JP2013510803A5

JP2013510803A5 -

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Publication number: JP2013510803A5
Application number: JP2012538211A
Authority: JP
Filing date: 2010-10-20
Publication date: 2015-01-22
Anticipated expiration: 2030-10-20

Description

以下の好ましい具体例が、Ａｒ^１、Ａｒ^２およびＡｒ^３に適用される。
Ａｒ^１は、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、随意に、１以上の基Ｒ^１で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造である。
Ａｒ^２は、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、随意に、１以上の基Ｒ^１で置換されてよい６〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造であり、特に、好ましくは、随意に、１以上の基Ｒ^１で置換されてよい６〜１８個の芳香族環原子を有するアリール基である。
Ａｒ^３は、好ましくは、出現毎に同一であるか異なり、随意に、１以上の基Ｒ^１で置換されてよい５〜３０個の芳香族環原子を有する複素環式芳香族環構造であり、特に、好ましくは、随意に、１以上の基Ｒ^１で置換されてよい５〜１８個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基である。

Claims

式（II-1a）の化合物。

（式中、出現する記号と添え字は、以下のとおり定義される。
Ａｒ^２は、出現毎に同一であるか異なり、随意に、１以上の基Ｒ^１で置換されてよい６〜３０個の芳香族環原子を有する芳香族環構造であり、
Ａｒ^３は、出現毎に同一であるか異なり、随意に、１以上の基Ｒ^１で置換されてよい５〜１８個の芳香族環原子を有するヘテロアリール基であり、
Ｙは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ^ＣｚもしくはＮであり、または、基Ａｒ ^３がこの基に結合するならば、Ｃであり、
Ｚは、出現毎に同一であるか異なり、ＣＲ^{ＨｅｔＡｒ}またはＮであり、ここで、六員環毎に少なくとも一つのＺは、Ｎであり、
ｑは、０であり、
ｘは、０であり、
Ｒ^１は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｎ（Ｒ^２）_２、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ^２）_３、Ｂ（ＯＲ^２）_２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ^２、Ｐ（=Ｏ）（Ｒ^２）_２、Ｓ（=Ｏ）Ｒ^２、Ｓ（=Ｏ）_２Ｒ^２、ＯＳＯ_２Ｒ^２、１〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基、２〜４０個のＣ原子を有する直鎖アルケニルもしくはアルキニル基、３〜４０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基（夫々は、１以上の基Ｒ^２により置換されてよく、１以上のＣＨ_２基は、-Ｒ^２Ｃ=ＣＲ^２-、-Ｓｉ（Ｒ^２）_２-、-Ｇｅ（Ｒ^２）_２-、-Ｓｎ（Ｒ^２）_２-、Ｃ=Ｏ、Ｃ=Ｓ、Ｃ=Ｓｅ、Ｃ=ＮＲ^２、-Ｐ（=Ｏ）（Ｒ^２）-、-Ｓ=（Ｏ）-、-Ｓ（=Ｏ）_２-、-Ｎ（Ｒ^２）-、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-もしくは-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ^２-で置き代えられてよい。）または、各場合に、１以上の基Ｒ^２により置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有する芳香族もしくは複素環式芳香族環構造、１以上の基Ｒ^２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアリールオキシもしくはヘテロアリールオキシ基、各場合に、１以上の基Ｒ^２で置換されてよい５〜６０個の芳香族環原子を有するアラルキルもしくはヘテロアラルキル基であり；ここで、２個以上の置換基Ｒ^１、Ｒ^{ＨｅｔＡｒ}もしくはＲ^Ｃｚは、互いに結合して、随意にモノ-あるいはポリ環状脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を形成してもよく；
Ｒ^{ＨｅｔＡｒ}は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈまたは、１以上の基Ｒ ^２により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有するアリールもしくはヘテロアリール基であり；
Ｒ^Ｃｚは、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｎ（Ｒ ^２） _２、Ｃ（=Ｏ）Ｒ ^２、ＣＲ ^２ =Ｃ（Ｒ ^２） _２、ＣＮ、１〜１０個のＣ原子を有する直鎖アルキル基、２〜１０個のＣ原子を有するアルケニルもしくはアルキニル基、３〜１０個のＣ原子を有する分岐あるいは環状アルキル基（上記基は、１以上の基Ｒ ^２により置換されてよく、上記基中の１以上の隣接するあるいは隣接しないＣＨ _２基は、-Ｃ≡Ｃ-、Ｒ ^２Ｃ=ＣＲ ^２ -、-Ｓｉ（Ｒ ^２） _２、Ｃ=Ｏ、Ｃ=ＮＲ ^２、-ＮＲ ^２ -、-Ｏ-、-Ｓ-、-Ｃ（=Ｏ）Ｏ-もしくは-Ｃ（=Ｏ）ＮＲ ^２ -で置き代えられてよい。）または、１以上の基Ｒ ^２により置換されてよい５〜２０個の芳香族環原子を有するアリール基から選ばれ；
Ｒ^２は、出現毎に同一であるか異なり、Ｈ、Ｄまたは１〜２０個のＣ原子を有する脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族有機基であり、加えて、１以上のＨ原子は、ＤもしくはＦで置き代えられてよく；ここで、２個以上の基Ｒ^２は、互いに結合して、随意に、モノ-あるいはポリ環状、脂肪族、芳香族もしくは複素環式芳香族環構造を形成してもよい。）
カルバゾール誘導体の六員環毎の０個、正確に一個もしくは二個の基Ｙは、Ｎであり、他のすべての基Ｙは、ＣＲ^ＣｚまたはＣであることを特徴とする、請求項１記載の化合物。
一以上のＹが、Ｎであることを特徴とする、式（II-1a）の請求項１記載の化合物。
以下の工程を含むことを特徴とする、請求項１〜３何れか１項記載の化合物の製造方法：
ａ）随意にハロゲン置換基を導入した、置換カルバゾール誘導体の合成；
ｂ）カルバゾール誘導体の窒素原子の、有機金属カップリング反応または求核芳香族置換反応でのアリールもしくはヘテロアリール基へのカップリング；
ｃ）カルバゾール基の一または二個の芳香族六員環上のアリールもしくはヘテロアリール基の導入のための有機金属カップリング反応。
ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合が、化合物の一以上の基またはＨに代えて、生じる、請求項１〜３何れか１項記載の一以上の化合物を含むオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー。
請求項１〜３何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または請求項５記載のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーおよび少なくとも一つの溶媒を含む調合物。
請求項１〜３何れか１項記載の化合物または請求項５記載のオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーの、電子素子、特に、有機エレクトロルミネッセンス素子での使用。
請求項１〜３何れか１項記載の少なくとも一つの化合物または請求項５記載の少なくとも一つのオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーを含む、電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ-ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ-ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ-ＬＥＴ）、有機集積回路（Ｏ-ＩＣ）、有機太陽電池（Ｏ-ＳＣ）、有機電場消光素子（Ｏ-ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）または有機光受容器から選ばれる、電子素子。
請求項１〜３何れか１項記載の化合物または請求項５記載の一以上のオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーが、マトリックス材料として、好ましくは、燐光ドーパントのためのマトリックス材料としてまたは電子輸送材料として使用されることを特徴とする、請求項８記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。