JPH11181094A - 含フッ素ポリベンゾオキサゾールの製造方法及びその用途 - Google Patents
含フッ素ポリベンゾオキサゾールの製造方法及びその用途Info
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- JPH11181094A JPH11181094A JP35544597A JP35544597A JPH11181094A JP H11181094 A JPH11181094 A JP H11181094A JP 35544597 A JP35544597 A JP 35544597A JP 35544597 A JP35544597 A JP 35544597A JP H11181094 A JPH11181094 A JP H11181094A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 引っ張り強度、曲げ強度、衝撃強さ、耐熱
性、電気特性に優れる高分子量のポリベンゾオキサゾー
ル樹脂の製造方法及びこれを用いた多層配線用層間絶縁
膜を提供する。 【解決手段】 ビス（アミノフェノール）化合物と、ジ
カルボン酸ジエステルとの反応によって得られるアミン
末端のポリヒドロキシアミドに、活性エステルをビス
（アミノフェノール）化合物に対して０．０５〜０．５
モル量反応させてなるポリヒドロキシアミドを、脱水閉
環反応させることを特徴とする一般式（３）で示される
含フッ素ポリベンゾオキサゾールの製造方法。 【化３】
性、電気特性に優れる高分子量のポリベンゾオキサゾー
ル樹脂の製造方法及びこれを用いた多層配線用層間絶縁
膜を提供する。 【解決手段】 ビス（アミノフェノール）化合物と、ジ
カルボン酸ジエステルとの反応によって得られるアミン
末端のポリヒドロキシアミドに、活性エステルをビス
（アミノフェノール）化合物に対して０．０５〜０．５
モル量反応させてなるポリヒドロキシアミドを、脱水閉
環反応させることを特徴とする一般式（３）で示される
含フッ素ポリベンゾオキサゾールの製造方法。 【化３】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、含フッ素ポリベン
ゾオキサゾールの製造方法およびそれからなる半導体の
多層配線用層間絶縁膜に関する。
ゾオキサゾールの製造方法およびそれからなる半導体の
多層配線用層間絶縁膜に関する。
【０００２】
【従来の技術】化学気相成長法などで形成した二酸化シ
リコンを用いた無機絶縁膜と比べて高い平坦性を有する
有機絶縁膜が、多層配線構造を有する半導体素子の配線
間の層間絶縁膜として盛んに研究されている。優れた耐
熱性と電気特性を有するポリベンゾオキサゾール樹脂も
その一つである。ポリベンゾオキサゾール樹脂は一般に
ビス（アミノフェノール）化合物とジカルボン酸ジハラ
イドあるいはジカルボン酸ジエステルの反応により得ら
れるポリヒドロキシアミドを脱水閉環反応させて得られ
る。得られるポリマーの分子量はビスアミノフェノール
化合物とジカルボン酸ジハライドあるいはジカルボン酸
ジエステルの仕込み比で制御されるのが一般的である
が、反応性の低い性分を用いた場合それでは高分子量の
ポリマーが得られない。例えば（６）で示される酸成分
と
リコンを用いた無機絶縁膜と比べて高い平坦性を有する
有機絶縁膜が、多層配線構造を有する半導体素子の配線
間の層間絶縁膜として盛んに研究されている。優れた耐
熱性と電気特性を有するポリベンゾオキサゾール樹脂も
その一つである。ポリベンゾオキサゾール樹脂は一般に
ビス（アミノフェノール）化合物とジカルボン酸ジハラ
イドあるいはジカルボン酸ジエステルの反応により得ら
れるポリヒドロキシアミドを脱水閉環反応させて得られ
る。得られるポリマーの分子量はビスアミノフェノール
化合物とジカルボン酸ジハライドあるいはジカルボン酸
ジエステルの仕込み比で制御されるのが一般的である
が、反応性の低い性分を用いた場合それでは高分子量の
ポリマーが得られない。例えば（６）で示される酸成分
と
【０００３】
【化６】
【０００４】１−ヒドロキシベンゾトリアゾールを適当
な条件で反応させることにより活性エステルを合成し、
それとビス（アミノフェノール）化合物を有機溶媒中、
適当な温度、好ましくは５０〜１００℃の条件で反応さ
せることにより含フッ素ポリヒドロキシアミドを合成で
きる。活性エステルを合成する方法の他に酸クロライド
を経由する方法も考えられるが、電子材料向けの用途で
は不良の原因となる塩素イオン不純物が取り除きにくい
という問題点があり活性エステルを経由する方法が好ま
