KR20070086265A - 반사방지 피막의 형성방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 반사방지 피막을 형성하는 데 유용한 실세스퀴옥산 수지에 관한 것이다.
화학식 I
(PhSiO(3-x)/2(OH)X)mHSiO(3-x)/2(OH)x)n(MeSiO(3-x)/2(OH)x)p(RSiO(3-x)/2(OH)x)q
위의 화학식 I에서,
Ph는 페닐 그룹이고,
Me는 메틸 그룹이며,
R은 에스테르 그룹 및 폴리에테르 그룹으로부터 선택되고,
x는 0, 1 또는 2이며,
m은 0.05 내지 0.95이고,
n은 0.05 내지 0.95이며,
p는 0.05 내지 0.95이고,
q는 0.01 내지 0.30이며,
m + n + p + q
Figure 112007043494814-PCT00008
1이다.
실세스퀴옥산 수지, 반사방지 피막, 전자 장치, 스핀-피복, 경화.

Description

반사방지 피막의 형성방법 {Method for forming anti-reflective coating}
반도체 산업에서 피처 크기 소형화에 대한 요구가 계속됨에 따라, 100nm 이하의 장치를 제조하기 위한 기술로서 가장 최근에 193nm 광 리소그래피(optical lithography)가 출현하였다. 이러한 보다 단파장의 광 사용은, 감광성 내식막을 통과하는 빛을 흡수함으로써 감광성 내식막 스윙 경화를 저하시키고 기판에서의 반사를 감소시키기 위해 바닥 반사방지 피막(bottom antireflective coating; BARC)을 필요로 한다. 시판 중인 반사방지 피막(ARC)은 유기 물질과 무기 물질 둘 다로 이루어진다. 전형적으로, 무기 ARC는 우수한 내에칭성을 나타내며, CVD를 기초로 하고, 극도의 토포그래피에는 불리하다. 유기 ARC 물질은 스핀-온 공정에 의해 도포되며, 탁월한 충전 및 평탄화 특성을 갖지만, 유기 감광성 내식막에 대한 에칭 선택성이 불량하다는 단점이 있다. 따라서, 무기 및 유기 ARC 물질의 조합된 잇점을 제공하는 물질이 매우 요구된다.
본 발명은 193nm 광에 대해 반사방지 피복 특성을 나타내는 실세스퀴옥산 수지에 관한 것이다. 이러한 반사방지 피막은 제거 단계에서 스트리핑될 수 있으며, 실세스퀴옥산 수지는 저장시 안정하다. 또한, 실세스퀴옥산 수지 중의 하이드라이드 그룹의 존재는 193nm ARC 물질로서의 목적하는 경화 특성 및 스트리핑 성능에 필수적이다.
특히, 본 발명은
화학식 I의 실세스퀴옥산 수지(i)와 용매(ii)를 포함하는 ARC 조성물을 전자 장치에 도포하는 단계(A) 및
용매를 제거하고 실세스퀴옥산 수지를 경화시켜 전자 장치 위에 반사방지 피막을 형성하는 단계(B)를 포함하는, 전자 장치 위에 반사방지 피막을 형성하는 방법에 관한 것이다.
(PhSiO(3-x)/2(OH)X)mHSiO(3-x)/2(OH)x)n(MeSiO(3-x)/2(OH)x)p(RSiO(3-x)/2(OH)x)q
위의 화학식 I에서,
Ph는 페닐 그룹이고,
Me는 메틸 그룹이며,
R은 에스테르 그룹 및 폴리에테르 그룹으로부터 선택되고,
x는 0, 1 또는 2이며,
m은 0.05 내지 0.95이고,
n은 0.05 내지 0.95이며,
p는 0.05 내지 0.95이고,
q는 0.01 내지 0.50이며,
m + n + p + q
Figure 112007043494814-PCT00001
1이다.
반사방지 피막을 형성하는 데 유용한 실세스퀴옥산 수지(i)는 화학식 I로 나타내어진다.
화학식 I
(PhSiO(3-x)/2(OH)x)mHSiO(3-x)/2(OH)x)n(MeSiO(3-x)/2(OH)x)p(RSiO(3-x)/2(OH)x)q
위의 화학식 I에서,
Ph는 페닐 그룹이고,
Me는 메틸 그룹이며,
R은 에스테르 그룹 및 폴리에테르 그룹으로부터 선택되고,
x는 0, 1 또는 2이며,
m은 0.05 내지 0.95이고,
n은 0.05 내지 0.95이며,
p는 0.05 내지 0.95이고,
q는 0.01 내지 0.30이며,
m + n + p + q
Figure 112007043494814-PCT00002
1이다.
또는, m은 0.10 내지 0.50이고, n은 0.10 내지 0.50이며, p는 0.10 내지 0.70이고, q는 0.05 내지 0.20이다.
R은 에스테르 그룹 및 폴리에테르 그룹으로부터 선택된다. 에스테르 그룹은 하나 이상의 에스테르 관능기를 함유하는 유기 치환체이다. 폴리에테르 그룹은 산소원자를 통해 결합된 탄화수소 단위를 갖는 화학식 Si-(CH2)a[O(CH2)b]cOR'의 유기 치환체(여기서, a는 2 내지 12이고, b는 2 내지 6이며, c는 2 내지 200이고, R'는 H, 알킬 또는 기타 유기 그룹이다)이지만, 이에 제한되지 않는다. 본원에서 유용 한 에스테르 그룹의 예는 Si-(CH2)2-O-C(O)Me 및 Si-(CH2)2-C(O)-OMe이다. 본원에서 유용한 폴리에테르 그룹의 예는 Si-(CH2)3-(OCH2CH2)7-OMe, Si-(CH2)3-(OCH2CH2)7-OH 및 Si-(CH2)3-(OCH2CH2)7-OAc이다.
실세스퀴옥산 수지는 본질적으로 완전 축합되거나, 단지 부분적으로 축합될 수 있다. 실세스퀴옥산 수지가 부분적으로 축합되는 경우, 실세스퀴옥산 수지 중의 단위의 40몰% 미만이 Si-OH 그룹을 함유해야 한다. 이러한 단위의 양이 보다 높으면, 수지의 불안정성 및 겔 형성을 초래할 수 있다. 전형적으로, 실세스퀴옥산 수지 중의 단위의 6 내지 38몰%가 Si-OH 그룹을 함유한다.
실세스퀴옥산 수지의 중량 평균 분자량(Mw)은 500 내지 400,000, 바람직하게는 500 내지 100,000 또는 700 내지 10,000이다.
본원에서 유용한 실세스퀴옥산 수지로는 (PhSiO3 /2)0.1-0.25(HSiO3 /2)0.15-0.30(MeSiO3/2)0.25-0.55(RSiO3/2)0.05-0.20(R=-(CH2)2-OC(O)Me), (PhSiO3 /2)0.1-0.25(HSiO3 /2)0.15-0.30(MeSiO3/2)0.25-0.55(RSiO3/2)0.05-0.20(R=-(CH2)2-(OE)7-OH)를 예시할 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다.
