JP2009282524A - フォトリソグラフィ用のスピンオングラス反射防止コーティング - Google Patents

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Abstract

【課題】紫外線スペクトル領域において均一で強い吸収を有する吸収性スピンオングラス反射防止コーティング及びリソグラフィー材料、並びにそのスピンオングラス反射防止コーティングの製造方法を提供する。
【解決手段】ケイ素系化合物及び３７５ｎｍ未満の波長の光を吸収する導入可能な有機吸収性化合物を含む吸収性スピンオングラス組成物であって、ケイ素系化合物又は導入可能な有機吸収性化合物の少なくとも１つがアルキル基、アルコキシ基、ケトン基、又はアゾ基を含む組成物。
【選択図】なし

Description

この出願は、Kennedyらに発行された(2001年7月31日)米国特許第6,268,457号の、2000年10月27日に出願された米国特許出願第09/698,883号の、及び2000年1月26日に出願された米国特許出願第09/491,166号の、一部継続である。これらの全てがリファレンスにより本明細書に組み込まれる。
本発明は、一般に、スピンオングラス材料に関し、より詳細には、フォトリソグラフィーにおける反射防止層として使用されるための光-吸収性スピンオングラス材料、及びその材料の製造方法に関する。
より高速な性能に対する要求を満たすために、集積回路デバイスの形状の特徴的な寸法は縮小され続けている。より小さなサイズの形状を有するデバイスを量産するために、半導体製造において使用されている従来の多くのプロセスにおいて新しい試みが導入されている。これら製造プロセスの最も重要なものの一つが、フォトリソグラフィーである。
フォトリソグラフィーによって製造されるパターンにおけるライン幅のバラツキは、半導体ウェハー上の下層で反射する光からの光学的干渉によるものと長い間考えられてきている。下層のトポグラフィーによるフォトレジスト厚さのバラツキも、ライン幅のバラツキを誘発する。フォトレジスト層の下に施される反射防止コーティング(ARC)が、照射ビームの反射による干渉を防止するために使用されてきている。加えて、反射防止コーティングは、ウェハーのトポグラフィーを部分的に平坦化し、フォトレジスト厚さがより均一になるので、各工程においてライン幅のバラツキを改善する助けとなる。
有機ポリマーフィルム、特に、ｉ−線(365 nm)及びｇ−線(436 nm)の波長（フォトレジストを露光するために従来から使用されている波長）で吸収するものや最近使用される248 nmの波長で吸収するものは、反射防止コーティングとして採用されてきている。しかし、有機ARCが有機フォトレジストと多くの化学的性質を共有しているという事実は、使用可能なプロセスのシーケンスを制限し得る。更に、ARCは、フォトレジスト層と混ざり合ってしまう可能性がある。この混ざり合いを回避する解決策が、例えば、Flaimらの米国特許第5,693,691号に記載されているような、有機ARCの追加成分として熱硬化性バインダーを導入することである。Arnoldらの米国特許第4,910,122号に記載されているように、染料もまた有機ARCに組み込まれてもよく、更に、場合によって、湿潤剤、接着促進剤、防腐剤、及び可塑剤が組み込まれてもよい。
反射防止コーティングとして使用されてきた別の材料として、ケイ素のオキシ窒化物がある。しかし、ケイ素のオキシ窒化物は、吸収によるというよりもむしろ弱め合う干渉プロセスによるARCとして働く。このことは、オキシ窒化物の厚さを非常に厳密に制御することが必要であること、及びその材料が変化に富んだトポグラフィー上でARCとして上手く働かない可能性があることを意味する。更に、ケイ素のオキシ窒化物は、典型的には、化学蒸着法によって堆積される一方、フォトレジスト層は、典型的には、スピンコーターを使用して塗布される。追加の化学蒸着プロセスは製造工程の複雑化をもたらし得る。
反射防止層として使用できる材料のもう一つのクラスが、染料を含むスピンオングラス(SOG)組成物である。Yauらの米国特許第4,587,138号は、ほぼ1重量%の量でスピンオングラスと混合したベーシックイエロー #11 などの染料を開示している。Allmanらの米国特許第5,100,503号は、Ti02、Cr207、MoO4、MnO4、Sc04などの無機染料及び接着促進剤を含む架橋ポリオルガノシロキサンを開示している。Allmanは、更に、スピンオングラス組成物も平坦化層として寄与することを教示している。しかし、今までに開示されてきたスピンオングラスと染料との組合せは、小さなサイズの形状を有するデバイスの製造に使用されるようになってきている深紫外線（deep ultraviolet）、特に248及び193 nmの光源に露光するには最適であると言えない。更に、全ての染料が任意のスピンオングラス組成物に容易に組み込むことができると言うわけではない。
それゆえ、紫外線スペクトル領域において均一で強い吸収を有する吸収性スピンオングラス反射防止コーティング及びリソグラフィー材料、並びにそのスピンオングラス反射防止コーティングの製造方法が望まれる。また、このARC層はフォトレジスト現像液に不浸透であることが望ましい。
米国特許第5,693,691号 米国特許第4,910,122号 米国特許第4,587,138号 米国特許第5,100,503号
深紫外線フォトリソグラフィー用の反射防止コーティング材料は、スピンオングラス(SOG)材料に組み込まれた１以上の有機吸収性（absorbing：光吸収性又は吸光性）化合物を含む。このスピンオングラス材料は、ケイ素系化合物、例えば、メチルシロキサン、メチルシルセスキオキサン、フェニルシロキサン、フェニルシルセスキオキサン、メチルフェニルシロキサン、メチルフェニルシルセスキオキサン、シリケートポリマー及びそれらの混合物などを含む。本明細書において使用されているような"スピンオングラス材料"として知られる群はまた、シロキサンポリマー、一般式(H0-1.0SiO1.5-2.0)Xのハイドロジェンシロキサンポリマー、及び式(HSiO1.5)xを有するハイドロジェンシルセスキオキサンポリマー（上記式においてｘは約４より大きい。）を含む。ハイドロジェンシルセスキオキサンとアルコキシヒドリドシロキサン又はヒドロキシヒドリドシロキサンとのコポリマーも含まれる。スピンオングラス材料は、更に、一般式(H0-1.0SiO1.5-2.0)n(R0-1.0SiO1.5-2.0)mのオルガノヒドリドシロキサンポリマー及び一般式(HSiO1.5)n(RSiO1.5)mのオルガノヒドリドシルセスキオキサンポリマー（上記式において、mは０より大きく、n及びmの合計は約４より大きく、Rはアルキル又はアリールである）を含む。
スピンオングラス材料に組み込むのに好適な吸収性化合物は、375 nm未満又は約260 nm未満の波長で強い吸収を有する。特に、好適な吸収性化合物は、例えば、248 nm、193 nm、157 nm付近の波長、又は他の紫外線の波長（例えば、フォトリソグラフィーに使用され得る365 nmの波長）を吸収する。好適な化合物のクロモフォア（chromophore）は、典型的には、少なくとも１つのベンゼン環を有する。この場合、２以上のベンゼン環が存在し、その環は、縮合していても縮合していなくてもよい。導入可能な（incorporatable）吸収性化合物は、クロモフォアに取り付けられた入手しやすい反応性基を有し、その反応性基は、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸基、及び１、２又は３のアルコキシ基又はハロゲン原子の置換基に結合したケイ素を有する置換シリル基を含むことができる。その反応性基はクロモフォアに直接に結合してもよいし、或いはその反応性基は炭化水素橋又は酸素の結合を介してクロモフォアに取り付けられてもよい。クロモフォアは、スピンオングラス材料を処方するために使用されるものと同様なケイ素系化合物又はポリマーを含んでもよい。
好適な導入可能な有機吸収性化合物としては、ベンゼン環を有する化合物、例えば、フェニルトリアルコキシシラン(フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリプロポキシシラン;２以上の縮合していないベンゼン環を有する化合物、例えば、2-ヒドロキシ-4-(3-トリアルコキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン、3-ヒドロキシ-4-(3-トリアルコキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、4-フェニルアゾフェノール、及びアルコキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-アルキルトリエトキシシラン、アリザリン、キニザリン、9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリエトキシシラン(9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシラン、9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシラン、9-アントラセンカルボキシ-ブチルトリエトキシシラン、9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシラン、9-アントラセンカルボキシ-ペンチルトリエトキシシラン)、9-アントラセンカルボン酸、9-アントラセンメタノール、それらの混合物などが挙げられる。
本発明の別の面によれば、吸収性スピンオングラス組成物を合成する方法が提供される。スピンオングラス材料は、慣用的には、シラン及びケイ素系反応剤、例えば、トリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、トリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、及びジフェニルジメトキシシランなどから合成される。シラン反応剤としては、ハロシラン、特にクロロシラン、例えば、トリクロロシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、テトラクロロシラン、ジクロロシラン、メチルジクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリエトキシシラン、クロロトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、クロロエチルトリエトキシシラン、クロロフェニルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロエチルメトキシシラン、及びクロロフェニルトリメトキシシランなども使用される。
吸収性スピンオングラス組成物の製造方法は、１以上のアルコキシシラン又は１以上のハロシラン、１以上の導入可能な有機吸収性化合物、酸／水混合物、例えば、硝酸／水混合物、及び１以上の溶媒を混合して反応混合物を形成すること;及び反応混合物を還流して吸収性スピンオングラス組成物を形成することを含む。そのようにして形成されたスピンオングラス組成物は、１以上の溶媒で希釈されて様々な厚さのフィルムを製造するためのコーティング溶液を与える。吸収性スピンオングラス組成物を製造するための別の方法としては、ハロシラン及び相間移動触媒を使用する方法が挙げられる。
本発明の別の面において、ケイ素系化合物及び約375 nm未満の波長で強く光を吸収する導入可能な有機吸収性化合物を含む吸収性スピンオン組成物が提供される。更に、少なくとも１つのケイ素系化合物又は導入可能な有機吸収性化合物が少なくとも１つのアルキル基、アルコキシ基、ケトン基又はアゾ基を含む吸収性スピンオン組成物が提供される。
本発明の更に別の面によれば、9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリアルコキシシランを含む化学的クラスの吸収性化合物が提供される。9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリアルコキシシランの何れか一つを合成する方法は、9-アントラセンカルボン酸、クロロアルキルトリアルコキシシラン、トリエチルアミン、及び溶媒を混合して反応混合物を形成すること;反応混合物を還流すること;還流した反応混合物を冷却して析出物及び残留溶液を形成すること;及び残留溶液を濾過して液状9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリアルコキシシランを製造することを含む。
