JP2005506361A5 - - Google Patents
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Description
本発明により同様に具現化されるのは式Ｉの化合物で、
式中において、Ｍは金属原子で、Ａ１およびＡ２それぞれは別々の単座配位子、或いはＡ１およびＡ２は共有結合で結合して二座配位子を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれは別々にＨ、活性化基または不活性化基で、それに加えまたはそれに代わるものとしてＲ１とＲ２、またはＲ２とＲ３、またはＲ３とＲ４、またはＲ５とＲ６、またはＲ６とＲ７またはＲ７とＲ８、またはＲ９とＲ１０のいずれの１つ以上が共同して別々に縮合した４から７員環基を形成し、そこでは前記環状基がシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、そこでの前記環状基は場合により１つ以上の置換基Ｘで置換されていて、それぞれのＸは別々にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１２、ＯＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｐ（Ｒ１２）２、Ｐ（ＯＲ１２）２、ＰＯＲ１２、ＰＯ２Ｒ１２、ＰＯ３Ｒ１２、ＳＲ１２、Ｓｉ（Ｒ１２）３、Ｂ（Ｒ１２）２、Ｂ（ＯＲ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１２またはＳＯ３Ｒ１２であり、それぞれのＲ１２は別々にＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０過ハロゲン化アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４０アリールまたはＣ３〜Ｃ４０ヘテロアリールであり、ｍは金属原子Ｍの形式電荷で、ｎは１，２または３であり、そしてそこにおけるＲ３、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは活性化基またはそこにおけるＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは不活性化基である。
本発明には更に式Ｉ、ＩＩまたはＩＩＩの化合物を含む有機発光デバイスが含まれる。
式中において、Ｍは金属原子でＡ１およびＡ２それぞれは別々の単座配位子であるか、またはＡ１およびＡ２は共有結合で共に結合して二座配位子を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれは別々にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１１、ＯＲ１１、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｐ（Ｒ１１）２、Ｐ（ＯＲ１１）２、ＰＯＲ１１、ＰＯ２Ｒ１１、ＰＯ３Ｒ１１、ＳＲ１１、Ｓｉ（Ｒ１１）３、Ｂ（Ｒ１１）２、Ｂ（ＯＲ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＳＯ３Ｒ１１であり、それに加えて或いはそれに代わるものとしてＲ１とＲ２、またはＲ２とＲ３、またはＲ３とＲ４、またはＲ５とＲ６、またはＲ６とＲ７またはＲ７とＲ８、またはＲ９とＲ１０のいずれか１つ以上が別々に共に縮合して一体化した４から７員環基を形成し、そこでは当該環状基はシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールで、当該環状基は場合により１つ以上の置換基Ｘで置換されており、それぞれのＲ１１は別々にＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４０アリール、Ｃ３〜Ｃ４０ヘテロアリールであり、そこにおいてＲ１１は場合により１つ以上の置換基Ｘで置換されており、それぞれのＸは別々にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１２、ＯＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｐ（Ｒ１２）２、Ｐ（ＯＲ１２）２、ＰＯＲ１２、ＰＯ２Ｒ１２、ＰＯ３Ｒ１２、ＳＲ１２、Ｓｉ（Ｒ１２）３、Ｂ（Ｒ１２）２、Ｂ（ＯＲ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１２またはＳＯ３Ｒ１２であり、それぞれのＲ１２は別々にＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０過ハロゲン化アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４０アリールまたはＣ３〜Ｃ４０ヘテロアリールであり、ｍは金属原子Ｍの形式電荷で、ｎは１，２または３、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは式Ｉの化合物においてはＨではない。
幾つかの実施形態では、本発明は更に式Ｉの化合物を含む有機発光デバイスを提供する。
式中において、Ｍは金属原子で、Ａ１およびＡ２のそれぞれは別々の単座配位子、またはＡ１およびＡ２は共有結合で共に結合して二座配位子を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれは別々にＨ、活性化基または不活性化基で、それに加えまたはそれの代わりにＲ１とＲ２、またはＲ２とＲ３、またはＲ３とＲ４、またはＲ５とＲ６、またはＲ６とＲ７またはＲ７とＲ８、またはＲ９とＲ１０のいずれの１つ以上が共同して別々に縮合して縮合４から７員環基を形成するが、そこでは前記環状基がシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、そこでの前記環状基は場合により１つ以上の置換基Ｘで置換されていて、それぞれのＸは別々にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１２、ＯＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｐ（Ｒ１２）２、Ｐ（ＯＲ１２）２、ＰＯＲ１２、ＰＯ２Ｒ１２、ＰＯ３Ｒ１２、ＳＲ１２、Ｓｉ（Ｒ１２）３、Ｂ（Ｒ１２）２、Ｂ（ＯＲ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１２またはＳＯ３Ｒ１２であり、それぞれのＲ１２は別々にＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０過ハロゲン化アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４０アリールまたはＣ３〜Ｃ４０ヘテロアリールであり、ｍは金属原子Ｍの形式電荷で、ｎは１，２または３であり、そしてそこにおいてＲ３、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは活性化基で、そこにおけるＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは不活性化基である。
（好ましい実施形態の詳細な説明）
本発明にはとりわけ式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物が含まれる。
式中において、Ｍは金属原子で、Ａ１およびＡ２はそれぞれ別々の単座配位子、またはＡ１およびＡ２は共有結合で共に結合して二座配位子を形成し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれは別々にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１１、ＯＲ１１、Ｎ（Ｒ１１）２、Ｐ（Ｒ１１）２、Ｐ（ＯＲ１１）２、ＰＯＲ１１、ＰＯ２Ｒ１１、ＰＯ３Ｒ１１、ＳＲ１１、Ｓｉ（Ｒ１１）３、Ｂ（Ｒ１１）２、Ｂ（ＯＲ１１）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１１、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１１、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１１）２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ１１、ＳＯ２Ｒ１１、ＳＯ３Ｒ１１であり、加えてまたはその代わりにＲ１とＲ２、またはＲ２とＲ３、またはＲ３とＲ４、またはＲ５とＲ６、またはＲ６とＲ７またはＲ７とＲ８、またはＲ９とＲ１０のいずれの１つ以上が別々に共同して４から７員環基を形成し、そこでは前記環状基はシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、前記環状基は場合により１つ以上の置換基Ｘで置換されており、それぞれのＲ１１は別々にＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４０アリール、Ｃ３〜Ｃ４０ヘテロアリールであり、そこでのＲ１１は場合により１つ以上の置換基Ｘで置換されており、それぞれのＸは別々にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１２、ＯＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｐ（Ｒ１２）２、Ｐ（ＯＲ１２）２、ＰＯＲ１２、ＰＯ２Ｒ１２、ＰＯ３Ｒ１２、ＳＲ１２、Ｓｉ（Ｒ１２）３、Ｂ（Ｒ１２）２、Ｂ（ＯＲ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１２またはＳＯ３Ｒ１２であり、それぞれのＲ１２は別々にＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０過ハロゲン化アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４０アリールまたはＣ３〜Ｃ２０ヘテロアリールであり、ｍは金属原子Ｍの形式電荷で、ｎは１，２または３であり、そこではＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは式Ｉの化合物においてＨではない。本化合物には置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０および縮合環状基のいずれかの組み合わせが含まれることを意図している。
本発明にはとりわけ式Ｉ、ＩＩおよびＩＩＩの化合物が含まれる。
本発明の化合物は少なくとも１つの二座フェニルキノリナト（ｐｑ）配位子を含む。当該語句フェニルキノリナトまたはｐｑは置換および非置換配位子の両方を称することを意味し、配位したｐｑ配位子の数（ｎ）は１，２または３でありうる。幾つかの実施形態によれば、本発明の化合物はｍ−１のｐｑ配位子を含むか、幾つかの実施形態では２つのｐｑ配位子を含む。フェニルキノリナト配位子は上で定義した置換基Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０で置換されることができる。置換基のいずれの組み合わせも適している。ｐｑ配位子の隣接炭素原子に付加した置換基は、当該配位子の環に縮合した４から７員環基を共に含むことができる。例えば、Ｒ１とＲ２、またはＲ２とＲ３、またはＲ３とＲ４、またはＲ５とＲ６、またはＲ６とＲ７、またはＲ７とＲ８、またはＲ９とＲ１０のいずれかまたは１つ以上の対が縮合した環状基を含むことができる。当該語句“縮合した環状基”は１つ以上の結合を更なる環状基と共にする環状基を称する。本発明の化合物のフェニルキノリナト配位子は、０、１、２、３、４または５個の縮合した環状基を含む一体化環状基置換基のいずれの数も有すことができる。縮合した環状基のいかなる可能性ある組み合わせ、および一体化環状基に関与しないＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の残りは本発明で具体化される。本発明の幾つかの実施形態では、式Ｉの化合物についてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つはＨではない。