실세스퀴옥산 수지는 당해 기술분야에 공지되어 있는 방법으로 제조할 수 있다. 예를 들면, 실세스퀴옥산 수지는 페닐 트리알콕시실란, 하이드로겐 트리알콕시실란 및 메틸 트리알콕시실란의 혼합물의 가수분해 및 축합에 의해 제조할 수 있다. 또는, 이들은 페닐 트리클로로실란, 하이드로겐 트리클로로실란 및 메틸 트리 클로로실란의 가수분해 및 축합에 의해 제조할 수 있다.
실세스퀴옥산 수지는 전형적으로 용매의 존재하에서 제조된다. 반응에 참여할 수 있는 관능 그룹을 함유하지 않는 적당한 유기 또는 실리콘 용매가 실세스퀴옥산 수지를 제조하는 데 사용될 수 있다. 용매는 일반적으로, 용매 및 실란 반응물의 총 중량을 기준으로 하여, 40 내지 98중량% 또는 70 내지 90중량%의 양으로 사용된다. 반응은 이중 상 또는 단일 상 시스템으로서 실시될 수 있다.
유용한 유기 용매로는 포화 지방족 물질, 예를 들면, n-펜탄, 헥산, n-헵탄 및 이소옥탄, 지환족 물질, 예를 들면, 사이클로펜탄 및 사이클로헥산, 방향족 물질, 예를 들면, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 에테르, 예를 들면, 테트라하이드로푸란, 디옥산, 에틸렌 글리콜 디에틸 에테르, 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 케톤, 예를 들면, 메틸이소부틸 케톤(MIBK) 및 사이클로헥사논, 할로겐 치환된 알칸, 예를 들면, 트리클로로에탄, 할로겐화 방향족 물질, 예를 들면, 브로모벤젠 및 클로로벤젠, 에스테르, 예를 들면, 이소부틸 이소부티레이트 및 프로필 프로피오네이트를 예시할 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 유용한 실리콘 용매로는 사이클릭 실록산, 예를 들면, 옥타메틸사이클로테트라실록산 및 데카메틸사이클로펜타실록산을 예시할 수 있지만, 이에 제한되는 것은 아니다. 단일 용매가 사용되거나, 용매의 혼합물이 사용될 수 있다.
실세스퀴옥산 수지를 제조하는 반응은, 실세스퀴옥산 수지의 상당한 겔화 또는 경화를 초래하지 않는 한, 어떠한 온도에서도 수행할 수 있다. 전형적으로, 반응은 5 내지 150℃ 범위의 온도에서 수행되며, 주위 온도가 제안된다.
실세스퀴옥산 수지를 형성하는 시간은 다수의 요인, 예를 들면, 온도, 실란 반응물의 종류와 양 및, 존재하는 경우, 촉매의 양에 따라 좌우된다. 전형적으로, 반응 시간은 수 분 내지 수 시간이다. 당해 기술분야의 숙련가들은 반응을 완료하는 데 필요한 시간을 용이하게 결정할 수 있을 것이다.
반응 완료 후, 촉매를 임의로 제거할 수 있다. 촉매를 제거하는 방법은 당해 기술분야에 널리 공지되어 있으며, 중화, 스트리핑, 수 세척 또는 이들의 조합을 포함한다. 촉매는 특히 용액 중에 있는 경우에 실리콘 수지의 저장 수명에 불리한 영향을 미칠 수 있으므로 제거하는 것이 제안된다.
실세스퀴옥산 수지의 제조공정에서, 반응을 완료한 후, 휘발성 물질을 감압하에 실세스퀴옥산 수지 용액으로부터 제거할 수 있다. 이러한 휘발성 물질은 알콜 부산물, 과량의 물, 촉매, 염산(클로로실란 경로) 및 용매를 포함한다. 휘발성 물질을 제거하는 방법은 당해 기술분야에 공지되어 있으며, 예를 들면, 증류를 포함한다.
실세스퀴옥산 수지를 제조하기 위한 반응 후, 다수의 임의의 단계를 수행하여 실세스퀴옥산 수지를 목적하는 형태로 수득할 수 있다. 예를 들면, 용매를 제거함으로써 실세스퀴옥산 수지를 고체 형태로 회수할 수 있다. 용매 제거방법은 중요하지 않으며, 다수의 방법이 당해 기술분야에 널리 공지되어 있다(예를 들면, 열 및/또는 진공하에서의 증류). 일단 실세스퀴옥산 수지가 고체 형태로 회수되면, 수지를 특정 용도를 위해 동일하거나 상이한 용매에 임의로 재용해시킬 수 있다. 또는, 반응에 사용되는 용매 이외의 다른 용매가 최종 생성물에 요구되는 경 우에는, 제2 용매를 첨가하고, 예를 들면, 증류를 통해 제1 용매를 제거함으로써 용매를 교체할 수 있다. 추가로, 용매 중의 수지 농도는 용매의 일부를 제거하거나 추가량의 용매를 첨가함으로써 조절할 수 있다.
ARC 조성물은 실세스퀴옥산 수지(i)를 용매(ii)와 배합하여 제조한다. 이어서, ARC 조성물을 전자 장치에 도포하고, 용매를 제거하며, 실세스퀴옥산 수지를 경화시켜 반사방지 피막을 생성한다.
전형적으로, 전자 장치는 반도체 장치, 예를 들면, 반도체 소자의 제조에 사용되는 실리콘계 장치 및 갈륨 아르세나이드계 장치이다. 전형적으로, 장치는 하나 이상의 반도체 층과, 각종 전도성, 반전도성 또는 절연성 물질을 포함하는 다수의 기타 층을 포함한다.
본원에서 유용한 용매는 실세스퀴옥산 수지를 제조하는 데 사용되는 용매와 동일하거나 상이할 수 있다. 유용한 용매(ii)는 특히 1-메톡시-2-프로판올, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에틸 아세테이트(PGMEA) 및 사이클로헥사논을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. ARC 조성물은 전형적으로, ARC 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 용매를 약 10 내지 약 99.9중량% 또는 80 내지 95중량% 포함한다.
ARC 조성물은 경화 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 적합한 경화 촉매는 무기 산, 광 산 발생제 및 열 산 발생제를 포함한다. 경화 촉매로는 황산(H2SO4), (4-에틸티오페닐) 메틸 페닐 포스포늄 트리플레이트 및 2-나프틸 디페닐설포늄 트리플레이트를 예시할 수 있지만, 이에 제한되지 않는다. 전형적으로, 경화 촉매는, ARC 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 1000ppm 이하, 또는 500ppm의 양으로 존재한다.
