JP2020055768A

JP2020055768A - 有機エレクトロルミネッセンス素子及び材料

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Publication number: JP2020055768A
Application number: JP2018186619A
Authority: JP
Inventors: 雅弘堀口; Masahiro Horiguchi; 卓央林; Takuo Hayashi; 昌幸岩窪; Masayuki Iwakubo; 斉藤　佳孝; Yoshitaka Saito; 佳孝斉藤; 青木　良夫; Yoshio Aoki; 良夫青木
Original assignee: DIC Corp; Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2018-10-01
Filing date: 2018-10-01
Publication date: 2020-04-09
Anticipated expiration: 2038-10-01
Also published as: JP7172393B2

Abstract

【課題】本発明が解決しようとする課題は、素子に使用した場合に低い駆動電圧、高い発光効率、高い発光の色純度及び長い発光寿命を有する青色のリン光発光性金属錯体を提供することである。さらに、当該金属錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。【解決手段】本願発明は下記の一般式（Ｉ）ＭＬ１ｍＬ２ｎ（Ｉ）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。【選択図】図１

Description

本発明は有機エレクトロルミネッセンス素子及び材料に関する。

有機エレクトロルミネッセンス素子は、有機（金属）化合物からなる発光材料を含む発光層、電子輸送層、正孔輸送層及び電極によって構成される。発光層に電子及びホールを注入することによって、注入された電子とホールが再結合しエネルギーが発生する。当該素子は、そのエネルギーが発光材料を励起させ発光する現象を利用した素子である。

有機エレクトロルミネッセンス素子の発光効率を向上させる目的で、種々のリン光発光性金属錯体が開発されてきた（特許文献１、２）。これまでに、種々の青色発光を示すリン光発光性金属錯体が報告されてきたが、それらは素子に使用した場合の駆動電圧、電流効率、発光の色純度及び素子寿命が十分ではなかった（特許文献３、４、５）。

ＵＳ６３０３２３８Ｂ１号公報ＵＳ２００２／００３４６５６Ａ１号公報ＵＳ２０１５／００１４６７５Ａ１号公報特開２０１５−１１３２８３号公報ＵＳ２０１６／０１３３８６１Ａ１号公報特開２００４−０６７６５８号広報特表２００４−５３３４３０号広報

本発明が解決しようとする課題は、素子に使用した場合に低い駆動電圧、高い電流効率、高い発光の色純度及び長い発光寿命を有する青色のリン光発光性金属錯体を提供することである。さらに、当該金属錯体を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決すべく、鋭意研究を行った結果、下記の一般式（Ｉ）で表される化合物の開発に至った。すなわち、本願発明は一般式（Ｉ）
ＭＬ^１ _ｍＬ^２ _ｎ（Ｉ）
（式中、Ｍは元素周期表における８族から１１族の金属を表し、
Ｌ^１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１）

（式中、破線はＭとの結合位置を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は各々独立して水素原子又は置換基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５及び／又はＲ^５とＲ^６とが縮合環を形成しても良く、但し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうち少なくとも１つはＲ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表す。）で表される基を表し、
Ｌ^２は複数存在する場合は各々独立してＭと結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍは１から３の整数を表し、
ｎは０から２の整数を表すが、ｍ＋ｎは２又は３を表す。）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、当該化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、照明素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、電子部品、試薬、水素化還元用触媒、改質触媒、選択酸化触媒、燃料電池用電極触媒、光電変換材料、農薬及び食品を提供する。

本願発明の化合物は、素子に使用した場合に低い駆動電圧、高い電流効率、高い発光の色純度及び長い発光寿命を有することから、有機エレクトロルミネッセンス素子の構成部材として有用である。

本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の構成の一例を模式的に示す図

本願発明は一般式（Ｉ）で表される化合物を提供し、併せて当該化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子、当該化合物を用いた樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、照明素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、電子部品、試薬、水素化還元用触媒、改質触媒、選択酸化触媒、燃料電池用電極触媒、光電変換材料、農薬及び食品を提供する。

一般式（Ｉ）において、Ｍは元素周期表における８族から１１族の金属を表す。金属錯体の発光効率、素子寿命、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、Ｍはイリジウム、ロジウム、パラジウム、白金、金、オスミウム又はルテニウムから選ばれる金属であることが好ましく、Ｍはイリジウム、白金、金又はオスミウムから選ばれる金属であることがより好ましく、Ｍはイリジウム、白金又は金から選ばれる金属であることがさらに好ましく、Ｍはイリジウム又は白金から選ばれる金属であることがさらにより好ましく、Ｍはイリジウムであることが特に好ましい。

一般式（Ｉ）において、Ｌ^１は下記の一般式（Ｉ−Ｌ１）

（式中、破線はＭとの結合位置を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は各々独立して水素原子又は置換基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５及び／又はＲ^５とＲ^６とが縮合環を形成しても良く、但し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうち少なくとも１つはＲ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表す。）で表される基を表す。

一般式（Ｉ）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうち少なくとも１つはＲ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表す。金属錯体の発光効率、素子寿命、蒸着の容易さ、安定性、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうち１つから４つがＲ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表すことが好ましく、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうち１つから３つがＲ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表すことがより好ましく、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうち１つ又は２つがＲ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表すことがさらに好ましく、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうち１つがＲ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表すことが特に好ましい。

一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｌ１）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は各々一般式（Ｉ）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６と同様の意味を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５及び／又はＲ^５とＲ^６とが縮合環を形成しても良く、但し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうち少なくとも１つはＲ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表す。）で表される化合物を配位子として有する。

１位の窒素原子上にアリール基を置換基として有する１，２，３−トリアゾール環を配位子として有する金属錯体は、ＨＯＭＯエネルギー準位が比較的低いことが知られている。そのため、有機エレクトロルミネッセンス素子の発光層に用いた場合、ホール及び電子の注入バランスが悪く、その結果、素子の発光効率が低いこと及び発光寿命が短いことが問題であった。発明者らは、１位の窒素原子上にアリール基を置換基として有する１，２，３−トリアゾール環を配位子として有する金属錯体の配位子上に置換されても良いアミノ基を導入することにより、金属錯体のＨＯＭＯエネルギー準位を高くすることが可能であり、且つ、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギー差を大きくすることが可能であることを見出した。その結果、ホール及び電子の注入バランスが改善され、より色純度の高い青色発光を示し、より長い素子寿命を示すリン光発光性金属錯体及び当該金属錯体を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子の開発に至った。

一般式（Ｌ１）で表される化合物は１位の窒素原子上にアリール基を置換基として有する１，２，３−トリアゾール環によって構成される。一般式（Ｌ１）で表される配位子と金属化合物とを原料として一般式（Ｉ）で表される化合物を製造する反応において、１，２，３−トリアゾール環における２位又は３位の窒素原子が金属原子に配位した遷移状態が生じうる。１，２，３−トリアゾール環における２位の窒素原子が金属原子に配位した場合のみ、目的物を生じるが、１位の窒素原子上に置換したアリール基による立体障害のため、２位の窒素原子よりも３位の窒素原子が金属原子に配位する可能性が高い。そのため、１位にアリール基を置換基として有する１，２，３−トリアゾール環が金属原子に配位した金属錯体を合成する場合、反応が極めて低収率であることが知られている（Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃｓ誌、２００９年、２８号、５４７８−５４８８頁）。一般式（Ｌ１）で表される配位子と金属化合物とを原料として一般式（Ｉ）で表される化合物を製造する場合、Ｒ^１で表される基は１，２，３−トリアゾール環における３位の窒素原子が金属原子に配位しにくくなるように、立体的に嵩高い基であることが好ましい。

一般式（Ｉ）において、Ｒ^１は水素原子又は置換基を表すが、上述の収率の観点及び金属錯体の発光効率、素子寿命、蒸着の容易さ、安定性、色純度、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、Ｒ^１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルキルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニル基、置換されていても良いアルケニルカルボニル基、置換されていても良いアルキニルカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルケニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルキニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いアリールチオ基、置換されていても良いアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールチオ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、Ｒ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表すことが好ましく、Ｒ^１はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、Ｒ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表すことがより好ましく、Ｒ^１はフッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基、又は、Ｒ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表すことがさらに好ましく、Ｒ^１は置換されていても良い炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、又は、Ｒ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表すことがさらにより好ましく、Ｒ^１は置換されていても良い炭素原子数３から６の分岐状アルキル基、又は、Ｒ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表すことが特に好ましい。

一般式（Ｉ）において、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は各々独立して水素原子又は置換基を表す。青色発光を示すリン光発光性金属錯体を目的とする場合、金属錯体の発光効率、素子寿命、蒸着の容易さ、安定性、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルキルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニル基、置換されていても良いアルケニルカルボニル基、置換されていても良いアルキニルカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルケニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルキニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いアリールチオ基、置換されていても良いアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールチオ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、Ｒ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表すことが好ましく、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、Ｒ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表すことがより好ましく、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は各々独立して水素原子、フッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基、又は、Ｒ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表すことがさらに好ましく、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は各々独立して水素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基、又は、Ｒ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表すことがさらにより好ましく、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は各々独立して水素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、又は、Ｒ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表すことが特に好ましい。有機エレクトロルミネッセンス素子の発光寿命を特に重視する場合、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６はハロゲン原子以外の基を表すことが特に好ましい。

一般式（Ｉ）において、＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び＝Ｃ（Ｒ^６）−は各々＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び＝Ｃ（Ｒ^６）−を表すか、＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び＝Ｃ（Ｒ^６）−のうち１つ又は２つが＝Ｎ−を表すことが好ましく、＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び＝Ｃ（Ｒ^６）−は各々＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び＝Ｃ（Ｒ^６）−を表すか、＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び＝Ｃ（Ｒ^６）−のうち１つが＝Ｎ−を表すことがより好ましく、＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び＝Ｃ（Ｒ^６）−は各々＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び＝Ｃ（Ｒ^６）−を表すことが特に好ましい。

ここで、一般式（Ｉ）において、＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、とは、＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び＝Ｃ（Ｒ^６）−を含む環において、＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び＝Ｃ（Ｒ^６）−のうち任意の１つ以上が＝Ｎ−に置き換わっても良いことを意味する。例えば、一般式（Ｉ）において＝Ｃ（Ｒ^３）−及び＝Ｃ（Ｒ^６）−が＝Ｎ−に置き換わる場合、一般式（Ｉ−Ｌ１）で表される基は、下記の式（１ａ）

で表される基を意味する。

また、一般式（Ｉ）において、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５及び／又はＲ^５とＲ^６とが縮合環を形成しても良く、とは、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５及び／又はＲ^５とＲ^６とが直接又は結合基を介して結合し１つの縮合環を形成しても良いことを意味する。具体例として、一般式（Ｉ）においてＲ^２とＲ^３とが縮合環を形成する場合、下記の式（１ｂ）及び式（１ｃ）

で表される基が挙げられ、一般式（Ｉ）においてＲ^３とＲ^４とが縮合環を形成する場合、下記の式（１ｄ）及び式（１ｅ）

で表される基を意味する。また、これらの縮合環はさらに置換されていても良い。本願発明において、縮合環を形成しても良く、又は、環を形成しても良くとは、以下同様の意味を表す。

一般式（Ｉ）において、Ｒ^Ａは置換されても良いアミノ基を表す。金属錯体の発光効率、素子寿命、蒸着の容易さ、安定性、色純度、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、Ｒ^Ａは下記の式（ＲＡ−１）又は式（ＲＡ−２）

（式中、式（ＲＡ−１）において破線は結合位置を表し、式（ＲＡ−２）において任意の位置に結合手を１つ有し、Ｒ^Ｂ１、Ｒ^Ｂ２及びＲ^Ｂ３は各々独立して水素原子、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基又は置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、当該アルキル基、非芳香族炭化水素環基、芳香族炭化水素環基、非芳香族複素環基及び非芳香族複素環基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良く、存在するＲ^Ｂ１とＲ^Ｂ２、Ｒ^Ｂ２とＲ^Ｂ３又はＲ^Ｂ３とＲ^Ｂ１とが環又は縮合環を形成しても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましい。さらに、深い青色発光を示す金属錯体を目的とする場合、Ｒ^Ａは下記の式（ＲＡ−１−１）から式（ＲＡ−２−３）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｒ^Ｃ１及びＲ^Ｃ２は各々独立して炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基、炭素原子数３から２０の分岐状アルキル基又は炭素原子数３から２０の環状アルキル基を表すが、当該直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び環状アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良く、存在するＲ^Ｃ１とＲ^Ｃ２とが環を形成しても良く、Ａｒ^Ｃ１、Ａｒ^Ｃ２及びＡｒ^Ｃ３は各々独立して置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基又は置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、存在するＡｒ^Ｃ１とＡｒ^Ｃ２、Ａｒ^Ｃ２とＡｒ^Ｃ３及び／又はＡｒ^Ｃ３とＡｒ^Ｃ１とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれるＲ^Ａ１で表される基を表すことが好ましく、Ｒ^Ａは下記の式（ＲＡ−１−１１）から式（ＲＡ−２−３１）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｒ^Ｃ１１及びＲ^Ｃ２１は各々独立して炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基、炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基又は炭素原子数３から１０の環状アルキル基を表すが、当該直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び環状アルキル基中の１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−に置き換えられても良く、存在するＲ^Ｃ１１とＲ^Ｃ２１とが環を形成しても良く、Ａｒ^Ｃ１１、Ａｒ^Ｃ２１及びＡｒ^Ｃ３１は各々独立して下記の式（ＡＲＣ−１）から式（ＡＲＣ−１７）

