KR20050042069A - 포토리소그래피용 스핀-온-글래스 무반사 코팅 - Google Patents

포토리소그래피용 스핀-온-글래스 무반사 코팅 Download PDF

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Abstract

자외선 포토리소그래피용 무반사 코팅물질들은 스핀-온-글래스 물질들에 혼합된 적어도 하나의 유기 광 흡수 화합물을 포함한다. 적절한 흡수 화합물들은 포토리소그래피에 사용될 수 있는 365nm, 248nm, 193nm 및 157nm 와 같은 파장들 주변의 파장대역에 대해 강하게 흡수한다. 흡수 스핀-온-글래스 물질들을 만드는 방법은 스핀-온-글래스 물질들의 합성중에 적어도 하나의 유기 흡수 화합물을 알콕시실란 또는 할로실란 반응물과 결합시키는 단계를 포함한다.

Description

포토리소그래피용 스핀-온-글래스 무반사 코팅{SPIN-ON-GLASS ANTI-REFLECTIVE COATINGS FOR PHOTOLITHOGRAPHY}
이 출원은 참조문헌으로서 전체적으로 포함된 2000년 10월 27일에 출원된 미국 특허출원번호 09/698,883 및 2000년 1월 26일에 출원된 미국특허출원번호 09/491,166인 케네디 등에 허여된 미국특허6,268,457의 부분 계속출원이다.
본 발명은 대체적으로 스핀-온-글래스 물질(spin-on-glass material)에 관한 것이며 보다 상세하게는 포토리소그래피(photolithography)에서 무반사 층들(anti-reflective layers)에 사용되는 광 흡수 스핀온 글래스 물질들(light-absorbing spin-on glass materials)과 상기 물질들을 제조하는 방법에 관한 것이다.
더 빠른 성능을 위한 요구조건들을 만족시키기 위하여, 집적회로장치 외형의 고유 크기들은 감소되기를 계속해 왔다. 더 작은 외형크기를 갖는 장치들의 생산은 반도체 제조에서 통상적으로 사용되는 많은 공정에 있어 새로운 과제를 가져왔다. 이들 제조공정들중 가장 중요한 것중 하나가 포토리소그래피(photolithography)이다.
포토리소그래피에 만들어지는 패턴들에서의 라인폭의 변동(linewidth variations)이 반도체 웨이퍼상의 기저층(underlyiing layer)에서의 빛 반사로부터 오는 광 간섭(opticla interference)에 의해 일어난다는 것이 오랫동안 인식되어오고 있다. 기저층의 토포그래피(topography)로 인한 포토레지스트 두께(photoresist thickness)에서의 변동이 또한 라인폭 변동을 가져온다. 포토레지스트 층 아래에 사용되는 무반사 코팅들(anti-reflective coatings)(ARC)은 조사되는 빔의 반사로부터 오는 간섭을 방지하기 위하여 사용되어 왔다. 또한, 포토레지스트 두께가 보다 균일하므로, 무반사 코팅들은 단계들에 걸쳐 라인폭 변동을 향상시키는 것을 도와주면서, 부분적으로 웨이퍼 토포그래피(water topography)를 평탄화한다.
유기 폴리머 필름들(organic polymer films), 특히 통상적으로 포토레지스트를 감광하기 위해 사용되는 i-라인(i-line)(365nm) 및 g-라인(g-line)(436nm) 파장의 빛과 최근 사용되는 248nm 파장의 빛을 흡수하는 필름들이 무반사 코팅들로서 적용되어오고 있다. 그러나, 유기 ARC가 유기 포토레지스트와 많은 화학적 속성을 공유한다는 사실이 유용한 공정 순서들을 제한한다. 더 나아가 ARC는 포토레지스트 층들과 섞일수 있다. 혼합을 피하기 위한 한가지 방법은 예를 들어, 플레임 등(Flaim et al.)에 부여된 미국특허 5,693,691에 설명된 바와 같이, 유기 ARC의 추가적인 첨가제로서 열경화성 바인더(thermosetting binder)를 도입하는 것이다. 아놀드 등에 부여된 미국특허 4,910,122에 설명된 바와 같이, 선택적으로 습윤제(wetting agent), 접착 촉매(adhesion promoter), 방부제(preservatives), 및 가소제(plasticizer)와 같은 추가적인 첨가제들 뿐만 아니라 염료도 선택적으로는 유기 ARC에 포함될 수 있다.
실리콘 옥시나이트라이드(silicon oxynitride)는 무반사 코팅으로 사용되어 온 다른 하나의 물질이다. 그러나, 실리톤 옥시나이트라이드는 흡수라기 보다는 파괴적인 간섭과정에 의해 ACR로서 작용하며, 이는 옥시나이트라이드 두께에 대한 매우 엄격한 조절이 필요하며, 이러한 물질이 매우 변동 가능한 토포그래피에 대해 ARC로서 잘 작용하지 않을 수도 있다는 것을 의미한다. 더 나아가, 포토레지스트 층들은 일반적으로 스핀 코터(spin coater)에 의해 부착되는 반면, 실리콘 옥시나이트라이드는 일반적으로 화학적 증착(chemical vapor deposition)에 의해 적층된다. 추가적인 화학 증착 공정은 처리 복잡성이 증가한다.
무반사 층으로 사용되는 다른 종류의 물질은 염료(dye)를 함유하는 스핀-온-글래스 조성물들(spin-on-glass(SOG) compositions)이다. 야우 등(Yau et al.)에 부여된 미국특허 4,587,138은 중량비 약 1%로 스핀-온-글래스와 혼합되는 베이직 엘로우 #11(basic yaellow #11)과 같은 염료를 개시한다. 올맨 등(allman et al.)에 부여된 미국특허 5,100,503은 Ti02, Cr207, MoO4, MnO4 또는 ScO4 와 같은 무기염료 및 접착촉매(adhesion promoter)를 함유하는 교차 결합된 폴리오가노실로산(cross-linked polyorganosiloxane)를 개시한다. 올맨은 스핀-온-글래스 조성물들이 평탄화 층으로서 작용한다는 것을 추가적으로 알려준다. 그러나, 지금까지 개시된 스핀-온-글래스, 염료 조합물은 작은 외형 크기를 갖는 장치들을 생산하기 위해 사용되고 있는 강한 자외선, 특히 248 및 193 nm 광원에 대한 노출에는 최적이 아니다. 더욱이, 모든 염료들이 쉽게 임의의 스핀-온-글래스 조성물에 포함될 수 있는 것은 아니다.
따라서, 자외선 스펙트럼 영역에서 강하고 균일하게 흡수하는 흡수 스핀-온-글래스 무반사 코팅 및 리소그래피 물질((absorbing spin-on-glass anti-reflective coating lithography material)과 스핀-온-글래스 무반사 코팅을 생산하는 방법이 바람직할 것이다. ARC 층이 포토레지스터 현상액을 통과시키지 않는 것이 또한 바람직할 것이다.
도 1a-도 1f는 스핀-온-글래스 조성물에 포함된 흡수 화합물의 화학식을 나타낸다.
도 2a-도 2h는 포토리소그래피 공정에서 무반사 코팅 층들로서의 흡수 스핀- 온 조성물들의 용도를 나타낸다.
자외선 포토리소그래피용 무반사 코팅 물질은 스핀-온-글래스(spin-on-glass, SOG) 물질에 혼합된 하나 또는 그 이상의 유기 흡수 화합물을 포함한다. 스핀-온-글래스 물질은 메틸실록산, 메틸실세스퀴녹산, 페닐실록산, 페닐실세스퀴녹산, 메틸페닐실록산, 메틸페닐실세스퀴녹산, 실리케이트 폴리머 및 이의 혼합물과 같은 실리콘계 화합물을 포함한다. 본 명세서에서 사용된 것처럼, "스핀-온-글래스 물질"로써 알려진 그룹은 또한 실록산 폴리머, 일반식 (H0-1.0SiO1.5-2.0)x 의 하이드로겐실록산 폴리머 및 일반식 (HSiO1,5)x (여기서 x는 약 4보다 큼)를 가지는 하이드로겐실세스퀴녹산 폴리머를 포함한다. 또한 하이드로겐실세스퀴녹산 및 알콕시하이드리도실록산 또는 하이드록시하이드리도실록산의 코폴리머를 포함한다. 스핀-온-글래스 물질은 추가적으로 일반식 (H0-1.0SiO1.5-2.0)n(R0-1.0SiO1.5-2.0 )m의 올가노하이드리도실록산 폴리머 및 일반식 (HSiO1.5)n(RSiO1.5)m의 올가노하이드리도실세스퀴녹산 폴리머를 포함한다(여기서 m은 0보다 크고 n 및 m의 합은 약 4보다 크며 R은 알킬 또는 아릴이다).
스핀-온-글래스 물질에 혼합하기 적합한 흡수 화합물은 파장 375nm 미만, 또는 약 260nm미만에서 강하게 흡수하는 것들이다. 특히, 적합한 흡수 화합물은 248㎚, 193㎚, 157nm와 같은 파장 주위 또는 365㎚와 같은 다른 자외선 파장에서 빛을 흡수하여 포토리소그래피에 사용될 수 있다. 적합한 흡수 화합물의 발색단은 전형적으로 적어도 하나의 벤젠 고리를 가지고, 두개 또는 그 이상의 벤젠 고리가 있는 경우에서, 그러한 고리들은 융합되거나 되지 않는다. 혼합가능한 흡수 화합물은 발색단에 부착된 접근가능한 반응기를 가지고, 이 반응기는 하이드록실기, 아민기, 카르복실산기 및 하나, 둘 또는 세개의 알콕시기 또는 할로겐 원자 치환체에 결합된 실리콘을 갖는 치환된 실릴기를 포함한다. 이 반응기들은 발색단에 직접 결합되거나, 또는 이 반응기들은 탄화수소 브릿지 또는 산소 연결을 통해 발색단에 부착된다. 발색단은 또한 스핀-온 글래스 물질을 제제하기 위해 사용된 것과 유사한 실리콘계 화합물 또는 폴리머들을 포함한다.
적합한 혼합가능 유기 흡수 화합물의 예들은 페닐트리알콕시실란(페닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 페닐트리프로폭시실란)과 같은 하나의 벤젠 고리를 가진 화합물; 2-하이드록시-4-(3-트리알콕시실릴프로폭시)-디페닐케톤, 3-하이드록시-4-(3-트리알콕시실릴프로폭시)-디페닐케톤, 로솔산, 4-페닐아조페놀, 4-알콕시페닐아조벤젠-4-카르복시-알킬 트리에톡시실란, 프리물린과 같은 융합되지 않는 둘 또는 그 이상의 벤젠 고리를 가진 화합물; 및 트리알콕시실릴프로필-1,8-나프탈이미드, 안트라플라브산, 알리자린, 퀴니자린, 9-안트라센 카르복시-알킬 트리에톡시실란(9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란, 9-안트라센 카르복시-에틸 트리에톡시실란, 9-안트라센 카르복시-부틸 트리에톡시실란, 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란, 9-안트라센 카르복시-펜틸 트리에톡시실란), 9-안트라센 카르복실산, 9-안트라센 메탄올 및 이의 혼합물과 같은 융합되는 둘 또는 그 이상의 벤젠 고리를 갖는 화합물을 포함한다.
본 발명의 또 다른 양상에 따르면, 흡수 스핀-온-글래스 조성물을 합성하기 위한 방법이 제공되어진다. 스핀-온-글래스 물질은 트리에톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 테트라메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 디페닐디에톡시실란 및 디페닐디메톡시실란과 같은 실란 및 실리콘계 반응물로부터 전형적으로 합성된다. 할로실란, 특히, 클로로실란, 예를 들면, 트리클로로실란, 메틸트리클로로실란, 에틸트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 테트라클로로실란, 디클로로실란, 메틸디클로로실란, 디메틸디클로로실란, 클로로트리에톡시실란, 클로로트리메톡시실란, 클로로메틸트리에톡시실란, 클로로에틸트리에톡시실란, 클로로페닐트리에톡시실란, 클로로메틸트리메톡시실란, 클로로에틸트리메톡시실란 및 클로로페닐트리메톡시실란이 또한 실란 반응물로서 사용되어진다.
흡수 스핀-온-글래스 조성물을 제조하기 위한 방법은 하나 또는 그 이상의 알콕시실란, 또는 하나 그 이상의 할로실란, 하나 또는 그 이상의 합체가능한 유기 흡수 화합물, 질산/물 혼합물과 같은 산/물 혼합물 및 하나 또는 그 이상의 용매를 혼합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계; 및 상기 반응 혼합물을 환류시켜 흡수 스핀-온-글래스 조성물을 형성하는 단계를 포함한다. 이와 같이 형성된 스핀-온-글래스 조성물을 하나 또는 그 이상의 용매로 희석하여, 다양한 두께의 필름을 제조하는 코팅 용액을 제공한다. 할로실란 및 상 전이 촉매를 사용하는 방법을 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물을 제조하는 또 다른 방법도 또한 제공되어진다.
본 발명의 또 다른 양상에서, 흡수 스핀-온 조성물은 실리콘계 화합물 및 약 375nm 미만의 파장에서 빛을 강하게 흡수하는 혼합가능한 유기 흡수 화합물을 함유하여 제조된다. 또한, 적어도 하나의 실리콘계 화합물, 또는 혼합가능한 유기 흡수 화합물이 적어도 하나의 알킬기, 알콕시기, 케톤기 또는 아조기를 함유하는 흡수 스핀-온 조성물도 제공되어진다.
본 발명의 또 다른 양상에 따르면, 9-안트라센 카르복시-알킬 트리알콕시실란을 함유하는 화학적 클래스의 흡수 조성물도 제공되어진다. 9-안트라센 카르복시-알킬 트리알콕시실란의 어느 하나를 합성하는 방법은 9-안트라센 카르복실산, 클로로알킬트리알콕시실란, 트리에틸아민, 및 용매를 혼합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계; 상기 반응 혼합물을 환류하는 단계; 상기 환류된 반응 혼합물을 냉각시켜 침전 및 잔류 용액을 형성하는 단계; 상기 잔류 용액을 여과하여 액상 9-안트라센 카르복시-알킬 트리알콕시실란을 제조하는 단계를 포함한다.
자외선 포토리소그래피용 무반사 코팅 물질은 스핀-온-글래스(spin-on-glass, SOG) 물질에 결합된 적어도 하나의 유기 흡수 화합물을 포함한다. 흡수 스핀-온-글래스 조성물은 적당한 용매에 용해되어 코팅 용액을 형성하고 반도체 장치를 제조하는데 있어 여러 물질 층에 도포된다. 흡수 스핀-온-글래스 무반사 코팅은 기존 반도체 제조 공정에 쉽게 통합되도록 설계된다. 통합을 촉진하는 몇가지 특성들은 a) 현상액 저항, b) 표준 포토레지스트 공정 동안의 열 안정성 및 c) 기반 층에 대한 선택적 제거를 포함한다.
