JP2018100267A - 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明する。
はじめに、下記一般式(G0)で表されるベンゾイミダゾール誘導体の合成法の一例について説明する。
一般式(G1)で表される構造を含み、一般式(G4)で表される有機金属錯体の合成方法の一例について説明する。なお、一般式(G4)中、Ar1は、置換基を有する炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar1は、置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜6のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。また、Lは、モノアニオン性の配位子を表し、n=1以上3以下のいずれかを表す。
一般式(G1)で表される構造を含み、一般式(G4)で表される有機金属錯体のうち、n=3であり、一般式(G4’)で表される有機金属錯体の合成法の一例について説明する。なお、一般式(G4’)中、Ar1は、置換基を有する炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar1は、置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜6のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。
本実施の形態では、実施の形態1で示した有機金属錯体を用いた発光素子について図1を用いて説明する。
まず、発光素子の基本的な構造について説明する。図1(A)には、一対の電極間に発光層を含むEL層を有する発光素子を示す。具体的には、第1の電極101と第2の電極102との間にEL層103が挟まれた構造を有する。
次に、本発明の一態様である発光素子の具体的な構造および作製方法について、図1を用いて説明する。また、ここでは、図1(B)に示すタンデム構造を有し、マイクロキャビティ構造を備えた発光素子についても図1(D)を用いて説明する。図1(D)に示す発光素子がマイクロキャビティ構造を有する場合は、第1の電極101を反射電極として形成し、第2の電極102を半透過・半反射電極として形成する。従って、所望の電極材料を単数または複数用い、単層または積層して形成することができる。なお、第2の電極102は、EL層103bを形成した後、上記と同様に材料を選択して形成する。また、これらの電極の作製には、スパッタ法や真空蒸着法を用いることができる。
第1の電極101および第2の電極102を形成する材料としては、上述した両電極の機能が満たせるのであれば、以下に示す材料を適宜組み合わせて用いることができる。例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを適宜用いることができる。具体的には、In−Sn酸化物(ITOともいう)、In−Si−Sn酸化物(ITSOともいう)、In−Zn酸化物、In−W−Zn酸化物が挙げられる。その他、アルミニウム(Al)、チタン(Ti)、クロム(Cr)、マンガン(Mn)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、ニッケル(Ni)、銅(Cu)、ガリウム(Ga)、亜鉛(Zn)、インジウム(In)、スズ(Sn)、モリブデン(Mo)、タンタル(Ta)、タングステン(W)、パラジウム(Pd)、金(Au)、白金(Pt)、銀(Ag)、イットリウム(Y)、ネオジム(Nd)などの金属、およびこれらを適宜組み合わせて含む合金を用いることもできる。その他、上記例示のない元素周期表の第1族または第2族に属する元素(例えば、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr))、ユウロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)などの希土類金属およびこれらを適宜組み合わせて含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。
正孔注入層(111、111a、111b)は、陽極である第1の電極101や電荷発生層(104)からEL層(103、103a、103b)に正孔(ホール)を注入する層であり、正孔注入性の高い材料を含む層である。
N−(4−ビフェニル)−N−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−9−フェニル−9H−カルバゾール−3−アミン(略称:PCBiF)、N−(1,1’−ビフェニル−4−イル)−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−アミン(略称:PCBBiF)4,4’−ジフェニル−4’’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBBi1BP)、4−(1−ナフチル)−4’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)−トリフェニルアミン(略称:PCBANB)、4、4’−ジ(1−ナフチル)−4’’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBNBB)、9,9−ジメチル−N−フェニル−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]フルオレン−2−アミン(略称:PCBAF)、N−フェニル−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−アミン(略称:PCBASF)、4,4’,4’’−トリス(カルバゾール−9−イル)トリフェニルアミン(略称:TCTA)、4,4’,4’’−トリス(N,N−ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