JP3512911B2 - 紫外線吸収剤前駆体化合物、それを含有する感光性樹脂組成物及び画像形成方法 - Google Patents

紫外線吸収剤前駆体化合物、それを含有する感光性樹脂組成物及び画像形成方法

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、紫外線吸収剤前駆
体、紫外線吸収剤前駆体を含有する感光性樹脂組成物、
及びそれを用いた画像形成方法に関する。本発明の方法
で作成された多色画像は、特に液晶ディスプレイ等に用
いられるカラーフィルターの作成に有用である。
【０００２】
【従来の技術】フルカラーの液晶ディスプレイで使用さ
れるカラーフィルターは、通常、光モレを防止し、コン
トラストを向上させる目的でＲ、Ｇ、Ｂ各画素の間に遮
光性を有するパターン画素を設けている。この遮光性を
有するパターン画素は、クロム等の金属膜や感光性樹脂
に黒色着色剤等を分散させた物等を用いて形成してい
る。しかし、クロム等の金属膜の場合、蒸着等の手段に
よりガラス基板全面に金属膜を形成し、その後レジスト
を塗布し、パターニングし、金属膜をエッチングするこ
とによりパターニングしている。この方法では工程が非
常に複雑で、歩留りも悪く、コスト的に問題があった。
【０００３】上記問題を解決するため、感光性樹脂とカ
ーボン等を組合わせた感光性黒色樹脂を用いて遮光性を
有するパターン画素を形成する方法が知られている。こ
の場合には、ある程度の遮光性を得るためには膜厚が数
μｍ必要となる。しかし、通常カラーフィルターの作成
においては、アライメント誤差等の問題から、遮光性を
有するパターン画素とＲ、Ｇ、Ｂ画素とはある程度の重
なりを持たせる必要があり、カラーフィルターの表面に
凹凸が生じることを避けられず、良好な平坦性を得るた
めにはさらにその上に平坦化層を設けたり、表面研磨を
行っているのが実情である。
【０００４】平坦性を上げるために、特開平３−２０９
２０３号公報や特開平４−６９６０２号公報にはＲ、
Ｇ、Ｂ画素を形成後に黒色感光性樹脂層を全面に塗布
し、裏面から露光して、Ｒ、Ｇ、Ｂ画素自体を露光マス
クとして、これらの画素の間隙に遮光性を有するパター
ン画素を形成する、いわゆるセルフアライメント方法が
開示されている。この方法においては、遮光性を有する
パターン画素を最後に形成することが望ましい。しか
し、通常用いられるＲ、Ｇ、Ｂ用の着色剤は、黒色の感
光性樹脂組成物を硬化させる紫外線領域の透過率が大き
いため、これらの画素の上にある当該組成物も一部硬化
して画素上に残留するという問題点がある。
【０００５】この問題点を解決することを目的として、
特開昭６２−２５４１０３、特開昭６２−９３０１、特
開平１−１４５６２６、特開平２−７７０１４の各公
報、特願平５−３１３５５８には、あらかじめＲ、Ｇ、
Ｂ画素の中に紫外線吸収剤を添加あるいは含浸させ、裏
面露光時の紫外線遮蔽性を向上させる方法が開示されて
いる。紫外線吸収剤としてベンゾトリアゾール化合物、
特開平５−２３２６３０号公報記載の化合物等が用いる
ことができるが、その場合、Ｒ、Ｇ、Ｂ画素パターンの
作成時にも添加した紫外線吸収剤が露光エネルギーを吸
収するので、膜深部まで十分に感光せず、現像時にＲ、
Ｇ、Ｂ画素の画素ハガレや画素欠けが生ずる、あるいは
紫外線吸収剤の耐熱性が不十分であり、通常各画素の形
成後毎に行われる加熱処理時に飛散、分解等を起こして
紫外線吸収能が低下するという問題があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、通常の状態
においては紫外線吸収能が低いが、熱処理によって紫外
線吸収剤としての機能を発揮できる化合物、及び自身の
露光時には紫外線吸収能が適当な領域にあるので、膜の
深奥部まで十分に紫外線が到達して硬化するが、その後
の処理により紫外線吸収能が増大し、セルフアライメン
トのマスクとして十分に機能しうる、あるいはその他の
用途にも有用な感光性樹脂組成物を提供することにあ
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の第１の目的は、
下記式（１）で表される化合物を含有する感光性樹脂組
成物により達成された。
【０００８】
【化３】
【０００９】ここで、Ａは式（２）で表される基を表
す。
【００１０】
【化４】
【００１１】Ｒ1は置換若しくは無置換のアルキルカル
ボニル基、置換若しくは無置換のアラルキルカルボニル
基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基又は置
換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ
2は水素原子又は置換若しくは無置換のアルキルカルボ
ニル基、置換若しくは無置換のアラルキルカルボニル
基、置換若しくは無置換のアリールカルボニル基又は置
換若しくは無置換のアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ
3は水素原子または炭素数１〜６の低級アルキル基を表
す。
【００１２】カルボニル基の炭素原子を除き、上記のア
ルキル基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基は
炭素数１〜１５が好ましく、特に１〜７が好ましい。置
換基としてはハロゲン原子、ヒドロキシ基、低級アルキ
ルオキシ基アリールオキシ基が好ましい。
【００１３】
【発明の実施の形態】上記化合物は、通常の状態におい
ては紫外線吸収能が比較的低いが、加熱処理により紫外
線吸収剤としての機能を発揮し得る化合物であり、以下
