KR20070089160A - 실록산 수지 피복물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 화학식 (HSiO3 /2)a(RSiO3 /2)b(SiO4 /2)c[여기서, R은 Z, Z(CH2)n 또는 ZO(CH2)n(여기서, Z는 페닐 또는 치환된 페닐 그룹이고, n은 1 내지 6이다)이고, a는 0.01 내지 0.7이며, b는 0.05 내지 0.7이고, c는 0.1 내지 0.9이며, a + b + c는 약 1이다]의 실록산 수지 조성물에 관한 것이다. 실록산 수지는 무반사 피복 조성물에 유용하다.
실록산 수지, 무반사 피복 조성물, 반도체 소자.

Description

실록산 수지 피복물{Siloxane resin coating}
본 발명은 반도체 소자 제작시 사용하기 위한 무반사 피복 조성물(antireflective coating composition)에 유용한 실록산 수지에 관한 것이다. 실록산 수지는 화학식 (HSiO3 /2)a(RSiO3 /2)b(SiO4 /2)c[여기서, R은 Z, Z(CH2)n 또는 ZO(CH2)n(여기서, Z는 페닐 또는 치환된 페닐 그룹이고, n은 1 내지 6이다)이고, a는 0.01 내지 0.7이며, b는 0.05 내지 0.7이고, c는 0.1 내지 0.9이며, a + b + c는 약 1이다]이다.
석판 인쇄는 반도체 제작 분야에서 공지된 기술이다. 통상의 석판 인쇄 공정에서, 반도체 웨이퍼는 차단층, 즉 무반사 피복(ARC) 층으로 피복되어 있다. 이후, 감광성 내식막 층을 ARC 층 위에 피복시킨다. 이후, 감광성 내식막/ARC/반도체 웨이퍼를 전자기 방사원, 통상적으로 파장이 약 150 내지 약 300nm인 자외선에 근접시키고, 마스크를 전자기 방사원과 감광성 내식막/ARC/반도체 웨이퍼 사이에 삽입한다. 마스크는 일반적으로, 사용되는 전자기 방사선의 파장을 통과시키지 않지만, 감광성 내식막 층에 부여될 희망하는 패턴을 한정하는 투과 영역을 갖는다.
광원이 전자기 방사선을 방출하는 경우, 마스크는 전자기 방사선이 감광성 내식막 층의 특정한 사용자 제한 영역으로 노출되도록 한다. 포지티브 감광성 내식막과 네가티브 감광성 내식막은 둘 다 공지되어 있다. 포지티브 감광성 내식막에서는, 자외선에 노출된 감광성 내식막 영역 뿐만 아니라, 이 아래에 있는 ARC 층 영역이 이후의 현상 단계 동안 제거될 것이다. 네가티브 감광성 내식막에서는, 자외선에 노출되지 않은 감광성 내식막 영역 뿐만 아니라, 이 아래에 있는 ARC 층 영역이 이후의 현상 단계 동안 제거될 것이다.
석판 인쇄 공정의 세부 사항에 관계없이, ARC 층은 바람직하게는 수개의 특성을 갖는다. 한가지 특성은 소광 계수(extinction coefficient)가 비교적 높다는 것인데, 즉, 전자기 방사선을 감광성 내식막 층까지 반사시키기 보다는, 사용된 전자기 방사선의 파장을 흡수하는 능력이 비교적 강하다는 점이다. 두 번째 특성은 액상 스트리핑제(예: 묽은 불화수소산)에 대한 내성이 비교적 낮아서, 석판 인쇄 후 보다 빠르고 쉽게 제거되어, 스트리핑제에 의한 웨이퍼 위의 저유전체(low-k dielectric material)의 손상 정도를 최소화한다는 점이다.
본 발명은 화학식 (HSiO3 /2)a(RSiO3 /2)b(SiO4 /2)c[여기서, R은 Z, Z(CH2)n 또는 ZO(CH2)n(여기서, Z는 페닐 또는 치환된 페닐 그룹이고, n은 1 내지 6이다)이고, a는 0.01 내지 0.7이며, b는 0.05 내지 0.7이고, c는 0.1 내지 0.9이며, a + b + c는 약 1이다]의 실록산 수지에 관한 것이다. 실록산 수지는 무반사 피복 조성물에 유용하다.
