JPH10316853A - 半導体多層配線用層間絶縁膜樹脂組成物及び該絶縁膜の製造方法 - Google Patents
半導体多層配線用層間絶縁膜樹脂組成物及び該絶縁膜の製造方法Info
- Publication number
- JPH10316853A JPH10316853A JP12549897A JP12549897A JPH10316853A JP H10316853 A JPH10316853 A JP H10316853A JP 12549897 A JP12549897 A JP 12549897A JP 12549897 A JP12549897 A JP 12549897A JP H10316853 A JPH10316853 A JP H10316853A
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- JP
- Japan
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- fluorine
- polyhydroxyamide
- formula
- insulating membrane
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- Prior art date
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-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/46—Manufacturing multilayer circuits
- H05K3/4644—Manufacturing multilayer circuits by building the multilayer layer by layer, i.e. build-up multilayer circuits
- H05K3/4673—Application methods or materials of intermediate insulating layers not specially adapted to any one of the previous methods of adding a circuit layer
- H05K3/4676—Single layer compositions
Abstract
(57)【要約】
【課題】 耐熱性とともに低誘電率で電気特性に優れた
半導体層間絶縁膜用樹脂組成物を提供する。 【解決手段】一般式（１）で表される構成単位を含む含
フッ素ポリベンゾオキサゾールからなることを特徴とす
る半導体多層配線用層間絶縁膜樹脂組成物であり、ま
た、一般式（４）で表される構成単位を含む含フッ素ポ
リヒドロキシアミドを塗工し、加熱閉環して、前記の構
造とすることを特徴とする半導体多層配線用層間絶縁膜
の製造方法。 【化１】 【化４】
半導体層間絶縁膜用樹脂組成物を提供する。 【解決手段】一般式（１）で表される構成単位を含む含
フッ素ポリベンゾオキサゾールからなることを特徴とす
る半導体多層配線用層間絶縁膜樹脂組成物であり、ま
た、一般式（４）で表される構成単位を含む含フッ素ポ
リヒドロキシアミドを塗工し、加熱閉環して、前記の構
造とすることを特徴とする半導体多層配線用層間絶縁膜
の製造方法。 【化１】 【化４】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、半導体多層配線用
低誘電率有機層間絶縁膜樹脂組成物に関する。
低誘電率有機層間絶縁膜樹脂組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体などの電子材料に用いられる保護
膜や絶縁膜に適した樹脂が、盛んに研究されている。優
れた耐熱性と電気特性を有するポリイミド系樹脂もその
一つであり、従来の二酸化シリコンを用いた無機絶縁膜
と比べて高い平坦性を有し、低誘電率のため高信号速度
を要求される多層配線構造を有する半導体素子の配線間
の層間絶縁膜に検討されている。しかしながら、従来か
ら良く知られているポリイミドでは、電子機器の高密度
化、高性能化に伴い要求される耐熱性、耐湿性電気特性
