CN110088115B - 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子装置及照明装置 - Google Patents

有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子装置及照明装置 Download PDF

Info

Publication number
CN110088115B
CN110088115B CN201780077724.8A CN201780077724A CN110088115B CN 110088115 B CN110088115 B CN 110088115B CN 201780077724 A CN201780077724 A CN 201780077724A CN 110088115 B CN110088115 B CN 110088115B
Authority
CN
China
Prior art keywords
light
emitting element
layer
organometallic complex
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201780077724.8A
Other languages
English (en)
Other versions
CN110088115A (zh
Inventor
山田唯
吉住英子
渡部刚吉
高桥辰义
木户裕允
濑尾哲史
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Publication of CN110088115A publication Critical patent/CN110088115A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN110088115B publication Critical patent/CN110088115B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

提供一种发光效率高的新颖有机金属配合物。以通式(G1)表示的有机金属配合物包括铱及在苯并咪唑骨架的1位具有含有氰基的芳基且在该苯并咪唑骨架的2位具有苯基的配体。(在通式(G1)中，Ar1表示具有一个以上的取代基的碳原子数为6至13的芳基，Ar1具有至少一个氰基作为该取代基。R1至R8分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。)

Description

有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子装置及照明装置
技术领域
本发明的一个实施方式涉及一种有机金属配合物。尤其是，本发明的一个实施方式涉及一种能够将三重激发能量转换成发光的有机金属配合物。此外，本发明的一个实施方式涉及一种使用有机金属配合物的发光元件、发光装置、电子装置及照明装置。注意，本发明的一个实施方式不局限于上述技术领域。本说明书等所公开的发明的一个实施方式的技术领域涉及一种物体、方法或制造方法。本发明的一个实施方式涉及一种工序、机器、产品或组合物。具体而言，作为本说明书所公开的本发明的一个实施方式的技术领域，除了上述之外还可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置、蓄电装置、存储装置、这些装置的驱动方法或者这些装置的制造方法为例。
背景技术
由于在一对电极之间包含作为发光物质的有机化合物的发光元件(也称为有机EL元件)具有薄型轻量、响应速度快及能够以低电压驱动等的特征，因此应用它们的显示器作为下一代平板显示器受到关注。通过对上述发光元件施加电压，从电极注入的电子和空穴重新结合，从而发光物质成为激发态，当该激发态回到基态时发光。作为激发态的种类，可以举出单重激发态(S*)和三重激发态(T*)，其中由单重激发态的发光被称为荧光，而由三重激发态的发光被称为磷光。在发光元件中，单重激发态和三重激发态的统计学上的生成比例被认为是S*：T*＝1：3。
在上述发光物质中，能够将单重激发能量转换成发光的化合物被称为荧光化合物(荧光材料)，能够将三重激发能量转换成发光的化合物被称为磷光化合物(磷光材料)。
因此，基于上述生成比例，使用荧光材料的发光元件的内部量子效率(所产生的光子相对于所注入的载流子的比例)的理论上的极限被认为是25％，而使用磷光材料的发光元件的内部量子效率的理论上的极限被认为是75％。
换言之，与使用荧光材料的发光元件相比，使用磷光材料的发光元件可以得到更高的效率。因此，近年来对各种磷光材料进行积极的研究开发。尤其是，以铱等为中心金属的有机金属配合物已因其高磷光量子产率而受到关注(例如，参照专利文献1)。
[参考文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利申请公开第2009-23938号公报
发明内容
如上述专利文献1所报告，正在进行具有优良的特性的磷光材料的开发，但被期待开发出具有更优良的特性的新颖材料。
于是，本发明的一个实施方式提供一种新颖有机金属配合物。本发明的一个实施方式提供一种发光效率高的新颖有机金属配合物。本发明的一个实施方式提供一种可用于发光元件的新颖有机金属配合物。本发明的一个实施方式提供一种可用于发光元件的EL层的新颖有机金属配合物。本发明的一个实施方式提供一种新颖发光元件。本发明的一个实施方式提供一种新颖发光装置、新颖电子装置或新颖照明装置。注意，这些目的的记载并不妨碍其他目的的存在。本发明的一个实施方式并不需要实现所有上述目的。上述以外的目的是可以从说明书、附图、权利要求书等的记载中自然得知并衍生出来的。
本发明的一个实施方式是一种有机金属配合物，该有机金属配合物包括铱及在苯并咪唑骨架的1位具有含有氰基的芳基且在该苯并咪唑骨架的2位具有苯基的配体。
本发明的另一个实施方式是一种具有以下述通式(G1)表示的结构的有机金属配合物。
[化学式1]
在通式(G1)中，Ar1表示具有一个以上的取代基的碳原子数为6至13的芳基，Ar1具有至少一个氰基作为该取代基。R1至R8分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。
本发明的另一个实施方式是一种具有以下述通式(G2)表示的结构的有机金属配合物。
[化学式2]
在通式(G2)中，R1至R13分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。R9至R13中的至少一个表示氰基。
本发明的另一个实施方式是一种具有以下述通式(G3)表示的结构的有机金属配合物。
[化学式3]
在通式(G3)中，R1至R10、R12以及R13分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。
本发明的另一个实施方式是具有以通式(G2)或通式(G3)表示的上述结构的有机金属配合物，其中R9和R13都是取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基。
本发明的另一个实施方式是具有以通式(G2)或通式(G3)表示的上述结构的有机金属配合物，其中R9是取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，并且R13是氢。
本发明的另一个实施方式是一种以下述通式(G4)表示的有机金属配合物。
[化学式4]
在通式(G4)中，Ar1表示具有一个以上的取代基的碳原子数为6至13的芳基，Ar1具有至少一个氰基作为该取代基。R1至R8分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。L表示单阴离子配体，并且n为1以上且3以下。
本发明的另一个实施方式是一种以下述通式(G5)表示的有机金属配合物。
[化学式5]
在通式(G5)中，R1至R13分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。R9至R13中的至少一个表示氰基。L表示单阴离子配体，并且n为1以上且3以下。
本发明的另一个实施方式是一种以下述通式(G6)表示的有机金属配合物。
[化学式6]
在通式(G6)中，R1至R10、R12以及R13分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。L表示单阴离子配体，并且n为1以上且3以下。
本发明的另一个实施方式是具有以通式(G5)或通式(G6)表示的上述结构的有机金属配合物，其中R9和R13都是取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基。
本发明的另一个实施方式是具有以通式(G5)或通式(G6)表示的上述结构的有机金属配合物，其中R9是取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，并且R13是氢。
在上述结构中，单阴离子配体为具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚羟基的单阴离子双齿螯合配体、两个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合配体或者通过环金属化与铱形成金属-碳键的双齿配体。
在上述各结构中，单阴离子配体为以下述通式(L1)至通式(L9)中的任一个表示的。
[化学式7]
在通式(L1)至通式(L9)中，R51至R63、R71至R77、R87至R124分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤代基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基或者取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基。A1至A3分别独立地表示氮、与氢键合的sp2杂化碳或者包括取代基的sp2杂化碳，该取代基为碳原子数为1至6的烷基、卤代基、碳原子数为1至6的卤代烷基或者苯基。Ar40表示取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基。
本发明的一个实施方式是一种有机金属配合物，该有机金属配合物包括铱及在苯并咪唑骨架的1位具有含有氰基的芳基且在该苯并咪唑骨架的2位具有苯基的配体。此外，苯并咪唑骨架具有由苯环扩展的共轭，由此可以使发光波长漂移至长波长一侧。此外，因为在苯并咪唑骨架的1位键合的芳基包含氰基，所以可以降低有机金属配合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级及最低未占据分子轨道(LUMO)能级。由此，在将有机金属配合物用于发光元件的情况下，在可以保持空穴注入性的同时提高电子注入性，由此可以提高发光效率。此外，通过降低HOMO能级，即使在使用LUMO能级深的主体材料的情况下也在有机金属配合物(客体材料)与主体材料之间不容易形成激基复合物，由此可以提高发光效率。此外，本发明的一个实施方式的有机金属配合物具有高绿色纯度，所以这是优选的。此外，因为在苯并咪唑骨架的1位键合的芳基包含氰基，所以可以提高有机金属配合物的热物性(耐热性)并抑制沉积时的材料分解。由此，可以提高将有机金属配合物用于发光元件时的可靠性，所以这是优选的。
本发明的另一个实施方式是一种以下述结构式(100)、(101)、(200)、(122)或(123)表示的有机金属配合物。
[化学式8]
本发明的一个实施方式的有机金属配合物非常有效的理由是该有机金属配合物能够发射磷光，就是说，能够从三重激发态得到并呈现发光，所以通过将其应用于发光元件，可以实现更高效率。因此，本发明的一个实施方式还包括使用本发明的一个实施方式的有机金属配合物的发光元件。
本发明的另一个实施方式是一种发光元件，该发光元件包括：一对电极之间的EL层，该EL层包括以1-芳基-2-苯基苯并咪唑衍生物为配体且该配体的芳基包含氰基的有机金属铱配合物。
本发明的另一个实施方式是一种发光元件，该发光元件包括：一对电极之间的EL层，该EL层包括以1，2-二苯基苯并咪唑衍生物为配体且该配体的1位的苯基包含氰基的有机金属铱配合物。
本发明的另一个实施方式是上述发光元件，其中配体通过环金属化与铱键合。
本发明的另一个实施方式是一种发光元件，该发光元件包括：一对电极之间的EL层，该EL层包括发光层，该发光层包含上述有机金属配合物。
本发明的另一个实施方式是一种发光元件，该发光元件包括：一对电极之间的EL层，该EL层包括发光层，该发光层包含多个有机化合物，该多个有机化合物中的一个包含上述有机金属配合物。
本发明的另一个实施方式是一种发光元件，该发光元件包括：一对电极之间的EL层，该EL层包括发光层，该发光层包含上述有机金属配合物和TADF材料。
本发明的另一个实施方式是一种发光元件，该发光元件包括：一对电极之间的EL层，该EL层包括发光层，该发光层包含上述有机金属配合物、第一有机化合物以及第二有机化合物，该第一有机化合物和该第二有机化合物形成激基复合物。
本发明的另一个实施方式是使用上述本发明的一个实施方式的有机金属配合物的发光元件。注意，本发明还包括一对电极之间的EL层或EL层中的发光层使用本发明的一个实施方式的有机金属配合物的发光元件。除了上述发光元件之外，包括晶体管或衬底等的发光装置也包括在本发明的范畴内。除了上述发光装置之外，包括麦克风、相机、操作按钮、外部连接部、框体、触摸传感器、覆盖物、支架或扬声器等的电子装置和照明装置也包括在本发明的范畴。
此外，本发明的一个实施方式不仅包括具有发光元件的发光装置，而且还包括具有发光装置的照明装置。因此，本说明书中的发光装置是指图像显示装置或光源(包括照明装置)。此外，发光装置还包括如下所有模块：在发光装置中安装有连接器诸如柔性印刷电路(FPC)、载带自动键合(TAB)或载带封装(TCP)的模块；在TCP端部中设置有印刷线路板的模块；或者集成电路(IC)通过玻璃覆晶封装(COG)方式直接安装在发光元件上的模块。
本发明的一个实施方式可以提供一种新颖有机金属配合物。本发明的一个实施方式可以提供一种发光效率高的新颖有机金属配合物。本发明的一个实施方式可以提供一种可用于发光元件的新颖有机金属配合物。本发明的一个实施方式可以提供一种可用于发光元件的EL层的新颖有机金属配合物。本发明的一个实施方式可以提供一种使用新颖有机金属配合物的新颖发光元件。本发明的一个实施方式可以提供一种新颖发光装置、新颖电子装置或新颖照明装置。注意，这些效果的记载并不妨碍其他效果的存在。本发明的一个实施方式并不需要实现所有上述效果。上述以外的效果是可以从说明书、附图、权利要求书等的记载中自然得知并衍生出来的。
附图说明
图1A至图1E是示出发光元件的结构的图。
图2A至图2C是示出发光装置的图。
图3A和图3B是示出发光装置的图。
图4A至图4G是示出电子装置的图。
图5A至图5C是示出电子装置的图。
图6A和图6B是示出汽车的图。
图7A至图7D是示出照明装置的图。
图8是示出照明装置的图。
图9A和图9B是示出触摸面板的一个例子的图。
图10A和图10B是示出触摸面板的一个例子的图。
图11A和图11B是示出触摸面板的一个例子的图。
图12A和图12B是触摸传感器的方框图及时序图。
图13是触摸传感器的电路图。
图14A、图14B1和图14B2是显示装置的方框图。
图15示出显示装置的电路结构。
图16示出显示装置的截面结构。
图17是以结构式(100)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱图。
图18示出以结构式(100)表示的有机金属配合物的紫外可见吸收光谱及发射光谱。
图19是以结构式(101)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱图。
图20示出以结构式(101)表示的有机金属配合物的紫外可见吸收光谱及发射光谱。
图21是以结构式(200)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱图。
图22示出以结构式(200)表示的有机金属配合物的紫外可见吸收光谱及发射光谱。
图23是以结构式(200)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱图。
图24示出以结构式(200)表示的有机金属配合物的紫外可见吸收光谱及发射光谱。
图25是示出发光元件的图。
图26是示出发光元件1的电流密度-亮度特性的图。
图27是示出发光元件1的电压-亮度特性的图。
图28是示出发光元件1的亮度-电流效率特性的图。
图29是示出发光元件1的电压-电流特性的图。
图30是示出发光元件1的发射光谱的图。
图31是示出发光元件2及对比发光元件3的电流密度-亮度特性的图。
图32是示出发光元件2及对比发光元件3的电压-亮度特性的图。
图33是示出发光元件2及对比发光元件3的亮度-电流效率特性的图。
图34是示出发光元件2及对比发光元件3的电压-电流特性的图。
图35是示出发光元件2及对比发光元件3的发射光谱的图。
图36是示出发光元件2及对比发光元件3的可靠性的图。
图37是以结构式(200)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱图。
图38示出以结构式(200)表示的有机金属配合物的紫外可见吸收光谱及发射光谱。
图39是以结构式(122)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱图。
图40示出以结构式(122)表示的有机金属配合物的紫外可见吸收光谱及发射光谱。
图41是以结构式(123)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱图。
图42示出以结构式(123)表示的有机金属配合物的紫外可见吸收光谱及发射光谱。
图43是示出发光元件4及对比发光元件5的电流密度-亮度特性的图。
图44是示出发光元件4及对比发光元件5的电压-亮度特性的图。
图45是示出发光元件4及对比发光元件5的亮度-电流效率特性的图。
图46是示出发光元件4及对比发光元件5的电压-电流特性的图。
图47是示出发光元件4及对比发光元件5的发射光谱的图。
图48是示出发光元件4及对比发光元件5的可靠性的图。
图49是示出发光元件6、发光元件7及对比发光元件8的电流密度-亮度特性的图。
图50是示出发光元件6、发光元件7及对比发光元件8的电压-亮度特性的图。
图51是示出发光元件6、发光元件7及对比发光元件8的亮度-电流效率特性的图。
图52是示出发光元件6、发光元件7及对比发光元件8的电压-电流特性的图。
图53是示出发光元件6、发光元件7及对比发光元件8的发射光谱的图。
图54是示出发光元件6、发光元件7及对比发光元件8的可靠性的图。
图55是以结构式(300)表示的有机金属配合物的1H-NMR谱图。
图56示出以结构式(300)表示的有机金属配合物的紫外可见吸收光谱及发射光谱。
具体实施方式
以下，参照附图详细地说明本发明的实施方式及实施例。注意，本发明不局限于以下说明，其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式及实施例所记载的内容中。
此外，根据情况或状态，“膜”和“层”的词语可以互相调换。例如，有时可以将“导电层”调换为“导电膜”。此外，有时可以将“绝缘膜”调换为“绝缘层”。
(实施方式1)
在本实施方式中，说明本发明的一个实施方式的有机金属配合物。
本实施方式所示的有机金属配合物包括铱及在苯并咪唑骨架的1位具有含有氰基的芳基且在该苯并咪唑骨架的2位具有苯基的配体。
本实施方式所示的有机金属配合物具有以下述通式(G1)表示的结构。
[化学式9]
在通式(G1)中，Ar1表示具有一个以上的取代基的碳原子数为6至13的芳基，Ar1具有至少一个氰基作为该取代基。R1至R8分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。
本实施方式所示的有机金属配合物具有以下述通式(G2)表示的结构。
[化学式10]
在通式(G2)中，R1至R13分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。R9至R13中的至少一个表示氰基。
本实施方式所示的有机金属配合物具有以下述通式(G3)表示的结构。
[化学式11]
在通式(G3)中，R1至R10、R12以及R13分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。
在通式(G2)及通式(G3)中，R9和R13都可以是取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基。在R9和R13都是取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基的情况下，可以提高有机金属配合物的升华性，可以抑制沉积时的材料分解。由此可以提高将有机金属配合物用于发光元件时的可靠性，所以这是优选的。
在通式(G2)及通式(G3)中，R9可以是取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，并且R13可以是氢。在R9是取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基且R13是氢的情况下，可以提高有机金属配合物的升华性，可以抑制沉积时的材料分解。由此可以提高将有机金属配合物用于发光元件时的可靠性，所以这是优选的。
本实施方式所示的有机金属配合物是以下述通式(G4)表示的有机金属配合物。
[化学式12]
在通式(G4)中，Ar1表示具有一个以上的取代基的碳原子数为6至13的芳基，Ar1具有至少一个氰基作为该取代基。R1至R8分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。L表示单阴离子配体，并且n为1以上且3以下。
本实施方式所示的有机金属配合物是以下述通式(G5)表示的有机金属配合物。
[化学式13]
在通式(G5)中，R1至R13分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。R9至R13中的至少一个表示氰基。L表示单阴离子配体，并且n为1以上且3以下。
本实施方式所示的有机金属配合物是以下述通式(G6)表示的有机金属配合物。
[化学式14]
在通式(G6)中，R1至R10、R12以及R13分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。L表示单阴离子配体，并且n为1以上且3以下。
在通式(G5)或通式(G6)中，R9和R13都可以是取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基。
在通式(G5)或通式(G6)中，R9可以是取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基，并且R13可以是氢。
在上述结构中，单阴离子配体为具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚羟基的单阴离子双齿螯合配体、两个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合配体或者通过环金属化与铱形成金属-碳键的双齿配体。
在上述各结构中，单阴离子配体可以使用下述通式(L1)至通式(L9)中的任一个。
[化学式15]
在通式(L1)至通式(L9)中，R51至R63、R71至R77、R87至R124分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤代基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基或者取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基。A1至A3分别独立地表示氮、与氢键合的sp2杂化碳或者包括取代基的sp2杂化碳，该取代基为碳原子数为1至6的烷基、卤代基、碳原子数为1至6的卤代烷基或者苯基。Ar40表示取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基。
在上述通式(G1)至通式(G6)中，在取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基或者取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基具有取代基的情况下，作为该取代基可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基等碳原子数为1至6的烷基；环戊基、环己基、环庚基、1-降冰片基、2-降冰片基等碳原子数为5至7的环烷基；苯基、联苯基等碳原子数为6至12的芳基。
在上述通式(G1)至通式(G6)中，作为以R1至R13表示的碳原子数为1至6的烷基的具体例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、3-甲基戊基、2-甲基戊基、2-乙基丁基、1，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基以及三氟甲基等。
在上述通式(G1)至通式(G6)中，作为以R1至R13表示的取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基的具体例子，可以举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、甲基环己基等。
在上述通式(G1)至通式(G6)中，作为以R1至R13表示的碳原子数为6至13的芳基的具体例子，可以举出苯基、甲苯基(邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基)、萘基(1-萘基、2-萘基)、联苯基(联苯-2-基、联苯-3-基、联苯-4-基)、二甲苯基、戊搭烯基、芴基、菲基、茚基等。此外，也可以使上述取代基彼此键合而形成环，作为这样的例子，例如可以举出芴基的9位的碳具有两个苯基作为取代基，该苯基彼此键合而形成螺芴骨架的情况等。
在上述通式(G1)至通式(G6)中，作为以R1至R13表示的碳原子数为3至12的杂芳基的具体例子，可以举出咪唑基、吡唑基、吡啶基、哒嗪基、三唑基、苯并咪唑基、喹啉基等。
以通式(G1)至通式(G6)表示的本发明的一个实施方式的有机金属配合物包括铱及在苯并咪唑骨架的1位具有含有氰基的芳基且在该苯并咪唑骨架的2位具有苯基的配体。此外，苯并咪唑骨架具有苯环，使得共轭扩展，由此可以使发光波长漂移至长波长一侧。此外，因为在苯并咪唑骨架的1位键合的芳基包含氰基，所以可以降低有机金属配合物的HOMO能级及LUMO能级。由此，在将有机金属配合物用于发光元件的情况下，在可以保持空穴注入性的同时提高电子注入性，由此可以提高发光效率。此外，通过降低HOMO能级，即使在使用LUMO能级深的主体材料的情况下也在有机金属配合物(客体材料)与主体材料之间不容易形成激基复合物，由此可以提高发光效率。此外，本发明的一个实施方式的有机金属配合物具有高绿色纯度，所以这是优选的。此外，因为在苯并咪唑骨架的1位键合的芳基包含氰基，所以可以提高有机金属配合物的热物性(耐热性)并抑制沉积时的材料分解。由此，可以提高将有机金属配合物用于发光元件时的可靠性，所以这是优选的。
以下示出上述本发明的一个实施方式的有机金属配合物的具体结构式。注意，本发明不局限于这些结构式。
[化学式16]
[化学式17]
[化学式18]
[化学式19]
注意，以上述结构式(100)至结构式(211)表示的有机金属配合物是能够发射磷光的新颖物质。这些物质根据配体的种类可能有几何异构体和立体异构体。这些异构体也是本发明的一个实施方式的有机金属配合物。
接着，说明本发明的一个实施方式的以通式(G1)表示的有机金属配合物的合成方法的例子。
《步骤1：以通式(G0)表示的苯并咪唑衍生物的合成方法》
首先，说明以下述通式(G0)表示的苯并咪唑衍生物的合成方法的一个例子。
[化学式20]
在通式(G0)中，Ar1表示具有一个以上的取代基的碳原子数为6至13的芳基，Ar1具有至少一个氰基作为该取代基。R1至R8分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。
如下述图式(A)所示，芳醛化合物或芳基羧酸氯化物(Al)与其N位被Ar1取代的邻苯二胺衍生物(A2)起反应，由此得到以通式(G0)表示的苯并咪唑衍生物。
[化学式21]
在上述图式(A)中，Ar1表示具有一个以上的取代基的碳原子数为6至13的芳基，Ar1具有至少一个氰基作为该取代基。此外，R1至R8分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。
《步骤2：以通式(G4)表示的有机金属配合物的合成方法》
以下说明具有以通式(G1)表示的结构的以通式(G4)表示的有机金属配合物的合成方法的一个例子。在通式(G4)中，Ar1表示具有一个以上的取代基的碳原子数为6至13的芳基，Ar1具有至少一个氰基作为该取代基。R1至R8分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。L表示单阴离子配体，并且n为1以上且3以下。
[化学式22]
如下述图式(B)所示，不使用溶剂、单独使用醇类溶剂(甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等)或者使用一种以上的醇类溶剂和水的混合溶剂且在惰性气体气氛下，对以通式(G0)表示的苯并咪唑衍生物或L和包含卤素的铱化合物(氯化铱、溴化铱、碘化铱等)进行加热，从而可以得到苯并咪唑衍生物的双核配合物(P1)或者包含单阴离子双齿配体的双核配合物(P2)，该双核配合物(P1)和该双核配合物(P2)都是一种作为新颖物质的具有由卤素交联的结构的有机金属配合物。
在图式(B)中，X表示卤素原子，Ar1表示具有一个以上的取代基的碳原子数为6至13的芳基，Ar1具有至少一个氰基作为该取代基。R1至R8分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。
[化学式23]
再者，如下述图式(C)所示，在惰性气体气氛下使通过上述图式(B)得到的双核配合物(P1)或(P2)与以通式(G0)表示的苯并咪唑衍生物或L起反应，由此得到以通式(G4)表示的本发明的一个实施方式的有机金属配合物。这里，也可以对得到的有机金属配合物照射光或热并使其起反应，来得到几何异构体或光学异构体等异构体。该异构体也是以通式(G4)表示的本发明的一个实施方式的有机金属配合物。
在图式(C)中，Ar1表示具有一个以上的取代基的碳原子数为6至13的芳基，Ar1具有至少一个氰基作为该取代基。R1至R8分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。L表示单阴离子配体，n为1以上且3以下。
[化学式24]
<步骤2′：以通式(G4′)表示的有机金属配合物的合成方法>
以下说明具有以通式(G1)表示的结构且以通式(G4)表示的有机金属配合物的n为3的以通式(G4′)表示的有机金属配合物的合成方法的一个例子。在通式(G4′)中，Ar1表示具有一个以上的取代基的碳原子数为6至13的芳基，Ar1具有至少一个氰基作为该取代基。R1至R8分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。
[化学式25]
如下述图式(D)所示，在混合以通式(G0)表示的苯并咪唑衍生物和包含卤素的铱金属化合物(氯化铱水合物、六氯铱酸铵等)或铱有机金属配合物化合物(乙酰丙酮根配合物、二乙硫醚配合物等)之后进行加热，由此可以得到具有以通式(G4′)表示的结构的有机金属配合物。
此外，上述加热工序也可以在将以通式(G0)表示的苯并咪唑衍生物、包含卤素的铱金属化合物或铱有机金属配合物化合物溶解在醇类溶剂(甘油、乙二醇、2-甲氧基乙醇、2-乙氧基乙醇等)中之后进行。
在图式(D)中，Ar1表示具有一个以上的取代基的碳原子数为6至13的芳基，Ar1具有至少一个氰基作为该取代基。R1至R8分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、取代或未取代的碳原子数为3至6的环烷基、取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基、取代或未取代的碳原子数为3至12的杂芳基或者氰基。
