JP2001343752A - 反射防止膜形成用組成物 - Google Patents
反射防止膜形成用組成物Info
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- JP2001343752A JP2001343752A JP2001022674A JP2001022674A JP2001343752A JP 2001343752 A JP2001343752 A JP 2001343752A JP 2001022674 A JP2001022674 A JP 2001022674A JP 2001022674 A JP2001022674 A JP 2001022674A JP 2001343752 A JP2001343752 A JP 2001343752A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
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- C08F8/42—Introducing metal atoms or metal-containing groups
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- Exposure Of Semiconductors, Excluding Electron Or Ion Beam Exposure (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】反射光に対して吸収能が高く、エッチングレー
トが高く反射防止膜を厚膜にし基板上の段差を平坦化し
ても形状に優れたレジストパターンが容易に形成でき、
かつ現像液に対しても充分な耐性を有する反射防止膜を
形成できる反射防止膜形成用組成物を提供すること。 【解決手段】（Ａ）（ｉ）一般式（１）、（２）、
（３） （１）Ｓｉ（ＯＲ1）a（ＯＲ2）b（ＯＲ3）c（ＯＲ4）d （２）Ｒ5Ｓｉ（ＯＲ6）e（ＯＲ7）f（ＯＲ8）g （３）Ｒ9Ｒ10Ｓｉ（ＯＲ11）h（ＯＲ12）i で表わされる化合物から選ばれる少なくとも１種の化合
物、（Ｂ）（Ａ）成分と縮合でき、かつ露光光に対して
吸収能を有する熱硬化性樹脂を含有することを特徴とす
る反射防止膜形成用組成物。
トが高く反射防止膜を厚膜にし基板上の段差を平坦化し
ても形状に優れたレジストパターンが容易に形成でき、
かつ現像液に対しても充分な耐性を有する反射防止膜を
形成できる反射防止膜形成用組成物を提供すること。 【解決手段】（Ａ）（ｉ）一般式（１）、（２）、
（３） （１）Ｓｉ（ＯＲ1）a（ＯＲ2）b（ＯＲ3）c（ＯＲ4）d （２）Ｒ5Ｓｉ（ＯＲ6）e（ＯＲ7）f（ＯＲ8）g （３）Ｒ9Ｒ10Ｓｉ（ＯＲ11）h（ＯＲ12）i で表わされる化合物から選ばれる少なくとも１種の化合
物、（Ｂ）（Ａ）成分と縮合でき、かつ露光光に対して
吸収能を有する熱硬化性樹脂を含有することを特徴とす
る反射防止膜形成用組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、反射防止膜形成用組成
物、さらに詳しくはリソグラフィー技術によりパターン
形成を行う際の基板からの反射光の悪影響を良好に低減
させるとともに、厚膜の反射防止膜であるにもかかわら
ずエッチングレートが高く高精度の微細なレジストパタ
ーンが形成できる反射防止膜形成用組成物に関する。
物、さらに詳しくはリソグラフィー技術によりパターン
形成を行う際の基板からの反射光の悪影響を良好に低減
させるとともに、厚膜の反射防止膜であるにもかかわら
ずエッチングレートが高く高精度の微細なレジストパタ
ーンが形成できる反射防止膜形成用組成物に関する。
【０００２】
【従来技術】ＩＣ、ＬＳＩ等の半導体製造工程、液晶表
示素子の製造工程、サーマルヘッド等の回路基板の製造
工程ではホトレジストを用いた微細加工が行われている
が、近年、この微細加工において一段と微細化が要求さ
れるようになり、使用する放射線も遠紫外線（波長３０
０ｎｍ以下）からエキシマレーザー光などへと短波長化
する傾向にある。こうした放射線の短波長化に伴い基板
面からの反射光による定在波等の悪影響を解消するもの
として、ホトレジストと基板との間に反射防止膜（Ｂｏ
ｔｔｏｍ Ａｎｔｉ−Ｒｅｆｌｅｃｔｉｖｅ Ｃｏａｔ
ｉｎｇ；ＢＡＲＣ）を設ける方法が広く検討され、吸光
剤とポリマー材料からなる有機系反射防止膜等が反射防
止膜として提案された。前記反射防止膜の例として特開
平８−８７１１５号公報、特開平９−２９２７１５号公
報又は特開平１０−２２８１１３号公報等にみられるよ
うに、ヒドロキシルアルキル基あるいはアルコキシアル
キル基で置換された架橋剤成分、ベンゾフェノン系、ジ
フェニルスルホン系あるいはジフェニルスルホキシド系
の染料成分及びアクリル系樹脂成分を含有するリソグラ
フィー用下地材や特開平１０−２０４３２８号公報にみ
られるように、キノリニル基、Ｎ、ＯもしくはＳの環置
換基を持つキノリニル基、フェナントレニル基、アクリ
ジル基又はアルキレンアントラセン基を含有してなる樹
脂バインダー及びグリコールウリル等の架橋材からなる
反射防止組成物などが挙げられる。
示素子の製造工程、サーマルヘッド等の回路基板の製造
工程ではホトレジストを用いた微細加工が行われている
が、近年、この微細加工において一段と微細化が要求さ
れるようになり、使用する放射線も遠紫外線（波長３０
０ｎｍ以下）からエキシマレーザー光などへと短波長化
する傾向にある。こうした放射線の短波長化に伴い基板
面からの反射光による定在波等の悪影響を解消するもの
として、ホトレジストと基板との間に反射防止膜（Ｂｏ
ｔｔｏｍ Ａｎｔｉ−Ｒｅｆｌｅｃｔｉｖｅ Ｃｏａｔ
ｉｎｇ；ＢＡＲＣ）を設ける方法が広く検討され、吸光
剤とポリマー材料からなる有機系反射防止膜等が反射防
止膜として提案された。前記反射防止膜の例として特開
平８−８７１１５号公報、特開平９−２９２７１５号公
報又は特開平１０−２２８１１３号公報等にみられるよ
うに、ヒドロキシルアルキル基あるいはアルコキシアル
キル基で置換された架橋剤成分、ベンゾフェノン系、ジ
フェニルスルホン系あるいはジフェニルスルホキシド系
の染料成分及びアクリル系樹脂成分を含有するリソグラ
フィー用下地材や特開平１０−２０４３２８号公報にみ
られるように、キノリニル基、Ｎ、ＯもしくはＳの環置
換基を持つキノリニル基、フェナントレニル基、アクリ
ジル基又はアルキレンアントラセン基を含有してなる樹
脂バインダー及びグリコールウリル等の架橋材からなる
反射防止組成物などが挙げられる。
【０００３】また、ＷＯ９７／０７１４５号公報にみら
れるように、エポキシ樹脂にアントラセン環あるいはナ
フタレン環等を置換基として置換させた染料成分とを重
合させて得られた樹脂成分及びメラミン、尿素、ベンゾ
グアナミンあるいはグリコールウリル等の架橋剤成分を
主成分とする反射防止コーティング組成物、などの２成
分を主にした反射防止コーティング組成物も提案され
た。
れるように、エポキシ樹脂にアントラセン環あるいはナ
フタレン環等を置換基として置換させた染料成分とを重
合させて得られた樹脂成分及びメラミン、尿素、ベンゾ
グアナミンあるいはグリコールウリル等の架橋剤成分を
主成分とする反射防止コーティング組成物、などの２成
分を主にした反射防止コーティング組成物も提案され
た。
【０００４】上記各公報に記載の有機系反射防止膜形成
用材料は、放射線に対して大きな吸収能を有し、ホトレ
ジストとインターミキシングを起こさず、露光後の現像
工程で用いられる現像液に対して十分な耐性を有する。
ところが、露光光の短波長化に伴い使用されるホトレジ
スト層には薄膜化が要求され、さらには反射防止膜にも
高エッチングレート化が要求されるようになっている。
その点でいずれの反射防止膜形成用組成物もエッチング
レートが十分でなく、厚膜にして基板上の段差を平坦化
すると、ホトレジストパターンの膜減りが激しく、リソ
グラフィー処理が施せない等の欠点があった。
用材料は、放射線に対して大きな吸収能を有し、ホトレ
ジストとインターミキシングを起こさず、露光後の現像
工程で用いられる現像液に対して十分な耐性を有する。
ところが、露光光の短波長化に伴い使用されるホトレジ
スト層には薄膜化が要求され、さらには反射防止膜にも
高エッチングレート化が要求されるようになっている。
その点でいずれの反射防止膜形成用組成物もエッチング
レートが十分でなく、厚膜にして基板上の段差を平坦化
すると、ホトレジストパターンの膜減りが激しく、リソ
グラフィー処理が施せない等の欠点があった。
【０００５】さらに、特開２０００−４４８７６号公報
には、アルカル可溶性樹脂とジシラン系のポリシランシ
リカ成分とが分子レベルで絡み合った反射防止膜材料が
提案されているが、現状のプロセスで汎用されるエッチ
ングガスに対し十分なエッチングレートを有しておら
ず、配線パターン等の形成が困難であった。
には、アルカル可溶性樹脂とジシラン系のポリシランシ
リカ成分とが分子レベルで絡み合った反射防止膜材料が
提案されているが、現状のプロセスで汎用されるエッチ
ングガスに対し十分なエッチングレートを有しておら
ず、配線パターン等の形成が困難であった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】こうした現状に鑑み、
本発明者等は鋭意研究を続けた結果、特定のシラン化合
物に前記シラン化合物と縮合でき、露光光に対して高い
吸収能を有する熱硬化性樹脂を含有することで、反射光
等の吸収能が上がり、しかも反射防止膜のエッチングレ
ートが高く、厚膜にして基板上の段差を平坦にしてもホ
トレジスト層の薄膜化に対して十分に対応し優れたパタ
