JP7459789B2 - 化合物、樹脂、組成物、レジストパターン形成方法、回路パターン形成方法及び樹脂の精製方法 - Google Patents
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- H01L21/311—Etching the insulating layers by chemical or physical means
- H01L21/31144—Etching the insulating layers by chemical or physical means using masks
Description
[1]
下記式(1)で表される化合物。
Aは、炭素数1~12の基であり、
R1は、炭素数1~30の2n価の基であり、
R2~R5は、各々独立して、炭素数1~10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数6~10のアリール基、炭素数2~10のアルケニル基、炭素数2~10のアルキニル基、チオール基又は水酸基であり、
R4の少なくとも1つ及び/又はR5の少なくとも1つは、水酸基及び/又はチオール基であり、
m2及びm3は、各々独立して0~8の整数であり、
m4及びm5は、各々独立して0~9の整数であり、
nは、1~4の整数であり、
p2~p5は、各々独立して0~2の整数である。)
[1-1]
Aが、カルボニル基、チオカルボニル基、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキサフルオロプロピレン基、フェニルエチレン基、ジフェニルメチレン基、シクロヘキシレン基、トリメチルシクロヘキシレン基、及びシクロドデシレン基からなる群から選択される、[1]の化合物。
[1-2]
R1が、炭素数1~30の2n価の炭化水素基である、[1]又は[1-1]の化合物。
[1-3]
前記炭素数1~30の2n価の炭化水素基が、芳香族基を含む、[1-2]の化合物。
[2]
前記式(1)中、R2の少なくとも1つ及び/又はR3の少なくとも1つが、水酸基及び/又はチオール基である、[1]~[1-3]のいずれかの化合物。
[3]
前記式(1)で表される化合物が、下記式(1a)で表される化合物である、[1]~[2]のいずれかの化合物。
A、R2~R5及びnは、それぞれ前記式(1)において定義したとおりであり、
R1aは、水素原子、又は炭素数1~10の1価の基であり、
R1bは、炭素数1~25のn価の基であり、
m2及びm3は、各々独立して、0~4の整数であり、
m4及びm5は、各々独立して、0~5の整数である。)
[3-1]
R1bが、炭素数1~25のn価の炭化水素基である、[3]の化合物。
[3-2]
前記炭素数1~25のn価の炭化水素基が、芳香族基を含む、[3-1]の化合物。
[4]
前記式(1a)で表される化合物が、下記式(1b)で表される化合物である、[3]~[3-2]のいずれかの化合物。
A、R4、R5、R1a、R1b、m4、m5及びnは、それぞれ前記式(1a)において定義したとおりであり、
R6及びR7は、各々独立して、炭素数1~10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6~10のアリール基、炭素数2~10のアルケニル基、炭素数2~10のアルキニル基、チオール基又は水酸基であり、
m6及びm7は、各々独立して、0~3の整数であり、
R10及びR11は、水素原子である。)
[5]
前記式(1b)で表される化合物が、下記式(1c)で表される化合物である、[4]の化合物。
A、R1a、R1b、R6、R7、R10、R11、m6、m7及びnは、それぞれ、前記式(1b)において定義したとおりであり、
R8及びR9は、各々独立して、炭素数1~10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6~10のアリール基、炭素数2~10のアルケニル基、炭素数2~10のアルキニル基、チオール基又は水酸基であり、
m8及びm9は、各々独立して、0~4の整数であり、
R12及びR13は、水素原子である。)
[6]
[1]~[5]のいずれかの化合物に由来する構成単位を有する樹脂。
[7]
下記式(2)で表される構造を有する、[6]の樹脂。
A、R1~R5、m2~m5、n、及びp2~p5は、それぞれ、前記式(1)において定義したとおりであり、
Lは、単結合又は連結基である。)
[8]
[1]~[5]のいずれかの化合物及び[6]又は[7]の樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含有する組成物。
[9]
溶媒をさらに含有する、[8]の組成物。
[10]
酸発生剤をさらに含有する、[8]又は[9]の組成物。
[11]
架橋剤をさらに含有する、[8]~[10]のいずれかの組成物。
[12]
リソグラフィー用膜形成に用いられる、[8]~[11]のいずれかの組成物。
[13]
光学部品形成に用いられる、[8]~[11]のいずれかの組成物。
[14]
基板上に、[12]の組成物を用いてフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、
該フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う現像工程とを含む、レジストパターン形成方法。
[15]
レジストパターンが絶縁膜パターンである、[14]のレジストパターン形成方法。
[16]
基板上に、[12]の組成物を用いて下層膜を形成する下層膜形成工程と、