ARC 조성물을 전자 장치에 도포하는 특별한 방법은 스핀-피복, 침지-피복, 분무-피복, 유동-피복, 스크린 인쇄 등을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. 바람직한 도포방법은 스핀 피복이다. 전형적으로, 피복은 전자 장치를 약 2000RPM에서 회전시키고, ARC 조성물을 회전하는 전자 장치의 표면에 첨가하는 것을 포함한다.
용매를 제거하고 실세스퀴옥산 수지를 경화시켜 전자 장치 위에 반사방지 피막을 형성한다. 용매는 공지된 방법, 예를 들면, 가열 또는 회전에 의해 도포하는 동안 제거할 수 있다.
경화는 일반적으로 피복된 전자 장치를 경화를 유도하기에 충분한 지속 시간 동안 충분한 온도로 가열함을 포함한다. 예를 들면, 피복된 전자 장치를 0.1 내지 60분 동안 80 내지 450℃에서 또는 0.5 내지 5분 동안 150 내지 275℃에서 또는 0.5 내지 2분 동안 200 내지 250℃에서 가열할 수 있다. 경화 단계 동안 어떠한 가열방법이라도 사용할 수 있다. 예를 들면, 피복된 전자 장치를 석영 튜브 로, 컨벡션 오븐에 두거나 핫 플레이트 위에 정치시킬 수 있다.
경화 동안 산소 또는 탄소와의 반응으로부터 실세스퀴옥산 수지를 보호하기 위해, 경화 단계를 불활성 대기하에서 수행할 수 있다. 본원에서 유용한 불활성 대기는 질소 및 아르곤을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다. "불활성"이란 환경이 산소를 50ppm 미만, 바람직하게는 10ppm 미만으로 함유함을 의미한다. 경화 및 제거 단계가 수행되는 압력은 중요하지 않는다. 경화 단계는 전형적으로 대기압에 서 수행되지만, 대기압보다 낮거나 높은 압력에서도 작업할 수 있다.
일단 경화되면, 반사방지 피막을 포함하는 전자 장치를 추가의 기판 가공 단계, 예를 들면, 포토리소그래피에 사용할 수 있다. 포토리소그래피에 사용하는 경우, 반사방지 피막 위에 내식막 화상이 형성된다. 내식막 화상을 형성하는 방법은 내식막 조성물의 필름을 반사방지 피막의 상단에 형성하는 단계(a), 내식막 필름을 방사선에 화상방식 노광시켜 노광 필름을 제조하는 단계(b) 및 노광 필름을 현상하여 화상을 생성하는 단계(c)를 포함한다. 전극 장치 위의 반사방지 피막은 파장이 157 내지 365nm인 자외선 또는 파장이 157 내지 193nm인 자외선에 화상방식 노광되는 내식막 조성물에서 특히 유용하다. 화상이 내식막 필름에 생성되면, 반사방지 피막에 패턴을 에칭시킨다. 공지된 에칭 재료를 사용하여 반사방지 피막을 제거할 수 있다. 추가의 단계 또는 내식막 필름은 제거하고 반사방지 피막은 남기는 단계를 사용하여 목적하는 구조를 갖는 장치를 제조할 수 있다.
본 발명의 바람직한 양태를 입증하기 위해 하기 실시예가 포함된다. 당해 기술분야의 숙련가들은 하기의 실시예에 기재된 기법은 본 발명을 실행하는 데 잘 기능하는 것으로 본 발명가에 의해 밝혀진 기법을 나타내며, 이에 따라 본 발명을 실행하는 데 바람직한 모드를 구성하는 것으로 간주될 수 있음을 인지해야 한다. 그러나, 당해 기술분야의 숙련가들은, 본 발명의 기재사항에 비추어, 본원에 기재된 특정한 양태를 여러가지로 변화시킬 수 있고, 본 발명의 취지 및 범위를 벗어나지 않으면서 동일하거나 유사한 결과를 수득할 수 있다는 것을 인지해야 한다.
실시예
수지 합성
실시예 1: TPh 0 .25TH 0 .30TMe 0 .40TX1 0 .05, X1=-(CH2)2-OC(O)Me
PGMEA 120g, 페닐트리클로로실란 13.2g(0.0625mol), 트리클로로실란 10.2g(0.075mol), 메틸트리클로로실란 14.9g(0.1mol) 및 아세톡시에틸트리클로로실란 2.8g(0.0125mol)의 혼합물을 질소하에 반응기로 옮겼다. PGMEA 200g과 물 10g(0.555mol)의 용액을 1시간에 걸쳐 트리클로로실란의 용액에 가하였다. 20℃에서 1시간 동안 교반하면서 반응을 진행시켰다. 이어서, 수지 용액을 40℃에서 회전식 증발기에 의해 약 10중량%로 되도록 농축시켰다. 에탄올 약 40g을 수지 용액에 가하였다. 용액을 대략 20중량%로 되도록 한번 이상 스트리핑시켰다. 플라스크를 다시 꺼내어, 용액을 추가의 PGMEA로 10중량%로 되도록 희석시켰다. 용액을 0.20micron PTFE 필터를 통해 여과시키고 250㎖ HDPE 병에서 저장하였다.
실시예 2: TPh 0 .25TH 0 .30TMe 0 .40TX2 0 .05, X2=-(CH2)2-C(O)OMe
PGMEA 120g, 페닐트리클로로실란 13.2g(0.0625mol), 트리클로로실란 10.2g(0.075mol), 메틸트리클로로실란 14.9g(0.1mol) 및 2-(카보메톡시)에틸트리클로로실란 2.8g(0.0125mol)의 혼합물을 질소하에 반응기로 옮겼다. PGMEA 200g과 물 10g(0.555mol)의 용액을 1시간에 걸쳐 트리클로로실란의 용액에 가하였다. 20℃에서 1시간 동안 교반하면서 반응을 진행시켰다. 이어서, 수지 용액을 40℃에서 회전식 증발기에 의해 약 10중량%로 되도록 농축시켰다. 에탄올 약 40g을 수지 용액에 가하였다. 용액을 대략 20중량%로 되도록 한번 이상 스트리핑시켰다. 플라스크를 다시 꺼내어, 용액을 추가의 PGMEA로 10중량%로 되도록 희석시켰다. 용액을 0.20micron PTFE 필터를 통해 여과시키고 250㎖ HDPE 병에서 저장하였다.
실시예 3: TPh 0 .25TH 0 .30TMe 0 .25TX1 0 .20, X1=-(CH2)2-OC(O)Me
PGMEA 120g, 페닐트리클로로실란 13.2g(0.0625mol), 트리클로로실란 11.5g(0.085mol), 메틸트리클로로실란 9.30g(0.0625mol) 및 아세톡시에틸트리클로로실란 11.1g(0.05mol)의 혼합물을 질소하에 반응기로 옮겼다. PGMEA 200g과 물 10g(0.555mol)의 용액을 1시간에 걸쳐 트리클로로실란의 용액에 가하였다. 20℃에서 1시간 동안 교반하면서 반응을 진행시켰다. 이어서, 수지 용액을 40℃에서 회전식 증발기에 의해 약 10중량%로 되도록 농축시켰다. 에탄올 약 40g을 수지 용액에 가하였다. 용액을 대략 20중량%로 되도록 한번 이상 스트리핑시켰다. 플라스크를 다시 꺼내어, 용액을 추가의 PGMEA로 10중량%로 되도록 희석시켰다. 용액을 0.20micron PTFE 필터를 통해 여과시키고 250㎖ HDPE 병에서 저장하였다.
