JP4688882B2 - 反射防止膜の形成方法、レジスト画像の形成方法、パターンの形成方法及び電子デバイスの製造方法 - Google Patents
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Description
(A)電子デバイスに、
(i)式:(PhSiO(3-x)/2(OH)x)mHSiO(3-x)/2(OH)x)n(MeSiO(3-x)/2(OH)x)p(RSiO(3-x)/2(OH)x)q
(式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり、Rはエステル基及びポリエーテル基から選択され、xは0、1又は2の値を有し、mは0.05〜0.95の値を有し、nは0.05〜0.95の値を有し、pは0.05〜0.95の値を有し、qは0.01〜0.50の値を有し、m+n+p+q=1である)
を有するシルセスキオキサン樹脂と、
(ii)溶媒と
を含むARC組成物を塗布すること、及び
(B)溶媒を除去すると共に、シルセスキオキサン樹脂を硬化させて、電子デバイス上に反射防止膜を形成すること
を含む。
(PhSiO3/2)0.1〜0.25(HSiO3/2)0.15〜0.30(MeSiO3/2)0.25〜0.55(RSiO3/2)0.05〜0.20
R=−(CH2)2−OC(O)Me、
(PhSiO3/2)0.1〜0.25(HSiO3/2)0.15〜0.30(MeSiO3/2)0.25〜0.55(RSiO3/2)0.05〜0.20
R=−(CH2)2−(OE)7−OH
で例示され得る。
実施例1:TPh 0.25TH 0.30TMe 0.40TX1 0.05、X1=−(CH2)2−OC(O)Me
120gのPGMEAと、13.2g(0.0625モル)のフェニルトリクロロシランと、10.2g(0.075モル)のトリクロロシランと、14.9g(0.1モル)のメチルトリクロロシランと、2.8g(0.0125モル)のアセトキシエチルトリクロロシランとの混合物を窒素下の反応容器に入れた。200gのPGMEAと、10g(0.555モル)の水との溶液を、トリクロロシランの溶液に1時間かけて添加した。20℃でさらに1時間攪拌しながら反応させた。次に、この樹脂溶液を40℃でロータリーエバポレーターにより約10重量%まで濃縮した。約40gのエタノールをこの樹脂溶液に添加した。この溶液を約20重量%までもう一度ストリップした。フラスコを再度取り外し(removed)、追加のPGMEAを用いて溶液を10重量%まで希釈した。この溶液を0.20μmのPTFEフィルタに通して濾過し、250mL容のHDPEボトル中に保存した。
120gのPGMEAと、13.2g(0.0625モル)のフェニルトリクロロシランと、10.2g(0.075モル)のトリクロロシランと、14.9g(0.1モル)のメチルトリクロロシランと、2.8g(0.0125モル)の2−(カルボメトキシ)エチルトリクロロシランとの混合物を窒素下の反応容器に入れた。200gのPGMEAと、10g(0.555モル)の水との溶液を、トリクロロシランの溶液に1時間かけて添加した。20℃でさらに1時間攪拌しながら反応させた。次に、この樹脂溶液を40℃でロータリーエバポレーターにより約10重量%まで濃縮した。約40gのエタノールをこの樹脂溶液に添加した。この溶液を約20重量%までもう一度ストリップした。フラスコを再度取り外し、追加のPGMEAを用いて溶液を10重量%まで希釈した。この溶液を0.20μmのPTFEフィルタに通して濾過し、250mL容のHDPEボトル中に保存した。
120gのPGMEAと、13.2g(0.0625モル)のフェニルトリクロロシランと、11.5g(0.085モル)のトリクロロシランと、9.30g(0.0625モル)のメチルトリクロロシランと、11.1g(0.05モル)のアセトキシエチルトリクロロシランとの混合物を窒素下の反応容器に入れた。200gのPGMEAと、10g(0.555モル)の水との溶液を、トリクロロシランの溶液に1時間かけて添加した。20℃でさらに1時間攪拌しながら反応させた。次に、この樹脂溶液を40℃でロータリーエバポレーターにより約10重量%まで濃縮した。約40gのエタノールをこの樹脂溶液に添加した。この溶液を約20重量%までもう一度ストリップした。フラスコを再度取り外し、追加のPGMEAを用いて溶液を10重量%まで希釈した。この溶液を0.20μmのPTFEフィルタに通して濾過し、250mL容のHDPEボトル中に保存した。