該下層膜形成工程により形成した下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、
該フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程と、
を含む、レジストパターン形成方法。
[17]
基板上に、[12]の組成物を用いて下層膜を形成する下層膜形成工程と、
該下層膜形成工程により形成した下層膜上に、中間層膜を形成する中間層膜形成工程と、
該中間層膜形成工程により形成した中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、
該フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成するレジストパターン形成工程と、
該レジストパターン形成工程により形成したレジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングして中間層膜パターンを形成する中間層膜パターン形成工程と、
該中間層膜パターン形成工程により形成した中間層膜パターンをマスクとして前記下層膜をエッチングして下層膜パターンを形成する下層膜パターン形成工程と、
該下層膜パターン形成工程により形成した下層膜パターンをマスクとして前記基板をエッチングして基板にパターンを形成する基板パターン形成工程と、
を含む、回路パターン形成方法。
[18]
[1]~[5]のいずれかの化合物又は[6]若しくは[7]の樹脂の精製方法であって、
前記化合物又は樹脂、及び水と任意に混和しない有機溶媒を含む溶液と、酸性の水溶液とを接触させて抽出する抽出工程を含む、化合物又は樹脂の精製方法。
本実施形態の化合物は、下記式(1)で表される化合物である。本実施形態の化合物は、例えば、下記(1)~(4)の特性を有する。
(1)本実施形態の化合物は、有機溶媒(特に安全溶媒)に対する優れた溶解性を有する。このため、例えば、本実施形態の化合物をリソグラフィー用膜形成材料として用いると、スピンコート法やスクリーン印刷等の湿式プロセスによりリソグラフィー用膜を形成できる。
(2)本実施形態の化合物では、炭素濃度が比較的高く、酸素濃度が比較的低い。また、本実施形態の化合物は、分子中にフェノール性水酸基及び/又はフェノール性チオール基を有するため、硬化剤との反応による硬化物の形成に有用であるが、単独でも高温ベーク時にフェノール性水酸基及び/又はフェノール性チオール基が架橋反応することにより硬化物を形成できる。これらに起因して、本実施形態の化合物は、高い耐熱性を発現でき、本実施形態の化合物をリソグラフィー用膜形成材料として用いると、高温ベーク時の膜の劣化が抑制され、酸素プラズマエッチング等に対するエッチング耐性に優れたリソグラフィー用膜を形成できる。
(3)本実施形態の化合物は、上記のように、高い耐熱性及びエッチング耐性を発現できるとともに、レジスト層やレジスト中間層膜材料との密着性に優れる。このため、本実施形態の化合物をリソグラフィー用膜形成材料として用いると、レジストパターン形成性に優れたリソグラフィー用膜を形成できる。なお、ここでいう「レジストパターン形成性」とは、レジストパターン形状に大きな欠陥が見られず、解像性及び感度ともに優れる性質をいう。
(4)本実施形態の化合物は、芳香環密度が高いため高屈折率であり、加熱処理しても着色が抑制され、透明性に優れる。
またAは、溶解性の観点から、ハロゲンを有することが好ましく、ヘキサフルオロプロピレン基がより好ましい。
炭素数1~10の1価の基R1aとしては、例えば、直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、アリール基等が挙げられ、具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、ネオペンチル基、シクロペンチル基、n-ヘキシル基、シクロヘキシル基、フェニル基等が挙げられる。
炭素数1~25のn価の基R1bとしては、例えば、n=1である場合、炭素数1~25の1価の炭化水素基(例えば、アルキル基等の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基又は環式炭化水素基)、n=2である場合、炭素数1~25の2価の炭化水素基(例えば、アルキレン基等の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基又は環式炭化水素基)、n=3である場合、炭素数1~25の3価の炭化水素基(例えば、アルカントリイル基等の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基又は環式炭化水素基)、n=4である場合、炭素数1~25の4価の炭化水素基(例えば、アルカンテトライル基等の直鎖状若しくは分岐状炭化水素基又は環式炭化水素基)が挙げられる。ここで、上記環式炭化水素基は、有橋環式炭化水素基及び/又は芳香族基を有してもよい。基R1bは、二重結合を有していてもよく、ヘテロ原子を有していてもよい。
本実施形態の樹脂は、上記式(1)で表される化合物に由来する構成単位を有する。すなわち、本実施形態の樹脂は、上記式(1)で表される化合物をモノマー成分として含む。本実施形態の樹脂の具体例として、式(2)で表される構造を有する樹脂が挙げられる。
本実施形態の組成物は、式(1)で表される化合物又は式(1)で表される化合物に由来する構成単位を有する樹脂を含有する。