ーンが形成でき、さらに現像液に対し十分な耐性を有す
る反射防止膜形成用組成物が得られることを見出した。
すなわち
本発明者等は鋭意研究を続けた結果、特定のシラン化合
物に前記シラン化合物と縮合でき、露光光に対して高い
吸収能を有する熱硬化性樹脂を含有することで、反射光
等の吸収能が上がり、しかも反射防止膜のエッチングレ
ートが高く、厚膜にして基板上の段差を平坦にしてもホ
トレジスト層の薄膜化に対して十分に対応し優れたパタ
ーンが形成でき、さらに現像液に対し十分な耐性を有す
る反射防止膜形成用組成物が得られることを見出した。
すなわち
【０００７】本発明は、反射光等に対して吸収能が高
く、薄膜化したレジスト膜に定在波の悪影響がなく、か
つエッチングレートが高く反射防止膜を厚膜にし基板上
の段差を平坦化してもホトレジスト層の薄膜化に十分に
対応できる上に、現像液に対しても充分な耐性を有する
反射防止膜を形成できる反射防止膜形成用組成物を提供
することを目的とする。
く、薄膜化したレジスト膜に定在波の悪影響がなく、か
つエッチングレートが高く反射防止膜を厚膜にし基板上
の段差を平坦化してもホトレジスト層の薄膜化に十分に
対応できる上に、現像液に対しても充分な耐性を有する
反射防止膜を形成できる反射防止膜形成用組成物を提供
することを目的とする。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成する本発
明は、（Ａ）（ｉ）一般式化４
明は、（Ａ）（ｉ）一般式化４
【０００９】
【化４】 Ｓｉ（ＯＲ1）a（ＯＲ2）b（ＯＲ3）c（ＯＲ4）d （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ炭素数１〜
４のアルキル基又はフェニル基、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、
０≦ａ≦４、０≦ｂ≦４、０≦ｃ≦４、０≦ｄ≦４であ
って、かつａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝４の条件を満たす整数であ
る）で表わされる化合物、（ｉｉ）一般式化５
４のアルキル基又はフェニル基、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、
０≦ａ≦４、０≦ｂ≦４、０≦ｃ≦４、０≦ｄ≦４であ
って、かつａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝４の条件を満たす整数であ
る）で表わされる化合物、（ｉｉ）一般式化５
【００１０】
【化５】Ｒ5Ｓｉ（ＯＲ6）e（ＯＲ7）f（ＯＲ8）g （式中、Ｒ5は水素、炭素数１〜４のアルキル基又はフ
ェニル基、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ炭素数１〜３の
アルキル基又はフェニル基、ｅ、ｆ及びｇは、０≦ｅ≦
３、０≦ｆ≦３、０≦ｇ≦３であって、かつｅ＋ｆ＋ｇ
＝３の条件を満たす整数である）で表わされる化合物及
び（ｉｉｉ）一般式化６
ェニル基、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ炭素数１〜３の
アルキル基又はフェニル基、ｅ、ｆ及びｇは、０≦ｅ≦
３、０≦ｆ≦３、０≦ｇ≦３であって、かつｅ＋ｆ＋ｇ
＝３の条件を満たす整数である）で表わされる化合物及
び（ｉｉｉ）一般式化６
【００１１】
【化６】Ｒ9Ｒ10Ｓｉ（ＯＲ11）h（ＯＲ12）i （式中、Ｒ9及びＲ10は水素、炭素数１〜４のアルキル
基又はフェニル基、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ炭素数１〜
３のアルキル基又はフェニル基、ｈ及びｉは、０≦ｈ≦
２、０≦ｉ≦２であって、かつｈ＋ｉ＝２の条件を満た
す整数である）で表わされる化合物から選ばれる少なく
とも１種の化合物、（Ｂ）（Ａ）成分と縮合でき、かつ
露光光に対して吸収能を有する熱硬化性樹脂を含有する
ことを特徴とする反射防止膜形成用組成物に係る。
基又はフェニル基、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ炭素数１〜
３のアルキル基又はフェニル基、ｈ及びｉは、０≦ｈ≦
２、０≦ｉ≦２であって、かつｈ＋ｉ＝２の条件を満た
す整数である）で表わされる化合物から選ばれる少なく
とも１種の化合物、（Ｂ）（Ａ）成分と縮合でき、かつ
露光光に対して吸収能を有する熱硬化性樹脂を含有する
ことを特徴とする反射防止膜形成用組成物に係る。
【００１２】以下、本発明についてさらに詳述する。本
発明の反射防止膜形成用組成物が含有する（Ａ）成分と
しては、前記（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の化合物
から選ばれる少なくとも１種が用いられ、（ｉ）の化合
物としては、例えばテトラメトキシシラン、テトラエト
キシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシ
シラン、テトラフェニルオキシシラン、トリメトキシモ
ノエトキシシラン、ジメトキシジエトキシシラン、トリ
エトキシモノメトキシシラン、トリメトキシモノプロポ
キシシラン、モノメトキシトリブトキシシラン、モノメ
トキシトリフェニルオキシシラン、ジメトキシジプロポ
キシシラン、トリプロポキシモノメトキシシラン、トリ
メトキシモノブトキシシラン、ジメトキシジブトキシシ
ラン、トリエトキシモノプロポキシシラン、ジエトキシ
ジプロポキシシラン、トリブトキシモノプロポキシシラ
ン、ジメトキシモノエトキシモノブトキシシラン、ジエ
トキシモノメトキシモノブトキシシラン、ジエトキシモ
ノプロポキシモノブトキシシラン、ジプロポキシモノメ
トキシモノエトキシシラン、ジプロポキシモノメトキシ
モノブトキシシラン、ジプロポキシモノエトキシモノブ
トキシシラン、ジブトキシモノメトキシモノエトキシシ
ラン、ジブトキシモノエトキシモノプロポキシシラン、
モノメトキシモノエトキシモノプロポキシモノブトキシ
シランなどのテトラアルコキシシランまたはそれらのオ
リゴマーが挙げられ、中でもテトラメトキシシラン、テ
トラエトキシシランまたはそれらのオリゴマーが好まし
い。
発明の反射防止膜形成用組成物が含有する（Ａ）成分と
しては、前記（ｉ）、（ｉｉ）及び（ｉｉｉ）の化合物
から選ばれる少なくとも１種が用いられ、（ｉ）の化合
物としては、例えばテトラメトキシシラン、テトラエト
キシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシ
シラン、テトラフェニルオキシシラン、トリメトキシモ
ノエトキシシラン、ジメトキシジエトキシシラン、トリ
エトキシモノメトキシシラン、トリメトキシモノプロポ
キシシラン、モノメトキシトリブトキシシラン、モノメ
トキシトリフェニルオキシシラン、ジメトキシジプロポ
キシシラン、トリプロポキシモノメトキシシラン、トリ
メトキシモノブトキシシラン、ジメトキシジブトキシシ
ラン、トリエトキシモノプロポキシシラン、ジエトキシ
ジプロポキシシラン、トリブトキシモノプロポキシシラ
ン、ジメトキシモノエトキシモノブトキシシラン、ジエ
トキシモノメトキシモノブトキシシラン、ジエトキシモ
ノプロポキシモノブトキシシラン、ジプロポキシモノメ
トキシモノエトキシシラン、ジプロポキシモノメトキシ
モノブトキシシラン、ジプロポキシモノエトキシモノブ
トキシシラン、ジブトキシモノメトキシモノエトキシシ
ラン、ジブトキシモノエトキシモノプロポキシシラン、
モノメトキシモノエトキシモノプロポキシモノブトキシ
シランなどのテトラアルコキシシランまたはそれらのオ
リゴマーが挙げられ、中でもテトラメトキシシラン、テ
トラエトキシシランまたはそれらのオリゴマーが好まし
い。
【００１３】また、（ｉｉ）の化合物としては、例え
ば、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプ
ロポキシシラン、トリフェニルオキシシラン、ジメトキ
シモノエトキシシラン、ジエトキシモノメトキシシラ
ン、ジプロポキシモノメトキシシラン、ジプロポキシモ
ノエトキシシラン、ジフェニオキシルモノメトキシシラ
ン、ジフェニルオキシモノエトキシシラン、ジフェニル
オキシモノプロポキシシラン、メトキシエトキシプロポ
キシシラン、モノプロポキシジメトキシシラン、モノプ
ロポキシジエトキシシラン、モノブトキシジメトキシシ
ラン、モノフェニルオキシジエトキシシラン、メチルト
リメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチル
トリプロポキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エ
チルトリプロポキシシラン、エチルトリフェニルオキシ
シラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエ
トキシシラン、プロピルトリフェニルオキシシラン、ブ
チルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、
ブチルトリプロポキシシラン、ブチルトリフェニルオキ
シシラン、メチルモノメトキシジエトキシシラン、エチ
ルモノメトキシジエトキシシラン、プロピルモノメトキ
シジエトキシシラン、ブチルモノメトキシジエトキシシ
ラン、メチルモノメトキシジプロポキシシラン、メチル
モノメトキシジフェニルオキシシラン、エチルモノメト
キシジプロポキシシラン、エチルモノメトキシジフェニ
ルオキシシラン、プロピルモノメトキシジプロポキシシ
ラン、プロピルモノメトキシジフェニルオキシシラン、