、などの芳香族アミン骨格を有する化合物、1,3−ビス(N−カルバゾリル)ベンゼン(略称:mCP)、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:CBP)、3,6−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)−9−フェニルカルバゾール(略称:CzTP)、3,3’−ビス(9−フェニル−9H−カルバゾール)(略称:PCCP)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:TCPB)、9−[4−(10−フェニル−9−アントラセニル)フェニル]−9H−カルバゾール(略称:CzPA)などのカルバゾール骨格を有する化合物、4,4’,4’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリ(ジベンゾチオフェン)(略称:DBT3P−II)、2,8−ジフェニル−4−[4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル]ジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP−III)、4−[4−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル]−6−フェニルジベンゾチオフェン(略称:DBTFLP−IV)などのチオフェン骨格を有する化合物、4,4’,4’’−(ベンゼン−1,3,5−トリイル)トリ(ジベンゾフラン)(略称:DBF3P−II)、4−{3−[3−(9−フェニル−9H−フルオレン−9−イル)フェニル]フェニル}ジベンゾフラン(略称:mmDBFFLBi−II)などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。
発光層(113、113a、113b、113c)は、発光物質を含む層である。なお、発光物質としては、青色、紫色、青紫色、緑色、黄緑色、黄色、橙色、赤色などの発光色を呈する物質を適宜用いる。また、複数の発光層(113a、113b、113c)に異なる発光物質を用いることにより異なる発光色を呈する構成(例えば、補色の関係にある発光色を組み合わせて得られる白色発光)とすることができる。さらに、一つの発光層が異なる発光物質を有する積層構造であっても良い。
電子輸送層(114、114a、114b)は、電子注入層(115、115a、115b)によって、第2の電極102や電荷発生層(104)から注入された電子を発光層(113、113a、113b)に輸送する層である。なお、電子輸送層(114、114a、114b)は、電子輸送性材料を含む層である。電子輸送層(114、114a、114b)に用いる電子輸送性材料は、1×10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質が好ましい。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いることができる。
電子注入層(115、115a、115b)は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層(115、115a、115b)には、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF2)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム(ErF3)のような希土類金属化合物を用いることができる。また、電子注入層(115、115a、115b)にエレクトライドを用いてもよい。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加した物質等が挙げられる。なお、上述した電子輸送層(114、114a、114b)を構成する物質を用いることもできる。
電荷発生層104は、第1の電極(陽極)101と第2の電極(陰極)102との間に電圧を印加したときに、EL層103aに電子を注入し、EL層103bに正孔を注入する機能を有する。なお、電荷発生層104は、正孔輸送性材料に電子受容体(アクセプター)が添加された構成であっても、電子輸送性材料に電子供与体(ドナー)が添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。なお、上述した材料を用いて電荷発生層104を形成することにより、EL層が積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
本実施の形態で示した発光素子は、様々な基板上に形成することができる。なお、基板の種類は、特定のものに限定されることはない。基板の一例としては、半導体基板(例えば単結晶基板又はシリコン基板)、SOI基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどが挙げられる。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。なお、図2(A)に示す発光装置は、第1の基板201上のトランジスタ(FET)202と発光素子(203R、203G、203B、203W)が電気的に接続されてなるアクティブマトリクス型の発光装置であり、複数の発光素子(203R、203G、203B、203W)は、共通のEL層204を有し、また、各発光素子の発光色に応じて、各発光素子の電極間の光学距離が調整されたマイクロキャビティ構造を有する。また、EL層204から得られた発光が第2の基板205に形成されたカラーフィルタ(206R、206G、206B)を介して射出されるトップエミッション型の発光装置である。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、本発明の一態様である発光素子を有する表示装置を適用して完成させた様々な電子機器や自動車の一例について、説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用して作製される照明装置の構成について図7を用いて説明する。