本実施形態におけるリソグラフィー用膜形成組成物は、溶媒を含有してもよい。溶媒としては、本実施形態の化合物又は樹脂を溶解可能な溶媒であれば特に限定されない。ここで、本実施形態の化合物又は樹脂は、上述した通り、有機溶媒に対する溶解性に優れるため、種々の有機溶媒が好適に用いられる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成組成物は、インターミキシングを抑制する等の観点から、架橋剤を含有していてもよい。架橋剤としては特に限定されないが、例えば、国際公開第2013/024779号や国際公開第2018/016614号に記載されたものを用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成組成物は、必要に応じて架橋反応(硬化反応)を促進させるために架橋促進剤を含有してもよい。架橋促進剤としては、ラジカル重合開始剤が挙げられる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成組成物は、熱による架橋反応をさらに促進させる等の観点から、酸発生剤を含有していてもよい。酸発生剤としては、熱分解によって酸を発生するもの、光照射によって酸を発生するものなどが知られているが、いずれも使用することができる。酸発生剤としては、例えば、国際公開第2013/024779号に記載されたものを用いることができる。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成組成物は、保存安定性を向上させる等の観点から、塩基性化合物を含有していてもよい。
本実施形態のリソグラフィー用膜形成組成物は、熱や光による硬化性の付与や吸光度をコントロールする目的で、他の樹脂及び/又は化合物を含有していてもよい。このような他の樹脂及び/又は化合物としては、特に限定されず、例えば、ナフトール樹脂、キシレン樹脂ナフトール変性樹脂、ナフタレン樹脂のフェノール変性樹脂;ポリヒドロキシスチレン、ジシクロペンタジエン樹脂、(メタ)アクリレート、ジメタクリレート、トリメタクリレート、テトラメタクリレート、ビニルナフタレン、ポリアセナフチレン等のナフタレン環、フェナントレンキノン、フルオレン等のビフェニル環、チオフェン、インデン等のヘテロ原子を有する複素環を含む樹脂や芳香族環を含まない樹脂;ロジン系樹脂、シクロデキストリン、アダマンタン(ポリ)オール、トリシクロデカン(ポリ)オール及びそれらの誘導体等の脂環構造を含む樹脂又は化合物等が挙げられる。本実施形態のリソグラフィー用膜形成組成物は、公知の添加剤を含有していてもよい。公知の添加剤としては、以下に限定されないが、例えば、熱及び/又は光硬化触媒、重合禁止剤、難燃剤、充填剤、カップリング剤、熱硬化性樹脂、光硬化性樹脂、染料、顔料、増粘剤、滑剤、消泡剤、レベリング剤、紫外線吸収剤、界面活性剤、着色剤、ノニオン系界面活性剤等が挙げられる。
本実施形態におけるリソグラフィー用下層膜は、本実施形態のリソグラフィー用膜形成組成物から形成される。
本実施形態のレジストパターン形成方法は、基板上に、本実施形態の組成物を用いて下層膜を形成する下層膜形成工程と、下層膜形成工程により形成した下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程を含む。本実施形態のレジストパターン形成方法は、各種パターンの形成に用いることができ、絶縁膜パターンの形成方法であることが好ましい。
本実施形態の回路パターン形成方法は、基板上に、本実施形態の組成物を用いて下層膜を形成する下層膜形成工程と、下層膜形成工程により形成した下層膜上に、中間層膜を形成する中間層膜形成工程と、中間層膜形成工程により形成した中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成するレジストパターン形成工程と、レジストパターン形成工程により形成したレジストパターンをマスクとして中間層膜をエッチングして中間層膜パターンを形成する中間層膜パターン形成工程と、中間層膜パターン形成工程により形成した中間層膜パターンをマスクとして下層膜をエッチングして下層膜パターンを形成する下層膜パターン形成工程と、下層膜パターン形成工程により形成した下層膜パターンをマスクとして前記基板をエッチングして基板にパターンを形成する基板パターン形成工程とを含む。
本実施形態のレジスト永久膜は、本実施形態の組成物を含む。本実施形態の組成物を塗布してなるレジスト永久膜は、必要に応じてレジストパターンを形成した後、最終製品にも残存する永久膜として好適である。永久膜の具体例としては、半導体デバイス関係では、ソルダーレジスト、パッケージ材、アンダーフィル材、回路素子等のパッケージ接着層や集積回路素子と回路基板の接着層、薄型ディスプレー関連では、薄膜トランジスタ保護膜、液晶カラーフィルター保護膜、ブラックマトリクス、スペーサーなどが挙げられる。特に、本実施形態の組成物を含むレジスト永久膜は、耐熱性や耐湿性に優れている上に昇華成分による汚染性が少ないという非常に優れた利点も有する。特に表示材料において、重要な汚染による画質劣化の少ない高感度、高耐熱、吸湿信頼性を兼ね備えた材料となる。
本実施形態の化合物又は樹脂の精製方法は、本実施形態の化合物又は樹脂及び水と任意に混和しない有機溶媒を含む溶液と、酸性の水溶液とを接触させて抽出する抽出工程を含む。より詳細には、本実施形態の精製方法は、本実施形態の化合物又は樹脂を水と任意に混和しない有機溶媒に溶解させ、その溶液を酸性水溶液と接触させ抽出処理を行うことにより、本実施形態の化合物又は樹脂と有機溶媒を含む溶液(A)に含まれる金属分を水相に移行させたのち、有機相と水相を分離して精製する。本実施形態の精製方法により、本実施形態の化合物又は樹脂中の種々の金属の含有量を著しく低減させることができる。
