JP2007086773A - 反射防止ハードマスク組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】
本発明は、オーバーコートされたフォトレジストに対して反射防止層として機能することができる新規な有機物含有組成物を含む。また、本発明の組成物は、下塗りされた層との十分なプラズマエッチング選択性を示すことによって、ハードマスク層として効果的に機能することができる。本発明の好ましい組成物は、高いSi含有量を有し、且つ別々の樹脂の混合物を含む。
【選択図】なし
Description
本発明の組成物は、ケイ素原子を含有する少なくとも1つの樹脂を含有する。
前述のように、本発明の組成物は、オーバーコートされたフォトレジスト層を画像形成するのに用いられる放射線を効果的に吸収することができる1以上の発色団を含有する成分も含有する。
前述のように、本発明の好ましいハードマスク組成物は、例えば熱および/または放射線処理によって架橋させることができる。
ポジ型及びネガ型フォト酸発生組成物をはじめとする種々のフォトレジスト組成物を本発明のハードマスク組成物と共に用いることができる。本発明のハードマスク組成物と共に使用されるフォトレジストは、典型的には樹脂結合剤及び光活性成分、典型的にはフォト酸発生剤化合物、を含有する。好ましくは、フォトレジスト樹脂結合剤は、画像形成されたレジスト組成物にアルカリ水性現像性を付与する官能基を有する。
1)248nmで画像形成するのに特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供することができる酸不安定性基を含有するフェノール樹脂。この種の特に好ましい樹脂には、次のものが包含される。
i)ビニルフェノール及びアルキルアクリレートの重合単位を含有するポリマー。この場合の重合されたアルキルアクリレート単位は、フォト酸の存在下で脱保護反応を行う。フォト酸で誘発される脱保護反応を行うことができる例示的なアルキルアクリレートとしては、例えばt−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、並びにフォト酸で誘発される反応を行うことができるその他の非環状アルキル及び脂環式アクリレート、例えば米国特許第6,042,997号及び第5,492,793号明細書に記載のポリマーが挙げられる。
ii)ビニルフェノールと、ヒドロキシ又はカルボキシ環置換基を含有していない任意に置換されていてもよいビニルフェニル(例えばスチレン)と、アルキルアクリレート(例えば前記のポリマーi)に関して記載された脱保護性基)の重合単位を含有するポリマー。例えば米国特許第6,042,997号明細書に記載されているポリマー。
iii)フォト酸と反応するアセタール又はケタール部分を含有する繰返し単位、及び任意に芳香族繰返し単位(例えばフェニル基又はフェノール基)を含有するポリマー。このようなポリマーは米国特許第5,929,176号及び第6,090,526号明細書に記載されている。
2)200nm未満の波長(例えば193nm)で画像形成するのに特に好適な化学増幅ポジ型レジストを提供することができる、フェニルもしくは他の芳香族基を実質的に又は完全に含有していない樹脂。この種の特に好ましい樹脂としては、次のものが包含される。
i)非芳香族環状オレフィン(環内二重結合)(例えば場合により置換されていてもよいノルボルネン)の重合単位を含有するポリマー。例えば米国特許第5,843,624号及び第6,048,664号明細書に記載されているポリマー。
ii)アルキルアクリレート単位、例えばt-ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、並びにその他の非環状アルキル及び脂環式アクリレートを含有するポリマー;このようなポリマーは、米国特許第6,057,083号明細書;欧州特許出願公開第EP01008913A1号及び第EP00930542A1号明細書;並びに継続中の米国特許出願第09/143,462号明細書に記載されている。
iii)酸無水物単位、特に重合された無水マレイン酸および/または無水イタコン酸単位を含有するポリマー。例えば、欧州特許出願公開第01008913A1号明細書及び米国特許第6,048,662号明細書に記載されているポリマー。
