JP2018527310A - 有機光電子デバイスに使用するための有機分子 - Google Patents

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Abstract

本発明は、次式Ｉの構造を含む有機分子に関する。【化１】式中、ＸはＣＮまたはＣＦ３であり；Ｄは、式Ｉ−１の構造を含む化学単位であり；【化２】式中、＃は、式Ｉに従う構造中の中心フェニル環に対する式Ｉ−１に従う単位の結合点であり；Ａ及びＢは、互いに独立して、ＣＲＲ１、ＣＲ、ＮＲ、Ｎからなる群から選択され、ここでＡとＢの間には単結合または二重結合が存在し、ＢとＺの間には単結合または二重結合が存在し；Ｚは、直接結合または二価の有機ブリッジであり、この有機ブリッジは、置換されているかもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ９アルキレン−、Ｃ２〜Ｃ８アルケニレン−、Ｃ２〜Ｃ８アルキニレン−またはアリーレン基であるかまたはこれらの組みあわせ、−ＣＲＲ１、−Ｃ＝ＣＲＲ１、−Ｃ＝ＮＲ、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＳｉＲＲ１−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断された置換されているかもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ９アルキレン−、Ｃ２〜Ｃ８アルケニレン−、Ｃ２〜Ｃ８アルキニレン−またはアリーレン基、フェニル−または置換されたフェニル単位である。

Description

本発明は、純粋に有機系の分子、及び有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）及び他の有機光電子デバイスでのそれの使用に関する。
有機光電子デバイスは、電気エネルギーを光子に変換するか（有機発光ダイオード、ＯＬＥＤ、または発光電気化学セル、ＬＥＥＣ）、あるいは逆のプロセスが進行する（有機光起電、ＯＰＶ）ことを特徴とする。この際、これらのプロセスができるだけ効率よく進行することが重要である。それ故、ＯＬＥＤの分野では、理想的には、できるだけ高いフォトルミネセンス量子収量を有する材料を使用する必要がある。ＯＬＥＤ材料の制限された効率は、熱活性化されて遅延する蛍光（ＴＡＤＦ）を示す効果的な材料の使用によって向上できる。なぜならば、純粋に蛍光性の材料とは異なり、ＯＬＥＤ中に形成される励起子のうちの２５％ではなく、１００％までの励起子が利用できるからである。この場合、発生する三重項励起子を一重項励起子に転化することもでき、その状態から次いで光子を発生させることができる。この際、このような熱再占有のための前提条件は、最低励起一重項（Ｓ１）−及び三重項準位（Ｔ１）との間のエネルギー間隔が小さいことである。これは、例えば、銅（Ｉ）錯体の使用によって（これに関しては、例えばＨ．Ｙｅｒｓｉｎ，Ｕ．Ｍｏｎｋｏｗｉｕｓ，Ｔ．Ｆｉｓｃｈｅｒ，Ｔ．Ｈｏｆｂｅｃｋ，ＷＯ２０１０／１４９７４８Ａ１（特許文献１））、しかし純粋に有機系の材料によっても（これに関しては、例えばＱ．Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１２，１３４，１４７０６（非特許文献１），ＷＯ２０１３１６１４３７Ａ１（特許文献２））によっても達成できる。
更に、例えば深い青色系ＴＡＤＦ−ＯＬＥＤのための新規の材料への大きな需要がある。既存の青色系ＴＡＤＦ材料は、しばしば、長い励起子寿命を示し、これは、効率が良く寿命の長いＯＬＥＤにとっては良くないことである。上記の材料特性の他に、入手のし易さも商業化には重要である。これには、合成構成要素の手に入りやすさ、並びに機能性材料の実際の合成のためのコストや手間、特にその機能性材料の精製などが含まれる。
ＷＯ２０１０／１４９７４８Ａ１ ＷＯ２０１３１６１４３７Ａ１
Ｑ．Ｚｈａｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２０１２，１３４，１４７０６ Ｍ．Ｅ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ ｅｔ．ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２００４，１６，４７４３ Ｂｅｃｋｅ，Ａ．Ｄ．Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ａ１９８８，３８，３０９８−３１００ Ｐｅｒｄｅｗ，Ｊ．Ｐ．Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｂ１９８６，３３，８８２２−８８２７ Ｓｉｅｒｋａ，Ｍ．；Ｈｏｇｅｋａｍｐ，Ａ．；Ａｈｌｒｉｃｈｓ，Ｒ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．２００３，１１８，９１３６−９１４８ Ｂｅｃｋｅ，Ａ．Ｄ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．９８（１９９３）５６４８−５６５２ Ｌｅｅ，Ｃ；Ｙａｎｇ，Ｗ；Ｐａｒｒ，Ｒ．Ｇ．Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｂ３７（１９８８）７８５−７８９ Ｖｏｓｋｏ，Ｓ．Ｈ．；Ｗｉｌｋ，Ｌ．；Ｎｕｓａｉｒ，Ｍ．Ｃａｎ．Ｊ．Ｐｈｙｓ．５８（１９８０）１２００−１２１１ Ｓｔｅｐｈｅｎｓ，Ｐ．Ｊ．；Ｄｅｖｌｉｎ，Ｆ．Ｊ．；Ｃｈａｂａｌｏｗｓｋｉ，Ｃ．Ｆ．；Ｆｒｉｓｃｈ，Ｍ．Ｊ．Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．９８（１９９４）１１６２３−１１６２７ Ｗｅｉｇｅｎｄ，Ｆ．；Ａｈｌｒｉｃｈｓ，Ｒ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．２００５，７，３２９７−３３０５ Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ，Ｄ．；Ｆｕｒｃｈｅ，Ｆ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．２０１０，１３３，１３４１０５／１−１３４１０５／１１
本発明は、式１の構造を含むかまたは式Ｉの構造を有する新規の部類の化合物を提供するものである：
Figure 2018527310
 式中、
Ｘは、電子吸引性単位、特にＣＮまたはＣＦ３であり；
Ｄは、式Ｉ−１の構造を含む化学単位であり；
Figure 2018527310
 式中、
＃は、式Ｉに従う構造中の中心フェニル環に対する式Ｉ−１に従う単位の結合点であり；
Ａ及びＢは、互いに独立して、ＣＲＲ１、ＣＲ、ＮＲ、Ｎからなる群から選択され、ここでＡとＢの間には単結合または二重結合が存在し、ＢとＺの間には単結合または二重結合が存在し；
Ｚは、直接結合または二価の有機ブリッジであり、この有機ブリッジは、置換されているかもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ９アルキレン−、Ｃ２〜Ｃ８アルケニレン−、Ｃ２〜Ｃ８アルキニレン−またはアリーレン基であるかまたはこれらの組みあわせ、−ＣＲＲ１、−Ｃ＝ＣＲＲ１、−Ｃ＝ＮＲ、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＳｉＲＲ１−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断された置換されているかもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ９アルキレン−、Ｃ２〜Ｃ８アルケニレン−、Ｃ２〜Ｃ８アルキニレン−またはアリーレン基、フェニル−もしくは置換されたフェニル単位であり；
ここで各々のＲ及びＲ１は、各出現において、同一かまたは異なり、Ｈ、重水素、アジド（Ｎ３−）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯ（ＮＲ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｃ原子数１〜４０の線状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基またはＣ原子数２〜４０の線状アルケニル−もしくはアルキニル基またはＣ原子数３〜４０の分岐状もしくは環状アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基（これらは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ２で置換されていることができ、ここで一つ以上の隣り合っていないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２によって置き換えられていることができ、及び一つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３もしくはＮＯ２で置き換えられていることができる）、あるいは芳香族環原子数５〜６０の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれ一つ以上の残基Ｒ２で置換されていることができる）、あるいは芳香族環原子数５〜６０のアリールオキシ−もしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、一つ以上の残基Ｒ２で置換されていることができる）、あるいは芳香族環原子数１０〜４０のジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基（これらは、一つ以上の残基Ｒ２で置換されていることができる）、あるいはこれらの系の組みあわせ、あるいは酸触媒法、熱的法もしくはＵＶ架橋法によって光開始剤の存在下にもしくは不在下にまたはマイクロ波照射によって架橋することができる架橋可能なＱＥ単位であり、この際、これらの置換基Ｒ及びＲ１の二つ以上は一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族及び／またはベンゾ縮合型の環系を形成することができ；
Ｒ２は、各出現において、同一かまたは異なり、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ３、ＣＯ（ＮＲ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、Ｃ原子数１〜４０の線状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基またはＣ原子数２〜４０の線状アルケニル−もしくはアルキニル基またはＣ原子数３〜４０の分岐状もしくは環状アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基（これらは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ３で置換されていることができ、ここで一つ以上の隣り合っていないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３によって置き換えられていることができ、及び一つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３もしくはＮＯ２で置き換えられていることができる）、あるいは芳香族環原子数５〜６０の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれ一つ以上の残基Ｒ３で置換されていることができる）、あるいは芳香族環原子数５〜６０のアリールオキシ−もしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、一つ以上の残基Ｒ３で置換されていることができる）、あるいは芳香族環原子数１０〜４０のジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基（これらは、一つ以上の残基Ｒ３で置換されていることができる）、あるいはこれらの系の組みあわせであり、この際、これらの置換基Ｒ２の二つ以上は一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族及び／またはベンゾ縮合型の環系を形成することもでき；
Ｒ３は、各出現において、同一かまたは異なり、Ｈ、重水素、Ｆ、ＣＦ３またはＣ原子数１〜２０の脂肪族、芳香族及び／もしくはヘテロ芳香族炭化水素残基であり、この場合も、一つ以上のＨ原子はＦまたはＣＦ３によって置き換えられていることができ； この場合、二つ以上の置換基Ｒ３は一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族環系を形成することもでき；
Ｒ’は、Ｈ、Ｎ（Ｒ４）２、ＯＲ４、Ｃ原子数１〜４０の線状アルキル−もしくはアルコキシ基またはＣ原子数３〜４０の分岐状もしくは環状アルキル−もしくはアルコキシ基（これらは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ４で置換されていることができる）、及び芳香族環原子数５〜６０の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ４で置換されていることができる）からなる群から選択され；
Ｒ’’は、Ｎ（Ｒ４）２、ＯＲ４、Ｃ原子数１〜４０の線状アルキル−もしくはアルコキシ基またはＣ原子数３〜４０の分岐状もしくは環状アルキル−もしくはアルコキシ基（これらは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ４で置換されていることができる）、及び芳香族環原子数５〜６０の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ４で置換されていることができる）からなる群から選択され；