を十分に満足させることができない。
膜や絶縁膜に適した樹脂が、盛んに研究されている。優
れた耐熱性と電気特性を有するポリイミド系樹脂もその
一つであり、従来の二酸化シリコンを用いた無機絶縁膜
と比べて高い平坦性を有し、低誘電率のため高信号速度
を要求される多層配線構造を有する半導体素子の配線間
の層間絶縁膜に検討されている。しかしながら、従来か
ら良く知られているポリイミドでは、電子機器の高密度
化、高性能化に伴い要求される耐熱性、耐湿性電気特性
を十分に満足させることができない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来技術の問題点を解決し、耐熱性とともに低誘電率で
電気特性に優れた半導体層間絶縁膜用樹脂組成物を提供
することにある。
従来技術の問題点を解決し、耐熱性とともに低誘電率で
電気特性に優れた半導体層間絶縁膜用樹脂組成物を提供
することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）
で表される構成単位を含む含フッ素ポリベンゾオキサゾ
ールからなることを特徴とする半導体多層配線用層間絶
縁膜樹脂組成物であり、また、一般式（４）で表される
構成単位を含む含フッ素ポリヒドロキシアミドを塗工
し、加熱閉環して、前記の構造とすることを特徴とする
半導体多層配線用層間絶縁膜の製造方法である。
で表される構成単位を含む含フッ素ポリベンゾオキサゾ
ールからなることを特徴とする半導体多層配線用層間絶
縁膜樹脂組成物であり、また、一般式（４）で表される
構成単位を含む含フッ素ポリヒドロキシアミドを塗工
し、加熱閉環して、前記の構造とすることを特徴とする
半導体多層配線用層間絶縁膜の製造方法である。
【０００５】
【化１】 （一般式（１）中、Ｘは一般式（２）（ここでＺはなく
てもよいし、またはＯ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＯ、ＣＨ2、Ｃ
（ＣＨ3）2、 Ｃ（ＣＦ3）2である。）を示し、 Ｙは群
（３）から選ばれた１つ以上の基を示す。また、ｍは１
〜４の整数である。）
てもよいし、またはＯ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＯ、ＣＨ2、Ｃ
（ＣＨ3）2、 Ｃ（ＣＦ3）2である。）を示し、 Ｙは群
（３）から選ばれた１つ以上の基を示す。また、ｍは１
〜４の整数である。）
【０００６】
【化２】 （ただし、ベンゼン環からＮ及びＯへの結合はｏ−位）
【０００７】
【化３】
【０００８】
【化４】 （式中Ｘ及びＹは、上記一般式（１）、（２）で表され
る）
る）
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明において、含フッ素ポリベ
ンゾオキサゾールは一般式（５）（式中Ｘは（２）で表
される。）で表されるビス（アミノフェノール）化合物
と一般式（６）で表されるジカルボン酸を縮合閉環反応
させることで得られる。
ンゾオキサゾールは一般式（５）（式中Ｘは（２）で表
される。）で表されるビス（アミノフェノール）化合物
と一般式（６）で表されるジカルボン酸を縮合閉環反応
させることで得られる。
【００１０】
【化５】
【００１１】
【化６】
【００１２】一般式（５）で表されるビス（アミノフェ
ノール）化合物の例としては、３、３' ージアミノー
４、４' ージヒドロキシビフェニル、ビス（３ーアミノ
ー４ーヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３ーアミ
ノー４ーヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３ー
アミノー４ーヒドロキシフェニル）ケトン、ビス（３ー
アミノー４ーヒドロキシフェニル）スルホン、２、２ー
ビス（３ーアミノー４ーヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２、２ービス（３ーアミノー４ーヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンを挙げることができる。一
般式（６）で表されるジカルボン酸化合物の例として
は、２ーフルオロイソフタル酸、４ーフルオロイソフタ
