JP2018527310A5 - - Google Patents
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Description
1.
次式Iの構造を含む有機分子。
XはCNまたはCF 3 であり;
Dは、式I−1の構造を含む化学単位であり;
#は、式Iに従う構造の中心フェニル環に対する式I−1に従う単位の結合点であり;
A及びBは、互いに独立して、CRR 1 、CR、NR、Nからなる群から選択され、ここでAとBの間には単結合または二重結合が存在し、BとZの間には単結合または二重結合が存在し;
Zは、直接結合または二価の有機ブリッジであり、この有機ブリッジは、置換されているかもしくは置換されていないC1〜C9アルキレン−、C2〜C8アルケニレン−、C2〜C8アルキニレン−またはアリーレン基であるかもしくはこれらの組みあわせ、−CRR 1 、−C=CRR 1 、−C=NR、−NR−、−O−、−SiRR 1 −、−S−、−S(O)−、−S(O) 2 −、Oで中断された置換されているかもしくは置換されていないC1〜C9アルキレン−、C2〜C8アルケニレン−、C2〜C8アルキニレン−もしくはアリーレン基、フェニル−もしくは置換されたフェニル単位であり;
ここで各々のR及びR 1 は、各出現において、同一かまたは異なり、H、重水素、アジド(N 3 − )、F、Cl、Br、I、N(R 2 ) 2 、CN、CF 3 、NO 2 、OH、COOH、COOR 2 、CO(NR 2 ) 2 、Si(R 2 ) 3 、B(OR 2 ) 2 、C(=O)R 2 、P(=O)(R 2 ) 2 、S(=O)R 2 、S(=O) 2 R 2 、OSO 2 R 2 、C原子数1〜40の線状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基またはC原子数2〜40の線状アルケニル−もしくはアルキニル基またはC原子数3〜40の分岐状もしくは環状アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基(これらは、それぞれ、一つ以上の残基R 2 で置換されていることができ、ここで一つ以上の隣り合っていないCH 2 基は、R 2 C=CR 2 、C≡C、Si(R 2 ) 2 、Ge(R 2 ) 2 、Sn(R 2 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 2 、P(=O)(R 2 )、SO、SO 2 、NR 2 、O、SもしくはCONR 2 によって置き換えられていることができ、及び一つ以上のH原子は、重水素、F、Cl、Br、I、CN、CF 3 もしくはNO 2 で置き換えられていることができる)、または芳香族環原子数5〜60の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれ一つ以上の残基R 2 で置換されていることができる)、または芳香族環原子数5〜60のアリールオキシ−もしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、一つ以上の残基R 2 で置換されていることができる)、または芳香族環原子数10〜40のジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、一つ以上の残基R 2 で置換されていることができる)、またはこれらの系の組みあわせ、または酸触媒法、熱的法もしくはUV架橋法によって光開始剤の存在下にもしくは不在下にまたはマイクロ波照射によって架橋することができる架橋可能なQE単位であり、この際、これらの置換基R及びR 1 の二つ以上は、任意に、一緒になって単環式もしくは多環式、脂肪族、芳香族及び/またはベンゾ縮合型環系を形成し;
R 2 は、各出現において、同一かまたは異なり、H、重水素、F、Cl、Br、I、N(R 3 ) 2 、CN、CF 3 、NO 2 、OH、COOH、COOR 3 、CO(NR 3 ) 2 、Si(R 3 ) 3 、B(OR 3 ) 2 、C(=O)R 3 、P(=O)(R 3 ) 2 、S(=O)R 3 、S(=O) 2 R 3 、OSO 2 R 3 、C原子数1〜40の線状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基またはC原子数2〜40の線状アルケニル−もしくはアルキニル基またはC原子数3〜40の分岐状もしくは環状アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基(これらは、それぞれ、一つ以上の残基R 3 で置換されていることができ、ここで一つ以上の隣り合っていないCH 2 基は、R 3 C=CR 3 、C≡C、Si(R 3 ) 2 、Ge(R 3 ) 2 、Sn(R 3 ) 2 、C=O、C=S、C=Se、C=NR 3 、P(=O)(R 3 )、SO、SO 2 、NR 3 、O、SもしくはCONR 3 によって置き換えられていることができ、及び一つ以上のH原子は、重水素、F、Cl、Br、I、CN、CF 3 もしくはNO 2 で置き換えられていることができる)、または芳香族環原子数5〜60の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれ一つ以上の残基R 3 で置換されていることができる)、または芳香族環原子数5〜60のアリールオキシ−もしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、一つ以上の残基R 3 で置換されていることができる)、または芳香族環原子数10〜40のジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、一つ以上の残基R 3 で置換されていることができる)、またはこれらの系の組みあわせであり、この際、これらの置換基R 2 の二つ以上は、任意に、一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族及び/またはベンゾ縮合型の環系を形成し;