Ｒ４は、各出現において同一かもしくは異なり、Ｈ、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｃ原子数１〜４０の線状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基またはＣ原子数３〜４０の分岐状もしくは環状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基（これらは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ５で置換されていることができる）、または芳香族環原子数５〜６０の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ５によって置換されていることができる）、または芳香族環原子数５〜６０のアリールオキシ−もしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、一つ以上の残基Ｒ５で置換されていることができる）、または芳香族環原子数１０〜４０のジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基（これらは、一つ以上の残基Ｒ５で置換されていることができる）、またはこれらの系の組みあわせであり； この場合、これらの置換基Ｒ５のうちの二つ以上は、一緒になって、単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族及び／またはベンゾ縮合型の環系を形成することもでき；
Ｒ５は、各出現において、同一かもしくは異なり、Ｈ、重水素、またはＣ原子数１〜２０の脂肪族、芳香族及び／またはヘテロ芳香族炭化水素残基であり； この場合、二つ以上の置換基Ｒ５は、一緒になって、単環式もしくは多環式の脂肪族環系を形成することもできる。
一つの実施形態では、Ｒ’は、Ｈ、Ｎ（Ｒ４）２、ＯＲ４、チオフェン、Ｃ原子数１〜４０の線状アルキルもしくはアルコキシ基、またはＣ原子数３〜４０の分岐状もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基（これらは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ４で置換されていることができる）、及び芳香族環原子数５〜６０の芳香族環系（これは一つ以上の残基Ｒ４で置換されていることができる）からなる群から選択され、そして
Ｒ’’は、Ｎ（Ｒ４）２、ＯＲ４、チオフェン、Ｃ原子数１〜４０の線状アルキルもしくはアルコキシ基またはＣ原子数３〜４０の分岐状もしくは環状アルキルもしくはアルコキシ基（これらは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ４によって置換されていることができる）、及び芳香族環原子数５〜６０の芳香族環系（これらは一つ以上の残基Ｒ４によって置換されていることができる）からなる群から選択される。
本発明の意味においてアリール基は６〜６０個の芳香族環原子を含み； 本発明の意味においてヘテロアリール基は５〜６０個の芳香族環原子を含み、その中で少なくとも一つがヘテロ原子である。ヘテロ原子は、特にＮ、Ｏ及び／またはＳである。これは基本的な定義である。本明細書において、例えば芳香族環原子または含まれるヘテロ原子の数に関して、他の優先性が述べられる場合には、それらが適用される。
この際、アリール基またはヘテロアリール基とは、単芳香族環、すなわちベンゼン、もしくは単ヘテロ芳香族環、例えばピリジン、ピリミジンもしくはチオフェン、またはヘテロ芳香族多環、例えばフェナントレン、キノリンまたはカルバゾールのことである。縮合型（アニール型）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環は、本発明の意味において、二つ以上の互いに縮合した単芳香族もしくはヘテロ芳香族環からなる。
上記の残基でそれぞれ置換されていることができかつ任意の位置を介して芳香族もしくはヘテロ芳香族に結合できるアリール基もしくはヘテロアリール基とは、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオランテン、ベンズアントラセン、ベンズフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンズピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン； ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ−５，６−キノリン、イソキノリン、ベンゾ−６，７−キノリン、ベンゾ−７，８−キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンズイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントリミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンズオキサゾール、ナフトキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、１，２−チアゾール、１，３−チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンズピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、ベンズトリアゾール、１，２，３−オキサジアゾール、１，２，４−オキサジアゾール、１，２，５−オキサジアゾール、１，２，３，４−テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン及びベンゾチアジアゾールまたはこれらの基の組みあわせから誘導される基のことと理解される。
環状アルキル、アルコキシまたはチオアルコキシ基とは、本発明の意味において、単環式、二環式または多環式基のことと解される。
本発明の枠内において、個々のＨ原子またはＣＨ２原子が上記の基で置換されていることができるＣ１〜Ｃ４０アルキル基とは、例えば次の残基メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、シクロプロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチル、２−メチルブチル、ｎ−ペンチル、ｓ−ペンチル、ｔ−ペンチル、２−ペンチル、ネオ−ペンチル、シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、ｓ−ヘキシル、ｔ−ヘキシル、２−ヘキシル、３−ヘキシル、ネオ−ヘキシル、シクロヘキシル、１−メチルシクロペンチル、２−メチルペンチル、ｎ−ヘプチル、２−ヘプチル、３−ヘプチル、４−ヘプチル、シクロヘプチル、１−メチルシクロヘキシル、ｎ−オクチル、２−エチルヘキシル、シクロオクチル、１−ビシクロ［２，２，２］オクチル、２−ビシクロ［２，２，２］−オクチル、２−（２，６−ジメチル）オクチル、３−（３，７−ジメチル）オクチル、アダマンチル、トリフルオロ−メチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサン−１−イル−、１，１−ジメチル−ｎ−ヘプタン−１−イル−、１，１−ジメチル−ｎ−オクタン−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−デカン−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ドデカン−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−テトラデカン−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−ヘキサデカン−１−イル、１，１−ジメチル−ｎ−オクタデカン−１−イル、１，１−ジエチル−ｎ−ヘキサン−１−イル−、１，１−ジエチル−ｎ−ヘプタン−１−イル−、１，１−ジエチル−ｎ−オクタン−１−イル−、１，１−ジエチル−ｎ−デカン−１−イル−、１，１−ジエチル−ｎ−ドデカン−１−イル−、１，１−ジエチル−ｎ−テトラデカン−１−イル−、１，１−ジエチルン−ｎ−ヘキサデカン−１−イル−、１，１−ジエチル−ｎ−オクタデカン−１−イル−、１−（ｎ−プロピル）−シクロヘキサン−１−イル−、１−（ｎ−ブチル）−シクロヘキサン−１−イル−、１−（ｎ−ヘキシル）−シクロヘキサン−１−イル−、１−（ｎ−オクチル）−シクロヘキサン−１−イル−及び１−（ｎ−デシル）−シクロヘキサン−１−イル−のことと解される。アルキレン基とは、例えばエテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルまたはシクロオクタジエニルのことと解される。アルキニル基とは、例えばエチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、へプチニルまたはオクチニルのことと解される。Ｃ１〜Ｃ４０アルコキシ基とは、例えばメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、または２−メチルブトキシのことと解される。
本発明による分子の化学単位Ｄは、ドナー特性を有する。ドナーもしくはアクセプター特性が意味するものは、当業者には原則的に既知である。化学単位Ｄは、実施形態の一つでは電子供与性である。これは、＋Ｍ効果（正のメソメリー効果）を有する。特に、適当なドナー置換基は、例えばＮ原子、Ｏ原子またはＳ原子などの非共有電子対を持つ原子を含む。この場合、正確に一つのヘテロ環原子を持つ５環ヘテロアリール基が好ましい。これらには、更に別のアリール基が縮合していることができる。この場合、特にカルバゾール基またはカルバゾール誘導体が好ましい。更に別の適したドナー置換基は、フェノキサジン基またはフェノキサジン誘導体である。後者では、フェノキサジンの酸素は、例えば−ＣＲＲ１、−Ｃ＝ＣＲＲ１、−Ｃ＝ＮＲ、−ＮＲ−、−ＳｉＲＲ１−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断された置換されたもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ９アルキレン−、Ｃ２〜Ｃ８アルケニレン−、Ｃ２〜Ｃ８アルキニレン−もしくはアリーレン基、フェニル−もしくは置換されたフェニル単位で置き換えられていることができる。
実施形態の一つでは、電子吸引性残基Ｘは、−Ｍ効果（負のメソメリー効果）または−Ｉ効果（負の誘起効果）を発揮する。残基Ｘは相応してアクセプター置換基である。適当なアクセプター置換基は、特にシアノ基またはＣＦ３である。
本発明による分子は、芳香族上のドナーに対してオルト位に置換基を有する。これは、有機分子のＨＯＭＯ及びＬＵＭＯの効果的な分離を可能にする。
本発明による分子は、熱活性化遅延蛍光を示し、特に可視スペクトルの深い青色領域で発光する。
光電子デバイス、例えばＯＬＥＤでの本発明による分子の使用は、装置のより高い効率をもたらす。更に、ＯＬＥＤを、深い青色の色スペクトルで実現できる。対応するＯＬＥＤは、既知のエミッター分子及び同等の色を有するＯＬＥＤよりも高い安定性を示す。
架橋可能な単位ＱＥは、実施形態の一つでは、（特にクリック反応のためには）オキセタン、アルキン及びアジド、並びに以下のアルケン誘導体からなる群から選択される化合物である：
Figure 2018527310
 代替的な実施形態の一つでは、Ｚは、共有単結合であるか、または置換された及び置換されていないアルキレン−（分岐状もしくは環状のものも含む）、アルケニレン−、アルキニレン−、アリーレン−及びヘテロアリーレン基、Ｏ、ＮＲ、Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ＝ＮＲ、ＳｉＲ２、Ｓ、Ｓ（Ｏ）、Ｓ（Ｏ）２、ＢＲ、ＰＲ、Ｐ（Ｏ）Ｒから選択される二価の有機ブリッジであり、この場合、上記の単位の組みあわせも可能である（例えば、Ｏで中断されたアルキレン−（分岐状または環状のものも含む）、アルケニレン−、アルキニレン−、アリーレン−及びヘテロアリーレン基）。
実施形態の一つでは、Ｄは、互いに独立してそれぞれ、置換された及び置換されていないカルバゾール、置換された及び置換されていないインドール、置換された及び置換されていないインドリン、置換された及び置換されていないジヒドロアクリジン、置換された及び置換されていないベンズイミダゾール、置換された及び置換されていない２，３，４，９−テトラヒドロカルバゾール、置換された及び置換されていない１，２，３，４−テトラヒドロキノリン、置換された及び置換されていないフェノチアジン、置換された及び置換されていないフェノキサジン、置換された及び置換されていないジヒドロフェナジン、置換された及び置換されていないスピロ化合物から成る群から選択される、電子供与特性を持つドナー基である。
該有機分子の一つの実施形態では、式Ｉ−１の電子供与特性を持つドナー基は、式ＩＩの構造を含む：
Figure 2018527310
 式中、＃、Ｚ及びＲについては、式Ｉの化合物で述べた定義が適用される。
式Ｉ−１の電子供与特性を持つドナー基は、一つの実施形態では、式ＩＩＩの構造を含むことをができる：
Figure 2018527310
 式中、Ｚ及びＲについては、式Ｉの化合物で述べた定義が適用される。
本発明のドナーの例：
Figure 2018527310