ブチルモノメトキシジプロポキシシラン、ブチルモノメ
トキシジフェニルオキシシラン、メチルメトキシエトキ
シプロポキシシラン、プロピルメトキシエトキシプロポ
キシシラン、ブチルメトキシエトキシプロポキシシラ
ン、メチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラ
ン、エチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラ
ン、プロピルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシ
ラン、ブチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシ
ランなどが挙げられ、中でもトリメトキシシラン、トリ
エトキシシランが好ましい。
ば、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、トリプ
ロポキシシラン、トリフェニルオキシシラン、ジメトキ
シモノエトキシシラン、ジエトキシモノメトキシシラ
ン、ジプロポキシモノメトキシシラン、ジプロポキシモ
ノエトキシシラン、ジフェニオキシルモノメトキシシラ
ン、ジフェニルオキシモノエトキシシラン、ジフェニル
オキシモノプロポキシシラン、メトキシエトキシプロポ
キシシラン、モノプロポキシジメトキシシラン、モノプ
ロポキシジエトキシシラン、モノブトキシジメトキシシ
ラン、モノフェニルオキシジエトキシシラン、メチルト
リメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチル
トリプロポキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エ
チルトリプロポキシシラン、エチルトリフェニルオキシ
シラン、プロピルトリメトキシシラン、プロピルトリエ
トキシシラン、プロピルトリフェニルオキシシラン、ブ
チルトリメトキシシラン、ブチルトリエトキシシラン、
ブチルトリプロポキシシラン、ブチルトリフェニルオキ
シシラン、メチルモノメトキシジエトキシシラン、エチ
ルモノメトキシジエトキシシラン、プロピルモノメトキ
シジエトキシシラン、ブチルモノメトキシジエトキシシ
ラン、メチルモノメトキシジプロポキシシラン、メチル
モノメトキシジフェニルオキシシラン、エチルモノメト
キシジプロポキシシラン、エチルモノメトキシジフェニ
ルオキシシラン、プロピルモノメトキシジプロポキシシ
ラン、プロピルモノメトキシジフェニルオキシシラン、
ブチルモノメトキシジプロポキシシラン、ブチルモノメ
トキシジフェニルオキシシラン、メチルメトキシエトキ
シプロポキシシラン、プロピルメトキシエトキシプロポ
キシシラン、ブチルメトキシエトキシプロポキシシラ
ン、メチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラ
ン、エチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシラ
ン、プロピルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシ
ラン、ブチルモノメトキシモノエトキシモノブトキシシ
ランなどが挙げられ、中でもトリメトキシシラン、トリ
エトキシシランが好ましい。
【００１４】さらに、（ｉｉｉ）の化合物としては、例
えばジメトキシシラン、ジエトキシシラン、ジプロポキ
シシラン、ジフェニルオキシシラン、メトキシエトキシ
シラン、メトキシプロポキシシラン、メトキシフェニル
オキシシラン、エトキシプロポキシシラン、エトキシフ
ェニルオキシシラン、メチルジメトキシシラン、メチル
メトキシエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メ
チルメトキシプロポキシシラン、メチルメトキシフェニ
ルオキシシラン、エチルジプロポキシシラン、エチルメ
トキシプロポキシシラン、エチルジフェニルオキシシラ
ン、プロピルジメトキシシラン、プロピルメトキシエト
キシシラン、プロピルエトキシプロポキシシラン、プロ
ピルジエトキシシラン、プロピルジフェニルオキシシラ
ン、ブチルジメトキシシラン、ブチルメトキシエトキシ
シラン、ブチルジエトキシシラン、ブチルエトキプロポ
キシシシラン、ブチルジプロポキシシラン、ブチルメチ
ルフェニルオキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、
ジメチルメトキシエトキシシラン、ジメチルジエトキシ
シラン、ジメチルジフェニルオキシシラン、ジメチルエ
トキシプロポキシシラン、ジメチルジプロポキシシラ
ン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルメトキシプロ
ポキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチルエ
トキシプロポキシシラン、ジプロピルジメトキシシラ
ン、ジプロピルジエトキシシラン、ジプロピルジフェニ
ルオキシシラン、ジブチルジメトキシシラン、ジブチル
ジエトキシシラン、ジブチルジプロポキシシラン、ジブ
チルメトキシフェニルオキシシラン、メチルエチルジメ
トキシシラン、メチルエチルジエトキシシラン、メチル
エチルジプロポキシシラン、メチルエチルジフェニルオ
キシシラン、メチルプロピルジメトキシシラン、メチル
プロピルジエトキシシラン、メチルブチルジメトキシシ
ラン、メチルブチルジエトキシシラン、メチルブチルジ
プロポキシシラン、メチルエチルエトキシプロポキシシ
ラン、エチルプロピルジメトキシシラン、エチルプロピ
ルメトキシエトキシシラン、ジプロピルジメトキシシラ
ン、ジプロピルメトキシエトキシシラン、プロピルブチ
ルジメトキシシラン、プロピルブチルジエトキシシラ
ン、ジブチルメトキシエトキシシラン、ジブチルメトキ
シプロポキシシラン、ジブチルエトキシプロポキシシラ
ンなどが挙げられ、中でもジメトキシシラン、ジエトキ
シシラン、メチルジメトキシシラン、メチルジエトキシ
シランが好ましい。
えばジメトキシシラン、ジエトキシシラン、ジプロポキ
シシラン、ジフェニルオキシシラン、メトキシエトキシ
シラン、メトキシプロポキシシラン、メトキシフェニル
オキシシラン、エトキシプロポキシシラン、エトキシフ
ェニルオキシシラン、メチルジメトキシシラン、メチル
メトキシエトキシシラン、メチルジエトキシシラン、メ
チルメトキシプロポキシシラン、メチルメトキシフェニ
ルオキシシラン、エチルジプロポキシシラン、エチルメ
トキシプロポキシシラン、エチルジフェニルオキシシラ
ン、プロピルジメトキシシラン、プロピルメトキシエト
キシシラン、プロピルエトキシプロポキシシラン、プロ
ピルジエトキシシラン、プロピルジフェニルオキシシラ
ン、ブチルジメトキシシラン、ブチルメトキシエトキシ
シラン、ブチルジエトキシシラン、ブチルエトキプロポ
キシシシラン、ブチルジプロポキシシラン、ブチルメチ
ルフェニルオキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、
ジメチルメトキシエトキシシラン、ジメチルジエトキシ
シラン、ジメチルジフェニルオキシシラン、ジメチルエ
トキシプロポキシシラン、ジメチルジプロポキシシラ
ン、ジエチルジメトキシシラン、ジエチルメトキシプロ
ポキシシラン、ジエチルジエトキシシラン、ジエチルエ
トキシプロポキシシラン、ジプロピルジメトキシシラ
ン、ジプロピルジエトキシシラン、ジプロピルジフェニ
ルオキシシラン、ジブチルジメトキシシラン、ジブチル
ジエトキシシラン、ジブチルジプロポキシシラン、ジブ
チルメトキシフェニルオキシシラン、メチルエチルジメ
トキシシラン、メチルエチルジエトキシシラン、メチル
エチルジプロポキシシラン、メチルエチルジフェニルオ
キシシラン、メチルプロピルジメトキシシラン、メチル
プロピルジエトキシシラン、メチルブチルジメトキシシ
ラン、メチルブチルジエトキシシラン、メチルブチルジ
プロポキシシラン、メチルエチルエトキシプロポキシシ
ラン、エチルプロピルジメトキシシラン、エチルプロピ
ルメトキシエトキシシラン、ジプロピルジメトキシシラ
ン、ジプロピルメトキシエトキシシラン、プロピルブチ
ルジメトキシシラン、プロピルブチルジエトキシシラ
ン、ジブチルメトキシエトキシシラン、ジブチルメトキ
シプロポキシシラン、ジブチルエトキシプロポキシシラ
ンなどが挙げられ、中でもジメトキシシラン、ジエトキ
シシラン、メチルジメトキシシラン、メチルジエトキシ
シランが好ましい。
【００１５】上記（ｉ）〜（ｉｉｉ）の化合物は適宜選
択して用いることができるが、中でも（ｉ）と（ｉｉ）
の化合物の組み合わせたものが現像液耐性、保存安定性
の良さから好ましい。前記組合せの配合割合は、モル比
で１：９〜９：１、好ましくは１：７〜５：１の範囲が
よい。配合割合が前記範囲を逸脱すると膜にクラックが
発生し易くなり、また保存安定性も低下して好ましくな
い。
択して用いることができるが、中でも（ｉ）と（ｉｉ）
の化合物の組み合わせたものが現像液耐性、保存安定性
の良さから好ましい。前記組合せの配合割合は、モル比
で１：９〜９：１、好ましくは１：７〜５：１の範囲が
よい。配合割合が前記範囲を逸脱すると膜にクラックが
発生し易くなり、また保存安定性も低下して好ましくな
い。
【００１６】本発明の（Ｂ）成分としては、前記（Ａ）
成分と縮合できる置換基又は骨格を有し、かつ露光光に
対して高い吸収能を有し、基板からの反射光や基板表面
の段差による乱反射による定在波の悪影響を妨げる熱硬
化性樹脂であればよく、特に制限はないが、フェノール
系樹脂、エポキシ系樹脂、アクリル系樹脂及びアミノ系