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置、またはその一部である発光素子を適用して作製される照明装置の応用例について、図8を用いて説明する。
本実施の形態においては、本発明の一態様である発光装置の構成を有するタッチパネルについて、図9〜図13を用いて説明を行う。
本実施の形態においては、本発明の一態様である発光素子と、反射型の液晶素子と、を有し、透過モードと反射モードの両方の表示を行うことのできる表示装置について、図14〜図16を用いて説明する。
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表され、本発明の一態様である有機金属錯体、ビス{2−[1−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル−κN3]フェニル−κC}(2,4−ペンタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(pbi−diBuCNp)2(acac)])の合成方法について説明する。なお、[Ir(pbi−diBuCNp)2(acac)]の構造を以下に示す。
4−アミノ−3,5−ジクロロベンゾニトリル52g(280mmol)、イソブチルボロン酸125g(1226mmol)、リン酸三カリウム260g(1226mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−phos)5.4g(13.1mmol)、トルエン1500mLを3000mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、この混合物を脱気した。脱気後、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)4.8g(5.2mmol)を加え、窒素気流下、130℃で12時間攪拌した。得られた反応溶液にトルエンを加えて、セライト/フロリジール/アルミナの順に積層したろ過補助剤を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色油状物を61g、収率95%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた黄色油状物が4−アミノ−3,5−ジイソブチルベンゾニトリルであることを確認した。ステップ1の合成スキームを下記式(a−1)に示す。
ステップ1で合成した4−アミノ−3,5−ジイソブチルベンゾニトリル30g(131mmol)、炭酸セシウム86g(263mmol)、ジメチルスルホキシド(DMSO)380mL、2−フルオロニトロベンゼン19g(131mmol)を1000mL三口フラスコに入れ、窒素気流下、120℃で20時間攪拌した。所定時間経過後の反応溶液を、クロロホルムによる抽出を行い粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ヘキサン:酢酸エチル=7:1を用いた。得られたフラクションを濃縮して、橙色固体を得た。得られた固体にヘキサンを加えて吸引ろ過し、黄色固体を16g、収率35%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた黄色固体が4−[N−(2−ニトロフェニル)アミノ]−3,5−ジイソブチルベンゾニトリルであることを確認した。ステップ2の合成スキームを下記式(a−2)に示す。
ステップ2で合成した4−[N−(2−ニトロフェニル)アミノ]−3,5−ジイソブチルベンゾニトリル21g(60.0mmol)、水11mL(0.6mol)、エタノール780mLを2000mL三口フラスコに入れ、撹拌した。この混合物に塩化スズ(II)57g(0.3mol)を加え、窒素気流下、80℃で7.5時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物を2M水酸化ナトリウム水溶液400mLに注ぎ、16時間室温で撹拌した。析出した沈殿物を吸引ろ過することで除去し、さらにクロロホルムで洗浄し、ろ液を得た。得られたろ液をクロロホルムによる抽出を行った。その後、抽出した溶液を濃縮して白色固体を20g、収率100%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が4−[N−(2−アミノフェニル)アミノ]−3,5−ジイソブチルベンゾニトリルであることを確認した。ステップ3の合成スキームを下記式(a−3)に示す。
ステップ3で合成した4−[N−(2−アミノフェニル)アミノ]−3,5−ジイソブチルベンゾニトリル20g(60.0mmol)、アセトニトリル200mL、ベンズアルデヒド6.4g(60.0mmol)を1000mLナスフラスコに入れ、100℃で1時間攪拌した。この混合物に塩化鉄(III)100mg(0.60mmol)を加え、100℃で24時間攪拌した。所定時間経過後の反応溶液を、クロロホルムによる抽出を行い、油状物を得た。得られた油状物にトルエンを加えて、セライト/フロリジール/アルミナの順に積層したろ過補助剤を通して吸引ろ過した。得られたろ液を濃縮し、油状物を得た。得られた油状物をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。この固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶したところ、目的物である白色固体を4.3g、収率18%で得た。核磁気共鳴法(NMR)により得られた白色固体が1−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−2−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:Hpbi−diBuCNp)であることを確認した。ステップ4の合成スキームを下記式(a−4)に示す。