「紫外線吸収剤前駆体」と称する。
【００１４】以下に、式（１）で表される紫外線吸収剤
前駆体の具体例を挙げるが、本発明で使用できる化合物
はこれらに限定されるものではない。
【００１５】
【化５】
【００１６】上記紫外線吸収剤前駆体の好ましい添加量
は、全固形分に対して０．１〜３０％であり、特に０．
１〜２５％が好ましい。この際、種類の異なる化合物を
２種以上混合して使用してもよい。
【００１７】本発明になる感光性樹脂組成物は、公知の
感光性樹脂組成物に上記の紫外線吸収剤前駆体を添加し
て用いられる。公知の感光性樹脂組成物として、例えば
特開平３−２８２４０４号公報に記載されている感光性
樹脂組成物をすべて使用できる。具体的には、ネガ型ジ
アゾ樹脂とバインダーからなる感光性樹脂組成物、光重
合性樹脂組成物、アジド化合物とバインダーとからなる
感光性樹脂組成物、桂皮酸型感光性樹脂組成物等が挙げ
られる。さらに、フェノール樹脂とキノンジアジド化合
物からなるポジタイプ感光性樹脂組成物も挙げられる。
その中でも特に好ましいのは光重合性樹脂組成物であ
る。
【００１８】光重合性樹脂組成物は、光重合開始剤、光
重合性モノマー及びバインダーを基本構成要素として含
む。以下に具体的に説明する。
【００１９】バインダーとしては、顔料分散性が良く、
また、モノマー、光重合開始剤との相溶性が良く、アル
カリ現像液溶解性、塗布液調製時の有機溶剤溶解性、強
度、軟化温度等が適当であるものが好ましい。
【００２０】具体的には、（メタ）アクリル酸と（メ
タ）アクリル酸エステルとの共重合体、スチレン／無水
マレイン酸共重合体、及び該共重合体とアルコール類と
の反応物などである。好ましくは、（メタ）アクリル酸
と（メタ）アクリル酸エステルとの共重合体が用いられ
る。分子量は、５０００〜２０００００が好ましい。バ
インダーの好ましい量は全固形分の２０から８０％の範
囲である。
【００２１】本発明に用いられるモノマーとしては、特
開昭６０−２５８５３９号公報に記載されているような
公知の（メタ）アクリル酸エステル、ウレタン（メタ）
アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合
物、ビニルエステル等が挙げられる。好ましくは、（メ
タ）アクリル酸エステルが用いられる。モノマーの量
は、光重合性樹脂組成物の全固形分に対し、１０〜６０
重量％が好ましい。
【００２２】本発明に用いられる光重合開始剤として
は、約３００〜５００ｎｍの範囲に少なくとも約５０の
分子吸光係数を有する成分を少なくとも１種含有してい
ることが好ましい。例えば、特開平２−４８６６４号、
特開平１−１５２４４９号、特開平２−１５３３５３号
の各公報に記載されているような芳香族ケトン類、ロフ
ィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリ
ハロゲン類、及びこれらの２種以上の組み合わせ、など
がある。好ましくは、４，４’−ビス（ジエチルアミ
ノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−
４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、
４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）−
２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］で
ある。光重合開始剤の含有量は、光重合性樹脂組成物の
全固形分に対し、０．２〜１０重量％が好ましい。
【００２３】更に、上記の感光性樹脂組成物に着色剤を
添加してもよい。その場合、公知の染料および顔料が用
いられる。特に耐光性、耐熱性、耐薬品性等の観点か
ら、顔料が好ましい。すべての顔料は感光性樹脂層中に
均一に分散されており、好ましくは５μｍ以下の粒径、
特に好ましくは１μｍ以下の粒径を有していなければな
らない。カラーフィルターの作成に使用する場合には、
顔料を０．５μｍ以下の粒径に分散することが好まし
い。
【００２４】着色剤の具体例としては、ビクトリア・ピ
ュアーブルーＢＯ（Ｃ．Ｉ．４２５９５）、オーラミン
（Ｃ．Ｉ．４１０００）、ファット・ブラックＨＢ
（Ｃ．Ｉ．２６１５０）、モノライト・エローＧＴ
（Ｃ．Ｉ．ピグメントエロー１２）、パーマネント・エ
ローＧＲ（Ｃ．Ｉ．ピグメント・エロー１７）、パーマ
ネント・エローＨＲ（Ｃ．Ｉ．ピグメント・エロー８
３）、パーマネント・カーミンＦＢＢ（Ｃ．Ｉ．ピグメ
ント・レッド１４６）、ホスターバームレッドＥＳＢ
（Ｃ．Ｉ．ピグメント・バイオレット１９）、パーマネ
ント・ルビーＦＢＨ（Ｃ．Ｉ．ピグメント・レッド１
１）ファステル・ピンクＢスプラ（Ｃ．Ｉ．ピグメント
・レッド８１）モナストラル・ファースト・ブルー
（Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブルー１５）、モノライト・フ
ァースト・ブラックＢ（Ｃ．Ｉ．ピグメント・ブラック
１）及びカーボンを挙げることができる。
【００２５】更に好ましい顔料としては、黄色顔料とし
て、C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー20,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー24,C.I.ヒ゜ク゛メン
トイエロー83,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー86,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー93,C.I.ヒ゜