3)ヘテロ原子、特に酸素および/または硫黄原子を含有する繰返し単位(しかし、酸無水物以外の繰返し単位、すなわちケト環原子を含有していない単位)であって、好ましくは実質的に又は完全にいかなる芳香族単位をも含有していない繰返し単位を含有する樹脂。好ましくは、へテロ脂環式単位は樹脂主鎖に縮合され、及び更に好ましいものは、前記樹脂が例えばノルボルネン基の重合によって提供されるような縮合炭素脂環式単位および/または無水マレイン酸もしくは無水イタコン酸の重合によって提供されるような無水物単位を含有する場合である。このような樹脂は国際出願第PCT/US01/14914号明細書に記載されている。
4)フッ素置換基を含有する樹脂(フルオロポリマー)。例えばテトラフルオロエチレン、フッ素化芳香族基(例えばフルオロ−スチレン化合物など)の重合によって提供し得るような樹脂。このような樹脂の例は、例えば国際出願第PCT/US99/21912号明細書に記載されている。
使用において、無機又は有機誘電体層、あるいはその他の無機又は有機コーティング、例えば偏光層、反射防止層、充填剤、例えばギャップフィル又はビアフィルで好適にオーバーコートされていてもよい基体を使用してもよいし、又は該基体は本発明のハードマスク組成物を適用する前にオーバーコートされていなくてもよい。基体は、例えば電子部品実装デバイス、例えば半導体ウェハ、マイクロチップモジュールなどであってもよい。例えば、基体は、ケイ素、二酸化ケイ素、アルミニウム又は酸化アルミニウムマイクロエレクトロニクスウェハであってもよい。使用し得るその他の基体としては、ガリウム砒素、窒化ガリウム、インジウム系セラミック、石英又は銅基体が挙げられる。誘電体層は、存在する場合には例えば無機酸化物、例えばSiO2、樹脂層、例えばパリレン又はフッ素化アモルファス炭素、あるいは分離するのに用いられる任意の種々の物質及び加工された基体の電気絶縁フィーチャーであってもよい。
実施例1:発色団樹脂の合成
装填するモノマーの量、反応時間(高分子量を提供するためより長い時間)などを適切に変更した以外は、実施例1に記載の手順と同じ手順で、別の5つのポリマーを製造した(これらの5つのポリマーはそれぞれ実施例2〜6のポリマーである)。実施例2〜6のこれらのポリマーの特性を以下の表1に示す。
一般的な解説:
以下の実施例7〜10において、全てのガラス器具を酸で洗浄した。フェニルトリエトキシシラン(PhSQ)、メチルトリエトキシシラン(MSQ)及びテトラエチルオルトシリケート(TEOS)は、Aldrichから入手した。全てのモノマーは、さらに精製することなく使用した。プロピレングリコールメチルエーテルアセテート(本明細書では「PGMEA」という)はエレクトロニクスグレードである。0.1N HCl及びマロン酸もまた、Aldrichから入手した。マロン酸は、昇華させ(<1mmHgで115℃)、次いで及びIRN−77を用いてイオン交換によりさらに精製した。
温度計、凝縮器、窒素注入口及びマグネチックスターラーを備えた1Lの3つ口丸底フラスコに、50.0g(0.28モル)のMSQ、22.5g(0.09モル)のPhSQ及び116.8g(0.56モル)のTEOSを装填した。5分間攪拌した後に、60.1gのDI H2O、及び0.55gの0.100N HCl水溶液を当該RBに加えた。触媒濃度は約10ppmであった。濁った混合物が2.5時間で透明になった。次いで、これを85℃に加熱し、一晩(約13時間)保持した。
温度計、凝縮器、窒素注入口及びマグネチックスターラーを備えた1Lの3つ口丸底フラスコに、100.0g(0.56モル)のMSQ、24.97g(0.10モル)のPhSQ及び77.9g(0.37モル)のTEOSを装填した。5分間攪拌した後に、60.2gのDI H2O及び0.73gの0.100N HCl水溶液を当該RBに加えた。触媒濃度は約10ppmであった。濁った混合物が1.5時間で透明になった。次いで、これを85℃に加熱し、一晩(約13時間)保持した。
温度計、コンデンサー、窒素注入口及びマグネチックスターラーを備えた1Lの3つ口丸底フラスコに、100.0g(0.56モル)のMSQ、19.3g(0.08モル)のPhSQ及び33.4g(0.16モル)のTEOSを装填した。5分間攪拌した後に、45.9gのDI H2O及び0.27gの0.100N HCl水溶液を当該RBに加えた。触媒濃度は約10ppmであった。濁った混合物が1.5時間で透明になった。次いで、これを85℃に加熱し、一晩(約13時間)保持した。