R 3 は、各出現において、同一かまたは異なり、H、重水素、F、CF 3 またはC原子数1〜20の脂肪族、芳香族及び/もしくはヘテロ芳香族炭化水素残基であり、この場合も、一つ以上のH原子はFまたはCF 3 によって置き換えられていることができ; この場合、任意に、二つ以上の置換基R 3 は一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族環系を形成し;
R’は、H、N(R 4 ) 2 、OR 4 、C原子数1〜40の線状アルキル−もしくはアルコキシ基またはC原子数3〜40の分岐状もしくは環状アルキル−もしくはアルコキシ基(これらは、それぞれ、一つ以上の残基R 4 で置換されていることができる)、及び芳香族環原子数5〜60の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれ、一つ以上の残基R 4 で置換されていることができる)からなる群から選択され;
R’’は、N(R 4 ) 2 、OR 4 、C原子数1〜40の線状アルキル−もしくはアルコキシ基またはC原子数3〜40の分岐状もしくは環状アルキル−もしくはアルコキシ基(これらは、それぞれ、一つ以上の残基R 4 で置換されていることができる)、及び芳香族環原子数5〜60の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれ、一つ以上の残基R 4 で置換されていることができる)からなる群から選択され;
R 4 は、各出現において同一かもしくは異なり、H、重水素、N(R 5 ) 2 、Si(R 5 ) 3 、C原子数1〜40の線状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基またはC原子数3〜40の分岐状もしくは環状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基(これらは、それぞれ、一つ以上の残基R 5 で置換されていることができる)、または芳香族環原子数5〜60の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれ、一つ以上の残基R 5 によって置換されていることができる)、または芳香族環原子数5〜60のアリールオキシ−もしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、一つ以上の残基R 5 で置換されていることができる)、または芳香族環原子数10〜40のジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、一つ以上の残基R 5 で置換されていることができる)、またはこれらの系の組みあわせであり; この場合、これらの置換基R 5 のうちの二つ以上は、任意に、一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族及び/またはベンゾ縮合型環系も形成し;
R 5 は、各出現において、同一かもしくは異なり、H、重水素、またはC原子数1〜20の脂肪族、芳香族及び/またはヘテロ芳香族炭化水素残基であり; この場合、二つ以上の置換基R 5 は、任意に、一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族環系も形成する。
2.
R’が、H、N(R 4 ) 2 、OR 4 、チオフェン、C原子数1〜40の線状アルキル−もしくはアルコキシ基、C原子数3〜40の分岐状もしくは環状アルキル−もしくはアルコキシ基(これらは、それぞれ、一つ以上の残基R 4 で置換されていることができる)、及び芳香族環原子数5〜60の芳香族環系(これは、一つ以上の残基R 4 で置換されていることができる)からなる群から選択され;
R’’が、N(R 4 ) 2 、OR 4 、チオフェン、C原子数1〜40の線状アルキル−もしくはアルコキシ基、またはC原子数3〜40の分岐状もしくは環状アルキル−もしくはアルコキシ基(これらは、それぞれ、一つ以上の残基R 4 で置換されていることができる)、または芳香族環原子数5〜60の芳香族環系(これは、一つ以上の残基R 4 で置換されていることができる)からなる群から選択される、
上記1に記載の有機分子。
3.
式I−1の電子供与特性を持つドナー基が式IIの構造を含む、上記1または2に記載の有機分子。
4.
式I−1の電子供与特性を持つドナー基が式IIIの構造を含む、上記1〜3のいずれか一つに記載の有機分子。
5.
式Iのアクセプター単位XがCNである、上記1〜4のいずれか一つに記載の有機分子。
6.
式Iのアクセプター単位XがCF 3 である、上記1〜4のいずれか一つに記載の有機分子。
7.
式Iの残基R’が水素原子Hである、上記1〜5のいずれか一つに記載の有機分子。
8.
上記1〜7のいずれか一つに記載の有機分子を製造するための方法。
9.
有機光電子デバイスにおける、ルミネセンスエミッターとしてのまたは吸収体としての、及び/またはホスト材料としての、及び/または電子輸送材料としての、及び/または正孔注入材料としての、及び/または正孔阻止材料としての、上記1〜7のいずれか一つに記載の有機分子の使用。
10.
有機光電子デバイスが、
・有機発光ダイオード(OLED)、
・発光電気化学セル、
・OLEDセンサー、特に外部に対して気密にシールドされていないガス及び蒸気センサーにおけるOLEDセンサー、
・有機ダイオード、
・有機ソーラーセル、
・有機トランジスター、
・有機電界効果トランジスター、
・有機レーザー、及び
・ダウンコンバータ素子、
からなる群から選択される上記9に記載の使用。
11.
有機光電子デバイス、特にOLEDにおけるエミッション層中の有機分子の割合が1%〜99%、特に5%〜80%である、上記9または10に記載の使用。
12.
上記1〜7のいずれか一つに記載の有機分子を含む有機光電子デバイス、特に、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLEDセンサー、特に外部に対して気密にシールドされていないガス及び蒸気センサー、有機ダイオード、有機ソーラーセル、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザー及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択される装置として構成された有機光電子デバイス。
13.
− 基材、
− アノード、及び
− カソード、ここで、アノードまたはカソードは基材上に施与されている、及び
− アノード及びカソードの間に配置され、かつ上記1〜7のいずれか一つに記載の有機分子を含む、少なくとも一つの発光層、
を含む、上記12に記載の有機光電子デバイス。
14.
上記1〜7のいずれか一つに記載の有機分子が使用される、光電子素子の製造方法。
15.
真空蒸着法を用いたまたは溶液からの有機分子の加工を含む、上記14に記載の方法。
Claims (14)
- 次式Iの構造を含む有機分子。
XはCNまたはCF3であり;
Dは、式I−1の構造を含む化学単位であり;
#は、式Iに従う構造の中心フェニル環に対する式I−1に従う単位の結合点であり;
A及びBは、互いに独立して、CRR1、CR、NR、Nからなる群から選択され、ここでAとBの間には単結合または二重結合が存在し、BとZの間には単結合または二重結合が存在し;
Zは、直接結合または二価の有機ブリッジであり、この有機ブリッジは、置換されているかもしくは置換されていないC1〜C9アルキレン−、C2〜C8アルケニレン−、C2〜C8アルキニレン−またはアリーレン基であるかもしくはこれらの組みあわせ、−CRR1、−C=CRR1、−C=NR、−NR−、−O−、−SiRR1−、−S−、−S(O)−、−S(O)2−、Oで中断された置換されているかもしくは置換されていないC1〜C9アルキレン−、C2〜C8アルケニレン−、C2〜C8アルキニレン−もしくはアリーレン基、フェニル−もしくは置換されたフェニル単位であり;
ここで各々のR及びR1は、各出現において、同一かまたは異なり、H、重水素、アジド(N3 −)、F、Cl、Br、I、N(R2)2、CN、CF3、NO2、OH、COOH、COOR2、CO(NR2)2、Si(R2)3、B(OR2)2、C(=O)R2、P(=O)(R2)2、S(=O)R2、S(=O)2R2、OSO2R2、C原子数1〜40の線状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基またはC原子数2〜40の線状アルケニル−もしくはアルキニル基またはC原子数3〜40の分岐状もしくは環状アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基(これらは、それぞれ、一つ以上の残基R2で置換されていることができ、ここで一つ以上の隣り合っていないCH2基は、R2C=CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR2、P(=O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、SもしくはCONR2によって置き換えられていることができ、及び一つ以上のH原子は、重水素、F、Cl、Br、I、CN、CF3もしくはNO2で置き換えられていることができる)、または芳香族環原子数5〜60の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれ一つ以上の残基R2で置換されていることができる)、または芳香族環原子数5〜60のアリールオキシ−もしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、一つ以上の残基R2で置換されていることができる)、または芳香族環原子数10〜40のジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、一つ以上の残基R2で置換されていることができる)、またはこれらの系の組みあわせ、または酸触媒法、熱的法もしくはUV架橋法によって光開始剤の存在下にもしくは不在下にまたはマイクロ波照射によって架橋することができる架橋可能なQE単位であり、この際、これらの置換基R及びR1の二つ以上は、任意に、一緒になって単環式もしくは多環式、脂肪族、芳香族及び/またはベンゾ縮合型環系を形成し;
R2は、各出現において、同一かまたは異なり、H、重水素、F、Cl、Br、I、N(R3)2、CN、CF3、NO2、OH、COOH、COOR3、CO(NR3)2、Si(R3)3、B(OR3)2、C(=O)R3、P(=O)(R3)2、S(=O)R3、S(=O)2R3、OSO2R3、C原子数1〜40の線状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基またはC原子数2〜40の線状アルケニル−もしくはアルキニル基またはC原子数3〜40の分岐状もしくは環状アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基(これらは、それぞれ、一つ以上の残基R3で置換されていることができ、ここで一つ以上の隣り合っていないCH2基は、R3C=CR3、C≡C、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、P(=O)(R3)、SO、SO2、NR3、O、SもしくはCONR3によって置き換えられていることができ、及び一つ以上のH原子は、重水素、F、Cl、Br、I、CN、CF3もしくはNO2で置き換えられていることができる)、または芳香族環原子数5〜60の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれ一つ以上の残基R3で置換されていることができる)、または芳香族環原子数5〜60のアリールオキシ−もしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、一つ以上の残基R3で置換されていることができる)、または芳香族環原子数10〜40のジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、一つ以上の残基R3で置換されていることができる)、またはこれらの系の組みあわせであり、この際、これらの置換基R2の二つ以上は、任意に、一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族及び/またはベンゾ縮合型の環系を形成し;