ル酸、５ーフルオロイソフタル酸、３ーフルオロフタル
酸、４ーフルオロフタル酸、２ーフルオロテレフタル
酸、２、４、５、６ーテトラフルオロイソフタル酸、
３、４、５、６ーテトラフルオロフタル酸、２、３、
５、６ーテトラフルオロテレフタル酸の化合物をパーフ
ルオロエチルアルコール、パーフルオロプロピルアルコ
ール、パーフルオロブチルアルコール、パーフルオロペ
ンチルアルコール、２、２、２ートリフルオロエタノー
ル、２、２、３、３、３ーペンタフルオロプロパノー
ル、２、２、３、３、４、４、４、ーヘプタフルオロブ
タノール、２ーヘキサフルオロー２ープロパノール、
２、６ージフルオロフェノール、２、４ージフルオロフ
ェノール、２、３ージフルオロフェノール、３、５ージ
フルオロフェノール、２、３、４ートリフルオロフェノ
ール、２、４、６ートリフルオロフェノール、ペンタフ
ルオロフェノール、１、１、１、３、３、３ーヘキサフ
ルオロー２ーフェニルー２プロパノールと反応させて得
られるジカルボン酸を挙げることができる。特に群
（３）の中でも化合物（７）（８）に示される置換基を
導入した場合、撥水性が高くなり、耐吸湿性の向上、誘
電率の低下が見られる。
ノール）化合物の例としては、３、３' ージアミノー
４、４' ージヒドロキシビフェニル、ビス（３ーアミノ
ー４ーヒドロキシフェニル）エーテル、ビス（３ーアミ
ノー４ーヒドロキシフェニル）スルフィド、ビス（３ー
アミノー４ーヒドロキシフェニル）ケトン、ビス（３ー
アミノー４ーヒドロキシフェニル）スルホン、２、２ー
ビス（３ーアミノー４ーヒドロキシフェニル）プロパ
ン、２、２ービス（３ーアミノー４ーヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンを挙げることができる。一
般式（６）で表されるジカルボン酸化合物の例として
は、２ーフルオロイソフタル酸、４ーフルオロイソフタ
ル酸、５ーフルオロイソフタル酸、３ーフルオロフタル
酸、４ーフルオロフタル酸、２ーフルオロテレフタル
酸、２、４、５、６ーテトラフルオロイソフタル酸、
３、４、５、６ーテトラフルオロフタル酸、２、３、
５、６ーテトラフルオロテレフタル酸の化合物をパーフ
ルオロエチルアルコール、パーフルオロプロピルアルコ
ール、パーフルオロブチルアルコール、パーフルオロペ
ンチルアルコール、２、２、２ートリフルオロエタノー
ル、２、２、３、３、３ーペンタフルオロプロパノー
ル、２、２、３、３、４、４、４、ーヘプタフルオロブ
タノール、２ーヘキサフルオロー２ープロパノール、
２、６ージフルオロフェノール、２、４ージフルオロフ
ェノール、２、３ージフルオロフェノール、３、５ージ
フルオロフェノール、２、３、４ートリフルオロフェノ
ール、２、４、６ートリフルオロフェノール、ペンタフ
ルオロフェノール、１、１、１、３、３、３ーヘキサフ
ルオロー２ーフェニルー２プロパノールと反応させて得
られるジカルボン酸を挙げることができる。特に群
（３）の中でも化合物（７）（８）に示される置換基を
導入した場合、撥水性が高くなり、耐吸湿性の向上、誘
電率の低下が見られる。
【００１３】
【化７】
【００１４】
【化８】
【００１５】ポリヒドロキシアミドの合成方法としては
公知の酸クロライドを用いる方法や、活性化エステルを
用いる方法などがありいずれの方法を用いても合成可能
である。例えば、活性化エステルを用いる方法は次のよ
うである。前記の酸成分と１ーヒドロキシベンゾトリア
ゾールを適当な条件で反応させることにより活性化エス
テルを合成し、それとビス（アミノフェノール）化合物
を有機溶媒中、適当な温度、好ましくは５０〜１００℃
の条件で反応させることにより含フッ素ポリヒドロキシ
アミドを合成することができる。これを更に加熱脱水閉
環することにより含フッ素ポリベンゾオキサゾールを得
ることができる。
公知の酸クロライドを用いる方法や、活性化エステルを
用いる方法などがありいずれの方法を用いても合成可能
である。例えば、活性化エステルを用いる方法は次のよ
うである。前記の酸成分と１ーヒドロキシベンゾトリア
ゾールを適当な条件で反応させることにより活性化エス
テルを合成し、それとビス（アミノフェノール）化合物
を有機溶媒中、適当な温度、好ましくは５０〜１００℃