（式中、任意の位置に結合手を１つ有し、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^０−（式中、Ｒ^０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良いが、−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。また、これらの基は無置換又は１つ以上のＬ^Ｔによって置換されても良く、Ｌ^Ｔはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、Ｌ^Ｔが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、存在するＡｒ^Ｃ１１とＡｒ^Ｃ２１Ａｒ^Ｃ２１とＡｒ^Ｃ３１、Ａｒ^Ｃ３１とＡｒ^Ｃ１１とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ｒ^Ａは下記の式（ＲＡ−１−１２）から式（ＲＡ−２−３２）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｒ^Ｃ１２及びＲ^Ｃ２２は各々独立して炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基を表すが、存在するＲ^Ｃ１２とＲ^Ｃ２２とが環を形成しても良く、Ａｒ^Ｃ１２、Ａｒ^Ｃ２２及びＡｒ^Ｃ３２は各々独立して下記の式（ＡＲＣ−１−１）から式（ＡＲＣ−１５−１）

（式中、任意の位置に結合手を１つ有し、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^０−（式中、Ｒ^０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良いが、−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。また、これらの基は無置換又は１つ以上の上述のＬ^Ｔによって置換されても良い。）から選ばれる基を表すが、存在するＡｒ^Ｃ１２とＡｒ^Ｃ２２Ａｒ^Ｃ２２とＡｒ^Ｃ３２、Ａｒ^Ｃ３２とＡｒ^Ｃ１２とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、Ｒ^Ａは下記の式（ＲＡ−１−１３）から式（ＲＡ−１−３３）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｒ^Ｃ１３及びＲ^Ｃ２３は各々独立して炭素原子数１から８の直鎖状アルキル基、炭素原子数３から８の分岐状アルキル基又は炭素原子数３から８の環状アルキル基を表すが、存在するＲ^Ｃ１３とＲ^Ｃ２３とが環又は縮合環を形成しても良く、Ａｒ^Ｃ１３及びＡｒ^Ｃ２３は各々独立して下記の式（ＡＲＣ−１−２）から式（ＡＲＣ−７−２）

（式中、任意の位置に１つ結合手を有する。また、これらの基は無置換又は１つ以上のＬ^Ｔ１によって置換されても良く、Ｌ^Ｔ１はフッ素原子、炭素原子数１から８の直鎖状又は分岐状アルキル基、炭素原子数１から７の直鎖状又は分岐状アルコキシ基を表すが、Ｌ^Ｔ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、存在するＡｒ^Ｃ１３とＡｒ^Ｃ２３とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、Ｒ^Ａは下記の式（ＲＡ−１−１４）又は式（ＲＡ−１−３４）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｒ^Ｃ１４及びＲ^Ｃ２４は各々独立して炭素原子数１から３の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から５の分岐状アルキル基を表すが、Ｒ^Ｃ１４とＲ^Ｃ２４とが環を形成しても良く、Ａｒ^Ｃ１４及びＡｒ^Ｃ２４は各々独立して下記の式（ＡＲＣ−１−３）から式（ＡＲＣ−７−３）

（式中、任意の位置に結合手を１つ有する。また、これらの基は無置換又は１つ以上のＬ^Ｔ１１によって置換されても良く、Ｌ^Ｔ１１は炭素原子数１から３の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から５の分岐状アルキル基を表すが、Ｌ^Ｔ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａｒ^Ｃ１４とＡｒ^Ｃ２４とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。Ｒ^Ａで表される基の具体例としては、下記の式（ｒａ１１−１）から式（ｒａ２３−７６）

（式中、破線は結合位置を表す。）で表される構造が挙げられる。

一般式（Ｉ）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうち少なくとも１つはＲ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表す。種々の特性のうち、より色純度の高い青色発光を特に重視する場合、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギー差が大きくなることから、少なくとも１つのＲ^Ａで表される基はＲ^１又はＲ^２の位置に置換していることが好ましい。ホール及び電子の注入バランスを特に重視する場合、ＨＯＭＯエネルギー準位が高くなることから、少なくとも１つのＲ^Ａで表される基はＲ^４の位置に置換していることが好ましい。色純度の高い青色発光とホール及び電子の注入バランスの両方を重視する場合、ＨＯＭＯ−ＬＵＭＯエネルギー差が大きく、ＨＯＭＯエネルギー準位が高いことから、少なくとも１つのＲ^Ａで表される基はＲ^３又はＲ^５の位置に置換していることが好ましい。

一般式（Ｉ）において、Ｌ^２はＭと結合する一価アニオン性の二座配位子を表す。金属錯体の発光効率、素子寿命、蒸着の容易さ、安定性、色純度、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、Ｌ^２においてＭと配位する原子は、Ｌ^２が複数存在する場合は各々独立して炭素原子と窒素原子、酸素原子と酸素原子、酸素原子と窒素原子又は炭素原子と炭素原子であることが好ましく、Ｌ^２においてＭと配位する原子は、Ｌ^２が複数存在する場合は各々独立して炭素原子と窒素原子、酸素原子と酸素原子又は酸素原子と窒素原子であることが特に好ましい。Ｌ^２としては、Ｌ^１で表される配位子以外の配位子であれば良いが、例えば下記の一般式（Ｉ−Ｌ２−１）及び一般式（Ｉ−Ｌ２−２）

（式中、破線はＭとの結合位置を表し、環Ｃは少なくとも１つの窒素原子を有する複素環基を表し、環Ｄは少なくとも１つの炭素原子を有する炭化水素環基又は複素環基を表す。）から選ばれる基又はジケトン、含窒素複素環を有するカルボン酸、含窒素複素環が置換した芳香族化合物、ヒドロキシル基を有するシッフ塩基、ヒドロキシル基を有する含窒素複素環化合物が挙げられる。Ｌ^２の具体例としては、下記の式（Ｉ−Ｌ２−１−１）から式（Ｉ−Ｌ２−２−４）

（式中、破線はＭとの結合位置を表し、任意の＝ＣＨ−は＝ＣＲ^Ｕ−に置き換えられても良く、任意の−ＮＨ−は−ＮＲ^Ｖ−に置き換えられても良く（Ｒ^Ｕ及びＲ^Ｖは置換基を表す。）、さらに環が縮合していても良い。）及び式（Ｌ２−１）から式（Ｌ２−１１）

（式中、破線はＭとの結合位置を表す。）で表される基が挙げられる。

一般式（Ｉ）において、ｍは１から３の整数を表し、ｎは０から２の整数を表すが、ｍ＋ｎは２又は３を表す。Ｍがイリジウム、ロジウム、ルテニウム又はオスミウムを表す場合、ｍ＋ｎは３を表し、Ｍがパラジウム、白金又は金を表す場合、ｍ＋ｎは２を表す。金属錯体の発光効率、素子寿命、安定性、色純度、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、ｍ＋ｎが３を表す場合、ｍは２又は３を表すことが好ましく、ｍは３を表すことが特に好ましく、ｍ＋ｎが２を表す場合、ｍは１又は２を表すことが好ましく、ｍは２を表すことが特に好ましい。

金属錯体の発光効率、素子寿命、安定性、色純度、合成の容易さ、原料の入手の容易さの観点から、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ）
Ｍ^１Ｌ^１１ _ｍ１Ｌ^２１ _ｎ１（Ｉ−ｉ）
（式中、Ｍ^１はイリジウム、ロジウム、パラジウム、白金、金、オスミウム又はルテニウムから選ばれる金属を表し、
Ｌ^１１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１−ｉ）

（式中、破線はＭ^１との結合位置を表し、
Ｒ^１１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルキルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニル基、置換されていても良いアルケニルカルボニル基、置換されていても良いアルキニルカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルケニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルキニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いアリールチオ基、置換されていても良いアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールチオ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、下記の式（ＲＡ−１−１）から式（ＲＡ−２−３）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｒ^Ｃ１及びＲ^Ｃ２は各々独立して炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基、炭素原子数３から２０の分岐状アルキル基又は炭素原子数３から２０の環状アルキル基を表すが、当該直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び環状アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良く、存在するＲ^Ｃ１とＲ^Ｃ２とが環を形成しても良く、Ａｒ^Ｃ１、Ａｒ^Ｃ２及びＡｒ^Ｃ３は各々独立して置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基又は置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、存在するＡｒ^Ｃ１とＡｒ^Ｃ２、Ａｒ^Ｃ２とＡｒ^Ｃ３及び／又はＡｒ^Ｃ３とＡｒ^Ｃ１とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれるＲ^Ａ１で表される基を表し、
Ｒ^２１、Ｒ^３１、Ｒ^４１、Ｒ^５１及びＲ^６１は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルキルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニル基、置換されていても良いアルケニルカルボニル基、置換されていても良いアルキニルカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルケニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルキニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いアリールチオ基、置換されていても良いアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールチオ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、Ｒ^Ａ１で表される基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１）−、＝Ｃ（Ｒ^４１）−、＝Ｃ（Ｒ^５１）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６１）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^１１とＲ^２１、Ｒ^２１とＲ^３１、Ｒ^３１とＲ^４１、Ｒ^４１とＲ^５１及び／又はＲ^５１とＲ^６１とが縮合環を形成しても良いが、Ｒ^１１、Ｒ^２１、Ｒ^３１、Ｒ^４１、Ｒ^５１及びＲ^６１のうち少なくとも１つはＲ^Ａ１で表される基を表す。）で表される基を表し、
Ｌ^２１は複数存在する場合は各々独立してＭ^１と結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１は１から３の整数を表し、
ｎ１は０から２の整数を表すが、ｍ１＋ｎ１は２又は３を表す。）で表される化合物であることが好ましい。

より色純度の高い青色発光を特に重視する場合、及び、有機溶媒への溶解性と熱安定性とのバランスを特に重視する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−１）
Ｍ^１１Ｌ^１１１ _ｍ１１Ｌ^２１１ _ｎ１１（Ｉ−ｉ−１）
（式中、Ｍ^１１はイリジウム、白金、金又はオスミウムから選ばれる金属を表し、
Ｌ^１１１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１−ｉ−１）

（式中、破線はＭ^１１との結合位置を表し、
Ｒ^２１１、Ｒ^３１１、Ｒ^４１１、Ｒ^５１１及びＲ^６１１は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１１）−、＝Ｃ（Ｒ^４１１）−、＝Ｃ（Ｒ^５１１）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６１１）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１１は上記の式（ＲＡ−１−１１）から式（ＲＡ−２−３１）から選ばれる基を表すが、Ｒ^Ａ１１とＲ^２１１、Ｒ^２１１とＲ^３１１、Ｒ^３１１とＲ^４１１、Ｒ^４１１とＲ^５１１及び／又はＲ^５１１とＲ^６１１とが縮合環を形成しても良く、
Ｌ^２１１はＭ^１１と結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１は１から３の整数を表し、
ｎ１１は０又は１を表すが、ｍ１１＋ｎ１１は２又は３を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−１１）
Ｍ^１１１Ｌ^１１１１ _ｍ１１１Ｌ^２１１１ _ｎ１１１（Ｉ−ｉ−１１）
（式中、Ｍ^１１１はイリジウム、白金又は金から選ばれる金属を表し、
Ｌ^１１１１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１−ｉ−１１）

（式中、破線はＭ^１１１との結合位置を表し、
Ｒ^２１１１、Ｒ^３１１１、Ｒ^４１１１及びＲ^５１１１は各々独立して水素原子、フッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１１１）−、＝Ｃ（Ｒ^４１１１）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^５１１１）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１１１は上記の式（ＲＡ−１−１２）から式（ＲＡ−２−３２）から選ばれる基を表すが、Ｒ^Ａ１１１とＲ^２１１１、Ｒ^２１１１とＲ^３１１１、Ｒ^３１１１とＲ^４１１１及び／又はＲ^４１１１とＲ^５１１１とが縮合環を形成しても良く、
Ｌ^２１１１はＭ^１１１と結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１１は１から３の整数を表し、
ｎ１１１は０又は１を表すが、Ｍがイリジウムを表す場合、ｍ１１１＋ｎ１１１は３を表し、Ｍが白金又は金を表す場合、ｍ１１１＋ｎ１１１は２を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−１２）