의도된(contemplated) 스핀-온-글래스 물질은 메틸실록산, 메틸실세스퀴녹산, 페닐실록산, 페닐실세스퀴녹산, 메틸페닐실록산, 메틸페닐실세스퀴녹산, 실라잔 폴리머, 실리케이트 폴리머 및 이의 혼합물과 같은 실리콘계 화합물을 포함한다. 의도된 실라잔 폴리머는 발색단이 부착될 수 있는 "투명한" 폴리머 골격을 가지는 퍼하이드로실라잔이다. 명세서에 사용되어지는 "스핀-온-글래스 물질"이라는 구는 또한 실록산 폴리머 및 블록폴리머, 일반식 (H0-1.0SiO1.5-2.0)x의 하이드로겐실록산 폴리머 및 일반식 (HSiO1,5)x(여기서 x는 약 4보다 큼)를 가지는 하이드로겐실세스퀴녹산 폴리머를 포함한다. 또한 하이드로겐실세스퀴녹산 및 알콕시하이드리도실록산 또는 하이드록시하이드리도실록산의 코폴리머를 포함한다. 스핀-온-글래스 물질은 추가적으로 일반식 (H0-1.0SiO1.5-2.0)n(R0-1.0SiO1.5-2.0)m의 올가노하이드리도실록산 폴리머 및 (HSiO1.5)n(RSiO1.5)m의 올가노하이드리도실세스퀴녹산 폴리머를 포함한다(여기서 m은 0보다 크고 n 및 m의 합은 약 4보다 크며 R은 알킬 또는 아릴이다). 유용한 몇가지의 올가노하이드리도실록산 폴리머는 n 및 m의 합이 약 4 내지 5000이고 R은 C1-C20 알킬기 또는 C6-C12 아릴기이다. 올가노하이드리도실록산 및 올가노하이드리도실세스퀴녹산 폴리머는 선택적으로 스핀-온-폴리머로 나타내어진다. 몇몇 구체적인 예들은 메틸하이드리도실록산, 에틸하이드리도실록산, 프로필하이드리도실록산, t-부틸하이드리도실록산, 페닐하이드리도실록산과 같은 알킬하이드리도실록산; 및 메틸하이드리도실세스퀴녹산, 에틸하이드리도실세스퀴녹산, 프로필하이드리도실세스퀴녹산, t-부틸하이드리도실세스퀴녹산, 페닐하이드리도실세스퀴녹산 및 이들의 조합과 같은 알킬하이드리도실세스퀴녹산을 포함한다.
많은 나프탈렌계 화합물 및 안트라센계 화합물은 248㎚ 및 그 아래에서 중요한 흡수를 가진다. 벤젠계(명세서에서 페닐계와 동일하게 사용됨) 화합물은 200㎚보다 더 짧은 파장에서 중요한 흡수를 가진다. 이러한 나프탈렌계, 안트라센계 및 페닐계 화합물은 염료로서 종종 칭해지나 본 명세서에서는 이 화합물들의 흡수가 스펙트럼의 가시 영역에서의 파장에 한정되지 않기 때문에 흡수 화합물이라는 용어가 사용된다. 그러나, 이러한 흡수 화합물 모두가 ARC 물질로서 사용하기 위한 스핀-온-글래스에 혼합될 수는 없다. 본 발명에 사용하기 적합한 흡수 화합물은 248㎚, 193㎚의 파장, 또는 365㎚와 같은 다른 자외선 파장 주위에 집중된 파장에서 빛을 흡수하며 포토리소그래피에 사용된다.
전형적으로 적합한 흡수 화합물의 발색단은 적어도 하나의 벤젠 고리를 가지고 이때 두개 또는 그 이상의 벤젠 고리가 있고 그 고리들은 융합되거나 되지 않는다. 합체 가능(incorporatable) 흡수 화합물은 발색단에 부착된 접근 가능(accessible) 반응기를 가지고 이 반응기는 하이드록실기, 아민기, 카르복실산기 및 알콕시기 또는 할로겐 원자와 같은 하나, 둘 또는 세개의 이탈기에 결합된 실리콘을 갖는 치환된 실릴기를 포함한다. 에톡시 또는 메톡시기 또는 염소 원자는 종종 이탈기로서 사용된다. 종종 이탈기로 사용되는 이것들을 포함하는 반응기는 t실리콘에톡시, 실리콘디에톡시, 실리콘트리에톡시, 실리콘메톡시, 실리콘디메톡시, 실리콘트리메톡시, 클로로실릴, 디클로로실릴 및 트리클로로실릴기와 같은 실리콘알콕시, 실리콘디알콕시 및 실리콘트리알콕시 화합물을 포함한다. 이 반응기들은 예를 들면 페닐트리에톡시실란에서처럼 직접 발색단에 결합되거나 반응기들은 예를 들면 9-안트라센 카르복시-알킬 트리에톡시실란에서처럼 산소 연결 또는 탄화수소 브릿지를 통해 발색단에 부착된다. 발색단에의 실리콘트리알콕시기의 포함은 특히 흡수 SOG 필름의 안정성을 증가시키는데에 유익하다는 것을 발견하였다. 다른 유용한 흡수 화합물은 아조기, -N=N 및 접근 가능 반응기를 함유하는 것, 특히 365㎚ 주위에서의 흡수가 특정 적용을 원할 때에는 아조기가 연결된 벤젠 고리를 함유하는 것이다.
흡수 스핀-온-글래스 조성물 또는 물질에서, 흡수 화합물은 스핀-온-글래스 매트릭스에 틈새로 합체될 것이다. 선택적으로 흡수 화합물은 스핀-온-글래스 폴리머에 화학적으로 결합될 수 있다. 어떤 의도된 양태에서, 합체될 수 있는 흡수 화합물은 접근 가능 반응기를 통해 스핀-온-글래스 폴리머 골격과 결합을 형성한다.
어떤 의도된 양태에서, 흡수 스핀-온 조성물은 실리콘계 화합물 및 약 375㎚ 미만의 파장의 빛을 흡수하는 합체가능한 유기 흡수 화합물을 포함한다. 다른 의도된 양태에서, 흡수 스핀-온 조성물은 2㎚보다 더 큰 파장범위에 걸쳐 빛을 흡수한다. 다른 의도된 양태에서, 흡수 스핀-온 조성물은 10㎚ 보다 더 큰 파장 범위에 걸쳐 빛을 흡수한다.
또한, 적어도 하나의 실리콘계 화합물 또는 합체가능한 유기 흡수 화합물은 적어도 하나의 알킬기, 알콕시기, 케톤기 또는 아조기를 포함한다.
본 발명에 사용하기 적합한 흡수 화합물의 예들은 안트라플라브산(1), 9-안트라센 카르복실산(2), 9-안트라센 메탄올(3), 9-안트라센 에탄올(4), 9-안트라센 프로판올(5), 9-안트라센 부탄올(6), 알리자린(7), 퀴니자린(8), 프리물린(9), 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실릴프로폭시)-디페닐케톤(10), 2-하이드록시-4-(3-트리메톡시실릴프로폭시)-디페닐케톤(11), 2-하이드록시-4-(3-트리부톡시실릴프로폭시)-디페닐케톤(12), 2-하이드록시-4-(3-트리프로폭시실릴프로폭시)-디페닐케톤 (13), 로졸산(14), 트리에톡시실릴프로필-1,8-나프탈이미드(15), 트리메톡시실릴프로필-1,8-나프탈이미드(16), 트리프로폭시실릴프로필-1,8-나프탈이미드(17), 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(18), 9-안트라센 카르복시-에틸 트리에톡시실란(19), 9-안트라센 카르복시-부틸 트리에톡시실란(20), 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(21), 9-안트라센 카르복시-메틸 트리메톡시실란(22), 9-안트라센 카르복시-에틸-트리부톡시실란(23), 9-안트라센 카르복시-메틸 트리프로폭시실란(24), 9-안트라센 카르복시-프로필 트리메톡시실란(25), 페닐트리에톡시실란(26), 페닐트리메톡시실란(27), 페닐트리프로폭시실란(28), 4-페닐아조페놀(29), 4-에톡시페닐아조벤젠-4-카르복시-메틸 트리에톡시실란(30), 4-메톡시페닐아조벤젠-4-카르복시-에틸 트리에톡시실란(31), 4-에톡시페닐아조벤젠-4-카르복시-프로필 트리에톡시실란(32), 4-부톡시페닐아조벤젠-4-카르복시-프로필 트리에톡시실란(33), 4-메톡시페닐아조벤젠-4-카르복시-메틸 트리에톡시실란(34), 4-에톡시페닐아조벤젠-4-카르복시-메틸 트리에톡시실란(35), 4-메톡시페닐아조벤젠-4-카르복시-에틸 트리에톡시실란(36), 4-메톡시페닐아조벤젠-4-카르복시-프로필 트리에톡시실란(37), 및 이들의 조합을 포함한다. 흡수 화합물 1-37의 화학식은 도 1a-1f에 나타내었다. 유익한 결과는 예를 들어, 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(18), 9-안트라센 메탄올(3), 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실릴프로폭시)-디페닐케톤(10)과 로졸산(14)의 조합 그리고 페닐트리에톡시실란(26)으로부터 얻어진다. 그러나 이 구체적인 화합물의 리스트는 완전한 리스트는 아니고 의도된 화합물 및 바람직한 화합물은 이 구체적인 화합물을 포함하는 화학적 화합물 클래스로부터 선택될 수 있다는 것을 인식해야만 한다.
이 흡수 화합물의 대부분은 상업적으로 예를 들면 알드리치 케미칼 컴퍼니(Aldrich Chemical Company, Milwaukee, WI)로부터 입수할 수 있다. 9-안트라센 카르복시-알킬 트리알콕시실란은 바로 아래에서 기재된 바와 같이 에스테르화 방법을 사용하여 합성된다. 위의 흡수 화합물에 더하여 페닐계 흡수 화합물은 메톡시벤조산과 같은 알콕시벤조산 화합물; 페닐 고리 또는 메틸페닐, 클로로페닐 및 클로로메틸페닐과 같은 치환된 페닐에 부착된 실리콘계 반응기를 갖는 구조를 포함한다. 구체적인 페닐계 흡수 화합물은 몇가지 예로서만 나타내는 페닐트리메톡시실란, 벤질트리클로로실란, 클로로메틸페닐트리메톡시실란, 페닐트리플루오로실란을 포함한다. 다시 몇가지 예에서만 나타내는 디페닐메틸에톡시실란, 디페닐디에톡시실란 및 디페닐디클로로실란과 같은 하나 또는 두개의 이탈기를 포함하는 디페닐 실란은 또한 적합한 합체 가능 흡수 화합물이다.
9-안트라센 카르복시-알킬 트리알콕시실란 화합물을 합성하는 일반적인 방법은 반응물로서 9-안트라센 카르복실산 및 클로로메틸 트리알콕시실란 화합물을 사용하는 것을 포함한다. 구체적으로, 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(18)을 합성하는 방법은 반응물로서 9-안트라센 카르복실산(2) 및 클로로메틸 트리에톡시실란을 사용한다. 반응물들은 미리 4Å 분자체 위에서 건조된 트리에틸아민 및 메틸이소부틸케톤(MIBK)과 혼합되어 반응 혼합물을 형성하고 환류되도록 가열하고 약 6-10시간동안 환류된다. 환류 후, 반응 혼합물은 많은 양의 고체 침전을 남기도록 밤새도록 냉각되어진다. 남아있는 용액은 회전-증발되고, 실리카겔 칼럼을 통과시켜 여과시키고 두번째 회전-증발시켜 어두운 호박색 유성 액체로서 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(18)을 제조하고 이것은 정제된다. 이러한 방법은 9-안트라센 카르복시-에틸 트리에톡시실란(TESAC), 9-안트라센 카르복시-프로필 트리메톡시실란 및 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(ACTEP)을 포함하는 9-안트라센 카르복시-알킬 트리알콕시실란 클래스의 어떠한 화합물을 제조하는데에 사용되기에 적합하기 때문에 중요하다.
본 발명의 다른 양상에 따르면, 흡수 스핀-온-글래스 조성물을 합성하기 위한 방법이 제공되어진다. 스핀-온-글래스 물질은 전형적으로 예를들면 트리에톡시실란(HTEOS), 테트라에톡시실란(TEOS), 메틸트리에톡시실란(MTEOS), 디메틸디에톡시실란, 테트라메톡시실란(TMOS), 메틸트리메톡시실란(MTMOS), 트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 페닐트리에톡시실란(PTEOS), 페닐트리메톡시실란(PTMOS), 디페닐디에톡시실란 및 디페닐디메톡시실란을 포함하는 여러가지 실란 반응물로부터 합성되어진다. 트리클로로실란, 메틸트리클로로실란, 에틸트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 테트라클로로실란, 디클로로실란, 메틸디클로로실란, 디메틸디클로로실란, 클로로트리에톡시실란, 클로로트리메톡시실란, 클로로메틸트리에톡시실란, 클로로에틸트리에톡시실란, 클로로페닐트리에톡시실란, 클로로메틸트리메톡시실란, 클로로에틸트리메톡시실란 및 클로로페닐트리메톡시실란과 같은 클로로실란을 포함하는 할로실란이 또한 실란 반응물로서 사용되어진다. 흡수 스핀-온-글래스 조성물을 제조하기 위하여 흡수 화합물 1-37, 이들의 조합과 같은 흡수 화합물이 SOG 물질의 합성 동안에 실란 반응물과 결합되어진다.
첫번째 방법에서, 예를 들어 HTEOS 또는 TEOS 및 MTEOS 또는 TMOS 및 MTMOS의 실란 반응물; 또는 선택적으로 테트라클로로실란 및 메틸트리클로로실란, 흡수 화합물 1-37과 같은 하나 또는 그 이상의 흡수 화합물; 용매 또는 용매들의 조합; 및 산/물 혼합물을 포함하는 반응 혼합물이 반응용기내에 형성된다. 적절한 용매는 아세톤, 2-프로판올, 및 1-프로판올, MIBK, 프로폭시프로판올, 프로필 아세테이트와 같은 다른 간단한 알콜, 케톤, 및 에스테르를 포함한다. 산/물 혼합물은 예를 들면, 질산과 물이다. 아세트산, 포름산, 인산, 염산 또는 아세트산 무수물과 같은 다른 프로톤산 또는 산 무수물이 선택적으로 산 혼합물에 사용된다. 결과 혼합물은 약 1 내지 24시간동안 환류되어 흡수 SOG 폴리머 용액을 제조한다.