실시예 4: TPh 0 .10TH 0 .30TMe 0 .55TX2 0 .05, X2=-(CH2)2-C(O)OMe
PGMEA 120g, 페닐트리클로로실란 5.29g(0.025mol), 트리클로로실란 10.16g(0.075mol), 메틸트리클로로실란 20.55g(0.1375mol) 및 2-(카보메톡시)에틸 트리클로로실란 2.77g(0.0125mol)의 혼합물을 질소하에 반응기로 옮겼다. PGMEA 200g과 물 10g(0.555mol)의 용액을 1시간에 걸쳐 트리클로로실란의 용액에 가하였다. 20℃에서 1시간 동안 교반하면서 반응을 진행시켰다. 이어서, 수지 용액을 40℃에서 회전식 증발기에 의해 약 10중량%로 되도록 농축시켰다. 에탄올 약 40g을 수지 용액에 가하였다. 용액을 대략 20중량%로 되도록 한번 이상 스트리핑시켰다. 플라스크를 다시 꺼내어, 용액을 추가의 PGMEA로 10중량%로 되도록 희석시켰다. 용액을 0.20micron PTFE 필터를 통해 여과시키고 250㎖ HDPE 병에서 저장하였다.
실시예 5: TPh 0 .10TH 0 .30TMe 0 .50TX2 0 .10, X2=-(CH2)2-C(O)OMe
PGMEA 120g, 페닐트리클로로실란 5.29g(0.025mol), 트리클로로실란 10.16g(0.075mol), 메틸트리클로로실란 18.69g(0.125mol) 및 2-(카보메톡시)에틸트리클로로실란 5.54g(0.025mol)의 혼합물을 질소하에 반응기로 옮겼다. PGMEA 200g과 물 10g(0.555mol)의 용액을 1시간에 걸쳐 트리클로로실란의 용액에 가하였다. 20℃에서 1시간 동안 교반하면서 반응을 진행시켰다. 이어서, 수지 용액을 40℃에서 회전식 증발기에 의해 약 10중량%로 되도록 농축시켰다. 에탄올 약 40g을 수지 용액에 가하였다. 용액을 대략 20중량%로 되도록 한번 이상 스트리핑시켰다. 플라스크를 다시 꺼내어, 용액을 추가의 PGMEA로 10중량%로 되도록 희석시켰다. 용액을 0.20micron PTFE 필터를 통해 여과시키고 250㎖ HDPE 병에서 저장하였다.
실시예 6: TPh 0 .10TH 0 .25TMe 0 .55TX2 0 .10, X2=-(CH2)2-C(O)OMe
PGMEA 120g, 페닐트리클로로실란 5.29g(0.025mol), 트리클로로실란 8.47g(0.075mol), 메틸트리클로로실란 20.55g(0.138mol) 및 2-(카보메톡시)에틸트리클로로실란 5.54g(0.025mol)의 혼합물을 질소하에 반응기로 옮겼다. PGMEA 200g과 물 10g(0.555mol)의 용액을 1시간에 걸쳐 트리클로로실란의 용액에 가하였다. 20℃에서 1시간 동안 교반하면서 반응을 진행시켰다. 이어서, 수지 용액을 40℃에서 회전식 증발기에 의해 약 10중량%로 되도록 농축시켰다. 에탄올 약 40g을 수지 용액에 가하였다. 용액을 대략 20중량%로 되도록 한번 이상 스트리핑시켰다. 플라스크를 다시 꺼내어, 용액을 추가의 PGMEA로 10중량%로 되도록 희석시켰다. 용액을 0.20micron PTFE 필터를 통해 여과시키고 250㎖ HDPE 병에서 저장하였다.
실시예 7: TPh 0 .10TH 0 .30TMe 0 .525TX2 0 .075, X2=-(CH2)2-C(O)OMe
PGMEA 120g, 페닐트리클로로실란 5.29g(0.025mol), 트리클로로실란 10.16g(0.075mol), 메틸트리클로로실란 19.62g(0.131mol) 및 2-(카보메톡시)에틸트리클로로실란 4.15g(0.019mol)의 혼합물을 질소하에 반응기로 옮겼다. PGMEA 200g과 물 10g(0.555mol)의 용액을 1시간에 걸쳐 트리클로로실란의 용액에 가하였다. 20℃에서 1시간 동안 교반하면서 반응을 진행시켰다. 이어서, 수지 용액을 40℃에서 회전식 증발기에 의해 약 10중량%로 되도록 농축시켰다. 에탄올 약 40g을 수지 용액에 가하였다. 용액을 대략 20중량%로 되도록 한번 이상 스트리핑시켰다. 플라스크를 다시 꺼내어, 용액을 추가의 PGMEA로 10중량%로 되도록 희석시켰다. 용액을 0.20micron PTFE 필터를 통해 여과시키고 250㎖ HDPE 병에서 저장하였다.
실시예 8: TPh 0 .25TH 0 .15TMe 0 .45TX3 0 .15, X3=-(CH2)2-(OE)7-OH
TPh 0 .25TH 0 .30TMe 0 .45 수지의 10% PGMEA 용액을 20℃에서 페닐트리클로로실란, 트리클로로실란 및 메틸트리클로로실란의 동시-가수분해를 통해 제조하였다. TPh 0.25TH 0.30TMe 0.45의 10% PGMEA 용액 5.00g과 모노-알릴 폴리글리콜(DP=7) 0.128g을 반응 플라스크로 혼합하였다. 혼합물을 50℃에서 18시간 동안 백금 촉매 상을 통해 순환시켰다. 용액을 0.20micron PTFE 필터를 통해 여과시키고 250㎖ HDPE 병에서 저장하였다.
실시예 9: TPh 0 .25TH 0 .10TMe 0 .45TX3 0 .20, X3=-(CH2)2-(OE)7-OH
TPh 0 .25TH 0 .30TMe 0 .45 수지의 10% PGMEA 용액을 20℃에서 페닐트리클로로실란, 트리클로로실란 및 메틸트리클로로실란의 동시-가수분해를 통해 제조하였다. TPh 0.25TH 0.30TMe 0.45의 10% PGMEA 용액 145.00g과 모노-알릴 폴리글리콜(DP=7) 15.6g을 반응 플라스크로 혼합하였다. 혼합물을 50℃에서 18시간 동안 백금 촉매 상을 통해 순환시켰다. 용액을 0.20micron PTFE 필터를 통해 여과시키고 250㎖ HDPE 병에서 저장하였다.