 式Ｉのアクセプター単位Ｘは、実施形態の一つではＣＮであり、他の実施形態の一つではＣＦ３である。本発明の更に別の実施形態の一つでは、式Ｉの残基Ｒ’は水素原子、すなわちＨである。
更に別の観点の一つでは、本発明は、（場合によっては後続の反応を備えた）ここに記載のタイプの本発明による有機分子の製造方法に関する。
Figure 2018527310
 この場合、窒素ヘテロ環式化合物を、求核芳香族置換の意味で、アリールハロゲン化物、好ましくはアリールフッ化物と反応させる。典型的には条件には、非プロトン性極性溶剤、例えばジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）またはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）中での塩基、例えば三塩基性リン酸カリウムまたは水素化ナトリウムの使用が含まれる。
代替的な合成経路の一つには、アリールハロゲン化物またはアリール疑ハロゲン化物、特にアリール臭化物、アリールヨウ化物、アリールトリフレートまたはアリールトシレートとの銅またはパラジウム触媒カップリングを介した窒素ヘテロ環式化合物の導入が含まれる。
この際、上記の製造方式は、最後の合成反応となるだけでなく、前駆体分子も与えることができ、このような前駆体分子は、後続の反応によって、例えば残基Ｒ、Ｒ’またはＲ’’の変更によって本発明の分子に転化することができる。
本発明の更に別の観点の一つは、有機光電子デバイスにおける、ルミネセンスエミッターもしくは吸収体としての、及び／またはホスト材料及び／もしくは電子輸送材料としての、及び／または正孔注入材料としての、及び／または正孔阻止材料としての、ここに記載のタイプの有機分子の使用に関する。
このような使用の枠内において、有機光電子デバイスは、特に、
・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
・発光電気化学セル、
・ＯＬＥＤセンサー、特に外部に対して気密にシールドされていないガス及び蒸気センサーにおけるＯＬＥＤセンサー、
・有機ダイオード、
・有機ソーラーセル、
・有機トランジスター、
・有機電界効果トランジスター、
・有機レーザー、及び
・ダウンコンバータ素子、
からなる群から選択される。
該使用では、有機光電子デバイス、特にＯＬＥＤにおけるエミッション層中の有機分子の割合は、１％〜９９％、特に５％〜８０％（重量％）である。代替的な実施形態の一つでは、エミッション層中の有機分子の割合は１００％である。
一つの実施形態では、発光層は、本発明による有機分子の他に、ホスト材料を含み、かつこのホスト材料は、それの三重項（Ｔ１）及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位が、該有機分子の三重項（Ｔ１）及び一重項（Ｓ１）エネルギー順位よりもエネルギー的に高い位置にある。
更に別の観点の一つでは、本発明は、ここに記載のタイプの有機分子を含む有機光電子デバイス、特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサー、特に外部に対して気密にシールドされていないガス及び蒸気センサーにおけるセンサー、有機ダイオード、有機ソーラーセル、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザー及びダウンコンバータ素子からなる群から選択される装置として構成された有機光電子デバイスに関する。
このような有機光電子デバイスは、一つの実施形態では、
− 基材、
− アノード、及び
− カソード（ここで、特にアノードまたはカソードは基材上に直接施与されている）、及び
− アノード及びカソードの間に配置されそして本発明による有機分子を含む、少なくとも一つの発光層、
を含む。
一つの実施形態では、光電子デバイスはＯＬＥＤである。典型的なＯＬＥＤは例えば以下の層構造を含む：
１．基材（キャリア材料）
２．アノード
３．正孔注入層（ｈｏｌｅ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ、ＨＩＬ）
４．正孔輸送層（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ、ＨＴＬ）
５．電子阻止層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｂｌｏｃｋｉｎｇ ｌａｙｅｒ、ＥＢＬ）
６．エミッタ層（ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ、ＥＭＬ）
７．正孔阻止層（ｈｏｌｅ ｂｌｏｃｋｉｎｇ ｌａｙｅｒ、ＨＢＬ）
８．電子伝導層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ、ＥＴＬ）
９．電子注入層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ、ＥＩＬ）
１０．カソード。
この際、幾つかの層は任意選択的にのみ存在する。更に、これらの層のうち幾つかは一体となっていてもよい。また、幾つかの層は、複数が部材中に存在することができる。
一つの実施形態によれば、有機素子の少なくとも一つの電極は透光性に構成されている。ここで及び以下において、「透光性（ｔｒａｎｓｌｕｚｅｎｔ）」とは、可視光を透過する層のことである。この際、この透光性層は、完全に透光性、すなわち透明であるか、または少なくとも部分的に吸光性及び／または部分的に光散乱性であることができ、そうしてこの透光性層は、例えば散乱的にもしくは乳濁状に光を通すことができる。特に、ここで透光性と称される層はできるだけ透明に構成され、そうして特に、光の吸収はできるだけ少なくなるようにする。
更に別の実施形態の一つによれば、該有機素子、特にＯＬＥＤは、逆転構造を有する。この逆転構造は、カソードが基材上にあり、かつ他の層が相応して逆転して設けられていることを特徴とする。
１．基材（キャリア材料）
２．カソード
３．電子注入層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ、ＥＩＬ）
４．電子伝導層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ、ＥＴＬ）
５．正孔阻止層（ｈｏｌｅ ｂｌｏｃｋｉｎｇ ｌａｙｅｒ、ＨＢＬ）
６．エミッション層またはエミッタ層（ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｌａｙｅｒ、ＥＭＬ）
７．電子阻止層（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｂｌｏｃｋｉｎｇ ｌａｙｅｒ、ＥＢＬ）
８．正孔輸送層（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｌａｙｅｒ、ＨＴＬ）
９．正孔注入層（ｈｏｌｅ ｉｎｊｅｃｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ、ＨＩＬ）
１０．アノード
この際、幾つかの層は任意選択的にのみ存在する。更に、これらの層のうち幾つかは一体となっていてもよい。また、幾つかの層は、複数が部材中に存在することができる。
一つの実施形態では、逆転ＯＬＥＤでは、典型的な構成のアノード層、例えばＩＴＯ層（インジウムスズ酸化物）がカソードとして接続される。
更に別の実施形態の一つによれば、該有機素子、特にＯＬＥＤは、積層構造を有する。この場合、個々のＯＬＥＤは、互いに重ねて配置され、通常の通りに並べて配置されるのではない。積層構造によって、混合光の生成が可能となり得る。例えば、この構造を、白色光の生成に使用することができ、その生成のためには、典型的には青色エミッタ、緑色エミッタ及び赤色エミッタの発せられた光の組みあわせによって全可視光スペクトルが再現される。更に、実際的に同じ効率及び同一の輝度において、通常のＯＬＥＤと比べてかなり長い寿命を達成できる。積層構造では、任意選択的に、いわゆる電荷発生層（ｃｈａｒｇｅ ｇｅｎｅｒａｔｉｏｎ ｌａｙｅｒ、ＣＧＬ）が二つのＯＬＥＤの間に使用される。これは、ｎ−ドープ型層及びｐ−ドープ型層からなり、この際、ｎ−ドープ型層は、典型的には、アノードの近くに設置される。
一つの実施形態（いわゆるタンデム型ＯＬＥＤ）では、二つ以上のエミッション層がアノード及びカソードの間に存在する。一つの実施形態では、三つのエミッション層が互いに重ねられて配置され、この際、一つのエミッション層は赤色の光を発し、一つのエミッション層は緑色の光を発し、そして一つのエミッション層は青色の光を発し、そして任意の更に別の電荷発生層、阻止層または輸送層は、個々のエミッション層の間に設置される。更に別の実施形態の一つでは、各エミッション層は、直接隣接して設置される。他の実施形態の一つでは、各々の場合に、荷電生成層がエミッション層の間に存在する。更に、直接隣接したエミッション層と荷電生成層によって隔てられているエミッション層とをＯＬＥＤ中に組み合わせることができる。
更に、電極及び有機層を覆って、更にカプセル化装備を配することができる。カプセル化装備は、例えばガラス製の蓋の形態または薄層カプセルの形態で構成することができる。
光電子デバイスのキャリア材料としては、例えばガラス、石英、プラスチック、金属、ケイ素ウェハまたは任意の他の適当な堅いかもしくは柔軟性で任意に透光性の材料が役立ち得る。キャリア材料は、例えば、層、フィルム、プレートまたはラミネートの形の一つ以上の材料を含むことができる。
光電子デバイスのアノードとしては、例えば、透明伝導性金属酸化物、例えばＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化カドニウム、酸化チタン、酸化インジウムまたはアルミニウム亜鉛酸化物（ＡＺＯ）、Ｚｎ２ＳｎＯ４、ＣｄＳｎＯ３、ＺｎＳｎＯ３、ＭｇＩｎ２Ｏ４、ＧａＩｎＯ３、Ｚｎ２Ｉｎ２Ｏ５またはＩｎ４Ｓｎ３Ｏ１２または異なる透明伝導性酸化物の混合物が役立ち得る。
ＨＩＬの材料としては、例えばＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン：ポリスチレンスルホン酸）、ＰＥＤＯＴ（ポリ−３，４−エチレンジオキシチオフェン）、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ（４，４’，４’’−トリス［フェニル（ｍ−トリル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ（２，２’，７，７’−テトラキス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）−９，９−スピロビフルオレン）、ＤＮＴＰＤ（４，４’−ビス［Ｎ−［４−｛Ｎ，Ｎ−ビス（３−メチル−フェニル）アミノ｝フェニル］−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル）、ＮＰＮＰＢ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ−［４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニル−アミノ）フェニル］ベンゼン）、ＭｅＯ−ＴＰＤ（Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メトキシフェニル）ベンゼン）、ＨＡＴ−ＣＮ（１，４，５，８，９，１１−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル）またはスピロ−ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス−（１−ナフチル）−９，９’−スピロビフルオレン−２，７−ジアミン）が役立ち得る。
ＨＴＬの材料としては、第三級アミン、カルバゾール誘導体、ポリスチレンスルホン酸でドープされたポリエチレンジオキシチオフェン、カンファースルホン酸でドープされたポリアニリンポリ−ＴＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、［アルファ］−ＮＰＤ（ポリ（４−ブチルフェニル−ジフェニル−アミン））、ＴＡＰＣ（４，４’−シクロヘキシリデン−ビス［Ｎ，Ｎ−ビス（４−メチルフェニル）ベンゼンアミン］）、ＴＣＴＡ（トリス（４−カルバゾイル−９−イルフェニル）アミン）、２−ＴＮＡＴＡ（４，４’４’’−トリス［２−ナフチル（フェニル）アミノ］トリフェニルアミン）、スピロ−ＴＡＤ、ＤＮＴＰＤ、ＮＰＮＰＢ、ＭｅＯ−ＴＰＤ、ＨＡＴ−ＣＮまたはトリスＰｃｚ（９，９’−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ，９Ｈ’−３，３’−ビカルバゾール）が役立ち得る。
ＨＴＬは、ｐドープ型層を含むことができ、これは、無機または有機ドープ物質を有機正孔伝導性マトリックス中に含む。無機ドープ物質としては、例えば遷移金属酸化物、例えば酸化バナジウム、酸化モリブデンまたは酸化タングステンを利用することができる。有機ドープ物質としては、例えばテトラフルオロテトラシアノキノジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）、銅−ペンタフルオロベンゾエート（Ｃｕ（Ｉ）ｐＦＢｚ）または遷移金属錯体を使用することができる。