흡수 SOG는 적절한 용매로 희석되어 다양한 두께의 필름을 제조하는 코팅 용액을 달성한다. 적절한 희석 용매는 아세톤, 2-프로판올, 에탄올, 부탄올, 메탄올, 프로필아세테이트, 에틸 락테이트 및 프로파솔-피(Propasol-P)로 시판되는 프로필렌 글리콜 프로필 에테르를 포함한다. 에틸 락테이트 및 프로필렌 글리콜 프로필 에테르와 같은 높은 끓는점을 가지는 희석 용매가 유용하다는 것을 발견하였다. 높은 끓는점의 용매는 버블 필름 결함의 형성 확률을 감소시키는 것으로 생각된다. 반대로, 낮은 끓는점의 용매는 필림의 가교된 맨 위층을 아래로 인트랩되게 하고 이어서 굽는 과정의 단계 동안 공극을 만든다. 본 발명에 유용한 추가 용매는 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 선택적으로 명명된 글리임(glyme), 아니솔, 디부틸 에테르, 디프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 메틸 에테르 아세테이트 및 펜탄올을 포함한다. 임의로, 3M(Minneapolis, Mn)에 의해 제공되어진 생산품 FC430, 또는 DIC(일본)에 의해 제공되어진 생산품 메가페이스 R08과 같은 계면활성제가 또한 코팅 용액에 첨가되어진다. 코팅 용액은 전형적으로 약 0.5 내지 20 중량% 폴리머이다. 사용에 앞서 코팅 용액은 표준 여과 기술에 의해 여과되어진다.
흡수 SOG 물질을 형성하는 두번째 방법에 따르면, 흡수 화합물 1-37과 같은 하나 이상의 흡수 화합물인 실란 반응물 및 용매 또는 용매들의 조합을 포함하는 반응 혼합물이 반응용기에 형성된다. 반응 혼합물이 가열하여 환류시키고 약 1 내지 24시간동안 환류하였다. 실란 반응물 및 용매는 위의 첫번째 방법에 기재된 바와 같다. 상술한 바와 같이 산/물 혼합물이 교반동안에 반응 혼합물에 첨가되어진다. 결과 혼합물을 가열하여 환류하고 약 1 내지 24시간동안 환류하여 흡수 SOG 폴리머를 제조한다. 흡수 SOG는 위에 기술된 바와 같이 희석되괴 여과되어 코팅 용액을 형성한다.
흡수 올가노하이드리도실록산 물질을 형성하는 방법은 비극성 용매 및 극성용매 둘다를 포함하는 이중 상 용매와 상 전이 촉매의 혼합물을 형성하는 단계; 하나 또는 그 이상의 올가노트리할로실란, 하이드리도트리할로실란 및 흡수 화합물 1-37과 같은 하나 또는 그 이상의 흡수 화합물을 첨가하여 이중 상 반응 혼합물을 제공하는 단계; 및 1 내지 24시간동안 이중 상 반응 혼합물을 반응시켜 흡수 올가노하이드리도실록산 폴리머를 제조하는 단계를 포함한다. 상전이 촉매는 테트라부틸암모늄 클로라이드 및 벤질트리메틸암모늄 클로라이드를 포함하나 이에 한정되지는 않는다. 비극성 용매의 예는 펜탄, 헥산, 헵탄, 사이클로헥산, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 카본 테트라클로라이드와 같은 할로겐화된 용매 및 이들의 혼합물을 포함하나 이에 제한되지는 않는다. 유용한 극성 용매는 물, 알콜 및 알콜과 물의 혼합물을 포함한다. 흡수 폴리머 용액은 위에서 기재된 바와 같이 희석되고 여과되어 코팅 용액을 형성한다.
흡수 SOG 코팅 용액은 특정 제조 공정에 의존하여 반도체 공정에서 사용되어지는 다양한 층들에 전형적으로 통상의 스핀-온 침착 기술에 의해 도포되어진다. 이 기술은 디스펜스 스핀, 두께 스핀, 및 열 굽기 단계를 포함하여 흡수 SOG 무반사 코팅을 제조한다. 전형적인 공정들은 약 20초동안 1000 내지 4000 rpm의 두께 스핀 및 각각 약 1분 동안 80℃ 내지 300℃의 온도에서의 둘 또는 삼의 굽기 단계들을 포함한다. 본 발명에 따른 흡수 SOG 무반사 코팅은 약 1.3 내지 약 2.0 반사지표 및 0.07보다 더 큰 흡광계수를 나타낸다. 실시예 부분에서 기재된 부분에서 처럼, 0.4보다 큰 흡광계수가 얻어진다. 반대로 실리콘 다이옥사이드, 실리케이트 및 메틸실록산과 같은 유전 물질의 흡광계수는 190㎚보다 더 큰 파장에서 약 0이다.
포토리소그래프 공정에서 무반사 코팅으로서 본 발명에 따른 흡수 스핀-온-글래스 물질을 사용하는 일반적인 방법은 도 2a-2h에 나타내어진다. 도 2a에 나타낸 바와 간이, 유전층 22은 실리콘 기재 20상에 침착되어진다. 유전층 22는 예를 들어 TEOS로부터 유래된 실리콘 다이옥사이드 층, 실란계 실리콘 다이옥사이드 층, 열 성장 옥사이드, 또는 화학증착에 의해 제조된 메틸하이드리도실록산 또는 실리콘 다이옥사이드 합체된 다른 원소 또는 화합물을 포함하는 다양한 유전 물질로 이루어질 수 있다. 유전층 22는 전형적으로 광학적으로 투명한 매질이다. 흡수 SOG 무반사 코팅층 24는 통상적인 포지티브 포토레지스트의 포토레지스트층 26에 의해 덮여진 유전층 22 위에 도포되어져(도 2b) 도 2c에 나타낸 스택을 제조한다. 도 2c의 스택은 도 2d에 나타낸 바와 같이 마스크 30을 통해 자외선 방사 32에 노출되어진다. 노출 동안에 흡수 SOG ARC 층 24는 포토레지스트를 통해 전송된 UV 광 32를 흡수한다. 유전층 22가 UV 파장 영역에서 투명하기 때문에, 흡수 SOG ARC 층 24가없다면 UV광 32는 임계 치수, 예를 들어 노출된 포토레지스트의 임계 치수 27을 감소시키면서 기반 실리콘 층 20을 반사한다. 이 예에서, 직접상 전달을 제공하는 포지티브 포토레지스트가 나타난다.
노출된 스택은 도 2e의 스택을 제조하도록 현상되어진다. 흡수 SOG ARC 층 24는 테트라메틸암모늄하이드로옥사이드(TMAH)의 2.5% 용액과 같은 통상적인 포토레지스트 현상액에 저항성이 있다. 반대로, 포토레지스트 물질들의 화학적 특성을 가지는 유기 ARC 층은 포토레지스트 현상액에 훨씬 민감하다. 게다가, 흡수 SOG ARC 층은 환원 화학, 가스계, 포토레지스트 스트리핑 공정에 저항성을 가지나 유기 ARC 층은 저항성을 가지지 않는 것으로 여겨진다. 그리하여 흡수 SOG 층의 사용은 ARC 층을 재도포할 필요없이 포토레지스트 재가공을 용이하게 한다.
다음으로, 패턴은 도 2f의 에칭 스택을 제조하기 위해 포토레지스트 층 26에 있는 구멍을 통해 흡수 SOG ARC 층 24에 에칭된다. 포토레지스트에 큰 선택성을 가지는 플루오로화탄소 에치가 흡수 SOG ARC 층 24 에치에 사용되어진다. 흡수 SOG의 플루오로화탄소 에치에의 반응은 유기 ARC 층위의 흡수 SOG에 추가적인 이점을 제공한다. 산소 플라즈마 에치는 유기계인 포토레지스트가 산소 플라즈마에 의해 또한 에치되기 때문에 현상된 포토레지스트의 임계 치수를 감소시킬 수 있다. 플르오로화탄소 플라즈마는 산소 플라즈마보다 포토레지스트를 덜 소모한다. 더 짧은 UV 파장에서 촛점 요구의 깊이는 도 2d에 나타낸 노출 단계에서 포토레지스트 층 26의 두께를 한정할 것이다. 예를 들어, 193㎚에서 포토레지스트 층의 두께는 약 300㎚이어야만 한다고 계산되어진다. 그리하여 이 짧은 파장이 적용되어지기 시작함에 따라 포토레지스트에 대하여 선택적으로 에치될 수 있는 ARC 층을 가지는 것이 중요해질 것이다.
플루오로화탄소 에치는 도 2g의 스택을 제조하기 위해 유전층 22를 통해 계속되어진다. 포토레지스트 층 26은 연속 에치 공정동안 부분적으로 소모되어진다. 최종적으로 포토레지스트 층 26은 산소 플라즈마 또는 수소 환원 화학 또는 습식 화학을 사용하여 스트립되고 SOG ARC 층 24는 완충 옥사이드 에치 예를 들어 표준 플루오로화수소산/물 혼합물의 완충 옥사이드 에치 또는 수성이거나 비수성 유기아민이나 수성이거나 비수성 플루오르계 화학을 사용하여 스트립된다. 유리하게도, SOG ARC 층은 기반 유전 층에 대하여 우수한 선택성을 나타내는 용액으로 스트립될 수 있다. 그리하여 도 2a-2h에 나타낸 일반적인 포토리소그래피 방법은 무반사 코팅 층으로서 및 손실성(sacrificial) 무반사 코팅 층으로서 흡수 SOG 물질의 공정 이점을 나타낸다.
흡수 SOG 물질을 합성하는 방법 뿐만 아니라 9-안트라센 카르복시-알킬 트리알콕시실란, 보다 구체적으로는 9-안트라센 카르복시-에틸 트리에톡시실란 및 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란과 같은 흡수 화합물의 합성 방법들이 다음 실시예에서 나타내어진다.
실시예 1
9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올 (propanol), 148 그램의 아세톤 (acetone), 123 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 60 그램의 9-안트라센 카르복시- 메틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6 그램의 0.1M 질산 (nitric acid), 그리고 72 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 115 그램의 부탄올 (butanol), 488 그램의 2-프로판올(2-propanol), 245그램의 아세톤 (acetone), 329 그램의 에탄올 (ethanol), 53 그램의 탈이온화수 (deioized water), 3.8 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 상기 용액 (solution)은 여과되어졌다 (filtered). 상기 용액 (solution)은 분해되었고 (dispensed), 20 초동안 3000 알피엠(rpm) 두께 (thickness)의 스핀 (spin)이 뒤따르고, 각각 80°C 와 180°에서 일분씩 구워졌다(baked). 옵티컬(optical) 특성들은 N&K 테크놀로지(Technology) 모델 1200 분석기로 측정되었다. 필름 두께는 1635 Å 였다. 245 nm 에서, 굴절 지수 (refractive index)(n)는 1.373 이었고, 소화 계수 (extinction cofficient)(k) 는 0.268 이었다. 그러나, 본 실시예에서, 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane)과 같이 더 높은 순도의 출발 (starting) 물질들과 흡수 화합물 (compound)들이 더 높은 소화 계수 (extinction cofficient)들을 제공한다는 것은 높이 평가되어야 한다. 동일한 스핀 (spin), 굽는 과정 파라미터 (bake process parameter)들, 그리고 측정 기술은 다음 모든 실시예들에서 사용되었다.
9-안트라센 카르복시-에틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy - ethyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148 그램의 아세톤 (acetone), 123 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 60 그램의 9-안트라센 카르복시-에틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-ethyl triethoxysilane), 0.6 그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과, 72 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 115 그램의 부탄올 (butanol), 488 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245 그램의 아세톤 (acetone), 329 그램의 에탄올 (ethanol), 53 그램의 탈이온화수 (deioized water), 3.8 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 상기 용액 (solution)은 여과되었다 (filtered). 상기 용액 (solution)은 분해되었고 (dispensed), 20 초동안 3000 알피엠 (rpm) 두께 (thickness)의 스핀이 뒤따르고, 각각 80°C 와 180°에서 일분씩 구워졌다 (baked). 옵티컬 (optical) 특성들은 N&K 테크놀로지 (Technology) 모델 1200 분석기로 측정되었다.