（式中、Ｒ^３１１２、Ｒ^４１１２及びＲ^５１１２は各々独立して水素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１１２）−、＝Ｃ（Ｒ^４１１２）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^５１１２）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１１２は上記の式（ＲＡ−１−１３）から式（ＲＡ−１−３３）から選ばれる基を表し、
Ｌ^２１１２はイリジウムと結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１２は２又は３を表し、
ｎ１１２は０又は１を表すが、ｍ１１２＋ｎ１１２は３を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−１３）

（式中、Ｒ^Ａ１１３は上記の式（ＲＡ−１−１４）又は式（ＲＡ−１−３４）から選ばれる基を表し、
Ｌ^２１１３はイリジウムと結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１３は２又は３を表し、
ｎ１１３は０又は１を表すが、ｍ１１３＋ｎ１１３は３を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。

より色純度の高い青色発光を特に重視する場合、及び、金属錯体の有機溶媒への溶解性を特に重視する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−２）
Ｍ^１１Ｌ^１１２ _ｍ１１Ｌ^２１１ _ｎ１１（Ｉ−ｉ−２）
（式中、Ｍ^１１、Ｌ^２１１、ｍ１１及びｎ１１は各々一般式（Ｉ−ｉ−１）におけるＭ^１１、Ｌ^２１１、ｍ１１及びｎ１１と同様の意味を表し、
Ｌ^１１２は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１−ｉ−２）

（式中、破線はＭ^１１との結合位置を表し、
Ｒ^１１２はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表し、
Ｒ^３１２、Ｒ^４１２、Ｒ^５１２及びＲ^６１２は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１２）−、＝Ｃ（Ｒ^４１２）−、＝Ｃ（Ｒ^５１２）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６１２）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１２は上記の式（ＲＡ−１−１１）から式（ＲＡ−２−３１）から選ばれる基を表すが、Ｒ^１１２とＲ^Ａ１２、Ｒ^Ａ１２とＲ^３１２、Ｒ^３１２とＲ^４１２、Ｒ^４１２とＲ^５１２及び／又はＲ^５１２とＲ^６１２とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−２１）
Ｍ^１１１Ｌ^１１２１ _ｍ１１１Ｌ^２１１１ _ｎ１１１（Ｉ−ｉ−２１）
（式中、Ｍ^１１１、Ｌ^２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１は各々一般式（Ｉ−ｉ−１１）におけるＭ^１１１、Ｌ^２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１と同様の意味を表し、
Ｌ^１１２１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１−ｉ−２１）

（式中、破線はＭ^１１１との結合位置を表し、
Ｒ^１１２１はフッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表し、
Ｒ^３１２１、Ｒ^４１２１及びＲ^５１２１は各々独立して水素原子、フッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１２１）−、＝Ｃ（Ｒ^４１２１）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^５１２１）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１２１は上記の式（ＲＡ−１−１２）から式（ＲＡ−２−３２）から選ばれる基を表すが、Ｒ^１１２１とＲ^Ａ１２１、Ｒ^Ａ１２１とＲ^３１２１、Ｒ^３１２１とＲ^４１２１及び／又はＲ^４１２１とＲ^５１２１とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−２２）

（式中、Ｌ^２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２は各々一般式（Ｉ−ｉ−１２）におけるＬ^２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２と同様の意味を表し、
Ｒ^１１２２は置換されていても良い炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基を表し、
Ｒ^３１２２、Ｒ^４１２２及びＲ^５１２２は各々独立して水素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１２２）−、＝Ｃ（Ｒ^４１２２）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^５１２２）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１２２は上記の式（ＲＡ−１−１３）から式（ＲＡ−１−３３）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−２３）

（式中、Ｌ^２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３は各々一般式（Ｉ−ｉ−１３）におけるＬ^２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３と同様の意味を表し、Ｒ^Ａ１２３は上述の式（ＲＡ−１−１４）又は式（ＲＡ−１−３４）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。

色純度の高い青色発光とホール及び電子の注入バランスの両方を重視する場合、及び、昇華性の高さを重視する場合、下記の一般式（Ｉ−ｉ−３）
Ｍ^１１Ｌ^１１３ _ｍ１１Ｌ^２１１ _ｎ１１（Ｉ−ｉ−３）
（式中、Ｍ^１１、Ｌ^２１１、ｍ１１及びｎ１１は各々一般式（Ｉ−ｉ−１）におけるＭ^１１、Ｌ^２１１、ｍ１１及びｎ１１と同様の意味を表し、
Ｌ^１１３は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１−ｉ−３）

（式中、破線はＭ^１１との結合位置を表し、
Ｒ^１１３はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表し、
Ｒ^２１３、Ｒ^４１３、Ｒ^５１３及びＲ^６１３は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^４１３）−、＝Ｃ（Ｒ^５１３）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６１３）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１３は上記の式（ＲＡ−１−１１）から式（ＲＡ−２−３１）から選ばれる基を表すが、Ｒ^１１３とＲ^２１３、Ｒ^２１３とＲ^Ａ１３、Ｒ^Ａ１３とＲ^４１３、Ｒ^４１３とＲ^５１３及び／又はＲ^５１３とＲ^６１３とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−３１）
Ｍ^１１１Ｌ^１１３１ _ｍ１１１Ｌ^２１１１ _ｎ１１１（Ｉ−ｉ−３１）
（式中、Ｍ^１１１、Ｌ^２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１は各々一般式（Ｉ−ｉ−１１）におけるＭ^１１１、Ｌ^２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１と同様の意味を表し、
Ｌ^１１３１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１−ｉ−３１）

（式中、破線はＭ^１１１との結合位置を表し、
Ｒ^１１３１はフッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表し、
Ｒ^１１３１、Ｒ^２１３１、Ｒ^４１３１及びＲ^５１３１は各々独立して水素原子、フッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^４１３１）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^５１３１）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１３１は上記の式（ＲＡ−１−１２）から式（ＲＡ−２−３２）から選ばれる基を表すが、Ｒ^１１３１とＲ^２１３１、Ｒ^２１３１とＲ^Ａ１３１、Ｒ^Ａ１３１とＲ^４１３１及び／又はＲ^４１３１とＲ^５１３１とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−３２）

（式中、Ｌ^２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２は各々一般式（Ｉ−ｉ−１２）におけるＬ^２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２と同様の意味を表し、
Ｒ^１１３２は置換されていても良い炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基を表し、
Ｒ^４１３２及びＲ^５１３２は各々独立して水素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^４１３２）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^５１３２）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^{Ａ１３１１}は上述の式（ＲＡ−１−１３）から式（ＲＡ−１−３３）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−３３）

（式中、Ｌ^２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３は各々一般式（Ｉ−ｉ−１３）におけるＬ^２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３と同様の意味を表し、Ｒ^Ａ１３３は上述の式（ＲＡ−１−１４）又は式（ＲＡ−１−３４）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。

ホール及び電子の注入バランスを特に重視する場合、及び、熱安定性を特に重視する場合、下記の一般式（Ｉ−ｉ−４）
Ｍ^１１Ｌ^１１４ _ｍ１１Ｌ^２１１ _ｎ１１（Ｉ−ｉ−４）
（式中、Ｍ^１１、Ｌ^２１１、ｍ１１及びｎ１１は各々一般式（Ｉ−ｉ−１）におけるＭ^１１、Ｌ^２１１、ｍ１１及びｎ１１と同様の意味を表し、
Ｌ^１１４は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１−ｉ−４）

（式中、破線はＭ^１１との結合位置を表し、
Ｒ^１１４はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表し、
Ｒ^２１４、Ｒ^３１４、Ｒ^５１４及びＲ^６１４は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１４）−、＝Ｃ（Ｒ^５１４）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６１４）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１４は上記の式（ＲＡ−１−１１）から式（ＲＡ−２−３１）から選ばれる基を表すが、Ｒ^１１４とＲ^２１４、Ｒ^２１４とＲ^３１４、Ｒ^３１４とＲ^Ａ１４、Ｒ^Ａ１４とＲ^５１４及び／又はＲ^５１４とＲ^６１４とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−４１）
Ｍ^１１１Ｌ^１１４１ _ｍ１１１Ｌ^２１１１ _ｎ１１１（Ｉ−ｉ−４１）
（式中、Ｍ^１１１、Ｌ^２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１は各々一般式（Ｉ−ｉ−１１）におけるＭ^１１１、Ｌ^２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１と同様の意味を表し、
Ｌ^１１４１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１−ｉ−４１）

（式中、破線はＭ^１１１との結合位置を表し、
Ｒ^１１４１はフッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表し、
Ｒ^２１４１、Ｒ^３１４１及びＲ^５１４１は各々独立して水素原子、フッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１４１）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^５１４１）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１４１は上記の式（ＲＡ−１−１２）から式（ＲＡ−２−３２）から選ばれる基を表すが、Ｒ^１１４１とＲ^２１４１、Ｒ^２１４１とＲ^３１４１、Ｒ^３１４１とＲ^Ａ１４１及び／又はＲ^Ａ１４１とＲ^５１４１とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−４２）

（式中、Ｌ^２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２は各々一般式（Ｉ−ｉ−１２）におけるＬ^２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２と同様の意味を表し、
Ｒ^１１４２は置換されていても良い炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基を表し、
Ｒ^３１４２及びＲ^５１４２は各々独立して水素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１４２）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^５１４２）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１４２は上記の式（ＲＡ−１−１３）から式（ＲＡ−１−３３）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−４３）

（式中、Ｌ^２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３は各々一般式（Ｉ−ｉ−１３）におけるＬ^２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３と同様の意味を表し、Ｒ^Ａ１４３は上述の式（ＲＡ−１−１４）又は式（ＲＡ−１−３４）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。

色純度の高い青色発光とホール及び電子の注入バランスの両方を重視する場合、及び、熱安定性を特に重視する場合、ＨＯＭＯ（最高被占軌道）エネルギーの高さとホール及び電子の輸送性の高さとのバランスを重視する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−５）
Ｍ^１１Ｌ^１１５ _ｍ１１Ｌ^２１１ _ｎ１１（Ｉ−ｉ−５）
（式中、Ｍ^１１、Ｌ^２１１、ｍ１１及びｎ１１は各々一般式（Ｉ−ｉ−１）におけるＭ^１１、Ｌ^２１１、ｍ１１及びｎ１１と同様の意味を表し、
Ｌ^１１５は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１−ｉ−５）

（式中、破線はＭ^１１との結合位置を表し、
Ｒ^１１５はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表し、
Ｒ^２１５、Ｒ^３１５、Ｒ^４１５及びＲ^６１５は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１５）−、＝Ｃ（Ｒ^４１５）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６１５）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１５は上記の式（ＲＡ−１−１１）から式（ＲＡ−２−３１）から選ばれる基を表すが、Ｒ^１１５とＲ^２１５、Ｒ^２１５とＲ^３１５、Ｒ^３１５とＲ^４１５、Ｒ^４１５とＲ^Ａ１５及び／又はＲ^Ａ１５とＲ^６１５とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−５１）
Ｍ^１１１Ｌ^１１５１ _ｍ１１１Ｌ^２１１１ _ｎ１１１（Ｉ−ｉ−５１）
（式中、Ｍ^１１１、Ｌ^２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１は各々一般式（Ｉ−ｉ−１１）におけるＭ^１１１、Ｌ^２１１１、ｍ１１１及びｎ１１１と同様の意味を表し、
Ｌ^１１５１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１−ｉ−５１）

（式中、破線はＭ^１１１との結合位置を表し、
Ｒ^１１５１はフッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表し、
Ｒ^２１５１、Ｒ^３１５１及びＲ^４１５１は各々独立して水素原子、フッ素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルケニル基、置換されていても良い炭素原子数２から１０のアルキニル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１５１）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^４１５１）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１５１は上記の式（ＲＡ−１−１２）から式（ＲＡ−２−３２）から選ばれる基を表すが、Ｒ^１１５１とＲ^２１５１、Ｒ^２１５１とＲ^３１５１及び／又はＲ^３１５１とＲ^４１５１とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−５２）

（式中、Ｌ^２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２は各々一般式（Ｉ−ｉ−１２）におけるＬ^２１１２、ｍ１１２及びｎ１１２と同様の意味を表し、
Ｒ^１１５２は置換されていても良い炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基を表し、
Ｒ^３１５２及びＲ^４１５２は各々独立して水素原子、置換されていても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１５２）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^４１５２）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１５２は上記の式（ＲＡ−１−１３）から式（ＲＡ−１−３３）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（Ｉ）で表される化合物は、下記の一般式（Ｉ−ｉ−５３）