樹脂が挙げられ、特にフェノール系樹脂が好ましい。こ
れらの中から少なくとも１種を選択して用いることがで
きる。前記露光光に対して高い吸収能を有する置換基又
は骨格としては、例えば水酸基及び／又はカルボキシル
基の置換した、スルホン系化合物、ベンゾフェノン系化
合物、アントラセン系化合物並びにナフタレン系化合物
などが挙げられる。特に少なくとも２個の水酸基を有す
るビスフェニルスルホン系化合物及びベンゾフェノン系
化合物、少なくとも１個の水酸基及び／又はヒドロキシ
アルキル基を有するアントラセン系化合物、カルボキシ
ル基及び／又は水酸基を有するアントラセン系化合物、
少なくとも１個のカルボキシル基及び／又は水酸基が置
換したナフタレン系化合物が好ましい。前記ビスフェニ
ルスルホン系化合物としては、例えばビス（ヒドロキシ
フェニル）スルホン類、ビス（ポリヒドロキシフェニ
ル）スルホン類があり、具体的にはビス（４−ヒドロキ
シフェニル）スルホン、ビス（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（２，３−ジヒド
ロキシフェニル）スルホン、ビス（２，４−ジヒドロキ
シフェニル）スルホン、ビス（２，４−ジヒドロキシ−
６−メチルフェニル）スルホン、ビス（５−クロロ−
２，４−ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（２，
５−ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３，４−
ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３，５−ジヒ
ドロキシフェニル）スルホン、ビス（２，３，４−トリ
ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（２，３，４−ト
リヒドロキシ−６−メチルフェニル）スルホン、ビス
（５−クロロ−２，３，４−トリヒドロキシフェニル）
スルホン、ビス（２，４，６−トリヒドロキシフェニ
ル）スルホン、ビス（５−クロロ−２，３−ジヒドロキ
シフェニル）スルホンが挙げられ、また、ベンゾフェノ
ン系化合物としては、具体的に２，４−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，５，６’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン、２，６−ジヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメ
トキシベンゾフェノン、４−ジメチルアミノ−２’，
４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、４−ジメチルアミ
ノ−３’，４’−ジヒドロキシベンゾフェノンなどが挙
げられる。さらに少なくとも１個の水酸基又はヒドロキ
シアルキル基を有するアントラセン系化合物としては、
一般式化７
成分と縮合できる置換基又は骨格を有し、かつ露光光に
対して高い吸収能を有し、基板からの反射光や基板表面
の段差による乱反射による定在波の悪影響を妨げる熱硬
化性樹脂であればよく、特に制限はないが、フェノール
系樹脂、エポキシ系樹脂、アクリル系樹脂及びアミノ系
樹脂が挙げられ、特にフェノール系樹脂が好ましい。こ
れらの中から少なくとも１種を選択して用いることがで
きる。前記露光光に対して高い吸収能を有する置換基又
は骨格としては、例えば水酸基及び／又はカルボキシル
基の置換した、スルホン系化合物、ベンゾフェノン系化
合物、アントラセン系化合物並びにナフタレン系化合物
などが挙げられる。特に少なくとも２個の水酸基を有す
るビスフェニルスルホン系化合物及びベンゾフェノン系
化合物、少なくとも１個の水酸基及び／又はヒドロキシ
アルキル基を有するアントラセン系化合物、カルボキシ
ル基及び／又は水酸基を有するアントラセン系化合物、
少なくとも１個のカルボキシル基及び／又は水酸基が置
換したナフタレン系化合物が好ましい。前記ビスフェニ
ルスルホン系化合物としては、例えばビス（ヒドロキシ
フェニル）スルホン類、ビス（ポリヒドロキシフェニ
ル）スルホン類があり、具体的にはビス（４−ヒドロキ
シフェニル）スルホン、ビス（３，５−ジメチル−４−
ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（２，３−ジヒド
ロキシフェニル）スルホン、ビス（２，４−ジヒドロキ
シフェニル）スルホン、ビス（２，４−ジヒドロキシ−
６−メチルフェニル）スルホン、ビス（５−クロロ−
２，４−ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（２，
５−ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３，４−
ジヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（３，５−ジヒ
ドロキシフェニル）スルホン、ビス（２，３，４−トリ
ヒドロキシフェニル）スルホン、ビス（２，３，４−ト
リヒドロキシ−６−メチルフェニル）スルホン、ビス
（５−クロロ−２，３，４−トリヒドロキシフェニル）
スルホン、ビス（２，４，６−トリヒドロキシフェニ
ル）スルホン、ビス（５−クロロ−２，３−ジヒドロキ
シフェニル）スルホンが挙げられ、また、ベンゾフェノ
ン系化合物としては、具体的に２，４−ジヒドロキシベ
ンゾフェノン、２，３，４−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン、２，２’，４，４’−テトラヒドロキシベンゾフ
ェノン、２，２’，５，６’−テトラヒドロキシベンゾ
フェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン、２，６−ジヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノン、２，２’−ジヒドロキシ−４，４’−ジメ
トキシベンゾフェノン、４−ジメチルアミノ−２’，
４’−ジヒドロキシベンゾフェノン、４−ジメチルアミ
ノ−３’，４’−ジヒドロキシベンゾフェノンなどが挙
げられる。さらに少なくとも１個の水酸基又はヒドロキ
シアルキル基を有するアントラセン系化合物としては、
一般式化７
【００１７】
【化７】 （式中、ｐは０〜８の整数，ｑは１〜１０の整数、ｒは
０〜６の整数、ｓは０〜２の整数であり、ｐ、ｑ及びｒ
が同時に０となることがない）で表わされる化合物があ
り、具体的には１−ヒドロキシアントラセン、９−ヒド
ロキシアントラセン、アントラセン−９−カルボン酸、
アントラセン−９，１０−ジカルボン酸、１，２−ジヒ
ドロキシアントラセン、１，２−ジヒドロキシ−９−カ
ルボキシアントラセン、１，５−ジヒドロキシアントラ
セン、１，５−ジヒドロキシ−９−カルボキシアントラ
セン、９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１，２−
ジヒドロキシ−９−カルボキシアントラセン、１，２，
３−トリヒドロキシアントラセン、１，２，３，４−テ
トラヒドロキシアントラセン、１，２，３，４，５，６
−ヘキサヒドロキシアントラセン、１，２，３，４，
５，６，７，８−オクタヒドロキシアントラセン、１−
ヒドロキシメチルアントラセン、９−ヒドロキシメチル
アントラセン、９−ヒドロキシエチルアントラセン、９
−ヒドロキシヘキシルアントラセン、９−ヒドロキシオ
クチルアントラセン、９，１０−ジヒドロキシメチルア
ントラセンなどが挙げられる。
０〜６の整数、ｓは０〜２の整数であり、ｐ、ｑ及びｒ
が同時に０となることがない）で表わされる化合物があ
り、具体的には１−ヒドロキシアントラセン、９−ヒド
ロキシアントラセン、アントラセン−９−カルボン酸、
アントラセン−９，１０−ジカルボン酸、１，２−ジヒ
ドロキシアントラセン、１，２−ジヒドロキシ−９−カ
ルボキシアントラセン、１，５−ジヒドロキシアントラ
セン、１，５−ジヒドロキシ−９−カルボキシアントラ
セン、９，１０−ジヒドロキシアントラセン、１，２−
ジヒドロキシ−９−カルボキシアントラセン、１，２，
３−トリヒドロキシアントラセン、１，２，３，４−テ
トラヒドロキシアントラセン、１，２，３，４，５，６
−ヘキサヒドロキシアントラセン、１，２，３，４，
５，６，７，８−オクタヒドロキシアントラセン、１−
ヒドロキシメチルアントラセン、９−ヒドロキシメチル
アントラセン、９−ヒドロキシエチルアントラセン、９
−ヒドロキシヘキシルアントラセン、９−ヒドロキシオ
クチルアントラセン、９，１０−ジヒドロキシメチルア
ントラセンなどが挙げられる。
【００１８】ナフタレン系化合物としては、具体的に１
−ナフトール、２−ナフトール、１−ナフタリンエタノ
ール、２−ナフタリンエタノール、１，３−ナフタリン
ジオール、ナフタリン−１−カルボン酸、ナフタリン−
２−カルボン酸、ナフタリン−１，４−ジカルボン酸、
ナフタリン−２，３−ジカルボン酸、ナフタリン−２，
６−ジカルボン酸、ナフタリン−２，７−ジカルボン酸
及びナフタレン−１−酢酸などが挙げられる。
−ナフトール、２−ナフトール、１−ナフタリンエタノ
ール、２−ナフタリンエタノール、１，３−ナフタリン
ジオール、ナフタリン−１−カルボン酸、ナフタリン−
２−カルボン酸、ナフタリン−１，４−ジカルボン酸、
ナフタリン−２，３−ジカルボン酸、ナフタリン−２，
６−ジカルボン酸、ナフタリン−２，７−ジカルボン酸
及びナフタレン−１−酢酸などが挙げられる。
【００１９】上記熱硬化性樹脂の配合量は、とくに限定
されないが、好ましくは（Ａ）成分のＳｉＯ2換算の固
形分重量に対し１０〜３００重量％、好ましくは１５〜