図１ａは、スピンオングラス組成物に導入される吸収性化合物の化学式を示す。 図１ｂは、スピンオングラス組成物に導入される吸収性化合物の化学式を示す。 図１ｃは、スピンオングラス組成物に導入される吸収性化合物の化学式を示す。 図１ｄは、スピンオングラス組成物に導入される吸収性化合物の化学式を示す。 図１ｅは、スピンオングラス組成物に導入される吸収性化合物の化学式を示す。 図１ｆは、スピンオングラス組成物に導入される吸収性化合物の化学式を示す。 図２ａは、フォトリソグラフィープロセスにおける反射防止コーティング層としての吸収性スピンオングラス組成物の使用法を示す。 図２ｂは、フォトリソグラフィープロセスにおける反射防止コーティング層としての吸収性スピンオングラス組成物の使用法を示す。 図２ｃは、フォトリソグラフィープロセスにおける反射防止コーティング層としての吸収性スピンオングラス組成物の使用法を示す。 図２ｄは、フォトリソグラフィープロセスにおける反射防止コーティング層としての吸収性スピンオングラス組成物の使用法を示す。 図２ｅは、フォトリソグラフィープロセスにおける反射防止コーティング層としての吸収性スピンオングラス組成物の使用法を示す。 図２ｆは、フォトリソグラフィープロセスにおける反射防止コーティング層としての吸収性スピンオングラス組成物の使用法を示す。 図２ｇは、フォトリソグラフィープロセスにおける反射防止コーティング層としての吸収性スピンオングラス組成物の使用法を示す。 図２ｈは、フォトリソグラフィープロセスにおける反射防止コーティング層としての吸収性スピンオングラス組成物の使用法を示す。
紫外線フォトリソグラフィー用の反射防止コーティング材料は、スピンオングラス(SOG)材料に導入される、少なくとも１つの有機吸収性化合物を含む。吸収性スピンオングラス組成物は、適切な溶媒に溶かしてコーティング溶液を形成し、半導体デバイスを製造する際に様々な材料の層に塗布する。吸収性スピンオングラス反射防止コーティングは、現存する半導体製造プロセスに容易に導入されるように設計される。導入を容易にするためのいくつかの性質としては、a)現像剤耐性、b)標準フォトレジストプロセスを行う間の熱安定性、c)下層に対する選択的除去性などが挙げられる。
企図されるスピンオングラス材料は、ケイ素系化合物、例えば、メチルシロキサン、メチルシルセスキオキサン、フェニルシロキサン、フェニルシルセスキオキサン、メチルフェニルシロキサン、メチルフェニルシルセスキオキサン、シラザンポリマー、シリケートポリマー、及びそれらの混合物などを含む。企図されるシラザンポリマーはペルヒドロシラザンであり、これはクロモフォアを結合できる「透明」ポリマー主鎖を有する。本明細書で使用されるように、「スピンオングラス材料」との文言は、シロキサンポリマー及びブロックポリマー、一般式(H0-1.0SiO1.5-2.0)Xのハイドロジェンシロキサンポリマー、及び式(HSiO1.5)xを有するハイドロジェンシルセスキオキサンポリマー（上記式においてｘは約４より大きい。）をも含む。ハイドロジェンシルセスキオキサンとアルコキシヒドリドシロキサン又はヒドロキシヒドリドシロキサンとのコポリマーも含まれる。スピンオングラス材料は、更に、一般式(H0-1.0SiO1.5-2.0)n(R0-1.0SiO1.5-2.0)mのオルガノヒドリドシロキサンポリマー及び一般式(HSiO1.5)n(RSiO1.5)mのオルガノヒドリドシルセスキオキサンポリマー（上記式において、mは０より大きく、n及びmの合計は約４より大きく、Rはアルキル又はアリールである）を含む。いくつかの有用なオルガノヒドリドシロキサンポリマーにおいて、n及びmの合計は約４〜約5000であり、RはC１-C２０のアルキル基又はC6-C12のアリール基である。オルガノヒドリドシロキサン及びオルガノヒドリドシルセスキオキサンポリマーはスピンオンポリマーとも呼ばれる。具体例としては、アルキルヒドリドシロキサン、例えば、メチルヒドリドシロキサン、エチルヒドリドシロキサン、プロピルヒドリドシロキサン、t-ブチルヒドリドシロキサン、フェニルヒドリドシロキサン;アルキルヒドリドシルセスキオキサン、例えば、メチルヒドリドシルセスキオキサン、エチルヒドリドシルセスキオキサン、プロピルヒドリドシルセスキオキサン、t-ブチルヒドリドシルセスキオキサン、フェニルヒドリドシルセスキオキサン、及びそれらの混合物などが挙げられる。
多くのナフタレン系及びアントラセン系化合物は、248 nm以下に有意な吸収を有する。ベンゼン系（ここではフェニル系と同様な意味で用いる）化合物は、200 nmよりも短い波長に有意な吸収を有する。これらナフタレン系、アントラセン系、及びフェニル系化合物はしばしば染料として言及される一方で、吸収性化合物という用語が本明細書では使用される。その理由は、これら化合物の吸収がスペクトルの可視領域の波長に限定されないためである。しかし、そのような吸収性化合物の全てがARC材料として使用するためのスピンオングラスに導入できるわけではない。本発明の使用に好適な吸収性化合物は、例えば、248 nm、193 nmなどの波長付近を中心とする波長範囲又はフォトリソグラフィーにおいて使用され得る、例えば、365 nmなどの他の紫外線波長範囲で光を吸収する。
好適な吸収性化合物のクロモフォアは、典型的には、少なくとも１つのベンゼン環を有する。ここで、２以上のベンゼン環を有する場合には、その環は縮合していても或いは縮合していなくてもよい。導入可能な吸収性化合物は、クロモフォアに結合した入手容易な反応性基を有する。ここで、反応性基としては、例えば、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸基、及び１、２又は３の脱離基（例えば、アルコキシ基又はハロゲン原子）に結合したケイ素を有する置換されたシリル基などが挙げられる。エトキシ又はメトキシ基又は塩素原子がしばしば脱離基として使用される。しばしば使用されるこれら脱離基を含む反応性基としては、例えば、ケイ素アルコキシ、ケイ素ジアルコキシ、及びケイ素トリアルコキシ化合物、例えば、ケイ素エトキシ、ケイ素ジエトキシ、ケイ素トリエトキシ、ケイ素メトキシ、ケイ素ジメトキシ、ケイ素トリメトキシ、クロロシリル、ジクロロシリル、及びトリクロロシリル基などが挙げられる。反応性基は、例えば、フェニルトリエトキシシランにおけるようにクロモフォアに直接に結合してもよいし、或いは、反応性基は、例えば、9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリエトキシシランにおけるように酸素結合又は炭化水素橋を介してクロモフォアに結合してもよい。クロモフォア上のケイ素トリアルコキシ基を含むことは、例えば、特に、吸収性SOGフィルムの安定性を促進するために有利であることがわかっている。他の有用な吸収性化合物としては、アゾ基、-N=N-、及び入手容易な反応性基、特にアゾ基に結合しているベンゼン環を含むものが挙げられ、特に、365 nm付近の吸収が特定の用途に望ましいときに、有用である。
吸収性スピンオングラス組成物又は材料において、吸収性化合物は、スピンオングラスマトリックス中の隙間に導入されてもよい。別の方法として、吸収性化合物は、スピンオングラスポリマーに化学的に結合されることもできる。ある企図された態様において、導入可能な吸収性化合物は、入手容易な反応性基を介してスピンオングラスポリマーの主鎖と結合を形成する。
ある企図された態様において、吸収性スピンオン組成物は、ケイ素系化合物及び約375 nm未満の波長にわたる光を吸収する導入可能な有機吸収性化合物を含む。ある企図された態様において、吸収性スピンオン組成物は、2 nmより長い波長範囲にわたる光を吸収する。更に他の企図された態様において、吸収性スピンオン組成物は、10 nmより長い波長範囲にわたる光を吸収する。
更に、少なくとも１つのケイ素系化合物又は導入可能な有機吸収性化合物は、少なくとも１つのアルキル基、アルコキシ基、ケトン基又はアゾ基を含む。
本発明での使用に好適な吸収性化合物としては、例えば、アンスラフラビックアシッド(1)、9-アントラセンカルボン酸(2)、9-アントラセンメタノール(3)、9-アントラセンエタノール(4)、9-アントラセンプロパノール(5)、9-アントラセンブタノール(6)、アリザドロキシ-4-(3-トリエトキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン(10)、2-ヒドロキシ-4-(3-トリメトキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン(11)、2-ヒドロキシ-4-(3-トリブトキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン(12)、2-ヒドロキシ-4-(3-トリプロポキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン(13)、ロゾール酸(14)、トリエトキシシリルプロピル-1,8-ナフタルイミド(15)、トリメトキシシリルプロピル-1,8-ナフタルイミド(16)、トリプロポキシシリルプロピル-1,8-ナフタルイミド(17)、9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシラン(18)、9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシラン(19)、9-アントラセンカルボキシ-ブチルトリエトキシシラン(20)、9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシラン(21)、9-アントラセンカルボキシ-メチルトリメトキシシラン(22)、9-アントラセンカルボキシエチルトリブトキシシラン(23)、9-アントラセンカルボキシ-メチルトリプロポキシシラン(24)、9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリメトキシシラン(25)、フェニルトリエトキシシラン(26)、フェニルトリメトキシシラン(27)、フェニルトリプロポキシシラン(28)、4-フェニルアゾフェノール(29)、4-エトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシメチルトリエトキシシラン(30)、4-メトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-エチルトリエトキシシラン(31)、4-エトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-プロピルトリエトキシシラン(32)、4-ブトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-プロピルトリエトキシシラン(33)、4-メトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-メチルトリエトキシシラン(34)、4-エトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-メチルトリエトキシシラン(35)、4-メトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-エチルトリエトキシシラン(36)、4-メトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-プロピルトリエトキシシラン(37)、及びそれらの組合せが挙げられる。吸収性化合物1-37の化学式を図1a-1fに示す。例えば、9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシラン(18)で、9-アントラセンメタノール(3)、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン(10)及びロゾール酸(14)の組合せで、及びフェニルトリエトキシシラン(26)で、有利な結果が得られている。しかし、この特定の化合物のリストが絶対的なリストではなく、企図される好ましい化合物はこれら特定の化合物を含む化学的化合物クラスから選択できることが理解されるべきである。
これら吸収性化合物の殆どが、例えば、Aldrich Chemical Company (Milwaukee, WI)から市販されている。9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリアルコキシシランは、以下に説明するエステル化法を使用して合成される。上記吸収性化合物の他に、フェニル系吸収性化合物としては、アルコキシ安息香酸化合物（例えば、メトキシ安息香酸）;フェニル環に又は置換フェニル（例えば、メチルフェニル、クロロフェニル、クロロメチルフェニルなど）に結合したケイ素系反応性基を有する構造が挙げられる。特定のフェニル系吸収性化合物としては、例えば、フェニルトリメトキシシラン、ベンジルトリクロロシラン、クロロメチルフェニルトリメトキシシラン、フェニルトリフルオロシランなどが挙げられるが、これらはほんの数例に過ぎない。１又は２の脱離基を含むジフェニルシラン（例えば、ジフェニルメチルエトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、及びジフェニルジクロロシランなど、これらもほんの数例に過ぎない。）も好適な導入可能な吸収性化合物である。