ク゛メントイエロー109,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー110,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー11
7,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー125,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー137,C.I.ヒ゜ク゛メン
トイエロー138,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー139,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー147,C.
I.ヒ゜ク゛メントイエロー148,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー153,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロ
ー,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー154,C.I.ヒ゜ク゛メントイエロー166,C.I.ヒ゜ク゛メン
トイエロー168、
【００２６】オレンジ顔料として、C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛3
6,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛43,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛51,C.I.ヒ゜ク゛メン
トオレンシ゛55,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛59,C.I.ヒ゜ク゛メントオレンシ゛61、
【００２７】赤色顔料として、C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛9,C.I.ヒ
゜ク゛メントレット゛97,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛122,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛12
3,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛149,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛168,C.I.ヒ゜ク゛メン
トレット゛177,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛180,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛192,C.
I.ヒ゜ク゛メントレット゛215,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛216,C.I.ヒ゜ク゛メントレット
゛217,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛220,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛223,C.I.ヒ゜ク
゛メントレット゛224,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛226,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛227,
C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛228,C.I.ヒ゜ク゛メントレット゛240,C.I.ヒ゜ク゛メントレ
ット゛48:1、
【００２８】バイオレット顔料として、C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イ
オレット19,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット23,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット29,
C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット30,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット37,C.I.ヒ゜ク゛
メントハ゛イオレット40,C.I.ヒ゜ク゛メントハ゛イオレット50、
【００２９】青色顔料として、C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー15,C.I.
ヒ゜ク゛メントフ゛ルー15:6,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー22,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー6
0,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ルー64、
【００３０】緑色顔料として、C.I.ヒ゜ク゛メントク゛リーン7,C.I.
