JP2018100267A - 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 - Google Patents

有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 Download PDF

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Abstract

【課題】発光効率の高い新規な有機金属錯体を提供。【解決手段】ベンゾイミダゾール骨格の１位にシアノ基を有するアリール基及びベンゾイミダゾール骨格の２位にフェニル基を有する配位子と、イリジウムと、を有する式（Ｇ１）で表される有機金属錯体。（Ａｒ１は、置換基を有するＣ６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、前記置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、Ｈ、置換もしくは無置換のＣ１〜６のアルキル基、Ｃ３〜６のシクロアルキル基、Ｃ６〜１３のアリール基、Ｃ３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。）【選択図】なし

Description

本発明の一態様は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態におけるエネルギーを発光に変換できる有機金属錯体に関する。また、有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。本明細書等で開示する発明の一態様の技術分野は、物、方法、または、製造方法に関するものである。または、本発明の一態様は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関するものである。そのため、より具体的に本明細書で開示する本発明の一態様の技術分野としては、上記以外にも半導体装置、表示装置、液晶表示装置、蓄電装置、記憶装置、それらの駆動方法、または、それらの製造方法、を一例として挙げることができる。
一対の電極間に発光物質である有機化合物を有する発光素子（有機ＥＬ素子ともいう）は、薄型軽量・高速応答・低電圧駆動などの特性を有することから、これらを適用したディスプレイは、次世代のフラットパネルディスプレイとして注目されている。この発光素子は、電圧が印加されると電極から注入された電子およびホールが再結合し、それによって発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光する。なお、励起状態の種類としては、一重項励起状態（Ｓ＊）と三重項励起状態（Ｔ＊）とがあり、一重項励起状態からの発光が蛍光、三重項励起状態からの発光が燐光と呼ばれている。また、発光素子におけるそれらの統計的な生成比率は、Ｓ＊：Ｔ＊＝１：３であると考えられている。
また、上記発光物質のうち、一重項励起状態におけるエネルギーを発光に変換することが可能な化合物は蛍光性化合物（蛍光材料）と呼ばれ、三重項励起状態におけるエネルギーを発光に変換することが可能な化合物は燐光性化合物（燐光材料）と呼ばれる。
従って、上記の生成比率を根拠にした時、上記各発光物質を用いた発光素子における内部量子効率（注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、蛍光材料を用いた場合は２５％、燐光材料を用いた場合は７５％となる。
つまり、蛍光材料を用いた発光素子に比べて、燐光材料を用いた発光素子では、より高い効率を得ることが可能となる。そのため、近年では様々な種類の燐光材料の開発が盛んに行われている。特に、その燐光量子収率の高さゆえに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている（例えば、特許文献１。）。
特開２００９−２３９３８号公報
上述した特許文献１において報告されているように優れた特性を示す燐光材料の開発が進んでいるが、さらに良好な特性を示す新規材料の開発が望まれている。
そこで、本発明の一態様では、新規な有機金属錯体を提供する。また、本発明の一態様では、発光効率の高い新規な有機金属錯体を提供する。また、本発明の一態様では、発光素子に用いることができる新規な有機金属錯体を提供する。また、本発明の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な有機金属錯体を提供する。また、本発明の一態様では、新規な発光素子を提供する。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供する。なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
本発明の一態様は、ベンゾイミダゾール骨格の１位にシアノ基を有するアリール基を有し、前記ベンゾイミダゾール骨格の２位にフェニル基を有する配位子と、イリジウムと、を有することを特徴とする有機金属錯体である。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
但し、一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、前記置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体である。
但し、一般式（Ｇ２）中、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、Ｒ９〜Ｒ１３の少なくとも一は、シアノ基を表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ３）で表される構造を含む有機金属錯体である。
但し、一般式（Ｇ３）中、Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。
また、本発明の別の一態様は、上記構成における一般式（Ｇ２）および一般式（Ｇ３）において、式中のＲ９およびＲ１３は、いずれも置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であることを特徴とする。
また、本発明の別の一態様は、上記構成における一般式（Ｇ２）および一般式（Ｇ３）において、式中のＲ９は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１３は、水素であることを特徴とする。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
但し、一般式（Ｇ４）中、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、ｎ＝１以上３以下のいずれかを表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
但し、一般式（Ｇ５）中、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、Ｒ９〜Ｒ１３の少なくとも一は、シアノ基を表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、ｎ＝１以上３以下のいずれかを表す。
また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
但し、一般式（Ｇ６）中、Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、ｎ＝１以上３以下のいずれかを表す。
また、本発明の別の一態様は、上記構成における一般式（Ｇ５）および一般式（Ｇ６）において、式中のＲ９およびＲ１３は、いずれも置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であることを特徴とする。
また、本発明の別の一態様は、上記構成における一般式（Ｇ５）および一般式（Ｇ６）において、式中のＲ９は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１３は、水素であることを特徴とする。
また、上記構成において、モノアニオン性の配位子は、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は二つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子、又はシクロメタル化によりイリジウムと金属−炭素結合を形成する二座配位子である。
また、上記構成において、モノアニオン性の配位子は、下記一般式（Ｌ１）〜（Ｌ９）のいずれか一である。
但し、上記一般式（Ｌ１）〜（Ｌ９）中、Ｒ５１〜Ｒ６３、Ｒ７１〜Ｒ７７、Ｒ８７〜Ｒ１２４は、それぞれ独立に水素又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲノ基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に窒素、または水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基を有するｓｐ２混成炭素を表し、前記置換基は炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲノ基、炭素数１〜６のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。また、Ａｒ４０は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。
上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、ベンゾイミダゾール骨格の１位にシアノ基を有するアリール基を有し、前記ベンゾイミダゾール骨格の２位にフェニル基を有する配位子と、イリジウムと、を有する。なお、ベンゾイミダゾール骨格は、ベンゼン環を有することにより共役が広がるため、発光波長を長波長シフトさせることができる。また、ベンゾイミダゾール骨格の１位に結合したアリール基がシアノ基を有することにより、有機金属錯体のＨＯＭＯ（Ｈｉｇｈｅｓｔ Ｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）準位およびＬＵＭＯ（Ｌｏｗｅｓｔ Ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ Ｍｏｌｅｃｕｌａｒ Ｏｒｂｉｔａｌ）準位を下げることができる。従って、有機金属錯体を発光素子に用いた場合において、ホール注入性を維持しつつ電子注入性を高めることができ、発光効率を向上させることができる。また、ＨＯＭＯ準位を下げることにより、ＬＵＭＯ準位の深いホスト材料を用いた場合においても、有機金属錯体（ゲスト材料）とホスト材料の間のエキサイプレックスが形成されにくくなり、発光効率を向上させることができる。また、本発明の一態様である有機金属錯体は、良好な緑色純度となるため好ましい。また、ベンゾイミダゾール骨格の１位に結合したアリール基がシアノ基を有することにより、有機金属錯体の熱物性（耐熱性）が向上し、蒸着時における材料の分解を抑制することができる。これは有機金属錯体を発光素子に用いた場合における信頼性の向上につながり好ましい。
また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）、下記構造式（１０１）、下記構造式（２００）、下記構造式（１２２）、または下記構造式（１２３）で表される有機金属錯体である。
また、本発明の一態様である有機金属錯体は燐光を発光することができる、すなわち三重項励起状態からの発光を得られ、かつ発光を呈することが可能であるため、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがって、本発明の一態様である有機金属錯体を用いた発光素子は、本発明の一態様に含まれるものとする。
本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、１−アリール−２−フェニルベンゾイミダゾール誘導体を配位子とし、配位子のアリール基にシアノ基を有する有機金属イリジウム錯体を有することを特徴とする発光素子である。
本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、１，２−ジフェニルベンゾイミダゾール誘導体を配位子とし、配位子の１位のフェニル基にシアノ基を有する有機金属イリジウム錯体を有することを特徴とする発光素子である。
本発明の別の一態様は、上記構成における配位子がイリジウムとのシクロメタル結合を有することを特徴とする。
本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、発光層を有し、発光層は、上記に記載の有機金属錯体のいずれかを有する発光素子である。
本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、発光層を有し、発光層は、複数の有機化合物を有し、複数の有機化合物のうち一は、上記に記載の有機金属錯体のいずれかを有する発光素子である。
本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、発光層を有し、発光層は、上記に記載の有機金属錯体と、ＴＡＤＦ材料と、を有する発光素子である。
本発明の別の一態様は、一対の電極間にＥＬ層を有し、ＥＬ層は、発光層を有し、発光層は、上記に記載の有機金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、第１の有機化合物と、第２の有機化合物とが励起錯体を形成する発光素子である。
本発明の別の一態様は、上述した本発明の一態様である有機金属錯体を用いた発光素子である。なお、一対の電極間に有するＥＬ層や、ＥＬ層に含まれる発光層に本発明の一態様である有機金属錯体を用いて形成された発光素子も本発明に含まれることとする。また、発光素子に加えて、トランジスタ、基板などを有する発光装置も発明の範疇に含める。さらに、これらの発光装置に加えて、マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、筐体、タッチセンサ、カバー、支持台または、スピーカ等を有する電子機器や照明装置も発明の範疇に含める。
なお、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネクター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣＰの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
本発明の一態様では、新規な有機金属錯体を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光効率の高い新規な有機金属錯体を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光素子に用いることができる新規な有機金属錯体を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な有機金属錯体を提供することができる。なお、新たな有機金属錯体を用いた新規な発光素子を提供することができる。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供することができる。なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを有する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
発光素子の構造について説明する図。 発光装置について説明する図。 発光装置について説明する図。 電子機器について説明する図。 電子機器について説明する図。 自動車について説明する図。 照明装置について説明する図。 照明装置について説明する図。 タッチパネルの一例を示す図。 タッチパネルの一例を示す図。 タッチパネルの一例を示す図。 タッチセンサのブロック図及びタイミングチャート。 タッチセンサの回路図。 表示装置のブロック図。 表示装置の回路構成。 表示装置の断面構造。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１０１）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１０１）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（２００）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（２００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（２００）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（２００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子について説明する図。 発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１の電圧−電流特性を示す図。 発光素子１の発光スペクトルを示す図。 発光素子２および比較発光素子３の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子２および比較発光素子３の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子２および比較発光素子３の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子２および比較発光素子３の電圧−電流特性を示す図。 発光素子２および比較発光素子３の発光スペクトルを示す図。 発光素子２および比較発光素子３の信頼性を示す図。 構造式（２００）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（２００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１２２）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１２２）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１２３）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１２３）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 発光素子４および比較発光素子５の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子４および比較発光素子５の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子４および比較発光素子５の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子４および比較発光素子５の電圧−電流特性を示す図。 発光素子４および比較発光素子５の発光スペクトルを示す図。 発光素子４および比較発光素子５の信頼性を示す図。 発光素子６、発光素子７および比較発光素子８の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子６、発光素子７および比較発光素子８の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子６、発光素子７および比較発光素子８の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子６、発光素子７および比較発光素子８の電圧−電流特性を示す図。 発光素子６、発光素子７および比較発光素子８の発光スペクトルを示す図。 発光素子６、発光素子７および比較発光素子８の信頼性を示す図。 構造式（３００）に示す有機金属錯体の１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（３００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。
以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
なお、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては、または、状況に応じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明する。
本実施の形態で示す有機金属錯体は、ベンゾイミダゾール骨格の１位にシアノ基を有するアリール基を有し、前記ベンゾイミダゾール骨格の２位にフェニル基を有する配位子と、イリジウムと、を有することを特徴とする有機金属錯体である。
本実施の形態で示す有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体である。
なお、一般式（Ｇ１）において、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、前記置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。
本実施の形態で示す有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体である。
なお、一般式（Ｇ２）において、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、Ｒ９〜Ｒ１３の少なくとも一は、シアノ基を表す。
また、本実施の形態で示す有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ３）で表される構造を含む有機金属錯体である。
なお、一般式（Ｇ３）において、Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。
また、上記構成における一般式（Ｇ２）および一般式（Ｇ３）において、式中のＲ９およびＲ１３は、いずれも置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基としてもよい。Ｒ９およびＲ１３は、いずれも置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基とすることで、有機金属錯体の昇華性が向上し、蒸着時における材料の分解を抑制することがでる。これは有機金属錯体を発光素子に用いた場合における信頼性の向上につながり好ましい。
また、上記構成における一般式（Ｇ２）および一般式（Ｇ３）において、式中のＲ９は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１３は、水素としてもよい。Ｒ９は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ１３は、水素とすることで、有機金属錯体の昇華性が向上し、蒸着時における材料の分解を抑制することがでる。これは有機金属錯体を発光素子に用いた場合における信頼性の向上につながり好ましい。
また、本実施の形態で示す有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体である。
なお、一般式（Ｇ４）において、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、ｎ＝１以上３以下のいずれかを表す。
また、本実施の形態で示す有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体である。
なお、一般式（Ｇ５）において、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、Ｒ９〜Ｒ１３の少なくとも一は、シアノ基を表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、ｎ＝１以上３以下のいずれかを表す。
また、本実施の形態で示す有機金属錯体は、下記一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体である。
なお、一般式（Ｇ６）において、Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、ｎ＝１以上３以下のいずれかを表す。
なお、上記構成における一般式（Ｇ５）および一般式（Ｇ６）において、式中のＲ９およびＲ１３は、いずれも置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基としてもよい。
また、上記構成における一般式（Ｇ５）および一般式（Ｇ６）において、式中のＲ９は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１３は、水素としてもよい。
また、上記構成において、モノアニオン性の配位子として、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は二つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子、又はシクロメタル化によりイリジウムと金属−炭素結合を形成する二座配位子が挙げられる。
また、上記構成において、モノアニオン性の配位子として、下記一般式（Ｌ１）〜（Ｌ９）のいずれか一を用いることができる。
なお、一般式（Ｌ１）〜（Ｌ９）において、Ｒ５１〜Ｒ６３、Ｒ７１〜Ｒ７７、Ｒ８７〜Ｒ１２４は、それぞれ独立に水素又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲノ基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に窒素、または水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基を有するｓｐ２混成炭素を表し、前記置換基は炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲノ基、炭素数１〜６のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。また、Ａｒ４０は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。
なお、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）のいずれかにおいて、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基が置換基を有する場合、該置換基としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基のような炭素数１〜６のアルキル基や、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、１−ノルボルニル基、２−ノルボルニル基のような炭素数５〜７のシクロアルキル基や、フェニル基、ビフェニル基のような炭素数６〜１２のアリール基が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）中のＲ１〜Ｒ１３における炭素数１〜６のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ−ヘキシル基、ｔｅｒｔ−ヘキシル基、ネオヘキシル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、２−エチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、トリフルオロメチル基等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）中のＲ１〜Ｒ１３における置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基の具体例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロへキシル基等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）中のＲ１〜Ｒ１３における炭素数６〜１３のアリール基の具体例としては、フェニル基、トリル基（ｏ−トリル基、ｍ−トリル基、ｐ−トリル基）、ナフチル基（１−ナフチル基、２−ナフチル基）、ビフェニル基（ビフェニル−２−イル基、ビフェニル−３−イル基、ビフェニル−４−イル基）、キシリル基、ペンタレニル基、フルオレニル基、フェナントリル基、インデニル基等が挙げられる。なお、上述の置換基同士が結合して環を形成していても良く、このような例としては、例えば、フルオレニル基の９位の炭素が置換基としてフェニル基を２つ有し、当該フェニル基同士が結合することによって、スピロフルオレン骨格が形成される場合等が挙げられる。
また、上記一般式（Ｇ１）〜（Ｇ６）中のＲ１〜Ｒ１３における炭素数３〜１２のヘテロアリール基の具体例としては、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジル基、ピリダジル基、トリアジル基、ベンゾイミダゾリル基、キノリル基等が挙げられる。
一般式（Ｇ１）、（Ｇ２）、（Ｇ３）、（Ｇ４）、（Ｇ５）および（Ｇ６）に示した本発明の一態様である有機金属錯体は、ベンゾイミダゾール骨格の１位にシアノ基を有するアリール基を有し、前記ベンゾイミダゾール骨格の２位にフェニル基を有する配位子と、イリジウムと、を有する。なお、ベンゾイミダゾール骨格は、ベンゼン環を有することにより共役が広がるため、発光波長を長波長シフトさせることができる。また、ベンゾイミダゾール骨格の１位に結合したアリール基がシアノ基を有することにより、有機金属錯体のＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位を下げることができる。従って、有機金属錯体を発光素子に用いた場合において、ホール注入性を維持しつつ電子注入性を高めることができ、発光効率を向上させることができる。また、ＨＯＭＯ準位を下げることにより、ＬＵＭＯ準位の深いホスト材料を用いた場合においても、有機金属錯体（ゲスト材料）とホスト材料の間のエキサイプレックスが形成されにくくなり、発光効率を向上させることができる。また、本発明の一態様である有機金属錯体は、良好な緑色純度となるため好ましい。また、ベンゾイミダゾール骨格の１位に結合したアリール基がシアノ基を有することにより、有機金属錯体の熱物性（耐熱性）が向上し、蒸着時における材料の分解を抑制することができる。これは有機金属錯体を発光素子に用いた場合における信頼性の向上につながり好ましい。
次に、上述した本発明の一態様である有機金属錯体の具体的な構造式を下記に示す。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
なお、上記構造式（１００）〜（２１１）で表される有機金属錯体は、燐光を発光することが可能な新規物質である。これらの物質は、配位子の種類によっては幾何異性体と立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様である有機金属錯体にはこれらの異性体も全て含まれる。
次に、本発明の一態様であり、一般式（Ｇ１）で表される有機金属錯体の合成方法の一例について説明する。
≪ステップ１：一般式（Ｇ０）で表されるベンゾイミダゾール誘導体の合成方法≫
はじめに、下記一般式（Ｇ０）で表されるベンゾイミダゾール誘導体の合成法の一例について説明する。
なお、上記一般式（Ｇ０）中、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。