有機元素分析により、ヤナコ分析工業(株)製品の「CHNコーダーMT-6」を用いて化合物又は樹脂の炭素濃度及び酸素濃度(質量%)を測定した。
LC-MS分析により、Water社製品の「Acquity UPLC/MALDI-Synapt HDMS」を用いて化合物又は樹脂の分子量を測定した。
23℃にて、化合物又は樹脂をプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)に対して5質量%溶液になるよう溶解させた。その後、5℃にて30日間静置したときの溶解性を以下の基準にて評価した。
評価A:目視にて析出物なしを確認
評価C:目視にて析出物ありを確認
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000mLの容器において2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(シグマ-アルドリッチ社製試薬)100g、硫酸3g、4-ビフェニルアルデヒド(三菱瓦斯化学社製品)27g、1-メトキシ-2-プロパノール415gを加えて、内容物を90℃で6時間撹拌して反応を行って反応液を得た。反応液を冷却・濃縮し、o-キシレン369g、酢酸ブチル123gを加え、炭酸ナトリウム水や純水にて洗浄し、その後、水酸化ナトリウム水を加えて、その水層を回収、酢酸エチル溶媒にて抽出、濃縮し、カラムクロマトによる分離後、下記式(BiP-1)で表される目的化合物(BiP-1)を20.0g得た。
得られた化合物(BiP-1)について、上記の方法により分子量を測定した結果、620であった。また、得られた化合物(BiP-1)の炭素濃度は83.2質量%であり、酸素濃度は10.3質量%であった。
得られた化合物(BiP-1)について、1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP-1)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):9.06~9.12(4H,O-H)、6.59~7.64(23H,Ph-H)、6.08(1H,C-H)、1.37~1.39(12H,-C(CH3)2)
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに代えて、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンを用いた以外は合成実施例1と同様に反応させ、下記式(BiP-2)で表される目的化合物(BiP-2)を15g得た。
得られた化合物(BiP-2)について、上記方法により分子量を測定した結果、836であった。また、得られた化合物(BiP-2)の炭素濃度は61.7質量%であり、酸素濃度は7.7質量%であった。
得られた化合物(BiP-2)について、1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP-2)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):9.20~9.24(4H,O-H)、6.68~7.54(23H,Ph-H)、6.02(1H,C-H)
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに代えて、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロパンを用いた以外は合成実施例1と同様に反応させ、下記式(BiP-3)で表される目的化合物(BiP-3)を15g得た。
得られた化合物(BiP-3)について、上記方法により分子量を測定した結果、676であった。また、得られた化合物(BiP-3)の炭素濃度は83.4質量%であり、酸素濃度は95.0質量%であった。
得られた化合物(BiP-3)について、1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP-3)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):9.00~9.05(4H,O-H)、6.44~7.55(19H,Ph-H)、6.12(1H,C-H)、1.96~2.02(12H,-CH3)1.29~1.37(12H,-C(CH3)2)
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに代えて、2,3,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノンを用いた以外は合成実施例1と同様に反応させ、下記式(BiP-4)で表される目的化合物(BiP-4)を18g得た。
得られた化合物(BiP-4)について、上記方法により分子量を測定した結果、656であった。また、得られた化合物(BiP-4)の炭素濃度は71.3質量%であり、酸素濃度は24.4質量%であった。
得られた化合物(BiP-4)について、1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP-4)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):9.07,9.80,10.18,12.47(8H,O-H)、6.54~7.59(19H,Ph-H)、5.89(1H,C-H)