[化学式26]
虽然以上说明了本发明的一个实施方式的有机金属配合物的合成方法的一个例子，但是本发明不局限于此，也可以采用任何其他的合成方法。
因为上述本发明的一个实施方式的有机金属配合物能够发射磷光，所以可以将其用作发光材料或发光元件的发光物质。
通过使用本发明的一个实施方式的有机金属配合物，可以实现发光效率高的发光元件、发光装置、电子装置或照明装置。此外，可以实现功耗低的发光元件、发光装置、电子装置或照明装置。
在本实施方式中描述了本发明的一个实施方式，但是，本发明的一个实施方式不局限于此。就是说，在本实施方式及其他实施方式中记载各种各样的发明的方式，由此本发明的一个实施方式不局限于特定的实施方式。例如，虽然示出将本发明的一个实施方式应用于发光元件的例子，但是本发明的一个实施方式不局限于此。根据情况或状态，也可以将本发明的一个实施方式应用于发光元件以外的对象。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的任意结构适当地组合使用。
(实施方式2)
在本实施方式中，参照图1A至1E对使用实施方式1所示的有机金属配合物的发光元件进行说明。
《发光元件的基本结构》
首先，说明发光元件的基本结构。图1A示出在一对电极之间具有包含发光层的EL层的发光元件。具体地说，该发光元件具有EL层103夹在第一电极101与第二电极102之间的结构。
图1B示出在一对电极之间具有多个(在图1B中两层)EL层(103a及103b)且在EL层之间夹有电荷产生层104的叠层结构(串联结构)的发光元件。具有串联结构的发光元件可以实现能够进行低电压驱动且功耗低的发光装置。
电荷产生层104具有如下功能：在对第一电极101及第二电极102施加电压时，对一个EL层(103a或103b)注入电子并对另一个EL层(103b或103a)注入空穴的功能。由此，在图1B中，当以使第一电极101的电位比第二电极102高的方式施加电压时，电子从电荷产生层104注入到EL层103a中，空穴注入到EL层103b中。
此外，从光提取效率的观点来看，电荷产生层104优选对可见光具有透光性(具体地说，对电荷产生层104的可见光的透过率为40％以上)。此外，电荷产生层104即使其电导率比第一电极101或第二电极102低也发挥功能。
图1C示出本发明的一个实施方式的发光元件的EL层103的叠层结构。然而，在此情况下，第一电极101被用作阳极。EL层103具有在第一电极101上依次层叠有空穴注入层111、空穴传输层112、发光层113、电子传输层114以及电子注入层115的结构。此外，在如图1B所示的串联结构所示地具有多个EL层的情况下，各EL层也具有从阳极一侧如上所述地层叠的结构。此外，在第一电极101为阴极且第二电极102为阳极的情况下，叠层顺序相反。
EL层(103、103a及103b)中的发光层113适当地组合发光物质及多个物质而具有能够获得呈现所希望的发光颜色的荧光发光及磷光发光的结构。此外，发光层113也可以为发光颜色不同的叠层结构。在此情况下，用于层叠的各发光层的发光物质或其他物质可以分别使用不同材料。此外，也可以采用从图1B所示的多个EL层(103a及103b)中的发光层获得分别不同的发光颜色的结构。在此情况下，用于各发光层的发光物质或其他物质可以分别使用不同材料。
此外，在本发明的一个实施方式的发光元件中，例如，通过使图1C所示的第一电极101为反射电极、使第二电极102为半透反射电极并采用光学微腔谐振器(微腔)结构，可以使从EL层103中的发光层113获得的光在上述电极之间发生谐振，从而可以增强从第二电极102获得的光。
在发光元件的第一电极101为由具有反射性的导电材料和具有透光性的导电材料(透明导电膜)的叠层结构构成的反射电极的情况下，可以通过调整透明导电膜的厚度来进行光学调整。具体地说，优选以如下方式进行调整：相对于从发光层113获得的光的波长λ，第一电极101与第二电极102的电极间距离为mλ/2(注意，m为自然数)左右。
此外，为了使从发光层113获得的所希望的光(波长：λ)放大，优选调整为如下：从第一电极101到能够获得发光层113的所希望的光的区域(发光区域)的光学距离及从第二电极102到能够获得发光层113的所希望的光的区域(发光区域)的光学距离都成为(2m’+1)λ/4(注意，m’为自然数)左右。注意，在此说明的“发光区域”是指发光层113中的空穴与电子的再结合区域。
通过进行上述光学调整，可以使能够从发光层113获得的特定的单色光的光谱变窄，由此获得色纯度良好的发光。
此外，在上述情况下，严格地说，第一电极101和第二电极102之间的光学距离可以说是从第一电极101中的反射区域到第二电极102中的反射区域的总厚度。但是，因为难以准确地决定第一电极101或第二电极102中的反射区域的位置，所以通过假定第一电极101及第二电极102中的任意的位置为反射区域可以充分得到上述效果。此外，严密地说，第一电极101和可以获得所希望的光的发光层之间的光学距离可以说是第一电极101中的反射区域和可以获得所希望的光的发光层中的发光区域之间的光学距离。但是，因为难以准确地决定第一电极101中的反射区域或可以获得所希望的光的发光层中的发光区域的位置，所以通过假定第一电极101中的任意的位置为反射区域且可以获得所希望的光的发光层的任意的位置为发光区域，可以充分得到上述效果。
图1C所示的发光元件具有微腔结构，因此即使具有相同的EL层也可以提取不同波长的光(单色光)。由此，为了获得不同的发光颜色不需要分别涂布(例如涂布为R、G、B)。由此，容易实现高分辨率。此外，可以与着色层(滤色片)组合。并且，可以增强具有特定波长的正面方向上的发光强度，从而可以实现低功耗化。
图1E所示的发光元件是图1B所示的串联结构的发光元件的一个例子，如附图所示，具有三个EL层(103a、103b、103c)夹着电荷产生层(104a、104b)而层叠的结构。三个EL层(103a、103b、103c)分别包括发光层(113a、113b、113c)，并且可以自由地组合各发光层的发光颜色。例如，发光层113a可以发射蓝色，发光层113b可以发射红色、绿色、黄色中的一种，发光层113c可以发射蓝色。此外，例如，发光层113a可以发射红色，发光层113b可以发射蓝色、绿色、黄色中的一种，发光层113c可以发射红色。
此外，在上述本发明的一个实施方式的发光元件中，第一电极101和第二电极102中的至少一个为具有透光性的电极(透明电极、透射·半反射电极等)。在具有透光性的电极为透明电极的情况下，透明电极的可见光的透过率为40％以上。此外，在该电极为半透反射电极的情况下，半透反射电极的可见光的反射率为20％以上且80％以下，优选为40％以上且70％以下。此外，这些电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
此外，在上述本发明的一个实施方式的发光元件中，在第一电极101和第二电极102中的一个为具有反射性的电极(反射电极)的情况下，具有反射性的电极的可见光的反射率为40％以上且100％以下，优选为70％以上且100％以下。此外，该电极的电阻率优选为1×10-2Ωcm以下。
《发光元件的具体结构及制造方法》
接着，参照图1A至图1E对本发明的一个实施方式的发光元件的具体结构及制造方法进行说明。在此，参照图1D说明具有图1B所示的串联结构及微腔结构的发光元件。在图1D所示的发光元件具有微腔结构的情况下，作为第一电极101形成反射电极，作为第二电极102形成半透反射电极。由此，可以单独使用所希望的电极材料或者使用多个电极材料以单层或叠层形成上述电极。此外，第二电极102在形成EL层103b之后，与上述同样地选择材料而形成。此外，上述电极可以利用溅射法或真空蒸镀法形成。
<第一电极及第二电极>
作为形成第一电极101及第二电极102的材料，如果可以满足上述两个电极的功能则可以适当地组合下述材料。例如，可以适当地使用金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。具体而言，可以举出In-Sn氧化物(也称为ITO)、In-Si-Sn氧化物(也称为ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外，还可以举出铝(Al)、钛(Ti)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)、钼(Mo)、钽(Ta)、钨(W)、钯(Pd)、金(Au)、铂(Pt)、银(Ag)、钇(Y)、钕(Nd)等金属以及适当地组合它们的合金。除了上述以外，可以使用属于元素周期表中第1族或第2族的元素(例如，锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、锶(Sr)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属、适当地组合它们的合金以及石墨烯等。
在图1D所示的发光元件中第一电极101为阳极的情况下，通过真空蒸镀法在第一电极101上依次层叠EL层103a的空穴注入层111a及空穴传输层112a。在形成EL层103a及电荷产生层104之后，与上述同样，在电荷产生层104上依次层叠EL层103b的空穴注入层111b及空穴传输层112b。
<空穴注入层及空穴传输层>
空穴注入层(111、111a、111b)是将空穴从阳极的第一电极101或电荷产生层104注入到EL层(103、103a、103b)中的层，包含空穴注入性高的材料。
作为空穴注入性高的材料，可以举出钼氧化物、钒氧化物、钌氧化物、钨氧化物、锰氧化物等过渡金属氧化物。除了上述以外，可以使用酞菁类化合物如酞菁(简称：H2Pc)、铜酞菁(CuPc)等；芳香胺化合物如4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N,N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(简称：DNTPD)等；或者高分子如聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(简称：PEDOT/PSS)等。
作为空穴注入性高的材料，也可以使用包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料。在此情况下，由受体材料从空穴传输性材料抽出电子而在空穴注入层(111、111a、111b)中产生空穴，空穴通过空穴传输层(112、112a、112b)注入到发光层(113、113a、113b)中。此外，空穴注入层(111、111a、111b)可以采用由包含空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)的复合材料构成的单层，也可以采用分别使用空穴传输性材料及受体材料(电子受体材料)形成的层的叠层。
空穴传输层(112、112a、112b)是将从第一电极101或电荷产生层(104)经过空穴注入层(111、111a、111b)注入的空穴传输到发光层(113、113a、113b)中的层。此外，空穴传输层(112、112a、112b)是包含空穴传输性材料的层。作为用于空穴传输层(112、112a、112b)的空穴传输性材料，特别优选使用具有与空穴注入层(111、111a、111b)的HOMO能级相同或相近的HOMO能级的材料。
作为用于空穴注入层(111、111a、111b)的受体材料，可以使用属于元素周期表中的第4族至第8族的金属的氧化物。具体地说，可以举出氧化钼、氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钨、氧化锰、氧化铼。特别优选使用氧化钼，因为其在大气中也稳定，吸湿性低，并且容易处理。除了上述以外，可以举出醌二甲烷衍生物、四氯苯醌衍生物、六氮杂三亚苯衍生物等有机受体。具体地说，可以使用7，7，8，8-四氰基-2，3，5，6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌、2，3，6，7，10，11-六氰-1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)等。
作为用于空穴注入层(111、111a、111b)及空穴传输层(112、112a、112b)的空穴传输性材料，优选为具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率的物质。此外，只要是空穴传输性高于电子传输性的物质，可以使用上述以外的物质。
作为空穴传输性材料，优选使用富π电子型杂芳族化合物(例如，咔唑衍生物或吲哚衍生物)或芳香胺化合物，具体的例子为如下：4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4,4'-双[N-(螺-9,9'-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯基胺(简称：mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、N-(4-联苯)-N-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1,1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9,9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、4,4'-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、9，9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9'-联芴-2-胺(简称：PCBASF)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称：MTDATA)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4，4'-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3,6-双(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3,3'-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)等具有咔唑骨架的化合物；4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。
再者，还可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N'-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N'-双(4-丁基苯基)-N,N'-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
注意，空穴传输性材料不局限于上述材料，可以组合一种或多种的已知的各种各样材料而用于空穴注入层(111、111a、111b)及空穴传输层(112、112a、112b)作为空穴传输性材料。此外，空穴传输层(112、112a、112b)也可以分别由多个层构成。也就是说，例如，也可以层叠有第一空穴传输层和第二空穴传输层。
接着，在图1D所示的发光元件中，通过真空蒸镀法在EL层103a中的空穴传输层112a上形成发光层113a。此外，在形成EL层103a及电荷产生层104之后，通过真空蒸镀法在EL层103b中的空穴传输层112b上形成发光层113b。
<发光层>
发光层(113、113a、113b、113c)是包含发光物质的层。此外，作为发光物质，适当地使用呈现蓝色、紫色、蓝紫色、绿色、黄绿色、黄色、橙色、红色等的发光颜色的物质。此外，通过在多个发光层(113a、113b、113c)中分别使用不同的发光物质，可以成为呈现不同的发光颜色的结构(例如，可以组合处于补色关系的发光颜色获得白色发光)。再者，也可以为一个发光层具有不同的发光物质的叠层结构。
此外，发光层(113、113a、113b、113c)除了发光物质(客体材料)以外还可以包含一种或多种有机化合物(主体材料、辅助材料)。此外，作为一种或多种有机化合物，可以使用在本实施方式中进行说明的空穴传输性材料和电子传输性材料中的一方或双方。
对可用于发光层(113、113a、113b、113c)的发光物质没有特别的限制，可以使用将单重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质或将三重激发能量转换为可见光区域的光的发光物质。在本发明的一个实施方式中，EL层(103、103a、103b、103c)中的发光层(113、113a、113b、113c)优选包括以1-芳基-2-苯基苯并咪唑衍生物为配体且该配体的芳基包含氰基的有机金属配合物。
通过将这种有机金属配合物用于发光元件的发光层，可以在保持对发光层的空穴注入性的同时提高电子注入性，所以可以提高发光元件的发光效率。此外，该有机金属配合物具有HOMO能级深的特征。因此，当混合该有机金属配合物和主体材料形成发光层时，即使在使用LUMO能级深的主体材料的情况下也在有机金属配合物(客体材料)与主体材料之间不容易形成激基复合物，由此可以提高发光元件的发光效率。此外，该有机金属配合物显示尖锐的发射光谱，所以得到绿色纯度高的发光元件。此外，因为键合于苯并咪唑骨架的1位的芳基包含氰基，所以该有机金属配合物的热物性(耐热性)得到提高，由此可以抑制沉积时的材料分解。因此，将该有机金属配合物用于发光层的发光元件的寿命长。
在上述本发明的一个实施方式的发光元件中，该有机金属配合物优选以1，2-二苯基苯并咪唑衍生物为配体且该配体的1位的苯基包含氰基。因为1位的芳基为芳基中共轭较小的苯基，所以可以有效地使氰基发挥作用。此外，上述结构中的配体优选通过环金属化与铱键合。作为这种有机金属配合物的具体例子，可以举出实施方式1所示的化合物。
此外，作为其他发光物质，例如可以举出如下物质。
作为将单重激发能量转换成发光的发光物质，可以举出发射荧光的物质(荧光材料)，例如可以举出芘衍生物、蒽衍生物、三亚苯衍生物、芴衍生物、咔唑衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶衍生物、嘧啶衍生物、菲衍生物、萘衍生物等。尤其是芘衍生物的发光量子产率高，所以是优选的。作为芘衍生物的具体例子，可以举出N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(简称：1,6mMemFLPAPrn)、N,N’-二苯基-N,N’-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(简称：1,6FLPAPrn)、N,N’-双(二苯并呋喃-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(简称：1,6FrAPrn)、N,N’-双(二苯并噻吩-2-基)-N,N’-二苯基芘-1,6-二胺(简称：1,6ThAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-6-胺](简称：1,6BnfAPrn)、N,N’-(芘-1,6-二基)双[(N-苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](简称：1,6BnfAPrn-02)、N,N’-(芘-1,6-二基)双[(6,N-二苯基苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃)-8-胺](简称：1,6BnfAPrn-03)等。
除了上述以外，可以使用5，6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2，2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5，6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯-4-基]-2，2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基芪-4,4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPBA)、二萘嵌苯、2,5,8,11-四-(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、N，N”-(2-叔丁基蒽-9，10-二基二-4，1-亚苯基)双[N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺](简称：DPABPA)、N，9-二苯基-N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9，10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N，N’，N’-三苯基-1，4-苯二胺(简称：2DPAPPA)等。
作为将三重激发能量转换成发光的发光物质，例如可以举出发射磷光的物质(磷光材料)或呈现热活化延迟荧光的热活化延迟荧光(TADF)材料。
作为磷光材料，可以举出有机金属配合物、金属配合物(铂配合物)、稀土金属配合物等。这种物质根据每个物质呈现不同的发光颜色(发光峰)，因此根据需要适当地选择而使用。
作为呈现蓝色或绿色且其发射光谱的峰值波长为450nm以上且570nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如可以举出三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2，6-二甲基苯基)-4H-1，2，4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3，4-二苯基-4H-1，2，4-三唑(triazolato))铱(III)(简称：[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrptz-3b)3])、三[3-(5-联苯)-5-异丙基-4-苯基-4H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPr5btz)3])等具有4H-三唑骨架的有机金属配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1，2，4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1，2，4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Prptz1-Me)3])等具有1H-三唑骨架的有机金属配合物；fac-三[1-(2，6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2，6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1，2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有机金属配合物；以及双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)吡啶甲酸盐(简称：FIrpic)、双{2-[3'，5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N，C2'}铱(III)吡啶甲酸盐(简称：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4'，6'-二氟苯基)吡啶根-N，C2']铱(III)乙酰丙酮(简称：FIr(acac))等以具有吸电子基团的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属配合物等。
作为呈现绿色或黄色且其发射光谱的峰值波长为495nm以上且590nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如可以举出三(4-甲基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm)3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)3])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降冰片基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶]铱(III)(简称：[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双{4，6-二甲基-2-[6-(2，6-二甲基苯基)-4-嘧啶基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(dmppm-dmp)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(4，6-二苯基嘧啶)铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属配合物、(乙酰丙酮根)双(3，5-二甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属配合物、三(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶根-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(ppy)2(acac)])、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N，C2′)铱(III)(简称：[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(pq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物、双(2，4-二苯基-1，3-噁唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(dpo)2(acac)])、双{2-[4'-(全氟苯基)苯基]吡啶-N，C2'}铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(p-PF-ph)2(acac)])、双(2-苯基苯并噻唑-N，C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(bt)2(acac)])等有机金属铱配合物、三(乙酰丙酮根)(单菲罗啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金属配合物。
作为呈现黄色或红色且其发射光谱的峰值波长为570nm以上且750nm以下的磷光材料，可以举出如下物质。
例如可以举出(二异丁酰甲烷根)双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、双[4，6-双(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dpm)])、双[4，6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊酰甲烷)铱(III)(简称：[Ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属配合物；(乙酰丙酮)双(2，3，5-三苯基吡嗪)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(acac)])、双(2，3，5-三苯基吡嗪)(二新戊酰甲烷)铱(III)(简称:[Ir(tppr)2(dpm)])、双{4，6-二甲基-2-[3-(3，5-二甲基苯基)-5-苯基-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2，6-二甲基-3，5-庚二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-P)2(dibm)])、双{4，6-二甲基-2-[5-(4-氰-2，6-二甲基苯基)-3-(3，5-二甲基苯基)-2-吡嗪基-κN]苯基-κC}(2，2，6，6-四甲基-3，5-庚二酮-κ2O，O’)铱(III)(简称：[Ir(dmdppr-dmCP)2(dpm)])、(乙酰丙酮根)双[2-甲基-3-苯基喹喔啉合(quinoxalinato)-N，C2’]铱(III)(简称：[Ir(mpq)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(2，3-二苯基喹喔啉合-N，C2’)铱(III)(简称：[Ir(dpq)2(acac)])、(乙酰丙酮)双[2，3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属配合物；三(1-苯基异喹啉-N，C2’)铱(III)(简称：[Ir(piq)3])、双(1-苯基异喹啉-N,C2')铱(III)乙酰丙酮(简称：[Ir(piq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属配合物；2，3，7，8，12，13，17，18-八乙基-21H，23H-卟啉铂(II)(简称：[PtOEP])等铂配合物；以及三(1，3-二苯基-1，3-丙二酮(propanedionato))(单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3，3，3-三氟丙酮](单菲罗啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金属配合物。
作为用于发光层(113、113a、113b、113c)的有机化合物(主体材料、辅助材料)，可以使用选择一种或多种其能隙比发光物质(客体材料)大的物质。
当发光物质是荧光材料时，优选使用单重激发态的能级大且三重激发态的能级小的有机化合物作为主体材料。例如，优选使用蒽衍生物或并四苯衍生物。具体而言，可以举出9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-联苯-4’-基}蒽(简称：FLPPA)、5,12-二苯基并四苯、5,12-双(联苯-2-基)并四苯等。
在发光物质是磷光材料的情况下，选择其三重态激发能量比发光物质的三重态激发能量(基态和三重激发态之间的能量差)大的有机化合物作为主体材料，即可。在此情况下，可以使用锌或铝类金属配合物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、苯并咪唑衍生物、喹喔啉衍生物、二苯并喹喔啉衍生物、二苯并噻吩衍生物、二苯并呋喃衍生物、嘧啶衍生物、三嗪衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物、菲罗啉衍生物等、芳香胺、咔唑衍生物等。
作为主体材料，更具体而言，例如可以使用如下空穴传输性材料及电子传输性材料。
作为这些空穴传输性高的主体材料，例如可以举出芳香胺化合物如N，N’-二(对甲苯基)-N，N’-二苯基-对苯二胺(简称：DTDPPA)、4，4’-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]联苯(简称：DPAB)、N，N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N，N'-二苯基-(1，1'-联苯)-4，4'-二胺(简称：DNTPD)、1，3，5-三[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]苯(简称：DPA3B)等。