２００重量％の範囲がよい。前記範囲未満では反射光や
散乱光の吸収が十分でなく定在波の悪影響を低減でき
ず、前記範囲を超えると反射防止膜の硬度が高くなりエ
ッチングレートが低くなり厚膜にできなく好ましくな
い。
されないが、好ましくは（Ａ）成分のＳｉＯ2換算の固
形分重量に対し１０〜３００重量％、好ましくは１５〜
２００重量％の範囲がよい。前記範囲未満では反射光や
散乱光の吸収が十分でなく定在波の悪影響を低減でき
ず、前記範囲を超えると反射防止膜の硬度が高くなりエ
ッチングレートが低くなり厚膜にできなく好ましくな
い。
【００２０】本発明の（Ｃ）成分は、（Ｂ）成分の樹脂
とは異なり、従来反射防止膜に慣用されている有機酸、
無機酸のいずれも使用できる。前記有機酸としては、ギ
酸、シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、氷酢酸、無水酢
酸、プロピオン酸、ｎ−酪酸などのカルボン酸及び硫黄
含有酸残基をもつ有機酸が用いられる。上記硫黄含有酸
残基をもつ有機酸としては、有機スルホン酸が挙げら
れ、それらのエステル化物としては有機硫酸エステル、
有機亜硫酸エステルなどが挙げられる。これらの中で、
特に有機スルホン酸、例えば、一般式化８
とは異なり、従来反射防止膜に慣用されている有機酸、
無機酸のいずれも使用できる。前記有機酸としては、ギ
酸、シュウ酸、フマル酸、マレイン酸、氷酢酸、無水酢
酸、プロピオン酸、ｎ−酪酸などのカルボン酸及び硫黄
含有酸残基をもつ有機酸が用いられる。上記硫黄含有酸
残基をもつ有機酸としては、有機スルホン酸が挙げら
れ、それらのエステル化物としては有機硫酸エステル、
有機亜硫酸エステルなどが挙げられる。これらの中で、
特に有機スルホン酸、例えば、一般式化８
【００２１】
【化８】 （式中、Ｒ13は、置換基を有しない若しくは有する炭化
水素基、Ｘはスルホン酸基である。）で表わされる化合
物が好ましい。上記一般式化８において、Ｒ13の炭化水
素基としては、炭素数１〜２０のものが好ましく、この
炭化水素基は飽和のものでも、不飽和のものでもよい
し、直鎖状、枝分かれ状、環状のいずれであってもよ
い。Ｒ13の炭化水素基が環状の場合、例えばフェニル
基、ナフチル基、アントリル基などの芳香族炭化水素基
がよく、中でもフェニル基が好ましい。この芳香族炭化
水素基の芳香環は炭素数１〜２０のアルキル基を１個又
は複数個結合していてもよく、前記炭素数１〜２０の炭
化水素基は、飽和のものでも、不飽和のものでもよい
し、直鎖状、枝分かれ状、環状のいずれであってもよ
い。また、前記置換基としては、例えばフッ素原子等の
ハロゲン原子、スルホン酸基、カルボキシル基、水酸
基、アミノ基、シアノ基などが挙げられ、これらの置換
基は１個又は複数個置換されていてもよい。このような
有機スルホン酸としては、レジストパターン下部の形状
改善効果の点から、特にノナフルオロブタンスルホン
酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン
酸、ドデシルベンゼンスルホン酸又はこれらの混合物な
どが挙げられる。さらに、無機酸としては、硫酸、リン
酸、硝酸、塩酸などが使用でき、中でも、リン酸、硝酸
が好適である。
水素基、Ｘはスルホン酸基である。）で表わされる化合
物が好ましい。上記一般式化８において、Ｒ13の炭化水
素基としては、炭素数１〜２０のものが好ましく、この
炭化水素基は飽和のものでも、不飽和のものでもよい
し、直鎖状、枝分かれ状、環状のいずれであってもよ
い。Ｒ13の炭化水素基が環状の場合、例えばフェニル
基、ナフチル基、アントリル基などの芳香族炭化水素基
がよく、中でもフェニル基が好ましい。この芳香族炭化
水素基の芳香環は炭素数１〜２０のアルキル基を１個又
は複数個結合していてもよく、前記炭素数１〜２０の炭
化水素基は、飽和のものでも、不飽和のものでもよい
し、直鎖状、枝分かれ状、環状のいずれであってもよ
い。また、前記置換基としては、例えばフッ素原子等の
ハロゲン原子、スルホン酸基、カルボキシル基、水酸
基、アミノ基、シアノ基などが挙げられ、これらの置換
基は１個又は複数個置換されていてもよい。このような
有機スルホン酸としては、レジストパターン下部の形状
改善効果の点から、特にノナフルオロブタンスルホン
酸、メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン
酸、ドデシルベンゼンスルホン酸又はこれらの混合物な
どが挙げられる。さらに、無機酸としては、硫酸、リン
酸、硝酸、塩酸などが使用でき、中でも、リン酸、硝酸
が好適である。
【００２２】上記（Ｃ）成分は水の存在下でシラン化合
物を加水分解するときの触媒としての作用も有するが、
水の添加量は、シラン化合物の合計１モル当たり、１．
５〜４．０モルの範囲が好ましい。酸性化合物は水を添
加したのち加えて良いし、また、酸性化合物を水と混合
して酸水溶液として加えてもよいが、使用する酸性化合
物の量は、加水分解系中の濃度が３００〜８００ｐｐ
ｍ、特に４００〜６００ｐｐｍの範囲になるように調製
されるのがよい。さらに、加水分解反応は、通常５〜１
００時間程度で完了するが、反応時間を短縮させるに
は、８０℃を超えない加熱温度で加熱するのがよい。
物を加水分解するときの触媒としての作用も有するが、
水の添加量は、シラン化合物の合計１モル当たり、１．
５〜４．０モルの範囲が好ましい。酸性化合物は水を添
加したのち加えて良いし、また、酸性化合物を水と混合
して酸水溶液として加えてもよいが、使用する酸性化合
物の量は、加水分解系中の濃度が３００〜８００ｐｐ
ｍ、特に４００〜６００ｐｐｍの範囲になるように調製
されるのがよい。さらに、加水分解反応は、通常５〜１
００時間程度で完了するが、反応時間を短縮させるに
は、８０℃を超えない加熱温度で加熱するのがよい。
【００２３】上記各成分を（Ｄ）成分の有機溶媒に溶解
して反射防止膜形成用塗布液が調製されるが、使用する
有機溶媒としては、例えばメチルアルコール、エチルア
ルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコールのよ
うな一価アルコール、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、ヘキサントリオールのような多価
アルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ
コールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノ
ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレング
リコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、
プロピレングリコールモノブチルエーテルのような多価
アルコールのモノエーテル類あるいはこれらのモノアセ
テート類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルのよう
なエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソアミルケトンのようなケトン類、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエー
テル、エチレングリコールジプロピルエーテル、エチレ
ングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコール
ジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルメチルエチルエーテルのような多価アルコールエーテ
ルをすべてアルキルエーテル化した多価アルコールエー
テル類などが挙げられる。中でも多価アルコールエーテ
ルをすべてあるいは部分的にアルキルエーテル化した多
価アルコールエーテル類あるいはこれらのモノアセテー
ト類が好ましい。
して反射防止膜形成用塗布液が調製されるが、使用する
有機溶媒としては、例えばメチルアルコール、エチルア
ルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコールのよ
うな一価アルコール、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、ヘキサントリオールのような多価
アルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリ
コールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノ
ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエー
テル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエ
チレングリコールモノプロピルエーテル、ジエチレング
リコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモ
ノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、
プロピレングリコールモノブチルエーテルのような多価
アルコールのモノエーテル類あるいはこれらのモノアセ
テート類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルのよう
なエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
イソアミルケトンのようなケトン類、エチレングリコー
ルジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエー
テル、エチレングリコールジプロピルエーテル、エチレ
ングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコール
ジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエー
テル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチ
レングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルメチルエチルエーテルのような多価アルコールエーテ
ルをすべてアルキルエーテル化した多価アルコールエー
テル類などが挙げられる。中でも多価アルコールエーテ
ルをすべてあるいは部分的にアルキルエーテル化した多
価アルコールエーテル類あるいはこれらのモノアセテー
ト類が好ましい。
【００２４】上記有機溶媒は単独でも、２種以上を組み
合わせて用いてもよいが、その使用量はシラン化合物の
合計１モル当たり１０〜３０モルの範囲が好ましい。こ
のように調製された塗布液は、そのまま使用できるが、
塗布液中の固形分濃度の調整のため、希釈溶媒で希釈し
てから使用してもよい。前記希釈溶媒としては上記有機
溶媒が使用できる。そして、塗布液の調製においては、
使用したアルコール溶媒あるいはシラン化合物の加水分
解反応により生成するアルコールの量が塗布液全量に対
して１５重量％以下とすることが重要である。アルコー
ル量が１５重量％を超えて残存すると、Ｈ−Ｓｉ基とア
ルコールが反応して、ＲＯ−Ｓｉ基が生成し易くなり、
塗布液がゲル化し保存安定性が劣る上に、クラックが発
生するようになる。アルコール分が過剰に混入した場合
には減圧蒸留で除去するが、減圧蒸留は真空度３９．９
×１０2〜３９．９×１０3Ｐａ、好ましくは６６．５×
１０2〜２６．６×１０3Ｐａ、温度２０〜５０℃で２〜
６時間行うのがよい。
合わせて用いてもよいが、その使用量はシラン化合物の
合計１モル当たり１０〜３０モルの範囲が好ましい。こ
のように調製された塗布液は、そのまま使用できるが、
塗布液中の固形分濃度の調整のため、希釈溶媒で希釈し
てから使用してもよい。前記希釈溶媒としては上記有機
溶媒が使用できる。そして、塗布液の調製においては、
使用したアルコール溶媒あるいはシラン化合物の加水分
解反応により生成するアルコールの量が塗布液全量に対
して１５重量％以下とすることが重要である。アルコー
ル量が１５重量％を超えて残存すると、Ｈ−Ｓｉ基とア
ルコールが反応して、ＲＯ−Ｓｉ基が生成し易くなり、
塗布液がゲル化し保存安定性が劣る上に、クラックが発
生するようになる。アルコール分が過剰に混入した場合
には減圧蒸留で除去するが、減圧蒸留は真空度３９．９
×１０2〜３９．９×１０3Ｐａ、好ましくは６６．５×
１０2〜２６．６×１０3Ｐａ、温度２０〜５０℃で２〜
６時間行うのがよい。
【００２５】また、塗膜のストリエーションを抑制する
ため（Ｆ）フッ素系又はケイ素系界面活性剤を配合でき
る。前記（Ｆ）成分としては、Ｘ−７０−０９３（信越
化学社製）、パイオニン（竹本油脂社製）、ＦＣ−１７
１あるいはＦＣ−４３０（住友３Ｍ社製）等が挙げられ
る。
ため（Ｆ）フッ素系又はケイ素系界面活性剤を配合でき
る。前記（Ｆ）成分としては、Ｘ−７０−０９３（信越
化学社製）、パイオニン（竹本油脂社製）、ＦＣ−１７
１あるいはＦＣ−４３０（住友３Ｍ社製）等が挙げられ
る。
【００２６】上記反射防止膜形成用組成物の（Ａ）成分
及び（Ｂ）成分の配合割合を選択することで形成される
反射防止膜は疎又は密となるが、反射防止膜が疎である
と屈折率（ｎ）は低くなりエッチング速度は速くなる。
一方、反射防止膜が密であると、屈折率が高くなるがエ
ッチング速度は低くなる。さらに（Ｂ）成分の配合量に
より吸光係数（ｋ）が変化するので、本発明の反射防止
膜形成用組成物は、使用する放射線により前記ｎ値及び
ｋ値を選択するように（Ａ）及び（Ｂ）成分の種類、配
合量を選択するのがよい。ｋ値についていえば、例えば
放射線をＡｒＦエキシマレーザー光としたとき（Ｃ）成
分をスルホン系化合物又はベンゾフェノン系化合物に、
また、ＫｒＦエキシマレーザー光のときにはアントラセ
ン系又はナフタレン系化合物を選択することで高いｋ値
が得られ反射防止能が向上する。
及び（Ｂ）成分の配合割合を選択することで形成される
反射防止膜は疎又は密となるが、反射防止膜が疎である
と屈折率（ｎ）は低くなりエッチング速度は速くなる。
一方、反射防止膜が密であると、屈折率が高くなるがエ
ッチング速度は低くなる。さらに（Ｂ）成分の配合量に
より吸光係数（ｋ）が変化するので、本発明の反射防止
膜形成用組成物は、使用する放射線により前記ｎ値及び
ｋ値を選択するように（Ａ）及び（Ｂ）成分の種類、配
合量を選択するのがよい。ｋ値についていえば、例えば
放射線をＡｒＦエキシマレーザー光としたとき（Ｃ）成
分をスルホン系化合物又はベンゾフェノン系化合物に、
また、ＫｒＦエキシマレーザー光のときにはアントラセ
ン系又はナフタレン系化合物を選択することで高いｋ値
が得られ反射防止能が向上する。
【００２７】本発明の反射防止膜形成用組成物の使用方
法として、シリコンウエーハ、ガラス基板、回路基板な
どの基板上に本発明の反射防止膜形成用組成物からなる
塗布液をスピンナーなどの塗布手段を用いて塗布し、次
いで、該塗布膜上にホトレジスト膜を形成し、このレジ
スト膜に遠紫外線、エキシマレーザ光などの放射線を露
光装置を用いて選択的に照射し、現像してレジストパタ
ーンを形成したのち、エッチング処理して基板を選択的
にエッチングする方法などが挙げられる。
法として、シリコンウエーハ、ガラス基板、回路基板な
どの基板上に本発明の反射防止膜形成用組成物からなる
塗布液をスピンナーなどの塗布手段を用いて塗布し、次
いで、該塗布膜上にホトレジスト膜を形成し、このレジ
スト膜に遠紫外線、エキシマレーザ光などの放射線を露
光装置を用いて選択的に照射し、現像してレジストパタ
ーンを形成したのち、エッチング処理して基板を選択的
にエッチングする方法などが挙げられる。
【００２８】
【発明の実施の形態】次に実施例に基づいて本発明をさ
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何
ら限定されるものではない。
らに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何
ら限定されるものではない。
【００２９】
【実施例】実施例１ トリメトキシシラン１３６ｇ（１モル）、オルトケイ酸
メチル１５２ｇ（１モル）、プロピルグリコールジメチ
ルエーテル７８６ｇ、水１２６ｇ及び硝酸１００μｌを
配合し溶液を得た。この溶液を室温（２０℃）で保存
し、乳酸エチルを用いて固形分濃度をＳｉＯ2換算重量
で５重量％とした。
メチル１５２ｇ（１モル）、プロピルグリコールジメチ
ルエーテル７８６ｇ、水１２６ｇ及び硝酸１００μｌを
配合し溶液を得た。この溶液を室温（２０℃）で保存
し、乳酸エチルを用いて固形分濃度をＳｉＯ2換算重量
で５重量％とした。
【００３０】一方、フェノールノボラック系樹脂（商品
名ＴＯ−２１２、住友デュレツ社製）に対しＳｉＯ2換
算重量で上記アルコキシシランの溶液を５０重量％配合
し反射防止膜形成用組成物を調製した。得られた組成物
をスピンナーによりシリコンウエーハ上に塗布し、８０
−１３０−２００−２５０℃で各１分間づつ連続的に多
段べークを行い、膜厚３０００Åの反射防止膜を形成し
た。この反射防止膜の屈折率（ｎ）及び吸光係数（ｋ）
は表１に示すとおりであった。
名ＴＯ−２１２、住友デュレツ社製）に対しＳｉＯ2換
算重量で上記アルコキシシランの溶液を５０重量％配合
し反射防止膜形成用組成物を調製した。得られた組成物
をスピンナーによりシリコンウエーハ上に塗布し、８０
−１３０−２００−２５０℃で各１分間づつ連続的に多
段べークを行い、膜厚３０００Åの反射防止膜を形成し
た。この反射防止膜の屈折率（ｎ）及び吸光係数（ｋ）
は表１に示すとおりであった。
【００３１】次に、上記反射防止膜上に化学増幅型ポジ
型ホトレジストであるＤＰ−６１７ＨＬ（東京応化工業
社製）をスピンナーにより塗布し、１２０℃にて９０秒
間プリベークを行い膜厚４５００Åのホトレジスト層を
得た。これを露光装置Ｓ−２３０Ｂ（ニコン社製）を用
いて露光した後、１１０℃にて９０秒間ポストベークを
行い、現像液ＮＭＤ−３（東京応化工業社製）を用いて
２３℃にて６０秒間パドル現像を行い、０．１６μｍの
ラインアンドスペースパターンを形成し、ＳＥＭ（走査
電子顕微鏡）で観察したところ、パターンは矩形の良好
なものであった。
型ホトレジストであるＤＰ−６１７ＨＬ（東京応化工業
社製）をスピンナーにより塗布し、１２０℃にて９０秒
間プリベークを行い膜厚４５００Åのホトレジスト層を
得た。これを露光装置Ｓ−２３０Ｂ（ニコン社製）を用
いて露光した後、１１０℃にて９０秒間ポストベークを
行い、現像液ＮＭＤ−３（東京応化工業社製）を用いて
２３℃にて６０秒間パドル現像を行い、０．１６μｍの
ラインアンドスペースパターンを形成し、ＳＥＭ（走査
電子顕微鏡）で観察したところ、パターンは矩形の良好
なものであった。
【００３２】上記ホトレジストパターンをマスクとして
ＯＡＰＭ（東京応化工業社製）にて、フッ素系のエッチ
ングガス（ＣＦ3／ＣＨＦ3／Ｈｅ）を用いて、３９．９
×１０3Ｐａ、出力４００Ｗ、温度２５℃で、ドライエ
ッチングを行った。その時のエッチングレートを膜厚測
定器（商品名プロメトリクス、ＫＬＡテンコール社製）