下記スキーム（Ａ）に示すように、アリールアルデヒド化合物またはアリールカルボン酸塩化物（Ａ１）と、Ａｒ１でＮ位が置換されたｏ−フェニレンジアミン誘導体（Ａ２）との反応により、一般式（Ｇ０）で表されるベンゾイミダゾール誘導体を得ることができる。
なお、上記スキーム（Ａ）において、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。
＜ステップ２：一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体の合成方法＞
一般式（Ｇ１）で表される構造を含み、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体の合成方法の一例について説明する。なお、一般式（Ｇ４）中、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、ｎ＝１以上３以下のいずれかを表す。
下記スキーム（Ｂ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるベンゾイミダゾール誘導体またはＬと、ハロゲンを含むイリジウム化合物（塩化イリジウム、臭化イリジウム、ヨウ化イリジウム等）とを無溶媒、またはアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いて、不活性ガス雰囲気にて加熱することにより、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯体の一種であり、新規物質であるベンゾイミダゾール誘導体の複核錯体（Ｐ１）、またはモノアニオン性の２座の配位子を含む複核錯体（Ｐ２）を得ることができる。
なお、スキーム（Ｂ）において、Ｘはハロゲン原子を表し、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。
さらに、下記スキーム（Ｃ）に示すように、上述の合成スキーム（Ｂ）で得られる複核錯体（Ｐ１）または（Ｐ２）と、一般式（Ｇ０）で表されるベンゾイミダゾール誘導体またはＬとを、不活性ガス雰囲気にて反応させることにより、一般式（Ｇ４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。ここで、さらに得られた有機金属錯体に光や熱を照射してさらに反応させることにより幾何異性体、光学異性体等の異性体を得ても良く、これらも一般式（Ｇ４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体である。
なお、スキーム（Ｃ）において、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、ｎ＝１以上３以下のいずれかを表す。
＜ステップ２’：一般式（Ｇ４’）で表される有機金属錯体の合成方法＞
一般式（Ｇ１）で表される構造を含み、一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体のうち、ｎ＝３であり、一般式（Ｇ４’）で表される有機金属錯体の合成法の一例について説明する。なお、一般式（Ｇ４’）中、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。
下記スキーム（Ｄ）に示すように、一般式（Ｇ０）で表されるベンゾイミダゾール誘導体と、ハロゲンを含むイリジウム金属化合物（塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモニウム等）、またはイリジウム有機金属錯体化合物（アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等）とを混合した後、加熱することにより、一般式（Ｇ４’）で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができる。
また、この加熱プロセスは、一般式（Ｇ０）で表されるベンゾイミダゾール誘導体と、ハロゲンを含むイリジウム金属化合物、またはイリジウム有機金属錯体化合物とをアルコール系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等）に溶解した後に行ってもよい。
なお、スキーム（Ｄ）において、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。
以上、本発明の一態様である有機金属錯体の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
なお、上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、燐光を発光することが可能であるため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
また、本発明の一態様である有機金属錯体を用いることで、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。
なお、本実施の形態において、本発明の一態様について述べたが、本発明の一態様は、これらに限定されない。つまり、本実施の形態および他の実施の形態では、様々な発明の態様が記載されているため、本発明の一態様は、特定の態様に限定されない。例えば、本発明の一態様として、発光素子に適用した場合の例を示したが、本発明の一態様は、これに限定されない。また、状況に応じて、本発明の一態様は、発光素子以外のものに適用してもよい。
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態２）
本実施の形態では、実施の形態１で示した有機金属錯体を用いた発光素子について図１を用いて説明する。
≪発光素子の基本的な構造≫
まず、発光素子の基本的な構造について説明する。図１（Ａ）には、一対の電極間に発光層を含むＥＬ層を有する発光素子を示す。具体的には、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間にＥＬ層１０３が挟まれた構造を有する。
また、図１（Ｂ）には、一対の電極間に複数（図１（Ｂ）では、２層）のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）を有し、ＥＬ層の間に電荷発生層１０４を有する積層構造（タンデム構造）の発光素子を示す。タンデム構造の発光素子は、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
電荷発生層１０４は、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層（１０３ａまたは１０３ｂ）に電子を注入し、他方のＥＬ層（１０３ｂまたは１０３ａ）に正孔を注入する機能を有する。従って、図１（Ｂ）において、第１の電極１０１に第２の電極１０２よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層１０４からＥＬ層１０３ａに電子が注入され、ＥＬ層１０３ｂに正孔が注入されることとなる。
なお、電荷発生層１０４は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性を有する（具体的には、電荷発生層１０４に対する可視光の透過率が、４０％以上）ことが好ましい。また、電荷発生層１０４は、第１の電極１０１や第２の電極１０２よりも低い導電率であっても機能する。
また、図１（Ｃ）には、本発明の一態様である発光素子のＥＬ層１０３の積層構造を示す。但し、この場合、第１の電極１０１は陽極として機能するものとする。ＥＬ層１０３は、第１の電極１０１上に、正孔（ホール）注入層１１１、正孔（ホール）輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５が順次積層された構造を有する。なお、図１（Ｂ）に示すタンデム構造のように複数のＥＬ層を有する場合であっても、各ＥＬ層が、陽極側から上記のように順次積層される構造とする。また、第１の電極１０１が陰極で、第２の電極１０２が陽極の場合は、積層順は逆になる。
ＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に含まれる発光層１１３は、それぞれ発光物質や複数の物質を適宜組み合わせて有しており、所望の発光色を呈する蛍光発光や燐光発光が得られる構成とすることができる。また、発光層１１３を発光色の異なる積層構造としてもよい。なお、この場合、積層された各発光層に用いる発光物質やその他の物質は、それぞれ異なる材料を用いればよい。また、図１（Ｂ）に示す複数のＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ）から、それぞれ異なる発光色が得られる構成としても良い。この場合も各発光層に用いる発光物質やその他の物質を異なる材料とすればよい。
また、本発明の一態様である発光素子において、例えば、図１（Ｃ）に示す第１の電極１０１を反射電極とし、第２の電極１０２を半透過・半反射電極とし、微小光共振器（マイクロキャビティ）構造とすることにより、ＥＬ層１０３に含まれる発光層１１３から得られる発光を両電極間で共振させ、第２の電極１０２から得られる発光を強めることができる。
なお、発光素子の第１の電極１０１が、反射性を有する導電性材料と透光性を有する導電性材料（透明導電膜）との積層構造からなる反射電極である場合、透明導電膜の膜厚を制御することにより光学調整を行うことができる。具体的には、発光層１１３から得られる光の波長λに対して、第１の電極１０１と、第２の電極１０２との電極間距離がｍλ／２（ただし、ｍは自然数）近傍となるように調整するのが好ましい。
また、発光層１１３から得られる所望の光（波長：λ）を増幅させるために、第１の電極１０１から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、第２の電極１０２から発光層１１３の所望の光が得られる領域（発光領域）までの光学距離と、をそれぞれ（２ｍ’＋１）λ／４（ただし、ｍ’は自然数）近傍となるように調節するのが好ましい。なお、ここでいう発光領域とは、発光層１１３における正孔（ホール）と電子との再結合領域を示す。
このような光学調整を行うことにより、発光層１１３から得られる特定の単色光のスペクトルを狭線化させ、色純度の良い発光を得ることができる。
但し、上記の場合、第１の電極１０１と第２の電極１０２との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域から第２の電極１０２における反射領域までの総厚ということができる。しかし、第１の電極１０１や第２の電極１０２における反射領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１と第２の電極１０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。また、第１の電極１０１と、所望の光が得られる発光層との光学距離は、厳密には第１の電極１０１における反射領域と、所望の光が得られる発光層における発光領域との光学距離であるということができる。しかし、第１の電極１０１における反射領域や、所望の光が得られる発光層における発光領域を厳密に決定することは困難であるため、第１の電極１０１の任意の位置を反射領域、所望の光が得られる発光層の任意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。
図１（Ｃ）に示す発光素子は、マイクロキャビティ構造を有するため、同じＥＬ層を有していても異なる波長の光（単色光）を取り出すことができる。従って、異なる発光色を得るための塗り分け（例えば、ＲＧＢ）が不要となる。従って、高精細化を実現することが容易である。また、着色層（カラーフィルタ）との組み合わせも可能である。さらに、特定波長の正面方向の発光強度を強めることが可能となるため、低消費電力化を図ることができる。
図１（Ｅ）に示す発光素子は、図１（Ｂ）に示したタンデム構造の発光素子の一例であり、図に示すように、３つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）が電荷発生層（１０４ａ、１０４ｂ）を挟んで積層される構造を有する。なお、３つのＥＬ層（１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）は、それぞれに発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）を有しており、各発光層の発光色は、自由に組み合わせることができる。例えば、発光層１１３ａを青色、発光層１１３ｂを赤色、緑色、または黄色のいずれか、発光層１１３ｃを青色とすることができるが、発光層１１３ａを赤色、発光層１１３ｂを青色、緑色、または黄色のいずれか、発光層１１３ｃを赤色とすることもできる。
なお、上述した本発明の一態様である発光素子において、第１の電極１０１と第２の電極１０２の少なくとも一方は、透光性を有する電極（透明電極、半透過・半反射電極など）とする。透光性を有する電極が透明電極の場合、透明電極の可視光の透過率は、４０％以上とする。また、半透過・半反射電極の場合、半透過・半反射電極の可視光の反射率は、２０％以上８０％以下、好ましくは４０％以上７０％以下とする。また、これらの電極は、抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
また、上述した本発明の一態様である発光素子において、第１の電極１０１と第２の電極１０２の一方が、反射性を有する電極（反射電極）である場合、反射性を有する電極の可視光の反射率は、４０％以上１００％以下、好ましくは７０％以上１００％以下とする。また、この電極は、抵抗率が１×１０−２Ωｃｍ以下とするのが好ましい。
≪発光素子の具体的な構造および作製方法≫
次に、本発明の一態様である発光素子の具体的な構造および作製方法について、図１を用いて説明する。また、ここでは、図１（Ｂ）に示すタンデム構造を有し、マイクロキャビティ構造を備えた発光素子についても図１（Ｄ）を用いて説明する。図１（Ｄ）に示す発光素子がマイクロキャビティ構造を有する場合は、第１の電極１０１を反射電極として形成し、第２の電極１０２を半透過・半反射電極として形成する。従って、所望の電極材料を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。なお、第２の電極１０２は、ＥＬ層１０３ｂを形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、これらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。
＜第１の電極および第２の電極＞
第１の電極１０１および第２の電極１０２を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、Ｉｎ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＯともいう）、Ｉｎ−Ｓｉ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＳＯともいう）、Ｉｎ−Ｚｎ酸化物、Ｉｎ−Ｗ−Ｚｎ酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム（Ａｌ）、チタン（Ｔｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、イットリウム（Ｙ）、ネオジム（Ｎｄ）などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第１族または第２族に属する元素（例えば、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ））、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）などの希土類金属およびこれらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
図１（Ｄ）に示す発光素子において、第１の電極１０１が陽極である場合、第１の電極１０１上にＥＬ層１０３ａの正孔注入層１１１ａおよび正孔輸送層１１２ａが真空蒸着法により順次積層形成される。ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、電荷発生層１０４上にＥＬ層１０３ｂの正孔注入層１１１ｂおよび正孔輸送層１１２ｂが同様に順次積層形成される。
＜正孔注入層および正孔輸送層＞
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）は、陽極である第１の電極１０１や電荷発生層（１０４）からＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）に正孔（ホール）を注入する層であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。
正孔注入性の高い材料としては、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の遷移金属酸化物が挙げられる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（略称：ＣｕＰＣ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、またはポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（略称：ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子等を用いることができる。
また、正孔注入性の高い材料としては、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料を用いることもできる。この場合、アクセプター性材料により正孔輸送性材料から電子が引き抜かれて正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）で正孔が発生し、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）を介して発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に正孔が注入される。なお、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）は、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）を含む複合材料からなる単層で形成しても良いが、正孔輸送性材料とアクセプター性材料（電子受容性材料）とをそれぞれ別の層で積層して形成しても良い。
正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）によって、第１の電極１０１や電荷発生層（１０４）から注入された正孔を発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、正孔輸送性材料を含む層である。正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いる正孔輸送性材料は、特に正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）のＨＯＭＯ準位と同じ、あるいは近いＨＯＭＯ準位を有するものを用いることが好ましい。
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）に用いるアクセプター性材料としては、元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を用いることができる。具体的には、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムが挙げられる。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。その他、キノジメタン誘導体やクロラニル誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体などの有機アクセプターを用いることができる。具体的には、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル、２，３，６，７，１０，１１−ヘキサシアノ−１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン（略称：ＨＡＴ−ＣＮ）等を用いることができる。
正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いる正孔輸送性材料としては、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質が好ましい。なお、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。
正孔輸送性材料としては、π電子過剰型複素芳香族化合物（例えばカルバゾール誘導体やインドール誘導体）や芳香族アミン化合物が好ましく、具体例としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、
Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４、４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、などの芳香族アミン骨格を有する化合物、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）などのカルバゾール骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。
さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いることもできる。
但し、正孔輸送性材料は、上記に限られることなく公知の様々な材料を１種または複数種組み合わせて正孔輸送性材料として正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）および正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）に用いることができる。なお、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）は、各々複数の層から形成されていても良い。すなわち、例えば第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層とが積層されていても良い。
図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの正孔輸送層１１２ａ上に発光層１１３ａが真空蒸着法により形成される。また、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの正孔輸送層１１２ｂ上に発光層１１３ｂが真空蒸着法により形成される。
＜発光層＞
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質を含む層である。なお、発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色を呈する物質を適宜用いる。また、複数の発光層（１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に異なる発光物質を用いることにより異なる発光色を呈する構成（例えば、補色の関係にある発光色を組み合わせて得られる白色発光）とすることができる。さらに、一つの発光層が異なる発光物質を有する積層構造であっても良い。
また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）は、発光物質（ゲスト材料）に加えて、１種または複数種の有機化合物（ホスト材料、アシスト材料）を有していても良い。また、１種または複数種の有機化合物としては、本実施の形態で説明する正孔輸送性材料や電子輸送性材料の一方または両方を用いることができる。
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いることができる発光物質としては、特に限定は無く、一重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質、または三重項励起エネルギーを可視光領域の発光に変える発光物質を用いることができる。ただし、本発明の一態様においては、ＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ、１０３ｃ）の中でも特に、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）のいずれかが、１−アリール−２−フェニルベンゾイミダゾール誘導体を配位子とし、配位子のアリール基にシアノ基を有する有機金属錯体を有することが好ましい。
このような有機金属錯体を発光素子の発光層に用いることで、発光層に対するホール注入性を維持しつつ電子注入性をも高めることができるため、発光素子の発光効率を向上させることができる。また、該有機金属錯体はＨＯＭＯ準位が深いという特徴を有する。したがって、該有機金属錯体とホスト材料とを混合して発光層を形成する場合、ＬＵＭＯ準位の深いホスト材料を用いた場合においても、該有機金属錯体（ゲスト材料）とホスト材料の間のエキサイプレックスが形成されにくくなり、発光素子の発光効率を向上させることができる。また、該有機金属錯体は、鋭い発光スペクトルを示すため、良好な緑色純度の発光素子を得ることができる。また、ベンゾイミダゾール骨格の１位に結合したアリール基がシアノ基を有することにより、該有機金属錯体の熱物性（耐熱性）が向上し、蒸着時における材料の分解を抑制することができる。したがって、該有機金属錯体を発光層に用いた発光素子は、長寿命である。
このような本発明の一態様の発光素子において、該有機金属錯体としては、１，２−ジフェニルベンゾイミダゾール誘導体を配位子とし、配位子の１位のフェニル基にシアノ基を有することが好ましい。１位のアリール基が、アリール基の中でも共役の小さいフェニル基であることにより、シアノ基の効果を効果的に得ることができるためである。また、上記構成における配位子は、イリジウムとのシクロメタル結合を有することが好ましい。このような有機金属錯体の具体例としては、実施形態１で述べた化合物が挙げられる。
なお、他の発光物質としては、例えば、以下のようなものが挙げられる。
一重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、蛍光を発する物質（蛍光材料）が挙げられ、例えば、ピレン誘導体、アントラセン誘導体、トリフェニレン誘導体、フルオレン誘導体、カルバゾール誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、フェナントレン誘導体、ナフタレン誘導体などが挙げられる。特にピレン誘導体は発光量子収率が高いので好ましい。ピレン誘導体の具体例としては、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス〔３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル〕ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ｍＭｅｍＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾフラン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦｒＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（ジベンゾチオフェン−２−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＴｈＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−６−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（Ｎ−フェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０２）、Ｎ，Ｎ’−（ピレン−１，６−ジイル）ビス［（６，Ｎ−ジフェニルベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン）−８−アミン］（略称：１，６ＢｎｆＡＰｒｎ−０３）などが挙げられる。
その他にも、５，６−ビス［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰ２ＢＰｙ）、５，６−ビス［４’−（１０−フェニル−９−アントリル）ビフェニル−４−イル］−２，２’−ビピリジン（略称：ＰＡＰＰ２ＢＰｙ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＢＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ−（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）等を用いることができる。
また、三重項励起エネルギーを発光に変える発光物質としては、例えば、燐光を発する物質（燐光材料）や熱活性化遅延蛍光を示す熱活性化遅延蛍光（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ：ＴＡＤＦ）材料が挙げられる。
燐光材料としては、有機金属錯体、金属錯体（白金錯体）、希土類金属錯体等が挙げられる。これらは、物質ごとに異なる発光色（発光ピーク）を示すため、必要に応じて適宜選択して用いる。
青色または緑色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４５０ｎｍ以上５７０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
例えば、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３］）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３］）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３］）、トリス［３−（５−ビフェニル）−５−イソプロピル−４−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒ５ｂｔｚ）３］）、のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３］）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３］）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属錯体、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３］）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３］）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属錯体、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：［Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ）］）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のように電子吸引基を有するフェニルピリジン誘導体を配位子とする有機金属錯体等が挙げられる。