ステップ4で合成した1−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−2−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:Hpbi−diBuCNp)1.0g(2.5mmol)、塩化イリジウム一水和物0.90g(3.0mmol)、2−エトキシエタノール30mL、水10mLを100mL丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。このフラスコにマイクロ波(2.45GHz 100W)を3時間照射することで、反応させた。反応後、反応溶液を吸引ろ過し、緑色固体を0.96g、収率31%で得た。ステップ5の合成スキームを下記式(a−5)に示す。
ステップ5で合成したジ−μ−クロロ−テトラキス{2−[1−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル−κN3]フェニル−κC}ジイリジウム(III)(略称:[Ir(pbi−diBuCNp)2Cl]2)0.96g(0.46mmol)、2−エトキシエタノール30mL、アセチルアセトン0.46g(4.6mmol)、炭酸ナトリウム0.49g(4.6mmol)を100mL丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。このフラスコにマイクロ波(2.45GHz 120W)を1時間照射することで、反応させた。反応後の溶液を、ジクロロメタンによる抽出を行い、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエン:酢酸エチル=5:1の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、黄色固体を0.24g、収率24%で得た。ステップ6の合成スキームを下記式(a−6)に示す。
本実施例では、実施形態1の構造式(101)で表され、本発明の一態様である有機金属錯体、ビス{2−[1−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル−κN3]フェニル−κC}(2,2,6,6−テトラメチル−3,5−ヘプタンジオナト−κ2O,O’)イリジウム(III)(略称:[Ir(pbi−diBuCNp)2(dpm)])の合成方法について説明する。なお、[Ir(pbi−diBuCNp)2(dpm)]の構造を以下に示す。
実施例1(合成例1)のステップ1〜5に示す方法で合成した、[Ir(pbi−diBuCNp)2Cl]2 1.1g(0.53mmol)、2−エトキシエタノール30mL、ジピバロイルメタン1.0g(5.3mmol)、炭酸ナトリウム0.56g(5.3mmol)を100mL丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。このフラスコにマイクロ波(2.45GHz 120W)を2時間照射することで、反応させた。反応後の溶液を、ジクロロメタンによる抽出を行い、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエン:酢酸エチル=5:1の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、黄色固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、黄色固体を0.11g、収率9%で得た。合成スキームを下記式(b−1)に示す。
上記で得られた黄色固体のプロトン(1H)を核磁気共鳴法(NMR)により測定した。以下に得られた値を示す。また、1H−NMRチャートを図19に示す。このことから、本合成例において、上述の構造式(101)で表される本発明の一態様である有機金属錯体、[Ir(pbi−diBuCNp)2(dpm)]が得られたことがわかった。
本実施例では、実施の形態1の構造式(200)で表され、本発明の一態様である有機金属錯体、トリス{2−[1−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル−κN3]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(pbi−diBuCNp)3])(fac異性体とmer異性体の混合物)の合成方法について説明する。なお、[Ir(pbi−diBuCNp)3]の構造を以下に示す。
実施例1(合成例1)のステップ1〜4の方法で合成した、Hpbi−diBuCNp 1.8g(4.4mmol)、トリス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.43g(0.88mmol)を、三方コックを付けた反応容器に入れ、250℃にて39時間加熱した。得られた反応混合物にトルエンを加え、不溶物を取り除いた。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィー(中性シリカ)により精製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、黄色固体を0.26g、収率21%で得た。合成スキームを下記式(c−1)に示す。
本実施例では、実施の形態1の構造式(200)で表され、本発明の一態様である有機金属錯体、(OC−6−22)−トリス{2−[1−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル−κN3]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:fac−[Ir(pbi−diBuCNp)3])の合成方法について説明する。なお、fac−[Ir(pbi−diBuCNp)3]の構造を以下に示す。