温度計、凝縮器、窒素注入口及びマグネチックスターラーを備えた1Lの3つ口丸底フラスコに、150.0g(0.84モル)のMSQと22.5g(0.09モル)のPhSQを装填した。5分間攪拌した後に、50.3gのDI H2Oと0.20gの0.100N HCl水溶液を丸底フラスコに加えた。触媒濃度は約10ppmであった。濁った混合物が1.5時間で透明になった。次いで、これを85℃に加熱し、一晩(約13時間)保持した。
実施例7〜10のポリマーそれぞれの4.5%固形分PGMEA溶液を調製した。このポリマー溶液を4インチウェハに1500rpmでスピンコーティングし、次いで250℃で1分間ベークすることによって、薄膜を得た。次いで、薄膜を、接触角試験(H2O)及びPGMEA及び0.26N TMAH溶液それぞれを使用してストリップ試験に付した。得られた結果を表1に要約した。全ての薄膜はベーク後に約600〜800Åであった。「−」は、厚みの損失を表し、「+」は厚みの増加を表す。
種々の波長、例えば248nm、193nm及び157nmのための1以上の発色団を有する多数のポリマー芳香族化合物の試料を調製した。これらの試料を、以下の表2に示すような種々の分子量を有する種々のメチルシルセスキオキサン類(「MeSQ」)と組み合わせた。
MeSQ=メチルシルセスキオキサン
PhSQ=フェニルシルセスキオキサン
BTESE=ビストリエトキシシリルエタン
TEOS=テトラエチルオルトシリケート
スチレン=Sty
ヒドロキシエチルメチルメタクリレート=HEMA
メチルメタクリレート=MMA
n−ブチルメタクリレート=nBMA
ポリヒドロキシスチレン=pHS
アセトキシスチレン=Asty
2−ヒドロキシメチルアクリル酸エチルエステル=EHMA
ポリ(スチレン−co−ヒドロキシエチルメタクリレート−co−メチルメタクリレート−コ−co−ブチルメチルメタクリレート)を以下の通りに製造した。
全ての薬剤を、最初に反応器に添加の順序をほとんど考慮せずに装填した。反応装置は、機械式スターラー、温度制御ボックス、温度プローブ、加熱マントル、凝縮器、窒素注入口及び減圧口を取り付けた1L3つ口丸底フラスコからなる。反応フラスコを液体窒素中で急冷し、反応溶液に窒素を15分間パージした。反応混合物を67℃に加熱し、還流下で24時間攪拌した。ポリマーをオーバオヘッド攪拌しながら沈殿させ、減圧濾過し、減圧下で55℃で乾燥した。表2に示したようなポリマー試料全てについてGPCを行なった。
芳香族発色団樹脂とSi−樹脂との種々の混合物を調製した。これらの樹脂混合物のそれぞれを、以下の表4に詳述する。芳香族樹脂(発色団樹脂)を、芳香族樹脂の種々の装填量でSi−樹脂と組み合わせ、かかる装填量レベルを以下に重量%で報告する。
実施例1及び実施例5のポリマーを、2.15重量%の実施例1のポリマー及び2.15重量%の実施例5のポリマー並びに95.7重量%のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートと一緒に混合することによって、ケイ素含有反射防止ハードマスク組成物に配合した。
実施例1及び実施例5のポリマーを、1.29重量%の実施例1のポリマー及び3.01重量%の実施例5のポリマー並びに95.7重量%のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートと一緒に混合することによって、ケイ素含有反射防止ハードマスク組成物に配合した。
実施例1及び実施例8のポリマーを、4.59重量%の実施例1のポリマー及び0.81重量%の実施例8のポリマー並びに94.6重量%のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートと一緒に混合することによって、ケイ素含有反射防止ハードマスク組成物に配合した。
実施例2及び実施例9のポリマーを、4.41重量%の実施例2のポリマー及び0.49重量%の実施例9のポリマー並びに95.1重量%のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートと一緒に混合することによって、ケイ素含有反射防止ハードマスク組成物に配合した。