9-안트라센 카르복시-에틸 트리메톡시실란(9-anthracene carboxy-ethyl trimethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148 그램의 아세톤 (acetone), 123 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 60 그램의 카르복시-에틸 트리메톡시실란 (9-anthracene carboxy-ethyl trimethoxysilane), 0.6 그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과, 72 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져 있다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류되어졌다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 115 그램의 부탄올 (butanol), 488 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245 그램의 아세톤 (acetone), 329 그램의 에탄올 (ethanol), 53 그램의 탈이온화수 (deioized water), 그리고 3.8 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 상기 용액 (solution)은 여과되었다 (filtered). 상기 용액 (solution)은 분해되었고 (dispensed), 20 초동안 3000 알피엠 (rpm) 두께 (thickness)의 스핀이 뒤따르고, 각각 80°C 와 180°에서 일분씩 구워졌다 (baked). 옵티컬 (optical) 특성들은 N&K 테크놀로지 (Technology) 모델 1200 분석기로 측정되었다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 178 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 89 그램의 아세톤 (acetone), 52 그램의 TEOS, 59 그램의 MTEOS, 29 그램의 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane), 3.3 그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과, 40 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 26 그램의 부탄올 (butanol), 488 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245 그램의 아세톤 (acetone), 329 그램의 에탄올 (ethanol), 53 그램의 탈이온화수 (deioized water), 3.8 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 상기 용액 (solution)은 여과되었다 (filtered). 상기 용액 (solution)은 분해되었고 (dispensed), 20 초동안 3000 알피엠 (rpm) 두께 (thickness)의 스핀이 뒤따르고, 각각 80°C 와 180°에서 일분씩 구워졌다 (baked). 옵티컬 (optical) 특성들은 N&K 테크놀로지(Technology) 모델 1200 분석기로 측정되었다. 두께는 1487.1 Å 이고, k=0.4315, n=1.4986 이다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 178 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 89 그램의 아세톤 (acetone), 49 그램의 TEOS, 55 그램의 MTEOS, 48 그램의 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane), 3.3 그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과, 40 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 26 그램의 부탄올 (butanol), 488 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245 그램의 아세톤 (acetone), 329 그램의 에탄올 (ethanol), 53 그램의 탈이온화수 (deioized water), 그리고 3.8 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 상기 용액 (solution)은 여과되었다 (filtered). 상기 용액 (solution)은 분해되었고 (dispensed), 20 초동안 3000 알피엠 (rpm) 두께 (thickness)의 스핀이 뒤따르고, 각각 80°C 와 180°에서 일분씩 구워졌다 (baked). 옵티컬 (optical) 특성들은 N&K 테크놀로지 (Technology) 모델 1200 분석기로 측정되었다. 두께는 534.45 Å 이고, k=0.45, n=1.49 이다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 178 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 89 그램의 아세톤 (acetone), 13 그램의 TEOS, 110 그램의 MTEOS, 13 그램의 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane), 3.3 그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과, 40 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 26 그램의 부탄올 (butanol), 488 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245 그램의 아세톤 (acetone), 329 그램의 에탄올 (ethanol), 53 그램의 탈이온화수 (deioized water), 그리고 3.8 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 상기 용액(solution)은 여과되었다 (filtered). 상기 용액 (solution)은 분해되었고 (dispenesed), 20 초 동안 3000 알피엠 (rpm) 두께 (thickness)의 스핀 (spin)이 뒤따르고, 각각 80°C 와 180°에서 일분씩 구워졌다 (baked). 옵티컬 (optical) 특성들은 N&K 테크놀로지(Technology) 모델 1200 분석기로 측정된다. 두께는 414.17 Å 이고, k=0.3551, n=1.5079 이다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 178 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 89 그램의 아세톤 (acetone), 96 그램의 TEOS, 15 그램의 MTEOS, 13 그램의 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane), 3.3 그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과, 40 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 15 그램의 부탄올 (butanol), 488 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245 그램의 아세톤 (acetone), 329 그램의 에탄올 (ethanol), 53 그램의 탈이온화수 (deioized water), 3.8 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 상기 용액 (solution)은 여과되었다 (filtered). 상기 용액 (solution)은 분해되었고(dispensed), 20 초 동안 3000 알피엠 (rpm) 두께 (thickness)의 스핀 (spin)이 뒤따르고, 각각 80°C 와 180°에서 일분씩 구워졌다 (baked). 옵티컬 (optical) 특성들은 N&K 테크놀로지 (Technology) 모델 1200 분석기로 측정되었다. 두께는 494.77 Å 이고, k=0.3354, n=1.5243 이다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 178 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 89 그램의 아세톤 (acetone), 56 그램의 TEOS, 64 그램의 MTEOS, 7.63 그램의 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane), 3.3 그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과, 40 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류되어졌다 (refluxed). 상기 용액 (solution) 에, 26 그램의 부탄올 (butanol), 488 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245 그램의 아세톤 (acetone), 329 그램의 에탄올 (ethanol), 53 그램의 탈이온화수 (deioized water), 3.8 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되어졌다. 상기 용액 (solution)은 여과되었다 (filtered). 상기 용액 (solution)은 분해되었고 (dipensed), 20 초 동안 3000 알피엠 (rpm) 두께(thickness) 의 스핀(spin)이 뒤따르고, 각각 80°C 와 180°에서 일분씩 구워졌다 (baked). 옵티컬 (optical) 특성들은 N&K 테크놀로지 (Technology) 모델 1200 분석기로 측정된다. 두께는 3629.76 Å 이고, k=0.3559, n=1.4508 이다. 두번째 두께는 1377.37 Å, k=0.358, n=2.643 이다. 그러나, n 값들은 출발 (starting) 구성요소 (component)들과 반응물 (reactant)들의 두께 (thickness)와 순도에 따라 변할 수 있다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 178 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 89 그램의 아세톤 (acetone), 86 그램의 TEOS, 25 그램의 MTEOS, 12.1 그램의 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane), 3.3 그램의 0.1M 질산 (nitric acid), 그리고 40 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 26 그램의 부탄올 (butanol), 488 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245 그램의 아세톤 (acetone), 329 그램의 에탄올 (ethanol), 53 그램의 탈이온화수 (deioized water), 3.8 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 상기 용액(solution)은 여과되었다 (filtered). 상기 용액 (solution) 은 분해되었고 (dispensed), 20 초동안 3000 알피엠 (rpm) 두께 (thickness)의 스핀 (spin)이 뒤따르고, 각각 80°C 와 180°에서 일분씩 구워졌다 (baked). 옵티컬 (optical) 특성들은 N&K 테크놀로지 (Technology) 모델 1200 분석기로 측정되었다. 두께는 1455.93 Å 이고, k=0.339, n=1.5895 이다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 178 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 89 그램의 아세톤 (acetone), 21 그램의 TEOS, 101 그램의 MTEOS, 12 그램의 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane), 3.3 그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과, 40 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 26 그램의 부탄올 (butanol), 488 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245 그램의 아세톤 (acetone), 329 그램의 에탄올 (ethanol), 53 그램의 탈이온화수 (deioized water), 3.8 그램의 10 퍼센트 430(3M, 미니애폴리스, 미네소타주)이 첨가되었다. 상기 용액 (solution)은 필터되었다(filtered). 상기 용액 (solution)은 분해되었고(dispensed), 20 초 동안 3000 알피엠 (rpm) 두께 (thickness)의 스핀 (spin)이 뒤따르고, 각각 80°C 와 180°에서 일분씩 구워졌다 (baked). 옵티컬 (optical) 특성들은 N&K 테크놀로지 (Technology) 모델 1200 분석기로 측정되었다. 두께는 345.31 Å 이고, k=0.3264, n=1.4614 이다. 두번째 두께는 1021.18 Å, k=0.3215, n=1.5059 이다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 178 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 89 그램의 아세톤 (acetone), 37 그램의 TEOS, 74 그램의 MTEOS, 36 그램의 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane), 3.3 그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과, 40 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류되어졌다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 26 그램의 부탄올 (butanol), 488 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245 그램의 아세톤 (acetone), 329 그램의 에탄올 (ethanol), 53 그램의 탈이온화수 (deioized water), 3.8 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 상기 용액 (solution)은 여과되었다 (filtered). 상기 용액 (solution)은 분해되었고(dispensed), 20 초동안 3000 알피엠 (rpm) 두께 (thickness)의 스핀 (spin)이 뒤따르고, 각각 80°C 와 180°에서 일분씩 구워졌다 (baked). 옵티컬 (optical) 특성들은 N&K 테크놀로지 (Technology) 모델 1200 분석기로 측정된다. 두께는 6000 Å 이고, k=0.3701, n=1.4486 이다. 두번째 두께는 2851.52 Å, k=0.3912, n=1.4786 이다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 178 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 89 그램의 아세톤 (acetone), 64 그램의 TEOS, 42 그램의 MTEOS, 36 그램의 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane), 3.3 그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과, 40 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 26 그램의 부탄올 (butanol), 488 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245 그램의 아세톤 (acetone), 329 그램의 에탄올 (ethanol), 53 그램의 탈이온화수 (deioized water), 그리고 3.8 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 상기 용액 (solution)은 여과되었다 (filtered). 상기 용액 (solution)은 분해되었고 (dispensed), 20 초동안 3000 알피엠 (rpm) 두께 (thickness)의 스핀이 뒤따르고, 각각 80°C 와 180°에서 일분씩 구워졌다 (baked). 옵티컬 (optical) 특성들은 N&K 테크놀로지 (Technology) 모델 1200 분석기로 측정된다. 두께는 5988 Å 이고, k=0.36, n=1.445 이다. 두번째 두께는 2888.27 Å, k=0.3835, n=1.4856 이다.
실시예 2
9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol), 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone) 및 로졸산(rosolic acid)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148 그램의 아세톤 (acetone), 123 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 25 그램의 9-안트라센 메탄올 (9-anthracene methanol), 10 그램의 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤 (2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 5 그램의 로졸산 (rosolic acid), 0.6 그램의 0.1M 질산 (nitric acid), 그리고 72 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 111 그램의 부탄올 (butanol), 459 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 230 그램의 아세톤 (acetone), 309 그램의 에탄올 (ethanol), 50 그램의 탈이온화수 (deioized water), 그리고 3.75 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 두께는 1436 Å 이고, n=1.479, k=0.1255 이다.
9-안트라센 에탄올(9-anthracene ethanol), 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone) 및 로졸산(rosolic acid)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148 그램의 아세톤 (acetone), 123 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 25 그램의 9-안트라센 에탄올 (9-anthracene ethanol), 10 그램의 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤 (2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 5 그램의 로졸산 (rosolic acid), 0.6 그램의 0.1M 질산 (nitric acid), 그리고 72 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 111 그램의 부탄올 (butanol), 459 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 230 그램의 아세톤 (acetone), 309 그램의 에탄올 (ethanol), 50 그램의 탈이온화수 (deioized water), 그리고 3.75 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다.
9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol), 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone) 및 로졸산(rosolic acid)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148 그램의 아세톤 (acetone), 123 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 25 그램의 9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol), 10 그램의 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 5 그램의 로졸산(rosolic acid), 0.6 그램의 0.1M 질산 (nitric acid), 그리고 72 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 111 그램의 부탄올 (butanol), 459 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 230 그램의 아세톤(acetone), 309 그램의 에탄올 (ethanol), 50 그램의 탈이온화수 (deioized water), 그리고 3.75 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다.
9-안트라센 에탄올(9-anthracene ethanol), 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone) 및 로졸산(rosolic acid)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148 그램의 아세톤 (acetone), 123 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 25 그램의 9-안트라센 에탄올 (9-anthracene ethanol), 10 그램의 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤 (2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 5 그램의 로졸산 (rosolic acid), 0.6 그램의 0.1M 질산 (nitric acid), 그리고 72 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 111 그램의 부탄올 (butanol), 459 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 230 그램의 아세톤 (acetone), 309 그램의 에탄올 (ethanol), 50 그램의 탈이온화수 (deioized water), 그리고 3.75 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다.
실시예 3
9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol), 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone) 및 로졸산(rosolic acid)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148 그램의 아세톤 (acetone), 93 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 20 그램의 9-안트라센 에탄올 (9-anthracene ethanol), 60 그램의 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤 (2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 5 그램의 로졸산 (rosolic acid), 0.5599 그램의 0.1M 질산 (nitric acid), 그리고 71.90 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 57 그램의 부탄올 (butanol), 88 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 44 그램의 아세톤 (acetone), 59 그램의 에탄올 (ethanol), 9.5 그램의 탈이온화수 (deioized water), 그리고 3.75 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다.
실시예 4
9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol), 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone) 및 로졸산(rosolic acid)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148 그램의 아세톤 (acetone), 108 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 10 그램의 9-안트라센 에탄올 (9-anthracene ethanol), 60 그램의 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤 (2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 5 그램의 로졸산 (rosolic acid), 0.5599 그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과, 72 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다 (refluxed). 상기 용액 (solution)에, 57 그램의 부탄올 (butanol), 88 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 44 그램의 아세톤 (acetone), 59 그램의 에탄올 (ethanol), 9.5 그램의 탈이온화수 (deioized water), 3.75 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 두께는 4275 Å 이고, n=1.529, k=0.124 이다.
실시예 5
2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤 (2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148 그램의 아세톤 (acetone), 123 그램의 TEOS, 51 그램의 MTEOS, 60 그램의 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤 (2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 0.6 그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과, 72 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다(refluxed). 상기 용액 (solution)에, 57 그램의 부탄올 (butanol), 88 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 44 그램의 아세톤 (acetone), 59 그램의 에탄올 (ethanol), 9.5 그램의 탈이온화수 (deioized water), 3.75 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 두께는 3592 Å 이고, n=1.563, k=0.067 이다.
2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤 (2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148 그램의 아세톤 (acetone), 123 그램의 TEOS, 51 그램의 MTEOS, 60 그램의 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤 (2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 0.6 그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과, 72 그램의 탈이온화수 (deioized water)가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다(refluxed). 상기 용액 (solution)에, 57 그램의 부탄올 (butanol), 88 그램의 2-프로판올 (2-propanol), 44 그램의 아세톤 (acetone), 59 그램의 에탄올 (ethanol), 9.5 그램의 탈이온화수 (deioized water), 3.75 그램의 10 퍼센트 FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다.
실시예 6
9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol)을 함유하는 흡수 SOG의 합성
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램의 아세톤(acetone), 123 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 10 그램의 9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol), 0.6 그램의 0.1M 질산(nitric acid) 그리고 72 그램의 탈이온수가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류되었다. 상기 용액에, 57 그램의 부탄올(butanol), 88 그램의 2-프로판올(propanol), 44 그램의 아세톤(acetone), 59 그램의 에탄올(ethanol), 9.5 그램의 탈이온화수 그리고 3.75 그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다.
9-안트라센 에탄올(9-anthracene ethanol)을 함유하는 흡수 SOG의 합성.
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램의 아세톤(acetone), 123 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 10 그램의 9-안트라센 에탄올(9-anthracene ethanol), 0.6 그램의 0.1M 질산(nitric acid) 그리고 72 그램의 탈이온수로 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류되었다. 상기 용액에, 57 그램의 부탄올(butanol), 88 그램의 2-프로판올(propanol), 44 그램의 아세톤(acetone), 59 그램의 에탄올(ethanol), 9.5 그램의 탈이온화수 그리고 3.75 그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다.
9-안트라센 프로판올(9-anthracene propanol)을 함유하는 흡수 SOG의 합성.
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램의 아세톤(acetone), 123 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 10 그램의 9-안트라센 프로판올(9-anthracene propanol), 0.6 그램의 0.1M 질산(nitric acid) 그리고 72 그램의 탈이온화수가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류되었다. 상기 용액에, 57 그램의 부탄올(butanol), 88 그램의 2-프로판올(propanol), 44 그램의 아세톤(acetone), 59 그램의 에탄올(ethanol), 9.5 그램의 탈이온수 그리고 3.75 그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다.
실시예 7
9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol), 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone) 및 로졸산(rosolic acid)을 함유하는 흡수 SOG의 합성.
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램의 아세톤(acetone), 123 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 20 그램의 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤 (2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 25 그램의 9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol), 그리고 5 그램의 로졸산(rosolic acid), 0.6 그램의 0.1M 질산(nitric acid), 그리고 72 그램의 탈이온화수가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류되었다. 상기 용액에, 57 그램의 부탄올(butanol), 88 그램의 2-프로판올(propanol), 44 그램의 아세톤(acetone), 59 그램의 에탄올(ethanol), 9.5 그램의 탈이온화수, 그리고 3.75 그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 두께=3503Å, n=1.475, k=0.193.
실시예 8
9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol), 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 그리고 로졸산(rosolic acid)을 함유하는 흡수 SOG의 합성.