本発明の幾つかの実施形態では、式ＩＩの化合物についてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つはＨではない。本発明の幾つかの実施形態では、式ＩＩＩについてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つはＨではない。更なる実施形態では、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０のいずれかがＨ、メチル（ＣＨ３）、トリフルオロメチル（ＣＦ３）、メトキシ（ＯＣＨ３）またはフルオロ（Ｆ）でありえて、他の実施形態ではＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つがＣＨ３、ＣＦ３、ＯＣＨ３またはＦでありうる。それに加えて、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０のいずれかがＨ、活性化基または不活性化基でありうる。その上更なる実施形態では、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はＨ以外の置換基である。
本発明には更に式Ｉの化合物が含まれるが、式中においてＭ、Ａ１、Ａ２、ｍおよびｎはこれまでに定義したとおりで、各Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は別々にＨ、活性化基或いは不活性化基で、それに加えて或いはそれの代りとしてＲ１とＲ２、またはＲ２とＲ３、またはＲ３とＲ４、またはＲ５とＲ６、またはＲ６とＲ７またはＲ７とＲ８、またはＲ９とＲ１０のいずれか１つ以上が別々に縮合した４から７員環基を共に形成し、そこでは当該環状基はシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、そこでは当該環状基は場合により１つ以上の置換基Ｘで置換されていて、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは活性化基または不活性化基またはＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは不活性化基である。
Claims (47)
- 式中において、ＭはＩｒ、Ｏｓ、Ｐｔ、Ｐｂ、Ｒｅ、及びＲｕからなる群から選択される金属原子で、Ａ１およびＡ２それぞれは別々の単座配位子であるか、またはＡ１およびＡ２は共有結合で結合して二座配位子を形成しており、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれは別々にＨ、活性化基または不活性化基で、それに加えまたはそれに代わるものとしてＲ１とＲ２、またはＲ２とＲ３、またはＲ３とＲ４、またはＲ５とＲ６、またはＲ６とＲ７またはＲ７とＲ８、またはＲ９とＲ１０のいずれか１つ以上が共同して別々に縮合した４から７員環基を形成し、そこでは前記環状基がシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、そこでの前記環状基は場合により１つ以上の置換基Ｘで置換されており、それぞれのＸは別々にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１２、ＯＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｐ（Ｒ１２）２、Ｐ（ＯＲ１２）２、ＰＯＲ１２、ＰＯ２Ｒ１２、ＰＯ３Ｒ１２、ＳＲ１２、Ｓｉ（Ｒ１２）３、Ｂ（Ｒ１２）２、Ｂ（ＯＲ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１２またはＳＯ３Ｒ１２であり、それぞれのＲ１２は別々にＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０過ハロゲン化アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４０アリールまたはＣ３〜Ｃ４０ヘテロアリールであり、ｍは金属原子Ｍの形式電荷で、ｎは１、２または３であり、そしてそこにおいてＲ３、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは活性化基であって、またはそこにおけるＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは不活性化基であり、
前記活性化基が独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシ、メルカプト、チオラト、アミノ、ホスフィノ、アルキルカルボニルアミノ、及びアリールカルボニルアミノからなる群から選択され、
前記不活性化基が独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、アルデヒド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アンモニウム、過ハロゲン化アルキル、カルボン酸、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、及びスルホからなる群から選択される、
式Ｉの化合物。
- 前記活性化基がメチルまたはメトキシである、請求項１記載の化合物。
- 前記不活性化基がＦまたはＣＦ３である、請求項１又は２に記載の化合物。