緑色または黄色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が４９５ｎｍ以上５９０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
例えば、トリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３］）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス｛４，６−ジメチル−２−［６−（２，６−ジメチルフェニル）−４−ピリミジニル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｐｐｍ−ｄｍｐ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）３］）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ）］）、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｂｚｑ）３］）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）３］）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体、ビス（２，４−ジフェニル−１，３−オキサゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｄｐｏ）２（ａｃａｃ）］）、ビス｛２−［４’−（パーフルオロフェニル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐ−ＰＦ−ｐｈ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２−フェニルベンゾチアゾラト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｂｔ）２（ａｃａｃ）］）などの有機金属錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
黄色または赤色を呈し、発光スペクトルのピーク波長が５７０ｎｍ以上７５０ｎｍ以下である燐光材料としては、以下のような物質が挙げられる。
例えば、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ）］）、（ジピバロイルメタナト）ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ）］）のようなピリミジン骨格を有する有機金属錯体、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ）］）、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，６−ジメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）２（ｄｉｂｍ）］）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（４−シアノ−２，６−ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍＣＰ）２（ｄｐｍ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２−メチル−３−フェニルキノキサリナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｍｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス（２，３−ジフェニルキノキサリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピラジン骨格を有する有機金属錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）３］）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：［Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）］）のようなピリジン骨格を有する有機金属錯体、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：［ＰｔＯＥＰ］）のような白金錯体、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ）］）、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ）］）のような希土類金属錯体が挙げられる。
発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に用いる有機化合物（ホスト材料、アシスト材料）としては、発光物質（ゲスト材料）のエネルギーギャップより大きなエネルギーギャップを有する物質を、一種もしくは複数種選択して用いればよい。
発光物質が蛍光材料である場合、ホスト材料としては一重項励起状態のエネルギー準位が大きく、三重項励起状態のエネルギー準位が小さい有機化合物を用いるのが好ましい。例えば、アントラセン誘導体やテトラセン誘導体を用いるのが好ましい。具体的には、９−フェニル−３−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣｚＰＡ）、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、７−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−７Ｈ−ジベンゾ［ｃ，ｇ］カルバゾール（略称：ｃｇＤＢＣｚＰＡ）、６−［３−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−ベンゾ［ｂ］ナフト［１，２−ｄ］フラン（略称：２ｍＢｎｆＰＰＡ）、９−フェニル−１０−｛４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）−ビフェニル−４’−イル｝−アントラセン（略称：ＦＬＰＰＡ）、５，１２−ジフェニルテトラセン、５，１２−ビス（ビフェニル−２−イル）テトラセンなどが挙げられる。
発光物質が燐光材料である場合、ホスト材料としては、発光物質の三重項励起エネルギー（基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差）よりも三重項励起エネルギーの大きい有機化合物を選択すれば良い。なお、この場合には、亜鉛やアルミニウム系金属錯体の他、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、キノキサリン誘導体、ジベンゾキノキサリン誘導体、ジベンゾチオフェン誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ピリミジン誘導体、トリアジン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、フェナントロリン誘導体等の他、芳香族アミンやカルバゾール誘導体等を用いることができる。
ホスト材料として、より具体的には、例えば以下の正孔輸送性材料および電子輸送性材料を用いることができる。
これら正孔輸送性の高いホスト材料としては、例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等の芳香族アミン化合物を挙げることができる。
また、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ２）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等のカルバゾール誘導体を挙げることができる。また、カルバゾール誘導体としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることもできる。
また、正孔輸送性の高いホスト材料としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ｍ−ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２−［Ｎ’−フェニル−Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フルオレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、４−フェニルジフェニル−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）アミン（略称：ＰＣＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：ＰＣＡ２Ｂ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、Ｎ−（４−ビフェニル）−Ｎ−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＢｉＦ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ）、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−（４−フェニル）フェニルアニリン（略称：ＹＧＡ１ＢＰ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。また、３−［４−（１−ナフチル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＮ）、３−［４−（９−フェナントリル）−フェニル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＰＣＰＰｎ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）−ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）、４−［３−（トリフェニレン−２−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ｍＤＢＴＰＴｐ−ＩＩ）等のカルバゾール化合物、チオフェン化合物、フラン化合物、フルオレン化合物、トリフェニレン化合物、フェナントレン化合物等を用いることができる。
電子輸送性の高いホスト材料としては、例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等である。また、この他ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）のようなオキサジアゾール誘導体や、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）のようなトリアゾール誘導体や、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）のようなイミダゾール骨格を有する化合物（特にベンゾイミダゾール誘導体）や、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などのオキサゾール骨格を有する化合物（特にベンゾオキサゾール誘導体）や、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）などのフェナントロリン誘導体や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）、４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）などのトリアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
また、ホスト材料として、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、クリセン誘導体、ジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン誘導体等の縮合多環芳香族化合物が挙げられ、具体的には、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＣｚＡ１ＰＡ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＤＰｈＰＡ）、ＹＧＡＰＡ、ＰＣＡＰＡ、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−｛４−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］フェニル｝−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＢＡ）、２ＰＣＡＰＡ、６，１２−ジメトキシ−５，１１−ジフェニルクリセン、ＤＢＣ１、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、３，６−ジフェニル−９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＤＰＣｚＰＡ）、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、９，９’−ビアントリル（略称：ＢＡＮＴ）、９，９’−（スチルベン−３，３’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ）、９，９’−（スチルベン−４，４’−ジイル）ジフェナントレン（略称：ＤＰＮＳ２）、１，３，５−トリ（１−ピレニル）ベンゼン（略称：ＴＰＢ３）などを用いることができる。
また、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）に有機化合物を複数用いる場合、励起錯体を形成する２種類の化合物（第１の化合物および第２の化合物）と、１−アリール−２−フェニルベンゾイミダゾール誘導体を配位子とし、配位子のアリール基にシアノ基を有する有機金属イリジウム錯体とを組み合わせて用いることが好ましい。この場合、様々な有機化合物を適宜組み合わせて用いることができるが、効率よく励起錯体を形成するためには、正孔を受け取りやすい化合物（正孔輸送性材料）と、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性材料）とを組み合わせることが特に好ましい。なお、正孔輸送性材料および電子輸送性材料の具体例については、本実施の形態で示す材料を用いることができる。この構成により、高効率、低電圧、長寿命を同時に実現できる。
ＴＡＤＦ材料とは、三重項励起状態をわずかな熱エネルギーによって一重項励起状態にアップコンバート（逆項間交差）が可能で、一重項励起状態からの発光（蛍光）を効率よく呈する材料のことである。また、熱活性化遅延蛍光が効率良く得られる条件としては、三重項励起準位と一重項励起準位のエネルギー差が０ｅＶ以上０．２ｅＶ以下、好ましくは０ｅＶ以上０．１ｅＶ以下であることが挙げられる。また、ＴＡＤＦ材料における遅延蛍光とは、通常の蛍光と同様のスペクトルを持ちながら、寿命が著しく長い発光をいう。その寿命は、１０−６秒以上、好ましくは１０−３秒以上である。
ＴＡＤＦ材料としては、例えば、フラーレンやその誘導体、プロフラビン等のアクリジン誘導体、エオシン等が挙げられる。また、マグネシウム（Ｍｇ）、亜鉛（Ｚｎ）、カドミウム（Ｃｄ）、スズ（Ｓｎ）、白金（Ｐｔ）、インジウム（Ｉｎ）、もしくはパラジウム（Ｐｄ）等を含む金属含有ポルフィリンが挙げられる。金属含有ポルフィリンとしては、例えば、プロトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｐｒｏｔｏ ＩＸ））、メソポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｍｅｓｏ ＩＸ））、ヘマトポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｈｅｍａｔｏ ＩＸ））、コプロポルフィリンテトラメチルエステル−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｃｏｐｒｏ ＩＩＩ−４Ｍｅ））、オクタエチルポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（ＯＥＰ））、エチオポルフィリン−フッ化スズ錯体（略称：ＳｎＦ２（Ｅｔｉｏ Ｉ））、オクタエチルポルフィリン−塩化白金錯体（略称：ＰｔＣｌ２ＯＥＰ）等が挙げられる。
その他にも、２−（ビフェニル−４−イル）−４，６−ビス（１２−フェニルインドロ［２，３−ａ］カルバゾール−１１−イル）−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＩＣ−ＴＲＺ）、２−｛４−［３−（Ｎ−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−９Ｈ−カルバゾール−９−イル］フェニル｝−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＣＣｚＰＴｚｎ）、２−［４−（１０Ｈ−フェノキサジン−１０−イル）フェニル］−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン（略称：ＰＸＺ−ＴＲＺ）、３−［４−（５−フェニル−５，１０−ジヒドロフェナジン−１０−イル）フェニル］−４，５−ジフェニル−１，２，４−トリアゾール（略称：ＰＰＺ−３ＴＰＴ）、３−（９，９−ジメチル−９Ｈ−アクリジン−１０−イル）−９Ｈ−キサンテン−９−オン（略称：ＡＣＲＸＴＮ）、ビス［４−（９，９−ジメチル−９，１０−ジヒドロアクリジン）フェニル］スルホン（略称：ＤＭＡＣ−ＤＰＳ）、１０−フェニル−１０Ｈ，１０’Ｈ−スピロ［アクリジン−９，９’−アントラセン］−１０’−オン（略称：ＡＣＲＳＡ）、等のπ電子過剰型複素芳香環及びπ電子不足型複素芳香環を有する複素環化合物を用いることができる。なお、π電子過剰型複素芳香環とπ電子不足型複素芳香環とが直接結合した物質は、π電子過剰型複素芳香環のドナー性とπ電子不足型複素芳香環のアクセプター性が共に強くなり、一重項励起状態と三重項励起状態のエネルギー差が小さくなるため、特に好ましい。
なお、ＴＡＤＦ材料を用いる場合、他の有機化合物と組み合わせて用いることもできる。特に、ＴＡＤＦ材料と、１−アリール−２−フェニルベンゾイミダゾール誘導体を配位子とし、配位子のアリール基にシアノ基を有する有機金属イリジウム錯体とを混合して発光層を形成することが好ましい。この構成により、高効率、低電圧、長寿命を同時に実現できる。
なお、上述した１−アリール−２−フェニルベンゾイミダゾール誘導体を配位子とし、配位子のアリール基にシアノ基を有する有機金属イリジウム錯体はＨＯＭＯ準位が深いという特徴を有する。したがって、該有機金属イリジウム錯体とホスト材料とを混合して発光層を形成する場合、ＬＵＭＯ準位の深いホスト材料を用いた場合においても、該有機金属錯体（ゲスト材料）とホスト材料の間のエキサイプレックスが形成されにくくなり、発光素子の発光効率を向上させることができる。ＬＵＭＯ準位の深いホスト材料は、良好な信頼性を示すものが多いため、本発明の一態様は高効率化と長寿命化の両立に有利である。ＬＵＭＯ準位の深いホスト材料としては、上述したジアジン骨格を有する複素環化合物や、トリアジン骨格を有する複素環化合物が好ましい。ジアジン骨格としてはピラジン骨格やピリミジン骨格が好ましく、これらの骨格は他の環と縮環していてもよい（例えばキナゾリン環、キノキサリン環、ジベンゾキノキサリン環、ベンゾフロピリミジン環、ベンゾチオピリミジン環を形成していても良い）。
図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの発光層１１３ａ上に電子輸送層１１４ａが真空蒸着法により形成される。また、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成された後、ＥＬ層１０３ｂの発光層１１３ｂ上に電子輸送層１１４ｂが真空蒸着法により形成される。
＜電子輸送層＞
電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）によって、第２の電極１０２や電荷発生層（１０４）から注入された電子を発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ）に輸送する層である。なお、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）に用いる電子輸送性材料は、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。
電子輸送性材料としては、キノリン配位子、ベンゾキノリン配位子、オキサゾール配位子、あるいはチアゾール配位子を有する金属錯体、オキサジアゾール誘導体、トリアゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、ピリジン誘導体、ビピリジン誘導体などが挙げられる。その他、含窒素複素芳香族化合物のようなπ電子不足型複素芳香族化合物を用いることもできる。
具体的には、Ａｌｑ３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などの金属錯体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、ＯＸＤ−７、３−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４’’−ビフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチルフェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）等のキノキサリンないしはジベンゾキノキサリン誘導体を用いることができる。
また、ポリ（２，５−ピリジンジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオクチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。
また、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が２層以上積層した構造であってもよい。
図１（Ｄ）に示す発光素子においては、ＥＬ層１０３ａの電子輸送層１１４ａ上に電子注入層１１５ａが真空蒸着法により形成される。その後、ＥＬ層１０３ａおよび電荷発生層１０４が形成され、ＥＬ層１０３ｂの電子輸送層１１４ｂまで形成された後、上に電子注入層１１５ｂが真空蒸着法により形成される。
＜電子注入層＞
電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）には、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ３）のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）を構成する物質を用いることもできる。
また、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ）に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）に用いる電子輸送性材料（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
なお、例えば、発光層１１３ｂから得られる光を増幅させる場合には、第２の電極１０２と、発光層１１３ｂとの光学距離が、発光層１１３ｂが呈する光の波長に対してλ／４未満となるように形成するのが好ましい。この場合、電子輸送層１１４ｂまたは電子注入層１１５ｂの膜厚を変えることにより、調整することができる。
＜電荷発生層＞
電荷発生層１０４は、第１の電極（陽極）１０１と第２の電極（陰極）１０２との間に電圧を印加したときに、ＥＬ層１０３ａに電子を注入し、ＥＬ層１０３ｂに正孔を注入する機能を有する。なお、電荷発生層１０４は、正孔輸送性材料に電子受容体（アクセプター）が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体（ドナー）が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した材料を用いて電荷発生層１０４を形成することにより、ＥＬ層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
電荷発生層１０４において、正孔輸送性材料に電子受容体が添加された構成とする場合、正孔輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムなどが挙げられる。
電荷発生層１０４において、電子輸送性材料に電子供与体が添加された構成とする場合、電子輸送性材料としては、本実施の形態で示した材料を用いることができる。また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属または元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
なお、図１（Ｅ）のＥＬ層１０３ｃは、上述したＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）と同様の構成とすればよい。また、電荷発生層１０４ａ、１０４ｂについても、上述した電荷発生層１０４と同様の構成とすればよい。
＜基板＞
本実施の形態で示した発光素子は、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
なお、ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどが挙げられる。また、可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）に代表されるプラスチック、アクリル等の合成樹脂、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などが挙げられる。
なお、本実施の形態で示す発光素子の作製には、蒸着法などの真空プロセスや、スピンコート法やインクジェット法などの溶液プロセスを用いることができる。蒸着法を用いる場合には、スパッタ法、イオンプレーティング法、イオンビーム蒸着法、分子線蒸着法、真空蒸着法などの物理蒸着法（ＰＶＤ法）や、化学蒸着法（ＣＶＤ法）等を用いることができる。特に発光素子のＥＬ層に含まれる機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））、および電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）については、蒸着法（真空蒸着法等）、塗布法（ディップコート法、ダイコート法、バーコート法、スピンコート法、スプレーコート法等）、印刷法（インクジェット法、スクリーン（孔版印刷）法、オフセット（平版印刷）法、フレキソ（凸版印刷）法、グラビア法、マイクロコンタクト法等）などの方法により形成することができる。
なお、本実施の形態で示す発光素子のＥＬ層（１０３、１０３ａ、１０３ｂ）を構成する各機能層（正孔注入層（１１１、１１１ａ、１１１ｂ）、正孔輸送層（１１２、１１２ａ、１１２ｂ）、発光層（１１３、１１３ａ、１１３ｂ、１１３ｃ）、電子輸送層（１１４、１１４ａ、１１４ｂ）、電子注入層（１１５、１１５ａ、１１５ｂ））や電荷発生層（１０４、１０４ａ、１０４ｂ）は、上述した材料に限られることはなく、それ以外の材料であっても各層の機能を満たせるものであれば組み合わせて用いることができる。一例としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）、中分子化合物（低分子と高分子の中間領域の化合物：分子量４００〜４０００）、無機化合物（量子ドット材料等）等を用いることができる。なお、量子ドット材料としては、コロイド状量子ドット材料、合金型量子ドット材料、コア・シェル型量子ドット材料、コア型量子ドット材料などを用いることができる。
本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の基板２０１上のトランジスタ（ＦＥＴ）２０２と発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）が電気的に接続されてなるアクティブマトリクス型の発光装置であり、複数の発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ）は、共通のＥＬ層２０４を有し、また、各発光素子の発光色に応じて、各発光素子の電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、ＥＬ層２０４から得られた発光が第２の基板２０５に形成されたカラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
図２（Ａ）に示す発光装置は、第１の電極２０７を反射電極として機能するように形成する。また、第２の電極２０８を半透過・半反射電極として機能するように形成する。なお、第１の電極２０７および第２の電極２０８を形成する電極材料としては、他の実施形態の記載を参照し、適宜用いればよい。
また、図２（Ａ）において、例えば、発光素子２０３Ｒを赤色発光素子、発光素子２０３Ｇを緑色発光素子、発光素子２０３Ｂを青色発光素子、発光素子２０３Ｗを白色発光素子とする場合、図２（Ｂ）に示すように発光素子２０３Ｒは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２０６Ｒとなるように調整し、発光素子２０３Ｇは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２０６Ｇとなるように調整し、発光素子２０３Ｂは、第１の電極２０７と第２の電極２０８との間が光学距離２０６Ｂとなるように調整する。なお、図２（Ｂ）に示すように、発光素子２０３Ｒにおいて導電層２１０Ｒを第１の電極２０７に積層し、発光素子２０３Ｇにおいて導電層２１０Ｇを積層することにより、光学調整を行うことができる。
第２の基板２０５には、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）が形成されている。なお、カラーフィルタは、可視光のうち特定の波長域を通過させ、特定の波長域を阻止するフィルタである。従って、図２（Ａ）に示すように、発光素子２０３Ｒと重なる位置に赤の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｒを設けることにより、発光素子２０３Ｒから赤色発光を得ることができる。また、発光素子２０３Ｇと重なる位置に緑の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｇを設けることにより、発光素子２０３Ｇから緑色発光を得ることができる。また、発光素子２０３Ｂと重なる位置に青の波長域のみを通過させるカラーフィルタ２０６Ｂを設けることにより、発光素子２０３Ｂから青色発光を得ることができる。但し、発光素子２０３Ｗは、カラーフィルタを設けることなく白色発光を得ることができる。なお、１種のカラーフィルタの端部には、黒色層（ブラックマトリックス）２０９が設けられていてもよい。さらに、カラーフィルタ（２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ）や黒色層２０９は、透明な材料を用いたオーバーコート層で覆われていても良い。
