CN114181135A - 一种n-联苯基咔唑的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于化合物的合成技术领域，具体公开了一种N‑联苯基咔唑的合成方法。本发明方法采用氟代联苯和咔唑为原料，在碱的作用下发生亲核取代反应得到最终产物。本发明方法运用低廉的原料替代现有工艺中使用的贵金属催化剂，大大降低了生产成本，并且反应收率高，工艺操作简单，适合工艺放大生产。
Description
技术领域
本发明涉及化合物的合成技术领域，具体涉及一种N-联苯基咔唑的合成方法。
背景技术
N-联苯基咔唑化合物是非常重要的光电材料中间体，是光电材料研发中使用频率非常高的关键核心结构。目前其合成方法仅有如下合成方法：
以溴代或碘代联苯为原料，与咔唑在贵金属催化条件下，通过偶联反应来制备合成，路线如下：
以上报道的合成方法，需要使用贵金属催化，成本高昂，并且，在催化过程中会有脱卤等副产物，导致反应体系复杂，有副产物，分离纯化困难。
因此，开发新的N-联苯基咔唑的合成方法，以替代以上现有的合成工艺，对实现N-联苯基咔唑的高效、环保、低成本的合成及工业化生产具有重要意义。
发明内容
本发明主要解决的技术问题是提供一种新的N-联苯基咔唑的合成方法，该方法运用较低廉的原料，大幅降低生产成本，反应条件温和，工艺操作简单，适合工艺放大生产。
为解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：一种N-联苯基咔唑的合成方法，所述合成方法的反应方程式为：
反应步骤包括：将氟代联苯、咔唑放入溶剂中，然后加入碱，之后升温反应，得到N-联苯基咔唑产物。
优选地，所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸铯、氢化钠中的任一种。所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、水中的任一种或几种的混合液。
优选地，在添加碱时反应体系温度控制为15～25℃。碱采用分批添加的方式。升温后的反应温度为100～200℃，优选为120～140℃。
进一步优选地，所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾或氢化钠。
所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、水中的任一种或几种的混合液，进一步优选为N,N-二甲基甲酰胺、或者二甲基亚砜、或者二甲基亚砜与水的混合液。
进一步优选地，所述溶剂含水时，在反应体系中加入四丁基氟化铵，优选四丁基氟化铵的添加量为所述氟代联苯摩尔数的8％～10％。
优选地，所述氟代联苯、咔唑和碱的投料摩尔比为1：(1.1～1.3)：(1.1～1.3)。
优选地，所述氟代联苯为4-氟代联苯或3-氟代联苯或2-氟代联苯，进一步优选为4-氟代联苯或3-氟代联苯。
本发明还提供了本发明所述的合成方法制备得到的N-联苯基咔唑。
本发明在合成制备N-联苯基咔唑的过程中，首次使用廉价的氟代联苯为原料，采用碱性条件下的亲核取代反应制备得到N-联苯基咔唑。本发明避免了使用昂贵的贵金属催化剂，并使反应条件在比较温和的条件下即能发生，且避免了联苯等副产物的产生。本发明方法大大降低了反应成本，运用较低廉的原料，反应条件温和，工艺操作简单，适合工艺放大生产。
附图说明
图1是本发明实施例3制得的产物的核磁图。
具体实施方式
下面通过实施例，对本发明的技术方案进行详细说明。
实施例1
本实施例提供了一种N-联苯基咔唑的合成方法，合成路线为：
合成步骤如下：
将17.2克4-氟代联苯加入到100毫升二甲基亚砜(DMSO)中，然后再将20g咔唑加入上述溶液，氮气保护下，降温至0摄氏度，分批加入2.9g氢化钠(NaH)，控制内温不超过25摄氏度，加入完毕，搅拌2个小时，然后升温至120度，搅拌过夜，TLC检测原料4-氟代联苯消失。然后将反应液缓慢倒入搅拌的5升水中，继续搅拌2个小时，然后抽滤得到固体，用水洗涤固体，然后乙醇/水重结晶得到30.5克固体，纯度99.8％，收率95.3％。
核磁数据为：1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.23(ddd,2H),7.85(ddd,2H),7.71(ddd,2H),7.62(ddd,2H),7.56-7.42(m,7H),7.34(ddd,2H)。
实施例2
本实施例提供了一种N-联苯基咔唑的合成方法，合成路线为：