の条件で反応させることにより含フッ素ポリヒドロキシ
アミドを合成することができる。これを更に加熱脱水閉
環することにより含フッ素ポリベンゾオキサゾールを得
ることができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。 実施例 １ ３ーフルオロフタル酸１．８４ｇと１ーヒドロキシベン
ゾトリアゾール（以下ＨＢＴと略記する。）２．７０ｇ
をＮーメチルー２ーピロリドン（以下ＮＭＰと略記す
る。）１９．４ｍｌに溶かしながらジシクロヘキシルカ
ルボジイミド（以下ＤＣＣと略記する。）溶液（ＤＣＣ
４．１ｇをＮＭＰ８．１ｇに溶かしたもの。）を０〜５
℃で滴下しながら反応させた後、室温にもどし２４時間
攪拌する。得られた化合物とペンタフルオロフェノール
１．８４ｇにジメチルアセトアミド（以下ＤＭＡｃと略
記する。）／トルエン（１５ｍｌ／５ｍｌ）の混合溶媒
を加え、溶解させる。それにＫ２ＣＯ３を１．３８ｇ加
え、窒素雰囲気下１４０℃で３時間反応させる。得られ
た溶液に２、２ービス（３ーアミノー４ーヒドロキシフ
ェニル）ヘキサフルオロプロパン（以下ＢｉｓＡＰＡＦ
と略記する。）３．５１ｇとＮＭＰ２２０ｍｌを加え、
窒素雰囲気下で８０℃２時間反応させる。反応溶液はイ
ソプロピルアルコール／水（２００ｍｌ／４００ｍｌ）
の混合溶媒に加え洗浄し、乾燥後ポリヒドロキシアミド
を得た。その後得られたポリマーをＤＭＡｃに溶かし、
濃度２０wt％の溶液になるように調製した。得られた溶
液をスピナーを用いて回転数１０００ｒｐｍでウェハー
上に塗布し、１２０℃で１０分、１５０℃で３０分、３
００℃で３０分オーブンで乾燥させる。この乾燥により
含フッ素ポリヒドロキシアミドを加熱脱水閉環し、膜厚
約９μｍの含フッ素ポリベンゾオキサゾールフィルムを
得た。
ゾトリアゾール（以下ＨＢＴと略記する。）２．７０ｇ
をＮーメチルー２ーピロリドン（以下ＮＭＰと略記す
る。）１９．４ｍｌに溶かしながらジシクロヘキシルカ
ルボジイミド（以下ＤＣＣと略記する。）溶液（ＤＣＣ
４．１ｇをＮＭＰ８．１ｇに溶かしたもの。）を０〜５
℃で滴下しながら反応させた後、室温にもどし２４時間
攪拌する。得られた化合物とペンタフルオロフェノール
１．８４ｇにジメチルアセトアミド（以下ＤＭＡｃと略
記する。）／トルエン（１５ｍｌ／５ｍｌ）の混合溶媒
を加え、溶解させる。それにＫ２ＣＯ３を１．３８ｇ加
え、窒素雰囲気下１４０℃で３時間反応させる。得られ
た溶液に２、２ービス（３ーアミノー４ーヒドロキシフ
ェニル）ヘキサフルオロプロパン（以下ＢｉｓＡＰＡＦ
と略記する。）３．５１ｇとＮＭＰ２２０ｍｌを加え、
窒素雰囲気下で８０℃２時間反応させる。反応溶液はイ
ソプロピルアルコール／水（２００ｍｌ／４００ｍｌ）
の混合溶媒に加え洗浄し、乾燥後ポリヒドロキシアミド
を得た。その後得られたポリマーをＤＭＡｃに溶かし、
濃度２０wt％の溶液になるように調製した。得られた溶
液をスピナーを用いて回転数１０００ｒｐｍでウェハー
上に塗布し、１２０℃で１０分、１５０℃で３０分、３
００℃で３０分オーブンで乾燥させる。この乾燥により
含フッ素ポリヒドロキシアミドを加熱脱水閉環し、膜厚
約９μｍの含フッ素ポリベンゾオキサゾールフィルムを
得た。
【００１７】実施例２ ２、４、５、６ーテトラフルオロイソフタル酸２．３８
ｇと１ーヒドロキシベンゾトリアゾール（以下ＨＢＴと
略記する。）２．７０ｇをＮーメチルー２ーピロリドン
（以下ＮＭＰと略記する。）１９．４ｍｌに溶かしなが
らジシクロヘキシルカルボジイミド（以下ＤＣＣと略記
する。）溶液（ＤＣＣ４．１ｇをＮＭＰ８．１ｇに溶か
したもの。）を０〜５℃で滴下しながら反応させた後、
室温にもどし２４時間攪拌する。得られた化合物と１、
１、１、３、３、３ーヘキサフルオロー２ーフェニルー
２プロパノール２．４４ｇにＤＭＡｃ／トルエン（１５
ｍｌ／５ｍｌ）の混合溶媒を加え、溶解させる。それに
Ｋ２ＣＯ３を１．３８ｇ加え、窒素雰囲気下１４０℃で
３時間反応させる。得られた溶液にＢｉｓＡＰＡＦ３．
５１ｇとＮＭＰ２２０ｍｌを加え、窒素雰囲気下で８０
℃２時間反応させる。反応溶液はイソプロピルアルコー
ル／水（２００ｍｌ／４００ｍｌ）の混合溶媒に加え洗
浄し、乾燥後ポリヒドロキシアミドを得た。その後得ら