しい。しかし上記の方法では高分子量のポリマーが得ら
れない。高分子量のポリマーが得られないと引っ張り強
度、曲げ強度、衝撃強さなどの機械特性が悪くなり、従
来ポリベンゾオキサゾール樹脂が有する優れた耐熱性、
電気特性が活かされないという問題があった。
な条件で反応させることにより活性エステルを合成し、
それとビス（アミノフェノール）化合物を有機溶媒中、
適当な温度、好ましくは５０〜１００℃の条件で反応さ
せることにより含フッ素ポリヒドロキシアミドを合成で
きる。活性エステルを合成する方法の他に酸クロライド
を経由する方法も考えられるが、電子材料向けの用途で
は不良の原因となる塩素イオン不純物が取り除きにくい
という問題点があり活性エステルを経由する方法が好ま
しい。しかし上記の方法では高分子量のポリマーが得ら
れない。高分子量のポリマーが得られないと引っ張り強
度、曲げ強度、衝撃強さなどの機械特性が悪くなり、従
来ポリベンゾオキサゾール樹脂が有する優れた耐熱性、
電気特性が活かされないという問題があった。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
従来技術の問題点を解決し、耐熱性とともに電気特性に
優れた半導体層間絶縁膜用樹脂組成物及びその製造方法
を提供することにある。
従来技術の問題点を解決し、耐熱性とともに電気特性に
優れた半導体層間絶縁膜用樹脂組成物及びその製造方法
を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来反応
性が低く高分子量のポリマーが得られなかったポリベン
ゾオキサゾールを高分子量化し、かつ優れた性質を維持
するようなポリマーの開発に努力した結果、本発明をな
すに至った。
性が低く高分子量のポリマーが得られなかったポリベン
ゾオキサゾールを高分子量化し、かつ優れた性質を維持
するようなポリマーの開発に努力した結果、本発明をな
すに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、ビス（アミノフェノ
ール）化合物と、一般式（１）で示されるジカルボン酸
ジエステルとの反応によって得られる一般式（２）で示
されるアミン末端のポリヒドロキシアミドに、活性エス
テルをビス（アミノフェノール）化合物に対して０．０
５〜０．５モル量反応させてなるポリヒドロキシアミド
を、脱水閉環反応させることを特徴とする一般式（３）
で示される含フッ素ポリベンゾオキサゾールの製造方法
であり、
ール）化合物と、一般式（１）で示されるジカルボン酸
ジエステルとの反応によって得られる一般式（２）で示
されるアミン末端のポリヒドロキシアミドに、活性エス
テルをビス（アミノフェノール）化合物に対して０．０
５〜０．５モル量反応させてなるポリヒドロキシアミド
を、脱水閉環反応させることを特徴とする一般式（３）
で示される含フッ素ポリベンゾオキサゾールの製造方法
であり、
【０００８】
【化１】
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】また、ビス（アミノフェノール）化合物
が、一般式（４）で示される（２，２−ビス（３−アミ
ノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
である前記の含フッ素ポリベンゾオキサゾールの製造方
法であり、
が、一般式（４）で示される（２，２−ビス（３−アミ
ノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
である前記の含フッ素ポリベンゾオキサゾールの製造方
法であり、
【００１２】
【化４】
【００１３】また、活性エステルが、一般式（５）で示
されるジカルボン酸ジエステルである前記の含フッ素ポ
リベンゾオキサゾールの製造方法であり、
されるジカルボン酸ジエステルである前記の含フッ素ポ
リベンゾオキサゾールの製造方法であり、
【００１４】
【化５】
【００１５】また、前記の製造方法により得られる含フ
ッ素ポリベンゾオキサゾールからなる半導体の多層配線
用層間絶縁膜である。
ッ素ポリベンゾオキサゾールからなる半導体の多層配線
用層間絶縁膜である。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明において、一般式（３）で
表される含フッ素ポリベンゾオキサゾール樹脂は、ビス
（アミノフェノール）化合物と、ジカルボン酸ジエステ
ルとの反応によって得られる一般式（２）で示されるア
ミン末端のポリヒドロキシアミドに、活性エステルをビ
ス（アミノフェノール）化合物に対して０．０５〜０．