でエッチング前の膜厚及び所要時間エッチングした後の
膜厚を測定し、反射防止膜の膜減り量を１分間当たりに
換算して求めた。その結果を表１に示す。
ＯＡＰＭ（東京応化工業社製）にて、フッ素系のエッチ
ングガス（ＣＦ3／ＣＨＦ3／Ｈｅ）を用いて、３９．９
×１０3Ｐａ、出力４００Ｗ、温度２５℃で、ドライエ
ッチングを行った。その時のエッチングレートを膜厚測
定器（商品名プロメトリクス、ＫＬＡテンコール社製）
でエッチング前の膜厚及び所要時間エッチングした後の
膜厚を測定し、反射防止膜の膜減り量を１分間当たりに
換算して求めた。その結果を表１に示す。
【００３３】実施例２ 実施例１のフェノールノボラック系樹脂として、配合量
をＳｉＯ2換算重量で１５０重量％とした以外、実施例
１と同様の操作を行ってシリコンウエーハ上に反射防止
膜を形成した。該反射防止膜の屈折率（ｎ）及び吸光係
数（ｋ）は表１に示すとおりであった。また、形成した
ホトレジストパターンについて観察したところ矩形の良
好なものであった。そのエッチングレートを実施例１と
同様な操作で求めた。その結果を表１に示す。
をＳｉＯ2換算重量で１５０重量％とした以外、実施例
１と同様の操作を行ってシリコンウエーハ上に反射防止
膜を形成した。該反射防止膜の屈折率（ｎ）及び吸光係
数（ｋ）は表１に示すとおりであった。また、形成した
ホトレジストパターンについて観察したところ矩形の良
好なものであった。そのエッチングレートを実施例１と
同様な操作で求めた。その結果を表１に示す。
【００３４】実施例３ 実施例１のフェノールノボラック系樹脂として、配合量
をＳｉＯ2換算重量で２００重量％とした以外、実施例
１と同様の操作を行ってシリコンウエーハ上に反射防止
膜を形成した。該反射防止膜の屈折率（ｎ）及び吸光係
数（ｋ）は表１に示すとおりであった。また、形成した
ホトレジストパターンについて観察したところ矩形の良
好なものであった。そのエッチングレートを実施例１と
同様な操作で求めた。その結果を表１に示す。
をＳｉＯ2換算重量で２００重量％とした以外、実施例
１と同様の操作を行ってシリコンウエーハ上に反射防止
膜を形成した。該反射防止膜の屈折率（ｎ）及び吸光係
数（ｋ）は表１に示すとおりであった。また、形成した
ホトレジストパターンについて観察したところ矩形の良
好なものであった。そのエッチングレートを実施例１と
同様な操作で求めた。その結果を表１に示す。
【００３５】実施例４ 実施例２の反射防止膜形成組成物に対して、シロキサン
系界面活性剤（商品名Ｘ−７０−０９３、信越化学社
製）を、組成物全体の５０ｇに対して２０μｌ添加した
以外、実施例１と同様の操作を行ってシリコンウエーハ
上に反射防止膜を形成した。該反射防止膜の屈折率
（ｎ）及び吸光係数（ｋ）は表１に示すとおりであっ
た。また、形成したホトレジストパターンについて観察
したところ矩形の良好なものであった。そのエッチング
レートを実施例１と同様な操作で求めたところ、表１の
とおりであった。
系界面活性剤（商品名Ｘ−７０−０９３、信越化学社
製）を、組成物全体の５０ｇに対して２０μｌ添加した
以外、実施例１と同様の操作を行ってシリコンウエーハ
上に反射防止膜を形成した。該反射防止膜の屈折率
（ｎ）及び吸光係数（ｋ）は表１に示すとおりであっ
た。また、形成したホトレジストパターンについて観察
したところ矩形の良好なものであった。そのエッチング
レートを実施例１と同様な操作で求めたところ、表１の
とおりであった。
【００３６】実施例５ 実施例１の反射防止膜形成用組成物を用い、反射防止膜
を形成し、化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物である
ＴＡｒＦ６ａ−３７（東京応化工業社製）を用いた以外
は、実施例１と同様の操作で０．１６μｍラインアンド
スペースパターンを形成した。ＳＥＭにより観察したと
ころ、パターンは矩形の良好なものが形成されていた。
を形成し、化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物である
ＴＡｒＦ６ａ−３７（東京応化工業社製）を用いた以外
は、実施例１と同様の操作で０．１６μｍラインアンド
スペースパターンを形成した。ＳＥＭにより観察したと
ころ、パターンは矩形の良好なものが形成されていた。
【００３７】実施例６ 実施例１において、溶剤をプロピレングリコールモノメ
チルエーテルアセテートとした以外は、実施例１と同様
な方法でホトレジストパターンを形成した。下地基板へ
の埋め込み性、表面状態等の膜質が良好で、得られた
０．１６μｍラインアンドスペースのホトレジストパタ
ーンも矩形の良好なものであった。
チルエーテルアセテートとした以外は、実施例１と同様
な方法でホトレジストパターンを形成した。下地基板へ
の埋め込み性、表面状態等の膜質が良好で、得られた
０．１６μｍラインアンドスペースのホトレジストパタ
ーンも矩形の良好なものであった。
【００３８】比較例１ ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン４０ｇ及びサ
イメル１１２５−８０（三井サイアナミッド社製）６０
ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル１２００
ｇに溶解させ、下地材溶液を調製した。この下地材溶液
をシリコンウェーハ上にスピンナー塗布し、９０℃で９
０秒間乾燥処理を行い、さらに１８０℃で９０秒間加熱
し、３０００Åの反射防止膜を形成した。該反射防止膜
の屈折率（ｎ）及び吸光係数（ｋ）は表１に示すとおり
であった。この反射防止膜について、実施例１と同様の
操作によりホトレジストパターンを得ようとしたが、ホ
トレジストパターンの膜減りが激しくパターンの評価が
できなかった。さらに、そのエッチングレートを実施例
１と同様な操作で求めたところ、表１のとおりであっ
た。
イメル１１２５−８０（三井サイアナミッド社製）６０
ｇをプロピレングリコールモノメチルエーテル１２００
ｇに溶解させ、下地材溶液を調製した。この下地材溶液
をシリコンウェーハ上にスピンナー塗布し、９０℃で９
０秒間乾燥処理を行い、さらに１８０℃で９０秒間加熱
し、３０００Åの反射防止膜を形成した。該反射防止膜
の屈折率（ｎ）及び吸光係数（ｋ）は表１に示すとおり
であった。この反射防止膜について、実施例１と同様の
操作によりホトレジストパターンを得ようとしたが、ホ
トレジストパターンの膜減りが激しくパターンの評価が
できなかった。さらに、そのエッチングレートを実施例
１と同様な操作で求めたところ、表１のとおりであっ
た。
【００３９】実施例７ ＳｉＯ2換算重量でトリメトキシシランとオルトケイ酸
メチルを各々６０ｇ、さらにプロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート７８６ｇ、水１２６ｇ及びド
デシルベンゼンスルホン酸ノ２０％溶液３０ｇを配合し
溶液を得た。この溶液を室温（２０℃）で保存し、乳酸
エチルを用いて固形分濃度をＳｉＯ2換算重量で５重量
％とした。
メチルを各々６０ｇ、さらにプロピレングリコールモノ
メチルエーテルアセテート７８６ｇ、水１２６ｇ及びド
デシルベンゼンスルホン酸ノ２０％溶液３０ｇを配合し
溶液を得た。この溶液を室温（２０℃）で保存し、乳酸
エチルを用いて固形分濃度をＳｉＯ2換算重量で５重量
％とした。
【００４０】一方、フェノールノボラック系樹脂（商品
名ＴＯ−２１２、住友デュレツ社製）に対しＳｉＯ2換
算重量で上記アルコキシシランの溶液を５０重量％配合
し反射防止膜形成用組成物を調製した。得られた組成物
をスピンナーによりシリコンウエーハ上に塗布し、８０
−１３０−２００−２５０℃で各１分間づつ連続的に多
段べークを行い、膜厚１３００Åの反射防止膜を形成し
た。この反射防止膜の屈折率（ｎ）及び吸光係数（ｋ）
は表１に示すとおりであった。
名ＴＯ−２１２、住友デュレツ社製）に対しＳｉＯ2換
算重量で上記アルコキシシランの溶液を５０重量％配合
し反射防止膜形成用組成物を調製した。得られた組成物
をスピンナーによりシリコンウエーハ上に塗布し、８０
−１３０−２００−２５０℃で各１分間づつ連続的に多
段べークを行い、膜厚１３００Åの反射防止膜を形成し
た。この反射防止膜の屈折率（ｎ）及び吸光係数（ｋ）
は表１に示すとおりであった。
【００４１】次に、上記反射防止膜上に化学増幅型ポジ
型ホトレジストである、６ａ−６６−Ｄ３（東京応化工
業社製）をスピンナーにより塗布し、１２０℃にて９０
秒間プリベークを行い膜厚４００ｎｍのホトレジスト層
を得た。これを露光装置Ｓ−２３０Ｂ（ニコン社製）を
用いて露光した後、１１０℃にて９０秒間ポストベーク
を行い、現像液ＮＭＤ−３（東京応化工業社製）を用い
て２３℃にて６０秒間パドル現像を行い、０．１６μｍ
のラインアンドスペースパターンを形成し、ＳＥＭ（走
査電子顕微鏡）で観察したところ、パターンは矩形の良
好なものであった。
型ホトレジストである、６ａ−６６−Ｄ３（東京応化工
業社製）をスピンナーにより塗布し、１２０℃にて９０
秒間プリベークを行い膜厚４００ｎｍのホトレジスト層
を得た。これを露光装置Ｓ−２３０Ｂ（ニコン社製）を
用いて露光した後、１１０℃にて９０秒間ポストベーク
を行い、現像液ＮＭＤ−３（東京応化工業社製）を用い
て２３℃にて６０秒間パドル現像を行い、０．１６μｍ
のラインアンドスペースパターンを形成し、ＳＥＭ（走
査電子顕微鏡）で観察したところ、パターンは矩形の良
好なものであった。
【００４２】上記ホトレジストパターンをマスクとして
ＯＡＰＭ（東京応化工業社製）にて、フッ素系のエッチ
ングガス（ＣＦ3／ＣＨＦ3／Ｈｅ）を用いて、３９．９
×１０3Ｐａ、出力４００Ｗ、温度２５℃で、ドライエ
ッチングを行った。その時のエッチングレートを膜厚測
