JP2008524374A - シロキサン樹脂コーティング - Google Patents
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Abstract
(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(SiO4/2)c
式中、Rが、Z、Z(CH2)n、もしくはZO(CH2)nであり、ここで、Zが、フェニルもしくは置換フェニル基であり、nが、値1〜6を持ち、aが、値0.01〜0.7を持ち、bが、値0.05〜0.7を持ち、cが、値0.1〜0.9を持ち、a+b+c≒1
を持っているシロキサン樹脂。本シロキサン樹脂は、抗反射コーティング組成物において、有用である。
Description
(A)式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(SiO4/2)cを持っているシロキサン樹脂
式中、Rが、Z、Z(CH2)n、もしくはZO(CH2)n
式中、Zが、フェニルもしくは置換フェニル基であり;nが、値1〜6を持ち、aが、値0.01〜0.7を持ち、bが、値0.05〜0.7を持ち、cが、値0.1〜0.9を持ち、a+b+c≒1
および
(B)溶媒
を含む。
(I)抗反射コーティング組成物を、基材上に適用していき、コーティングされた基材を形成させ、該抗反射コーティング組成物が:
(A)式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(SiO4/2)cを持っているシロキサン樹脂
式中、Rが、Z、Z(CH2)n、もしくはZO(CH2)n
式中、Zが、フェニルもしくは置換フェニル基であり;nが、値1〜6を持ち、aが、値0.01〜0.7を持ち、bが、値0.05〜0.7を持ち、cが、値0.1〜0.9を持ち、a+b+c≒1
および
(B)溶媒
を含み、ならびに
(II)このコーティングされた基材を硬化させていき、該抗反射コーティングを、該基材上で形成させること
を含んでいる。
シロキサン樹脂組成物(HSiO3/2)0.35(RSiO3/2)0.3(SiO4/2)0.35、R=2−HO−C6H4CH2CH2CH2−が、(A)100重量部の1−メトキシ−2−プロパノール、(B)2.65重量部のトリエトキシシラン、(C)3.36重量部のテトラエトキシシラン、(D)4.12重量部のRSi(OEt)3、および(E)3.74重量部の8.4重量%のHCl/H2O混合物を組み合わせていくことにより、調製された。この結果得られてくる溶液が、20分間加熱還流され、60.2重量部の溶液が残るまで、減圧下に除去に付された。1%のH2SO4水溶液0.65重量部および水2.5重量部が加えられ、この溶液が20分間加熱還流された。最終生成物は、明るい黄色溶液である。
シロキサン樹脂組成物(HSiO3/2)0.49(PhCH2CH2SiO3/2)0.16(SiO4/2)0.35(実施例2)および(HSiO3/2)0.4(PhSiO3/2)0.25(SiO4/2)0.35(実施例3)が、氷水浴を用いて冷やされたガラス容器中において、成分(A)1−メトキシ−2−プロパノール、(B)トリクロロシラン、(C)テトラクロロシラン、(D)PhCH2CH2SiCl3もしくはPhSiCl3、および(E)水を、表2に従って組み合わせていくことにより、調製された。この結果得られてくる溶液が、20分間加熱還流され、合計重量の50%が残るまで、減圧下に除去に付された。当初合計重量の1.5%の量の水が加えられ、1−メトキシ−2−プロパノールが、合計重量が当初合計重量に同一となるまで加えられた。最終生成物は、透明溶液であった。
シロキサン樹脂組成物(HSiO3/2)0.84(PhCH2CH2SiO3/2)0.16(比較例4)および(HSiO3/2)0.75(PhSiO3/2)0.25(比較例5)が、実施例2および3において論じられた同一手順を使用して調製されたが、これらの成分に関する重量部が、表4において示されるとおり異なっていたことを除く。最終生成物は両方、曇った溶液であり、0.2μmフィルターを通して濾過され得なかった。これゆえ、これら組成物のどちらも、コーティング組成物として使用され得ない。
シロキサン樹脂組成物(MeSiO3/2)0.49(PhCH2CH2SiO3/2)0.16(SiO4/2)0.35(比較例6)および(MeSiO3/2)0.4(PhSiO3/2)0.25(SiO4/2)0.35(比較例7)が、実施例2および3において論じられた同一手順を使用して調製されたが、成分(B)が、HSiCl3からMeSi(OMe)3に変更され、これらの成分の重量部が、表5において示されるとおり調整されたことを除く。
シロキサン樹脂組成物(PhCH2CH2SiO3/2)0.185(SiO4/2)0.815(実施例8)および(PhSiO3/2)0.21(SiO4/2)0.79(実施例9)が、氷水浴を用いて冷やされたガラス容器中において、成分(A)1−メトキシ−2−プロパノール、(C)テトラクロロシラン、(D)PhCH2CH2SiCl3もしくはPhSiCl3、および(E)水を、表7に従って組み合わせていくことにより、調製された。この結果得られてくる溶液が、20分間加熱還流され、合計重量の50%が残るまで、減圧下に除去に付された。当初合計重量の1.5%の量の水が加えられ、1−メトキシ−2−プロパノールが、合計重量が当初合計重量に同一となるまで加えられた。最終生成物は、透明溶液であった。
Claims (31)
- 式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(SiO4/2)cを持っているシロキサン樹脂
式中、Rが、Z、Z(CH2)n、もしくはZO(CH2)n
