JP2016523273A5

JP2016523273A5 -

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Publication number: JP2016523273A5
Application number: JP2016522302A
Authority: JP
Filing date: 2014-06-06
Publication date: 2018-04-26
Anticipated expiration: 2034-06-06

Description

本発明は、従って、少なくとも１つの、以下の式（Ｉ）および／また（ＩＩ）の構造を含んでなる化合物を提供するものである。

式中、使用される記号は、以下が適用される：
Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲまたはＮであり；
Ｅは、二価の架橋基であり、ここでＥ基は、Ｅ基に結合している炭素原子と共に、５または６員環を形成する；
Ｙは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ）_２、Ｃ（Ｒ）＝Ｃ（Ｒ）、Ｎ（Ｒ）、Ｂ（Ｒ）、Ｓｉ（Ｒ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝ＮＲ、Ｃ＝Ｃ（Ｒ）_２、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、Ｃ（Ｒ）_２−Ｃ（Ｒ）_２、Ｐ（Ｒ）およびＰ（＝Ｏ）Ｒからなる群から選択される二価の架橋基であり；
Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ^１）_２、ＣＮ、ＮＯ_２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^１）_２、Ｓｉ（Ｒ^１）_３、Ｂ（ＯＲ^１）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^１）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^１、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^１、ＯＳＯ_２Ｒ^１、１〜２０個の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または２〜２０個の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、または３〜２０個の炭素原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらの各々は１以上のラジカルＲ^１で置換されていてもよい）（ここで、隣接しない１以上のＣＨ_２基は、Ｒ^１Ｃ＝ＣＲ^１、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^１）_２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ^１、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^１で置き換えられていてもよく、１個以上の水素原子は、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＩまたはＣＮで置き換えられていてもよい）、または５〜６０個の芳香族環原子を有し、各場合において１以上のラジカルＲ^１で置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１以上のラジカルＲ^１で置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、５〜４０個の芳香族環原子を有し、１以上のラジカルＲ^１で置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または１０〜４０個の芳香族環原子を有し、１以上のラジカルＲ^１で置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり；
同時に、２つの隣接するＲがともに、単もしくは多環状、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよい；
Ｒ^１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ^２）_２、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ^２）_３、Ｂ（ＯＲ^２）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^２）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２、ＯＳＯ_２Ｒ^２、１〜２０個の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または２〜２０個の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、または３〜２０個の炭素原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらの各々は１以上のラジカルＲ^２で置換されていてもよい）（ここで、隣接しない１以上のＣＨ_２基はＲ^２Ｃ＝ＣＲ^２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^２）_２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ^２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^２で置き換えられていてもよく、１個以上の水素原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ_２で置き換えられていてもよい）、または５〜６０個の芳香族環原子を有し、各場合において１以上のラジカルＲ^２で置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１以上のラジカルＲ^２で置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１以上のラジカルＲ^２で置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または１０〜４０個の芳香族環原子を有し、１以上のラジカルＲ^２で置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり；
同時に、２以上の隣接するラジカルＲ^１が共に、またはＲ^１がＲとともに、単もしくは多環状、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよい；
Ｒ^２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、または１〜２０個の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および／またはヘテロ芳香族ヒドロカルビルラジカル（これらは、１以上の水素原子がＦで置き換えられていてもよい）であり；
同時に、２以上の置換基Ｒ^２が共に、単もしくは多環脂肪族環系を形成してもよい。

Claims

式（Ｉａ）および／または（ＩＩａ）の化合物を少なくとも1つ含んでなる電子素子。

（式中、使用される記号は、以下が適用される：
Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲまたはＮであり；
Ｙは、Ｃ（Ｒ）_２またはフェニレンであり；
Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ^１）_２、ＣＮ、Ｓｉ（Ｒ^１）_３、Ｂ（ＯＲ^１）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^１、１〜１０個の炭素原子を有する、直鎖のアルキル基、または２〜１０個の炭素原子を有する、アルケニル基、または３〜１０個の炭素原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル基（これらの各々は１以上のラジカルＲ^１で置換されていてもよい）（ここで、１個以上の水素原子は、ＤまたはＦで置き換えられていてもよい）、または５〜３０個の芳香族環原子を有し、各場合において１以上のラジカルＲ^１で置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系であり；
同時に、２つの隣接するＲがともに、またはＲがＲ ^１とともに、単もしくは多環状、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよい；
Ｒ^１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ^２）_２、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ^２）_３、Ｂ（ＯＲ^２）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ^２）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ^２、Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^２、ＯＳＯ_２Ｒ^２、１〜２０個の炭素原子を有する、直鎖のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、または２〜２０個の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基、または３〜２０個の炭素原子を有する、分枝もしくは環状のアルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（これらの各々は１以上のラジカルＲ^２で置換されていてもよい）（ここで、隣接しない１以上のＣＨ_２基はＲ^２Ｃ＝ＣＲ^２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ^２）_２、Ｃ＝Ｏ、ＮＲ^２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ^２で置き換えられていてもよく、１個以上の水素原子はＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ_２で置き換えられていてもよい）、または５〜６０個の芳香族環原子を有し、各場合において１以上のラジカルＲ^２で置換されていてもよい、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１以上のラジカルＲ^２で置換されていてもよい、アリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、または５〜４０個の芳香族環原子を有し、１以上のラジカルＲ^２で置換されていてもよい、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基、または１０〜４０個の芳香族環原子を有し、１以上のラジカルＲ^２で置換されていてもよい、ジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基であり；
同時に、２以上の隣接するラジカルＲ^１が共に、またはＲ^１がＲとともに、単もしくは多環状、脂肪族、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を形成してもよい；
Ｒ^２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、または１〜２０個の炭素原子を有する、脂肪族、芳香族および／またはヘテロ芳香族ヒドロカルビルラジカル（これらは、１以上の水素原子がＦで置き換えられていてもよい）であり；
同時に、２以上の置換基Ｒ^２が共に、単もしくは多環脂肪族環系を形成してもよい）
前記化合物が、式（Ｉａ１）、（Ｉａ２）、（ＩＩａ１）または（ＩＩａ２）の構造：