電子阻止層の材料としては、例えばｍＣＰ（１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン）、ＴＣＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ（３，３−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、トリス−Ｐｃｚ（９，９’−ジフェニル−６−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ，９’Ｈ−３，３’−ビカルバゾール）、ＣｚＳｉ（９−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３，６−ビス（トリフェニルシリル）−９Ｈ−カルバゾール）またはＤＣＢ（Ｎ，Ｎ’−ジカルバゾリル−１，４−ジメチルベンゼン）が役立ち得る。
エミッタ層ＥＭＬは、エミッタ材料、または少なくとも二種のエミッタ材料を含む混合物、及び任意選択的に一種以上のホスト材料を含むかまたはからなる。適当なホスト材料は、例えばｍＣＰ、ＴＣＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ｍＣＢＰ、Ｓｉｆ８７（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イルトリフェニルシラン）、Ｓｉｆ８８（ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェン−２−イル）ジフェニルシラン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス−（Ｎ−カルバゾリル）−ビフェニル）またはＤＰＥＰＯ（ビス［２−（（オキソ）ジフェニルホスフィノ）フェニル］エーテル）である。緑色または赤色に発光するエミッタ材料または少なくとも二種のエミッタ材料を含む混合物としては、ＣＢＰなどの通例のマトリックス材料が適している。青色で発光するエミッタ材料、または少なくとも二種のエミッタ材料を含む混合物のためには、ＵＨＧマトリックス材料（Ｕｌｔｒａ−Ｈｉｇｈ ｅｎｅｒｇｙ Ｇａｐ Ｍａｔｅｒｉａｌｉｅｎ（超高エネルギーギャップ材料）（例えばＭ．Ｅ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ ｅｔ．ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｍａｔｅｒ．２００４，１６，４７４３（非特許文献２）参照）または他のいわゆるワイドギャップマトリックス材料を使用できる。
正孔阻止層ＨＢＬは、例えばＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン＝バソクプロイン）、ビス−（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナト）−（４−フェニルフェノラト）−アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）、Ｎｂｐｈｅｎ（２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ａｌｑ３（アルミニウム−トリス（８−ヒドロキシキノリン））、ＴＳＰＯ１（ジフェニル−４−トリフェニルシリルフェニル−ホスフィンオキシド）またはＴＣＢ／ＴＣＰ（１，３，５−トリス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン／１，３，５−トリス（カルバゾール）−９−イル）ベンゼン）を含むことができる。
電子輸送層ＥＴＬは、例えば、ＡＩＱ３、ＴＳＰＯ１、ＢＰｙＴＰ２（２，７−ジ（２，２’−ビピリジン−５−イル）トリフェニル）またはＢＴＢ（４，４’−ビス−［２−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジニル）］−１，１’−ビフェニル）をベースとする材料を含むことができる。
薄い電子注入層ＥＩＬの材料としては、例えばＣｓＦ、ＬｉＦ、８−ヒドロキシキノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯまたはＮａＦを使用することができる。
カソード層の材料としては、金属または合金、例えばＡｌ、Ａｌ＞ＡｌＦ、Ａｇ、Ｐｔ、Ａｕ、Ｍｇ、Ａｇ：Ｍｇが役立ち得る。典型的な層厚は１００ｎｍ〜２００ｎｍである。特に、空気中で安定しており及び／または例えば薄い保護酸化物層の形成によって自己不動態化する一種以上の金属が使用される。
カプセル化のための材料としては、例えば酸化アルミニウム、酸化バナジウム、酸化亜鉛、酸化ジルコニウム、酸化チタン、酸化ハフニウム、酸化ランタン、酸化タンタルが適している。
この場合、どのような材料の組みあわせが、本発明による有機分子を含む光電子デバイスに利用できるかは当業者には既知である。
本発明による有機光電子デバイスの一つの実施形態では、本発明による有機分子は、発光層中のエミッション材料として使用され、その際、これは、純粋な層として、またはマトリックス材料と組みあわせて使用される。
エミッション層中の本発明による有機分子の割合は、更に別の実施形態の一つでは、光学発光デバイス、特にＯＬＥＤ中の発光層中で５％と８０％との間である。本発明による有機光電子デバイスの実施形態の一つでは、発光層が基材上に設けられ、この際特に、アノード及びカソードが基材上に設けられ、そして発光層はアノードとカソードとの間に設けられる。
発光層は、本発明による有機分子を１００％の濃度で排他的に含むことができ、この際、アノード及びカソードが基材上に設けられ、そして発光層はアノードとカソードとの間に設けられる。
本発明による有機光電子デバイスの実施形態の一つでは、正孔及び電子注入層はアノードとカソードとの間に、正孔及び電子輸送層は正孔及び電子注入層の間に、及び発光層は正孔及び電子輸送層の間に設けられる。
該有機光電子デバイスは、本発明の更に別の実施形態の一つでは、基材、アノード、カソード、少なくとも一つずつの正孔及び電子注入層、及び少なくとも一つずつの正孔及び電子輸送層、及び本発明による有機分子及びホスト材料を含む少なくとも一つの発光層（ただし、ホスト材料の三重項（Ｔ１）及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位は、有機分子の三重項（Ｔ１）及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりもエネルギーが高い）を含み、この際、前記アノード及びカソードは基材上に設けられ、そして正孔及び電子注入層はアノードとカソードとの間に設けられ、そして正孔及び電子輸送層は、正孔及び電子注入層の間に設けられ、そして発光層は正孔及び電子輸送層の間に設けられる。
本発明による有機分子とホスト材料を含む発光材料であって、但しこの際、ホスト材料の三重項（Ｔ１）及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位は、有機分子の三重項（Ｔ１）及び一重項（Ｓ１）エネルギー準位よりもエネルギーが高く、かつ発光材料は蛍光または熱活性化遅延蛍光を発し及び最低励起一重項（Ｓ１）状態とその下にある三重項（Ｔ１）状態との間のデルタＥ（Ｓ１−Ｔ１）値が３０００ｃｍ−１未満である、発光材料も本発明の範囲内である。
更に別の観点の一つでは、本発明は、光電子素子の製造方法に関する。この際、本発明による有機分子が使用される。
一つの実施形態では、該製造方法は、真空蒸着法を用いたまたは溶液からの本発明による有機分子の加工を含む。
本発明による光電子デバイスの製造方法であって、上記光電子デバイスの少なくとも一つの層が、
− 昇華法を用いてコーティングされている、
− ＯＶＰＤ（有機気相堆積）法を用いてコーティングされている、
− キャリアガス昇華法を用いてコーティングされている、及び／または
− 溶液からまたは印刷法を用いて形成されている、
製造方法も本発明の範囲内である。
一般的作業指針：光物理的測定
光学ガラスの前処理
使用する毎に、光学ガラス（石英ガラスでできたキュベット及び土台、直径：１ｃｍ）を洗浄した。ジクロロメタン、アセトン、エタノール、脱イオン水を用いてそれぞれ三回清洗した。５％Ｈｅｌｌｍａｎｅｘ溶液中に２４時間入れ、脱イオン水を用いて徹底的に清洗し、窒素を吹き付けてこれらの光学ガラスを乾燥した。
試料の用意：溶液
１〜２ｍｇの試料を、各々の溶剤１００ｍｌ中に溶解した（濃度：１０−５ｍｏｌ／Ｌ）。キュベットを気密に閉じそして１０分間脱気した。
試料の用意、フィルム：スピンコーティング
装置：Ｓｐｉｎ１５０、ＳＰＳ ｅｕｒｏ．
試料濃度は、トルエンまたはクロロベンゼン中で調製した１０ｍｇ／ｍｌであった。
プログラム：１）４００回転／分で３秒； ２）１０００ｒｐｍ／秒（一分間当たりの回転数／秒数）の１０００回転／分で２０秒； ３）１０００ｒｐｍ／秒の４０００回転／分で１０秒。これらのフィルムをコーティング後に７０℃で１分間、ＬＨＧ社の精密ホットプレートで空気中で乾燥した。
吸収分光分析
溶液：
ＵＶ−ＶＩＳスペクトルは、Ｔｈｅｒｍｏ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ社製装置のモデルＥｖｏｌｕｔｉｏｎ２０１で記録した。（試料の用意：溶液を参照）
光ルミネセンス分光分析及びＴＣＳＰＣ
定常状態発光分光分析は、１５０Ｗキセノンアークランプ、励起及び発光モノクロメータ及びハママツＲ９２８増倍型光電管、並びにＴＣＳＰＣオプションを備えた、ホリバサイエンティフィック社の蛍光分光計であるモデルＦｌｕｏｒｏＭａｘ−４を用いて行った。発光及び励起スペクトルは、標準補正曲線によって補正した。
量子効率決定
光ルミネセンス量子収率の測定は、ハママツフォトニクス社製の絶対ＰＬ量子収率測定Ｃ９９２０−０３Ｇシステムを用いて行った。これは、１５０Ｗキセノンガス放電灯、自動調節型チェルニー−ターナーモノクロメータ（２５０〜９５０ｎｍ）、及び高反射性スペクトラロンコーティング（テフロン誘導体）を備えたウルブリヒト球から構成され、このウルブリヒト球は、１０２４×１２２ピクセル（サイズ２４×２４μｍ）のＢＴ（裏面入射型）ＣＣＤチップを装備したＰＭＡ−１２マルチチャンネル検出器とガラス繊維ケーブルを介して接続されている。量子効率及びＣＩＥ座標の評価は、ソフトウェアとしてＵ６０３９−０５バージョン３．６．０を用いて行った。
発光最大はｎｍで表示し、量子収率Φは％で表示し、そしてＣＩＥ座標はｘ、ｙ値として表示する。
ＰＬＱＹは、以下のプロトコルに従いポリマーフィルム、溶液及び粉末試料について決定した。
参照材料としては、既知濃度のエタノール中のアントラセンを使用する。先ず、試料の吸収最大を決定し、そしてそれを用いて励起させた。次いで、脱ガスした溶液及びフィルムから、窒素雰囲気下に絶対量子収率を決定した。
計算は、以下の等式に従いシステム内で行った：
Figure 2018527310
 ｎｐｈｏｔｏｎ数は光子数であり、Ｉｎｔは強度である。
密度汎関数理論に従う計算
分子構造の最適化のために、ＢＰ８６汎関数（Ｂｅｃｋｅ，Ａ．Ｄ．Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ａ１９８８，３８，３０９８−３１００（非特許文献３）；Ｐｅｒｄｅｗ，Ｊ．Ｐ．Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｂ１９８６，３３，８８２２−８８２７（非特許文献４））を使用し、ここで、恒等分解近似法（ＲＩ）（ｒｅｓｏｌｕｔｉｏｎ−ｏｆ−ｉｄｅｎｔｉｔｙ−Ｎａｅｈｅｒｕｎｇ）（Ｓｉｅｒｋａ，Ｍ．；Ｈｏｇｅｋａｍｐ，Ａ．；Ａｈｌｒｉｃｈｓ，Ｒ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．２００３，１１８，９１３６−９１４８（非特許文献５）；Ｂｅｃｋｅ，Ａ．Ｄ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．９８（１９９３）５６４８−５６５２（非特許文献６）；Ｌｅｅ，Ｃ；Ｙａｎｇ，Ｗ；Ｐａｒｒ，Ｒ．Ｇ．Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｂ３７（１９８８）７８５−７８９（非特許文献７））を使用した。励起エネルギーは、ＢＰ８６を用いて最適化した構造において、時間依存ＤＦＴ法（ＴＤ−ＤＦＴ）により、Ｂ３ＬＹＰ汎関数（Ｂｅｃｋｅ，Ａ．Ｄ．，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．９８（１９９３）５６４８−５６５２（非特許文献６）；Ｌｅｅ，Ｃ；Ｙａｎｇ，Ｗ；Ｐａｒｒ，Ｒ．Ｇ．Ｐｈｙｓ．Ｒｅｖ．Ｂ３７（１９８８）７８５−７８９（非特許文献７）；Ｖｏｓｋｏ，Ｓ．Ｈ．；Ｗｉｌｋ，Ｌ．；Ｎｕｓａｉｒ，Ｍ．Ｃａｎ．Ｊ．Ｐｈｙｓ．５８（１９８０）１２００−１２１１（非特許文献８）；Ｓｔｅｐｈｅｎｓ，Ｐ．Ｊ．；Ｄｅｖｌｉｎ，Ｆ．Ｊ．；Ｃｈａｂａｌｏｗｓｋｉ，Ｃ．Ｆ．；Ｆｒｉｓｃｈ，Ｍ．Ｊ．Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．９８（１９９４）１１６２３−１１６２７（非特許文献９））を使用して計算した。全ての計算において、ｄｅｆ２−ＳＶ（Ｐ）ベースセット（Ｗｅｉｇｅｎｄ，Ｆ．；Ａｈｌｒｉｃｈｓ，Ｒ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．２００５，７，３２９７−３３０５（非特許文献１０）；Ｒａｐｐｏｐｏｒｔ，Ｄ．；Ｆｕｒｃｈｅ，Ｆ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ．２０１０，１３３，１３４１０５／１−１３４１０５／１１（非特許文献１１））及びｍ４−グリッドを数値積分法に使用した。全てのＤＦＴ計算は、ターボモルプログラムパッケージ（バージョン６．５）（ＴＵＲＢＯＭＯＬＥ Ｖ６．４ ２０１２、カールスルーヘ大学及びカールスルーヘ研究センター（１９８９〜２００７年）（２００７年以降はＴＵＲＢＯＭＯＬＥ ＧｍｂＨ）の開発； ｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ｔｕｒｂｏｍｏｌｅ．ｃｏｍから入手可能）を用いて行った。