- 式中において、ＭはＩｒ、Ｏｓ、Ｐｔ、Ｐｂ、Ｒｅ、及びＲｕからなる群から選択される金属原子で、Ａ１およびＡ２それぞれは別々の単座配位子であるか、またはＡ１およびＡ２は共有結合で結合して二座配位子を形成しており、前記二座配位子はアセチルアセトネート（ａｃａｃ）、ピコリネート（ｐｉｃ）、ヘキサフルオロアセチルアセトネート、サリチリデンまたは８−ヒドロキシキノリネートであり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれは別々にＨ、活性化基または不活性化基で、それに加えまたはそれに代わるものとしてＲ１とＲ２、またはＲ２とＲ３、またはＲ３とＲ４、またはＲ５とＲ６、またはＲ６とＲ７またはＲ７とＲ８、またはＲ９とＲ１０のいずれか１つ以上が共同して別々に縮合した４から７員環基を形成し、そこでは前記環状基がシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、そこでの前記環状基は場合により１つ以上の置換基Ｘで置換されており、それぞれのＸは別々にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１２、ＯＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｐ（Ｒ１２）２、Ｐ（ＯＲ１２）２、ＰＯＲ１２、ＰＯ２Ｒ１２、ＰＯ３Ｒ１２、ＳＲ１２、Ｓｉ（Ｒ１２）３、Ｂ（Ｒ１２）２、Ｂ（ＯＲ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１２またはＳＯ３Ｒ１２であり、それぞれのＲ１２は別々にＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０過ハロゲン化アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４０アリールまたはＣ３〜Ｃ４０ヘテロアリールであり、ｍは金属原子Ｍの形式電荷で、ｎは１，２または３であり、そしてそこにおいてＲ３、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは活性化基、またはそこにおけるＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは不活性化基であり、
前記活性化基が独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシ、メルカプト、チオラト、アミノ、ホスフィノ、アルキルカルボニルアミノ、及びアリールカルボニルアミノからなる群から選択され、
前記不活性化基が独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、アルデヒド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アンモニウム、過ハロゲン化アルキル、カルボン酸、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、及びスルホからなる群から選択される、
式Ｉの化合物。
- 前記二座配位子がアセチルアセトネートである、請求項４記載の化合物。
- ＭがＩｒである、請求項４又は５に記載の化合物。
- 式中において、ＭはＰｔであり、Ａ１およびＡ２それぞれは別々の単座配位子であるか、またはＡ１およびＡ２は共有結合で結合して二座配位子を形成しており、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれは別々にＨ、活性化基または不活性化基で、それに加えまたはそれに代わるものとしてＲ１とＲ２、またはＲ２とＲ３、またはＲ３とＲ４、またはＲ５とＲ６、またはＲ６とＲ７またはＲ７とＲ８、またはＲ９とＲ１０のいずれか１つ以上が共同して別々に縮合した４から７員環基を形成し、そこでは前記環状基がシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、そこでの前記環状基は場合により１つ以上の置換基Ｘで置換されており、それぞれのＸは別々にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１２、ＯＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｐ（Ｒ１２）２、Ｐ（ＯＲ１２）２、ＰＯＲ１２、ＰＯ２Ｒ１２、ＰＯ３Ｒ１２、ＳＲ１２、Ｓｉ（Ｒ１２）３、Ｂ（Ｒ１２）２、Ｂ（ＯＲ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１２またはＳＯ３Ｒ１２であり、それぞれのＲ１２は別々にＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０過ハロゲン化アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４０アリールまたはＣ３〜Ｃ４０ヘテロアリールであり、ｍは金属原子Ｍの形式電荷で、ｎは１，２または３であり、そしてそこにおいてＲ３、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは活性化基、またはそこにおけるＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは不活性化基であり、
前記活性化基が独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシ、メルカプト、チオラト、アミノ、ホスフィノ、アルキルカルボニルアミノ、及びアリールカルボニルアミノからなる群から選択され、
前記不活性化基が独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、アルデヒド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アンモニウム、過ハロゲン化アルキル、カルボン酸、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、及びスルホからなる群から選択される、
式Ｉの化合物。
