JP6895317B2 - 多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサンおよび組成物 - Google Patents
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本発明の多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサンは、ナノカーボンの分散性を改良する処理剤として用いられるものであり、
下記式(1)で表される化学構造を有する。
本発明の多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサンでは、前記式(1)中の前記R1は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、もしくは、これらの基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子もしくはシアノ基で置換した官能基としての有機基、水素原子、または、シロキシ基、シロキサン基等のケイ素含有基であることが好ましい。
本発明の多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサンでは、多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサンは、付加硬化型のシリコーンを含む組成物中における前記ナノカーボンの分散性を改良する処理剤として用いられるものである請求項1ないし6のいずれか1項に記載の多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサン。
本発明の組成物は、本発明の多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサンと、
付加硬化型のシリコーンとを含むことを特徴とする。
多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサンは、下記式(1)で示される化学構造を有する。
[式(1)中のX]
式(1)中のXは、芳香族系の縮合環基、または、アルキレン基が結合している芳香族系の縮合環基である。
このような前記式(4)としては、下記式(9)で表されるものが挙げられる。
特に、前記式(4)は、下記式(5)で表されることが好ましい。
前述した式(1)中のXと、式(4)で表される部分とは、エステル結合(−COO−)で連結されている。これらが比較的極性の低いエステル結合で連結されていることで、付加硬化型のシリコーンを含む組成物中に対して多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサンを用いても、従来のようなアミド結合による硬化阻害が生じることを防ぐことができる。
以上、多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサンの構成について説明した。
次に、多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサンの合成方法について説明する。
[1]原料(A)と原料(B)とを縮合反応させる(ステップS1)。
まず、原料(A)、原料(B)、縮合剤および溶媒をそれぞれ所定量用意し、これらを混合して、原料(A)と原料(B)とを縮合反応させて反応液を得る。
原料(B)としては、下記式(10)で表されるものを用いることができる。
次に、ステップS1で得られた反応液から、縮合反応により生成した副生物を除去する。
1.下記式(8)で表されるピレン基含有片末端のポリジメチルシロキサン(Pyrene-ester-PDMS)の合成
まず、100mlビーカーに、原料(A)としての前記式(6)で表される1−ピレンブタン酸を0.15g(0.5mmol)と、原料(B)としての前記式(7)で表される片末端カルビノール基含有ポリジメチルシロキサン(質量平均分子量:2800、信越化学工業株式会社製)を1.40g(0.5mmol)と、縮合剤としてのN,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)を1.03g(0.5mmol)とに、溶媒としてのトルエンを50ml加えてこれらの混合物を得る。次いで、混合物を80℃で10分加熱し、1−ピレンブタン酸をトルエンに完全に溶解する。その後、混合物を室温(約25℃)で24時間撹拌させる。これにより1−ピレンブタンと片末端カルビノール基含有ポリジメチルシロキサンとが脱水縮合反応し、これにより、前記反応式に従って前記式(8)で表されるピレン基含有片末端のポリジメチルシロキサンを含む反応液を得た。
ここで、ステップS1で得られた反応液中に存在する脱水縮合反応により生成した副生物が観察された。副生物は、N,N’−ジシクロヘキシルウレア(DCU)の白色の沈殿物であった。そこで、この反応液を高速遠心分離機を用いて遠心分離(15000rpm/3時間)を3回繰り返して行い、反応液から沈殿物を除去した。
図2は、1−ピレンブタン酸、片末端カルビノール基含有ポリジメチルシロキサン(PDMS-R-OH)およびピレン基含有片末端のポリジメチルシロキサン(Pyrene-ester-PDMS)のFT−IRスペクトルである。図3は、1−ピレンブタン酸の1H−NMRスペクトルである。図4は、片末端カルビノール基含有ポリジメチルシロキサン(PDMS-R-OH)の1H−NMRスペクトルである。図5は、ピレン基含有片末端のポリジメチルシロキサン(Pyrene-ester-PDMS)の1H−NMRスペクトルである。
(グラフェンへの固定)
グラフェン0.01g、ピレン基含有片末端のポリジメチルシロキサン1.5g(0.5mmol)およびトルエン7.0mlを含む混合物を超音波照射しながら処理した。
そして、混合物を処理して得られた分散液を1.5×104rpmで遠心分離を繰り返すことにより、グラフェンに固定されていない未固定のピレン基含有片末端のポリジメチルシロキサンを除去した。これにより、ピレン基含有片末端のポリジメチルシロキサンで処理したグラフェン(グラフェンに固定されたピレン基含有片末端のポリジメチルシロキサン)を得た。
次に、ピレン基含有片末端のポリジメチルシロキサンで処理したグラフェンを1.0質量%の濃度でトルエンに再分散させた後、室温(約25℃)に静置した。同様に、ピレン基含有片末端のポリジメチルシロキサンで処理していないグラフェン単体をトルエンに分散させた後、静置させた。そして、グラフェンの沈降状態を目視で観察した。その結果、ピレン基含有片末端のポリジメチルシロキサンを用いない系では、1時間以内にグラフェンが完全に沈降したのに対し、ピレン基含有片末端のポリジメチルシロキサンで処理したグラフェンは、24時間後も分散性を保持していた。このように、ピレン基含有片末端のポリジメチルシロキサンを処理剤として用いることで、ナノカーボンとしてのグラフェンをトルエン中に容易にしかも均一に分散させることができ、また、その分散性を長時間維持することができた。
Claims (8)
- 前記式(1)中のXは、炭素数が1以上10以下であるアルキレン基が結合している縮合環基である請求項1に記載の多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサン。
- 前記式(1)中のnは、2以上100以下である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサン。
- 前記式(1)中の前記R1は、それぞれ独立して、アルキル基、アリール基、アラルキル基、アルケニル基、もしくは、これらの基の水素原子の一部又は全部をハロゲン原子もしくはシアノ基で置換した官能基としての有機基、水素原子、または、シロキシ基、シロキサン基等のケイ素含有基である請求項1ないし5のいずれか1項に記載の多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサン。
- 多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサンは、付加硬化型のシリコーンを含む組成物中における前記ナノカーボンの分散性を改良する処理剤として用いられるものである請求項1ないし6のいずれか1項に記載の多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサン。
- 請求項1ないし7のいずれか1項に記載の多環式芳香族基片末端ポリオルガノシロキサンと、
付加硬化型のシリコーンとを含むことを特徴とする組成物。
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