실시예 10: TPh 0 .10TH 0 .30TMe 0 .55TX3 0 .05, X3=-(CH2)2-(OE)7-OH
TPh 0 .25TH 0 .35TMe 0 .45 수지의 10% PGMEA 용액을 20℃에서 페닐트리클로로실란, 트리클로로실란 및 메틸트리클로로실란의 동시-가수분해를 통해 제조하였다. TPh 0.25TH 0.30TMe 0.45의 10% PGMEA 용액 120.00g과 모노-알릴 폴리글리콜(DP=7) 3.86g을 반응 플라스크로 혼합하였다. 혼합물을 50℃에서 18시간 동안 백금 촉매 상을 통해 순환시켰다. 용액을 0.20micron PTFE 필터를 통해 여과시키고 250㎖ HDPE 병에서 저장하였다.
실시예 11: TPh 0 .10TH 0 .25TMe 0 .60TX3 0 .05, X3=-(CH2)2-(OE)7-OH
TPh 0 .25TH 0 .25TMe 0 .60 수지의 10% PGMEA 용액을 20℃에서 페닐트리클로로실란, 트리클로로실란 및 메틸트리클로로실란의 동시-가수분해를 통해 제조하였다. 이어서, TPh 0 .25TH 0 .25TMe 0 .60의 10% PGMEA 용액 120.00g과 모노-알릴 폴리글리콜(DP=7) 3.48g 을 반응 플라스크로 혼합하였다. 혼합물을 50℃에서 18시간 동안 백금 촉매 상을 통해 순환시켰다. 용액을 0.20micron PTFE 필터를 통해 여과시키고 250㎖ HDPE 병에서 저장하였다.
필름 피복 및 특성화
웨이퍼 상의 필름 피막을 Karl Suss CT62 스피 피복기에서 가공하였다. 수지 PGMEA 용액을 먼저 0.20micron PTFE 필터를 통해 여과시킨 다음, 표준 단면 4inch 연마된 저 저항률 웨이퍼 또는 양면 연마된 FTIR 웨이퍼에 스핀 피복시켰다(회전 속도 = 2000rpm, 가속화 속도 = 5000, 시간 = 20초). 질소 가스 퍼지가 있는 급속 열 가공(RTP) 오븐을 사용하여 표에 제시된 바와 같이 온도(200 내지 250℃)에서 90초 동안 필름을 경화시켰다. 필름 두께, 굴절률 및 k 값은 J.A. Woollam ellipsometer를 사용하여 측정하였다. 기록된 두께 값은 9회 측정한 평균이다. 경화 후의 필름의 PGMEA 저항은 PGMEA를 유지(1분) 및 세정하기 전후의 필름 두께의 차에 의해 측정하였고(Å 단위의 △Th), 경화후의 테트라메틸암모늄 하이드록사이드(TMAH) 저항은 TMAH를 유지(1분) 및 세정하기 전후의 필름 두께의 차에 의해 측정하였다(Å 단위의 △Th). 액체로서 물 및 메틸렌 요오다이드를 이용한 접촉각 측정을 사용하여 지스만법(Zisman approach)을 사용한 습윤화의 임계 표면 장력을 계산하였다. 상기한 수지로부터 제조된 모든 경화된 필름은 두 가지 시판 습식 스트리핑 용액 NE89 및 CC1으로 완전히 스트리핑되었다. 결과가 표 1과 2에 제시되어 있다.
TPhTHTMeTX(X=에스테르 그룹) 수지의 평가
수지 실시예 베이킹 온도 (℃) Th (Å) 수 각도 표면 에너지 PGMEA 후의 △Th(Å) TMAH 후의 △Th(Å)
1 225 225 250 250 2285 2276 2266 2287 85 86 33.6 1 2 13 10
2 225 225 250 250 2081 2087 2038 2063 87 89 15 2 42 30
3 250 250 1930 1929 82 35.5 0 61
4 250 250 2024 2041 49 34
5 250 250 2487 2485 85 37.1 1 44
6 250 250 2107 2118 92 30.9 42 34
7 250 250 1908 1898 87.7 30.9 3 52
TPhTHTMeTX'(X'=PEO 그룹) 수지의 평가
수지 실시예 베이킹 온도 (℃) Th (Å) 수 각도 표면 에너지 PGNEA 후의 △Th(Å) TMAH 후의 △Th(Å)
8 250 250 2542 2540 n/a n/a 3 15
9 250 250 2389 2394 74 38.9 7 19
10 250 250 2290 2320 81.2 32 28 60
11 250 250 2125 2186 83 31.3 46 47

Claims (26)

  1. 화학식 I의 실세스퀴옥산 수지(i)와 용매(ii)를 포함하는 ARC 조성물을 전자 장치에 도포하는 단계(A) 및
    용매를 제거하고 실세스퀴옥산 수지를 경화시켜 전자 장치 위에 반사방지 피막을 형성하는 단계(B)를 포함하는, 전자 장치 위에 반사방지 피막을 형성하는 방법.
    화학식 I
    (PhSiO(3-x)/2(OH)X)mHSiO(3-x)/2(OH)x)n(MeSiO(3-x)/2(OH)x)p(RSiO(3-x)/2(OH)x)q
    위의 화학식 I에서,
    Ph는 페닐 그룹이고,
    Me는 메틸 그룹이며,
    R은 에스테르 그룹 및 폴리에테르 그룹으로부터 선택되고,
    x는 0, 1 또는 2이며,
    m은 0.05 내지 0.95이고,
    n은 0.05 내지 0.95이며,
    p는 0.05 내지 0.95이고,
    q는 0.01 내지 0.50이며,
    m + n + p + q
    Figure 112007043494814-PCT00003
    1이다.
  2. 제1항에 있어서, m이 0.10 내지 0.50이고, n이 0.10 내지 0.50이며, p가 0.10 내지 0.70이고, q가 0.05 내지 0.20인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 실세스퀴옥산 수지에서, 단위의 40몰% 미만이 Si-OH 그룹을 함유하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 실세스퀴옥산 수지에서, 단위의 6 내지 38몰%가 Si-OH 그룹을 함유하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 용매(ii)가 1-메톡시-2-프로판올, 프로필렌 메틸 에테르 아세테이트 및 사이클로헥사논으로부터 선택되는 방법.
  6. 제1항에 있어서, ARC 조성물이, ARC 조성물의 중량을 기준으로 하여, 용매를 80 내지 95중량% 함유하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, ARC 조성물이 경화 촉매를 추가로 함유하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, ARC 조성물이 스핀-피복에 의해 도포되는 방법.
  9. 제1항에 있어서, 실세스퀴옥산 수지가 가열에 의해 경화되는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 실세스퀴옥산 수지가 150 내지 275℃의 온도에서 가열에 의해 경화되는 방법.
  11. 제1항에 있어서, 실세스퀴옥산 수지가 200 내지 250℃의 온도에서 가열에 의해 경화되는 방법.