- 式中において、ＭはＩｒ、Ｏｓ、Ｐｔ、Ｐｂ、Ｒｅ、及びＲｕからなる群から選択される金属原子で、Ａ１およびＡ２はそれぞれ別々の単座配位子であるか、或いはＡ１およびＡ２は共有結合で結合して二座配位子を形成しており、前記二座配位子がアセチルアセトネート（ａｃａｃ）、ピコリネート（ｐｉｃ）、ヘキサフルオロアセチルアセトネート、サリチリデンまたは８−ヒドロキシキノリネートであり、そしてＲ４がＦでＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ４がＯＣＨ３で、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９とＲ１０のそれぞれが別々にＨ，活性化基或いは不活性化基、またはＲ３がＯＣＨ３でＲ２、Ｒ４、Ｒ９とＲ１０のそれぞれが別々にＨ，活性化基或いは不活性化基、またはＲ２がＯＣＨ３でＲ３、Ｒ４、Ｒ９とＲ１０のそれぞれが別々にＨ，活性化基或いは不活性化基、またはＲ４がＣＦ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ３がＣＦ３でＲ２、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ２がＣＦ３でＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ２とＲ４がそれぞれＦでＲ３、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ９がＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ１０がＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ９のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基であり、
前記活性化基が独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシ、メルカプト、チオラト、アミノ、ホスフィノ、アルキルカルボニルアミノ、及びアリールカルボニルアミノからなる群から選択され、
前記不活性化基が独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、アルデヒド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アンモニウム、過ハロゲン化アルキル、カルボン酸、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、及びスルホからなる群から選択される、
式ＶＩの化合物。
- 前記二座配位子がアセチルアセトネートである、請求項８記載の化合物。
- ＭがＩｒである、請求項８又は９に記載の化合物。
- 式中において、ＭはＰｔであり、Ａ１およびＡ２はそれぞれ別々の単座配位子であるか、或いはＡ１およびＡ２は共有結合で結合して二座配位子を形成しており、そしてＲ４がＦでＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ４がＯＣＨ３で、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ９とＲ１０のそれぞれが別々にＨ，活性化基或いは不活性化基、またはＲ３がＯＣＨ３でＲ２、Ｒ４、Ｒ９とＲ１０のそれぞれが別々にＨ，活性化基或いは不活性化基、またはＲ２がＯＣＨ３でＲ３、Ｒ４、Ｒ９とＲ１０のそれぞれが別々にＨ，活性化基或いは不活性化基、またはＲ４がＣＦ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ３がＣＦ３でＲ２、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ２がＣＦ３でＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ２とＲ４がそれぞれＦでＲ３、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ９がＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ１０がＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ９のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基であり、
前記活性化基が独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシ、メルカプト、チオラト、アミノ、ホスフィノ、アルキルカルボニルアミノ、及びアリールカルボニルアミノからなる群から選択され、
前記不活性化基が独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、アルデヒド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アンモニウム、過ハロゲン化アルキル、カルボン酸、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、及びスルホからなる群から選択される、
式ＶＩの化合物。
- 式中、Ｒ４がＦでＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ４がＯＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ３がＯＣＨ３でＲ２、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ２がＯＣＨ３でＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ４がＣＦ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ３がＣＦ３でＲ２、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ２がＣＦ３でＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ２およびＲ４がそれぞれＦでＲ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ４およびＲ１０がそれぞれＣＨ３でＲ２、Ｒ３およびＲ９はそれぞれＨであるか、またはＲ９がＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０はそれぞれＨであるか、Ｒ１０がＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ９はそれぞれＨである、式ＩＶの化合物。
