TWI308585B - Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography - Google Patents

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Description

1308585
玖、發明說明 (發明說日聽敘明：《所屬之技_域、先前技術、心、實施方狀圖 本申請案係頒予甘迴以ennedy)等人之美國專= 6,268,457 號（2001 年 7 月飞,。m 米 丨31日）、吴國專利申請案序號 09/698,883(2000年 1〇 月 27日 览 q钕出甲祀）及吴國專利申請案 號 09/491,166(2000年 1 月 ％ n 上θ i i、 干i乃26日提出申請）（全部以其整體併於 此以供參考）之部份接續申請案。 、 發明範疇
本發明一般係有關於旋塗式玻璃材料，而更明確言之， 係有關於在光微影術中用作為抗反射層之吸光旋塗式破 璃材料’及製造該等材料之方法。 發明背景
為符合更快速性能之需求，積體電路元件中功能組件 (features)之特徵尺寸己繼續在縮小中。具有較小功能組件 尺寸之元件之製造’給半導體製造業習用的許多方法憑添 了新的挑戰。這些製造方法中最重要之一種方法是光微影 術。 長久以來己認知’光微影術所製造的圖案中，線寬變化 (linewidth variations)會由半導體晶片上下面層（underlying layer)反射之光所產生之光干擾而產生。下面層之外形所 導致的光阻劑厚度的變化也會引發線寬變化，施加於光阻 劑層下面的抗反射塗層（ARC=anti-reflective coatings)己被用 來防止自照射光束反射之干擾。此外，抗反射塗層會部份 敷平晶片外形，分階幫助改進線寬變化，因為光阻劑厚度 更均勻。 1308585 發明說明續頁 (〇) 有機聚合物膜--特別是會吸收光阻劑曝露習用之丨_線 (365 nm)及g-線（436 nm)波長以及在最近使用之248 nm波長 之聚合物膜--已被用作為抗反射塗層。然而，有機ARC與 有機光阻劑共有許多化學性質這一事實，會限制可用之製 程順序。再者’ ARC會與光阻劑層相互混合。避免相互混 合的一種解決辨法’係將熱固性黏結劑作為有機ARC之額 外組份加入’如美國專利第5,693,691號（頒予Flaim等人）所 述。染料也可加入有機ARC中’以及视需要，額外添加劑 如保濕劑、黏附促進劑、防腐劑及增塑劑也可加入，如美 國專利第4,910，122號（頒予Arnold等人）所述。 氧氮化石夕係另一種已用作為抗反射塗層之材料。然而， 氧氮化矽係以破壞性干擾過程而非吸收來作為arc，此意 謂氧氮化硬厚度必須非常嚴格控制且該材料在變化很大 的外形上並不能發揮ARC功用。再者，氧氮化矽通常係藉 化學蒸氣沉積法而沉積’而光阻劑通常則是使用旋塗器 (spin-coater)施塗。多出的化學蒸氣沉積法會增加加工處理 之複雜性。 另一類可用作為抗反射塗層之材料，係含有染料之旋塗 式玻璃（SOG= spin-on·glass)组合物。姚（Yau)等人在美國專利 第4,587,138號揭示一種染料如鹼性黃#11以約1重量％之量 與旋塗式玻璃混合。歐曼（Allman)等人在美國專利第 5,100,503號揭示一種含無機染料如Ti02、Cr207、Mo04、Sc04 或Sc04，及黏附促進劑之交聯聚有機矽氧烷。歐曼附帶教 示旋塗式玻璃組合物也可用作為敷平層planarizing layer) 1308585 制 ⑴ 。然而，迄今已揭示的旋塗式玻璃染料組合物並不適合曝 露於目前製造具小功能組件尺寸之元件所用之深紫外光 ，尤其是248及193 nm光源。再者，並非全部的染料都可輕 易地融入任意的旋塗式玻璃組合物中。
因此，需要有一種可在紫外光譜區域強烈又均勻地吸收 的吸收性旋塗式玻璃抗反射塗層及微影材料，以及一種製 造旋塗式玻璃抗反射塗層之方法。ARC塗層也必需不會被 光阻劑顯像劑滲透。 發明概述
用於深紫外光微影術之抗反射塗覆材料包含一或多種 融入旋塗式玻璃（SOG)材料之有機吸收化合物。旋塗式玻 璃材料包含矽基化合物，如甲基矽氧烷、甲基矽倍半氧烷 、苯基矽氧烷、苯基矽倍半氧烷、甲基苯基矽氧烷、甲基 苯基碎倍半氧垸、梦酸S旨聚合物及其混合物。如此處所用 ，稱為”旋塗式玻璃材料”之族群也包含矽氧烷聚合物、具 一般化學式氫矽氧烷聚合物及具化學式 (HSiO^h(其中X為大於約4)之氫矽倍半氧烷聚合物。也包 括在内的有氫矽倍半氧烷及烷氧基氫化矽氧烷或羥基氫 化矽氧烷之共聚物。旋塗式玻璃材料另外包括具一般化學 式（HQ-uSiOmoURo—uSiOmoUi有機氫化矽氧烷聚合 物及具一般化學式（HSiO^URSiO^U之有機氫化矽倍半 氧燒聚合物，式中m為大於0，而η與m之和為大於4，及R 為fe基或芳基。 適合融入旋塗式玻璃材料中之吸收化合物可強烈吸收 1308585 (2) 小於375 nm或小於約260 nm之波長。特定言之，適當吸收 化合物可吸收可用於光微影術之波長如248 nm、193 nm、 157 nm或其他紫外光波長如365 nm附近的光。適當化合物 之發色體通常都具有至少一個苯環，且在有二或多個苯環 之情形時，這些環可為或不為稠合者。可融入之吸收化合 物都具有附在發色體的可接近反應性基，其中反應性基可 包括羥基、胺基、羧酸基，及矽鍵結至一、二或三個烷氧 基或鹵原子取代基之取代甲矽烷基。反應性基可直接鍵結 至發色體，或反應性基可經由烴橋或氧键合附著於發色體 。發色體也可包含與調配旋塗式玻璃材料所用類似的矽基 化合物或聚合物。 適當的可融入有機吸收化合物之實例包括具有一個苯 環之化合物，如苯基三烷氧基矽烷（苯基三乙氧基矽烷、 苯基三甲氧基矽烷、苯基三丙氧基矽烷）；具有二或多個 非稠合苯環之化合物，如2-羥基- 4-(3 -三烷氧基甲矽烷基 丙氧基）二苯基酮、3-羥基-4-(3-三烷氧基甲矽烷基丙氧基 )二苯基酮、玫紅酸、4-苯基偶氮酿及4-烷氧基苯基偶氮苯 -4-羧基-烷基三乙氧基矽烷、櫻草靈；及具有二或多個稠 合苯環之化合物，如三烷氧基甲矽烷基丙基-1,8-莕醯亞胺 、蔥黃酸、茜素、醌茜、9-蔥羧基-烷基三乙氧基矽烷（9-蔥羧基-甲基三乙氧基矽烷、9-蔥羧基-乙基三乙氧基矽烷 、9-蔥羧基-丁基三乙氧基矽烷、9-蔥羧基-丙基三乙氧基 矽烷、9-蔥羧基-戊基三乙氧基矽烷）、9-蔥羧酸、9-蔥甲 醇及其混合物。 1308585 (3)
根据本發明之另一方面，其提供者為吸收性旋塗式玻璃 組合物之合成方法。旋塗式玻璃材料通常係由珍燒•及5夕基 反應物，如三乙氧基矽烷、四乙氧基矽烷'甲基三乙氧基 矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、四曱氧基矽烷、甲基三甲氧 基矽烷、三甲氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、苯基三乙 氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、二苯基二乙氧基矽烷及二 苯基二甲氧基矽烷合成。函矽烷，尤其是氯矽烷，例如， 三氯矽烷、甲基三氯矽烷、乙基三氯矽烷、苯基三氣矽烷 、四氯矽烷、二氯矽烷、甲基二氯矽烷、二甲基二氯矽烷 、氣三乙氡基矽烷、氯三曱氧基矽烷、氣甲基三乙氧基矽 烷、氯乙基三乙氧基矽烷、氣苯基三乙氧基矽烷、氯甲基 三甲氧基矽烷、氯乙基三甲氧基矽烷及氣苯基三甲氧基矽 燒也可用作為矽燒反應物。
製造吸收性旋塗式玻璃組合物之方法包括將一或多種 燒•氧基梦淀，或一或多種画石夕燒>、一或多種可融入有機吸 收化合物、酸/水混合物如硝酸/水混合物及一或多種溶劑 混合以形成反應混合物；及將反應混合物迴流以形成吸收 性旋塗式玻璃組合物。將如此形成之旋塗式玻璃組合物以 一或多種溶劑稀釋以提供可產生具有各種厚度之薄膜之 塗覆溶液。也提供製造吸收性旋塗式玻璃组合物之替代方 法，包括利用自矽烷及相轉移觸媒之方法。 在本發明之又一方面中，所製得之吸收性旋塗式組合物 包含矽基化合物及可強烈吸收低於約375 nm波長之光之 可融入有機吸收化合物。進一步提供的是其中至少矽基化 -10 - 1308585 (4) 合物或可融入有機吸收化合物之一包含至少一個烷基、烷 氧基、酮基或偶氮基之吸收性旋塗式組合物。
根据本發明之又一方面，其提供者為包含9-蔥羧基-烷 基三烷氧基矽烷之化學類吸收化合物。9-葱羧基-烷基三 烷氧基矽烷中任何一種之合成方法都包括將9-蔥羧酸、氯 烷基三烷氧基矽烷、三乙胺及溶劑混合以形成反應混合物 ;將反應混合物迴流；將迴流之反應混合物冷卻以形成沉 澱物及剩餘溶液；及將剩餘溶液過瀘以產生液體9-蔥羧基 -烷基三烷氧基矽烷。 圖式簡單說明 圖la- If顯示融入旋塗式玻璃組合物中之吸收化合物之 化學式。 圖2a-2h說明吸收性旋塗式玻璃組合物在光微影術方法 中作為抗反射塗層之用途。 詳細說明
用於紫外光微影術之抗反射塗覆材料包括至少一種融 入旋塗式玻璃（SOG)材料中之有機吸收化合物。吸收性旋 塗式玻璃組合物係溶解於適當溶劑中以形成塗覆溶液，並 在半導體元件製造時施塗於各種材料層。吸收性旋塗式玻 璃抗反射塗層係設計成可輕易融入既存半導體製造過程 中。便利融入之一些性質包括a)抗顯像劑性，b)在標準光 阻劑加工處理時之熱穩定性及c)有關下面層之選擇性移 除。 所涵蓋的旋塗式玻璃材料包含矽基化合物，如甲基矽氧 -11 -
1308585 (5)
烷、甲基矽倍半氧烷、苯基矽氧烷、苯基矽倍半氧烷、甲 基苯基矽氧烷、甲基苯基矽倍半氧烷、矽氨烷聚合物、矽 酸酯聚合物及其混合物。所涵蓋的碎氨燒聚合物有全氫發 氨燒，其具有發色體可附著的”透明”聚合物主鍵。如此處 所用，”旋塗式玻璃材料"一語也包括矽氧烷聚合物及嵌段 聚合物、具一般化學式（Hn.oSiOnu),之氫矽氧烷聚合物 及具化學式（HSiO^)〆其中X為大於約4)之氫矽倍半氧烷聚 合物。也包括在内的有氫矽倍半氧烷與烷氧氫化矽氧烷或 羥氫化矽氧烷之共聚物。旋塗式玻璃材料另外包括具一般 化學式（Hw.oSiOu-uWRo-uSiOnuU之有機氫化矽氧烷 聚合物及具一般化學式（HSiO^ddRSiOKsU之有機氫化矽 倍半氧燒聚合物，式中m為大於0，而η與m之和為大於約4 ，及R為烷基或芳基。一些有用有機氫化矽氧烷聚合物之 η與m之和為自約4至約5000，其中尺為CrCzo烷基或（：6-(：12芳 基。有機氫化矽氧烷及有機氫化矽倍半氧烷聚合物也稱為 旋塗式聚合物。一些特定實例包括烷基氫化矽氧烷，如曱 基氫化矽氧烷、乙基氫化矽氧烷、丙基氫化矽氧烷、第三 -丁基氫化矽氧烷、苯基氫化矽氧烷；及烷基氫化矽倍半 氧烷，如甲基氫化矽倍半氧烷、乙基氫化矽倍半氧烷、丙 基氫化矽倍半氧烷、第三-丁基氫化矽倍半氧烷、苯基氫 化矽倍半氧烷及其組合。 許多莕及蔥基化合物都在248 nm及以下具有顯著吸收 。以苯為基（benzene-based)，在此同樣稱為以苯基為基 (phenyl-based)之化合物，在短於200 nm之波長下具有顯著 -12 - ϋΜΒΒΒϋϋΒΒΜΜΗίΜίΒ 1308585 ⑹ 吸收。雖然這些莕-、蔥-及苯-基化合物常稱為染料，但 在此處仍沿用吸收化合物一詞，因為這些化合物之吸收並 不限於光譜可視區域之波長。然而，並非所有這些吸收化 合物都可融入旋塗式玻璃中作為ARC材料使用。適用於本 發明之吸收化合物會吸收集中於可用於光微影術之波長 如248 nm、193 nm或其他紫外光波長如365 nm附近之波長範 圍之光。
適當吸收化合物之發色體通常都具有至少一個苯環，且 在有二或多個苯環之情形時，這些環可為或不為稠合者。 可融入之吸收化合物都具有附在發色體的可接近反應性 基，其中反應性基包括羥基、胺基、羧酸基，及矽鍵結至 一、二或三個”離去基”如烷氧基或齒原子之取代甲矽烷 基。乙氧基或甲氧基或氯原子常常用作為離去基。包括這 些常用離去基之反應性基包括矽烷氧基、矽二烷氧基及矽 三奴氧基’如碎' 乙氧基、碎二乙氧基、碎三乙氧基、碎甲 氧基、矽二甲氧基、矽三甲氧基、氣曱矽烷基、二氣甲矽 烷基及三氣甲矽烷基。反應性基可直接鍵結至例如苯基三 乙氧基矽烷之發色體，或反應性基可經由氧鍵合或烴橋附 著於例如9-蔥羧基-烷基三乙氧基矽烷之發色體。例如， 已發現，發色體包含矽三烷氧基是很有利的，尤其是為促 進吸收性SOG膜之穩定性。其他有用吸收化合物為含有偶 氮基，-N=N-，及可接近反應性基之化合物，尤其是含有 偶氮基連接苯環之化合物，尤其是在特定用途需要在3 65 nm附近吸收時。 -13 -
1308585 ⑺