본 발명은, 유기 용매 속에서 HSiX3, RSiX3, SiX4(여기서, X는 Cl, Br, CH3CO2- 및 탄소수 1 내지 6의 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 가수분해성 그룹, 또는 기타 가수분해성 그룹이다)와 물을 반응시킴으로 포함하는, 실록산 수지를 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은, 화학식 (HSiO3 /2)a(RSiO3 /2)b(SiO4 /2)c[여기서, R은 Z, Z(CH2)n 또는 ZO(CH2)n(여기서, Z는 페닐 또는 치환된 페닐 그룹이고, n은 1 내지 6이다)이고, a는 0.01 내지 0.7이며, b는 0.05 내지 0.7이고, c는 0.1 내지 0.9이며, a + b + c는 약 1이다]의 실록산 수지(A) 및 용매(B)를 포함하는 조성물을 기판에 도포시켜 피복된 기판을 형성하는 단계 및 피복된 기판을 경화시켜 기판 위에 무반사 피막을 형성하는 단계를 포함하여, 기판 위에 무반사 피복물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명은 기판 위의 무반사 피복물을 제조하는 상기한 방법에 따라 제조된 반도체 웨이퍼에 관한 것이다.
본 발명의 실록산 수지는 파장 약 150 내지 약 220nm의 자외선에 대한 소광 계수가 비교적 높고 액상 스트리핑제(예: 불화 염 함유 용액)에 대한 내성이 비교적 낮은(습윤 에칭 속도가 높은) ARC 층을 제공한다.
실록산 수지는 HSiO3 /2, SiO4 /2 및 RSiO3 /2 단위로 이루어진다. 수지 내의 단위의 일정 비율은 하나 이상의 실란올 또는 알콕시[용매가 R'OH(예: 1-메톡시-2-프로판올)인 경우, Si-OH 또는 Si-OR'] 잔기를 포함한다. 통상적으로, 수지 내의 단위의 10 내지 40%가 실란올 또는 알콕시 잔기를 함유한다.
실록산 수지에서, a는 0.01 내지 0.7, 또는 0.2 내지 0.5이고, b는 0.05 내지 0.7, 또는 0.15 내지 0.35이며, c는 0.1 내지 0.9, 또는 0.25 내지 0.6인데, 단 a + b + c는 약 1이다. 당해 기술분야의 숙련가는, 출발 물질 속의 불순물로 인해 또는 수지 제조 동안의 재배열로 인해 다른 단위(예: M 및 D 단위)가 수지 내에 존재할 수 있음을 인지할 것이다. 실록산 수지는 통상적으로 중량 평균 분자량이 2,000 내지 200,000, 또는 3,000 내지 15,000이다.
실록산 수지에서, R은 Z, Z(CH2)n 및 ZO(CH2)n(여기서, Z는 페닐 또는 치환된 페닐 그룹이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택된다. 치환된 페닐 그룹은 하나 이상의 HO-, MeO-, Me-, Et- Cl- 및/또는 기타 치환체를 함유한다. R의 예로 (2-HO)PhCH2CH2CH2-, PhCH2CH2- 및 Ph(여기서, Ph는 페닐 그룹이다)를 들 수 있지만, 이로써 제한되는 것은 아니다.
본 발명은, 유기 용매 속에서 물, HSiX3, RSiX3 및 SiX4(여기서, X는 Cl, Br, CH3CO2- 및 탄소수 1 내지 6의 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 독립적으로 선택된 가수분해성 그룹, 또는 기타 가수분해성 그룹이다)를 반응시킴을 포함하여, 실록산 수지를 제조하는 방법에 관한 것이다. 본 발명에 유용한 실란의 예로 HSi(OEt)3, HSiCl3, Si(OEt)4, SiCl4, (2-HO)C6H4CH2CH2CH2Si(OEt)3(여기서, Et는 에틸 그룹이다), PhCH2CH2SiCl3 및 PhSiCl3(여기서, Ph는 페닐 그룹이다)을 들 수 있지만, 이로써 제한되는 것은 아니다.
반응 혼합물 내의 실란 반응물(HSiX3, RSiX3 및 SiX4)의 양은 통상적으로 HSiX3이 통상적으로 1 내지 70몰%, 또는 15 내지 35몰%이고, RSiX3이 5 내지 70몰%, 또는 20 내지 50몰%이며, SiX4가 10 내지 90몰%, 또는 25 내지 60몰%(단, HSiX3, RSiX3 및 SiX4의 양은 HSiX3, RSiX3 및 SiX4의 총 몰을 기준으로 하여, 약 100몰%이다)이도록 한다.