攪拌機、冷却管及びビュレットを備えた内容積1000mLの容器において2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパン(シグマ-アルドリッチ社製試薬)100g、硫酸3g、4-ビフェニルアルデヒド(三菱瓦斯化学社製品)27g、1-メトキシ-2-プロパノール415gを加えて、内容物を90℃で6時間撹拌して反応を行って反応液を得た。反応液を冷却・濃縮し、o-キシレン369g、酢酸ブチル123gを加え、炭酸ナトリウム水や純水にて洗浄し、その後、水酸化ナトリウム水を加えて、その水層を回収、酢酸エチル溶媒にて抽出、濃縮し、ヘプタン1000gを追加して固形物を析出、分離後、下記式(RBiP-1)で表される目的樹脂(RBiP-1)を98.0g得た。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに代えて、2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパンを用いた以外は合成実施例5と同様に反応させ、下記式(RBiP-2)で表される目的樹脂(RBiP-2)を8.0g得た。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに代えて、2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)プロパンを用いた以外は合成実施例5と同様に反応させ、下記式(RBiP-3)で表される目的樹脂(RBiP-3)を8.9g得た。
2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)プロパンに代えて、2,3,4,4’-テトラヒドロキシベンゾフェノンを用いた以外は合成実施例5と同様に反応させ、下記式(RBiP-4)で表される目的樹脂(RBiP-4)を7.0g得た。
4-ビフェニルアルデヒドに代えて、2-ナフトアルデヒドを用いた以外は合成実施例1と同様に反応させ、下記式(BiP-5)で表される目的化合物(BiP-5)を1.6g得た。
得られた化合物(BiP-5)について、上記方法により分子量を測定した結果、542であった。また、得られた化合物(BiP-5)の炭素濃度は77.5質量%であり、酸素濃度は17.7質量%であった。
得られた化合物(BiP-5)について、1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP-5)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):9.18(4H,O-H)、6.45~7.69(21H,Ph-H)、6.08(1H,C-H)、1.30~1.36(12H,-C(CH3)2)
4-ビフェニルアルデヒドに代えて、2-ナフトアルデヒドを用いた以外は合成実施例5と同様に反応させ、下記式(RBiP-5)で表される目的樹脂(RBiP-5)を11.0g得た。
4-ビフェニルアルデヒドに代えて、2,2’-ジメチルプロパナールを用いた以外は合成実施例1と同様に反応させ、下記式(BiP-6)で表される目的化合物(BiP-6)を0.5g得た。
得られた化合物(BiP-6)について、上記方法により分子量を測定した結果、472であった。また、得られた化合物(BiP-6)の炭素濃度は73.7質量%であり、酸素濃度は20.3質量%であった。
得られた化合物(BiP-6)について、1H-NMR(500MHz、DMSO-d6)測定を行ったところ、以下のピークが見出され、下記式(BiP-6)の化学構造を有することを確認した。
δ(ppm):9.04(4H,O-H)、6.45~7.69(21H,Ph-H)、5.98(1H,C-H)、1.73~1.88(9H,-C(CH3))、1.32~1.38(12H,-C(CH3)2)
4-ビフェニルアルデヒドに代えて、2,2’-ジメチルプロパナールを用いた以外は合成実施例5と同様に反応させ、下記式(RBiP-6)で表される目的樹脂(RBiP-6)を5.5g得た。
ジムロート冷却管、温度計及び攪拌翼を備え、底抜きが可能な内容積10Lの四つ口フラスコを準備した。この四つ口フラスコに、窒素気流中、1,5-ジメチルナフタレン1.09kg(7mol、三菱ガス化学(株)製)、40質量%ホルマリン水溶液2.1kg(ホルムアルデヒドとして28mol、三菱ガス化学(株)製)及び98質量%硫酸(関東化学(株)製)0.97mLを仕込み、常圧下、100℃で還流させながら7時間反応させた。その後、希釈溶媒としてエチルベンゼン(和光純薬工業(株)製試薬特級)1.8kgを反応液に加え、静置後、下相の水相を除去した。さらに、中和及び水洗を行い、エチルベンゼン及び未反応の1,5-ジメチルナフタレンを減圧下で留去することにより、淡褐色固体のジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂1.25kgを得た。得られたジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂の分子量は、数平均分子量(Mn):562、重量平均分子量(Mw):1168、分散度(Mw/Mn):2.08であった。
得られた樹脂(CR-1)は、Mn:885、Mw:2220、Mw/Mn:2.51であった。また、得られた樹脂(CR-1)の炭素濃度は89.1質量%、酸素濃度は4.5質量%であった。なお、ジメチルナフタレンホルムアルデヒド樹脂及び樹脂(CR-1)のMn、Mw及びMw/Mnは、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)分析により、以下の測定条件にてポリスチレン換算にて求めた。