（式中、Ｌ^２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３は各々一般式（Ｉ−ｉ−１３）におけるＬ^２１１３、ｍ１１３及びｎ１１３と同様の意味を表し、Ｒ^Ａ１５３は上述の式（ＲＡ−１−１４）又は式（ＲＡ−１−３４）から選ばれる基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。

一般式（Ｉ）で表される化合物としては、下記の式（Ｉ−１−１）から式（Ｉ−５−８０）

で表される化合物が挙げられる。

本願発明の化合物は以下の製法で製造することができる。
（製法１）配位子の製造
（製法１−１）式（Ｓ−４）で表される化合物の製造

（式中、Ｒ^Ａ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は各々一般式（Ｉ）におけるＲ^Ａ、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６と同様の意味を表し、Ｘ^１はハロゲン原子又はハロゲン等価体を表す。）
式（Ｓ−１）で表される化合物をヨウ化銅（Ｉ）存在下、トリメチルシリルアセチレン及びアジ化ナトリウムと反応させることによって、式（Ｓ−２）で表される化合物を得ることができる。

式（Ｓ−２）で表される化合物をＮ−ブロモスクシンイミドと反応させることによって、式（Ｓ−３）で表される化合物を得ることができる。

式（Ｓ−３）で表される化合物にＲ^Ａで表される基を導入することによって、式（Ｓ−４）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては、鈴木−宮浦カップリング、Ｂｕｃｋｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇカップリング等が挙げられる。
（製法１−２）式（Ｓ−８）で表される化合物の製造

（式中、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^Ａは各々一般式（Ｉ）におけるＲ^１、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^Ａと同様の意味を表し、Ｘ^１はハロゲン原子又はハロゲン等価体を表す。）
式（Ｓ−５）で表される化合物をヨウ化銅（Ｉ）存在下、式（Ｓ−６）で表される化合物及びアジ化ナトリウムと反応させることによって、式（Ｓ−７）で表される化合物を得ることができる。

式（Ｓ−７）で表される化合物にＲ^Ａで表される基を導入することによって、式（Ｓ−８）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては、鈴木−宮浦カップリング、Ｂｕｃｋｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇカップリング等が挙げられる。
（製法１−３）式（Ｓ−１２）で表される化合物の製造

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^Ａは各々一般式（Ｉ）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^Ａと同様の意味を表し、Ｘ^１及びＸ^２は各々独立してハロゲン原子又はハロゲン等価体を表す。）
式（Ｓ−９）で表される化合物をヨウ化銅（Ｉ）存在下、式（Ｓ−１０）で表される化合物及びアジ化ナトリウムと反応させることによって、式（Ｓ−１１）で表される化合物を得ることができる。

式（Ｓ−１１）で表される化合物にＲ^Ａで表される基を導入することによって、式（Ｓ−１２）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては、鈴木−宮浦カップリング、Ｂｕｃｋｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇカップリング等が挙げられる。
（製法１−４）式（Ｓ−１６）で表される化合物の製造

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^Ａは各々一般式（Ｉ）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^５、Ｒ^６及びＲ^Ａと同様の意味を表し、Ｘ^１及びＸ^２は各々独立してハロゲン原子又はハロゲン等価体を表す。）
式（Ｓ−１３）で表される化合物をヨウ化銅（Ｉ）存在下、式（Ｓ−１４）で表される化合物及びアジ化ナトリウムと反応させることによって、式（Ｓ−１５）で表される化合物を得ることができる。

式（Ｓ−１５）で表される化合物にＲ^Ａで表される基を導入することによって、式（Ｓ−１６）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては、鈴木−宮浦カップリング、Ｂｕｃｋｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇカップリング等が挙げられる。
（製法１−５）式（Ｓ−２０）で表される化合物の製造

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６及びＲ^Ａは各々一般式（Ｉ）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^６及びＲ^Ａと同様の意味を表し、Ｘ^１及びＸ^２は各々独立してハロゲン原子又はハロゲン等価体を表す。）
式（Ｓ−１７）で表される化合物をヨウ化銅（Ｉ）存在下、式（Ｓ−１８）で表される化合物及びアジ化ナトリウムと反応させることによって、式（Ｓ−１９）で表される化合物を得ることができる。

式（Ｓ−１９）で表される化合物にＲ^Ａで表される基を導入することによって、式（Ｓ−２０）で表される化合物を得ることができる。反応条件としては、鈴木−宮浦カップリング、Ｂｕｃｋｗａｌｄ−Ｈａｒｔｗｉｇカップリング等が挙げられる。
（製法２）式（Ｓ−２４）で表される化合物の製造

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は各々一般式（Ｉ）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６と同様の意味を表す。）
式（Ｓ−２１）で表される化合物を塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物と反応させることによって、式（Ｓ−２２）で表される化合物を得ることができる。

式（Ｓ−２３）で表される化合物をトリフルオロメタンスルホン酸銀存在下、式（Ｓ−２２）で表される化合物と反応させることによって、式（Ｓ−２４）で表される化合物を得ることができる。

製法１及び製法２の各工程において記載した以外の反応条件として、例えば実験化学講座（日本化学会編、丸善株式会社発行）、ＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｅｓ（ＡＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．，Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ）、ＢｅｉｌｓｔｅｉｎＨａｎｄｂｏｏｋｏｆＯｒｇａｎｉｃＣｈｅｍｉｓｔｒｙ（Ｂｅｉｌｓｔｅｉｎ−ＩｎｓｔｉｔｕｔｆｕｅｒＬｉｔｅｒａｔｕｒｄｅｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎＣｈｅｍｉｅ、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−ＶｅｒｌａｇＢｅｒｌｉｎａｎｄＨｅｉｄｅｌｂｅｒｇＧｍｂＨ＆Ｃｏ．Ｋ）、Ｆｉｅｓｅｒｓ’ ＲｅａｇｅｎｔｓｆｏｒＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ，Ｉｎｃ．）等の文献に記載の条件又はＳｃｉＦｉｎｄｅｒ（ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓＳｅｒｖｉｃｅ，ＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ）又はＲｅａｘｙｓ（ＥｌｓｅｖｉｅｒＬｔｄ．）等のオンライン検索サービスから提供される条件が挙げられる。

また、各工程において適宜反応溶媒を用いることができる。溶媒としては目的の化合物を与えるものであれば制限は無いが、例えばイソプロピルアルコール、シクロヘキサノール、１−ブタノール、２−ブタノール、２−メトキシエタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、メタノール、エタノール、プロパノール、クロロホルム、ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン、アセトン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、キシレン、酢酸エチル、１，４−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ピリジン、１−メチル−２−ピロリジノン、トルエン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等が挙げられる。有機溶媒及び水の二相系で反応を行う場合、相間移動触媒を添加することも可能である。相間移動触媒としては、例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノラウラート［Ｔｗｅｅｎ２０］、ソルビタンモノオレアート［Ｓｐａｎ８０］等が挙げられる。

また、各工程において必要に応じて精製を行うことができる。精製方法としてはクロマトグラフィー、再結晶、蒸留、昇華、再沈殿、吸着、分液処理等が挙げられる。精製剤を用いる場合、精製剤としてシリカゲル、アルミナ、活性炭、活性白土、セライト、ゼオライト、メソポーラスシリカ、カーボンナノチューブ、カーボンナノホーン、備長炭、木炭、グラフェン、イオン交換樹脂、酸性白土、二酸化ケイ素、珪藻土、パーライト、セルロース、有機ポリマー、多孔質ゲル等が挙げられる。

一般式（Ｉ）において、Ｍがイリジウム、ロジウム、ルテニウム又はオスミウムを表す場合、ｆａｃｉａｌ体又はｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体のいずれであっても良く、ｆａｃｉａｌ体及びｍｅｒｉｄｉｏｎａｌ体の混合物であっても良い。色純度の高さ及び素子寿命の高さの観点から、当該化合物中におけるｆａｃｉａｌ体の含有率が５０質量％から１００質量％であることが好ましく、９０質量％から１００質量％であることがより好ましく、９９質量％から１００質量％であることがさらに好ましく、９９．９質量％から１００質量％であることがさらにより好ましく、９９．９９質量％から１００質量％であることが特に好ましい。

本願発明の化合物は有機エレクトロルミネッセンス素子における発光層に使用することが好ましく、本願発明の化合物をドーパント材料としホスト材料に添加して使用することが特に好ましい。ホスト材料はホールと電子の再結合を促し、再結合により生じた励起エネルギーをドーパント材料に移動させる。ホスト材料としては、アミン誘導体、ホスフィンオキシド誘導体、スルホン誘導体、シラン誘導体、複素環化合物等が挙げられ、具体的には、下記の式（Ｘ−１４−１）から式（Ｘ−１４−１００）

で表される化合物等が挙げられる。

発光層において、本願発明の化合物とホスト材料とを含む場合、発光層における本願発明の化合物の含有量は１重量％から５０重量％であることが好ましい。

発光層の膜厚は、発光層の均一性の観点から、１ｎｍ以上であることが好ましく、５ｎｍ以上であることがより好ましく、１０ｎｍ以上であることが特に好ましい。また、駆動電圧の観点から、５００ｎｍ以下であることが好ましく、１００ｎｍ以下であることがより好ましく、５０ｎｍ以下であることが特に好ましい。

本願発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板上に作製することが好ましい。基板としてはソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエチレン、ポリプロピレン、セロファン、セルロースジアセテート、セルローストリアセテート、セルロースアセテートブチレート、セルロースアセテートプロピオネート、セルロースアセテートフタレート、セルロースナイトレート、ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアルコール、ポリエチレンビニルアルコール、シンジオタクティックポリスチレン、ノルボルネン樹脂、ポリメチルペンテン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリスルホン、ポリエーテルイミド、ポリエーテルケトンイミド、ポリアミド、フッ素樹脂、ナイロン、ポリメチルメタクリレート、ポリアリレート、アートン（ＪＳＲ社製）、アペル（三井化学社製）、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン、ポリイミド等が挙げられる。水分、酸素等から有機エレクトロルミネッセンス素子を保護するために、基板の表面にバリア膜を形成しても良い。バリア膜としては、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、窒化ケイ素等の無機材料であっても、ガスバリアフィルム等の有機材料であっても良く、無機材料と有機材料を積層しても良い。バリア膜の形成方法としては、真空蒸着、スパッタリング、反応性スパッタリング、分子線エピタキシー、クラスターイオンビーム、イオンプレーティング、プラズマ重合、大気圧プラズマ重合、プラズマＣＶＤ、レーザーＣＶＤ、熱ＣＶＤ、コーティング等が挙げられる。基板上に作製した有機エレクトロルミネッセンス素子は、基板から剥離して単体で用いても、剥離せずに用いても良い。また、有機エレクトロルミネッセンス素子を積層しても、他の基板に貼り合わせて用いても良い。

本願発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極及び陰極を有する。発光層で発生した光を基板側から取り出す場合、高い透過率を有する電極が好ましい。陽極としては、４ｅＶ以上の仕事関数を有する金属、導電性材料等であることが好ましく、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化スズ（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が挙げられる。陽極のシート抵抗は数百Ω／ｍ^２以下であることが好ましい。膜厚は１ｎｍから１０００ｎｍであることが好ましく、１０ｎｍから２００ｎｍであることが特に好ましい。

陰極としては、４ｅＶ以下の仕事関数を有する金属、導電性材料等であることが好ましく、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。陰極のシート抵抗は数百Ω／ｍ^２以下であることが好ましい。膜厚は１０ｎｍから５０００ｎｍであることが好ましく、５０ｎｍから２００ｎｍであることが特に好ましい。

陽極から発光層へのホール注入を向上させるためにホール注入層を設けても良い。ホール注入層には、低いイオン化ポテンシャルを有する材料が好ましく、具体的には、下記の式（Ｘ−１１−１）から式（Ｘ−１１−５）

で表される化合物等が挙げられる。

陰極から発光層への電子注入特性を向上させるために電子注入層を設けても良い。電子注入層に使用される化合物として、具体的には、酸化リチウム、リチウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム等のアルカリ金属化合物が挙げられる。電子注入層の膜厚は０．１ｎｍから５μｍであることが好ましい。

陽極から発光層へのホール輸送特性を向上させるためにホール輸送層を設けても良い。これらの層には、大きなホール移動度及び低いイオン化ポテンシャルを有する材料を使用することが好ましく、含窒素複素環化合物、トリアリールアミン誘導体等が挙げられ、具体的には下記の式（Ｘ−１２−１）から式（Ｘ−１２−５３）