ヒ゜ク゛メントク゛リーン36、
【００３１】ブラウン顔料として、C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラウン2
3,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラウン25,C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラウン26、
【００３２】黒色顔料として、C.I.ヒ゜ク゛メントフ゛ラック7、等
を挙げることができる。
【００３３】上記の着色剤は単独で使用しても、混合し
て使用してもよく、その量は全固形分の０〜７０％が好
ましく、特に０〜５０％が好ましい。
【００３４】感光性樹脂組成物には、更に、エチレング
リコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノ
エチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエー
テル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコ
ールモノエチルエーテル等のいわゆるセロソルブ類、お
よびこれらの酢酸エステル、酢酸エチル、酢酸ｎ−プロ
ピル、酢酸ｉ−プロピル、酢酸ｎ−ブチル、酢酸ｉ−ブ
チル等の酢酸エステル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセ
トン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなど
のケトン類、エタノール、プロパノール、ブタノール、
ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコール
類などの溶剤やその他に公知の分散助剤、熱重合禁止剤
等を添加してもよい。
【００３５】本発明によるを画像形成方法は、少なくと
も下記〜までの工程を含む。 上記の感光性樹脂組成物を基板上に設ける工程、 所望のフォトマスクを介して露光する工程、 不要部を現像除去し、基板上に所望の画素を作成する
工程、 該基板上の画素を加熱処理する工程、
【００３６】上記〜の工程を複数回繰り返してもよ
い。色相の異なる着色剤を含有した感光性樹脂組成物を
用いてこの工程を複数回繰り返せば、多色画像を形成す
ることができる。
【００３７】該感光性樹脂組成物を基板上に設ける方法
としては、スピン塗布法、ロールコート法等により塗布
し、乾燥する方式や、あらかじめ仮支持体に該感光性樹
脂組成物層を設けた層転写材料による方式等が用いられ
る。工程の安定性、膜厚の均一性等の観点から、層転写
法が特に好ましい。具体的には特開平４−２０８９４０
号公報に開示された、仮支持体への接着力が小さい分離
層及び感光性樹脂層を有する転写材料、特開平５−１７
３３２０号公報に開示された、仮支持体上に熱可塑性樹
脂層、中間層及び感光性樹脂層を有し、該仮支持体と熱
可塑性樹脂層の間の接着力が最も小さい感光性転写材
料、特開平５−７２７２４号公報に開示された熱可塑性
樹脂層、分離層及び感光性樹脂層を有し、該熱可塑性樹
脂層と分離層の間の接着力が最も小さい転写材料、特開
平５−８０５０３号公報に開示された仮支持体の上に熱
可塑性樹脂層、中間層及び感光性樹脂層を有し、該仮支
持体と熱可塑性樹脂層の間の接着力が最も小さい感光性
転写材料等を用いることができる。
【００３８】基板上に感光性樹脂組成物層を設けた後
に、所定のフォトマスクを介してパターン露光を行う。
この場合に用いる露光光源は、超高圧水銀灯、キセノン
灯等の公知の光源が用いられる。
【００３９】上記パターン露光の後、不要部を現像によ
り除去する。この場合に使用する現像液としては、ネガ
型感光性樹脂の場合は、未露光部を溶解し、露光部を溶
解しない溶剤やアルカリ水溶液を用い、ポジ型の場合は
その逆の溶剤等を使用する。近年の環境への影響の観点
から、ネガ型およびポジ型共にアルカリ水溶液現像タイ
プが好まれており、アルカリ性物質の希薄水溶液、ある
いは当該水溶液に水と混和性の有機溶剤を少量添加した
ものもがある。
【００４０】適当なアルカリ性物質としては、アルカリ
金属水酸化物類（例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム）、アルカリ金属炭酸塩類（例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム）、アルカリ金属重炭酸塩類（炭酸水