반응시 물의 양은 통상적으로 실란 반응물의 X 그룹 1몰당 0.5 내지 2몰, 또는 실란 반응물의 X 그룹 1몰당 0.5 내지 1.5몰 범위이다.
X 그룹 모두가 가수분해 반응을 진행하기에 실질적으로 충분한 시간 동안 반응을 수행하는 것이 바람직하다. 반응 시간은 실란 반응물과 반응 온도에 좌우될 것이다. 통상적으로, 반응 시간은 수분 내지 수시간, 또는 10분 내지 1시간이다. 반응이 수행되는 온도는 통상적으로 25℃ 내지 반응 혼합물의 환류 온도 이하의 범위이다. 통상적으로, 반응은 환류하에 10분 내지 1시간 동안 가열하여 수행된다.
반응 단계는 실란 성분을 가수분해하는 단계와 축합시키는 단계 둘 다를 포함한다. 반응의 완결을 촉진시키기 위해, 촉매가 사용될 수 있다. 촉매는 염기 또는 산, 예를 들면, 무기산일 수 있다. 유용한 무기산에는 HCl, HF, HBr, HNO3 및 H2SO4가 포함되고, 이들 중 HCl이 통상적이다. HCl 또는 기타 휘발성 산의 이점은 휘발성 산이 반응 완결 후에 스트리핑에 의해 조성물로부터 쉽게 제거될 수 있다는 점이다. 촉매의 양은 이의 성질에 따를 것이다. 촉매의 양은 통상적으로 반응 혼 합물의 총 중량을 기준으로 하여, 0.05 내지 1중량%이다.
일반적으로, 실란 반응물은 수불용성이거나 약간 수용성이다. 이 때문에, 반응은 유기 용매 속에서 수행된다. 유기 용매는 실란 반응물을 용해시키기에 충분한 양으로 존재한다. 통상적으로, 유기 용매는 반응 혼합물의 총 중량을 기준으로 하여, 1 내지 99중량%, 또는 70 내지 약 99중량%로 존재한다. 적합한 유기 용매에는 THF, 에탄올, 프로판올, 1-메톡시-2-프로판올, 2-에톡시에탄올, MIBK, 프로필렌 메틸 에테르 아세테이트 및 사이클로헥사논이 포함되지만, 이로써 제한되지 않는다.
실록산 수지의 제조방법에서, 반응을 완결시킨 후에, 휘발성 물질을 감압하에 실록산 수지 용액으로부터 제거할 수 있다. 이러한 휘발성 물질에는 알콜 부산물, 과량의 물, 촉매 및 용매가 포함된다. 휘발성 물질을 제거하는 방법은 당해 기술분야에 공지되어 있으며, 이의 방법으로는, 예를 들면, 감압하의 증류 또는 스트리핑이 포함된다.
실록산 수지의 분자량을 증가시키고/시키거나 실록산 수지의 저장 안정성을 개선시키기 위해, 반응은 40℃ 내지 용매의 환류 온도 이하로 가열하면서 장시간 동안 수행["바딩 단계(bodying step")]할 수 있다.
바딩 단계는 반응 단계 후에 또는 반응 단계의 일부로서 수행될 수 있다. 바람직하게는, 바딩 단계는 10분 내지 6시간, 보다 바람직하게는 20분 내지 3시간의 시간 동안 수행된다.
본 발명은,
화학식 (HSiO3 /2)a(RSiO3 /2)b(SiO4 /2)c[여기서, R은 Z, Z(CH2)n 또는 ZO(CH2)n(여기서, Z는 페닐 또는 치환된 페닐 그룹이고, n은 1 내지 6이다)이고, a는 0.01 내지 0.7이며, b는 0.05 내지 0.7이고, c는 0.1 내지 0.9이며, a + b + c는 약 1이다]의 실록산 수지(A) 및
용매(B)를 포함하는, 무반사 피복 조성물에 관한 것이기도 하다.
유용한 용매에는 1-메톡시-2-프로판올, 프로필렌 메틸 에테르 아세테이트 및 사이클로헥사논이 포함되지만, 이로써 제한되지 않는다. 무반사 피복 조성물은, 용매를 통상적으로 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 10 내지 약 99.9중량%, 또는 80 내지 95중량% 포함한다.
