JP2008537948A5

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Publication number: JP2008537948A5
Application number: JP2008505759A
Authority: JP
Filing date: 2006-03-20
Publication date: 2013-02-21
Anticipated expiration: 2026-03-20

Description

ここで、使用される記号及び添字には、下記が適用される；
Ｙは、出現毎に、Ｎ、Ｐ、Ｐ=Ｏ、ＰＦ_２、Ｐ=Ｓ、Ａｓ、Ａｓ=Ｏ、Ａｓ=Ｓ、Ｓｂ、Ｓｂ=Ｏ、Ｓｂ=Ｓ、Ｃ=Ｏ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、Ｔｅ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ_２、Ｓｅ=Ｏ、ＳｅＯ_２、Ｔｅ=Ｏ若しくはＴｅＯ_２；
Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^３は、出現毎に同一であるか異なり、５〜２４個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ^１基により置換されていてもよい、アリール若しくはヘテロアリール基であり；
Ａｒ^４は、出現毎に同一であるか異なり、５〜４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ^１基により置換されていてもよい、芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｒ^１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ^２）_３、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基又は３〜４０個のＣ原子を有する分岐又は環状アルキル、アルコキシ若しくはチオアルコキシ基（ここで、各鎖は１以上のＲ^２により置換されていてもよく、１以上の隣接しないＣＨ_２基は、-Ｒ^２Ｃ=ＣＲ^２-、-Ｃ≡Ｃ-、Ｓｉ（Ｒ^２）_２、Ｇｅ（Ｒ^２）_２、Ｓｎ（Ｒ^２）_２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ^２、-Ｏ-、-Ｓ-若しくはＣＯＮＲ^２-により置き換えられていてもよい）、１以上のＨ原子は、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ若しく
はＮＯ_２で置換されていてもよく、又は、１以上のＲ^２基により置換されていてもよい５〜４０個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造、又は、１以上のＲ^２基により置換されていてもよい、５〜４０個の芳香族環原子を有するアリールオキシ若しくはヘテロアリールオキシ基で、又は、これらの構造の組み合わせであり；２以上の置換基Ｒ^１は、ここでまた互いにモノ-若しくはポリ環状脂肪族環構造を形成してもよいものであり；
Ｒ^２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ若しくは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり；
Ｘ^１、Ｘ^４は、出現毎に同一であるか異なり、Ａｒ^１及びＡｒ^２と共に環状構造を規定する、Ｂ（Ｒ^１）、Ｃ（Ｒ^１）_２、Ｓｉ（Ｒ^１）_２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ^１、Ｃ=Ｃ（Ｒ^１）_２、Ｏ、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ_２、Ｎ（Ｒ^１）、Ｐ（Ｒ^１）、Ｐ（=Ｏ）Ｒ^１、Ｐ（=Ｓ）Ｒ^１、若しくはこれら基の２、３又は４個の組み合わせから選択されるブリッジであり；
Ｘ^２、Ｘ^３は、出現毎に同一であるか異なり、Ｘ^１とＡｒ^１及びＡｒ^２と共に環状構造を規定し、
ｎ、ｏ、ｐは、出現毎に同一であるか異なり、０か１であり、但し、第５主族からのＹに対して、もしもｑが３であるときにだけ、ｎ、ｐ及びｏが同時に０であり得、ここで、ｎが０若しくはｏが０若しくはｐが０は、２個のＨ原子若しくはＲ^１基が、ブリッジの代わりに存在することを意味し、
ｑは、Ｙが第５主族元素により結合するならば、１，２若しくは３であり、ＹがＯを介して結合するならば２であり、Ｙが第６主族の別の元素により結合するならば、１若しくは２であり、
ｒは、Ｙが第５主族元素により結合するならば、（３-ｑ）であり、Ｙが第６主族の別の元素により結合するならば、（２-ｑ）であり、
以下の化合物は除外される。