れたポリマーをＤＭＡｃに溶かし、濃度２０wt％の溶液
になるように調製した。得られた溶液をスピナーを用い
て回転数１０００ｒｐｍでウェハー上に塗布し、１２０
℃で１０分、１５０℃で３０分、３００℃で３０分オー
ブンで乾燥させる。この乾燥により含フッ素ポリヒドロ
キシアミドを加熱脱水閉環し、膜厚約８μｍの含フッ素
ポリベンゾオキサゾールフィルムを得た。
ｇと１ーヒドロキシベンゾトリアゾール（以下ＨＢＴと
略記する。）２．７０ｇをＮーメチルー２ーピロリドン
（以下ＮＭＰと略記する。）１９．４ｍｌに溶かしなが
らジシクロヘキシルカルボジイミド（以下ＤＣＣと略記
する。）溶液（ＤＣＣ４．１ｇをＮＭＰ８．１ｇに溶か
したもの。）を０〜５℃で滴下しながら反応させた後、
室温にもどし２４時間攪拌する。得られた化合物と１、
１、１、３、３、３ーヘキサフルオロー２ーフェニルー
２プロパノール２．４４ｇにＤＭＡｃ／トルエン（１５
ｍｌ／５ｍｌ）の混合溶媒を加え、溶解させる。それに
Ｋ２ＣＯ３を１．３８ｇ加え、窒素雰囲気下１４０℃で
３時間反応させる。得られた溶液にＢｉｓＡＰＡＦ３．
５１ｇとＮＭＰ２２０ｍｌを加え、窒素雰囲気下で８０
℃２時間反応させる。反応溶液はイソプロピルアルコー
ル／水（２００ｍｌ／４００ｍｌ）の混合溶媒に加え洗
浄し、乾燥後ポリヒドロキシアミドを得た。その後得ら
れたポリマーをＤＭＡｃに溶かし、濃度２０wt％の溶液
になるように調製した。得られた溶液をスピナーを用い
て回転数１０００ｒｐｍでウェハー上に塗布し、１２０
℃で１０分、１５０℃で３０分、３００℃で３０分オー
ブンで乾燥させる。この乾燥により含フッ素ポリヒドロ
キシアミドを加熱脱水閉環し、膜厚約８μｍの含フッ素
ポリベンゾオキサゾールフィルムを得た。
【００１８】比較例１ ジカルボン酸として実施例１で得られたものの代わりに
３ーフルオロフタル酸を用いて、実施例１の方法と同様
にポリヒドロキシアミドを得た。得られたポリマーから
実施例１と同様にして膜厚約１１μｍの含フッ素ポリベ
ンゾオキサゾールフィルムを得た。
３ーフルオロフタル酸を用いて、実施例１の方法と同様
にポリヒドロキシアミドを得た。得られたポリマーから
実施例１と同様にして膜厚約１１μｍの含フッ素ポリベ
ンゾオキサゾールフィルムを得た。
【００１９】比較例２ ジカルボン酸として実施例２で得られたものの代わりに
２、４、５、６ーテトラフルオロイソフタル酸を用い
て、実施例３の方法と同様にポリヒドロキシアミドを得
た。得られたポリマーから実施例１と同様にして膜厚約
１１μｍの含フッ素ポリベンゾオキサゾールフィルムを
得た。
２、４、５、６ーテトラフルオロイソフタル酸を用い
て、実施例３の方法と同様にポリヒドロキシアミドを得
た。得られたポリマーから実施例１と同様にして膜厚約
１１μｍの含フッ素ポリベンゾオキサゾールフィルムを
得た。
【００２０】実施例１、２、及び比較例１、２で得られ
たフィルムの誘電率（１ＭＨｚ）、熱重量分析（空気
中、昇温速度１０℃／分）の測定結果を表１に示す。
たフィルムの誘電率（１ＭＨｚ）、熱重量分析（空気
中、昇温速度１０℃／分）の測定結果を表１に示す。
【００２１】
【表１】
【００２２】
【発明の効果】本願発明による含フッ素ポリベンゾオキ
サゾール及びその前駆体である含フッ素ポリヒドロキシ
アミドは非常に低誘電率であり、得られるフィルムは耐
熱性の点では、同等かあるいは少し低くなっているが、
充分耐熱性に優れたものである。本発明は低誘電率で、
耐熱性の優れた半導体用層間絶縁膜を与える。電子材料
の絶縁膜として極めて有用であり、該技術分野で多くの
貢献をなすものといえる。
サゾール及びその前駆体である含フッ素ポリヒドロキシ
アミドは非常に低誘電率であり、得られるフィルムは耐
熱性の点では、同等かあるいは少し低くなっているが、
充分耐熱性に優れたものである。本発明は低誘電率で、
耐熱性の優れた半導体用層間絶縁膜を与える。電子材料
の絶縁膜として極めて有用であり、該技術分野で多くの
貢献をなすものといえる。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（１）で表される構成単位を含む
含フッ素ポリベンゾオキサゾールからなることを特徴と
する半導体多層配線用層間絶縁膜樹脂組成物。 【化１】 （一般式（１）中、Ｘは一般式（２）（ここでＺはなく