120gのPGMEAと、5.29g(0.025モル)のフェニルトリクロロシランと、10.16g(0.075モル)のトリクロロシランと、20.55g(0.1375モル)のメチルトリクロロシランと、2.77g(0.0125モル)の2−(カルボメトキシ)エチルトリクロロシランとの混合物を窒素下の反応容器に入れた。200gのPGMEAと、10g(0.555モル)の水との溶液を、トリクロロシランの溶液に1時間かけて添加した。20℃でさらに1時間攪拌しながら反応させた。次に、この樹脂溶液を40℃でロータリーエバポレーターにより約10重量%まで濃縮した。約40gのエタノールをこの樹脂溶液に添加した。この溶液を約20重量%までもう一度ストリップした。フラスコを再度取り外し、追加のPGMEAを用いて溶液を10重量%まで希釈した。この溶液を0.20μmのPTFEフィルタに通して濾過し、250mL容のHDPEボトル中に保存した。
120gのPGMEAと、5.29g(0.025モル)のフェニルトリクロロシランと、10.16g(0.075モル)のトリクロロシランと、18.69g(0.125モル)のメチルトリクロロシランと、5.54g(0.025モル)の2−(カルボメトキシ)エチルトリクロロシランとの混合物を窒素下の反応容器に入れた。200gのPGMEAと、10g(0.555モル)の水との溶液を、トリクロロシランの溶液に1時間かけて添加した。20℃でさらに1時間攪拌しながら反応させた。次に、この樹脂溶液を40℃でロータリーエバポレーターにより約10重量%まで濃縮した。約40gのエタノールをこの樹脂溶液に添加した。この溶液を約20重量%までもう一度ストリップした。フラスコを再度取り外し、追加のPGMEAを用いて溶液を10重量%まで希釈した。この溶液を0.20μmのPTFEフィルタに通して濾過し、250mL容のHDPEボトル中に保存した。
120gのPGMEAと、5.29g(0.025モル)のフェニルトリクロロシランと、8.47g(0.075モル)のトリクロロシランと、20.55g(0.138モル)のメチルトリクロロシランと、5.54g(0.025モル)の2−(カルボメトキシ)エチルトリクロロシランとの混合物を窒素下の反応容器に入れた。200gのPGMEAと、10g(0.555モル)の水との溶液を、トリクロロシランの溶液に1時間かけて添加した。20℃でさらに1時間攪拌しながら反応させた。次に、この樹脂溶液を40℃でロータリーエバポレーターにより約10重量%まで濃縮した。約40gのエタノールをこの樹脂溶液に添加した。この溶液を約20重量%までもう一度ストリップした。フラスコを再度取り外し、追加のPGMEAを用いて溶液を10重量%まで希釈した。この溶液を0.20μmのPTFEフィルタに通して濾過し、250mL容のHDPEボトル中に保存した。
120gのPGMEAと、5.29g(0.025モル)のフェニルトリクロロシランと、10.16g(0.075モル)のトリクロロシランと、19.62g(0.131モル)のメチルトリクロロシランと、4.15g(0.019モル)の2−(カルボメトキシ)エチルトリクロロシランとの混合物を窒素下の反応容器に入れた。200gのPGMEAと、10g(0.555モル)の水との溶液を、トリクロロシランの溶液に1時間かけて添加した。20℃でさらに1時間攪拌しながら反応させた。次に、この樹脂溶液を40℃でロータリーエバポレーターにより約10重量%まで濃縮した。約40gのエタノールをこの樹脂溶液に添加した。この溶液を約20重量%までもう一度ストリップした。フラスコを再度取り外し、追加のPGMEAを用いて溶液を10重量%まで希釈した。この溶液を0.20μmのPTFEフィルタに通して濾過し、250mL容のHDPEボトル中に保存した。