実施例2及び実施例10のポリマーを、4.41重量%の実施例2のポリマー及び0.49重量%の実施例10のポリマー並びに95.1重量%のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートと一緒に混合することによって、ケイ素含有反射防止ハードマスク組成物に配合した。
実施例2及び実施例6のポリマーを、4.165重量%の実施例2のポリマー及び0.735重量%の実施例6のポリマー並びに95.1重量%のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートと一緒に混合することによって、ケイ素含有反射防止ハードマスク組成物に配合した。
実施例2及び実施例6のポリマーを、5.4重量%の実施例2のポリマー及び0.6重量%の実施例6のポリマー並びに94重量%のプロピレングリコールメチルエーテルアセテートと一緒に混合することによって、ケイ素含有反射防止ハードマスク組成物に配合した。
実施例14〜30のハードマスク反射防止コーティングを、ACT8ウェハコーティングツールを使用して200mmシリコンウェハ上にスピンコートし、次いで近接ホットプレートを使用して250℃/60秒で硬化させた。回転速度は、反射防止薄膜の厚みが硬化後に効果後に40〜120nmであるように必要に応じて変化させた。次に、193nmフォトレジストを、反射防止薄膜の表面にスピンコートし、110℃/90秒で硬化させて250nm膜厚のフォトレジストを得た。次いで、フォトレジストを、0.75の開口数を有する193nmのArFウェハスキャナー及び0.89/0.60内部/外部部分干渉性をもつ環状照明を使用して、ターゲットマスクを通して露光した。露光されたレジスト薄膜を110℃/90秒の露光後ベークに供し、次いで水中2.38%の水酸化テトラメチルアンモニウム現像液を使用して標準の30秒シングルパドルプロセス(single−puddle process)で現像した。
Claims (10)
- コーティングされた基体であって、
(a)(i)1以上のSi−樹脂と、
(ii)該1以上のSi−樹脂とは別の1以上の樹脂
とを含む有機組成物であって、該組成物の全固形分重量に基づいて少なくとも20重量%のSi含有量を有する有機組成物と、
(b)反射防止組成物層上のフォトレジスト層
とを含む、コーティングされた基体。 - 有機組成物が少なくとも30重量%のSi含有量を有する、請求項1記載の基体。
- 1以上のSi−樹脂および/または1以上の別の樹脂が、1以上の発色団基を含む、請求項1記載の基体。
- 1以上のSi−樹脂および/または1以上の別の樹脂が、場合により置換されていてもよいフェニル基、を含む1以上の樹脂を含む、請求項3記載の基体。
- 1以上のSi−樹脂が、式Si(Y)4(式中、それぞれのYは同一であるかもしくは異なり、且つそれぞれ反応性基である)で表される1以上の薬剤の、反応によって得ることができるものである、請求項1記載の基体。
- マイクロエレクトロニクス基体の処理、形成方法であって、
(a)有機組成物を基体上に適用すること(ここで、該有機組成物は、(i)1以上のSi−樹脂と(ii)該1以上のSi−樹脂とは別の1以上の樹脂とを含有し、前記有機組成物は該組成物の全固形分重量に基づいて少なくとも20重量%のSi含有量を有する)と、
(b)適用された有機組成物の上にフォトレジスト層を適用すること
とを含む、マイクロエレクトロニクス基体の処理、形成方法。 - 誘電体組成物層が該有機組成物の下にある、請求項6記載の方法。
- 該有機組成物が、酸又は酸発生剤化合物を含有していない、請求項6記載の方法。
- 該有機組成物が、フォトレジスト層を適用する前に架橋される、請求項8記載の方法。
- オーバーコートされるフォトレジスト組成物と共に使用するためのハードマスク組成物であって、ハードマスク組成物が、
(i)1以上のSi−樹脂と、
(ii)該1以上のSi−樹脂とは異なる1以上の樹脂であり、且つ、該1以上の樹脂は、場合により置換されていてもよい発色団基、を含有する1以上の樹脂
とを含み、ハードマスク組成物の全固形分重量に基づいて少なくとも20重量%のSi含有量を有する、ハードマスク組成物。
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