図２（Ａ）では、第２の基板２０５側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置を示したが、図２（Ｃ）に示すようにＦＥＴ２０２が形成されている第１の基板２０１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としても良い。なお、ボトムエミッション型の発光装置の場合には、第１の電極２０７を半透過・半反射電極として機能するように形成し、第２の電極２０８を反射電極として機能するように形成する。また、第１の基板２０１は、少なくとも透光性の基板を用いる。また、カラーフィルタ（２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’）は、図２（Ｃ）に示すように発光素子（２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ）よりも第１の基板２０１側に設ければよい。
また、図２（Ａ）において、発光素子が、赤色発光素子、緑色発光素子、青色発光素子、白色発光素子の場合について示したが、本発明の一態様である発光素子はその構成に限られることはなく、黄色の発光素子や橙色の発光素子を有する構成であっても良い。なお、これらの発光素子を作製するためにＥＬ層（発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層など）に用いる材料としては、他の実施形態の記載を参照し、適宜用いればよい。なお、その場合には、また、発光素子の発光色に応じてカラーフィルタを適宜選択する必要がある。
以上のような構成とすることにより、複数の発光色を呈する発光素子を備えた発光装置を得ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用いることができるものとする。
（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
本発明の一態様である発光素子の素子構成を適用することで、アクティブマトリクス型の発光装置やパッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。なお、アクティブマトリクス型の発光装置は、発光素子とトランジスタ（ＦＥＴ）とを組み合わせた構成を有する。従って、パッシブマトリクス型の発光装置、アクティブマトリクス型の発光装置は、いずれも本発明の一態様に含まれる。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した発光素子を適用することが可能である。
本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図３を用いて説明する。
なお、図３（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図３（Ｂ）は図３（Ａ）を鎖線Ａ−Ａ’で切断した断面図である。アクティブマトリクス型の発光装置は、第１の基板３０１上に設けられた画素部３０２、駆動回路部（ソース線駆動回路）３０３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）（３０４ａ、３０４ｂ）を有する。画素部３０２および駆動回路部３０３、３０４ａ、３０４ｂ）は、シール材３０５によって、第１の基板３０１と第２の基板３０６との間に封止される。
また、第１の基板３０１上には、引き回し配線３０７が設けられる。引き回し配線３０７は、外部入力端子であるＦＰＣ３０８と接続される。なお、ＦＰＣ３０８は、駆動回路部（３０３、３０４ａ、３０４ｂ）に外部からの信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等）や電位を伝達する。また、ＦＰＣ３０８にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。なお、これらＦＰＣやのＰＷＢが取り付けられた状態は、発光装置に含まれる。
次に、図３（Ｂ）に断面構造を示す。
画素部３０２は、ＦＥＴ（スイッチング用ＦＥＴ）３１１、ＦＥＴ（電流制御用ＦＥＴ）３１２、およびＦＥＴ３１２と電気的に接続された第１の電極３１３を有する複数の画素により形成される。なお、各画素が有するＦＥＴの数は、特に限定されることはなく、必要に応じて適宜設けることができる。
ＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２は、特に限定されることはなく、例えば、スタガ型や逆スタガ型などのトランジスタを適用することができる。また、トップゲート型やボトムゲート型などのトランジスタ構造であってもよい。
なお、これらのＦＥＴ３０９、３１０、３１１、３１２に用いることのできる半導体の結晶性については特に限定されず、非晶質半導体、結晶性を有する半導体（微結晶半導体、多結晶半導体、単結晶半導体、又は一部に結晶領域を有する半導体）のいずれを用いてもよい。なお、結晶性を有する半導体を用いることで、トランジスタ特性の劣化を抑制できるため好ましい。
また、これらの半導体としては、例えば、第１４族の元素、化合物半導体、酸化物半導体、有機半導体などを用いることができる。代表的には、シリコンを含む半導体、ガリウムヒ素を含む半導体、インジウムを含む酸化物半導体などを適用することができる。
駆動回路部３０３は、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０とを有する。なお、ＦＥＴ３０９とＦＥＴ３１０は、単極性（Ｎ型またはＰ型のいずれか一方のみ）のトランジスタを含む回路で形成されても良いし、Ｎ型のトランジスタとＰ型のトランジスタを含むＣＭＯＳ回路で形成されても良い。また、外部に駆動回路を有する構成としても良い。
第１の電極３１３の端部は、絶縁物３１４により覆われている。なお、絶縁物３１４には、ネガ型の感光性樹脂や、ポジ型の感光性樹脂（アクリル樹脂）などの有機化合物や、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、窒化シリコン等の無機化合物を用いることができる。絶縁物３１４の上端部または下端部には、曲率を有する曲面を有するのが好ましい。これにより、絶縁物３１４の上層に形成される膜の被覆性を良好なものとすることができる。
第１の電極３１３上には、ＥＬ層３１５及び第２の電極３１６が積層形成される。ＥＬ層３１５は、発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を有する。
なお、本実施の形態で示す発光素子３１７の構成は、他の実施の形態で説明した構成や材料を適用することができる。なお、ここでは図示しないが、第２の電極３１６は外部入力端子であるＦＰＣ３０８に電気的に接続されている。
また、図３（Ｂ）に示す断面図では発光素子３１７を１つのみ図示しているが、画素部３０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部３０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子の他に、例えば、ホワイト（Ｗ）、イエロー（Ｙ）、マゼンタ（Ｍ）、シアン（Ｃ）等の発光が得られる発光素子を形成してもよい。例えば、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子に上述の数種類の発光が得られる発光素子を追加することにより、色純度の向上、消費電力の低減等の効果が得ることができる。また、カラーフィルタと組み合わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。なお、カラーフィルタの種類としては、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ）、シアン（Ｃ）、マゼンタ（Ｍ）、イエロー（Ｙ）等を用いることができる。
第１の基板３０１上のＦＥＴ（３０９、３１０、３１１、３１２）や、発光素子３１７は、第２の基板３０６と第１の基板３０１とをシール材３０５により貼り合わせることにより、第１の基板３０１、第２の基板３０６、およびシール材３０５で囲まれた空間３１８に備えられた構造を有する。なお、空間３１８には、不活性気体（窒素やアルゴン等）や有機物（シール材３０５を含む）で充填されていてもよい。
シール材３０５には、エポキシ系樹脂やガラスフリットを用いることができる。なお、シール材３０５には、できるだけ水分や酸素を透過しない材料を用いることが好ましい。また、第２の基板３０６は、第１の基板３０１に用いることができるものを同様に用いることができる。従って、他の実施形態で説明した様々な基板を適宜用いることができるものとする。基板としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ−Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。シール材としてガラスフリットを用いる場合には、接着性の観点から第１の基板３０１及び第２の基板３０６はガラス基板であることが好ましい。
以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。
また、アクティブマトリクス型の発光装置を可撓性基板に形成する場合、可撓性基板上にＦＥＴと発光素子とを直接形成しても良いが、剥離層を有する別の基板にＦＥＴと発光素子を形成した後、熱、力、レーザ照射などを与えることによりＦＥＴと発光素子を剥離層で剥離し、さらに可撓性基板に転載して作製しても良い。なお、剥離層としては、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層や、ポリイミド等の有機樹脂膜等を用いることができる。また可撓性基板としては、トランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などが挙げられる。これらの基板を用いることにより、耐久性や耐熱性に優れ、軽量化および薄型化を図ることができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、本発明の一態様である発光素子を有する表示装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。
図４（Ａ）〜図４（Ｅ）に示す電子機器は、筐体７０００、表示部７００１、スピーカ７００３、ＬＥＤランプ７００４、操作キー７００５（電源スイッチ、又は操作スイッチを含む）、接続端子７００６、センサ７００７（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい、又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７００８、等を有することができる。
図４（Ａ）はモバイルコンピュータであり、上述したものの他に、スイッチ７００９、赤外線ポート７０１０、等を有することができる。
図４（Ｂ）は記録媒体を備えた携帯型の画像再生装置（たとえば、ＤＶＤ再生装置）であり、上述したものの他に、第２表示部７００２、記録媒体読込部７０１１、等を有することができる。
図４（Ｃ）はゴーグル型ディスプレイであり、上述したものの他に、第２表示部７００２、支持部７０１２、イヤホン７０１３、等を有することができる。
図４（Ｄ）はテレビ受像機能付きデジタルカメラであり、上述したものの他に、アンテナ７０１４、シャッターボタン７０１５、受像部７０１６、等を有することができる。
図４（Ｅ）は携帯電話機（スマートフォンを含む）であり、筐体７０００に、表示部７００１、マイクロフォン７０１９、スピーカ７００３、カメラ７０２０、外部接続部７０２１、操作用ボタン７０２２、等を有することができる。
図４（Ｆ）は、大型のテレビジョン装置（テレビ、又はテレビジョン受信機ともいう）であり、筐体７０００、表示部７００１、スピーカ７００３、等を有することができる。また、ここでは、スタンド７０１８により筐体７０００を支持した構成を示している。
図４（Ａ）〜図４（Ｆ）に示す電子機器は、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。さらに、複数の表示部を有する電子機器においては、一つの表示部を主として画像情報を表示し、別の一つの表示部を主として文字情報を表示する機能、または、複数の表示部に視差を考慮した画像を表示することで立体的な画像を表示する機能、等を有することができる。さらに、受像部を有する電子機器においては、静止画を撮影する機能、動画を撮影する機能、撮影した画像を自動または手動で補正する機能、撮影した画像を記録媒体（外部又はカメラに内蔵）に保存する機能、撮影した画像を表示部に表示する機能、等を有することができる。なお、図４（Ａ）乃至図４（Ｆ）に示す電子機器が有することのできる機能はこれらに限定されず、様々な機能を有することができる。
図４（Ｇ）は、スマートウオッチであり、筐体７０００、表示部７００１、操作用ボタン７０２２、７０２３、接続端子７０２４、バンド７０２５、留め金７０２６、等を有する。
ベゼル部分を兼ねる筐体７０００に搭載された表示部７００１は、非矩形状の表示領域を有している。表示部７００１は、時刻を表すアイコン７０２７、その他のアイコン７０２８等を表示することができる。また、表示部７００１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。
なお、図４（Ｇ）に示すスマートウオッチは、様々な機能を有することができる。例えば、様々な情報（静止画、動画、テキスト画像など）を表示部に表示する機能、タッチパネル機能、カレンダー、日付又は時刻などを表示する機能、様々なソフトウエア（プログラム）によって処理を制御する機能、無線通信機能、無線通信機能を用いて様々なコンピュータネットワークに接続する機能、無線通信機能を用いて様々なデータの送信又は受信を行う機能、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能、等を有することができる。
また、筐体７０００の内部に、スピーカ、センサ（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン等を有することができる。
なお、本発明の一態様である発光装置および本発明の一態様である発光素子を有する表示装置は、本実施の形態に示す電子機器の各表示部に用いることができ、色純度の良い表示が可能となる。
また、発光装置を適用した電子機器として、図５（Ａ）〜（Ｃ）に示すような折りたたみ可能な携帯情報端末が挙げられる。図５（Ａ）には、展開した状態の携帯情報端末９３１０を示す。また、図５（Ｂ）には、展開した状態又は折りたたんだ状態の一方から他方に変化する途中の状態の携帯情報端末９３１０を示す。さらに、図５（Ｃ）には、折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０を示す。携帯情報端末９３１０は、折りたたんだ状態では可搬性に優れ、展開した状態では、継ぎ目のない広い表示領域により表示の一覧性に優れる。
表示部９３１１はヒンジ９３１３によって連結された３つの筐体９３１５に支持されている。なお、表示部９３１１は、タッチセンサ（入力装置）を搭載したタッチパネル（入出力装置）であってもよい。また、表示部９３１１は、ヒンジ９３１３を介して２つの筐体９３１５間を屈曲させることにより、携帯情報端末９３１０を展開した状態から折りたたんだ状態に可逆的に変形させることができる。本発明の一態様の発光装置を表示部９３１１に用いることができる。また、色純度の良い表示が可能となる。表示部９３１１における表示領域９３１２は折りたたんだ状態の携帯情報端末９３１０の側面に位置する表示領域である。表示領域９３１２には、情報アイコンや使用頻度の高いアプリやプログラムのショートカットなどを表示させることができ、情報の確認やアプリなどの起動をスムーズに行うことができる。
また、発光装置を適用した自動車について、図６（Ａ）（Ｂ）に示す。すなわち、発光装置を、自動車と一体にして設けることができる。具体的には、図６（Ａ）に示す自動車の外側のライト５１０１（車体後部も含む）、タイヤのホイール５１０２、ドア５１０３の一部または全体などに適用することができる。また、図６（Ｂ）に示す自動車の内側の表示部５１０４、ハンドル５１０５、シフトレバー５１０６、座席シート５１０７、インナーリアビューミラー５１０８等に適用することができる。その他、ガラス窓の一部に適用してもよい。
以上のようにして、本発明の一態様である発光装置や表示装置を適用した電子機器や自動車を得ることができる。なお、その場合には、色純度の良い表示が可能となる。なお、適用できる電子機器や自動車は、本実施の形態に示したものに限らず、あらゆる分野において適用することが可能である。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用して作製される照明装置の構成について図７を用いて説明する。
図７（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）には、照明装置の断面図の一例を示す。なお、図７（Ａ）、（Ｂ）は基板側に光を取り出すボトムエミッション型の照明装置であり、図７（Ｃ）、（Ｄ）は、封止基板側に光を取り出すトップエミッション型の照明装置である。
図７（Ａ）に示す照明装置４０００は、基板４００１上に発光素子４００２を有する。また、基板４００１の外側に凹凸を有する基板４００３を有する。発光素子４００２は、第１の電極４００４と、ＥＬ層４００５と、第２の電極４００６を有する。
第１の電極４００４は、電極４００７と電気的に接続され、第２の電極４００６は電極４００８と電気的に接続される。また、第１の電極４００４と電気的に接続される補助配線４００９を設けてもよい。なお、補助配線４００９上には、絶縁層４０１０が形成されている。
また、基板４００１と封止基板４０１１は、シール材４０１２で接着されている。また、封止基板４０１１と発光素子４００２の間には、乾燥剤４０１３が設けられていることが好ましい。なお、基板４００３は、図７（Ａ）のような凹凸を有するため、発光素子４００２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
また、基板４００３に代えて、図７（Ｂ）の照明装置４１００のように、基板４００１の外側に拡散板４０１５を設けてもよい。
図７（Ｃ）の照明装置４２００は、基板４２０１上に発光素子４２０２を有する。発光素子４２０２は第１の電極４２０４と、ＥＬ層４２０５と、第２の電極４２０６とを有する。
第１の電極４２０４は、電極４２０７と電気的に接続され、第２の電極４２０６は電極４２０８と電気的に接続される。また第２の電極４２０６と電気的に接続される補助配線４２０９を設けてもよい。また、補助配線４２０９の下部に、絶縁層４２１０を設けてもよい。
基板４２０１と凹凸のある封止基板４２１１は、シール材４２１２で接着されている。また、封止基板４２１１と発光素子４２０２の間にバリア膜４２１３および平坦化膜４２１４を設けてもよい。なお、封止基板４２１１は、図７（Ｃ）のような凹凸を有するため、発光素子４２０２で生じた光の取り出し効率を向上させることができる。
また、封止基板４２１１に代えて、図７（Ｄ）の照明装置４３００のように、発光素子４２０２の上に拡散板４２１５を設けてもよい。
なお、本実施の形態で示すように、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用することで、所望の色度を有する照明装置を提供することができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用して作製される照明装置の応用例について、図８を用いて説明する。
室内の照明装置としては、シーリングライト８００１として応用できる。シーリングライト８００１には、天井直付型や天井埋め込み型がある。なお、このような照明装置は、発光装置を筐体やカバーと組み合わせることにより構成される。その他にもコードペンダント型（天井からのコード吊り下げ式）への応用も可能である。
また、足元灯８００２は、床面に灯りを照射し、足元の安全性を高めることができる。例えば、寝室や階段や通路などに使用するのが有効である。その場合、部屋の広さや構造に応じて適宜サイズや形状を変えることができる。また、発光装置と支持台とを組み合わせて構成される据え置き型の照明装置とすることも可能である。
また、シート状照明８００３は、薄型のシート状の照明装置である。壁面に張り付けて使用するため、場所を取らず幅広い用途に用いることができる。なお、大面積化も容易である。なお、曲面を有する壁面や筐体に用いることもできる。
また、光源からの光が所望の方向のみに制御された照明装置８００４を用いることもできる。
なお、上記以外にも室内に備えられた家具の一部に本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用することにより、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。
以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装置は本発明の一態様に含まれるものとする。
また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態８）
本実施の形態においては、本発明の一態様である発光装置の構成を有するタッチパネルについて、図９〜図１３を用いて説明を行う。
図９（Ａ）（Ｂ）は、タッチパネル２０００の斜視図である。なお、図９（Ａ）（Ｂ）において、明瞭化のため、タッチパネル２０００の代表的な構成要素を示す。
タッチパネル２０００は、表示パネル２５０１とタッチセンサ２５９５とを有する（図９（Ｂ）参照）。また、タッチパネル２０００は、基板２５１０、基板２５７０、及び基板２５９０を有する。
表示パネル２５０１は、基板２５１０上に複数の画素及び該画素に信号を供給することができる複数の配線２５１１を有する。複数の配線２５１１は、基板２５１０の外周部にまで引き回され、その一部が端子２５１９を構成している。端子２５１９はＦＰＣ２５０９（１）と電気的に接続する。
基板２５９０には、タッチセンサ２５９５と、タッチセンサ２５９５と電気的に接続する複数の配線２５９８とを有する。複数の配線２５９８は、基板２５９０の外周部に引き回され、その一部は端子２５９９を構成する。そして、端子２５９９はＦＰＣ２５０９（２）と電気的に接続される。なお、図９（Ｂ）では明瞭化のため、基板２５９０の裏面側（基板２５１０と対向する面側）に設けられるタッチセンサ２５９５の電極や配線等を実線で示している。
タッチセンサ２５９５として、例えば静電容量方式のタッチセンサを適用できる。静電容量方式としては、表面型静電容量方式、投影型静電容量方式等がある。
投影型静電容量方式としては、主に駆動方式の違いから自己容量方式、相互容量方式などがある。相互容量方式を用いると同時多点検出が可能となるため好ましい。
まず、投影型静電容量方式のタッチセンサを適用する場合について、図９（Ｂ）を用いて説明する。なお、投影型静電容量方式の場合には、指等の検知対象の近接または接触を検知することができる、様々なセンサを適用することができる。
投影型静電容量方式のタッチセンサ２５９５は、電極２５９１と電極２５９２とを有する。電極２５９１と電極２５９２は、複数の配線２５９８のうちのそれぞれ異なる配線と電気的に接続する。また、電極２５９２は、図９（Ａ）（Ｂ）に示すように、一方向に繰り返し配置された複数の四辺形が角部で配線２５９４により、一方向に接続される形状を有する。電極２５９１も同様に複数の四辺形が角部で接続される形状を有するが、接続される方向は、電極２５９２が接続される方向と交差する方向となる。なお、電極２５９１が接続される方向と、電極２５９２が接続される方向とは、必ずしも直交する関係にある必要はなく、０度を超えて９０度未満の角度をなすように配置されてもよい。
なお、配線２５９４の電極２５９２との交差部の面積は、できるだけ小さくなる形状が好ましい。これにより、電極が設けられていない領域の面積を低減でき、透過率のバラツキを低減できる。その結果、タッチセンサ２５９５を透過する光の輝度のバラツキを低減することができる。
なお、電極２５９１及び電極２５９２の形状はこれに限定されず、様々な形状を取りうる。例えば、複数の電極２５９１をできるだけ隙間が生じないように配置し、絶縁層を介して電極２５９２を複数設ける構成としてもよい。このとき、隣接する２つの電極２５９２の間に、これらとは電気的に絶縁されたダミー電極を設けると、透過率の異なる領域の面積を低減できるため好ましい。
次に、図１０を用いて、タッチパネル２０００の詳細について説明する。図１０は、図９（Ａ）に示す一点鎖線Ｘ１−Ｘ２間の断面図に相当する。
タッチパネル２０００は、タッチセンサ２５９５と表示パネル２５０１とを有する。
タッチセンサ２５９５は、基板２５９０に接して千鳥格子状に配置された電極２５９１及び電極２５９２と、電極２５９１及び電極２５９２を覆う絶縁層２５９３と、隣り合う電極２５９１を電気的に接続する配線２５９４とを有する。なお、隣り合う電極２５９１の間には、電極２５９２が設けられている。
電極２５９１及び電極２５９２は、透光性を有する導電材料を用いて形成することができる。透光性を有する導電性材料としては、Ｉｎ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＯともいう）、Ｉｎ−Ｓｉ−Ｓｎ酸化物（ＩＴＳＯともいう）、Ｉｎ−Ｚｎ酸化物、Ｉｎ−Ｗ−Ｚｎ酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム（Ａｌ）、チタン（Ｔｉ）、クロム（Ｃｒ）、マンガン（Ｍｎ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、ニッケル（Ｎｉ）、銅（Ｃｕ）、ガリウム（Ｇａ）、亜鉛（Ｚｎ）、インジウム（Ｉｎ）、スズ（Ｓｎ）、モリブデン（Ｍｏ）、タンタル（Ｔａ）、タングステン（Ｗ）、パラジウム（Ｐｄ）、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、銀（Ａｇ）、イットリウム（Ｙ）、ネオジム（Ｎｄ）などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。また、グラフェン化合物を用いることもできる。なお、グラフェン化合物を用いる場合は、例えば膜状に形成された酸化グラフェンを還元して形成することができる。還元する方法としては、熱を加える方法やレーザを照射する方法等を挙げることができる。
電極２５９１及び電極２５９２の形成方法としては、例えば、透光性を有する導電性材料を基板２５９０上にスパッタリング法により成膜した後、フォトリソグラフィ法等の様々なパターニング技術により、不要な部分を除去することで形成することができる。
絶縁層２５９３に用いる材料としては、例えば、アクリル樹脂、エポキシ樹脂などの樹脂、シロキサン結合を有する樹脂の他、酸化シリコン、酸化窒化シリコン、酸化アルミニウムなどの無機絶縁材料を用いることができる。
また、絶縁層２５９３の一部に形成された配線２５９４により、隣接する電極２５９１が電気的に接続される。なお、配線２５９４に用いる材料は、電極２５９１及び電極２５９２に用いる材料よりも導電性の高い材料を用いることにより電気抵抗を低減することができるため好ましい。
また、配線２５９８は、電極２５９１または電極２５９２と電気的に接続される。なお、配線２５９８の一部は、端子として機能する。配線２５９８には、例えば、アルミニウム、金、白金、銀、ニッケル、チタン、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅、またはパラジウム等の金属材料や、該金属材料を含む合金材料を用いることができる。
また、端子２５９９により、配線２５９８とＦＰＣ２５０９（２）とが電気的に接続される。なお、端子２５９９には、様々な異方性導電フィルム（ＡＣＦ：Ａｎｉｓｏｔｒｏｐｉｃ Ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ Ｆｉｌｍ）や、異方性導電ペースト（ＡＣＰ：Ａｎｉｓｏｔｒｏｐｉｃ Ｃｏｎｄｕｃｔｉｖｅ Ｐａｓｔｅ）などを用いることができる。
また、配線２５９４に接して接着層２５９７が設けられる。すなわち、タッチセンサ２５９５は、接着層２５９７を介して、表示パネル２５０１に重なるように貼り合わされる。なお、接着層２５９７と接する表示パネル２５０１の表面は、図１０（Ａ）に示すように基板２５７０を有していてもよいが、必ずしも必要ではない。
接着層２５９７は、透光性を有する。例えば、熱硬化性樹脂や紫外線硬化樹脂を用いることができ、具体的には、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂、またはシロキサン系樹脂を用いることができる。
図１０（Ａ）に示す表示パネル２５０１は、基板２５１０と基板２５７０との間にマトリクス状に配置された複数の画素と駆動回路とを有する。また、各画素は発光素子と、発光素子を駆動する画素回路とを有する。
図１０（Ａ）には、表示パネル２５０１の画素の一例として、画素２５０２Ｒを示し、駆動回路の一例として走査線駆動回路２５０３ｇを示す。
画素２５０２Ｒは、発光素子２５５０Ｒと、発光素子２５５０Ｒに電力を供給することができるトランジスタ２５０２ｔとを有する。
トランジスタ２５０２ｔは、絶縁層２５２１で覆われている。なお、絶縁層２５２１は、先に形成されたトランジスタ等に起因する凹凸を平坦化するための機能を有する。また、絶縁層２５２１に不純物の拡散を抑制できる機能を付与してもよい。この場合、不純物の拡散によるトランジスタ等の信頼性の低下を抑制できるので好ましい。
発光素子２５５０Ｒは、トランジスタ２５０２ｔと配線を介して電気的に接続される。なお、配線と直接接続されるのは、発光素子２５５０Ｒの一方の電極である。なお、発光素子２５５０Ｒの一方の電極の端部は、絶縁体２５２８で覆われている。
発光素子２５５０Ｒは、一対の電極間にＥＬ層を有してなる。また、発光素子２５５０Ｒと重なる位置に着色層２５６７Ｒが設けられており、発光素子２５５０Ｒが発する光の一部は、着色層２５６７Ｒを透過して、図中に示す矢印の方向に射出される。また、着色層の端部に遮光層２５６７ＢＭが設けられており、発光素子２５５０Ｒと着色層２５６７Ｒとの間には、封止層２５６０を有する。
なお、発光素子２５５０Ｒからの光を取り出す方向に封止層２５６０が設けられている場合には、封止層２５６０は、透光性を有するのが好ましい。また、封止層２５６０は、空気より大きい屈折率を有すると好ましい。
走査線駆動回路２５０３ｇは、トランジスタ２５０３ｔと、容量素子２５０３ｃとを有する。なお、駆動回路を画素回路と同一の工程で同一基板上に形成することができる。従って、画素回路のトランジスタ２５０２ｔと同様に、駆動回路（走査線駆動回路２５０３ｇ）のトランジスタ２５０３ｔも絶縁層２５２１で覆われている。
また、トランジスタ２５０３ｔに信号を供給することができる配線２５１１が設けられている。なお、配線２５１１と接して端子２５１９が設けられる。また、端子２５１９は、ＦＰＣ２５０９（１）と電気的に接続されており、ＦＰＣ２５０９（１）は、画像信号及び同期信号等の信号を供給する機能を有する。なお、ＦＰＣ２５０９（１）にはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。
図１０（Ａ）において示す表示パネル２５０１には、ボトムゲート型のトランジスタを適用する場合について示したが、トランジスタの構造はこれに限られることはなく様々な構造のトランジスタを適用することができる。また、図１０（Ａ）に示す、トランジスタ２５０２ｔ及びトランジスタ２５０３ｔには、酸化物半導体を含む半導体層をチャネル領域として用いることができる。その他、アモルファスシリコンを含む半導体層や、レーザーアニールなどの処理により結晶化させた多結晶シリコンを含む半導体層をチャネル領域として用いることができる。