  12. 제1항에 있어서, 실세스퀴옥산 수지가 불활성 대기에서 가열에 의해 경화되는 방법.
  13. 화학식 I의 실세스퀴옥산 수지(i)와 용매(ii)를 포함하는 ARC 조성물을 전자 장치에 도포하는 단계(A),
    용매를 제거하고 실세스퀴옥산 수지를 경화시켜 전자 장치 위에 반사방지 피막을 형성하는 단계(B) 및
    반사방지 피막 위에 내식막 화상을 형성하는 단계(C)를 포함하는, 전자 장치 위에 반사방지 피막을 형성하는 방법.
    화학식 I
    (PhSiO(3-x)/2(OH)X)mHSiO(3-x)/2(OH)x)n(MeSiO(3-x)/2(OH)x)p(RSiO(3-x)/2(OH)x)q
    위의 화학식 I에서,
    Ph는 페닐 그룹이고,
    Me는 메틸 그룹이며,
    R은 에스테르 그룹 및 폴리에테르 그룹으로부터 선택되고,
    x는 0, 1 또는 2이며,
    m은 0.05 내지 0.95이고,
    n은 0.05 내지 0.95이며,
    p는 0.05 내지 0.95이고,
    q는 0.01 내지 0.50이며,
    m + n + p + q
    Figure 112007043494814-PCT00004
    1이다.
  14. 제13항에 있어서, 내식막 화상이
    내식막 조성물의 필름을 반사방지 피막의 상단에 형성하는 단계(a),
    내식막 필름을 방사선에 화상 방식으로 노광시켜 노광 필름을 생성하는 단계(b) 및
    노광 필름을 현상하여 화상을 생성하는 단계(c)에 의해 형성되는 방법.
  15. 화학식 I의 실세스퀴옥산 수지(i)와 용매(ii)를 포함하는 ARC 조성물을 전자 장치에 도포하는 단계(A),
    용매를 제거하고 실세스퀴옥산 수지를 경화시켜 전자 장치 위에 반사방지 피막을 형성하는 단계(B),
    반사방지 피막 위에 내식막 화상을 형성하는 단계(C) 및
    반사방지 필름에 패턴을 에칭시키는 단계(D)를 포함하는, 전자 장치 위에 반사방지 피막을 형성하는 방법.
    화학식 I
    (PhSiO(3-x)/2(OH)X)mHSiO(3-x)/2(OH)x)n(MeSiO(3-x)/2(OH)x)p(RSiO(3-x)/2(OH)x)q
    위의 화학식 I에서,
    Ph는 페닐 그룹이고,
    Me는 메틸 그룹이며,
    R은 에스테르 그룹 및 폴리에테르 그룹으로부터 선택되고,
    x는 0, 1 또는 2이며,
    m은 0.05 내지 0.95이고,
    n은 0.05 내지 0.95이며,
    p는 0.05 내지 0.95이고,
    q는 0.01 내지 0.50이며,
    m + n + p + q
    Figure 112007043494814-PCT00005
    1이다.
  16. 화학식 I의 실세스퀴옥산 수지(i)와 용매(ii)를 포함하는 ARC 조성물을 전자 장치에 도포하는 단계(A),
    용매를 제거하고 실세스퀴옥산 수지를 경화시켜 전자 장치 위에 반사방지 피막을 형성하는 단계(B),
    반사방지 피막 위에 내식막 화상을 형성하는 단계(C),
    반사방지 필름에 패턴을 에칭시키는 단계(D) 및
    내식막 화상 및 반사방지 필름을 제거하는 단계(E)를 포함하는, 전자 장치 위에 반사방지 피막을 형성하는 방법.
    화학식 I
    (PhSiO(3-x)/2(OH)X)mHSiO(3-x)/2(OH)x)n(MeSiO(3-x)/2(OH)x)p(RSiO(3-x)/2(OH)x)q
    위의 화학식 I에서,
    Ph는 페닐 그룹이고,
    Me는 메틸 그룹이며,
    R은 에스테르 그룹 및 폴리에테르 그룹으로부터 선택되고,
    x는 0, 1 또는 2이며,
    m은 0.05 내지 0.95이고,
    n은 0.05 내지 0.95이며,
    p는 0.05 내지 0.95이고,
    q는 0.01 내지 0.50이며,
    m + n + p + q
    Figure 112007043494814-PCT00006
    1이다.
  17. 화학식 I의 실세스퀴옥산 수지(i)와 용매(ii)를 포함하는 ARC 조성물.
    화학식 I
    (PhSiO(3-x)/2(OH)X)mHSiO(3-x)/2(OH)x)n(MeSiO(3-x)/2(OH)x)p(RSiO(3-x)/2(OH)x)q
    위의 화학식 I에서,
    Ph는 페닐 그룹이고,
    Me는 메틸 그룹이며,
    R은 에스테르 그룹 및 폴리에테르 그룹으로부터 선택되고,
    x는 0, 1 또는 2이며,
    m은 0.05 내지 0.95이고,
    n은 0.05 내지 0.95이며,
    p는 0.05 내지 0.95이고,
    q는 0.01 내지 0.50이며,
    m + n + p + q
    Figure 112007043494814-PCT00007
    1이다.
  18. 제17항에 있어서, m이 0.10 내지 0.50이고, n이 0.10 내지 0.50이며, p가 0.10 내지 0.70이고, q가 0.05 내지 0.20인 조성물.
  19. 제17항에 있어서, 실세스퀴옥산 수지에서, 단위의 40몰% 미만이 Si-OH 그룹을 함유하는 조성물.
  20. 제17항에 있어서, 실세스퀴옥산 수지에서, 단위의 6 내지 38몰%가 Si-OH 그룹을 함유하는 조성물.
  21. 제17항에 있어서, 용매(ii)가 1-메톡시-2-프로판올, 프로필렌 메틸 에테르 아세테이트 및 사이클로헥사논으로부터 선택되는 조성물.
  22. 제17항에 있어서, ARC 조성물의 중량을 기준으로 하여, 용매를 80 내지 95중량% 함유하는 조성물.
  23. 제17항에 있어서, 경화 촉매를 추가로 함유하는 조성물.
  24. 제17항에 있어서, R이 에스테르 그룹이고, 에스테르 그룹이 하나 이상의 에스테르 관능기를 함유하는 유기 치환체인 조성물.
  25. 제17항에 있어서, R이 폴리에테르 그룹이고, 폴리에테르 그룹이 산소원자를 통해 결합된 탄화수소 단위를 갖는 유기 치환체인 조성물.
  26. 제25항에 있어서, 폴리에테르 그룹이 화학식 Si-(CH2)a[O(CH2)b]cOR'의 구조(여기서, a는 2 내지 12이고, b는 2 내지 6이며, c는 2 내지 200이고, R'는 H, 알킬 및 유기 그룹으로부터 선택된다)를 갖는 조성물.