例１
合成（段階１）：
Figure 2018527310
 ３−ブロモ−４−フルオロベンゾニトリル（１２５ｍｍｏｌ）、フェニルボロン酸（１８８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２．５ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシ−１，１’−ビフェニル（ＳＰｈｏｓ； ５ｍｍｏｌ）及び三塩基性リン酸カリウム（２５０ｍｍｏｌ）を窒素下に２００ｍＬのトルエン中に懸濁する。１０ｍＬの脱気した水を加えた後、反応混合物を２０分間窒素でパージする。１１０℃で１８時間攪拌しそして室温に冷却した後、反応溶液を濾過し、そして固形物を酢酸エチルエステルで洗浄する。その濾液をＭｇＳＯ４で乾燥する。溶剤を除去した後、反応生成物をｎ−ヘキサンから再結晶化する。３−フェニル−４−フルオロベンゾニトリル（１５．９ｇ、８０．６ｍｍｏｌ、６４％）が白色の固形物として得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ７．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．１，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝８．５，４．５，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５４−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．２７（ｄｄ，Ｊ＝９．９，８．５Ｈｚ，１Ｈ）。
段階２：
Figure 2018527310
 ３−フェニル−４−フルオロベンゾニトリル（６５．９ｍｍｏｌ）、３，６−ジメトキシカルバゾール（６５．９ｍｍｏｌ）及び三塩基性リン酸カリウム（１３２ｍｍｏｌ）を、窒素下にＤＭＳＯ（１２０ｍＬ）中に懸濁し、そして１１０℃で攪拌する（１６時間）。次いで、この反応混合物を７００ｍＬの水中に入れ、そして１時間攪拌する。固形物を濾別し、そして水（１Ｌ）で洗浄する。次いで、固形物を真空中で５０℃で乾燥する。粗製生成物をトルエンからの再結晶化によって精製する。生成物１（２３．１ｇ、５７．１ｍｍｏｌ、８７％）が白色の固形物として得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ７．９５（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１０−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．０２−６．９８（ｍ，２Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．９，０．７Ｈｚ，２Ｈ），６．８９（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．３Ｈｚ，２Ｈ），３．９０（ｓ，６Ｈ）。
２−メチルテトラヒドロフラン中の溶液としての１の吸収スペクトルを図１に示す。
１（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光は図２から知ることができる。発光最大は４４３ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は５６％である。
密度汎関数理論計算は、２．８６ｅＶの一重項（Ｓ１）エネルギー及び２．５９ｅＶの三重項（Ｔ１）エネルギーを与える。
１の根底状態の計算したフロンティア軌道を図３に示す。
例２
Figure 2018527310
 ９，１０−ジヒドロ−９，９−ジメチルアクリジン（１０ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−３−メチルベンゾニトリル（１５ｍｍｏｌ）及び酢酸パラジウム（０．５ｍｍｏｌ）を窒素下に５０ｍＬのトルエン中に懸濁する。反応混合物中に窒素を３０分間導通した後に、トリ−ｔｅｒｔ．−ブチルホスフィン（０．７５ｍｍｏｌ）及びナトリウム−ｔｅｒｔ．−ブチラート（１５ｍｍｏｌ）を加え、そして２．５時間攪拌下に還流する。次いで室温で１６時間攪拌した後、５０ｍＬの水を加え、そしてそれぞれ５０ｍｌの酢酸エチルエステルを用いて二度抽出する。一緒にした有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、そしてＭｇＳＯ４で乾燥する。溶剤を除去した後、残渣をエタノールから再結晶化する。１．６ｇ（４．９ｍｍｏｌ、４９％）の生成物２が得られる。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ７．８１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５３−７．４６（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−６．９１（ｍ，４Ｈ），６．０７−５．９７（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．７４（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ）。
２−メチルテトラヒドロフラン中の溶液としての２の吸収スペクトルを図４に示す。
２（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光は図５から知ることができる。発光最大は４４１ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は５５％である。
例３
Figure 2018527310
 ３−フェニル−４−フルオロベンゾニトリル（１０ｍｍｏｌ）、２，３：５，６−ジベンゾ−１，４−オキサジン（１０ｍｍｏｌ）及び三塩基性リン酸カリウム（２０ｍｍｏｌ）を、窒素下にＤＭＳＯ（２０ｍＬ）中に懸濁し、そして１２５℃で攪拌する（１４時間）。次いで、反応混合物を４００ｍＬ飽和塩化ナトリウム溶液中に加え、そしてジクロロメタン（３×１５０ｍＬ）で抽出する。一緒にした有機相を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し（２×１５０ｍＬ）、硫酸マグネシウムで乾燥し、そして溶剤を次いで除去する。最後に、粗製生成物をトルエンからの再結晶化によって精製した。生成物３は黄色の固形物として得られた。
１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ７．９１（ｄ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５−７．２．９（ｍ，５Ｈ），６．６５−６．５９（ｍ，４Ｈ），６．５９−６．５４（ｍ，２Ｈ），５．９０−５．８３（ｍ，２Ｈ）。
３（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光は図６から知ることができる。発光最大は４９４ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６５％である。
例４
Figure 2018527310
 １Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ７．８８（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９−７．２７（ｍ，５Ｈ），６．６９−６．５１（ｍ，６Ｈ），５．８９（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ）。
４（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光は図７から知ることができる。発光最大は４６６ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は３１％である。発光寿命は５１μｓである。
例５
Figure 2018527310
 １Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ７．８７（ｓ，２Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．０５−７．００（ｍ，２Ｈ），６．９９−６．９４（ｍ，４Ｈ），６．９４−６．８９（ｍ，４Ｈ），６．７７（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８４（ｓ，６Ｈ）。
５（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光は図８から知ることができる。発光最大は４４９ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６５％である。
例６
Figure 2018527310
 １Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ＝７．９３（ｄ，１Ｈ），７．９０（ｄｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，２Ｈ），７．２１−７．１３（ｍ，５Ｈ），６．９７（ｄｔ，２Ｈ），６．９１（ｄｔ，２Ｈ），６．１５（ｄｄ，２Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ），１．０４（ｓ，３Ｈ）ｐｐｍ。
６（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光は図９から知ることができる。発光最大は４５６ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は６０％である。
例７
Figure 2018527310
 １Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ７．７７（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．７６−６．６５（ｍ，４Ｈ），６．６０（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．７Ｈｚ，２Ｈ），５．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．４Ｈｚ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
７（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光は図１０から知ることができる。発光最大は４７７ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は７１％である。
例８
Figure 2018527310
 １Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ＝７．９８（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄｄ，１Ｈ），７．７７（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．３１−７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．１６（ｍ，５Ｈ），７．１４−７．１１（ｍ，１Ｈ），７．０８−７．０１（８Ｈ），６．９８−６．９４（ｍ，４Ｈ），６．８８（ｄ，１Ｈ）ｐｐｍ。
８（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光は図１１から知ることができる。発光最大は４６２ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は４０％である。
例９
Figure 2018527310
 １Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，クロロホルム−ｄ）δ＝８．３０（ｄ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，４Ｈ），７．５５（ｄｄ，２Ｈ），７．４７（ｔ，４Ｈ），７．３５（ｔ，２Ｈ），７．１１−７．０４（ｍ，７Ｈ）ｐｐｍ。
９（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光は図１２から知ることができる。発光最大は４０４ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は２８％である。
例１０−ＯＬＥＤ−部材Ａ
分子１を、以下の構成を持つＯＬＥＤ部材中で試験した：ＩＴＯ／ｍ−ＭＴＤＡＴＡ／ＨＡＴ−ＣＮ／ｔｒｉｓ−Ｐｃｚ／１：ＤＰＥＰＯ（２０％）／ＴＳＰＯ１／ＢＰｙＴＰ２／Ｌｉｑ／Ａｌ
Figure 2018527310
 電圧に対する電流密度及び輝度を図１３に示す。電圧に対する電力効率及び電流効率を図１４に示す。電流密度に対する外部量子収率を図１５に示す。ＯＬＥＤを１０Ｖで稼働した時のエレクトロルミネセンススペクトルを図１６に示す。
例１１−ＯＬＥＤ−部材Ｂ
分子１を、以下の構成を持つＯＬＥＤ部材中で試験した：ＩＴＯ／ｍ−ＭＴＤＡＴＡ／α−ＮＰＤ／ＴＣＴＡ／ＣｚＳｉ／１（１０％）：ＤＰＥＰＯ／ＤＰＥＰＯ／ＴＰＢｉ／Ｌｉｑ／Ａｌ
Figure 2018527310
例１２
Figure 2018527310
 １９（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は４０７ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は３０％である。