５モル量反応させてなるポリヒドロキシアミドを、脱水
閉環反応させることにより製造される。
表される含フッ素ポリベンゾオキサゾール樹脂は、ビス
（アミノフェノール）化合物と、ジカルボン酸ジエステ
ルとの反応によって得られる一般式（２）で示されるア
ミン末端のポリヒドロキシアミドに、活性エステルをビ
ス（アミノフェノール）化合物に対して０．０５〜０．
５モル量反応させてなるポリヒドロキシアミドを、脱水
閉環反応させることにより製造される。
【００１７】一般式（１）で示されるジカルボン酸ジエ
ステルとしては相当する公知の化合物すべてが使用でき
るが、２−フルオロイソフタル酸、４−フルオロイソフ
タル酸、５−フルオロイソフタル酸、３−フルオロフタ
ル酸、４−フルオロフタル酸、２−フルオロテレフタル
酸、２、４、５、６−テトラフルオロイソフタル酸、
３、４、５、６−テトラフルオロフタル酸、２、３、
５、６−テトラフルオロテレフタル酸、および化学式
（７）（８）（９）で表されるジカルボン酸から得られ
るジカルボン酸ジエステルが使用できる。
ステルとしては相当する公知の化合物すべてが使用でき
るが、２−フルオロイソフタル酸、４−フルオロイソフ
タル酸、５−フルオロイソフタル酸、３−フルオロフタ
ル酸、４−フルオロフタル酸、２−フルオロテレフタル
酸、２、４、５、６−テトラフルオロイソフタル酸、
３、４、５、６−テトラフルオロフタル酸、２、３、
５、６−テトラフルオロテレフタル酸、および化学式
（７）（８）（９）で表されるジカルボン酸から得られ
るジカルボン酸ジエステルが使用できる。
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】ビス（アミノフェノール）化合物の例とし
ては、３、３' −ジアミノ−４、４' −ジヒドロキシビ
フェニル、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニ
ル）エーテル、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシ
フェニル）ケトン、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシ
フェニル）スルホン、２、２−ビス（３−アミノ−４−
ヒドロキシフェニル）プロパンなどが使えるが、特に
２、２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパンが好ましい。
ては、３、３' −ジアミノ−４、４' −ジヒドロキシビ
フェニル、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニ
ル）エーテル、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェ
ニル）スルフィド、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシ
フェニル）ケトン、ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシ
フェニル）スルホン、２、２−ビス（３−アミノ−４−
ヒドロキシフェニル）プロパンなどが使えるが、特に
２、２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパンが好ましい。
【００２２】本発明では、得られたポリヒドロキシアミ
ドの溶液に化学式（４）で示されるジカルボン酸ジエス
テルの活性エステルを適量添加し反応させることにより
高分子量のポリヒドロキシアミドを得ることに成功し
た。それをさらに脱水閉環させることによりポリベンゾ
オキサゾール樹脂を製造することができる。この方法を
用いると高分子量のポリマーが得られるだけでなく、少
量の添加量で効果を発揮できるため耐熱性、電気特性な
どの物性をほとんど低下させることもない。
ドの溶液に化学式（４）で示されるジカルボン酸ジエス
テルの活性エステルを適量添加し反応させることにより
高分子量のポリヒドロキシアミドを得ることに成功し
た。それをさらに脱水閉環させることによりポリベンゾ
オキサゾール樹脂を製造することができる。この方法を
用いると高分子量のポリマーが得られるだけでなく、少
量の添加量で効果を発揮できるため耐熱性、電気特性な
どの物性をほとんど低下させることもない。
【００２３】本発明で用いる、活性エステルは、４、
４’−ジカルボキシルジフェニルエーテルと１−ヒドロ
キシベンゾトリアゾールから得られる一般式（５）で示
される活性エステルの他に、３、３’−ジカルボキシル
ジフェニルエーテル、３、４’−ジカルボキシルジフェ