Claims

式（１）の化合物；

ここで、使用される記号及び添字には、下記が適用される；
Ｙは、出現毎に、Ｎ、Ｐ=Ｏ、若しくはＣ=Ｏ；
Ａｒ ^１、Ａｒ ^２、Ａｒ ^３は、出現毎に同一であるか異なり、１若しくは２個のＲ ^１基により置換されていてもよい、ベンゼンから選ばれるアリール基であり、
Ａｒ^４は、出現毎に同一であるか異なり、５〜４０個の芳香族環原子を有し、１以上のＲ^１基により置換されていてもよい芳香族若しくは複素環式芳香族環構造であり；
Ｒ^１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｆ、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ ^２） _３、１〜５個のＣ原子を有する直鎖アルキル基或いは３〜５個のＣ原子を有する分岐アルキル基（ここで、夫々の場合、１以上の隣接しないＣＨ _２基は、Ｓｉ（Ｒ ^２） _２、-Ｒ ^２Ｃ=ＣＲ ^２ -、-Ｃ≡Ｃ-、-Ｏ-若しくは-Ｓ-により置き換えられていてもよく、そして、１以上のＨ原子は、Ｆで置換されていてもよい）、又は、１以上のＲ ^２基により置換されていてもよい２〜１６個のＣ原子を有する１価のアリール若しくはヘテロアリール基を表し；
Ｒ^２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ若しくは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族若しくは芳香族炭化水素基であり；
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４は、出現毎に同一であるか異なり、Ａｒ^１及びＡｒ^２と或いはＡｒ^２及びＡｒ^３と共に環状構造を規定する、Ｃ（Ｒ^１）_２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ^１、Ｏ、Ｓ、Ｓ=Ｏ、ＳＯ_２、Ｎ（Ｒ^１）、Ｐ（Ｒ^１）、Ｐ（=Ｏ）Ｒ^１、Ｃ（Ｒ^１）_２-Ｃ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｒ^１）_２-Ｃ（Ｒ^１）_２-Ｃ（Ｒ^１）_２、Ｃ（Ｒ^１）_２-Ｏ及びＣ（Ｒ^１）_２-Ｏ-Ｃ（Ｒ^１）_２から選択されるブリッジであり；
ｎ、ｏ、ｐは、出現毎に同一であるか異なり、０か１であり、但し、第５主族からのＹに対して、もしもｑが３であるときにだけ、ｎ、ｐ及びｏが同時に０であり得、ここで、
ｎが０若しくはｏが０若しくはｐが０は、２個のＨ原子若しくはＲ^１基が、ブリッジの代わりに存在することを意味し、
ｑは、Ｙが第５主族元素により結合するならば、１，２若しくは３であり、
ｒは、Ｙが第５主族元素により結合するならば、（３-ｑ）である。
式（２）の請求項１記載の化合物；

ここで、
Ｙは、ＮおよびＰ=Ｏから選ばれ、
添字ｐが０で、２つの添字ｎ及びｏの内の１つは１であるが、２つの添字の他方は０であり、
Ｘ ^１、Ｘ ^２、Ｘ ^３及びＸ ^４は、出現毎に同一であるか異なりＣ（Ｒ ^１） _２から選ばれ、
ここで、使用されるその他の記号と添字は、請求項１の記載と同じ意味を有し、ここで、夫々のフェニル及びフェニレン基も、１以上のＲ^１基により置換されていてもよい。
記号Ａｒ^４は、出現毎に同一であるか異なり、夫々１以上のＲ^１基により置換されていてもよい、５〜１６個の芳香族環原子を有する芳香族若しくは複素環式芳香族環構造又はスピロビフルオレンを表すことを特徴とする請求項１または２記載の化合物。
添字ｑは、出現毎に、Ｙが第５主族からのものであれば、２若しくは３を表すことを特徴とする請求項１乃至３何れか１項記載の化合物。
化合物は対称構造を有し、Ｙが第５主族からのものであれば、３回回転軸を有することを特徴とする請求項１乃至４何れか１項記載の化合物。
請求項１乃至５何れか１項記載の少なくとも１つの化合物及び少なくとも１つのホスト材料を含む混合物。
請求項１乃至６何れか１項記載の化合物若しくは混合物の有機電子素子への使用。
請求項１乃至６何れか１項記載の少なくとも１つの化合物若しくは混合物を含む有機電子素子。
有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機光放出トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、光放出電子化学電池（ＬＥＣ）、有機光受容器及び有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）の群より選択されることを特徴とする請求項８記載の有機電子素子。
陽極、陰極及び少なくとも１つの発光層を含み、発光層が、請求項１乃至６項の何れか１項記載の少なくとも１つの化合物若しくは混合物を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネセンス素子。
ホスト材料が、オリゴアリーレン、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ポリポダル金属錯体、正孔伝導化合物、電子伝導化合物、ケトン、ホスフィン酸、スルホキシド、若しくはアトロプ異性体のクラスから選択されることを特徴とする請求項１０記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
請求項１乃至５の何れか１項記載の化合物の発光層の混合物中の割合は、０．５〜５０重量％であり、母体材料の割合は、対応して、５０．０〜９９．５重量％であることを特徴とする請求項１２又は１３記載の有機エレクトロルミネセンス素子。
正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層及び／又は電子注入層より選択される更なる層が存在することを特徴とする請求項１０または１１記載の有機電子素子。
請求項１乃至５何れか１項記載の少なくとも１つの化合物を含む少なくとも１つの正孔輸送層及び／又は少なくとも１つの正孔注入層が存在することを特徴とする、陽極、陰極及び少なくとも一つの発光層を含む、有機エレクトロルミネセンス素子。
陽極、陰極及び少なくとも１つの燐光発光エミッターを含む少なくとも一つの発光層を含む、有機エレクトロルミネセンス素子であって、前記発光層が、請求項１乃至５何れか１項記載の少なくとも１つの化合物をマトリックス材料として含むことを特徴とする、有機エレクトロルミネセンス素子。
陽極、陰極及び少なくとも一つの発光層を含む、有機エレクトロルミネセンス素子であって、請求項１乃至５何れか１項記載の少なくとも１つの化合物を含む少なくとも一つの電子輸送層および／または少なくとも一つの正孔障壁層が存在することを特徴とする、有機エレクトロルミネセンス素子。