무반사 피복 조성물은 경화 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 적합한 경화 촉매에는 무기산, 광산 발생제 및 열 산 발생제(thermal acid generator)가 포함된다. 경화 촉매의 예로 황산(H2SO4), (4-메틸티오페닐) 메틸 페닐 설포늄 트리플레이트 및 2-나프틸 디페닐설포늄 트리플레이트를 들 수 있지만, 이로써 제한되지 않는다. 통상적으로, 경화 촉매는 1,000ppm 이하, 또는 500ppm 이하의 양으로 존재한다.
무반사 피복 조성물은 피복 제품 또는 당해 조성물이 사용될 수 있는 기타 제품에 유용한 추가 성분을 추가로 포함할 수 있다. 한 양태에서, 당해 조성물은 물을 추가로 포함한다. 조성물은 물을 약 0 내지 약 5중량% 포함할 수 있다.
본 발명은,
화학식 (HSiO3 /2)a(RSiO3 /2)b(SiO4 /2)c[여기서, R은 Z, Z(CH2)n 또는 ZO(CH2)n(여기서, Z는 페닐 또는 치환된 페닐 그룹이고, n은 1 내지 6이다)이고, a는 0.01 내지 0.7이며, b는 0.05 내지 0.7이고, c는 0.1 내지 0.9이며, a + b + c는 약 1이다]의 실록산 수지(A) 및 용매(B)를 포함하는 무반사 피복 조성물을 기판에 도포시켜 피복된 기판을 형성하는 단계(I) 및
피복된 기판을 경화시켜 기판 위에 무반사 피막을 형성하는 단계(II)를 포함하여, 기판 위에 무반사 피복물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
기판은 임의 물질일 수 있다. 통상적으로, 기판은 반도체 소자, 예를 들면, 반도체 부품 제조에 사용될 실리콘계 소자 및 비소화갈륨계 소자이다. 통상적으로, 반도체 소자는 하나 이상의 반도체 층, 및 각종 전도성, 반도체성 또는 절연성 물질을 포함하는 복수의 기타 층을 포함한다.
무반사 피복 조성물을 기판에 도포시키는 특정한 방법에는 스핀 피복법, 침지 피복법, 분무 피복법, 유동 피복법(flow-coating), 스크린 인쇄법(screen-printing) 등이 포함되지만, 이로써 제한되지 않는다. 바람직한 도포 방법은 스핀 피복법이다. 통상적으로, 피복법은, 예를 들면, 약 2,000rpm에서 기판을 스피닝시킨 다음, 무반사 피복 조성물을 스피닝 기판면에 가하는 것을 포함한다.
피복된 기판을 경화시켜 기판 위에 무반사 피복면을 형성한다. 경화는 일반적으로 피복된 기판을 충분한 온도로 충분한 기간 동안 가열하여 경화시킴을 포함한다. 예를 들면, 피복된 기판을 80 내지 450℃에서 0.1 내지 60분, 또는 15O 내지 225℃에서 0.5 내지 2분 동안 가열할 수 있다. 경화 단계 동안 모든 가열 방법 이 사용될 수 있다. 예를 들면, 피복된 기판을 석유 튜브 노, 대류 오븐에 넣거나, 핫 플레이트 위에 방치할 수 있다.
피복된 조성물의 실록산 수지를 경화 동안의 산소 또는 탄소를 사용하는 반응으로부터 보호하기 위해, 경화 단계를 불활성 대기하에 수행할 수 있다. 본원에 유용한 불활성 대기에는 질소와 아르곤이 포함되지만, 이로써 제한되지 않는다. "불활성"이란, 당해 환경이 산소를 50ppm 미만, 바람직하게는 10ppm 미만 함유함을 의미한다. 경화 단계 및 제거 단계가 수행되는 압력은 중요하지 않다. 경화 단계는 통상적으로 대기압하에 수행되지만, 대기압 이하의 압력(sub atmospheric pressures) 또는 대기압 초과 압력(super atmospheric pressures)하에서도 경화될 수 있다.