実施例1(合成例1)のステップ1〜5の方法で合成した、[Ir(pbi−diBuCNp)2Cl]2) 0.38g(0.18mmol)、ジクロロメタン50mLを、200mL三口フラスコに入れ、窒素気流下で撹拌した。この混合溶液にトリフルオロメタンスルホン酸銀0.14g(0.54mmol)とメタノール10mLの混合溶液を滴下し、暗所下で16時間撹拌した。所定時間反応後、反応混合物をセライトに通し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、黄色固体を0.25g得た。
本実施例で示す発光素子は、図25に示すように基板900上に形成された第1の電極901上に正孔注入層911、正孔輸送層912、発光層913、電子輸送層914、電子注入層915が順次積層され、電子注入層915上に第2の電極903が積層された構造を有する。
作製した発光素子1の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。また、結果を図26〜図29に示す。
作製した各発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。また、結果を図31〜図34に示す。
本実施例では、実施の形態1の構造式(200)で表され、本発明の一態様である有機金属錯体、(OC−6−21)−トリス{2−[1−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル−κN3]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:mer−[Ir(pbi−diBuCNp)3])の合成方法について説明する。なお、mer−[Ir(pbi−diBuCNp)3]の構造を以下に示す。
実施例1(合成例1)のステップ1〜4の方法で合成した、Hpbi−diBuCNp 6.0g(14.7mmol)、酢酸イリジウム1.1g(2.9mmol)を、三方コックを付けた反応容器に入れ、170℃にて76.5時間加熱した。得られた反応混合物にトルエンを加え、不溶物を取り除いた。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、トルエンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体を酢酸エチル/ヘキサンで再結晶し、黄色固体を80mg、収率2%で得た。合成スキームを下記式(e−0)に示す。
本実施例では、実施の形態1の構造式(122)で表され、本発明の一態様である有機金属錯体、ビス{2−[1−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル−κN3]フェニル−κC}{2−[1−(2,6−ジイソブチルフェニル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル−κN3]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(pbi−diBuCNp)2(pbi−diBup)])の合成方法について説明する。なお、[Ir(pbi−diBuCNp)2(pbi−diBup)]の構造を以下に示す。
2,6−ジクロロアニリン100g(617mmol)、イソブチルボロン酸230g(2256mmol)、リン酸三カリウム479g(2256mmol)、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−phos)10.1g(24.7mmol)、トルエン3000mLを5000mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、この混合物を脱気した。脱気後、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)10.5g(11.5mmol)を加え、窒素気流下、120℃で12時間攪拌した。
上記ステップ1で合成した、2,6−ジイソブチルアニリン28g(136mmol)、1−ブロモ−2−ニトロベンゼン28g(136mmol)、炭酸セシウム75g(263mmol)、トルエン900mLを2000mL三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換し、フラスコ内を減圧しながら攪拌し、この混合物を脱気した。脱気後、2−ジシクロヘキシルホスフィノ−2’,6’−ジメトキシビフェニル(S−phos)4.5g(10.9mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)2.5g(2.7mmol)を加え、窒素気流下、130℃で16時間攪拌した。
上記ステップ2で合成した、2,6−ジイソブチル−N−(2−ニトロフェニル)アニリン37g(112mmol)、水20mL(1.1mol)、エタノール1500mLを3000mL三口フラスコに入れ、撹拌した。この混合物に塩化スズ(II)104g(0.6mol)を加え、窒素気流下、80℃で7時間撹拌した。
上記ステップ3で合成した、N−(2,6−ジイソブチルフェニル)ベンゼン−1,2−ジアミン32g(108mmol)、アセトニトリル300mL、ベンズアルデヒド12g(108mmol)を1000mLナスフラスコに入れ、100℃で8時間攪拌した。この混合物に塩化鉄(III)0.18g(1.1mmol)を加え、100℃で24時間攪拌した。
上記ステップ4で合成した、Hpbi−diBup 6.8g(17.8mmol)、塩化イリジウム一水和物2.5g(8.5mmol)、2−エトキシエタノール30mL、水10mLを100mL丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。このフラスコにマイクロ波(2.45GHz 100W)を2時間照射することで、反応させた。反応後、反応溶液を吸引ろ過し、緑色固体である[Ir(pbi−diBup)2Cl]2を5.6g、収率67%で得た。ステップ5の合成スキームを下記式(f−5)に示す。