定器（商品名プロメトリクス、ＫＬＡテンコール社製）
でエッチング前の膜厚及び所要時間エッチングした後の
膜厚を測定し、反射防止膜の膜減り量を１分間当たりに
換算して求めた。その結果を表１に示す。
ＯＡＰＭ（東京応化工業社製）にて、フッ素系のエッチ
ングガス（ＣＦ3／ＣＨＦ3／Ｈｅ）を用いて、３９．９
×１０3Ｐａ、出力４００Ｗ、温度２５℃で、ドライエ
ッチングを行った。その時のエッチングレートを膜厚測
定器（商品名プロメトリクス、ＫＬＡテンコール社製）
でエッチング前の膜厚及び所要時間エッチングした後の
膜厚を測定し、反射防止膜の膜減り量を１分間当たりに
換算して求めた。その結果を表１に示す。
【００４３】実施例８ 実施例７のドデシルベンゼンスルホン酸をノナフルオロ
ブタンスルホン酸に代えた以外は、実施例７と全く同様
の操作を行ってシリコンウエーハ上に反射防止膜を形成
した。また、形成したホトレジストパターンについて観
察したところ矩形の良好なものであった。そのエッチン
グレートを実施例７と同様な操作で求めた。その結果を
表１に示す。
ブタンスルホン酸に代えた以外は、実施例７と全く同様
の操作を行ってシリコンウエーハ上に反射防止膜を形成
した。また、形成したホトレジストパターンについて観
察したところ矩形の良好なものであった。そのエッチン
グレートを実施例７と同様な操作で求めた。その結果を
表１に示す。
【００４４】
【表１】
【００４５】上記表１から明らかなように本発明の反射
防止膜形成用組成物は、反射光に対して吸収能が高い上
に、高いエッチングレートを示す。
防止膜形成用組成物は、反射光に対して吸収能が高い上
に、高いエッチングレートを示す。
【００４６】
【発明の効果】本発明の反射防止膜形成用組成物は、反
射光に対して吸収能が高く、定在波の悪影響が低減でき
る上に、エッチングレートが高く厚膜の反射防止膜が形
成でき、薄膜化したレジスト層から形状に優れたレジス
トパターンが形成でき、さらに現像液に対しても充分な
耐性を有する反射防止膜が形成でき、工業的価値の高い
組成物である。
射光に対して吸収能が高く、定在波の悪影響が低減でき
る上に、エッチングレートが高く厚膜の反射防止膜が形
成でき、薄膜化したレジスト層から形状に優れたレジス
トパターンが形成でき、さらに現像液に対しても充分な
耐性を有する反射防止膜が形成でき、工業的価値の高い
組成物である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｄ 183/02 Ｃ０９Ｄ 183/02 183/04 183/04 201/00 201/00 Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５７４
Claims (3)
- 【請求項１】（Ａ）（ｉ）一般式化１ 【化１】 Ｓｉ（ＯＲ1）a（ＯＲ2）b（ＯＲ3）c（ＯＲ4）d （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、それぞれ炭素数１〜
４のアルキル基又はフェニル基、ａ、ｂ、ｃ及びｄは、
０≦ａ≦４、０≦ｂ≦４、０≦ｃ≦４、０≦ｄ≦４であ
って、かつａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝４の条件を満たす整数であ
る）で表わされる化合物、（ｉｉ）一般式化２ 【化２】Ｒ5Ｓｉ（ＯＲ6）e（ＯＲ7）f（ＯＲ8）g （式中、Ｒ5は水素、炭素数１〜４のアルキル基又はフ
ェニル基、Ｒ6、Ｒ7及びＲ8はそれぞれ炭素数１〜３の
アルキル基又はフェニル基、ｅ、ｆ及びｇは、０≦ｅ≦
３、０≦ｆ≦３、０≦ｇ≦３であって、かつｅ＋ｆ＋ｇ
＝３の条件を満たす整数である）で表わされる化合物及
び（ｉｉｉ）一般式化３ 【化３】Ｒ9Ｒ10Ｓｉ（ＯＲ11）h（ＯＲ12）i （式中、Ｒ9及びＲ10は水素、炭素数１〜４のアルキル
基又はフェニル基、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ炭素数１〜
３のアルキル基又はフェニル基、ｈ及びｉは、０≦ｈ≦
２、０≦ｉ≦２であって、かつｈ＋ｉ＝２の条件を満た
す整数である）で表わされる化合物から選ばれる少なく
とも１種の化合物、（Ｂ）（Ａ）成分と縮合でき、かつ
露光光に対して吸収能を有する熱硬化性樹脂を含有する
ことを特徴とする反射防止膜形成用組成物。 - 【請求項２】請求項１記載の反射防止膜形成用組成物
が、さらに（Ｃ）酸性化合物、（Ｄ）有機溶媒及び
（Ｅ）水を含有することを特徴とする請求項１に記載の
反射防止膜形成用組成物。 - 【請求項３】露光光が波長２４８ｎｍ以下であることを
特徴とする請求項１又は２に記載の反射防止膜形成用組
成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001022674A JP3795333B2 (ja) | 2000-03-30 | 2001-01-31 | 反射防止膜形成用組成物 |
| US09/817,077 US6515073B2 (en) | 2000-03-30 | 2001-03-26 | Anti-reflective coating-forming composition |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000-94170 | 2000-03-30 | ||
| JP2000094170 | 2000-03-30 | ||
| JP2001022674A JP3795333B2 (ja) | 2000-03-30 | 2001-01-31 | 反射防止膜形成用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001343752A true JP2001343752A (ja) | 2001-12-14 |
| JP3795333B2 JP3795333B2 (ja) | 2006-07-12 |
Family
ID=26588890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001022674A Expired - Lifetime JP3795333B2 (ja) | 2000-03-30 | 2001-01-31 | 反射防止膜形成用組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6515073B2 (ja) |
| JP (1) | JP3795333B2 (ja) |
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| JP2006528999A (ja) * | 2003-05-23 | 2006-12-28 | ダウ コーニング コーポレイシヨン | 高い湿式エッチング速度を持つシロキサン樹脂系反射防止被覆組成物 |
| US7163778B2 (en) | 2003-03-24 | 2007-01-16 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Anti-reflection film material and a substrate having an anti-reflection film and a method for forming a pattern |
| JP2007086773A (ja) * | 2005-08-29 | 2007-04-05 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 反射防止ハードマスク組成物 |
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| KR100910901B1 (ko) | 2002-04-16 | 2009-08-05 | 인터내셔널 비지네스 머신즈 코포레이션 | 하드마스크 층에 사용하기 위한 반사방지 ＳｉＯ 함유조성물 |
| WO2016089635A1 (en) * | 2014-12-01 | 2016-06-09 | Honeywell International Inc. | Carbosilane polymers |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6824879B2 (en) | 1999-06-10 | 2004-11-30 | Honeywell International Inc. | Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography |
| EP1190277B1 (en) * | 1999-06-10 | 2009-10-07 | AlliedSignal Inc. | Semiconductor having spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography |
| US6268457B1 (en) | 1999-06-10 | 2001-07-31 | Allied Signal, Inc. | Spin-on glass anti-reflective coatings for photolithography |
| JP4381143B2 (ja) * | 2001-11-15 | 2009-12-09 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | フォトリソグラフィー用スピンオン反射防止膜 |
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