（式中、記号は請求項１で示される意味を有するものである）
を含んでなることを特徴とする、請求項１に記載の電子素子。
前記化合物が、式（Ｉａ３）または（Ｉａ４）の構造：

（式中、記号は請求項１で示される意味を有するものである）
を含んでなることを特徴とする、請求項１に記載の電子素子。
前記化合物が、式ＣｙＥ−（ＣｙＦ）_ｎの構造を含んでなることを特徴とする、請求項１に記載の電子素子。
（式中、記号および添え字には以下が適用される：
ｎは、２または３であり、
ＣｙＥは、以下の式から選択される構造要素であり、かつ

ＣｙＦは、少なくとも一つの、以下の式から選択される構造要素であり、

式中、記号Ｒ、ＹおよびＸは、請求項１で示される意味を有するものであり、
Ｕは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ）_２、Ｎ（Ｒ）、Ｂ（Ｒ）、Ｓｉ（Ｒ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、Ｐ（Ｒ）およびＰ（＝Ｏ）Ｒから選択されるものであり、
式ＣｙＦ−３およびＣｙＦ−４中の点線は、ＣｙＥ基への結合を意味するものであり、かつＣｙＦ基は、各場合において、♯によって示される位置でＣｙＥに結合している）
前記化合物が、式ＣｙＧ（ＣｙＨ）_ｎの構造を有することを特徴とする、請求項１〜４のいずれか一項に記載の電子素子。
（式中、
ＣｙＧおよびＣｙＨは、各場合において、共に環を形成し、記号および添え字は以下が適用される：
ｎは２または３であり、
ＣｙＧは、以下の式から選択される構造要素であり、かつ

ＣｙＨは、少なくとも一つの、以下の式から選択される構造要素であり、

式中、
記号Ｒ、ＹおよびＸは、請求項１に示される意味を有するものであり、
Ｕは、Ｏ、Ｓ、Ｃ（Ｒ）_２、Ｎ（Ｒ）、Ｂ（Ｒ）、Ｓｉ（Ｒ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｓ＝Ｏ、ＳＯ_２、Ｐ（Ｒ）およびＰ（＝Ｏ）Ｒから選択されるものであり、
式ＣｙＨ−１およびＣｙＨ−２中の点線は、ＣｙＧとの結合を意味し、
ＣｙＨは、各場合において、ｏによって示される位置で、ＣｙＧに結合し、環を形成する）
前記化合物における臭素原子の含有量が１８重量％以下であることを特徴とする、請求項１〜５のいずれか一項に記載の電子素子。
前記化合物が、エナンチオマー混合物の形態であることを特徴とする、請求項１〜６のいずれか一項に記載の電子素子。
式（Ｉａ）、（ＩＩａ）、（Ｉａ１）、（ＩＩａ１）、（Ｉａ２）、（ＩＩａ２）、（Ｉａ３）および（Ｉａ４）の構造、ならびに式ＣｙＥ−（ＣｙＦ）_ｎおよびＣｙＧ（ＣｙＨ）_ｎの構造において、記号Ｘが、Ｎに対するＣＲの割合が３以上であるように選択されることを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の電子素子。
前記化合物のガラス転移温度が１１０℃以上であることを特徴とする、請求項１〜８のいずれか一項に記載の電子素子。
前記化合物の分子量が、５０００ｇ／ｍｏｌを超えないものであることを特徴とする、請求項１〜９のいずれか一項に記載の電子素子。
前記化合物が、以下から選択される化合物であることを特徴とする、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の電子素子。
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物と、蛍光エミッター、燐光エミッター、ホスト材料、マトリックス材料、電子輸送材料、電子注入材料、正孔伝導材料、正孔注入材料、正孔注入材料、電子ブロック材料および電子ブロック材料からなる群から選択される、少なくとも１つのさらなる有機機能材料と、を含んでなる組成物。
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の化合物、または請求項１２に記載の組成物の少なくとも一つ、および溶剤の少なくとも一つを含んでなる調合物。
請求項１〜１１のいずれか一項に記載の電子素子であって、前記化合物が正孔注入材、正孔輸送材料、正孔ブロック材料、電子注入材料、電子ブロック材料および／またはエミッター材料として使用される、電子素子。
請求項１〜１１または１４のいずれか一項に記載の電子素子であって、電子素子が、有機エレクトロルミネッセンス素子からなる群から選択される、電子素子。
請求項１５に記載の電子素子であって、前記有機エレクトロルミネッセンス素子が、有機レーザーダイオード、有機発光トランジスタ、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）および／または有機発光電気化学セル（ＯＬＥＣ）有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器および／または有機電場消光素子からなる群から選択されるものである、電子素子。
前記化合物が、１以上の発光層中の発光化合物としてまたはマトリックス材料として、使用される、請求項１５に記載の電子素子。
前記化合物が、さらなるマトリックス材料またはさらなる発光化合物と組み合わせて、またはさらなるマトリックス材料およびさらなる発光化合物と組み合わせて、使用される、請求項１７に記載の電子素子。
前記化合物が、１以上の電子伝導層において電子伝導化合物として使用される、請求項１５に記載の電子素子。
前記化合物が、１以上の正孔伝導層において正孔伝導化合物として使用される、請求項１５に記載の電子素子。
以下から選択される化合物。