JP2018100267A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2018100267A5 JP2018100267A5 JP2017238443A JP2017238443A JP2018100267A5 JP 2018100267 A5 JP2018100267 A5 JP 2018100267A5 JP 2017238443 A JP2017238443 A JP 2017238443A JP 2017238443 A JP2017238443 A JP 2017238443A JP 2018100267 A5 JP2018100267 A5 JP 2018100267A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- substituted
- unsubstituted
- group
- layer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 38
- 230000027455 binding Effects 0.000 claims 17
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 12
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 7
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- -1 organometallic iridium complexes Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- ZLGVZKQXZYQJSM-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzimidazole Chemical group C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 ZLGVZKQXZYQJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims 1
Claims (24)
- 一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体。
（一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、前記置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。） - 一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体。
（一般式（Ｇ２）中、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、Ｒ９〜Ｒ１３の少なくとも一は、シアノ基を表す。） - 一般式（Ｇ３）で表される構造を含む有機金属錯体。
（一般式（Ｇ３）中、Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。） - 請求項２または請求項３において、
Ｒ ９およびＲ１３は、いずれも置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基である有機金属錯体。 - 請求項２または請求項３において、
Ｒ ９は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であり、
Ｒ１３は、水素である有機金属錯体。 - 一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体。
（一般式（Ｇ４）中、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、前記置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、ｎは１以上３以下のいずれかを表す。） - 一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体。
（一般式（Ｇ５）中、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、Ｒ９〜Ｒ１３の少なくとも一は、シアノ基を表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、ｎは１以上３以下のいずれかを表す。） - 一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体。
（一般式（Ｇ６）中、Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、ｎは１以上３以下のいずれかを表す。） - 請求項７または請求項８において、
Ｒ ９およびＲ１３は、いずれも置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基である有機金属錯体。 - 請求項７または請求項８において、
Ｒ ９は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であり、
Ｒ１３は、水素である有機金属錯体。 - 請求項６乃至請求項１０のいずれか一において、
前記モノアニオン性の配位子は、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は二つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子、又はシクロメタル化によりイリジウムと金属−炭素結合を形成する二座配位子である有機金属錯体。 - 請求項６乃至請求項１１のいずれか一において、
前記モノアニオン性の配位子は、下記一般式（Ｌ１）〜（Ｌ９）のいずれか一である有機金属錯体。
（式中、Ｒ５１〜Ｒ６３、Ｒ７１〜Ｒ７７、Ｒ８７〜Ｒ１２４は、それぞれ独立に水素又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲノ基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に窒素、または水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基を有するｓｐ２混成炭素を表し、前記置換基は炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲノ基、炭素数１〜６のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。また、Ａｒ４０は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。） - 下記構造式（１００）、構造式（１０１）、構造式（２００）、構造式（１２２）、または構造式（１２３）で表される有機金属錯体。
- 一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、１−アリール−２−フェニルベンゾイミダゾール誘導体を配位子とし、前記配位子のアリール基にシアノ基を有する有機金属イリジウム錯体を有する発光素子。 - 一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、１，２−ジフェニルベンゾイミダゾール誘導体を配位子とし、前記配位子の１位のフェニル基にシアノ基を有する有機金属イリジウム錯体を有する発光素子。 - 請求項１４または請求項１５において、
前記配位子は、イリジウムとのシクロメタル結合を有する発光素子。 - 一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項１乃至請求項１３のいずれか一に記載の有機金属錯体を有する発光素子。 - 一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、発光層を有し、
前記発光層は、複数の有機化合物を有し、
前記複数の有機化合物のうち一は、請求項１乃至請求項１３のいずれか一に記載の有機金属錯体である発光素子。 - 一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項１乃至請求項１３のいずれか一に記載の有機金属錯体と、ＴＡＤＦ材料と、を有する発光素子。 - 一対の電極間にＥＬ層を有し、
前記ＥＬ層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項１乃至請求項１３のいずれか一に記載の有機金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とが励起錯体を形成する発光素子。 - 請求項１４乃至請求項２０のいずれか一に記載の発光素子と、
トランジスタ、または基板と、を有する発光装置。 - 請求項２１に記載の発光装置と、
マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカと、を有する電子機器。 - 請求項２１に記載の発光装置と、
筐体またはタッチセンサと、を有する電子機器。 - 請求項２１に記載の発光装置と、
筐体、カバー、または、支持台と、を有する照明装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022024432A JP7247388B2 (ja) | 2016-12-16 | 2022-02-21 | 化合物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016244485 | 2016-12-16 | ||
| JP2016244485 | 2016-12-16 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022024432A Division JP7247388B2 (ja) | 2016-12-16 | 2022-02-21 | 化合物 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2018100267A JP2018100267A (ja) | 2018-06-28 |
| JP2018100267A5 true JP2018100267A5 (ja) | 2021-01-21 |
| JP7029953B2 JP7029953B2 (ja) | 2022-03-04 |
Family
ID=62558097
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2017238443A Active JP7029953B2 (ja) | 2016-12-16 | 2017-12-13 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 |