また、図１０（Ａ）に示すボトムゲート型のトランジスタとは異なるトップゲート型のトランジスタを適用する場合の構成について、図１０（Ｂ）に示す。なお、トランジスタの構造が変わった場合でも、チャネル領域に用いることができるバリエーションについては同様とする。
図１０（Ａ）で示したタッチパネル２０００は、図１０（Ａ）に示すように画素からの光が外部に射出される側の表面に、少なくとも画素と重なるように反射防止層２５６７ｐを有するのが好ましい。なお、反射防止層２５６７ｐとして、円偏光板等を用いることができる。
図１０（Ａ）で示した基板２５１０、基板２５７０、基板２５９０としては、例えば、水蒸気の透過率が１×１０−５ｇ／（ｍ２・ｄａｙ）以下、好ましくは１×１０−６ｇ／（ｍ２・ｄａｙ）以下である可撓性を有する材料を好適に用いることができる。または、これらの基板の熱膨張率が、およそ等しい材料を用いることが好ましい。例えば、線膨張率が１×１０−３／Ｋ以下、好ましくは５×１０−５／Ｋ以下、より好ましくは１×１０−５／Ｋ以下である材料が挙げられる。
次に、図１０に示すタッチパネル２０００と構成の異なるタッチパネル２０００’について、図１１を用いて説明する。但し、タッチパネル２０００と同様にタッチパネルとして適用することができる。
図１１には、タッチパネル２０００’の断面図を示す。図１１に示すタッチパネル２０００’は、図１０に示すタッチパネル２０００と、表示パネル２５０１に対するタッチセンサ２５９５の位置が異なる。ここでは異なる構成についてのみ説明し、同様の構成を用いることができる部分は、タッチパネル２０００の説明を援用することとする。
着色層２５６７Ｒは、発光素子２５５０Ｒと重なる位置にある。また、図１１（Ａ）に示す発光素子２５５０Ｒからの光は、トランジスタ２５０２ｔが設けられている方向に射出される。すなわち、発光素子２５５０Ｒからの光（一部）は、着色層２５６７Ｒを透過して、図中に示す矢印の方向に射出される。なお、着色層２５６７Ｒの端部には遮光層２５６７ＢＭが設けられている。
また、タッチセンサ２５９５は、表示パネル２５０１の発光素子２５５０Ｒから見てトランジスタ２５０２ｔが設けられている側に設けられている（図１１（Ａ）参照）。
また、接着層２５９７は、表示パネル２５０１が有する基板２５１０と接しており、図１１（Ａ）に示す構造の場合には、表示パネル２５０１とタッチセンサ２５９５とを貼り合わせている。但し、接着層２５９７により貼り合わされる表示パネル２５０１とタッチセンサ２５９５との間に基板２５１０を設けない構成としてもよい。
また、タッチパネル２０００の場合と同様にタッチパネル２０００’の場合も表示パネル２５０１には、様々な構造のトランジスタを適用することができる。なお、図１１（Ａ）においては、ボトムゲート型のトランジスタを適用する場合について示したが、図１１（Ｂ）に示すようにトップゲート型のトランジスタを適用してもよい。
次に、タッチパネルの駆動方法の一例について、図１２を用いて説明を行う。
図１２（Ａ）は、相互容量方式のタッチセンサの構成を示すブロック図である。図１２（Ａ）では、パルス電圧出力回路２６０１、電流検出回路２６０２を示している。なお、図１２（Ａ）では、パルス電圧が与えられる電極２６２１をＸ１−Ｘ６として、電流の変化を検知する電極２６２２をＹ１−Ｙ６として、それぞれ６本の配線で例示している。また、図１２（Ａ）は、電極２６２１と、電極２６２２とが重畳することで形成される容量２６０３を示している。なお、電極２６２１と電極２６２２とはその機能を互いに置き換えてもよい。
パルス電圧出力回路２６０１は、Ｘ１−Ｘ６の配線に順にパルス電圧を印加するための回路である。Ｘ１−Ｘ６の配線にパルス電圧が印加されることで、容量２６０３を形成する電極２６２１と電極２６２２との間に電界が生じる。この電極間に生じる電界が遮蔽等により容量２６０３の相互容量に変化を生じさせることを利用して、被検知体の近接、または接触を検出することができる。
電流検出回路２６０２は、容量２６０３での相互容量の変化による、Ｙ１〜Ｙ６の配線での電流の変化を検出するための回路である。Ｙ１−Ｙ６の配線では、被検知体の近接、または接触がないと検出される電流値に変化はないが、検出する被検知体の近接、または接触により相互容量が減少する場合には電流値が減少する変化を検出する。なお電流の検出は、積分回路等を用いて行えばよい。
次に、図１２（Ｂ）には、図１２（Ａ）で示す相互容量方式のタッチセンサにおける入出力波形のタイミングチャートを示す。図１２（Ｂ）では、１フレーム期間で各行列での被検知体の検出を行うものとする。また図１２（Ｂ）では、被検知体を検出しない場合（非タッチ）と被検知体を検出する場合（タッチ）との２つの場合について示している。なおＹ１−Ｙ６の配線については、検出される電流値に対応する電圧値とした波形を示している。
Ｘ１−Ｘ６の配線には、順にパルス電圧が与えられ、該パルス電圧にしたがってＹ１−Ｙ６の配線での波形が変化する。被検知体の近接または接触がない場合には、Ｘ１−Ｘ６の配線の電圧の変化に応じてＹ１−Ｙ６の波形が一様に変化する。一方、被検知体が近接または接触する箇所では、電流値が減少するため、これに対応する電圧値の波形も変化する。このように、相互容量の変化を検出することにより、被検知体の近接または接触を検知することができる。
また、図１２（Ａ）ではタッチセンサとして配線の交差部に容量２６０３のみを設けるパッシブ型のタッチセンサの構成を示したが、トランジスタと容量とを備えたアクティブ型のタッチセンサとしてもよい。図１３にアクティブ型のタッチセンサに含まれる一つのセンサ回路の例を示している。
図１３に示すセンサ回路は、容量２６０３と、トランジスタ２６１１と、トランジスタ２６１２と、トランジスタ２６１３とを有する。
トランジスタ２６１３はゲートに信号Ｇ２が与えられ、ソースまたはドレインの一方に電圧ＶＲＥＳが与えられ、他方が容量２６０３の一方の電極およびトランジスタ２６１１のゲートと電気的に接続する。トランジスタ２６１１は、ソースまたはドレインの一方がトランジスタ２６１２のソースまたはドレインの一方と電気的に接続し、他方に電圧ＶＳＳが与えられる。トランジスタ２６１２は、ゲートに信号Ｇ１が与えられ、ソースまたはドレインの他方が配線ＭＬと電気的に接続する。容量２６０３の他方の電極には電圧ＶＳＳが与えられる。
次に、図１３に示すセンサ回路の動作について説明する。まず信号Ｇ２としてトランジスタ２６１３をオン状態とする電位が与えられることで、トランジスタ２６１１のゲートが接続されるノードｎに電圧ＶＲＥＳに対応した電位が与えられる。次に、信号Ｇ２としてトランジスタ２６１３をオフ状態とする電位が与えられることで、ノードｎの電位が保持される。続いて、指等の被検知体の近接または接触により、容量２６０３の相互容量が変化することに伴い、ノードｎの電位がＶＲＥＳから変化する。
読み出し動作は、信号Ｇ１としてトランジスタ２６１２をオン状態とする電位を与える。ノードｎの電位に応じてトランジスタ２６１１に流れる電流、すなわち配線ＭＬに流れる電流が変化する。この電流を検出することにより、被検知体の近接または接触を検出することができる。
トランジスタ２６１１、トランジスタ２６１２、及びトランジスタ２６１３としては、酸化物半導体層をチャネル領域が形成される半導体層に用いることが好ましい。とくにトランジスタ２６１３にこのようなトランジスタを適用することにより、ノードｎの電位を長期間に亘って保持することが可能となり、ノードｎにＶＲＥＳを供給しなおす動作（リフレッシュ動作）の頻度を減らすことができる。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
（実施の形態９）
本実施の形態においては、本発明の一態様である発光素子と、反射型の液晶素子と、を有し、透過モードと反射モードの両方の表示を行うことのできる表示装置について、図１４〜図１６を用いて説明する。
なお、本実施の形態で示す表示装置は、屋外など外光の明るい場所において、反射モードを用いた表示により、極めて電力消費が低い駆動を行うことができる。一方、夜間や室内など外光が暗い場所では、透過モードを用いた表示により、広色域で色再現性の良い画像表示ができるという特徴を有する。従って、これらを組み合わせて表示させることにより、従来の表示パネルに比べて、低い消費電力で、且つ色再現性の良い表示を行うことができる。
本実施の形態で示す表示装置の一例としては、反射電極を備えた液晶素子と、発光素子とが積層され、発光素子と重なる位置に反射電極の開口部が設けられ、反射モードの際には可視光を反射電極によって反射させ、透過モードの場合には、反射電極の開口部から発光素子の光が射出される構成を有する表示装置について示す。なお、これらの素子（液晶素子および発光素子）の駆動に用いるトランジスタは、同一平面上に配置されていることが好ましい。また、積層される液晶素子と、発光素子とは、絶縁層を介して形成されることが好ましい。
図１４（Ａ）には、本実施の形態で説明する表示装置のブロック図を示す。表示装置３０００は、回路（Ｇ）３００１、回路（Ｓ）３００２、および表示部３００３を有する。なお、表示部３００３には、画素３００４が、方向Ｒ及び方向Ｃにマトリクス状に複数配置されている。また、回路（Ｇ）３００１は、配線Ｇ１、配線Ｇ２、配線ＡＮＯ、及び配線ＣＳＣＯＭが、それぞれ複数電気的に接続されており、さらにこれらの配線は、方向Ｒに複数配列された画素３００４とも電気的に接続されている。回路（Ｓ）３００２は、配線Ｓ１及び配線Ｓ２が、それぞれ複数電気的に接続されており、さらにこれらの配線は、方向Ｃに複数配列された画素３００４とも電気的に接続されている。
また、画素３００４は、液晶素子と発光素子を有し、これらは、互いに重なる部分を有する。
図１４（Ｂ１）には、画素３００４が有する液晶素子の反射電極として機能する導電膜３００５の形状について示す。なお、導電膜３００５の一部で発光素子と重なる位置３００６に開口部３００７が設けられている。すなわち、発光素子からの光は、この開口部３００７を介して射出される。
図１４（Ｂ１）に示す画素３００４は、方向Ｒに隣接する画素３００４が異なる色を呈するように配列されている。さらに、開口部３００７は、方向Ｒに一列に配列されることのないように設けられている。このような配列にすることは、隣接する画素３００４が有する発光素子間におけるクロストークを抑制する効果を有する。さらに、微細化が緩和されるので素子形成が容易になるといったメリットも有する。
開口部３００７の形状としては、例えば多角形、四角形、楕円形、円形または十字等の形状とすることができる。また、細長い筋状、スリット状等の形状としてもよい。
なお、導電膜３００５の配列のバリエーションとしては、図１４（Ｂ２）に示す配列としてもよい。
導電膜３００５の総面積（開口部３００７を除く）に対する開口部３００７の割合は、表示装置の表示に影響を与える。すなわち、開口部３００７の面積が大きいと液晶素子による表示が暗くなり、開口部３００７の面積が小さいと発光素子による表示が暗くなるという問題が生じる。また、上記の比率だけでなく、開口部３００７の面積そのものが小さい場合にも、発光素子から射出される光の取り出し効率が低下するという問題が生じる。なお、上記導電膜３００５の総面積（開口部３００７を除く）に対する開口部３００７の面積の割合としては、５％以上６０％以下とするのが液晶素子および発光素子を組み合わせた際の表示品位を保つ上で好ましい。
次に、画素３００４の回路構成の一例について図１５を用いて説明する。図１５では、隣接する２つの画素３００４を示す。
画素３００４は、トランジスタＳＷ１、容量素子Ｃ１、液晶素子３０１０、トランジスタＳＷ２、トランジスタＭ、容量素子Ｃ２、及び発光素子３０１１等を有する。なお、これらは、配線Ｇ１、配線Ｇ２、配線ＡＮＯ、配線ＣＳＣＯＭ、配線Ｓ１、及び配線Ｓ２のいずれかと画素３００４において、電気的に接続されている。また、液晶素子３０１０は配線ＶＣＯＭ１と、発光素子３０１１は配線ＶＣＯＭ２と、それぞれ電気的に接続されている。
また、トランジスタＳＷ１のゲートは、配線Ｇ１と接続され、トランジスタＳＷ１のソース又はドレインの一方は、配線Ｓ１と接続され、ソース又はドレインの他方は、容量素子Ｃ１の一方の電極、及び液晶素子３０１０の一方の電極と接続されている。なお、容量素子Ｃ１の他方の電極は、配線ＣＳＣＯＭと接続されている。また、液晶素子３０１０の他方の電極は、配線ＶＣＯＭ１と接続されている。
また、トランジスタＳＷ２のゲートは、配線Ｇ２と接続され、トランジスタＳＷ２のソース又はドレインの一方は、配線Ｓ２と接続され、ソース又はドレインの他方は、容量素子Ｃ２の一方の電極、及びトランジスタＭのゲートと接続されている。なお、容量素子Ｃ２の他方の電極は、トランジスタＭのソース又はドレインの一方、及び配線ＡＮＯと接続されている。また、トランジスタＭのソース又はドレインの他方は、発光素子３０１１の一方の電極と接続されている。また、発光素子３０１１の他方の電極は、配線ＶＣＯＭ２と接続されている。
なお、トランジスタＭは、半導体を挟む２つのゲートを有し、これら２つのゲートは、電気的に接続されている。このような構造とすることにより、トランジスタＭが流す電流量を増大させることができる。
配線Ｇ１から与えられる信号によって、トランジスタＳＷ１の導通状態または非導通状態が制御される。また、配線ＶＣＯＭ１からは、所定の電位が与えられる。また、配線Ｓ１から与えられる信号によって、液晶素子３０１０の液晶の配向状態を制御することができる。また、配線ＣＳＣＯＭからは、所定の電位が与えられる。
配線Ｇ２から与えられる信号によって、トランジスタＳＷ２の導通状態または非導通状態が制御される。また、配線ＶＣＯＭ２及び配線ＡＮＯからそれぞれ与えられる電位の電位差によって、発光素子３０１１を発光させることができる。また、配線Ｓ２から与えられる信号によって、トランジスタＭの導通状態を制御することができる。
したがって、本実施の形態で示す構成において、例えば反射モードの場合には、配線Ｇ１及び配線Ｓ１から与えられる信号により液晶素子３０１０を制御し、光学変調を利用して表示させることができる。また、透過モードの場合には、配線Ｇ２及び配線Ｓ２から与えられる信号により発光素子３０１１を発光させることができる。さらに両方のモードを同時に用いる場合には、配線Ｇ１、配線Ｇ２、配線Ｓ１及び配線Ｓ２のそれぞれから与えられる信号に基づき所望の駆動を行うことができる。
次に、本実施の形態で説明する表示装置３０００の断面概略図を図１６に示し、詳細を説明する。
表示装置３０００は、基板３０２１と基板３０２２との間に、発光素子３０２３および液晶素子３０２４を有する。なお、発光素子３０２３および液晶素子３０２４は、絶縁層３０２５を介してそれぞれ形成される。すなわち、基板３０２１と絶縁層３０２５との間に発光素子３０２３を有し、基板３０２２と絶縁層３０２５との間に液晶素子３０２４を有する。
絶縁層３０２５と発光素子３０２３との間には、トランジスタ３０１５、トランジスタ３０１６、トランジスタ３０１７、および着色層３０２８等を有する。
基板３０２１と発光素子３０２３との間には、接着層３０２９を有する。また、発光素子３０２３は、絶縁層３０２５側から一方の電極となる導電層３０３０、ＥＬ層３０３１、他方の電極となる導電層３０３２の順に積層された積層構造を有する。なお、発光素子３０２３は、ボトムエミッション型の発光素子であるため、導電層３０３２は可視光を反射する材料を含み、導電層３０３０は可視光を透過する材料を含む。発光素子３０２３が発する光は、着色層３０２８、絶縁層３０２５を透過し、さらに開口部３０３３を通って液晶素子３０２４を透過した後、基板３０２２から外部に射出される。
絶縁層３０２５と基板３０２２との間には、液晶素子３０２４の他、着色層３０３４、遮光層３０３５、絶縁層３０４６および構造体３０３６等を有する。また、液晶素子３０２４は、一方の電極となる導電層３０３７、液晶３０３８、他方の電極となる導電層３０３９、および配向膜３０４０、３０４１等を有する。なお、液晶素子３０２４は、反射型の液晶素子であり、導電層３０３９は、反射電極として機能するため反射率の高い材料を用いる。また、導電層３０３７は、透明電極として機能するため可視光を透過する材料を含む。さらに、導電層３０３７および導電層３０３９の液晶３０３８側には、それぞれ配向膜３０４０、３０４１を有する。また、絶縁層３０４６は、着色層３０３４及び遮光層３０３５を覆うように設けられており、オーバーコートとしての機能を有する。なお、配向膜３０４０、３０４１は不要であれば設けなくてもよい。
導電層３０３９の一部には、開口部３０３３が設けられている。なお、導電層３０３９に接して導電層３０４３を有しており、導電層３０４３は、透光性を有するため可視光を透過する材料を含む。
構造体３０３６は、絶縁層３０２５と基板３０２２とが必要以上に接近することを抑制するスペーサとしての機能を有する。なお、構造体３０３６は不要であれば設けなくてもよい。
トランジスタ３０１５のソース又はドレインのいずれか一方は、発光素子３０２３の導電層３０３０と電気的に接続されている。例えばトランジスタ３０１５は、図１５に示すトランジスタＭに対応する。
トランジスタ３０１６のソース又はドレインのいずれか一方は、端子部３０１８を介して液晶素子３０２４の導電層３０３９及び導電層３０４３と電気的に接続されている。すなわち、端子部３０１８は、絶縁層３０２５の両面に設けられる導電層同士を電気的に接続する機能を有する。なお、トランジスタ３０１６は、図１５に示すトランジスタＳＷ１に対応する。
基板３０２１と基板３０２２とが重ならない領域には、端子部３０１９が設けられている。端子部３０１９は端子部３０１８と同様に、絶縁層３０２５の両面に設けられる導電層同士を電気的に接続する。端子部３０１９は、導電層３０４３と同一の導電膜を加工して得られた導電層と電気的に接続されている。これにより、端子部３０１９とＦＰＣ３０４４とを接続層３０４５を介して電気的に接続することができる。
また、接着層３０４２が設けられる一部の領域には、接続部３０４７が設けられている。接続部３０４７において、導電層３０４３と同一の導電膜を加工して得られた導電層と、導電層３０３７の一部が、接続体３０４８によって電気的に接続されている。したがって、導電層３０３７に、ＦＰＣ３０４４から入力される信号または電位を、接続体３０４８を介して供給することができる。
導電層３０３７と導電層３０４３の間に、構造体３０３６が設けられている。構造体３０３６は、液晶素子３０２４のセルギャップを保持する機能を有する。
導電層３０４３としては、金属酸化物、金属窒化物、または低抵抗化された酸化物半導体等の酸化物を用いることが好ましい。酸化物半導体を用いる場合には、水素、ボロン、リン、窒素、及びその他の不純物の濃度、並びに酸素欠損量の少なくとも一が、トランジスタに用いる半導体層に比べて高められた材料を、導電層３０４３に用いればよい。
なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いることができる。
≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表され、本発明の一態様である有機金属錯体、ビス｛２−［１−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ａｃａｃ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；４−アミノ−３，５−ジイソブチルベンゾニトリルの合成＞
４−アミノ−３，５−ジクロロベンゾニトリル５２ｇ（２８０ｍｍｏｌ）、イソブチルボロン酸１２５ｇ（１２２６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム２６０ｇ（１２２６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−ｐｈｏｓ）５．４ｇ（１３．１ｍｍｏｌ）、トルエン１５００ｍＬを３０００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、この混合物を脱気した。脱気後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）４．８ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１３０℃で１２時間攪拌した。得られた反応溶液にトルエンを加えて、セライト／フロリジール／アルミナの順に積層したろ過補助剤を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色油状物を６１ｇ、収率９５％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた黄色油状物が４−アミノ−３，５−ジイソブチルベンゾニトリルであることを確認した。ステップ１の合成スキームを下記式（ａ−１）に示す。
＜ステップ２；４−［Ｎ−（２−ニトロフェニル）アミノ］−３，５−ジイソブチルベンゾニトリルの合成＞
ステップ１で合成した４−アミノ−３，５−ジイソブチルベンゾニトリル３０ｇ（１３１ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム８６ｇ（２６３ｍｍｏｌ）、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）３８０ｍＬ、２−フルオロニトロベンゼン１９ｇ（１３１ｍｍｏｌ）を１０００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素気流下、１２０℃で２０時間攪拌した。所定時間経過後の反応溶液を、クロロホルムによる抽出を行い粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝７：１を用いた。得られたフラクションを濃縮して、橙色固体を得た。得られた固体にヘキサンを加えて吸引ろ過し、黄色固体を１６ｇ、収率３５％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた黄色固体が４−［Ｎ−（２−ニトロフェニル）アミノ］−３，５−ジイソブチルベンゾニトリルであることを確認した。ステップ２の合成スキームを下記式（ａ−２）に示す。
＜ステップ３；４−［Ｎ−（２−アミノフェニル）アミノ］−３，５−ジイソブチルベンゾニトリルの合成＞
ステップ２で合成した４−［Ｎ−（２−ニトロフェニル）アミノ］−３，５−ジイソブチルベンゾニトリル２１ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、水１１ｍＬ（０．６ｍｏｌ）、エタノール７８０ｍＬを２０００ｍＬ三口フラスコに入れ、撹拌した。この混合物に塩化スズ（ＩＩ）５７ｇ（０．３ｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で７．５時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物を２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液４００ｍＬに注ぎ、１６時間室温で撹拌した。析出した沈殿物を吸引ろ過することで除去し、さらにクロロホルムで洗浄し、ろ液を得た。得られたろ液をクロロホルムによる抽出を行った。その後、抽出した溶液を濃縮して白色固体を２０ｇ、収率１００％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた白色固体が４−［Ｎ−（２−アミノフェニル）アミノ］−３，５−ジイソブチルベンゾニトリルであることを確認した。ステップ３の合成スキームを下記式（ａ−３）に示す。
＜ステップ４；１−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：Ｈｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）の合成＞
ステップ３で合成した４−［Ｎ−（２−アミノフェニル）アミノ］−３，５−ジイソブチルベンゾニトリル２０ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）、アセトニトリル２００ｍＬ、ベンズアルデヒド６．４ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）を１０００ｍＬナスフラスコに入れ、１００℃で１時間攪拌した。この混合物に塩化鉄（ＩＩＩ）１００ｍｇ（０．６０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２４時間攪拌した。所定時間経過後の反応溶液を、クロロホルムによる抽出を行い、油状物を得た。得られた油状物にトルエンを加えて、セライト／フロリジール／アルミナの順に積層したろ過補助剤を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶したところ、目的物である白色固体を４．３ｇ、収率１８％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた白色固体が１−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：Ｈｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）であることを確認した。ステップ４の合成スキームを下記式（ａ−４）に示す。
＜ステップ５；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−［１−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
ステップ４で合成した１−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：Ｈｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）１．０ｇ（２．５ｍｍｏｌ）、塩化イリジウム一水和物０．９０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。このフラスコにマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を３時間照射することで、反応させた。反応後、反応溶液を吸引ろ過し、緑色固体を０．９６ｇ、収率３１％で得た。ステップ５の合成スキームを下記式（ａ−５）に示す。
＜ステップ６；ビス｛２−［１−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ａｃａｃ）］）の合成＞
ステップ５で合成したジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−［１−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２Ｃｌ］２）０．９６ｇ（０．４６ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、アセチルアセトン０．４６ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．４９ｇ（４．６ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。このフラスコにマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を１時間照射することで、反応させた。反応後の溶液を、ジクロロメタンによる抽出を行い、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエン：酢酸エチル＝５：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、黄色固体を０．２４ｇ、収率２４％で得た。ステップ６の合成スキームを下記式（ａ−６）に示す。
上記ステップ６で得られた黄色固体のプロトン（１Ｈ）を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に得られた値を示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１７に示す。このことから、本合成例において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ａｃａｃ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．６４−０．７１（ｍ，２４Ｈ），１．８１（ｓ，６Ｈ），２．２０−２．３４（ｍ，１２Ｈ），５．２７（ｓ，１Ｈ），６．３０（ｄ，２Ｈ），６．４６−６．５２（ｍ，６Ｈ），６．８７（ｄ，２Ｈ），７．２９−７．３５（ｍ，４Ｈ），７．６８（ｄ，４Ｈ），７．７３（ｄ，２Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ａｃａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｃ１１３４７−０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液（０．０５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。
得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１８に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１８において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図１８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸光度から、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸光度を差し引いた結果を示している。
図１８に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ａｃａｃ）］は、５１６ｎｍと５５２ｎｍにそれぞれ発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
≪合成例２≫
本実施例では、実施形態１の構造式（１０１）で表され、本発明の一態様である有機金属錯体、ビス｛２−［１−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝（２，２，６，６−テトラメチル−３，５−ヘプタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｄｐｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｄｐｍ）］の構造を以下に示す。
＜［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｄｐｍ）］の合成＞
実施例１（合成例１）のステップ１〜５に示す方法で合成した、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２Ｃｌ］２ １．１ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、ジピバロイルメタン１．０ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム０．５６ｇ（５．３ｍｍｏｌ）を１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。このフラスコにマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を２時間照射することで、反応させた。反応後の溶液を、ジクロロメタンによる抽出を行い、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエン：酢酸エチル＝５：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、黄色固体を０．１１ｇ、収率９％で得た。合成スキームを下記式（ｂ−１）に示す。