在吸收性旋塗式玻璃組合物或材料中，吸收化合物可間 充（interstitially)融入旋塗式玻璃基質中。或者，吸收化合 物可化學鍵結至旋塗式玻璃聚合物。在一些所涵蓋的具體 例中，可融入之吸收化合物會經由可接近反應性基與旋塗 式玻璃聚合物主鏈形成鍵。
在一些涵蓋具體例中，吸收性旋塗組合物包含矽基化合 物及可吸收低於約375 nm波長内之光之可融入有機吸收 化合物。在其他涵蓋具體例中，吸收性旋塗組合物會吸收 大於2 nm波長範圍内之光。在還有其他涵蓋具體例中，吸 收性旋塗組合物會吸收大於10 nm波長範圍内之光。 再者，至少矽基化合物或可融入有機吸收化合物之一包 含至少一個烷基、烷氧基、酮基或偶氮基。
適用於本發明之吸收化合物之實例包括蔥黃酸（1)、9-蔥羧酸（2)、9-蔥甲醇（3)、9-蔥乙醇（4)、9-蔥丙醇（5)、9-蔥丁醇（6)、茜素（7)、醌茜（8)、櫻草靈（9)、2-羥基-4-(3-三乙氧基甲矽烷基丙氧基）-二苯基酮（10)、2-羥基-4-(3-三 甲氧基曱矽烷基丙氧基）-二苯基酮（11)、2-羥基-4-(3-三丁 氧基甲矽烷基丙氧基）-二苯基酮（12)、2-羥基- 4-(3-三丙氧 基甲矽烷基丙氧基）-二苯基酮（1 3)、玫紅酸（14)、三乙氧 基甲矽烷基丙基-1，8-莕醯亞胺（15)、三甲氧基甲矽烷基丙 基-1,8-莕醯亞胺（16)、三丙氧基甲矽烷基丙基-1，8-莕醯亞 胺（1 7)、9-蔥羧基-甲基三乙氧基矽烷（1 8)、9-蔥羧基-乙基 三乙氧基矽烷（19)、9-蔥羧基·丁基三乙氧基矽烷（20)、9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷（21)、9-蔥羧基-甲基三甲氧基 -14- 1308585 ⑻
矽烷（22)、9-蔥羧基-乙基三丁氧基矽烷（23)、9-蔥羧基-甲 基三丙氧基矽烷（24)、9-蔥羧基-丙基三甲氧基矽烷（25)、 苯基三乙氧基矽烷（26)、苯基三甲氧基矽烷（27)、苯基三 丙氧基矽烷（28)、4-苯基偶氮驗（29)、4-乙氧基苯基偶氮苯 -4-羧基-甲基三乙氧基矽烷（30)、4-甲氧基苯基偶氮苯-4-羧基-乙基三乙氧基矽烷（31) ' 4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧 基-丙基三乙氧基矽烷（32)、4-丁氧基苯基偶氮苯-4-羧基-丙基三乙氧基矽烷（33)、4-甲氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲 基三乙氧基矽烷（34)、4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基 三乙氧基矽烷（3 5)、4-甲氧基苯基偶氮苯-4-羧基-乙基三 乙氧基矽烷（36)、4-甲氧基苯基偶氮苯-4-羧基-丙基三乙 氧基矽烷（37)及其組合。吸收化合物1-37之化學式顯示於 圖la - If中。例如，9-蔥羧基-甲基三乙氧基矽烷（18)與9-蔥甲醇（3)、2-羥基- 4-(3-三乙氧基甲矽烷基丙氧基）-二苯 基酮（10)及玫紅酸（14)之组合，及苯基三乙氧基矽烷（26) 已獲得有利結果。然而，應了解的是，此一特定化合物清 單並非全包性清單，而所涵蓋及較佳的化合物可自包含這 些特定化合物之化學化合物類中選出。 大多數的這些吸收化合物市面上可自例如艾利希 (Aldrich)化學公司（Milwaukee，WI)購得。9-蔥羧基-烷基三烷 氧基矽烷係利用以下立即所述之酯化方法合成。除以上吸 收化合物外之苯基吸收化合物之實例包括烷氧基苯曱酸 化合物，如甲氧基苯甲酸；矽基反應性基附著於苯環或取 代苯基，如甲基苯基、氣苯基及氯甲基苯基之結構。特定 -15- 1308585 (9) 苯基吸收化合物包括苯基三曱氧基矽烷、苄基三氯矽烷、 氣甲基苯基三甲氧基矽烷、苯基三氟矽烷，僅舉數例。包 括一或二個”離去基”之二苯基矽烷，如二苯基甲基乙氧基 矽烷、二苯基甲基二乙氧基矽烷及二苯基二氣矽烷，再度 僅舉數例，亦係適當的可融入吸收化合物。
9-蔥羧基-烷基三烷氧基矽烷化合物之一般合成方法包 含利用9-蔥羧酸及氯甲基三烷氧基矽烷化合物作為反應 物。明確言之，9-蔥羧基-甲基三乙氧基矽烷（1 8)之合成方 法係利用9-蔥羧酸（2)及氯甲基三乙氧基矽烷作為反應物 。反應物係與先前在4A分子篩上乾燥過之三乙胺及甲基 異丁基酮（MIBK)混合以形成反應混合物，其經加熱至迴流 並迴流約6至10小時。迴流後，反應混合物經冷卻過夜， 產生大量的固體沉澱物。剩餘溶液經轉動蒸發、矽凝膠管 柱過瀘及轉動蒸發第二次，產生9-蔥羧基-甲基三乙氧基 矽烷（18)，為深琥珀色油質液體，其可經純化。此一方法 很重要，因為其適用於製造9-蔥羧基-烷基三烷氧基矽烷 類中之任何化合物，包括9-蔥羧基-乙基三乙氧基矽烷 (TESAC)、9-蔥羧基-丙基三甲氧基矽烷及9-蔥羧基-丙基三 乙氧基矽烷（ACTEP)。 根据本發明之另一方面，其提供者為吸收性旋塗式玻璃 組合物之合成方法。旋塗式玻璃材料通常係由多種矽烷反 應物，包括例如三乙氧基矽烷（HTEOS)、四乙氧基矽烷 (TEOS)、甲基三乙氧基矽烷（MTEOS)、二甲基二乙氧基矽 烷、四甲氧基矽烷（TMOS)、甲基三甲氧基矽烷（MTMOS) -16- 1308585 (10)
、三甲氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽 烷（PTEOS)、苯基三曱氧基矽烷（PTMOS)、二苯基二乙氧基 矽烷及二苯基二曱氧基矽烷合成。自矽烷，包括氯矽烷如 三氯矽烷、甲基三氯矽烷、乙基三氯矽烷、苯基三氣矽烷 、四氣矽烷、二氯矽烷、甲基二氣矽烷、二甲基二氯矽烷 、氯三乙氧基矽烷、氣三甲氧基矽烷、氣甲基三乙氧基矽 烷、氯乙基三乙氧基矽烷、氯苯基三乙氧基矽烷、氯曱基 三甲氧基矽烷、氣乙基三甲氧基矽烷及氣苯基三甲氧基矽 炫也都可用作為矽燒反應物。為製造吸收性旋塗式玻璃组 合物，係將吸收化合物如吸收化合物1-37或其組合與矽烷 反應物在SOG材料合成時混合。
在第一方法中，係在反應容器中形成包括矽烷反應物例 如HTEOS、或TEOS及MTEOS、或TMOS及MTMOS ;或者四氯 石夕燒•及曱基三氯石夕燒•、一或多種吸收化合物如吸收化合物 1-37 ;溶劑或溶劑之組合；及酸/水混合物之反應混合物 。適當溶劑包括丙酮、2-丙醇及其他簡單醇類、酮類及酯 類如1-丙醇、MIBK、丙氧基丙醇及醋酸丙酯。酸/水混合 物例如係硝酸及水。其他質子酸或酸酐，如醋酸、甲酸、 磷酸、氫氣酸或醋酸酐也可用於酸混合物。所得混合物經 迴流約1至24小時，即得吸收性SOG聚合物溶液。 吸收性SOG可用適當溶劑稀釋以獲得可產生具各種厚 度之膜之塗覆溶液。適當稀釋溶劑包括丙酮、2-丙醇、乙 醇、丁醇、甲醇、醋酸丙酯、乳酸乙酯及丙二醇丙基醚， 商業上稱Propasol-P。已發現，具高沸點之稀釋溶劑，如乳 -17-
1308585 ⑼
酸乙酯及丙二醇丙基醚很有益。咸信高沸點溶劑可降低氣 泡膜缺陷形成之機率。相反地，低沸點溶劑會被截留在交 聯之膜上層下方，並隨後在烘烤製程步驟驅除時產生空隙 。可用於本發明之額外溶劑包括乙二醇二甲基醚，又稱格 里美（giyme)、茴香醚、二丁基醚、二丙基醚、酷酸丙二醇 甲基醚酯及戊醇。視情況而言，界面活性劑如3M公司 (Minneapolis, MN)提供之產品FC 430，或DIC公司（日本）提供 之產品Megaface R08亦可加至塗覆溶液中。使用前，塗覆 溶液係藉標準過瀘技術過瀘。
根据形成吸收性SOG材料之第二種方法，係在反應容器 中形成包括珍燒反應物、一或多種吸收化合物如吸收化合 物1- 37，及溶劑或溶劑之組合之反應混合物。將反應混合 物加熱至迴流並迴流約1至24小時。矽烷反應物及溶劑係 如以上第一方法所述。將上述酸/水混合物加至反應混合 物中，並一邊攪拌。將所得混合物加熱至迴流並迴流約1 至24小時，即得吸收性SOG聚合物。將吸收性SOG如上述 稀釋並過瀘，即形成塗覆溶液。 形成吸收性有機氫化矽氧烷之方法包括形成雙相溶劑 (包括非極性溶劑及極性溶劑）與相轉移觸媒之混合物；將 一或多種有機三自碎燒•、氫化三齒石夕统及一或多種吸收化 合物如吸收化合物1-37加入，以提供雙相反應混合物；及 使雙相反應混合物反應1至24小時，以產生吸收性有機氫 化矽氧烷聚合物。相轉移觸媒包括，但不限於，氣化四丁 基銨及氯化笮基三甲基銨。代表性非極性溶劑包括，但不 -18- 1308585 (12) 限於，戊烷、己烷、庚烷、環己烷、苯、甲苯、二甲苯、 鹵化溶劑如四氯化碳、及其混合物。有用極性溶劑包括 水、醇類，及醇與水混合物。將吸收性聚合物溶液如上稀 釋及過瀘，即形成塗覆溶液。
吸收性SOG塗覆溶液通常係藉習用旋塗式沉積技術，視 特定製造過程而定，施塗於半導體加工所用各層。這些技 術包括配送旋塗（dispense spin)、厚度旋塗（thickness spin)及 熱烘烤步驟，而產生吸收性SOG抗反射塗層。典型方法包 括在1000與4000 rpm之間厚度旋塗約20秒，並在溫度80°C與 300°C之間進行二或三個烘烤步驟，每個步驟約1分鐘。根 据本發明之吸收性s〇G抗反射塗層具有折射率介於約1.3 與約2.0之間，及消光係數大於ο·。？。如以下實例一節所報 告’己獲得消光係數大於0.4。相反地，介電材料如二氧 化碎、矽酸鹽及甲基矽氧烷之消光係數在大於19〇 nm波長 下為約〇。
圖2a-2h顯示使用根据本發明之吸收性旋塗式玻璃材 在光微影方法中作為抗反射塗層之一般方法。如圖“所 ’石夕基材20上沉積有介電層22。介電層22可由各種介電 料所構成，包括例如由TE0S衍生而得之二氧化碎層、 燒基二氧化矽層、熱生長氧化物、化學蒸氣沉積產生之 基氫化矽氧烷或併含其他元素或化合物之二氧化硬。介 層22通常係光學透明介質。吸收性s〇G抗反射塗層以係 加於介電層22(圖2b)上’其上再以習用正光阻劑之光阻 層26覆蓋以產生如圖2c所示之疊層。圖&之疊層係透過 -19- 1308585 (13) 幕30曝露於紫外光輻射下，如圖2d所示。在曝露時，吸收 性SOG ARC層24會吸收透過光阻劑之UV光32。因為介電層 22在UV波長範圍内係透明，如果吸收性SOG ARC層24不存 在，則UV光32會自下面矽層20反射，使關鍵尺寸，例如曝 露之光阻劑之關鍵尺寸27變不正確。在此一實例中，係採 用正光阻劑，其提供直接的影像轉移。
曝露之疊層係經顯像而得圖2e之疊層。吸收性SOG ARC 層24係可耐習知光阻劑顯像劑溶液（conventional photoresist developer solutions)，如2.5%之氫氧化四甲基铵（TMAH)溶 液。相反地，具有光阻劑材料之一些化學特徵之有機ARC 層則對光阻劑顯像劑較為敏感。再者，預期吸收性SOG ARC層可耐還原化學、氣體基光阻劑剝除方法，而有機ARC 則不耐。因此，吸收性SOG層之使用可便利光阻劑再加 工，而不必再施加ARC層。
接著，經由光阻劑層26之孔洞在吸收性SOG ARC層24蝕 刻圖案，而得圖2f之蝕刻疊層。使用對光阻劑具有高選擇 性之氟碳化物蝕刻法蝕刻吸收性SOG ARC層24。吸收性 S0G對氟碳化物蝕刻之反應提供吸收性S0G勝過有機ARC 層之額外優點；有機ARC層需使用氧電漿蝕刻。氧電漿蝕 刻會使經顯像之光阻劑之關鍵尺寸變不正確，因為有機基 之光阻劑也會被氧電漿蝕刻。氟碳化物電漿消耗的光阻劑 比氧電漿為少。在較短UV波長時，焦點需求之深度將會 在圖2d中所示曝露步驟時限制光阻劑層26之厚度。例如， 估計在193 nm時，光阻劑層之厚度應為約300 nm。因此， -20- 1308585 (14)
因為開始要用這些短波長，故很重要的是要有一種就光阻 劑而言可選擇性触刻之ARC層。 氟碳化物蝕刻繼續進行通過介電層22，而產生圖2g之疊 層。光阻劑層26在繼續進行之触刻過程中會部份消耗掉。 最後，光阻劑層26係使用氧電漿或氫還原化學或濕化學剥 除’而SOG ARC層24則使用緩衝氧化物蝕刻劑，例如標準 氫氟酸/水混合物，或水性或非水性有機胺，或水性或非 水性氣基化學剝除。有利的是，S〇g ARC層可用就下面介 電層而言顯示良好選擇性之溶液剥除。因此，圖2a-2h所 示之一般光微影方法即註明吸收性s〇G材料作為抗反射 塗層及作為犧牲性抗反射塗層之製程優點。 實例 吸收性SOG材料之合成方法，以及吸收化合物如9_蔥幾 基-烷基三烷氧基矽烷，而更明確言之，9_蔥羧基_乙基三 乙氧基碎燒及9 -悤幾基-丙基三乙氧基矽燒之合成，將說 明於以下實例中。 實例1 含9_惹知基-甲基二乙氧基石夕烷> 之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中’將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS 、77克MTEOS、60克9-蔥羧基-甲基三乙氧基矽烷、0.6克0.1 Μ硝酸及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入115克丁醇、488克2-丙醇' 245克丙酮、329克乙醇 、53克去離子水及 3.8克之 l〇%FC 430(3Μ& 司，MinneaPolis ，MN)。將溶液過瀘。將溶液配送’繼之3000 rpm厚度旋 1308585