此外，作为咔唑衍生物，可以举出3-[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA1)、3，6-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzDPA2)、3，6-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-(1-萘基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzTPN2)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3，6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)等。此外，作为咔唑衍生物，还可以举出4，4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、1，4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2，3，5，6-四苯基苯等。
此外，作为空穴传输性高的材料，例如，可以使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯(简称：NPB或α-NPD)、N，N’-双(3-甲基苯基)-N，N’-二苯基-[1，1’-联苯]-4，4’-二胺(简称：TPD)、4，4’，4”-三(咔唑-9-基)三苯胺(简称：TCTA)、4，4’，4”-三[N-(1-萘基)-N-苯氨基]三苯胺(简称：1’-TNATA)、4，4’，4”-三(N，N-二苯氨基)三苯胺(简称：TDATA)、4，4’，4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯氨基]三苯胺(简称：m-MTDATA)、4，4’-双[N-(螺-9，9’-联芴-2-基)-N―苯氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-N-{9，9-二甲基-2-[N’-苯基-N’-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)氨]-9H-芴-7-基}苯基胺(简称：DFLADFL)、N-(9，9-二甲基-2-二苯氨基-9H-芴-7-基)二苯基胺(简称：DPNF)、2-[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]螺-9，9’-联芴(简称：DPASF)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4，4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4，4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、4-苯基二苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)胺(简称：PCA1BP)、N，N’-双(9-苯基咔唑-3-基)-N，N’-二苯基苯-1，3-二胺(简称：PCA2B)、N，N’，N”-三苯基-N，N’，N”-三(9-苯基咔唑-3-基)苯-1，3，5-三胺(简称：PCA3B)、N-(4-联苯)-N-(9，9-二甲基-9H-芴-2-基)-9-苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：PCBiF)、N-(1，1’-联苯-4-基)-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺(简称：PCBBiF)、9，9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9，9’-联芴-2-胺(简称：PCBASF)、2-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯氨基]螺-9，9’-联芴(简称：PCASF)、2，7-双[N-(4-二苯氨基苯基)-N-苯氨基]-螺-9，9’-联芴(简称：DPA2SF)、N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-(4-苯基)苯基苯胺(简称：YGA1BP)、N，N’-双[4-(咔唑-9-基)苯基]-N，N’-二苯基-9，9-二甲基芴-2，7-二胺(简称：YGA2F)等芳香族胺化合物等。此外，作为其他例子，可以使用咔唑化合物、噻吩化合物、呋喃化合物、芴化合物、三亚苯化合物、菲化合物等诸如3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPN)、3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)、3，3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)、1，3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、3，6-双(3，5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)、4，4’，4”-(苯-1，3，5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)-苯(简称：DBT3P-II)、2，8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)、4-[3-(三亚苯-2-基)苯基]二苯并噻吩(简称：mDBTPTp-II)等。
作为电子传输性高的主体材料，可以举出具有喹啉骨架或苯并喹啉骨架的金属配合物，例如有三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)等。此外，除此之外，还可以使用如双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等具有噁唑基类配体、噻唑类配体的金属配合物等。再者，除了金属配合物以外，还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、1，3-双[5-(对叔丁苯基)-1，3，4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1，3，4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)等噁二唑衍生物；3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁苯基)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)等三唑衍生物；2，2’，2”-(1，3，5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等具有咪唑骨架的化合物(尤其是苯并咪唑衍生物)；4，4’-双(5-甲基苯并噁唑基-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)等具有噁唑骨架的化合物(尤其是苯并噁唑衍生物)；红菲绕啉(简称：BPhen)、浴铜灵(简称：BCP)、2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲罗啉(简称：NBphen)等菲罗啉衍生物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)，7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)、6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)、4，6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mPnP2Pm)、4，6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4，6mDBTP2Pm-II)、4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4，6mCzP2Pm)等具有二嗪骨架的杂环化合物；2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)等具有三嗪骨架的杂环化合物；3，5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1，3，5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等具有吡啶骨架的杂环化合物。此外，还可以使用高分子化合物诸如聚(2,5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-共-(吡啶-3,5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-共-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称：PF-BPy)。
此外，作为主体材料可以举出蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、(chrysene)衍生物、二苯并[g，p]/>衍生物等稠合多环芳香化合物。具体地，可以举出9，10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、N，N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：DPhPA)、YGAPA、PCAPA、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPBA)、2PCAPA、6,12-二甲氧基-5,11-二苯/>(chrysene)、DBC1、9-[4-(10-苯基-9-蒽)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称:DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、9,9'-联蒽(简称：BANT)、9,9'-(二苯乙烯-3,3'-二基)二菲(简称：DPNS)、9,9'-(二苯乙烯-4,4'-二基)二菲(简称：DPNS2)以及1,3,5-三(1-芘基)苯(简称：TPB3)等。
此外，在将多个有机化合物用于发光层(113、113a、113b、113c)的情况下，优选组合使用形成激基复合物的两种化合物(第一化合物及第二化合物)和以1-芳基-2-苯基苯并咪唑衍生物为配体且该配体的芳基包含氰基的有机金属铱配合物在此情况下，可以适当地组合各种有机化合物而使用，但是为了高效地形成激基复合物，特别优选组合容易接收空穴的化合物(空穴传输性材料)和容易接收电子的化合物(电子传输性材料)。此外，作为空穴传输性材料及电子传输性材料的具体例子，可以使用本实施方式所示的材料。由于该结构能够同时实现高効率、低电压及长寿命。
TADF材料是指能够利用微小的热能量将三重激发态上转换(up-convert)为单重激发态(逆系间窜越)并高效率地呈现来自单重激发态的发光(荧光)的材料。可以高效率地获得热活化延迟荧光的条件为如下：三重激发能级和单重激发能级之间的能量差为0eV以上且0.2eV以下，优选为0eV以上且0.1eV以下。TADF材料所呈现的延迟荧光是指其光谱与一般的荧光同样但其寿命非常长的发光。该寿命为10-6秒以上，优选为10-3秒以上。
作为TADF材料，例如可以举出富勒烯或其衍生物、普鲁黄素等吖啶衍生物、伊红等。此外，可以举出包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉。作为含金属卟啉，例如，也可以举出原卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Proto IX))、中卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Hemato IX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(SnF2(CoproⅢ-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(PtCl2OEP)等。
除了上述以外，可以使用2-(联苯-4-基)-4，6-双(12-苯基吲哚并[2，3-a]咔唑-11-基)-1，3，5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5，10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4，5-二苯基-1，2，4-三唑(简称：PPZ-3TPT)、3-(9，9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9，9-二甲基-9，10-二氢吖啶)苯基]砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H，10’H-螺[吖啶-9，9’-蒽]-10’-酮(简称：ACRSA)等具有富π电子型芳杂环及缺π电子型芳杂环的杂环化合物。此外，在富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环直接键合的物质中，富π电子型芳杂环的供体性和缺π电子型芳杂环的受体性都强，单重激发态与三重激发态之间的能量差变小，所以是尤其优选的。
此外，在使用TADF材料的情况下，可以组合其他有机化合物使用。尤其是，优选混合TADF材料和以1-芳基-2-苯基苯并咪唑衍生物为配体且该配体的芳基包含氰基的有机金属铱配合物形成发光层。通过采用该结构，可以同时实现高效率、低电压及长寿命。
上述以1-芳基-2-苯基苯并咪唑衍生物为配体且该配体的芳基包含氰基的有机金属铱配合物具有HOMO能级深的特征。因此，当混合该有机金属配合物和主体材料形成发光层时，即使在使用LUMO能级深的主体材料的情况下也在有机金属配合物(客体材料)与主体材料之间不容易形成激基复合物，由此可以提高发光元件的发光效率。因为LUMO能级深的主体材料大多具有高可靠性，所以本发明的一个实施方式有利于高效化和长寿命化的两立。作为LUMO能级深的主体材料，优选使用上述具有二嗪骨架的杂环化合物、具有三嗪骨架的杂环化合物。作为二嗪骨架，优选使用吡嗪骨架或嘧啶骨架，这些骨架也可以与其他的环稠合(例如，形成喹唑啉环、喹喔啉环、二苯并喹喔啉环、苯并呋喃并嘧啶环、苯并噻吩并嘧啶环)。
接着，在图1D所示的发光元件中，通过真空蒸镀法在EL层103a中的发光层113a上形成电子传输层114a。此外，在形成EL层103a及电荷产生层104之后，通过真空蒸镀法在EL层103b中的发光层113b上形成电子传输层114b。
<电子传输层>
电子传输层(114、114a、114b)是将从第二电极102或电荷产生层(104)经过电子注入层(115、115a、115b)注入的电子传输到发光层(113、113a、113b)中的层。此外，电子传输层(114、114a、114b)是包含电子传输性材料的层。作为用于电子传输层(114、114a、114b)的电子传输性材料，优选为具有1×10-6cm2/Vs以上的电子迁移率的物质。此外，只要是电子传输性高于空穴传输性的物质，可以使用上述以外的物质。
作为用于电子传输性材料可以举出具有喹啉配体、苯并喹啉配体、噁唑配体、噻唑配体的金属配合物、噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲罗啉衍生物、吡啶衍生物、联吡啶衍生物等。除了上述以外，也可以使用含氮杂芳族化合物等缺π电子型杂芳族化合物。
具体地说，可以使用Alq3、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称：Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称：BeBq2)、BAlq、双[2-(2-羟基苯基)苯并噁唑]锌(II)(简称：Zn(BOX)2)、双[2-(2-羟基苯基)-苯并噻唑]锌(简称：Zn(BTZ)2)等金属配合物、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1，3，4-噁二唑(简称：PBD)、OXD-7、3-(4’-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4”-联苯)-1，2，4-三唑(简称：TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1，2，4-三唑(简称：p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称：Bphen)、浴铜灵(简称：BCP)、4，4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)二苯乙烯(简称：BzOs)等杂芳族化合物、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[4-(3，6-二苯基-9H-咔唑-9-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：2CzPDBq-III)、7-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：7mDBTPDBq-II)和6-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f，h]喹喔啉(简称：6mDBTPDBq-II)等喹喔啉衍生物或二苯并喹喔啉衍生物。
此外，还可以使用聚(2，5-吡啶二基)(简称：PPy)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-共-(吡啶-3，5-二基)](简称：PF-Py)、聚[(9，9-二辛基芴-2，7-二基)-共-(2，2’-联吡啶-6，6’-二基)](简称：PF-BPy)等高分子化合物。
此外，电子传输层(114、114a、114b)既可由单层构成又可由层叠有两层以上的由上述物质构成的层的构成。
在图1D所示的发光元件中，通过真空蒸镀法在EL层103a中的电子传输层114a上形成电子注入层115a。然后，形成EL层103a上的电荷产生层104、EL层103b中的空穴注入层111b、空穴传输层112b、发光层113b及电子传输层114b，然后通过真空蒸镀法形成电子注入层115b。
<电子注入层>
电子注入层(115、115a、115b)是包含电子注入性高的物质的层。作为电子注入层(115、115a、115b)，可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)及锂氧化物(LiOx)等碱金属、碱土金属或这些金属的化合物。此外，可以使用氟化铒(ErF3)等稀土金属化合物。此外，也可以将电子盐用于电子注入层(115、115a、115b)。作为该电子盐，例如可以举出对钙和铝的混合氧化物以高浓度添加电子的物质等。此外，也可以使用如上所述的构成电子传输层(114、114a、114b)的物质。
此外，也可以将混合有机化合物与电子给体(供体)而成的复合材料用于电子注入层(115、115a、115b)。这种复合材料因为通过电子给体在有机化合物中产生电子而具有优异的电子注入性和电子传输性。在此情况下，有机化合物优选是在传输所产生的电子方面性能优异的材料，具体而言，例如，可以使用用于如上所述的电子传输层(114、114a、114b)的电子传输性材料(金属配合物、杂芳族化合物等)。作为电子给体，只要是对有机化合物呈现电子供给性的物质即可。具体而言，优选使用碱金属、碱土金属和稀土金属，可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。此外，优选使用碱金属氧化物或碱土金属氧化物，可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。此外，还可以使用氧化镁等路易斯碱。此外，也可以使用四硫富瓦烯(简称：TTF)等有机化合物。
注意，例如，在使从发光层113b获得的光放大的情况下，优选以第二电极102与发光层113b之间的光学距离小于发光层113b所呈现的光的波长的λ/4的方式形成。在此情况下，通过改变电子传输层114b或电子注入层115b的厚度，可以调整光学距离。
<电荷产生层>
电荷产生层104具有如下功能：在对第一电极101(阳极)及第二电极102(阴极)施加电压时，对EL层103a注入电子且对EL层103b注入空穴的功能。电荷产生层104既可以具有对空穴传输性材料添加有电子受体(受体)的结构，也可以具有对电子传输性材料添加有电子给体(供体)的结构。或者，也可以层叠有这两种结构。此外，通过使用上述材料形成电荷产生层104，可以抑制在层叠EL层时的驱动电压的增大。
在电荷产生层104具有对空穴传输性材料添加有电子受体的结构的情况下，作为空穴传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。此外，作为电子受体，可以举出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌等。此外，可以举出属于元素周期表中第4族至第8族的元素的金属的氧化物。具体地说，可以举出氧化钒、氧化铌、氧化钽、氧化铬、氧化钼、氧化钨、氧化锰、氧化铼等。
在电荷产生层104具有对电子传输性材料添加有电子供体的结构的情况下，作为电子传输性材料可以使用本实施方式所示的材料。此外，作为电子给体，可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属或属于元素周期表中第2族、第13族的金属及它们的氧化物或碳酸盐。具体而言，优选使用锂(Li)、铯(Cs)、镁(Mg)、钙(Ca)、镱(Yb)、铟(In)、氧化锂、碳酸铯等。此外，也可以将如四硫萘并萘(tetrathianaphthacene)等有机化合物用作电子给体。
注意，图1E所示的EL层103c采用与上述EL层(103、103a、103b)同样的结构即可。此外，电荷产生层104a、电荷产生层104b也采用与上述电荷产生层104同样的结构即可。
<衬底>
本实施方式所示的发光元件可以形成在各种衬底上。作为该衬底的一个例子，可以举出半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、包含不锈钢箔的衬底、钨衬底、包含钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状材料的纸或基材薄膜等。
作为玻璃衬底的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)为代表的塑料、聚丙烯等合成树脂、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯、聚氯乙烯、聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺、环氧、无机蒸镀薄膜或纸类等。
此外，当制造本实施方式所示的发光元件时，可以利用蒸镀法等真空工序或旋涂法、喷墨法等溶液工序。作为蒸镀法，可以利用溅射法、离子镀法、离子束蒸镀法、分子束蒸镀法、真空蒸镀法等物理蒸镀法(PVD法)或化学气相沉积法(CVD法)等。尤其是，可以利用蒸镀法(真空蒸镀法)、涂敷法(浸涂法、染料涂布法、棒式涂布法、旋涂法、喷涂法)、印刷法(喷墨法、丝网印刷(孔版印刷)法、胶版印刷(平版印刷)法、柔版印刷(凸版印刷)法、照相凹版印刷法、微接触印刷法)等方法形成包括在发光元件的EL层中的功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b))以及电荷产生层(104、104a、104b)。
此外，本实施方式所示的构成发光元件的EL层(103、103a、103b)的各功能层(空穴注入层(111、111a、111b)、空穴传输层(112、112a、112b)、发光层(113、113a、113b、113c)、电子传输层(114、114a、114b)、电子注入层(115、115a、115b))以及电荷产生层(104、104a、104b)的材料不局限于此，只要可以实现各层的功能就可以组合地使用其他材料。作为一个例子，可以使用高分子化合物(低聚物、树枝状聚合物、聚合物等)、中分子化合物(介于低分子与高分子之间的化合物：分子量为400至4000)、无机化合物(量子点材料等)等。作为量子点材料，可以使用胶状量子点材料、合金型量子点材料、核壳型量子点材料、核型量子点材料等。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的任意结构组合而使用。
(实施方式3)
在本实施方式中，参照图2A说明本发明的一个实施方式的发光装置。图2A所示的发光装置是形成在第一衬底201上的晶体管(FET)202和发光元件(203R、203G、203B、203W)电连接而成的有源矩阵型发光装置，多个发光元件(203R、203G、203B、203W)共享EL层204，并且采用根据各发光元件的发光颜色分别调整了各发光元件的电极之间的光学距离的微腔结构。此外，采用从EL层204得到的发光穿过形成在第二衬底205上的滤色片(206R、206G、206B)射出的顶部发射型发光装置。
在图2A所示的发光装置中，将第一电极207用作反射电极，并将第二电极208用作半透反射电极。作为用来形成第一电极207及第二电极208的电极材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。
此外，在图2A中，例如，在以发光元件203R作为红色发光元件、以发光元件203G作为绿色发光元件、以发光元件203B作为蓝色发光元件、以发光元件203W作为白色发光元件的情况下，如图2B所示，以发光元件203R中的第一电极207与第二电极208之间的间隙为光学距离200R的方式进行调整，以发光元件203G中的第一电极207与第二电极208之间的间隙为光学距离200G的方式进行调整，并且以发光元件203B中的第一电极207与第二电极208之间的间隙为光学距离200B的方式进行调整。此外，如图2B所示，通过在发光元件203R中将导电层207R层叠在第一电极207上并且在发光元件203G中将导电层207G层叠在第一电极207上，可以进行光学调整。
在第二衬底205上形成有滤色片(206R、206G、206B)。滤色片透射可见光中的特定区域的波长并遮阻特定区域的波长。因此，如图2A所示，通过在与发光元件203R重叠的位置上设置只透射红色的波长区域的滤色片206R，可以从发光元件203R得到红色光。此外，通过在与发光元件203G重叠的位置上设置只透射绿色的波长区域的滤色片206G，可以从发光元件203G得到绿色光。此外，通过在与发光元件203B重叠的位置上设置只透射蓝色的波长区域的滤色片206B，可以从发光元件203B得到蓝色光。但是，可以从发光元件203W得到白色发光，而不设置滤光片。此外，也可以在一种滤色片的端部设置有黑色层(黑矩阵)209。再者，滤色片(206R、206G、206B)或黑色层209也可以被由透明材料构成的保护层覆盖。
虽然在图2A中示出在第二衬底205一侧取出光的结构(顶部发射型)的发光装置，但是也可以采用如图2C所示在形成有FET202的第一衬底201一侧取出光的结构(底部发射型)的发光装置。在底部发射型发光装置中，将第一电极207用作半透反射电极，并将第二电极208用作反射电极。此外，作为第一衬底201，至少使用具有透光性的衬底。此外，如图2C所示，将滤色片(206R’、206G’、206B’)设置在比发光元件(203R、203G、203B)更靠近第一衬底201的一侧即可。
此外，虽然在图2A中示出发光元件为红色发光元件、绿色发光元件、蓝色发光元件以及白色发光元件的情况，但是本发明的一个实施方式的发光元件不局限于该结构，而也可以包括黄色发光元件或橙色发光元件。作为用来制造这些发光元件的EL层(发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层)用材料，可以参照其他实施方式而适当地使用。在此情况下，需要根据发光元件的发光颜色而适当地选择滤色片。
通过采用上述结构，可以得到具备发射多个颜色的光的发光元件的发光装置。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的任意结构适当地组合而使用。
(实施方式4)
在本实施方式中，对本发明的一个实施方式的发光装置进行说明。
通过采用本发明的一个实施方式的发光元件的元件结构，可以制造有源矩阵型发光装置或无源矩阵型发光装置。此外，有源矩阵型发光装置具有组合了发光元件和晶体管(FET)的结构。由此，无源矩阵型发光装置和有源矩阵型发光装置都包括在本发明的一个实施方式中。此外，可以将其他实施方式所示的发光元件应用于本实施方式所示的发光装置。
在本实施方式中，首先参照图3A和图3B说明有源矩阵型发光装置。
图3A是发光装置的俯视图，图3B是沿图3A中的点划线A-A’进行切割的截面图。有源矩阵型发光装置具有设置在第一衬底301上的像素部302、驱动电路部(源极线驱动电路)303以及驱动电路部(栅极线驱动电路)(304a、304b)。将像素部302及驱动电路部(303、304a、304b)用密封剂305密封在第一衬底301与第二衬底306之间。
在第一衬底301上设置有引绕布线307。引绕布线307与作为外部输入端子的FPC308连接。FPC308用来对驱动电路部(303、304a、304b)传递来自外部的信号(例如，视频信号、时钟信号、起始信号或复位信号等)或电位。此外，FPC308也可以安装有印刷线路板(PWB)。安装有这些FPC和PWB的状态也可以包括在发光装置中。
图3B示出截面结构。
像素部302由具有FET(开关用FET)311、FET(电流控制用FET)312以及电连接于FET312的第一电极313的多个像素构成。对各像素所具有的FET个数没有特别的限制，而根据需要适当地设置即可。
此外，对FET309、310、311、312没有特别的限制，例如可以适用交错型晶体管或反交错型晶体管。此外，也可以采用顶栅型或底栅型等的晶体管结构。
此外，对可用于上述FET309、310、311、312的半导体的结晶性没有特别的限制，也可以使用非晶半导体和具有结晶性的半导体(微晶半导体、多晶半导体、单晶半导体或其一部分具有结晶区域的半导体)中的任一个。通过使用具有结晶性的半导体，可以抑制晶体管特性的劣化，所以是优选的。
作为上述半导体，例如可以使用第14族元素、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体等。典型地是，可以使用包含硅的半导体、包含砷化镓的半导体或包含铟的氧化物半导体等。
驱动电路部303包括FET309及FET310。FET309及FET310既可以由包含单极性(N型和P型中的任一个)晶体管的电路形成，也可以由包含N型晶体管及P型晶体管的CMOS电路形成。此外，也可以采用外部具有驱动电路的结构。
第一电极313的端部由绝缘物314覆盖。绝缘物314可以使用负型感光树脂或正型感光树脂(丙烯酸树脂)等有机化合物或者氧化硅、氧氮化硅、氮化硅等无机化合物。绝缘物314的上端部或下端部优选有具有曲率的曲面。由此，可以使形成在绝缘物314上的膜具有良好的覆盖性。
在第一电极313上层叠形成有EL层315及第二电极316。EL层315具有发光层、空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子注入层、电荷产生层等。
作为本实施方式所示的发光元件317的结构，可以应用其他实施方式所示的结构或材料。虽然在此未图示，但是第二电极316与作为外部输入端子的FPC308电连接。
虽然在图3B所示的截面图中仅示出一个发光元件317，但是，在像素部302中多个发光元件被配置为矩阵状。通过在像素部302中分别选择性地形成能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件，可以形成能够进行全彩色显示的发光装置。此外，除了可以得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件以外，例如也可以形成能够得到白色(W)、黄色(Y)、品红色(M)、青色(C)等颜色的发光的发光元件。例如，通过对能够得到三种(R、G、B)颜色的发光的发光元件追加能够得到上述多种发光的发光元件，可以获得色纯度的提高、电力消耗的降低等效果。此外，也可以通过与滤色片组合来实现能够进行全彩色显示的发光装置。注意，作为滤色片可以使用红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)、青色(C)、品红色(M)、黄色(Y)等。