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램의 아세톤(acetone), 123 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 5 그램의 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 25 그램의 9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol), 그리고 5 그램의 로졸산(rosolic acid), 0.6 그램의 0.1M 질산(nitric acid) 그리고 72 그램의 탈이온화수가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류되었다. 상기 용액에, 57 그램의 부탄올(butanol), 88 그램의 2-프로판올(propanol), 44 그램의 아세톤(acetone), 59 그램의 에탄올(ethanol), 9.5 그램의 탈이온화수, 그리고 3.75 그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 두께=3119Å, n=1.454, k=0.175.
실시예 9
9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol), 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 로졸산(rosolic acid), 쿠이니자린(quinizarin) 및 알리자린(alizarin)을 함유하는 흡수 SOG의 합성.
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램의 아세톤(acetone), 123 그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 20 그램의 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 25 그램의 9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol), 그리고 5 그램의 로졸산(rosolic acid), 2 그램의 쿠이니자린(quinizarin), 2 그램의 알리자린(alizarin), 0.6 그램의 0.1M 질산(nitric acid), 그리고 72 그램의 탈이온화수가 결합되어져 있다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류되었다. 상기 용액에, 57 그램의 부탄올(butanol), 88 그램의 2-프로판올(propanol), 44 그램의 아세톤(acetone), 59 그램의 에탄올(ethanol), 9.5 그램의 탈이온화수, 그리고 3.75 그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 두께=3554Å, n=1.489, k=0.193.
실시예 10
9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol), 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 로졸산(rosolic acid) 및 알리자린(alizarin)을 함유하는 흡수 SOG의 합성.
1 리터 플라스크에, 297 그램의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램의 아세톤(acetone), 123 그램의 TEOS, 51.5 그램의 MTEOS, 5 그램의 2-하이드록시-4-(3-트리에톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4-(3-triethoxysilypropoxy)-diphenylketone), 25 그램의 9-안트라센 메탄올(9-anthracene methanol), 5 그램의 로졸산(rosolic acid), 그리고 2 그램의 알리자린(alizarin), 0.5599 그램의 0.1M 질산(nitric acid) 그리고 71.90 그램의 탈이온화수가 결합되어져있다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류되었다. 상기 용액에, 56.68 그램의 부탄올(butanol), 87.99 그램의 2-프로판올(propanol), 44.10 그램의 아세톤(acetone), 59.31 그램의 에탄올(ethanol), 9.55 그램의 탈이온화수, 그리고 3.75 그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)이 첨가되었다. 두께=3109Å, n=1.454, k=0.193.
실시예 11
9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane) 을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 123그램의 TEOS, 77그램의 MTEOS, 30그램의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined)되어져 있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류 (refluxed) 되어졌다. 그리고, 상기 용액에는 57그램의 부탄올 (butanol), 88그램의 2-프로판올 (2-propanol), 44그램의 아세톤 (acetone), 59그램의 에탄올 (ethanol), 9.5그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.7그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가되었다. 두께 (thickness)=3010 Å, n=1.377, k=0.163.
9-안트라센 카르복시-에틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-ethyl triethoxysilane) 을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 123그램의 TEOS, 77그램의 MTEOS, 30그램의 9-안트라센 카르복시-에틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-ethyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined) 되어졌다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류 (refluxed) 되어졌다. 그리고 상기 용액에는 57그램의 부탄올 (butanol), 88그램의 2-프로판올 (2-propanol), 44그램의 아세톤 (acetone), 59그램의 에탄올 (enthanol), 9.5그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.7그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가되었다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane) 을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 123그램의 TEOS, 77그램의 MTEOS, 30그램의 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined) 되어졌다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류 (refluxed) 되어졌다. 그리고 상기 용액에는 57그램의 부탄올 (butanol), 88그램의 2-프로판올 (2-propanol), 44그램의 아세톤 (acetone), 59그램의 에탄올 (enthanol), 9.5그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.7그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가되었다.
9-안트라센 카르복시-펜틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-pentyl triethoxysilane) 을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 123그램의 TEOS, 77그램의 MTEOS, 30그램의 9-안트라센 카르복시-펜틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-pentyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined) 되어졌다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류 (refluxed) 되어졌다. 그리고 상기 용액에는 57그램의 부탄올 (butanol), 88그램의 2-프로판올 (2-propanol), 44그램의 아세톤 (acetone), 59그램의 에탄올 (enthanol), 9.5그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.7그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가되었다.
9-안트라센 카르복시-메틸 트리메톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl trimethoxysilane) 을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 123그램의 TEOS, 77그램의 MTEOS, 30그램의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리메톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl trimethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램의 탈이온수 (deionized water)가 결합되어져 있다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류 (refluxed) 되어졌다. 그리고, 상기 용액에는 57그램의 부탄올 (butanol), 88그램의 2-프로판올 (2-propanol), 44그램의 아세톤 (acetone), 59그램의 에탄올 (ethanol), 9.5그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.7그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가되었다.
9-안트라센 카르복시-에틸 트리메톡시실란 (9-anthracene carboxy-ethyl trimethoxysilane) 을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 123그램의 TEOS, 77그램의 MTEOS, 30그램의 9-안트라센 카르복시-에틸 트리메톡시실란 (9-anthracene carboxy-ethyl trimethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined) 되어졌다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류 (refluxed) 되어졌다. 그리고 상기 용액에는 57그램의 부탄올 (butanol), 88그램의 2-프로판올 (2-propanol), 44그램의 아세톤 (acetone), 59그램의 에탄올 (enthanol), 9.5그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.7그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가되었다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리메톡시실란 (9-anthracene carboxy-propyl trimethoxysilane) 을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 123그램의 TEOS, 77그램의 MTEOS, 30그램의 9-안트라센 카르복시-프로필 트리메톡시실란 (9-anthracene carboxy-propyl trimethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined) 되어졌다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류 (refluxed) 되어졌다. 그리고 상기 용액에는 57그램의 부탄올 (butanol), 88그램의 2-프로판올 (2-propanol), 44그램의 아세톤 (acetone), 59그램의 에탄올 (enthanol), 9.5그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.7그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가되었다.
실시예 12
9-안트라센 메탄올 (9-anthracene methanol)을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 123그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 그리고 10그램의 9-안트라센 메탄올 (9-anthracene methanol)이 결합 (combined)되어졌다. 상기 용액은 6시간동안 환류 (refluxed) 되어졌다. 0.6그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과 72그램의 탈이온수 (deionized water)의 혼합물이 상기 프라스크에 첨가 (added) 되었다. 그리고 상기 플라스크는 4시간동안 환류 (refluxed) 되었다. 상기 용액에는 57그램의 부탄올 (butanol), 88그램의 2-프로판올 (2-propanol), 44그램의 아세톤 (acetone), 59그램의 에탄올 (ethanol), 9.5그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.75 그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가 (added) 되었다.
9-안트라센 에탄올 (9-anthracene ethanol)을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 123그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 그리고 10그램의 9-안트라센 에탄올 (9-anthracene ethanol)이 결합 (combined)되어졌다. 상기 용액은 6시간동안 환류 (refluxed) 되어졌다. 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid)과 72그램의 탈이온수 (deionized water)의 혼합물이 상기 프라스크에 첨가 (added) 되었다. 그리고 상기 플라스크는 4시간동안 환류 (refluxed) 되었다. 상기 용액에는 57그램의 부탄올 (butanol), 88그램의 2-프로판올 (2-propanol), 44그램의 아세톤 (acetone), 59그램의 에탄올 (ethanol), 9.5그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.75 그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가 (added) 되었다.
9-안트라센 프로판올 (9-anthracene propanol)을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 123그램의 TEOS, 77 그램의 MTEOS, 그리고 10그램의 9-안트라센 프로판올 (9-anthracene propanol)이 결합 (combined)되어졌다. 상기 용액은 6시간동안 환류 (refluxed) 되어졌다. 0.6그램의 0.1M 질산 (nitric acid)과 72그램의 탈이온수 (deionized water)의 혼합물이 상기 프라스크에 첨가 (added) 되었다. 그리고 상기 플라스크는 4시간동안 환류 (refluxed) 되었다. 상기 용액에는 57그램의 부탄올 (butanol), 88그램의 2-프로판올 (2-propanol), 44그램의 아세톤 (acetone), 59그램의 에탄올 (ethanol), 9.5그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.75 그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가 (added) 되었다.
실시예 13
9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 90그램의 TMOS, 59그램의 MTMOS, 60그램의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined)되었다. 그리고 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다. 상기 용액에는 115그램의 부탄올 (butanol), 488그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245그램의 아세톤 (acetone), 329그램의 에탄올 (ethanol), 53그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.8그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가 (added)되었다.
9-안트라센 카르복시-에틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-ethyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 90그램의 TMOS, 59그램의 MTMOS, 60그램의 9-안트라센 카르복시-에틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-ethyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined)되어졌다. 그리고 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다. 상기 용액에는 115그램의 부탄올 (butanol), 488그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245그램의 아세톤 (acetone), 329그램의 에탄올 (ethanol), 53그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.8그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가 (added)되었다.
9-안트라센 카르복시-메틸 트리메톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl trimethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 90그램의 TMOS, 59그램의 MTMOS, 60그램의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리메톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl trimethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined)되어졌다. 그리고 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다. 상기 용액에는 115그램의 부탄올 (butanol), 488그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245그램의 아세톤 (acetone), 329그램의 에탄올 (ethanol), 53그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.8그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가 (added)되었다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 90그램의 TMOS, 59그램의 MTMOS, 60그램의 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined)되어졌다. 그리고 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다. 상기 용액에는 115그램의 부탄올 (butanol), 488그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245그램의 아세톤 (acetone), 329그램의 에탄올 (ethanol), 53그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.8그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가 (added)되었다.
9-안트라센 카르복시-메틸 트리프로폭시실란 (9-anthracene carboxy-methyl tripropoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 90그램의 TMOS, 59그램의 MTMOS, 60그램의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리프로폭시실란 (9-anthracene carboxy-methyl tripropoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined)되어졌다. 그리고 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다. 상기 용액에는 115그램의 부탄올 (butanol), 488그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245그램의 아세톤 (acetone), 329그램의 에탄올 (ethanol), 53그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.8그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가 (added)되었다.
9-안트라센 카르복시-에틸 트리뷰톡시실란 (9-anthracene carboxy-ethyl tributoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램의 아세톤 (acetone), 90그램의 TMOS, 59그램의 MTMOS, 60그램의 9-안트라센 카르복시-에틸 트리뷰톡시실란 (9-anthracene carboxy-ethyl tributoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined)되어졌다. 그리고 상기 플라스크는 4시간동안 환류되어졌다. 상기 용액에는 115그램의 부탄올 (butanol), 488그램의 2-프로판올 (2-propanol), 245그램의 아세톤 (acetone), 329그램의 에탄올 (ethanol), 53그램의 탈이온수 (deionized water), 그리고 3.8그램의 10% FC 430 (3M, 미니애폴리스시, 미네소타주)가 첨가 (added)되었다.
실시예 14
9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane)의 합성
하나의 2리터 프라스크에 4 Å 분자체이상으로 건조되어진 90.0그램의 9-안트라센카르복실릭산 (9-anthracenecarboxylic acid), 86.0밀리리터의 클로로메틸트리에톡시실란 (chloromethyltriethoxysilane), 66밀리리터의 트리에틸라민 (triethylamine), 그리고 1.25리터의 메틸리소부틸케톤 (MIBK)은 섞여지고, 환류되기위해 천천히 가열되고, 8.5시간동안 환류 (reflux) 되어졌다. 상기 용액은 2리터 테플론 (Teflon) 병으로 옮겨지고 하룻밤동안 방치되어졌다. 그리고 많은 양의 고체 침전물 (solid precipitate)이 형성되었다. 상기 MIBK 용액은 약 200그램까지 따르어지고 (decanted) 회전증발 (roto-evaporated) 되어졌다. 같은 무게량의 헥산 (hexane)이 첨가되고 섞여졌다. 그리고 침전물이 발생되었다. 20% 에틸라세테이트/80% 헥산 (20% ethylacetate/80% hexane) 과 섞인 (slurried) 지름이 1.75인치이고 높이가 2인치인 실리카젤기둥 (column of silica gel)이 만들어졌다. 상기 MIBK/헥산 (MIBK/hexane) 용액은 상기 실리카기둥을 압축통과하였고 상기 기둥은 800밀리리터의 20% 에틸라세테이트/80% 헥산 (20% ethylacetate/80% hexane)으로 씻겨졌다. 상기 용액은 0.2 마이크로미터로 걸러졌고 회전증발되어졌다. 상기 용매 (solvent)의 컴밍오프 (coming off)가 끝날때 온도를 60분동안 35℃로 가열하였다. 그리고 85그램의 어두운 황색의 기름진 액체가 생성되었다.
9-안트라센 카르복시-에틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-ethyl triethoxysilane)의 합성
하나의 2리터 프라스크에 4 Å 분자체이상으로 건조되어진 90.0그램의 9-안트라센카르복실릭산 (9-anthracenecarboxylic acid), 86.0밀리리터의 클로로에틸트리에톡시실란 (chloroethyltriethoxysilane), 66밀리리터의 트리에틸라민 (triethylamine), 그리고 1.25리터의 메틸리소부틸케톤 (MIBK)은 섞여지고, 환류되기위해 천천히 가열되고, 8.5시간동안 환류 (reflux) 되어졌다. 상기 용액은 2리터 테플론 (Teflon) 병으로 옮겨지고 하룻밤동안 방치되어졌다. 그리고 많은 양의 고체 침전물 (solid precipitate)이 형성되었다. 상기 MIBK 용액은 약 200그램까지 따르어지고 (decanted) 회전증발 (roto-evaporated) 되어졌다. 같은 무게량의 헥산 (hexane)이 첨가되고 섞여졌다. 그리고 침전물이 발생되었다. 20% 에틸라세테이트/80% 헥산 (20% ethylacetate/80% hexane) 과 섞인 (slurried) 지름이 1.75인치이고 높이가 2인치인 실리카젤기둥 (column of silica gel)이 만들어졌다. 상기 MIBK/헥산 (MIBK/hexane) 용액은 상기 실리카기둥을 압축통과하였고 상기 기둥은 800밀리리터의 20% 에틸라세테이트/80% 헥산 (20% ethylacetate/80% hexane)으로 씻겨졌다. 상기 용액은 0.2 마이크로미터로 걸러졌고 회전증발되어졌다. 상기 용매 (solvent)의 컴밍오프 (coming off)가 끝날때 온도를 60분동안 35℃로 가열하였다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)의 합성
하나의 2리터 프라스크에 4 Å 분자체이상으로 건조되어진 90.0그램의 9-안트라센카르복실릭산 (9-anthracenecarboxylic acid), 86.0밀리리터의 클로로프로필트리에톡시실란 (chloropropyltriethoxysilane), 66밀리리터의 트리에틸라민 (triethylamine), 그리고 1.25리터의 메틸리소부틸케톤 (MIBK)은 섞여지고, 환류되기위해 천천히 가열되고, 8.5시간동안 환류 (reflux) 되어졌다. 상기 용액은 2리터 테플론 (Teflon) 병으로 옮겨지고 하룻밤동안 방치되어졌다. 그리고 많은 양의 고체 침전물 (solid precipitate)이 형성되었다. 상기 MIBK 용액은 약 200그램까지 따르어지고 (decanted) 회전증발 (roto-evaporated) 되어졌다. 같은 무게량의 헥산 (hexane)이 첨가되고 섞여졌다. 그리고 침전물이 발생되었다. 20% 에틸라세테이트/80% 헥산 (20% ethylacetate/80% hexane) 과 섞인 (slurried) 지름이 1.75인치이고 높이가 2인치인 실리카젤기둥 (column of silica gel)이 만들어졌다. 상기 MIBK/헥산 (MIBK/hexane) 용액은 상기 실리카기둥을 압축통과하였고 상기 기둥은 800밀리리터의 20% 에틸라세테이트/80% 헥산 (20% ethylacetate/80% hexane)으로 씻겨졌다. 상기 용액은 0.2 마이크로미터로 걸러졌고 회전증발되어졌다. 상기 용매 (solvent)의 컴밍오프 (coming off)가 끝날때 온도를 60분동안 35℃로 가열하였다.
