JP2012513668A5 - - Google Patents

Description

本発明は、陽極、陰極及び少なくとも一つの蛍光エミッターを含む少なくとも一つの発
光層または少なくとも一つの燐光エミッターを含み、以下の正孔障壁層と組合わせて使用される少なくとも一つの発光層を含む有機エレクトロルミネセンス素子であって、少なくとも一つの式（１）または式（２）の化合物を含む電子輸送層が発光層若しくは正孔障壁層と陰極との間に導入されることを特徴とする、有機エレクトロルミネセンス素子に関する。

Claims (31)

1. 陽極、陰極及び少なくとも一つの蛍光エミッターを含む少なくとも一つの発光層または少なくとも一つの燐光エミッターを含み、以下の正孔障壁層と組合わせて使用される少なくとも一つの発光層を含む、有機エレクトロルミネセンス素子であって、少なくとも一つの式（１）または式（２）の化合物を含む電子輸送層が発光層若しくは正孔障壁層と陰極との間に導入されることを特徴とする、有機エレクトロルミネセンス素子。
   

   

   （式中：使用される記号と指標は以下のとおりである：
   Ａｒは、以下の式（３）の基であり、
   

   

   式中：点線の結合はスピロビフルオレンへの結合を示す。
   Ａｒ’は、以下の式（４）の基であり、
   

   

   式中：点線の結合はスピロビフルオレンへの結合を示す。
   Ｒ^１、Ｒ^２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、Ｎ（Ｒ^３）_２、Ｎ（Ａｒ^１）_２、Ｂ（Ａｒ^１）_２、Ｃ（=Ｏ）Ａｒ^１、Ｐ（=Ｏ）（Ａｒ^１）_２、Ｓ（=Ｏ）Ａｒ^１、Ｓ（=Ｏ）_２Ａｒ^１、ＣＲ^３=ＣＲ^３Ａｒ^１、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ^３）_３、Ｂ（ＯＲ^３）_２、Ｂ（Ｒ^３）_２、Ｂ（Ｎ（Ｒ^３）_２）_２、ＯＳＯ_２Ｒ^２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基、または３〜４０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ^３により置換されてよく、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、Ｒ^３Ｃ=ＣＲ^３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^３）_２、Ｇｅ（Ｒ^３）_２、Ｓｎ（Ｒ^３）_２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ^３、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ^３）、ＳＯ、ＳＯ_２、ＮＲ^３、Ｏ、Ｓ若しくはＣＯＮＲ^３で置き代えられてよく、また、１以上のＨ原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ若しくはＮＯ_２で置き代えられてよい。）、または、各場合に１以上の基Ｒ^３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、または１以上の基Ｒ^３により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基、またはこれらの構造の組み合わせであり；ここで、２以上の隣接する基Ｒ^１は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族もしくは芳香族環構造を形成してもよく；
   Ａｒ^１は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ^３で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり；ここで、同じ窒素、燐またはホウ素に結合する二個の基Ａｒ^１は、単結合またはＢ（Ｒ^３）、Ｃ（Ｒ^３）_２、Ｓｉ（Ｒ^３）_２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ^３、Ｃ=Ｃ（Ｒ^３）_２、Ｏ、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ_２、Ｎ（Ｒ^３）、Ｐ（Ｒ^３）およびＰ（=Ｏ）Ｒ^３から選ばれるブリッジにより互いに連結してもよく、
   Ｒ^３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄまたは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪
   族若しく芳香族及び/複素環式芳香族炭化水素基であり、加えて、Ｈ原子は、Ｄ若しくＦで置き代えられてよく；ここで、２以上の隣接する置換基Ｒ^３は、互いにモノ-或いはポリ環状、脂肪族若しくは芳香族環構造を形成してもよく；、
   ｎは、０または１であり、
   ｍは、０、１，２または３であり、
   ｏは、同じ環中でｎ＝０ならば、０、１、２、３または４であり、同じ環中でｎ＝１な
   らば、０、１、２または３である。）
2. 基Ｒ^２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル若しくはアルコキシ基、または３〜１０個のＣ原子を有する分岐或いは環状アルキル若しくはアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ^３により置換されてよく、１以上のＨ原子は、Ｄ若しくはＦで置き代えられてよい。）、または、各場合に１以上の基Ｒ^３により置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、またはこれらの構造の組み合わせであることを特徴とする、請求項１記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
3. 基Ｒ ^２ は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に１以上の基Ｒ ^３ により置換されてよい５〜２５個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であることを特徴とする、請求項１または２記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
4. 基Ｒ ^２ は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に１以上の基Ｒ ^３ により置換されてよいフェニル、ナフチル若しくはオルト-、メタ-或いはパラ-ビフェニルであることを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
5. 基Ｒ ^２ は、出現毎に同一であるか異なり、非置換であるフェニル、ナフチル若しくはオルト-、メタ-或いはパラ-ビフェニルであることを特徴とする、請求項１〜４何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
6. 式（１）または（２）の化合物が、式（５）および（６）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１〜５何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
   

