JP2005509710A - フォトリソグラフィ用のスピンオングラス反射防止性コーティング - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、一般に、スピンオングラス材料、さらに詳しくはフォトリソグラフィにおいて反射防止層として使用するための吸光性スピンオングラス材料、およびそのスピンオングラス材料を製造する方法に関する。
高速性能の要件を満足するために、集積回路デバイスのフィーチャーの特徴的寸法(characteristic dimensions of features)は減少され続けてきた。より小さいフィーチャーサイズを有するデバイスを製造することは、半導体加工で従来使用された方法の多くにおいて新しい挑戦を持ち込む。これら加工方法の内の最も重要なものの1つはフォトリソグラフィである。
本発明者は、今や、フェニルアルコキシシラン(1個のベンゼン環を有する)は強吸収性化合物およびシロキサン重合体用シラン出発物質の両者として機能することができ、かくして本出願人の米国特許第6,268,457B1号によって教示される有機染料の添加は強吸収性であるスピンオングラス組成物を製造するために必要とされないことを発見した。特に、フェニルアルコキシシランは約200ナノメートル未満の波長において強吸収性である。
(a)光を約365ナノメートル未満の波長において強く吸収するフェニルアルコキシシラン;および
(b)良好な離脱基を有する少なくとも1種のシラン
から製造されたシロキサン重合体を提供する。
(a)強吸収性化合物;
(b)良好な離脱基を有する少なくとも1種のシラン;
(c)(b)とは異なる、良好な離脱基を有する少なくとも1種のシラン
から製造されたシロキサン重合体から成る、(a)対(b)対(c)の比およびシロキサン重合体のk値について凹/凸形状関係を示すか、または凹/凸形状関係で囲まれた領域の中に位置せしめられる上記のシロキサン重合体族を提供する。
(a)次の:
(i)強吸収性化合物;
(ii)良好な離脱基を有する少なくとも1種のシラン;および
(iii)(ii)とは異なる、良好な離脱基を有する少なくとも1種のシラン
から製造されたシロキサン重合体から成るシロキサン重合体族であって、(i)対(ii)対(iii)の比およびシロキサン重合体の吸光係数k値について凹/凸形状関係を示すか、または凹形/凸形関係で囲まれた領域の中に位置せしめられる上記のシロキサン重合体族を使用し;
(b)ある1つの吸光係数k値を選択し;
(c)上記シロキサン重合体の他の性質を最適にする(i)対(ii)対(iii)の比を選択する
工程を含む上記の方法を提供する。
本明細書中で使用される成句「良好な離脱基」は、反応中に離脱する可能性がある基を意味する。好ましい良好な離脱基にアルコキシ基、アセトキシ基およびハロゲンがある。
本発明の組成物は、好ましくは、トリエトキシシラン(“HTEOS”)、テトラエトキシシラン(“TEOS”)、メチルトリエトキシシラン(“MTEOS”)、ジメチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン(“TMOS”)、メチルトリメトキシシラン(“MTM OS”)、トリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン(“PTEOS”)、フェニルトリメトキシシラン(“PTMOS”)、ジフェニルジエトキシシランおよびジフェニルジメトキシシランのような良好な離脱基を有するシラン反応体から合成される。ハロシラン、特にクロロシラン、例えばトリクロロシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、フェニルトリクロロシラン、テトラクロロシラン、ジクロロシラン、メチルジクロロシラン、ジメチルジクロロシラン、クロロトリエトキシシラン、クロロトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、クロロエチルトリエトキシシラン、クロロフェニルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロエチルトリメトキシシランおよびクロロフェニルトリメトキシシランもシラン反応体として使用される。ペルヒドロシラザンも有用である。
本明細書で使用される用語「フェニルアルコキシシラン」は、ケイ素に直接結合しているか、または1〜10個の炭素橋を介してケイ素に結合しているフェニルを有する任意の化合物を意味する。好ましいフェニルアルコキシシランに、フェニルトリメトキシシラン(PTMOS)、フェニルトリエトキシシラン(PTEOS)、フェニルトリブトキシシランおよびフェニルトリプロポキシシランがある。