본 발명에서, 실록산 수지를 사용하여 독특한 피복 특성, 표면 특성, 광학 특성 및 습식 에칭성을 갖는 피복물을 제조할 수 있다. 실록산 수지는, 스핀 피복에 의해 박막을 형성하는데 사용될 수 있으며, 가교결합되고, 소프트 베이킹(soft baking) 후에 내용매성이 될 수 있으며, 물 접촉각이 55 내지 75°이고, 220nm 이하의 파장의 광을 흡수하며, 습식 에칭에 의해 쉽게 제거될 수 있다.
경화되면, 무반사 피복물을 포함하는 기판은 석판 인쇄 등의 추가의 기판 가공 단계에 사용될 수 있다.
본 발명의 바람직한 양태를 설명하기 위해 다음 실시예들이 포함된다. 당해 기술분야의 숙련가들은, 본원 발명의 발명자들에 의해 밝혀진 실시예에 기재되어 있는 기술들이 본 발명을 실시할 때 잘 작용하여, 본 발명을 실시하기 위한 바람직 한 방식을 구성하기 위해 고려될 수 있음을 인식할 것이다. 그러나, 당해 기술분야의 숙련가들은 본원 명세서 기재 내용의 견지에서, 본원 명세서에 기재되어 있는 특정 양태들에서의 다수의 변형이 가능하고, 본 발명의 정신 및 범위로부터 벗어나지 않고 유사한 결과를 수득할 수 있음을 인지할 것이다.
다음 실시예에서, 막 두께(Th)는 울른(Woollen) M-2000D 타원계측기(Ellipsometer)를 사용하여 시험하였다. PGMEA 세정에 의해 감소된 막 두께(ΔTh)는, 막을 프로필렌 메틸 에테르 아세테이트로 세정하고, 세정된 필름을 핫플레이트 위에서 180℃에서 20초 동안 베이킹시킨 다음, 최종 막 두께를 시험함으로써 시험하였다. 필름 표면에 대한 물 접촉각(WCA)은 VCA 2000 비디오 접촉각 시스템(Video Contact Angle System)을 사용하여 시험하였다. 193nm에서의 광학 소광 계수(k)와 굴절률(n)은 울른 VUV-VASE VU303 타원계측기를 사용하여 시험하였다. 습식 에칭 속도는 실온에서 1분 동안 적당한 초음파 교반하에 애쉬랜드(Ashland) NE-89 스트리퍼를 사용하여 필름을 에칭시켜 시험하였다.
실시예 1
실록산 수지 조성물, (HSiO3 /2)0.35(RSiO3 /2)0.3(SiO4 /2)0.35(여기서, R은 2-HO_C6H4CH2CH2CH2-이다)은, 1-메톡시-2-프로판올(A) 100중량부, 트리에톡시실란(B) 2.65중량부, 테트라에톡시실란(C) 3.36중량부, RSi(OEt)3(D) 4.12중량부 및 8.4중 량%의 HC1/H2O 혼합물(E) 3.74중량부를 배합하여 제조하였다. 생성된 용액을 환류하에 20분 동안 가열하고, 용액 60.2중량부가 잔류할 때까지 감압하에 스트리핑시켰다. 1% H2SO4 수용액 0.65중량부와 물 2.5중량부를 가하고, 용액을 환류하에 20분 동안 가열하였다. 최종 생성물은 담황색 용액이다.
실록산 수지 조성물 샘플을 0.2㎛ 필터를 통해 여과하고, 2,000rpm에서 Si 웨이퍼에 스핑 피복시킨 다음, 핫플레이트 위에서 200℃에서 1분 동안 베이킹시켜 투명한 막을 수득하였다. 결과는 표 1에 요약되어 있다.
실시예 1은 실록산 수지 조성물, (HSi03 /2)0.35(RSiO3 /2)0.3(Si04 /2)0.35(여기서, R은 2-HO-C6H4CH2CH2CH2-이다)이, PGMEA 세정에 대한 내성이 있으며, 물 접촉각이 55 내지 75°이고, 193nm 광을 강하게 흡수하고, 시판중인 스트리퍼인 애쉬랜드 NE-89로 완전히 제거될 수 있는 박막이 되도록 할 수 있음을 입증하였다.