上記ステップ5で合成した、[Ir(pbi−diBup)2Cl]2 1.5g(0.8mmol)、ジクロロメタン90mLを300mL三口フラスコに入れ、窒素気流下で撹拌した。この混合溶液にトリフルオロメタンスルホン酸銀0.59g(2.3mmol)とメタノール90mLの混合溶液を滴下し、暗所下で18時間撹拌した。所定時間反応後、反応混合物をセライトに通し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、緑色固体を2.2g得た。得られた固体2.2g、エタノール50mL、および実施例1(合成例1)に示すステップ1〜4の方法で合成した、Hpbi−diBuCNp 1.2g(3.0mmol)を500mLナスフラスコに入れ、窒素気流下で29時間加熱還流した。
本実施例では、実施の形態1の構造式(123)で表され、本発明の一態様である有機金属錯体、{2−[1−(4−シアノ−2,6−ジイソブチルフェニル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル−κN3]フェニル−κC}ビス{2−[1−(2,6−ジイソブチルフェニル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル−κN3]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:[Ir(pbi−diBup)2(pbi−diBuCNp)])の合成方法について説明する。なお、[Ir(pbi−diBup)2(pbi−diBuCNp)]の構造を以下に示す。
実施例8(合成例6)のステップ1〜5の方法で合成した、[Ir(pbi−diBup)2Cl]2 1.5g(0.8mmol)、ジクロロメタン90mLを300mL三口フラスコに入れ、窒素気流下で撹拌した。この混合溶液にトリフルオロメタンスルホン酸銀0.59g(2.3mmol)とメタノール90mLの混合溶液を滴下し、暗所下で18時間撹拌した。所定時間反応後、反応混合物をセライトに通し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、緑色固体を2.2g得た。得られた固体2.2g、エタノール50mL、実施例1(合成例1)のステップ1〜4の方法で合成した、Hpbi−diBuCNp 1.2g(3.0mmol)を500mLナスフラスコに入れ、窒素気流下で29時間加熱還流した。所定時間反応後、得られた反応混合物にエタノールを加え、不溶物を取り除いた。得られたろ液を濃縮し、固体を得た。得られた固体をシリカカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:ヘキサン=1:2の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して、固体を得た。得られた固体にヘキサンを加えて吸引ろ過し、黄色固体を120mg、収率6%で得た。合成スキームを下記式(g−1)に示す。
なお、表5に示すように発光素子4および比較発光素子5の正孔輸送層には、4,4’−ジフェニル−4’’−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBBi1BP)を用い、発光層および電子輸送層には、9−[3−(4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン−2−イル)フェニル]−9’−フェニル−2,3’−ビ−9H−カルバゾール(略称:mPCCzPTzn−02)を用いている。なお、電子輸送層には、2,9−ビス(ナフタレン−2−イル)−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(略称:NBphen)も用いている。
作製した各発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。また、結果を図43〜図46に示す。
作製した各発光素子の動作特性について測定した。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。また、結果を図49〜図52に示す。
本参考合成例では、実施例11の比較発光素子8に用いた、下記の構造式(300)で表される有機金属錯体、(OC−6−22)−トリス{2−[1−(2,6−ジイソブチルフェニル)−1H−ベンゾイミダゾール−2−イル−κN3]フェニル−κC}イリジウム(III)(略称:fac−[Ir(pbi−diBup)3])の合成方法について説明する。fac−[Ir(pbi−diBup)3]の構造を以下に示す。
実施例8(合成例6)のステップ1〜5の方法で合成した、[Ir(pbi−diBup)2Cl]2 2.5g(1.3mmol)、ジクロロメタン150mLを、1000mL三口フラスコに入れ、窒素気流下で撹拌した。この混合溶液にトリフルオロメタンスルホン酸銀0.97g(3.8mmol)とメタノール150mLの混合溶液を滴下し、暗所下で20時間撹拌した。所定時間反応後、反応混合物をセライトに通し、ろ過した。得られたろ液を濃縮し、緑色固体を3.4g得た。
102 第2の電極
103 EL層
103a、103b EL層
104 電荷発生層
111、111a、111b 正孔注入層
112、112a、112b 正孔輸送層
113、113a、113b 発光層
114、114a、114b 電子輸送層
115、115a、115b 電子注入層
201 第1の基板
202 トランジスタ(FET)
203R、203G、203B、203W 発光素子
204 EL層
205 第2の基板
206R、206G、206B カラーフィルタ
206R’、206G’、206B’ カラーフィルタ
207 第1の電極
208 第2の電極
209 黒色層(ブラックマトリックス)
210R、210G 導電層
301 第1の基板
302 画素部
303 駆動回路部(ソース線駆動回路)
304a、304b 駆動回路部(ゲート線駆動回路)