(15) 塗20秒，並在80 C及180°C下各烘烤i分鐘。用Ν&κ科技 (Technology Model)公司型1200分析儀測量光學性質。膜厚 為1635人。在248 nm時，折射率（幻為丨373，而消光係數（k) 為0.268。然而’應了解的是’高純度原料及吸收化合物， 如本實例之9-蔥羧基-甲基三乙氧基矽烷，將產生高消光 係數。以下全部實例均使用相同的旋塗及烘烤參數及測量 技術。 含9-蔥羧基-乙基三乙氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS 、77克MTEOS、60克9-蔥羧基-乙基三乙氧基矽烷、〇.6克0.1 Μ硝酸及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入115克丁醇、488克2-丙醇、245克丙酮、329克乙醇 、53克去離子水及3.8克之10%FC 430(3Μ公司’Minneapolis ，MNp將溶液過瀘。將溶液配送，繼之3000 rPm厚度旋 塗20秒，並在801：及180°C下各烘烤1分鐘。用N&K科技 (Technology Model)公司型1200分析儀測量光學性質。 含9-蔥羧基-乙基三甲氧基矽烷之吸收性S0G之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙嗣、123克TE〇S 、77克MTEOS、60克9-蔥幾基-乙基二甲氧基石夕炫*、〇.6克0」 Μ硝酸及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入115克丁醇、488克2_丙醇、245克丙酮、329克乙醇 、53克去離子水及3.8克之10%FC 430(3Μ公司，Minneapolis ，MN)。將溶液過瀘。將溶液配送，繼之3000 rpm厚度旋 塗20秒，並在80°C及18〇°C下各烘烤1分鐘。用N&K科技 1308585 (16) (Technology Model)公司型1200分析儀測量光學性質。
含9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷之吸收性S0G之合成 在1升燒瓶中，將178克2-丙酵、89克丙酮、52克TE〇S、 59克MTEOS、29克9-蔥羧基-丙基三乙氧基珍燒、3_3克Ο.1 M 硝酸及40克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在孩落液 中，加入26克丁醇、488克2-丙酵、245克丙酮、329克乙醇 、53克去離子水及3.8克之10%FC 430(3M公司’ Minneapolis ，MN)。將溶液過瀘。將溶液配送’繼之3000 rpm厚度旋 塗20秒，並在80。(：及180。(：下各烘烤1分鐘。用N&K科技 (Technology Model)公司型1200分析儀測量光學性貝 居·度 為 1487.1 人；k = 0.4315 ; η=1·4986 °
含9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷之吸收性S0G之合成 在1升燒瓶中，將178克2-丙醇、89克丙酮、49克TEOS、 55克MTEOS、48克9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷、3·3克〇.1M 硝酸及40克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入26克丁醇、48 8克2-丙醇、245克丙酮、329克乙酵 、53克去離子水及3.8克之10%FC 430(3M公司’Minneapolis ，MN)。將溶液過瀘。將溶液配送’繼之3000 rPm厚度旋 塗20秒，並在80°C及18CTC下各烘烤1分鐘。用Ν&κ科技 (Technology Model)公司型1200分析儀測里光學性免。厚度 為 534.45 A ; k = 0·45 ; η=1·49。 含9-慧羧基-丙基三乙氧基矽烷之吸收性S0G之合成 在1升燒瓶中’將178克2-丙醇、89克丙酮、13克TEOS、 110克MTEOS、13克9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷、3.3克0.1 Μ -23-
1308585 (17) 硝酸及40克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入26克丁醇、488克2-丙醇、245克丙酮、329克乙醇 、53克去離子水及3.8克之10%FC 430(3M公司’ Minneapolis ，MN)。將溶液過瀘。將溶液配送’繼之3000 rpm厚度旋 塗20秒，並在80°C及180。(：下各烘烤1分鐘。用Ν&κ科技 (Technology Model)公司型1200分析儀測量光學性質。厚度 為 414.17 人；k =0.355 1 ； η=1·5079 °
含9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將178克2-丙醇、89克丙酮、96克TEOS、 15克MTEOS、13克9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷、3.3克0.1 Μ 石肖酸及40克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入15克丁醇、488克2-丙醇、245克丙酮、329克乙醇 、53克去離子水及3.8克之10%FC 430(3Μ公司，Minneapolis ，MN)。將溶液過瀘。將溶液配送，繼之3000 rPm厚度旋 塗20秒，並在801及1801下各烘烤1分鐘。用N&K科技 (Technology Model)公司型1200分析儀測里光學性S 。尽度 為 494.77 A ; k =0.3354 ; η=1·5243。 含9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中’將178克2-丙醇、89克丙酮、56克TEOS、 64克MTEOS、7.63克9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷、3.3克0.1 Μ硝酸及40克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入26克丁醇、488克2 -丙醇、245克丙嗣、329克乙醇 、53克去離子水及3.8克之10%FC 430(3Μ公司，Minneapolis ，MN)。將溶液過瀘。將溶液配送’繼之3000 rPm厚度旋 -24-
1308585 (18)
塗20秒，並在80。(：及180°C下各洪烤1分鐘。用N&K科技 (Technology .Model)公司型1200分析儀測I光學性資°尽度 為 3629.76 人；k =0.3559 ; η=1·4508。第二厚度=1377·37人； k=0.358 ; η=2·643，然而η值會隨原料組份及反應物而異°
含9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷之吸收性S0G之合成 在1升燒瓶中，將178克2-丙醇、89克丙酮、86克TEOS、 25克MTEOS、12.1克9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷、3.3克0-1 Μ硝酸及40克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入26克丁醇、488克2·丙醇、245克丙酮、329克乙醇 、53克去離子水及3.8克之l〇%FC 430(3Μ公司，Minneapolis ，MN) »將溶液過瀘。將溶液配送，繼之3000 rpm厚度旋 塗20秒，並在80°C及180。(：下各烘烤1分鐘。用N&K科技 (Technology Model)公司型1200分析儀測量光學性質。厚度 為 1455.93 人；k =0.339 ; n=l.5895。
含9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將178克2-丙醇、89克丙酮、21克TEOS、 101克MTEOS、12克9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷、3.3克0.1M 硝酸及40克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入26克丁醇、48 8克2-丙醇、245克丙酮、329克乙醇 、53克去離子水及3.8克之i〇%FC 430(3M公司’Minneapolis ，MN)。將溶液過瀘。將溶液配送’繼之3000 rpm厚度旋 塗20秒，並在80°C及180°C下各烘烤1分鐘。用N&K科技 (Technology Model)公司型1200分析儀測量光學性質。厚度 為 345.3lA ; k =0.3264 ; η=1·.4614。第二厚度=1021.18 Λ ; -25- 1308585 (19) k=0.3215 ; η=1·5059 0
含9-蔥羧基-丙基三乙氧基♦娱4之吸收性S0G之合成 在1升燒瓶中，將I78克2-丙醇、89克丙酮、37克TE0S、 74克MTEOS、36克9-蔥羧基-丙基三乙氧基石夕烷、3.3克Ο·1 M 硝酸及40克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入26克丁醇、488克2-丙醇' 245克丙酮、329克乙醇 、53克去離子水及3.8克之l〇%FC 430(3M公司’ Minneapolis ，MN)。將溶液過瀘。將溶液配送’繼之3000 rPm厚度旋 塗20秒，並在80t及180°C下各烘烤1分鐘。用N&K科技 (Technology Model)公司型1200分析儀測里光學性負。居度 為 6000人；k =0.3701; n= 1.4486。第二厚度= 285 1.52 A ; k=0.3912 ;n= 1.4786。
含9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷之吸收性S0G之合成 在1升燒瓶中’將178克2-丙醇、89克丙鲷、64克TEOS、 42克MTEOS、36克9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷、3_3克0·1M 硝酸及40克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入26克丁醇、488克2-丙醇、245克丙嗣、329克乙醇 、53克去離子水及3.8克之10%FC 430(3M公司’ Minneapolis ，MN)。將溶液過瀘。將溶液配送’繼之3000 rPm厚度旋 塗20秒，並在80°C及18(TC下各烘烤1分鐘。用Ν&κ科技 (Technology Model)公司型1200分析儀測里光學性貞。居度 為 5988A ; k =0.36 ; n= 1.445。第二厚度=2888·27 人；k=0·3835 ；n= 1 ·4856 〇 實例2 • 26- 1308585 (20) 含9-蔥甲醇、2-經基-4-(3-三乙氧基曱 二苯基酮及玫紅酸之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙 77克MTEOS、25克9-蔥甲醇、10克2-羥基 矽烷基丙氧基）-二苯基酮、5克玫紅酸、 72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。 入111克丁醇、459克2-丙醇、23.0克丙銅 克去離子水及3.75克之10%FC 430(3M公 ]\^)。厚度=1436 人；1^=1_479;11=0.1255 ° 含9-蔥乙醇、2 -經基-4-(3 -三乙氧基甲 二苯基酮及玫紅酸之吸收性s〇G之合成 在1升燒瓶中’將297克2-丙醇、148克两 77克MTEOS、25克9-蔥乙醇、1〇克2-幾基 矽烷基丙氧基）-二苯基酮、5克玫紅酸、 72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。 入111克丁醇、459克2_丙醇、230克丙酮 克去離子水及3.75克之10%FC 430(3M公 MN)。 含9-蔥甲醇、2-裡基-4-(3_三甲氧基甲 二苯基銅及玫紅酸之吸收性之合成 在1升燒瓶中’將297克2_丙醇' 148克闲 77克MTEOS、25克9-氣甲醇、10克2-#至基 矽烷基丙氧基）-二苯基酮、5克玫紅酸、 72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。