TPh 0.25TH 0.30TMe 0.45樹脂の10%PGMEA溶液を、20℃でフェニルトリクロロシラン、トリクロロシラン、及びメチルトリクロロシランの同時加水分解により調製した。5.00gのTPh 0.25TH 0.30TMe 0.45の10%PGMEA溶液、及び0.128gのモノ−アリルポリグリコール(DP=7)を、反応フラスコ中で混合した。50℃で18時間、混合物を白金触媒層に循環させた。溶液を0.20μmのPTFEフィルタに通して濾過し、250mL容のHDPEボトル中に保存した。
TPh 0.25TH 0.30TMe 0.45樹脂の10%PGMEA溶液を、20℃でフェニルトリクロロシラン、トリクロロシラン、及びメチルトリクロロシランの同時加水分解により調製した。145.00gのTPh 0.25TH 0.30TMe 0.45の10%PGMEA溶液、及び15.6gのモノ−アリルポリグリコール(DP=7)を、反応フラスコ中で混合した。50℃で18時間、混合物を白金触媒層に循環させた。溶液を0.20μmのPTFEフィルタに通して濾過し、250mL容のHDPEボトル中に保存した。
TPh 0.25TH 0.30TMe 0.45樹脂の10%PGMEA溶液を、20℃でフェニルトリクロロシラン、トリクロロシラン、及びメチルトリクロロシランの同時加水分解により調製した。120.00gのTPh 0.25TH 0.30TMe 0.45の10%PGMEA溶液、及び3.86gのモノ−アリルポリグリコール(DP=7)を、反応フラスコ中で混合した。50℃で18時間、混合物を白金触媒層に循環させた。溶液を0.20μmのPTFEフィルタに通して濾過し、250mL容のHDPEボトル中に保存した。
TPh 0.25TH 0.25TMe 0.60樹脂の10%PGMEA溶液を、20℃でフェニルトリクロロシラン、トリクロロシラン、及びメチルトリクロロシランの同時加水分解により調製した。次に、120.00gのTPh 0.25TH 0.25TMe 0.60の10%PGMEA溶液、及び3.48gのモノ−アリルポリグリコール(DP=7)を、反応フラスコ中で混合した。50℃で18時間、混合物を白金触媒層に循環させた。溶液を0.20μmのPTFEフィルタに通して濾過し、250mL容のHDPEボトル中に保存した。
ウエハ上の膜コーティングは、Karl SussのCT62スピンコーターによって塗布処理された。初めに、0.2μmPTFEフィルタに通して、樹脂PGMEA溶液を濾過し、次に、標準的な10.16cm(4インチ)の片面を研磨加工した低抵抗率のウエハ、又は両面を研磨加工したFTIRウエハ上にスピンコーティングした(回転速度=2000rpm;加速度=5000、時間=20秒)。窒素ガスをパージした急熱処理(RTP)オーブンを用いて表中に示されるような温度(200〜250℃)で90秒間膜を硬化させた。膜厚、屈折率及びk値をJ. A. Woolamの楕円偏光計を用いて測定した。記録される厚みの値は、9つの測定値の平均であった。硬化後の膜のPGMEA抵抗は、PGMEAの保持(1分間)及び水洗の前後の膜厚変化を測定することによって決定され(ΔTh(オングストローム(Å)));硬化後の水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)抵抗は、TMAHの保持(1分間)及び水洗の前後の膜厚変化を測定することによって決定された(ΔTh(オングストローム(Å)))。液体として水及びヨウ化メチレンを用いた接触角の測定によって、Zismanのアプローチを用いた湿潤時の臨界表面張力を計算した。全ての上記の樹脂から成る硬化膜を、2つの商業用ウェット剥離溶液NE89及びCC1を用いて完全に剥離した。結果を表1及び表2に示す。
Claims (26)
- 電子デバイス上に反射防止膜を形成する方法であって、
(A)電子デバイスに、
(i)式:(PhSiO(3-x)/2(OH)x)mHSiO(3-x)/2(OH)x)n(MeSiO(3-x)/2(OH)x)p(RSiO(3-x)/2(OH)x)q