Figure 112007043163514-PCT00001
실시예 2 및 3
실록산 수지 조성물, (HSiO3 /2)0.49(PhCH2CH2SiO3 /2)0. l6(SiO4 /2)0.35(실시예 2) 및 (HSiO3/2)0.4(PHSiO3/2)0.25(SiO4/2)0.35(실시예 3)은 빙수욕으로 냉각된 유리 용기 속에서 표 2에 따라 1-메톡시-2-프로판올(A), 트리클로로실란(B), 테트라클로로실란(C), PhCH2CH2SiCl3 또는 PhSiCl3(D) 및 물(E)을 배합하여 제조하였다. 생성된 용액을 환류하에 20분 동안 가열하고, 총 중량의 50%가 잔류할 때까지 감압하에 스트리핑시켰다. 원래 총 중량의 1.5%의 양으로 물을 가하고, 총 중량이 원래의 총 중량과 동일 할때까지 1-메톡시-2프로판올을 가하였다. 최종 생성물은 투명한 용액이었다.
샘플 2 및 3으로부터 박막을 가공하고, 실시예 3의 샘플을 2,600rpm에서 스핀 피복하는 것을 제외하고는, 실시예 1에 논의된 동일한 공정을 사용하여 확인하였다. 결과는 표 3에 요약되어 있다.
실시예 2 및 3은, 실록산 수지 조성물, (HSiO3 /2)0.49(PhCH2CH2SiO3 /2)0. l6(SiO4 /2)0.35 및 (HSiO3 /2)0.4(PHSiO3 /2)0.25(Si04 /2)0.35가, PGMEA 세정에 대한 내성이 있으며, 물 접촉각이 55 내지 75°이고, 193nm 광을 강하게 흡수하고, 시판중인 스트리퍼인 애쉬랜드 NE-89로 완전히 제거될 수 있는 박막이 되도록 할 수 있음을 입증하였다.
Figure 112007043163514-PCT00002
Figure 112007043163514-PCT00003
비교실시예 4 및 5
실록산 수지 조성물 (HSiO3 /2)0.84(PhCH2CH2SiO3 /2)0.16(비교실시예 4) 및 (HSiO3/2)0.75(PhSiO3/2)0.25(비교실시예 5)를, 성분들에 대한 중량부가 표 4에 나타낸 바와 같이 상이한 것을 제외하고는, 실시예 2 및 3에 논의된 동일한 공정을 사용하여 제조하였다. 최종 생성물들은 둘 다 0.2㎛ 필터를 통해 여과될 수 없는 불투명한 용액이었다. 따라서, 어떠한 조성물도 피복 조성물로서 사용될 수 없다.
Figure 112007043163514-PCT00004
실시예 2, 실시예 3, 비교실시예 4 및 비교실시예 5는, 실록산 수지 조성물 (HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(SiO4/2)c에서의 (SiO4 /2) 단위가 조성물이 보다 안정적으로 되거나 가용성이 되도록 할 수 있음을 입증하였다.
비교실시예 6 및 7
실록산 수지 조성물 (MeSi03 /2)0.49(PhCH2CH2SiO3 /2)0.16(SiO4 /2)0.35(비교실시예 6) 및 (MeSiO3 /2)0.4(PHSiO3 /2)0.25(SiO4 /2)0. 35(비교실시예 7)은, 성분(B)를 CHSiCl3로부터 MeSi(OMe)3으로 바꾸고 성분들에 대한 중량부를 표 5에 나타낸 바와 같이 조정하는 것을 제외하고는, 실시예 2 및 3에 논의된 동일한 공정을 사용하여 제조하였다.
실시예 1에 논의된 동일한 공정을 사용하여 비교실시예 6 및 비교실시예 7의 샘플로부터 박막을 가공하였다. 결과를 표 6에 나타내었다.
실시예 2, 실시예 3, 비교실시예 6 및 비교실시예 7은, HSi계 실록산 수지 조성물 (HSiO3 /2)a(RSiO3 /2)b(SiO4 /2)c가, 용매 세정에 대해 보다 내성이 있으며, 물 접촉각이 MeSi계 실록산 수지 조성물 (MeSiO3 /2)a(RSiO3 /2)b(SiO4 /2)c보다 낮은 박막이 되도록 할 수 있음을 입증하였다.