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Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7756384B2 (en) 2004-11-08 2010-07-13 Dow Corning Corporation Method for forming anti-reflective coating
JP4995096B2 (ja) 2004-12-17 2012-08-08 ダウ・コーニング・コーポレイション 反射防止膜の形成方法、レジスト画像の形成方法、パターンの形成方法、電子デバイスの製造方法及びａｒｃ組成物
EP1855159A4 (en) * 2005-03-01 2011-01-19 Jsr Corp COMPOSITION FOR THE LAYERING FILM OF RESIST AND PROCESS FOR ITS MANUFACTURE
WO2007094848A2 (en) 2006-02-13 2007-08-23 Dow Corning Corporation Antireflective coating material
WO2007094849A2 (en) * 2006-02-13 2007-08-23 Dow Corning Corporation Antireflective coating material
US7704670B2 (en) 2006-06-22 2010-04-27 Az Electronic Materials Usa Corp. High silicon-content thin film thermosets
JP5115099B2 (ja) * 2006-09-04 2013-01-09 東レ・ファインケミカル株式会社 アシロキシ基を有するシリコーン共重合体及びその製造方法
JP5000250B2 (ja) 2006-09-29 2012-08-15 東京応化工業株式会社 パターン形成方法
US8026040B2 (en) * 2007-02-20 2011-09-27 Az Electronic Materials Usa Corp. Silicone coating composition
US7736837B2 (en) 2007-02-20 2010-06-15 Az Electronic Materials Usa Corp. Antireflective coating composition based on silicon polymer
US20100093969A1 (en) * 2007-02-26 2010-04-15 Ruzhi Zhang Process for making siloxane polymers
CN101622296B (zh) 2007-02-27 2013-10-16 Az电子材料美国公司 硅基抗反射涂料组合物
US8026035B2 (en) 2007-03-30 2011-09-27 Cheil Industries, Inc. Etch-resistant disilane and saturated hydrocarbon bridged silicon-containing polymers, method of making the same, and method of using the same
US8653217B2 (en) 2007-05-01 2014-02-18 Dow Corning Corporation Method for forming anti-reflective coating
JP2011510133A (ja) * 2008-01-15 2011-03-31 ダウ・コーニング・コーポレイション シルセスキオキサン樹脂
WO2009111122A2 (en) * 2008-03-04 2009-09-11 Dow Corning Corporation Silsesquioxane resins
WO2009111121A2 (en) * 2008-03-05 2009-09-11 Dow Corning Corporation Silsesquioxane resins
US20090253080A1 (en) * 2008-04-02 2009-10-08 Dammel Ralph R Photoresist Image-Forming Process Using Double Patterning
KR101041145B1 (ko) * 2008-07-09 2011-06-13 삼성모바일디스플레이주식회사 폴리실세스퀴옥산 공중합체, 그의 제조방법, 이를 이용하는폴리실세스퀴옥산 공중합체 박막, 및 이를 이용하는유기전계발광표시장치
US20100040838A1 (en) * 2008-08-15 2010-02-18 Abdallah David J Hardmask Process for Forming a Reverse Tone Image
CN102245674B (zh) * 2008-12-10 2014-12-10 陶氏康宁公司 倍半硅氧烷树脂
JP5654479B2 (ja) * 2008-12-10 2015-01-14 ダウ コーニング コーポレーションＤｏｗ Ｃｏｒｎｉｎｇ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ 切り替え可能な反射防止膜
WO2010068337A1 (en) * 2008-12-10 2010-06-17 Dow Corning Corporation Wet-etchable antireflective coatings
US8084186B2 (en) * 2009-02-10 2011-12-27 Az Electronic Materials Usa Corp. Hardmask process for forming a reverse tone image using polysilazane
CN103996457B (zh) * 2014-05-29 2018-11-20 京东方科技集团股份有限公司 银纳米线薄膜及其制备方法、阵列基板、显示装置
WO2017218286A1 (en) * 2016-06-16 2017-12-21 Dow Corning Corporation Silicon-rich silsesquioxane resins
WO2023053988A1 (ja) * 2021-09-28 2023-04-06 株式会社カネカ 重合体及び硬化性組成物
WO2024006254A2 (en) * 2022-06-28 2024-01-04 Bowling Green State University Tri-cure hybrid organo-silicon coatings

Family Cites Families (59)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4587138A (en) 1984-11-09 1986-05-06 Intel Corporation MOS rear end processing
US5010159A (en) 1989-09-01 1991-04-23 Dow Corning Corporation Process for the synthesis of soluble, condensed hydridosilicon resins containing low levels of silanol
US5100503A (en) 1990-09-14 1992-03-31 Ncr Corporation Silica-based anti-reflective planarizing layer
US5210168A (en) 1992-04-02 1993-05-11 Dow Corning Corporation Process for forming siloxane bonds
EP0568476B1 (en) 1992-04-30 1995-10-11 International Business Machines Corporation Silicon-containing positive resist and method of using the same in thin film packaging technology
JPH0656560A (ja) 1992-08-10 1994-03-01 Sony Corp Ｓｏｇ組成物及びそれを用いた半導体装置の製造方法
US5441765A (en) 1993-09-22 1995-08-15 Dow Corning Corporation Method of forming Si-O containing coatings
JP3499032B2 (ja) 1995-02-02 2004-02-23 ダウ コーニング アジア株式会社 放射線硬化性組成物、その硬化方法及びパターン形成方法
JP3324360B2 (ja) 1995-09-25 2002-09-17 信越化学工業株式会社 ポリシロキサン化合物及びポジ型レジスト材料
JPH09124794A (ja) 1995-11-06 1997-05-13 Dow Corning Asia Ltd 有機光機能材を含有するポリシロキサン樹脂組成物及びそれから得られる透明な光機能素子
JP3192947B2 (ja) 1995-11-16 2001-07-30 東京応化工業株式会社 シリカ系被膜形成用塗布液の製造方法
US6057239A (en) 1997-12-17 2000-05-02 Advanced Micro Devices, Inc. Dual damascene process using sacrificial spin-on materials
US6344284B1 (en) 1998-04-10 2002-02-05 Organic Display Technology Organic electroluminescent materials and devices made from such materials
US6156640A (en) 1998-07-14 2000-12-05 United Microelectronics Corp. Damascene process with anti-reflection coating
US6087064A (en) 1998-09-03 2000-07-11 International Business Machines Corporation Silsesquioxane polymers, method of synthesis, photoresist composition, and multilayer lithographic method
US6177143B1 (en) 1999-01-06 2001-01-23 Allied Signal Inc Electron beam treatment of siloxane resins
US6461955B1 (en) 1999-04-29 2002-10-08 Texas Instruments Incorporated Yield improvement of dual damascene fabrication through oxide filling