矽烷基丙氧基）- g同、123 克 TEOS、 三乙氧基曱 0.6克0.1 Μ硝酸及 在該溶液中，加 、309克乙醇、50 司，Minneapolis， p石夕坡基丙氧基）- ，酮、123 克 TEOS、 _4“3-三乙氧基甲 〇.6克0.1 Μ硝酸及 在該溶液中，加 、309克乙醇、50 司，Minneapolis ’ 夕坡基丙氧基）- ，酮、123 克 TEOS、 _4“3-三甲氧基甲 〇.6克0.1 Μ硝酸及 在該溶液中，加 -27- 1308585 (21) 入111克丁醇、459克2-丙醇、230克丙酮、309克乙醇、50 克去離子水及3.75克之10%FC 430(3M公司，Minneapolis， MN)。 含9-蔥乙醇、2-羥基-4-(3-三曱氧基甲矽烷基丙氧基）-二苯基酮及玫紅酸之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS、 77克MTEOS、25克9-蔥乙醇、10克2-羥基-4-(3-三甲氧基曱 矽烷基丙氧基）-二苯基酮、5克玫紅酸、0.6克0.1 Μ硝酸及 72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液中，加 入111克丁醇、45 9克2-丙醇、230克丙酮、309克乙醇、50 克去離子水及3.75克之10%FC 430(3Μ公司，Minneapolis， MN)。 實例3 含9-蔥甲醇、2-羥基-4-(3-三乙氧基甲矽烷基丙氧基）-二苯基酮及玫紅酸之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、93克TEOS 、77克MTEOS、20克9-蔥甲醇、60克2-羥基-4-(3-三乙氧基 甲矽烷基丙氧基）-二苯基酮、5克玫紅酸、0.5599克0.1 Μ硝 酸及71.90克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入57克丁醇、88克2-丙醇、44克丙酮、59克乙醇、 9.5克去離子水及3_75克之10%FC 430(3Μ公司，Minneapolis ，MN)。 實例4 含9-蔥甲醇、2-羥基-4-(3-三乙氧基甲矽烷基丙氧基）- -28 -
1308585㈤ 二苯基酮及玫紅酸之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中’將297克2-丙醇、148克丙®同、1〇8克TEOS 、77克MTEOS、1〇克9-蔥甲醇、60克2-經基-4-(3 -三乙氧基 甲梦坑基丙氧基）_二豕基銅、5克玫紅酸、0.5599克0.1M硝 酸及7 2克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在该么液中 ，加入57克丁酵、88克2-丙醇、44克丙酮、59克乙醇、9.5 克去離子水及 3.75 克之 10%FC 430(3M公司 ’ Minneapolis’ MN) 。厚度=4275 人，η=1·529 ’ k=0.124。 f例5 含2-羥基-4-(3-三乙氧基甲矽烷基丙氧基）_二苯基嗣之 吸收性S0G之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙酵、148克丙酮、123克TE0S、 51克MTEOS、60克2-羥基-4-(3-三乙氧基甲珍虎基丙氧基）_ 二苯基酮、0.6克〇.1 Μ硝酸及72克去離子水混合。將燒瓶 迴流4小時。在該溶液中，加入57克丁酵、88克2-丙醇、44 克丙酮、59克乙酵、9.5克去離子水及3.75克之l〇%FC 430(3Μ 公司，Minneapolis，ΜΝ)。厚度=3592 λ，η= 1.563 ’ k=0.067。 含2-羥基-4-(3-三曱氧基甲矽烷基丙氧基）-二苯基酮足 吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TE〇S、 51克MTEOS、60克2-羥基-4-(3-三甲氧基甲矽烷基丙氧基） 二苯基酮、0.6克〇.1 Μ硝酸及72克去離子水混合。將燒瓶 迴流4小時。在該溶液中，加入57克丁醇、88克2_丙醇' 44 克丙酮、59克乙醇、9.5克去離子水及3.75克之l〇%FC 43〇(3Μ -29· 1308585 (23) 公司 ’ Minneapolis ’ MN)。 f例6 含9-蔥甲醇之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS 、77克MTEOS、10克9-蔥甲醇、0.6克0.1 Μ硝酸及72克去離 子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液中’加入5 7克丁 醇、88克2-丙醇、44克丙酮、59克乙醇、9.5克去離子水及
3.75 克之 l〇%FC 430(3Μ公司，Minneapolis ’ ΜΝ)。 含9-蔥乙醇之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS 、77克MTEOS、10克9-蔥乙醇、0.6克0.1 Μ硝酸及72克去離 子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液中，加入57克丁 醇、88克2-丙醇' 44克丙酮、59克乙醇、9.5克去離子水及 3.75克之 l〇%FC 430(3Μ公司 ’ Minneapolis，ΜΝ)。 含9-蔥丙醇之吸收性SOG之合成
在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS 、77克MTEOS、10克9-蔥丙醇、0.6克0.1 Μ硝酸及72克去離 子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液中，加入57克丁 醇、88克2-丙醇、44克丙酮、59克乙醇、9.5克去離子水及 3.75 克之 1 〇% FC 430( 3Μ公司 ’ Minneapolis，ΜΝ)。 音例7. 含9-蔥甲醇、2 -經基-4-(3 -三乙氧基甲《s夕燒基丙氧基）-二苯基酮及玫紅酸之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS、 -30- 靡585(24) 77克MTEOS、20克2-#查基-4-(3-三乙氧基甲碎院基丙氧基）-二苯基酮、25克9-蔥甲醇、5克玫紅酸、0.6克0.1 Μ硝酸及 72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時°在該溶液中’加 入57克丁醇、88克2-丙醇、44克丙酮、59克乙醇、9.5克去 離子水及 3.75 克之 l〇%FC 430(3Μ公司 ’ Minneapolis ’ ΜΝ)。 厚度=3503 A，n= 1.475 ’ k=0_193。 例8
含9-蔥甲醇、2_羥基*4-(3_三乙氧基甲矽炫基丙氧基）-二苯基酮及玫紅酸之吸收性SOG之合成
在1升燒瓶中’將297克2_丙醇、148克丙酮、123克TE0S 、77克MTEOS、5克2-經基-4-(3-三乙氧基甲碎炫基丙氧基）-二苯基酮、25克9-蔥甲醇、5克玫紅酸、0.6克0.1 Μ硝酸及 72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液中’加 入57克丁醇、88克2-丙醇、44克丙酮、59克乙醇、9_5克去 離子水及 3.75克之 10%FC 430(3Μ公司 ’ Minneapolis ’ ΜΝ)。 厚度= 3119 A，1.454 ’ k= 0.175。 音例9 含9-蔥甲醇、2-羥基-4-(3-三乙氧基甲矽燒基丙氧基）_ 二苯基酮、玫紅酸、酿备及茜素之吸收性S〇G之合成 在}升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS、 77克MTEOS、20克2-#至基-4-(3-三乙氧基甲碎虎基丙氧基）· 二苯基酮、25克9-蔥甲醇、5克玫紅酸、2克酿茜、2克茜素、 0.6克0.1 Μ硝酸及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。 在該溶液中，加入57克丁醇、88克2-两醇、44克丙嗣、59 -31 · 1308585 (25) 丨發明說，頁 克乙醇、9.5克去離子水及3.7克之10%FC 430(3M公司’ Minneapolis，MN)。厚度=3554 A，n=l.489 ’ k=0.193。 實例10 含9-蔥甲醇、2-羥基-4-(3-三乙氧基甲矽烷基丙氧基）-二苯基酮、玫紅酸及茜素之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS、 51.5克1^1丁丑03、5克2-羥基-4-(3-三乙氧基甲矽燒*基丙氧基）-二苯基酮、25克9-蔥甲醇、5克玫紅酸、2克茜：素、〇_5599 克0.1 Μ硝酸及71 _90克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。 在該溶液中，加入56.68克丁醇、87.99克2-丙醇、44.10克丙 酮、59.31克乙酵、9.55克去離子水及3_75克之1〇0/〇FC 430(3Μ 公司，Minneapolis，ΜΝ)。厚度=3109 A，η=1·454，k=0.193。 會例11 含9-蔥幾基-甲基三乙氧基矽烷之吸收性S0G之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS 、77克MTEOS、30克9-蔥叛基-甲基三乙氧基碎燒、0.6克0.1 Μ硝酸及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該落液 中，加入57克丁醇、88克2-丙醇、44克丙酮、59克乙醇、 9.5克去離子水及3.7克之l〇%FC 430(3Μ公司，Minneapolis ’ MN)。厚度=3010 A，η=1·377，k=0.163。 含9-蔥羧基-乙基三乙氧基矽烷之吸收性S0G之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS 、77克MTEOS、30克9-蔥羧基-乙基三乙氧基矽燒、〇.6克0.1 Μ硝酸及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 -32- I308585㈣ 中，加入57克丁醇、88克2-丙醇、44克丙酮、59克乙醇、 9 5克去離子水及3.7克之10%FC 430(3M公司，Minneapolis ’ MN)。
含9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷之吸收性S0G之合成 在1升燒瓶中’將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS 、77克MTEOS、30克9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷、0·6克0.1 Μ硝酸及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入57克丁醇、88克2-丙醇、44克丙酮、59克乙醇、 9.5克去離子水及3.7克之10%FC 430(3Μ公司’ MinneaPolis ’ MN)。