で表される化合物等が挙げられる。ホール輸送層の膜厚は１ｎｍから５μｍであることが好ましく、５ｎｍから２００ｎｍであることが特に好ましい。ホール輸送層は単一の材料から構成されても、複数の材料から構成されても良い。

陰極から発光層への電子輸送特性を向上させるために電子輸送層を設けても良い。これらの層には、電子移動度が大きい材料が好ましく、フルオレン誘導体、キノン誘導体、複素環化合物、キノリノール誘導体の金属錯体等が挙げられ、具体的には、下記の式（Ｘ−１３−１）から式（Ｘ−１３−４４）

で表される化合物等が挙げられる。電子輸送層の膜厚は１ｎｍから５μｍであることが好ましく、５ｎｍから２００ｎｍであることが特に好ましい。電子輸送層は単一の材料から構成されても、複数の材料から構成されても良い。また、複数の層が積層した積層構造であっても良い。

本願発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の素子構成としては、下記の素子（ＸＤ−１）から素子（ＸＤ−６）で表される構造等が挙げられる。

これらの素子は、さらにホール注入層及び／又は電子注入層を有しても良い。発光効率を向上させるために、発光層と隣接するホール輸送層との間に電子阻止層を設けても良い。また、複数の発光層を有する場合、複数の発光層が互いに隣接して積層されていても、中間層を介して積層されていても良い。有機エレクトロルミネッセンス素子の構成例として上記の素子（ＸＤ−４）を基板上に作製した場合の断面を図１に示す。図１において、１は基板、２は陽極、３はホール注入層、４はホール輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を表す。

本願発明の化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子の各層の成膜方法としては、真空蒸着、スパッタリング、プラズマＣＶＤ、イオンプレーティング、スピンコーティング、ディッピング、フローコーティング、インクジェット印刷、レリーフ印刷、オフセット印刷等が挙げられる。全ての層が同一の成膜方法であっても、異なる成膜方法を組み合わせても良い。

以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。以下具体的に記載されている作業に加えて必要に応じて、当業者間において通常行われている反応のクエンチ、分液・抽出、中和、洗浄、分離、精製、乾燥、濃縮等の作業を行っても良い。各化合物の純度はＵＰＬＣ（ＷａｔｅｒｓＡＣＱＵＩＴＹＵＰＬＣＢＥＨＣ_１８、２．１×１００ｍｍ、１．７μｍ、アセトニトリル／水又は０．１％ギ酸含有アセトニトリル／水、ＰＤＡ、カラム温度４０℃）、ＧＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ６８９０Ａ、Ｊ＆ＷＤＢ−１、３０ｍ／０．２５ｍｍ／０．２５μｍ、キャリアガスＨｅ、ＦＩＤ、１００℃（１分）→昇温１０℃／分→３００℃（１２分））又は^１ＨＮＭＲ（日本電子、４００ＭＨｚ）によって決定した。
（実施例１）式（Ｌ１−１−１１）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−１−１１−１）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム３．８ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、トリメチルシリルアセチレン７．２ｇを滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−１−１１−２）で表される化合物７．５ｇを得た。

反応容器に式（Ｌ１−１−１１−２）で表される化合物７．５ｇ、アセトニトリル１８０ｍＬ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１８．３ｇを加え、１６時間加熱還流させた。反応液をチオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−１−１１−３）で表される化合物６．１ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−１−１１−３）で表される化合物６．１ｇ、式（Ｌ１−１−１１−４）で表される化合物５．１ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４．０ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−１−１１）で表される化合物６．０ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：３１３［Ｍ＋１］
（実施例２）式（Ｌ１−１−３）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−１−３−１）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム３．８ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、１−ヨード−２−（トリメチルシリル）アセチレン１６．５ｇを滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−１−３−２）で表される化合物１１．８ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−１−３−２）で表される化合物１１．８ｇ、式（Ｌ１−１−３−３）で表される化合物４．２ｇ、炭酸カリウム７．１ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬ、水５０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．４ｇを加え、１５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−１−３−４）で表される化合物７．０ｇを得た。

反応容器に式（Ｌ１−１−３−４）で表される化合物７．０ｇ、アセトニトリル１８０ｍＬ、Ｎ−ブロモスクシンイミド１２．８ｇを加え、１６時間加熱還流させた。反応液をチオ硫酸ナトリウム水溶液に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−１−３−５）で表される化合物５．８ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−１−３−５）で表される化合物５．８ｇ、式（Ｌ１−１−３−６）で表される化合物３．０ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４．０ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−１−３）で表される化合物４．７ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：３４９［Ｍ＋１］
（実施例３）式（Ｌ１−１−２７）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−１−２７−１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１−１−２７−２）で表される化合物６．０ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５．１ｇ、トルエン８０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−１−２７−３）で表される化合物５．８ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−１−２７−３）で表される化合物１０．０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン８．６ｇ、酢酸カリウム４．５ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．５ｇを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−１−２７−４）で表される化合物９．２ｇを得た。

実施例１と同様の方法によって、式（Ｌ１−１−２７−７）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−１−２７−７）で表される化合物５．６ｇ、式（Ｌ１−１−２７−４）で表される化合物９．２ｇ、炭酸カリウム５．１ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇを加え、１５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−１−２７）で表される化合物６．７ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：３８９［Ｍ＋１］
（実施例４）式（Ｌ１−２−５）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−５−１）で表される化合物１０．０ｇ、トリメチルシリルアセチレン６．７ｇ、トリエチルアミン１０ｍＬ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍＬ、ヨウ化銅（Ｉ）０．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．６ｇを加え、９０℃で１５時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−２−５−２）で表される化合物７．７ｇを得た。

反応容器に式（Ｌ１−２−５−２）で表される化合物７．７ｇ、炭酸カリウム７．８ｇ、メタノール１００ｍＬを加え、室温で８時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−２−５−３）で表される化合物４．４ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−５−３）で表される化合物４．４ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えた。−７８℃で、１．６Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液２６ｍＬを滴下し、−７８℃で１時間撹拌した。−７８℃で、ヨウ素９．５ｇをテトラヒドロフラン３０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、−７８℃で２時間撹拌した。さらに室温で５時間撹拌した。反応液を５％塩酸に注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、トルエン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−２−５−４）で表される化合物７．０ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−５−５）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム３．８ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、式（Ｌ１−２−５−４）で表される化合物１２．５ｇをジメチルスルホキシド６０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−２−５−６）で表される化合物１２．９ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−５−６）で表される化合物１２．９ｇ、式（Ｌ１−２−５−７）で表される化合物３．２ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４．０ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−２−５）で表される化合物８．０ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：３３３［Ｍ＋１］
（実施例５）式（Ｌ１−２−６）で表される化合物の製造

実施例２と同様の方法によって、式（Ｌ１−２−６−２）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−６−２）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１−２−６−３）で表される化合物４．３ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４．３ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−２−６）で表される化合物７．４ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：３６５［Ｍ＋１］
（実施例６）式（Ｌ１−２−２０）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−２０−１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１−２−２０−２）で表される化合物５．２ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド４．０ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−２−２０−３）で表される化合物９．１ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−２０−３）で表される化合物９．１ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン６．４ｇ、酢酸カリウム３．１ｇ、ジメチルスルホキシド８０ｍＬ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．２ｇを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−２−２０−４）で表される化合物７．１ｇを得た。

実施例２と同様の方法によって、式（Ｌ１−２−２０−６）で表される化合物を製造した。反応容器に式（Ｌ１−２−２０−６）で表される化合物１０．０ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えた。氷冷しながら、１Ｍテトラブチルアンモニウムフルオリド／テトラヒドロフラン溶液２９．１ｍＬを滴下し、室温で５時間撹拌した。反応液を５％塩酸に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−２−２０−７）で表される化合物６．３ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−２０−７）で表される化合物６．３ｇ、式（Ｌ１−２−２０−４）で表される化合物１１．３ｇ、炭酸カリウム４．８ｇ、テトラヒドロフラン８０ｍＬ、水８０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇを加え、１５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−２−２０）で表される化合物８．２ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：５０１［Ｍ＋１］
（実施例７）式（Ｌ１−２−２９）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−２９−１）で表される化合物１０．０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン９．５ｇ、酢酸カリウム４．６ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．５ｇを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−２−２９−２）で表される化合物８．０ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−２９−３）で表される化合物１０．０ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬを加えた。−７８℃で、１．６Ｍブチルリチウム／ヘキサン溶液９１ｍＬを滴下し、−７８℃で１時間撹拌した。−７８℃で、ヨウ素３４．０ｇをテトラヒドロフラン１００ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、−７８℃で２時間撹拌した。さらに室温で５時間撹拌した。反応液を５％塩酸に注ぎ、トルエンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。溶媒を減圧留去し乾燥させることによって、式（Ｌ１−２−２９−４）で表される化合物１５．２ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−２９−５）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム３．８ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、式（Ｌ１−２−２９−４）で表される化合物１１．２ｇをジメチルスルホキシド３０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−２−２９−６）で表される化合物１１．２ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−２９−６）で表される化合物１１．２ｇ、式（Ｌ１−２−２９−２）で表される化合物１２．７ｇ、炭酸カリウム７．１ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇを加え、１５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−２−２９）で表される化合物１０．６ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：４４３［Ｍ＋１］
（実施例８）式（Ｌ１−３−１１）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−１１−１）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム４．６ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、式（Ｌ１−３−１１−２）で表される化合物４．３ｇをジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−３−１１−３）で表される化合物３．０ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−１１−３）で表される化合物３．０ｇ、式（Ｌ１−３−１１−４）で表される化合物２．０ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．５ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−３−１１）で表される化合物２．７ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：３６９［Ｍ＋１］
（実施例９）式（Ｌ１−３−３５）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−３５−１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１−３−３５−２）で表される化合物３．０ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５．１ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−３−３５）で表される化合物４．８ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：２７１［Ｍ＋１］
（実施例１０）式（Ｌ１−３−７）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−７−１）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム４．６ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、トリメチルシリルアセチレン５．２ｇをジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−３−７−２）で表される化合物５．２ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−７−２）で表される化合物５．２ｇ、式（Ｌ１−３−７−３）で表される化合物３．７ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．５ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−３−７）で表される化合物４．５ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：４２７［Ｍ＋１］
（実施例１１）式（Ｌ１−３−５１）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−５１−１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１−３−５１−２）で表される化合物４．７ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５．１ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−３−５１−３）で表される化合物６．８ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−５１−３）で表される化合物６．８ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン７．５ｇ、酢酸カリウム３．６ｇ、ジメチルスルホキシド６０ｍＬ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．５ｇを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−３−５１−４）で表される化合物６．４ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−５１−５）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム４．６ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、式（Ｌ１−３−５１−６）で表される化合物３．５ｇをジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−３−５１−７）で表される化合物４．７ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−５１−７）で表される化合物４．７ｇ、式（Ｌ１−３−５１−４）で表される化合物５．７ｇ、炭酸カリウム３．７ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇを加え、１５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−３−５１）で表される化合物４．７ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：３８１［Ｍ＋１］
（実施例１２）式（Ｌ１−３−７０）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−７０−１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１−３−７０−２）で表される化合物６．０ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５．１ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−３−７０−３）で表される化合物８．０ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−７０−３）で表される化合物８．０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン７．５ｇ、酢酸カリウム３．６ｇ、ジメチルスルホキシド６０ｍＬ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．５ｇを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−３−７０−４）で表される化合物７．３ｇを得た。

実施例１０と同様の方法によって、式（Ｌ１−３−７０−６）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−７０−６）で表される化合物５．９ｇ、式（Ｌ１−３−７０−４）で表される化合物７．３ｇ、炭酸カリウム４．１ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇを加え、１５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−３−７０）で表される化合物５．５ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：４６１［Ｍ＋１］
（実施例１３）式（Ｌ１−４−５）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−４−５−１）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム３．４ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、式（Ｌ１−４−５−２）で表される化合物５．８ｇをジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−４−５−３）で表される化合物４．９ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−４−５−３）で表される化合物４．９ｇ、式（Ｌ１−４−５−４）で表される化合物１．８ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．３ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド２．５ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−４−５）で表される化合物２．５ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：２８７［Ｍ＋１］
（実施例１４）式（Ｌ１−４−４７）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−４−４７−１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１−４−４７−２）で表される化合物５．９ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５．１ｇ、トルエン８０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．２ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−４−４７−３）で表される化合物８．０ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−４−４７−３）で表される化合物８．０ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン７．５ｇ、酢酸カリウム３．６ｇ、ジメチルスルホキシド６０ｍＬ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．５ｇを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−４−４７−４）で表される化合物７．３ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−４−４７−５）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム４．６ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、式（Ｌ１−４−４７−６）で表される化合物４．３ｇをジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−４−４７−７）で表される化合物６．９ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−４−４７−７）で表される化合物６．９ｇ、式（Ｌ１−４−４７−４）で表される化合物９．１ｇ、炭酸カリウム５．１ｇ、テトラヒドロフラン６０ｍＬ、水６０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．３ｇを加え、１５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−４−４７）で表される化合物７．７ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：４４３［Ｍ＋１］
（実施例１５）式（Ｌ１−５−４）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−５−４−１）で表される化合物１０．０ｇ、Ｌ−アスコルビン酸ナトリウム１．０ｇ、ヨウ化銅（Ｉ）０．９ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン０．７ｇ、アジ化ナトリウム４．６ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、水２０ｍＬを加えた。１５℃で、式（Ｌ１−５−４−２）で表される化合物４．３ｇをジメチルスルホキシド１０ｍＬに溶解させた溶液を滴下し、室温で１０時間撹拌した。反応液を２８％アンモニア水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−５−４−３）で表される化合物６．９ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−５−４−３）で表される化合物６．９ｇ、式（Ｌ１−５−４−４）で表される化合物４．６ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．６ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−５−４）で表される化合物６．４ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：２７１［Ｍ＋１］
（実施例１６）式（Ｌ１−５−１１）で表される化合物の製造