上記で得られた黄色固体のプロトン（１Ｈ）を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に得られた値を示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１９に示す。このことから、本合成例において、上述の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｄｐｍ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ３）：０．６４−０．７５（ｍ，２４Ｈ），０．９５（ｓ，１８Ｈ），１．６１−１．６６（ｍ，１Ｈ），１．８９−１．９５（ｍ，２Ｈ），２．１２−２．２４（ｍ，７Ｈ），２．３２−２．３６（ｍ，２Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｄ，２Ｈ），６．４２−６．５３（ｍ，６Ｈ），６．８２−６．８４（ｍ，２Ｈ），７．２６−７．２９（ｍ，４Ｈ），７．６４（ｓ，２Ｈ），７．７１−７．７４（ｍ，４Ｈ）．
続いて、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｄｐｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（吸収スペクトル）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．００９９ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｃ１１３４７−０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液（０．００９９ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図２０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図２０に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．００９９ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸光度から、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸光度を差し引いた結果を示している。
図２０に示す通り、イリジウム錯体、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｄｐｍ）］は、５１９、５５３ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２００）で表され、本発明の一態様である有機金属錯体、トリス｛２−［１−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］）（ｆａｃ異性体とｍｅｒ異性体の混合物）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］の構造を以下に示す。
＜［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］（ｆａｃ異性体とｍｅｒ異性体の混合物）の合成＞
実施例１（合成例１）のステップ１〜４の方法で合成した、Ｈｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ １．８ｇ（４．４ｍｍｏｌ）、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）０．４３ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）を、三方コックを付けた反応容器に入れ、２５０℃にて３９時間加熱した。得られた反応混合物にトルエンを加え、不溶物を取り除いた。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィー（中性シリカ）により精製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、黄色固体を０．２６ｇ、収率２１％で得た。合成スキームを下記式（ｃ−１）に示す。
上記で得られた黄色固体のプロトン（１Ｈ）を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に得られた値を示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２１に示す。このことから、本合成例において、上述の構造式（２００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］（ｆａｃ異性体とｍｅｒ異性体の混合物）が得られたことがわかった。なお、１Ｈ−ＮＭＲから、ｆａｃおよび、ｍｅｒ体の異性体混合物であることを確認した。異性体比はｆａｃ体：ｍｅｒ体＝３：２の割合であることがわかった。
次に、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（吸収スペクトル）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｃ１１３４７−０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液（０．０１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。
得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図２２に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図２２において２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図２２に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸光度から、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸光度を差し引いた結果を示している。
図２２に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］（ｆａｃ異性体とｍｅｒ異性体の混合物）は、５１８、５５２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２００）で表され、本発明の一態様である有機金属錯体、（ＯＣ−６−２２）−トリス｛２−［１−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］）の合成方法について説明する。なお、ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］の構造を以下に示す。
＜ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］の合成＞
実施例１（合成例１）のステップ１〜５の方法で合成した、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２Ｃｌ］２） ０．３８ｇ（０．１８ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン５０ｍＬを、２００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素気流下で撹拌した。この混合溶液にトリフルオロメタンスルホン酸銀０．１４ｇ（０．５４ｍｍｏｌ）とメタノール１０ｍＬの混合溶液を滴下し、暗所下で１６時間撹拌した。所定時間反応後、反応混合物をセライトに通し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、黄色固体を０．２５ｇ得た。
得られた固体０．２５ｇ、２−エトキシエタノール５０ｍＬ、および実施例１（合成例１）のステップ１〜４の方法で合成した、Ｈｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ ０．２９ｇ（０．７２ｍｍｏｌ）を２００ｍＬナスフラスコに入れ、窒素気流下で２０時間加熱還流した。所定時間反応後、反応混合物を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、黄色固体を２０ｍｇ、収率４％で得た。合成スキームを下記式（ｄ−１）に示す。
上記で得られた黄色固体のプロトン（１Ｈ）を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に得られた値を示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２３に示す。このことから、本合成例において、上述の構造式（２００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：０．１８（ｄ，９Ｈ），０．４２（ｄ，９Ｈ），０．４８（ｄ，９Ｈ），０．６４（ｄ，９Ｈ），１．２２−１．３０（ｍ，３Ｈ），１．７２−１．８０（ｍ，３Ｈ），１．８８−１．９９（ｍ，６Ｈ），２．２２−２．３２（ｍ，６Ｈ），６．３８（ｄ，３Ｈ），６．４４（ｔ，３Ｈ），６．５４（ｄ，３Ｈ），６．６０（ｔ，３Ｈ），６．７４（ｄ，３Ｈ），６．７９（ｄ，３Ｈ），６．８７（ｔ，３Ｈ），７．０９（ｔ，３Ｈ），７．６１（ｓ，３Ｈ），７．６９（ｓ，３Ｈ）．
次に、ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（吸収スペクトル）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．００９０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｃ１１３４７−０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液（０．００９０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図２４に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図２４に示す吸収強度は、ジクロロメタン溶液（０．００９０ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸光度から、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸光度を差し引いた結果を用いて示している。
図２４に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体、ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］は、５１３ｎｍ、５５３ｎｍにそれぞれ発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
本実施例では、本発明の一態様である発光素子として、実施例１で説明した［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｄｐｍ）］（構造式（１０１））を発光層のゲスト材料として用いた発光素子１についてこれらの素子構造、作製方法およびその特性について説明する。なお、本実施例で用いる発光素子の素子構造を図２５に示し、具体的な構成について表１に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
≪発光素子の作製≫
本実施例で示す発光素子は、図２５に示すように基板９００上に形成された第１の電極９０１上に正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５が順次積層され、電子注入層９１５上に第２の電極９０３が積層された構造を有する。
まず、基板９００上に第１の電極９０１を形成した。電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。また、基板９００には、ガラス基板を用いた。また、第１の電極９０１は、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＯ）をスパッタリング法により、７０ｎｍの膜厚で成膜して形成した。
ここで、前処理として、基板の表面を水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。その後、１０−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸着装置内の加熱室において、１７０℃で６０分間の真空焼成を行った後、基板を３０分程度放冷した。
次に、第１の電極９０１上に正孔注入層９１１を形成した。正孔注入層９１１は、真空蒸着装置内を１０−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンとを、ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）とし、膜厚が６０ｎｍとなるようにそれぞれ共蒸着して形成した。
次に、正孔注入層９１１上に正孔輸送層９１２を形成した。正孔輸送層９１２は、９−フェニル−９Ｈ−３−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）カルバゾール（略称：ＰＣＣＰ）を用い、膜厚が２０ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、正孔輸送層９１２上に発光層９１３を形成した。
発光層９１３は、ホスト材料として４，６−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ）を用い、アシスト材料としてＰＣＣＰ、ゲスト材料（燐光材料）として［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｄｐｍ）］を用い、重量比が４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍ：ＰＣＣＰ：［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｄｐｍ）］＝０．８：０．２：０．０５となるように共蒸着した。なお、膜厚は、４０ｎｍの膜厚とした。
次に、発光層９１３上に電子輸送層９１４を形成した。電子輸送層９１４は、４，６ｍＣｚＰ２Ｐｍの膜厚が２０ｎｍ、バソフェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）の膜厚が１０ｎｍとなるように順次蒸着して形成した。
次に、電子輸送層９１４上に電子注入層９１５を形成した。電子注入層９１５は、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を用い、膜厚が１ｎｍになるように蒸着して形成した。
次に、電子注入層９１５上に第２の電極９０３を形成した。第２の電極９０３は、アルミニウムを蒸着法により、膜厚が２００ｎｍとなるように形成した。なお、本実施例において、第２の電極９０３は、陰極として機能する。
以上の工程により、基板９００上に一対の電極間にＥＬ層を挟んでなる発光素子を形成した。なお、上記工程で説明した正孔注入層９１１、正孔輸送層９１２、発光層９１３、電子輸送層９１４、電子注入層９１５は、本発明の一態様におけるＥＬ層を構成する機能層である。また、上述した作製方法における蒸着工程では、全て抵抗加熱法による蒸着法を用いた。
また、上記に示すように作製した発光素子は、別の基板（図示せず）により封止される。なお、別の基板（図示せず）を用いた封止の際は、窒素雰囲気のグローブボックス内において、紫外光により固化するシール剤を塗布した別の基板（図示せず）を基板９００上に固定し、基板９００上に形成された発光素子の周囲にシール剤が付着するよう基板同士を接着させた。封止時には、３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射しシール剤を固化し、８０℃にて１時間熱処理することによりシール剤を安定化させた。
≪発光素子の動作特性≫
作製した発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、結果を図２６〜図２９に示す。
これらの結果より、本発明の一態様である発光素子１は、良好な電流効率と高い外部量子効率を示していることがわかる。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子１の主な初期特性値を以下の表２に示す。
また、発光素子１に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図３０に示す。図３０に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは５２１ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｄｐｍ）］の発光に由来していることが示唆される。
本実施例では、本発明の一態様である有機金属錯体であり、構造式（２００）で表される［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］を発光層に用いた発光素子の素子構造について、説明する。なお、本実施例では、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］のｆａｃ異性体およびｍｅｒ異性体の混合物を用いた発光素子２、およびｆａｃ異性体のみを用いた比較発光素子３をそれぞれ作製した。本実施例で説明する発光素子の積層構造は、実施例５と同様であるため図２５を参照することとし、作製方法の説明は省略する。また、本実施例で示す発光素子２および比較発光素子３の具体的な構成については、表３に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
≪発光素子の動作特性≫
作製した各発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、結果を図３１〜図３４に示す。
これらの結果より、本発明の一態様である発光素子は、良好な電流効率と高い外部量子効率を示していることがわかる。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子の主な初期特性値を以下の表４に示す。
また、各発光素子に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図３５に示す。図３５に示す通り、各発光素子の発光スペクトルは５１２ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］の発光に由来していることが示唆される。
次に、発光素子２および比較発光素子３に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図３６に示す。図３６において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ２に設定し、電流密度一定の条件で各発光素子を駆動させて行った。
これらの結果より、本発明の一態様である発光素子（発光素子２）は、電流効率や外部量子効率において、比較素子である比較発光素子３と同程度の良好な特性を示しているが、信頼性においては、本発明の一態様である発光素子（発光素子２）の方が優れていることがわかった。
この結果は、発光素子２の発光層に［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］のｆａｃ異性体およびｍｅｒ異性体の混合物を用い、比較発光素子３の発光層に、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］のｆａｃ異性体を用いた発光素子を比較した結果、ｆａｃ異性体およびｍｅｒ異性体の混合物を用いた発光素子２の信頼性が向上したものと解することができる。
≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（２００）で表され、本発明の一態様である有機金属錯体、（ＯＣ−６−２１）−トリス｛２−［１−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：ｍｅｒ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］）の合成方法について説明する。なお、ｍｅｒ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］の構造を以下に示す。
＜ｍｅｒ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］の合成＞
実施例１（合成例１）のステップ１〜４の方法で合成した、Ｈｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ ６．０ｇ（１４．７ｍｍｏｌ）、酢酸イリジウム１．１ｇ（２．９ｍｍｏｌ）を、三方コックを付けた反応容器に入れ、１７０℃にて７６．５時間加熱した。得られた反応混合物にトルエンを加え、不溶物を取り除いた。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、黄色固体を８０ｍｇ、収率２％で得た。合成スキームを下記式（ｅ−０）に示す。
上記で得られた黄色固体のプロトン（１Ｈ）を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に得られた値を示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３７に示す。このことから、本合成例において、上述の構造式（２００）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、ｍｅｒ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：０．０４（ｄ，３Ｈ），０．０９（ｄ，６Ｈ），０．２２（ｄ，３Ｈ），０．３３（ｄ，３Ｈ），０．４４−０．４７（ｍ，６Ｈ），０．６３（ｄ，６Ｈ），０．６９（ｄ，３Ｈ），０．７２−０．７６（ｍ，６Ｈ），１．２２−１．３７（ｍ，３Ｈ），１．５７−１．６８（ｍ，３Ｈ），１．７５−１．９０（ｍ，４Ｈ），１．９７−２．１０（ｍ，２Ｈ），２．１４−２．２９（ｍ，５Ｈ），２．３４−２．３８（ｍ，１Ｈ），６．２３（ｄ，１Ｈ），６．４６−６．５１（ｍ，５Ｈ），６．５５−６．８３（ｍ，１２Ｈ），６．９１（ｔ，２Ｈ），７．００−７．１１（ｍ，４Ｈ），７．５７−７．７１（ｍ，６Ｈ）．
次に、ｍｅｒ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（吸収スペクトル）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．００８５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｃ１１３４７−０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液（０．００８５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。
得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図３８に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図３８に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．００８５ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を用いて示している。
図３８に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体、ｍｅｒ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］は、５２２ｎｍ、５５５ｎｍにそれぞれ発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
≪合成例６≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１２２）で表され、本発明の一態様である有機金属錯体、ビス｛２−［１−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝｛２−［１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；２，６−ジイソブチルアニリンの合成＞
２，６−ジクロロアニリン１００ｇ（６１７ｍｍｏｌ）、イソブチルボロン酸２３０ｇ（２２５６ｍｍｏｌ）、リン酸三カリウム４７９ｇ（２２５６ｍｍｏｌ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−ｐｈｏｓ）１０．１ｇ（２４．７ｍｍｏｌ）、トルエン３０００ｍＬを５０００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、この混合物を脱気した。脱気後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）１０．５ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１２０℃で１２時間攪拌した。
所定時間経過後、得られた反応溶液を吸引ろ過した。得られたろ液をトルエンによる抽出を行った。その後、シリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：トルエン＝１５：１を用いた。得られたフラクションを濃縮して、黒色油状物を７５．０ｇ、収率５９％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた黒色油状物が２，６−ジイソブチルアニリンであることを確認した。ステップ１の合成スキームを下記式（ｆ−１）に示す。
＜ステップ２；２，６−ジイソブチル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アニリンの合成＞
上記ステップ１で合成した、２，６−ジイソブチルアニリン２８ｇ（１３６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−ニトロベンゼン２８ｇ（１３６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム７５ｇ（２６３ｍｍｏｌ）、トルエン９００ｍＬを２０００ｍＬ三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、この混合物を脱気した。脱気後、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（Ｓ−ｐｈｏｓ）４．５ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）２．５ｇ（２．７ｍｍｏｌ）を加え、窒素気流下、１３０℃で１６時間攪拌した。
所定時間経過後、得られた反応混合物をトルエンによる抽出を行った。その後、シリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１を用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色油状物を３７ｇ、収率８２％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた黄色油状物が２，６−ジイソブチル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アニリンであることを確認した。ステップ２の合成スキームを下記式（ｆ−２）に示す。
＜ステップ３；Ｎ−（２，６−ジイソブチルフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミンの合成＞
上記ステップ２で合成した、２，６−ジイソブチル−Ｎ−（２−ニトロフェニル）アニリン３７ｇ（１１２ｍｍｏｌ）、水２０ｍＬ（１．１ｍｏｌ）、エタノール１５００ｍＬを３０００ｍＬ三口フラスコに入れ、撹拌した。この混合物に塩化スズ（ＩＩ）１０４ｇ（０．６ｍｏｌ）を加え、窒素気流下、８０℃で７時間撹拌した。
所定時間経過後、得られた反応混合物を２Ｍ水酸化ナトリウム水溶液８００ｍＬに注ぎ、２時間室温で撹拌した。析出した沈殿物を吸引ろ過し、クロロホルムで洗浄し、ろ液を得た。得られたろ液をクロロホルムによる抽出を行った。その後、シリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１を用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色油状物を３２ｇ、収率９６％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた黄色油状物がＮ−（２，６−ジイソブチルフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミンであることを確認した。ステップ３の合成スキームを下記式（ｆ−３）に示す。
＜ステップ４；１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：Ｈｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）の合成＞
上記ステップ３で合成した、Ｎ−（２，６−ジイソブチルフェニル）ベンゼン−１，２−ジアミン３２ｇ（１０８ｍｍｏｌ）、アセトニトリル３００ｍＬ、ベンズアルデヒド１２ｇ（１０８ｍｍｏｌ）を１０００ｍＬナスフラスコに入れ、１００℃で８時間攪拌した。この混合物に塩化鉄（ＩＩＩ）０．１８ｇ（１．１ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で２４時間攪拌した。
所定時間経過後、得られた反応混合物をクロロホルムによる抽出を行い、得られた油状物にトルエン３００ｍＬ、酸化マンガン（ＩＶ）４０ｇを５００ｍＬナスフラスコに入れ、１３０℃で１４時間攪拌した。所定時間経過後、得られた反応混合物をセライト／フロリジール／アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、目的物である茶色固体を１７ｇ、収率４０％で得た。核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により得られた茶色固体が、Ｈｐｂｉ−ｄｉＢｕｐであることを確認した。ステップ４の合成スキームを下記式（ｆ−４）に示す。
＜ステップ５；ジ−μ−クロロ−テトラキス｛２−［１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）２Ｃｌ］２）の合成＞
上記ステップ４で合成した、Ｈｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ ６．８ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）、塩化イリジウム一水和物２．５ｇ（８．５ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、水１０ｍＬを１００ｍＬ丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。このフラスコにマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を２時間照射することで、反応させた。反応後、反応溶液を吸引ろ過し、緑色固体である［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）２Ｃｌ］２を５．６ｇ、収率６７％で得た。ステップ５の合成スキームを下記式（ｆ−５）に示す。
＜ステップ６；［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）］の合成＞
上記ステップ５で合成した、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）２Ｃｌ］２ １．５ｇ（０．８ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン９０ｍＬを３００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素気流下で撹拌した。この混合溶液にトリフルオロメタンスルホン酸銀０．５９ｇ（２．３ｍｍｏｌ）とメタノール９０ｍＬの混合溶液を滴下し、暗所下で１８時間撹拌した。所定時間反応後、反応混合物をセライトに通し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、緑色固体を２．２ｇ得た。得られた固体２．２ｇ、エタノール５０ｍＬ、および実施例１（合成例１）に示すステップ１〜４の方法で合成した、Ｈｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ １．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬナスフラスコに入れ、窒素気流下で２９時間加熱還流した。
所定時間反応後、得られた反応混合物にエタノールを加え、不溶物を取り除いた。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、まずジクロロメタン：ヘキサン＝１：２の混合溶媒を用い、次いで、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体にヘキサンを加えて吸引ろ過し、黄色固体を７０ｍｇ、収率３％で得た。合成スキームを下記式（ｆ−６）に示す。
上記で得られた黄色固体のプロトン（１Ｈ）を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に得られた値を示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３９に示す。このことから、本合成例において、上述の構造式（１２２）で表される本発明の有機金属錯体の一態様である、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：０．２０（ｔ，９Ｈ），０．４４（ｔ，９Ｈ），０．４９（ｔ，９Ｈ），０．６６（ｔ，９Ｈ），１．２４−１．３１（ｍ，３Ｈ），１．７５−１．８３（ｍ，３Ｈ），１．８６−２．０１（ｍ，６Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，６Ｈ），６．３９−６．４８（ｍ，６Ｈ），６．５２−６．６３（ｍ，６Ｈ），６．７２−６．９１（ｍ，９Ｈ），７．０６−７．１２（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｔ，１Ｈ），７．６３（ｓ，２Ｈ），７．７１（ｓ，２Ｈ）．
続いて、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（吸収スペクトル）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．００９８ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｃ１１３４７−０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液（０．００９８ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図４０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図４０に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．００９８ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図４０に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）］は、５１６、５４８ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
≪合成例７≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１２３）で表され、本発明の一態様である有機金属錯体、｛２−［１−（４−シアノ−２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝ビス｛２−［１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）］の構造を以下に示す。
＜ステップ１；［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）］の合成＞
実施例８（合成例６）のステップ１〜５の方法で合成した、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）２Ｃｌ］２ １．５ｇ（０．８ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン９０ｍＬを３００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素気流下で撹拌した。この混合溶液にトリフルオロメタンスルホン酸銀０．５９ｇ（２．３ｍｍｏｌ）とメタノール９０ｍＬの混合溶液を滴下し、暗所下で１８時間撹拌した。所定時間反応後、反応混合物をセライトに通し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、緑色固体を２．２ｇ得た。得られた固体２．２ｇ、エタノール５０ｍＬ、実施例１（合成例１）のステップ１〜４の方法で合成した、Ｈｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ １．２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬナスフラスコに入れ、窒素気流下で２９時間加熱還流した。所定時間反応後、得られた反応混合物にエタノールを加え、不溶物を取り除いた。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：２の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体にヘキサンを加えて吸引ろ過し、黄色固体を１２０ｍｇ、収率６％で得た。合成スキームを下記式（ｇ−１）に示す。
上記で得られた黄色固体のプロトン（１Ｈ）を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に得られた値を示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図４１に示す。このことから、本合成例において、上述の構造式（１２３）で表される本発明の有機金属錯体の一態様である、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）］（略称）が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：０．２０（ｔ，９Ｈ），０．４４（ｔ，９Ｈ），０．５０（ｔ，９Ｈ），０．６６（ｔ，９Ｈ），１．２３−１．３３（ｍ，３Ｈ），１．７４−１．８３（ｍ，３Ｈ），１．８７−２．０２（ｍ，６Ｈ），２．２０−２．３５（ｍ，６Ｈ），６．３９−６．４８（ｍ，６Ｈ），６．５４（ｔ，２Ｈ），６．５８−６．６３（ｍ，４Ｈ），６．７３−６．９１（ｍ，９Ｈ），７．１１−７．０５（ｍ，３Ｈ），７．３１（ｄ，２Ｈ），７．３８（ｄ，２Ｈ），７．５０（ｔ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ）．
次に、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（吸収スペクトル）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．００８７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｃ１１３４７−０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液（０．００８７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図４２に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図４２に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．００８７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図４２に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）］は、５１８ｎｍ、５４９ｎｍにそれぞれ発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
本実施例では、本発明の一態様である有機金属錯体である、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］（構造式（２００））を発光層に用いた発光素子の素子構造について説明する。なお、本実施例では、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］のｍｅｒ異性体のみを用いた発光素子４、およびｆａｃ異性体のみを用いた比較発光素子５、をそれぞれ作製し、各発光素子の特性を評価した。なお、本実施例で説明する発光素子の基本的な積層構造及び作製方法は、実施例５で示した発光素子と同様であるため図２５を参照することとし、具体的な構成は表５に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。