(式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり、Rはエステル基及びポリエーテル基から選択され、xは0、1又は2の値を有し、mは0.05〜0.95の値を有し、nは0.05〜0.95の値を有し、pは0.05〜0.95の値を有し、qは0.01〜0.50の値を有し、m+n+p+q=1である)
を有するシルセスキオキサン樹脂と、
(ii)溶媒と
を含むARC組成物を塗布すること、及び
(B)前記溶媒を除去すると共に、前記シルセスキオキサン樹脂を硬化させて、前記電子デバイス上に反射防止膜を形成すること
を含む反射防止膜の形成方法。 - mが0.10〜0.50の値を有し、nが0.10〜0.50の値を有し、pが0.10〜0.70の値を有し、qが0.05〜0.20の値を有する請求項1に記載の反射防止膜の形成方法。
- 前記シルセスキオキサン樹脂において、前記構成単位の40mol%未満が、Si−OH基を含有する請求項1に記載の反射防止膜の形成方法。
- 前記シルセスキオキサン樹脂において、前記構成単位の6〜38mol%が、Si−OH基を含有する請求項1に記載の反射防止膜の形成方法。
- 前記溶媒(ii)が、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレンメチルエーテルアセテート及びシクロヘキサノンから選択される請求項1に記載の反射防止膜の形成方法。
- 前記ARC組成物が、該ARC組成物の重量に基づいて、80〜95重量%の溶媒を含有する請求項1に記載の反射防止膜の形成方法。
- 前記ARC組成物が硬化触媒をさらに含有する請求項1に記載の反射防止膜の形成方法。
- 前記ARC組成物が、スピンコーティングによって塗布される請求項1に記載の反射防止膜の形成方法。
- 前記シルセスキオキサン樹脂が、加熱することによって硬化される請求項1に記載の反射防止膜の形成方法。
- 前記シルセスキオキサン樹脂が、150℃〜275℃の範囲の温度で加熱することによって硬化される請求項9に記載の反射防止膜の形成方法。
- 前記シルセスキオキサン樹脂が、200℃〜250℃の範囲の温度で加熱することによって硬化される請求項1に記載の反射防止膜の形成方法。
- 前記シルセスキオキサン樹脂が、不活性雰囲気中で加熱することによって硬化される請求項1に記載の反射防止膜の形成方法。
- 電子デバイス上にレジスト画像を形成する方法であって、
(A)電子デバイスに、
(i)式:(PhSiO(3-x)/2(OH)x)mHSiO(3-x)/2(OH)x)n(MeSiO(3-x)/2(OH)x)p(RSiO(3-x)/2(OH)x)q
(式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり、Rはエステル基及びポリエーテル基から選択され、xは0、1又は2の値を有し、mは0.05〜0.95の値を有し、nは0.05〜0.95の値を有し、pは0.05〜0.95の値を有し、qは0.01〜0.50の値を有し、m+n+p+q=1である)
を有するシルセスキオキサン樹脂と、
(ii)溶媒と
を含むARC組成物を塗布すること、
(B)前記溶媒を除去すると共に、前記シルセスキオキサン樹脂を硬化させて、前記電子デバイス上に反射防止膜を形成すること、及び
(C)前記反射防止膜全体にレジスト画像を形成すること
を含むレジスト画像の形成方法。 - 前記レジスト画像が、
(a)前記反射防止膜の上にレジスト組成物の膜を形成すること、
(b)前記レジスト膜を放射線に像様露光して、露光された膜を作製すること、及び
(c)前記露光された膜を現像して前記画像を形成すること
によって形成される請求項13に記載のレジスト画像の形成方法。 - 電子デバイス上にパターンを形成する方法であって、
(A)電子デバイスに、
(i)式:(PhSiO(3-x)/2(OH)x)mHSiO(3-x)/2(OH)x)n(MeSiO(3-x)/2(OH)x)p(RSiO(3-x)/2(OH)x)q
