators
EP2685981B1 (en) 2011-03-17 2016-08-24 Bristol-Myers Squibb Company Pyrrolopyridazine jak3 inhibitors and their use for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases
US9464065B2 (en) 2011-03-24 2016-10-11 The Scripps Research Institute Compounds and methods for inducing chondrogenesis
CA2832473A1 (en) 2011-04-13 2012-10-18 Merck Sharp & Dohme Corp. 5-substituted iminothiazines and their mono-and dioxides as bace inhibitors, compositions, and their use
CN102796103A (zh) 2011-05-23 2012-11-28 南京英派药业有限公司 6-（芳基甲酰）咪唑并[1,2-a]嘧啶和6-（芳基甲酰）[1,2,4]三唑并[4,3-a]嘧啶作为Hedgehog抑制剂及其应用
PT2713722T (pt) 2011-05-31 2017-06-27 Receptos Llc Novos estabilizadores e moduladores do receptor glp-1
GB201109763D0 (en) 2011-06-10 2011-07-27 Ucl Business Plc Compounds
WO2012175991A1 (en) 2011-06-24 2012-12-27 Pharminox Limited Fused pentacyclic anti - proliferative compounds
EP2729466B1 (en) 2011-07-08 2015-08-19 Novartis AG Novel pyrrolo pyrimidine derivatives
EP2548877A1 (en) 2011-07-19 2013-01-23 MSD Oss B.V. 4-(5-Membered fused pyridinyl)benzamides as BTK-inhibitors
WO2013033901A1 (en) 2011-09-08 2013-03-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Heterocyclic-substituted benzofuran derivatives and methods of use thereof for the treatment of viral diseases
WO2013040528A1 (en) 2011-09-16 2013-03-21 Microbiotix, Inc. Antimicrobial compounds
EP2757884B1 (en) 2011-09-22 2022-07-27 Merck Sharp & Dohme LLC Pyrazolopyridyl compounds as aldosterone synthase inhibitors
JP6040677B2 (ja) 2011-09-29 2016-12-07 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 太陽電池封止材用樹脂組成物
WO2013054291A1 (en) 2011-10-13 2013-04-18 Novartis Ag Novel oxazine derivatives and their use in the treatment of disease
AU2012325916A1 (en) 2011-10-20 2014-05-01 Glaxosmithkline Llc Substituted bicyclic aza-heterocycles and analogues as sirtuin modulators
SG11201401359SA (en) 2011-10-21 2014-05-29 Torrent Pharmaceuticals Ltd Novel substituted imidazopyrimidines as gpbar1 receptor modulators
WO2013120040A1 (en) 2012-02-10 2013-08-15 Children's Medical Center Corporation Targeted pathway inhibition to improve muscle structure, function and activity in muscular dystrophy
US9034882B2 (en) 2012-03-05 2015-05-19 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
IN2014MN01897A (ja) 2012-03-09 2015-07-10 Carna Biosciences Inc
NZ622769A (en) 2012-04-20 2017-06-30 Gilead Sciences Inc Benzothiazol-6-yl acetic acid derivatives and their use for treating an hiv infection
WO2013157021A1 (en) 2012-04-20 2013-10-24 Advinus Therapeutics Limited Bicyclic compounds, compositions and medicinal applications thereof
US20150105433A1 (en) 2012-04-27 2015-04-16 The Uab Research Foundation TREATING VIRAL INFECTIONS HAVING VIRAL RNAs TRANSLATED BY A NON-IRES MEDIATED MECHANISM
BR112014029578B1 (pt) 2012-06-18 2019-10-22 Sumitomo Chemical Co composto heterocíclico fundido, composição e método de controle de peste
US9630976B2 (en) 2012-07-03 2017-04-25 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compound having agonistic activity on somatostatin receptor, and use thereof for medical purposes
BR112015000675B1 (pt) 2012-07-13 2022-07-12 UCB Biopharma SRL Derivados de imidazopiridina como moduladores da atividade de tnf
GB201212513D0 (en) 2012-07-13 2012-08-29 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
JP2015178457A (ja) 2012-07-25 2015-10-08 杏林製薬株式会社 ピラゾロピリジン誘導体、またはその薬理学的に許容される塩