9-안트라센 카르복시-메틸 트리메톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl trimethoxysilane)의 합성
하나의 2리터 프라스크에 4 Å 분자체이상으로 건조되어진 90.0그램의 9-안트라센카르복실릭산 (9-anthracenecarboxylic acid), 86.0밀리리터의 클로로메틸트리메톡시실란 (chloromethyltrimethoxysilane), 66밀리리터의 트리에틸라민 (triethylamine), 그리고 1.25리터의 메틸리소부틸케톤 (MIBK)은 섞여지고, 환류되기위해 천천히 가열되고, 8.5시간동안 환류 (reflux) 되어졌다. 상기 용액은 2리터 테플론 (Teflon) 병으로 옮겨지고 하룻밤동안 방치되어졌다. 그리고 많은 양의 고체 침전물 (solid precipitate)이 형성되었다. 상기 MIBK 용액은 약 200그램까지 따르어지고 (decanted) 회전증발 (roto-evaporated) 되어졌다. 같은 무게량의 헥산 (hexane)이 첨가되고 섞여졌다. 그리고 침전물이 발생되었다. 20% 에틸라세테이트/80% 헥산 (20% ethylacetate/80% hexane) 과 섞인 (slurried) 지름이 1.75인치이고 높이가 2인치인 실리카젤기둥 (column of silica gel)이 만들어졌다. 상기 MIBK/헥산 (MIBK/hexane) 용액은 상기 실리카기둥을 압축통과하였고 상기 기둥은 800밀리리터의 20% 에틸라세테이트/80% 헥산 (20% ethylacetate/80% hexane)으로 씻겨졌다. 상기 용액은 0.2 마이크로미터로 걸러졌고 회전증발되어졌다. 상기 용매 (solvent)의 컴밍오프 (coming off)가 끝날때 온도를 60분동안 35℃로 가열하였다.
실시예 15
9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램 (4.798 mols)의 2-프로판올 (2-Propanol), 148그램 (2.558 mols)의 아세톤 (acetone), 123그램 (0.593 mols)의 TEOS, 77그램 (0.432 mols)의 MTEOS, 45그램 (0.102 mols)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란 (9-anthrancene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램 (3.716 mols)의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined) 되어졌다. 상기 프라스크는 4시간동안 환류 (refluxed) 되어졌다. 그리고 상기 용액에 43그램 (0.590 mols)의 부탄올 (butanol) 그리고 1260그램 (8.344 mols) 에틸 락테이트 (ethyl lactate)가 첨가되어졌다. 두께(thickness)= 1156Å, n= 1.502, k= 0.446.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램 (4.798 mols)의 2-프로판올 (2-Propanol), 148그램 (2.558 mols)의 아세톤 (acetone), 123그램 (0.593 mols)의 TEOS, 77그램 (0.432 mols)의 MTEOS, 45그램 (0.102 mols)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란 (9-anthrancene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램 (3.716 mols)의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined) 되어졌다. 상기 프라스크는 4시간동안 환류 (refluxed) 되어졌다. 그리고 상기 용액에 43그램 (0.590 mols)의 부탄올 (butanol) 그리고 1260그램 (8.344 mols) 에틸 락테이트 (ethyl lactate)가 첨가되어졌다.
9-안트라센 카르복시-에틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-ethyl triethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램 (4.798 mols)의 2-프로판올 (2-Propanol), 148그램 (2.558 mols)의 아세톤 (acetone), 123그램 (0.593 mols)의 TEOS, 77그램 (0.432 mols)의 MTEOS, 45그램 (0.102 mols)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란 (9-anthrancene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램 (3.716 mols)의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined) 되어졌다. 상기 프라스크는 4시간동안 환류 (refluxed) 되어졌다. 그리고 상기 용액에 43그램 (0.590 mols)의 부탄올 (butanol) 그리고 1260그램 (8.344 mols) 에틸 락테이트 (ethyl lactate)가 첨가되어졌다.
9-안트라센 카르복시-메틸 트리메톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl trimethoxysilane)을 함유하는 흡수 SOG (absorbing SOG)의 합성
하나의 1리터 플라스크에 297그램 (4.798 mols)의 2-프로판올 (2-Propanol), 148그램 (2.558 mols)의 아세톤 (acetone), 123그램 (0.593 mols)의 TEOS, 77그램 (0.432 mols)의 MTEOS, 45그램 (0.102 mols)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란 (9-anthrancene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1 M 질산 (nitric acid), 그리고 72그램 (3.716 mols)의 탈이온수 (deionized water)가 결합 (combined) 되어졌다. 상기 프라스크는 4시간동안 환류 (refluxed) 되어졌다. 그리고 상기 용액에 43그램 (0.590 mols)의 부탄올 (butanol) 그리고 1260그램 (8.344 mols) 에틸 락테이트 (ethyl lactate)가 첨가되어졌다.
실시예 16
9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
1리터 플라스크에 297그램 (4.798몰)의 2-프로판올 (2-propanol), 148그램 (2.558몰)의 아세톤 (acetone), 123그램 (0.593몰)의 TEOS, 77그램 (0.432몰)의 MTEOS, 30그램 (0.102몰)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1M 질산(0.1M nitric acid)과 72그램(3.716몰)의 탈이온수(deionized water)가 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다. 상기 용액에, 57그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88그램(1.422몰)의 2-프로판올(2-propanol), 44그램(0.758몰)의 아세톤(acetone), 59그램(1.227몰)의 에탄올(ethanol), 9.5그램(0.528몰)의 탈이온수(deionized water)와 3.7그램의 10% FC 430이 첨가되었다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란 (9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
1리터 플라스크에 297그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148그램(2.558몰)의 아세톤(acetone), 123그램(0.593몰)의 TEOS, 77그램(0.432몰)의 MTEOS, 30그램(0.102몰)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1M 질산(0.1M nitric acid)과 72그램(3.716몰)의 탈이온수(deionized water)가 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다. 상기 용액에, 57그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88그램(1.422몰)의 2-프로판올(2-propanol), 44그램(0.758몰)의 아세톤(acetone), 59그램(1.227몰)의 에탄올(ethanol), 9.5그램(0.528몰)의 탈이온수(deionized water)와 3.7그램의 10% FC 430이 첨가되었다.
9-안트라센 카르복시-에틸 트리메톡시실란(9-anthracene carboxy-ethyl trimethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
1리터 플라스크에 297그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148그램(2.558몰)의 아세톤(acetone), 123그램(0.593몰)의 TEOS, 77그램(0.432몰)의 MTEOS, 30그램(0.102몰)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1M 질산(0.1M nitric acid)과 72그램(3.716몰)의 탈이온수(deionized water)가 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다. 상기 용액에, 57그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88그램(1.422몰)의 2-프로판올(2-propanol), 44그램(0.758몰)의 아세톤(acetone), 59그램(1.227몰)의 에탄올(ethanol), 9.5그램(0.528몰)의 탈이온수(deionized water)와 3.7그램의 10% FC 430이 첨가되었다.
9-안트라센 카르복시-에틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-ethyl triethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
1리터 플라스크에 297그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148그램(2.558몰)의 아세톤(acetone), 123그램(0.593몰)의 TEOS, 77그램(0.432몰)의 MTEOS, 30그램(0.102몰)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1M 질산(0.1M nitric acid)과 72그램(3.716몰)의 탈이온수(deionized water)가 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다. 상기 용액에, 57그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88그램(1.422몰)의 2-프로판올(2-propanol), 44그램(0.758몰)의 아세톤(acetone), 59그램(1.227몰)의 에탄올(ethanol), 9.5그램(0.528몰)의 탈이온수(deionized water)와 3.7그램의 10% FC 430이 첨가되었다.
9-안트라센 카르복시-부틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-butyl triethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
1리터 플라스크에 297그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148그램(2.558몰)의 아세톤(acetone), 123그램(0.593몰)의 TEOS, 77그램(0.432몰)의 MTEOS, 30그램(0.102몰)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1M 질산(0.1M nitric acid)과 72그램(3.716몰)의 탈이온수(deionized water)가 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다. 상기 용액에, 57그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88그램(1.422몰)의 2-프로판올(2-propanol), 44그램(0.758몰)의 아세톤(acetone), 59그램(1.227몰)의 에탄올(ethanol), 9.5그램(0.528몰)의 탈이온수(deionized water)와 3.7그램의 10% FC 430이 첨가되었다.
실시예 17
9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
1리터 플라스크에 297그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148그램(2.558몰)의 아세톤(acetone), 123그램(0.593몰)의 TEOS, 77그램(0.432몰)의 MTEOS, 45그램(0.102몰)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1M 질산(0.1M nitric acid)과 72그램(3.716몰)의 탈이온수(deionized water)가 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다. 상기 용액에, 43그램(0.590몰)의 부탄올(Butanol)과 981그램(8.301몰)의 프로파솔-피(propasol-p)가 첨가되었다. 두께=1407Å (thickness=1407Å), n=1.334, k=0.551.
9-안트라센 카르복시-에틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-ethyl triethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
1리터 플라스크에 297그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148그램(2.558몰)의 아세톤(acetone), 123그램(0.593몰)의 TEOS, 77그램(0.432몰)의 MTEOS, 45그램(0.102몰)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1M 질산(0.1M nitric acid)과 72그램(3.716몰)의 탈이온수(deionized water)가 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다. 상기 용액에, 43그램(0.590몰)의 부탄올(Butanol)과 981그램(8.301몰)의 프로파솔-피(propasol-p)가 첨가되었다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
1리터 플라스크에 297그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148그램(2.558몰)의 아세톤(acetone), 123그램(0.593몰)의 TEOS, 77그램(0.432몰)의 MTEOS, 45그램(0.102몰)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1M 질산(0.1M nitric acid)과 72그램(3.716몰)의 탈이온수(deionized water)가 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다. 상기 용액에, 43그램(0.590몰)의 부탄올(Butanol)과 981그램(8.301몰)의 프로파솔-피(propasol-p)가 첨가되었다.
9-안트라센 카르복시-메틸 트리메톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl trimethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
1리터 플라스크에 297그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148그램(2.558몰)의 아세톤(acetone), 123그램(0.593몰)의 TEOS, 77그램(0.432몰)의 MTEOS, 45그램(0.102몰)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 0.6그램의 0.1M 질산(0.1M nitric acid)과 72그램(3.716몰)의 탈이온수(deionized water)가 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다. 상기 용액에, 43그램(0.590몰)의 부탄올(Butanol)과 981그램(8.301몰)의 프로파솔-피(propasol-p)가 첨가되었다.
실시예 18
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
니트로겐 인레트(nitrogen inlet), 드라이아이스 콘덴서(dry ice condenser)와 미케니컬 스터러(mechanical stirrer)가 장착된 6리터 재킷 반응기(6L jacketed reactor)가 5000mL 헥산(hexanes) 720mL 에탄올(ethanol), 65mL 물과, 물에 용해시킨 10 중량 퍼센트 테트라부틸암모니움 클로라이드 하이드레이트 용액(10% by weight tetrabutylammonium chloride hydrate solution in water) 120g으로 충전된다. 상기 혼합물(mixture)은 25도(25℃)에서 0.5시간동안 스터링(stirring)으로 평형된다. 트리클로로실란(trichlorosilane)(377.4g, 2.78Mol), 메틸트리클로로실란 (methyltrichlorosilane)(277.7g, 1.86Mol), 그리고 (203.8g, 0.46Mol)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane)의 혼합물이, 70분이상 기간 동안 연동 펌프(peristaltic pump)를 사용하여, 상기 반응기에 첨가된다. 실란(silane)과 흡수 화합물(absorbing compound)의 첨가가 완료되면, 헥산(hexane)은 10분동안 라인들(lines)을 통해 펌프(pump)된다. 상기한 반응물(reaction)은 2.3시간동안 휘저어지고, 에탄올/물 층(ethanol/H2O layer)은 제거된다. 그리고 그 때 남아있는 헥산 용액(hexane solution)은 3미크론(micron : ㎛) 필터를 통해 여과되고, 그 다음에 1미크론(㎛) 필터에 의해 여과된다. 상기 용액에, (3957g, 45.92Mol)의 헥산(hexane)이 첨가된다.
