JP5587791B2 - シルセスキオキサン樹脂 - Google Patents
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Description
なし
(PhSiO(3−x)/2(OR’)x)m(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p(R2SiO(3−x)/2(OR’)x)q
(式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり、Rは式HS(CH 2 ) z −(式中、zは1〜18の値を有する)のメルカプトアルキル基であるか又は式R 3 SS(CH 2 ) z −及びR 3 SSS(CH 2 ) z −(式中、R 3 はH原子、C1〜C4アルキル基又はアリール基であり、zは1〜18の値を有する)のポリスルフィド基であり、R’は水素原子又は1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり、R2はエステル基、ポリエーテル基及びポリエチレンオキシド基から選ばれ、xは0、1又は2の値を有し、mは0.01〜0.97の値を有し、nは0.01〜0.97の値を有し、oは0.01〜0.97の値を有し、pは0.01〜0.97の値を有し、qは0〜0.96の値を有し、且つm+n+o+p+q=1)を有するシルセスキオキサン樹脂に関する。それらの樹脂が反射防止コーティングに用いられると、除去工程でコーティングを剥離する(stripped)ことができる。さらに、シルセスキオキサン樹脂中の水素原子基の存在は、193nmARC物質として所望の硬化特性及び剥離能に対して極めて重要である。
(i)式
(PhSiO(3−x)/2(OR’)x)m(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p(R2SiO(3−x)/2(OR’)x)q
(式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり、Rは式HS(CH 2 ) z −(式中、zは1〜18の値を有する)のメルカプトアルキル基であるか又は式R 3 SS(CH 2 ) z −及びR 3 SSS(CH 2 ) z −(式中、R 3 はH原子、C1〜C4アルキル基又はアリール基であり、zは1〜18の値を有する)のポリスルフィド基であり、R’は水素原子又は1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり、R2はエステル基、ポリエーテル基及びポリエチレンオキシド基から選ばれ、xは0、1又は2の値を有し、mは0.01〜0.97の値を有し、nは0.01〜0.97の値を有し、oは0.01〜0.97の値を有し、pは0.01〜0.97の値を有し、qは0〜0.96の値を有し、且つm+n+o+p+q=1)を有するシルセスキオキサン樹脂と、
(ii)溶媒と
を含む反射防止コーティング(ARC)組成物にも関する。
(A)(i)式
(PhSiO(3−x)/2(OR’)x)m(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p(R2SiO(3−x)/2(OR’)x)q
(式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり、Rは式HS(CH 2 ) z −(式中、zは1〜18の値を有する)のメルカプトアルキル基であるか又は式R 3 SS(CH 2 ) z −及びR 3 SSS(CH 2 ) z −(式中、R 3 はH原子、C1〜C4アルキル基又はアリール基であり、zは1〜18の値を有する)のポリスルフィド基であり、R’は水素原子又は1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり、R2はエステル基、ポリエーテル基及びポリエチレンオキシド基から選ばれ、xは0、1又は2の値を有し、mは0.01〜0.97の値を有し、nは0.01〜0.97の値を有し、oは0.01〜0.97の値を有し、pは0.01〜0.97の値を有し、qは0〜0.96の値を有し、且つm+n+o+p+q=1)を有するシルセスキオキサン樹脂と、
(ii)溶媒と
を含むARC組成物を電子デバイス上に塗布すること、及び
(B)溶媒を除去すると共にシルセスキオキサン樹脂を硬化させて、電子デバイス上に反射防止コーティングを形成すること
を含む、電子デバイス上に反射防止コーティングを形成する方法にも関する。
(PhSiO(3-x)/2(OR’)x)m(HSiO(3-x)/2(OR’)x)n(MeSiO(3-x)/2(OR’)x)o(RSiO(3-x)/2(OR’)x)p(R2SiO(3-x)/2(OR’)x)q
(式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり、Rは硫黄含有有機官能基から選ばれ、R’は水素原子又は1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり、R2はエステル基、ポリエーテル基及びポリエチレンオキシド基から選ばれ、xは0、1又は2の値を有し、mは0.01〜0.97の値を有し、nは0.01〜0.97の値を有し、oは0.01〜0.97の値を有し、pは0.01〜0.97の値を有し、qは0〜0.96の値を有し、且つm+n+o+p+q=1)を有する。典型的にmは0.02〜0.7、あるいは0.05〜0.15の値を有する。典型的にnは0.05〜0.90、あるいは0.10〜0.30の値を有する。典型的にoは0.05〜0.90、あるいは0.25〜0.75の値を有する。典型的にpは0.02〜0.20、あるいは0.05〜0.5の値を有する。典型的にqは0〜0.25、あるいは0〜0.15の値を有する。
(i)式 (PhSiO(3-x)/2(OR’)x)m(HSiO(3-x)/2(OR’)x)n(MeSiO(3-x)/2(OR’)x)o(RSiO(3-x)/2(OR’)x)p(R2SiO(3-x)/2(OR’)x)q
