JPWO2020218188A5

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Publication number: JPWO2020218188A5
Application number: JP2021516073A
Authority: JP
Filing date: 2020-04-17
Publication date: 2022-03-23
Anticipated expiration: 2040-04-17

Claims

基板上に、陽極、有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子において、該有機層の少なくとも１層が、第１ホストと、第２ホスト及び発光性ドーパント材料を含有する蒸着層からなる発光層であり、
第１ホストは下記一般式（１）で表される化合物から選ばれ、
第２ホストは下記一般式（２）、一般式（３）又は一般式（４）で表される化合物から選ばれることを特徴とする有機電界発光素子。

ここで、環Ａは式（１ａ）で表される複素環であり、環Ａは隣接する環と任意の位置で縮合し、Ｒは独立に、水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基であり、Ｌ^１～Ｌ^３は独立に直接結合、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基であり、Ｂ^１～Ｂ^３は独立に直接結合、又は式（１ｂ）で表されるビフェニルジイル基を表し、Ｂ^１～Ｂ^３の内、少なくとも一つは式（１ｂ）で表されるビフェニルジイル基である。ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅは、各々独立して０～３の整数を表し、ｓ、ｔ、ｕは各々独立して１～２の整数を表わす。

ここで、Ｂ^４とＢ^５は独立に水素、炭素数６の芳香族炭化水素基、又は該芳香族炭化水素基が２個連結した基を表す。Ｌ^４とＬ^５は独立に式（２ａ）～式（２ｃ）のいずれかで表されるフェニレン基を示す。

ここで、環Ｃは式（３ａ）で表される複素環であり、環Ｃは隣接する環と任意の位置で縮合し、Ｒは独立に水素、炭素数１～１０の脂肪族炭化水素基、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基であり、Ｌ^６は直接結合、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基であり、Ｂ^６は水素、炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基であり、Ｂ^７は炭素数６～１０の芳香族炭化水素基又は炭素数３～１２の芳香族複素環基である。ｆ、ｇ、ｈは、各々独立して０～３の整数を表す。

ここで、Ｌ^７はｍ価の炭素数６～３０の芳香族炭化水素基、炭素数３～１６の芳香族複素環基、又はこれらの芳香族環が２～１０連結してなる連結芳香族基であるが、カルバゾール環を含む基であることはない。Ｒはそれぞれ独立して水素、炭素数１～１０のアルキル基又は炭素数３～１１のシクロアルキル基である。ｍは置換数であり、１～３の整数を示す。ｎは繰り返し数であり、それぞれ独立して１～４の整数であるが、少なくとも１つのｎは２～４の整数である。
一般式（１）において、Ｂ^３が式（１ｂ）で表されるビフェニルジイル基である請求項１に記載の有機電界発光素子。
一般式（１）において、ａ、ｂ及びｃが０である請求項１又は２に記載の有機電界発光素子。
第２ホストが上記一般式（２）で表される化合物である請求項１～３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
第２ホストが上記一般式（３）で表される化合物である請求項１～３のいずれかに記載の有機電界発光素子。
第２ホストが上記一般式（４）で表される化合物である請求項１～３のいずれかに有機電界発光素子。
一般式（４）中に、少なくとも１つの式（ｃ１）で表される結合構造を有することを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。

ここで、Ｒは一般式（４）と同意である。
一般式（２）で表される化合物が、下記式（５）で表される化合物であることを特徴とする請求項４に記載の有機電界発光素子。

ここで、Ｂ^４、Ｂ^５、Ｌ^４、Ｌ^５は、一般式（２）と同意である。
一般式（３）で表される化合物が、下記式（６）又は式（７）で表される化合物であることを特徴とする請求項５に記載の有機電界発光素子。

ここで、環Ｃ、Ｒ、Ｂ^６、ｆ、ｇは、一般式（３）と同意である。
一般式（４）中に、少なくとも１つの式（ｃ２）で表される結合構造を有することを特徴とする請求項６に記載の有機電界発光素子。

ここで、Ｒは一般式（４）と同意である。
一般式（１）で表されるインドロカルバゾール化合物が、式（８）～（１１）のいずれかで表される化合物であることを特徴とする請求項１～１０のいずれかに記載の有機電界発光素子。

ここで、Ｂ^１～Ｂ^３、Ｌ^１～Ｌ^３、Ｒ、ａ～ｆ及びｓ～ｕは、一般式（１）と同意である。
第１ホストと第２ホストの合計に対し、第１ホストの割合が２０ｗｔ％を超え、５５ｗｔ％未満であることを特徴とする請求項１～１１のいずれかに記載の有機電界発光素子。
発光性ドーパント材料が、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金からなる群れから選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体であることを特徴とする請求項１～１２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
発光性ドーパント材料が、熱活性化遅延蛍光発光ドーパント材料であることを特徴とする請求項１～１２のいずれかに記載の有機電界発光素子。
発光層とこれに隣接して正孔阻止層を設け、該正孔阻止層中に一般式（１）で表されるインドロカルバゾール化合物を含有させることを特徴とする請求項１～１４のいずれかに記載の有機電界発光素子。
請求項１～１５のいずれかに記載の有機電界発光素子を製造するに当たり、第１ホストと第２ホストを混合して予備混合物としたのち、これを含むホスト材料を蒸着させて発光層を形成させる工程を有することを特徴とする有機電界発光素子の製造方法。
第１ホストと第２ホストの５０％重量減少温度の差が２０℃以内であることを特徴する請求項１６に記載の有機電界発光素子の製造方法。