9-안트라센 카르복시-에틸 트리메톡시실란(9-anthracene carboxy-ethyl trimethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
니트로겐 인레트(nitrogen inlet), 드라이아이스 콘덴서(dry ice condenser)와 미케니컬 스터러(mechanical stirrer)가 장착된 6리터 재킷 반응기(6L jacketed reactor)가 5000mL 헥산(hexanes) 720mL 에탄올(ethanol), 65mL 물과, 물에 용해시킨 10 중량 퍼센트 테트라부틸암모니움 클로라이드 하이드레이트 용액(10% by weight tetrabutylammonium chloride hydrate solution in water) 120g으로 충전된다. 상기 혼합물(mixture)은 25도(25℃)에서 0.5시간동안 스터링(stirring)으로 평형된다. 트리클로로실란(trichlorosilane)(377.4g, 2.78Mol), 메틸트리클로로실란 (methyltrichlorosilane)(277.7g, 1.86Mol), 그리고 (203.8g, 0.46Mol)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane)의 혼합물이, 70분이상 기간 동안 연동 펌프(peristaltic pump)를 사용하여, 상기 반응기에 첨가된다. 실란(silane)과 흡수 화합물(absorbing compound)의 첨가가 완료되면, 헥산(hexane)은 10분동안 라인들(lines)을 통해 펌프(pump)된다. 상기한 반응물(reaction)은 2.3시간동안 휘저어지고, 에탄올/물 층(ethanol/H2O layer)은 제거된다. 그리고 그 때 남아있는 헥산 용액(hexane solution)은 3미크론(micron : ㎛) 필터를 통해 여과되고, 그 다음에 1미크론(㎛) 필터에 의해 여과된다. 상기 용액에, (3957g, 45.92Mol)의 헥산(hexane)이 첨가된다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리메톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl trimethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
니트로겐 인레트(nitrogen inlet), 드라이아이스 콘덴서(dry ice condenser)와 미케니컬 스터러(mechanical stirrer)가 장착된 6리터 재킷 반응기(6L jacketed reactor)가 5000mL 헥산(hexanes) 720mL 에탄올(ethanol), 65mL 물과, 물에 용해시킨 10 중량 퍼센트 테트라부틸암모니움 클로라이드 하이드레이트 용액(10% by weight tetrabutylammonium chloride hydrate solution in water) 120g으로 충전된다. 상기 혼합물(mixture)은 25도(25℃)에서 0.5시간동안 스터링(stirring)으로 평형된다. 트리클로로실란(trichlorosilane)(377.4g, 2.78Mol), 메틸트리클로로실란 (methyltrichlorosilane)(277.7g, 1.86Mol), 그리고 (203.8g, 0.46Mol)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane)의 혼합물이, 70분이상 기간 동안 연동 펌프(peristaltic pump)를 사용하여, 상기 반응기에 첨가된다. 실란(silane)과 흡수 화합물(absorbing compound)의 첨가가 완료되면, 헥산(hexane)은 10분동안 라인들(lines)을 통해 펌프(pump)된다. 상기한 반응물(reaction)은 2.3시간동안 휘저어지고, 에탄올/물 층(ethanol/H2O layer)은 제거된다. 그리고 그 때 남아있는 헥산 용액(hexane solution)은 3미크론(micron : ㎛) 필터를 통해 여과되고, 그 다음에 1미크론(㎛) 필터에 의해 여과된다. 상기 용액에, (3957g, 45.92Mol)의 헥산(hexane)이 첨가된다.
9-안트라센 카르복시-부틸 트리프로폭시실란(9-anthracene carboxy-butyl tripropoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
니트로겐 인레트(nitrogen inlet), 드라이아이스 콘덴서(dry ice condenser)와 미케니컬 스터러(mechanical stirrer)가 장착된 6리터 재킷 반응기(6L jacketed reactor)가 5000mL 헥산(hexanes) 720mL 에탄올(ethanol), 65mL 물과, 물에 용해시킨 10 중량 퍼센트 테트라부틸암모니움 클로라이드 하이드레이트 용액(10% by weight tetrabutylammonium chloride hydrate solution in water) 120g으로 충전된다. 상기 혼합물(mixture)은 25도(25℃)에서 0.5시간동안 스터링(stirring)으로 평형된다. 트리클로로실란(trichlorosilane)(377.4g, 2.78Mol), 메틸트리클로로실란 (methyltrichlorosilane)(277.7g, 1.86Mol), 그리고 (203.8g, 0.46Mol)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane)의 혼합물이, 70분이상 기간 동안 연동 펌프(peristaltic pump)를 사용하여, 상기 반응기에 첨가된다. 실란(silane)과 흡수 화합물(absorbing compound)의 첨가가 완료되면, 헥산(hexane)은 10분동안 라인들(lines)을 통해 펌프(pump)된다. 상기한 반응물(reaction)은 2.3시간동안 휘저어지고, 에탄올/물 층(ethanol/H2O layer)은 제거된다. 그리고 그 때 남아있는 헥산 용액(hexane solution)은 3미크론(micron : ㎛) 필터를 통해 여과되고, 그 다음에 1미크론(㎛) 필터에 의해 여과된다. 상기 용액에, (3957g, 45.92Mol)의 헥산(hexane)이 첨가된다.
실시예 19
9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
5리터 플라스크에서, 508.8그램(3.10몰)의 트리에톡시실란(triethoxysilane : HTEOS), 135.8그램(0.31몰)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 그리고 508.8그램(8.77몰)의 아세톤(acetone)이 매그네틱 스터링(megnetic stirring)에 의해 혼합되고, 20도(℃) 이하로 냉각된다. 508.8그램(8.77몰)의 아세톤(acetone), 46.69그램(2.59몰 H2O, 0.0009몰 HNO3)의 0.02N 질산(0.02N nitric acid), 그리고 37.03그램(2.06몰)의 탈이온수(deionized water)의 혼합물이 드롭핑(dropping) 깔때기를 통해 상기 5리터 플라스크에 있는 상기 혼합물에 45분이상 기간동안 천천히 첨가되며, 온도는 20도(℃)이하를 유지한다. 상기 용액은 8시간동안 환류된다. 상기 용액에, 4631그램(30.67몰)의 에틸 젖산염(ethyl lactate)가 첨가된다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
5리터 플라스크에서, 508.8그램(3.10몰)의 트리에톡시실란(triethoxysilane : HTEOS), 135.8그램(0.31몰)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 그리고 508.8그램(8.77몰)의 아세톤(acetone)이 매그네틱 스터링(megnetic stirring)에 의해 혼합되고, 20도(℃) 이하로 냉각된다. 508.8그램(8.77몰)의 아세톤(acetone), 46.69그램(2.59몰 H2O, 0.0009몰 HNO3)의 0.02N 질산(0.02N nitric acid), 그리고 37.03그램(2.06몰)의 탈이온수(deionized water)의 혼합물이 드롭핑(dropping) 깔때기를 통해 상기 5리터 플라스크에 있는 상기 혼합물에 45분이상 기간동안 천천히 첨가되며, 온도는 20도(℃)이하를 유지한다. 상기 용액은 8시간동안 환류된다. 상기 용액에, 4631그램(30.67몰)의 에틸 젖산염(ethyl lactate)가 첨가된다.
9-안트라센 카르복시-에틸 트리메톡시실란(9-anthracene carboxy-ethyl trimethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
5리터 플라스크에서, 508.8그램(3.10몰)의 트리에톡시실란(triethoxysilane : HTEOS), 135.8그램(0.31몰)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 그리고 508.8그램(8.77몰)의 아세톤(acetone)이 매그네틱 스터링(megnetic stirring)에 의해 혼합되고, 20도(℃) 이하로 냉각된다. 508.8그램(8.77몰)의 아세톤(acetone), 46.69그램(2.59몰 H2O, 0.0009몰 HNO3)의 0.02N 질산(0.02N nitric acid), 그리고 37.03그램(2.06몰)의 탈이온수(deionized water)의 혼합물이 드롭핑(dropping) 깔때기를 통해 상기 5리터 플라스크에 있는 상기 혼합물에 45분이상 기간동안 천천히 첨가되며, 온도는 20도(℃)이하를 유지한다. 상기 용액은 8시간동안 환류된다. 상기 용액에, 4631그램(30.67몰)의 에틸 젖산염(ethyl lactate)가 첨가된다.
9-안트라센 카르복시-프로필 트리부톡시실란(9-anthracene carboxy-propyl tributoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
5리터 플라스크에서, 508.8그램(3.10몰)의 트리에톡시실란(triethoxysilane : HTEOS), 135.8그램(0.31몰)의 9-안트라센 카르복시-메틸 트리에톡시실란(9-anthracene carboxy-methyl triethoxysilane), 그리고 508.8그램(8.77몰)의 아세톤(acetone)이 매그네틱 스터링(megnetic stirring)에 의해 혼합되고, 20도(℃) 이하로 냉각된다. 508.8그램(8.77몰)의 아세톤(acetone), 46.69그램(2.59몰 H2O, 0.0009몰 HNO3)의 0.02N 질산(0.02N nitric acid), 그리고 37.03그램(2.06몰)의 탈이온수(deionized water)의 혼합물이 드롭핑(dropping) 깔때기를 통해 상기 5리터 플라스크에 있는 상기 혼합물에 45분이상 기간동안 천천히 첨가되며, 온도는 20도(℃)이하를 유지한다. 상기 용액은 8시간동안 환류된다. 상기 용액에, 4631그램(30.67몰)의 에틸 젖산염(ethyl lactate)가 첨가된다.
실시예 20
페닐트리에톡시실란(phenyltriethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
1리터 플라스크에 297그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148그램(2.558몰)의 아세톤(acetone), 123그램(0.593몰)의 TEOS, 104그램(0.432몰)의 페닐트리에톡시실란(phenyltriethoxysilane), 0.6그램의 0.1M 질산(0.1M nitric acid)과 72그램(3.716몰)의 탈이온수(deionized water)가 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다. 상기 용액에, 57그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88그램(1.422몰)의 2-프로판올(2-propanol), 44그램(0.758몰)의 아세톤(acetone), 59그램(1.227몰)의 에탄올(ethanol), 9.5그램(0.528몰)의 탈이온수(deionized water)가 첨가되었다. 두께=1727Å (thickness=1727Å), n=1.957, k=0.384.
페닐트리메톡시실란(phenyltrimethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
1리터 플라스크에 297그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148그램(2.558몰)의 아세톤(acetone), 123그램(0.593몰)의 TEOS, 104그램(0.432몰)의 페닐트리에톡시실란(phenyltriethoxysilane), 0.6그램의 0.1M 질산(0.1M nitric acid)과 72그램(3.716몰)의 탈이온수(deionized water)가 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다. 상기 용액에, 57그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88그램(1.422몰)의 2-프로판올(2-propanol), 44그램(0.758몰)의 아세톤(acetone), 59그램(1.227몰)의 에탄올(ethanol), 9.5그램(0.528몰)의 탈이온수(deionized water)가 첨가되었다.
페닐트리프로폭시실란(phenyltripropoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
1리터 플라스크에 297그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148그램(2.558몰)의 아세톤(acetone), 123그램(0.593몰)의 TEOS, 104그램(0.432몰)의 페닐트리에톡시실란(phenyltriethoxysilane), 0.6그램의 0.1M 질산(0.1M nitric acid)과 72그램(3.716몰)의 탈이온수(deionized water)가 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다. 상기 용액에, 57그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88그램(1.422몰)의 2-프로판올(2-propanol), 44그램(0.758몰)의 아세톤(acetone), 59그램(1.227몰)의 에탄올(ethanol), 9.5그램(0.528몰)의 탈이온수(deionized water)가 첨가되었다.
페닐트리부톡시실란(phenyltributoxysilane)을 함유한 흡수 SOG의 합성.
1리터 플라스크에 297그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148그램(2.558몰)의 아세톤(acetone), 123그램(0.593몰)의 TEOS, 104그램(0.432몰)의 페닐트리에톡시실란(phenyltriethoxysilane), 0.6그램의 0.1M 질산(0.1M nitric acid)과 72그램(3.716몰)의 탈이온수(deionized water)가 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간동안 환류되었다. 상기 용액에, 57그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88그램(1.422몰)의 2-프로판올(2-propanol), 44그램(0.758몰)의 아세톤(acetone), 59그램(1.227몰)의 에탄올(ethanol), 9.5그램(0.528몰)의 탈이온수(deionized water)가 첨가되었다.
실시예 21
페닐트리에톡시실란(Phenyltriethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤(acetone), 93 그램(0.448몰)의 TEOS, 37 그램(0.209몰)의 MTEOS, 100 그램(0.418몰)의 페닐트리에톡시실란, 0.6 그램 0.1 M의 질산 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수(deionized water)가 결합되었다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)되어졌다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올(Ethanol), 9.5 그램(0.528몰)의 탈이온수가 첨가되었다. 두께=1325 Å, n=1.923, k=0.364.
페닐트리메톡시실란(Phenyltrimethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤(acetone), 93 그램(0.448몰)의 TEOS, 37 그램(0.209몰)의 MTEOS, 100 그램(0.418몰)의 페닐트리에톡시실란, 0.6 그램 0.1 M의 질산 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수가 결합된다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)된다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올, 9.5 그램(0.528몰)의 탈이온수가 첨가된다.
페닐트리프리폭시실란(Phenyltripropoxysilane)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤, 93 그램(0.448몰)의 TEOS, 37 그램(0.209몰)의 MTEOS, 100 그램(0.418몰)의 페닐트리에톡시실란(phenyltriethoxysilane), 0.6 그램 0.1 M의 질산 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수가 결합된다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)된다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올, 9.5 그램(0.528몰)의 탈이온수가 첨가된다.
실시예 22
페닐트리에톡시실란(Phenyltriethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤, 119 그램(0.573몰)의 TEOS, 27 그램(0.153몰)의 MTEOS, 74 그램(0.306몰)의 페닐트리에톡시실란, 0.6 그램 0.1 M의 질산 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수가 결합된다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)된다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올, 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올, 9.5 그램(0.528몰)의 탈이온수가 첨가된다. 두께=1286 Å, n=1.889, k=0.286.
페닐트리메톡시실란(Phenyltrimethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤, 119 그램(0.573몰)의 TEOS, 27 그램(0.153몰)의 MTEOS, 74 그램(0.306몰)의 페닐트리에톡시실란, 0.6 그램 0.1 M의 질산 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수가 결합된다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)된다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올, 9.5 그램(0.528몰)의 탈이온수가 첨가된다.
페닐트리프로폭시실란(Phenyltripropoxysilane)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤, 119 그램(0.573몰)의 TEOS, 27 그램(0.153몰)의 MTEOS, 74 그램(0.306몰)의 페닐트리에톡시실란, 0.6 그램 0.1 M의 질산 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수가 결합된다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)된다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올, 9.5 그램(0.528몰)의 이온이 제거된 물이 첨가된다.
실시예 23
페닐트리에톡시실란(Phenyltriethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤(aceton), 73 그램(0.351몰)의 TEOS, 45 그램(0.251몰)의 MTEOS, 121 그램(0.503몰)의 페닐트리에톡시실란, 0.6 그램 0.1 M의 질산(nitric acid) 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수가 결합된다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)된다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올, 9.5 그램(0.528몰)의 탈이온수가 첨가된다. 두께=1047 Å, n=1.993, k=0.378.
페닐트리메톡시실란(Phenyltrimethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤(aceton), 73 그램(0.351몰)의 TEOS, 45 그램(0.251몰)의 MTEOS, 121 그램(0.0.503몰)의 페닐트리에톡시실란, 0.6 그램 0.1 M의 질산 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수가 결합된다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)된다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올, 9.5 그램(0.528몰)의 탈이온수가 첨가된다.