素ナトリウム、炭酸水素カリウム）、アルカリ金属ケイ
酸塩類（ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム）アルカリ
金属メタケイ酸塩類（メタケイ酸ナトリウム、メタケイ
酸カリウム）、トリエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、モノエタノールアミン、モルホリン、テトラアル
キルアンモンニウムヒドロキシド類（例えばテトラメチ
ルアンモニウムヒドロキシド）または燐酸三ナトリウム
等が挙げられる。アルカリ性物質の濃度は、０．０１〜
３０重量％であり、ｐＨは８〜１４が好ましい。
【００４１】水と混和性の適当な有機溶剤は、メタノー
ル、エタノール、２−プロパノール、１−プロパノー
ル、ブタノール、ジアセトンアルコール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモノｎ−ブチルエー
テル、ベンジルアルコール、アセトン、メチルエチルケ
トン、シクロヘキサノン、ε−カプロラクトン、γ−ブ
チロラクトン、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、ヘキサメチルホスホルアミド、乳酸エチル、乳
酸メチル、ε−カプロラクタム、Ｎ−メチルピロリドン
である。水と混和性の有機溶剤の濃度は０．１〜３０重
量％である。
【００４２】さらに公知の界面活性剤を添加することが
できる。界面活性剤の濃度は０．０１〜１０重量％が好
ましい。
【００４３】現像液は、浴液としても、あるいは噴霧液
としても用いることができる。該感光性樹脂層の不要部
を除去するには現像液中で回転ブラシで擦るか湿潤スポ
ンジで擦るなどの方法を組み合わせることができる。現
像液の液温度は通常室温付近から４０℃が好ましい。現
像処理の後に水洗工程を入れることも可能でる。
【００４４】さらに続いて、加熱処理する。この工程
は、画素をより硬化させると共に、画素中に含まれる紫
外線吸収剤前駆体を分解させて、紫外線吸収剤へと変化
させる工程である。熱処理の方法としては、コンベクシ
ョンオーブン、ホットプレート、赤外線ヒーター等の公
知の方法が用いられる。熱処理条件は紫外線吸収剤前駆
体が紫外線吸収剤として存在してほしい段階で十分に紫
外線吸収機能を発揮するように選択される。好ましい温
度は１２０℃〜３００℃であり、特に１３０℃〜２５０
℃が好ましい。加熱時間は１分〜２００分が好ましい。
【００４５】更に、上記露光前の感光性樹脂組成物層の
３６５ｎｍの透過率と、上記加熱処理後の３６５ｎｍの
透過率の比は１：０．９９〜１：０．００００１である
ことが好ましく、より好ましくは１：０．５〜１：０．
００００１、更に好ましくは１：０．１〜１：０．００
００１である。また、最終的に熱処理後の画素の３６５
ｎｍにおける透過率は２％以下であることが好ましい。
２％を超えるとセルフアライメント方式でのフォトマス
クとしての機能が低下する場合がある。
【００４６】次ぎに、感光性の層転写材料を用いた画像
形成方法について説明する。先ず、必要に応じて、感光
性層転写材料の被覆シートを取除き、感光性樹脂層を加
圧、加温下で基体上に貼り合わせる。貼り合わせには、
従来公知のラミネーター、真空ラミネーターが使用で
き、より生産性を高めるためには、オートカツトラミネ
ーターの使用も可能である。その後仮支持体を剥がした
後で、所定のマスクを介して露光し、次いで現像する。
引き続き、所定の条件で熱処理を行う。露光および現像
は上記の方法と同様に行う。
【００４７】異なる色に着色した感光性樹脂組成物層を
有する感光性層転写材料を用い、この工程を複数回繰り
返せば多色画像を形成することができる。
【００４８】本発明の方法で作成した多色画像は、特に
カラー液晶デイスプレー用等のカラーフィルターの作成
に好適に使用される。カラーフィルターの作成のために
は、基体としては、公知のガラス板、表面に酸化珪素皮
膜を形成したソーダガラス板などが用いられる。
【００４９】着色剤を含有しない感光性樹脂組成物は、
例えばカラーフィルターの保護層として使用することが
できる。保護層を作成する工程ではパターニングが必要
な場合があるが、この際には膜の厚さ方向に十分に硬化
し、加熱処理の後では、紫外線吸収性の高い保護層とし
て、バックライトや自然光によるカラーフィルターの退
色を改善することが可能となる。
【００５０】ポジ型の感光性樹脂組成物を用いることも