EP2892899B1 (en) 2012-09-06 2018-03-21 Bristol-Myers Squibb Company Imidazopyridazine jak3 inhibitors and their use for the treatment of inflammatory and autoimmune diseases
UA119229C2 (uk) 2012-09-26 2019-05-27 Ф. Хоффманн-Ля Рош Аг Циклічні ефіри піразол-4-ілгетероциклілкарбоксамідних сполук та способи їх застосування
WO2014061693A1 (ja) 2012-10-17 2014-04-24 塩野義製薬株式会社 新規非芳香族炭素環又は非芳香族複素環誘導体
EP2922548A4 (en) 2012-11-21 2016-06-01 Stategics Inc SUBSTITUTED TRIAZOLO-PYRIMIDINE COMPOUNDS FOR MODULATING CELL PROPOLATION, DIFFERENTIATION AND OVER LIVING
JP6037804B2 (ja) 2012-12-03 2016-12-07 富士フイルム株式会社 ガス分離膜
PE20191245A1 (es) 2013-01-15 2019-09-18 Incyte Holdings Corp Compuestos de tiazolcarboxamidas y piridinacarboxamida utiles como inhibidores de quinasa pim
BR112015016315A2 (pt) 2013-01-22 2017-07-11 Hoffmann La Roche fluoro-[1,3]oxazinas como inibidores de bace1
CN103933036B (zh) 2013-01-23 2017-10-13 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 2‑芳基咪唑并[1,2‑α]吡啶‑3‑乙酰胺衍生物在制备防治PTSD的药物中的用途
EP2950814A4 (en) 2013-01-31 2016-06-08 Univ Jefferson PD-L1 AND PD-L2 BASED FUSION PROTEINS AND USES THEREOF
CA2902781C (en) 2013-02-27 2020-12-29 Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. Novel pyrazole derivative
JP6374889B2 (ja) 2013-03-08 2018-08-15 アムジエン・インコーポレーテツド β−セクレターゼ阻害剤としての過フッ素化シクロプロピル縮合１，３−オキサジン−２−アミン化合物、及び使用方法
CN105283552A (zh) 2013-03-13 2016-01-27 澳大利亚核科学和技术组织 具有非功能性tspo基因的转基因非人类生物体
CN104045552B (zh) 2013-03-13 2019-06-11 江苏先声药业有限公司 作为神经保护剂的药用化合物
KR20150131211A (ko) 2013-03-14 2015-11-24 켈탁시스, 인코퍼레이티드 류코트라이엔 a4 가수분해효소의 저해제
CN105209449B (zh) 2013-03-14 2019-02-01 库拉德夫制药私人有限公司 犬尿氨酸途径的抑制剂
WO2014159959A1 (en) 2013-03-14 2014-10-02 Bristol-Myers Squibb Company Inhibitors of human immunodeficiency virus replication
US10273243B2 (en) 2013-03-14 2019-04-30 The Trustees Of Columbia University In The City Of New York 4-phenylpiperidines, their preparation and use
US9308236B2 (en) 2013-03-15 2016-04-12 Bristol-Myers Squibb Company Macrocyclic inhibitors of the PD-1/PD-L1 and CD80(B7-1)/PD-L1 protein/protein interactions
WO2014181287A1 (en) 2013-05-09 2014-11-13 Piramal Enterprises Limited Heterocyclyl compounds and uses thereof
EP3013337B1 (en) 2013-06-26 2018-10-31 Abbvie Inc. Primary carboxamides as btk inhibitors
EP3778599A3 (en) 2013-07-02 2021-04-21 Syngenta Participations Ag Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents
AU2014291142B2 (en) 2013-07-17 2018-10-11 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Cyanotriazole compounds
US9975896B2 (en) 2013-07-25 2018-05-22 Dana-Farber Cancer Institute, Inc. Inhibitors of transcription factors and uses thereof
EP2835375A1 (en) 2013-08-09 2015-02-11 Fundació Institut Català d'Investigació Química Bis-salphen compounds and carbonaceous material composites comprising them
KR101715090B1 (ko) 2013-08-28 2017-03-13 한국화학연구원 신규한 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 인플루엔자 바이러스 감염으로 인한 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
CN105705489B (zh) 2013-09-04 2019-04-26 百时美施贵宝公司 用作免疫调节剂的化合物
SI3041828T1 (sl) 2013-09-06 2018-10-30 Aurigene Discovery Technologies Limited 1,3,4-oksadiazolni in 1,3,4-tiadiazolni derivati kot imunomodulatorji
AU2014316682B2 (en) 2013-09-06 2018-11-22 Aurigene Discovery Technologies Limited 1,2,4-oxadiazole derivatives as immunomodulators
WO2015036927A1 (en) 2013-09-10 2015-03-19 Aurigene Discovery Technologies Limited Immunomodulating peptidomimetic derivatives