てもよいし、またはＯ、Ｓ、ＳＯ2、ＣＯ、ＣＨ2、Ｃ
（ＣＨ3）2、 Ｃ（ＣＦ3）2である。）を示し、Ｙは群
（３）から選ばれた１種以上の基を示す。また、ｍは１
〜４の整数である。） 【化２】 （ただし、ベンゼン環からＮ及びＯへの結合はｏ−位） 【化３】 - 【請求項２】 一般式（４）で表される構成単位を含む
含フッ素ポリヒドロキシアミドを塗工し、加熱閉環し
て、一般式（１）で表される構成単位を含む含フッ素ポ
リベンゾオキサゾールの構造とすることを特徴とする半
導体多層配線用層間絶縁膜の製造方法。 【化４】 （式中Ｘ及びＹは、上記一般式（１）、（２）で表され
る）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12549897A JPH10316853A (ja) | 1997-05-15 | 1997-05-15 | 半導体多層配線用層間絶縁膜樹脂組成物及び該絶縁膜の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12549897A JPH10316853A (ja) | 1997-05-15 | 1997-05-15 | 半導体多層配線用層間絶縁膜樹脂組成物及び該絶縁膜の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10316853A true JPH10316853A (ja) | 1998-12-02 |
Family
ID=14911603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12549897A Pending JPH10316853A (ja) | 1997-05-15 | 1997-05-15 | 半導体多層配線用層間絶縁膜樹脂組成物及び該絶縁膜の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10316853A (ja) |
Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001206879A (ja) * | 2000-01-26 | 2001-07-31 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | ジカルボン酸誘導体の製造方法及びそれを用いたポリベンゾオキサドール樹脂 |
| JP2001226599A (ja) * | 2000-02-18 | 2001-08-21 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 空洞多層配線形成用樹脂組成物及びこれを用いた空洞多層配線 |
| JP2001279174A (ja) * | 2000-03-28 | 2001-10-10 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 絶縁膜用コーティングワニス及び絶縁膜 |
| JP2005255612A (ja) * | 2004-03-11 | 2005-09-22 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | エチニル基を有する芳香族ジカルボン酸エステル及びその製造方法 |
| WO2009043117A1 (en) * | 2007-10-04 | 2009-04-09 | Bionomics Limited | Novel aryl potassium channel blockers and uses thereof |
| US8507539B2 (en) | 2008-06-13 | 2013-08-13 | Bionomics Limited | Potassium channel blockers and uses thereof |
| US10308644B2 (en) | 2016-12-22 | 2019-06-04 | Incyte Corporation | Heterocyclic compounds as immunomodulators |
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