本発明のシロキサン重合体族は、言及することによって全体がこの発明の開示を完成するのに必要な程度まで本明細書に組み込まれる、本出願と共通に譲渡され、これも2001年11月15日に出願されたフォトリソグラフィ用スピンオン反射防止コーティング(Spin-On Anti-Reflective Coatings for Photolithography)という特許出願に開示される少なくとも1種のpH調整剤を含むことができる。
本発明の組成物は、半導体デバイスを加工するに当たって、コーティング溶液を形成するのに適切な溶媒に溶解され、そして色々な材料層に適用される。吸収性スピンオングラス反射防止性コーティングは、現にある半導体加工プロセスに容易に統合されるように設計されてきた。統合を実現可能にする性質には、現像剤抵抗性、標準的なフォトレジスト加工処理中の熱安定性、および下層に関する選択除去性がある。
光学的性質および厚さ:吸光係数(k)は、反射率のスペクトルを測定するn&kTechnology Inc.の1200および1512ツールを用い、次いで実測反射率から厚さ、nおよびkを計算するn&k Technology Inc.のソフトウエアを用いることによって求められた。
9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシランの合成
2Lのフラスコ中で、90.0gの9−アントラセンカルボン酸、86.0mLのクロロメチルトリエトキシシラン、66mLのトリエチルアミン、および4Åの分子篩上で乾燥された1.25Lのメチルイソブチルケトン(MIBK)を攪拌し、環流させるためにゆっくり加熱し、そして8.5時間環流させた。この溶液を2Lのテフロン瓶に移し、そして一晩放置した。大量の固体沈殿が生成した。そのMIBK溶液をデカントで除き、そして約200gになるまで回転蒸発させた。等重量のヘキサンを加え、そして混合した。沈殿が生成した。20%酢酸エチル/80%ヘキサンでスラリー化されたシリカゲルの直径1.75インチ×高さ2インチのカラムを調製した。上記MIBK/ヘキサン溶液を加圧下で上記カラムを通過させ、そしてそのカラムを800mLの20%酢酸エチル/80%ヘキサンで洗浄した。その溶液を0.2μmまで濾過し、そして回転蒸発させた。溶媒が出てくるのが止んだとき、その温度を35℃まで60分かけて上昇させた。暗琥珀色の油状液体生成物が得られた(85g)。
2Lのフラスコ中で、90.0gの9−アントラセンカルボン酸、86.0mLのクロロエチルトリエトキシシラン、66mLのトリエチルアミン、および4Åの分子篩上で乾燥された1.25Lのメチルイソブチルケトン(MIBK)を攪拌し、環流させるためにゆっくり加熱し、そして8.5時間環流させる。この溶液を2Lのテフロン瓶に移し、そして一晩放置する。大量の固体沈殿が生成する。そのMIBK溶液をデカントで除き、そして約200gになるまで回転蒸発させる。等重量のヘキサンを加え、そして混合する。沈殿が生成する。20%酢酸エチル/80%ヘキサンでスラリー化されたシリカゲルの直径1.75インチ×高さ2インチのカラムを調製する。上記MIBK/ヘキサン溶液を加圧下で上記カラムを通過させ、そしてそのカラムを800mLの20%酢酸エチル/80%ヘキサンで洗浄する。その溶液を0.2μmまで濾過し、そして回転蒸発させる。溶媒が出てくるのが止んだとき、その温度を35℃まで60分かけて上昇させる。
2Lのフラスコ中で、90.0gの9−アントラセンカルボン酸、86.0mLのクロロプロピルトリエトキシシラン、66mLのトリエチルアミン、および4Åの分子篩上で乾燥された1.25Lのメチルイソブチルケトン(MIBK)を攪拌し、環流させるためにゆっくり加熱し、そして8.5時間環流させた。この溶液を2Lのテフロン瓶に移し、そして一晩放置した。大量の固体沈殿が生成した。そのMIBK溶液をデカントで除き、そして約200gになるまで回転蒸発させた。等重量のヘキサンを加え、そして混合した。沈殿が生成した。20%酢酸エチル/80%ヘキサンでスラリー化されたシリカゲルの直径1.75インチ×高さ2インチのカラムを調製した。上記MIBK/ヘキサン溶液を加圧下で上記カラムを通過させ、そしてそのカラムを800mLの20%酢酸エチル/80%ヘキサンで洗浄した。その溶液を0.2μmまで濾過し、そして回転蒸発させた。溶媒が出てくるのが止んだとき、その温度を35℃まで60分かけて上昇させた。