例１３
Figure 2018527310
 ２０（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は４４０ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は５０％である。
例１４
Figure 2018527310
 ２０（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は４４２ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は５２％である。
例１５
Figure 2018527310
 ２２（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は４０８ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は４１％である。
例１６
Figure 2018527310
 ２３（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は３９９ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は３１％である。
例１７
Figure 2018527310
 ２４（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は４４１ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は３２％である。
例１８
Figure 2018527310
 ２５（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光は図９から知ることができる。発光最大は４７４ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は５２％である。
例１９
Figure 2018527310
 ２６（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は４４８ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は５３％である。
例２０
Figure 2018527310
 ２７（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は３９２ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は３０％である。
例２１
Figure 2018527310
 ２８（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は４２５ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は１６％である。
例２２
Figure 2018527310
 ２９（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は４１６ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は１３％である。
例２３
Figure 2018527310
 ３０（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は４３３ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は３４％である。
例２４
Figure 2018527310
 ３１（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は３９７ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は３３％である。
例２５
Figure 2018527310
 ３２（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は４０５ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は３７％である。
例２６
Figure 2018527310
 ３３（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は３９４ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は３７％である。
例２７
Figure 2018527310
 ３４（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光を測定した。発光最大は４７７ｎｍにある。光ルミネセンス量子収率（ＰＬＱＹ）は３３％であり、そして半値幅は９９ｎｍである。
分子５を、以下の構造を持つＯＬＥＤ部材（「部材Ｘ２」）で試験した（エミッション層中の本発明による分子の割合は質量％で表示する）：
Figure 2018527310
Figure 2018527310
 式Ｉの構造を持つ有機分子の他の例：
Figure 2018527310
Figure 2018527310
Figure 2018527310
Figure 2018527310
Figure 2018527310
Figure 2018527310
２−メチルテトラヒドロフラン中の溶液として１の吸収スペクトル。 １（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光。 １の根底状態の計算したフロンティア軌道。 ２−メチルテトラヒドロフラン中の溶液として２の吸収スペクトル。 ２（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光。 ３（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光。 ４（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光。 ５（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光。 ６（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光。 ７（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光。 ８（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光。 ９（ＰＭＭＡ中１０％）のフィルム発光。 ＯＬＥＤ部材ＩＴＯ／ｍ−ＭＴＤＡＴＡ／ＨＡＴ−ＣＮ／ｔｒｉｓ−Ｐｃｚ／１：ＤＰＥＰＯ（２０％）／ＴＳＰＯ１／ＢＰｙＴＰ２／Ｌｉｑ／Ａｌの電流密度及び輝度。 ＯＬＥＤ部材ＩＴＯ／ｍ−ＭＴＤＡＴＡ／ＨＡＴ−ＣＮ／ｔｒｉｓ−Ｐｃｚ／１：ＤＰＥＰＯ（２０％）／ＴＳＰＯ１／ＢＰｙＴＰ２／Ｌｉｑ／Ａｌの電圧に対する電力効率及び電流効率。 ＯＬＥＤ部材ＩＴＯ／ｍ−ＭＴＤＡＴＡ／ＨＡＴ−ＣＮ／ｔｒｉｓ−Ｐｃｚ／１：ＤＰＥＰＯ（２０％）／ＴＳＰＯ１／ＢＰｙＴＰ２／Ｌｉｑ／Ａｌの電流密度に対する外部量子効率。 ＯＬＥＤ部材ＩＴＯ／ｍ−ＭＴＤＡＴＡ／ＨＡＴ−ＣＮ／ｔｒｉｓ−Ｐｃｚ／１：ＤＰＥＰＯ（２０％）／ＴＳＰＯ１／ＢＰｙＴＰ２／Ｌｉｑ／Ａｌを１０Ｖで稼働した時のエレクトロルミネセンススペクトル。 ＯＬＥＤ部材Ｘ２の電流密度及び輝度。 ＯＬＥＤ部材Ｘ２の電力効率。 ＯＬＥＤ部材Ｘ２の電流効率。 ＯＬＥＤ部材Ｘ２の外部量子効率。 １４Ｖで稼働した時のＯＬＥＤ部材Ｘ２のエレクトロルミネセンススペクトル。

Claims (15)

  1. 次式Ｉの構造を含む有機分子。
    Figure 2018527310
     式中、
    ＸはＣＮまたはＣＦ３であり；
    Ｄは、式Ｉ−１の構造を含む化学単位であり；
    Figure 2018527310
     式中、
    ＃は、式Ｉに従う構造の中心フェニル環に対する式Ｉ−１に従う単位の結合点であり；
    Ａ及びＢは、互いに独立して、ＣＲＲ１、ＣＲ、ＮＲ、Ｎからなる群から選択され、ここでＡとＢの間には単結合または二重結合が存在し、ＢとＺの間には単結合または二重結合が存在し；
    Ｚは、直接結合または二価の有機ブリッジであり、この有機ブリッジは、置換されているかもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ９アルキレン−、Ｃ２〜Ｃ８アルケニレン−、Ｃ２〜Ｃ８アルキニレン−またはアリーレン基であるかもしくはこれらの組みあわせ、−ＣＲＲ１、−Ｃ＝ＣＲＲ１、−Ｃ＝ＮＲ、−ＮＲ−、−Ｏ−、−ＳｉＲＲ１−、−Ｓ−、−Ｓ（Ｏ）−、−Ｓ（Ｏ）２−、Ｏで中断された置換されているかもしくは置換されていないＣ１〜Ｃ９アルキレン−、Ｃ２〜Ｃ８アルケニレン−、Ｃ２〜Ｃ８アルキニレン−もしくはアリーレン基、フェニル−もしくは置換されたフェニル単位であり；
    ここで各々のＲ及びＲ１は、各出現において、同一かまたは異なり、Ｈ、重水素、アジド（Ｎ３ −）、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ２）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ２、ＣＯ（ＮＲ２）２、Ｓｉ（Ｒ２）３、Ｂ（ＯＲ２）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ２、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ２、ＯＳＯ２Ｒ２、Ｃ原子数１〜４０の線状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基またはＣ原子数２〜４０の線状アルケニル−もしくはアルキニル基またはＣ原子数３〜４０の分岐状もしくは環状アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基（これらは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ２で置換されていることができ、ここで一つ以上の隣り合っていないＣＨ２基は、Ｒ２Ｃ＝ＣＲ２、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ２）２、Ｇｅ（Ｒ２）２、Ｓｎ（Ｒ２）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ２、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ２）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ２、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ２によって置き換えられていることができ、及び一つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３もしくはＮＯ２で置き換えられていることができる）、または芳香族環原子数５〜６０の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれ一つ以上の残基Ｒ２で置換されていることができる）、または芳香族環原子数５〜６０のアリールオキシ−もしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、一つ以上の残基Ｒ２で置換されていることができる）、または芳香族環原子数１０〜４０のジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基（これらは、一つ以上の残基Ｒ２で置換されていることができる）、またはこれらの系の組みあわせ、または酸触媒法、熱的法もしくはＵＶ架橋法によって光開始剤の存在下にもしくは不在下にまたはマイクロ波照射によって架橋することができる架橋可能なＱＥ単位であり、この際、これらの置換基Ｒ及びＲ１の二つ以上は、任意に、一緒になって単環式もしくは多環式、脂肪族、芳香族及び／またはベンゾ縮合型環系を形成し；