9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリアルコキシシラン化合物を合成する一般的な方法は、9-アントラセンカルボン酸及びクロロメチルトリアルコキシシラン化合物を反応剤として使用することを含む。特に、9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシラン(18)を合成する方法は、9-アントラセンカルボン酸(2)及びクロロメチルトリエトキシシランを反応剤として使用する。反応剤は、予め４Åモレキュラーシーブで乾燥した、トリエチルアミン及びメチルイソブチルケトン(MIBK)と混合し、反応混合物を形成する。この混合物は、還流するために加熱され、ほぼ6〜10時間還流される。還流後、反応混合物は、一晩冷却され、大量の固体析出物を生成する。残留溶液を回転蒸留（roto-evaporated）し、シリカゲルカラムを通じて濾過し、２回目の回転蒸留を行い、9-アントラセンカルボキシ-メチルトリエトキシシラン(18)を暗琥珀色の油状液体を製造する。この液体は精製してもよい。この方法は重要である。なぜなら、9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリアルコキシシランのクラス（例えば、9-アントラセンカルボキシ-エチルトリエトキシシラン(TESAC)、9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリメトキシシラン、9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシラン(ACTEP)など）における全ての化合物を製造するために使用するのに好適だからである。
本発明の別の面によれば、吸収性スピンオングラス組成物の合成方法が提供される。スピンオングラス材料は、典型的には、種々のシラン反応剤、例えば、トリエトキシシラン(HTE0S)、テトラエトキシシラン(TEOS)、メチルトリエトキシシラン(MTEOS)、ジメチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン(TMOS)、メチルトリメトキシシラン(MTMOS)、トリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン(PTEOS)、フェニルトリメトキシシラン(PTMOS)、ジフェニルジエトキシシラン、ジフェニルジメトキシシランなどから合成される。例えば、クロロシラン（例えば、トリクロロシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、テトラクロロシラン、ジクロロシラン、メチルジクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリエトキシシラン、クロロトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、クロロエチルトリエトキシシラン、クロロフェニルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロエチルトリメトキシシラン、クロロフェニルトリメトキシシランなど）などのハロシランもシラン反応剤として使用される。吸収性スピンオングラス組成物を製造するために、吸収性化合物、例えば、吸収性化合物1-37又はそれらの組合せは、SOG材料の合成の間にシラン反応剤と結合される。
第１の方法において、シラン反応剤（例えば、HTEOS、又はTEOS及びMTEOS、又はTMOS及びMTMOS;又は別の方法として、テトラクロロシラン及びメチルトリクロロシランなど）、１以上の吸収性化合物（例えば、吸収性化合物1-37など）;溶媒又は溶媒の組合せ;及び酸／水混合物を含む反応混合物を反応容器内に形成する。適当な溶媒としては、例えば、アセトン、2-プロパノール、他の簡単なアルコール、ケトン及びエステル、例えば、1-プロパノール、MIBK、プロポキシプロパノール、及び酢酸プロピルなどが挙げられる。酸／水混合物は、例えば、硝酸及び水である。他のプロトン酸又は酸無水物、例えば、酢酸、ギ酸、燐酸、塩酸又は無水酢酸などが別の方法として酸混合物において使用される。得られた混合物は、ほぼ1〜24時間還流されて吸収性SOGポリマー溶液を生成する。
吸収性SOGは、適当な溶媒で希釈して様々な厚さのフィルムを製造するためのコーティング溶液にすることができる。好適な希釈用溶媒としては、例えば、アセトン、2-プロパノール、エタノール、ブタノール、メタノール、プロピルアセテート、エチルラクテート、プロピレングリコールプロピルエーテル（プロパゾル−P（Propasol-P）として市販されている）などが挙げられる。高沸点を有する希釈用溶媒、例えば、エチルラクテート、プロピレングリコールプロピルエーテルなどが有利であることがわかっている。高沸点溶媒は泡膜欠陥が形成される可能性を減少させると信じられる。対照的に、低沸点溶媒は架橋された上部フィルム層の下に閉じ込められて、その後、ベーキング処理工程の間に除去されるときにボイドを生じる可能性がある。本発明において有用な追加の溶媒としては、エチレングリコールジメチルエーテル（別にグライムともいう）、アニソール、ジブチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ペンタノールなどが挙げられる。場合によって、界面活性剤、例えば、製品FC430（3M (Minneapolis, MN)社製）、製品 Megaface R08（DIC(日本)社製）などもコーティング溶液に加える。コーティング溶液は、典型的には、約0.5〜20重量% ポリマーである。使用前に、コーティング溶液は標準的な濾過法によって濾過される。
吸収性SOG材料を形成するための第２の方法は、シラン反応剤、１以上の吸収性化合物、例えば、吸収性化合物1-37、及び溶媒又は溶媒の組合せを含む反応混合物を反応容器内に形成する。反応混合物は、還流するために加熱されて、ほぼ１〜２４時間還流される。シラン反応剤及び溶媒は、第１の方法で前述したものと同じである。酸／水混合物も前述のとおりであり、攪拌しながら反応混合物に加える。得られた混合物は、還流するために加熱されて、ほぼ１〜２４時間還流されて、吸収性SOGポリマーを生成する。吸収性SOGは、前述したように希釈、濾過されてコーティング溶液を形成する。
吸収性オルガノヒドリドシロキサン材料の形成方法は、非極性溶媒及び極性溶媒の両方を含む二相溶媒及び相間移動触媒の混合物を形成すること;１以上のオルガノトリハロシラン、ヒドリドトリハロシラン、及び１以上の吸収性化合物（例えば、吸収性化合物1-37など）を加えて二相反応混合物を生成すること;及び二相反応混合物を1〜24時間反応させて吸収性オルガノヒドリドシロキサンポリマーを生成することを含む。相間移動触媒としては、例えば、テトラブチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライドなどが挙げられるが、これらに限定されない。非極性溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ハロゲン化溶媒（例えば、四塩化炭素）及びそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。有用な極性溶媒としては、例えば、水、アルコール、アルコールと水との混合物などが挙げられる。吸収性ポリマー溶液は、前述したように希釈、濾過されてコーティング溶液を形成する。
吸収性SOGコーティング溶液は、特定の製造プロセス、典型的には、慣用のスピンオン堆積法によって、半導体製造工程において使用される様々な層に塗布される。このような技術としては、吸収性SOG反射防止コーティングを製造するための、例えば、ディスペンススピン、厚スピン（thickness spin）、サーマルベークステップ等が挙げられる。典型的なプロセスは、1000〜4000 rpm、約20秒の厚スピン、及びそれぞれ80℃〜300℃の温度で約１分間の２又は３のベークステップを含む。本発明によれば、吸収性SOG反射防止コーティングは、約1.3〜約2.0の屈折率、及び0.07を超える吸光率を呈する。下記実施例の欄において報告するように、0.4を超える吸光率が得られている。対照的に、誘電性材料、例えば、二酸化ケイ素、シリケート、メチルシロキサンなどの吸光率は、190 nmを超える波長でほぼゼロである。
本発明による、フォトリソグラフィープロセスにおいて反射防止コーティングとして吸収性スピンオングラス材料を使用する一般的な方法が図2a-2hに示されている。図2aに示されているように、誘電性層22がケイ素基板20上に堆積される。誘電性層22は様々な誘電性材料、例えば、TEOSから誘導される二酸化ケイ素層、シラン系二酸化ケイ素層、熱成長酸化物、化学蒸着法で生成したメチルヒドリドシロキサン、他の元素又は化合物を導入した二酸化ケイ素などから構成することができる。誘電性層22は、典型的には、光学的に透明な媒体である。吸収性SOG反射防止コーティング層24は、誘電性層22(図2b)上に塗布される。そして、慣用のポジティブフォトレジストのフォトレジスト層26によって被覆されて、図2cに示されるスタックが製造される。図2cのスタックは、図2dに示されるように、紫外線の放射32にマスク30を介して露光される。この露光の間、吸収性SOG ARC層24は、フォトレジストを透過したUV光32を吸収する。誘電性層22はUV波長範囲内で透過性なので、吸収性SOG ARC 層24が存在しないとしたならば、UV 光32は下のケイ素層で反射されてしまい、クリティカルな寸法、例えば、露光されるフォトレジストのクリティカルな寸法27を破壊してしまうだろう。この例では、直接に像の転写を行うポジティブフォトレジストが想定される。
露光されたスタックは現像されて、図2eのスタックが製造される。吸収性SOG ARC 層24は慣用のフォトレジスト現像溶液、例えば、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)の2.5%溶液などに耐性がある。対照的に、有機ARC層は、フォトレジスト材料の化学的特性のいくつかを有するものであり、フォトレジスト現像液に影響されやすい。更に、吸収性SOG ARC層は還元性の化学ガス系フォトレジストストリッピングプロセスに耐性があると予想される一方、有機ARCは耐性がない。したがって、吸収性SOG層の使用は、ARC層を再塗布する必要なしで、フォトレジストの再利用を容易にし得る。
次に、フォトレジスト層26内の開口を通じてパターンが吸収性SOG ARC層24内にエッチングにより形成されて、図2fのエッチングされたスタックが製造される。フォトレジストに高い選択性を有するフルオロカーボンエッチングが使用されて、吸収性SOG ARC層24がエッチングされる。吸収性SOGのフルオロカーボンエッチングに対する応答は、酸素プラズマエッチングが必要な有機ARC層を超える、吸収性SOGの追加の利点を与える。酸素プラズマエッチングは現像されたフォトレジストのクリティカルな寸法を破壊し得る。その理由は、有機系であるフォトレジストもまた酸素プラズマによってエッチングされるからである。フルオロカーボンプラズマは、酸素プラズマほどにはフォトレジストを消費しない。より短いUV波長で焦点要求深さが、図2dに示される露光工程で、フォトレジスト層26の厚さを制限する。例えば、193 nmでフォトレジスト層の厚さは約300 nmとすべきことが見積もられる。従って、これら短い波長が採用され始めると、フォトレジストに関して選択的にエッチングされ得るARC層を有することが重要となる。
フルオロカーボンエッチングを誘電性層22を通じて続けて、図2gのスタックが製造される。フォトレジスト層26は、続けられたエッチングプロセスの間に部分的に消費される。最後に、フォトレジスト層26は酸素プラズマ又は水素還元化学又は湿式化学を使用して除去され、SOG ARC層24は緩衝酸化物エッチング（例えば、標準的なフッ化水素酸／水混合物）又は水性或いは非水性有機アミン又は水性或いは非水性フッ素系化学のいずれかを使用して除去される。有利には、SOG ARC層は、その下の誘電性層に関して良好な選択性を示す溶液で除去することができる。従って、図2a-2hに示される一般的なフォトリソグラフィー法は、反射防止コーティング層として及び犠牲の反射防止コーティング層としての吸収性SOG材料のプロセスの利点を示している。
吸収性SOG材料の合成法及び吸収性化合物（例えば、９−アントラセンカルボキシ−アルキルトリアルコキシシラン、より詳しくは、９−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシラン及び９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン）の合成が以下の実施例で説明される。
実施例１
