JP2020083896A5

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Publication number: JP2020083896A5
Application number: JP2019217554A
Authority: JP
Filing date: 2019-11-29
Publication date: 2020-07-27
Anticipated expiration: 2039-11-29

Claims

下記化学式Ａ−３、化学式Ａ−４、化学式Ａ−５または化学式Ａ−６で表される有機発光化合物であって、
Ｘは、Ｂ、Ｐ、及びＰ＝Ｏから選択されるいずれか１つであり、複数のＹは、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、Ｎ−Ｒ _１、ＣＲ _２Ｒ _３、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ及びＳｉＲ _４Ｒ _５から選択されるいずれか１つであり、
前記Ｒ _１〜Ｒ _５は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、前記Ｒ _２とＲ _３及びＲ _３とＲ _４は、それぞれ、互いに連結されて脂環族または芳香族の単環もしくは多環を任意に形成することができ、
Ｚは、ＣＲまたはＮであり、Ｚ及び置換基Ｒは、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、
前記複数の置換基Ｒは、互いに結合するか、または隣接する置換基と連結されて脂環族、芳香族の単環もしくは多環を形成することができ、前記形成された脂環族、芳香族の単環もしくは多環の炭素原子は、Ｎ、Ｓ及びＯから選択されるいずれか１つ以上のヘテロ原子で置換される有機発光化合物。
前記化学式Ａ−３、化学式Ａ−４、化学式Ａ−５または化学式Ａ−６は、下記化合物１〜化合物１７６から選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項１に記載の有機発光化合物。
第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と第２電極との間に介在する１層以上の有機層を含み、
前記有機層の少なくとも１層が、請求項１に記載の化学式Ａ−３、化学式Ａ−４、化学式Ａ−５または化学式Ａ−６で表される化合物を１種以上含む、有機発光素子。
前記有機層は、電子注入層、電子輸送層、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層及び発光層のうちの１層以上を含む有機発光素子であって、
前記有機層のうちの少なくとも１層が、化学式Ａ−３、化学式Ａ−４、化学式Ａ−５または化学式Ａ−６で表される有機発光化合物を含むことを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。
前記発光層は、下記化学式Ｃで表されるアントラセン誘導体をホスト化合物として含むことを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子であって、
前記化学式Ｃにおいて、
Ｒ_２１〜Ｒ_２８は、それぞれ、同一又は異なっており、前記請求項１に記載の化学式Ａ−３、化学式Ａ−４、化学式Ａ−５または化学式Ａ−６のＲ_１〜Ｒ_４で定義されたものと同一であり、
Ａｒ_９及びＡｒ_１０は、それぞれ、互いに同一又は異なっており、互いに独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、及び置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基から選択されるいずれか１つであり、
Ｌ_１３は、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリーレン基から選択されるいずれか１つであり、
ｋは、１〜３の整数であり、前記ｋが２以上である場合に、それぞれのＬ_１３は互いに同一又は異なっている有機発光素子。
前記化学式ＣのＡｒ_９は、下記化学式Ｃ−１で表される置換基であることを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子であって、
前記化学式Ｃ−１において、
Ｒ_３１〜Ｒ_３５は、それぞれ、同一又は異なっており、前記請求項１に記載の化学式Ａ−３、化学式Ａ−４、化学式Ａ−５または化学式Ａ−６のＲ_１〜Ｒ_４で定義されたものと同一であり、互いに隣接する置換基と結合して飽和あるいは不飽和環を形成することができる有機発光素子。
前記化学式ＣのＬ_１３は、単結合であるか、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基であることを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子。
前記化学式Ｃは、下記化学式Ｃ１〜化学式Ｃ４８から選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項５に記載の有機発光素子。
前記正孔輸送層及び電子阻止層は、それぞれ、下記化学式Ｄで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子であって、
前記化学式Ｄにおいて、
Ｒ_４１〜Ｒ_４３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数７〜５０のアリールアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、