- Ｒ４がＦでＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項１２に記載の化合物。
- Ｒ４がＯＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項１２に記載の化合物。
- Ｒ３がＯＣＨ３でＲ２、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項１２に記載の化合物。
- Ｒ２がＯＣＨ３でＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項１２に記載の化合物。
- Ｒ４がＣＦ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項１２に記載の化合物。
- Ｒ３がＣＦ３でＲ２、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項１２に記載の化合物。
- Ｒ２がＣＦ３でＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項１２に記載の化合物。
- Ｒ２およびＲ４がそれぞれＦでＲ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項１２に記載の化合物。
- Ｒ４およびＲ１０がそれぞれＣＨ３でＲ２、Ｒ３、及びＲ ９ はそれぞれＨである、請求項１２に記載の化合物。
- Ｒ９がＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項１２に記載の化合物。
- Ｒ１０がＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ９はそれぞれＨである、請求項１２に記載の化合物。
- 式中において、ＭはＩｒ、Ｏｓ、Ｐｔ、Ｐｂ、ＲｅまたはＲｕである金属原子で、Ａ１およびＡ２のそれぞれは別々の単座配位子であるか、またはＡ１およびＡ２は共有結合で結合して二座配位子を形成しており、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれは別々にＨ、活性化基または不活性化基で、それに加えまたはそれに代わるものとしてＲ１とＲ２、またはＲ２とＲ３、またはＲ３とＲ４、またはＲ５とＲ６、またはＲ６とＲ７またはＲ７とＲ８、またはＲ９とＲ１０の１つ以上のいずれかが共同して別々に縮合した４から７員環基を形成し、そこにおいて前記環状基がシクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、そこでの前記環状基は場合により１つ以上の置換基Ｘで置換されていて、それぞれのＸは別々にＨ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、Ｒ１２、ＯＲ１２、Ｎ（Ｒ１２）２、Ｐ（Ｒ１２）２、Ｐ（ＯＲ１２）２、ＰＯＲ１２、ＰＯ２Ｒ１２、ＰＯ３Ｒ１２、ＳＲ１２、Ｓｉ（Ｒ１２）３、Ｂ（Ｒ１２）２、Ｂ（ＯＲ１２）２、Ｃ（Ｏ）Ｒ１２、Ｃ（Ｏ）ＯＲ１２、Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ１２）２、ＣＮ、ＮＯ２、ＳＯ２、ＳＯＲ１２、ＳＯ２Ｒ１２またはＳＯ３Ｒ１２であり、それぞれのＲ１２は別々にＨ、Ｃ１〜Ｃ２０アルキル、Ｃ１〜Ｃ２０過ハロゲン化アルキル、Ｃ２〜Ｃ２０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ２０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ２０ヘテロアルキル、Ｃ３〜Ｃ４０アリールまたはＣ３〜Ｃ４０ヘテロアリールであり、ｍは金属原子Ｍの形式電荷で、ｎは１，２または３であり、そしてそこにおけるＲ３、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシ、メルカプト、チオラト、アミノ、ホスフィノ、アルキルカルボニルアミノ及びアリールカルボニルアミノからなる群から選択される活性化基、またはそこにおけるＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０の少なくとも１つは不活性化基であり、
前記活性化基が独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシ、メルカプト、チオラト、アミノ、ホスフィノ、アルキルカルボニルアミノ、及びアリールカルボニルアミノからなる群から選択され、
前記不活性化基が独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、アルデヒド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アンモニウム、過ハロゲン化アルキル、カルボン酸、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、及びスルホからなる群から選択される、
式Ｉの化合物を含む、有機発光デバイス。
- 前記活性化基がメチルまたはメトキシである、請求項２４に記載のデバイス。
- 前記二座配位子がアセチルアセトネート（ａｃａｃ）、ピコリネート（ｐｉｃ）、ヘキサフルオロアセチルアセトネート、サリチリデンまたは８−ヒドロキシキノリネートである、請求項２４又は２５に記載のデバイス。
- 前記二座配位子がアセチルアセトネートである、請求項２４又は２５に記載のデバイス。