式中、Zが、フェニルもしくは置換フェニル基であり;nが、値1〜6を持ち、aが、値0.01〜0.7を持ち、bが、値0.05〜0.7を持ち、cが、値0.1〜0.9を持ち、a+b+c≒1。 - Zが、置換フェニル基であり、該置換基が、HO−、MeO−、CH3−、CH3CH2−、およびCl−から選択される、請求項1に記載の組成物。
- aが、値0.2〜0.5を持ち、bが、値0.15〜0.35を持ち、cが、値0.25〜0.6を持ち、a+b+c≒1である、請求項1に記載の組成物。
- Rが、(2−HO)C6H4CH2CH2CH2−、PhCH2CH2−、およびPhから選択され、式中、Phがフェニル基を表す、請求項1に記載の組成物。
- 水、HSiX3、RSiX3、およびSiX4、ならびに有機溶媒を含んでいる反応混合物を形成させていき、式中、Xが、加水分解可能な基であり、該反応混合物を反応させていき、シロキサン樹脂を生成させることを含む、シロキサン樹脂を調製していく方法。
- 前記加水分解可能な基が、Cl、Br、CH3CO2−、および、1〜6炭素原子を持っているアルコキシ基から選択される、請求項5に記載の方法。
- HSiX3が、HSi(OCH2CH3)3およびHSiCl3から選択される、請求項5に記載の方法。
- RSiX3が、PhCH2CH2SiCl3および(2−HO)C6H4CH2CH2CH2Si(OEt)3から選択され、式中、Etがエチル基を表し、Phがフェニル基を表す、請求項5に記載の方法。
- SiX4が、Si(OCH2CH3)4およびSiCl4から選択される、請求項5に記載の方法。
- 1〜70モル%のHSiX3;5〜70モル%のRSiX3;および10〜90モル%のSiX4があり、但し、HSiX3、RSiX3、およびSiX4の量がおよそ、HSiX3、RSiX3、およびSiX4の合計モルに基づき100モル%である、請求項5に記載の方法。
- 水が、前記シラン反応試薬におけるX基1モルにつき0.5〜3モルの量で存在している、請求項5に記載の方法。
- 20〜50モル%のHSiX3、15〜35モル%のRSiX3、および25〜60モル%のSiX4がある、請求項10に記載の方法。
- 前記水が、前記シラン反応試薬におけるX基1モルにつき0.5〜1.5モルの量で存在している、請求項11に記載の方法。
- 前記溶媒が、THF、エタノール、プロパノール、1−メトキシ−2−プロパノール、2−エトキシエタノール、MIBK、プロピレンメチルエーテルアセテート、およびシクロヘキサノンから選択される、請求項5に記載の方法。
- 前記溶媒が、前記反応混合物全重量に基づき70〜99重量%の量で存在している、請求項5に記載の方法。
- 更に、触媒が、前記反応混合物中に存在している、請求項5に記載の方法。
- 前記触媒がHClである、請求項16に記載の方法。
- 前記反応が、伸ばされた期間の時間、40℃〜還流温度にまで熱しながら実施され、前記シロキサン樹脂分子量を増大させる、請求項5に記載の方法。
- (A)式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(SiO4/2)cを持っているシロキサン樹脂
式中、Rが、Z、Z(CH2)n、もしくはZO(CH2)n
式中、Zが、フェニルもしくは置換フェニル基であり;nが、値1〜6を持ち、aが、値0.01〜0.7を持ち、bが、値0.05〜0.7を持ち、cが、値0.1〜0.9を持ち、a+b+c≒1
および
(B)溶媒
を含む、抗反射コーティング組成物。 - 前記溶媒が、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレンメチルエーテルアセテート、およびシクロヘキサノンから選択される、請求項19に記載の組成物。
- 更に、前記組成物全重量に基づき、5重量%までの水が存在している、請求項19に記載の抗反射コーティング組成物。
- 更に、硬化触媒が存在している、請求項19に記載の抗反射コーティング組成物。
- 前記硬化触媒が、無機酸、光酸発生剤、および熱酸発生剤から選択される、請求項22に記載の抗反射コーティング組成物。
- 抗反射コーティングを、基材上で調製していく方法であって:
(I)抗反射コーティング組成物を、基材上に適用していき、コーティングされた基材を形成させ、該抗反射コーティング組成物が:
(A)式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(SiO4/2)cを持っているシロキサン樹脂
式中、Rが、Z、Z(CH2)n、もしくはZO(CH2)n
式中、Zが、フェニルもしくは置換フェニル基であり;nが、値1〜6を持ち、aが、値0.01〜0.7を持ち、bが、値0.05〜0.7を持ち、cが、値0.1〜0.9を持ち、a+b+c≒1
および
(B)溶媒
を含み、ならびに
(II)このコーティングされた基材を硬化させていき、該抗反射コーティングを、該基材上で形成させること
を含んでいる、方法。 - 前記基材が半導体装置である、請求項24に記載の方法。
- 前記抗反射コーティング組成物が、スピンコーティングにより適用される、請求項24に記載の方法。
- コーティングされた前記基材が、80℃〜450℃の範囲中の温度において熱せられていくことにより硬化される、請求項24に記載の方法。
- コーティングされた前記基材が、150℃〜225℃の範囲中の温度において熱せられていくことにより硬化される、請求項24に記載の方法。
- コーティングされた前記基材が、不活性雰囲気下に硬化される、請求項24に記載の方法。
- 請求項24に記載の方法により生産される、基材上の抗反射コーティング。
- 前記硬化触媒が、硫酸(H2SO4)、(4−メチルチオフェニル)メチルフェニルスルホニウムトリフレート、および2−ナフチルジフェニルスルホニウムトリフレートから選択される、請求項24に記載の方法。
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