実施例１５と同様の方法によって、式（Ｌ１−５−１１−３）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−５−１１−３）で表される化合物６．９ｇ、式（Ｌ１−５−１１−４）で表される化合物４．６ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド３．６ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−５−１１）で表される化合物６．４ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：３６９［Ｍ＋１］
（実施例１７）式（Ｌ１−５−２７）で表される化合物の製造

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−５−２７−１）で表される化合物１０．０ｇ、式（Ｌ１−５−２７−２）で表される化合物７．７ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．５ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド５．１ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．１ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−５−２７−３）で表される化合物８．７ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−５−２７−３）で表される化合物８．７ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン７．５ｇ、酢酸カリウム３．３ｇ、ジメチルスルホキシド１００ｍＬ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物０．５ｇを加え、９０℃で８時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（アルミナ、酢酸エチル）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−５−２７−４）で表される化合物７．９ｇを得た。

実施例１５と同様の方法によって、式（Ｌ１−５−２７−７）で表される化合物を製造した。窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−５−２７−７）で表される化合物５．５ｇ、式（Ｌ１−５−２７−４）で表される化合物７．９ｇ、炭酸カリウム４．１ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬ、水５０ｍＬ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）０．２ｇを加え、１０時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、ジクロロメタンで抽出した。有機層を水及び食塩水で順次洗浄した。カラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再結晶（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｌ１−５−２７）で表される化合物６．５ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：４７３［Ｍ＋１］
（実施例１８から実施例５２）
実施例１において、式（Ｌ１−１−１１−１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−１−ｘ−１）で表される化合物に、式（Ｌ１−１−１１−４）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−１−ｘ−４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−１−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例５３から実施例５５）
実施例２において、式（Ｌ１−１−３−１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−１−ｘ−１）で表される化合物に、式（Ｌ１−１−３−３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−１−ｘ−３）で表される化合物に、式（Ｌ１−１−３−６）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−１−ｘ−６）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−１−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例５６から実施例９４）
実施例３において、式（Ｌ１−１−２７−１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−１−ｘ−１）で表される化合物に、式（Ｌ１−１−２７−２）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−１−ｘ−２）で表される化合物に、式（Ｌ１−１−２７−５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−１−ｘ−５）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−１−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例９５から実施例１１４）
実施例４において、式（Ｌ１−２−５−３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ−３）で表される化合物に、式（Ｌ１−２−５−５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ−５）で表される化合物に、式（Ｌ１−２−５−７）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ−７）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−２−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例１１５から実施例１１８）
実施例４において、式（Ｌ１−２−５−１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ−１）で表される化合物に、式（Ｌ１−２−５−５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ−５）で表される化合物に、式（Ｌ１−２−５−７）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ−７）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−２−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例１１９から実施例１２１）
実施例５において、式（Ｌ１−２−６−１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ−１）で表される化合物に、式（Ｌ１−２−６−３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ−３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−２−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例１２２から実施例１４８）
実施例７において、式（Ｌ１−２−２９−１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ−１）で表される化合物に、式（Ｌ１−２−２９−３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ−３）で表される化合物に、式（Ｌ１−２−２９−５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ−５）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−２−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例１４９から実施例１８１）
実施例８において、式（Ｌ１−３−１１−１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ−１）で表される化合物に、式（Ｌ１−３−１１−２）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ−２）で表される化合物に、式（Ｌ１−３−１１−４）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ−４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−３−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例１８２から実施例１８５）
実施例１０において、式（Ｌ１−３−７−１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ−１）で表される化合物に、式（Ｌ１−３−７−３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ−３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−３−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例１８６から実施例２２０）
実施例１１において、式（Ｌ１−３−５１−３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ−３）で表される化合物に、式（Ｌ１−３−５１−５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ−５）で表される化合物に、式（Ｌ１−３−５１−６）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ−６）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−３−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例２２１から実施例２２３）
実施例１２において、式（Ｌ１−３−７０−１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ−１）で表される化合物に、式（Ｌ１−３−７０−２）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ−２）で表される化合物に、式（Ｌ１−３−７０−５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ−５）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−３−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例２２４から実施例２５１）
実施例１３において、式（Ｌ１−４−５−１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−４−ｘ−１）で表される化合物に、式（Ｌ１−４−５−２）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−４−ｘ−２）で表される化合物に、式（Ｌ１−４−５−４）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−４−ｘ−４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−４−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例２５２から実施例２７９）
実施例１４において、式（Ｌ１−４−４７−３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−４−ｘ−３）で表される化合物に、式（Ｌ１−４−４７−５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−４−ｘ−５）で表される化合物に、式（Ｌ１−４−４７−６）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−４−ｘ−６）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−４−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例２８０から実施例３２１）
実施例１５において、式（Ｌ１−５−４−１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−５−ｘ−１）で表される化合物に、式（Ｌ１−５−４−２）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−５−ｘ−２）で表される化合物に、式（Ｌ１−５−４−４）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−５−ｘ−４）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−５−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例３２２から実施例３５６）
実施例１７において、式（Ｌ１−５−２７−３）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−５−ｘ−３）で表される化合物に、式（Ｌ１−５−２７−５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−５−ｘ−５）で表される化合物に、式（Ｌ１−５−２７−６）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−５−ｘ−６）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｌ１−５−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例３５７）式（Ｉ−１−１１）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−１−１１）で表される化合物３．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．４ｇ、２−エトキシエタノール５６ｍＬ、イオン交換水１８ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−１−１１−１）で表される化合物２．６ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１−１１−１）で表される化合物２．６ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀０．８ｇ、式（Ｌ１−１−１１）で表される化合物４．８ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル８ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−１−１１）で表される化合物１．４ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１１２７［Ｍ＋１］
（実施例３５８）式（Ｉ−１−３）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−１−３）で表される化合物６．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．４ｇ、２−エトキシエタノール９７ｍＬ、イオン交換水３２ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−１−３−１）で表される化合物３．８ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１−３−１）で表される化合物３．８ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀１．１ｇ、式（Ｌ１−１−３）で表される化合物７．２ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１１ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−１−３）で表される化合物１．０ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１２３６［Ｍ＋１］
（実施例３５９）式（Ｉ−１−２７）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−１−２７）で表される化合物４．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．５ｇ、２−エトキシエタノール５８ｍＬ、イオン交換水１９ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−１−２７−１）で表される化合物３．３ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−１−２７−１）で表される化合物３．３ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀０．８ｇ、式（Ｌ１−１−２７）で表される化合物６．４ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１０ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−１−２７）で表される化合物１．８ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１３５５［Ｍ＋１］
（実施例３６０）式（Ｉ−２−５）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−５）で表される化合物７．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物３．０ｇ、２−エトキシエタノール１１９ｍＬ、イオン交換水４０ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−２−５−１）で表される化合物３．０ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−２−５−１）で表される化合物３．０ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀０．９ｇ、式（Ｌ１−２−５）で表される化合物５．６ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル９ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−２−５）で表される化合物１．２ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１１８８［Ｍ＋１］
（実施例３６１）式（Ｉ−２−６）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−６）で表される化合物７．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．７ｇ、２−エトキシエタノール１０８ｍＬ、イオン交換水３６ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−２−６−１）で表される化合物２．９ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−２−６−１）で表される化合物２．９ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀０．８ｇ、式（Ｌ１−２−６）で表される化合物５．６ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル９ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−２−６）で表される化合物１．２ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１２８４［Ｍ＋１］
（実施例３６２）式（Ｉ−２−２０）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−２０）で表される化合物１０．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．８ｇ、２−エトキシエタノール１１３ｍＬ、イオン交換水３８ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−２−２０−１）で表される化合物５．９ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−２−２０−１）で表される化合物５．９ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀１．２ｇ、式（Ｌ１−２−２０）で表される化合物１２．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１８ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−２−２０）で表される化合物０．８ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１６９２［Ｍ＋１］
（実施例３６３）式（Ｉ−２−２９）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−２−２９）で表される化合物７．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．２ｇ、２−エトキシエタノール８９ｍＬ、イオン交換水３０ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−２−２９−１）で表される化合物４．２ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−２−２９−１）で表される化合物４．２ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀１．０ｇ、式（Ｌ１−２−２９）で表される化合物８．４ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１３ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−２−２９）で表される化合物１．７ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１５１８［Ｍ＋１］
（実施例３６４）式（Ｉ−３−１１）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−１１）で表される化合物１０．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物３．８ｇ、２−エトキシエタノール１５３ｍＬ、イオン交換水５１ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−３−１１−１）で表される化合物５．２ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−３−１１−１）で表される化合物５．２ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀１．４ｇ、式（Ｌ１−３−１１）で表される化合物１０．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１６ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−３−１１）で表される化合物１．４ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１２９６［Ｍ＋１］
発光極大波長λｍａｘ＝４７３ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ，ＴＨＦ）
ＣＩＥ（ｘ，ｙ）（ＴＨＦ溶液）＝（０．２１０，０．２７４）
（実施例３６５）式（Ｉ−３−３５）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−３５）で表される化合物５．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．６ｇ、２−エトキシエタノール１０４ｍＬ、イオン交換水３５ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−３−３５−１）で表される化合物２．８ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−３−３５−１）で表される化合物２．８ｇ、式（Ｉ−３−３５−２）で表される化合物１．９ｇ、炭酸カリウム２．６ｇ、２−エトキシエタノール１４０ｍＬを加え、室温で４０時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−３−３５）で表される化合物０．８ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：８３１［Ｍ＋１］
（実施例３６６）式（Ｉ−３−７）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−７）で表される化合物５．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．７ｇ、２−エトキシエタノール６６ｍＬ、イオン交換水２２ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−３−７−１）で表される化合物３．５ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−３−７−１）で表される化合物３．５ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀０．８ｇ、式（Ｌ１−３−７）で表される化合物７．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１１ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−３−７）で表される化合物１．９ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１４７０［Ｍ＋１］
（実施例３６７）式（Ｉ−３−５１）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−５１）で表される化合物６．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．２ｇ、２−エトキシエタノール８９ｍＬ、イオン交換水３０ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−３−５１−１）で表される化合物４．４ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−３−５１−１）で表される化合物４．４ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀１．４ｇ、メタノール５ｍＬ、ジクロロメタン５０ｍＬを加え、室温で３０時間撹拌した。析出物をろ過により除去し、溶媒を減圧留去することによって、式（Ｉ−３−５１−２）で表される化合物２．５ｇを得た。

ＷＯ２０１３／０８８９５９Ａ１号公報に記載の方法によって、式（Ｉ−３−５１−３）で表される化合物を製造した。アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−３−５１−２）で表される化合物２．５ｇ、式（Ｉ−３−５１−３）で表される化合物４．２ｇ、エタノール５０ｍＬを加え、１２０時間加熱還流させた。反応液を水に注ぎ、析出した固体をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−３−５１）で表される化合物０．８ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１１９９［Ｍ＋１］
（実施例３６８）式（Ｉ−３−７０）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−３−７０）で表される化合物５．０ｇ、ジクロロビス（ベンゾニトリル）白金（ＩＩ）２．６ｇ、ベンゾニトリル１００ｍＬを加え、５０時間加熱還流させた。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−３−７０）で表される化合物１．９ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１１１４［Ｍ＋１］
（実施例３６９）式（Ｉ−４−５）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−４−５）で表される化合物５．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物２．５ｇ、２−エトキシエタノール９９ｍＬ、イオン交換水３３ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−４−５−１）で表される化合物４．５ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−４−５−１）で表される化合物４．５ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀１．４ｇ、式（Ｌ１−４−５）で表される化合物８．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１３ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−４−５）で表される化合物１．８ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１０４９［Ｍ＋１］
（実施例３７０）式（Ｉ−４−４７）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−４−４７）で表される化合物５．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．６ｇ、２−エトキシエタノール６４ｍＬ、イオン交換水２１ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−４−４７−１）で表される化合物４．０ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−４−４７−１）で表される化合物４．０ｇ、式（Ｉ−４−４７−２）で表される化合物２．２ｇ、炭酸カリウム２．５ｇ、２−エトキシエタノール２００ｍＬを加え、室温で４０時間撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−４−４７）で表される化合物１．７ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１１９８［Ｍ＋１］
（実施例３７１）式（Ｉ−５−４）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−５−４−１）で表される化合物７．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物３．５ｇ、２−エトキシエタノール１４１ｍＬ、イオン交換水４７ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−５−４−２）で表される化合物６．３ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−５−４−２）で表される化合物６．３ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀２．１ｇ、式（Ｉ−５−４−１）で表される化合物１１．２ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１９ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）及び再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−５−４−３）で表される化合物３．３ｇを得た。