R3は、各出現において、同一かまたは異なり、H、重水素、F、CF3またはC原子数1〜20の脂肪族、芳香族及び/もしくはヘテロ芳香族炭化水素残基であり、この場合も、一つ以上のH原子はFまたはCF3によって置き換えられていることができ; この場合、任意に、二つ以上の置換基R3は一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族環系を形成し;
R’は、H、N(R4)2、OR4、チオフェン、C原子数1〜40の線状アルキル−もしくはアルコキシ基またはC原子数3〜40の分岐状もしくは環状アルキル−もしくはアルコキシ基(これらは、それぞれ、一つ以上の残基R4で置換されていることができる)、及び芳香族環原子数5〜60の芳香族環系(これは、それぞれ、一つ以上の残基R4で置換されていることができる)からなる群から選択され;
R’’は、N(R4)2、OR4、チオフェン、C原子数1〜40の線状アルキル−もしくはアルコキシ基またはC原子数3〜40の分岐状もしくは環状アルキル−もしくはアルコキシ基(これらは、それぞれ、一つ以上の残基R4で置換されていることができる)、及び芳香族環原子数5〜60の芳香族環系(これは、それぞれ、一つ以上の残基R4で置換されていることができる)からなる群から選択され;
R4は、各出現において同一かもしくは異なり、H、重水素、N(R5)2、Si(R5)3、C原子数1〜40の線状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基またはC原子数3〜40の分岐状もしくは環状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基(これらは、それぞれ、一つ以上の残基R5で置換されていることができる)、または芳香族環原子数5〜60の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これは、それぞれ、一つ以上の残基R5によって置換されていることができる)、または芳香族環原子数5〜60のアリールオキシ−もしくはヘテロアリールオキシ基(これらは、一つ以上の残基R5で置換されていることができる)、または芳香族環原子数10〜40のジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基(これらは、一つ以上の残基R5で置換されていることができる)、またはこれらの系の組みあわせであり; この場合、これらの置換基R5のうちの二つ以上は、任意に、一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族及び/またはベンゾ縮合型環系も形成し;
R5は、各出現において、同一かもしくは異なり、H、重水素、またはC原子数1〜20の脂肪族、芳香族及び/またはヘテロ芳香族炭化水素残基であり; この場合、二つ以上の置換基R5は、任意に、一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族環系も形成する。 - 式Iのアクセプター単位XがCNである、請求項1〜3のいずれか一つに記載の有機分子。
- 式Iのアクセプター単位XがCF3である、請求項1〜3のいずれか一つに記載の有機分子。
- 式Iの残基R’が水素原子Hである、請求項1〜5のいずれか一つに記載の有機分子。
- 請求項1〜6のいずれか一つに記載の有機分子を製造するための方法。
- 有機光電子デバイスにおける、ルミネセンスエミッターとしてのまたは吸収体としての、及び/またはホスト材料としての、及び/または電子輸送材料としての、及び/または正孔注入材料としての、及び/または正孔阻止材料としての、請求項1〜6のいずれか一つに記載の有機分子の使用。
- 有機光電子デバイスが、
・有機発光ダイオード(OLED)、
・発光電気化学セル、
・OLEDセンサー、特に外部に対して気密にシールドされていないガス及び蒸気センサーにおけるOLEDセンサー、
・有機ダイオード、
・有機ソーラーセル、
・有機トランジスター、
・有機電界効果トランジスター、
・有機レーザー、及び
・ダウンコンバータ素子、
からなる群から選択される請求項8に記載の使用。 - 有機光電子デバイス、特にOLEDにおけるエミッション層中の有機分子の割合が1%〜99%、特に5%〜80%である、請求項8または9に記載の使用。
- 請求項1〜6のいずれか一つに記載の有機分子を含む有機光電子デバイス、特に、有機発光ダイオード(OLED)、発光電気化学セル、OLEDセンサー、特に外部に対して気密にシールドされていないガス及び蒸気センサー、有機ダイオード、有機ソーラーセル、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザー及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択される装置として構成された有機光電子デバイス。
- − 基材、
− アノード、及び
− カソード、ここで、アノードまたはカソードは基材上に施与されている、及び
− アノード及びカソードの間に配置され、かつ請求項1〜6のいずれか一つに記載の有機分子を含む、少なくとも一つの発光層、
を含む、請求項11に記載の有機光電子デバイス。 - 請求項1〜6のいずれか一つに記載の有機分子が使用される、光電子素子の製造方法。
- 真空蒸着法を用いたまたは溶液からの有機分子の加工を含む、請求項13に記載の方法。
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