JP6336870B2 (ja) 2013-09-30 2018-06-06 日本ポリプロ株式会社 ビフェノール化合物及びそれを用いるオレフィン重合用触媒並びにオレフィン重合体の製造方法
FR3012140B1 (fr) 2013-10-18 2016-08-26 Arkema France Unite et procede pour la purification de methacrylate de methyle brut
GB201321746D0 (en) 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
GB201321733D0 (en) 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
GB201321743D0 (en) 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
GB201321736D0 (en) 2013-12-09 2014-01-22 Ucb Pharma Sa Therapeutic agents
WO2015095337A2 (en) 2013-12-18 2015-06-25 The Rockefeller University PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINECARBOXAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING COGNITIVE IMPAIRMENT
ES2683693T3 (es) 2014-01-03 2018-09-27 Bayer Animal Health Gmbh Nuevas pirazolil-heteroarilamidas como agentes plaguicidas
EP3105251A4 (en) 2014-02-10 2017-11-15 Merck Sharp & Dohme Corp. Antibodies that bind to human tau and assay for quantifying human tau using the antibodies
JP6537532B2 (ja) 2014-02-25 2019-07-03 アキリオン ファーマシューティカルズ，インコーポレーテッド 補体媒介障害の治療のための化合物
US9394365B1 (en) * 2014-03-12 2016-07-19 Yeda Research And Development Co., Ltd Reducing systemic regulatory T cell levels or activity for treatment of alzheimer's disease
JP6490464B2 (ja) 2014-03-26 2019-03-27 三井化学株式会社 遷移金属化合物、オレフィン重合用触媒およびオレフィン系重合体の製造方法
UA121386C2 (uk) 2014-04-04 2020-05-25 Айомет Фарма Лтд Похідні індолу, фармацевтична композиція, яка їх містить, та способи їх застосування
US9850225B2 (en) 2014-04-14 2017-12-26 Bristol-Myers Squibb Company Compounds useful as immunomodulators
JP2017518281A (ja) 2014-05-14 2017-07-06 プレジデント アンド フェローズ オブ ハーバード カレッジ 有機発光ダイオード材料
CN106065009B (zh) 2014-06-28 2019-03-01 广东东阳光药业有限公司 作为丙型肝炎抑制剂的化合物及其在药物中的应用
CN104211726B (zh) 2014-08-11 2017-06-16 中南民族大学 非茂类三齿双核钛配合物、制备方法及用途
US20170305922A1 (en) 2014-09-17 2017-10-26 Epizyme, Inc. Carm1 inhibitors and uses thereof
AU2015317566B2 (en) 2014-09-19 2019-10-10 Mackay Medical Foundation The Presbyterian Church In Taiwan Mackay Memorial Hospital Benzo-heterocyclic compounds and their applications
MX2017004200A (es) 2014-10-06 2017-06-15 Merck Patent Gmbh Compuestos de heteroarilo como inhibidores de tirosina-cinasa de bruton (btk) y usos de estos.
US10017520B2 (en) 2014-12-10 2018-07-10 Massachusetts Institute Of Technology Myc modulators and uses thereof
JP6853619B2 (ja) 2015-01-16 2021-03-31 大塚製薬株式会社 シアノトリアゾール化合物の医薬用途
EP3261442B1 (en) 2015-01-20 2020-04-01 Merck Sharp & Dohme Corp. Iminothiadiazine dioxides bearing an amine-linked substituent as bace inhibitors, compositions, and their use
WO2016116525A1 (de) 2015-01-20 2016-07-28 Cynora Gmbh Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in optoelektronischen bauelementen
WO2016156282A1 (en) 2015-04-02 2016-10-06 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Novel triazole compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2017035405A1 (en) 2015-08-26 2017-03-02 Achillion Pharmaceuticals, Inc. Amino compounds for treatment of immune and inflammatory disorders
US10745382B2 (en) 2015-10-15 2020-08-18 Bristol-Myers Squibb Company Compounds useful as immunomodulators
MA52119A (fr) 2015-10-19 2018-08-29 Ncyte Corp Composés hétérocycliques utilisés comme immunomodulateurs
WO2017070320A1 (en) 2015-10-21 2017-04-27 University Of Pittsburgh - Of The Commonwealth System Of Higher Education Phenyl indole allosteric inhibitors of p97 atpase