合成步骤如下：
将17.2克4-氟代联苯加入到100毫升二甲基亚砜和10毫升水中，然后再将20g咔唑加入上述溶液，氮气保护下，降温至0摄氏度，分批加入4.8g氢氧化钠(NaOH)和2.6g四丁基氟化铵，控制内温不超过25摄氏度，加入完毕，然后升温至140度，搅拌过夜，TLC检测原料4-氟代联苯消失。然后将反应液缓慢倒入搅拌的5升冰水中，继续搅拌2个小时，然后抽滤得到固体，用水洗涤固体，然后乙醇/水重结晶得到28.6克固体，纯度99.6％，收率89.4％。
实施例3
本实施例提供了一种N-联苯基咔唑的合成方法，合成路线为：
合成步骤如下：
将17.2克3-氟代联苯加入到100毫升二甲基亚砜中，然后再将20g咔唑加入上述溶液，氮气保护下，降温至0摄氏度，分批加入2.9g氢化钠(NaH)，控制内温不超过25摄氏度，加入完毕，搅拌2个小时，然后升温至120度，搅拌过夜，TLC检测原料3-氟代联苯消失。然后将反应液缓慢倒入搅拌的5升水中，继续搅拌2个小时，然后抽滤得到固体，用水洗涤固体，然后乙醇/水重结晶得到29.1克白色固体，纯度99.8％，收率90.9％。该产物的核磁图见图1所示。
实施例4
本实施例提供了一种N-联苯基咔唑的合成方法，合成路线为：
合成步骤如下：
将17.2克4-氟代联苯加入到100毫升二甲基亚砜和10毫升水中，然后再将20g咔唑加入上述溶液，氮气保护下，降温至0摄氏度，分批加入6.72g氢氧化钾(KOH)和2.6g四丁基氟化铵，控制内温不超过25摄氏度，加入完毕，然后升温至130度，搅拌过夜，TLC检测原料4-氟代联苯消失。然后将反应液缓慢倒入搅拌的5升冰水中，继续搅拌2个小时，然后抽滤得到固体，用水洗涤固体，然后乙醇/水重结晶得到27.7克固体，纯度99.2％，收率86.6％。
实施例5
本实施例提供了一种N-联苯基咔唑的合成方法，合成路线为：
合成步骤如下：
将17.2克4-氟代联苯加入到100毫升N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，然后再将20g咔唑加入上述溶液，氮气保护下，降温至0摄氏度，分批加入3.0g氢化钠(NaH)，控制内温不超过25摄氏度，加入完毕，搅拌2个小时，然后升温至120度，搅拌过夜，TLC检测原料4-氟代联苯消失。然后将反应液缓慢倒入搅拌的5升水中，继续搅拌2个小时，然后抽滤得到固体，用水洗涤固体，然后乙醇/水重结晶得到26.9克固体，纯度99.7％，收率84.1％。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (8)
1.一种N-联苯基咔唑的合成方法，其特征在于，所述合成方法的反应方程式为：
反应步骤包括：将氟代联苯、咔唑放入溶剂中，然后加入碱，之后升温反应，得到N-联苯基咔唑产物。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸铯、氢化钠中的任一种；所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、水中的任一种或几种的混合液。
3.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，添加碱时反应体系温度控制为15～25℃；和/或，升温后的反应温度为100～200℃，优选为120～140℃。
4.根据权利要求1～3任一项所述的合成方法，其特征在于，所述碱为氢氧化钠、氢氧化钾或氢化钠。
5.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、水中的任一种或几种的混合液，优选为N,N-二甲基甲酰胺、或者二甲基亚砜、或者二甲基亚砜与水的混合液；进一步优选地，所述溶剂含水时，在反应体系中加入四丁基氟化铵，优选四丁基氟化铵的添加量为所述氟代联苯摩尔数的8％～10％。
6.根据权利要求1～5任一项所述的合成方法，其特征在于，所述氟代联苯、咔唑和碱的投料摩尔比为1：(1.1～1.3)：(1.1～1.3)。
7.根据权利要求6所述的合成方法，其特征在于，所述氟代联苯为4-氟代联苯或3-氟代联苯或2-氟代联苯，优选为4-氟代联苯或3-氟代联苯。
8.根据权利要求1～7任一项所述的合成方法制备得到的N-联苯基咔唑。
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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