含9-蔥羧基-戊基三乙氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS 、77克MTEOS、30克9-蔥羧基-戊基三乙氧基矽烷、0.6克0.1 Μ硝酸及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入57克丁醇、88克2-丙醇、44克丙酮、59克乙醇、 9.5克去離子水及 克之 10〇/〇FC 430(3Μ公司 ’ Minneapolis ’ MN)。 含9-蔥羧基·甲基三甲氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS 、77克MTEOS、30克9-蔥羧基-甲基三甲氧基矽烷、0.6克0.1 Μ硝酸及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入57克丁醇、88克2-丙醇、44克丙酮、59克乙醇、 9.5克去離子水及3 ·7克之1 〇% FC 430( 3Μ公司’ Minneapolis ’ MN)。 -33 - Γ308585㈤ 含9-蔥羧基-乙基三甲氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS 、77克MTEOS、30克9-蔥羧基-乙基三甲氧基矽烷、0.6克0.1 Μ硝酸及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入57克丁酵、88克2-丙醇、44克丙酮、59克乙醇、 9.5克去離子水及3.7克之10%FC 430(3Μ公司，Minneapolis ’ MN)。 含9-蔥羧基-丙基三甲氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS 、77克MTEOS、30克9-蔥羧基-丙基三甲氧基矽烷、0.6克0.1 Μ硝酸及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液 中，加入57克丁醇、88克2-丙醇、44克丙酮、59克乙醇、 9.5克去離子水及3.7克之10%FC 430(3Μ公司’Minneapolis， MN)。 膏例12 含9-蔥甲醇之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS 、77克MTEOS及10克9-蔥甲醇混合。將溶液迴流4小時。將 0.6克0.1 Μ硝酸及72克去離子水之混合物加入燒瓶中。將燒 瓶迴流4小時。在該溶液中，加入57克丁醇、88克2-丙醇、 44克丙酮、59克乙醇、9.5克去離子水及3.75克之l〇%FC 430(3M公司，Minneapolis，MN)。 含9-蔥乙醇之吸收性SOG之合成
在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS -34- 發明說明續頁 1308585 (28) 、77克MTEOS及10克9-蔥乙醇混合。將溶液迴流4小時。將 0.6克0.1M硝酸及72克去離子水之混合物加入燒瓶中。將燒 瓶迴流4小時。在該溶液中，加入57克丁醇、88克2-丙醇、 44克丙酮、59克乙醇、9.5克去離子水及3.75克之l〇%FC 430(3M公司 ’ Minneapolis ’ MN)。 含9-蔥丙醇之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、123克TEOS 、77克MTEOS及10克9-蔥丙醇混合。將溶液迴流4小時。將 0.6克0.1M硝酸及72克去離子水之混合物加入燒瓶中°將燒 瓶迴流4小時。在該溶液中，加入57克丁醇、88克2-丙醇、 44克丙酮、59克乙醇、9.5克去離子水及3.75克之l〇%FC 430(3Νί公司，Minneapolis ’ MN)。 营例13 含9-蔥羧基-甲基三乙氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2·丙醇、148克丙酮、90克TMOS 、59克MTMOS、60克9-蔥羧基-甲基三乙氧基矽烷、〇·6克0.1M 硝酸及及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶 液中，加入115克丁醇、488克2-丙醇、245克丙酮、329克乙 醇、53克去離子水及3.8克之10%FC 430(3Μ公司’ Minneapolis ，ΜΝ) 〇 含9-蔥羧基-乙基三乙氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中’將297克2-丙醇' 148克丙酮、90克TMOS ' 59克MTMOS、60克9-蔥羧基-乙基三乙氧基矽烷、0.6克0.1M 硝酸及及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶 -35 - 虜585㈤ 液中，加入115克丁醇、488克2-丙醇、245克丙嗣' 329克乙 醇、53克去離子水及3,8克之l〇%FC 430(3M公司，Minneapolis ，MN)。 含9-蔥羧基-甲基三甲氧基石夕坑之吸收性S0G之合成 在1升燒瓶中’將297克2-丙醇、148克丙銅、90克 、59克MTMOS、60克9-蔥致基-甲基三甲氧基矽垸、0.6克0.1M 硝酸及及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶 液中，加入115克丁醇、488克2-丙醇' 245克丙嗣、329克乙 醇、53克去離子水及3.8克之l〇%FC 430(3M公司’ Minneapolis ，MN)。 含9-惹羧基-丙基三乙氧基珍燒之吸收性S0G之合成 在1升燒瓶中’將297克2_丙醇、148克丙酮、90克TM0S 、59克MTMOS、60克9 -蔥叛基•丙基三乙氧基碎晚、〇·6克 硝酸及及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶 液中，加入115克丁醇、488克2-丙醇、245克丙酮、329克乙 醇、53克去離子水及3.8克之l〇%FC 430(3M公司，Minneapolis ，MN)。 含9-蔥瘦基-甲基三丙氧基石夕燒之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中’將297克2-丙醇、148克丙酮、90克TMOS 、59克MTMOS、60克9-蔥幾基-甲基三丙氧基矽燒、0.6克〇_1Μ 硝酸及及72克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶 液中，加入115克丁醇、488克2 -丙酵、245克丙酮、329克乙 醇、53克去離子水及3.8克之l〇%FC 430(3M公司，Minneapolis ，MN)。 -36- 1308585 (30) 含9-蔥羧基-乙基三丁氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克2-丙醇、148克丙酮、90克TM0S 、59克MTM0S、60克9-蔥羧基-乙基三丁氧基矽烷、0.6克0.1 Μ 硝酸及及7 2克去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶 液中，加入115克丁醇、488克2-丙醇、245克丙酮、329克乙 醇、53克去離子水及3.8克之10%FC 430(3Μ公司，Minneapolis ，MN)。 實例14 9-蔥羧基-甲基三乙氧基矽烷之合成 在2升燒瓶中，將90.0克9-蔥羧酸、86.0毫升氯甲基三乙 氧基矽烷、66毫升三乙胺及1.25升甲基異丁基酮（MIBK)(已 在4人分子篩上乾燥過）攪拌，緩慢加熱至迴流並迴流8.5 小時。將溶液移至2升鐵弗龍瓶中並留置過夜。大量的固 體沉澱物即告形成。將MIBK溶液傾析並轉動蒸發至約200 克。將等重己烷加入並混合。沉澱物形成。將1.75吋直徑 X 2吋高之矽凝膠管柱用20%醋酸乙酯/80%己烷製備成漿 體。使MIBK/己烷溶液在壓力下通過管柱，並用800毫升20% 醋酸乙酯/80%己烷洗滌管柱。將溶液過瀘至0.2 /zm並轉動 蒸發。當溶劑停止逸出後，即將溫度提升至35°C歷時60分 鐘。得深琥珀色油質液體產物（8 5克）。 9-蔥羧基-乙基三乙氧基矽烷之合成 在2升燒瓶中，將90.0克9-蔥羧酸、86.0毫升氯乙基三乙 氧基矽烷、66毫升三乙胺及1.25升甲基異丁基酮（MIBK)(已 在4人分子篩上乾燥過）攪：拌，缓慢加熱至迴流並迴流8.5 -37 -
1308585 ⑻ 小時。將溶液移至2升鐵弗龍瓶中並留置過夜。大量的固 體沉殿物即告形成。將ΜΙΒΚ落液傾析並轉動蒸發至約2〇〇 克。將等重己烷加入並混合。沉澱物形成。將175忖直徑 χ2寸高之珍凝膠管柱用20%醋酸乙酯/ 8〇。/0己燒製備成衆 體。使ΜΙΒΚ/己燒落液在壓力下通過管柱，並用毫升2〇% 醋酸乙酿/ 8 0 %己處洗滌管柱。將溶液過瀘至〇. 2 # m並轉動
蒸發。當溶劑停止逸出後，即將溫度提升至35t歷時60分 鐘。 9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷之合成
在2升燒瓶中’將90.0克9-蔥羧酸、86.0毫升氣丙基三乙 氧基矽烷、66毫升三乙胺及1.25升甲基異丁基酮（MIBK)(已 在4 A分子篩上乾燥過）授拌，緩慢加熱至迴流並迴流8.5 小時。將溶液移至2升鐵弗龍瓶中並留置過夜。大量的固 體沉澱物即告形成。將MIBK溶液傾析並轉動蒸發至約200 克。將等重己烷加入並混合。沉澱物形成。將1.75吋直徑 x2吋高之矽凝膠管柱用20%醋酸乙酯/80%己烷製備成漿 體。使MIBK/己烷溶液在壓力下通過管柱’並用800毫升20% 醋酸乙酯/ 80%己烷洗滌管柱。將溶液過瀘至0.2 /zm並轉動 蒸發。當溶劑停止逸出後，即將溫度提升至35°C歷時60分 鐘。 9-蔥羧基-甲基三甲氧基矽烷之合成 在2升燒瓶中’將90.0克9-蔥羧酸、86.0毫升氣甲基三〒 氧基矽烷、66毫升三乙胺及1.25升甲基異丁基酮（MIBK)(已 在4人分子篩上乾燥過）攪拌，緩慢加熱至迴流並迴流8·5 -38- 1308585
(32) 小時。將溶液移至2升鐵弗龍瓶中並留置過夜。大量的固 體沉澱物即告形成。將ΜΙΒΚ溶液傾析並轉動蒸發至約2〇〇 克。將等重己烷加入並混合。沉澱物形成。將175忖直徑 X 2吋高之矽凝膠管柱用20%醋酸乙酯/80%己燒製備成漿 眩。使ΜΙΒΚ7己垸1落液在壓力下通過官柱，並用8〇〇毫升20% 酷酸乙酯/80%己烷洗滌管柱。將溶液過瀘至〇.2 並轉動 蒸發。當溶劑停止逸出後，即將溫度提升至35充歷時6〇分 鐘。 實例15
含9-蔥羧基-甲基三乙氧基矽烷之s〇G之合成 在1升燒瓶中’將297克（4_798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙嗣、123克（0.593莫耳）TEOS、77克（0,432莫耳）MTEOS 、45克（0.102莫耳）9-蔥羧基-甲基三乙氧基矽烷、〇6*〇·1Μ 確酸及及72克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小 時。在該溶液中，加入43克（0.590莫耳）丁醇及126〇克（8.344 莫耳）乳酸乙酯。厚度=1156 A，n= 1.502 , k=0.446。 含9-蔥幾基-丙基三乙氧基；?夕燒之s〇g之合成 在1升燒瓶中，將297克（4_798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙 i同、123 克（0.593 莫耳）TEOS、77克（〇_432 莫耳）MTEOS 、45克（0.102莫耳）9-蔥羧基_丙基三乙氧基矽烷、〇 6克〇 1M 硝酸及及72克（3.716莫耳）去離子水混合，將燒瓶迴流4小 時。在該落液中，加入43克（0.590莫耳）丁醇及丨2 60克（8.3 44 莫耳）乳酸乙酯。 含9-惠幾基-乙基二乙乳基♦燒之之合成 -39- 1308585 _ (33)