US9603950B1 (en) 2015-10-25 2017-03-28 Institute Of Nuclear Energy Research Compounds of imaging agent with HDAC inhibitor for treatment of Alzheimer syndrome and method of synthesis thereof
KR101717601B1 (ko) 2015-11-10 2017-03-20 한국화학연구원 신규한 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 인플루엔자 바이러스 감염으로 인한 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
SG11201804152RA (en) 2015-11-19 2018-06-28 Incyte Corp Heterocyclic compounds as immunomodulators
MA44075A (fr) 2015-12-17 2021-05-19 Incyte Corp Dérivés de n-phényl-pyridine-2-carboxamide et leur utilisation en tant que modulateurs des interactions protéine/protéine pd-1/pd-l1
SG10202111399YA (en) 2015-12-22 2021-11-29 Immatics Biotechnologies Gmbh Peptides and combination of peptides for use in immunotherapy against breast cancer and other cancers
WO2017107052A1 (en) 2015-12-22 2017-06-29 Merck Sharp & Dohme Corp. Soluble guanylate cyclase stimulators
WO2017112730A1 (en) 2015-12-22 2017-06-29 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
AU2016378482A1 (en) 2015-12-22 2018-07-12 Synthon B.V. Pharmaceutical composition comprising amorphous lenalidomide and an antioxidant
US10750742B2 (en) 2015-12-22 2020-08-25 Syngenta Participations Ag Pesticidally active pyrazole derivatives
KR101653560B1 (ko) 2016-02-02 2016-09-12 한국화학연구원 신규한 화합물 또는 이의 약학적으로 허용가능한 염, 및 이를 유효성분으로 함유하는 인플루엔자 바이러스 감염으로 인한 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
CA3021678A1 (en) 2016-04-22 2017-10-26 Incyte Corporation Formulations of an lsd1 inhibitor
ES2906460T3 (es) 2016-05-06 2022-04-18 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
ES2905980T3 (es) 2016-05-26 2022-04-12 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
PL3472167T3 (pl) 2016-06-20 2022-12-19 Incyte Corporation Związki heterocykliczne jako immunomodulatory
BR112018076443A2 (pt) 2016-06-20 2019-04-09 Novartis Ag formas cristalinas de um composto de triazolopirimidina
NZ749962A (en) 2016-06-20 2020-06-26 Elanco Us Inc Pegylated porcine interferon and methods of use thereof
CN116554168A (zh) 2016-06-21 2023-08-08 X4 制药有限公司 Cxcr4抑制剂及其用途
ES2930092T3 (es) 2016-07-14 2022-12-07 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
WO2018026971A1 (en) 2016-08-03 2018-02-08 Arising International, Llc Symmetric or semi-symmetric compounds useful as immunomodulators
ES2941716T3 (es) 2016-08-29 2023-05-25 Incyte Corp Compuestos heterocíclicos como inmunomoduladores
WO2018045084A1 (en) 2016-08-30 2018-03-08 Tetraphase Pharmaceuticals, Inc. Tetracycline compounds and methods of treatment
MX2019007156A (es) 2016-12-21 2019-09-05 Acerta Pharma Bv Inhibidores de imidazopirazina de la tirosina cinasa de bruton.
TWI795381B (zh) 2016-12-21 2023-03-11 比利時商健生藥品公司 作為ｍａｌｔ１抑制劑之吡唑衍生物
US20180179201A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
CR20190317A (es) 2016-12-22 2019-09-13 Incyte Corp Compuestos inmunomodulares y métodos de uso
US20180177784A1 (en) 2016-12-22 2018-06-28 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
BR112019012993A2 (pt) 2016-12-22 2019-12-03 Incyte Corp derivados de benzo-oxazol como imunomoduladores
EP3558973B1 (en) 2016-12-22 2021-09-15 Incyte Corporation Pyridine derivatives as immunomodulators
TW201835049A (zh) 2016-12-22 2018-10-01 美商英塞特公司 作為免疫調節劑之雜環化合物
MY197478A (en) 2016-12-22 2023-06-19 Calithera Biosciences Inc Compositions and methods for inhibiting arginase activity