2Lのフラスコ中で、90.0gの9−アントラセンカルボン酸、86.0mLのクロロメチルトリメトキシシラン、66mLのトリエチルアミン、および4Åの分子篩上で乾燥された1.25Lのメチルイソブチルケトン(MIBK)を攪拌し、環流させるためにゆっくり加熱し、そして8.5時間環流させる。この溶液を2Lのテフロン瓶に移し、そして一晩放置する。大量の固体沈殿が生成する。そのMIBK溶液をデカントで除き、そして約200gになるまで回転蒸発させる。等重量のヘキサンを加え、そして混合する。沈殿が生成する。20%酢酸エチル/80%ヘキサンでスラリー化されたシリカゲルの直径1.75インチ×高さ2インチのカラムを調製する。上記MIBK/ヘキサン溶液を加圧下で上記カラムを通過させ、そしてそのカラムを800mLの20%酢酸エチル/80%ヘキサンで洗浄する。その溶液を0.2μmまで濾過し、そして回転蒸発させる。溶媒が出てくるのが止んだとき、その温度を35℃まで60分かけて上昇させる。
発明の実施例1については以下の表1に示され、また発明の実施例2については以下の表2に示される出発物質を1リットルのフラスコに装填し、そして合わせた。このフラスコを1〜24時間加熱した。溶媒を所望とされる膜厚を達成するために各表に示される量で加えた。その溶液を濾過した。この溶液を計量分配し、続いて3000rpmの厚さ回転(3000 rpm thickness spin)を20秒間行い、そして80℃において、また180℃において各1分間ベーキングした。光学的性質はn&k Technology Inc.の1512ツールで測定した。
Claims (25)
- シロキサン重合体であって、
(a)光を約365ナノメートル未満の波長において強く吸収するフェニルアルコキシシラン;および
(b)良好な離脱基を有する少なくとも1種のシラン
から製造された上記のシロキサン重合体。 - (c)(b)とは異なる、アルコキシ基を有する少なくとも1種のシランをさらに含む、請求項1に記載のシロキサン重合体。
- フェニルアルコキシシランが光を約200ナノメートル未満の波長において強く吸収する、請求項1に記載のシロキサン重合体。
- (b)および(c)がトリエトキシシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、テトラメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、トリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、トリクロロシラン、メチルトリクロロシラン、エチルトリクロロシラン、テトラクロロシラン、クロロトリエトキシシラン、クロロトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、クロロエチルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシランおよびクロロエチルトリメトキシシランから選ばれる、請求項2に記載のシロキサン重合体組成物。
- 請求項1に記載のシロキサン重合体および溶媒または溶媒混合物を含む溶液。
- 溶液がスピンオングラス組成物の約0.5〜約20重量%である、請求項5に記載の溶液。
- 請求項5に記載の溶液から成る膜。
- 請求項5に記載の溶液から成る犠牲材料。
- 請求項7に記載の膜を含む集積回路デバイス。
- シロキサン重合体を含むシロキサン重合体族であって、そのシロキサン重合体が、
(a)強吸収性化合物;
(b)良好な離脱基を有する少なくとも1種のシラン;および
(c)(b)とは異なる、良好な離脱基を有する少なくとも1種のシラン
から製造され、該シロキサン重合体族が(a)対(b)対(c)の比およびシロキサン重合体のk値について凹形/凸形である関係を示すか、または凹形/凸形関係で囲まれた領域の中に位置せしめられる上記のシロキサン重合体族。 - シロキサン重合体族が、(a)対(b)対(c)の比およびシロキサン重合体のエッチ速度について凹形/凸形である関係を示すか、または凹形/凸形関係で囲まれた領域の中に位置せしめられる、請求項10に記載のシロキサン重合体族。
- シロキサン重合体族が、(a)対(b)対(c)の比およびシロキサン重合体の屈折率について凹形/凸形である関係を示すか、または凹形/凸形関係で囲まれた領域の中に位置せしめられる、請求項10に記載のシロキサン重合体族。
- (a)の重量比が約22〜約100であり;(b)の重量比が約9〜約98であり;そして(c)の重量比が約61〜約162である、請求項10に記載のシロキサン重合体族。