可能である。一般的にポジ型感光性樹脂組成物はネガ型
のものより解像力が高いので、より微細な加工を必要と
する場合に有利である。例えば、バインダーとしてノボ
ラック樹脂を、感光物としてキノンジアジド化合物を使
用したポジ型感光性樹脂組成物はＩＣ作成用のマイクロ
フォトレジストの分野、あるいは印刷版の分野で広く知
られている。この型の組成物は、加熱により露光部が非
溶解性になることも印刷分野ではよく知られており、こ
の現象を利用すれば、Ｂ，Ｇ，Ｒ画素作成用の感光性樹
脂組成物として有用である。
【００５１】以下、本発明を実施例を用いて更に詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
【００５２】
【実施例】
合成例１：化合物１ 十分に粉砕した２，４，６−トリス（２，４−ジヒドロ
キシフェニル）−１，３，５−トリアジン−１水和物４
２．３ｇ（０．１モル）、トリエチルアミン１０１ｇ
（１モル）をアセトン３００ｍｌに加えた。反応系内を
約３０℃に温めた後、攪拌下で塩化アセチル７９ｇ（１
モル）をゆっくり滴下し、反応させた。反応終了後、塩
酸で微酸性にした氷水に反応混合物を注入し、析出した
化合物１の結晶を濾過により得た。収量＝５６ｇ（収率
８５％）。さらにアセトン−メタノールから再結晶し
た。得られた化合物のデータは、融点：１８６〜１８７
℃、1Ｈ−ＮＭＲのアセチル基のピーク：δ２．０６ｐ
ｐｍ、２．３３ｐｐｍ（ＣＤＣｌ３中）、λｍａｘ（メ
タノール中）＝２７５ｎｍ（ε４８０００）。
【００５３】合成例２：化合物１０ 合成例１で用いた塩化アセチルの代わりにクロロ蟻酸メ
チルを用いた以外は合成例１と同様にして、化合物１０
を得た（収率９０％）。得られた化合物のデータは、融
点：１５３〜１５４℃、1Ｈ−ＮＭＲのメチル基のピー
ク：δ３．６６ｐｐｍ、３．９５ｐｐｍ（ＣＤＣｌ３
中）、λｍａｘ（メタノール中）＝２７４ｎｍ（ε４９
０００）。
【００５４】実施例１〜１７ 厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム仮
支持体の上に下記の処方Ｈ１からなる塗布液を塗布、乾
燥させ、乾燥膜厚が２０μｍの熱可塑性樹脂層を設け
た。
【００５５】 熱可塑性樹脂層処方Ｈ１： ・メチルメタクリレート／２−エチルヘキシルアクリレート／ ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体 （共重合組成比（モル比）＝５５／３０／１０／５ 重量平均分子量＝５００００） １５．０重量部 ・ポリプロピレングリコールジアクリレート（平均分子量＝８２２） ６．５重量部 ・テトラエチレングリコールジメタクリレート １．５重量部 ・ｐ−トルエンスルホンアミド ０．５重量部 ・ベンゾフェノン １．０重量部 ・メチルエチルケトン ３０．０重量部
【００５６】次に、上記熱可塑性樹脂層上に下記処方Ｂ
１から成る塗布液を塗布、乾燥させ、乾燥膜厚が１．６
μｍ厚の分離性を有する中間層を設けた。 中間層処方Ｂ１： ・ポリビニルアルコール（クラレ（株）製ＰＶＡ２０５、鹸化率＝８０％） １３０重量部 ・ポリビニルピロリドン（ＧＡＦコーポレーション社製ＰＶＰ、Ｋ−９０） ６０重量部 ・弗素系界面活性剤（旭硝子（株）社製サーフロンＳ−１３１） １０重量部 ・蒸留水 ３３５０重量部
【００５７】次に下記表１および２に示した組成の、赤
（Ｒ）、青（Ｂ）、緑（Ｇ）、黒（Ｂｌ）の着色感光層
用塗布液を作成した。
【００５８】 表１：Ｒ、Ｇ、Ｂ着色感光層用塗布液の処方 Ｒ層 Ｇ層 Ｂ層 ────────────────────────────── ヘ゛ンシ゛ルメタクリレート／ 60.0 60.0 60.0 メタクリル酸共重合体 （モル比＝73/27 粘度＝0.12） ペンタエリスリトール 43.2 43.2 43.2 テトラアクリレート ミヒラーズケトン 2.4 2.4 2.4 ２−（ｏ−クロロフェニル 2.5 2.5 2.5 ジフェニルイミダゾール２量体 イルガシンレッドＢＰＴ(赤色) 5.4 --- --- スーダンブルー(青色) --- 5.2 --- 銅フタロシアニン(緑色) --- --- 5.6 カーボンブラック(黒色) --- --- --- メチルセロソルブアセテート 560 560 560 メチルエチルケトン 280 280 280 ──────────────────────────────