US6281285B1 (en) 1999-06-09 2001-08-28 Dow Corning Corporation Silicone resins and process for synthesis
KR100804873B1 (ko) 1999-06-10 2008-02-20 얼라이드시그날 인코퍼레이티드 포토리소그래피용 ｓｏｇ 반사방지 코팅
US6268457B1 (en) 1999-06-10 2001-07-31 Allied Signal, Inc. Spin-on glass anti-reflective coatings for photolithography
US6824879B2 (en) 1999-06-10 2004-11-30 Honeywell International Inc. Spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
US6890448B2 (en) 1999-06-11 2005-05-10 Shipley Company, L.L.C. Antireflective hard mask compositions
US6329118B1 (en) 1999-06-21 2001-12-11 Intel Corporation Method for patterning dual damascene interconnects using a sacrificial light absorbing material
JP2001093824A (ja) * 1999-09-27 2001-04-06 Shin Etsu Chem Co Ltd レジスト下層用組成物及びパターン形成方法
US6982006B1 (en) 1999-10-19 2006-01-03 Boyers David G Method and apparatus for treating a substrate with an ozone-solvent solution
US6359096B1 (en) 1999-10-25 2002-03-19 Dow Corning Corporation Silicone resin compositions having good solution solubility and stability
KR100355604B1 (ko) 1999-12-23 2002-10-12 주식회사 하이닉스반도체 난반사 방지막용 중합체와 그 제조방법
JP3795333B2 (ja) 2000-03-30 2006-07-12 東京応化工業株式会社 反射防止膜形成用組成物
US6420088B1 (en) 2000-06-23 2002-07-16 International Business Machines Corporation Antireflective silicon-containing compositions as hardmask layer
US20030176614A1 (en) 2000-06-30 2003-09-18 Nigel Hacker Organohydridosiloxane resins with high organic content
US6368400B1 (en) 2000-07-17 2002-04-09 Honeywell International Absorbing compounds for spin-on-glass anti-reflective coatings for photolithography
JP4622061B2 (ja) * 2000-07-27 2011-02-02 Ｊｓｒ株式会社 レジスト下層膜用組成物およびその製造方法
JP4141625B2 (ja) 2000-08-09 2008-08-27 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物およびそのレジスト層を設けた基材
EP1197998A3 (en) 2000-10-10 2005-12-21 Shipley Company LLC Antireflective porogens
TW538319B (en) 2000-10-10 2003-06-21 Shipley Co Llc Antireflective composition, method for forming antireflective coating layer, and method for manufacturing electronic device
US6589711B1 (en) 2001-04-04 2003-07-08 Advanced Micro Devices, Inc. Dual inlaid process using a bilayer resist
US6746530B2 (en) 2001-08-02 2004-06-08 Chunghwa Pictures Tubes, Ltd. High contrast, moisture resistant antistatic/antireflective coating for CRT display screen
US20030096090A1 (en) 2001-10-22 2003-05-22 Boisvert Ronald Paul Etch-stop resins
EP1472574A4 (en) 2001-11-15 2005-06-08 Honeywell Int Inc ANTI-REFLECTIVE COATINGS DESIGNED TO BE INSTALLED BY ROTATION FOR PHOTOLITHOGRAPHY
EP1478682A4 (en) 2001-11-15 2005-06-15 Honeywell Int Inc ANTIREFLECTIVE LAYERS FOR PHOTOLITHOGRAPHY AND METHODS OF PREPARATION THEREOF
EP1478681A4 (en) 2001-11-16 2006-10-11 Honeywell Int Inc SPIN ON GLASS ANTIREFLECTION COATINGS FOR PHOTOLITHOGRAPHY
CN1230463C (zh) * 2002-01-10 2005-12-07 中国石油化工股份有限公司 苯基聚倍半硅氧烷预聚体的制备方法
CN1230462C (zh) * 2002-01-10 2005-12-07 中国石油化工股份有限公司 一种苯基和甲基聚倍半硅氧烷预聚体的制备
US6730454B2 (en) * 2002-04-16 2004-05-04 International Business Machines Corporation Antireflective SiO-containing compositions for hardmask layer
WO2004044025A2 (en) 2002-11-12 2004-05-27 Honeywell International Inc Anti-reflective coatings for photolithography and methods of preparation thereof
JP4244315B2 (ja) * 2002-12-02 2009-03-25 東京応化工業株式会社 レジストパターン形成用材料
KR20050084283A (ko) 2002-12-02 2005-08-26 토쿄오오카코교 가부시기가이샤 래더형 실리콘 공중합체
JP4369203B2 (ja) * 2003-03-24 2009-11-18 信越化学工業株式会社 反射防止膜材料、反射防止膜を有する基板及びパターン形成方法
TW200505966A (en) 2003-04-02 2005-02-16 Dow Global Technologies Inc Organosilicate resin formulation for use in microelectronic devices
EP1627007B1 (en) 2003-05-23 2007-10-31 Dow Corning Corporation Siloxane resin-based anti-reflective coating composition having high wet etch rate
JP4430986B2 (ja) * 2003-06-03 2010-03-10 信越化学工業株式会社 反射防止膜材料、これを用いた反射防止膜及びパターン形成方法
CN1291991C (zh) * 2003-08-20 2006-12-27 胡立江 一种多羟基倍半硅氧烷的制备方法
JP4563076B2 (ja) * 2004-05-26 2010-10-13 東京応化工業株式会社 反射防止膜形成用組成物、該反射防止膜形成用組成物からなる反射防止膜、および該反射防止膜形成用組成物を用いたレジストパターン形成方法
CN101073039B (zh) 2004-12-17 2011-12-14 陶氏康宁公司 形成抗反射涂层的方法
JP4995096B2 (ja) 2004-12-17 2012-08-08 ダウ・コーニング・コーポレイション 反射防止膜の形成方法、レジスト画像の形成方法、パターンの形成方法、電子デバイスの製造方法及びａｒｃ組成物
DE602005024447D1 (de) 2004-12-17 2010-12-09 Dow Corning Siloxanharzbeschichtung
JP4574595B2 (ja) * 2006-06-23 2010-11-04 東京応化工業株式会社 ポジ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法
JP5000250B2 (ja) * 2006-09-29 2012-08-15 東京応化工業株式会社 パターン形成方法
US8026035B2 (en) * 2007-03-30 2011-09-27 Cheil Industries, Inc. Etch-resistant disilane and saturated hydrocarbon bridged silicon-containing polymers, method of making the same, and method of using the same

Also Published As

Publication number Publication date
KR101275649B1 (ko) 2013-06-14
JP2008525824A (ja) 2008-07-17
ATE400672T1 (de) 2008-07-15
JP4688882B2 (ja) 2011-05-25
EP1819844A1 (en) 2007-08-22
EP1819844B1 (en) 2008-07-09
TW200630755A (en) 2006-09-01
US20090123701A1 (en) 2009-05-14
CN101072896B (zh) 2010-05-05
DE602005008100D1 (de) 2008-08-21
US7833696B2 (en) 2010-11-16
WO2006065321A1 (en) 2006-06-22
TWI372946B (en) 2012-09-21
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