Ｌ_３１〜Ｌ_３４は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、単結合、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリーレン基、及び置換もしくは非置換の炭素数２〜５０のヘテロアリーレン基から選択されるいずれか１つであり、
Ａｒ_３１〜Ａｒ_３４は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基から選択されるいずれか１つであり、
ｎは、０〜４の整数であり、ｎが２以上である場合に、Ｒ_４３を含むそれぞれの芳香族環は互いに同一又は異なっており、
ｍ_１〜ｍ_３は、０〜４の整数であり、ｍ_１およびｍ_３がそれぞれ２以上である場合に、それぞれのＲ_４１、Ｒ_４２、またはＲ_４３は互いに同一又は異なっており、
Ｒ_４１〜Ｒ_４３が結合されていない芳香族環の炭素原子は、水素または重水素と結合する有機発光素子。
前記Ａｒ_３１〜Ａｒ_３４のうちの少なくとも１つは、下記化学式Ｅで表される置換基であることを特徴とする、請求項９に記載の有機発光素子であって、
前記化学式Ｅにおいて、
Ｒ_５１〜Ｒ_５４は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のアリールシリル基、ニトロ基、シアノ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、これらはそれぞれ互いに結合して環を形成することができ、
Ｙは、炭素原子または窒素原子であり、Ｚは、炭素原子、酸素原子、硫黄原子または窒素原子であり、
Ａｒ_３５〜Ａｒ_３７は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数５〜５０のアリール基、及び置換もしくは非置換の炭素数３〜５０のヘテロアリール基から選択されるいずれか１つであり、
Ｚが酸素原子または硫黄原子である場合、Ａｒ_３７は存在せず、Ｙ及びＺが窒素原子である場合、Ａｒ_３５、Ａｒ_３６及びＡｒ_３７のいずれか１つのみが存在し、Ｙが窒素原子及びＺが炭素原子である場合、Ａｒ_３６は存在せず、
ただし、Ｒ_５１〜Ｒ_５４及びＡｒ_３５〜Ａｒ_３７のうち１つは、前記化学式Ｄでの連結基Ｌ_３１〜Ｌ_３４のうちの１つと結合した単結合である有機発光素子。
前記化学式Ｄは、下記化学式Ｄ１〜化学式Ｄ７９から選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項９に記載の有機発光素子。
前記化学式Ｄは、下記化学式Ｄ１０１〜化学式Ｄ１４５から選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項９に記載の有機発光素子。
前記正孔輸送層及び電子阻止層は、それぞれ、下記化学式Ｆで表される化合物を含むことを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子であって、
前記化学式Ｆにおいて、
Ｒ_６１〜Ｒ_６３は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、水素、重水素、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜５０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数３〜３０のシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数５〜３０のシクロアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数２〜５０のヘテロアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールチオキシ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルアミン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールアミン基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルシリル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜３０のアリールシリル基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアルキルゲルマニウム基、置換もしくは非置換の炭素数１〜３０のアリールゲルマニウム基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン基から選択されるいずれか１つであり、
Ａｒ_５１〜Ａｒ_５４は、互いに同一又は異なっており、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数６〜４０のアリール基、または置換もしくは非置換の炭素数２〜３０のヘテロアリール基である有機発光素子。
前記化学式Ｆは、下記化学式Ｆ１〜化学式Ｆ３３から選択されるいずれか１つであることを特徴とする、請求項１３に記載の有機発光素子。
前記それぞれの層から選択された１つ以上の層は、堆積（蒸着）工程または溶液工程によって形成されることを特徴とする、請求項４に記載の有機発光素子。
前記有機発光素子は、平板ディスプレイ装置、フレキシブルディスプレイ装置、単色又は白色の平板照明装置（照明システム）及び単色又は白色のフレキシブル照明装置から選択されるいずれか１つに使用されることを特徴とする、請求項３に記載の有機発光素子。