   

   （式中：記号と指標は請求項１に記載されるのと同じ意味を有し、ここで、ｎ＝０に対して、置換基Ｒ^１は対応する位置で結合してもよい。）
7. 各ベンゼン環上で、指標ｍ＝０であること、および指標ｎ＋ｏ＝０または１であることを特徴とする、請求項１〜６何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
8. 式（１）または（２）の化合物が、式（７）、（８）、（９）および（１０）の化合物から選択されることを特徴とする請求項１〜７何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
   

   

   （式中：使用される記号は請求項１に記載されるのと同じ意味を有し、ｏは、出現毎に
   同一であるか異なり、０または１である。）
9. ｏは、出現毎に同一であるか異なり、０である、請求項１〜８何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
10. 陽極、陰極及び少なくとも一つの発光層と発光層と陰極との間に配置された少なくとも一つの電子輸送層を含み、電子輸送層は少なくとも一つの式（１１）または（１２）の化合物を含み、
    

    

    （式中：Ｒ^１は、請求項１に記載されるのと同じ意味を有し、使用されるその他の記号は以下のとおりである：
    Ａｒ^２は、出現毎に同一であるか異なり、各場合に１以上の基Ｒ^１で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する一価の芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり、
    Ａｒ^３は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ^１で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する二価の芳香族若しくは複素環式芳香族環構造である。）
    電子輸送層は有機金属化合物でドープされていることを特徴とするか、式（１１）または（１２）の化合物と有機金属化合物がこのように存在することを特徴とするか、有機金属化合物を含む更なる層が、式（１１）または（１２）の化合物を含む電子輸送層と陰極との間に導入されていることを特徴とする有機エレクトロルミネセンス素子。
11. 少なくとも一つの基Ａｒ^２が、次の式（１３）〜（２７）の基から選択されることを特
    徴とする、請求項１０記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
    

    

    

    

    （式中：Ｒ^１は、請求項１に記載されるのと同じ意味を有し、点線の結合はトリアジン単位への結合を表わし、さらに、：
    Ｘは、出現毎に同一であるか異なり、Ｂ（Ｒ^１）、Ｃ（Ｒ^１）_２、Ｓｉ（Ｒ^１）_２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ^１、Ｃ=Ｃ（Ｒ^１）_２、Ｏ、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ_２、Ｎ（Ｒ^１）、Ｐ（Ｒ^１）およびＰ（=Ｏ）（Ｒ^１）から選ばれる二価のブリッジであり、
    ｍは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２または３であり、
    ｏは、出現毎に同一であるか異なり、０、１、２、３または４であり、
    Ａｒ^４、Ａｒ^６は、出現毎に同一であるか異なり、１以上の基Ｒ^１で置換されてよい５〜１８個の芳香族環原子を有するアリール若しくはヘテロアリール基であり、
    Ａｒ^５は、１以上の基Ｒ^１で置換されてよい１０〜１８個の芳香族環原子を有する縮合アリール若しくはヘテロアリール基であり、
    ｐ、ｒは、出現毎に同一であるか異なり、０、１または２であり、
    ｑは、１または２である。）
12. ｐ、ｒは、出現毎に同一であるか異なり、０または１である、請求項１１記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
13. ｑは、１である、請求項１１記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
14. 少なくとも一つのＡｒ^２は、次の式（１３ａ）〜（２６ａ）および（２７ａ）〜（２７
    ｄ）の基から選択されることを特徴とする、請求項１１〜１３何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
    