９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、６０グラムの９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、１１５グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリ、ＭＮ）を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、２０秒間の３０００ｒｐｍの厚スピン（thickness spin）、及び８０℃及び１８０℃で各々１分間ベークした。光学的性質は、Ｎ＆ＫTechnology Model 1200 analyzer で測定した。フィルム厚さは１６３５Åであった。２４８ｎｍで屈折率（ｎ）は１．３７３であり、吸光率（ｋ）は０．２６８であった。しかし、この実施例における原料及び吸収性化合物（例えば、９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン）の純度が高いほど、高い吸光率を与えることが理解されるべきである。同様なスピン及びベークプロセスパラメータ及び測定技術が以下の全ての実施例に使用された。
９−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、６０グラムの９−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、１１５グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、２０秒間の３０００ｒｐｍの厚スピン、及び８０℃及び１８０℃で各々１分間ベークした。光学的性質は、Ｎ＆ＫTechnology Model 1200 analyzer で測定した。
９−アントラセンカルボキシ−エチルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、６０グラムの９−アントラセンカルボキシ−エチルトリメトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、１１５グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、２０秒間の３０００ｒｐｍの厚スピン、及び８０℃及び１８０℃で各々１分間ベークした。光学的性質は、Ｎ＆ＫTechnology Model 1200 analyzer で測定した。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、１７８グラムの２−プロパノール、８９グラムのアセトン、５２グラムのTEOS、５９グラムのMTEOS、２９グラムの９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、３．３グラムの０．１M硝酸、及び４０グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、２６グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、２０秒間の３０００ｒｐｍの厚スピン、及び８０℃及び１８０℃で各々１分間ベークした。光学的性質は、Ｎ＆Ｋ Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは１４８７．１オングストローム、ｋ＝０．４３１５、ｎ＝１．４９８６であった。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、１７８グラムの２−プロパノール、８９グラムのアセトン、４９グラムのTEOS、５５グラムのMTEOS、４８グラムの９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、３．３グラムの０．１M硝酸、及び４０グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、２６グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、２０秒間の３０００ｒｐｍの厚スピン、及び８０℃及び１８０℃で各々１分間ベークした。光学的性質は、Ｎ＆Ｋ Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは５３４．４５オングストローム、ｋ＝０．４５、ｎ＝１．４９であった。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、１７８グラムの２−プロパノール、８９グラムのアセトン、１３グラムのTEOS、１１０グラムのMTEOS、１３グラムの９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、３．３グラムの０．１M硝酸、及び４０グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、２６グラムのブタノール、
４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、２０秒間の３０００ｒｐｍの厚スピン、及び８０℃及び１８０℃で各々１分間ベークした。光学的性質は、Ｎ＆Ｋ Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは４１４．１７オングストローム、ｋ＝０．３５５１、ｎ＝１．５０７９であった。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、１７８グラムの２−プロパノール、８９グラムのアセトン、９６グラムのTEOS、１５グラムのMTEOS、１３グラムの９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、３．３グラムの０．１M硝酸、及び４０グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、１５グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、２０秒間の３０００ｒｐ
ｍの厚スピン、及び８０℃及び１８０℃で各々１分間ベークした。光学的性質は、Ｎ＆Ｋ Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは４９４．７７オングストローム、ｋ＝０．３３５４、ｎ＝１．５２４３であった。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、１７８グラムの２−プロパノール、８９グラムのアセトン、５６グラムのTEOS、６４グラムのMTEOS、７．６３グラムの９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、３．３グラムの０．１M硝酸、及び４０グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、２６グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、２０秒間の３０００
ｒｐｍの厚スピン、及び８０℃及び１８０℃で各々１分間ベークした。光学的性質は、Ｎ＆Ｋ Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは３６２９．７６オングストローム、ｋ＝０．３５５９、ｎ＝１．４５０８であった。第二の厚さは１３７７．３７オングストローム、ｋ＝０．３５８、ｎ＝２．６４３であった。しかし、ｎ値は、原料の成分及び反応剤の厚さ及び純度に応じて変化し得る。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、１７８グラムの２−プロパノール、８９グラムのアセトン、８６グラムのTEOS、２５グラムのMTEOS、１２．１グラムの９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、３．３グラムの０．１M硝酸、及び４０グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、２６グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、２０秒間の３０００ｒｐｍの厚スピン、及び８０℃及び１８０℃で各々１分間ベークした。光学的性質は、Ｎ＆Ｋ Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは１４５５．９３オングストローム、ｋ＝０．３３９、ｎ＝１．５８９５であった。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、１７８グラムの２−プロパノール、８９グラムのアセトン、２１グラムのTEOS、１０１グラムのMTEOS、１２グラムの９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、３．３グラムの０．１M硝酸、及び４０グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、２６グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、２０秒間の３０００ｒｐｍの厚スピン、及び８０℃及び１８０℃で各々１分間ベークした。光学的性質は、Ｎ＆Ｋ Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは３４５．３１オングストローム、ｋ＝０．３２６４、ｎ＝１．４６１４であった。第二の厚さは１０２１．１８オングストローム、ｋ＝０．３２１５、ｎ＝１．５０５９であった。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、１７８グラムの２−プロパノール、８９グラムのアセトン、３７グラムのTEOS、７４グラムのMTEOS、３６グラムの９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、３．３グラムの０．１M硝酸、及び４０グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、２６グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、２０秒間の３０００ｒｐｍの厚スピン、及び８０℃及び１８０℃で各々１分間ベークした。光学的性質は、Ｎ＆Ｋ Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは６０００オングストローム、ｋ＝０．３７０１、ｎ＝１．４４８６であった。第二の厚さは２８５１．５２オングストローム、ｋ＝０．３９１２、ｎ＝１．４７８６であった。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、１７８グラムの２−プロパノール、８９グラムのアセトン、６４グラムのTEOS、４２グラムのMTEOS、３６グラムの９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、３．３グラムの０．１M硝酸、及び４０グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、２６グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。この溶液を濾過した。この溶液を分配した後、２０秒間の３０００ｒｐｍの厚スピン、及び８０℃及び１８０℃で各々１分間ベークした。光学的性質は、Ｎ＆Ｋ Technology Model 1200 analyzer で測定した。厚さは５９８８オングストローム、ｋ＝０．３６、ｎ＝１．４４５であった。第二の厚さは２８８８．２７オングストローム、ｋ＝０．３８３５、ｎ＝１．４８５６であった。
実施例２
９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、及びロゾール酸を含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、２５グラムの９−アントラセンメタノール、１０グラムの２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、５グラムのロゾール酸、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、１１１グラムのブタノール、４５９グラムの２−プロパノール、２３０グラムのアセトン、３０９グラムのエタノール、５０グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。厚さは１４３６Å、ｎ＝１．４７９、ｋ＝０．１２５５であった。