【００５９】 表２：Ｂｌ着色感光層用塗布液の処方 ・ヘ゛ンシ゛ルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（モル比＝70/30 粘度＝0.12） 10.06部 ・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 10.60部 ・2,4-ヒ゛ス(トリクロロメチル)-6-[4-(N,N-シ゛エトキシカルホ゛メチル)-3-フ゛ロモフェニル]-S- 0.52部 トリアシ゛ン ・ピグメントレッド177 4.00部 ・ピグメントブルー15:6 2.86部 ・ピグメントイエロー139 2.27部 ・ピグメントバイオレット23 0.39部 ・カーボンブラック 1.70部 ・ハイドロキノンモノメチルエーテル 0.01部 ・F177P(大日本インク社製界面活性剤) 0.07部 ・メチルセロソルブアセテート 40.00部 ・メチルエチルケトン 125.0 部
【００６０】さらにこの塗布液のＲ層に固形分で１０％
となるようにそれぞれ、化合物１〜１７を添加し、実施
例１〜１７用の塗布液とした。
【００６１】上記熱可塑性樹脂層及び中間層を有する仮
支持体の上に、上記塗布液を塗布、乾燥させ、乾燥膜厚
が２μｍの感光性樹脂層を形成した。得られたＲ色感光
性樹脂層の３６５ｎｍの透過率は８％となった。
【００６２】さらに感光性樹脂層の上にポリプロピレン
（厚さ１２μｍ）の被覆シートを圧着し、感光性転写材
料を作成した。
【００６３】先ず化合物１を含むＲ色感光性転写材料を
用い、その被覆シートを剥離し、１．１ｍ厚さのガラス
基板と該感光性樹脂層面をラミネーター（大成ラミネー
タ（株）製ＶＰ−ＩＩ）を用いて加圧（０．８ｋｇ／ｃ
ｍ2）、加熱（１３ ０℃）して貼り合わせ、続いて仮支
持体と熱可塑性樹脂層との界面で剥離し、仮支持体を除
去した。その後、所定のフォトマスクを介して超高圧水
銀灯を用い、２０ｍｊ／ｃｍ2で露光した。その後、ア
ルカリ現像液（ＣＤ：フジハントエレクトロニクス テ
クノロジー（株）社製）の重量比１：１０の水希釈液で
現像し、非硬化部を除去し、Ｒパターンを作成した。こ
の場合、現像時間をジャスト現像時間＋５、＋１０、＋
１５、＋２０秒まで変化させたが、いずれも画素欠け等
は発生しなかった。その後、２２０℃で２０分熱処理を
行ったところ、得られたＲ画素の３６５ｎｍの透過率は
０．５％となり、露光前の感光性樹脂層の３６５ｎｍの
透過率との比は１：０．０６３（露光前：熱処理後）で
あった。続いて同様にしてＧ、Ｂの各色感光性転写材料
を用いてＧ、Ｂ画素を形成し、最後にセルフアライメン
ト方式によりＢｌ色感光性転写材料を用いてブラックマ
トリックスを形成し、カラーフィルターを作成した。こ
の場合、Ｒ画素の３６５ｎｍの透過率が十分低いので、
裏面露光量は１００ｍｊ／ｃｍ２可能であり、十分な裏
露光量が得られ、出来上がりのブラックマトリックスの
光学濃度は２．３以上であった。
【００６４】同様にして化合物２〜１７を含むＲ色感光
性転写材料を用い、同様にカラーフィルターを作成した
が、いずれの場合も画素欠け等は発生せず、表３に示し
た通り、熱処理後の３６５ｎｍの透過率も十分に低く、
得られたブラックマトリックスの光学濃度も２．３以上
であった。
【００６５】 表３：熱処理後の画素の紫外線透過率 ━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━ 化合物 熱処理後の365 化合物 熱処理後の365 化合物 熱処理後の365 Ｎｏ nm透過率(%) Ｎｏ nm透過率(%) Ｎｏ nm透過率(%) ─────────────────────────────────── １ ０．５ ７ ０．９ 13 ０．６ ２ ０．６ ８ ０．６ 14 ０．８ ３ ０．６ ９ ０．８ 15 ０．９ ４ ０．７ 10 ０．５ 16 ０．６ ５ ０．６ 11 ０．７ 17 ０．７ ６ ０．８ 12 ０．６ ───────────────────────────────────
【００６６】比較例１ 実施例１で用いた化合物１の代わりに紫外線吸収剤とし
てクマリン系化合物（シゲノックス１０２：ハッコール
ケミカル社製）を３６５ｎｍの透過率が２μｍの乾燥膜
厚時に０．５％となるように添加した以外は同様にＲパ
ターンを作成した。この場合、熱処理後のＲ画素の３６
５ｎｍの透過率は０．５％であり、露光前の感光性樹脂
層の３６５ｎｍの透過率との比は１：１（露光前：熱処
理後）であった。得られた画素は十分な紫外線遮蔽性を
有していたが、パターン露光時にそのエネルギーが十分
に膜深部まで到達しないので、現像時間を延長した場