ニルエーテルと１−ヒドロキシベンゾトリアゾールから
得られる活性エステルも使用できる。ただし、この方法
を用いることができる活性エステルは単離できる活性エ
ステルであれば何を用いても可能であると考えられる。
４’−ジカルボキシルジフェニルエーテルと１−ヒドロ
キシベンゾトリアゾールから得られる一般式（５）で示
される活性エステルの他に、３、３’−ジカルボキシル
ジフェニルエーテル、３、４’−ジカルボキシルジフェ
ニルエーテルと１−ヒドロキシベンゾトリアゾールから
得られる活性エステルも使用できる。ただし、この方法
を用いることができる活性エステルは単離できる活性エ
ステルであれば何を用いても可能であると考えられる。
【００２４】
【実施例】以下、実施例により本発明を説明する。 実施例１ ４、４‘―ジカルボキシルジフェニルエ−テル２．５８
ｇと１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下ＨＢＴと
略記する）をＮ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰ
と略記する。）２４．８ｇに溶かしながらジシクロヘキ
シルカルボジイミド（以下ＤＣＣと略記する。）溶液
（ＤＣＣ４．１２ｇをＮＭＰ４．７ｇに溶かしたもの）
を０〜５℃で滴下した後、室温にもどし２４時間攪拌す
る。反応液を濾過することにより生成したジシクロヘキ
シルカルボジウレア（以下ＤＣＵと略記する）を取り除
き、濾液を３０ｍｌの水に投入し活性エステルの沈殿を
得た。これを６０ｍｌのイソプロピルアルコール（以下
ＩＰＡと略記する）６０ｍｌを使って洗浄し、４０℃で
７２時間乾燥させることにより白色粉末の活性エステル
を得た。
ｇと１−ヒドロキシベンゾトリアゾール（以下ＨＢＴと
略記する）をＮ−メチル−２−ピロリドン（以下ＮＭＰ
と略記する。）２４．８ｇに溶かしながらジシクロヘキ
シルカルボジイミド（以下ＤＣＣと略記する。）溶液
（ＤＣＣ４．１２ｇをＮＭＰ４．７ｇに溶かしたもの）
を０〜５℃で滴下した後、室温にもどし２４時間攪拌す
る。反応液を濾過することにより生成したジシクロヘキ
シルカルボジウレア（以下ＤＣＵと略記する）を取り除
き、濾液を３０ｍｌの水に投入し活性エステルの沈殿を
得た。これを６０ｍｌのイソプロピルアルコール（以下
ＩＰＡと略記する）６０ｍｌを使って洗浄し、４０℃で
７２時間乾燥させることにより白色粉末の活性エステル
を得た。
【００２５】次に５−フルオロイソフタル酸１．８４ｇ
とＨＢＴ２．７０ｇをＮＭＰ５６．６ｇに溶かしながら
ＤＣＣ溶液（ＤＣＣ４．１２ｇをＮＭＰ４．７ｇに溶か
したもの）を０〜５℃で滴下した後、室温にもどし２４
時間攪拌する。この反応液に２、２−ビス（３−アミノ
−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
（以下ＢｉｓＡＰＡＦと略記する。）４．０７ｇをＮＭ
Ｐ６．９５ｇを使って添加し７５℃で２４時間反応させ
た。さらに前述の活性エステルを０．９８ｇ添加し、窒
素雰囲気下７５℃で攪拌しながら２４時間反応させた。
反応液を濾過することにより生成したＤＣＵを取り除
き、濾液を水１８２ｍｌ／ＩＰＡ４５．５ｍｌの混合溶
媒中に投入し、ポリヒドロキシアミド樹脂の沈殿を得
た。乾燥後ＧＰＣ（ポリスチレン換算）により分子量を
測定したところ重量平均分子量で２万１千であった。こ
のポリヒドロキシアミド樹脂をＮＭＰに溶かし濃度３０
ｗｔ％の溶液になるように調製した。得られた溶液をス
ピナーを用いて回転数１０００ｒｐｍでウェハー上に塗
布し、１２０℃で１０分、１５０℃で１時間、２７５〜
３５０℃で３時間オーブンを用いて乾燥させた。この乾
燥により加熱脱水閉環し、黄褐色透明の強靱なフィルム
を得た。 熱重量分析（空気中、昇温速度１０℃／分）
により熱分解開始温度を測定したところ約４２０℃であ
った。またフィルムの誘電率は１ＭＨｚで２．８であっ
た。
とＨＢＴ２．７０ｇをＮＭＰ５６．６ｇに溶かしながら
ＤＣＣ溶液（ＤＣＣ４．１２ｇをＮＭＰ４．７ｇに溶か
したもの）を０〜５℃で滴下した後、室温にもどし２４
時間攪拌する。この反応液に２、２−ビス（３−アミノ
−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
（以下ＢｉｓＡＰＡＦと略記する。）４．０７ｇをＮＭ
Ｐ６．９５ｇを使って添加し７５℃で２４時間反応させ
た。さらに前述の活性エステルを０．９８ｇ添加し、窒
素雰囲気下７５℃で攪拌しながら２４時間反応させた。
反応液を濾過することにより生成したＤＣＵを取り除
き、濾液を水１８２ｍｌ／ＩＰＡ４５．５ｍｌの混合溶