９−アントラセンエタノール、２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、及びロゾール酸を含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、２５グラムの９−アントラセンエタノール、１０グラムの２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、５グラムのロゾール酸、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、１１１グラムのブタノール、４５９グラムの２−プロパノール、２３０グラムのアセトン、３０９グラムのエタノール、５０グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４−（３−トリメトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、及びロゾール酸を含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、２５グラムの９−アントラセンメタノール、１０グラムの２−ヒドロキシ−４−（３−トリメトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、５グラムのロゾール酸、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、１１１グラムのブタノール、４５９グラムの２−プロパノール、２３０グラムのアセトン、３０９グラムのエタノール、５０グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンエタノール、２−ヒドロキシ−４−（３−トリメトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、及びロゾール酸を含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、２５グラムの９−アントラセンエタノール、１０グラムの２−ヒドロキシ−４−（３−トリメトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、５グラムのロゾール酸、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、１１１グラムのブタノール、４５９グラムの２−プロパノール、２３０グラムのアセトン、３０９グラムのエタノール、５０グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
実施例３
９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、及びロゾール酸を含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、９３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、２０グラムの９−アントラセンメタノール、６０グラムの２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、５グラムのロゾール酸、０．５５９９グラムの０．１M硝酸、及び７１．９０グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムの
ブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
実施例４
９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、及びロゾール酸を含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１０８グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、１０グラムの９−アントラセンメタノール、６０グラムの２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、５グラムのロゾール酸、０．５５９９グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。厚さ＝４２７５Å、ｎ＝１．５２９、ｋ＝０．１２４。
実施例５
２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトンを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、５１グラムのMTEOS、６０グラムの２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。厚さ＝３５９２Å、ｎ＝１．５６３、ｋ＝０．０６７。
２−ヒドロキシ−４−（３−トリメトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトンを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、５１グラムのMTEOS、６０グラムの２−ヒドロキシ−４−（３−トリメトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
実施例６
９−アントラセンメタノールを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、１０グラムの９−アントラセンメタノール、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンエタノールを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、１０グラムの９−アントラセンエタノール、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンプロパノールを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、１０グラムの９−アントラセンプロパノール、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
実施例７
９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、及びロゾール酸を含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、２０グラムの２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、２５グラムの９−アントラセンメタノール、５グラムのロゾール酸、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。厚さ＝３５０３Å、ｎ＝１．４７５、ｋ＝０．１９３。
実施例８
９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、及びロゾール酸を含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、５グラムの２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、２５グラムの９−アントラセンメタノール、５グラムのロゾール酸、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。厚さ＝３１１９Å、ｎ＝１．４５４、ｋ＝０．１７５。
実施例９
９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、ロゾール酸、キニザリン、及びアリザリンを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、２０グラムの２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、２５グラムの９−アントラセンメタノール、５グラムのロゾール酸、２グラムのキニザリン、２グラムのアリザリン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。厚さ＝３５５４Å、ｎ＝１．４８９、ｋ＝０．１９３。
実施例１０
９−アントラセンメタノール、２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、ロゾール酸、及びアリザリンを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、５１．５グラムのMTEOS、５グラムの２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、２５グラムの９−アントラセンメタノール、５グラムのロゾール酸、２グラムのアリザリン、０．５５９９グラムの０．１M硝酸、及び７１．９０グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５６．６８グラムのブタノール、８７．９９グラムの２−プロパノール、４４．１０グラムのアセトン、５９．３１グラムのエタノール、９．５５グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。厚さ＝３１０９Å、ｎ＝１．４５４、ｋ＝０．１９３。
実施例１１
９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、３０グラムの９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。厚さ＝３０１０Å、ｎ＝１．３７７、ｋ＝０．１６３。
９−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、３０グラムの９−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、３０グラムの９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−ペンチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、３０グラムの９−アントラセンカルボキシ−ペンチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−メチルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、３０グラムの９−アントラセンカルボキシ−メチルトリメトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−エチルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、３０グラムの９−アントラセンカルボキシ−エチルトリメトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、３０グラムの９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリメトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
実施例１２
９−アントラセンメタノールを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、及び１０グラムの９−アントラセンメタノールを混合する。この溶液を６時間還流した。このフラスコに、０．６グラムの０．１M硝酸及び７２グラムの脱イオン水の混合物を加えた。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンエタノールを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、及び１０グラムの９−アントラセンエタノールを混合する。この溶液を６時間還流した。このフラスコに、０．６グラムの０．１M硝酸及び７２グラムの脱イオン水の混合物を加えた。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０
％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンプロパノールを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、１２３グラムのTEOS、７７グラムのMTEOS、及び１０グラムの９−アントラセンプロパノールを混合する。この溶液を６時間還流した。このフラスコに、０．６グラムの０．１M硝酸及び７２グラムの脱イオン水の混合物を加えた。このフラスコを４時間還流した。
この溶液に、５７グラムのブタノール、８８グラムの２−プロパノール、４４グラムのアセトン、５９グラムのエタノール、９．５グラムの脱イオン水、及び３．７５グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
実施例１３
９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、９０グラムのTMOS、５９グラムのMTMOS、６０グラムの９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、１１５グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、９０グラムのTMOS、５９グラムのMTMOS、６０グラムの９−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、１１５グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス
、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−メチルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、９０グラムのTMOS、５９グラムのMTMOS、６０グラムの９−アントラセンカルボキシ−メチルトリメトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、１１５グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、９０グラムのTMOS、５９グラムのMTMOS、６０グラムの９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、１１５グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−メチルトリプロポキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、９０グラムのTMOS、５９グラムのMTMOS、６０グラムの９−アントラセンカルボキシ−メチルトリプロポキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、１１５グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−エチルトリブトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラムの２−プロパノール、１４８グラムのアセトン、９０グラムのTMOS、５９グラムのMTMOS、６０グラムの９−アントラセンカルボキシ−エチルトリブトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラムの脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、１１５グラムのブタノール、４８８グラムの２−プロパノール、２４５グラムのアセトン、３２９グラムのエタノール、５３グラムの脱イオン水、及び３．８グラムの１０％ＦＣ４３０（３Ｍ、ミネアポリス、ＭＮ）を加えた。
実施例１４
９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランの合成
２Lフラスコで、９０．０ｇの９−アントラセンカルボン酸、８６．０ｍｌのクロロメチルトリエトキシシラン、６６ｍｌのトリエチルアミン、及び４Åのモレキュラーシーブで乾燥した１．２５Lのメチルイソブチルケトン（MIBK）を攪拌し、還流するためにゆっくりと加熱し、８．５時間還流した。この溶液を２Lテフロン（登録商標）ボトルに移し、一晩置いた。固体の析出物が大量に生成した。このMIBK溶液をデカント（decanted）し、回転蒸留して（roto-evaporated）、約２００ｇにした。等しい重量のヘキサンを加え、混合した。析出物が生成した。２０％エチルアセテート／８０％ヘキサンでスラリーにしたシリカゲルの１．７５インチ直径×２インチ高さのカラムを調製した。MIBK／ヘキサン溶液を圧力下このカラムを通過させ、カラムを８００ｍｌの２０％エチルアセテート／８０％ヘキサンで洗浄した。この溶液を０．２μｍに濾過し、回転蒸留した。溶媒が蒸発しなくなったら、温度を３５℃、６０分間に上げた。暗琥珀色の油状液体生成物が得られた（８５ｇ）。
９−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシランの合成
２Lフラスコで、９０．０ｇの９−アントラセンカルボン酸、８６．０ｍｌのクロロエチルトリエトキシシラン、６６ｍｌのトリエチルアミン、及び４Åのモレキュラーシーブで乾燥した１．２５Lのメチルイソブチルケトン（MIBK）を攪拌し、還流するためにゆっくりと加熱し、８．５時間還流した。この溶液を２Lテフロン（登録商標）ボトルに移し、一晩置いた。固体の析出物が大量に生成した。このMIBK溶液をデカント（decanted）し、回転蒸留して、約２００ｇにした。等しい重量のヘキサンを加え、混合した。析出物が生成した。２０％エチルアセテート／８０％ヘキサンでスラリーにしたシリカゲルの１．７５インチ直径×２インチ高さのカラムを調製した。MIBK／ヘキサン溶液を圧力下このカラムを通過させ、カラムを８００ｍｌの２０％エチルアセテート／８０％ヘキサンで洗浄した。この溶液を０．２μｍに濾過し、回転蒸留した。溶媒が蒸発しなくなったら、温度を３５℃、６０分間に上げた。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランの合成
２Lフラスコで、９０．０ｇの９−アントラセンカルボン酸、８６．０ｍｌのクロロプロピルトリエトキシシラン、６６ｍｌのトリエチルアミン、及び４Åのモレキュラーシーブで乾燥した１．２５Lのメチルイソブチルケトン（MIBK）を攪拌し、還流するためにゆっくりと加熱し、８．５時間還流した。この溶液を２Lテフロン（登録商標）ボトルに移し、一晩置いた。固体の析出物が大量に生成した。このMIBK溶液をデカント（decanted）し、回転蒸留して、約２００ｇにした。等しい重量のヘキサンを加え、混合した。析出物が生成した。２０％エチルアセテート／８０％ヘキサンでスラリーにしたシリカゲルの１．７５インチ直径×２インチ高さのカラムを調製した。MIBK／ヘキサン溶液を圧力下このカラムを通過させ、カラムを８００ｍｌの２０％エチルアセテート／８０％ヘキサンで洗浄した。この溶液を０．２μｍに濾過し、回転蒸留した。溶媒が蒸発しなくなったら、温度を３５℃、６０分間に上げた。
９−アントラセンカルボキシ−メチルトリメトキシシランの合成
２Lフラスコで、９０．０ｇの９−アントラセンカルボン酸、８６．０ｍｌのクロロメチルトリメトキシシラン、６６ｍｌのトリエチルアミン、及び４Åのモレキュラーシーブで乾燥した１．２５Lのメチルイソブチルケトン（MIBK）を攪拌し、還流するためにゆっくりと加熱し、８．５時間還流した。この溶液を２Lテフロン（登録商標）ボトルに移し、一晩置いた。固体の析出物が大量に生成した。このMIBK溶液をデカント（decanted）し、回転蒸留して、約２００ｇにした。等しい重量のヘキサンを加え、混合した。析出物が生成した。２０％エチルアセテート／８０％ヘキ・BR>Tンでスラリーにしたシリカゲルの１．７５インチ直径×２インチ高さのカラムを調製した。MIBK／ヘキサン溶液を圧力下このカラムを通過させ、カラムを８００ｍｌの２０％エチルアセテート／８０％ヘキサンで洗浄した。この溶液を０．２μｍに濾過し、回転蒸留した。溶媒が蒸発しなくなったら、温度を３５℃、６０分間に上げた。
実施例１５
９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、４５グラム（０．１０２モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、４３グラム（０．５９０モル）のブタノール、及び１２６０グラム（８．３４４モル）のエチルラクテートを加えた。厚さ＝１１５６Å、ｎ＝１．５０２、ｋ＝０．４４６。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、４５グラム（０．１０２モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、４３グラム（０．５９０モル）のブタノール、及び１２６０グラム（８．３４４モル）のエチルラクテートを加えた。
９−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、４５グラム（０．１０２モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、４３グラム（０．５９０モル）のブタノール、及び１２６０グラム（８．３４４モル）のエチルラクテートを加えた。
９−アントラセンカルボキシ−メチルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７
グラム（０．４３２モル）のMTEOS、４５グラム（０．１０２モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、４３グラム（０．５９０モル）のブタノール、及び１２６０グラム（８．３４４モル）のエチルラクテートを加えた。
実施例１６
９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、３０グラム（０．１０２モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水、及び３．７グラムの１０％ＦＣ４３０を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、３０グラム（０．１０２モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水、及び３．７グラムの１０％ＦＣ４３０を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−エチルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、３０グラム（０．１０２モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水、及び３．７グラムの１０％ＦＣ４３０を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、３０グラム（０．１０２モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水、及び３．７グラムの１０％ＦＣ４３０を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−ブチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、３０グラム（０．１０２モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水、及び３．７グラムの１０％ＦＣ４３０を加えた。
実施例１７
９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、４５グラム（０．１０２モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、４３グラム（０．５９０モル）のブタノール、及び９８１グラム（８．３０１モル）のプロパゾル−ｐを加えた。厚さ＝１４０７Å、ｎ＝１．３３４、ｋ＝０．５５１。
９−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、４５グラム（０．１０２モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、４３グラム（０．５９０モル）のブタノール、及び９８１グラム（８．３０１モル）のプロパゾル−ｐを加えた。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、４５グラム（０．１０２モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、４３グラム（０．５９０モル）のブタノール、及び９８１グラム（８．３０１モル）のプロパゾル−ｐを加えた。
９−アントラセンカルボキシ−メチルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、４５グラム（０．１０２モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、４３グラム（０．５９０モル）のブタノール、及び９８１グラム（８．３０１モル）
のプロパゾル−ｐを加えた。
実施例１８
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
窒素導入口、ドライアイスコンデンサー及びメカニカルスターラーを備えた６Ｌのジャケット付き反応器に、５０００ｍＬのヘキサン、７２０ｍＬのエタノール、６５ｍＬの水及び１２０ｇの１０重量％テトラブチルアンモニウムクロライドハイドレート水溶液を仕込んだ。この混合物を２５℃で攪拌しながら０．５時間平衡化させた。トリクロロシラン（３７７．４ｇ、２．７８モル）、メチルトリクロロシラン（２７７．７ｇ、１．８６モル）、及び９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン（２０３．８ｇ、０．４６モル）の混合物を、蠕動ポンプを使用して７０分間にわたって反応器に加えた。シラン及び吸収性化合物の添加が完了したら、ヘキサンをラインを通じて１０分間ポンプで汲み出した。反応器を２．３時間攪拌し、エタノール／水層を除去し、そして残りのヘキサン溶液を３ミクロン（μｍ）フィルター続いて１μｍフィルターを通じて濾過した。この溶液にヘキサン（３９５７ｇ、４５．９２モル）を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−エチルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