(式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり、Rはエステル基及びポリエーテル基から選択され、xは0、1又は2の値を有し、mは0.05〜0.95の値を有し、nは0.05〜0.95の値を有し、pは0.05〜0.95の値を有し、qは0.01〜0.50の値を有し、m+n+p+q=1である)
を有するシルセスキオキサン樹脂と、
(ii)溶媒と
を含むARC組成物を塗布すること、
(B)前記溶媒を除去すると共に、前記シルセスキオキサン樹脂を硬化させて、前記電子デバイス上に反射防止膜を形成すること、
(C)前記反射防止膜全体にレジスト画像を形成すること、及び
(D)前記反射防止膜にパターンをエッチングすること
を含むパターンの形成方法。 - 電子デバイスを製造する方法であって、
(A)電子デバイスに、
(i)式:(PhSiO(3-x)/2(OH)x)mHSiO(3-x)/2(OH)x)n(MeSiO(3-x)/2(OH)x)p(RSiO(3-x)/2(OH)x)q
(式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり、Rはエステル基及びポリエーテル基から選択され、xは0、1又は2の値を有し、mは0.05〜0.95の値を有し、nは0.05〜0.95の値を有し、pは0.05〜0.95の値を有し、qは0.01〜0.50の値を有し、m+n+p+q=1である)
を有するシルセスキオキサン樹脂と、
(ii)溶媒と
を含むARC組成物を塗布すること、
(B)前記溶媒を除去すると共に、前記シルセスキオキサン樹脂を硬化させて、前記電子デバイス上に反射防止膜を形成すること、
(C)前記反射防止膜全体にレジスト画像を形成すること、
(D)前記反射防止膜にパターンをエッチングすること、及び
(E)前記レジスト画像及び前記反射防止膜を除去すること
を含む電子デバイスの製造方法。 - ARC組成物であって、
(i)式:(PhSiO(3-x)/2(OH)x)mHSiO(3-x)/2(OH)x)n(MeSiO(3-x)/2(OH)x)p(RSiO(3-x)/2(OH)x)q
(式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり、Rはエステル基及びポリエーテル基から選択され、xは0、1又は2の値を有し、mは0.05〜0.95の値を有し、nは0.05〜0.95の値を有し、pは0.05〜0.95の値を有し、qは0.01〜0.50の値を有し、m+n+p+q=1である)
を有するシルセスキオキサン樹脂と、
(ii)溶媒と
を含むARC組成物。 - mが0.10〜0.50の値を有し、nが0.10〜0.50の値を有し、pが0.10〜0.70の値を有し、qが0.05〜0.20の値を有する請求項17に記載のARC組成物。
- 前記シルセスキオキサン樹脂において、前記構成単位の40mol%未満が、Si−OH基を含有する請求項17に記載のARC組成物。
- 前記シルセスキオキサン樹脂において、前記構成単位の6〜38mol%が、Si−OH基を含有する請求項17に記載のARC組成物。
- 前記溶媒(ii)が、1−メトキシ−2−プロパノール、プロピレンメチルエーテルアセテート及びシクロヘキサノンから選択される請求項17に記載のARC組成物。
- 前記ARC組成物が、前記ARC組成物の重量に基づいて、80〜95重量%の溶媒を含有する請求項17に記載のARC組成物。
- 前記ARC組成物が硬化触媒をさらに含有する請求項17に記載のARC組成物。
- Rがエステル基であり、該エステル基が、少なくとも1つのエステル官能基を含有する任意の有機置換基である請求項17に記載のARC組成物。
- Rがポリエーテル基であり、該ポリエーテル基が、酸素原子を介して連結される炭化水素構成単位を有する有機置換基である請求項17に記載のARC組成物。
- 前記ポリエーテル基が、構造Si−(CH2)a[O(CH2)b]cOR'(式中、a=2〜12であり、b=2〜6であり、c=2〜200であり、R'は、H、アルキル又は有機基から選択される)を有する請求項25に記載のARC組成物。
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