窒素雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−５−４−３）で表される化合物３．３ｇ、式（Ｉ−５−４−４）で表される化合物０．８ｇ、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピルビフェニル（ＸＰｈｏｓ）０．９ｇ、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド１．４ｇ、トルエン５０ｍＬ、酢酸パラジウム（ＩＩ）０．２ｇを加え、５時間加熱還流させた。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−５−４）で表される化合物１．６ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１００１［Ｍ＋１］
発光極大波長λｍａｘ＝４９５ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ，ＴＨＦ）
ＣＩＥ（ｘ，ｙ）（ＴＨＦ溶液）＝（０．２３６，０．４３４）
（実施例３７２）式（Ｉ−５−１１）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−５−１１）で表される化合物５．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．９ｇ、２−エトキシエタノール７７ｍＬ、イオン交換水２６ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−５−１１−１）で表される化合物４．２ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−５−１１−１）で表される化合物４．２ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀１．１ｇ、式（Ｌ１−５−１１）で表される化合物８．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１３ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−５−１１）で表される化合物２．２ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１２９６［Ｍ＋１］
発光極大波長λｍａｘ＝４７１ｎｍ，４９７ｎｍ（励起波長３５０ｎｍ，ＴＨＦ）
ＣＩＥ（ｘ，ｙ）（ＴＨＦ溶液）＝（０．２１３，０．４２１）
（実施例３７３）式（Ｉ−５−２７）で表される化合物の製造

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｌ１−５−２７）で表される化合物５．０ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物１．５ｇ、２−エトキシエタノール６０ｍＬ、イオン交換水２０ｍＬを加え、１２０℃で２４時間加熱撹拌した。反応液を水に注ぎ、析出物をろ過した後、水で洗浄した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を減圧留去した後、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）により精製を行うことによって、式（Ｉ−５−２７−１）で表される化合物４．０ｇを得た。

アルゴン雰囲気下、反応容器に式（Ｉ−５−２７−１）で表される化合物４．０ｇ、トリフルオロメタンスルホン酸銀０．９ｇ、式（Ｌ１−５−２７）で表される化合物８．０ｇ、ジエチレングリコールジメチルエーテル１２ｍＬを加え、１６０℃で６０時間加熱撹拌した。反応液をエタノール及び水（４：１）の混合溶媒に注ぎ、析出した固体をろ過した後、混合溶媒で洗浄した。得られた固体をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ジクロロメタン／酢酸エチル）、再沈殿（ジクロロメタン／ヘキサン）及び昇華により精製を行うことによって、式（Ｉ−５−２７）で表される化合物１．６ｇを得た。
ＬＣ−ＭＳ：１６０８［Ｍ＋１］
（実施例３７４から実施例４００）
実施例３５７において、式（Ｌ１−１−１１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−１−ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−１−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例４０１から実施例４２２）
実施例３６５において、式（Ｌ１−３−３５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−１−ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ−３−３５−２）で表される化合物を下表の式（Ｉ−１−ｘ−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−１−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例４２３から実施例４３０）
実施例３６７において、式（Ｌ１−３−５１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−１−ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ−３−５１−３）で表される化合物を下表の式（Ｉ−１−ｘ−３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−１−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例４３１から実施例４５０）
実施例３６８において、式（Ｌ１−３−７０）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−１−ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−１−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例４５１から実施例４７６）
実施例３５７において、式（Ｌ１−１−１１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−２−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例４７７から実施例４９２）
実施例３６５において、式（Ｌ１−３−３５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ−３−３５−２）で表される化合物を下表の式（Ｉ−２−ｘ−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−２−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例４９３から実施例４９６）
実施例３６７において、式（Ｌ１−３−５１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ−３−５１−３）で表される化合物を下表の式（Ｉ−２−ｘ−３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−２−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例４９７から実施例５０６）
実施例３６８において、式（Ｌ１−３−７０）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−２−ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−２−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例５０７から実施例５３１）
実施例３５７において、式（Ｌ１−１−１１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−３−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例５３２から実施例５４８）
実施例３６５において、式（Ｌ１−３−３５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ−３−３５−２）で表される化合物を下表の式（Ｉ−３−ｘ−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−３−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例５４９から実施例５５９）
実施例３６７において、式（Ｌ１−３−５１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ−３−５１−３）で表される化合物を下表の式（Ｉ−３−ｘ−３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−３−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例５６０から実施例５７８）
実施例３６８において、式（Ｌ１−３−７０）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−３−ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−３−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例５７９から実施例６０７）
実施例３５７において、式（Ｌ１−１−１１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−４−ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−４−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例６０８から実施例６２０）
実施例３６５において、式（Ｌ１−３−３５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−４−ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ−３−３５−２）で表される化合物を下表の式（Ｉ−４−ｘ−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−４−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例６２１から実施例６２６）
実施例３６７において、式（Ｌ１−３−５１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−４−ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ−３−５１−３）で表される化合物を下表の式（Ｉ−４−ｘ−３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−４−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例６２７から実施例６３６）
実施例３６８において、式（Ｌ１−３−７０）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−４−ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−４−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例６３７から実施例６６３）
実施例３５７において、式（Ｌ１−１−１１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−５−ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−５−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例６６４から実施例６８２）
実施例３６５において、式（Ｌ１−３−３５）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−５−ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ−３−３５−２）で表される化合物を下表の式（Ｉ−５−ｘ−２）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−５−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例６８３から実施例６９３）
実施例３６７において、式（Ｌ１−３−５１）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−５−ｘ）で表される化合物に、式（Ｉ−３−５１−３）で表される化合物を下表の式（Ｉ−５−ｘ−３）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−５−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例６９４から実施例７１３）
実施例３６８において、式（Ｌ１−３−７０）で表される化合物を下表の式（Ｌ１−５−ｘ）で表される化合物に置き換えた以外は同様の方法によって、下表の式（Ｉ−５−ｘ）で表される化合物を製造した。

（実施例７１４から実施例１０５３及び比較例１から比較例５）
実施例３７４から実施例７１３に記載の式（Ｉ−１−１）から式（Ｉ−５−８０）で表される化合物及び特許文献３に記載の化合物（Ｒ−１）、特許文献４に記載の化合物（Ｒ−２）、特許文献５に記載の化合物（Ｒ−３）、特許文献６に記載の化合物（Ｒ−４）及び特許文献７に記載の化合物（Ｒ−５）を評価対象の化合物とした。

膜厚１５０ｎｍのＩＴＯ（インジウムスズオキシド）からなる陽極を有するガラス基板上に、真空度５．０×１０^−４Ｐａで、ＨＡＴ−ＣＮ（３０ｎｍ）、α−ＮＰＤ（３０ｎｍ）を蒸着した。評価対象の化合物と２６ＤＣｚｐｐｙとを、評価対象の化合物の濃度が１７％となるよう、異なる蒸着源から３０ｎｍの厚さで共蒸着した。次に、ＥＴＬ−Ａ（ケミプロ化成社製）とＬｉｑとを、ＥＴＬ−Ａの濃度が５０％となるよう、異なる蒸着源から３５ｎｍの厚さで共蒸着した。次に、Ｌｉｑ（０．５ｎｍ）及びアルミニウム（８０ｎｍ）を順に蒸着し、評価対象の有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。

評価対象の化合物と評価対象の有機エレクトロルミネッセンス素子との関係を下表に示す。

評価対象の各有機エレクトロルミネッセンス素子について、素子寿命［ｈ］（ＬＴ５０（５００ｎｉｔ））及び発光色を測定した。比較例１の素子（Ｄ−Ｒ−１）の素子寿命［ｈ］（ＬＴ５０（５００ｎｉｔ））を１とした場合の、評価対象の各素子の素子寿命及び発光色を下表に示す。比較例４及び比較例５の素子（Ｄ−Ｒ−４）及び素子（Ｒ−Ｒ−５）については、発光色が橙及び赤であったため、素子寿命の測定を省略した。また、本願発明の化合物を使用した素子（Ｄ−１−１）から素子（Ｄ−５−８０）はいずれも比較例１から比較例３の素子（Ｄ−Ｒ−１）から素子（Ｄ−Ｒ−３）と比較して、０．６倍から０．９倍と低い駆動電圧［Ｖ］及び１．１倍から１．６倍と高い電流効率［ｃｄ／Ａ］を示した。

表より、本願発明の化合物を使用した素子は、比較例の素子と比較して長い素子寿命を示すことがわかる。また、本願発明の化合物を使用した素子は、比較例の素子と比較してより深い青色発光を示すことから高い色純度を示すことがわかる。

以上の結果から、本願発明の化合物は、素子に使用した場合に低い駆動電圧、高い電流効率、高い発光の色純度及び長い発光寿命を有することから、有機エレクトロルミネッセンス素子の構成部材として有用である。

１，基板
２，陽極
３，ホール注入層
４，ホール輸送層
５，発光層
６，電子輸送層
７，陰極

Claims

下記の一般式（Ｉ）
ＭＬ^１ _ｍＬ^２ _ｎ（Ｉ）
（式中、Ｍは元素周期表における８族から１１族の金属を表し、
Ｌ^１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１）

（式中、破線はＭとの結合位置を表し、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は各々独立して水素原子又は置換基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５及び／又はＲ^５とＲ^６とが縮合環を形成しても良く、但し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうち少なくとも１つはＲ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表す。）で表される基を表し、
Ｌ^２は複数存在する場合は各々独立してＭと結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍは１から３の整数を表し、
ｎは０から２の整数を表すが、ｍ＋ｎは２又は３を表す。）で表される化合物。
Ｍがイリジウム、ロジウム、パラジウム、白金、金、オスミウム又はルテニウムから選ばれる、請求項１に記載の化合物。
Ｒ^Ａが、複数存在する場合は各々独立して、下記の式（ＲＡ−１）又は式（ＲＡ−２）

（式中、式（ＲＡ−１）において破線は結合位置を表し、式（ＲＡ−２）において任意の位置に結合手を１つ有し、Ｒ^Ｂ１、Ｒ^Ｂ２及びＲ^Ｂ３は各々独立して水素原子、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基又は置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、当該アルキル基、非芳香族炭化水素環基、芳香族炭化水素環基、非芳香族複素環基及び非芳香族複素環基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良く、存在するＲ^Ｂ１とＲ^Ｂ２、Ｒ^Ｂ２とＲ^Ｂ３又はＲ^Ｂ３とＲ^Ｂ１とが環又は縮合環を形成しても良い。）から選ばれる基を表す、請求項１又は請求項２に記載の化合物。
下記の一般式（Ｉ−ｉ）
Ｍ^１Ｌ^１１ _ｍ１Ｌ^２１ _ｎ１（Ｉ−ｉ）
（式中、Ｍ^１はイリジウム、ロジウム、パラジウム、白金、金、オスミウム又はルテニウムから選ばれる金属を表し、
Ｌ^１１は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１−ｉ）