    Ｒ２は、各出現において、同一かまたは異なり、Ｈ、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ３）２、ＣＮ、ＣＦ３、ＮＯ２、ＯＨ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯＲ３、ＣＯ（ＮＲ３）２、Ｓｉ（Ｒ３）３、Ｂ（ＯＲ３）２、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）２、Ｓ（＝Ｏ）Ｒ３、Ｓ（＝Ｏ）２Ｒ３、ＯＳＯ２Ｒ３、Ｃ原子数１〜４０の線状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基またはＣ原子数２〜４０の線状アルケニル−もしくはアルキニル基またはＣ原子数３〜４０の分岐状もしくは環状アルキル−、アルケニル−、アルキニル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基（これらは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ３で置換されていることができ、ここで一つ以上の隣り合っていないＣＨ２基は、Ｒ３Ｃ＝ＣＲ３、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ３）２、Ｇｅ（Ｒ３）２、Ｓｎ（Ｒ３）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｃ＝ＮＲ３、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ３）、ＳＯ、ＳＯ２、ＮＲ３、Ｏ、ＳもしくはＣＯＮＲ３によって置き換えられていることができ、及び一つ以上のＨ原子は、重水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、ＣＦ３もしくはＮＯ２で置き換えられていることができる）、または芳香族環原子数５〜６０の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれ一つ以上の残基Ｒ３で置換されていることができる）、または芳香族環原子数５〜６０のアリールオキシ−もしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、一つ以上の残基Ｒ３で置換されていることができる）、または芳香族環原子数１０〜４０のジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基（これらは、一つ以上の残基Ｒ３で置換されていることができる）、またはこれらの系の組みあわせであり、この際、これらの置換基Ｒ２の二つ以上は、任意に、一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族及び／またはベンゾ縮合型の環系を形成し；
    Ｒ３は、各出現において、同一かまたは異なり、Ｈ、重水素、Ｆ、ＣＦ３またはＣ原子数１〜２０の脂肪族、芳香族及び／もしくはヘテロ芳香族炭化水素残基であり、この場合も、一つ以上のＨ原子はＦまたはＣＦ３によって置き換えられていることができ； この場合、任意に、二つ以上の置換基Ｒ３は一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族環系を形成し；
    Ｒ’は、Ｈ、Ｎ（Ｒ４）２、ＯＲ４、Ｃ原子数１〜４０の線状アルキル−もしくはアルコキシ基またはＣ原子数３〜４０の分岐状もしくは環状アルキル−もしくはアルコキシ基（これらは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ４で置換されていることができる）、及び芳香族環原子数５〜６０の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ４で置換されていることができる）からなる群から選択され；
    Ｒ’’は、Ｎ（Ｒ４）２、ＯＲ４、Ｃ原子数１〜４０の線状アルキル−もしくはアルコキシ基またはＣ原子数３〜４０の分岐状もしくは環状アルキル−もしくはアルコキシ基（これらは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ４で置換されていることができる）、及び芳香族環原子数５〜６０の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ４で置換されていることができる）からなる群から選択され；
    Ｒ４は、各出現において同一かもしくは異なり、Ｈ、重水素、Ｎ（Ｒ５）２、Ｓｉ（Ｒ５）３、Ｃ原子数１〜４０の線状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基またはＣ原子数３〜４０の分岐状もしくは環状アルキル−、アルコキシ−もしくはチオアルコキシ基（これらは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ５で置換されていることができる）、または芳香族環原子数５〜６０の芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ５によって置換されていることができる）、または芳香族環原子数５〜６０のアリールオキシ−もしくはヘテロアリールオキシ基（これらは、一つ以上の残基Ｒ５で置換されていることができる）、または芳香族環原子数１０〜４０のジアリールアミノ基、ジヘテロアリールアミノ基もしくはアリールヘテロアリールアミノ基（これらは、一つ以上の残基Ｒ５で置換されていることができる）、またはこれらの系の組みあわせであり； この場合、これらの置換基Ｒ５のうちの二つ以上は、任意に、一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族、芳香族及び／またはベンゾ縮合型環系も形成し；
    Ｒ５は、各出現において、同一かもしくは異なり、Ｈ、重水素、またはＣ原子数１〜２０の脂肪族、芳香族及び／またはヘテロ芳香族炭化水素残基であり； この場合、二つ以上の置換基Ｒ５は、任意に、一緒になって単環式もしくは多環式の脂肪族環系も形成する。
  2. Ｒ’が、Ｈ、Ｎ（Ｒ４）２、ＯＲ４、チオフェン、Ｃ原子数１〜４０の線状アルキル−もしくはアルコキシ基、Ｃ原子数３〜４０の分岐状もしくは環状アルキル−もしくはアルコキシ基（これらは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ４で置換されていることができる）、及び芳香族環原子数５〜６０の芳香族環系（これは、一つ以上の残基Ｒ４で置換されていることができる）からなる群から選択され；
    Ｒ’’が、Ｎ（Ｒ４）２、ＯＲ４、チオフェン、Ｃ原子数１〜４０の線状アルキル−もしくはアルコキシ基、またはＣ原子数３〜４０の分岐状もしくは環状アルキル−もしくはアルコキシ基（これらは、それぞれ、一つ以上の残基Ｒ４で置換されていることができる）、または芳香族環原子数５〜６０の芳香族環系（これは、一つ以上の残基Ｒ４で置換されていることができる）からなる群から選択される、
    請求項１に記載の有機分子。
  3. 式Ｉ−１の電子供与特性を持つドナー基が式ＩＩの構造を含む、請求項１または２に記載の有機分子。
    Figure 2018527310
     式中、＃、Ｚ及びＲについては、請求項１に記載の定義が該当する。
  4. 式Ｉ−１の電子供与特性を持つドナー基が式ＩＩＩの構造を含む、請求項１〜３のいずれか一つに記載の有機分子。
    Figure 2018527310
     式中、＃及びＲについては、請求項１に記載の定義が該当する。
  5. 式Ｉのアクセプター単位ＸがＣＮである、請求項１〜４のいずれか一つに記載の有機分子。
  6. 式Ｉのアクセプター単位ＸがＣＦ３である、請求項１〜４のいずれか一つに記載の有機分子。
  7. 式Ｉの残基Ｒ’が水素原子Ｈである、請求項１〜５のいずれか一つに記載の有機分子。
  8. 請求項１〜７のいずれか一つに記載の有機分子を製造するための方法。
  9. 有機光電子デバイスにおける、ルミネセンスエミッターとしてのまたは吸収体としての、及び／またはホスト材料としての、及び／または電子輸送材料としての、及び／または正孔注入材料としての、及び／または正孔阻止材料としての、請求項１〜７のいずれか一つに記載の有機分子の使用。
  10. 有機光電子デバイスが、
    ・有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、
    ・発光電気化学セル、
    ・ＯＬＥＤセンサー、特に外部に対して気密にシールドされていないガス及び蒸気センサーにおけるＯＬＥＤセンサー、
    ・有機ダイオード、
    ・有機ソーラーセル、
    ・有機トランジスター、
    ・有機電界効果トランジスター、
    ・有機レーザー、及び
    ・ダウンコンバータ素子、
    からなる群から選択される請求項９に記載の使用。
  11. 有機光電子デバイス、特にＯＬＥＤにおけるエミッション層中の有機分子の割合が１％〜９９％、特に５％〜８０％である、請求項９または１０に記載の使用。
  12. 請求項１〜７のいずれか一つに記載の有機分子を含む有機光電子デバイス、特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、発光電気化学セル、ＯＬＥＤセンサー、特に外部に対して気密にシールドされていないガス及び蒸気センサー、有機ダイオード、有機ソーラーセル、有機トランジスター、有機電界効果トランジスター、有機レーザー及びダウンコンバージョン素子からなる群から選択される装置として構成された有機光電子デバイス。
  13. − 基材、
    − アノード、及び
    − カソード、ここで、アノードまたはカソードは基材上に施与されている、及び
    − アノード及びカソードの間に配置され、かつ請求項１〜７のいずれか一つに記載の有機分子を含む、少なくとも一つの発光層、
    を含む、請求項１２に記載の有機光電子デバイス。
  14. 請求項１〜７のいずれか一つに記載の有機分子が使用される、光電子素子の製造方法。
  15. 真空蒸着法を用いたまたは溶液からの有機分子の加工を含む、請求項１４に記載の方法。
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Families Citing this family (38)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20180001290A (ko) 2016-06-27 2018-01-04 삼성전자주식회사 축합환 화합물, 이를 포함한 혼합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN106831633B (zh) * 2016-12-30 2019-05-28 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种有机电致发光材料以及有机光电装置
EP3385264B1 (en) * 2017-04-06 2019-10-02 Cynora Gmbh Organic molecules, in particular for the application in organic optoelectronic devices
TWI775835B (zh) * 2017-04-12 2022-09-01 南韓商三星顯示器有限公司 有機分子，特別是用於光電子器件的有機分子
EP3392247B1 (en) * 2017-04-19 2020-07-29 cynora GmbH Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
CN106966955A (zh) * 2017-04-21 2017-07-21 瑞声光电科技(常州)有限公司 联苯化合物及发光器件
CN107093638A (zh) * 2017-05-07 2017-08-25 苏州市皎朝纳米科技有限公司 一种光电器件及其制备方法
EP3401971B1 (en) 2017-05-08 2019-03-27 cynora GmbH Organic electroluminescent device emitting blue light
EP3401972B1 (en) 2017-05-08 2019-03-27 cynora GmbH Blue light emitting electroluminescent device
JP6932564B2 (ja) * 2017-06-23 2021-09-08 キヤノン株式会社 有機光電変換素子、撮像素子及び撮像装置
DE102017114250B3 (de) 2017-06-27 2018-09-13 Cynora Gmbh Organische Moleküle, insbesondere zur Verwendung in optoelektronischen Vorrichtungen
KR102362796B1 (ko) * 2017-07-04 2022-02-15 삼성디스플레이 주식회사 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2019038376A1 (en) * 2017-08-25 2019-02-28 Cynora Gmbh ORGANIC MOLECULES ESPECIALLY FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
WO2019053049A1 (en) * 2017-09-18 2019-03-21 Cynora Gmbh ORGANIC MOLECULES, ESPECIALLY FOR USE IN OPTOELECTRONIC DEVICES
DE102017122471B3 (de) 2017-09-27 2019-01-24 Cynora Gmbh Organische moleküle, insbesondere zur verwendung in optoelektronischen vorrichtungen
EP3470411B1 (en) * 2017-10-16 2019-10-16 Cynora Gmbh Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
US20190177303A1 (en) * 2017-11-08 2019-06-13 Cynora Gmbh Organic molecules for use in optoelectronic devices
US11552262B2 (en) 2017-12-12 2023-01-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for use in optoelectronic devices
EP3728239A1 (en) * 2017-12-21 2020-10-28 cynora GmbH Organic molecules for use in optoelectronic devices