窒素導入口、ドライアイスコンデンサー及びメカニカルスターラーを備えた６Ｌのジャケット付き反応器に、５０００ｍＬのヘキサン、７２０ｍＬのエタノール、６５ｍＬの水及び１２０ｇの１０重量％テトラブチルアンモニウムクロライドハイドレート水溶液を仕込んだ。この混合物を２５℃で攪拌しながら０．５時間平衡化させた。トリクロロシラン（３７７．４ｇ、２．７８モル）、メチルトリクロロシラン（２７７．７ｇ、１．８６モル）、及び９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン（２０３．８ｇ、０．４６モル）の混合物を、蠕動ポンプを使用して７０分間にわたって反応器に加えた。シラン及び吸収性化合物の添加が完了したら、ヘキサンをラインを通じて１０分間ポンプで汲み出した。反応器を２．３時間攪拌し、エタノール／水層を除去し、そして残りのヘキサン溶液を３ミクロン（μｍ）フィルター続いて１μｍフィルターを通じて濾過した。この溶液にヘキサン（３９５７ｇ、４５．９２モル）を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
窒素導入口、ドライアイスコンデンサー及びメカニカルスターラーを備えた６Ｌのジャケット付き反応器に、５０００ｍＬのヘキサン、７２０ｍＬのエタノール、６５ｍＬの水及び１２０ｇの１０重量％テトラブチルアンモニウムクロライドハイドレート水溶液を仕込んだ。この混合物を２５℃で攪拌しながら０．５時間平衡化させた。トリクロロシラン（３７７．４ｇ、２．７８モル）、メチルトリクロロシラン（２７７．７ｇ、１．８６モル）、及び９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン（２０３．８ｇ、０．４６モル）の混合物を、蠕動ポンプを使用して７０分間にわたって反応器に加えた。シラン及び吸収性化合物の添加が完了したら、ヘキサンをラインを通じて１０分間ポンプで汲み出した。反応器を２．３時間攪拌し、エタノール／水層を除去し、そして残りのヘキサン溶液を３ミクロン（μｍ）フィルター続いて１μｍフィルターを通じて濾過した。この溶液にヘキサン（３９５７ｇ、４５．９２モル）を加えた。
９−アントラセンカルボキシ−ブチルトリプロポキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
窒素導入口、ドライアイスコンデンサー及びメカニカルスターラーを備えた６Ｌのジャケット付き反応器に、５０００ｍＬのヘキサン、７２０ｍＬのエタノール、６５ｍＬの水及び１２０ｇの１０重量％テトラブチルアンモニウムクロライドハイドレート水溶液を仕込んだ。この混合物を２５℃で攪拌しながら０．５時間平衡化させた。トリクロロシラン（３７７．４ｇ、２．７８モル）、メチルトリクロロシラン（２７７．７ｇ、１．８６モル）、及び９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン（２０３．８ｇ、０．４６モル）の混合物を、蠕動ポンプを使用して７０分間にわたって反応器に加えた。シラン及び吸収性化合物の添加が完了したら、ヘキサンをラインを通じて１０分間ポンプで汲み出した。反応器を２．３時間攪拌し、エタノール／水層を除去し、そして残りのヘキサン溶液を３ミクロン（μｍ）フィルター続いて１μｍフィルターを通じて濾過した。この溶液にヘキサン（３９５７ｇ、４５．９２モル）を加えた。
実施例１９
９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
５Ｌのフラスコに、５０８．８グラム（３．１０モル）のトリエトキシシラン（ＨＴＥＯＳ）、１３５．８ｇ（０．３１モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、及び５０８．８ｇ（８．７７モル）のアセトンを磁気的攪拌によって混合し、２０℃以下に冷却した。５０８．８ｇ（８．７７モル）のアセトン、４６．６９ｇ（２．５９モルH2O、０．０００９モルHNO3）の０．０２Ｎ硝酸、及び３７．０３ｇ（２．０６モル）の脱イオン水を、滴下漏斗を通じて５Ｌフラスコ内の混合物に温度を２０℃以下に維持しながら４５分間かけてゆっくりと加えた。この溶液を８時間還流した。この溶液に４６３１ｇ（３０．６７モル）のエチルラクテートを加えた。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
５Ｌのフラスコに、５０８．８グラム（３．１０モル）のトリエトキシシラン（ＨＴＥＯＳ）、１３５．８ｇ（０．３１モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、及び５０８．８ｇ（８．７７モル）のアセトンを磁気的攪拌によって混合し、２０℃以下に冷却した。５０８．８ｇ（８．７７モル）のアセトン、４６．６９ｇ（２．５９モルH2O、０．０００９モルHNO3）の０．０２Ｎ硝酸、及び３７．０３ｇ（２．０
６モル）の脱イオン水を、滴下漏斗を通じて５Ｌフラスコ内の混合物に温度を２０℃以下に維持しながら４５分間かけてゆっくりと加えた。この溶液を８時間還流した。この溶液に４６３１ｇ（３０．６７モル）のエチルラクテートを加えた。
９−アントラセンカルボキシ−エチルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
５Ｌのフラスコに、５０８．８グラム（３．１０モル）のトリエトキシシラン（ＨＴＥＯＳ）、１３５．８ｇ（０．３１モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、及び５０８．８ｇ（８．７７モル）のアセトンを磁気的攪拌によって混合し、２０℃以下に冷却した。５０８．８ｇ（８．７７モル）のアセトン、４６．６９ｇ（２．５９モルH2O、０．０００９モルHNO3）の０．０２Ｎ硝酸、及び３７．０３ｇ（２．０６モル）の脱イオン水を、滴下漏斗を通じて５Ｌフラスコ内の混合物に温度を２０℃以下に維持しながら４５分間かけてゆっくりと加えた。この溶液を８時間還流した。この溶液
に４６３１ｇ（３０．６７モル）のエチルラクテートを加えた。
９−アントラセンカルボキシ−プロピルトリブトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
５Ｌのフラスコに、５０８．８グラム（３．１０モル）のトリエトキシシラン（ＨＴＥＯＳ）、１３５．８ｇ（０．３１モル）の９−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン、及び５０８．８ｇ（８．７７モル）のアセトンを磁気的攪拌によって混合し、２０℃以下に冷却した。５０８．８ｇ（８．７７モル）のアセトン、４６．６９ｇ（２．５９モルH2O、０．０００９モルHNO3）の０．０２Ｎ硝酸、及び３７．０３ｇ（２．０６モル）の脱イオン水を、滴下漏斗を通じて５Ｌフラスコ内の混合物に温度を２０℃以下に維持しながら４５分間かけてゆっくりと加えた。この溶液を８時間還流した。この溶液に４６３１ｇ（３０．６７モル）のエチルラクテートを加えた。
実施例２０
フェニルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、１０４グラム（０．４３２モル）のフェニルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水を加
えた。厚さ＝１７２７Å、ｎ＝１．９５７、ｋ＝０．３８４であった。
フェニルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、１０４グラム（０．４３２モル）のフェニルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。
フェニルトリプロポキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、１０４グラム（０．４３２モル）のフェニルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。
フェニルトリブトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、１０
４グラム（０．４３２モル）のフェニルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。
実施例２１
フェニルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、９３グラム（０．４４８モル）のTEOS、３７グラム（０．２０９モル）のMTEOS、１００グラム（０．４１８モル）のフェニルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。厚さ＝１３２５Å、ｎ＝１．９２３、ｋ＝
０．３６４であった。
フェニルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、９３グラム（０．４４８モル）のTEOS、３７グラム（０．２０９モル）のMTEOS、１００グラム（０．４１８モル）のフェニルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。
フェニルトリプロポキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、９３グラム（０．４４８モル）のTEOS、３７グラム（０．２０９モル）のMTEOS、１００グラム（０．４１８モル）のフェニルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラ
ム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。
実施例２２
フェニルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１１９グラム（０．５７３モル）のTEOS、２７グラム（０．１５３モル）のMTEOS、７４グラム（０．３０６モル）のフェニルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラ
ム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。厚さ＝１２８６Å、ｎ＝１．８８９、ｋ＝０．２８６であった。
フェニルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１１９グラム（０．５７３モル）のTEOS、２７グラム（０．１５３モル）のMTEOS、７４グラム（０．３０６モル）のフェニルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラ
ム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。
フェニルトリプロポキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１１９グラム（０．５７３モル）のTEOS、２７グラム（０．１５３モル）のMTEOS、７４グラム（０．３０６モル）のフェニルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。
実施例２３
フェニルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、７３グラム（０．３５１モル）のTEOS、４５グラム（０．２５１モル）のMTEOS、１２１グラム（０．５０３モル）のフェニルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。厚さ＝１０４７Å、ｎ＝１．９９３、ｋ＝０．３７８であった。
フェニルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、７３グラム（０．３５１モル）のTEOS、４５グラム（０．２５１モル）のMTEOS、１２１グラム（０．５０３モル）のフェニルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラ
ム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。
フェニルトリプロポキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、７３グラム（０．３５１モル）のTEOS、４５グラム（０．２５１モル）のMTEOS、１２１グラム（０．５０３モル）のフェニルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。
フェニルトリブトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、７３グラム（０．３５１モル）のTEOS、４５グラム（０．２５１モル）のMTEOS、１２１グラム（０．５０３モル）のフェニルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラ
ム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。
実施例２４