合、画素欠けが発生する問題が発生した。
【００６７】
【発明の効果】本発明の紫外線吸収剤前駆体を用いるこ
とにより、画像形成時には感光性樹脂組成物の紫外線吸
収能が低いので、その膜の十分に深奥部まで感光し、現
像時に画素の欠落が発生することがなく、その後の加熱
処理により紫外線吸収能の高い画素となるので、セルフ
アライメント方式で画像を形成する場合のマスクとして
機能させる場合等に、特に有用な感光性樹脂組成物が得
られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｇ０３Ｆ 7/031 Ｇ０３Ｆ 7/031 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08L 1/00 - 101/16 G02B 5/20 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ) ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）で表されることを特徴とする紫
    外線吸収剤前駆体化合物。 【化１】 ここで、Ａは式（２）で表される基を表す。 【化２】 Ｒ1は置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置
    換若しくは無置換のアラルキルカルボニル基、置換若し
    くは無置換のアリールカルボニル基又は置換若しくは無
    置換のアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ2は水素原子
    又は置換若しくは無置換のアルキルカルボニル基、置換
    若しくは無置換のアラルキルカルボニル基、置換若しく
    は無置換のアリールカルボニル基又は置換若しくは無置
    換のアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ3は水素原子ま
    たは炭素数１〜６の低級アルキル基を表す。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の化合物を含有すること
    を特徴とする感光性樹脂組成物。
  3. 【請求項３】 請求項２において、該感光性樹脂組成物
    が、少なくともバインダー、光重合性モノマー及び光重
    合開始剤を含有する光重合性感光性樹脂組成物であるこ
    とを特徴とする感光性樹脂組成物。
  4. 【請求項４】 請求項２若しくは請求項３において、更
    に着色剤を含有することを特徴とする感光性樹脂組成
    物。
  5. 【請求項５】 請求項４において、該着色剤が顔料であ
    ることを特徴とする感光性樹脂組成物。
  6. 【請求項６】請求項２、請求項３、請求項４若しくは
    請求項５に記載の感光性樹脂組成物を基板上に設ける工
    程、 所望のフォトマスクを介して感光性樹脂組成物に露光
    する工程、 不要部を現像処理により除去し、基板上に所望の画素
    を作成する工程、 該基板上の画素を加熱処理する工程、を含むことを特
    徴とする画像形成方法。
  7. 【請求項７】 請求項６において、の所望のフォトマ
    スクを介して感光性樹脂組成物に露光する工程の前にお
    ける該感光性樹脂組成物層の３６５ｎｍの透過率と、
    の該基板上の画素を加熱処理する工程後の画素の３６５
    ｎｍの透過率の比が、１対０．９９〜１対０．００００
    １であることを特徴とする画像形成方法。
  8. 【請求項８】 請求項７において、熱処理後の画素の３
    ６５ｎｍの透過率が２％以下であることを特徴とする画
    像形成方法。
  9. 【請求項９】 請求項６、請求項７若しくは請求項８に
    記載の一連の工程を少なくとも２回繰り返すことを特徴
    とする画像形成方法。
  10. 【請求項１０】 請求項４若しくは請求項５に記載の
    感光性樹脂組成物を基板上に設ける工程、 所望のフォトマスクを介して感光性樹脂組成物に露光
    する工程、 不要部を現像処理により除去し、基板上に所望の画素
    を作成する工程、 該基板上の画素を加熱処理する工程、を、色相の異な
    る着色剤を含有する感光性樹脂組成物を用いて繰り返し
    て作成された多色画像。
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