通过使用密封剂305将第二衬底306与第一衬底301贴合在一起，使第一衬底301上的FET(309、310、311、312)和发光元件317位于由第一衬底301、第二衬底306和密封剂305围绕的空间318。此外，空间318可以填充有惰性气体(如氮气或氩气等)，也可以填充有有机物(包括密封剂305)。
可以将环氧类树脂或玻璃料用作密封剂305。此外，作为密封剂305优选使用尽量未使水分和氧透过的材料。此外，第二衬底306可以使用与第一衬底301同样的材料。由此，可以使用其他实施方式所示的各种衬底。作为衬底，除了玻璃衬底和石英衬底之外，还可以使用由纤维增强塑料(FRP)、聚氟乙烯(PVF)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。从粘合性的观点来看，在作为密封剂使用玻璃料的情况下，作为第一衬底301及第二衬底306优选使用玻璃衬底。
如上所述，可以得到有源矩阵型发光装置。
此外，当在柔性衬底上形成有源矩阵型发光装置时，可以在柔性衬底上直接形成FET及发光元件，也可以在具有剥离层的其他衬底上形成FET及发光元件之后通过施加热、力量、激光照射等使FET与发光元件在剥离层分离再将其转置于柔性衬底。此外，作为剥离层，例如可以使用钨膜及氧化硅膜的无机膜的叠层或聚酰亚胺等有机树脂膜等。此外，作为柔性衬底，除了可以形成晶体管的衬底之外，还可以举出纸衬底、玻璃纸衬底、芳族聚酰胺薄膜衬底、聚酰亚胺薄膜衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡皮衬底等。通过使用这种衬底，可以实现良好的耐性及耐热性且轻量化及薄型化。
本实施方式所示的结构可以适当地与其他实施方式所示的结构组合而使用。
(实施方式5)
在本实施方式中，对适用本发明的一个实施方式的发光装置或包括本发明的一个实施方式的发光元件制造的显示装置的各种电子装置或汽车的例子进行说明。
图4A至图4E所示的电子装置可以包括框体7000、显示部7001、扬声器7003、LED灯7004、操作键7005(包括电源开关或操作开关)、连接端子7006、传感器7007(具有测量如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风7008等。
图4A示出移动计算机，该移动计算机除了上述以外还可以包括开关7009、红外端口7010等。
图4B示出具备记录介质的便携式图像再现装置(例如DVD再现装置)，该便携式图像再现装置除了上述以外还可以包括第二显示部7002、记录介质读取部7011等。
图4C示出护目镜型显示器，该护目镜型显示器除了上述以外还可以包括第二显示部7002、支撑部7012、耳机7013等。
图4D示出具有电视接收功能的数码相机，该数码相机除了上述以外还可以包括天线7014、快门按钮7015、图像接收部7016等。
图4E示出移动电话机(包括智能手机)，在框体7000中可以包括显示部7001、麦克风7019、扬声器7003、照相机7020、外部连接部7021、操作用按钮7022等。
图4F示出大型电视装置(也称为电视或电视接收器)，该大型电视装置可以包括框体7000、显示部7001、扬声器7003等。此外，在此示出利用支架7018支撑框体7000的结构。
图4A至图4F所示的电子装置可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上；触控面板；显示日历、日期或时刻等；通过利用各种软件(程序)控制处理；进行无线通信；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上等。再者，在具有多个显示部的电子装置中，可以具有如下功能：一个显示部主要显示图像信息，而另一个显示部主要显示文字信息；或者，在多个显示部上显示考虑到视差的图像来显示立体图像等。再者，在具有图像接收部的电子装置中，可以具有如下功能：拍摄静态图像；拍摄动态图像；对所拍摄的图像进行自动或手动校正；将所拍摄的图像储存在记录介质(外部或内置于相机)中；将所拍摄的图像显示在显示部等。注意，图4A至图4F所示的电子装置可具有的功能不局限于上述功能，而可以具有各种功能。
图4G示出智能手表，该智能手表包括框体7000、显示部7001、操作用按钮7022、操作用按钮7023、连接端子7024、表带7025、表带扣7026等。
安装在兼作框架部分的框体7000中的显示部7001具有非矩形状的显示区域。显示部7001可以显示表示时间的图标7027以及其他图标7028等。此外，显示部7001也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。
图4G所示的智能手表可以具有各种功能。例如，可以具有如下功能：将各种信息(静态图像、动态图像、文字图像等)显示在显示部上；触控面板；显示日历、日期或时刻等；通过利用各种软件(程序)控制处理；进行无线通信；通过利用无线通信功能来连接到各种计算机网络；通过利用无线通信功能，进行各种数据的发送或接收；读出储存在记录介质中的程序或数据来将其显示在显示部上等。
框体7000的内部可具有扬声器、传感器(具有测定如下因素的功能：力、位移、位置、速度、加速度、角速度、转速、距离、光、液、磁、温度、化学物质、声音、时间、硬度、电场、电流、电压、电力、辐射线、流量、湿度、倾斜度、振动、气味或红外线)、麦克风等。
注意，本发明的一个实施方式的发光装置及包括本发明的一个实施方式的发光元件的显示装置可以用于本实施方式所示的电子装置的各显示部，而能够实现色纯度良好的显示。
作为适用发光装置的电子装置，可以举出图5A至图5C所示的能够折叠的便携式信息终端。图5A示出展开状态的便携式信息终端9310。图5B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态的中途的状态的便携式信息终端9310。图5C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性强。
显示部9311由铰链部9313所连接的三个框体9315来支撑。此外，显示部9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入输出装置)。此外，显示部9311使用铰链部9313在两个框体9315的连接部弯折，由此可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个实施方式的发光装置应用于显示部9311。此外，能够实现色纯度良好的显示。显示部9311中的显示区域9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域。在显示区域9312中可以显示信息图标或者使用频率高的应用软件或程序的快捷方式等，能够顺利地进行信息的确认或应用软件的开启。
图6A和图6B示出适用发光装置的汽车。就是说，可以与汽车一体地形成发光装置。具体而言，可以适用于图6A所示的汽车的外侧的灯5101(包括车身后部)、轮胎的轮毂5102、车门5103的一部分或整体等。此外，可以适用于图6B所示的汽车内侧的显示部5104、方向盘5105、变速杆5106、座位5107、倒后镜5108等。除此之外，也可以适用于玻璃窗的一部分。
如上所述，可以得到适用本发明的一个实施方式的发光装置或显示装置的电子装置或汽车。此外，在此情况下，能够实现色纯度良好的显示。能够适用本发明的一个实施方式的发光装置或显示装置的电子装置或汽车不局限于在本实施方式中示出的电子装置或汽车，在各种领域可以应用。
注意，本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的任意结构适当地组合而使用。
(实施方式6)
在本实施方式中，参照图7A至图7D说明应用本发明的一个实施方式的发光装置或其一部分的发光元件而制造的照明装置的结构。
图7A至图7D示出照明装置的截面图的例子。图7A及图7B是在衬底一侧提取光的底部发射型照明装置，而图7C及图7D是在密封衬底一侧提取光的顶部发射型照明装置。
图7A所示的照明装置4000在衬底4001上包括发光元件4002。此外，照明装置4000在衬底4001的外侧包括具有凹凸的衬底4003。发光元件4002包括第一电极4004、EL层4005以及第二电极4006。
第一电极4004与电极4007电连接，第二电极4006与电极4008电连接。此外，也可以设置与第一电极4004电连接的辅助布线4009。此外，在辅助布线4009上形成有绝缘层4010。
衬底4001与密封衬底4011由密封剂4012粘合。此外，优选在密封衬底4011与发光元件4002之间设置有干燥剂4013。由于衬底4003具有如图7A所示那样的凹凸，因此可以提高提取在发光元件4002中产生的光的效率。
此外，如图7B所示的照明装置4100那样，也可以在衬底4001的外侧设置扩散板4015代替衬底4003。
图7C所示的照明装置4200在衬底4201上包括发光元件4202。发光元件4202包括第一电极4204、EL层4205以及第二电极4206。
第一电极4204与电极4207电连接，第二电极4206与电极4208电连接。此外，也可以设置与第二电极4206电连接的辅助布线4209。此外，也可以在辅助布线4209下设置绝缘层4210。
衬底4201与具有凹凸的密封衬底4211由密封剂4212粘合。此外，也可以在密封衬底4211与发光元件4202之间设置阻挡膜4213及平坦化膜4214。由于密封衬底4211具有如图7C所示那样的凹凸，因此可以提高提取在发光元件4202中产生的光的效率。
此外，如图7D所示的照明装置4300那样，也可以在发光元件4202上设置扩散板4215代替密封衬底4211。
此外，如本实施方式所示，通过适用本发明的一个实施方式的发光装置或其一部分的发光元件，可以提供具有所希望的色度的照明装置。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的任意结构适当地组合。
(实施方式7)
在本实施方式中，参照图8对适用本发明的一个实施方式的发光装置或其一部分的发光元件而制造的照明装置的应用例子进行说明。
作为室内的照明装置，可以使用天花射灯8001。作为天花射灯8001，有直接安装型或嵌入型。这种照明装置由发光装置与框体或盖的组合而制造。除此以外，也可以应用于吊灯(用电线吊装在天花板上)的照明装置。
此外，地脚灯8002能够照射地面，以提高脚下的安全性。例如，在卧室、楼梯或通路的利用是有效地等。在此情况下，可以根据房间的尺寸或结构而适当地改变地脚灯的尺寸或形状。此外，地脚灯8002也可以为组合发光装置和支架而形成的安装型照明装置。
此外，片状照明8003为薄膜状的照明装置。因为将其贴在墙上而使用，所以不需要空间而可以应用于各种用途。此外，容易实现大面积化。此外，也可以将其贴在具有曲面的墙或框体上。
此外，也可以使用来自光源的光只被控制为所希望的方向上的照明装置8004。
通过将本发明的一个实施方式的发光装置或其一部分的发光元件用于上述以外的室内家具的一部分，可以提供具有家具的功能的照明装置。
如上所述，可以得到适用发光装置的各种各样的照明装置。此外，这种照明装置包括在本发明的一个实施方式中。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的任意结构适当地组合而实施。
(实施方式8)
在本实施方式中，参照图9A至图13对包括本发明的一个实施方式的发光装置的结构的触摸面板进行说明。
图9A和图9B是触摸面板2000的透视图。注意，在图9A和图9B中，为了容易理解，示出触摸面板2000的典型的构成要素。
触摸面板2000具备显示面板2501及触摸传感器2595(参照图9B)。触摸面板2000还具有衬底2510、衬底2570以及衬底2590。
显示面板2501包括衬底2510上的多个像素以及能够向该像素供应信号的多个布线2511。多个布线2511被引导到衬底2510的外周部，其一部分构成端子2519。端子2519与FPC2509(1)电连接。
衬底2590具备触摸传感器2595以及多个与触摸传感器2595电连接的布线2598。多个布线2598被引导在衬底2590的外周部，其一部分构成端子2599。端子2599与FPC2509(2)电连接。此外，为了容易理解，在图9B中由实线示出设置在衬底2590的背面一侧(与衬底2510相对的面一侧)的触摸传感器2595的电极以及布线等。
作为触摸传感器2595，例如可以使用电容式触摸传感器。作为电容式触摸传感器，可以举出表面电容式触摸传感器、投影电容式触摸传感器等。
作为投影电容式触摸传感器，可以举出自电容式触摸传感器、互电容式触摸传感器等，这些主要根据驱动方式的差异而区分。当使用互电容式触摸传感器时，可以同时进行多点检测，所以是优选的。
首先，参照图9B对采用投影电容式触摸传感器的情况进行说明。投影电容式触摸传感器可以应用能够检测出指头等检测对象靠近或接触的各种传感器。
投影电容式触摸传感器2595具有电极2591及电极2592。电极2591及电极2592分别与多个布线2598中的不同的布线电连接。如图9A和图9B所示，电极2592具有在一个方向上重复地配置的多个四边形的每个角部通过布线2594相互连接的形状。电极2591也同样地具有多个四边形的角部连接的形状，但是电极2591的连接方向与电极2592的连接方向交叉。注意，电极2591的连接方向与电极2592的连接方向不一定需要垂直，它们之间的角度也可以大于0度且小于90度。
优选尽量减小布线2594与电极2592的交叉部的面积。由此，可以减小没有设置电极的区域的面积，从而可以降低透射率的不均匀。其结果，可以降低透过触摸传感器2595的光的亮度不均匀。
此外，电极2591及电极2592的形状不局限于此，可以具有各种形状。例如，也可以以尽量没有间隙的方式配置多个电极2591，并且隔着绝缘层设置多个电极2592。此时，通过在相邻的两个电极2592之间设置与它们电绝缘的虚拟电极，可以减小透射率不同的区域的面积，所以是优选的。
接着，参照图10A和图10B对触摸面板2000进行详细说明。图10A和图10B相当于图9A所示的点划线X1-X2之间的截面图。
触摸面板2000包括触摸传感器2595及显示面板2501。
触摸传感器2595包括与衬底2590接触地配置为交错形状的电极2591及电极2592、覆盖电极2591及电极2592的绝缘层2593以及使相邻的电极2591电连接的布线2594。此外，在相邻的电极2591之间设置有电极2592。
电极2591及电极2592可以使用透光导电材料形成。作为透光导电材料，可以举出In-Sn氧化物(也称为ITO)、In-Si-Sn氧化物(也称为ITSO)、In-Zn氧化物、In-W-Zn氧化物。除了上述以外，还可以举出铝(Al)、钛(Ti)、铬(Cr)、锰(Mn)、铁(Fe)、钴(Co)、镍(Ni)、铜(Cu)、镓(Ga)、锌(Zn)、铟(In)、锡(Sn)、钼(Mo)、钽(Ta)、钨(W)、钯(Pd)、金(Au)、铂(Pt)、银(Ag)、钇(Y)、钕(Nd)等金属以及适当地组合它们的合金。此外，也可以使用石墨烯化合物。此外，当使用石墨烯化合物时，例如可以通过使膜状的氧化石墨烯还原来形成。作为还原方法，可以采用进行加热的方法或照射激光的方法等。
例如在通过溅射法在衬底2590上形成透光导电材料的膜之后，可以通过光刻法等各种图案化技术去除不需要的部分来形成电极2591及电极2592。
作为用于绝缘层2593的材料，例如，除了丙烯酸树脂、环氧树脂、具有硅氧烷键的树脂之外，可以使用氧化硅、氧氮化硅、氧化铝等无机绝缘材料。
由于形成在绝缘层2593的一部分的布线2594而使相邻的电极2591电连接。此外，作为布线2594优选使用其导电性比用于电极2591及电极2592的材料高的材料，因为可以降低电阻。
布线2598与电极2591或电极2592电连接。布线2598的一部分被用作端子。布线2598例如可以使用金属材料诸如铝、金、铂、银、镍、钛、钨、铬、钼、铁、钴、铜或钯等或者包含该金属材料的合金材料。
通过端子2599使布线2598与FPC2509(2)电连接。端子2599可以使用各种各向异性导电膜(ACF)、各向异性导电膏(ACP)等。
以与布线2594接触的方式设置有粘合层2597。换言之，触摸传感器2595隔着粘合层2597以与显示面板2501重叠的方式贴合。此外，与粘合层2597接触的显示面板2501的表面如图10A所示那样也可以包括衬底2570，但不一定需要包括衬底2570。
粘合层2597具有透光性。例如，可以使用热固化树脂、紫外线固化树脂，具体而言，可以使用丙烯酸类树脂、聚氨酯类树脂、环氧类树脂或硅氧烷类树脂等。
图10A所示的显示面板2501在衬底2510与衬底2570之间包括配置为矩阵状的多个像素及驱动电路。此外，各像素包括发光元件及驱动该发光元件的像素电路。
在图10A中作为显示面板2501的像素的一个例子示出像素2502R，作为驱动电路的一个例子示出扫描线驱动电路2503g。
像素2502R具备发光元件2550R以及能够向发光元件2550R供应电力的晶体管2502t。
绝缘层2521覆盖晶体管2502t。绝缘层2521具有使起因于已形成的晶体管等的凹凸平坦化的功能。此外，也可以使绝缘层2521具有抑制杂质扩散的功能。此时，能够抑制因杂质的扩散而导致的晶体管等的可靠性下降，所以是优选的。
发光元件2550R通过布线与晶体管2502t电连接。此外，发光元件2550R的一个电极是与布线直接连接的。此外，发光元件2550R的一个电极的端部由绝缘体2528覆盖。
发光元件2550R在一对电极之间包括EL层。此外，在与发光元件2550R重叠的位置上设置有着色层2567R，发光元件2550R所发射的光的一部分透过着色层2567R而在附图中所示的箭头的方向上射出。此外，在着色层的端部设置有遮光层2567BM，在发光元件2550R与着色层2567R之间包括密封层2560。
当在提取来自发光元件2550R的光的方向上设置有密封层2560时，密封层2560优选具有透光性。此外，密封层2560的折射率优选高于空气。
扫描线驱动电路2503g包括晶体管2503t以及电容器2503c。此外，可以通过与像素电路相同的制造工序在相同的衬底上形成驱动电路。因此，与像素电路的晶体管2502t同样地，驱动电路(扫描线驱动电路2503g)的晶体管2503t也由绝缘层2521覆盖。
此外，设置有能够向晶体管2503t供应信号的布线2511。此外，以与布线2511接触的方式设置有端子2519。端子2519与FPC2509(1)电连接，FPC2509(1)具有供应图像信号及同步信号等信号的功能。FPC2509(1)也可以安装有印刷线路板(PWB)。
虽然示出图10A所示的显示面板2501包括底栅型晶体管的情况，但是晶体管的结构不局限于此，也可以使用各种结构的晶体管。此外，在图10A所示的晶体管2502t及晶体管2503t中可以使用包含氧化物半导体的半导体层作为沟道区域。除此以外，也可以使用包含非晶硅的半导体层、包含通过激光退火法等处理结晶化了的多晶硅的半导体层作为沟道区域。
此外，图10B示出采用与图10A所示的底栅型晶体管不同的顶栅型晶体管时的结构。此外，即使改变晶体管的结构，能够用于沟道区域的半导体层的种类也是同样的。
图10A所示的触摸面板2000如图10A所示优选在来自像素的光发射到外部的一侧的表面上以至少与像素重叠的方式包括防反射层2567p。作为防反射层2567p，例如可以使用圆偏振片等。
作为图10A所示的衬底2510、衬底2570及衬底2590例如可以使用水蒸气透过率为1×10-5g/(m2·天)以下，优选为1×10-6g/(m2·天)以下的柔性材料。此外，这些衬底优选使用热膨胀率大致相同的材料形成。例如，可以举出线性膨胀系数为1×10-3/K以下，优选为5×10-5/K以下，更优选为1×10-5/K以下的材料。
接着，参照图11A和图11B对具有与图10A和图10B所示的触摸面板2000不同的结构的触摸面板2000’进行说明。注意，可以将触摸面板2000’与触摸面板2000同样地用作触摸面板。
图11A和图11B是触摸面板2000’的截面图。图11A和图11B所示的触摸面板2000’与图10A和图10B所示的触摸面板2000的不同之处为相对于显示面板2501的触摸传感器2595的位置。在此，只对不同之处进行详细说明，关于可以使用同样的结构的部分，援用触摸面板2000的说明。
着色层2567R位于与发光元件2550R重叠的位置。图11A所示的来自发光元件2550R的光向设置有晶体管2502t的方向发射。就是说，来自发光元件2550R的光(的一部分)透过着色层2567R，而向图11A中的箭头的方向发射。此外，在着色层2567R的端部设置有遮光层2567BM。
此外，触摸传感器2595设置在显示面板2501的比发光元件2550R更靠近晶体管2502t一侧(参照图11A)。
粘合层2597与显示面板2501所包括的衬底2510接触，在采用图11A所示的结构的情况下，使显示面板2501与触摸传感器2595贴合。注意，也可以采用在使用粘合层2597贴合的显示面板2501与触摸传感器2595之间不设置衬底2510的结构。
与触摸面板2000的情况同样地，在采用触摸面板2000’的情况下可以对显示面板2501应用各种结构的晶体管。此外，在图11A中示出应用底栅型晶体管的情况，但如图11B所示，也可以应用顶栅型晶体管。
接着，参照图12A和图12B对触摸面板的驱动方法的一个例子进行说明。
图12A是示出互电容式触摸传感器的结构的方框图。在图12A中，示出脉冲电压输出电路2601、电流检测电路2602。此外，在图12A中，以6个布线X1至X6表示被施加脉冲电压的电极2621，并以6个布线Y1至Y6表示检测电流的变化的电极2622。此外，在图12A中，示出使电极2621与电极2622重叠而形成的电容器2603。注意，电极2621与电极2622的功能可以互相调换。
脉冲电压输出电路2601是用来依次将脉冲电压施加到布线X1至X6的电路。当对布线X1至X6施加脉冲电压时，在形成电容器2603的电极2621与电极2622之间产生电场。当在该电极之间产生的电场被遮蔽等时，产生电容器2603的互电容变化，通过利用该变化，可以检测出检测对象的靠近或接触。
电流检测电路2602是用来检测电容器2603的互电容变化所引起的布线Y1至Y6的电流变化的电路。在布线Y1至Y6中，如果没有检测对象的靠近或接触，则所检测的电流值没有变化，另一方面，在由于所检测的检测对象的靠近或接触而互电容减少的情况下，检测到电流值减少的变化。此外，通过积分电路等检测电流即可。
接着，图12B示出图12A所示的互电容式触摸传感器中的输入输出波形的时序图。在图12B中，在一个帧期间中进行各行列中的检测对象的检测。此外，在图12B中，示出没有检测出检测对象(未触摸)时和检测出检测对象(触摸)时的两种情况。此外，布线Y1至Y6的波形表示对应于所检测出的电流值的电压值。
依次对布线X1至X6施加脉冲电压，布线Y1至Y6的波形根据该脉冲电压而变化。当没有检测对象的靠近或接触时，布线Y1至Y6的波形根据布线X1至X6的电压变化而变化。另一方面，在有检测对象靠近或接触的部分电流值减少，因而与其相应的电压值的波形也产生变化。如此，通过检测互电容的变化，可以检测出检测对象的靠近或接触。
作为触摸传感器，图12A虽然示出仅在布线的交叉部设置电容器2603的无源型触摸传感器的结构，但是也可以采用具备晶体管和电容器的有源型触摸传感器。图13示出有源型触摸传感器所包括的一个传感器电路的例子。
图13所示的传感器电路包括电容器2603、晶体管2611、晶体管2612及晶体管2613。
对晶体管2613的栅极供应信号G2，对晶体管2613的源极和漏极中的一个施加电压VRES，并且晶体管2613的源极和漏极中的另一个与电容器2603的一个电极及晶体管2611的栅极电连接。晶体管2611的源极和漏极中的一个与晶体管2612的源极和漏极中的一个电连接，对晶体管2611的源极和漏极中的另一个施加电压VSS。对晶体管2612的栅极供应信号G1，晶体管2612的源极和漏极中的另一个与布线ML电连接。对电容器2603的另一个电极施加电压VSS。
接着，对图13所示的传感器电路的工作进行说明。首先，通过作为信号G2供应使晶体管2613成为开启状态的电位，对应于电压VRES的电位被供应到与晶体管2611的栅极连接的节点n。接着，通过作为信号G2供应使晶体管2613成为关闭状态的电位，节点n的电位得到保持。接着，由于手指等检测对象的靠近或接触，电容器2603的互电容产生变化，节点n的电位随之从VRES变化。
在读出工作中，作为信号G1施加使晶体管2612成为开启状态的电位。流过晶体管2611的电流，即流过布线ML的电流根据节点n的电位而产生变化。通过检测该电流，可以检测出检测对象的靠近或接触。
在晶体管2611、晶体管2612及晶体管2613中，优选将氧化物半导体层用于形成有沟道区域的半导体层。尤其是通过将这种晶体管用于晶体管2613，能够长期间保持节点n的电位，由此可以减少对节点n再次供应VRES的工作(刷新工作)的频度。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的任意结构适当地组合而实施。
(实施方式9)
在本实施方式中，参照图14A至图16对具有本发明的一个实施方式的发光元件和反射型液晶元件且能够进行透过模式和反射模式这两种显示的显示装置进行说明。
此外，在本实施方式所示的显示装置中，通过在室外等外光明亮的环境下利用使用反射模式的显示，可以进行功耗极低的驱动。另一方面，在本实施方式所示的显示装置中，通过在夜间或室内等外光黑暗的环境下利用透过模式的显示，可以显示色域宽且色彩再现性高的图像。因此，通过组合这两个模式而进行显示，可以进行其功耗比现有的显示面板低且其色彩再现性比现有的显示面板高的显示。
作为本实施方式所示的显示装置的一个例子，示出具有如下结构的显示装置：层叠有包括反射电极的液晶元件和发光元件，在与发光元件重叠的位置上形成有反射电极的开口，在利用反射模式时使反射电极反射可见光，在利用透过模式时从反射电极的开口发射来自发光元件的光。此外，用来驱动这些元件(液晶元件及发光元件)的晶体管优选配置在同一平面上。此外，所层叠的液晶元件与发光元件优选隔着绝缘层形成。
图14A示出本实施方式所说明的显示装置的方框图。显示装置3000包括电路(G)3001、电路(S)3002及显示部3003。在显示部3003中，多个像素3004在方向R及方向C上配置为矩阵状。电路(G)3001与多个布线G1、布线G2、布线ANO及布线CSCOM分别电连接，并且，这些布线与在方向R上配置的多个像素3004电连接。电路(S)3002与多个布线S1及布线S2分别电连接，并且，这些布线与在方向C上配置的多个像素3004电连接。
此外，像素3004包括液晶元件和发光元件，它们具有彼此重叠的部分。
图14B1示出被用作像素3004所包括的液晶元件的反射电极的导电膜3005的形状。此外，在导电膜3005的一部分中与发光元件重叠的位置3006上形成有开口3007。就是说，来自发光元件的光经过该开口3007发射出。
在图14B1中，以在方向R上相邻的像素3004呈现不同的颜色的方式设置有像素3004。并且，以不在方向R上形成为一列的方式形成有开口3007。通过采用这种排列，可以发挥抑制相邻的像素3004所包括的发光元件之间的串扰的效果。此外，因为对微型化的要求不高，所以还有元件的形成变容易等优点。
作为开口3007的形状，例如可以采用多角形、四角形、椭圆形、圆形或十字等形状。此外，也可以采用细条状、狭缝状等形状。
此外，作为导电膜3005的排列的其他方式，可以采用图14B2所示的排列。
开口3007对导电膜3005的总面积(除了开口3007之外)的比例给显示装置的显示带来影响。就是说，发生如下问题：在开口3007的面积大时，液晶元件的显示变暗，而在开口3007的面积小时，发光元件的显示变暗。此外，不局限于上述比例，在开口3007的面积本身小时，从发光元件发射的光提取效率也下降。此外，从保持组合液晶元件及发光元件时的显示质量的观点来看，将上述开口3007对导电膜3005的总面积(除了开口3007之外)的比例优选设定为5％以上且60％以下。
下面，参照图15对像素3004的电路结构的一个例子进行说明。图15示出相邻的两个像素3004。
像素3004包括晶体管SW1、电容器C1、液晶元件3010、晶体管SW2、晶体管M、电容器C2及发光元件3011等。此外，它们在像素3004中与布线G1、布线G2、布线ANO、布线CSCOM、布线S1和布线S2中的任何一个电连接。此外，液晶元件3010与布线VCOM1电连接，发光元件3011与布线VCOM2电连接。
此外，晶体管SW1的栅极与布线G1连接，晶体管SW1的源极和漏极中的一个与布线S1连接，源极和漏极中的另一个与电容器C1的一个电极及液晶元件3010的一个电极连接。电容器C1的另一个电极与布线CSCOM连接。液晶元件3010的另一个电极与布线VCOM1连接。
此外，晶体管SW2的栅极与布线G2连接，晶体管SW2的源极和漏极中的一个与布线S2连接，源极和漏极中的另一个与电容器C2的一个电极及晶体管M的栅极连接。电容器C2的另一个电极与晶体管M的源极和漏极中的一个及布线ANO连接。晶体管M的源极和漏极中的另一个与发光元件3011的一个电极连接。发光元件3011的另一个电极与布线VCOM2连接。
晶体管M包括夹持半导体的两个栅极，这两个栅极彼此电连接。通过采用这种结构，可以增大流过晶体管M的电流量。
通过从布线G1被施加的信号，控制晶体管SW1的导通状态或非导通状态。此外，布线VCOM1供应规定的电位。此外，可以通过从布线S1被施加的信号，控制液晶元件3010的液晶的取向状态。布线CSCOM供应规定的电位。
通过从布线G2被施加的信号，控制晶体管SW2的导通状态或非导通状态。此外，可以通过从布线VCOM2及布线ANO分别被施加的电位之间的电位差，使发光元件3011发光。此外，可以通过从布线S2被施加的信号，来控制晶体管M的导通状态。
因此，在本实施方式所示的结构中，例如在采用反射模式的情况下，通过从布线G1及布线S1被施加的信号控制液晶元件3010，且利用光学调制，由此可以进行显示。此外，在采用透过模式的情况下，通过从布线G2及布线S2被施加的信号，可以使发光元件3011发光。再者，在同时采用两个模式的情况下，可以根据从布线G1、布线G2、布线S1及布线S2的每一个被施加的信号进行所希望的驱动。
下面，参照图16对本实施方式所说明的显示装置3000的截面示意图进行详细说明。
显示装置3000在衬底3021与衬底3022之间包括发光元件3023及液晶元件3024。此外，发光元件3023及液晶元件3024都隔着绝缘层3025形成。就是说，在衬底3021与绝缘层3025之间包括发光元件3023，在衬底3022与绝缘层3025之间包括液晶元件3024。
在绝缘层3025与发光元件3023之间包括晶体管3015、晶体管3016、晶体管3017及着色层3028等。
在衬底3021与发光元件3023之间包括粘合层3029。此外，发光元件3023具有从绝缘层3025一侧依次层叠有被用作一个电极的导电层3030、EL层3031、被用作另一个电极的导电层3032的叠层结构。此外，发光元件3023是底部发射型发光元件，所以导电层3032包含反射可见光的材料，导电层3030包含使可见光透射的材料。发光元件3023所发射的光透过着色层3028、绝缘层3025，并且经过开口3033而透过液晶元件3024，然后从衬底3022发射到外部。
在绝缘层3025与衬底3022之间，除了液晶元件3024之外，还包括着色层3034、遮光层3035、绝缘层3046及结构体3036等。此外，液晶元件3024包括被用作一个电极的导电层3037、液晶3038、被用作另一个电极的导电层3039及取向膜3040、3041等。液晶元件3024是反射型液晶元件，导电层3039被用作反射电极，所以使用反射率高的材料形成。此外，导电层3037被用作透明电极，所以包含使可见光透射的材料。再者，在导电层3037及导电层3039的液晶3038一侧分别包括取向膜3040、3041。绝缘层3046以覆盖着色层3034及遮光层3035的方式设置，被用作保护层。此外，如果不需要则可以不设置取向膜3040、3041。
在导电层3039的一部分中形成有开口3033。此外，以与导电层3039接触的方式设置有导电层3043。因为导电层3043具有透光性，所以使用使可见光透射的材料。
结构体3036具有间隔物的功能，即抑制绝缘层3025与衬底3022过度接近。此外，如果不需要则可以不设置结构体3036。
晶体管3015的源极和漏极中的任何一个与发光元件3023的导电层3030电连接。例如，晶体管3015对应于图15所示的晶体管M。
晶体管3016的源极和漏极中的任何一个通过端子部3018与液晶元件3024的导电层3039及导电层3043电连接。换言之，端子部3018具有将设置在绝缘层3025的两个面的导电层彼此电连接的功能。此外，晶体管3016对应于图15所示的晶体管SW1。