(式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり、Rは硫黄含有有機官能基から選ばれ、R’は水素原子又は1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり、R2はエステル基、ポリエーテル基及びポリエチレンオキシド基から選ばれ、xは0、1又は2の値を有し、mは0.01〜0.97の値を有し、nは0.01〜0.97の値を有し、oは0.01〜0.97の値を有し、pは0.01〜0.97の値を有し、qは0〜0.96の値を有し、且つm+n+o+p+q=1)を有するシルセスキオキサン樹脂と、
(ii)溶媒と
を含む反射防止コーティング(ARC)組成物にも関する。
用いられた反応物の量は表1に示される。PGMEA、フェニルトリクロロシラン(シラン1)、トリクロロシラン(シラン2)、メチルトリクロロシラン(シラン3)、及び2−(カルボメトキシ)エチルトリクロロシラン(シラン4)及びメルカプトプロピルトリメトキシシラン(シラン5)の混合物が窒素下で反応器に加えられた。PGMEAと水の溶液がトリクロロシラン溶液に90分間掛けて加えられた。反応は20℃さらに1時間攪拌して、ボディー化された(allowed to body)。得られた反応生成物は水又は水/酢酸エチルで洗浄し分離された。その後、エタノールが樹脂溶液に加えられ、溶液はおよそ22重量%にストリッピングされた。その後、冷たいn−ヘキサンが溶液に加えられ、底層が回収された。追加のPGMEAが加えられ、溶液がPGMEA中固形分<10重量%にストリッピングされた。溶液は追加のPGMEAで10重量%に希釈された。溶液は0.20ミクロンPTFEフィルターによりろ過された。一般式T(H)T(Me)T(Ph)T(R2)T(R)を有する樹脂が作製された。結果は表2に示される。実験4/5は1つの実験として行い、生成物が分別されて、異なるMwを有する二つの樹脂が得られた。
Claims (6)
- 式
(PhSiO(3−x)/2(OR’)x)m(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p(R2SiO(3−x)/2(OR’)x)q
(式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり、Rは式HS(CH 2 ) z −(式中、zは1〜18の値を有する)のメルカプトアルキル基であるか又は式R 3 SS(CH 2 ) z −及びR 3 SSS(CH 2 ) z −(式中、R 3 はH原子、C1〜C4アルキル基又はアリール基であり、zは1〜18の値を有する)のポリスルフィド基であり、R’は水素原子又は1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり、R2はエステル基、ポリエーテル基及びポリエチレンオキシド基から選ばれ、xは0、1又は2の値を有し、mは0.01〜0.97の値を有し、nは0.01〜0.97の値を有し、oは0.01〜0.97の値を有し、pは0.01〜0.97の値を有し、qは0〜0.96の値を有し、且つm+n+o+p+q=1)を有するシルセスキオキサン樹脂。 - (i)式
(PhSiO(3−x)/2(OR’)x)m(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p(R2SiO(3−x)/2(OR’)x)q
(式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり、Rは式HS(CH 2 ) z −(式中、zは1〜18の値を有する)のメルカプトアルキル基であるか又は式R 3 SS(CH 2 ) z −及びR 3 SSS(CH 2 ) z −(式中、R 3 はH原子、C1〜C4アルキル基又はアリール基であり、zは1〜18の値を有する)のポリスルフィド基であり、R’は水素原子又は1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり、R2はエステル基、ポリエーテル基及びポリエチレンオキシド基から選ばれ、xは0、1又は2の値を有し、mは0.01〜0.97の値を有し、nは0.01〜0.97の値を有し、oは0.01〜0.97の値を有し、pは0.01〜0.97の値を有し、qは0〜0.96の値を有し、且つm+n+o+p+q=1)を有するシルセスキオキサン樹脂と、
(ii)溶媒と
を含む反射防止コーティング組成物。 - (A)(i)式
(PhSiO(3−x)/2(OR’)x)m(HSiO(3−x)/2(OR’)x)n(MeSiO(3−x)/2(OR’)x)o(RSiO(3−x)/2(OR’)x)p(R2SiO(3−x)/2(OR’)x)q
(式中、Phはフェニル基であり、Meはメチル基であり、Rは式HS(CH 2 ) z −(式中、zは1〜18の値を有する)のメルカプトアルキル基であるか又は式R 3 SS(CH 2 ) z −及びR 3 SSS(CH 2 ) z −(式中、R 3 はH原子、C1〜C4アルキル基又はアリール基であり、zは1〜18の値を有する)のポリスルフィド基であり、R’は水素原子又は1〜4個の炭素原子を有する炭化水素基であり、R2はエステル基、ポリエーテル基及びポリエチレンオキシド基から選ばれ、xは0、1又は2の値を有し、mは0.01〜0.97の値を有し、nは0.01〜0.97の値を有し、oは0.01〜0.97の値を有し、pは0.01〜0.97の値を有し、qは0〜0.96の値を有し、且つm+n+o+p+q=1)を有するシルセスキオキサン樹脂と、
(ii)溶媒と
を含む反射防止コーティング(ARC)組成物を電子デバイスに塗布すること、及び
(B)溶媒を除去すると共にシルセスキオキサン樹脂を硬化させて、電子デバイス上に反射防止コーティングを形成すること
を含む、電子デバイス上に反射防止コーティングを形成する方法。 - Rが、メルカプトプロピル基である請求項3に記載の方法。
- R2が、−(CH2)2−C(O)−OMeである請求項3に記載の方法。
- 前記組成物が遊離基開始剤をさらに含む請求項3に記載の方法。
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