在1升燒瓶中’將297克（4·798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙鋼、123 克（0.593 莫耳）TEOS、77克（0.432莫耳）MTEOS 、45克（0.102莫耳）9-蔥幾基-乙基三乙氧基矽燒、（^克^^ 確酸及及72克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小 時。在該溶液中’加入43克（0.590莫耳）丁醇及1260克（8.344 莫耳）乳酸乙酯》 含9-蔥羧基-甲基三曱氧基矽烷之s〇G之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、123 克（0.593 莫耳）TEOS、77克（0.432莫耳）MTEOS 、45克（0.1 02莫耳）9-蔥羧基-甲基三甲氧基矽烷、〇.6克0.1M 石肖酸及及7 2克（3 · 716莫斗）去離子水混合。將燒瓶迴流4小 時。在該溶液中，加入43克（0.590莫耳）丁醇及1260克（8.344 莫耳）乳酸乙酯。 實例1 6 含9-蔥羧基-甲基三乙氧基矽烷之SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、123 克（0.593 莫耳）TEOS、77克（0.432莫耳）1^丁[〇3 、30克（0.102莫耳）9-蔥羧基-曱基三乙氧基矽烷、0.6克0.1M 硝酸及及72克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小 時。在該溶液中，加入57克（0.769莫耳）丁醇、88克（1.422 莫耳）2-丙醇、44克（0.75 8莫耳）丙酮、59克（1.227莫耳）乙醇 、9.5克（0.528莫耳）去離子水及3.7克10%FC 430。 含9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷之SOG之合成 在1升燒瓶中’將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 -40-
1308585 (34)
莫耳）丙銅、123 克（0.593 莫耳）TEOS、77克（0.432莫耳）MTEOS 、30克（0.102莫耳）9 -蔥幾基-丙基三乙氧基碎燒、〇6克 硝酸及及72克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小 時。在該溶液中，加入57克（0.769莫耳）丁酵、88克（1.422 莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮、59克（1.227莫耳）乙醇 、9_5克（0.528莫耳）去離子水及3.7克l〇%FC 430。 含9-蔥羧基-乙基三甲氧基矽烷之s〇G之合成
在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙嗣、123 克（0.593 莫耳）TEOS、77 克（0.432 莫耳）MTE0S 、30克（0.102莫耳）9-蔥羧基-乙基三甲氧基矽烷、〇 6克〇 1M 硝酸及及72克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小 時。在該溶液中，加入57克（0.769莫耳）丁醇、88克（1.422 莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮、59克（1.227莫耳）乙醇 、9.5克（0.528莫耳）去離子水及3 7克1〇%FC 43〇。 含9-蔥羧基·乙基三乙氧基矽烷之s〇g之合成
在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、123克（〇.593莫耳）丁£03、77克（〇.432莫耳）1^^03 、30克（0.102莫耳）9-蔥羧基_乙基三乙氧基矽烷、〇 6克〇 m 硝酸及及72克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小 時。在該溶液中’加入57克（0 769莫耳）丁醇、88克（1 422 莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮、59克（1 227莫耳）乙酵 、9.5克（〇.528莫耳）去離子水及3.7克1〇。/。卩0 43〇。 含9-蔥羧基-丁基三乙氧基矽烷之s〇G之合成 在1升燒瓶中’將297克（4.798莫耳）2-丙醇、M8克（2·558 -41 -
1308585 (35) 莫耳）丙酮、123 克（0.593莫耳）TEOS、77克（0.432莫耳）MTEOS 、30克（0.102莫耳）9-蔥羧基-丁基三乙氧基矽烷、〇6克〇11^ 硝酸及及72克（3 _7 16莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小 時。在該溶液中，加入57克（0.769莫耳）丁醇、88克（1.422 莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮、59克（1.227莫耳）乙醇 、9.5克（0.528莫耳）去離子水及3.7克l〇%FC 430。 f例17 含9-蔥竣基-甲基三乙氧基矽烷之s〇g之合成 在1升燒瓶中’將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、123 克（0.593莫耳）TEOS、77克（0.432莫耳）1^丁£〇3 、45克（0.102莫耳）9-蔥羧基-甲基三乙氧基矽烷、〇 6克01M 硝酸及及72克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小 時。在該溶液中’加入43克（0.590莫耳）丁醇及981克（8.301 莫耳）propasol-p。厚度=1407 A，n=1.334，k=0.551。 含9-蔥羧基-乙基三乙氧基矽烷之SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2_558 莫耳）丙酮、123 克（0.593莫耳）TEOS、77克（〇.432莫耳）1^1丁£03 、45克（0.102莫耳）9-蔥羧基-乙基三乙氧基矽烷、0.6克o.im 硝酸及及72克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小 時。在該溶液中，加入43克（0.590莫耳）丁醇及981克（8.301 莫耳）propasol-p °
含9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷之SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、123 克（0.593莫耳）TEOS、77克（0.432莫耳）MTE0S -42- 1308585 —η (36) ^^^^1 、45克（0· 102莫耳）9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷、〇 6克〇·ΐΜ 石肖酸及及7 2克（3 · 716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小 時。在該溶液中’加入43克（0.590莫耳）丁醇及981克（8.301 莫耳）propasol-p。 含9-蔥幾基-曱基三甲氧基碎燒之SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、123 克（0.593 莫耳）TEOS、77 克（0.432莫耳）MTEOS 、45克（0.102莫耳）9-蔥幾基-甲基三甲氧基矽燒、〇6克0.1M 硝酸及及7 2克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小 時。在該溶液中’加入43克（0.590莫耳）丁醇及981克（8.301 莫耳）propasol-p 0 膏例18 含9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷之SOG之合成 在裝配氮入口、乾冰冷凝器及機械攪拌器之6升夾套反 應器中，將5000毫升己丨充、720毫升乙醇、65毫升水及120 克10重量％氯化丁基銨水合物之水溶液加入。使混合物在 25°C下平衡0.5小時，並一邊擴:拌。使用填動菜將三氯梦虎 (377克，2.78莫耳）、甲基三氯矽烷（277.7克，1.86莫耳）及 (203_8克’ 0.46莫耳）9 -蔥叛基-丙基三乙氧基石夕燒之混合 物，於70分鐘期間内加至反應器中。在珍淀及吸收化合物 添加完畢後，將己燒栗送通過管路10分鐘》將反應授拌2.3 小時’移除乙醇/ HjO層，然後將剩餘己燒溶液通過3微米 (# m)渡器過渡’繼之再通過1微米遽器過渡。在此；容液中 ，加入（3957克，45.92莫耳）己烷。 -43-
1308585 (37) 含9-蔥羧基-乙基三甲氧基矽烷之S〇G之合成 在裝配氮入口、乾冰冷凝器及機械攪拌器之6升夾套反 應器中，將5000毫升己烷、720毫升乙醇、65毫升水及12〇 克10重量。/。氯化丁基銨水合物之水溶液加入。使混合物在 25°C下平衡0.5小時，並一邊攪拌。使用蠕動泵將三氣碎燒 (377克，2.78莫耳）、甲基三氯矽烷（277.7克，1.86莫耳）及 (203.8克，0.46莫耳）9-蔥羧基-乙基三甲氧基矽烷之混合物 ，於70分鐘期間内加至反應器中。在；5夕燒及吸收化合物添 加完畢後’將己烷泵送通過管路ίο分鐘。將反應搜拌2 3 小時’移除乙醇/ H2〇層，然後將剩餘己燒溶液通過3微米 (ym)渡器過渡，繼之再通過1微米渡器過渡。在此溶液中 ，加入（3957克，45.92莫耳）己烷。 含9-蔥羧基-丙基三甲氧基矽烷之S0G之合成 在裝配氮入口 '乾冰冷凝器及機械攪拌器之6升夾套反 應器中’將5000毫升己烷、720毫升乙醇、65毫升水及12〇 克10重量％氯化丁基铵水合物之水容液加入。使混合物在 25°C下平衡0.5小時，並一邊攪拌。使用蠕動泵將三氯矽乾 (377克，2.78莫耳）、甲基三氯矽烷（277.7克，1.86莫耳）及 (203.8克，0.46莫耳）9-蔥羧基-丙基三甲氧基矽烷之混合物 ，於70分鐘期間内加至反應器中。在矽烷及吸收化合物添 加完畢後’將己烷泵送通過管路10分鐘。將反應攪拌2.3 小時，移除乙醇/H20層，然後將剩餘己烷溶液通過3微米 (/zm)瀘器過瀘’繼之再通過1微米瀘器過瀘。在此溶液中 ，加入（3957克，45.92莫耳）己坑。 -44- 1308585 (38)，133515 號專利申 中文說明書替換頁(97^5案^年[月曰紅賴[g—績頁 含9-蔥羧基-丁基二而气 丞—丙虱基矽烷之s〇G之合 在裝配氮入口、乾 '大、人 成* 乾冰冷凝器及機械攪 應器中，將5000毫升己、p D之6升夾套反 笔开己烷、720毫升乙醇 克H)重量1氣化丁基錢水合物之水溶液加 二:： 25 C下平衡0.5小時，並一邊 使此合物在 (377克，2.78莫耳）、甲其等一虱矽烷 、斗）甲基二風石夕燒（277 (203.8克，0.46莫耳）9_蔥敌基丁基三 ·％莫耳）及 ，於70分鐘期間内加至反 土矽烷之混合物 汉應杰中。在矽烷及吸收 加完畢後，將己烷泵送通過管路1〇八 ° > 小時，移除乙醇/Η"層，然後將剩 攪拌2. 广哭-M、* 、己说浴液通過3微米 ()過遽，繼之再通過1微米遽器過爐。在此溶液中 ，加入（3957克，45.92莫耳）己烷。 實例19 含9-蔥羧基_甲基三乙氧基矽烷之s〇g之合成 在5升燒瓶巾，將胤8克（3.1G莫耳）三乙氧\ Μ (HT關 、⑽克⑽莫耳）9U基.甲基三乙氧基錢及5〇88克 (8.77莫耳）丙酮用磁欖拌混合並冷卻至2代以下。將π" 克（8.77莫耳）丙嗣、46.69克（2.59莫耳h2〇，〇侧莫耳冊⑹ 〇.〇2 N硝酸及37.〇3克（2·〇6莫耳）去離子水之混合物，經由滴 液漏斗於45分鐘期間内緩慢加至5升燒瓶中之混合物中， 維持溫度於2(TC以下。將溶液迴流8小時。在此溶液尹， 加入463 1克（30.67莫耳）乳酸乙酯。 含9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷之s〇(}之合成 在5升燒瓶中，將508.8克（3.10莫耳）三乙氧基矽烷（1^^〇幻 -45-