- 式中においてＭはＩｒ、Ｏｓ、Ｐｔ、Ｐｂ、Ｒｅ、及びＲｕからなる群から選択される金属原子で、Ａ１およびＡ２はそれぞれ別々の単座配位子であるか、またはＡ１およびＡ２が共有結合で共に結合して二座配位子を形成し、前記二座配位子がアセチルアセトネート（ａｃａｃ）、ピコリネート（ｐｉｃ）、ヘキサフルオロアセチルアセトネート、サリチリデンまたは８−ヒドロキシキノリネートであり、そして、Ｒ４がＦでＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ４がＯＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ９とＲ１０のそれぞれが別々にＨ，活性化基或いは不活性化基、またはＲ３がＯＣＨ３でＲ２、Ｒ４、Ｒ９とＲ１０のそれぞれが別々にＨ，活性化基或いは不活性化基、またはＲ２がＯＣＨ３でＲ３、Ｒ４、Ｒ９とＲ１０のそれぞれが別々にＨ，活性化基或いは不活性化基、またはＲ４がＣＦ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０それぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ３がＣＦ３でＲ２、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ２がＣＦ３でＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ２とＲ４がそれぞれＦでＲ３、Ｒ９およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ９がＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基、またはＲ１０がＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ９のそれぞれが別々にＨ、活性化基または不活性化基であり、
前記活性化基が独立に、アルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、ヒドロキシ、メルカプト、チオラト、アミノ、ホスフィノ、アルキルカルボニルアミノ、及びアリールカルボニルアミノからなる群から選択され、
前記不活性化基が独立に、ハロ、シアノ、ニトロ、アルデヒド、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アンモニウム、過ハロゲン化アルキル、カルボン酸、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、及びスルホからなる群から選択される、
式ＶＩの化合物を含む、有機発光デバイス。
- 前記二座配位子がアセチルアセトネートである、請求項２８に記載のデバイス。
- ＭがＩｒである、請求項２８又は２９に記載のデバイス。
- ＭがＰｔである、請求項２８又は２９に記載のデバイス。
- 式中において、Ｒ４がＦでＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ４がＯＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ３がＯＣＨ３でＲ２、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ２がＯＣＨ３でＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ４がＣＦ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ３がＣＦ３でＲ２、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ２がＣＦ３でＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ２およびＲ４がそれぞれＦでＲ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ４およびＲ１０がそれぞれＣＨ３でＲ２、Ｒ３およびＲ９はそれぞれＨであるか、またはＲ９がＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０はそれぞれＨであるか、またはＲ１０がＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ９はそれぞれＨである式ＩＶの化合物を含む、有機発光デバイス。
- Ｒ４がＦでＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項３２に記載のデバイス。
- Ｒ４がＯＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項３２に記載のデバイス。
- Ｒ３がＯＣＨ３でＲ２、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項３２に記載のデバイス。
- Ｒ２がＯＣＨ３でＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項３２に記載のデバイス。
- Ｒ４がＣＦ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項３２に記載のデバイス。
- Ｒ３がＣＦ３でＲ２、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項３２に記載のデバイス。
- Ｒ２がＣＦ３でＲ３、Ｒ４、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項３２に記載のデバイス。
- Ｒ２およびＲ４がそれぞれＦでＲ３、Ｒ９およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項３２に記載のデバイス。
- Ｒ４およびＲ１０がそれぞれＣＨ３でＲ２、Ｒ３およびＲ９はそれぞれＨである、請求項３２に記載のデバイス。
- Ｒ９がＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１０はそれぞれＨである、請求項３２に記載のデバイス。
- Ｒ１０がＣＨ３でＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ９はそれぞれＨである、請求項３２に記載のデバイス。
- 請求項３２〜４３のいずれか一項に記載のデバイスを含むピクセル。
- 請求項３２〜４３のいずれか一項に記載のデバイスを含む電子ディスプレイ。
- 下記式：
- アノード、カソード、及び発光層を含み、前記発光層が前記アノードとカソードとの間に配置され、前記発光層が下記式：
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