フェニルトリエトキシシラン及び２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトンを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、７３グラム（０．３５１モル）のTEOS、４５グラム（０．２５１モル）のMTEOS、１０３グラム（０．４２８モル）のフェニルトリエトキシシラン、１２グラム（０．０２９８モル）の２−ヒドロキシ−４−（３−トリエトキシシリプロポキシ）−ジフェニルケトン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。
実施例２５
４−エトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−メチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、４４．５グラム（０．１３モル）の４−エトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。ｎ＝１．４９９、ｋ＝０．１６２（３６５ｎｍにおける）。
４−エトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−エチルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、４４．５グラム（０．１３モル）の４−エトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。
４−メトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−プロピルトリエトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、４４．５グラム（０．１３モル）の４−エトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。
４−メトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−プロピルトリメトキシシランを含む吸収性ＳＯＧの合成
１リットルのフラスコで、２９７グラム（４．７９８モル）の２−プロパノール、１４８グラム（２．５５８モル）のアセトン、１２３グラム（０．５９３モル）のTEOS、７７グラム（０．４３２モル）のMTEOS、４４．５グラム（０．１３モル）の４−エトキシフェニルアゾベンゼン−４−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン、０．６グラムの０．１M硝酸、及び７２グラム（３．７１６モル）の脱イオン水を混合する。このフラスコを４時間還流した。この溶液に、５７グラム（０．７６９モル）のブタノール、８８グラム（１．４２２モル）の２−プロパノール、４４グラム（０．７５８モル）のアセトン、５９グラム（１．２２７モル）のエタノール、９．５グラム（０．５２８モル）の脱イオン水を加えた。
こうして、吸収性化合物を含むスピンオングラス材料を製造するための、組成物及び方法の特定の態様及び用途を開示した。しかし、既に記載されたものの他により多くの変更が本明細書における発明の概念から外れることなく可能であることが当業者に明らかである。それゆえに、本発明の実体的事項は添付の特許請求の範囲の精神以外には限定されない。さらに、明細書及び特許請求の範囲の両方を解釈する際に、全ての用語は、文脈に一致する最も広い可能な方法で解釈されるべきである。特に、「含む」という用語は、非−排他的方法で、要素、成分、又は工程に言及するものとして、即ち、参照される要素、成分、又は工程が、明確に参照されない要素、成分、又は工程と、存在してもよく、又は利用されてもよく、又は組合せてもよいことを示すものとして、解釈されるべきである。

Claims (30)

  1. ケイ素系化合物及び375ｎｍ未満の波長の光を吸収する導入可能な有機吸収性化合物を含む吸収性スピンオングラス組成物であって、ケイ素系化合物又は導入可能な有機吸収性化合物の少なくとも１つがアルキル基、アルコキシ基、ケトン基、又はアゾ基を含む組成物。
  2. 範囲が約260ｎｍ未満の波長である、請求項１の組成物。
  3. 有機吸収性化合物が、少なくとも１つのベンゼン環、並びに、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸基、及び、アルコキシ基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる少なくとも１つの置換基に結合されたケイ素を有する置換シリル基からなる群から選ばれる反応性基を含む、請求項１の組成物。
  4. 有機吸収性化合物が２以上のベンゼン環を含む、請求項３の組成物。
  5. ２以上のベンゼン環が縮合している、請求項４の組成物。
  6. 有機吸収性化合物が、ケイ素アルコキシ、ケイ素ジアルコキシ、及びケイ素トリアルコキシからなる群から選ばれる反応性基を含む、請求項３の組成物。
  7. ケイ素アルコキシ、ケイ素ジアルコキシ、及びケイ素トリアルコキシが、ケイ素エトキシ基、ケイ素ジエトキシ基、ケイ素トリエトキシ基、ケイ素メトキシ基、ケイ素ジメトキシ基、及びケイ素トリメトキシ基を含む、請求項６の組成物。
  8. 反応性基がベンゼン環に直接に結合されている、請求項３の組成物。
  9. 反応性基が炭化水素橋を介してベンゼン環に取付けられている、請求項３の組成物。
  10. 有機吸収性化合物が、アントラフラビックアシッド、9-アントラセンカルボン酸、9-アントラセンメタノール、アリザリン、キニザリン、プリムリン、2-ヒドロキシ-4(3-トリエトキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、トリエトキシシリルプロピル-1,8-ナフタルイミド、9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン・BR>A4-フェニルアゾフェノール、4-エトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシメチルトリエトキシシラン、4-メトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-メチルトリエトキシシラン、及びそれらの混合物からなる群から選ばれる吸収性化合
    物を含む、請求項３の組成物。
  11. 9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリエトキシシランが、9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランを含む、請求項１０の組成物。
  12. 有機吸収性化合物がフェニルトリエトキシシランを含む、請求項１０の組成物。
  13. ケイ素系化合物が、メチルシロキサン、メチルシルセスキオキサン、フェニルシロキサン、フェニルシルセスキオキサン、メチルフェニルシロキサン、メチルフェニルシルセスキオキサン、シラザンポリマー、シリケートポリマー、及びそれらの混合物からなる群から選ばれるポリマーを含む、請求項１の組成物。
  14. ケイ素系化合物は、ハイドロジェンシロキサン、ハイドロジェンシルセスキオキサン、有機ヒドリドシロキサン、及び有機ヒドリドシルセスキオキサンポリマー；及びハイドロジェンシルセスキオキサン及びアルコキシヒドリドシロキサン又はヒドロキシヒドリドシロキサンのコポリマーを含む群から選ばれるポリマーである、請求項１の組成物。
  15. ポリマーが、(H0-1.0SiO1.5-2.0)X、ここで、xは約８より大きい、及び(H0-1.0SiO1.5-
    2.0)n(R0-1.0SiO1.5-2.0)m、ここで、mは０より大きく、n及びmの合計は約８〜約５０００であり、RはC1-C20アルキル基又はC6-C12アリール基である、を含む群から選ばれる一般式のものである、請求項１４の組成物。
  16. 請求項１の吸収性スピンオングラス組成物及び溶媒又は溶媒混合物を含むコーティング溶液。
  17. 溶液が、約0.5重量%〜約20重量%の吸収性スピンオングラス組成物である、請求項１６のコーティング溶液。
  18. 溶媒が、エチルラクテート及びプロピレングリコールプロピルエーテルを含む群から選ばれる、請求項１７のコーティング溶液。
  19. アルコキシシラン及びハロシランを含む群から選ばれる少なくとも１つのシラン反応剤、少なくとも１つの導入可能な有機吸収性化合物、酸／水混合物、及び少なくとも１つの溶媒を混合して、反応混合物を形成し;そして
    反応混合物を還流して、吸収性スピンオングラス組成物を形成する、ここで、吸収性スピンオングラス組成物は、アルキル基、アルコキシ基、ケトン基又はアゾ基の少なくとも１つを含む；
    ことを含む、吸収性スピンオングラス組成物の製造方法。
  20. 少なくとも１つの有機吸収性化合物が、少なくとも１つのベンゼン環、並びに、ヒドロキシル基、アミン基、カルボン酸基、及び、アルコキシ基及びハロゲン原子を含む少なくとも１つの置換基に結合されたケイ素を有する置換シリル基を含む反応性基を含む、請求項１９の方法。
  21. １以上の有機吸収性化合物が、アントラフラビックアシッド、9-アントラセンカルボン酸、9-アントラセンメタノール、アリザリン、キニザリン、プリムリン、2-ヒドロキシ-4-(3-トリエトキシシリルプロポキシ)-ジフェニルケトン、ロゾール酸、トリエトキシシリルプロピル-1,8-ナフタルイミド、9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、4-フェニルアゾフェノール、4-エトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシメチルトリエトキシシラン、4-メトキシフェニルアゾベンゼン-4-カルボキシ-メチルトリエトキシシラン、及びそれらの混合物からなる群から選ばれる吸収性化合物を含む、請求項１９の方法。
  22. 9-アントラセンカルボキシ-アルキルトリエトキシシランが、9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランを含む、請求項２１の方法。
  23. 少なくとも１つのシラン反応剤が、トリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、トリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジフェニルジエトキシシラン、及びジフェニルジメトキシシラン、トリクロロシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、テトラクロロシラン、クロロトリエトキシシラン、クロロトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、クロロエチルトリエトキシシ
    ラン、クロロフェニルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロエチルトリメトキシシラン、及びクロロフェニルトリメトキシシランを含む、請求項１９の方法。
  24. 少なくとも１つのシラン反応剤が、テトラエトキシシラン及びメチルトリエトキシシランを含む、請求項２３の方法。
  25. 酸／水混合物が硝酸／水混合物である、請求項１９の方法。
  26. アルコキシシラン又はハロシランの少なくとも１つ、導入可能な有機吸収性化合物の少なくとも１つ、酸／水混合物、及び少なくとも１つの溶媒を混合して、反応混合物を形成し;そして
    反応混合物を還流して、吸収性スピンオングラスポリマーを形成する、ここで、吸収性スピンオングラス組成物は、アルキル基、アルコキシ基、ケトン基又はアゾ基の少なくとも１つを含む；
    ことを含む、吸収性スピンオングラスポリマーを含むコーティング溶液の製造方法。
  27. １以上の希釈用溶媒を吸収性スピンオングラス組成物に加えて、コーティング溶液を製造することを更に含む、請求項２６の方法。
  28. コーティング溶液が、約0.5%〜約20%の吸収性スピンオングラスポリマーである、請求項２６の方法。
  29. 9-アントラセンカルボン酸、クロロプロピルトリエトキシシラン、トリエチルアミン、及び溶媒を混合して反応混合物を形成し;
    反応混合物を還流し;
    還流した反応混合物を冷却して析出物及び残留溶液を形成し;そして
    残留溶液を濾過して液状9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランを製造する
    ことを含む、9-アントラセンカルボキシ-プロピルトリエトキシシランの製造方法。
  30. 残留溶液を濾過することが、
    残留溶液を回転蒸留し；
    回転蒸留した溶液をシリカゲルカラムを通過させ；そして
    シリカゲルカラムを通過させた溶液を回転蒸留する
    ことを含む、請求項２９の製造方法。
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