装置:Shodex GPC-101型(昭和電工株式会社製品)
カラム:KF-80M×3
溶離液:THF 1mL/min
温度:40℃
上記のBiP-1~BiP-6、RBiP-1~RBiP-6及びCR-1につき、溶解度試験を行った。結果を表1に示す。また、表1に示す組成のリソグラフィー用下層膜形成材料(リソグラフィー用下層膜形成組成物)を各々調製した。次に、これらのリソグラフィー用下層膜形成材料をシリコン基板上に回転塗布し、その後、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークして、膜厚200nmの下層膜を各々作製した。酸発生剤、架橋剤及び有機溶媒については以下のものを用いた。
酸発生剤:みどり化学株式会社製品「ジターシャリーブチルジフェニルヨードニウムノナフルオロメタンスルホナート」(表中、「DTDPI」と記載。)
架橋剤:三和ケミカル株式会社製品「ニカラックMX270」(表中、「ニカラック」と記載。)
有機溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(表中、「PGMEA」と記載。)
エッチング装置:サムコインターナショナル社製品「RIE-10NR」
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
[エッチング耐性の評価]
エッチング耐性の評価は、以下の手順で行った。
まず、実施例1において用いる化合物(BiP-1)に代えてフェノールノボラック樹脂(群栄化学社製 PSM4357)を用いた以外は、実施例1と同様の条件で、フェノールノボラック樹脂を含む下層膜を作製した。そして、このフェノールノボラック樹脂を含む下層膜について上記エッチング試験を行い、そのときのエッチングレート(エッチング速度)を測定した。次に、各実施例及び比較例の下層膜について上記エッチング試験を行い、そのときのエッチングレートを測定した。そして、フェノールノボラック樹脂を含む下層膜のエッチングレートを基準として、以下の評価基準で各実施例及び比較例のエッチング耐性を評価した。
[評価基準]
A:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、-10%未満
B:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、-10%~+5%
C:ノボラックの下層膜に比べてエッチングレートが、+5%超
上記の各実施例1~14で調製したリソグラフィー用下層膜形成材料の各溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚70nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、ArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚140nmのフォトレジスト層を形成した。なお、ArFレジスト溶液としては、下記式(11)で表される化合物:5質量部、トリフェニルスルホニウムノナフルオロメタンスルホナート:1質量部、トリブチルアミン:2質量部、及びPGMEA:92質量部を配合して調製したものを用いた。下記式(11)で表される化合物は、2-メチル-2-メタクリロイルオキシアダマンタン4.15g、メタクリルロイルオキシ-γ-ブチロラクトン3.00g、3-ヒドロキシ-1-アダマンチルメタクリレート2.08g、アゾビスイソブチロニトリル0.38gを、テトラヒドロフラン80mLに溶解させて反応溶液とした。この反応溶液を、窒素雰囲気下、反応温度を63℃に保持して、22時間重合させた後、反応溶液を400mLのn-ヘキサン中に滴下した。このようにして得られる生成樹脂を凝固精製させ、生成した白色粉末をろ過し、減圧下40℃で一晩乾燥させて得た。
下層膜の形成を行わないこと以外は、実施例15と同様にして、フォトレジスト層をSiO2基板上に直接形成し、ポジ型のレジストパターンを得た。結果を表2に示す。
各実施例1~14のリソグラフィー用下層膜形成材料の溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、240℃で60秒間、さらに400℃で120秒間ベークすることにより、膜厚80nmの下層膜を形成した。この下層膜上に、珪素含有中間層材料を塗布し、200℃で60秒間ベークすることにより、膜厚35nmの中間層膜を形成した。さらに、この中間層膜上に、上記のArF用レジスト溶液を塗布し、130℃で60秒間ベークすることにより、膜厚150nmのフォトレジスト層を形成した。なお、珪素含有中間層材料としては、特開2007-226170号公報の<合成例1>に記載の珪素原子含有ポリマーを用いた。次いで、電子線描画装置(エリオニクス社製;ELS-7500,50keV)を用いて、フォトレジスト層をマスク露光し、115℃で90秒間ベーク(PEB)し、2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液で60秒間現像することにより、55nmL/S(1:1)のポジ型のレジストパターンを得た。その後、サムコインターナショナル社製 RIE-10NRを用いて、得られたレジストパターンをマスクにして珪素含有中間層膜(SOG)のドライエッチング加工を行い、続いて、得られた珪素含有中間層膜パターンをマスクにした下層膜のドライエッチング加工と、得られた下層膜パターンをマスクにしたSiO2膜のドライエッチング加工とを順次行った。