- (a)の重量比が約12〜約60であり;(b)の重量比が約22〜約168であり;そして(c)の重量比が約22〜約160である請求項10に記載のシロキサン重合体族。
- (c)が光を約365ナノメートル未満の波長において強く吸収する、請求項10に記載のシロキサン重合体族。
- (c)が、アルキルが1〜4個の炭素原子を有し、そしてアルコキシが1〜4個の炭素原子を有する9−アントラセンカルボキシ−アルキルジまたはトリアルコキシシラン;アルキル基が1〜4個の炭素原子を有する9−アントラセンカルボキシ−アルキルジまたはトリハロゲンシラン;アントラフラビン酸;9−アントラセンカルボン酸;9−アントラセンメタノール;9−アントラセンエタノール;9−アントラセンプロパノール;9−アントラセンブタノール;アリザリン;キニザリン;プリムリン;2−ヒドロキシ−4−(3−トリエトキシシリルプロポキシ)−ジフェニルケトン;2−ヒドロキシ−4−(3−トリメトキシシリルプロポキシ)−ジフェニルケトン;2−ヒドロキシ−4−(3−トリブトキシシリルプロポキシ)−ジフェニルケトン;2−ヒドロキシ−4−(3−トリプロポキシシリルプロポキシ)−ジフェニルケトン;ロゾール酸;トリエトキシシリルプロピル−1,8−ナフタルイミド;トリメトキシシリルプロピル−1,8−ナフタルイミド;トリプロポキシシリルプロピル−1,8−ナフタルイミド;9−アントラセンカルボキシ−メチルトリエトキシシラン;9−アントラセンカルボキシ−エチルトリエトキシシラン;9−アントラセンカルボキシ−ブチルトリエトキシシラン;9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリエトキシシラン;9−アントラセンカルボキシ−メチルトリメトキシシラン;9−アントラセンカルボキシ−エチルトリブトキシシラン;9−アントラセンカルボキシ−メチルトリプロポキシシラン;9−アントラセンカルボキシ−プロピルトリメトキシシラン;フェニルトリエトキシシラン;フェニルトリメトキシシラン;フェニルトリプロポキシシラン;4−フェニルアゾフェノール;4−エトキシフェニルアゾベンゼン−4−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン;4−メトキシフェニルアゾベンゼン−4−カルボキシ−エチルトリエトキシシラン;4−エトキシフェニルアゾベンゼン−4−カルボキシ−プロピルトリエトキシシラン;4−ブトキシフェニルアゾベンゼン−4−カルボキシ−プロピルトリエトキシシラン;4−メトキシフェニルアゾベンゼン−4−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン;4−エトキシフェニルアゾベンゼン−4−カルボキシ−メチルトリエトキシシラン;4−メトキシフェニルアゾベンゼン−4−カルボキシ−エチルトリエトキシシラン;4−メトキシフェニルアゾベンゼン−4−カルボキシ−プロピルトリエトキシシラン;およびそれらの混合物から成る、請求項15に記載のシロキサン重合体族。
- (d)少なくとも1種のpH調整剤をさらに含む、請求項10に記載のシロキサン重合体族。
- 請求項10に記載のシロキサン重合体族および溶媒または溶媒混合物を含む溶液。
- 溶液がシロキサン重合体族の約0.5〜約20重量%である請求項18に記載の溶液。
- 請求項18に記載の溶液から成るスピンオン材料。
- 請求項20に記載のスピンオン材料から成る膜。
- 請求項10に記載のシロキサン重合体族を含む犠牲材料。
- 請求項21に記載の膜を含む集積回路デバイス。
- 調整された光学的性質および最大エッチ速度を有するスピンオングラス組成物を達成する方法であって、
(a)次の:
(i)強吸収性化合物;
(ii)良好な離脱基を有する少なくとも1種のシラン;および
(iii)(ii)とは異なる、良好な離脱基を有する少なくとも1種のシラン
から製造されたシロキサン重合体から成るシロキサン重合体族であって、(i)対(ii)対(iii)の比およびシロキサン重合体のk値について凹形/凸形である関係を示すか、または凹形/凸形関係で囲まれた領域の中に位置せしめられる上記のシロキサン重合体族を使用し;
(b)ある1つのk値を選択し;そして
(c)上記シロキサン重合体のもう1つの性質を最適にする(i)対(ii)対(iii)の比を選択する
工程を含む上記の方法。 - 工程(c)がエッチ速度を最適にする、請求項24に記載の方法。
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