なお、表５に示すように発光素子４および比較発光素子５の正孔輸送層には、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）を用い、発光層および電子輸送層には、９−［３−（４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル）フェニル］−９’−フェニル−２，３’−ビ−９Ｈ−カルバゾール（略称：ｍＰＣＣｚＰＴｚｎ−０２）を用いている。なお、電子輸送層には、２，９−ビス（ナフタレン−２−イル）−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン（略称：ＮＢｐｈｅｎ）も用いている。
≪発光素子の動作特性≫
作製した各発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、結果を図４３〜図４６に示す。
これらの結果より、本発明の一態様である発光素子は、良好な電流効率と高い外部量子効率を示していることがわかる。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子の主な初期特性値を以下の表６に示す。
また、各発光素子に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図４７に示す。図４７に示す通り、発光素子４の発光スペクトルは５１９ｎｍ付近、および５５４ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる有機金属錯体、ｍｅｒ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］の発光に由来していることが示唆される。また、比較発光素子５の発光スペクトルは５０８ｎｍ付近、および５４７ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる有機金属錯体、ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］の発光に由来していることが示唆される。
次に、発光素子４および比較発光素子５に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図４８に示す。図４８において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ２に設定し、電流密度一定の条件で各発光素子を駆動させて行った。
これらの結果より、本発明の一態様である発光素子（発光素子４）は、電流効率や外部量子効率において、比較素子である比較発光素子５と同程度の良好な特性を示しているが、信頼性においては、本発明の一態様である発光素子（発光素子４）の方が優れていることがわかった。
この結果は、発光素子４の発光層に用いた、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）３］のｍｅｒ異性体と、発光素子５の発光層に用いたｆａｃ異性体と、の比較からｍｅｒ異性体を用いることに起因して、発光素子４の信頼性が向上したものと解することができる。
本実施例では、本発明の一態様である有機金属錯体である、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）］（構造式（１２３））を発光層に用いた発光素子６、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）］（構造式（１２２））を発光層に用いた発光素子７、および比較材料として、ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）３］（構造式（３００））を発光層に用いた比較発光素子８をそれぞれ作製し、各発光素子の特性を評価した。なお、本実施例で説明する発光素子の基本的な積層構造及び作製方法は、実施例５で示した発光素子と同様であるため図２５を参照することとし、具体的な構成は表７に示す。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。
≪発光素子の動作特性≫
作製した各発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれた雰囲気）で行った。また、結果を図４９〜図５２に示す。
これらの結果より、本発明の一態様である発光素子は、良好な電流効率と高い外部量子効率を示していることがわかる。また、１０００ｃｄ／ｍ２付近における発光素子の主な初期特性値を以下の表８に示す。
また、各発光素子に２．５ｍＡ／ｃｍ２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを、図５３に示す。図５３に示す通り、発光素子６の発光スペクトルは５０８ｎｍ付近、および５３７ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）］の発光に由来していることが示唆される。また、発光素子７の発光スペクトルは５１３ｎｍ付近、および５５０ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる有機金属錯体、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）２（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）］の発光に由来していることが示唆される。また、比較発光素子８の発光スペクトルは５０８ｎｍ付近、および５４５ｎｍ付近にピークを有しており、発光層９１３に含まれる有機金属錯体、ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）３］の発光に由来していることが示唆される。
次に、発光素子６、発光素子７、および比較発光素子８に対する信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図５４に示す。図５４において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ２に設定し、電流密度一定の条件で各発光素子を駆動させて行った。
これらの結果より、本発明の一態様である発光素子（発光素子６および発光素子７）は、比較発光素子８と比較して、電流効率を除く動作特性において、比較素子である比較発光素子８と同程度の良好な特性を示しているが、信頼性においては、本発明の一態様である発光素子（発光素子６および発光素子７）の方が優れていることがわかった。
また、この結果から、各発光素子の発光層に用いた有機化合物が、配位子（ｐｂｉ−ｄｉＢｕＣＮｐ）を有する場合に発光素子（発光素子６および発光素子７）の信頼性が向上したものと解することができる。シアノ基を導入した有機化合物のＬＵＭＯが安定化したため、有機化合物の電子耐性が向上した効果と推察される。
（参考合成例）
本参考合成例では、実施例１１の比較発光素子８に用いた、下記の構造式（３００）で表される有機金属錯体、（ＯＣ−６−２２）−トリス｛２−［１−（２，６−ジイソブチルフェニル）−１Ｈ−ベンゾイミダゾール−２−イル−κＮ３］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）３］）の合成方法について説明する。ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）３］の構造を以下に示す。
＜ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）３］の合成＞
実施例８（合成例６）のステップ１〜５の方法で合成した、［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）２Ｃｌ］２ ２．５ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１５０ｍＬを、１０００ｍＬ三口フラスコに入れ、窒素気流下で撹拌した。この混合溶液にトリフルオロメタンスルホン酸銀０．９７ｇ（３．８ｍｍｏｌ）とメタノール１５０ｍＬの混合溶液を滴下し、暗所下で２０時間撹拌した。所定時間反応後、反応混合物をセライトに通し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、緑色固体を３．４ｇ得た。
得られた固体３．４ｇ、エタノール５０ｍＬ、実施例８（合成例６）のステップ１〜４の方法で合成した、Ｈｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ ２．０ｇ（５．２ｍｍｏｌ）を３００ｍＬナスフラスコに入れ、窒素気流下で１３時間加熱還流した。所定時間反応後、反応混合物を吸引ろ過し、固体を得た。この固体をジクロロメタンに溶かし、セライト／フロリジール／アルミナを通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮して、固体を得た。この固体を酢酸エチル／ヘキサンで再結晶し、黄色固体を１．５ｇ、収率４４％で得た。さらに、得られた固体１．３ｇをトレインサブリメーョン法により昇華精製した。圧力２．７Ｐａ、アルゴン流量１０．４ｍＬ／ｍｉｎの条件で、２８０℃で１８．５時間加熱して行った。昇華精製後、黄色固体を０．８１ｇ、収率６２％で得た。ステップ６の合成スキームを下記式（ｈ−１）に示す。
上記で得られた黄色固体のプロトン（１Ｈ）を核磁気共鳴法（ＮＭＲ）により測定した。以下に得られた値を示す。また、１Ｈ−ＮＭＲチャートを図５５に示す。この結果から、本参考合成例において、ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）３］が得られたことがわかった。
１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ２Ｃｌ２）：０．１９（ｄ，９Ｈ），０．４３（ｄ，９Ｈ），０．５０（ｄ，９Ｈ），０．６５（ｄ，９Ｈ），１．２３−１．３２（ｍ，３Ｈ），１．７４−１．８２（ｍ，３Ｈ），１．８８−１．９６（ｍ，６Ｈ），２．２０−２．３０（ｍ，６Ｈ），６．３９（ｔ，３Ｈ），６．４６（ｄ，３Ｈ），６．５５−６．６０（ｍ，６Ｈ），６．７７（ｄ，３Ｈ），６．８３−６．８７（ｍ，６Ｈ），７．０６（ｔ，３Ｈ），７．３０（ｄ，３Ｈ），７．３８（ｄ，３Ｈ），７．５０（ｔ，３Ｈ）．
続いて、ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）３］のジクロロメタン溶液の紫外可視吸収スペクトル（吸収スペクトル）及び発光スペクトルを測定した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測定を行った。また、発光スペクトルの測定には、絶対ＰＬ量子収率測定装置（（株）浜松ホトニクス製 Ｃ１１３４７−０１）を用い、グローブボックス（（株）ブライト製 ＬＡＢｓｔａｒＭ１３（１２５０／７８０）にて、窒素雰囲気下でジクロロメタン脱酸素溶液（０．０１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、密栓し、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図５６に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。なお、図５６に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０１１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
図５６に示す通り、有機金属錯体、ｆａｃ−［Ｉｒ（ｐｂｉ−ｄｉＢｕｐ）３］は、５０８ｎｍ、５４７ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは緑色の発光が観測された。
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ ＥＬ層
１０３ａ、１０３ｂ ＥＬ層
１０４ 電荷発生層
１１１、１１１ａ、１１１ｂ 正孔注入層
１１２、１１２ａ、１１２ｂ 正孔輸送層
１１３、１１３ａ、１１３ｂ 発光層
１１４、１１４ａ、１１４ｂ 電子輸送層
１１５、１１５ａ、１１５ｂ 電子注入層
２０１ 第１の基板
２０２ トランジスタ（ＦＥＴ）
２０３Ｒ、２０３Ｇ、２０３Ｂ、２０３Ｗ 発光素子
２０４ ＥＬ層
２０５ 第２の基板
２０６Ｒ、２０６Ｇ、２０６Ｂ カラーフィルタ
２０６Ｒ’、２０６Ｇ’、２０６Ｂ’ カラーフィルタ
２０７ 第１の電極
２０８ 第２の電極
２０９ 黒色層（ブラックマトリックス）
２１０Ｒ、２１０Ｇ 導電層
３０１ 第１の基板
３０２ 画素部
３０３ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
３０４ａ、３０４ｂ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
３０５ シール材
３０６ 第２の基板
３０７ 引き回し配線
３０８ ＦＰＣ
３０９ ＦＥＴ
３１０ ＦＥＴ
３１１ ＦＥＴ
３１２ ＦＥＴ
３１３ 第１の電極
３１４ 絶縁物
３１５ ＥＬ層
３１６ 第２の電極
３１７ 発光素子
３１８ 空間
９００ 基板
９０１ 第１の電極
９０２ ＥＬ層
９０３ 第２の電極
９１１ 正孔注入層
９１２ 正孔輸送層
９１３ 発光層
９１４ 電子輸送層
９１５ 電子注入層
２０００ タッチパネル
２０００’ タッチパネル
２５０１ 表示パネル
２５０２Ｒ 画素
２５０２ｔ トランジスタ
２５０３ｃ 容量素子
２５０３ｇ 走査線駆動回路
２５０３ｔ トランジスタ
２５０９ ＦＰＣ
２５１０ 基板
２５１１ 配線
２５１９ 端子
２５２１ 絶縁層
２５２８ 絶縁体
２５５０Ｒ 発光素子
２５６０ 封止層
２５６７ＢＭ 遮光層
２５６７ｐ 反射防止層
２５６７Ｒ 着色層
２５７０ 基板
２５９０ 基板
２５９１ 電極
２５９２ 電極
２５９３ 絶縁層
２５９４ 配線
２５９５ タッチセンサ
２５９７ 接着層
２５９８ 配線
２５９９ 端子
２６０１ パルス電圧出力回路
２６０２ 電流検出回路
２６０３ 容量
２６１１ トランジスタ
２６１２ トランジスタ
２６１３ トランジスタ
２６２１ 電極
２６２２ 電極
３０００ 表示装置
３００１ 回路（Ｇ）
３００２ 回路（Ｓ）
３００３ 表示部
３００４ 画素
３００５ 導電膜
３００７ 開口部
３０１５ トランジスタ
３０１６ トランジスタ
３０１７ トランジスタ
３０１８ 端子部
３０１９ 端子部
３０２１ 基板
３０２２ 基板
３０２３ 発光素子
３０２４ 液晶素子
３０２５ 絶縁層
３０２８ 着色層
３０２９ 接着層
３０３０ 導電層
３０３１ ＥＬ層
３０３２ 導電層
３０３３ 開口部
３０３４ 着色層
３０３５ 遮光層
３０３６ 構造体
３０３７ 導電層
３０３８ 液晶
３０３９ 導電層
３０４０ 配向膜
３０４１ 配向膜
３０４２ 接着層
３０４３ 導電層
３０４４ ＦＰＣ
３０４５ 接続層
３０４６ 絶縁層
３０４７ 接続部
３０４８ 接続体
４０００ 照明装置
４００１ 基板
４００２ 発光素子
４００３ 基板
４００４ 第１の電極
４００５ ＥＬ層
４００６ 第２の電極
４００７ 電極
４００８ 電極
４００９ 補助配線
４０１０ 絶縁層
４０１１ 封止基板
４０１２ シール材
４０１３ 乾燥剤
４０１５ 拡散板
４１００ 照明装置
４２００ 照明装置
４２０１ 基板
４２０２ 発光素子
４２０４ 第１の電極
４２０５ ＥＬ層
４２０６ 第２の電極
４２０７ 電極
４２０８ 電極
４２０９ 補助配線
４２１０ 絶縁層
４２１１ 封止基板
４２１２ シール材
４２１３ バリア膜
４２１４ 平坦化膜
４２１５ 拡散板
４３００ 照明装置
５１０１ ライト
５１０２ ホイール
５１０３ ドア
５１０４ 表示部
５１０５ ハンドル
５１０６ シフトレバー
５１０７ 座席シート
５１０８ インナーリアビューミラー
７０００ 筐体
７００１ 表示部
７００２ 第２表示部
７００３ スピーカ
７００４ ＬＥＤランプ
７００５ 操作キー
７００６ 接続端子
７００７ センサ
７００８ マイクロフォン
７００９ スイッチ
７０１０ 赤外線ポート
７０１１ 記録媒体読込部
７０１２ 支持部
７０１３ イヤホン
７０１４ アンテナ
７０１５ シャッターボタン
７０１６ 受像部
７０１８ スタンド
７０１９ マイクロフォン
７０２０ カメラ
７０２１ 外部接続部
７０２２、７０２３ 操作用ボタン
７０２４ 接続端子
７０２５ バンド、
７０２６ 留め金
７０２７ 時刻を表すアイコン
７０２８ その他のアイコン
８００１ 照明装置
８００２ 照明装置
８００３ 照明装置
８００４ 照明装置
９３１０ 携帯情報端末
９３１１ 表示部
９３１２ 表示領域
９３１３ ヒンジ
９３１５ 筐体