レジストパターンのレジスト中間層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:1min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:8:2(sccm)
レジスト中間膜パターンのレジスト下層膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:CF4ガス流量:O2ガス流量=50:5:5(sccm)
レジスト下層膜パターンのSiO2膜へのエッチング条件
出力:50W
圧力:20Pa
時間:2min
エッチングガス
Arガス流量:C5F12ガス流量:C2F6ガス流量:O2ガス流量
=50:4:3:1(sccm)
上記のようにして得られたパターン断面(すなわち、エッチング後のSiO2膜の形状)を、日立製作所株式会社製品の「電子顕微鏡(S-4800)」を用いて観察した。観察結果を表3に示す。表中、「良好」とは、形成されたパターン断面に大きな欠陥が見られなかったことを示し、「不良」とは、形成されたパターン断面に大きな欠陥が見られたことを示す。
上記の各実施例1~6で調製したリソグラフィー用下層膜形成材料の溶液と同組成の光学部品形成組成物溶液を膜厚300nmのSiO2基板上に塗布して、260℃で300秒間ベークすることにより、膜厚100nmの光学部品形成膜を形成した。次いで、ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製 真空紫外域多入射角分光エリプソメーター(VUV-VASE)を用いて、633nmの波長における屈折率及び透明性試験を行い、以下の基準に従って屈折率及び透明性を評価した。評価結果を表4に示す。
A:屈折率が1.60以上
C:屈折率が1.60未満
A:吸光定数が0.03未満
C:吸光定数が0.03以上
(耐熱性及びレジスト性能)
BiP-1、BiP-2、RBiP-1、RBiP-2、CR-1を用いて、耐熱性試験及びレジスト性能評価を行った結果を表5に示す。
上記で合成した各化合物あるいは樹脂を用いて、表5に示す配合でレジスト組成物を調製した。なお、表5中のレジスト組成物の各成分のうち、酸発生剤(C)、酸拡散制御剤(E)及び溶媒については、以下のものを用いた。
酸発生剤(C)
P-1:トリフェニルベンゼンスルホニウム トリフルオロメタンスルホネート(みどり化学(株))
酸拡散制御剤(E)
Q-1:トリオクチルアミン(東京化成工業(株))
溶媒
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株))
均一なレジスト組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ60nmのレジスト膜を形成した。得られたレジスト膜に対して、電子線描画装置(ELS-7500、(株)エリオニクス社製)を用いて、50nm間隔の1:1のラインアンドスペース設定の電子線を照射した。当該照射後に、レジスト膜を、それぞれ所定の温度で、90秒間加熱し、TMAH2.38質量%アルカリ現像液に60秒間浸漬して現像を行った。その後、レジスト膜を、超純水で30秒間洗浄、乾燥して、ポジ型のレジストパターンを形成した。形成されたレジストパターンについて、ラインアンドスペースを走査型電子顕微鏡((株)日立ハイテクノロジー製S-4800)により観察し、レジスト組成物の電子線照射による反応性を評価した。
表中、「良好」とは、レジストパターン形状が矩形を形成し、欠陥が見られないことを示し、「不良」とは、パターンが矩形を形成しないか、欠陥が見られたことを示す。
(感放射線性組成物の調製)
表6記載の成分を調合し、均一溶液としたのち、得られた均一溶液を、孔径0.1μmのテフロン(登録商標)製メンブランフィルターで濾過して、感放射線性組成物を調製した。調製した各々の感放射線性組成物について以下の評価を行った。
PHS-1:ポリヒドロキシスチレン Mw=8000(シグマ-アルドリッチ社)
光活性化合物(B)としては、以下のものを用いた。
B-1:下記化学構造式(G)のナフトキノンジアジド系感光剤(4NT-300、東洋合成工業(株))
S-1:プロピレングリコールモノメチルエーテル(東京化成工業(株))
上記で得られた感放射線性組成物を清浄なシリコンウェハー上に回転塗布した後、110℃のオーブン中で露光前ベーク(PB)して、厚さ200nmのレジスト膜を形成した。該レジスト膜に対して、紫外線露光装置(ミカサ製マスクアライナMA-10)を用いて紫外線を露光した。紫外線ランプは超高圧水銀ランプ(相対強度比はg線:h線:i線:j線=100:80:90:60)を使用した。照射後に、レジスト膜を、110℃で90秒間加熱し、TMAH2.38質量%アルカリ現像液に60秒間浸漬して現像を行った。その後、レジスト膜を、超純水で30秒間洗浄し、乾燥して、5μmのポジ型のレジストパターンを形成した。
1000mL容量の四つ口フラスコ(底抜き型)に、合成実施例1で得られたBiP‐1をPGMEAに溶解させた溶液(10質量%)を150g仕込み、攪拌しながら80℃まで加熱した。次いで、蓚酸水溶液(pH1.3)37.5gを加え、5分間攪拌後、30分静置した。これにより油相と水相に分離したので、水相を除去した。この操作を1回繰り返した後、得られた油相に、超純水37.5gを仕込み、5分間攪拌後、30分静置し、水相を除去した。この操作を3回繰り返した後、80℃に加熱しながらフラスコ内を200hPa以下に減圧することで、残留水分及びPGMEAを濃縮留去した。その後、ELグレードのPGMEA(関東化学社製試薬)で希釈し、10質量%に濃度調整を行うことにより、金属含有量の低減されたBiP‐1のPGMEA溶液を得た。