페닐트리프로폭시실란(Phenyltripropoxysilane)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤(aceton), 73 그램(0.351몰)의 TEOS, 45 그램(0.251몰)의 MTEOS, 121 그램(0.0.503몰)의 페닐트리에톡시실란, 0.6 그램 0.1 M의 질산 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수가 결합된다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)된다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올, 9.5 그램(0.528몰)의 탈이온수가 첨가된다.
페닐트리부톡시실란(Phenyltributoxysilane)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤(aceton), 73 그램(0.351몰)의 TEOS, 45 그램(0.251몰)의 MTEOS, 121 그램(0.0.503몰)의 페닐트리에톡시실란, 0.6 그램 0.1 M의 질산 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수가 결합된다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)된다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올, 9.5 그램(0.528몰)의 탈이온수가 첨가된다.
실시예 24
페닐트리에톡시실란(Phenyltriethoxysilane)과 2-하이드록시-4(3-트리에오톡시실리프로폭시)-디페닐케톤(2-hydroxy-4(3-trieothoxysilypropoxy)-diphenylketone)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤(aceton), 73 그램(0.351몰)의 TEOS, 45 그램(0.251몰)의 MTEOS, 103 그램(0.428몰)의 페닐트리에톡시실란, 12 그램(0.0298몰)의 2-하이폭시-4(3-트리에오톡시실리프로폭시)-디페닐케톤, 0.6 그램 0.1 M의 질산 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수가 결합된다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)된다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올, 9.5 그램(0.528몰)의 탈이온수가 첨가된다.
실시예 25
4-에톡시페닐라조벤젠-4-카르복시-메틸 트리에톡시실란(4-ethoxyphenylazobenzene-4-carboxy-methyl triethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤(aceton), 123 그램(0.593몰)의 TEOS, 77 그램(0.432몰)의 MTEOS, 44.5 그램(0.13몰)의 4-에톡시페닐라조벤젠-4-카르복시-메틸 트리에톡시실란, 0.6 그램 0.1 M의 질산 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수가 결합된다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)된다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올, 9.5 그램(0.528몰)의 탈이온수가 첨가된다. n=1.499, 365 nm에서 k=0.162.
4-에톡시페닐라조벤젠-4-카르복시-에틸 트리에톡시실란(4-ethoxyphenylazobenzene-4-carboxy-ethyl triethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤(aceton), 123 그램(0.593몰)의 TEOS, 77 그램(0.432몰)의 MTEOS, 44.5 그램(0.13몰)의 4-에톡시페닐라조벤젠-4-카르복시-메틸 트리에톡시실란, 0.6 그램 0.1 M의 질산 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수가 결합된다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)된다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올, 9.5 그램(0.528몰)의 탈이온수가 첨가된다.
4-메톡시페닐라조벤젠-4-카르복시-프로필 트리에톡시실란(4-methoxyphenylazobenzene-4-carboxy-propyl triethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤(aceton), 123 그램(0.593몰)의 TEOS, 77 그램(0.432몰)의 MTEOS, 44.5 그램(0.13몰)의 4-에톡시페닐라조벤젠-4-카르복시-메틸 트리에톡시실란, 0.6 그램 0.1 M의 질산 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수가 결합된다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)된다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올, 9.5 그램(0.528몰)의 탈이온수가 첨가된다.
4-메톡시페닐라조벤젠-4-카르복시-프로필 트리메톡시실란(4-methoxyphenylazobenzene-4-carboxy-propyl trimethoxysilane)을 함유한 흡수 SOG(absorbing SOG)의 합성
1리터 플라스크에 297 그램(4.798몰)의 2-프로판올(2-propanol), 148 그램(2.558몰)의 아세톤(aceton), 123 그램(0.593몰)의 TEOS, 77 그램(0.432몰)의 MTEOS, 44.5 그램(0.13몰)의 4-에톡시페닐라조벤젠-4-카르복시-메틸 트리에톡시실란, 0.6 그램 0.1 M의 질산 그리고 72 그램(3.716몰)의 탈이온수가 결합된다. 상기 플라스크는 4시간 동안 환류(reflux)된다. 상기 용액에, 57 그램(0.769몰)의 부탄올(Butanol), 88 그램(1.422몰)의 2-프로판올, 44 그램(0.758몰)의 아세톤, 59 그램(1.227몰)의 에탄올, 9.5 그램(0.528몰)의 탈이온수가 첨가된다.
그러므로, 흡수 화합물(absorbing compounds)을 포함하는 스핀-온-글래스(spin-on glass) 물질을 제공하는 합성물들 및 방법들의 특정 실시예들 및 응용예들이 개시되었다. 그러나, 상기 발명의 개념으로부터 벗어남이 없이 이미 설명된 것들에 더하여 더욱 많은 수정들이 가능함은 당업자에게 명백하다. 그러므로, 본 발명의 기술적 사상은 청구된 청구항들의 취지 이외에는 한정되지 않는다. 더욱이, 명세서 및 청구항의 해석에 있어서, 모든 용어들은 문맥에 맞게 가능한 가장 넓은 방식으로 해석되어야 한다. 특히, "포함하여 이루어진다"와 "포함하는"이라는 용어는 비배타적인 방식으로 요소들, 와합물들, 또는 단계들을 인용하는 것으로 해석되어야 하고, 인용된 요소들, 화합물들, 또는 단계들이 명시적으로 인용되지 않는 다른 요소들, 화합물들, 또는 단계들과 함께 존재하거나 사용되거나 결합될 수 있음을 나타낸다.
상기 내용 중에 포함됨

Claims (30)

  1. 실리콘계 화합물 및 375㎚ 미만의 파장에서 빛을 흡수하는 합체 가능 유기 흡수 화합물을 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물로서, 적어도 하나의 실리콘계 화합물 또는 합체 가능 유기 흡수 화합물이 알킬기, 알콕시기, 케톤기 또는 아조기를 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    파장의 범위가 약 260㎚보다 적은 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  3. 제1항에 있어서,
    유기 흡수 화합물이 적어도 하나의 벤젠 고리 및 하이드록실기, 아민기, 카르복실산기, 및 알콕시기 및 할로겐 원자로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 적어도 하나의 치환기에 결합된 실리콘을 갖는 치환된 실릴기로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 반응기를 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    유기 흡수 화합물이 둘 또는 그 이상의 벤젠 고리를 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    둘 또는 그 이상의 벤젠 고리가 융합되어진 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  6. 제3항에 있어서,
    유기 흡수 화합물이 실리콘알콕시, 실리콘디알콕시 및 실리콘트리알콕시로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 반응기를 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  7. 제6항에 있어서,
    실리콘알콕시, 실리콘디알콕시 및 실리콘트리알콕시가 실리콘에톡시, 실리콘디에톡시, 실리콘트리에톡시, 실리콘메톡시, 실리콘디메톡시 및 실리콘트리메톡시기를 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  8. 제3항에 있어서,
    반응기가 벤젠 고리에 직접 결합되어지는 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  9. 제3항에 있어서,
    반응기가 탄화수소 브릿지를 통해 벤젠 고리에 부착되어진 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  10. 제3항에 있어서,
    유기 흡수 화합물이 안트라플라브산, 9-안트라센 카르복실산, 9-안트라센 메탄올, 알리자린, 퀴니자린, 프리물린, 2-하이드록시-4(3-트리에톡시실릴프로폭시)-디페닐케톤, 로졸산, 트리에톡시실릴프로필-1,8-나프탈이미드, 9-안트라센 카르복시-알킬 트리에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 4-페닐아조페놀, 4-에톡시페닐아조벤젠-4-카르복시-메틸 트리에톡시실란, 4-메톡시페닐아조벤젠-4-카르복시-메틸 트리에톡시실란 및 이들의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 흡수 화합물을 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  11. 제10항에 있어서,
    9-안트라센 카르복시-알킬 트리에톡시실란이 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란을 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  12. 제10항에 있어서,
    유기 흡수 화합물이 페닐트리에톡시실란을 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  13. 제1항에 있어서,
    실리콘계 화합물은 메틸실록산, 메틸실세스퀴녹산, 페닐실록산, 페닐실세스퀴녹산, 메틸페닐실록산, 메틸페닐실세스퀴녹산, 실라잔 폴리머, 실리케이트 폴리머 및 이들의 혼합물로 이루어지는 그룹으로부터 선택된 폴리머를 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  14. 제1항에 있어서,
    실리콘계 화합물은 하이드로겐실록산, 하이드로겐실세스퀴녹산, 올가노하이드리도실록산 및 올가노하이드리도실세스퀴녹산 폴리머; 및 하이드로겐실세스퀴녹산 및 알콕시하이드리도실록산 또는 하이드록시하이드리도실록산의 코폴리머로 이루어지는 그룹으로부터 선택되는 폴리머인 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  15. 제14항에 있어서,
    폴리머는 (H0-1.0SiO1.5-2.0)x(여기서 x는 약 8보다 더 크다) 및 (H0-1.0SiO 1.5-2.0)n(R0-1.0SiO1.5-2.0)m(여기서 m은 0보다 크고 n 및 m의 합은 약 8 부터 약 5000까지이고 R은 C1-C20 알킬기 또는 C6-C12 아릴기이다)을 포함하는 그룹으로부터 선택된 일반식의 폴리머인 흡수 스핀-온-글래스 조성물.
  16. 제1항의 흡수 스핀-온-글래스 조성물 및 용매 또는 용매 혼합물을 포함하는 코팅 용액.
  17. 제16항에 있어서,
    코팅 용액에 흡수 스핀-온-글래스 조성물 약 0.5 내지 약 20중량%가 있는 코팅 용액.
  18. 제17항에 있어서,
    용매가 에틸 락테이트 및 프로필렌 글리콜 프로필 에테르를 포함하는 그룹으로부터 선택되는 코팅 용액.
  19. 알콕시킬란 및 할로실란으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 실란 반응물, 적어도 하나의 합체가능한 유기 흡수 화합물, 산/물 혼합물 및 적어도 하나의 용매를 혼합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계; 및
    상기 반응 혼합물을 환류시켜 흡수 스핀-온-글래스 조성물을 형성하는 단계를 포함하고, 흡수 스핀-온-글래스 조성물이 적어도 하나의 알킬기, 알콕시기, 케톤기 또는 아조기를 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물의 제조방법.
  20. 제19항에 있어서,
    적어도 하나의 유기 흡수 화합물이 적어도 하나의 벤젠 고리와, 하이드록실기, 아민기, 카르복실산기 및 알콕시기 및 할로겐 원자를 포함하는 적어도 하나의 치환기에 결합된 실리콘을 갖는 치환된 실릴기를 포함하는 반응기를 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물의 제조방법.
  21. 제19항에 있어서,
    적어도 하나 또는 그 이상의 유기 흡수 화합물이 안트라플라브산, 9-안트라센 카르복실산, 9-안트라센 메탄올, 알리자린, 퀴니자린, 프리물린, 2-하이드록시-4(3-트리에톡시실릴프로폭시)-디페닐케톤, 로졸산, 트리에톡시실릴프로필-1,8-나프탈이미드, 9-안트라센 카르복시-알킬 트리에톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 4-페닐아조페놀, 4-에톡시페닐아조벤젠-4-카르복시-메틸 트리에톡시실란, 4-메톡시페닐아조벤젠-4-카르복시-메틸 트리에톡시실란 및 이들의 혼합물을 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물의 제조방법.
  22. 제21항에 있어서,
    9-안트라센 카르복시-알킬 트리에톡시실란이 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란을 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물의 제조방법.
  23. 제19항에 있어서,
    적어도 하나의 실란 반응물이 트리에톡시실란, 테트라에톡시실란, 메틸트리에톡시실란, 디메틸디에톡시실란, 테트라메톡시실란, 메틸트리메톡시실란, 트리메톡시실란, 디메틸디메톡시실란, 페닐트리에톡시실란, 페닐트리메톡시실란, 디페닐디에톡시실란, 디페닐디메톡시실란, 트리클로로실란, 메틸트리클로로실란, 에틸트리클로로실란, 페닐트리클로로실란, 테트라클로로실란, 클로로트리에톡시실란, 클로로트리메톡시실란, 클로로메틸트리에톡시실란, 클로로에틸트리에톡시실란, 클로로페닐트리에톡시실란, 클로로메틸트리메톡시실란, 클로로에틸트리메톡시실란 및 클로로페닐트리메톡시실란을 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물의 제조방법.
  24. 제23항에 있어서,
    적어도 하나의 실란 반응물은 테트라에톡시실란 및 메틸트리에톡시실란을 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 조성물의 제조방법.
  25. 제19항에 있어서,
    산/물 혼합물은 질산/물 혼합물인 흡수 스핀-온-글래스 조성물의 제조방법.
  26. 적어도 하나의 알콕시실란 또는 할로실란; 적어도 하나의 합체 가능한 유기 흡수 화합물; 산/물 혼합물; 및 적어도 하나의 용매를 혼합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계; 및
    상기 반응 혼합물을 환류시켜 흡수 스핀-온-글래스 폴리머를 형성하는 단계를 포함하고,
    상기 스핀-온-글래스 조성물이 적어도 하나의 알킬기, 알콕시기, 케톤기 또는 아조기를 포함하는 흡수 스핀-온-글래스 폴리머를 함유하는 코팅 용액의 제조방법.
  27. 제26항에 있어서,
    코팅 용액을 제조하기 위하여 하나 또는 그 이상의 희석 용매를 흡수 스핀-온-글래스 조성물에 첨가하는 단계를 더 포함하는 코팅 용액의 제조방법.
  28. 제26항에 있어서,
    코팅 용액이 흡수 스핀-온-글래스 폴리머 약 0.5% 내지 약 20%인 코팅 용액의 제조방법.
  29. 9-안트라센 카르복실산, 클로로프로필트리에톡시실란, 트리에틸아민 및 용매를 혼합하여 반응 혼합물을 형성하는 단계;
    상기 반응 혼합물을 환류하는 단계;
    상기 환류된 반응 혼합물을 냉각시켜 침전 및 잔류 용액을 형성하는 단계;
    잔류 용액을 여과하여 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란 액체를 제조하는 단계를 포함하는 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란의 제조방법.
  30. 제29항에 있어서,
    잔류 용액을 여과하는 단계가 잔류 용액을 회전-증발시키는 단계;
    회전-증발된 용액을 실리카겔 칼럼을 통과시키는 단계; 및
    실리카겔 칼럼을 통과한 용액을 회전-증발시키는 단계를 포함하는 9-안트라센 카르복시-프로필 트리에톡시실란의 제조방법.
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