媒中に投入し、ポリヒドロキシアミド樹脂の沈殿を得
た。乾燥後ＧＰＣ（ポリスチレン換算）により分子量を
測定したところ重量平均分子量で２万１千であった。こ
のポリヒドロキシアミド樹脂をＮＭＰに溶かし濃度３０
ｗｔ％の溶液になるように調製した。得られた溶液をス
ピナーを用いて回転数１０００ｒｐｍでウェハー上に塗
布し、１２０℃で１０分、１５０℃で１時間、２７５〜
３５０℃で３時間オーブンを用いて乾燥させた。この乾
燥により加熱脱水閉環し、黄褐色透明の強靱なフィルム
を得た。 熱重量分析（空気中、昇温速度１０℃／分）
により熱分解開始温度を測定したところ約４２０℃であ
った。またフィルムの誘電率は１ＭＨｚで２．８であっ
た。
【００２６】実施例２ ジカルボン酸として実施例１の５−フルオロイソフタル
酸の代わりに２、４、５、６−テトラフルオロイソフタ
ル酸２．３８ｇを用いて、実施例１と同様の方法でポリ
ヒドロキシアミド樹脂を得た。得られたポリマーの分子
量（ポリスチレン換算）は重量平均分子量で２万であっ
た。実施例２と同様の方法で強靱な黄褐色透明のフィル
ムを得た。熱重量分析（空気中、昇温速度１０℃／分）
により熱分解開始温度を測定したところ約４０８℃であ
った。またフィルムの誘電率は１ＭＨｚで２．７であっ
た。
酸の代わりに２、４、５、６−テトラフルオロイソフタ
ル酸２．３８ｇを用いて、実施例１と同様の方法でポリ
ヒドロキシアミド樹脂を得た。得られたポリマーの分子
量（ポリスチレン換算）は重量平均分子量で２万であっ
た。実施例２と同様の方法で強靱な黄褐色透明のフィル
ムを得た。熱重量分析（空気中、昇温速度１０℃／分）
により熱分解開始温度を測定したところ約４０８℃であ
った。またフィルムの誘電率は１ＭＨｚで２．７であっ
た。
【００２７】実施例３ ジカルボン酸として実施例１の５−フルオロイソフタル
酸の代わりに２、２−ビス（４−カルボキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパン３．９２ｇを用いて、実施例１
と同様の方法でポリヒドロキシアミド樹脂を得た。得ら
れたポリマーの分子量（ポリスチレン換算）は重量平均
分子量で２万９千であった。実施例２と同様の方法で強
靱な褐色透明のフィルムを得た。熱重量分析（空気中、
昇温速度１０℃／分）により熱分解開始温度を測定した
ところ約４００℃であった。またフィルムの誘電率は１
ＭＨｚで２．５であった。
酸の代わりに２、２−ビス（４−カルボキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパン３．９２ｇを用いて、実施例１
と同様の方法でポリヒドロキシアミド樹脂を得た。得ら
れたポリマーの分子量（ポリスチレン換算）は重量平均
分子量で２万９千であった。実施例２と同様の方法で強
靱な褐色透明のフィルムを得た。熱重量分析（空気中、
昇温速度１０℃／分）により熱分解開始温度を測定した
ところ約４００℃であった。またフィルムの誘電率は１
ＭＨｚで２．５であった。
【００２８】比較例１ ジカルボン酸として２、２−ビス（４−カルボキシフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン３．９２ｇとＨＢＴ２．
７０ｇをＮＭＰ５６．６ｇに溶かしながらＤＣＣ溶液
（ＤＣＣ４．１２ｇをＮＭＰ４．７ｇに溶かしたもの）
を０〜５℃で滴下した後、室温にもどし２４時間攪拌す
る。この反応液にＢｉｓＡＰＡＦ４．０７ｇをＮＭＰ
６．９５ｇを使って添加し窒素雰囲気下７５℃で２４時
間反応させる。反応液を濾過することにより生成したＤ
ＣＵを取り除き、濾液を水１８２ｍｌ／ＩＰＡ４５．５
ｍｌの混合溶媒中に投入し、ポリヒドロキシアミド樹脂
の沈殿を得た。乾燥後ＧＰＣ（ポリスチレン換算）によ
り分子量を測定したところ重量平均分子量で７千に過ぎ
なかった。このポリヒドロキシアミド樹脂をＮＭＰに溶
かし濃度３０ｗｔ％の溶液になるように調製した。得ら
れた溶液をスピナーを用いて回転数１０００ｒｐｍでウ
ェハー上に塗布し、１２０℃で１０分、１５０℃で１時
間、２７５〜３５０℃で３時間オーブンを用いて乾燥さ
せて、 熱重量分析（空気中、昇温速度１０℃／分）に
より熱分解開始温度を測定したところ約４００℃で、誘
電率は１ＭＨｚで２．５であった。これにより得られた
ものは褐色透明の塗膜にはなったが、非常にもろくフィ
ルムとしては実用的でないものであった。
ニル）ヘキサフルオロプロパン３．９２ｇとＨＢＴ２．
７０ｇをＮＭＰ５６．６ｇに溶かしながらＤＣＣ溶液
（ＤＣＣ４．１２ｇをＮＭＰ４．７ｇに溶かしたもの）