| JP2022024432A Active JP7247388B2 (ja) | 2016-12-16 | 2022-02-21 | 化合物 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022024432A Active JP7247388B2 (ja) | 2016-12-16 | 2022-02-21 | 化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20200013967A1 (ja) |
| JP (2) | JP7029953B2 (ja) |
| KR (2) | KR102555608B1 (ja) |
| CN (1) | CN110088115A (ja) |
| WO (1) | WO2018109621A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7148042B2 (ja) | 2018-05-25 | 2022-10-05 | スタンレー電気株式会社 | 車両用灯具 |
| CN108963098B (zh) * | 2018-08-03 | 2020-04-28 | 京东方科技集团股份有限公司 | 一种qled显示面板及其制备方法、显示装置 |
| CN109432445B (zh) * | 2018-12-04 | 2022-04-08 | 深圳大学 | 酶基复合纳米探针及其制备方法和应用 |
| CN110190092A (zh) * | 2019-05-17 | 2019-08-30 | 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 | 有机发光二极管显示面板及其制作方法 |
| CN110143984A (zh) * | 2019-05-29 | 2019-08-20 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 有机发光二极管的发光层掺杂剂及其制备方法和电致发光器件 |
| KR102252493B1 (ko) * | 2019-12-26 | 2021-05-14 | (주)랩토 | 벤즈아졸 유도체 및 이를 포함한 유기전계발광소자 |
| KR20210149956A (ko) * | 2020-06-02 | 2021-12-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 양자점 조성물, 발광 소자 및 이의 제조 방법 |
| CN113354815A (zh) * | 2021-05-18 | 2021-09-07 | 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 | 柔性衬底及其制作方法、显示面板 |
| WO2023149735A1 (en) * | 2022-02-03 | 2023-08-10 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic molecules for optoelectronic devices |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4203732B2 (ja) * | 2003-06-12 | 2009-01-07 | ソニー株式会社 | 有機電界発光材料、有機電界発光素子および含複素環イリジウム錯体化合物 |
| TWI245068B (en) * | 2003-11-18 | 2005-12-11 | Chi Mei Optoelectronics Corp | Iridium complex as light emitting material and organic light emitting diode device |
| JP4912780B2 (ja) * | 2005-08-09 | 2012-04-11 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属錯体、発光素子、発光装置および電子機器 |
| JP5043330B2 (ja) * | 2005-12-13 | 2012-10-10 | 昭和電工株式会社 | 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置 |
| JP2009023938A (ja) | 2007-07-19 | 2009-02-05 | Showa Denko Kk | イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子およびその用途 |
| KR101919207B1 (ko) * | 2008-11-11 | 2018-11-15 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 에미터 |
| US8815415B2 (en) * | 2008-12-12 | 2014-08-26 | Universal Display Corporation | Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes |
| WO2012098996A1 (ja) * | 2011-01-17 | 2012-07-26 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料 |
| KR20230154099A (ko) * | 2011-04-07 | 2023-11-07 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 발광 소자 |
| US8795850B2 (en) * | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
| US9212197B2 (en) * | 2011-05-19 | 2015-12-15 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants |
| JP2014523410A (ja) * | 2011-06-08 | 2014-09-11 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | ヘテロレプティックイリジウムカルベン錯体及びそれを用いた発光デバイス |
| JP5761045B2 (ja) * | 2012-01-20 | 2015-08-12 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
| US10400163B2 (en) * | 2013-02-08 | 2019-09-03 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| TWI647559B (zh) * | 2013-04-24 | 2019-01-11 | 日商半導體能源研究所股份有限公司 | 顯示裝置 |
| US9911928B2 (en) * | 2015-03-19 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| US10829484B2 (en) * | 2015-07-28 | 2020-11-10 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
| US10608186B2 (en) * | 2016-09-14 | 2020-03-31 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
-
2017
- 2017-12-08 WO PCT/IB2017/057745 patent/WO2018109621A1/en active Application Filing
- 2017-12-08 KR KR1020197019608A patent/KR102555608B1/ko active IP Right Grant
- 2017-12-08 US US16/468,608 patent/US20200013967A1/en active Pending
- 2017-12-08 CN CN201780077724.8A patent/CN110088115A/zh active Pending
- 2017-12-08 KR KR1020237023418A patent/KR20230107912A/ko not_active Application Discontinuation
- 2017-12-13 JP JP2017238443A patent/JP7029953B2/ja active Active
-
2022
- 2022-02-21 JP JP2022024432A patent/JP7247388B2/ja active Active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2018100267A5 (ja) | ||
| JP2017114853A5 (ja) | ||
| JP2017119866A5 (ja) | 発光材料、有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器及び照明装置 | |
| JP2018142707A5 (ja) | ||
| JP2017132760A5 (ja) | ||
| JP2014185146A5 (ja) | ||
| JP2016193889A5 (ja) | ||
| JP2012231137A5 (ja) | 化合物 | |
| JP2013012777A5 (ja) | ||
| JP2008266605A5 (ja) | 発光素子、発光装置、並びに電子機器 | |
| JP2009040728A5 (ja) | ||
| JP2009277790A5 (ja) | ||
| JP2005344124A5 (ja) | ||
| JP2010120931A5 (ja) | 有機金属錯体、発光素子、及び電子機器 | |
| JP2011213715A5 (ja) | ||
| JP2021098709A5 (ja) | ||
| JP2008160090A5 (ja) | ||
| JP2013126982A5 (ja) | 有機金属錯体及び発光材料 | |
| JP2009094486A5 (ja) | ||
| JP2016069376A5 (ja) | 有機金属イリジウム錯体、発光装置、電子機器および照明装置 | |
| JP2007137872A5 (ja) | ||
| JP2009013168A5 (ja) | 有機金属錯体、発光素子、発光装置、照明装置、及び電子機器 | |
| JP2012149030A5 (ja) | 化合物 | |
| JP2013513641A5 (ja) | ||
| JP2014523874A5 (ja) |