在衬底3021不与衬底3022重叠的区域中，设置有端子部3019。与端子部3018同样，端子部3019将设置在绝缘层3025的两个面的导电层彼此电连接。端子部3019电连接于对与导电层3043相同的导电膜进行加工而得到的导电层。由此，可以将端子部3019与FPC3044通过连接层3045电连接。
此外，在设置粘合层3042的一部分的区域中，设置有连接部3047。在连接部3047中，对与导电层3043相同的导电膜进行加工而得到的导电层通过连接体3048电连接于导电层3037的一部分。因此，可以将从FPC3044输入的信号或电位通过连接体3048供应到导电层3037。
在导电层3037与导电层3043之间设置有结构体3036。结构体3036具有保持液晶元件3024的单元间隙的功能。
作为导电层3043，优选使用金属氧化物、金属氮化物或被低电阻化的氧化物半导体等氧化物。在使用氧化物半导体的情况下，作为导电层3043，可以使用氢、硼、磷、氮和其他杂质的浓度及氧空位量中的至少一个比用于晶体管的半导体层高的材料。
本实施方式所示的结构可以与其他实施方式所示的任意结构适当地组合而实施。
[实施例1]
《合成例1》
在本实施例中，说明以实施方式1的结构式(100)表示的本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即双{2-[1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-1H-苯并咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}(2，4-戊二酮根-κ2O,O')铱(III)(简称：[Ir(pbi-diBuCNp)2(acac)])的合成方法。以下示出[Ir(pbi-diBuCNp)2(acac)]的结构。
[化学式27]
<步骤1；4-氨基-3，5-二异丁基苯腈的合成>
将52g(280mmol)的4-氨基-3，5-二氯苯腈、125g(1226mmol)的异丁基硼酸、260g(1226mmol)的磷酸三钾、5.4g(13.1mmol)的2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(S-phos)以及1500mL的甲苯放入到3000mL的三口烧瓶中。对该烧瓶内进行氮气置换，在减压下进行搅拌的同时使该混合物脱气。在脱气之后，对该混合物添加4.8g(5.2mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，在氮气流下以130℃进行12小时的搅拌。对所得到的反应溶液添加甲苯，并且通过以硅藻土、硅酸镁、氧化铝的顺序层叠的助滤剂进行抽滤。浓缩所得到的滤液，以得到油状物。通过硅胶柱层析法使所得到的油状物纯化。作为展开溶剂，使用甲苯。浓缩所得到的馏分，以95％的收率得到61g的黄色油状物。利用核磁共振法(NMR)确认到所得到的黄色油状物为4-氨基-3，5-二异丁基苯腈。以下示出步骤1的合成图式(a-1)。
[化学式28]
<步骤2；4-[N-(2-硝苯基)氨基]-3，5-二异丁基苯腈的合成>
将在步骤1中合成的30g(131mmol)的4-氨基-3，5-二异丁基苯腈、86g(263mmol)的碳酸铯、380mL的二甲亚砜(DMSO)及19g(131mmol)的2-氟硝基苯放入到1000mL的三口烧瓶中。对该混合物在氮气流下以120℃进行20小时的搅拌。在过了预定时间之后，对反应溶液利用氯仿进行萃取以得到粗产物。对所得到的粗产物通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂，使用己烷：乙酸乙酯＝7:1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，而得到橙色固体。对所得到的固体添加己烷进行抽滤，以35％的收率得到16g的黄色固体。利用核磁共振法(NMR)确认到所得到的黄色固体为4-[N-(2-硝苯基)氨基]-3，5-二异丁基苯腈。以下示出步骤2的合成图式(a-2)。
[化学式29]
<步骤3；4-[N-(2-氨基苯基)氨基]-3，5-二异丁基苯腈的合成>
将在步骤2中合成的21g(60.0mmol)的4-[N-(2-硝苯基)氨基]-3，5-二异丁基苯腈、11mL(0.6mol)的水及780mL的乙醇放入到2000mL的三口烧瓶中，对该混合物进行搅拌。对该混合物添加57g(0.3mol)的氯化锡(II)，在氮气流下以80℃进行7.5小时的搅拌。在过了预定时间之后，将该混合物倒入到400mL的2M氢氧化钠水溶液中，在室温下搅拌16小时。通过抽滤去除所析出的沉淀物，利用氯仿洗净来得到滤液。对所得到的滤液利用氯仿进行萃取。然后，浓缩被进行了萃取的溶液，以100％的收率得到20g的白色固体。利用核磁共振法(NMR)确认到得到的白色固体为4-[N-(2-氨基苯基)氨基]-3，5-二异丁基苯腈。以下示出步骤3的合成图式(a-3)。
[化学式30]
/>
<步骤4；1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑(简称：Hpbi-diBuCNp)的合成>
将在步骤3中合成的20g(60.0mmol)的4-[N-(2-氨基苯基)氨基]-3，5-二异丁基苯腈、200mL的乙腈及6.4g(60.0mmol)的苯甲醛放入到1000mL的回收烧瓶中，对该混合物以100℃进行1小时的搅拌。对该混合物添加100mg(0.60mmol)的氯化铁(III)，以100℃进行24小时的搅拌。在过了预定时间之后，对反应溶液利用氯仿进行萃取以得到油状物。对所得到的油状物添加甲苯，并且通过以硅藻土、硅酸镁、氧化铝的顺序层叠的助滤剂进行抽滤。浓缩所得到的滤液得到油状物。通过硅胶柱层析法使所得到的油状物纯化。作为展开溶剂，使用甲苯。浓缩所得到的馏分得到固体。用乙酸乙酯/己烷使该固体重结晶，以18％的收率得到4.3g的目的白色固体。利用核磁共振法(NMR)确认到得到的白色固体为1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑(简称：Hpbi-diBuCNp)。以下示出步骤4的合成图式(a-4)。
[化学式31]
<步骤5；二-μ-氯-四{2-[1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-1H-苯并咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}二铱(Ⅲ)(简称：[Ir(pbi-diBuCNp)2Cl]2)的合成>
将在步骤4中合成的1.0g(2.5mmol)的1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑(简称：Hpbi-diBuCNp)、0.90g(3.0mmol)的氯化铱水合物、30mL的2-乙氧基乙醇及10mL的水放入到100mL的圆底烧瓶中，对该烧瓶内进行氩气置换。通过对该烧瓶照射微波(2.45GHz，100W)3小时来使其起反应。在起反应之后，对反应溶液进行抽滤，以31％的收率得到0.96g的绿色固体。以下示出步骤5的合成图式(a-5)。
[化学式32]
<步骤6；双{2-[1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-1H-苯并咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}(2,4-戊二酮根-κ2O,O')铱(Ⅲ)(简称：[Ir(pbi-diBuCNp)2(acac)])的合成>
将0.96g(0.46mmol)的二-μ-氯-四{2-[1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-1H-苯并咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}二铱(Ⅲ)(简称：[Ir(pbi-diBuCNp)2Cl]2)、30mL的2-乙氧基乙醇、0.46g(4.6mmol)的乙酰丙酮及0.49g(4.6mmol)的碳酸钠放入到100mL的圆底烧瓶中，对该烧瓶内进行氩气置换。通过对该烧瓶照射微波(2.45GHz，120W)1小时来使其起反应。对反应后的溶液利用二氯甲烷进行萃取以得到粗产物。对所得到的粗产物通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂，使用甲苯：乙酸乙酯＝5：1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分得到黄色固体。用乙酸乙酯/己烷使该固体重结晶，以24％的收率得到0.24g的黄色固体。以下示出步骤6的合成图式(a-6)。
[化学式33]
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤6得到的黄色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。图17示出1H-NMR谱。由此可知，在本合成例中得到了以上述结构式(100)表示的作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即[Ir(pbi-diBuCNp)2(acac)]。
1H-NMR.δ(CDCl3)：0.64-0.71(m,24H)，1.81(s，6H)，2.20-2.34(m，12H)，5.27(s，1H)，6.30(d，2H)，6.46-6.52(m，6H)，6.87(d，2H)，7.29-7.35(m，4H)，7.68(d，4H)，7.73(d，2H)。
接着，对[Ir(pbi-diBuCNp)2(acac)]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(以下，简单地称为吸收光谱)及发射光谱进行测量。作为吸收光谱的测量，使用紫外可见分光光度计(由日本分光公司制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.05mmol/L)放在石英皿中，并在室温下进行测量。此外，作为发射光谱的测量，使用绝对PL量子产率测量系统(由日本滨松光子学公司制造，C11347-01)，在手套箱(由日本Bright公司制造，LABstarM13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.05mmol/L)放在石英皿中，密封，并在室温下进行测量。
图18示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测定结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。在图18中示出两条实线，细实线表示吸收光谱，粗实线表示发射光谱。图18所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.05mmol/L)加入石英皿中来测定出的吸光度中减去只将二氯甲烷加入石英皿中来测定出的吸光度而得到的结果。
如图18所示，作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物的[Ir(pbi-diBuCNp)2(acac)]分别在516nm和552nm具有发光峰，从二氯甲烷溶液观察到绿色光。
[实施例2]
《合成例2》
在本实施例中，说明以实施方式1的结构式(101)表示的本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即双{2-[1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-1H-苯并咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮-κ2O,O')铱(III)(简称：[Ir(pbi-diBuCNp)2(dpm)])的合成方法。以下示出[Ir(pbi-diBuCNp)2(dpm)]的结构。
[化学式34]
<[Ir(pbi-diBuCNp)2(dpm)]的合成>
将使用实施例1(合成例1)中的步骤1至5所示的方法而合成的1.1g(0.53mmol)的[Ir(pbi-diBuCNp)2Cl]2、30mL的2-乙氧基乙醇、1.0g(5.3mmol)的二新戊酰甲烷及0.56g(5.3mmol)的碳酸钠放入到100mL的圆底烧瓶中，对该烧瓶内进行氩气置换。通过对该烧瓶照射微波(2.45GHz，120W)2小时来使其起反应。对反应后的溶液利用二氯甲烷进行萃取以得到粗产物。对所得到的粗产物通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂，使用甲苯：乙酸乙酯＝5：1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分得到黄色固体。用乙酸乙酯/己烷使该固体重结晶，以9％的收率得到0.11g的黄色固体。以下示出合成图式(b-1)。
[化学式35]
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤6得到的黄色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。图19示出1H-NMR谱。由此可知，在本合成例中得到了以上述结构式(101)表示的作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即[Ir(pbi-diBuCNp)2(dpm)]。
1H-NMR.δ(CDCl3)：0.64-0.75(m,24H)，0.95(s，18H)，1.61-1.66(m，1H)，1.89-1.95(m，2H)，2.12-2.24(m，7H)，2.32-2.36(m，2H)，5.62(s，1H)，6.25(d，2H)，6.42-6.53(m，6H)，6.82-6.84(m，2H)，7.26-7.29(m，4H)，7.64(s，2H)，7.71-7.74(m，4H)。
接着，对[Ir(pbi-diBuCNp)2(dpm)]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(吸收光谱)及发射光谱进行测量。作为吸收光谱的测量，使用紫外可见分光光度计(由日本分光公司制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.0099mmol/L)放在石英皿中，并在室温下进行测量。此外，作为发射光谱的测量，使用绝对PL量子产率测量系统(由日本滨松光子学公司制造，C11347-01)，在手套箱(由日本Bright公司制造，LABstarM13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.0099mmol/L)放在石英皿中，密封，并在室温下进行测量。图20示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测定结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。图20所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.0099mmol/L)加入石英皿中来测定出的吸光度中减去只将二氯甲烷加入石英皿中来测定出的吸光度而得到的结果。
如图20所示，作为铱配合物的[Ir(pbi-diBuCNp)2(dpm)]分别在519nm和553nm具有发光峰，从二氯甲烷溶液观察到绿色光。
[实施例3]
《合成例3》
在本实施例中，说明以实施方式1的结构式(200)表示的本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即三{2-[1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-1H-苯并咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(pbi-diBuCNp)3])(面式异构体和经式异构体的混合物)的合成方法。以下示出[Ir(pbi-diBuCNp)3]的结构。
[化学式36]
<[Ir(pbi-diBuCNp)3](面式异构体和经式异构体的混合物)的合成>
将使用实施例1(合成例1)中的步骤1至4所示的方法而合成的1.8g(4.4mmol)的Hpbi-diBuCNp及0.43g(0.88mmol)的三(乙酰丙酮)铱(III)放入到安装有三通旋塞的反应容器中，以250℃进行39小时的加热处理。将甲苯添加到所得到的反应混合物中，而去除不溶物。浓缩所得到的滤液得到固体。对所得到的固体通过硅胶柱层析法(中性硅胶)进行纯化。作为展开溶剂，使用甲苯。浓缩所得到的馏分得到固体。用乙酸乙酯/己烷使该固体重结晶，以21％的收率得到0.26g的黄色固体。以下示出合成图式(c-1)。
[化学式37]
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤得到的黄色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。图21示出1H-NMR谱。由此可知，在本合成例中得到了以上述结构式(200)表示的作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即[Ir(pbi-diBuCNp)3](面式异构体和经式异构体的混合物)。由1H-NMR可知，得到了面式异构体和经式异构体的混合物。面式异构体和经式异构体的异构体比例为3：2。
接着，对[Ir(pbi-diBuCNp)3]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(吸收光谱)及发射光谱进行测量。作为吸收光谱的测量，使用紫外可见分光光度计(由日本分光公司制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.011mmol/L)放在石英皿中，并在室温下进行测量。此外，作为发射光谱的测量，使用绝对PL量子产率测量系统(由日本滨松光子学公司制造，C11347-01)，在手套箱(由日本Bright公司制造，LABstarM13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.011mmol/L)放在石英皿中，密封，并在室温下进行测量。
图22示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测定结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。在图22中示出两条实线，细实线表示吸收光谱，粗实线表示发射光谱。图22所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.011mmol/L)加入石英皿中来测定出的吸光度中减去只将二氯甲烷加入石英皿中来测定出的吸光度而得到的结果。
如图22所示，作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物的[Ir(pbi-diBuCNp)3](面式异构体和经式异构体的混合物)分别在518nm和552nm具有发光峰，从二氯甲烷溶液观察到绿色光。
[实施例4]
《合成例4》
在本实施例中，说明以实施方式1的结构式(200)表示的本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即(OC-6-22)-三{2-[1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-1H-苯并咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：fac-[Ir(pbi-diBuCNp)3])的合成方法。以下示出fac-[Ir(pbi-diBuCNp)3]的结构。
[化学式38]
<fac-[Ir(pbi-diBuCNp)3]的合成>
将使用实施例1(合成例1)中的步骤1至5所示的方法而合成的0.38g(0.18mmol)的[Ir(pbi-diBuCNp)2Cl]2及50mL的二氯甲烷放入到200mL的三口烧瓶中，在氮气流下进行搅拌。对该混合溶液滴加0.14g(0.54mmol)的三氟甲磺酸银和10mL的甲醇的混合溶液，在暗处搅拌该混合溶液16个小时。在起了预定时间的反应后，通过硅藻土对该反应混合物进行过滤。浓缩所得到的滤液得到0.25g的黄色固体。
将0.25g的所得到的固体、50mL的2-乙氧基乙醇及使用实施例1(合成例1)中的步骤1至4所示的方法而合成的0.29g(0.72mmol)的Hpbi-diBuCNp放入到200mL的回收烧瓶中，对该混合物在氮气流下进行加热回流20小时。在起了预定时间的反应后，浓缩反应混合物得到固体。对所得到的固体通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂，使用甲苯。浓缩所得到的馏分得到固体。用乙酸乙酯/己烷使该固体重结晶，以4％的收率得到20mg的黄色固体。以下示出合成图式(d-1)。
[化学式39]
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤得到的黄色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。图23示出1H-NMR谱。由此可知，在本合成例中得到了以上述结构式(200)表示的作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即fac-[Ir(pbi-diBuCNp)3]。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：0.18(d,9H)，0.42(d,9H)，0.48(d,9H)，0.64(d,9H)，1.22-1.30(m，3H)，1.72-1.80(m，3H)，1.88-1.99(m，6H)，2.22-2.32(m，6H)，6.38(d,3H)，6.44(t,3H)，6.54(d,3H)，6.60(t,3H)，6.74(d,3H)，6.79(d,3H)，6.87(t,3H)，7.09(t,3H)，7.61(s,3H)，7.69(s,3H)。
接着，对fac-[Ir(pbi-diBuCNp)3]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(吸收光谱)及发射光谱进行测量。作为吸收光谱的测量，使用紫外可见分光光度计(由日本分光公司制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.0090mmol/L)放在石英皿中，并在室温下进行测量。此外，作为发射光谱的测量，使用绝对PL量子产率测量系统(由日本滨松光子学公司制造，C11347-01)，在手套箱(由日本Bright公司制造，LABstarM13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.0090mmol/L)放在石英皿中，密封，并在室温下进行测量。图24示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测定结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。图24所示的吸收强度表示从将二氯甲烷溶液(0.0090mmol/L)加入石英皿中来测定出的吸光度中减去只将二氯甲烷加入石英皿中来测定出的吸光度而得到的结果。
如图24所示，作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物的fac-[Ir(pbi-diBuCNp)3]分别在513nm和553nm具有发光峰，从二氯甲烷溶液观察到绿色光。
[实施例5]
在本实施例中，说明作为本发明的一个实施方式的发光元件的发光元件2的元件结构、制造方法以及其特性，在该发光元件2中将在实施例1中说明的[Ir(pbi-diBuCNp)2(dpm)](结构式(101))用作发光层的客体材料。图25示出在本实施例中使用的发光元件的元件结构，表1示出其具体结构。下面示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[表1]
*4,6mCzP2Pm:PCCP:[Ir(pbi-diBuCNp)2(dpm)](0.8:0.2:0.05(40nm)
[化学式40]
《发光元件的制造》
如图25所示，作为本实施例所示的发光元件的结构，在形成在衬底900上的第一电极901上依次层叠有空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915，且在电子注入层915上层叠有第二电极903。
首先，在衬底900上形成第一电极901。将电极面积设定为4mm2(2mm×2mm)。衬底900使用玻璃衬底。第一电极901通过利用溅射法沉积70nm厚的包含氧化硅的铟锡氧化物(ITO)而形成。
作为预处理，使用水对衬底表面进行洗涤，并以200℃进行1小时的焙烧，然后进行370秒的UV臭氧处理。然后，将衬底放入到其内部被减压到10-4Pa左右的真空蒸镀设备中，并在真空蒸镀设备内的加热室中，以170℃进行60分钟的真空焙烧，然后对衬底进行30分钟左右的冷却。
接着，在第一电极901上形成空穴注入层911。在真空蒸镀设备内被减压到10-4Pa之后，将1，3，5-三(二苯并噻吩-4-基)-苯(简称：DBT3P-Ⅱ)和氧化钼以质量比为DBT3P-Ⅱ:氧化钼＝4:2且厚度为60nm的方式共蒸镀，以形成空穴注入层911。
接着，在空穴注入层911上形成空穴传输层912。以厚度为20nm的方式蒸镀9-苯基-9H-3-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)咔唑(简称：PCCP)，以形成空穴传输层912。
接着，在空穴传输层912上形成发光层913。
为了形成发光层913，以4，6-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]嘧啶(简称：4,6mCzP2Pm)、PCCP以及[Ir(pbi-diBuCNp)2(dpm)]分别作为主体材料、辅助材料以及客体材料(磷光材料)以重量比为4,6mCzP2Pm:PCCP:[Ir(pbi-diBuCNp)2(dpm)]＝0.8:0.2:0.05的方式共蒸镀。发光层913的厚度为40nm。
接着，在发光层913上形成电子传输层914。电子传输层914通过将4,6mCzP2Pm和红菲绕啉(简称：BPhen)分别以厚度为20nm和10nm的方式依次蒸镀而形成。
接着，在电子传输层914上形成电子注入层915。电子注入层915通过以厚度为1nm的方式蒸镀氟化锂(LiF)而形成。
接着，在电子注入层915上形成第二电极903。第二电极903通过以厚度为200nm的方式蒸镀铝而形成。在本实施例中，第二电极903被用作阴极。
通过上述步骤，在衬底900上形成在一对电极之间夹有EL层的发光元件。上述空穴注入层911、空穴传输层912、发光层913、电子传输层914以及电子注入层915是构成本发明的一个实施方式的EL层的功能层。此外，在上述制造方法的蒸镀步骤中，都利用电阻加热法进行蒸镀。
此外，使用另一衬底(未图示)密封如上所述那样制成的发光元件。当使用另一衬底(未图示)进行密封时，在氮气氛的手套箱内将涂敷有紫外线固化密封剂的另一衬底(未图示)固定于衬底900上，并以密封剂附着于形成在衬底900上的发光元件的周围的方式将衬底彼此粘合。在密封时以6J/cm2照射365nm的紫外光使密封剂固化，并且以80℃进行1小时的加热处理来使密封剂稳定化。
《发光元件的工作特性》
接着，对所制造的发光元件1的工作特性进行测定。该测定在室温(保持为25℃的气氛)下进行。图26至图29示出其结果。
由上述结果可知，本发明的一个实施方式的发光元件1具有高电流效率和高外部量子效率。以下表2示出1000cd/m2附近的发光元件1的主要初始特性值。
[表2]
图30示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件1时的发射光谱。由图30可知：发光元件1的发射光谱在521nm附近具有峰，该峰来源于包含在发光层913中的有机金属配合物[Ir(pbi-diBuCNp)2(dpm)]的发光。
[实施例6]
在本实施例中，说明将作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物的以结构式(200)表示的[Ir(pbi-diBuCNp)3]用于发光层的发光元件的元件结构。在本实施例中，制造了使用[Ir(pbi-diBuCNp)3]的面式异构体和经式异构体的混合物的发光元件2及只使用该面式异构体的对比发光元件3。因为在本实施例中说明的发光元件的叠层结构是与实施例5同样的，所以参照图25而省略制造方法的说明。表3示出本实施例所示的发光元件2及对比发光元件3的具体结构。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[表3]
*4,6mCzP2Pm:PCCP:[Ir(pbi-diBuCNp)3](0.5:0.5:0.1(20nm)\(0.8:0.2:0.1(20nm))
**4,6mCzP2Pm:PCCP:[fac-Ir(pbi-diBuCNp)3](0.5:0.5:0.1(20nm)\(0.8:0.2:0.1(20nm))
[化学式41]
《发光元件的工作特性》
接着，对所制造的发光元件2及3的工作特性进行测定。该测定在室温(保持为25℃的气氛)下进行。图31至图34示出其结果。
由上述结果可知，本发明的一个实施方式的发光元件具有高电流效率和高外部量子效率。以下表4示出1000cd/m2附近的发光元件的主要初始特性值。
[表4]
图35示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件2及3时的发射光谱。由图35可知：各发光元件的发射光谱在512nm附近具有峰，该峰来源于包含在发光层913中的有机金属配合物[Ir(pbi-diBuCNp)3]的发光。
接着，进行发光元件2及对比发光元件3的可靠性测试。图36示出可靠性测试的结果。在图36中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以50mA/cm2的恒电流密度驱动各发光元件。
从可靠性测试的结果可知，本发明的一个实施方式的发光元件(发光元件2)显示与作为对比元件的对比发光元件3同样的高电流效率及高外部量子效率，但是发光元件2的可靠性优越于对比发光元件3。
由此可知，与其发光层使用[Ir(pbi-diBuCNp)3]的面式异构体的对比发光元件3相比，其发光层使用[Ir(pbi-diBuCNp)3]的面式异构体和经式异构体的混合物的发光元件2的可靠性得到提高。
[实施例7]
《合成例5》
在本实施例中，说明以实施方式1的结构式(200)表示的本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即(OC-6-21)-三{2-[1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-1H-苯并咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：mer-[Ir(pbi-diBuCNp)3])的合成方法。以下示出mer-[Ir(pbi-diBuCNp)3]的结构。
[化学式42]
<mer-[Ir(pbi-diBuCNp)3]的合成>
将使用实施例1(合成例1)中的步骤1至4所示的方法而合成的6.0g(14.7mmol)的Hpbi-diBuCNp及1.1g(2.9mmol)的醋酸铱放入到安装有三通旋塞的反应容器中，对该混合物以170℃进行76.5小时的加热处理。将甲苯添加到所得到的反应混合物中，而去除不溶物。浓缩所得到的滤液得到固体。对所得到的固体通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂，使用甲苯。浓缩所得到的馏分得到固体。用乙酸乙酯/己烷使该固体重结晶，以2％的收率得到80mg的黄色固体。以下示出合成图式(e-0)。
[化学式43]