Figure 112007043163514-PCT00005
Figure 112007043163514-PCT00006
실시예 8 및 9
실록산 수지 조성물, (PhCH2CH2SiO3 /2)0.185(SiO4 /2)0.815(실시예 8) 및 (PhSiO3/2)0.2l(SiO4/2)0.79(실시예 9)은, 빙수욕으로 냉각된 유리 용기 속에서 표 7에 따라 1-메톡시-2-프로판올(A), 테트라클로로실란(C), PhCH2CH2SiCl3 또는 PhSiCl3(D) 및 물(E)을 배합하여 제조하였다. 생성된 용액을 환류하에 20분 동안 가열하고, 총 중량의 50%가 잔류할 때까지 감압하에 스트리핑시켰다. 원래 총 중량의 1.5%의 양으로 물을 가하고, 총 중량이 원래의 총 중량과 동일할 때까지 1-메톡시-2프로판올을 가하였다. 최종 생성물은 투명한 용액이었다.
샘플 8 및 9로부터 박막을 가공하고, 실시예 1에 논의된 동일한 공정을 사용하여 확인하였다. 결과는 표 8에 요약되어 있다.
실시예 8 및 9는, 실록산 수지 조성물, (PhCH2CH2SiO3 /2)0. l85(SiO4 /2)0.815 및 (PhSiO3/2)0.21(SiO4/2)0.79가, PGMEA 세정에 대한 내성이 있으며, 물 접촉각이 55 내지 75°이고, 193nm 광을 강하게 흡수하고, 시판중인 스트리퍼인 애쉬랜드 NE-89로 완전히 제거될 수 있는 박막이 되도록 할 수 있음을 입증하였다.
Figure 112007043163514-PCT00007
Figure 112007043163514-PCT00008

Claims (31)

  1. 화학식 (HSiO3 /2)a(RSiO3 /2)b(SiO4 /2)c[여기서, R은 Z, Z(CH2)n 또는 ZO(CH2)n(여기서, Z는 페닐 또는 치환된 페닐 그룹이고, n은 1 내지 6이다)이고, a는 0.01 내지 0.7이고, b는 0.05 내지 0.7이며, c는 0.1 내지 0.9이고, a + b + c는 약 1이다]의 실록산 수지.
  2. 제1항에 있어서, Z가 치환된 페닐 그룹이고, 치환체가 HO-, MeO-, CH3-, CH3CH2- 및 Cl-로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 실록산 수지 조성물.
  3. 제1항에 있어서, a가 0.2 내지 0.5이고, b가 0.15 내지 0.35이며, c가 0.25 내지 0.6이고, a + b + c가 약 1인, 실록산 수지 조성물.
  4. 제1항에 있어서, R이 2-HO_C6H4CH2CH2CH2-, PhCH2CH2- 및 Ph(여기서, Ph는 페닐이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 실록산 수지 조성물.
  5. 물, HSiX3, RSiX3 및 SiX4(여기서, X는 가수분해성 그룹이다)와 유기 용매를 포함하는 반응 혼합물을 형성시킨 다음, 이와 같이 수득한 반응 혼합물을 반응시켜 실록산 수지를 제조함을 포함하는, 실록산 수지의 제조방법.
  6. 제5항에 있어서, 가수분해성 그룹이 Cl, Br, CH3CO2- 및 탄소수 1 내지 6의 알콕시 그룹으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 실록산 수지의 제조방법.
  7. 제5항에 있어서, HSiX3이 HSi(OCH2CH3)3 및 HSiCl3으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 실록산 수지의 제조방법.
  8. 제5항에 있어서, RSiX3이 PhCH2CH2SiCl3 및 2-HO_C6H4CH2CH2CH2Si(OEt)3(여기서, Et는 에틸 그룹이고, Ph는 페닐 그룹이다)로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 실록산 수지의 제조방법.
  9. 제5항에 있어서, SiX4가 Si(OCH2CH3)4 및 SiCl4로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 실록산 수지의 제조방법.
  10. 제5항에 있어서, HSiX3이 1 내지 70몰%이고, RSiX3이 5 내지 70몰%이며, SiX4가 10 내지 90몰%(단, HSiX3, RSiX3 및 SiX4의 양은, HSiX3, RSiX3 및 SiX4의 총 몰을 기준으로 하여, 약 100몰%이다)인, 실록산 수지의 제조방법.
  11. 제5항에 있어서, 물이, 실란 반응물 중의 X 그룹 1몰당 0.5 내지 3몰의 양으로 존재하는, 실록산 수지의 제조방법.
  12. 제10항에 있어서, HSiX3이 20 내지 50몰%이고, RSiX3이 15 내지 35몰%이며, SiX4가 25 내지 60몰%인, 실록산 수지의 제조방법.