（式中、破線はＭ^１との結合位置を表し、
Ｒ^１１はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルキルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニル基、置換されていても良いアルケニルカルボニル基、置換されていても良いアルキニルカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルケニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルキニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いアリールチオ基、置換されていても良いアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールチオ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、下記の式（ＲＡ−１−１）から式（ＲＡ−２−３）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｒ^Ｃ１及びＲ^Ｃ２は各々独立して炭素原子数１から２０の直鎖状アルキル基、炭素原子数３から２０の分岐状アルキル基又は炭素原子数３から２０の環状アルキル基を表すが、当該直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び環状アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されても良く、１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−に置き換えられても良く、存在するＲ^Ｃ１とＲ^Ｃ２とが環を形成しても良く、Ａｒ^Ｃ１、Ａｒ^Ｃ２及びＡｒ^Ｃ３は各々独立して置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数６から２０の芳香族炭化水素環基又は置換されていても良く、縮合環を形成しても良い炭素原子数３から２０の芳香族複素環基を表すが、存在するＡｒ^Ｃ１とＡｒ^Ｃ２、Ａｒ^Ｃ２とＡｒ^Ｃ３及び／又はＡｒ^Ｃ３とＡｒ^Ｃ１とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれるＲ^Ａ１で表される基を表し、
Ｒ^２１、Ｒ^３１、Ｒ^４１、Ｒ^５１及びＲ^６１は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルキルチオ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアルキルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキニルオキシカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニル基、置換されていても良いアルケニルカルボニル基、置換されていても良いアルキニルカルボニル基、置換されていても良いアルキルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルケニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアルキニルカルボニルオキシ基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いアリールチオ基、置換されていても良いアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニル基、置換されていても良いアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールチオ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニル基、置換されていても良いヘテロアリールカルボニルオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基、又は、Ｒ^Ａ１で表される基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１）−、＝Ｃ（Ｒ^４１）−、＝Ｃ（Ｒ^５１）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６１）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^１１とＲ^２１、Ｒ^２１とＲ^３１、Ｒ^３１とＲ^４１、Ｒ^４１とＲ^５１及び／又はＲ^５１とＲ^６１とが縮合環を形成しても良いが、Ｒ^１１、Ｒ^２１、Ｒ^３１、Ｒ^４１、Ｒ^５１及びＲ^６１のうち少なくとも１つはＲ^Ａ１で表される基を表す。）で表される基を表し、
Ｌ^２１は複数存在する場合は各々独立してＭ^１と結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１は１から３の整数を表し、
ｎ１は０から２の整数を表すが、ｍ１＋ｎ１は２又は３を表す。）で表される化合物。
下記の一般式（Ｉ−ｉ−３）
Ｍ^１１Ｌ^１１３ _ｍ１１Ｌ^２１１ _ｎ１１（Ｉ−ｉ−３）
（式中、Ｍ^１１はイリジウム、白金、金又はオスミウムから選ばれる金属を表し、
Ｌ^１１３は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１−ｉ−３）

（式中、破線はＭ^１１との結合位置を表し、
Ｒ^１１３はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表し、
Ｒ^２１３、Ｒ^４１３、Ｒ^５１３及びＲ^６１３は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^４１３）−、＝Ｃ（Ｒ^５１３）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６１３）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１３は下記の式（ＲＡ−１−１１）から式（ＲＡ−２−３１）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｒ^Ｃ１１及びＲ^Ｃ２１は各々独立して炭素原子数１から１０の直鎖状アルキル基、炭素原子数３から１０の分岐状アルキル基又は炭素原子数３から１０の環状アルキル基を表すが、当該直鎖状アルキル基、分岐状アルキル基及び環状アルキル基中の１個の−ＣＨ_２−又は２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−に置き換えられても良く、存在するＲ^Ｃ１１とＲ^Ｃ２１とが環を形成しても良く、Ａｒ^Ｃ１１、Ａｒ^Ｃ２１及びＡｒ^Ｃ３１は各々独立して下記の式（ＡＲＣ−１）から式（ＡＲＣ−１７）

（式中、任意の位置に結合手を１つ有し、任意の−ＣＨ＝は各々独立して−Ｎ＝に置き換えられても良く、−ＣＨ_２−は各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＮＲ^０−（式中、Ｒ^０は水素原子又は炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）、−ＣＳ−又は−ＣＯ−に置き換えられても良いが、−Ｏ−Ｏ−結合を含まない。また、これらの基は無置換又は１つ以上のＬ^Ｔによって置換されても良く、Ｌ^Ｔはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、ペンタフルオロスルフラニル基、ニトロ基、シアノ基、イソシアノ基、アミノ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、トリメチルシリル基、ジメチルシリル基、チオイソシアノ基、又は、１個の−ＣＨ_２−又は隣接していない２個以上の−ＣＨ_２−が各々独立して−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＯ−Ｓ−、−Ｓ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＯ−ＮＨ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−ＯＣＯ−、−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＯＣＯ−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−又は−Ｃ≡Ｃ−によって置換されても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキル基を表すが、当該アルキル基中の任意の水素原子はフッ素原子に置換されていても良く、Ｌ^Ｔが複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、存在するＡｒ^Ｃ１１とＡｒ^Ｃ２１Ａｒ^Ｃ２１とＡｒ^Ｃ３１、Ａｒ^Ｃ３１とＡｒ^Ｃ１１とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれる基を表すが、Ｒ^１１３とＲ^２１３、Ｒ^２１３とＲ^Ａ１３、Ｒ^Ａ１３とＲ^４１３、Ｒ^４１３とＲ^５１３及び／又はＲ^５１３とＲ^６１３とが縮合環を形成しても良く、
Ｌ^２１１はＭ^１１と結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１は１から３の整数を表し、
ｎ１１は０又は１を表すが、ｍ１１＋ｎ１１は２又は３を表す。）で表される化合物。
下記の一般式（Ｉ−ｉ−５）
Ｍ^１１Ｌ^１１５ _ｍ１１Ｌ^２１１ _ｎ１１（Ｉ−ｉ−５）
（式中、Ｍ^１１はイリジウム、白金、金又はオスミウムから選ばれる金属を表し、
Ｌ^１１５は複数存在する場合は各々独立して下記の一般式（Ｉ−Ｌ１−ｉ−５）

（式中、破線はＭ^１１との結合位置を表し、
Ｒ^１１５はフッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表し、
Ｒ^２１５、Ｒ^３１５、Ｒ^４１５及びＲ^６１５は各々独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、置換されていても良いシリル基、置換されていても良いアルキル基、置換されていても良いアルコキシ基、置換されていても良いアルケニル基、置換されていても良いアルケニルオキシ基、置換されていても良いアルキニル基、置換されていても良いアリールオキシ基、置換されていても良いヘテロアリールオキシ基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族炭化水素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い非芳香族複素環基、置換されていても良く、縮合環を形成しても良い芳香族複素環基を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１５）−、＝Ｃ（Ｒ^４１５）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６１５）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^Ａ１５は式（ＲＡ−１−１１）から式（ＲＡ−２−３１）から選ばれる基を表すが、Ｒ^１１５とＲ^２１５、Ｒ^２１５とＲ^３１５、Ｒ^３１５とＲ^４１５、Ｒ^４１５とＲ^Ａ１５及び／又はＲ^Ａ１５とＲ^６１５とが縮合環を形成しても良く、
Ｌ^２１１はＭ^１１と結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１は１から３の整数を表し、
ｎ１１は０又は１を表すが、ｍ１１＋ｎ１１は２又は３を表す。）で表される化合物。
下記の一般式（Ｉ−ｉ−３３）

（式中、Ｒ^Ａ１３３は下記の式（ＲＡ−１−１４）又は式（ＲＡ−１−３４）

（式中、破線は結合位置を表し、Ｒ^Ｃ１４及びＲ^Ｃ２４は各々独立して炭素原子数１から３の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から５の分岐状アルキル基を表すが、Ｒ^Ｃ１４とＲ^Ｃ２４とが環を形成しても良く、Ａｒ^Ｃ１４及びＡｒ^Ｃ２４は各々独立して下記の式（ＡＲＣ−１−３）から式（ＡＲＣ−７−３）

（式中、任意の位置に結合手を１つ有する。また、これらの基は無置換又は１つ以上のＬ^Ｔ１１によって置換されても良く、Ｌ^Ｔ１１は炭素原子数１から３の直鎖状アルキル基又は炭素原子数３から５の分岐状アルキル基を表すが、Ｌ^Ｔ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａｒ^Ｃ１４とＡｒ^Ｃ２４とが縮合環を形成しても良い。）から選ばれる基を表し、
Ｌ^２１１３はイリジウムと結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１３は２又は３を表し、
ｎ１１３は０又は１を表すが、ｍ１１３＋ｎ１１３は３を表す。）で表される化合物。
下記の一般式（Ｉ−ｉ−５３）

（式中、Ｒ^Ａ１５３は式（ＲＡ−１−１４）又は式（ＲＡ−１−３４）から選ばれる基を表し、
Ｌ^２１１３はイリジウムと結合する一価アニオン性の二座配位子を表し、
ｍ１１３は２又は３を表し、
ｎ１１３は０又は１を表すが、ｍ１１３＋ｎ１１３は３を表す。）で表される化合物。
下記の一般式（Ｌ１）

（式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６は各々一般式（Ｉ）におけるＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６と同様の意味を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３）−、＝Ｃ（Ｒ^４）−、＝Ｃ（Ｒ^５）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^１とＲ^２、Ｒ^２とＲ^３、Ｒ^３とＲ^４、Ｒ^４とＲ^５及び／又はＲ^５とＲ^６とが縮合環を形成しても良く、但し、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^６のうち少なくとも１つはＲ^Ａで表される置換されても良いアミノ基を表す。）で表される化合物。
Ｒ^Ａが、複数存在する場合は各々独立して、請求項３に記載の式（ＲＡ−１）又は式（ＲＡ−２）から選ばれる基を表す、請求項９に記載の化合物。
下記の一般式（Ｌ１−ｉ）

（式中、Ｒ^１１、Ｒ^２１、Ｒ^３１、Ｒ^４１、Ｒ^５１及びＲ^６１は各々一般式（Ｉ−ｉ）におけるＲ^１１、Ｒ^２１、Ｒ^３１、Ｒ^４１、Ｒ^５１及びＲ^６１と同様の意味を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１）−、＝Ｃ（Ｒ^４１）−、＝Ｃ（Ｒ^５１）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６１）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^１１とＲ^２１、Ｒ^２１とＲ^３１、Ｒ^３１とＲ^４１、Ｒ^４１とＲ^５１及び／又はＲ^５１とＲ^６１とが縮合環を形成しても良いが、Ｒ^１１、Ｒ^２１、Ｒ^３１、Ｒ^４１、Ｒ^５１及びＲ^６１のうち少なくとも１つは請求項４に記載の式（ＲＡ−１−１）から式（ＲＡ−２−３）から選ばれるＲ^Ａ１で表される基を表す。）で表される基を表す。）で表される化合物。
下記の一般式（Ｌ１−ｉ−３）

（式中、Ｒ^１１３、Ｒ^２１３、Ｒ^４１３、Ｒ^５１３、Ｒ^６１３及びＲ^Ａ１３は各々一般式（Ｉ−ｉ−ｉｉｉ）におけるＲ^１１３、Ｒ^２１３、Ｒ^４１３、Ｒ^５１３、Ｒ^６１３及びＲ^Ａ１３と同様の意味を表すが、＝Ｃ（Ｒ^４１３）−、＝Ｃ（Ｒ^５１３）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６１３）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^１１３とＲ^２１３、Ｒ^２１３とＲ^Ａ１３、Ｒ^Ａ１３とＲ^４１３、Ｒ^４１３とＲ^５１３及び／又はＲ^５１３とＲ^６１３とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物。
下記の一般式（Ｌ１−ｉ−５）

（式中、Ｒ^１１５、Ｒ^２１５、Ｒ^３１５、Ｒ^４１５、Ｒ^６１５及びＲ^Ａ１５は各々一般式（Ｉ−ｉ−ｖ）におけるＲ^１１５、Ｒ^２１５、Ｒ^３１５、Ｒ^４１５、Ｒ^６１５及びＲ^Ａ１５と同様の意味を表すが、＝Ｃ（Ｒ^３１５）−、＝Ｃ（Ｒ^４１５）−及び／又は＝Ｃ（Ｒ^６１５）−は各々独立して＝Ｎ−を表しても良く、Ｒ^１１５とＲ^２１５、Ｒ^２１５とＲ^３１５、Ｒ^３１５とＲ^４１５、Ｒ^４１５とＲ^Ａ１５及び／又はＲ^Ａ１５とＲ^６１５とが縮合環を形成しても良い。）で表される化合物。
下記の一般式（Ｌ１−ｉ−３３）

（式中、Ｒ^Ａ１３３は一般式（Ｉ−ｉ−３３）におけるＲ^Ａ１３３と同様の意味を表す。）で表される化合物。
下記の一般式（Ｌ１−ｉ−５３）

（式中、Ｒ^Ａ１５３は一般式（Ｉ−ｉ−５３）におけるＲ^Ａ１５３と同様の意味を表す。）で表される化合物。
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物を含有する組成物。
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物。
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物を部分構造として有する重合体。
請求項１８に記載の重合体を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子用組成物。
陽極及び陰極により挟持された発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物、又は、請求項１６から請求項１９のいずれか一項に記載の組成物又は重合体を含むことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
発光層がさらにホスト材料を含有する、請求項２０に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の化合物を使用した樹脂、樹脂添加剤、オイル、フィルター、接着剤、粘着剤、油脂、インキ、医薬品、化粧品、洗剤、建築材料、包装材、液晶材料、有機ＥＬ材料、有機半導体材料、電子材料、表示素子、照明素子、電子デバイス、通信機器、自動車部品、航空機部品、機械部品、電子部品、試薬、水素化還元用触媒、改質触媒、選択酸化触媒、燃料電池用電極触媒、光電変換材料、農薬及び食品。
請求項２０又は請求項２１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする表示装置。
請求項２０又は請求項２１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を備えることを特徴とする照明装置。