305 シール材
306 第2の基板
307 引き回し配線
308 FPC
309 FET
310 FET
311 FET
312 FET
313 第1の電極
314 絶縁物
315 EL層
316 第2の電極
317 発光素子
318 空間
900 基板
901 第1の電極
902 EL層
903 第2の電極
911 正孔注入層
912 正孔輸送層
913 発光層
914 電子輸送層
915 電子注入層
2000 タッチパネル
2000’ タッチパネル
2501 表示パネル
2502R 画素
2502t トランジスタ
2503c 容量素子
2503g 走査線駆動回路
2503t トランジスタ
2509 FPC
2510 基板
2511 配線
2519 端子
2521 絶縁層
2528 絶縁体
2550R 発光素子
2560 封止層
2567BM 遮光層
2567p 反射防止層
2567R 着色層
2570 基板
2590 基板
2591 電極
2592 電極
2593 絶縁層
2594 配線
2595 タッチセンサ
2597 接着層
2598 配線
2599 端子
2601 パルス電圧出力回路
2602 電流検出回路
2603 容量
2611 トランジスタ
2612 トランジスタ
2613 トランジスタ
2621 電極
2622 電極
3000 表示装置
3001 回路(G)
3002 回路(S)
3003 表示部
3004 画素
3005 導電膜
3007 開口部
3015 トランジスタ
3016 トランジスタ
3017 トランジスタ
3018 端子部
3019 端子部
3021 基板
3022 基板
3023 発光素子
3024 液晶素子
3025 絶縁層
3028 着色層
3029 接着層
3030 導電層
3031 EL層
3032 導電層
3033 開口部
3034 着色層
3035 遮光層
3036 構造体
3037 導電層
3038 液晶
3039 導電層
3040 配向膜
3041 配向膜
3042 接着層
3043 導電層
3044 FPC
3045 接続層
3046 絶縁層
3047 接続部
3048 接続体
4000 照明装置
4001 基板
4002 発光素子
4003 基板
4004 第1の電極
4005 EL層
4006 第2の電極
4007 電極
4008 電極
4009 補助配線
4010 絶縁層
4011 封止基板
4012 シール材
4013 乾燥剤
4015 拡散板
4100 照明装置
4200 照明装置
4201 基板
4202 発光素子
4204 第1の電極
4205 EL層
4206 第2の電極
4207 電極
4208 電極
4209 補助配線
4210 絶縁層
4211 封止基板
4212 シール材
4213 バリア膜
4214 平坦化膜
4215 拡散板
4300 照明装置
5101 ライト
5102 ホイール
5103 ドア
5104 表示部
5105 ハンドル
5106 シフトレバー
5107 座席シート
5108 インナーリアビューミラー
7000 筐体
7001 表示部
7002 第2表示部
7003 スピーカ
7004 LEDランプ
7005 操作キー
7006 接続端子
7007 センサ
7008 マイクロフォン
7009 スイッチ
7010 赤外線ポート
7011 記録媒体読込部
7012 支持部
7013 イヤホン
7014 アンテナ
7015 シャッターボタン
7016 受像部
7018 スタンド
7019 マイクロフォン
7020 カメラ
7021 外部接続部
7022、7023 操作用ボタン
7024 接続端子
7025 バンド、
7026 留め金
7027 時刻を表すアイコン
7028 その他のアイコン
8001 照明装置
8002 照明装置
8003 照明装置
8004 照明装置
9310 携帯情報端末
9311 表示部
9312 表示領域
9313 ヒンジ
9315 筐体
Claims (24)
- 一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体。
(一般式(G1)中、Ar1は、置換基を有する炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar1は、前記置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜6のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。) - 一般式(G2)で表される構造を含む有機金属錯体。
(一般式(G2)中、R1〜R13は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜6のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、R9〜R13の少なくとも一は、シアノ基を表す。) - 一般式(G3)で表される構造を含む有機金属錯体。
(一般式(G3)中、R1〜R10、R12、およびR13は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜6のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。) - 請求項2または請求項3において、
式中のR9およびR13は、いずれも置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基であることを特徴とする有機金属錯体。 - 請求項2または請求項3において、
式中のR9は、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基であり、R13は、水素であることを特徴とする有機金属錯体。 - 一般式(G4)で表される有機金属錯体。