JOP20190239A1 (ar) 2017-04-19 2019-10-09 Neurocrine Biosciences Inc مركبات مثبطة لـ vmat2 وتركيبات منها
JOP20180040A1 (ar) 2017-04-20 2019-01-30 Gilead Sciences Inc مثبطات pd-1/pd-l1
EP3658522B1 (en) 2017-07-28 2021-12-22 ChemoCentryx, Inc. Immunomodulator compounds
KR20200056989A (ko) 2017-08-08 2020-05-25 케모센트릭스, 인크. 마크로사이클릭 면역조절제
WO2019034172A1 (zh) 2017-08-18 2019-02-21 上海轶诺药业有限公司 一种具有pd-l1抑制活性的化合物、其制备方法及用途
AU2019245288C1 (en) 2018-03-30 2024-01-18 Incyte Corporation Heterocyclic compounds as immunomodulators
EP3774750A4 (en) 2018-04-03 2021-12-29 Betta Pharmaceuticals Co., Ltd Immunomodulators, compositions and methods thereof
WO2019204609A1 (en) 2018-04-19 2019-10-24 Gilead Sciences, Inc. Pd-1/pd-l1 inhibitors
CA3099994A1 (en) 2018-05-11 2019-11-04 Incyte Corporation Tetrahydro-imidazo[4,5-c]pyridine derivatives as pd-l1 immunomodulators
KR102635333B1 (ko) 2018-10-24 2024-02-15 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 Pd-1/pd-l1 억제제
JP2022513592A (ja) 2018-11-02 2022-02-09 シャンハイ マキシノベル ファーマシューティカルズ カンパニー リミテッド ビフェニル系化合物、その中間体、製造方法、医薬組成物及び使用
CA3128426A1 (en) 2019-01-31 2020-08-06 Betta Pharmaceuticals Co., Ltd. Immunomodulators, compositions and methods thereof
AR119624A1 (es) 2019-08-09 2021-12-29 Incyte Corp Sales de un inhibidor de pd-1 / pd-l1
JP2022549375A (ja) 2019-09-30 2022-11-24 インサイト・コーポレイション 免疫調節剤としてのピリド［３，２－ｄ］ピリミジン化合物
TW202233616A (zh) 2020-11-06 2022-09-01 美商英塞特公司 用於製備ｐｄ－１／ｐｄ－ｌ１抑制劑以及其鹽及結晶形式之方法
WO2022099018A1 (en) 2020-11-06 2022-05-12 Incyte Corporation Process of preparing a pd-1/pd-l1 inhibitor
TW202233615A (zh) 2020-11-06 2022-09-01 美商英塞特公司 Ｐｄ—１／ｐｄ—ｌ１抑制劑之結晶形式
US20220193050A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Incyte Corporation Oral formulation for a pd-l1 inhibitor
US20230149409A1 (en) 2021-09-24 2023-05-18 Incyte Corporation Treatment of human papillomavirus-associated cancers by pd-l1 inhibitors

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPWO2021096849A5 (ja)
KR102128127B1 (ko) 5-(2,6-디-4-모르폴리닐-4-피리미디닐)-4-트리플루오로메틸피리딘-2-아민의 개선된 제조 방법
JP2016106091A (ja) ピリミジン誘導体の製造プロセス
KR102142796B1 (ko) 피리디닐아미노피리미딘 유도체의 염, 그의 제조 방법, 및 그의 용도
CZ299600B6 (cs) Heterocyklické slouceniny obsahující dusík jako inhibitory p38 proteinkinázy a farmaceutické prostredky s jejich obsahem
CN110590749B (zh) 吡啶胺基嘧啶衍生物甲磺酸盐的结晶形式及其制备和应用
EP2285801A1 (en) Process for the preparation of 5-(2-amino-pyrimidin-4-yl)-2-aryl-1h-pyrrole-3-carboxamides
US20020022642A1 (en) Branched alkoxy-subsituted 2-aminopyridines
TW202233205A (zh) 莫奈皮拉韋之醫藥同質異晶物
JP3231775B2 (ja) 心循環器系に作用する２−アミノ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン誘導体、それらを製造する方法、及びそれらを含む医薬組成物
JP3271991B2 (ja) ベンズイミダゾール誘導体及びその薬学的に許容される塩
JPH0310616B2 (ja)
WO1998052919A1 (fr) Derives de phtalimide et produit pharmaceutique contenant ces derives
JP2921760B2 (ja) フタルイミド誘導体及びそれら誘導体を含んでなる医薬
US5821245A (en) Use of naphthalene derivatives in treating lung carcinoma
US7714127B2 (en) Process for making heteroaryl amine intermediate compounds
JP2011111433A (ja) ウレイド構造を有するウラシル化合物又はその塩
KR20230088358A (ko) 아미노 컴브리태스태틴(Amino combretastatin) 유도체 및 이의 응용
EP1238974B1 (en) Heterocycle derivatives and drugs
CA3151407A1 (en) Indole carboxamide compounds and use thereof for the treatment of mycobacterial infections
CN116874531A (zh) 一种止吐药物新的制备方法
AU2002238688B2 (en) Aryl carbamate derivatives, preparation and use thereof
JPH08231514A (ja) フェニルベンズイミダゾール誘導体
CN111943853B (zh) 一种培唑帕尼杂质的制备方法
CN115215847A (zh) 一类kras-sos1抑制剂、其制备方法及其应用