  13. 제11항에 있어서, 물이, 실란 반응물 중의 X 그룹 1몰당 물 0.5 내지 1.5몰의 양으로 존재하는, 실록산 수지의 제조방법.
  14. 제5항에 있어서, 용매가 THF, 에탄올, 프로판올, 1-메톡시-2-프로판올, 2-에톡시에탄올, MIBK, 프로필렌 메틸 에테르 아세테이트 및 사이클로헥사논으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 실록산 수지의 제조방법.
  15. 제5항에 있어서, 용매가, 반응 혼합물의 총 중량을 기준으로 하여, 70 내지 99중량%의 양으로 존재하는, 실록산 수지의 제조방법.
  16. 제5항에 있어서, 반응 혼합물에 촉매가 추가로 존재하는, 실록산 수지의 제조방법.
  17. 제16항에 있어서, 촉매가 HCl인, 실록산 수지의 제조방법.
  18. 제5항에 있어서, 40℃ 내지 환류 온도 이하로 가열하면서 장시간 동안 반응을 수행하여 실록산 수지의 분자량을 증가시키는, 실록산 수지의 제조방법.
  19. 화학식 (HSiO3 /2)a(RSiO3 /2)b(SiO4 /2)c[여기서, R은 Z, Z(CH2)n 또는 ZO(CH2)n(여기서, Z는 페닐 또는 치환된 페닐 그룹이고, n은 1 내지 6이다)이고, a는 0.01 내지 0.7이며, b는 0.05 내지 0.7이고, c는 0.1 내지 0.9이며, a + b + c는 약 1이다]의 실록산 수지(A) 및
    용매(B)를 포함하는, 무반사 피복 조성물(anti-reflective coating composition).
  20. 제19항에 있어서, 용매가 1-메톡시-2-프로판올, 프로필렌 메틸 에테르 아세테이트 및 사이클로헥사논으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 무반사 피복 조성물.
  21. 제19항에 있어서, 무반사 피복 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 5중량% 이하의 물이 추가로 존재하는, 무반사 피복 조성물.
  22. 제19항에 있어서, 경화 촉매가 추가로 존재하는, 무반사 피복 조성물.
  23. 제22항에 있어서, 경화 촉매가 무기산, 광산 발생제 및 열 산 발생제로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 무반사 피복 조성물.
  24. 화학식 (HSiO3 /2)a(RSiO3 /2)b(SiO4 /2)c[여기서, R은 Z, Z(CH2)n 또는 ZO(CH2)n(여기서, Z는 페닐 또는 치환된 페닐 그룹이고, n은 1 내지 6이다)이고, a는 0.01 내지 0.7이며, b는 0.05 내지 0.7이고, c는 0.1 내지 0.9이며, a + b + c는 약 1이다]의 실록산 수지(A)와 용매(B)를 포함하는 무반사 피복 조성물을 기판에 도포시켜 피복된 기판을 형성하는 단계(I) 및
    피복된 기판을 경화시켜 기판 위에 무반사 피복물을 형성하는 단계(II)를 포함하는, 기판 위의 무반사 피복물의 제조방법.
  25. 제24항에 있어서, 기판이 반도체 소자인, 기판 위의 무반사 피복물의 제조방법.
  26. 제24항에 있어서, 무반사 피복 조성물을 스핀 피복으로 도포하는, 기판 위의 무반사 피복물의 제조방법.
  27. 제24항에 있어서, 피복된 기판을, 8O 내지 450℃의 온도 범위에서 가열하여 경화시키는, 기판 위의 무반사 피복물의 제조방법.
  28. 제24항에 있어서, 피복된 기판을, 15O 내지 225℃의 온도 범위에서 가열하여 경화시키는, 기판 위의 무반사 피복물의 제조방법.
  29. 제24항에 있어서, 피복된 기판을 불활성 대기하에 경화시키는, 기판 위의 무반사 피복물의 제조방법.
  30. 제24항에서 청구한 방법으로 제조된, 기판 위의 무반사 피복물.
  31. 제24항에 있어서, 경화 촉매가 황산(H2SO4), (4-메틸티오페닐) 메틸 페닐 설포늄 트리플레이트 및 2-나프틸 디페닐설포늄 트리플레이트로 이루어진 그룹으로부터 선택되는, 기판 위의 무반사 피복물의 제조방법.
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