(一般式(G4)中、Ar1は、置換基を有する炭素数6〜13のアリール基を表し、Ar1は、前記置換基として少なくとも一のシアノ基を有する。また、R1〜R8は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜6のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。また、Lは、モノアニオン性の配位子を表し、n=1以上3以下のいずれかを表す。) - 一般式(G5)で表される有機金属錯体。
(一般式(G5)中、R1〜R13は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜6のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表し、R9〜R13の少なくとも一は、シアノ基を表す。また、Lは、モノアニオン性の配位子を表し、n=1以上3以下のいずれかを表す。) - 一般式(G6)で表される有機金属錯体。
(一般式(G6)中、R1〜R10、R12、およびR13は、それぞれ独立に、水素、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数3〜6のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数3〜12のヘテロアリール基、シアノ基のいずれかを表す。また、Lは、モノアニオン性の配位子を表し、n=1以上3以下のいずれかを表す。) - 請求項7または請求項8において、
式中のR9およびR13は、いずれも置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基であることを特徴とする有機金属錯体。 - 請求項7または請求項8において、
式中のR9は、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基であり、R13は、水素であることを特徴とする有機金属錯体。 - 請求項6乃至請求項10のいずれか一において、
前記モノアニオン性の配位子は、β−ジケトン構造を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、カルボキシル基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、フェノール性水酸基を有するモノアニオン性の二座キレート配位子、又は二つの配位元素がいずれも窒素であるモノアニオン性の二座キレート配位子、又はシクロメタル化によりイリジウムと金属−炭素結合を形成する二座配位子である有機金属錯体。 - 請求項6乃至請求項11のいずれか一において、
前記モノアニオン性の配位子は、下記一般式(L1)〜(L9)のいずれか一である有機金属錯体。
(式中、R51〜R63、R71〜R77、R87〜R124は、それぞれ独立に水素又は置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲノ基、ビニル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、又は置換もしくは無置換の炭素数1〜6のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。また、A1〜A3は、それぞれ独立に窒素、または水素と結合するsp2混成炭素、又は置換基を有するsp2混成炭素を表し、前記置換基は炭素数1〜6のアルキル基、ハロゲノ基、炭素数1〜6のハロアルキル基、又はフェニル基を表す。また、Ar40は、置換もしくは無置換の炭素数6〜13のアリール基を表す。) - 下記構造式(100)、構造式(101)、構造式(200)、構造式(122)、または構造式(123)で表される有機金属錯体。
- 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、1−アリール−2−フェニルベンゾイミダゾール誘導体を配位子とし、前記配位子のアリール基にシアノ基を有する有機金属イリジウム錯体を有することを特徴とする発光素子。 - 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、1,2−ジフェニルベンゾイミダゾール誘導体を配位子とし、前記配位子の1位のフェニル基にシアノ基を有する有機金属イリジウム錯体を有することを特徴とする発光素子。 - 請求項14または請求項15において、
前記配位子は、イリジウムとのシクロメタル結合を有することを特徴とする発光素子。 - 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項1乃至請求項13のいずれか一に記載の有機金属錯体を有する発光素子。 - 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、発光層を有し、
前記発光層は、複数の有機化合物を有し、
前記複数の有機化合物のうち一は、
請求項1乃至請求項13のいずれか一に記載の有機金属錯体である発光素子。 - 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項1乃至請求項13のいずれか一に記載の有機金属錯体と、TADF材料と、を有する発光素子。 - 一対の電極間にEL層を有し、
前記EL層は、発光層を有し、
前記発光層は、請求項1乃至請求項13のいずれか一に記載の有機金属錯体と、第1の有機化合物と、第2の有機化合物と、を有し、
前記第1の有機化合物と、前記第2の有機化合物とが励起錯体を形成する発光素子。 - 請求項14乃至請求項20のいずれか一に記載の発光素子と、
トランジスタ、または基板と、
を有する発光装置。 - 請求項21に記載の発光装置と、
マイク、カメラ、操作用ボタン、外部接続部、または、スピーカと、
を有する電子機器。 - 請求項21に記載の発光装置と、
筐体またはタッチセンサと、
を有する電子機器。 - 請求項21に記載の発光装置と、
筐体、カバー、または、支持台と、
を有する照明装置。
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