1308585 (39)第091133515號專利申請案 中文說明書替換頁(97年5、 、135.8克（〇·31莫耳）9_蔥羧基丙 Γ8 77苜甘、工 土 —乙乳基石夕烧及508.8克 (8.77莫耳）丙酮用磁攪拌混合並 * (〇 77«- ^ ^ 7 部至 2〇C 以下。將 508.8 見（8.77莫耳）丙蜩、46 69克（2 π π_χτ . Λ 、+ Η2〇，〇 0〇〇9莫耳 ην〇3) 0.02Ν确酸及37.03克（2 〇6莫耳）去 .¾ ,, 水之混合物’經由滴 液漏斗於45分鐘期間内緩慢加 开燒瓶中之混合物中， 維持洫度於2(TC以下。將溶液迴流 、机8小時。在此溶液中， 加入4631克（30.67莫耳）乳酸乙酯。 含9-蔥羧基_乙基三甲氧基矽烷之之合成 在5升燒瓶中，將5〇8·8克（3 1〇莫 叩）一乙虱基矽烷（HTEOS) 、135.8克（0.31莫耳）9-蔥羧基-乙基二 —甲虱基矽烷及508.8克 (8.77莫耳）丙酮用磁攪拌混合並冷 1主20 C以下。將508.8 克（8.77莫耳）丙酮、46.69克（2_59莫耳η η Λ , 斗 η2ο，0 0009莫耳 ην〇3) 〇.〇2Ν硝酸及37·03克（2·06莫耳）去離子 丁艰之混合物，經由滴 液漏斗於45分鐘期間内緩慢加至5升焯诲 JTr 乂瓶中之混合物中，
維持溫度於20°C以下。將溶液迴流8小拄 .,L L δ小矸。在此溶液中， 加入4631克（30.67莫耳）乳酸乙酯。 含9-蔥叛基-丙基三丁氧基石夕院之之人成 在5升燒瓶中，將508.8克（3.10莫耳）= τ G乳基矽烷（HTEOS) 、135.8克（0.31莫耳）9-蔥羧基-丙基三丁羞耸坊—Λ 7 j虱基矽烷及508.8克 (8.77莫耳）丙酮用磁攪拌混合並冷卻至2〇它以下。將5〇88 克（8.77莫耳）丙酮、46.69克（2.59莫耳 h2〇，〇 〇〇〇9莫耳 hn〇3) 〇.〇2N硝酸及37.03克（2.06莫耳）去離子水之混合物，經由滴 液漏斗於45分鐘期間内緩慢加至5升燒瓶中之混合物中， 維持溫度於2(TC以下。將溶液迴流8小時。在此溶，夜中， -46-
1308585 (40) 加入463 1克（30.67莫耳）乳酸乙酯。 貴例20 含苯基三乙氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、123克（0.593莫耳）TEOS、104克（0.432莫耳）苯基 三乙氧基矽烷、0.6克0.1 Μ硝酸及及72克（3.716莫耳）去離子 水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液中，加入57克（0.769 莫耳）丁醇、88克（1.422莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮 、59克（ 1.227莫耳）乙醇、9.5克（0.528莫耳）去離子水。厚度 = 1727 A，n= 1.957，k=0.384。 含苯基三甲氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、123克（0.593莫耳）TE0S、104克（0.432莫耳）苯基 三甲氧基矽烷、〇_6克0.1 Μ硝酸及及72克（3.716莫耳）去離子 水混合。將燒瓶迴流4小時》在該溶液中，加入57克（〇 769 莫耳）丁醇、88克（1.422莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮 、59克（ 1.227莫耳）乙醇、9.5克（0.528莫耳）去離子水。 含苯基三丙氧基矽烷之吸收性S0G之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、123克（0.593莫耳）TE0S、104克（0.432莫耳）苯基 三丙氧基矽烷、0.6克0.1 Μ硝酸及及72克（3.716莫耳）去離子 水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液中，加入57克（0.769 莫耳）丁醇、88克（1.422莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮 、59克（ 1.227莫耳）乙醇、9.5克（0.528莫耳）去離子水。 •47- 1308585 (41) 含苯基三丁氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、123克（〇·593莫耳）TE0S、104克（0.432莫耳）苯基 三丁氧基矽烷、〇.6克0·1 ^^肖酸及及72克（3.716莫耳）去離子 水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液中，加入57克（0.769 莫耳）丁醇、88克（1.422莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮 、59克（1.227莫耳）乙醇、9.5克（0.528莫耳）去離子水。 實例21 含苯基三乙氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2_558 莫耳）丙酮、93克（0.448莫耳）TEOS、37克（0.209莫耳）MTEOS 、100克（0.418莫耳）苯基三乙氧基矽烷、〇.6克0.1M硝酸及及 7 2克（3 · 71 6莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該 溶液中’加入57克（0.769莫耳）丁醇、88克（1.422莫耳）2-丙 醇、44克（0.758莫耳）丙酮、59克（1.227莫耳）乙醇、9_5克（0.528 莫耳）去離子水。厚度= 1325 A，n= 1.923，k=0.364。 含苯基三甲氧基矽烷之吸收性S〇G之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、93克（0.448莫耳）TE0S、37克（0.209莫耳）MTEOS 、100克（0.418莫耳）苯基三甲氧基矽烷、〇.6克〇·ΐΜ硝酸及及 7 2克（3.71 6莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該 溶液中’加入57克（0.769莫耳）丁醇、88克（1.422莫耳）2-丙 醇、44克（0.758莫耳）丙嗣、59克（1.227莫耳）乙醇、9.5克（0.528 莫耳）去離子水。 -48- 1308585 (42) 含苯基三丙氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、93克（0.448莫耳）TEOS、37克（0.209莫耳）MTEOS 、100克（0.418莫耳）苯基三丙氧基矽烷、0.6克0.1 Μ硝酸及 及72克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在 該溶液中，加入57克（0.769莫耳）丁醇、88克（ 1.422莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮、59克（ 1.227莫耳）乙醇、9.5克 (0.528莫耳）去離子水。 實例22 含苯基三乙氧基矽烷之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、119克（〇573 莫耳）7]£〇3、27克（〇153莫耳）^11[£〇3 \ 74克（0.3 06莫耳）苯基三乙氧基矽烷、〇.6克〇.1 μ硝酸及及 7 2克（·>. 716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在.該 溶液中，加入57克（0.769莫耳）丁醇、88克（1.422莫耳）2-丙 酵、44克（0.758莫耳）丙酮、59克（1.227莫耳）乙醇、9_5克（0.528 莫耳）去離子水》厚度=1286人，n=i.889，k=0.286。 含苯基三甲氧基矽烷之吸收性S〇G之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、119 克（0.573莫耳）TEOS、27 克（0.153莫耳）MTEOS 、74克（0.306莫耳）苯基三甲氧基矽烷、〇 6克〇.丨河硝酸及及 72克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該 溶液中’加入57克（0.769莫耳）丁醇、88克（1.422莫耳）2-丙 醇、44克（0.758莫耳）丙酮、59克（1.227莫耳）乙醇、9.5克（0.528 -49-
1308585 (43) 莫耳）去離子水β 含苯基三丙氧基矽烷之吸收性S〇G之合成 在1升燒瓶中’將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙晒、119克（0.573莫耳）TEOS、27克（0.153莫耳）河丁£〇3 、74克（0.306莫耳）苯基三丙氧基s夕燒、〇.6克0.1Μ確酸及及 72克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該 溶液中’加入57克（0.769莫耳）丁醇、88克（1.422莫耳）2-丙 醇、44克（0.758莫耳）丙酮、59克（1.227莫耳）乙醇、9.5克（0.528 莫耳）去離子水。 實例23 含苯基三乙氧基矽烷之吸收性S〇G之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、73克（0.351莫耳）TEOS、45克（0.251莫耳）MTEOS 、121克（0.5 03莫耳）苯基三乙氧基矽烷、〇.6克0.1 Μ硝酸及 及72克（3.716莫耳）去離子水混合《將燒瓶迴流4小時《在 該溶液中’加入57克（0.769莫耳）丁醇、88克（ 1.422莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮、59克（ 1.227莫耳）乙醇、9.5克 (0.528莫耳）去離子水》厚度= 1047 A，η= 1.993,k=0.378 » 含苯基三甲氧基梦燒之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、73克（0.351莫耳）TEOS、45克（0.251莫耳）MTEOS 、121克（0.503莫耳）苯基三甲氧基矽烷、〇.6克0.1 Μ硝酸及 及72克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在 該溶液中，加入57克（0.769莫耳）丁醇、88克（1.422莫耳）2- -50- 1308585 (44) lama 丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮、59克（1.227莫耳）乙醇、9.5克 (0_528莫耳）去離子水。
含苯基三丙氧基矽烷之吸收性s〇G之合成 在1升燒瓶中’將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、73克（0.351莫耳）TEOS、45克（0.251莫耳）MTEOS 、121克（0.503莫耳）苯基三丙氧基矽烷、〇.6克0 1 μ硝酸及 及72克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小時，在 該溶液中’加入57克（0.769莫再）丁醇、88克（ 1.422莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮、59克（ 1.227莫耳）乙醇、9.5克 (0.528莫耳）去離子水。