US11882765B2 (en) * 2018-03-16 2024-01-23 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices
EP3540808A1 (en) * 2018-03-16 2019-09-18 Cynora Gmbh Organic molecules, in particular for use in optoelectronic devices
DE102018107166B4 (de) * 2018-03-26 2020-06-25 Cynora Gmbh Organische Moleküle, insbesondere für die Verwendung in optoelektronischen Vorrichtungen
EP3581570B1 (en) * 2018-06-15 2021-04-21 Cynora Gmbh Carbazole-pyridine-trifluoromethylphenyl derivatives and related compounds for use as tadf luminescent emitters in oleds
KR102550691B1 (ko) * 2018-06-15 2023-07-04 삼성디스플레이 주식회사 헤테로시클릭 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3636641B1 (en) * 2018-10-10 2021-12-08 cynora GmbH Organic molecules for use in optoelectronic devices
EP3975279B1 (en) 2018-10-15 2024-03-13 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device emitting blue light
CN109665986A (zh) * 2018-11-07 2019-04-23 烟台九目化学制品有限公司 一种以七元环为核心结构的有机化合物制备及其在oled上的应用
KR20200057886A (ko) 2018-11-16 2020-05-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 화합물
EP3666779B1 (en) 2018-12-14 2021-10-13 cynora GmbH Organic electroluminescent devices comprising host compounds
EP3702349B1 (en) * 2019-02-26 2023-01-04 Samsung Electronics Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting device including the same
US11462692B2 (en) 2019-03-21 2022-10-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN111825660A (zh) * 2019-04-19 2020-10-27 北京鼎材科技有限公司 化合物、热活化延迟荧光材料、有机电致发光器件及应用
WO2020257231A1 (en) * 2019-06-21 2020-12-24 President And Fellows Of Harvard College Triplet exciton acceptors for increasing upconversion thresholds for 3d printing
EP4004006A1 (en) 2019-07-25 2022-06-01 cynora GmbH Organic molecules for optoelectronic devices
EP3809479B1 (en) 2019-10-14 2023-07-12 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device emitting blue light
US11889708B2 (en) 2019-11-14 2024-01-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP4214779A1 (en) 2020-09-18 2023-07-26 Samsung Display Co., Ltd. Organic electroluminescent device
CN114181135A (zh) * 2021-12-27 2022-03-15 郑州海阔光电材料有限公司 一种n-联苯基咔唑的合成方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011121948A (ja) * 2003-12-26 2011-06-23 Masatoshi Hagiwara Ｓｒ蛋白質のリン酸化制御方法、および、ｓｒ蛋白質の活性制御剤を有効成分とする抗ウイルス剤
WO2014146750A1 (de) * 2013-03-22 2014-09-25 Merck Patent Gmbh Synthesebausteine für die herstellung von materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014146752A1 (de) * 2013-03-22 2014-09-25 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015133353A1 (ja) * 2014-03-07 2015-09-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び発光性組成物
JP2016130231A (ja) * 2015-01-08 2016-07-21 国立大学法人九州大学 化合物、混合物、発光層、有機発光素子およびアシストドーパント

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4186199A (en) * 1978-11-02 1980-01-29 American Hoechst Corporation Indolo-,1,2-dihydroindolo-, and 1,2,6,7-tetrahydroindolo [1,7-ab][1,5] benzodiazepines
DE102009030475A1 (de) 2009-06-24 2011-01-05 Hartmut Prof. Dr. Yersin Kupfer-Komplexe für optoelektronische Anwendungen
CN102295750B (zh) * 2010-06-24 2012-10-31 海洋王照明科技股份有限公司 含咔唑卟啉-蒽共聚物、制备方法及其应用
EP2790239B1 (en) * 2011-12-05 2020-02-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element
CN104271701A (zh) 2012-04-25 2015-01-07 国立大学法人九州大学 发光材料和有机发光元件
KR20140061968A (ko) * 2012-11-13 2014-05-22 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 발광 장치, 조명 장치, 및 전자 기기
US9647218B2 (en) * 2013-11-14 2017-05-09 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016111196A1 (ja) * 2015-01-08 2016-07-14 国立大学法人九州大学 化合物、混合物、発光層、有機発光素子およびアシストドーパント
CN107667102B (zh) * 2015-03-27 2021-10-22 辛诺拉有限公司 邻位取代热激活延迟荧光材料以及包括此的有机发光元件
KR101910112B1 (ko) * 2015-05-06 2018-10-19 삼성에스디아이 주식회사 유기광전자소자용 도펀트, 유기광전자소자 및 표시장치
CN105418486A (zh) * 2015-12-25 2016-03-23 上海天马有机发光显示技术有限公司 有机电致发光化合物及其有机光电装置

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011121948A (ja) * 2003-12-26 2011-06-23 Masatoshi Hagiwara Ｓｒ蛋白質のリン酸化制御方法、および、ｓｒ蛋白質の活性制御剤を有効成分とする抗ウイルス剤
WO2014146750A1 (de) * 2013-03-22 2014-09-25 Merck Patent Gmbh Synthesebausteine für die herstellung von materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014146752A1 (de) * 2013-03-22 2014-09-25 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015133353A1 (ja) * 2014-03-07 2015-09-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び発光性組成物
JP2016130231A (ja) * 2015-01-08 2016-07-21 国立大学法人九州大学 化合物、混合物、発光層、有機発光素子およびアシストドーパント

Non-Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BEGUNOV, ROMAN S.; SHEBUNINA, TATYANA V.; YAKOVLEVA, YULIA S.; FIRGANG, SERGEY I.: "An interesting recyclization in the course of reduction of 1-(2-nitro-4-R-phenyl)-1H-benzimidazoles", MENDELEEV COMMUNICATIONS, vol. 23(6), JPN6019031939, 2013, pages 354 - 355, ISSN: 0004226393 *
DUNLOP, HELEN G.; TUCKER, S. HORWOOD: "Attempts to prepare optically active trivalent nitrogen compounds. Part I. Syntheses of 1,9-phenylen", JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, JPN6019031943, 1939, pages 1945 - 56, ISSN: 0004226396 *
GEALE, ANN C.; LINNELL, JUNE M. G.; TOMLINSON, MURIEL L.: "Attempted synthesis of 1,9-9',I'-dicarbazolylene", JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, JPN6019031942, 1956, pages 1124 - 7, ISSN: 0004226395 *
GLAMKOWSKI, EDWARD J.; FORTUNATO, JAMES M.: "Synthesis of 1,2-dihydroindolo[1,7-ab][1,5]benzodiazepines and related structures(1). A new heteroc", JOURNAL OF HETEROCYCLIC CHEMISTRY, vol. 16(5), JPN6019031941, 1979, pages 865 - 9, ISSN: 0004226394 *
REGISTRY(STN)[ONLINE], JPN6019031931, ISSN: 0004226386 *
REGISTRY(STN)[ONLINE], JPN6019031932, ISSN: 0004226387 *
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REGISTRY(STN)[ONLINE], JPN6019031935, ISSN: 0004226389 *
REGISTRY(STN)[ONLINE], JPN6019031936, ISSN: 0004226390 *
REGISTRY(STN)[ONLINE], JPN6019031937, ISSN: 0004226391 *
SUBRAMANIAN, PARTHASARATHI; KALIAPPAN, KRISHNA P.: "A Unified Strategy Towards N-Aryl Heterocycles by a One-Pot Copper-Catalyzed Oxidative C-H Amination", EUROPEAN JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 2014(27), JPN6019031938, 2014, pages 5986 - 5997, ISSN: 0004226392 *

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