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤得到的黄色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。图37示出1H-NMR谱。由此可知，在本合成例中得到了以上述结构式(200)表示的作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即mer-[Ir(pbi-diBuCNp)3]。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：0.04(d,3H),0.09(d,6H),0.22(d,3H)，0.33(d,3H),0.44-0.47(m,6H),0.63(d,6H),0.69(d,3H),0.72-0.76(m,6H),1.22-1.37(m,3H),1.57-1.68(m,3H),1.75-1.90(m,4H),1.97-2.10(m,2H),2.14-2.29(m,5H),2.34-2.38(m,1H),6.23(d,1H),6.46-6.51(m,5H),6.55-6.83(m,12H),6.91(t,2H),7.00-7.11(m,4H),7.57-7.71(m,6H)。
接着，对mer-[Ir(pbi-diBuCNp)3]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(吸收光谱)及发射光谱进行测量。作为吸收光谱的测量，使用紫外可见分光光度计(由日本分光公司制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.0085mmol/L)放在石英皿中，并在室温下进行测量。此外，作为发射光谱的测量，使用绝对PL量子产率测量系统(由日本滨松光子学公司制造，C11347-01)，在手套箱(由日本Bright公司制造，LABstarM13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.0085mmol/L)放在石英皿中，密封，并在室温下进行测量。
图38示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测定结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。图38所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.0085mmol/L)加入石英皿中来测定出的吸收光谱中减去只将二氯甲烷加入石英皿中来测定出的吸收光谱而得到的结果。
如图38所示，作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物的mer-[Ir(pbi-diBuCNp)3]分别在522nm和555nm具有发光峰，从二氯甲烷溶液观察到绿色光。
[实施例8]
《合成例6》
在本实施例中，说明以实施方式1的结构式(122)表示的本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即双{2-[1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-1H-苯并咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}{2-[1-(2，6-二异丁基苯基)-1H-苯并咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(pbi-diBuCNp)2(pbi-diBup)])的合成方法。以下示出[Ir(pbi-diBuCNp)2(pbi-diBup)]的结构。
[化学式44]
<步骤1；2，6-二异丁基苯胺的合成>
将100g(617mmol)的2，6-二氯苯胺、230g(2256mmol)的异丁基硼酸、479g(2256mmol)的磷酸三钾、10.1g(24.7mmol)的2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(S-phos)以及3000mL的甲苯放入到5000mL的三口烧瓶中。对该烧瓶内进行氮气置换，在减压下进行搅拌的同时使该混合物脱气。在脱气之后，对该混合物添加10.5g(11.5mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，在氮气流下以120℃进行12小时的搅拌。
在过了预定时间之后，对所得到的反应溶液进行抽滤。对所得到的滤液利用甲苯进行萃取。然后，通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂，使用己烷：甲苯＝15:1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，以59％的收率得到75.0g的黑色油状物。利用核磁共振法(NMR)确认到所得到的黑色油状物为2，6-二异丁基苯胺。以下示出步骤1的合成图式(f-1)。
[化学式45]
<步骤2；2，6-二异丁基-N-(2-硝苯基)苯胺的合成>
将在上述步骤1中合成的28g(136mmol)的2，6-二异丁基苯胺、28g(136mmol)的1-溴-2-硝基苯、75g(263mmol)的碳酸铯以及900mL的甲苯放入到2000mL的三口烧瓶中。对该烧瓶内进行氮气置换，在减压下进行搅拌的同时使该混合物脱气。在脱气之后，对该混合物添加4.5g(10.9mmol)的2-二环己基膦基-2’，6’-二甲氧基联苯(S-phos)及2.5g(2.7mmol)的三(二亚苄基丙酮)二钯(0)，在氮气流下以130℃进行16小时的搅拌。
在过了预定时间之后，对所得到的反应混合物利用甲苯进行萃取。然后，通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂，使用己烷：乙酸乙酯＝15:1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，以82％的收率得到37g的黄色油状物。利用核磁共振法(NMR)确认到所得到的黄色油状物为2，6-二异丁基-N-(2-硝苯基)苯胺。以下示出步骤2的合成图式(f-2)。
[化学式46]
<步骤3；N-(2，6-二异丁基苯基)苯-1，2-二胺的合成>
将在上述步骤2中合成的37g(112mmol)的2，6-二异丁基-N-(2-硝苯基)苯胺、20mL(1.1mol)的水及1500mL的乙醇放入到3000mL的三口烧瓶中进行搅拌。对该混合物添加104g(0.6mol)的氯化锡(II)，在氮气流下以80℃进行7小时的搅拌。
在过了预定时间之后，将所得到的反应混合物倒入到800mL的2M氢氧化钠水溶液中，在室温下搅拌该溶液2小时。抽滤所析出的沉淀物，利用氯仿洗净来得到滤液。对所得到的滤液利用氯仿进行萃取。然后，通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂，使用己烷：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，以96％的收率得到32g的黄色油状物。利用核磁共振法(NMR)确认到所得到的黄色油状物为N-(2，6-二异丁基苯基)苯-1，2-二胺。以下示出步骤3的合成图式(f-3)。
[化学式47]
/>
<步骤4；1-(2，6-二异丁基苯基)-2-苯基-1H-苯并咪唑(简称：Hpbi-diBup)的合成>
将在上述步骤3中合成的32g(108mmol)的N-(2，6-二异丁基苯基)苯-1，2-二胺、300mL的乙腈及12g(108mmol)的苯甲醛放入到1000mL的回收烧瓶中，对该混合物以100℃进行8小时的搅拌。对该混合物添加0.18g(1.1mmol)的氯化铁(III)，以100℃进行24小时的搅拌。
在过了预定时间之后，对所得到的反应溶液利用氯仿进行萃取以得到油状物。将所得到的油状物、300mL甲苯及40g的氧化锰(IV)放入到500mL的回收烧瓶中，以130℃进行14小时的搅拌。在过了预定时间之后，对所得到的反应混合物通过硅藻土、硅酸镁、氧化铝进行抽滤。浓缩所得到的滤液得到油状物。通过硅胶柱层析法使所得到的油状物纯化。作为展开溶剂，使用己烷：乙酸乙酯＝10:1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分，以40％的收率得到17g的目的褐色固体。利用核磁共振法(NMR)确认到得到的褐色固体为Hpbi-diBup。以下示出步骤4的合成图式(f-4)。
[化学式48]
<步骤5；二-μ-氯-四{2-[1-(2，6-二异丁基苯基)-1H-苯并咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}铱(Ⅲ)(简称：[Ir(pbi-diBup)2Cl]2)的合成>
将在上述步骤4中合成的6.8g(17.8mmol)的Hpbi-diBup、2.5g(8.5mmol)的氯化铱水合物、30mL的2-乙氧基乙醇及10mL的水放入到100mL的圆底烧瓶中，对该烧瓶内进行氩气置换。通过对该烧瓶照射微波(2.45GHz，100W)2小时来使其起反应。在起反应之后，对反应溶液进行抽滤，以67％的收率得到5.6g的绿色固体的[Ir(pbi-diBup)2Cl]2。以下示出步骤5的合成图式(f-5)。
[化学式49]
<步骤6；[Ir(pbi-diBuCNp)2(pbi-diBup)]的合成>
将在上述步骤5中合成的1.5g(0.8mmol)的[Ir(pbi-diBup)2Cl]2及90mL的二氯甲烷放入到300mL的三口烧瓶中，在氮气流下进行搅拌。对该混合溶液滴加0.59g(2.3mmol)的三氟甲磺酸银和90mL的甲醇的混合溶液，在暗处搅拌该混合物18个小时。在起了预定时间的反应后，通过硅藻土对该反应混合物进行过滤。浓缩所得到的滤液得到2.2g的绿色固体。将2.2g的所得到的固体、50mL的乙醇及使用实施例1(合成例1)中的步骤1至4所示的方法而合成的1.2g(3.0mmol)的Hpbi-diBuCNp放入到500mL的回收烧瓶中，对该混合物在氮气流下进行加热回流29小时。
在起了预定时间的反应后，将乙醇添加到所得到的反应混合物中，而去除不溶物。浓缩所得到的滤液得到固体。对所得到的固体通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂，首先使用二氯甲烷：己烷＝1：2的混合溶剂，再使用二氯甲烷：己烷＝1：1的混合溶剂。浓缩所得到的馏分得到固体。对所得到的固体添加己烷进行抽滤，以3％的收率得到70mg的黄色固体。以下示出合成图式(f-6)。
[化学式50]
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤6得到的黄色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。图39示出1H-NMR谱。由此可知，在本合成例中得到了以上述结构式(122)表示的作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即[Ir(pbi-diBuCNp)2(pbi-diBup)]。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：0.20(t,9H),0.44(t,9H),0.49(t,9H)，0.66(t,9H),1.24-1.31(m,3H),1.75-1.83(m,3H),1.86-2.01(m,6H),2.20-2.35(m,6H),6.39-6.48(m,6H),6.52-6.63(m,6H),6.72-6.91(m,9H),7.06-7.12(m,3H),7.31(d,1H),7.39(d,1H),7.51(t,1H),7.63(s,2H),7.71(s,2H)。
接着，对[Ir(pbi-diBuCNp)2(pbi-diBup)]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(吸收光谱)及发射光谱进行测量。作为吸收光谱的测量，使用紫外可见分光光度计(由日本分光公司制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.0098mmol/L)放在石英皿中，并在室温下进行测量。此外，作为发射光谱的测量，使用绝对PL量子产率测量系统(由日本滨松光子学公司制造，C11347-01)，在手套箱(由日本Bright公司制造，LABstarM13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.0098mmol/L)放在石英皿中，密封，并在室温下进行测量。图40示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测定结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。图40所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.0098mmol/L)加入石英皿中来测定出的吸收光谱中减去只将二氯甲烷加入石英皿中来测定出的吸收光谱而得到的结果。
如图40所示，作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物的[Ir(pbi-diBuCNp)2(pbi-diBup)]分别在516nm和548nm具有发光峰，从二氯甲烷溶液观察到绿色光。
[实施例9]
《合成例7》
在本实施例中，说明以实施方式1的结构式(123)表示的本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即{2-[1-(4-氰基-2，6-二异丁基苯基)-1H-苯并咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}双{2-[1-(2，6-二异丁基苯基)-1H-苯并咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(pbi-diBup)2(pbi-diBuCNp)])的合成方法。以下示出[Ir(pbi-diBup)2(pbi-diBuCNp)]的结构。
[化学式51]
<步骤1；[Ir(pbi-diBup)2(pbi-diBuCNp)]的合成>
将使用实施例8(合成例6)的步骤1至5所示的方法而合成的1.5g(0.8mmol)的[Ir(pbi-diBup)2Cl]2及90mL的二氯甲烷放入到300mL的三口烧瓶中，在氮气流下进行搅拌。对该混合溶液滴加0.59g(2.3mmol)的三氟甲磺酸银和90mL的甲醇的混合溶液，在暗处搅拌该混合物18个小时。在起了预定时间的反应后，通过硅藻土对该反应混合物进行过滤。浓缩所得到的滤液得到2.2g的绿色固体。将2.2g的所得到的固体、50mL的乙醇及使用实施例1(合成例1)中的步骤1至4所示的方法而合成的1.2g(3.0mmol)的Hpbi-diBuCNp放入到500mL的回收烧瓶中，对该混合物在氮气流下进行加热回流29小时。在起了预定时间的反应后，将乙醇添加到所得到的反应混合物中，而去除不溶物。浓缩所得到的滤液得到固体。对所得到的固体通过硅胶柱层析法进行纯化。作为展开溶剂，用二氯甲烷：己烷＝1：2的混合溶剂。浓缩所得到的馏分得到固体。对所得到的固体添加己烷进行抽滤，以6％的收率得到120mg的黄色固体。以下示出合成图式(g-1)。
[化学式52]
利用核磁共振法(NMR)对通过上述步骤得到的黄色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。图41示出1H-NMR谱。由此可知，在本合成例中得到了以上述结构式(123)表示的作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物，即[Ir(pbi-diBup)2(pbi-diBuCNp)](简称)。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：0.20(t,9H),0.44(t,9H),0.50(t,9H)，0.66(t,9H),1.23-1.33(m,3H),1.74-1.83(m,3H),1.87-2.02(m,6H),2.20-2.35(m,6H),6.39-6.48(m,6H),6.54(t,2H),6.58-6.63(m,4H),6.73-6.91(m,9H),7.11-7.05(m,3H),7.31(d,2H),7.38(d,2H),7.50(t,2H),7.62(s,1H),7.71(s,1H)。
接着，对[Ir(pbi-diBup)2(pbi-diBuCNp)]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(吸收光谱)及发射光谱进行测量。作为吸收光谱的测量，使用紫外可见分光光度计(由日本分光公司制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.0087mmol/L)放在石英皿中，并在室温下进行测量。此外，作为发射光谱的测量，使用绝对PL量子产率测量系统(由日本滨松光子学公司制造，C11347-01)，在手套箱(由日本Bright公司制造，LABstarM13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.0087mmol/L)放在石英皿中，密封，并在室温下进行测量。图42示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测定结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。图42所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.0087mmol/L)加入石英皿中来测定出的吸收光谱中减去只将二氯甲烷加入石英皿中来测定出的吸收光谱而得到的结果。
如图42所示，作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物的[Ir(pbi-diBup)2(pbi-diBuCNp)]分别在518nm和549nm具有发光峰，从二氯甲烷溶液观察到绿色光。
[实施例10]
在本实施例中，说明将作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物的[Ir(pbi-diBuCNp)3](结构式(200))用于发光层的发光元件的元件结构。在本实施例中，制造了只使用[Ir(pbi-diBuCNp)3]的经式异构体的发光元件4及只使用[Ir(pbi-diBuCNp)3]的面式异构体的对比发光元件5,以评价各发光元件的特性。因为在本实施例中说明的发光元件的基本叠层结构及制造方法是与实施例5所示的发光元件同样的，所以可以参照图25，并且表5示出本实施例所示的发光元件的具体结构。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[表5]
*mPCCzPTzn-02:PCCP:mer-[Ir(pbi-diBuCNp)3](0.6:0.4:0.1(40nm))
**mPCCzPTzn-02:PCCP:fac-[Ir(pbi-diBuCNp)3](0.6:0.4:0.1(40nm))
[化学式53]
如表5所示，将4，4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)用于发光元件4及对比发光元件5的空穴传输层，并将9-[3-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)苯基]-9’-苯基-2,3’-联-9H-咔唑(简称：mPCCzPTzn-02)用于它们的发光层及电子传输层。在它们的电子传输层中，还使用2，9-双(萘-2-基)-4，7-二苯基-1，10-菲罗啉(简称：NBphen)。
《发光元件的工作特性》
接着，对所制造的各发光元件的工作特性进行测定。该测定在室温(保持为25℃的气氛)下进行。图43至图46示出其结果。
由上述结果可知，本发明的一个实施方式的发光元件具有高电流效率和高外部量子效率。以下表6示出1000cd/m2附近的发光元件的主要初始特性值。
[表6]
图47示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过发光元件4及对比发光元件5时的发射光谱。由图47可知：发光元件4的发射光谱分别在519nm附近及554nm附近具有峰，该峰来源于包含在发光层913中的有机金属配合物mer-[Ir(pbi-diBuCNp)3]的发光；对比发光元件5的发射光谱分别在508nm附近及547nm附近具有峰，该峰来源于包含在发光层913中的有机金属配合物fac-[Ir(pbi-diBuCNp)3]的发光。
接着，进行发光元件4及对比发光元件5的可靠性测试。图48示出可靠性测试的结果。在图48中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以5000cd/m2的初始亮度及恒电流密度驱动各发光元件。
从可靠性测试的结果可知，本发明的一个实施方式的发光元件(发光元件4)显示与作为对比元件的对比发光元件5同样的高电流效率及高外部量子效率，但是发光元件4的可靠性优越于对比发光元件5。
由此可知，与其发光层使用[Ir(pbi-diBuCNp)3]的面式异构体的对比发光元件5相比，其发光层使用[Ir(pbi-diBuCNp)3]的经式异构体的发光元件4的可靠性得到提高。
[实施例11]
在本实施例中，制造了将作为本发明的一个实施方式的有机金属配合物的[Ir(pbi-diBup)2(pbi-diBuCNp)](结构式(123))用于发光层的发光元件6、将[Ir(pbi-diBuCNp)2(pbi-diBup)](结构式(122))用于发光层的发光元件7、将作为对比材料的fac-[Ir(pbi-diBup)3](结构式(300))用于发光层的对比发光元件8，以评价各发光元件的特性。因为在本实施例中说明的发光元件的基本叠层结构及制造方法是与实施例5所示的发光元件同样的，所以可以参照图25，并且表7示出本实施例所示的发光元件的具体结构。以下示出在本实施例中使用的材料的化学式。
[表7]
*mPCCzPTzn-02:PCCP:mer-[Ir(pbi-diBuCNp)2(pbi-diBup)](0.5:0.5:0.1(40nm))
**mPCCzPTzn-02:PCCP:fac-[Ir(pbi-diBup)2(pbi-diBuCNp)](0.5:0.5:0.1(40nm))
***mPCCzPTzn-02:PCCP:fac-[Ir(pbi-diBup)3](0.5:0.5:0.1(40nm))
[化学式54]
《发光元件的工作特性》
接着，对所制造的各发光元件的工作特性进行测定。该测定在室温(保持为25℃的气氛)下进行。图49至图52示出其结果。
由上述结果可知，本发明的一个实施方式的发光元件具有高电流效率和高外部量子效率。以下表8示出1000cd/m2附近的发光元件的主要初始特性值。
[表8]
图53示出以2.5mA/cm2的电流密度使电流流过各发光元件时的发射光谱。由图53可知：发光元件6的发射光谱分别在508nm附近及537nm附近具有峰，该峰来源于包含在发光层913中的有机金属配合物[Ir(pbi-diBup)2(pbi-diBuCNp)]的发光；发光元件7的发射光谱分别在513nm附近及550nm附近具有峰，该峰来源于包含在发光层913中的有机金属配合物[Ir(pbi-diBuCNp)2(pbi-diBup)]的发光；对比发光元件8的发射光谱分别在508nm附近及545nm附近具有峰，该峰来源于包含在发光层913中的有机金属配合物fac-[Ir(pbi-diBup)3]的发光。
接着，进行发光元件6、发光元件7及对比发光元件8的可靠性测试。图54示出可靠性测试的结果。在图54中，纵轴表示初始亮度为100％时的归一化亮度(％)，横轴表示元件的驱动时间(h)。作为可靠性测试，以50mA/cm2的恒电流密度驱动各发光元件。
从可靠性测试的结果可知，本发明的一个实施方式的发光元件(发光元件6及发光元件7)在电流效率以外的方面显示与对比发光元件8同样的优异的工作特性，但是发光元件6及发光元件7的可靠性优越于对比发光元件8。
由此可知，当用于各发光元件的发光层的有机化合物包含配体(pbi-diBuCNp)时，发光元件(发光元件6及发光元件7)的可靠性得到提高。这可以认为是因为引入了氰基的有机化合物的LUMO被稳定化，使得有机化合物的电子耐性得到提高的效果。
(参考合成例)
在本参考合成例中，说明用于实施例11的对比发光元件8的以下述结构式(300)表示的有机金属配合物，即(OC-6-22)-三{2-[1-(2，6-二异丁基苯基)-1H-苯并咪唑-2-基-κN3]苯基-κC}铱(III)(简称：fac-[Ir(pbi-diBup)3])的合成方法。以下示出fac-[Ir(pbi-diBup)3]的结构。
[化学式55]
<fac-[Ir(pbi-diBup)3]的合成>
将使用实施例8(合成例6)的步骤1至5所示的方法而合成的2.5g(1.3mmol)的[Ir(pbi-diBup)2Cl]2及150mL的二氯甲烷放入到1000mL的三口烧瓶中，在氮气流下进行搅拌。对该混合溶液滴加0.97g(3.8mmol)的三氟甲磺酸银和150mL的甲醇的混合溶液，在暗处搅拌该混合溶液20个小时。在起了预定时间的反应后，通过硅藻土对该反应混合物进行过滤。浓缩所得到的滤液得到3.4g的绿色固体。
将3.4g的所得到的固体、50mL的乙醇及使用实施例8(合成例6)中的步骤1至4所示的方法而合成的2.0g(5.2mmol)的Hpbi-diBup放入到300mL的回收烧瓶中，对该混合物在氮气流下进行加热回流13小时。在起了预定时间的反应后，对该反应混合物进行抽滤来得到固体。将该固体溶解于二氯甲烷中，并且通过硅藻土、硅酸镁、氧化铝进行抽滤。浓缩所得到的滤液，以得到固体。用乙酸乙酯/己烷使该固体重结晶，以44％的收率得到1.5g的黄色固体。通过利用梯度升华方法对1.3g的所得到的固体进行升华纯化。在升华纯化中，在压力为2.7Pa且氩流量为10.4mL/min的条件下，以280℃加热18.5小时。在进行升华纯化之后，以62％的收率得到0.81g的黄色固体。以下示出步骤6的合成图式(h-1)。
[化学式56]
利用核磁共振法(NMR)对如上所述那样得到的黄色固体的质子(1H)进行了测量。以下示出所得到的值。图55示出1H-NMR谱。由此可知，在本参考合成例中得到了fac-[Ir(pbi-diBup)3]。
1H-NMR.δ(CD2Cl2)：0.19(d,9H),0.43(d,9H),0.50(d,9H)，0.65(d,9H),1.23-1.32(m,3H),1.74-1.82(m,3H),1.88-1.96(m,6H),2.20-2.30(m,6H),6.39(t,3H),6.46(d,3H),6.55-6.60(m,6H),6.77(d,3H),6.83-6.87(m,6H),7.06(t,3H),7.30(d,3H),7.38(d,3H),7.50(t,3H)。
接着，对fac-[Ir(pbi-diBup)3]的二氯甲烷溶液的紫外可见吸收光谱(吸收光谱)及发射光谱进行测量。作为吸收光谱的测量，使用紫外可见分光光度计(由日本分光公司制造，V550型)，将二氯甲烷溶液(0.011mmol/L)放在石英皿中，并在室温下进行测量。此外，作为发射光谱的测量，使用绝对PL量子产率测量系统(由日本滨松光子学公司制造，C11347-01)，在手套箱(由日本Bright公司制造，LABstarM13(1250/780))中，在氮气氛下将二氯甲烷脱氧溶液(0.011mmol/L)放在石英皿中，密封，并在室温下进行测量。图56示出所得到的吸收光谱及发射光谱的测定结果。横轴表示波长，纵轴表示吸收强度及发光强度。图56所示的吸收光谱表示从将二氯甲烷溶液(0.011mmol/L)加入石英皿中来测定出的吸收光谱中减去只将二氯甲烷加入石英皿中来测定出的吸收光谱而得到的结果。
如图56所示，有机金属配合物的fac-[Ir(pbi-diBup)3]分别在508nm和547nm具有发光峰，从二氯甲烷溶液观察到绿色光。
符号说明
101：第一电极，102：第二电极，103：EL层，103a、103b：EL层，104：电荷产生层，111、111a、111b：空穴注入层，112、112a、112b：空穴传输层，113、113a、113b：发光层，114、114a、114b：电子传输层，115、115a、115b：电子注入层，201：第一衬底，202：晶体管(FET)，203R、203G、203B、203W：发光元件，204：EL层，205：第二衬底，206R、206G、206B：滤色片，206R’、206G’、206B’：滤色片，207：第一电极，208：第二电极，209：黑色层(黑矩阵)，210R、210G：导电层，301：第一衬底，302：像素部，303：驱动电路部(源极线驱动电路)，304a、304b：驱动电路部(栅极线驱动电路)，305：密封剂，306：第二衬底，307：引绕布线，308：FPC，309：FET，310：FET，311：FET，312：FET，313：第一电极，314：绝缘物，315：EL层，316：第二电极，317：发光元件，318：空间，900：衬底，901：第一电极，902：EL层，903：第二电极，911：空穴注入层，912：空穴传输层，913：发光层，914：电子传输层，915：电子注入层，2000：触摸面板，2000’：触摸面板，2501：显示面板，2502R：像素，2502t：晶体管，2503c：电容器，2503g：扫描线驱动电路，2503t：晶体管，2509：FPC，2510：衬底，2511：布线，2519：端子，2521：绝缘层，2528：绝缘体，2550R：发光元件，2560：密封层，2567BM：遮光层，2567p：防反射层，2567R：着色层，2570：衬底，2590：衬底，2591：电极，2592：电极，2593：绝缘层，2594：布线，2595：触摸传感器，2597：粘合层，2598：布线，2599：端子，2601：脉冲电压输出电路，2602：电流检测电路，2603：电容器，2611：晶体管，2612：晶体管，2613：晶体管，2621：电极，2622：电极，3001：电路(G)，3002：电路(S)，3003：显示部，3004：像素，3005：导电膜，3007：开口，3015：晶体管，3016：晶体管，3017：晶体管，3018：端子部，3019：端子部，3021：衬底，3022：衬底，3023：发光元件，3024：液晶元件，3025：绝缘层，3028：着色层，3029：粘合层，3030：导电层，3031：EL层，3032：导电层，3033：开口，3034：着色层，3035：遮光层，3036：结构体，3037：导电层，3038：液晶，3039：导电层，3040：取向膜，3041：取向膜，3042：粘合层，3043：导电层，3044：FPC，3045：连接层，3046：绝缘层，3047：连接部，3048：连接体，4000：照明装置，4001：衬底，4002：发光元件，4003：衬底，4004：第一电极，4005：EL层，4006：第二电极，4007：电极，4008：电极，4009：辅助布线，4010：绝缘层，4011：密封衬底，4012：密封剂，4013：干燥剂，4015：扩散板，4100：照明装置，4200：照明装置，4201：衬底，4202：发光元件，4204：第一电极，4205：EL层，4206：第二电极，4207：电极，4208：电极，4209：辅助布线，4210：绝缘层，4211：密封衬底，4212：密封剂，4213：阻挡膜，4214：平坦化膜，4215：扩散板，4300：照明装置，5101：灯，5102：轮毂，5103：车门，5104：显示部，5105：方向盘，5106：变速杆，5107：座位，5108：倒后镜，7000：框体，7001：显示部，7002：第二显示部，7003：扬声器，7004：LED灯，7005：操作键，7006：连接端子，7007：传感器，7008：麦克风，7009：开关，7010：红外端口，7011：记录介质读取部，7012：支撑部，7013：耳机，7014：天线，7015：快门按钮，7016：接收部，7018：支架，7019：麦克风，7020：照相机，7021：外部连接部，7022、7023：操作用按钮，7024：连接端子，7025：表带，7026：表带扣，7027：表示时间的图标，7028：其他图标，8001：照明装置，8002：照明装置，8003：照明装置，8004：照明装置，9310：便携式信息终端，9311：显示部，9312：显示区域，9313：铰链部，9315：框体
本申请基于2016年12月16日提交到日本专利局的日本专利申请No.2016-244485，通过引用将其完整内容并入在此。