含苯基三丁氧基矽烷之吸收性s〇G之合成 在1升燒瓶中’將297克（4_798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、73克（〇_351莫耳）TEOS、45克（0.251莫耳）MTEOS 、121克（0.503莫耳）苯基三丁氧基矽烷、〇6克〇 1 μ硝酸及 及72克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4小時。在 該溶液中，加入57克（0.769莫耳）丁醇、88克（1.422莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮、59克（1.227莫耳）乙醇、9.5克 (0.528莫耳）去離子水。 音例24 含苯基三乙氧基矽烷及2-羥基-4-(3-三乙氧基甲矽烷基 丙氧基）-二苯基酮之吸收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙_、73 克（0.351 莫耳）TEOS、45 克（0.251 莫耳）MTEOS 、103克（〇,428莫耳）苯基三乙氧基矽烷、12克（0.0298莫耳）2- -51 · 1308585 (45) 羥基-4-(3-三乙氧基甲矽烷基丙氧基）·二苯基酮、〇 6克o.i Μ硝酸及及7 2克（3.716莫耳）去離子水混合。將燒瓶迴流4 小時。在該溶液中’加入57克（0.769莫耳）丁醇、88克（1.422 莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙鋼、59克（1.227莫耳）乙醇 、9.5克（0.528莫耳）去離子水。 實例25 含4-乙乳基苯基偶鼠本-4-叛基-甲基三乙氧基夕燒之吸. 收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙鋼、123 克（0.593 莫耳）TEOS、77 克（0.432 莫耳）MTEOS 、44.5克（0.13莫耳）4·乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-甲基三乙 氧基矽烷、0.6克0.1 Μ硝酸及及72克（3.716莫耳）去離予水混 合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液中，加入57克（0.769莫耳 )丁醇、88克（1.422莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮、59 克（ 1.227莫耳）乙醇、9.5克（0.528莫耳）去離子水。在365 nm 時 ’ n= 1.499、k=0.162。 含4-乙氧1基苯基偶氮苯-4-叛基-乙基三乙氧基碎燒之吸 收性SOG之合成 在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、123 克（0.593 莫耳）TEOS、77克（0.432莫耳）MTEOS 、44.5克（0.13莫耳）4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基·乙基三乙 氧基矽烷、0_6克0.1 Μ硝酸及及72克（3.71 6莫耳）去離子水混 合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液中’加入57克（0.769莫耳 )丁醇、88克（1.422莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮、59 -52- 1308585
(46) 克（ 1.227莫耳）乙醇、9.5克（0.528莫耳）去離子水。 含4-乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基·丙基三乙氧基矽烷之吸 收性SOG之合成
在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2 558 莫耳）丙酮、123克（0.593莫耳）TEOS、77克（0.432莫耳） MTEOS、44.5克（0.13莫耳）4-乙氧基苯基偶氮苯_4_幾基_丙 基三乙氧基發·坑、0.6克0.1 Μ硝酸及及72克（3.716莫耳）去離 子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液中，加入57克（〇 769 莫耳）丁醇、88克（1.422莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙銅、 59克（ 1.227莫耳）乙醇、9.5克（0.528莫耳）去離子水。 含4-乙乳基苯基偶氮私-4-叛基-丙基三〒氧基碎境之吸 收性SOG之合成
在1升燒瓶中，將297克（4.798莫耳）2-丙醇、148克（2.558 莫耳）丙酮、123克（0.593莫耳）TEOS、77克（0.432莫耳） MTEOS、44.5克（0.13莫耳）4·乙氧基苯基偶氮苯-4-羧基-丙 基三甲氧基矽烷、0.6克0.1 Μ硝酸及及72克（3.716莫耳）去離 子水混合。將燒瓶迴流4小時。在該溶液中’加入57克（0.769 莫耳）丁醇、88克（1.422莫耳）2-丙醇、44克（0.758莫耳）丙酮、 59克（ 1.227莫耳）乙醇、9.5克（0.528莫耳）去離子水。 因此’已揭示組合物之特定具體例及應用及製造包含吸 收化合物之旋塗式玻璃材料之方法。然而，熟諳本技藝者 應很明白，除已說明者外，在不偏離此處本發明概念下， 也可作許多修正。因此，本發明之主旨只受隨附申請專利 範圍之精神所限制。而且，在解釋說明書及申請專利範圍 -53 -
1308585 (47) 時，全部術語應以與本文一致的最廣大可能方式解釋。特 定言之，”包含"（comprises及comprising)—詞應解釋為以非 全包式指稱元件、組件或步驟，亦即表示所指稱之元件、 組件或步驟可與未明白指出之其他元件、組件或步驟一同 存在，或使用，或結合。 圖式代表符號說明 20 矽 基 材 22 介 層 24 S0G ARC層 26 光 阻 劑 層 27 關 鍵 尺 寸 -54-

Claims (1)

130德&&33515號專利申請案 中文申請專利範圍替換本(97年5月） 拾、申請專利範圍 1 . 一種吸收性抗反射旋塗式玻璃組合物，其包含矽基化 合物及可吸收波長低於375 nm之光之可融入有機吸收 - 化合物，其中該可融入有機吸收化合物包含烷氧基取 代基、酮基取代基、偶氮基取代基或其組合；且其中 . 該矽基化合物包括一聚合物，其係選自由包括氫矽氧 烷、氫矽倍半氧烷、有機氫化矽氧烷及有機氫化矽倍 半氧烷之聚合物；及氫矽倍半氧烷與烷氧基氫化矽氧 烧或經基氫化碎氧炫*之共聚物。 2.如申請專利範圍第1項之組合物，其中範圍係在波長低 於約260 nm。
3 .如申請專利範圍第1項之組合物，其中有機吸收化合物 包含至少一個苯環及自以下所組成之族群中所選出之 反應性基：羥基、胺基、羧酸基及矽鍵結至自烷氧基 及_原子所組成之族群中所選出之至少一個取代基之 取代甲矽烷基。 4.如申請專利範圍第3項之組合物，其中有機吸收化合物 包含二或多個苯環。 5 .如申請專利範圍第4項之組合物，其中二或多個苯環係 經稠合。 6 .如申請專利範圍第3項之組合物，其中有機吸收化合物 包含一個自包含石夕烧氧基、石夕二炫氧基及石夕三烧氧基 之族群中所選出之反應性基。 7 .如申請專利範圍第6項之組合物，其中矽烷氧基、矽二 1308585 -π 申請專利範圍嫌頁 烷氧基及矽三烷氧基包含矽乙氧基、矽二乙氧基、矽 三乙氧基、矽甲氧基、矽二甲氧基及矽三甲氧基。 8 .如申請專利範圍第3項之組合物，其中反應性基係直接 鍵結至苯環。 9. 如申請專利範圍第3項之組合物，其中反應性基係經由 烴橋附著於苯環。 10. 如申請專利範圍第3項之組合物，其中有機吸收化合物 包含自以下所組成之族群中所選出之吸收化合物：蔥 黃酸、9-蔥羧酸、9-蔥曱醇、茜素、酿茜、櫻草靈、2-羥基- 4-(3 -三乙氧基曱矽烷基丙氧基）-二苯基酮、玫紅 酸、三乙氧基曱矽烷基丙基-1,8-苯醯亞胺、9-蔥羧基-烷基三乙氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、4-苯基偶氮酚 、4-乙氧基偶氮苯-4-羧基-曱基三乙氧基矽烷、4-曱氧 基偶氮苯-4-羧基-曱基三乙氧基矽烷及其混合物。 11. 如申請專利範圍第10項之組合物，其中9-蔥羧基-烷基 三乙氧基矽烷包含9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷。 12. 如申請專利範圍第10項之組合物，其中有機吸收化合 物包含苯基三乙氧基。 13. 如申請專利範圍第1項之組合物，其中矽基化合物包含 自包含以下之族群中所選出之聚合物：曱基矽氧烷、 曱基矽倍半氧烷、苯基矽氧烷、苯基矽倍半氧烷、曱 基苯基矽氧烷、曱基苯基矽倍半氧烷、矽氨烷聚合物 、矽酸酯聚合物及其混合物。 14. 如申請專利範圍第1項之組合物，其中矽基化合物係自 包含以下之族群中所選出之聚合物：氫矽氧烷、氫矽 1308585 - 申請專利範圍嫌頁 倍半氧烷、有機氫化矽氧烷及有機氫化矽倍半氧烷聚 合物；及氫矽倍半氧烷與烷氧基氫化矽氧烷或羥基氫 化石夕氧烧之共聚物。 15. 如申請專利範圍第14項之組合物，其中聚合物具自包 含以下之族群中所選出之一般化學式：（HO-uSiOmoh ，其中X為大於約8，及（Ho.roSiO 1.5-2.0)n(R〇-l.〇Si〇l.5-2.0)m ，其中m為大於Ο，η與m之和為約8至約5000及尺為Ci-Czo 烷基或C6-C12芳基。 16. —種塗覆溶液，其包含如申請專利範圍第1項之吸收性 旋塗式玻璃組合物及溶劑或溶劑混合物，其中溶液係 在吸收性旋塗式玻璃組合物之約0.5至約20重量％之間。 Π.如申請專利範圍第16項之塗覆溶液，其中溶劑係自包 含乳酸乙酯及丙二醇丙基醚之族群中所選出。 18. —種製造吸收性旋塗式玻璃組合物之方法，包含： 將至少一種自包含烷氧基矽烷及i矽烷之族群中所 選出之矽烷反應物、至少一種可融入有機吸收化合物 、酸/水混合物及至少一種溶劑混合以形成反應混合物 ，·及 將反應混合物迴流1至2 4小時以形成吸收性旋塗式 玻璃組合物，其中吸收性旋塗式玻璃組合物包含至少 一個炫基、烧氧基、酮基或偶氮基。 19. 如申請專利範圍第1 8項之方法，其中至少一種有機吸 收化合物包含至少一個苯環及反應性基；該反應性基 包含羥基、胺基、羧酸基及矽鍵結至包含烷氧基及鹵 原子之至少一個取代基之取代甲矽烷基。 1308585 -Ί 申請專利範圍級頁 20. 如申請專利範圍第1 8項之方法，其中一或多種有機吸 收化合物包含蔥黃酸、9 -蔥羧酸、9 -蔥曱醇、茜素、醌 茜、櫻草靈、2-羥基- 4-(3-三乙氧基曱矽烷基丙氧基）-二苯基酮、玫紅酸、三乙氧基曱矽烷基丙基-1，8 -莕醯 亞胺、9 -惠叛基-烧基二乙氧基破烧、苯基三乙氧基石夕 烷、4-苯基偶氮酚、4 -乙氧基偶氮苯-4-羧基-曱基三乙 氧基碎炫、4 -曱氧基偶氮苯-4-叛基-曱基三乙氧基石夕烧 及其混合物。 21. 如申請專利範圍第20項之方法，其中9-蔥羧基-烷基三 乙氧基矽烷包含9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷。 22. 如申請專利範圍第18項之方法，其中至少一種矽烷反 應物包含三乙氧基矽烷、四乙氧基矽烷、曱基三乙氧 基矽烷、二曱基二乙氧基矽烷、四甲氧基矽烷、曱基 三曱氧基矽烷、三曱氧基矽烷、二曱基二曱氧基矽烷 、苯基三乙氧基矽烷、苯基三曱氧基矽烷、二苯基二 乙氧基矽烷及二笨基二曱氧基矽烷、三氯矽烷、曱基 三氯矽烷、乙基三氯矽烷、笨基三氯矽烷、四氯矽烷 、氯三乙氧基矽烷、氯三甲氧基矽烷、氯曱基三乙氧 基梦炫、氯乙基三乙氧基石夕烧、氯苯基三乙氣基石夕烧 、氯曱基三曱氧基矽烷、氣乙基三曱氧基矽烷及氯苯 基三甲氧基矽烷。 23. 如申請專利範圍第22項之方法，其中至少一種矽烷反 應物包含四乙氧基矽烷及甲基三乙氧基矽烷。 24. 如申請專利範圍第1 8項之方法，其中酸/水混合物係硝 酸/水混合物。 1308585 - 申請專利範圍績頁 25. —種製造含有吸收性旋塗式玻璃聚合物之塗覆溶液之 方法，包含： 將至少一種烧氧基石夕院或_石夕烧；至少一種可融入 有機吸收化合物；酸/水混合物及至少一種溶劑混合以 形成反應混合物；及 將應混合物迴流1至2 4小時以形成吸收性旋塗式玻 璃聚合物，其中吸收性旋塗式玻璃組合物包含至少一 個烷基、烷氧基、酮基或偶氮基。 26. 如申請專利範圍第25項之方法，尚包含將一或多種稀 釋溶劑加至吸收性旋塗式玻璃組合物中以製造塗覆溶 液，其中塗覆溶液係在旋塗式玻璃聚合物之約0.5%至約 20%之間。 27. —種製造9-蔥羧基-丙基三乙氧基矽烷之方法，包含： 將9-蔥羧酸、氯丙基三乙氧基矽烷、三乙胺及溶劑 混合以形成反應混合物； 將反應混合物迴流1至2 4小時； 將迴流之反應混合物冷卻以形成沉澱物及剩餘溶 液；及 將剩餘溶液過瀘以製造液體9-蒽羧基-丙基三乙氧 基石夕烧。 28. 如申請專利範圍第27項之方法，其中剩餘溶液之過濾 包含： 將剩餘溶液轉動蒸發； 使轉動蒸發溶液通過矽凝膠管柱；及 使通過矽凝膠管柱之溶液轉動蒸發。 1308585 第091133515號專利申請案 -1 中文圖式替換頁(97年5月）[年f月⑷日修正替換頁1 24 22 22 20 20 圖2b
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