Claims (24)

  1. 一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体。

    （一般式（Ｇ１）中、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、前記置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。）
  2. 一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体。

    （一般式（Ｇ２）中、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、Ｒ９〜Ｒ１３の少なくとも一は、シアノ基を表す。）
  3. 一般式（Ｇ３）で表される構造を含む有機金属錯体。

    （一般式（Ｇ３）中、Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。）
  4. 請求項２または請求項３において、
    式中のＲ９およびＲ１３は、いずれも置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であることを特徴とする有機金属錯体。
  5. 請求項２または請求項３において、
    式中のＲ９は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１３は、水素であることを特徴とする有機金属錯体。
  6. 一般式（Ｇ４）で表される有機金属錯体。

    （一般式（Ｇ４）中、Ａｒ１は、置換基を有する炭素数６〜１３のアリール基を表し、Ａｒ１は、前記置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、Ｒ１〜Ｒ８は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、ｎ＝１以上３以下のいずれかを表す。）
  7. 一般式（Ｇ５）で表される有機金属錯体。

    （一般式（Ｇ５）中、Ｒ１〜Ｒ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、Ｒ９〜Ｒ１３の少なくとも一は、シアノ基を表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、ｎ＝１以上３以下のいずれかを表す。）
  8. 一般式（Ｇ６）で表される有機金属錯体。

    （一般式（Ｇ６）中、Ｒ１〜Ｒ１０、Ｒ１２、およびＲ１３は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数３〜６のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数３〜１２のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。また、Ｌは、モノアニオン性の配位子を表し、ｎ＝１以上３以下のいずれかを表す。）
  9. 請求項７または請求項８において、
    式中のＲ９およびＲ１３は、いずれも置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であることを特徴とする有機金属錯体。
  10. 請求項７または請求項８において、
    式中のＲ９は、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基であり、Ｒ１３は、水素であることを特徴とする有機金属錯体。
  11. 請求項６乃至請求項１０のいずれか一において、
    前記モノアニオン性の配位子は、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は二つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子、又はシクロメタル化によりイリジウムと金属−炭素結合を形成する二座配位子である有機金属錯体。
  12. 請求項６乃至請求項１１のいずれか一において、
    前記モノアニオン性の配位子は、下記一般式（Ｌ１）〜（Ｌ９）のいずれか一である有機金属錯体。

    （式中、Ｒ５１〜Ｒ６３、Ｒ７１〜Ｒ７７、Ｒ８７〜Ｒ１２４は、それぞれ独立に水素又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲノ基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。また、Ａ１〜Ａ３は、それぞれ独立に窒素、または水素と結合するｓｐ２混成炭素、又は置換基を有するｓｐ２混成炭素を表し、前記置換基は炭素数１〜６のアルキル基、ハロゲノ基、炭素数１〜６のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。また、Ａｒ４０は、置換もしくは無置換の炭素数６〜１３のアリール基を表す。）
  13. 下記構造式（１００）、構造式（１０１）、構造式（２００）、構造式（１２２）、または構造式（１２３）で表される有機金属錯体。
  14. 一対の電極間にＥＬ層を有し、
    前記ＥＬ層は、１−アリール−２−フェニルベンゾイミダゾール誘導体を配位子とし、前記配位子のアリール基にシアノ基を有する有機金属イリジウム錯体を有することを特徴とする発光素子。
  15. 一対の電極間にＥＬ層を有し、
    前記ＥＬ層は、１，２−ジフェニルベンゾイミダゾール誘導体を配位子とし、前記配位子の１位のフェニル基にシアノ基を有する有機金属イリジウム錯体を有することを特徴とする発光素子。
  16. 請求項１４または請求項１５において、
    前記配位子は、イリジウムとのシクロメタル結合を有することを特徴とする発光素子。
  17. 一対の電極間にＥＬ層を有し、
    前記ＥＬ層は、発光層を有し、
    前記発光層は、請求項１乃至請求項１３のいずれか一に記載の有機金属錯体を有する発光素子。
  18. 一対の電極間にＥＬ層を有し、
    前記ＥＬ層は、発光層を有し、
    前記発光層は、複数の有機化合物を有し、
    前記複数の有機化合物のうち一は、
    請求項１乃至請求項１３のいずれか一に記載の有機金属錯体である発光素子。
  19. 一対の電極間にＥＬ層を有し、
    前記ＥＬ層は、発光層を有し、
    前記発光層は、請求項１乃至請求項１３のいずれか一に記載の有機金属錯体と、ＴＡＤＦ材料と、を有する発光素子。
  20. 一対の電極間にＥＬ層を有し、
    前記ＥＬ層は、発光層を有し、
    前記発光層は、請求項１乃至請求項１３のいずれか一に記載の有機金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
    前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とが励起錯体を形成する発光素子。
  21. 請求項１４乃至請求項２０のいずれか一に記載の発光素子と、
    トランジスタ、または基板と、
    を有する発光装置。
  22. 請求項２１に記載の発光装置と、
    マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカと、
    を有する電子機器。
  23. 請求項２１に記載の発光装置と、
    筐体またはタッチセンサと、
    を有する電子機器。
  24. 請求項２１に記載の発光装置と、
    筐体、カバー、または、支持台と、
    を有する照明装置。
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