を０〜５℃で滴下した後、室温にもどし２４時間攪拌す
る。この反応液にＢｉｓＡＰＡＦ４．０７ｇをＮＭＰ
６．９５ｇを使って添加し窒素雰囲気下７５℃で２４時
間反応させる。反応液を濾過することにより生成したＤ
ＣＵを取り除き、濾液を水１８２ｍｌ／ＩＰＡ４５．５
ｍｌの混合溶媒中に投入し、ポリヒドロキシアミド樹脂
の沈殿を得た。乾燥後ＧＰＣ（ポリスチレン換算）によ
り分子量を測定したところ重量平均分子量で７千に過ぎ
なかった。このポリヒドロキシアミド樹脂をＮＭＰに溶
かし濃度３０ｗｔ％の溶液になるように調製した。得ら
れた溶液をスピナーを用いて回転数１０００ｒｐｍでウ
ェハー上に塗布し、１２０℃で１０分、１５０℃で１時
間、２７５〜３５０℃で３時間オーブンを用いて乾燥さ
せて、 熱重量分析（空気中、昇温速度１０℃／分）に
より熱分解開始温度を測定したところ約４００℃で、誘
電率は１ＭＨｚで２．５であった。これにより得られた
ものは褐色透明の塗膜にはなったが、非常にもろくフィ
ルムとしては実用的でないものであった。
【００２９】
【発明の効果】本発明から得られるフィルムは耐熱性、
機械強度、電気的特性の点で優れたものであり、従来の
ものでは得られなかった丈夫なフィルムを製造すること
のできる方法である。本発明の方法は半導体用層間絶縁
膜を与える可能性を持ち、工業的価値の高いものであ
る。
機械強度、電気的特性の点で優れたものであり、従来の
ものでは得られなかった丈夫なフィルムを製造すること
のできる方法である。本発明の方法は半導体用層間絶縁
膜を与える可能性を持ち、工業的価値の高いものであ
る。
Claims (4)
- 【請求項１】 ビス（アミノフェノール）化合物と、一
般式（１）で示されるジカルボン酸ジエステルとの反応
によって得られる一般式（２）で示されるアミン末端の
ポリヒドロキシアミドに、活性エステルをビス（アミノ
フェノール）化合物に対して０．０５〜０．５モル量反
応させてなるポリヒドロキシアミドを、脱水閉環反応さ
せることを特徴とする一般式（３）で示される含フッ素
ポリベンゾオキサゾールの製造方法。 【化１】 【化２】 【化３】 - 【請求項２】 ビス（アミノフェノール）化合物が、一
般式（４）で示される（２，２−ビス（３−アミノ−４
−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパンであ
る、請求項１記載の含フッ素ポリベンゾオキサゾールの
製造方法。 【化４】 - 【請求項３】 活性エステルが、一般式（５）で示され
るジカルボン酸エステルである、請求項１記載の含フッ
素ポリベンゾオキサゾールの製造方法。 【化５】 - 【請求項４】 請求項１、２又は３記載の製造方法によ
り得られる含フッ素ポリベンゾオキサゾールからなる半
導体の多層配線用層間絶縁膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35544597A JPH11181094A (ja) | 1997-12-24 | 1997-12-24 | 含フッ素ポリベンゾオキサゾールの製造方法及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35544597A JPH11181094A (ja) | 1997-12-24 | 1997-12-24 | 含フッ素ポリベンゾオキサゾールの製造方法及びその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11181094A true JPH11181094A (ja) | 1999-07-06 |
Family
ID=18444000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35544597A Withdrawn JPH11181094A (ja) | 1997-12-24 | 1997-12-24 | 含フッ素ポリベンゾオキサゾールの製造方法及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11181094A (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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-
1997
- 1997-12-24 JP JP35544597A patent/JPH11181094A/ja not_active Withdrawn
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