    

    

    

    （式中：使用される記号と指標は請求項１、１０および１１に記載されるのと同じ意味を有し、ここでＸは、同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ^１）_２、Ｎ（Ｒ^１）、ＯおよびＳから選ばれ、ここで、式（２７ａ）〜（２７ｄ）の基は、１以上の基Ｒ^１で置換されてよく、式（２７ａ）〜（２７ｄ）中の指標ｐは、０または１である。）
15. Ｘは、Ｃ（Ｒ ^１ ） _２ から選ばれることを特徴とする、請求項１１〜１４何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
16. Ａｒ^３は、次の式（２８）〜（３９）の基から選択されることを特徴とする、請求項１０乃至１５何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
    

    

    

    

    （式中：使用される記号と指標は請求項１、１０および１１に記載されるのと同じ意味を有し、点線の結合は二個のトリアジン単位への結合を表わす。）
17. Ａｒ^３は、次の式（２８ａ）〜（３９ａ）の基から選択されることを特徴とする、請求項１６記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
    

    

    

    

    （式中：使用される記号と指標は請求項１、１０および１１に記載されるのと同じ意味を有し、ここでＸは、同一であるか異なり、Ｃ（Ｒ^１）_２、Ｎ（Ｒ^１）、ＯおよびＳから選ばれる。）
18. Ｘは、Ａｒ ^３ は、Ｃ（Ｒ ^１ ） _２ から選ばれる、請求項１６記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
19. 有機アルカリ金属化合物は、次の式（４０）または（４３）の基から選択されることを特徴とする、請求項１０乃至１８何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
    

    

    （式中：Ｒ^１は、請求項１に記載されるのと同じ意味を有し、ここで、曲線は、２または３以上の原子と、Ｍとともに5-或いは6-員環を形成するために必要である結合を表わし、これら原子は、１以上の基Ｒ^１で置換されてよく、Ｍは、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウムおよびセシウムから選ばれるアルカリ金属を表わす。）
20. 有機アルカリ金属化合物は、次の式（４１）および（４２）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１９記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
    

    

    （式中：使用される記号と指標は請求項１、１０および１１に記載されるのと同じ意味を有する。）
21. アルカリ金属は、リチウム、ナトリウムおよびカリウムから選ばれることを特徴とする、請求項１０乃至２０何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
22. アルカリ金属は、リチウムおよびナトリウムから選ばれることを特徴とする、請求項１０乃至２１何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
23. アルカリ金属は、リチウムから選ばれることを特徴とする、請求項１０乃至２２何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
24. 式（１１）または（１２）のトリアジン化合物の有機アルカリ金属化合物に対する比が、２０：８０〜８０：２０であることを特徴とする、請求項１０乃至２３何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
25. 式（１１）または（１２）のトリアジン化合物の有機アルカリ金属化合物に対する比が、３０：７０〜７０：３０であることを特徴とする、請求項１０乃至２４何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
26. 式（１１）または（１２）のトリアジン化合物の有機アルカリ金属化合物に対する比が、３０：７０〜５０：５０であることを特徴とする、請求項１０乃至２５何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
27. 式（１１）または（１２）のトリアジン化合物の有機アルカリ金属化合物に対する比が、３０：７０〜４５：５５であることを特徴とする、請求項１０乃至２６何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
28. 一以上の層は、昇華プロセスにより適用されること及び／または一以上の層は、ＯＶＰＤ（有機気相堆積）プロセス若しくはキャリアガス昇華により適用されること及び／または一以上の層は、溶液からまたは印刷プロセスにより製造されることを特徴とする、請求項１〜２７何れか１項記載の有機エレクトロルミネセンス素子の製造方法。
29. 請求項１０記載の少なくとも一つの式（１１）または（１２）の化合物と少なくとも一つの有機アルカリ金属化合物を含む混合物。
30. Ａｒ^２およびＡｒ^３は、式（１５）〜（２７）および式（３２）〜（３９）の基をそれぞれ表わす、請求項１０乃至１７何れか１項記載の式（１１）または（１２）の化合物。
31. 一以上の請求項３０記載の化合物を含む有機エレクトロルミネセンス素子。