蓚酸水溶液の代わりに、超純水を用いる以外は実施例57と同様に実施し、10質量%に濃度調整を行うことにより、BiP‐1のPGMEA溶液を得た。
Claims (15)
- 下記式(1a)で表される化合物。
Aは、カルボニル基、チオカルボニル基、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、又はヘキサフルオロプロピレン基であり、
R2~R5は、各々独立して、炭素数1~10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数1~10のアルコキシ基、炭素数6~10のアリール基、炭素数2~10のアルケニル基、炭素数2~10のアルキニル基、チオール基又は水酸基であり、
R4の少なくとも1つ及び/又はR5の少なくとも1つは、水酸基及び/又はチオール基であり、
nは、1~4の整数であり、
R1aは、水素原子、又は炭素数1~10の1価の基であり、
R1bは、1,1’-ビフェニル-4-イル基であり、
m2及びm3は、各々独立して、0~4の整数であり、
m4及びm5は、各々独立して、0~5の整数である。) - 前記式(1a)で表される化合物が、下記式(1b)で表される化合物である、請求項1に記載の化合物。
A、R4、R5、R1a、R1b、m4、m5及びnは、それぞれ前記式(1a)において定義したとおりであり、
R6及びR7は、各々独立して、炭素数1~10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6~10のアリール基、炭素数2~10のアルケニル基、炭素数2~10のアルキニル基、チオール基又は水酸基であり、
m6及びm7は、各々独立して、0~3の整数であり、
R10及びR11は、水素原子である。) - 前記式(1b)で表される化合物が、下記式(1c)で表される化合物である、請求項2に記載の化合物。
A、R1a、R1b、R6、R7、R10、R11、m6、m7及びnは、それぞれ、前記式(1b)において定義したとおりであり、
R8及びR9は、各々独立して、炭素数1~10の直鎖状、分岐状若しくは環状のアルキル基、炭素数6~10のアリール基、炭素数2~10のアルケニル基、炭素数2~10のアルキニル基、チオール基又は水酸基であり、
m8及びm9は、各々独立して、0~4の整数であり、
R12及びR13は、水素原子である。) - 請求項1~3のいずれかに記載の化合物に由来する構成単位を有する樹脂。
- 請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物及び請求項4に記載の樹脂からなる群より選ばれる1種以上を含有する組成物。
- 溶媒をさらに含有する、請求項5に記載の組成物。
- 酸発生剤をさらに含有する、請求項5又は6に記載の組成物。
- 架橋剤をさらに含有する、請求項5~7のいずれか一項に記載の組成物。
- リソグラフィー用膜形成に用いられる、請求項5~8のいずれか一項に記載の組成物。
- 光学部品形成に用いられる、請求項5~8のいずれか一項に記載の組成物。
- 基板上に、請求項9に記載の組成物を用いてフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、
該フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う現像工程と、
を含む、レジストパターン形成方法。 - レジストパターンが絶縁膜パターンである、請求項11記載のレジストパターン形成方法。
- 基板上に、請求項9に記載の組成物を用いて下層膜を形成する下層膜形成工程と、
該下層膜形成工程により形成した下層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、
該フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像を行う工程と、
を含む、レジストパターン形成方法。 - 基板上に、請求項9に記載の組成物を用いて下層膜を形成する下層膜形成工程と、
該下層膜形成工程により形成した下層膜上に、中間層膜を形成する中間層膜形成工程と、
該中間層膜形成工程により形成した中間層膜上に、少なくとも1層のフォトレジスト層を形成するフォトレジスト層形成工程と、
該フォトレジスト層形成工程により形成したフォトレジスト層の所定の領域に放射線を照射し、現像してレジストパターンを形成するレジストパターン形成工程と、
該レジストパターン形成工程により形成したレジストパターンをマスクとして前記中間層膜をエッチングして中間層膜パターンを形成する中間層膜パターン形成工程と、
該中間層膜パターン形成工程により形成した中間層膜パターンをマスクとして前記下層膜をエッチングして下層膜パターンを形成する下層膜パターン形成工程と、
該下層膜パターン形成工程により形成した下層膜パターンをマスクとして前記基板をエッチングして基板にパターンを形成する基板パターン形成工程と、
を含む、回路パターン形成方法。 - 請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物又は請求項4に記載の樹脂の精製方法であって、
前記化合物又は樹脂、及び水と任意に混和しない有機溶媒を含む溶液と、酸性の水溶液とを接触させて抽出する抽出工程を含む、化合物又は樹脂の精製方法。
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