Claims (19)

1.一种包括以通式(G2)表示的结构的有机金属配合物：
其中，R1至R8分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基或者氰基，
R9至R13分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基或者氰基，
并且R9至R13中的至少一个表示氰基。
2.根据权利要求1所述的有机金属配合物，该有机金属配合物包括以通式(G3)表示的结构：
3.根据权利要求1所述的有机金属配合物，其中R9和R13都是碳原子数为1至6的烷基。
4.根据权利要求1所述的有机金属配合物，
其中R9是碳原子数为1至6的烷基，
并且R13是氢。
5.一种发光元件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中所述EL层包括发光层，
并且所述发光层包括权利要求1所述的有机金属配合物。
6.一种发光元件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中所述EL层包括发光层，
所述发光层包括多个有机化合物，
并且所述多个有机化合物中的一个包括权利要求1所述的有机金属配合物。
7.一种发光元件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中所述EL层包括发光层，
并且所述发光层包括权利要求1所述的有机金属配合物和TADF材料。
8.一种发光元件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中所述EL层包括发光层，
所述发光层包括权利要求1所述的有机金属配合物、第一有机化合物以及第二有机化合物，
并且所述第一有机化合物和所述第二有机化合物形成激基复合物。
9.一种以通式(G5)表示的有机金属配合物：
其中，R1至R8分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基或者氰基，
R9至R13分别独立地表示氢、碳原子数为1至6的烷基或者氰基，
R9至R13中的至少一个表示氰基，
并且L表示单阴离子配体，n为1以上且3以下。
10.根据权利要求9所述的有机金属配合物，该有机金属配合物以通式(G6)表示：
11.根据权利要求9所述的有机金属配合物，其中R9和R13都是碳原子数为1至6的烷基。
12.根据权利要求9所述的有机金属配合物，
其中R9是碳原子数为1至6的烷基，
并且R13是氢。
13.根据权利要求9所述的有机金属配合物，其中所述单阴离子配体为具有β-二酮结构的单阴离子双齿螯合配体、具有羧基的单阴离子双齿螯合配体、具有酚羟基的单阴离子双齿螯合配体、两个配体元素都是氮的单阴离子双齿螯合配体或者通过环金属化与铱形成金属-碳键的双齿配体。
14.根据权利要求9所述的有机金属配合物，其中所述单阴离子配体以通式(L1)至通式(L9)中的任一个表示：
其中R51至R63、R71至R77、R87至R124分别独立地表示氢、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷基、卤代基、乙烯基、取代或未取代的碳原子数为1至6的卤代烷基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1至6的烷硫基或者取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基，
A1至A3分别独立地表示氮、与氢键合的sp2杂化碳或者包括取代基的sp2杂化碳，
所述取代基为碳原子数为1至6的烷基、卤代基、碳原子数为1至6的卤代烷基或者苯基，
并且Ar40表示取代或未取代的碳原子数为6至13的芳基。
15.根据权利要求9所述的有机金属配合物，该有机金属配合物以结构式(100)、(101)、(200)、(122)或(123)表示：
16.一种发光元件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中所述EL层包括发光层，
并且所述发光层包括权利要求9所述的有机金属配合物。
17.一种发光元件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中所述EL层包括发光层，
所述发光层包括多个有机化合物，
并且所述多个有机化合物中的一个包括权利要求9所述的有机金属配合物。
18.一种发光元件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中所述EL层包括发光层，
并且所述发光层包括权利要求9所述的有机金属配合物和TADF材料。
19.一种发光元件，包括：
一对电极之间的EL层，
其中所述EL层包括发光层，
所述发光层包括权利要求9所述的有机金属配合物、第一有机化合物以及第二有机化合物，
并且所述第一有机化合物和所述第二有机化合物形成激基复合物。
CN201780077724.8A 2016-12-16 2017-12-08 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子装置及照明装置 Active CN110088115B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016244485 2016-12-16
JP2016-244485 2016-12-16
PCT/IB2017/057745 WO2018109621A1 (en) 2016-12-16 2017-12-08 Organometallic complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN110088115A CN110088115A (zh) 2019-08-02
CN110088115B true CN110088115B (zh) 2024-05-14

Family

ID=62558097

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201780077724.8A Active CN110088115B (zh) 2016-12-16 2017-12-08 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子装置及照明装置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20200013967A1 (zh)
JP (2) JP7029953B2 (zh)
KR (2) KR102555608B1 (zh)
CN (1) CN110088115B (zh)
WO (1) WO2018109621A1 (zh)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7148042B2 (ja) 2018-05-25 2022-10-05 スタンレー電気株式会社 車両用灯具
CN108963098B (zh) * 2018-08-03 2020-04-28 京东方科技集团股份有限公司 一种qled显示面板及其制备方法、显示装置
CN109432445B (zh) * 2018-12-04 2022-04-08 深圳大学 酶基复合纳米探针及其制备方法和应用
CN110190092A (zh) * 2019-05-17 2019-08-30 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 有机发光二极管显示面板及其制作方法
CN110143984A (zh) * 2019-05-29 2019-08-20 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 有机发光二极管的发光层掺杂剂及其制备方法和电致发光器件
KR102252493B1 (ko) * 2019-12-26 2021-05-14 (주)랩토 벤즈아졸 유도체 및 이를 포함한 유기전계발광소자
KR20210149956A (ko) * 2020-06-02 2021-12-10 삼성디스플레이 주식회사 양자점 조성물, 발광 소자 및 이의 제조 방법
CN113354815A (zh) * 2021-05-18 2021-09-07 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 柔性衬底及其制作方法、显示面板
WO2023149735A1 (en) * 2022-02-03 2023-08-10 Samsung Display Co., Ltd. Organic molecules for optoelectronic devices

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1618926A (zh) * 2003-06-12 2005-05-25 索尼株式会社 有机场致发光材料和器件以及含杂环的铱配位化合物
CN103980321A (zh) * 2013-02-08 2014-08-13 环球展览公司 苯基苯并咪唑杂配络合物和并有其的装置

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI245068B (en) * 2003-11-18 2005-12-11 Chi Mei Optoelectronics Corp Iridium complex as light emitting material and organic light emitting diode device
JP4912780B2 (ja) 2005-08-09 2012-04-11 株式会社半導体エネルギー研究所 有機金属錯体、発光素子、発光装置および電子機器
JP5043330B2 (ja) * 2005-12-13 2012-10-10 昭和電工株式会社 高分子発光材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および表示装置
JP2009023938A (ja) 2007-07-19 2009-02-05 Showa Denko Kk イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子およびその用途
KR101919207B1 (ko) * 2008-11-11 2018-11-15 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 에미터
US8815415B2 (en) 2008-12-12 2014-08-26 Universal Display Corporation Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes
JP5812014B2 (ja) * 2011-01-17 2015-11-11 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置、照明装置及び有機エレクトロルミネッセンス素子材料
WO2012137693A1 (en) * 2011-04-07 2012-10-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element
US9212197B2 (en) * 2011-05-19 2015-12-15 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants
US8795850B2 (en) * 2011-05-19 2014-08-05 Universal Display Corporation Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology
KR102119353B1 (ko) * 2011-06-08 2020-06-29 유니버셜 디스플레이 코포레이션 헤테로렙틱 이리듐 카르벤 착물 및 이를 사용한 발광 디바이스
JP5761045B2 (ja) * 2012-01-20 2015-08-12 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
TWI647559B (zh) * 2013-04-24 2019-01-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 顯示裝置
US9911928B2 (en) * 2015-03-19 2018-03-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2017019804A2 (en) * 2015-07-28 2017-02-02 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
US10608186B2 (en) * 2016-09-14 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1618926A (zh) * 2003-06-12 2005-05-25 索尼株式会社 有机场致发光材料和器件以及含杂环的铱配位化合物
CN103980321A (zh) * 2013-02-08 2014-08-13 环球展览公司 苯基苯并咪唑杂配络合物和并有其的装置

Also Published As

Publication number Publication date
KR102555608B1 (ko) 2023-07-13
JP2018100267A (ja) 2018-06-28
JP7247388B2 (ja) 2023-03-28
JP7029953B2 (ja) 2022-03-04
KR20190094201A (ko) 2019-08-12
KR20230107912A (ko) 2023-07-18
US20200013967A1 (en) 2020-01-09
JP2022070999A (ja) 2022-05-13
WO2018109621A1 (en) 2018-06-21
CN110088115A (zh) 2019-08-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6945681B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、および有機金属錯体
CN110088115B (zh) 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子装置及照明装置
CN109742262B (zh) 发光装置、电子设备以及照明装置
JP2020170853A (ja) 発光装置
CN110382502B (zh) 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
CN112204033B (zh) 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
KR20190013567A (ko) 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
CN111051313B (zh) 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
JP2018052929A (ja) 有機金属錯体、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
JP7025881B2 (ja) 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置
CN117551135A (zh) 有机金属配合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
KR102567674B1 (ko) 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
CN110896635B (zh) 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备及照明装置
KR20220002337A (ko) 발광 디바이스, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR20190088911A (ko) 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
KR102671111B1 (ko) 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
JP7287953B2 (ja) 有機金属錯体、発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置
WO2020208475A1 (ja) 有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器、および照明装置
CN111727192A (zh) 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
KR20200028401A (ko) 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
CN112739703A (zh) 有机化合物、发光器件、发光装置、电子设备及照明装置
CN113227109A (zh) 有机化合物、发光器件、发光装置、电子设备及照明装置
CN115336028A (zh) 发光器件用组成物、发光器件、发光装置、电子设备及照明装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant